KR20180014400A - 안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터 - Google Patents
안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20180014400A KR20180014400A KR1020160097506A KR20160097506A KR20180014400A KR 20180014400 A KR20180014400 A KR 20180014400A KR 1020160097506 A KR1020160097506 A KR 1020160097506A KR 20160097506 A KR20160097506 A KR 20160097506A KR 20180014400 A KR20180014400 A KR 20180014400A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- pigment
- resin composition
- halogen
- colored resin
- color filter
- Prior art date
Links
- 239000000049 pigment Substances 0.000 title claims abstract description 203
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 55
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 title claims abstract description 47
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 38
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 36
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 35
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 35
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 26
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 25
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 10
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000005865 C2-C10alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 7
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 6
- 238000000149 argon plasma sintering Methods 0.000 abstract description 4
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 abstract 1
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 abstract 1
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 66
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 32
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 31
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 29
- -1 phthalocyanine compound Chemical class 0.000 description 25
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 230000008569 process Effects 0.000 description 15
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000010408 film Substances 0.000 description 14
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 14
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 12
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000011161 development Methods 0.000 description 11
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 10
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 9
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 9
- 239000001056 green pigment Substances 0.000 description 9
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 9
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWAYRGBWOVHDDZ-UHFFFAOYSA-N Ethyl vanillate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(O)C(OC)=C1 MWAYRGBWOVHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 8
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M Lithium hydroxide Chemical compound [Li+].[OH-] WMFOQBRAJBCJND-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 239000003021 water soluble solvent Substances 0.000 description 6
- 125000006374 C2-C10 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 5
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 5
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SRIJSZQFAMLVQV-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichlorobenzene-1,2-dicarbonitrile Chemical compound ClC1=CC(C#N)=C(C#N)C=C1Cl SRIJSZQFAMLVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 4
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 3
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethoxy]ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C=C INQDDHNZXOAFFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N N-[3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]acetamide Chemical compound C(C)(C)C1=NN=C(N1C1CCN(CC1)CCC(C=1SC=CC=1)NC(C)=O)C LFZAGIJXANFPFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HVVWZTWDBSEWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011163 secondary particle Substances 0.000 description 2
- NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N sodium silicate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][Si]([O-])=O NTHWMYGWWRZVTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N triacetin Chemical compound CC(=O)OCC(OC(C)=O)COC(C)=O URAYPUMNDPQOKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K tripotassium phosphate Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]P([O-])([O-])=O LWIHDJKSTIGBAC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N (2-methoxy-3-methylphenyl)-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound COC1=C(C)C=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 FJKOQFIGFHTRRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 1-(1-butoxypropan-2-yloxy)propan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)OCC(C)O CUVLMZNMSPJDON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-butoxyethoxy)ethoxy]butane Chemical compound CCCCOCCOCCOCCCC KZVBBTZJMSWGTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)COC DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylbutane;2-methylprop-2-enoic acid Chemical compound CCC(C)(C)C.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O.CC(=C)C(O)=O GDOBGDUGIFUCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWCJNVUIVCCXER-UHFFFAOYSA-N 2-(1-phenylprop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C=C)OCC1CO1 GWCJNVUIVCCXER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxy)ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCO OHJYHAOODFPJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hexoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCOCCOCCO GZMAAYIALGURDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHNQRWCWTMYLJM-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound OCCOCCO.COCCOCCO JHNQRWCWTMYLJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)COC(=O)C(C)=C JJBFVQSGPLGDNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUFRRBHGGJPNGG-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propan-2-yloxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CC(C)OC(C)COC(C)CO HUFRRBHGGJPNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCOCCOCCO DJCYDDALXPHSHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-propoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCOC(C)COC(C)CO XYVAYAJYLWYJJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 2-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC=N1 QTUVQQKHBMGYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCOCCO OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCWMYICYUGCRDY-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOCCO MCWMYICYUGCRDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(2-methylprop-2-enoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOCCOCCOC(=O)C(C)=C HWSSEYVMGDIFMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO PTJWCLYPVFJWMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 2-butoxy-1-(2-butoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCCCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCCCC AAXRSWGYLGOFQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(2-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCC MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl methacrylate Chemical compound CC(O)COC(=O)C(C)=C VHSHLMUCYSAUQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GMWUGZRYXRJLCX-UHFFFAOYSA-N 2-methoxypentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)(O)OC GMWUGZRYXRJLCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropane-1,2-diol Chemical compound CC(C)(O)CO BTVWZWFKMIUSGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 CEXQWAAGPPNOQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C=CC1=CC=CC=C1 AGBXYHCHUYARJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTKBNCABAMQDIG-UHFFFAOYSA-N 3-butoxypropan-1-ol Chemical compound CCCCOCCCO NTKBNCABAMQDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-yloxypropan-1-ol Chemical compound CC(C)OCCCO GBSGXZBOFKJGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 4-(2-methylprop-2-enoyloxy)butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCOC(=O)C(C)=C XOJWAAUYNWGQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 4-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCOC(=O)C=C JHWGFJBTMHEZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 6-(2-methylprop-2-enoyloxy)hexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCCOC(=O)C(C)=C SAPGBCWOQLHKKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 9,10-anthraquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYSGTAROWHVEGW-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.ClCCOCCCl Chemical compound C(C)(=O)O.ClCCOCCCl VYSGTAROWHVEGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTXNDEACLRXKAQ-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.ClCOCCl Chemical compound C(C)(=O)O.ClCOCCl ZTXNDEACLRXKAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OARUMFFDZXIDTE-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)OCCOCCO.C(C)(C)OCCO Chemical compound C(C)(C)OCCOCCO.C(C)(C)OCCO OARUMFFDZXIDTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N D-Threitol Natural products OC[C@@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-QWWZWVQMSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004348 Glyceryl diacetate Substances 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N Phosphorous acid Chemical group OP(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004111 Potassium silicate Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical class CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N Triisopropanolamine Chemical compound CC(O)CN(CC(C)O)CC(C)O SLINHMUFWFWBMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N [2,2-bis(hydroxymethyl)-3-prop-2-enoyloxypropyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CO)(CO)COC(=O)C=C CQHKDHVZYZUZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N [2-(hydroxymethyl)-3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2-(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C JUDXBRVLWDGRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSOONFBDIYMPEU-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)COC(=O)C=C SSOONFBDIYMPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBXVMZHTNYAPPE-UHFFFAOYSA-N acetic acid 3-methoxy-1-(3-methoxybutoxy)butane Chemical compound CC(O)=O.COC(C)CCOCCC(C)OC ZBXVMZHTNYAPPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-butoxybutane Chemical compound CC(O)=O.CCCCOCCCC OHBRHBQMHLEELN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPSOQTFPIWIGJT-UHFFFAOYSA-N acetic acid;1-propoxypropane Chemical compound CC(O)=O.CCCOCCC IPSOQTFPIWIGJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKZKQHJWCNRNKT-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2-propan-2-yloxypropane Chemical compound CC(O)=O.CC(C)OC(C)C SKZKQHJWCNRNKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N acetic acid;ethoxyethane Chemical compound CC(O)=O.CCOCC KVXNKFYSHAUJIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N acetic acid;methoxymethane Chemical compound COC.CC(O)=O TUVYSBJZBYRDHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N argon Substances [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N bis[4-(methylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(NC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(NC)C=C1 HXTBYXIZCDULQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N cadmium helium Chemical compound [He].[Cd] UIZLQMLDSWKZGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940028356 diethylene glycol monobutyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical class CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 239000003759 ester based solvent Substances 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N ethyl methyl carbonate Chemical compound CCOC(=O)OC JBTWLSYIZRCDFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019443 glyceryl diacetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001087 glyceryl triacetate Substances 0.000 description 1
- 235000013773 glyceryl triacetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001046 green dye Substances 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000004410 intraocular pressure Effects 0.000 description 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005453 ketone based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N methyl 1,3-benzoxazole-2-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)OC)=NC2=C1 YDKNBNOOCSNPNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen;potassium Chemical compound [K].[H][H] BDRTVPCFKSUHCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N oxolane-2,4-dione Chemical compound O=C1COC(=O)C1 JCGNDDUYTRNOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004483 piperidin-3-yl group Chemical group N1CC(CCC1)* 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005672 polyolefin resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011736 potassium bicarbonate Substances 0.000 description 1
- 235000015497 potassium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000028 potassium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011181 potassium carbonates Nutrition 0.000 description 1
- TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M potassium hydrogencarbonate Chemical compound [K+].OC([O-])=O TYJJADVDDVDEDZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229940086066 potassium hydrogencarbonate Drugs 0.000 description 1
- 229910000160 potassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011009 potassium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N potassium silicate Chemical compound [K+].[K+].[O-][Si]([O-])=O NNHHDJVEYQHLHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019353 potassium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052913 potassium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011164 primary particle Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUFOSAJYNLCIMQ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2-diol 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound C(CC)OCC(C)O.C(C(C)O)O AUFOSAJYNLCIMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N pyrrolo[3,2-b]pyrrole-5,6-dione Chemical class C1=CN=C2C(=O)C(=O)N=C21 FYNROBRQIVCIQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017550 sodium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000019795 sodium metasilicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 1
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011008 sodium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- 235000019794 sodium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L sulfate group Chemical group S(=O)(=O)([O-])[O-] QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical class C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002622 triacetin Drugs 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical class CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000003799 water insoluble solvent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/0034—Mixtures of two or more pigments or dyes of the same type
- C09B67/0035—Mixtures of phthalocyanines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/20—Filters
- G02B5/22—Absorbing filters
- G02B5/223—Absorbing filters containing organic substances, e.g. dyes, inks or pigments
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
본 발명은 안료 유도체, 안료와 안료 유도체를 포함하는 안료 분산체, 안료 분산체를 포함하는 착색 수지 조성물과 착색 수지 조성물을 사용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것이다.
본 발명에 따른 안료 유도체는 안료 분산체 또는 착색 수지 조성물 내에서 안료의 결정 성장 내지 응집을 줄이는 것이 가능할 뿐만 아니라 용제 내 안료의 분산성 및 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.
이에 따라, 안료 분산체 및 착색 수지 조성물 내 안료의 결정 크기가 커짐에 따라 발생하는 광 산란을 줄여 콘트라스트비와 같은 색 특성이 향상된 착색층을 포함하는 컬러필터를 형성하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 안료 유도체는 안료 분산체 또는 착색 수지 조성물 내에서 안료의 결정 성장 내지 응집을 줄이는 것이 가능할 뿐만 아니라 용제 내 안료의 분산성 및 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.
이에 따라, 안료 분산체 및 착색 수지 조성물 내 안료의 결정 크기가 커짐에 따라 발생하는 광 산란을 줄여 콘트라스트비와 같은 색 특성이 향상된 착색층을 포함하는 컬러필터를 형성하는 것이 가능하다.
Description
본 발명은 안료 유도체, 안료와 안료 유도체를 포함하는 안료 분산체, 안료 분산체를 포함하는 착색 수지 조성물과 착색 수지 조성물을 사용하여 제조되는 컬러필터에 관한 것이다.
통상적으로 착색에 사용되는 색소로는 용제에 가용성인 염료(dye) 또는 용제에 불용성으로서, 분산된 미립자 상태로 존재하는 안료(pigment)가 사용되고 있다.
여기서, 염료는 단순한 분자 구조를 가지며, 구현되는 색의 투명성 및 선명성이 우수하다는 이점이 있으나 내광성 및 내열성이 부족하다는 문제가 있다. 반면, 안료는 염료에 비해 색조의 넓이나 선명성은 다소 낮으나 내광성 및 내열성과 같은 안정성이 우수한 이점을 가지고 있다.
그러나, 안료의 경우 광투과율 및 색 특성을 고려하여 미립자 상태로 사용하는데, 안료의 입자 크기가 보다 미세화될수록 표면 에너지가 증가함에 따라 안료 입자간 응집성이 강해져 분산성이 저하되는 문제가 있다.
예를 들어, 용제 중에 미세한 안료 입자를 분산시켜 얻은 안료 분산체 중 안료 입자는 시간이 지남에 따라 안료 입자끼리 서로 응집되어 응집체를 형성하며, 이 경우 안료 분산체의 점도가 증가함으로써 저장 안정성이 낮아지게 된다.
또한, 용제 중에 안료 입자가 고르게 분산된 상태로 존재하는 것이 어렵기 때문에 잉크나 도료의 착색력이 저하되거나, 도막의 글로스(gloss)가 저하되는 등의 문제가 있다.
최근에는 액정표시장치 또는 유기발광소자 표시장치와 같은 표시장치 또는 촬상장치에 있어서, 표시 또는 촬상되는 화상에 색을 구현하기 위해 컬러필터를 사용하고 있으며, 컬러필터는 적색, 녹색 또는 청색에 대응되는 적절한 안료 입자를 바인더 수지를 포함하는 용제에 분산시켜 이를 원하는 위치에 도포함으로써 착색된 경화막 형태로서 제공된다.
여기서, 컬러필터용 녹색 안료로는 예를 들어, C.I. 피그먼트 그린(이하, PG로 기재한다)7, PG36 또는 PG58 등의 프탈로시아닌계 화합물이 주로 사용되고 있다. 또한, 프탈로시아닌계 화합물의 색상과 표시 장치에서 요구하는 색 특성에 차이가 있을 경우, 필요에 따라 C.I. 피그먼트 옐로우(이하, PY로 기재한다)138, PY139 또는 PY150 등과 같은 보색용 황색 안료가 사용되기도 한다.
이러한 안료를 구성하는 안료 입자는 입자간 응집성이 강하기 때문에 주 안료로서 PG7, PG36 또는 PG58와 같은 녹색 안료를 단독으로 사용하는 경우뿐만 아니라, 주 안료와 함께 PY138, PY139 또는 PY150과 같은 보색용 안료를 혼합하여 사용하는 경우, 용제 중 안료 입자가 서로 응집됨에 따라 안료 입자가 고르게 분산되지 않은 안료 분산체가 얻어진다는 문제가 있었다.
이와 같이 용제 내 안료 입자의 분산 상태가 양호하지 않은 안료 분산체를 사용하여 컬러필터용 착색 경화막을 제조할 경우, 컬러필터를 투과하는 광의 투과율이 불충분하거나 불균일한 문제가 발생할 수 있다.
또한, 안료 분산체 내 안료 입자의 응집에 의해 생성된 응집체의 크기가 커져 컬러필터를 투과하는 광의 산란 효과가 커져 콘트라스트비(contrast ratio) 특성이 저하되는 문제가 발생할 수 있다.
상술한 문제를 해결하기 위해 안료 유도체를 안료의 분산제로서 첨가하거나, 안료를 안료 유도체로 처리하여 안료 입자간 응집성을 저하시키는 방법 등이 제안되고 있다.
예를 들어, C.I. 피그먼트 레드(이하, PR로 기재한다)254 등과 같은 다이케토피롤로피롤계 화합물을 이용하는 경우 안료 분산제로서 디케토피롤로피롤 유도체를 이용하는 방법이 제안된 바 있다. 또한, 안료로서 PR177 등과 같은 안트라퀴논계 화합물을 이용하는 경우 안료 분산제로서 안트라퀴논 유도체를 이용하는 방법이 제안된 바 있다.
그러나, 지금까지 제안된 방법들로는 안료 입자간 응집성을 저하시키는 것도 버거울 뿐만 아니라 본래 안료의 색 특성이 저하되는 문제도 빈번히 발생하였다.
본 발명은 상술한 문제점들을 해결하기 위한 것으로서, 특히 녹색 안료의 응집성을 저하시킴으로써 용제 내 녹색 안료의 분산성을 향상시키는 것이 가능한 첨가제로서 안료 유도체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 용제 내 녹색 안료와 안료 유도체를 혼합 및 분산시킴으로써 녹색 안료의 분산성을 향상시켜, 용제 내 안료 입자간 응집체의 결정 크기를 줄이는 것이 가능한 안료 분산체를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 녹색 안료를 단독으로 사용하거나 일반적인 분산제와 함께 녹색 안료를 사용하는 경우에 비해 콘트라스트비와 같은 색 특성이 향상된 착색층을 형성하는 것이 가능한 착색 수지 조성물과 이를 사용하여 제조된 컬러필터를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상술한 기술적 과제를 해결하기 위한 본 발명의 일 측면에 따르면, 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체가 제공될 수 있다.
또한, 본 발명의 다른 측면에 따르면, 용제 내에 안료 및 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체가 분산된 안료 분산체가 제공될 수 있다.
[화학식 1]
여기서, M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 또는 Al이며, R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며, R9 내지 R16은 각각 독립적으로 할로겐 또는 하기의 화학식 2로 표시되는 Y이며
[화학식 2]
화학식 1로 표시되는 안료 유도체에 있어서, R1 내지 R4 중 적어도 하나, R5 내지 R8 중 적어도 하나, R9 내지 R12 중 적어도 하나, R13 내지 R16 중 적어도 하나는 화학식 2로 표시되는 부피가 큰 구조 Y를 가지는 것이 바람직하다. 구조 Y에 의해 화학식 1로 표시되는 안료 유도체의 모체인 프탈로시아닌과 화학식 2로 표시되는 구조 Y 사이의 입체 장애에 의해 프탈로시아닌에 의한 평면과 구조 Y에 의한 평면이 서로 비평행 상태를 취하게 될 수 있다.
이에 따라, 용제 내 존재하는 안료 입자 사이에 구조 Y를 가지는 프탈로시아닌계 화합물인 안료 유도체가 삽입되어 입체 장애를 유도할 수 있으며, 이를 통해 안료 입자간 응집성을 저하시키고, 용제 내 안료 입자의 분산성을 향상시킬 수 있다.
화학식 2로 표시되는 구조 Y에 있어서, Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C2-C10 알콕시, C1-C10 할로알킬, C1-C10 아미노알킬 및 P로부터 선택되며, P는 양이온성, 음이온성 또는 양쪽성 이온 작용기이며,
이 때, Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 이온성 작용기인 P를 가짐으로써 안료 분산체 또는 착색 수지 조성물에 안료 및 안료 유도체와 함께 병용 가능한 분산제와의 극성 또는 이온성 상호 작용이 증가하여, 안료 입자의 분산성의 향상에 대한 상승 효과를 기대할 수 있다.
아울러, 본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 바인더 수지를 포함하는 용제 내에 안료 및 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체가 분산된 착색 수지 조성물과 착색 수지 조성물이 경화되어 형성된 착색층을 가지는 컬러필터가 제공될 수 있다.
본 발명에 따르면, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 사용함에 따라 안료의 결정 성장 내지 응집을 줄이는 것이 가능할 뿐만 아니라 용제 내 안료의 분산성 및 분산 안정성을 향상시킬 수 있다.
이에 따라, 안료 분산체 및 착색 수지 조성물 내 안료의 결정 크기가 커짐에 따라 발생하는 광 산란을 줄여 콘트라스트비와 같은 색 특성이 향상된 착색층을 포함하는 컬러필터를 형성하는 것이 가능하다.
또한, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체는 안료와 모체를 공유한다는 점에서 안료 유도체 및 안료 분산체를 제조함에 있어 경제적이고도 실용적인 접근이 가능하며, 안료 유도체를 사용함에 따라 안료의 색 특성이 변하지 않도록 할 수 있다.
아울러, 본 발명에 따른 안료 분산체는 안료와 함께 염료에 해당하는 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 병용함에도 불구하고 안료를 단독으로 사용하는 안료 분산체와 유사한 수준의 내열성 및 내광성을 나타낸다. 또한, 안료를 단독 사용하는 안료 분산체보다 우수한 색 특성을 확보할 수 있다는 점에서 안료와 염료의 장점을 모두 보유한 안료 분산체 및 착색 수지 조성물을 구현하는 것이 가능하다.
이하, 본 발명의 다양한 양태에 따른 안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터에 대하여 상세히 설명하기로 한다.
안료 유도체
본 발명의 일 측면에 따르면, 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체(pigment derivative)가 제공될 수 있다.
[화학식 1]
여기서, M은 프탈로시아닌과 착물을 형성하는 중심 금속으로서, Cu, Zn, Co, Ni, Fe 및 Al로부터 선택될 수 있다.
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며, R9 내지 R16은 각각 독립적으로 할로겐 또는 하기의 화학식 2로 표시되는 Y이다.
본원에서 수소는 이의 동위원소인 중수소를 포함하며, 할로겐은 플루오로(-F), 클로로(-Cl), 브로모(-Br) 또는 요오도(-I)을 의미한다.
R1 내지 R16 중 임의의 작용기가 할로겐인 경우, 색 특성 측면을 고려할 때 할로겐은 클로로(-Cl) 또는 브로모(-Br)인 것이 바람직하다.
또한, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체는 R1 내지 R16 중 적어도 하나가 할로겐인 할로겐화 프탈로시아닌의 금속(M) 착물인 것이 바람직하다.
화학식 1로 표시되는 안료 유도체에 있어서, R9 내지 R10 중 적어도 하나, R11 및 R12 중 적어도 하나, R13 및 R14 중 적어도 하나, R15 및 R16 중 적어도 하나는 하기의 화학식 2로 표시되는 부피가 큰 구조 Y (bulky Y moiety)를 가지는 것이 바람직하다.
[화학식 2]
구조 Y에 의해 화학식 1로 표시되는 안료 유도체의 모체인 프탈로시아닌과 화학식 2로 표시되는 구조 Y 사이에 입체 장애가 발생하며, 이에 따라 프탈로시아닌에 의한 평면과 구조 Y에 의한 평면이 서로 비평행 상태를 취하게 된다. 또한, 화학식 2로 표시되는 구조 Y 사이에 존재하는 입체 장애로 인해 구조 Y의 자유 회전이 제한되며, 결과적으로 화학식 1로 표시되는 안료 유도체는 비평면 형태를 가지게 된다.
이에 따라, 용제 내에서 안료 입자와 안료 유도체가 동시에 존재할 경우, 안료 유도체는 안료 분자 또는 안료 입자 사이에 삽입되어 응집성을 저하시키고, 결과적으로 용제 내 안료 입자의 분산성을 향상시킬 수 있다.
화학식 2로 표시되는 구조 Y에 있어서, Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C2-C10 알콕시, C1-C10 할로알킬, C1-C10 아미노알킬 및 P로부터 선택될 수 있다.
P는 이온성 작용기로서, 구조 Y는 이온성 작용기인 P를 가짐으로써 안료 분산체 또는 착색 수지 조성물에 안료 및 안료 유도체와 함께 병용 가능한 분산제와의 극성 또는 이온성 상호 작용을 증가시키는 것이 가능하다. 이 때, 안료 유도체와 분산제의 극성 또는 이온성 상호 작용의 증가에 의해 안료 입자의 분산성의 향상에 대한 상승 효과를 기대할 수 있다.
이온성 작용기인 P는 양이온성, 음이온성 또는 양쪽성 이온(Zwitter ion) 작용기이다.
양이온성 작용기로는 4급 암모늄염이 바람직하며, 이 때 암모늄염은 -NH3+ 형태이거나 적어도 하나의 알킬기로 N-치환된 형태일 수 있다. 음이온성 작용기로는 카복실기, 설폰기 및 포스폰기 등이 있으며, 이에 한정되지 않는다. 또한, 음이온성 작용기는 카복실레이트, 설포네이트 또는 포스포네이트 형태를 가질 수 있다.
P가 양이온성 작용기 또는 음이온성 작용기인 경우, 벤젠 고리에 양이온성 작용기 또는 음이온성 작용기가 직접적으로 결합되거나, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐 또는 C2-C10 알키닐을 매개로 하여 벤젠 고리에 간접적으로 결합된 형태를 가질 수 있다. 이 경우, 알킬, 사이클로알킬, 헤테로알킬, 알케닐 또는 알키닐의 임의의 탄소에 결합된 수소가 P로 치환될 수 있다. 예를 들어, P가 음이온성 작용기로서 카복실기인 경우, -R17-CO2H 형태를 가질 수 있으며, 여기서 R17은 C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐 또는 C2-C10 알키닐일 수 있다.
양쪽성 이온 작용기는 양이온성 작용기를 가지는 화합물과 음이온성 작용기를 각지는 화합물을 반응시켜 수득할 수 있다. 예를 들어, 양쪽성 이온 작용기는 4급 암모늄염의 N-치환된 알킬의 말단에 설페이트기가 치환된 형태일 수 있다.
또한, 이온성 작용기인 P는 알칼리 금속염, 암모늄염 등과 같은 염(salt) 형태로 제공되어도 무방하다.
본원에서 Ca-Cb로 표현되는 작용기는 a 내지 b 개의 탄소 원자를 갖는 작용기를 의미한다.
예를 들어, Ca-Cb 알킬은 a 내지 b 개의 탄소 원자를 갖는, 직쇄 알킬 및 분쇄 알킬 등을 포함하는 포화 지방족기를 의미한다. 직쇄 또는 분쇄 알킬은 이의 주쇄에 10개 이하(예를 들어, C1-C10의 직쇄, C3-C10의 분쇄), 바람직하게는 4개 이하, 보다 바람직하게는 3개 이하의 탄소 원자를 가진다.
구체적으로, 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-뷰틸, s-뷰틸, i-뷰틸, t-뷰틸, 펜트-1-일, 펜트-2-일, 펜트-3-일, 3-메틸뷰트-1-일, 3-메틸뷰트-2-일, 2-메틸뷰트-2-일, 2,2,2-트라이메틸에트-1-일, n-헥실, n-헵틸 및 n-옥틸일 수 있다.
또한, 헤테로알킬은 알킬의 직쇄 또는 분쇄를 구성하는 탄소 중 말단 탄소가 아닌 임의의 탄소가 산소, 질소 또는 황으로부터 선택되는 헤테로 원자로 치환된 알킬을 의미한다.
본원에서 탄화수소 고리(cycloalkyl) 또는 헤테로 원자를 포함하는 탄화수소 고리(heterocycloalkyl)은 달리 정의되지 않는 한 각각 알킬 또는 헤테로 알킬의 고리형 구조로 이해될 수 있을 것이다.
탄화수소 고리의 비제한적인 예로는 사이클로펜틸, 사이클로헥실, 1-사이클로헥세닐, 3-사이클로헥세닐 및 사이클로헵틸 등이 있다.
헤테로 원자를 포함하는 탄화수소 고리의 비제한적인 예로는 1-(1,2,5,6-테트라하이드로피리딜), 1-피페리디닐, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-모르포리닐, 3-모르포리닐, 테트라하이드로퓨란-2-일, 테트라하드로퓨란-3-일, 테트라하이드로티엔-2-일, 테트라하이드로티엔-3-일, 1-피페라지닐 및 2-피페라지닐 등이 있다.
또한, 탄화수소 고리 또는 헤테로 원자를 포함하는 탄화수소 고리는 여기에 탄화수소 고리, 헤테로 원자를 포함하는 탄화수소 고리, 아릴 또는 헤테로 아릴이 접합되거나 공유결합으로 연결된 형태를 가질 수 있다.
알케닐 또는 알키닐은 탄소-탄소 결합에 불포화 결합을 포함하는 작용기로서, 알케닐은 이중결합, 알키닐은 삼중결합을 포함하는 작용기를 의미한다. 이 때, 알케닐의 sp2-혼성 탄소 또는 알키닐의 sp-혼성 탄소가 모체에 직접적으로 결합되거나 알케닐의 sp2-혼성 탄소 또는 알키닐의 sp-혼성 탄소에 결합된 알킬의 sp3-혼성 탄소를 매개로 하여 모체에 간접적으로 결합된 형태일 수 있다.
본원에서 알콕시는 -O-(알킬)기와 -O-(비치환된 사이클로알킬)기 둘 다를 의미하는 것으로서, 하나 이상의 에터기 및 1 내지 10 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분쇄 알킬이다.
구체적으로, 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜톡시, n-헥속시, 1,2-다이메틸부톡시, 사이클로프로필옥시, 사이클로뷰틸옥시, 사이클로펜틸옥시, 사이클로헥실옥시 등을 포함하지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
할로알킬 또는 아미노알킬은 알킬을 구성하는 탄소에 결합된 적어도 하나의 수소가 할로겐 또는 아미노로 치환된 작용기를 의미한다. 아미노알킬의 아미노는 -NH2이거나, 질소에 결합된 두 개의 수소 중 적어도 하나가 알킬로 치환된 형태를 가질 수 있다.
본 발명에 따른 안료 유도체의 바람직한 실시예에 따르면, 화학식 2로 표시되는 구조 Y에 있어서 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C2-C10 알콕시, C1-C10 할로알킬 및 C1-C10 아미노알킬로부터 선택되며, 이 때 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 수소가 아닌 작용기일 수 있다.
즉, Y1 및 Y2 중 적어도 하나가 수소가 아닌 작용기, 즉 수소보다 부피가 큰 작용기로 제공됨에 따라 화학식 1로 표시되는 안료 유도체의 모체인 프탈로시아닌과 구조 Y 사이에서의 입체 장애가 발생할 수 있다. 또한, 구조 Y의 자유 회전이 제한됨에 따라 화학식 1로 표시되는 안료 유도체는 보다 확실한 비평면 형태를 가질 수 있다.
또한, 상기 실시예에 따르면, Y3 내지 Y5는 각각 독립적으로 수소 또는 P이되, Y3 내지 Y5 중 적어도 하나는 이온성 작용기인 P로 제공됨에 따라 화학식 1로 표시되는 안료 유도체에 극성 내지 이온성을 부여하는 것이 가능하다. 게다가, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체의 외곽에 이온성 작용기가 존재함에 따라 안료 분산체 또는 착색 수지 조성물에 안료 및 안료 유도체와 함께 병용 가능한 분산제와의 극성 또는 이온성 상호 작용을 증가시키는 것이 가능하다. 이 때, 안료 유도체와 분산제의 극성 또는 이온성 상호 작용의 증가에 의해 안료 입자의 분산성의 향상에 대한 상승 효과를 기대할 수 있다.
본 발명에 따른 안료 유도체의 바람직한 실시예에 따르면, 안료 유도체는 하기의 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
여기서, R18 내지 R29는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며, 보다 바람직하게는, R18 내지 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며, R26 내지 R29는 할로겐이다
안료
분산체
및 착색 수지 조성물
본 발명의 다른 측면에 따르면, (A) 안료, (B) 화학식 1로 표시되는 안료 유도체 및 (C) 용제를 포함하는 안료 분산체가 제공될 수 있다. 또한, 안료 분산체에 (D) 바인더 수지를 더 배합함으로써 레지스트 공정 등에 사용하기 위한 착색 수지 조성물이 제공될 수 있다.
여기서, 안료 분산체는 (C) 용제 중에 (A) 안료 및 (B) 안료 유도체가 분산된 것으로서, (C) 용제에 대한 (A) 안료의 분산성은 (B) 안료 유도체에 의해 향상될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, (A) 안료는 녹색 안료이며, (B) 안료 유도체는 녹색 염료일 수 있다. 구체적으로, 안료 분산체 및 착색 수지 조성물에 (B) 안료 유도체와 함께 사용 가능한 (A) 안료는 하기의 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 4]
여기서, M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 또는 Al이며, X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐(바람직하게는, 클로로 또는 브로모)이다.
구체적으로, (A) 안료로는 할로겐화 프탈로시아닌이 사용될 수 있으며, 할로겐화 프탈로시아닌이란 화학식 4로 표시되는 프탈로시아닌 중 벤젠 고리를 구성하는 탄소 원자 중 적어도 하나가 할로겐으로 치환된 프탈로시아닌을 의미한다.
본 발명에 따른 안료 분산체 및 착색 수지 조성물에 사용되는 (A) 안료는 상술한 조건을 만족하는 할로겐화 프탈로시아닌이라면 무방하며, 필요에 따라 내광성, 내열성, 내약품성 또는 발색성 등을 고려하여 중심 금속 원소, 치환된 할로겐의 수, 할로겐의 종류 등을 적절히 조절할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 안료 분산체 중 (A) 안료 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부의 (B) 안료 유도체가 함유되는 것이 바람직하다. (B) 안료 유도체의 함량이 0.01 중량부 미만인 경우, (B) 안료 유도체의 사용에 따른 (A) 안료의 분산성 향상 효과가 미미하기 때문에 콘트라스트비의 향상과 같이 색 특성 향상 목적을 달성하기 어려울 수 있다. 반면, (B) 안료 유도체의 함량이 10 중량부를 초과할 경우, 내광성 및 내열성 등과 같은 안정성이 저하될 우려가 있는 바, 안료 분산체를 레지스트 공정 등에 적용하기 어려울 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 안료 분산체 및 착색 수지 조성물 중 (A) 안료의 함량 및 (B) 안료 유도체의 함량의 합은 고형물 기준 5 내지 50 중량%인 것이 바람직하다. 여기서, 고형분이란 안료 분산제 및 착색 수지 조성물 중 용제를 제외한 나머지 성분을 의미한다. (A) 안료의 함량 및 (B) 안료 유도체의 함량의 합이 5 중량% 미만인 경우, 색 농도가 불충분하거나 컬러필터 패턴의 기계적 강도가 부족할 우려가 있다. 반면, (A) 안료의 함량 및 (B) 안료 유도체의 함량의 합이 50 중량%를 초과할 경우, 안료 분산체 및 착색 수지 조성물의 점도가 증가함에 따라 이를 이용한 레지스트 공정의 신뢰도가 저하될 우려가 있다.
본 발명에 따른 안료 분산체 및 착색 수지 조성물에 사용되는 (C) 용제는 (A) 안료를 분산시키는 분산매로서 기능함과 동시에 바인더 수지를 용해시키는 것이 가능한 용매로서 기능하는 성분을 의미한다.
본 발명에서 사용 가능한 용제로는 수용성 용제와 비수용성 용제가 있다.
수용성 용제로는 일반적으로 하이드록시기 등과 같은 친수성이 높은 작용기를 포함하는 화합물 또는 폴리글라이콜 골격을 포함하는 화합물 등이 사용될 수 있다.
수용성 용제의 구체적인 예로는 에탄올, 메탄올, 뷰탄올, 프로판올, 이소프로판올 등의 C1-C4의 알킬 알콜류, 에틸렌글라이콜모노메틸에테르, 에틸렌글라이콜모노에틸에테르, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에테르, 에틸렌글라이콜모노메틸에테르아세테이트, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에테르, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에테르, 다이에틸렌글라이콜모노-n-프로필에테르, 에틸렌글라이콜모노-iso-프로필에테르, 다이에틸렌글라이콜모노-iso-프로필에테르, 에틸렌글라이콜모노-n-뷰틸에테르, 다이에틸렌글라이콜모노-n-뷰틸에테르, 트라이에틸렌글라이콜모노-n-뷰틸에테르, 에틸렌글라이콜모노-t-뷰틸에테르, 다이에틸렌글라이콜모노-t-뷰틸에테르, 1-메틸-1-메톡시뷰탄올, 프로필렌글라이콜모노메틸에테르, 프로필렌글라이콜모노에틸에테르, 프로필렌글라이콜모노-t-뷰틸에테르, 프로필렌글라이콜모노-n-프로필에테르, 프로필렌글라이콜모노-iso-프로필에테르, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에테르, 다이프로필렌글라이콜모노에틸에테르, 다이프로필렌글라이콜모노-n-프로필에테르, 다이프로필렌글라이콜모노-iso-프로필에테르, 프로필렌글라이콜모노-n-뷰틸에테르, 다이프로필렌글라이콜모노-n-뷰틸에테르 등의 글라이콜에테르류, 포름아마이드, 아세트아마이드, 디메틸술폭시드, 소르바이트, 소르비탄, 아세틴, 디아세틴, 트라이아세틴, 술포란(sulfolane) 등이 있다.
또한, 안료 분산체 및 착색 수지 조성물 중 용제의 증발에 의한 점도 변화 등과 같이 저장 안정성의 저하를 방지하기 위해 비등점이 180 이상인 고비등점의 수용성 용제를 사용할 수 있다.
비등점이 180 이상인 수용성 용제의 구체적인 예로는, 에틸렌글라이콜, 프로필렌글라이콜, 다이에틸렌글라이콜, 펜타메틸렌글라이콜, 트라이메틸렌글라이콜, 2-뷰텐-1,4-다이올, 2-에틸-1,3-헥산다이올, 2-메틸-2,4-펜탄다이올, 트라이프로필렌글라이콜모노메틸에테르, 다이프로필렌글라이콜모노에틸글라이콜, 다이프로필렌글라이콜모노에틸에테르, 다이프로필렌글라이콜모노메틸에테르, 다이프로필렌글라이콜, 트라이에틸렌글라이콜모노메틸에테르, 테트라에틸렌글라이콜, 트라이에틸렌글라이콜, 다이에틸렌글라이콜모노뷰틸에테르, 다이에틸렌글라이콜모노에틸에테르, 다이에틸렌글라이콜모노메틸에테르, 트라이프로필렌글라이콜, 분자량 2000 이하의 폴리에틸렌글라이콜, 1,3-프로필렌글라이콜, 이소프로필렌글라이콜, 이소뷰틸렌글라이콜, 1,4-뷰탄다이올, 1,3-뷰탄다이올, 1,5-펜탄다이올, 1,6-헥산다이올, 글리세린, 메소에리스리톨, 펜타에리스리톨, 1,3-뷰틸렌글라이콜디아세테이트 및 다이에틸렌글라이콜디뷰틸에테르 등이 있다.
비수용성 용제로는 예를 들어, 에스테르계 용매, 에테르계 용매, 케톤계 용매 등을 사용할 수 있다.
에스테르계 용매의 구체적인 예로는 메틸에테르아세테이트, 에틸에테르아세테이트, n-뷰틸에테르아세테이트, 이소뷰틸아세테이트, 아이소프로필에테르아세테이트, 3-메톡시뷰틸에테르아세테이트, 에틸렌글라이콜아세테이트, 프로필렌글라이콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글라이콜모노에틸에테르아세테이트, 3-메틸-3-메톡시뷰틸에테르아세테이트, 모노클로로메틸에테르아세테이트, 모노클로로에틸에테르아세테이트, 모노클로로뷰틸에테르아세테이트, 뷰틸카비톨아세테이트, 에틸-3-에톡시프로피오네이트, 에틸렌글라이콜모노뷰틸에테르아세테이트, 에틸렌글라이콜모노메틸에테르아세테이트 및 프로필에테르아세테이트 등이 있다.
에테르계 용매의 구체적인 예로는 에틸렌글라이콜모노헥실에테르, 에틸렌글라이콜-2-에틸헥실에테르, 에틸렌글라이콜페닐에테르, 다이에틸렌글라이콜-n-헥실에테르, 다이에틸렌글라이콜-2-에틸헥실에테르, 프로필렌글라이콜모노뷰틸에테르, 다이프로필렌글라이콜모노뷰틸에테르, 다이프로필렌글라이콜프로필에테르 및 프로필렌글라이콜메틸에테르프로피오네이트 등이 있다.
케톤계 용매로는, 예를 들어 메틸에틸케톤, 메틸이소뷰틸케톤, 디이소뷰틸케톤, 아세틸아세톤, 이소포론(isophorone), 아세토페논 및 시클로헥사논 등이 있다.
추가적으로, 본 발명에 따른 안료 분산체 및 착색 수지 조성물은 분산제를 더 포함할 수 있다.
분산제는 안료 분산체 및 착색 수지 조성물 내에서 (B) 안료 유도체와 함께 (A) 안료의 분산성을 향상시키는데 기여하는 성분이다. 안료 분산체 및 착색 수지 조성물은 분산제를 더 포함함으로써 (A) 안료에 대한 우수한 분산성을 확보하고, 나아가 안료 분산체 및 착생 수지 조성물의 분산 안정성 및 저장 안정성 등을 향상시키는 것이 가능하다.
본 발명에서 사용 가능한 분산제로는 소정의 산가(acid value)를 가지는 분산제와 소정의 아민가(amine value)를 가지는 분산제가 있다. 이 때, 산가 분산제와 아민가 분산제를 독립적으로 사용할 수도 있으나, 바람직하게는 병용할 수 있다. 또한, 산가와 아민가를 동시에 가지는 화합물을 단독으로 사용하는 것도 가능하다.
여기서, 산가 분산제의 산가는 고형분 기준 1-350 KOHmg/g인 것이 바람직하고, 아민가 분산제의 산가는 1-200 KOHmg/g인 것이 바람직하다. 이 때, 산가와 아민가를 동시에 가지는 화합물을 단독으로 사용할 경우, 산가는 아민가보다 낮은 것이 안료의 분산성 측면에서 바람직하다. 예를 들어, 산가가 1 내지 20 KOHmg/g인 경우, 아민가는 30 내지 50 KOHmg/g인 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 착색 수지 조성물은 안료 분산체에 (D) 바인더 수지를 더 포함한 형태로 제공된다. 또한, 착색 수지 조성물은 (D) 바인더 수지와 함께 중합성 모노머를 더 포함할 수 있다.
바인더 수지는 본 발명에 따른 착색 수지 조성물 중에서 지지체 역할을 수행하며 노광 공정에서 광과 반응하여 포토레지스트층을 형성한다. 이러한 바인더 수지의 예로는 최종적으로 제조된 컬러필터 패턴의 흐름성을 조절할 수 있고 다양한 단량체의 도입을 통해 용도에 맞는 바인더를 형성할 수 있는 아크릴계 바인더 수지 및/또는 산가 조절을 통하여 컬러필터 패턴의 현상성 조절이 우수한 카도계 바인더 수지를 사용할 수 있다.
예를 들어, 아크릴계 바인더 수지로는 현상액으로 사용되는 알칼리에 가용성인 아크릴계 바인더 수지를 사용할 수 있다. 바람직하게는 아크릴계 바인더 수지는 산성 작용기를 갖는 광중합 단량체와 상기 광중합 단량체와 공중합 가능한 다른 단량체의 공중합체를 사용함으로써, 포토레지스트의 강도를 보다 더 향상시킬 수 있다. 아울러, 경화된 포토레지스트 막을 형성할 때 소수성을 발현할 수 있도록 불소기를 함유하는 아크릴계 바인더 수지를 사용하는 것이 바람직하다. 이 경우, 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지를 단독으로 사용할 수도 있으나, 경화된 포토레지스트 막의 내-알칼리성을 향상시키고자 하는 경우에는 에폭시기를 갖는 바인더 수지를 아크릴계 바인더 수지와 병용할 수 있다.
한편, 전술한 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지 외에도 산가 조절을 통한 패턴 현상성 조절이 용이하고, 색소와의 친화성 및 고감도 구현이 가능한 카도계 바인더 수지를 사용할 수 있다. 카도계 바인더 수지는 주쇄에 예를 들어 불소와 같은 할로겐을 함유하는 아크릴레이트계 바인더 수지를 의미한다.
또한, 바인더 수지의 중량 평균 분자량은 1,000 내지 200,000의 범위가 바람직하다. 바인더 수지의 중량 평균 분자량이 1,000 미만인 경우, 구성 성분간의 결합 기능이 약하고 현상 공정에서 컬러필터 패턴이 소실되는 등 물성을 충족할 수없다. 반면, 중량 평균 분자량이 200,000을 초과하는 경우, 알칼리 현상액에 대한 현상이 거의 일어나지 않아 현상 공정의 효율이 저하되고, 흐름성도 나빠져서 패턴 두께의 균일성 확보가 곤란할 수 있다.
본 발명에 따른 착색 수지 조성물로부터 포토레지스트의 지지 역할을 수행하는 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지 및/또는 카도계 바인더 수지는 전체 고형분을 기준으로 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%로 배합될 수 있다. 바인더 수지의 함량이 이보다 적은 경우에는 기판에 대한 색소의 코팅성이 저하될 수 있고, 함량이 이를 초과하는 경우에는 경화된 포토레지스트가 원하는 광학적 특성을 가지지 못할 수 있다. 예를 들어 카도계 바인더 수지를 사용하는 경우, 바인더 수지의 함량이 전술한 범위 안에 있어야 포토레지스트의 소수성 구현, 현상성, 코팅성 및 분산 안정성을 달성할 수 있다.
한편, 중합성 모노머는 노광 공정에서 광의 조사에 의하여 광중합 개시제로부터 형성된 라디칼에 의하여 개시되는 중합 반응을 통하여 중합체를 형성하여, 포토레지스트 층을 형성한다. 따라서, 중합성 모노머는 예를 들어 광 조사에 의한 라디칼 반응을 통하여 바인더 수지로 중합될 수 있는 단량체일 수 있다.
또한 중합성 모노머는 바인더 수지와 공중합하는 것이 가능한 모노머일 수 있다. 예를 들어, 바인더 수지로서 알칼리 가용성 아크릴계 바인더 수지를 사용하는 경우, 산기를 포함하는 단량체와 이 단량체와 공중합 할 수 있는 다른 단량체를 사용할 수 있다. 산기를 포함하는 아크릴계 단량체의 예로는 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산, 이타콘산, 말레인산, 푸마린산, 모노메틸 말레인산, 이소프렌 술폰산, 스티렌 술폰산 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
추가적으로, 중합성 모노머는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체를 포함할 수 있다. 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체는 바람직하게는 에틸렌성 불포화 이중 결합을 갖는 다관능성 단량체를 포함할 수 있는데, 이러한 단량체는 광 조사에 의하여 포토레지스트 상을 형성할 수 있다.
에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체의 비제한적인 예로는 에틸렌글리콜 모노아크릴레이트, 에틸렌글리콜 모노메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 모노아크릴레이트, 프로필렌글리콜 모노메타크릴레이트, 페녹시에틸아크릴레이트 및 페녹시에틸메타크릴레이트 등과 같은 단관능성 단량체, 에틸렌글리콜 다이아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 다이아크릴레이트, 1,4-부탄디올다이아크릴레이트, 1,4-뷰탄다이올다이메타크릴레이트, 1,6-헥산디올다이아크릴레이트, 1,6-헥산다이올다이메타크릴레이트, 에틸렌글리콜 다이메타크릴레이트, 트리에틸렌글리콜 다이메타크릴레이트, 프로필렌글리콜 다이메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 다이아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리메타크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 테트라메타크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 다이아크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 트라이아크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 헥사메타크릴레이트, 다이펜타에리쓰톨 아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 다이아크릴레이트, 테트라에틸렌글리콜 메타크릴레이트, 비스페녹시에틸알코올 다이아크릴레이트, 트리스히드록시 에틸이소시아누레이트 트리메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리아크릴레이트, 트리메틸프로판 트리메타크릴레이트로 또는 이들의 조합에서 선택될 수 있다. 특히 바람직하게는 펜타에리쓰리톨 트리아크릴레이트, 다이펜타에리쓰리톨 펜타아크릴레이트 및 다이펜타에리쓰리톨 헥사아크릴레이트 등과 같은 다관능성 단량체가 있다.
또한, 경화된 포토레지스트 막의 내-알칼리성을 향상시키고자 하는 경우, 고리형 구조의 에폭시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체가 사용될 수 있다. 에폭시기를 갖는 단량체는 산성 작용기를 갖는 단량체 및/또는 에틸렌성 불포화 이중결합을 갖는 관능성 단량체와 중합 반응을 할 수 있다.
에폭시기를 갖는 단량체의 비제한적인 예로는 아크릴산 글리시딜, 메타크릴산 글리시딜, α-에틸 아크릴산 글리시딜, n-프로필 아크릴산 글리시딜, 아크릴산-3,4-에폭시 뷰틸, 메타크릴산-3,4-에폭시 뷰틸, 아크릴산-6,7-에폭시 헵틸, 메타크릴산-6,7-에폭시 헵틸 및 바이닐 벤질 글리시딜 에테르 등이 있다.
본 발명에 따른 중합성 모노머는 착색 수지 조성물 중 고형분을 기준으로 30 내지 50 중량%, 바람직하게는 35 내지 45 중량%로 배합될 수 있다. 중합성 모노머의 함량이 상술한 범위 내에 존재함으로써 예를 들어 자외선 조사에 의해 개시되는 라디칼 반응을 통한 가교 결합을 통해 적정 수준의 기계적 강도를 가지는 컬러필터 패턴을 구현하는 것이 가능하며, 안료와의 결합력이 증가할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 착색 수지 조성물은 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다. 광중합 개시제는 포토마스크를 이용한 노광 공정에서 광 조사에 의하여 라디칼을 형성하며, 중합성 모노머의 중합을 위한 개시제로서 작용한다.
광중합 개시제로는 자외선과 같은 광 조사에 의해 라디칼을 형성하는 것이 가능한 임의의 화합물을 사용할 수 있다.
광중합 개시제의 비제한적인 예로는 아세토페논계 화합물(예를 들어, 2,2'-다이에톡시아세토페논, 2,2'-다이뷰톡시아세토페논, 2-하이드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-뷰틸트라이클로로아세토페논, p-t-뷰틸다이클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논), 벤조페논계 화합물(예를 들어, 벤조페논, 4,4'-다이메틸아미노벤조페논, 4,4'-다이클로로벤조페논, 3,3'-다이메틸-2-메톡시벤조페논, 4-페닐 벤조페논, 하이드록시벤조페논, 아크릴화 벤조페논), 싸이오크산톤계 화합물(예를 들어 싸이오크산톤, 2-크롤싸이오크산톤, 2-메틸싸이오크산톤, 이소프로필 싸이오크산톤, 2,4-디에틸 싸이오크산톤), 벤조인계 화합물(예를 들어, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸에테르, 벤조인 이소프로필에테르), 모노페닐을 포함하는 트리아진계 화합물(예를 들어, 4,6-트라이클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시페닐)-4,6-비스(트라이클로로메틸)-s-트리아진), 옥심계 화합물(예를 들어, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카바졸-3-일]-1-(O-아세틸옥심)에탄온, 1-[4-(페닐티올)페닐]-2-(O-벤조일옥심)-1,2- 옥탄디온) 등이 있다.
바람직한 수준의 광중합 개시를 위해 광중합 개시제는 착색 수지 조성물 중 고형분을 기준으로 0.1 내지 10 중량%의 함량으로 배합될 수 있다.
또한, 다른 실시예에 있어서, 본 발명에 따른 착색 수지 조성물에서 사용되는 중합성 모노머가 열 중합에 의해 중합될 경우, 착색 수지 조성물은 광중합 개시제 대신 열중합 개시제를 사용할 수 있다. 열중합 개시제의 구체적인 예로는 아조계 화합물, 유기 과산화물 및 과산화수소 등이 있다.
컬러필터, 촬상장치 및 표시장치
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상술한 착색 수지 조성물이 경화되어 형성된 착색층 또는 화소를 가지는 컬러필터와 상기 컬러필터가 적용된 촬상장치 또는 표시장치가 제공될 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 컬러필터를 제조하는 방법의 일 예시에 대하여 설명하기로 한다.
우선 기판의 표면 상에 필요에 따라 화소를 형성하는 부분을 구획하도록 블랙 매트릭스를 형성하고, 기판 상에 본 발명에 따른 착색 수지 조성물을 도포한 후, 프리베이킹하여 용제를 증발시키고 도막을 형성한다. 이어서, 도막에 포토마스크를 노광하고, 알칼리 현상액을 이용해 현상한 다음 도막을 제거하고 포스트베이킹함으로써 녹색의 화소 패턴을 형성할 수 있다. 적색 및 청색의 화소 패턴은 각각의 색을 구현하기 위한 적절한 착색 수지 조성물을 사용하여 형성할 수 있다. 이에 따라, 적색, 녹색 및 청색의 화소 패턴이 형성된 컬러필터가 완성될 수 있다.
화소를 형성할 때 사용되는 기판으로는 투명하고 적당한 강도를 가지는 것이면 특별히 제한되지 않지만, 예를 들어 폴리에스테르계 수지, 폴리올레핀계 수지 폴리카보네이트계 수지, 아크릴계 수지, 열가소성 수지제 시트, 에폭시 수지, 열경화성 수지 또는 각종 유리 등이 사용될 수 있다.
또한, 기판의 표면은 선택적으로 실란 커플링제 또는 우레탄계 수지 등에 의한 박막 형성 처리, 코로나 방전 처리 또는 오존 처리 등과 같이 전처리되어 제공될 수 있다.
착색 수지 조성물을 기판에 도포할 때, 스피나-법, 와이어 바법, 플로우 코트법, 슬릿 앤드 스핀법, 다이코트법, 롤 코트법 또는 스프레이 코트법 이 사용될 수 있다. 도막의 두께는 착색 수지 조성물의 건조 후 막 두께로서 일반적으로 0.2 내지 20 μm, 바람직하게는 0.5 내지 10 μm, 보다 바람직하게는 0.8 내지 5.0 μm이다. 상기 범위 내로 도막을 형성함에 따라, 패턴 현상 또는 액정 셀화 공정에서의 갭 조정이 용이하고, 원하는 색의 구현이 용이하다는 이점이 있다.
화소를 형성할 때 사용되는 방사선으로서는 예를 들면 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등을 사용할 수 있지만, 파장이 190 내지 450 nm의 범위에 있는 방사선이 바람직하다. 파장 190 내지 450 nm의 방사선을 이용하기 위한 광원은 특별히 제한되는 것이 아니며, 예를 들어 크세논램프, 할로겐 램프, 텅스텐 램프, 고압 수은등, 초고압 수은등, 메탈 할라이드 램프, 안압 수은등, 저압 수은등, 카본 아크 또는 형광 램프 등과 같은 램프 광원을 사용하거나, 아르곤 이온 레이저, YAG 레이저, 엑시머 레이져(excimer laser), 질소 레이저, 헬륨 카드뮴 레이저, 반도체 레이저 등과 같은 레이저 고아원을 사용할 수 있다. 또한, 특정 파장의 광을 조사하기 위해 광학 필터를 사용할 수도 있다.
알칼리 현상액으로서는 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 규산나트륨, 규산 칼륨, 메타 규산나트륨, 인산 나트륨, 인산 칼륨, 인산 수소 나트륨, 인산 수소칼륨, 인산 이수소 나트륨, 인산 이수소 칼륨 또는 수산화 암모늄 등과 같은 무기 알칼리성 화합물을 사용할 수 있다. 또한, 모노-, 다이- 또는 트라이에탄올아민, 모노-, 다이- 또는 트라이메틸아민, 모노-, 다이- 또는 트라이에틸아민, 모노- 또는 다이아이소프로필아민, n-뷰틸 아민, 모노-, 다이- 또는 트라이아이소 프로판올아민, 에틸렌이민, 에틸렌다이이민 또는 테트라메틸암모늄수산화물 등과 같은 유기 알칼리성 화합물을 사용할 수도 있다.
또한, 필요에 따라 현상액에 메탄올, 에탄올 등의 수용성 유기 용매나 계면활성제를 첨가할 수 있다. 현상 처리법으로는 샤워현상법, 분무현상법, 딥 현상법, 패들 현상법 등을 예로 들 수 있으며, 현상 공정은 예를 들어 약 50 내지150초 동안 진행될 수 있다. 아울러, 노광 및 현상 공정 후, 패턴 상에 잔류하는 현상액을 씻어내기 위한 린스 공정이 수행될 수 있다.
이어서, 현상 공정이 완료되면 소정의 패턴이 형성된 포토레지스트를 갖는 기판을 핫-플레이트 또는 오븐 등의 가열장치를 사용하여 소정의 온도에서 경화시키는 포스트-베이킹(하드 베이킹, 본 경화) 공정을 진행하여, 가교 반응을 수행할 수 있다. 이에 따라, 노광 영역에 대응하여 형성된 소정의 포토레지스트 패턴의 내크랙성 및 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다. 포스트-베이킹 공정은 예를 들어 200 내지 250의 온도에서 약 20 내지 40분 동안 수행될 수 있다.
상술한 방법을 따라 제조된 컬러필터는 액정표시장치 또는 유기발광소자 표시장치와 같은 표시 장치 또는 촬상 장치에서 표시 또는 촬상되는 화상에 색을 구현하기 위한 필터로서 사용될 수 있다.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.
합성방법
합성예
1 - 화합물 1의 합성 방법
(1) 전구체 1 합성
질소가스 하에서 4,5-dichlorophthalonitrile (5.0mmol), Ethyl vanillate (7.5mmol), K2CO3 (50.0mmol)을 무수 DMF에 30ml에 녹인 후 12시간 동안 100에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 반응용액은 ice-water에 드랍와이즈 방식으로 천천히 떨어뜨렸다. 침전물을 감압 하에서 걸러낸 후 증류수로 세척하고, 건조시킨 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다(용출액; MC:MeOH=15:1)
(2) 전구체 2 합성 - 고리화(cyclization)
질소가스 하에서 전구체 1 (2.3 mmol), DBU (3.85 mmol), ZnCl2 (0.77 mmol)을 1-펜탄올 50 ml에 녹인 후 12시간 동안 150℃에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 용매는 감압 하에서 제거하였다. 남은 조 생성물을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride, MC)에 녹인 후 물로 여러 번 추출하여 정제하였다. MC를 감압 하에서 제거한 후 조 생성물을 메탄올 환류를 통해 여과하였다. 여과지 위에 남은 녹색 분말을 오븐에서 건조한 뒤, 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다(eluent; MC:MeOH=20:1).
(3) 화합물 1의 합성 - 아민의 알킬화(alkylation)
질소가스 하에서 전구체 2와 과량(10eq)의 요오드화 메틸을 넣고 반응기를 빛을 차단한 상태로 48시간 동안 30 에서 교반하였다. 반응 종료 후 여분의 요오드화 메틸은 감압 하에서 제거하였으며, 남은 조 생성물은 물로 수회 추출하여 정제하였다.
합성예
2 - 화합물 2의 합성 방법
(1) 전구체 1 합성
질소가스 하에서 4,5-dichlorophthalonitrile (5.0mmol), Ethyl vanillate (7.5mmol), K2CO3 (50.0mmol)을 무수 DMF에 30ml에 녹인 후 12시간 동안 100에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 반응용액은 ice-water에 드랍와이즈 방식으로 천천히 떨어뜨렸다. 침전물을 감압 하에서 걸러낸 후 증류수로 세척하고, 건조시킨 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다(용출액; MC:MeOH=15:1)
(2) 전구체 2 합성 - 고리화(cyclization)
질소가스 하에서 전구체 1 (2.3 mmol), DBU (3.85 mmol), ZnCl2 (0.77 mmol)을 1-펜탄올 50 ml에 녹인 후 12시간 동안 150℃에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 용매는 감압 하에서 제거하였다. 남은 조 생성물을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride, MC)에 녹인 후 물로 여러 번 추출하여 정제하였다. MC를 감압 하에서 제거한 후 조 생성물을 메탄올 환류를 통해 여과하였다. 여과지 위에 남은 녹색 분말을 오븐에서 건조한 뒤, 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다(eluent; MC:MeOH=20:1).
(3) 화합물 2의 합성 - 에스터의 가수분해
전구체 2를 THF에 녹인 후 LiOH·H2O 수용액(methanol + water)에 드랍와이즈 방식으로 천천히 떨어뜨렸다. 60 에서 17시간 동안 교반한 후 반응이 종결되면 물을 제외한 용매를 감압 하에서 제거하였다. 이어서, 0.1M HCl 100ml 를 반응기에 넣어준 후 1시간 동안 교반한 후 MC를 이용해 추출하였다.
합성예
3 - 화합물 3의 합성 방법
(1) 전구체 1 합성
질소가스 하에서 4,5-dichlorophthalonitrile (5.0mmol), Ethyl vanillate (7.5mmol), K2CO3 (50.0mmol)을 무수 DMF에 30ml에 녹인 후 12시간 동안 100에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 반응용액은 ice-water에 드랍와이즈 방식으로 천천히 떨어뜨렸다. 침전물을 감압 하에서 걸러낸 후 증류수로 세척하고, 건조시킨 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다(용출액; MC:MeOH=15:1)
(2) 전구체 2 합성 - 고리화(cyclization)
질소가스 하에서 전구체 1 (2.3 mmol), DBU (3.85 mmol), ZnCl2 (0.77 mmol)을 1-펜탄올 50 ml에 녹인 후 12시간 동안 150℃에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 용매는 감압 하에서 제거하였다. 남은 조 생성물을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride, MC)에 녹인 후 물로 여러 번 추출하여 정제하였다. MC를 감압 하에서 제거한 후 조 생성물을 메탄올 환류를 통해 여과하였다. 여과지 위에 남은 녹색 분말을 오븐에서 건조한 뒤, 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다(eluent; MC:MeOH=20:1).
(3) 화합물 3의 합성 - 에스터의 가수분해
전구체 2를 THF에 녹인 후 LiOH·H2O 수용액(methanol + water)에 드랍와이즈 방식으로 천천히 떨어뜨렸다. 60 에서 17시간 동안 교반한 후 반응이 종결되면 물을 제외한 용매를 감압 하에서 제거하였다. 이어서, 0.1M HCl 100ml 를 반응기에 넣어준 후 1시간 동안 교반한 후 MC를 이용해 추출하였다.
합성예
4 - 화합물 4의 합성 방법
(1) 전구체 1 합성
질소가스 하에서 4,5-dichlorophthalonitrile (5.0mmol), Ethyl vanillate (7.5mmol), K2CO3 (50.0mmol)을 무수 DMF에 30ml에 녹인 후 12시간 동안 100에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 반응용액은 ice-water에 드랍와이즈 방식으로 천천히 떨어뜨렸다. 침전물을 감압 하에서 걸러낸 후 증류수로 세척하고, 건조시킨 조 생성물을 컬럼 크로마토그래피로 정제하였다(용출액; MC:MeOH=15:1)
(2) 화합물 4 합성 - 고리화(cyclization)
질소가스 하에서 전구체 1 (2.3 mmol), DBU (3.85 mmol), ZnCl2 (0.77 mmol)을 1-펜탄올 50 ml에 녹인 후 12시간 동안 150℃에서 환류시켰다. 반응이 완료되면 용매는 감압 하에서 제거하였다. 남은 조 생성물을 메틸렌 클로라이드(methylene chloride, MC)에 녹인 후 물로 여러 번 추출하여 정제하였다. MC를 감압 하에서 제거한 후 조 생성물을 메탄올 환류를 통해 여과하였다. 여과지 위에 남은 녹색 분말을 오븐에서 건조한 뒤, 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다(eluent; MC:MeOH=20:1). 정제 후 0.1M HCl 수용액을 넣어준 후 1시간 동안 교반한 후 여과 및 정제하였다.
실험방법
착색 수지 조성물의 제조
실시예
1
10:0.5의 중량비로 배합된 PG7 안료와 화합물 1의 분산액 60g, 메타크릴산, 벤질메타크릴레이트 및 스타이렌을 중합하여 분자량을 12,000이 되도록 제조한 알칼리 가용성 바인더 수지 5g, 다이펜타에리스리톨헥사아크릴레이트 2g, 아세토페논계 광중합 개시제 I-369(Igacure 사 제품) 3g, 용매 프로필렌글리콜 메틸에테르아세테이트(PGMEA) 29.8g을 3시간 동안 혼합하여 착색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
2
화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 착색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
3
화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 착색 수지 조성물을 제조하였다.
실시예
4
화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 착색 수지 조성물을 제조하였다.
비교예
1
PG7 안료를 단독으로 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일하게 착색 수지 조성물을 제조하였다.
컬러필터 패턴(
착색층
)의 제조
실시예 1 내지 실시예 4 및 비교예에 따라 제조된 착색 수지 조성물을 유리에 스핀 코팅한 후, 90에서 100초 동안 프리베이킹(prebaking)하여 필름을 형성하였다. 이 필름을 포토마스크(photomask)를 이용하여 고압 수은 램프 하에서 40mJ/cm2로 노광시킨 후 패턴은 pH 11.3~11.7의 KOH 알칼리 수용액에서 시간 별로 현상하고 탈이온수로 세척하였다. 그후, 230 에서 약 30분 동안 포스트베이킹(postbaking)하여 컬러필터 패턴(착색층)을 제조하였다.
컬러필터 패턴 내 안료 입자 크기 비교
포스트베이킹하여 형성된 컬러필터 패턴(착색층)의 SEM 사진을 통해 컬러필터 패턴(착생층) 내 존재하는 PG7 안료 입자의 평균 직경을 측정하였으며, 그 결과는 하기의 표 1에 나타내었다.
| 구분 | PG7 안료 입자의 평균 직경(nm) |
| 실시예 1 | 57.4 |
| 실시예 2 | 56.8 |
| 실시예 3 | 55.7 |
| 실시예 4 | 55.8 |
| 비교예 1 | 63.2 |
컬러필터 패턴(착생층) 내 존재하는 PG7 안료 입자는 수 nm 크기의 평균 직경을 가지는 PG7 안료의 1차 입자들끼리 응집된 상태로 존재하는 2차 입자로서, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체인 화합물 1 내지 화합물 4를 사용한 경우, PG7 안료를 단독으로 사용한 경우에 비해 PG7 안료의 2차 입자의 평균 직경이 7 내지 8nm 작아진 것을 확인할 수 있다.
즉, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 사용함에 따라 안료 입자의 결정 성장 내지 응집을 줄이는 것이 가능할 뿐만 아니라 용제 내 안료 입자의 분산성이 향상된 것을 확인할 수 있다. 또한, 고온의 프리베이킹 및 포스트베이킹 이후에도 안료 입자의 분산성이 유지되는 것을 확인할 수 있다.
컬러필터의 색 좌표 및
콘트라스트비
비교
포스트베이킹하여 형성된 컬러필터 패턴(착색층)를 대상으로 색 특성 측정 장비를 이용하여 투과도(transmittance), 색 좌표를 측정하였으며, 콘트라스트비(CR)를 측정하기 위하여 CR 측정 장비를 이용하여 명암비 30,000:1을 기준으로 CR을 측정하였다. 그 결과는 하기의 표 2 및 표 3에 나타내었다.
| 구분 | 색 좌표 | 휘도(Y) | 콘트라스트비 | |||
| x | y | Y | △Y | 콘트라스트비 | 비교 | |
| 실시예 1 | 0.1571 | 0.4160 | 23.3 | -0.09 | 5459 | 111.7% |
| 실시예 2 | 0.1565 | 23.5 | 0.09 | 5621 | 115.0% | |
| 비교예 1 | 0.1597 | 23.4 | 기준 | 4886 | 기준 | |
| 구분 | 색 좌표 | 휘도(Y) | 콘트라스트비 | |||
| x | y | Y | △Y | 콘트라스트비 | 비교 | |
| 실시예 3 | 0.1539 | 0.4160 | 23.61 | -0.14 | 5198 | 102% |
| 실시예 4 | 0.1552 | 23.60 | -0.15 | 5548 | 109% | |
| 비교예 1 | 0.1552 | 23.75 | 기준 | 5097 | 기준 | |
표 2 및 표 3의 결과를 참조하면, PG7 안료와 모체를 공유하는 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 사용함에 따라 PG7 안료의 색 좌표가 거의 변하지 않은 것을 확인할 수 있으며, 휘도의 변화 역시 미미한 것을 확인할 수 있다.
반면, 콘트라스트비의 경우, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체인 화합물 1 내지 화합물 4를 사용한 경우, PG7 안료를 단독으로 사용한 경우에 비해 콘트라스트비가 모두 상승한 것을 확인할 수 있다.
즉, 화학식 1로 표시되는 안료 유도체를 사용함에 따라 착색 수지 조성물 및 이를 사용하여 제조된 컬러필터 내 안료 입자의 결정 크기가 커지는 것을 줄일 수 있으며, 결과적으로 안료 입자에 의한 광 산란을 줄여 콘트라스트비를 향상시킬 수 있다.
컬러필터의 공정 신뢰성
포스트베이킹하여 형성된 컬러필터를 다시 230에서 2시간 동안 베이킹하고 내열성(ΔE*ab)을 측정하였으며, 그 결과를 표 4에 나타내었다.
| 구분 | 내열성(ΔE*ab) |
| 실시예 1 | 1.74 |
| 실시예 2 | 1.86 |
| 실시예 3 | 1.72 |
| 실시예 4 | 1.76 |
| 비교예 1 | 1.5 |
표 4의 결과를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 4에 따른 착색 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터는 일반적으로 내열성이 부족한 것으로 알려진 염료를 포함함에도 불구하고 안료만을 사용하여 제조된 비교예 1에 따른 착색 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터와 유사한 수준의 내열성을 나타내는 것을 확인할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 실시예를 중심으로 설명하였지만, 통상의 기술자의 수준에서 다양한 변경이나 변형을 가할 수 있다. 따라서, 이러한 변경과 변형이 본 발명의 범위를 벗어나지 않는 한 본 발명의 범주 내에 포함되는 것으로 이해할 수 있을 것이다.
Claims (8)
- 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체:
[화학식 1]
여기서,
M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 또는 Al이며,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며,
R9 내지 R16은 각각 독립적으로 할로겐 또는 하기의 화학식 2로 표시되는 Y이며,
[화학식 2]
여기서,
Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C2-C10 알콕시, C1-C10 할로알킬, C1-C10 아미노알킬 및 P로부터 선택되며,
P는 양이온성, 음이온성 또는 양쪽성 이온 작용기이며,
R9 내지 R10 중 적어도 하나, R11 및 R12 중 적어도 하나, R13 및 R14 중 적어도 하나, R15 및 R16 중 적어도 하나는 Y이며,
Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 P이다.
- 제1항에 있어서,
상기 안료 유도체는 하기의 화학식 3으로 표시되는 안료 유도체:
[화학식 3]
여기서,
R18 내지 R25는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며,
R26 내지 R29는 할로겐이다.
- 제1항에 있어서,
Y1 및 Y2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C2-C10 알콕시, C1-C10 할로알킬 및 C1-C10 아미노알킬 로부터 선택되며,
Y3 내지 Y5는 각각 독립적으로 수소 또는 P이며,
Y3 내지 Y5 중 적어도 하나는 P인.
안료 유도체.
- (A) 안료;
(B) 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체; 및
(C) 용제;
를 포함하는 안료 분산체:
[화학식 1]
여기서,
M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 또는 Al이며,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며,
R9 내지 R16은 각각 독립적으로 할로겐 또는 하기의 화학식 2로 표시되는 Y이며,
[화학식 2]
여기서,
Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C2-C10 알콕시, C1-C10 할로알킬, C1-C10 아미노알킬 및 P로부터 선택되며,
P는 양이온성, 음이온성 또는 양쪽성 이온 작용기이며,
R9 내지 R10 중 적어도 하나, R11 및 R12 중 적어도 하나, R13 및 R14 중 적어도 하나, R15 및 R16 중 적어도 하나는 Y이며,
Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 P이다.
- 제4항에 있어서,
상기 (A) 안료는 하기의 화학식 4로 표시되는 안료 분산체:
[화학식 4]
여기서,
M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 또는 Al이며,
X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이다.
- (A) 안료;
(B) 하기의 화학식 1로 표시되는 안료 유도체;
(C) 용제; 및
(D) 바인더 수지;
를 포함하는 착색 수지 조성물:
[화학식 1]
여기서,
M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 또는 Al이며,
R1 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이며,
R9 내지 R16은 각각 독립적으로 할로겐 또는 하기의 화학식 2로 표시되는 Y이며,
[화학식 2]
여기서,
Y1 내지 Y5는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C10 알킬, C6-C12 사이클로알킬, 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 C2-C10 헤테로알킬, C2-C10 알케닐, C2-C10 알키닐, C2-C10 알콕시, C1-C10 할로알킬, C1-C10 아미노알킬 및 P로부터 선택되며,
P는 양이온성, 음이온성 또는 양쪽성 이온 작용기이며,
R9 내지 R10 중 적어도 하나, R11 및 R12 중 적어도 하나, R13 및 R14 중 적어도 하나, R15 및 R16 중 적어도 하나는 Y이며,
Y1 내지 Y5 중 적어도 하나는 P이다.
- 제6항에 있어서,
상기 염료는 하기의 화학식 4로 표시되는 착색 수지 조성물:
[화학식 4]
여기서,
M은 Cu, Zn, Co, Ni, Fe 또는 Al이며,
X1 내지 X16은 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐이다.
- 제6항 또는 제7항에 따른 착색 수지 조성물이 경화되어 형성된 착색층을 가지는 컬러필터.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160097506A KR20180014400A (ko) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020160097506A KR20180014400A (ko) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20180014400A true KR20180014400A (ko) | 2018-02-08 |
Family
ID=61232440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020160097506A KR20180014400A (ko) | 2016-07-29 | 2016-07-29 | 안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20180014400A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220036729A (ko) * | 2020-09-16 | 2022-03-23 | 한국생산기술연구원 | 고속 잉크젯 공정용 그린 및 올리브 색상 염료 잉크 |
-
2016
- 2016-07-29 KR KR1020160097506A patent/KR20180014400A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20220036729A (ko) * | 2020-09-16 | 2022-03-23 | 한국생산기술연구원 | 고속 잉크젯 공정용 그린 및 올리브 색상 염료 잉크 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN106019826B (zh) | 感光性树脂组合物、使用其的黑柱间隔件以及滤色器 | |
| KR101819656B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 컬러필터 | |
| KR102064297B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 | |
| KR20180036218A (ko) | 착색제, 이를 포함하는 착색 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| JP2018169539A (ja) | 赤外光透過型組成物 | |
| KR101661673B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 차광층 및 컬러필터 | |
| KR102583553B1 (ko) | 착색제, 이를 포함하는 착색 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| KR102539091B1 (ko) | 적색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 | |
| KR101812579B1 (ko) | 감광성 이중층 수지막, 이를 이용한 블랙 컬럼 스페이서, 및 컬러필터 | |
| KR20180014400A (ko) | 안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| CN108445712B (zh) | 感光性树脂组合物、使用其的黑色像素界定层及显示装置 | |
| KR102067084B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 | |
| KR101965279B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
| KR20190056809A (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
| KR102077126B1 (ko) | 감광성 수지 조성물 및 이를 이용한 차광층 | |
| KR102456397B1 (ko) | 적색 감광성 수지 조성물 및 이를 포함하는 컬러필터 | |
| KR20180014399A (ko) | 안료 유도체, 안료 분산체, 착색 수지 조성물 및 컬러필터 | |
| KR102025359B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 컬럼 스페이서 및 컬러필터 | |
| KR20160063836A (ko) | 감광성 수지막, 이를 이용한 블랙 컬럼 스페이서 및 컬러필터 | |
| JP2005195941A (ja) | カラーフィルター用顔料分散液、カラーフィルター用顔料分散レジスト組成物及びそれらを用いたカラーフィルター | |
| KR102241498B1 (ko) | 적색, 녹색 화소용 착색 감광성 수지 조성물 | |
| KR102036683B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 흑색 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
| KR101906280B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 흑색 컬럼 스페이서 | |
| KR102055724B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 블랙 화소 격벽층 및 디스플레이 장치 | |
| JP4379979B2 (ja) | 着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |