JP6519183B2 - 熱硬化性組成物及びそれを用いた硬化物 - Google Patents
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Description
[1] エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量5,000未満である低分子量エポキシ化合物(A)、エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量30,000以上である高分子量エポキシ化合物(B)、及びカルボキシル基を3個以上含むカルボキシル化合物(C)を含有する熱硬化性組成物。
ポリエステルアミド酸(Ca)が、テトラカルボン酸二無水物(ca1)、ジアミン(ca2)、及び多価ヒドロキシ化合物(ca3)を必須成分として反応させることにより得られる反応生成物であり、それらのモル比が、Xモルのテトラカルボン酸二無水物(ca1)、Yモルのジアミン(ca2)、及びZモルの多価ヒドロキシ化合物(ca3)に対して、下記式(C−11)及び式(C−12)の関係が成立するような比率であり;
カルボキシル基含有重合体(Cb)が、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(cb1)及びその他のラジカル重合性モノマー(cb2)を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・(C−11)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5 ・・・(C−12)
本発明の第1の態様は、エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量5,000未満である低分子量エポキシ化合物(A)、エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量30,000以上である高分子量エポキシ化合物(B)、及びカルボキシル基を3個以上含むカルボキシル化合物(C)を含有する熱硬化性組成物に関する。
本発明で用いる低分子量エポキシ化合物(A)は、エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量5,000未満であるエポキシ化合物である。低分子量エポキシ化合物(A)は単量体でもよく、エポキシ基以外の重合性基を有する化合物の重合体でもよい。エポキシ基以外の重合性基を有する化合物の重合体の多分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は、1.4〜4.0であることが好ましく、1.6〜3.5であることがより好ましい。
本発明で用いる高分子量エポキシ化合物(B)は、エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量30,000以上であるエポキシ化合物である。高分子量エポキシ化合物(B)は、エポキシ基以外の重合性基を有する化合物の重合体である。重合体の多分散度(重量平均分子量/数平均分子量)は、1.5〜5.0であることが好ましく、1.8〜4.0であることがより好ましい。
エポキシ基含有重合体(Ba)の原料である、エポキシ基を有するラジカル重合性モノマー(b1)は、少なくとも1つのエポキシ基を有し、且つ少なくとも1つのラジカル重合性基を有する限り特に限定されない。エポキシ基を有するラジカル重合性モノマー(b1)の例は、グリシジル(メタ)アクリレート、及びメチルグリシジル(メタ)アクリレートである。
エポキシ基を有するラジカル重合性モノマー(b1)と共重合させるその他のラジカル重合性モノマー(b2)は、カルボキシル基及びエポキシ基を有さず、且つエポキシ基を有するラジカル重合性モノマー(b1)と共重合可能なラジカル重合性モノマーであれば、特に限定されるものではない。このようなラジカル重合性モノマーの例は、脂肪族基を有する(メタ)アクリレート、芳香族基を有する(メタ)アクリレート、下記式(B−11)で表される構造を有する(メタ)アクリレート、他の(メタ)アクリレート、N−置換マレイミド、マクロモノマー、スチレン、メチルスチレン、ビニルトルエン、クロルメチルスチレン、インデン、(メタ)アクリルアミド、及びN−アクリロイルモルホリンである。
上述したように、本発明で用いるカルボキシル化合物(C)は、カルボキシル基を3個以上含むカルボキシル化合物である。
上記ポリエステルアミド酸(Ca)はテトラカルボン酸二無水物(ca1)、ジアミン(ca2)、及び多価ヒドロキシ化合物(ca3)を必須成分として反応させることにより得られる。更に、これらに加えて、1価アルコール(ca4)及びスチレン−無水マレイン酸共重合体(ca5)から選択される1つ以上を反応させてもよい。
本発明で用いられるテトラカルボン酸二無水物(ca1)の例は、芳香族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、及び脂肪族テトラカルボン酸二無水物である。
本発明で用いられるジアミン(ca2)の具体例は、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノジフェニルスルホン(以下、「DDS」と略記)、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル][3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル][3−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、及び2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパンである。
本発明で用いられる多価ヒドロキシ化合物(ca3)の具体例は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、重量平均分子量1,000以下のポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、重量平均分子量1,000以下のポリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2,4−ペンタンジオール、1,2,5−ペンタントリオール、1,2−ヘキサンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2,5−ヘキサンジオール、1,2,6−ヘキサントリオール、1,2−ヘプタンジオール、1,7−ヘプタンジオール、1,2,7−ヘプタントリオール、1,2−オクタンジオール、1,8−オクタンジオール、3,6−オクタンジオール、1,2,8−オクタントリオール、1,2−ノナンジオール、1,9−ノナンジオール、1,2,9−ノナントリオール、1,2−デカンジオール、1,10−デカンジオール、1,2,10−デカントリオール、1,2−ドデカンジオール、1,12−ドデカンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ジエタノールアミン、及びトリエタノールアミンである。
ポリエステルアミド酸(Ca)の合成には、テトラカルボン酸二無水物(ca1)、ジアミン(ca2)、及び多価ヒドロキシ化合物(ca3)に加え、更に1価アルコール(ca4)を反応させてもよい。
ポリエステルアミド酸(Ca)の合成には、テトラカルボン酸二無水物(ca1)、ジアミン(ca2)、及び多価ヒドロキシ化合物(ca3)に加え、更に酸無水物基を3個以上有する化合物を反応させてもよい。
上記カルボキシル基含有共重合体(Cb)は、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(cb1)、及び他のラジカル重合性モノマー(cb2)の混合物を重合して得られる重合体である。
上記カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(cb1)は、1分子中に、少なくとも1個のカルボキシル基を有し、且つ少なくとも1個のラジカル重合性基を有する化合物である。
他のラジカル重合性モノマー(cb2)は、カルボキシル基を有さず、且つカルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(cb1)と共重合可能なラジカル重合性モノマーであれば、特に限定されるものではない。
本発明で用いる溶剤(D)は、沸点が100〜200℃である化合物の少なくとも1つ、又はこの化合物を20重量%以上含有する混合溶剤であることが好ましい。沸点が100〜200℃である化合物の具体例は、水、酢酸ブチル、プロピオン酸ブチル、乳酸エチル、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル(以下「MMP」と略記)、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル、ジオキサン、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル(以下「PGME」と略記)、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下「PGMEA」と略記)、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル(以下「EDM」と略記)、トルエン、キシレン、γ−ブチロラクトン、及びN,N−ジメチルアセトアミドである。
本発明の熱硬化性組成物は、塗布均一性、密着性、安定性等の、本発明における熱硬化性組成物の特性を向上させる観点から添加剤を含んでいてもよい。添加剤の例は、アクリル系、スチレン系、ポリエチレンイミン系及びウレタン系等の高分子分散剤;アニオン系、カチオン系、ノニオン系及びフッ素系等の界面活性剤;シリコン重合体系塗布性向上剤;シラン系カップリング剤及びアルミニウム系カップリング剤等の密着性向上剤;アルコキシベンゾフェノン類等の紫外線吸収剤;ポリアクリル酸ナトリウム等の凝集防止剤;低分子量エポキシ化合物(A)及び高分子量エポキシ化合物(B)以外のエポキシ化合物;オキセタニル化合物、メラミン化合物及びビスアジド化合物等の熱架橋剤;カルボキシル化合物(C)以外のカルボキシル化合物、カルボン酸無水物、フェノール化合物、イミダゾール化合物等のエポキシ硬化剤;並びにヒンダード系フェノール等の酸化防止剤である。
エポキシ基含有重合体(Ba)又はカルボキシル基含有重合体(Cb)の重合方法は特に限定されないが、溶剤を用いた溶液中でのラジカル重合が好ましい。重合温度は使用する重合開始剤からラジカルが十分発生する温度であれば特に限定されないが、通常50〜150℃の範囲である。重合時間も特に限定されないが、通常1〜24時間の範囲である。又、当該重合は、加圧、減圧又は大気圧のいずれの圧力下でも行うことができる。
エポキシ基含有重合体(Ba)の重合反応に用いる溶剤は、使用するエポキシ基を有するラジカル重合性モノマー(b1)、その他のラジカル重合性モノマー(b2)、及び生成するエポキシ基含有重合体(Ba)を溶解する溶剤が好ましい。カルボキシル基含有重合体(Cb)の重合反応に用いる溶剤は、使用するカルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(cb1)、その他のラジカル重合性モノマー(cb2)、及び生成するカルボキシル基含有重合体(Cb)を溶解する溶剤が好ましい。以下、重合反応に用いる溶剤を「重合溶剤」と称することがある。
エポキシ基含有重合体(Ba)又はカルボキシル基含有重合体(Ca)の重合には、公知の重合開始剤を用いることができる。本発明で用いられるエポキシ基含有重合体(Ba)の重合に用いる重合開始剤、及びカルボキシル基含有重合体(Ca)の重合に用いる重合開始剤には、熱によりラジカルを発生する化合物、アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ系開始剤、及び過酸化ベンゾイル等の過酸化物系開始剤から適宜選択された少なくとも1つの化合物が用いられる。前記ラジカル重合反応では、生成するエポキシ基含有重合体(Ba)、及びカルボキシル基含有重合体(Cb)の分子量を調節するために、チオグリコール酸等の連鎖移動剤を適量添加してもよい。
得られたエポキシ基含有重合体(Ba)の重量平均分子量は、30,000〜300,000であることが好ましく、40,000〜100,000がより好ましい。これらの範囲にあれば、異物追従性がより良好となる。
カルボキシル基含有重合体(Cb)の重量平均分子量は1,000〜100,000であることが好ましく、3,000〜20,000がより好ましい。これらの範囲にあれば、塗布後の膜厚均一性がより良好となる。
上記ポリエステルアミド酸(Ca)の製造方法は、テトラカルボン酸二無水物(ca1)Xモル、ジアミン(ca2)Yモル、及び多価ヒドロキシ化合物(ca3)Zモルを溶剤中で反応させる。このときX、Y、及びZはそれらの間に下記式(C−11)及び式(C−12)の関係が成立するような割合に定めることが好ましい。この範囲であれば、ポリエステルアミド酸(Ca)の溶剤に対する溶解性がより良好になり、したがって組成物の塗布性が向上し、結果として、より膜厚均一性に優れた硬化膜を得ることができる。
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・(C−11)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5 ・・・(C−12)
式(C−11)の関係は、好ましくは0.7≦Z/Y≦7.0であり、より好ましくは1.3≦Z/Y≦7.0である。又、式(C−12)の関係は、好ましくは0.5≦(Y+Z)/X≦1.2であり、更に好ましくは0.7≦(Y+Z)/X≦1.0である。
本発明で用いられるポリエステルアミド酸(Ca)を得るための重合反応に用いる溶剤の具体例は、乳酸エチル、MMP、3−エトキシプロピオン酸メチル、PGMEA、ジエチレングリコールジメチルエーテル、EDM、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、N−メチル−2−ピロリドン、及びN,N−ジメチルアセトアミドである。
得られたポリエステルアミド酸(Ca)の重量平均分子量は1,000〜50,000であることが好ましく、3,000〜25,000がより好ましい。これらの範囲にあれば、塗布後の膜厚均一性が良好となる。
エポキシ基含有共重合体(Ba)、ポリエステルアミド酸(Ca)、カルボキシル基含有共重合体(Cb)、及び熱硬化性組成物は、温度−30〜25℃の範囲で遮光して保存すると、組成物の経時安定性が良好となり好ましい。保存温度が−20〜10℃であれば、析出物もなく更に好ましい。
本発明の熱硬化性組成物は、例えば、硬化膜に対して一般的に求められている高光透過性、高耐薬品性、下地との高密着性等の各種特性を有する。
本発明の硬化膜は、本発明の熱硬化性組成物を加熱することにより得られる。本発明の熱硬化性組成物は、段差を平坦化する能力が高く、異物を追従する能力が高い硬化膜を形成することに適しており、カラーフィルターに用いることもできる。例えば、カラーフィルターの保護膜として用いることが好ましい。
尚、カラーフィルターとは、可視光のうち特定の波長域を通過させ特定の波長域を通過させないフィルタである。表示素子に用いられるカラーフィルターとしては、基板上に少なくとも3原色の画素(赤(R)、緑(G)、青(B))、それらを区切る遮光領域(ブラックマトリクス)、が形成されてなるものであり、更に保護膜及び透明電極が積層されているものもある。カラーフィルターは公知の方法により得ることができる。
まず、本発明の熱硬化性組成物をスピンコート、ロールコート、スリットコート等の公知の方法により、ガラス等の基板上に塗布し、塗膜を形成する。次に、基板上の熱硬化性組成物の塗膜をホットプレート又はオーブンで乾燥する。通常、60〜150℃で1〜10分間乾燥する。基板としては、例えば、白板ガラス、青板ガラス、シリカコート青板ガラス等の透明ガラス基板、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエステル、アクリル重合体、塩化ビニール重合体、芳香族ポリアミド重合体、ポリアミドイミド、ポリイミド等の合成重合体製シート、フィルム又は基板、アルミニウム板、銅板、ニッケル板、ステンレス板等の金属基板、その他セラミック板、光電変換素子を有する半導体基板が挙げられる。これらの基板には所望により、シランカップリング剤等の薬品処理、プラズマ処理、イオンプレーティング、スパッタリング、気相反応法、真空蒸着等の前処理を行うことができる。
基板上の上記膜は、最後に、通常100〜250℃で10〜120分間焼成される。当該焼成工程で加熱することにより、硬化膜が得られる。焼成条件は、好ましくは、130〜240℃で15〜40分間である。
A−1:テクモアVG3101L(商品名、株式会社プリンテック)
A−2:jER 157S65(商品名、三菱化学株式会社)
b1−1:グリシジルメタクリレート
その他のラジカル重合性モノマー(b2):
b2−1:n−ブチルメタクリレート
b2−2:モノメタクリロキシプロピル変性ポリジメチルシロキサン(商品名サイラプレーン FM−0721(数平均分子量カタログ掲載値:5,000)、JNC株式会社、以下「FM−0721」と略記)
b2−3:N−シクロヘキシルマレイミド
b2−4:N−フェニルマレイミド
エポキシ基含有共重合体(Ba)の重合反応に用いる重合開始剤:
2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオン酸)ジメチル(商品名V−601、和光純薬工業株式会社、以下「V−601」と略記)
エポキシ基含有重合体(Ba)の重合反応に用いる溶剤:
MMP
ca1−1:ODPA
ca1−2:ブタンテトラカルボン酸二無水物(商品名リカシッド BT−100、新日本理化株式会社、以下「BT−100」と略記)
ジアミン(ca2):
ca2−1:DDS
多価ヒドロキシ化合物(ca3):
ca3−1:1,4−ブタンジオール
1価アルコール(ca4):
ca4−1:ベンジルアルコール
スチレン−無水マレイン酸共重合体(ca5):
ca5−1:SMA−1000
ポリエステルアミド酸(Ca)の反応に用いる溶剤:
MMP
cb1−1:メタクリル酸
その他のラジカル重合性モノマー(cb2):
cb2−1:ベンジルメタクリレート
cb2−2:N−フェニルマレイミド
カルボキシル基含有共重合体(Cb)の重合反応に用いる重合開始剤:
V−601
カルボキシル基含有重合体(Cb)の重合反応に用いる溶剤:
PGMEA
MMP
PGMEA
PGME
EDM
添加剤−2:シラン系カップリング剤である、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン(商品名サイラエース S−510、JNC株式会社、以下「S−510」と略記)
添加剤−3:低分子量エポキシ化合物(A)及び高分子量エポキシ化合物(B)以外のエポキシ化合物である、セロキサイド2021P(商品名、株式会社ダイセル)
添加剤−4:イミダゾール化合物である、2−ウンデシルイミダゾール(商品名キュアゾール C11Z、四国化成工業株式会社、以下「C11Z」と略記)
添加剤−5:シリコン系界面活性剤である、BYK−342(商品名、ビックケミー・ジャパン株式会社)
攪拌器付4つ口フラスコに、重合溶剤として、MMP、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(b1)として、メタクリル酸、その他のラジカル重合性モノマー(b2)として、n−ブチルメタクリレート、重合開始剤として、V−601を下記の組成で仕込み、80℃で3時間加熱した後、90℃で3時間加熱した。
グリシジルメタクリレート (b1) 24.000g
n−ブチルメタクリレート (b2) 6.000g
V−601 (重合開始剤) 0.120g
MMP (重合溶剤) 70.000g
反応終了後の溶液を室温まで冷却し、エポキシ基含有重合体(Ba−1)の30重量%溶液を得た。GPC分析により求めた重量平均分子量は78,000、多分散度は2.6であった。
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
グリシジルメタクリレート (b1) 24.000g
n−ブチルメタクリレート (b2) 5.700g
FM−0721 (b2) 0.300g
V−601 (重合開始剤) 0.120g
MMP (重合溶剤) 70.000g
合成例1と同様の処理を行い、エポキシ基含有重合体(Ba−2)の30重量%溶液を得た。GPC分析により求めた重量平均分子量は80,000であった。
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
グリシジルメタクリレート (b1) 21.000g
n−ブチルメタクリレート (b2) 3.000g
N−シクロヘキシルマレイミド(b2) 6.000g
V−601 (重合開始剤) 0.240g
MMP (重合溶剤) 70.000g
合成例1と同様の処理を行い、エポキシ基含有重合体(Ba−3)の30重量%溶液を得た。GPC分析により求めた重量平均分子量は38,000であった。
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
グリシジルメタクリレート (b1) 21.000g
n−ブチルメタクリレート (b2) 3.000g
N−フェニルマレイミド (b2) 6.000g
V−601 (重合開始剤) 0.240g
MMP (重合溶剤) 70.000g
合成例1と同様の処理を行い、エポキシ基含有重合体(Ba−4)の30重量%溶液を得た。GPC分析により求めた重量平均分子量は39,000であった。
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
グリシジルメタクリレート (b1) 24.000g
n−ブチルメタクリレート (b2) 6.000g
V−601 (重合開始剤) 0.600g
MMP (重合溶剤) 70.000g
合成例1と同様の処理を行い、エポキシ基含有重合体(Ba’−1)の30重量%溶液を得た。GPC分析により求めた重量平均分子量は23,000、多分散度は2.0であった。
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
グリシジルメタクリレート (b1) 24.000g
n−ブチルメタクリレート (b2) 6.000g
V−601 (重合開始剤) 3.000g
MMP (重合溶剤) 70.000g
合成例1と同様の処理を行い、エポキシ基含有重合体(Ba’−2)の30重量%溶液を得た。GPC分析により求めた重量平均分子量は8,100、多分散度は1.8であった。
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた1,000mLの4つ口フラスコに、重合反応に用いる溶剤として脱水精製したMMPを446.96g、多価ヒドロキシ化合物(ca3)として1,4−ブタンジオールを31.93g、1価アルコール(ca4)としてベンジルアルコールを25.54g、テトラカルボン酸二無水物(ca1)としてODPAを183.20g仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。その後、反応後の溶液を25℃まで冷却し、ジアミン(ca2)としてDDSを29.33g、MMPを183.04g投入し、20〜30℃で2時間攪拌した後、115℃で1時間攪拌、30℃以下に冷却することにより淡黄色透明なポリエステルアミド酸(Ca−1)の30重量%溶液を得た。又、GPCで測定した重量平均分子量は4,200であった。
Z/Y=3、(Y+Z)/X=0.8
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた1,000mLの4つ口フラスコに、重合反応に用いる溶剤として脱水精製したPGMEAを600.32g、テトラカルボン酸二無水物(ca1)としてODPAを47.68g、スチレン−無水マレイン酸共重合体(ca5)としてSMA1000を144.97g、1価アルコール(ca4)としてベンジルアルコールを55.40g、多価ヒドロキシ化合物(ca3)として1,4−ブタンジオールを9.23g仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。その後、反応後の溶液を25℃まで冷却し、ジアミン(ca2)としてDDSを12.72g、PGMEAを29.68g投入し、20〜30℃で2時間攪拌した後、115℃で1時間攪拌、30℃以下に冷却することにより淡黄色透明なポリエステルアミド酸(Ca−2)の30重量%溶液を得た。GPCで測定した重量平均分子量は21,000であった。
Z/Y=2、(Y+Z)/X=1
温度計、攪拌機、原料投入仕込み口及び窒素ガス導入口を備えた1,000mLの4つ口フラスコに、重合反応に用いる溶剤として脱水精製したPGMEAを604.80g、テトラカルボン酸二無水物(ca1)としてBT−100を34.47g、スチレン−無水マレイン酸共重合体(ca5)としてSMA1000を164.11g、1価アルコール(ca4)としてベンジルアルコールを50.17g、多価ヒドロキシ化合物(ca3)として1,4−ブタンジオールを10.45g仕込み、乾燥窒素気流下130℃で3時間攪拌した。その後、反応後の溶液を25℃まで冷却し、ジアミン(ca2)としてDDSを10.80g、PGMEAを25.20g投入し、20〜30℃で2時間攪拌した後、115℃で1時間攪拌、30℃以下に冷却することにより淡黄色透明なポリエステルアミド酸(Ca−3)の30重量%溶液を得た。GPCで測定した重量平均分子量は10,000であった。
Z/Y=2.7、(Y+Z)/X=0.9
合成例1と同様にして、下記の成分を下記の重量で仕込み、重合を行った。
メタクリル酸 (cb1) 9.000g
ベンジルメタクリレート (cb2) 18.000g
N−フェニルマレイミド (cb2) 3.000g
V−601 (重合開始剤) 1.500g
PGMEA (重合溶剤) 70.000g
合成例1と同様の処理を行い、カルボキシル基含有重合体(Cb−1)の30重量%溶液を得た。GPC分析により求めた重量平均分子量は4,700であった。
低分子量エポキシ化合物(A)として、テクモアVG3101L、高分子量エポキシ化合物(B)として、エポキシ基含有重合体(Ba−1)の30重量%溶液、カルボキシル化合物として、ポリエステルアミド酸(Ca−1)の30重量%溶液、添加剤として、トリメリット酸無水物、S−510、及びBYK−342、希釈用溶剤として、MMP及びEDMを下記組成にて混合溶解し、熱硬化性組成物を得た。この熱硬化性組成物の粘度は5.6mPa・sであった。
テクモアVG3101L 5.700g
エポキシ基含有重合体(Ba−1)の30重量%溶液 0.500g
ポリエステルアミド酸(Ca−1)の30重量%溶液 10.000g
トリメリット酸無水物 0.600g
S−510 0.473g
BYK−342 0.021g
MMP 17.783g
EDM 6.284g
尚、この組成物に含まれる溶剤(D)の総量は、エポキシ基含有重合体(Ba−1)の30重量%溶液に含まれるMMP、ポリエステルアミド酸(Ca−1)の30重量%溶液に含まれるMMP、並びに希釈用に加えたMMP及びEDMの総量であり、この工程で固形分濃度がおよそ24重量%となるよう調整した。実施例2以下及び比較例においても同様である。
尚、硬化膜付きガラス基板の硬化膜の厚さは、硬化膜の一部を削り取り、段差・表面粗さ・微細形状測定装置P−16+(商品名、ケーエルエー・テンコール株式会社)を用いて測定した。
尚、本評価に用いたカラーフィルター基板は、ガラス基板上にブラックマトリクス、並びにR、G、及びBの画素が形成されており、ブラックマトリクスを含むR、G、B画素間での段差の最大値(以下、「最大段差」と略記)が、1.1〜1.2μmのカラーフィルター基板である。
カラーフィルター基板表面の最大段差を、段差・表面粗さ・微細形状測定装置P−16+(商品名、ケーエルエー・テンコール株式会社)を用いて測定した。この測定値を「最大段差(CF)」と称することとする。
続いて、該カラーフィルター基板に上記の通り硬化膜を作成し、得られた硬化膜付きカラーフィルター基板の硬化膜表面の最大段差を同じ条件で測定した。この測定値を「最大段差(CF+OC)」と称することとする。
平坦化率(DOP)は、下記式(DOP−1)から算出した。平坦性の評価は、DOPが80%以上の場合を○、DOPが80%未満の場合を×とした。
DOP=100%×[最大段差(CF)−最大段差(CF+OC)]÷最大段差(CF) (DOP−1)
表面にクロムを蒸着させたガラス基板(以下「クロム基板」と称する)を、ビーズスペーサーの散布器にセットし、直径7μmのビーズスペーサーを3〜5個/cm2の割合になるように散布した。硬化膜付きガラス基板の作成方法と同じ方法で、このビーズスペーサーが付着したクロム基板に、該熱硬化性組成物を塗布・加熱することで、ビーズスペーサーを含む硬化膜付きクロム基板を得た。このビーズスペーサーを含む硬化膜付きクロム基板を、微分干渉型顕微鏡AFX−IIA(商品名、株式会社ニコン)を用い、50倍で表面を観察し、ビーズスペーサーの周りの硬化膜の盛り上がっている部分の直径(以下、「異物サイズ」と称する)を測定した。
異物追従性の評価は、異物サイズが80μm以下の場合を○、異物サイズが81μm以上の場合を×とした。
実施例1と同様に、下表組成にて熱硬化性組成物を調製した。固形分濃度がおよそ24重量%となるように溶剤の量を調整した。これらの熱硬化性組成物を、ポストベイク後の膜厚が2.0〜2.1μmになるような回転数でスピンコートし、実施例1と同様の評価を行った。実施例2〜11の結果を、実施例1の結果と共に表2に、比較例1〜4の結果を表3に示す。
Claims (15)
- エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量5,000未満である低分子量エポキシ化合物(A)、エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量30,000以上である高分子量エポキシ化合物(B)、及びカルボキシル基を3個以上含むカルボキシル化合物(C)を含有し、
低分子量エポキシ化合物(A)及び高分子量エポキシ化合物(B)の総重量中、低分子量エポキシ化合物(A)の重量が70〜99重量%であり、
低分子量エポキシ化合物(A)及び高分子量エポキシ化合物(B)の合計100重量部に対して、カルボキシル化合物(C)の重量が30〜200重量部である、
熱硬化性組成物。 - 低分子量エポキシ化合物(A)及び高分子量エポキシ化合物(B)の合計100重量部に対して、カルボキシル化合物(C)の重量が40〜120重量部である、請求項1に記載の熱硬化性組成物。
- カルボキシル化合物(C)が、ポリエステルアミド酸(Ca)及びカルボキシル基含有重合体(Cb)から選択される1つ以上であって;
ポリエステルアミド酸(Ca)が、テトラカルボン酸二無水物(ca1)、ジアミン(ca2)、及び多価ヒドロキシ化合物(ca3)を必須成分として反応させることにより得られる反応生成物であり、それらのモル比が、Xモルのテトラカルボン酸二無水物(ca1)、Yモルのジアミン(ca2)、及びZモルの多価ヒドロキシ化合物(ca3)に対して、下記式(C−11)及び式(C−12)の関係が成立するような比率であり;
カルボキシル基含有重合体(Cb)が、カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(cb1)及びその他のラジカル重合性モノマー(cb2)を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られる、請求項1又は2に記載の熱硬化性組成物。
0.2≦Z/Y≦8.0 ・・・(C−11)
0.2≦(Y+Z)/X≦1.5 ・・・(C−12) - ポリエステルアミド酸(Ca)が、テトラカルボン酸二無水物(ca1)、ジアミン(ca2)、及び多価ヒドロキシ化合物(ca3)に加え、更に1価アルコール(ca4)を反応させることにより得られる反応生成物である、請求項3に記載の熱硬化性組成物。
- ポリエステルアミド酸(Ca)が、更にスチレン−無水マレイン酸共重合体(cb5)を反応させることにより得られる反応生成物である、請求項3又は4に記載の熱硬化性組成物。
- カルボキシル基を有するラジカル重合性モノマー(cb1)が、(メタ)アクリル酸、及びカルボキシル基を有する(メタ)アクリレートから選択される1つ以上であり、その他のラジカル重合性モノマー(cb2)が、エポキシ基を有する(メタ)アクリレート、脂肪族基を有する(メタ)アクリレート、芳香族基を有する(メタ)アクリレート、及びN−置換マレイミドから選択される1つ以上である、請求項3に記載の熱硬化性組成物。
- エポキシ基を有する(メタ)アクリレートが、グリシジル(メタ)アクリレートから選択される1つ以上であり、脂肪族基を有する(メタ)アクリレートが、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートから選択される1つ以上であり、芳香族基を有する(メタ)アクリレートが、ベンジル(メタ)アクリレートから選択される1つ以上であり、N−置換マレイミドが、N−シクロヘキシルマレイミド、及びN−フェニルマレイミドから選択される1つ以上である、請求項6に記載の熱硬化性組成物。
- 低分子量エポキシ化合物(A)が、エポキシ基を3個以上含み、重量平均分子量5,000未満であり、且つ芳香族基を有するエポキシ化合物である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 低分子量エポキシ化合物(A)が、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、1,3−ビス[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−[4−[1−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチル]フェノキシ]−2−プロパノール、及び2−[4−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]−2−[4−[1,1−ビス[4−([2,3−エポキシプロポキシ]フェニル)]エチル]フェニル]プロパンから選択される1つ以上である、請求項8に記載の熱硬化性組成物。
- 高分子量エポキシ化合物(B)が、エポキシ基を有するラジカル重合性モノマー(b1)、及びその他のラジカル重合性モノマー(b2)を含有するラジカル重合性モノマーの混合物を重合させて得られるエポキシ基含有重合体(Ba)である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物。
- 脂肪族基を有する(メタ)アクリレートが、メチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、及びジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレートから選択される1つ以上であり、式(B−11)で表される構造を有する(メタ)アクリレートが、3−[トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル]プロピル(メタ)アクリレート、及びモノ(メタ)アクリロキシプロピル変性ポリジメチルシロキサンから選択される1つ以上であり、N−置換マレイミドがN−シクロヘキシルマレイミドである、請求項11又は12に記載の熱硬化性組成物。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の熱硬化性組成物を加熱することにより得られる硬化膜。
- 請求項14に記載の硬化膜を有するカラーフィルター。
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