CN112391063A - 染料化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片以及显示装置 - Google Patents

染料化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片以及显示装置 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种染料化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片以及显示装置。所述染料化合物由化学式1表示，在化学式1中，每个取代基与说明书中所定义的相同。本发明能改善有机溶剂的溶解度且具有极佳的荧光控制和光谱一致性。[化学式1]

Description

染料化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片 以及显示装置
技术领域
本公开涉及一种新颖染料化合物、包含所述化合物的感光性树脂组合物、使用所述感光性树脂组合物产生的感光性树脂层、包含所述感光性树脂层的彩色滤光片以及包含所述彩色滤光片的显示装置。
背景技术
在许多类型的显示器中，液晶显示装置的优势在于亮度、薄度、低成本、低操作功耗以及对集成电路的改善粘附性，且已经更广泛地用于膝上型计算机、监视器以及TV屏幕。液晶显示装置包含：下部衬底，其上形成有遮光层、彩色滤光片以及ITO像素电极；以及上部衬底，其上形成有有源电路部分和ITO像素电极，所述有源电路部分包含液晶层、薄膜晶体管以及电容器层。通过以预定次序依序地堆叠多个彩色滤光片(通常，由三种原色形成，例如红色(R)、绿色(G)以及蓝色(B))以形成每个像素来在像素区域中形成彩色滤光片，且遮光层以预定模式安置在透明衬底上以在像素之间形成边界。
彩色滤光片广泛地用于摄影装置、液晶显示装置(liquid crystal displaydevice；LCD)、场致发射显示器(field emission display；FEL)、发光显示器(lightemitting display；LED)以及类似物，且其申请案的范围正在快速扩大。具体来说，近年来，液晶显示装置具有轻重量、低功率、低驱动电压以及类似物的优点，且因此其近年来已被更加多样化地应用，并且相应地，彩色滤光片被视为再现液晶显示装置的色调的最重要的部分中的一个。
由于归因于显示器业界的性质而需要高颜色再现性、高分辨率、相异的对比率以及类似物，因而在液晶显示装置的关键部分当中强调颜色的重要性。因为当前用于彩色滤光片的颜料具有极佳的特性(例如耐热性、耐光性、耐化学性以及类似物)，但其溶解度不足且因此以粒子状态分散和使用，因而存在缺点，即由于不足的颜色对比度和模糊的明暗度，显示器可能显示较差的颜色。由于这一缺点，使用染料代替颜料的需要正在递增。与颜料相比较，染料具有足够的可溶性且有利于高颜色再现。
另一方面，为了将染料用于彩色滤光片，染料应满足波长、吸光度、透光率、耐热性、耐光性和耐化学性的适当条件以及类似物。在红色染料当中，呫吨类化合物(xanthene-based compound)具有较高消光系数，且因此有利于着色，并且其还具有极佳的耐久性，且因此广泛用作红色染料。
然而，即使使用呫吨类化合物作为红色染料，但因为与其它染料相比较，呫吨类化合物的高亮度和高耐久性特性还未达到令人满意的水平，所以已作出尝试来改进呫吨类化合物，且因此实现更佳的亮度和耐久性。
发明内容
一实施例将提供一种新颖的染料化合物。
另一实施例将提供一种包含所述染料化合物的感光性树脂组合物。
另一实施例将提供一种使用所述感光性树脂组合物产生的感光性树脂层。
另一实施例将提供一种使用所述感光性树脂组合物产生的彩色滤光片。
另一实施例提供一种包含所述彩色滤光片的显示装置。
一实施例提供一种染料化合物，所述染料化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002632943000000021
在化学式1中，
R1为经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C20杂芳基或其组合，
R2、R4以及R5独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合，以及
R3为氢、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C2到C20杂环基或其组合。
R2和R4可独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基或经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基，且
R5可为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合。
R1可为经取代或未经取代的C6到C20芳基，且
R5可为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基或其组合。
R1可为由化学式2表示的化合物。
[化学式2]
Figure BDA0002632943000000022
在化学式2中，
Ra到Re独立地为氢或经取代或未经取代的C1到C5烷基，以及
“*”表示连接点。
R5可为由化学式3表示的化合物。
[化学式3]
Figure BDA0002632943000000031
在化学式3中，
La和Lb独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C5亚烷基，以及
“*”表示连接点。
所述化合物可为由化学式4-1到化学式4-4中的一个表示的化合物。
[化学式4-1]
Figure BDA0002632943000000032
[化学式4-2]
Figure BDA0002632943000000033
[化学式4-3]
Figure BDA0002632943000000034
[化学式4-4]
Figure BDA0002632943000000041
由化学式1表示的化合物在500纳米到600纳米的波长范围内可具有最大的吸光度。
另一实施例包含含红色染料的着色剂，且所述红色染料提供一种包含由化学式1表示的化合物的感光性树脂组合物。
感光性树脂组合物可还包含粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂以及溶剂。
粘合剂树脂可包含丙烯酰基类粘合剂树脂、咔哚类粘合剂树脂或其组合。
着色剂可还包含颜料。
以感光性树脂组合物的总量计，感光性树脂组合物可包含1重量％到50重量％的着色剂、1重量％到30重量％的粘合剂树脂、1重量％到15重量％的光可聚合单体、0.01重量％到10重量％的光聚合引发剂以及剩余量(balance amount)的溶剂。
感光性树脂组合物可还包含丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包含乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷偶合剂、调平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物产生的感光性树脂层。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物产生的彩色滤光片。
另一实施例提供一种包含所述彩色滤光片的显示装置。
根据一实施例的化合物已改善有机溶剂的溶解度且具有极佳的荧光控制和光谱一致性，且包含化合物作为着色剂的感光性树脂组合物可产生具有改善的亮度、耐热性以及耐化学性的彩色滤光片以及类似物。
具体实施方式
在下文中，详细地描述本发明的实施例。然而，这些实施例是示范性的，本发明不限于此且本发明是由权利要求的范围定义。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“取代”是指经由以下选出的取代基取代：卤素(F、Br、Cl或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202)，其中R200、R201以及R202相同或不同，且独立地为C1到C10烷基)、甲脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基团、经取代或未经取代的芳基以及经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“烷基”是指C1到C20烷基，且具体地说C1到C15烷基，“环烷基”是指C3到C20环烷基，且具体地说C3到C18环烷基，“烷氧基”是指C1到C20烷氧基，且具体地说C1到C18烷氧基，“芳基”是指C6到C20芳基，且具体地说C6到C18芳基，“烯基”是指C2到C20烯基，且具体地说C2到C18烯基，“亚烷基”是指C1到C20亚烷基，且具体地说C1到C18亚烷基，且“亚芳基”是指C6到C20亚芳基，且具体地说C6到C16亚芳基。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”，且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
在本说明书中，当未另外提供定义时，“组合”是指混合或共聚。另外，“共聚”是指嵌段共聚到无规共聚，且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书的化学式中，除非另外提供特定定义，否则当未绘制化学键时，氢在推测给出的位置处键结。
在本说明书中，咔哚类树脂(cardo-based resin)是指在树脂的主结构中包含由化学式6-1到化学式6-11中选出的至少一个官能团的树脂。
在本说明书中，当未另外提供特定定义时，“*”表示键联(连接)相同或不同原子或化学式的点。
一实施例提供一种染料化合物，所述染料化合物由化学式1表示。
[化学式1]
Figure BDA0002632943000000051
在化学式1中，
R1为经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C20杂芳基或其组合，
R2、R4以及R5独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合，以及
R3为氢、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C2到C20杂环基或其组合。
通过使用颜料型感光性树脂组合物而产生的彩色滤光片在亮度和对比率方面具有由颜料粒子大小所引起的限制。另外，图像传感器装置需要较小的分散粒子大小以形成精细图案。为了符合要求，已尝试通过引入不形成颗粒的染料代替颜料以制备适用于染料的感光性树脂组合物来获得具有改善亮度和对比率的彩色滤光片。
通常，因为包含呫吨类化合物的感光性树脂组合物(其中电荷被分离)对于有机溶剂(例如PGMEA)具有极低溶解度，且展示劣化的耐久性(例如耐热性和耐化学性)，所以呫吨类化合物作为着色剂用于感光性树脂组合物具有限制。
然而，根据一实施例的化合物，即，由化学式1表示的化合物可改善对于有机溶剂的溶解度，且此外，因为经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C20杂芳基或其组合必定在化合物的两个末端键结到氮原子(所述氮原子键结到呫吨化合物)，所以包含化合物的感光性树脂组合物可改善彩色滤光片的亮度和耐久性，例如耐热性、耐化学性以及类似物。
另外，由化学式1表示的化合物具有由键联基团键联的二聚体形式，所述键联基团包含键结在R5基团两侧的两个氨基甲酸酯基，且因此所述化合物具有极佳的荧光控制和光谱一致性，并且相应地，包含所述化合物的感光性树脂组合物可用于改善彩色滤光片的亮度和对比率。
R5基团可为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合，且理想地为经取代或未经取代的C6到C20亚芳基或经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基。
R2和R4可独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基或经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基，且
具体地，R1可为经取代或未经取代的C6到C20芳基，例如，C6到C18芳基、C6到C14芳基或C6到C10芳基。当R1基团为如上文所描述的芳基时，有可能改善使用包含所述化合物的感光性树脂组合物产生的彩色滤光片的耐久性，例如亮度、耐热性以及耐化学性。
R5可为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基(例如C1到C16亚烷基，例如C1到C12亚烷基)或经取代或未经取代的C6到C20亚芳基(例如C6到C14亚芳基，例如C6到C10亚芳基)或其组合。
举例来说，R1可由化学式2表示。
[化学式2]
Figure BDA0002632943000000061
在化学式2中，
Ra到Re独立地为氢或经取代或未经取代的C1到C5烷基。
举例来说，R5可由化学式3表示。
[化学式3]
Figure BDA0002632943000000062
在化学式3中，
La和Lb独立地为单键或经取代或未经取代的C1到C5亚烷基。
当R1由化学式2表示且同时R5由化学式3表示时，可极大地改善由化学式1表示的化合物的耐久性。
另外，由化学式1表示的化合物在两个末端处包含(甲基)丙烯酸酯基，且因此可改善包含所述化合物的感光性树脂组合物对于有机溶剂的溶解度。此外，化合物在两个末端处包含(甲基)丙烯酸酯基，且因此可与单体发生共聚反应，并且因此形成聚合物。举例来说，单体可为乙烯系不饱和单体，且在这种情况下，聚合物可为丙烯酸聚合物。
举例来说，乙烯系不饱和单体可为芳族乙烯基化合物、不饱和羧酸酯化合物、不饱和氨基烷基羧酸酯化合物、乙烯羧酸酯化合物、不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物、氰化乙烯化合物、不饱和酰胺化合物或其组合。
举例来说，乙烯系不饱和单体可为：芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及类似物；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及类似物；不饱和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯以及类似物；乙烯羧酸酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及类似物；不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯以及类似物；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈以及类似物；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺以及类似物，或其组合。
作为由化学式1表示的化合物与乙烯系不饱和单体的共聚产物的丙烯酸聚合物具有极佳的耐热性和可处理性，且可用作有用的着色剂，例如，用于彩色滤光片的感光性树脂组合物中的染料。
化合物可为由化学式4-1到化学式4-4中的一个表示的化合物，但不限于此。
[化学式4-1]
Figure BDA0002632943000000071
[化学式4-2]
Figure BDA0002632943000000072
[化学式4-3]
Figure BDA0002632943000000081
[化学式4-4]
Figure BDA0002632943000000082
根据一实施例的化合物具有如由化学式1表示的化合物的分子结构的分子结构，且因此即使少量也可表现处更鲜明的色彩，并且当用作着色剂时，可产生具有极佳的颜色特性(例如亮度、对比率或类似物)的显示装置。举例来说，由化学式1表示的染料化合物在500纳米到600纳米的波长范围内可具有最大的吸光度(λ最大)。
通常，在用于彩色滤光片的组分中，染料是最昂贵的。相应地，昂贵的染料可能需要更多地用于实现所需效果，例如高亮度、高对比度或类似物，且因此增加了生产的单位成本。然而，当根据一实施例的化合物在彩色滤光片中用作染料时，所述化合物即使在以少量使用的情况下也可实现极佳的颜色特性，例如高亮度、高对比度以及其类似物，且降低生产的单位成本。
根据另一实施例，提供含红色染料的着色剂，且红色染料提供包括根据一实施例的化合物的感光性树脂组合物。
根据实施例的化合物在感光性树脂组合物中可充当红色染料(着色剂)，由此呈现极佳的颜色特性。
感光性树脂组合物可还包含粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂以及溶剂。也就是说，感光性树脂组合物包含根据一实施例的化合物作为着色剂，且可包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合引发剂以及溶剂。
在下文中，详细地描述组分。
着色剂
除了包含根据实施例的化合物作为红色染料之外，感光性树脂组合物可还包含颜料作为着色剂。
以感光性树脂组合物的总量计，着色剂的含量可为1重量％到50重量％，例如1重量％到45重量％、例如1重量％到40重量％、例如1重量％到35重量％、例如1重量％到30重量％、例如1重量％到25重量％、例如1重量％到20重量％、例如1重量％到15重量％、例如1重量％到10重量％、例如3重量％到10重量％、例如5重量％到10重量％，但不限于此。当包含以上范围内的根据实施例的着色剂时，可改善颜色再现率和对比率。
颜料可包含蓝色颜料、紫色颜料、红色颜料、绿色颜料、黄色颜料以及类似物。
蓝色颜料的实例可为C.I.蓝色颜料15:6、C.I.蓝色颜料15、C.I.蓝色颜料15:1、C.I.蓝色颜料15:2、C.I.蓝色颜料15:3、C.I.蓝色颜料15:4、C.I.蓝色颜料15:5、C.I.蓝色颜料16、C.I.蓝色颜料22、C.I.蓝色颜料60、C.I.蓝色颜料64、C.I.蓝色颜料80或其组合。
紫色颜料的实例可为C.I.紫色颜料1、C.I.紫色颜料19、C.I.紫色颜料23、C.I.紫色颜料27、C.I.紫色颜料28、C.I.紫色颜料29、C.I.紫色颜料30、C.I.紫色颜料32、C.I.紫色颜料37、C.I.紫色颜料40、C.I.紫色颜料42、C.I.紫色颜料50或其组合。
红色颜料的实例可为苝类颜料、蒽醌类颜料、二蒽醌类颜料、偶氮类颜料、重氮类颜料、喹吖啶酮类颜料、蒽类颜料以及类似物。红色颜料的具体实例可为苝颜料、喹吖啶酮颜料、萘酚AS、西科曼(sicomin)颜料、蒽醌(苏丹(sudan)I、苏丹II、苏丹III、苏丹R)、二蒽醌化物、双偶氮、苯并吡喃(benzopyrane)以及类似物。
绿色颜料的实例可为卤化酞菁类颜料，例如C.I.绿色颜料58、C.I.绿色颜料59以及类似物。
黄色颜料的实例可包含C.I.黄色颜料139、C.I.黄色颜料138、C.I.黄色颜料150以及类似物，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
颜料可以颜料分散液的形式包含在感光性树脂组合物中。
颜料分散液可包含固体颜料、溶剂以及分散剂，以便使颜料均匀地分散于溶剂中。
以颜料分散液的总量计，颜料的固体含量可为1重量％到20重量％，例如8重量％到20重量％、例如8重量％到15重量％、例如10重量％到20重量％、例如10重量％到15重量％。
分散剂可为非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂以及类似物。分散剂的具体实例可为聚二醇和其酯、聚环氧烷、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基胺环氧烷加成产物、烷基胺以及类似物，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包含BYK有限公司(BYK Co.,Ltd.)制造的DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001以及类似物；EFKA化学公司(EFKA Chemicals Co.)制造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450以及类似物；泽内卡公司(Zeneka Co.)制造的Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse 17000、Solsperse20000、Solsperse24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000以及类似物；或味之素株式会社(Ajinomoto Inc)制造的PB711或PB821。
以颜料分散液的总重量计，分散剂的含量可为1重量％到20重量％。当包含所述范围内的分散剂时，感光性树脂组合物的分散性由于适当的粘度而改善，且因此当感光性树脂组合物应用于产品时，可维持光学、物理和化学性质。
用于形成颜料分散液的溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙基溶纤剂、丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚以及类似物。
粘合剂树脂
粘合剂树脂可包含丙烯酰基类粘合剂树脂、咔哚类粘合剂树脂或其组合。举例来说，粘合剂树脂可为丙烯酰基类粘合剂树脂。
丙烯酰基类树脂为第一乙烯系不饱和单体与第二乙烯系不饱和单体(其可与所述第一乙烯系不饱和单体共聚)的共聚物，且为包含至少一个丙烯酰基类重复单元的树脂。
第一乙烯系不饱和单体为包含至少一个羧基的乙烯系不饱和单体，且其实例可为丙烯酸、甲基丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
以丙烯酰基类粘合剂树脂的总量计，第一乙烯系不饱和单体的含量可为5重量％到50重量％，例如10重量％到40重量％。
第二乙烯系不饱和单体可为：芳族乙烯基化合物，例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚以及类似物；不饱和羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯以及类似物；不饱和氨基烷基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲氨基乙酯以及类似物；羧酸乙烯基酯化合物，例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯以及类似物；不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物，例如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯以及类似物；氰化乙烯化合物，例如(甲基)丙烯腈以及类似物；不饱和酰胺化合物，例如(甲基)丙烯酰胺以及类似物；以及类似物，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰基类粘合剂树脂的具体实例可为(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物，以及类似物，但不限于此，且可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
丙烯酰基类粘合剂树脂的重量平均分子量可为3,000克/摩尔到150,000克/摩尔，例如5,000克/摩尔到50,000克/摩尔，例如20,000克/摩尔到30,000克/摩尔。当丙烯酰基类粘合剂树脂具有在所述范围内的重量平均分子量时，感光性树脂组合物可具有极佳的物理特性和化学特性以及适当的粘度，维持适当的显影性和灵敏度，且在彩色滤光片的生产期间展示对衬底的极佳的紧密接触性质。
丙烯酰基类粘合剂树脂的酸值可为15毫克氢氧化钾/克到60毫克氢氧化钾/克，例如20毫克氢氧化钾/克到50毫克氢氧化钾/克。当丙烯酰基类粘合剂树脂具有在所述范围内的酸值时，可获得像素的极佳分辨率。
咔哚类粘合剂树脂可包含由化学式5表示的重复单元。
[化学式5]
Figure BDA0002632943000000101
在化学式5中，
R6和R7独立地为氢原子或经取代或未经取代的(甲基)丙烯酰氧基烷基，
R8和R9独立地为氢原子、卤素原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基，且
Z1为单键、O、CO、SO2、CR10R11、SiR12R13(其中，R10到R13独立地为氢原子或经取代或未经取代的C1到C20烷基)或由化学式6-1到化学式6-11表示的键联基团中的一个，
[化学式6-1]
Figure BDA0002632943000000111
[化学式6-2]
Figure BDA0002632943000000112
[化学式6-3]
Figure BDA0002632943000000113
[化学式6-4]
Figure BDA0002632943000000114
[化学式6-5]
Figure BDA0002632943000000115
在化学式6-5中，
Rf为氢原子、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。
[化学式6-6]
Figure BDA0002632943000000116
[化学式6-7]
Figure BDA0002632943000000117
[化学式6-8]
Figure BDA0002632943000000121
[化学式6-9]
Figure BDA0002632943000000122
[化学式6-10]
Figure BDA0002632943000000123
[化学式6-11]
Figure BDA0002632943000000124
Z2为酸二酐部分，
p1和p2独立地为0到4的整数。
咔哚类粘合剂树脂可包含在至少一个末端由化学式7表示的官能团。
[化学式7]
Figure BDA0002632943000000125
在化学式7中，
Z3可由化学式7-1到化学式7-7表示。
[化学式7-1]
Figure BDA0002632943000000126
在化学式7-1中，Rg和Rh独立地为氢原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、酯基或醚基。
[化学式7-2]
Figure BDA0002632943000000131
[化学式7-3]
Figure BDA0002632943000000132
[化学式7-4]
Figure BDA0002632943000000133
[化学式7-5]
Figure BDA0002632943000000134
在化学式7-5中，Ri为O、S、NH、经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、C1到C20烷基氨基或C2到C20烯基氨基。
[化学式7-6]
Figure BDA0002632943000000135
[化学式7-7]
Figure BDA0002632943000000136
咔哚类粘合剂树脂可例如通过混合以下各项中的至少两种来制备：含芴化合物，例如9,9-双(4-环氧乙烷基甲氧基苯基)芴；酸酐化合物，例如苯四羧酸二酐、萘四甲酸二酐、联苯四羧酸二酐、二苯甲酮四甲酸二酐、苯均四酸二酐、环丁烷四甲酸二酐、苝四羧酸二酐、四氢呋喃四羧酸二酐以及四氢邻苯二甲酸酐；二醇化合物，例如乙二醇、丙二醇以及聚乙二醇；醇化合物，例如甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、环己醇以及苯甲醇；溶剂类化合物，例如丙二醇甲基乙基乙酸酯及N-甲基吡咯烷酮；磷化合物，例如三苯基膦；以及胺或铵盐化合物，例如四甲基氯化铵、四乙基溴化铵、苯甲基二乙基胺、三乙胺、三丁胺、苯甲基三乙基氯化铵以及类似物。
当咔哚类粘合剂树脂与丙烯酰基类粘合剂树脂一起使用时，可获得具有极佳的紧密接触力、高分辨率以及高发光特性的感光性树脂组合物。
咔哚类粘合剂树脂可具有500克/摩尔到50,000克/摩尔、例如3,000克/摩尔到30,000克/摩尔的重量平均分子量。当咔哚类粘合剂树脂具有在所述范围内的重量平均分子量时，可形成令人满意的图案，其在彩色滤光片的生产期间没有残留物且在显影期间没有损失薄膜厚度。
咔哚类粘合剂树脂可具有100毫克氢氧化钾/克到140毫克氢氧化钾/克的酸值。
以感光性树脂组合物的总量计，粘合剂树脂的含量可为1重量％到30重量％，例如1重量％到25重量％、例如1重量％到20重量％、例如1重量％到15重量％、例如1重量％到10重量％、例如1重量％到7重量％、例如1重量％到5重量％，但不限于此。当包含所述范围内的粘合剂树脂时，在彩色滤光片的生产期间由于改善的交联而可改善显影性且可改善极佳的表面光滑度。
光可聚合单体
光可聚合单体可为包含至少一个乙烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能酯或多官能酯。
光可聚合单体具有乙烯系不饱和双键，且因此在图案形成工艺的曝光期间可引起足够的聚合，且形成具有极佳的耐热性、耐光性以及耐化学性的图案。
光可聚合化合物的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧树脂(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲基醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧树脂(甲基)丙烯酸酯以及类似物。
光可聚合单体的市售实例如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包含Aronix
Figure BDA0002632943000000141
Figure BDA0002632943000000142
(东亚合成化学工业有限公司(Toagosei Chemistry IndustryCo.,Ltd.))；KAYARAD
Figure BDA0002632943000000143
(日本化药株式会社(Nippon Kayaku Co.,Ltd.))；
Figure BDA0002632943000000144
(大阪有机化学工业株式会社(Osaka Organic Chemical Ind.,Ltd.))，以及类似物。双官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含Aronix
Figure BDA0002632943000000145
(东亚合成化学工业有限公司)；KAYARAD
Figure BDA0002632943000000146
(日本化药株式会社)；
Figure BDA0002632943000000147
V-335
Figure BDA0002632943000000148
(大阪有机化学工业株式会社)，以及类似物。三官能(甲基)丙烯酸酯的实例可包含Aronix
Figure BDA0002632943000000149
(东亚合成化学工业有限公司)；KAYARAD
Figure BDA00026329430000001410
(日本化药株式会社)；
Figure BDA00026329430000001411
(大阪有机化学工业株式会社)，以及类似物。这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
可用酸酐处理光可聚合单体以改善显影性。
以感光性树脂组合物的总量计，光可聚合单体的含量可为1重量％到15重量％，例如1重量％到10重量％、例如1重量％到7重量％、例如1重量％到5重量％，但不限于此。当包含所述范围内的光可聚合单体时，其可在图案形成工艺期间的曝光下充分固化，且因此改善可靠性且改善利用碱性显影液的显影性。
光聚合引发剂
光聚合引发剂可为感光性树脂组合物中通常所用的引发剂，例如苯乙酮类化合物、苯甲酮类化合物、噻吨酮类化合物、安息香类化合物、三嗪类化合物、肟类化合物或其组合。
苯乙酮类化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对第三丁基三氯苯乙酮、对第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮以及类似物。
苯甲酮类化合物的实例可为苯甲酮、苯甲酸苯甲酰酯、甲基苯甲酸苯甲酰酯、4-苯基苯甲酮、羟基苯甲酮、丙烯酸化苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)苯甲酮、4,4'-二甲氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮以及类似物。
噻吨酮类化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮以及类似物。
安息香类化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮以及类似物。
三嗪类化合物的实例可为2,4,6-三氯均三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲氧苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-联二苯4,6-双(三氯甲基)均三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基均三嗪、2-(萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基萘酚-基)-4,6-双(三氯甲基)均三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-向日葵基均三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)均三嗪以及类似物。
肟类化合物的实例可为O-酰肟类化合物、2-(邻苯甲酰肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(邻乙酰肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮以及类似物。O-酰肟类化合物的具体实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯硫基苯基)-丁烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛烷-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯以及类似物。
除所述化合物以外，光聚合引发剂可还包含咔唑类化合物、二酮类化合物、硼酸锍类化合物、重氮类化合物、咪唑类化合物、联咪唑类化合物、芴类化合物以及类似物。
光聚合引发剂可与感光剂一起使用，所述感光剂能够通过吸收光且变成激发态且接着转移其能量而引起化学反应。
感光剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯以及类似物。
以感光性树脂组合物的总量计，光聚合引发剂的含量可为0.01重量％到10重量％，例如0.01重量％到9重量％、例如0.01重量％到7重量％、例如0.01重量％到5重量％、例如0.01重量％到3重量％、例如1重量％到10重量％、例如3重量％到10重量％，但不限于此。当包含所述范围内的光聚合引发剂时，在图案形成工艺的曝光期间发生足够的光聚合，可实现极佳的可靠性，可改善图案的耐热性、耐光性以及耐化学性、分辨率和紧密接触性质，且可由于非反应引发剂而防止透光率下降。
溶剂
溶剂可为与根据一实施例的(染料)化合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合单体以及光聚合引发剂具有相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可包含：醇，例如甲醇、乙醇以及类似物；醚，例如二氯乙醚、正丁醚、二异戊醚、甲基苯醚、四氢呋喃以及类似物；二醇醚，例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚以及类似物；乙二醇乙酸乙醚，例如甲基乙二醇乙酸乙醚、乙基乙二醇乙酸乙醚、二乙基乙二醇乙酸乙醚以及类似物；卡比醇，例如甲基乙基卡比醇、二乙基卡比醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚以及类似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯以及类似物；芳香烃，例如甲苯、二甲苯以及类似物；酮，例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基正丙酮、甲基正丁酮、甲基正戊酮、2-庚酮以及类似物；饱和脂族单羧酸烷基酯，例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯以及类似物；乳酸酯，例如乳酸甲酯、乳酸乙酯以及类似物；氧基乙酸烷基酯，例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯以及类似物；烷氧基乙酸烷基酯，例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯以及类似物；3-氧基丙酸烷基酯，例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯以及类似物；3-烷氧基丙酸烷基酯，例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯以及类似物；2-氧基丙酸烷基酯，例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯以及类似物；2-烷氧基丙酸烷基酯，例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯以及类似物；2-氧基-2-甲基丙酸酯，例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷酯的单氧基单羧酸烷基酯，例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯以及类似物；酯，例如乙基丙酸2-羟酯、乙基丙酸2-羟基-2-甲酯、乙基乙酸羟酯、甲基丁酸2-羟基-3-甲酯以及类似物；酮酸酯，例如丙酮酸乙酯以及类似物。另外，也可使用高沸点溶剂，例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜、苯甲基乙醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸乙二酯、碳酸丙二酯、苯基乙二醇乙酸乙醚以及类似物。
考虑到互溶性和反应性，可优选使用酮，例如环己酮以及类似物；乙二醇烷基醚乙酸酯，例如乙基乙二醇乙酸乙醚以及类似物；酯，例如乙基丙酸2-羟酯以及类似物；卡比醇，例如二乙二醇单甲醚以及类似物；丙二醇烷基醚乙酸酯，例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯。
以感光性树脂组合物的总量计，使用剩余量为例如20重量％到90重量％的溶剂。当包含所述范围内的溶剂时，感光性树脂组合物可具有适当粘度，从而改善彩色滤光片的涂布特性。
其它添加剂
感光性树脂组合物可还包含其它添加剂，例如丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、羧基、具有反应性取代基(例如甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基以及类似物)的硅烷类偶合剂、调平剂、氟类表面活性剂、自由基聚合引发剂以及类似物，以便防止涂布期间的污点或斑点、调整调平特性或防止因非显影而引起的图案残留物。
硅烷类偶合剂的实例可为三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰基丙氧基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷以及类似物，且这些可单独使用或以两种或大于两种的混合物形式使用。
以100重量份的感光性树脂组合物计，硅烷类偶合剂的含量可为0.01重量份到10重量份。当包含以上范围内的硅烷类偶合剂时，可改善粘附力和存储。
感光性树脂组合物可还包含环氧化合物以改善与衬底的紧密接触性质。
环氧化合物的实例可为苯酚酚醛清漆环氧化合物、四甲基联苯环氧化合物、双酚A环氧化合物、脂环族环氧化合物或其组合。
以100重量份的感光性树脂组合物计，环氧化合物的含量可为0.01重量份到20重量份，例如0.1重量份到10重量份。当包含所述范围内的环氧化合物时，可改善紧密接触性质、存储性质以及类似物。
另外，感光性树脂组合物可还包含表面活性剂以在必要时改善涂布性质且防止缺陷产生。
表面活性剂可包含氟类表面活性剂，且氟类表面活性剂的实例可为DIC株式会社(DIC Co.,Ltd.)的F-482、F-484、F-478、F-554以及类似物，但不限于此。
以100重量份的感光性树脂组合物计，表面活性剂的含量可为0.001重量份到5重量份。当包含所述范围内的表面活性剂时，确保涂布均匀性、未发现污点且玻璃衬底的润湿性质极佳。
另外，除非性质恶化，否则感光性树脂组合物可还包含预定量的其它添加剂，例如氧化抑制剂、稳定剂以及类似物。
根据另一实施例，提供一种使用根据一实施例的所述感光性树脂组合物产生的感光性树脂层。
根据另一实施例，提供一种使用根据实施例的所述感光性树脂组合物产生的彩色滤光片。
彩色滤光片中的图案形成工艺如下。
工艺包含：以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷以及类似物的方法将根据一实施例的感光性树脂组合物涂布到支撑衬底上；使所涂布的正型感光性树脂组合物干燥以形成感光性树脂组合物层；将正型感光性树脂组合物层曝光；在碱性水溶液中显影曝光的正型感光性树脂组合物层以获得感光性树脂层；且对感光性树脂层进行热处理。用于图案化工艺的条件为相关技术中所熟知且将不在本说明书中详细说明。
根据另一实施例，提供一种包含根据实施例的彩色滤光片的显示装置。显示装置可为例如液晶显示器(LCD)。
在下文中，将描述本发明的优选实施例。然而，这些实例在任何意义上都不应解释为限制本发明的范围。
合成实例：化合物的合成
合成实例1：由化学式4-1表示的化合物的合成
将10当量的2-丙醇和2当量的2-(乙胺基)乙醇添加到1当量的3',6'-二氯螺[3H-2,1-苯并恶硫醇-3,9'-[9H]呫吨]-1,1-二氧化物中，且接着在室温下搅拌3小时。在搅拌之后，将2当量的2,6-二甲基苯胺添加到其中，且接着在30℃下搅拌3小时。通过使用乙醚获得沉淀物，且接着干燥以获得中间物1。将0.5当量的六亚甲基二异氰酸酯、月桂酸二丁酯以及二氯甲烷添加到中间物1中，且接着在40℃下与其反应以获得中间物2。中间物2在二氯甲烷溶剂中与甲基丙烯酰氯反应以合成由化学式4-1表示的化合物。
[化学式4-1]
Figure BDA0002632943000000181
Maldi-tof MS：(1,477.75)m/z
合成实例2：由化学式4-2表示的化合物的合成
除了使用2,4-二甲基苯胺代替2,6-二甲基苯胺以外，根据与合成实例1相同的方法合成由化学式4-2表示的化合物。
[化学式4-2]
Figure BDA0002632943000000182
Maldi-tof MS：(1,477.75)m/z
合成实例3：由化学式4-3表示的化合物的合成
除了使用异佛尔酮二异氰酸酯代替六亚甲基二异氰酸酯以外，根据与合成实例1相同的方法合成由化学式4-3表示的化合物。
[化学式4-3]
Figure BDA0002632943000000183
Maldi-tof MS：(1,517.82)m/z
合成实例4：由化学式4-4表示的化合物的合成
除了使用间二甲苯二异氰酸酯代替六亚甲基二异氰酸酯以外，根据与合成实例1相同的方法合成由化学式4-4表示的化合物。
[化学式4-4]
Figure BDA0002632943000000191
Maldi-tof MS：(1,497.74)m/z
比较合成实例1：由化学式X表示的化合物的合成
将10当量的2-丙醇和2当量的2-(乙胺基)乙醇添加到1当量的3',6'-二氯螺[3H-2,1-苯并恶硫醇-3,9'-[9H]呫吨]-1,1-二氧化物中，且接着在室温下搅拌3小时。通过使用乙醚获得沉淀物，且接着干燥以获得中间物1。将0.5当量的N,N’-二甲基-1,6-己二胺和NMP添加到中间物1中，且接着在120℃下反应一天以获得中间物2。中间物2在二氯甲烷溶剂中与甲基丙烯酰氯反应以合成由化学式X表示的化合物。
[化学式X]
Figure BDA0002632943000000192
Maldi-tof MS：(1,151.40)m/z
比较合成实例2：由化学式Y表示的化合物的合成
将10体积的2-丙醇和2当量的2-(乙胺基)乙醇添加到1当量的3',6'-二氯螺[3H-2,1-苯并恶硫醇-3,9'-[9H]呫吨]-1,1-二氧化物中，且接着在50℃下搅拌3小时。通过使用乙醚获得沉淀物，且接着干燥以获得中间物1。将0.5当量的六亚甲基二异氰酸酯、月桂酸二丁酯以及二氯甲烷添加到中间物1中，且接着在40℃下反应以获得中间物2。中间物2在二氯甲烷溶剂中与甲基丙烯酰氯反应以合成化合物Y。
[化学式Y]
Figure BDA0002632943000000193
Maldi-tof MS：(1,325.56)m/z
实例：感光性树脂组合物的合成
实例1到实例4及比较例1和比较例2
光聚合引发剂根据表1中展示的组分放入到溶剂中，且接着在室温下搅拌1小时且溶解于其中。随后，粘合剂树脂和光可聚合单体添加到其中，且接着在室温下搅拌1小时。接着，其它添加剂添加到其中，且接着在室温下搅拌1小时。随后，根据合成实例1到合成实例4以及比较合成实例1和比较合成实例2的化合物(或与红色颜料一起)分别添加到其中，且接着在室温下搅拌2小时，并且过滤三次溶液以移除杂质，从而根据实例1到实例4以及比较例1和比较例2制备感光性树脂组合物。通过使用以下组分制备感光性树脂组合物。
(A)粘合剂树脂
丙烯酰基类粘合剂树脂(RY-25，昭和电工株式会社(Showadenko K.K.))
(B)光可聚合单体
DPHA(日本化药(Nippon KAYAKU))
(C)光聚合引发剂
SPI-03(三阳公司(Samyang Corp.))
(D)着色剂
(D-1)根据合成实例1的化合物
(D-2)根据合成实例2的化合物
(D-3)根据合成实例3的化合物
(D-4)根据合成实例4的化合物
(D-5)根据比较合成实例1的化合物
(D-6)根据比较合成实例2的化合物
(D-7)C.I.红色颜料254(山阳色素株式会社(SANYO Color Works Ltd.))
(D-8)C.I.红色颜料177(山阳色素株式会社)
(E)溶剂
丙二醇单甲基乙酸乙酯(Propylene glycolmonomethylethylacetate，PGMEA，西格玛-奥德里奇有限公司(Sigma-Aldrich Co.,Ltd.))
(F)其它添加剂
氟类表面活性剂(F-554，DIC株式会社)
[表1]
(单位：重量％)
Figure BDA0002632943000000211
评估1：发光特性的评估
在1毫米厚的脱脂且经洗涤玻璃衬底上将实例1到实例4以及比较例1和比较例2的感光性树脂组合物分别涂布为具有1微米到3微米的厚度，且接着在90℃热板上干燥2分钟以获得膜。随后，具有365纳米主波长的高压汞灯用于在60毫焦/平方厘米的条件下完全曝光膜。接着，在230℃下在强制对流干燥炉中干燥膜20分钟以获得具有相同厚度的样品。通过使用光谱光度计(MCPD3000，大冢电子有限公司(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))测量像素层的亮度，且结果在表2中展示。
评估2：耐久性的评估
由根据实例1到实例4以及比较例1和比较例2的感光性树脂组合物形成的彩色滤光片样本用于形成图案，且接着在230℃烘炉中对图案热处理30分钟以评估耐久性，并且光谱光度计(MCPD3000，大冢电子有限公司)用来测量其颜色变化和吸光度变化。接着，结果在表2中展示。
[表2]
Figure BDA0002632943000000212
参考表2，与比较例1和比较例2的不包含本发明化合物的组合物相比较，实例1到实例4的包含根据一实施例的化合物(红色染料)的感光性树脂组合物呈现极佳的耐久性(例如耐热性、耐化学性以及类似物)和极佳的颜色特性(例如亮度及类似物)。
在上文中，已描述且说明本发明的某些示范性实施例，然而，本领域的一般技术人员显而易见的是，本发明不限于如所描述的示范性实施例，且可在不脱离本发明的精神和范围的情况下进行各种修改和转换。相应地，修改或转换的示范性实施例由此可能无法单独地从本发明的技术构想和方面来理解，且修改的示范性实施例在本发明的权利要求的范围内。

Claims (16)

1.一种染料化合物，所述染料化合物由化学式1表示：
[化学式1]
Figure FDA0002632942990000011
其中，在化学式1中，
R1为经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C2到C20杂芳基或其组合，
R2、R4以及R5独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合，以及
R3为氢、卤素、氰基、经取代或未经取代的C1到C20烷基、经取代或未经取代的C6到C20芳基、经取代或未经取代的C1到C20烷氧基、经取代或未经取代的C2到C20杂环基或其组合。
2.根据权利要求1所述的染料化合物，其中：
R2和R4独立地为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、或者经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基，以及
R5为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C3到C20亚环烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基、经取代或未经取代的C2到C20亚杂芳基或其组合。
3.根据权利要求1所述的染料化合物，其中：
R1为经取代或未经取代的C6到C20芳基，以及
R5为经取代或未经取代的C1到C20亚烷基、经取代或未经取代的C6到C20亚芳基或其组合。
4.根据权利要求1所述的染料化合物，其中R1由化学式2表示：
[化学式2]
Figure FDA0002632942990000012
其中，在化学式2中，
Ra到Re独立地为氢、或者经取代或未经取代的C1到C5烷基，以及
“*”表示连接点。
5.根据权利要求1所述的染料化合物，其中R5由化学式3表示：
[化学式3]
Figure FDA0002632942990000021
其中，在化学式3中，
La和Lb独立地为单键、或者经取代或未经取代的C1到C5亚烷基，以及
“*”表示连接点。
6.根据权利要求1所述的染料化合物，其中所述染料化合物为由化学式4-1到化学式4-4中的一者表示的化合物
[化学式4-1]
Figure FDA0002632942990000022
[化学式4-2]
Figure FDA0002632942990000023
[化学式4-3]
Figure FDA0002632942990000024
[化学式4-4]
Figure FDA0002632942990000031
7.根据权利要求1所述的染料化合物，其中由化学式1表示的所述染料化合物在500纳米到600纳米的波长范围内具有最大的吸光度。
8.一种感光性树脂组合物，包括：
含红色染料的着色剂，以及
所述红色染料包括如权利要求1到7中任一项所述的染料化合物。
9.根据权利要求8所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物还包括粘合剂树脂、光可聚合单体、光聚合引发剂以及溶剂。
10.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物，其中所述粘合剂树脂包括丙烯酰基类粘合剂树脂、咔哚类粘合剂树脂或其组合。
11.根据权利要求8所述的感光性树脂组合物，其中所述着色剂还包括颜料。
12.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物，其中
以所述感光性树脂组合物的总量计，
所述感光性树脂组合物包括：
1重量％到50重量％的所述着色剂；
1重量％到30重量％的所述粘合剂树脂；
1重量％到15重量％的所述光可聚合单体；
0.01重量％到10重量％的所述光聚合引发剂；以及
剩余量的所述溶剂。
13.根据权利要求9所述的感光性树脂组合物，其中所述感光性树脂组合物还包括丙二酸、3-氨基-1,2-丙二醇、包括乙烯基或(甲基)丙烯酰氧基的硅烷类偶合剂、调平剂、表面活性剂、自由基聚合引发剂或其组合。
14.一种感光性树脂层，使用如权利要求8所述的感光性树脂组合物产生。
15.一种彩色滤光片，使用如权利要求8所述的感光性树脂组合物产生。
16.一种显示装置，包括如权利要求15所述的彩色滤光片。
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