JP2021031681A - 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を用いた感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置 - Google Patents

化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を用いた感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置 Download PDF

Info

Publication number
JP2021031681A
JP2021031681A JP2020137056A JP2020137056A JP2021031681A JP 2021031681 A JP2021031681 A JP 2021031681A JP 2020137056 A JP2020137056 A JP 2020137056A JP 2020137056 A JP2020137056 A JP 2020137056A JP 2021031681 A JP2021031681 A JP 2021031681A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
substituted
carbon atoms
photosensitive resin
unsubstituted
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020137056A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7048684B2 (ja
Inventor
義 樹 鄭
Euisoo Jeong
義 樹 鄭
叡 知 楊
Yeji Yang
叡 知 楊
智 鉉 柳
Jeehyun Ryu
智 鉉 柳
英 李
Suguru Ri
英 李
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung SDI Co Ltd
Publication of JP2021031681A publication Critical patent/JP2021031681A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7048684B2 publication Critical patent/JP7048684B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • C07D311/84—Xanthenes with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 9
    • C07D311/88—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/78—Ring systems having three or more relevant rings
    • C07D311/80—Dibenzopyrans; Hydrogenated dibenzopyrans
    • C07D311/82—Xanthenes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B5/00—Optical elements other than lenses
    • G02B5/20—Filters
    • G02B5/22—Absorbing filters
    • G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
    • G02F1/133509—Filters, e.g. light shielding masks
    • G02F1/133514—Colour filters
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/0005—Production of optical devices or components in so far as characterised by the lithographic processes or materials used therefor
    • G03F7/0007—Filters, e.g. additive colour filters; Components for display devices
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/027—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds
    • G03F7/028—Non-macromolecular photopolymerisable compounds having carbon-to-carbon double bonds, e.g. ethylenic compounds with photosensitivity-increasing substances, e.g. photoinitiators
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
    • G03F7/105—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having substances, e.g. indicators, for forming visible images

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Architecture (AREA)
  • Structural Engineering (AREA)
  • Optical Filters (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

【課題】輝度、耐熱性および耐化学性（耐薬品性）などに優れたカラーフィルタを製造することができる染料化合物、並びにそれを含む感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】化学式１で表される化合物：

【選択図】なし

Description

本発明は、新規化合物、これを含む感光性樹脂組成物、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜、前記感光性樹脂膜を含むカラーフィルタ、および前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置に関するものである。
ディスプレイ装置の一つである液晶ディスプレイ装置は、軽量化及び薄形化、低価、低消費電力駆動化、および優れた集積回路との接合性などの長所を有していて、ノートパソコン、モニター、およびＴＶ画像用にその使用範囲が拡大されている。このような液晶ディスプレイ装置は、ブラックマトリクス（遮光層）、カラーフィルタ、およびＩＴＯ画素電極が形成された下部基板と、液晶層、薄膜トランジスタ、蓄電キャパシタ層から構成された能動回路部とＩＴＯ画素電極が形成された上部の基板を含んで構成される。カラーフィルタは、画素の間の境界部を遮光するために透明基板上に定められたパターンで形成されたブラックマトリクス（遮光層）およびそれぞれの画素を形成するために複数の色（通常、赤（Ｒ）、緑（Ｇ）、青（Ｂ））の三原色を定められた順に配列した画素部が順次に積層された構造を取っている。
前記カラーフィルタは、撮影素子、液晶ディスプレイ装置（ＬＣＤ）、電界放出ディスプレイ（ＦＥＬ）および発光ディスプレイ（ＬＥＤ）などに広く用いられるものであって、その応用範囲が急速に拡大されている。特に最近は、軽量、低電力、低い駆動電圧などの長所を有する液晶ディスプレイ装置に対する用途がさらに多様化しており、これにより、液晶ディスプレイ装置の色調を再現することにおいてカラーフィルタは最も重要な部品の一つとして認識されている。
ディスプレイ産業の特性上、高色再現率、高解像度、明確な明暗比などが要求されるにつれて液晶ディスプレイ装置の核心部品の中でもカラーフィルタの重要性が強調されている。現在、カラーフィルタに使用される顔料は耐熱性、耐光性、耐化学性などの特性は優れるが、溶解度が良くなくて顔料を分散させて粒子状態で使用するため、色の対比が良くなく明暗が鮮明でなくてディスプレイの色感が良くない短所がある。このような短所によって顔料の代わりに染料使用の必要性が高まっている。染料は顔料に比べて溶解性が良くて高色再現に有利である。
一方、染料がカラーフィルタに使用されるためには、波長、吸光度、透過度、耐熱性、耐光性、および耐化学性などの条件が適切でなければならない。赤色染料のうちのキサンテン（Ｘａｎｔｈｅｎｅ）系化合物は、吸光係数が大きくて着色に有利であり、耐久性も優れるので赤色染料としてよく使用される。
しかし、まだ、キサンテン系化合物を赤色染料として用いても、他染料に比べて高輝度および高耐久性の特性が満足するほどの水準に達しなかったため、キサンテン系化合物を改質して、より優れた輝度および耐久性を達成しようとする試みが続いている。
特開２０１６−０６５２２０号公報
一実施形態は、新規な染料化合物を提供するためのものである。
他の一実施形態は、前記染料化合物を含む感光性樹脂組成物を提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタを提供するためのものである。
また他の一実施形態は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供するためのものである。
一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
上記化学式１中、
Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせである。
前記Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基であってもよく、
前記Ｒ５は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であってもよく、
前記Ｒ５は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記Ｒ１は、下記化学式２で表される化合物であってもよい。
上記化学式２中、
前記Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基である。
前記Ｒ５は、下記化学式３で表される化合物であってもよい。
上記化学式３中、
前記ＬａおよびＬｂは、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキレン基である。
前記化合物は、下記化学式４−１〜４−４のうちのいずれか一つで表される化合物であってもよい。
前記化学式１で表される化合物は、５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長範囲で最大吸光度を有することができる。
また他の一実施形態は、赤色染料含有着色剤を含み、前記赤色染料は前記化学式１で表される化合物を含む感光性樹脂組成物を提供する。
前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および溶媒をさらに含んでもよい。
前記バインダー樹脂は、アクリル系バインダー樹脂、カルド系バインダー樹脂、またはこれらの組み合わせを含むことができる。
前記着色剤は、顔料をさらに含んでもよい。
前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物総量に対して、前記着色剤１重量％〜５０重量％、前記バインダー樹脂１重量％〜３０重量％、前記光重合性単量体１重量％〜１５重量％、前記光重合開始剤０．０１重量％〜１０重量％、および前記溶媒残部量を含むことができる。
前記感光性樹脂組成物は、マロン酸、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、ビニル基または（メタ）アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤またはこれらの組み合わせをさらに含んでもよい。
また他の一実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供する。
また他の実施形態は、前記感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタを提供する。
また他の実施形態は、前記カラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。
一実施形態による化合物は、有機溶媒に対する溶解度に優れ、蛍光制御力および分光整合性に優れて、これを着色剤として含む感光性樹脂組成物を用いて、輝度、耐熱性および耐化学性（耐薬品性）などに優れたカラーフィルタを製造することができる。
以下、本発明の実施形態を詳しく説明する。但し、これは例示として提示されるものであって、これによって本発明が制限されるわけではなく、本発明は後述の特許請求の範囲の範疇によって定義されるだけである。
本明細書で特別な言及がない限り、“置換”乃至“置換された”とは、本発明の官能基中の一つ以上の水素原子がハロゲン原子（Ｆ、Ｂｒ、ＣｌまたはＩ）、ヒドロキシ基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基（ＮＨ２、ＮＨ（Ｒ２００）またはＮ（Ｒ２０１）（Ｒ２０２）であり、ここで、Ｒ２００、Ｒ２０１およびＲ２０２は同一であるか互いに異なり、それぞれ独立して炭素数１〜１０のアルキル基である）、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボキシル基、置換もしくは非置換のアルキル基、置換もしくは非置換のアルケニル基、置換もしくは非置換のアルキニル基、置換もしくは非置換の脂環族有機基、置換もしくは非置換のアリール基、および置換もしくは非置換のヘテロ環基からなる群より選択される１種以上の置換基で置換されたことを意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“アルキル基”とは炭素数１〜２０のアルキル基を意味し、具体的には炭素数１〜１５のアルキル基を意味し、“シクロアルキル基”とは炭素数３〜２０のシクロアルキル基を意味し、具体的には炭素数３〜１８のシクロアルキル基を意味し、“アルコキシ基”とは炭素数１〜２０のアルコキシ基を意味し、具体的には炭素数１〜１８のアルコキシ基を意味し、“アリール基”とは炭素数６〜２０のアリール基を意味し、具体的には炭素数６〜１８のアリール基を意味し、“アルケニル基”とは炭素数２〜２０のアルケニル基を意味し、具体的には炭素数２〜１８のアルケニル基を意味し、“アルキレン基”とは炭素数１〜２０のアルキレン基を意味し、具体的には炭素数１〜１８のアルキレン基を意味し、“アリーレン基”とは炭素数６〜２０のアリーレン基を意味し、具体的には炭素数６〜１６のアリーレン基を意味する。
本明細書で特別な言及がない限り、“（メタ）アクリレート”は“アクリレート”と“メタクリレート”の両方とも可能であるのを意味し、“（メタ）アクリル酸”は“アクリル酸”と“メタクリル酸”の両方とも可能であるのを意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、“組み合わせ”とは混合または共重合を意味する。また“共重合”とはブロック共重合乃至ランダム共重合を意味し、“共重合体”とはブロック共重合体乃至ランダム共重合体を意味する。
本明細書内の化学式で別途の定義がない限り、化学結合が描かれなければならない位置に化学結合が描かれていない場合は前記位置に水素原子が結合されているのを意味する。
本明細書でカルド系樹脂とは、下記化学式６−１〜化学式６−１１からなる群より選択された一つ以上の官能基が樹脂内主骨格（ｂａｃｋｂｏｎｅ）に含まれる樹脂を意味する。
本明細書で別途の定義がない限り、“＊”は同一であるか異なる原子または化学式と連結される部分を意味する。
一実施形態は、下記化学式１で表される化合物を提供する。
上記化学式１中、
Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせである。
顔料型感光性樹脂組成物から製造されたカラーフィルタでは顔料粒子の大きさから生じる輝度と明暗比の限界が存在する。また、イメージセンサー用カラー撮像素子の場合には微細なパターン形成のためにさらに小さな分散粒度を要求するようになる。このような要求に応えるために顔料の代わりに粒子を成さない染料を導入して染料に適した感光性樹脂組成物を製造して輝度と明暗比が改善されたカラーフィルタを実現しようとする試みが続いている。
一般に、キサンテン系化合物は電荷が分離されて、これを含む感光性樹脂組成物はＰＧＭＥＡ（プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート；ペグミア）などの有機溶媒に対する溶解度が低く、耐熱性および耐化学性（耐薬品性；Ｃｈｅｍｉｃａｌ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ）などの耐久性が落ちて、感光性樹脂組成物内の着色剤として使用するのに限界があった。
しかし、本発明の一実施形態による化合物、即ち、前記化学式１で表される化合物は有機溶媒に対する溶解度を改善することができ、さらに化合物の両端のキサンテン（Ｘａｎｔｈｅｎｅ）化合物と結合されている窒素原子に置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせが必須的に結合されることによって前記化合物を含む感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタの輝度および耐熱性、耐化学性などの耐久性を向上させることができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、Ｒ５基の両側に二つのウレタン（Ｕｒｅｔｈａｎｅ）基が結合された連結基で連結された二量体形態を有するので蛍光制御力および分光整合性に優れて、これを含む感光性樹脂組成物を用いて輝度および明暗比が改善されたカラーフィルタを製造することができる。
前記Ｒ５基は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであってもよく、好ましくは、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基であってもよい。
前記Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基であってもよく、
特に、前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であってもよく、例えば、炭素数６〜１８のアリール基、炭素数６〜１４のアリール基、炭素数６〜１０のアリール基であってもよい。前記Ｒ１基が上記のようにアリール基である場合、前記化合物を含む感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタの輝度および耐熱性、耐化学性などの耐久性を向上させることができる。
前記Ｒ５は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、例えば、炭素数１〜１６のアルキレン基、例えば、炭素数１〜１２のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、例えば、炭素数６〜１４のアリーレン基、例えば、炭素数６〜１０のアリーレン基、またはこれらの組み合わせであってもよい。
例えば、前記Ｒ１は、下記化学式２で表すことができる。
上記化学式２中、
前記Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基である。
例えば、前記Ｒ５は、下記化学式３で表すことができる。
上記化学式３中、
前記ＬａおよびＬｂは、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキレン基である。
前記Ｒ１が前記化学式２で表され、同時に前記Ｒ５が前記化学式３で表される場合、前記化学式１で表される化合物の耐久性が大きく向上できる。
加えて、前記化学式１で表される化合物は、両末端に（メタ）アクリレート基を含むことによって、前記化合物を含む感光性樹脂組成物の有機溶媒に対する溶解度を向上させることができる。また、前記化合物が両末端に（メタ）アクリレート基を含むことによって、前記化学式１で表される化合物と単量体が共重合反応して、ポリマーを形成することができる。例えば、前記単量体はエチレン性不飽和単量体であってもよく、この場合、前記ポリマーはアクリルポリマーであり得る。
例えば、前記エチレン性不飽和単量体は、芳香族ビニル化合物、不飽和カルボン酸エステル化合物、不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物、カルボン酸ビニルエステル化合物、不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物、シアン化ビニル化合物、不飽和アミド化合物またはこれらの組み合わせであってもよい。
例えば、前記エチレン性不飽和単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物；２−アミノエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；グリシジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物；（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物またはこれらの組み合わせであってもよい。
前記化学式１で表される化合物と前記エチレン性不飽和単量体の共重合を通じた高分子化反応の生成物であるアクリルポリマーは、耐熱性および工程性に優れて、カラーフィルタ製造に使用される感光性樹脂組成物内の着色剤、例えば染料として非常に有用に使用できる。
前記化合物は、下記化学式４−１〜４−４のうちのいずれか一つで表される化合物であってもよいが、これに限定されるのではない。
一実施形態による化合物は前記化学式１で表される化合物のような分子構造を有することによって、少量でもより鮮明な色の発現が可能であって、着色剤として使用時、輝度や明暗比などの色特性に優れたディスプレイ素子の製造が可能である。例えば、前記化学式１で表される染料化合物は、５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長範囲で最大吸光度（λｍａｘ）を有することができる。
一般に、染料は、カラーフィルタ内に使用される構成成分のうちの最も高価の構成成分である。したがって、所望の効果、例えば高輝度や高明暗比などを達成するためには、高価の染料をさらに多く使用しなければならないため、生産単価が上昇するしかなかった。しかし、前記一実施形態による化合物をカラーフィルタ内の染料として使用する場合、少量でも高輝度、高明暗比などの優れた色特性を達成することができて生産単価の節減が可能である。
他の一実施形態によれば、赤色染料含有着色剤を含み、前記赤色染料は一実施形態による化合物を含む感光性樹脂組成物を提供する。
前記一実施形態による化合物は、感光性樹脂組成物内で赤色染料（着色剤）としての役割を果たして、優れた色特性を発現することができる。
前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および溶媒をさらに含むことができる。即ち、前記感光性樹脂組成物は着色剤として一実施形態による化合物を含み、その他、バインダー樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤、および溶媒を含むことができる。
以下、前記成分について具体的に説明する。
＜着色剤＞
前記感光性樹脂組成物は、前記一実施形態による化合物を赤色染料として含むこと以外に、顔料を着色剤としてさらに含むことができる。
前記一実施形態による化合物は、前記感光性樹脂組成物総量に対して０．１重量％〜１０重量％、例えば、０．１重量％〜７重量％、例えば、０．１重量％〜５重量％、例えば、０．１重量％〜３重量％、例えば、３重量％〜１０重量％、例えば、５重量％〜１０重量％で含まれてもよく、これらに制限されない。前記範囲で一実施形態による化合物が含まれる場合、色再現率および明暗比が優れるようになり得る。
また、前記着色剤（任意成分の顔料も含まれ得る）は、前記感光性樹脂組成物総量に対して１重量％〜５０重量％、例えば、１重量％〜４７重量％、例えば、１重量％〜４５重量％、例えば、１重量％〜４３重量％、例えば、３重量％〜５０重量％、例えば、５重量％〜５０重量％で含まれてもよく、これらに制限されない。前記範囲で着色剤が含まれる場合、色再現率および明暗比が優れるようになり得る。
前記顔料は、青色顔料、バイオレット顔料、赤色顔料、緑色顔料、黄色顔料などを含むことができる。
前記青色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：６（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６）、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５）、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：１（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：１）、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：２（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：２）、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：３（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：３）、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：４（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：４）、Ｃ．Ｉ．青色顔料１５：５（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：５）、Ｃ．Ｉ．青色顔料１６（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１６）、Ｃ．Ｉ．青色顔料２２（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー２２）、Ｃ．Ｉ．青色顔料６０（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６０）、Ｃ．Ｉ．青色顔料６４（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー６４）、Ｃ．Ｉ．青色顔料８０（Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー８０）またはこれらの組み合わせが挙げられる。
前記バイオレット顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料１（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料１９（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット１９）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料２３（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料２７（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２７）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料２８（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２８）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料２９（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２９）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料３０（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３０）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料３２（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３２）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料３７（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット３７）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料４０（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４０）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料４２（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット４２）、Ｃ．Ｉ．バイオレット顔料５０（Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット５０）またはこれらの組み合わせが挙げられる。
前記赤色顔料の例としては、ペリレン系顔料、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）系顔料、アゾ系顔料、ジアゾ系顔料、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系顔料、アントラセン（ａｎｔｈｒａｃｅｎｅ）系顔料などが挙げられる。前記赤色顔料の具体的な例としては、ペリレン顔料、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）顔料、ナフトール（ｎａｐｈｔｈｏｌ）ＡＳ、シコミン顔料、アントラキノン（ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎｅ）（ｓｕｄａｎＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、Ｒ）、ビスアゾ（ｖｉｓａｚｏ）、ベンゾピラン、Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ ２５４（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４）、Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １７７（Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７）などが挙げられる。
前記緑色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．顔料緑色５８（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８）、Ｃ．Ｉ．顔料緑色５９（Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５９）などのハロゲン化フタロシアニン系顔料などが挙げられる。
前記黄色顔料の例としては、Ｃ．Ｉ．顔料黄色１３９（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３９）、Ｃ．Ｉ．顔料黄色１３８（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８）、Ｃ．Ｉ．顔料黄色１５０（Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０）などが挙げられ、これらを単独でまたは２種以上混合して使用することができる。
前記顔料は、顔料分散液の形態で前記感光性樹脂組成物に含まれてもよい。
前記顔料分散液は、固形分の顔料、溶剤、および前記溶剤内に前記顔料を均一に分散させるための分散剤を含むことができる。
前記固形分の顔料は、顔料分散液総量に対して１重量％〜２０重量％、例えば８重量％〜２０重量％、例えば８重量％〜１５重量％、例えば１０重量％〜２０重量％、例えば１０重量％〜１５重量％で含まれてもよい。
前記分散剤としては、非イオン性分散剤、陰イオン性分散剤、陽イオン性分散剤などを使用することができる。前記分散剤の具体的な例としては、ポリアルキレングリコールおよびそのエステル、ポリオキシアルキレン、多価アルコールエステルアルキレンオキシド付加物、アルコールアルキレンオキシド付加物、スルホン酸エステル、スルホン酸塩、カルボン酸エステル、カルボン酸塩、アルキルアミドアルキレンオキシド付加物、アルキルアミンなどが挙げられ、これらを単独でまたは二つ以上混合して使用することができる。
前記分散剤の市販される製品を例として挙げれば、ＢＹＫ社のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１０１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１３０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１４０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１６０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１６１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１６２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１６３、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１６４、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１６５、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１６６、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１７０、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１７１、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−１８２、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２０００、ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）−２００１など；ＥＦＫＡケミカル社のＥＦＫＡ−４７、ＥＦＫＡ−４７ＥＡ、ＥＦＫＡ−４８、ＥＦＫＡ−４９、ＥＦＫＡ−１００、ＥＦＫＡ−４００、ＥＦＫＡ−４５０など；Ｚｅｎｅｋａ社のＳｏｌｓｐｅｒｓｅ ５０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １２０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １３２４０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １３９４０、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ １７０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２００００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ２４０００ＧＲ、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２７０００、Ｓｏｌｓｐｅｒｓｅ ２８０００など；またはＡｊｉｎｏｍｏｔｏ社（味の素ファインテクノ株式会社）のＰＢ７１１（アジスパーＰＢ７１１）、ＰＢ８２１（アジスパーＰＢ８２１）などがある。
前記分散剤は、顔料分散液総量に対して１重量％〜２０重量％で含まれてもよい。分散剤が前記範囲内に含まれる場合、適切な粘度を維持することができて感光性樹脂組成物の分散性に優れ、これによって製品適用時の光学的、物理的および化学的品質を維持することができる。
前記顔料分散液を形成する溶剤としては、エチレングリコールアセテート、エチルセロソルブ、プロピレングリコール（モノ）メチルエーテルアセテート、エチルラクテート、ポリエチレングリコール、シクロヘキサノン、プロピレングリコールメチルエーテルなどを使用することができる。
＜バインダー樹脂＞
前記バインダー樹脂は、アクリル系バインダー樹脂、カルド系バインダー樹脂またはこれらの組み合わせを含むことができる。例えば、前記バインダー樹脂は、アクリル系バインダー樹脂であってもよい。
前記アクリル系バインダー樹脂は、第１エチレン性不飽和単量体およびこれと共重合可能な第２エチレン性不飽和単量体の共重合体であって、一つ以上のアクリル系繰り返し単位を含む樹脂である。
前記第１エチレン性不飽和単量体は一つ以上のカルボキシ基を含有するエチレン性不飽和単量体であり、その具体的な例としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、イタコン酸、フマル酸またはこれらの組み合わせが挙げられる。
前記アクリル系バインダー樹脂中の前記第１エチレン性不飽和単量体由来の構成成分は、前記アクリル系バインダー樹脂総量に対して５重量％〜５０重量％、例えば１０重量％〜４０重量％で含まれてもよい。前記アクリル系バインダー樹脂中の前記第２エチレン性不飽和単量体由来の構成成分は、前記アクリル系バインダー樹脂総量に対して５０重量％〜９５重量％、例えば６０重量％〜９０重量％で含まれてもよい。
前記第２エチレン性不飽和単量体は、スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン、ビニルベンジルメチルエーテルなどの芳香族ビニル化合物；メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル化合物；２−アミノエチル（メタ）アクリレート、２−ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル化合物；酢酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル化合物；グリシジル（メタ）アクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル化合物；（メタ）アクリロニトリルなどのシアン化ビニル化合物；（メタ）アクリルアミドなどの不飽和アミド化合物；などが挙げられ、これらを単独でまたは二つ以上混合して使用することができる。
前記アクリル系バインダー樹脂の具体的な例としては、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／２−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体、（メタ）アクリル酸／ベンジルメタクリレート／スチレン／２−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合体などが挙げられるが、これに限定されるのではなく、これらを単独または２種以上を配合して使用することもできる。
前記アクリル系バインダー樹脂の重量平均分子量は、３，０００ｇ／ｍｏｌ〜１５０，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば５，０００ｇ／ｍｏｌ〜５０，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば２０，０００ｇ／ｍｏｌ〜３０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。前記アクリル系バインダー樹脂の重量平均分子量が前記範囲内である場合、前記感光性樹脂組成物の物理的および化学的物性に優れ粘度が適切であり、カラーフィルタ製造時、基板との密着性に優れる。
前記アクリル系バインダー樹脂の酸価は、１５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜６０ｍｇＫＯＨ／ｇ、例えば２０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであってもよい。アクリル系バインダー樹脂の酸価が前記範囲内である場合、ピクセルパターンの解像度が優れる。
前記カルド系バインダー樹脂は、下記化学式５で表される繰り返し単位を含むことができる。
上記化学式５中、
Ｒ６およびＲ７は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の（メタ）アクリロイルオキシアルキル基であり、
Ｒ８およびＲ９は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基であり、
Ｚ１は、単一結合、Ｏ、ＣＯ、ＳＯ２、ＣＲ１０Ｒ１１、ＳｉＲ１２Ｒ１３（ここで、Ｒ１０〜Ｒ１３は、それぞれ独立して、水素原子または置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基である）または下記化学式６−１〜化学式６−１１で表される連結基のうちのいずれか一つであり、
上記化学式６−５中、
Ｒｆは、水素原子、エチル基、Ｃ２Ｈ４Ｃｌ、Ｃ２Ｈ４ＯＨ、ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２またはフェニル基である。
Ｚ２は、酸二無水物残基であり、
ｐ１およびｐ２は、それぞれ独立して、０〜４の整数である。
前記カルド系バインダー樹脂は、両末端のうちの少なくとも一つに下記化学式７で表される官能基を含むことができる。
上記化学式７中、
Ｚ３は、下記化学式７−１〜化学式７−７で表すことができる。
上記化学式７−１中、ＲｇおよびＲｈは、それぞれ独立して、水素原子、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、エステル基またはエーテル基である。
上記化学式７−５中、Ｒｉは、Ｏ、Ｓ、ＮＨ、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、炭素数１〜２０のアルキルアミン基または炭素数２〜２０のアルケニルアミン基である。
前記カルド系バインダー樹脂は、例えば、９，９−ビス（４−オキシラニルメトキシフェニル）フルオレンなどのフルオレン含有化合物；ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロフランテトラカルボン酸二無水物、テトラヒドロフタル酸無水物などの無水物化合物；エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコールなどのグリコール化合物；メタノール、エタノール、プロパノール、ｎ−ブタノール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコールなどのアルコール化合物；プロピレングリコールメチルエチルアセテート、Ｎ−メチルピロリドンなどの溶媒類化合物；トリフェニルホスフィンなどのリン化合物；およびテトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムブロミド、ベンジルジエチルアミン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドなどのアミンまたはアンモニウム塩化合物のうちの二つ以上を混合して製造することができる。
前記カルド系バインダー樹脂を前述のアクリル系バインダー樹脂と共に使用する場合、密着力に優れ、高解像度および高輝度特性を有する感光性樹脂組成物を得ることができる。
前記カルド系バインダー樹脂の重量平均分子量は、５００ｇ／ｍｏｌ〜５０，０００ｇ／ｍｏｌ、例えば３，０００ｇ／ｍｏｌ〜３０，０００ｇ／ｍｏｌであってもよい。前記カルド系バインダー樹脂の重量平均分子量が前記範囲内である場合、カラーフィルタ製造時に、残渣なくパターン形成が良好に行われ、現像時に、膜の厚さの損失がなく、良好なパターンを得ることができる。
前記カルド系バインダー樹脂は、１００ｍｇＫＯＨ／ｇ〜１４０ｍｇＫＯＨ／ｇの酸価を有することができる。
前記バインダー樹脂は、前記感光性樹脂組成物総量に対して１重量％〜３０重量％、例えば、１重量％〜２５重量％、例えば、１重量％〜２０重量％、例えば、１重量％〜１５重量％、例えば、１重量％〜１０重量％、例えば、１重量％〜７重量％、例えば、１重量％〜５重量％で含まれてもよく、これらに制限されない。バインダー樹脂が前記範囲内に含まれる場合、カラーフィルタ製造時の現像性に優れ架橋性が改善されて優れた表面平滑度を得ることができる。
＜光重合性単量体＞
前記光重合性単量体は、少なくとも１つのエチレン性不飽和二重結合を有する（メタ）アクリル酸の一官能または多官能エステルが使用できる。
光重合性単量体は前記エチレン性不飽和二重結合を有することによって、パターン形成工程で露光時に十分な重合を起こすことによって耐熱性、耐光性および耐化学性に優れたパターンを形成することができる。
光重合性単量体の具体的な例としては、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールジ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡエポキシ（メタ）アクリレート、エチレングリコールモノメチルエーテル（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルホスフェート、ノボラックエポキシ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。
光重合性単量体の市販される製品を例として挙げれば次の通りである。前記（メタ）アクリル酸の一官能エステルの例としては、東亞合成株式会社製のアロニックスＭ−１０１（登録商標）、同Ｍ−１１１（登録商標）、同Ｍ−１１４（登録商標）など；日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ−１１０Ｓ（登録商標）、同ＴＣ−１２０Ｓ（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社製のＶ−１５８（登録商標）、Ｖ−２３１１（登録商標）などが挙げられる。前記（メタ）アクリル酸の二官能エステルの例としては、東亞合成株式会社製のアロニックスＭ−２１０（登録商標）、同Ｍ−２４０（登録商標）、同Ｍ−６２００（登録商標）など；日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ（登録商標）、同ＨＸ−２２０（登録商標）、同Ｒ−６０４（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社製のＶ−２６０（登録商標）、Ｖ−３１２（登録商標）、Ｖ−３３５ＨＰ（登録商標）などが挙げられる。前記（メタ）アクリル酸の三官能エステルの例としては、東亞合成株式会社製のアロニックスＭ−３０９（登録商標）、同Ｍ−４００（登録商標）、同Ｍ−４０５（登録商標）、同Ｍ−４５０（登録商標）、同Ｍ−７１０（登録商標）、同Ｍ−８０３０（登録商標）、同Ｍ−８０６０（登録商標）など；日本化薬株式会社製のＫＡＹＡＲＡＤ ＴＭＰＴＡ（登録商標）、同ＤＰＣＡ−２０（登録商標）、同−３０（登録商標）、同−６０（登録商標）、同−１２０（登録商標）など；大阪有機化学工業株式会社製のＶ−２９５（登録商標）、同−３００（登録商標）、同−３６０（登録商標）、同−ＧＰＴ（登録商標）、同−３ＰＡ（登録商標）、同−４００（登録商標）などが挙げられる。前記製品を単独使用または２種以上共に使用することができる。
前記光重合性単量体は、より優れた現像性を付与するために酸無水物で処理して使用することもできる。
前記光重合性単量体は、前記感光性樹脂組成物総量に対して１重量％〜１５重量％、例えば、１重量％〜１０重量％、例えば、１重量％〜７重量％、例えば、１重量％〜５重量％で含まれてもよく、これらに制限されない。光重合性単量体が前記範囲内に含まれる場合、パターン形成工程で露光時に硬化が十分に起こって信頼性に優れ、アルカリ現像液への現像性に優れる。
＜光重合開始剤＞
前記光重合開始剤は感光性樹脂組成物に一般に使用される開始剤であって、例えば、アセトフェノン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、ベンゾイン系化合物、トリアジン系化合物、オキシム系化合物などを使用することができる。
前記アセトフェノン系化合物の例としては、２，２’−ジエトキシアセトフェノン、２，２’−ジブトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオフェノン、ｐ−ｔ−ブチルトリクロロアセトフェノン、ｐ−ｔ−ブチルジクロロアセトフェノン、４−クロロアセトフェノン、２，２’−ジクロロ−４−フェノキシアセトフェノン、２−メチル−１−（４−（メチルチオ）フェニル）−２−モルホリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルホリノフェニル）−ブタン−１−オンなどが挙げられる。
前記ベンゾフェノン系化合物の例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４’−ジメチルアミノベンゾフェノン、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、３，３’−ジメチル−２−メトキシベンゾフェノンなどが挙げられる。
前記チオキサントン系化合物の例としては、チオキサントン、２−メチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、２，４−ジエチルチオキサントン、２，４−ジイソプロピルチオキサントン、２−クロロチオキサントンなどが挙げられる。
前記ベンゾイン系化合物の例としては、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタールなどが挙げられる。
前記トリアジン系化合物の例としては、２，４，６−トリクロロ−ｓ−トリアジン、２−フェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（３’，４’−ジメトキシスチリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４’−メトキシナフチル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（ｐ−トリル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−ビフェニル−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、ビス（トリクロロメチル）−６−スチリル−ｓ−トリアジン、２−（ナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−（４−メトキシナフト−１−イル）−４，６−ビス（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン、２−４−ビス（トリクロロメチル）−６−ピペロニル−ｓ−トリアジン、２−４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−ｓ−トリアジンなどが挙げられる。
前記オキシム系化合物の例としては、Ｏ−アシルオキシム系化合物、２−（ｏ−ベンゾイルオキシム）−１−［４−（フェニルチオ）フェニル］−１，２−オクタンジオン、１−（ｏ−アセチルオキシム）−１−［９−エチル−６−（２−メチルベンゾイル）−９Ｈ−カルバゾール−３−イル］エタノン、Ｏ−エトキシカルボニル−α−オキシアミノ−１−フェニルプロパン−１−オンなどを使用することができる。前記Ｏ−アシルオキシム系化合物の具体的な例としては、１，２−オクタンジオン、２−ジメチルアミノ−２−（４−メチルベンジル）−１−（４−モルホリン−４−イル−フェニル）−ブタン−１−オン、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−ブタン−１，２−ジオン−２−オキシム−Ｏ−ベンゾエート、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−オクタン−１，２−ジオン−２−オキシム−Ｏ−ベンゾエート、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−オクタン−１−オンオキシム−Ｏ−アセテート、１−（４−フェニルスルファニルフェニル）−ブタン−１−オンオキシム−Ｏ−アセテートなどが挙げられる。
前記光重合開始剤は、前記化合物以外にも、カルバゾール系化合物、ジケトン類化合物、スルホニウムボレート系化合物、ジアゾ系化合物、イミダゾール系化合物、ビイミダゾール系化合物、フルオレン系化合物などを使用することができる。
前記光重合開始剤は、光を吸収して励起状態となったのち、そのエネルギーを伝達することによって化学反応を起こす光増感剤と共に使用されてもよい。
前記光増感剤の例としては、テトラエチレングリコールビス−３−メルカプトプロピオネート、ペンタエリトリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネート、ジペンタエリトリトールテトラキス−３−メルカプトプロピオネートなどが挙げられる。
前記光重合開始剤は、前記感光性樹脂組成物総量に対して０．０１重量％〜１０重量％、例えば、０．０１重量％〜９重量％、例えば、０．０１重量％〜７重量％、例えば、０．０１重量％〜５重量％、例えば、０．０１重量％〜３重量％、例えば、１重量％〜１０重量％、例えば、３重量％〜１０重量％で含まれてもよく、これらに制限されない。光重合開始剤が前記範囲内に含まれる場合、パターン形成工程で露光時に硬化が十分に起こって優れた信頼性を得ることができ、パターンの耐熱性、耐光性および耐化学性に優れ、解像度および密着性も優れ、未反応開始剤による透過率の低下を防止することができる。
＜溶媒＞
前記溶媒は、一実施形態による（染料）化合物、前記顔料、前記バインダー樹脂、前記光重合性単量体および前記光重合開始剤との相溶性を有するが、反応しない物質が使用できる。
前記溶媒の例としては、メタノール、エタノールなどのアルコール類；ジクロロエチルエーテル、ｎ−ブチルエーテル、ジイソアミルエーテル、メチルフェニルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチルセロソルブアセテートなどのセロソルブアセテート類；メチルエチルカルビトール、ジエチルカルビトール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノン、メチル−ｎ−プロピルケトン、メチル−ｎ−ブチルケトン、メチル−ｎ−アミルケトン、２−ヘプタノンなどのケトン類；酢酸エチル、酢酸−ｎ−ブチル、酢酸イソブチルなどの飽和脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル類；乳酸メチル、乳酸エチルなどの乳酸エステル類；オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチルなどのオキシ酢酸アルキルエステル類；メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチルなどのアルコキシ酢酸アルキルエステル類；３−オキシプロピオン酸メチル、３−オキシプロピオン酸エチルなどの３−オキシプロピオン酸アルキルエステル類；３−メトキシプロピオン酸メチル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸メチルなどの３−アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２−オキシプロピオン酸メチル、２−オキシプロピオン酸エチル、２−オキシプロピオン酸プロピルなどの２−オキシプロピオン酸アルキルエステル類；２−メトキシプロピオン酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸メチルなどの２−アルコキシプロピオン酸アルキルエステル類；２−オキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エチルなどの２−オキシ−２−メチルプロピオン酸エステル類；２−メトキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−エトキシ−２−メチルプロピオン酸エチルなどの２−アルコキシ−２−メチルプロピオン酸アルキル類のモノオキシモノカルボン酸アルキルエステル類；２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチルなどのエステル類；ピルビン酸エチルなどのケトン酸エステル類などがあり、また、Ｎ−メチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセチルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、１−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどの高沸点溶媒が挙げられる。
これらのうち、良くは相溶性および反応性を考慮して、シクロヘキサノンなどのケトン類；エチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類；エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類；２−ヒドロキシプロピオン酸エチルなどのエステル類；ジエチレングリコールモノメチルエーテルなどのカルビトール類；プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類が使用できる。
前記溶媒は、前記感光性樹脂組成物総量に対して残部量、例えば、２０重量％〜９０重量％、例えば、４０重量％〜９０重量％で含まれてもよい。溶媒が前記範囲内に含まれる場合、前記感光性樹脂組成物が適切な粘度を有することによってカラーフィルタ製造時工程性に優れる。
＜その他の添加剤＞
前記感光性樹脂組成物は、塗布時の染みや斑点を防止し、レベリング性能を改善するために、また未現像による残渣の生成を防止するために、マロン酸；３−アミノ−１，２−プロパンジオール；カルボキシル基、メタクリロイル基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基を有するシラン系カップリング剤；レベリング剤；フッ素系界面活性剤；ラジカル重合開始剤などの添加剤をさらに含むことができる。
前記シラン系カップリング剤の例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシランなどが挙げられ、これらを単独または２種以上混合して使用することができる。
前記シラン系カップリング剤は、感光性樹脂組成物１００重量部に対して０．０１重量部〜１０重量部で含まれてもよい。シラン系カップリング剤が前記範囲内に含まれる場合、密着性、貯蔵性などに優れる。
前記感光性樹脂組成物は、基板との密着性などを改善するためにエポキシ化合物をさらに含むことができる。
前記エポキシ化合物の例としては、フェノールノボラックエポキシ化合物、テトラメチルビフェニルエポキシ化合物、ビスフェノールＡ型エポキシ化合物、脂環族エポキシ化合物またはこれらの組み合わせが挙げられる。
前記エポキシ化合物は、感光性樹脂組成物１００重量部に対して０．０１重量部〜２０重量部、例えば０．１重量部〜１０重量部で含まれてもよい。エポキシ化合物が前記範囲内に含まれる場合、密着性、貯蔵性などに優れる。
また前記感光性樹脂組成物は、必要によってコーティング性向上および欠点生成防止効果のために界面活性剤をさらに含むことができる。
前記界面活性剤としてはフッ素系界面活性剤を使用することができ、前記フッ素系界面活性剤の例としてはＤＩＣ社製のＦ−４８２、Ｆ−４８４、Ｆ−４７８、Ｆ−５５４などがあり、これに限定されるのではない。
前記界面活性剤は、感光性樹脂組成物１００重量部に対して０．００１重量部〜５重量部で使用できる。界面活性剤が前記範囲内に含まれる場合、コーティング均一性が確保され、染みが発生せず、ガラス基板に対する湿潤性（ｗｅｔｔｉｎｇ）に優れる。
また前記感光性樹脂組成物は、物性を阻害しない範囲内で酸化防止剤、安定剤などのその他の添加剤が一定量添加されてもよい。
また他の一実施形態によれば、一実施形態による感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜を提供する。
また他の一実施形態によれば、前記一実施形態による感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタを提供する。
前記カラーフィルタのパターン形成工程は次の通りである。
前記感光性樹脂組成物を支持基板上にスピンコーティング、スリットコーティング、インクジェットプリンティングなどで塗布する工程；前記塗布された感光性樹脂組成物を乾燥して感光性樹脂組成物膜を形成する工程；前記感光性樹脂組成物膜を露光する工程；前記露光された感光性樹脂組成物膜をアルカリ水溶液で現像して感光性樹脂膜を製造する工程；および前記感光性樹脂膜を加熱処理する工程を含む。前記工程上の条件などについては当該分野で広く知られた事項であるので、本明細書で詳しい説明は省略する。
また他の一実施形態によれば、前記一実施形態によるカラーフィルタを含むディスプレイ装置を提供する。前記ディスプレイ装置は例えば、液晶表示装置（ＬＣＤ）であってもよい。
以下、本発明の好ましい実施例を記載する。但し、下記実施例は本発明の好ましい一実施例に過ぎず、本発明が下記実施例によって限定されるのではない。
＜合成例：化合物の合成＞
（合成例１：化学式４−１で表される化合物の合成）
３’，６’−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｐｉｒｏ［３Ｈ−２，１−ｂｅｎｚｏｘａｔｈｉｏｌ−３，９’−［９Ｈ］ｘａｎｔｈｅｎｅ］−１，１−ｄｉｏｘｉｄｅ（３’，６’−ジクロロスピロ［３Ｈ−２，１−ベンゾオキサチオール−３，９’−［９Ｈ］キサンテン］−１，１−ジオキシド） １当量に１０当量の２−プロパノール（２−ｐｒｏｐａｎｏｌ）と２当量の２−（エチルアミノ）エタノール（２−（ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）を入れて常温で３時間攪拌した。攪拌後、２当量の２，６−ジメチルアニリン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）を入れて３０℃で３時間攪拌した。エーテルを使用して沈殿を得た後、乾燥して中間体１を得た。得られた中間体１にヘキサメチレンジイソシアネート（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ） ０．５当量とジブチルスズラウレート（Ｄｉｂｕｔｙｌ ｔｉｎｌａｕｒａｔｅ）、塩化メチレン（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メチレンクロリド）を入れ４０℃で反応させて、中間体２を得た。得られた中間体２を塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メチレンクロリド）溶媒下で塩化メタクリロイル（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メタクリロイルクロリド）と反応して下記化学式４−１で表される化合物を合成した。
Ｍａｌｄｉ−ｔｏｆ ＭＳ：（１，４７７．７５）ｍ／ｚ。
（合成例２：化学式４−２で表される化合物の合成）
前記合成例１で２，６−ジメチルアニリン（２，６−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）の代わりに２，４−ジメチルアニリン（２，４−ｄｉｍｅｔｈｙｌａｎｉｌｉｎｅ）を使用したことを除いて、前記合成例１と同様に反応して下記化学式４−２で表される化合物を合成した。
Ｍａｌｄｉ−ｔｏｆ ＭＳ：（１，４７７．７５）ｍ／ｚ。
（合成例３：化学式４−３で表示される化合物の合成）
前記合成例１でヘキサメチレンジイソシアネート（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ）の代わりにイソホロンジイソシアネート（Ｉｓｏｐｈｏｒｏｎｅ Ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ；ジイソシアン酸イソホロン）を使用したことを除いて、前記合成例１と同様に反応して下記化学式４−３で表される化合物を合成した。
Ｍａｌｄｉ−ｔｏｆ ＭＳ：（１，５１７．８２）ｍ／ｚ。
（合成例４：化学式４−４で表される化合物の合成）
前記合成例１でヘキサメチレンジイソシアネート（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ）の代わりにｍ−キシリレンジイソシアネート（ｍ−Ｘｙｌｅｎｅ Ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ）を使用したことを除いて、前記合成例１と同様に反応して下記化学式４−４で表される化合物を合成した。
Ｍａｌｄｉ−ｔｏｆ ＭＳ：（１，４９７．７４）ｍ／ｚ。
（比較合成例１：化学式Ｘで表される化合物の合成）
３’，６’−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｐｉｒｏ［３Ｈ−２，１−ｂｅｎｚｏｘａｔｈｉｏｌ−３，９’−［９Ｈ］ｘａｎｔｈｅｎｅ］−１，１−ｄｉｏｘｉｄｅ（３’，６’−ジクロロスピロ［３Ｈ−２，１−ベンゾオキサチオール−３，９’−［９Ｈ］キサンテン］−１，１−ジオキシド） １当量に１０当量の２−プロパノール（２−ｐｒｏｐａｎｏｌ）と２当量の２−（エチルアミノ）エタノール（２−（ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）を入れ常温で３時間攪拌した。エーテルを使用して沈殿を得た後、乾燥して中間体１を得た。得られた中間体１にＮ，Ｎ’−ジメチル−１，６−ヘキサンジアミン（Ｎ，Ｎ’−Ｄｉｍｅｔｈｙｌ−１，６−ｈｅｘａｎｅｄｉａｍｉｎｅ） ０．５当量とＮＭＰ（Ｎ−メチル−２−ピロリドン）を入れ１２０℃で一日間反応させて、中間体２を得た。得られた中間体２を塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メチレンクロリド）溶媒下で塩化メタクリロイル（Ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メタクリロイルクロリド）と反応して下記化学式Ｘで表される化合物を合成した。
Ｍａｌｄｉ−ｔｏｆ ＭＳ：（１，１５１．４０）ｍ／ｚ。
（比較合成例２：化学式Ｙで表される化合物の合成）
３’，６’−Ｄｉｃｈｌｏｒｏｓｐｉｒｏ［３Ｈ−２，１−ｂｅｎｚｏｘａｔｈｉｏｌ−３，９’−［９Ｈ］ｘａｎｔｈｅｎｅ］−１，１−ｄｉｏｘｉｄｅ（３’，６’−ジクロロスピロ［３Ｈ−２，１−ベンゾオキサチオール−３，９’−［９Ｈ］キサンテン］−１，１−ジオキシド） １当量に１０ｖｏｌｕｍｎの２−ｐｒｏｐａｎｏｌと２当量の２−（エチルアミノ）エタノール（２−（ｅｔｈｙｌａｍｉｎｏ）ｅｔｈａｎｏｌ）を入れ５０℃で３時間攪拌した。エーテルを使用して沈殿を得た後、乾燥して中間体１を得た。得られた中間体１にヘキサメチレンジイソシアネート（Ｈｅｘａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ Ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ） ０．５当量とジブチルスズラウレート（ｄｉｂｕｔｙｌ ｔｉｎｌａｕｒａｔｅ）、塩化メチレン（ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メチレンクロリド）を入れ４０℃で反応させて、中間体２を得た。得られた中間体２を塩化メチレン（Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メチレンクロリド）溶媒下で塩化メタクリロイル（ｍｅｔｈａｃｒｙｌｏｙｌ ｃｈｌｏｒｉｄｅ；メタクリロイルクロリド）と反応して下記化合物Ｙを合成した。
Ｍａｌｄｉ−ｔｏｆ ＭＳ：（１，３２５．５６）ｍ／ｚ。
＜実施例：感光性樹脂組成物の合成＞
（実施例１〜実施例４、比較例１および比較例２）
下記表１に記載された組成で、溶媒に光重合開始剤を入れ１時間常温で攪拌して溶解させた。次いで、バインダー樹脂および光重合性単量体を添加し、１時間常温で攪拌した。ここに、その他の添加剤を添加し１時間常温で攪拌した。ここに、前記合成例１〜合成例４、比較合成例１および比較合成例２で製造した化合物を（または赤色顔料と共に）添加し２時間常温で攪拌した後、前記溶液に対して３回かけてろ過を行って不純物を除去して実施例１〜実施例４、比較例１および比較例２による感光性樹脂組成物を製造した。前記感光性樹脂組成物の製造時使用された成分は下記の通りである。
（Ａ）バインダー樹脂
アクリル系バインダー樹脂（ＲＹ−２５、Ｓｈｏｗａｄｅｎｋｏ社）
（Ｂ）光重合性単量体
ＤＰＨＡ（Ｎｉｐｐｏｎ ＫＡＹＡＫＵ社）
（Ｃ）光重合開始剤
ＳＰＩ−０３（三養社）
（Ｄ）着色剤
（Ｄ−１）合成例１による化合物
（Ｄ−２）合成例２による化合物
（Ｄ−３）合成例３による化合物
（Ｄ−４）合成例４による化合物
（Ｄ−５）比較合成例１による化合物
（Ｄ−６）比較合成例２による化合物
（Ｄ−７）Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ ２５４（ＳＡＮＹＯ社）
（Ｄ−８）Ｃ．Ｉ．ｐｉｇｍｅｎｔ ｒｅｄ １７７（ＳＡＮＹＯ社）
（Ｅ）溶媒
プロピレングリコールモノメチルエチルアセテート（ＰＧＭＥＡ、ｓｉｇｍａ−ａｌｄｒｉｃｈ社）
（Ｆ）その他の添加剤
フッ素系界面活性剤（Ｆ−５５４、ＤＩＣ社）。
＜評価１：輝度特性評価＞
脱脂洗浄した厚さ１ｍｍのガラス基板上に１μｍ〜３μｍの厚さで前記実施例１〜実施例４および比較例１、比較例２で製造した感光性樹脂組成物を塗布し、９０℃のホットプレート上で２分間乾燥させて塗膜を収得した。続いて、塗膜に３６５ｎｍの主波長を有する高圧水銀ランプを使用して６０ｍＪ／ｃｍ２の条件で全面露光した。その後、２３０℃の熱風循環式乾燥炉中で２０分間乾燥させて同一な厚さのサンプルを収得した。画素層（ガラス基板上に感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜）は分光光度計（ＭＣＰＤ３０００、Ｏｔｓｕｋａ ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ社）を用いて輝度を測定し、その結果を下記表２に示した。
＜評価２：耐久性評価＞
前記実施例１〜実施例４、比較例１および比較例２で製造された感光性樹脂組成物を用いて製造したカラーフィルタ試片のパターンを２３０℃のオーブン（ｏｖｅｎ）で３０分間熱処理して耐久性を評価し、分光光度計（Ｏｔｓｕｋａ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ社のＭＣＰＤ３０００）を使用して色変化と吸光度変化を測定した。その後、その結果を下記表２に示した。
上記表２を通じて、一実施形態による化合物（赤色染料）を含む実施例１〜実施例４の感光性樹脂組成物は、前記化合物を含まない比較例１および比較例２と比較して、輝度などの色特性だけでなく、耐熱性および耐化学性などの耐久性も優れるのを確認することができる。
上記において、本発明の特定の実施例が説明され図示されたが、本発明は記載された実施例に限定されるのではなく、本発明の思想および範囲を逸脱せず多様に修正および変形できるのはこの技術の分野における通常の知識を有する者に自明なことである。したがって、そのような修正例または変形例は本発明の技術的な思想や観点から個別的に理解されてはならず、変形された実施例は本発明の特許請求の範囲に属すると言わなければならないはずである。

Claims (16)

  1. 下記化学式１で表される化合物：

    上記化学式１中、
    Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリール基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ２、Ｒ４、およびＲ５は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせであり、
    Ｒ３は、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロ環基、またはこれらの組み合わせである。
  2. 前記Ｒ２およびＲ４は、それぞれ独立して、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、または置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基であり、
    前記Ｒ５は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数３〜２０のシクロアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、置換もしくは非置換の炭素数２〜２０のヘテロアリーレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｒ１は、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリール基であり、
    前記Ｒ５は、置換もしくは非置換の炭素数１〜２０のアルキレン基、置換もしくは非置換の炭素数６〜２０のアリーレン基、またはこれらの組み合わせである、請求項１または２に記載の化合物。
  4. 前記Ｒ１は、下記化学式２で表される、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物：

    上記化学式２中、
    前記Ｒａ〜Ｒｅは、それぞれ独立して、水素原子、または置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基である。
  5. 前記Ｒ５は、下記化学式３で表される、請求項１〜４のいずれか１項に記載の化合物：

    上記化学式３中、
    前記ＬａおよびＬｂは、それぞれ独立して、単一結合、または置換もしくは非置換の炭素数１〜５のアルキレン基である。
  6. 前記化合物は、下記化学式４−１〜４−４のうちのいずれか一つで表される、請求項１に記載の化合物。
  7. 前記化学式１で表される化合物は、５００ｎｍ〜６００ｎｍの波長範囲で最大吸光度を有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の化合物。
  8. 赤色染料含有着色剤を含み、
    前記赤色染料は、請求項１〜７のうちのいずれか一項の化合物を含む感光性樹脂組成物。
  9. 前記感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂、光重合性単量体、光重合開始剤、および溶媒をさらに含む、請求項８に記載の感光性樹脂組成物。
  10. 前記バインダー樹脂は、アクリル系バインダー樹脂、カルド系バインダー樹脂、またはこれらの組み合わせを含む、請求項９に記載の感光性樹脂組成物。
  11. 前記着色剤は、顔料をさらに含む、請求項８〜１０のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  12. 前記感光性樹脂組成物は、感光性樹脂組成物総量に対して、
    前記着色剤：１重量％〜５０重量％；
    前記バインダー樹脂：１重量％〜３０重量％；
    前記光重合性単量体：１重量％〜１５重量％；
    前記光重合開始剤：０．０１重量％〜１０重量％および
    前記溶媒：残部量
    を含む、請求項９〜１１のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  13. 前記感光性樹脂組成物は、マロン酸、３−アミノ−１，２−プロパンジオール、ビニル基または（メタ）アクリルオキシ基を含むシラン系カップリング剤、レベリング剤、界面活性剤、ラジカル重合開始剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項９〜１２のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物。
  14. 請求項８〜１３のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造された感光性樹脂膜。
  15. 請求項８〜１３のいずれか１項に記載の感光性樹脂組成物を用いて製造されたカラーフィルタ。
  16. 請求項１５に記載のカラーフィルタを含むディスプレイ装置。
JP2020137056A 2019-08-14 2020-08-14 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を用いた感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置 Active JP7048684B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0099728 2019-08-14
KR1020190099728A KR102422792B1 (ko) 2019-08-14 2019-08-14 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 조성물을 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021031681A true JP2021031681A (ja) 2021-03-01
JP7048684B2 JP7048684B2 (ja) 2022-04-05

Family

ID=74596717

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020137056A Active JP7048684B2 (ja) 2019-08-14 2020-08-14 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を用いた感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JP7048684B2 (ja)
KR (1) KR102422792B1 (ja)
CN (1) CN112391063B (ja)
TW (1) TWI780469B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022230382A1 (ja) * 2021-04-27 2022-11-03 Dic株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタおよび表示装置

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20180072709A1 (en) * 2016-09-09 2018-03-15 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102055478B1 (ko) * 2015-09-21 2019-12-12 주식회사 엘지화학 크산텐계 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물 및 이를 포함하는 수지 조성물
KR101988995B1 (ko) * 2016-11-02 2019-06-13 삼성에스디아이 주식회사 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102219053B1 (ko) * 2017-12-26 2021-02-22 삼성에스디아이 주식회사 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR102303318B1 (ko) * 2018-09-21 2021-09-16 주식회사 엘지화학 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20180072709A1 (en) * 2016-09-09 2018-03-15 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound, photosensitive resin composition including the same, and color filter

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022230382A1 (ja) * 2021-04-27 2022-11-03 Dic株式会社 着色樹脂組成物、カラーフィルタおよび表示装置

Also Published As

Publication number Publication date
CN112391063A (zh) 2021-02-23
CN112391063B (zh) 2022-08-09
KR20210020434A (ko) 2021-02-24
KR102422792B1 (ko) 2022-07-18
TW202106813A (zh) 2021-02-16
JP7048684B2 (ja) 2022-04-05
TWI780469B (zh) 2022-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101988995B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
TWI731411B (zh) 感光性樹脂組成物、感光性樹脂層以及彩色濾光片層
CN107805237B (zh) 化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片
KR102394252B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
JP7048684B2 (ja) 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂組成物を用いた感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびディスプレイ装置
TWI687487B (zh) 聚合物、包含此聚合物的感光性樹脂組合物、感光性樹脂層、彩色濾光片及顯示裝置
KR102293085B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102124126B1 (ko) 신규 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
TWI705300B (zh) 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片
KR20210146726A (ko) 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
CN107129481B (zh) 新颖化合物、包含其的着色剂、包含所述着色剂的正型感光性树脂组合物以及滤色器
KR102134267B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102296796B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102378564B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102618632B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102624673B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR102378563B1 (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터
KR20230149596A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막, 상기 감광성 수지막을 포함하는 컬러필터 및 cmos 이미지 센서, 디스플레이 장치 및 카메라
KR20230052091A (ko) 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터
KR20210118337A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
KR20210081287A (ko) 폴리머, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 그리고 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치
KR20220032868A (ko) 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터
JP2023543717A (ja) 化合物、これを含む感光性樹脂組成物、感光性樹脂膜、カラーフィルタ、およびｃｍｏｓイメージセンサー
CN113946102A (zh) 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂膜及彩色滤光片
TW202305063A (zh) 核-殼化合物、樹脂組成物及其層、彩色濾光器和顯示裝置

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20200814

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20210617

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210622

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220222

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220324

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7048684

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150