TW201538478A - 化合物、樹脂以及組成物 - Google Patents

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Abstract

本發明的目的在於提供一種表現出優異的溶解性及高折射率的化合物及樹脂以及含有所述樹脂的組成物。本發明的化合物是下述通式(1)所表示的化合物。 □

Description

化合物、樹脂以及組成物
本發明是有關於一種化合物、樹脂以及組成物。
先前對於用於光學材料等的化合物(例如單體)或樹脂，要求溶解性或高的折射率。
其中，於專利文獻1中揭示有以特定的式所表示的單官能性茀化合物(申請專利範圍第一項)。根據專利文獻1，記載有所述茀化合物作為可賦予優異的光學特性(高折射率等)的原料有用的主旨(段落[0022])。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2009-13096號公報
近年來，隨著光學零件的高功能化或小型化等要求，對於用於光學材料等的化合物或樹脂要求溶解性或折射率的進一步提高。
本發明者等人對專利文獻1所記載的化合物進行研究，結果 發現，其溶解性或折射率未必達到最近所要求的水準，需要進一步提高。
因此，本發明鑒於所述實際情況，課題在於提供一種表現出優異的溶解性及高折射率的化合物及樹脂以及含有所述樹脂的組成物。
本發明者等人為了解決所述課題而進行銳意研究，結果發現，以特定的通式所表示的化合物及樹脂表現出優異的溶解性及高折射率，從而完成本發明。即，本發明者等人發現藉由以下構成可解決所述課題。
(1)一種化合物，其是由下述的通式(1)所表示。
(2)如所述(1)所述的化合物，其中Ar3及Ar4中的至少一者為可含有取代基的多環芳香族烴環。
(3)一種樹脂，其具有下述的通式(2)所表示的重複單元。
(4)如所述(3)所述的樹脂，其重量平均分子量為2,000~100,000。
(5)一種組成物，其含有所述(3)或(4)所述的樹脂。
如以下所示，根據本發明，可提供一種表現出優異的溶解性及高折射率的化合物及樹脂以及含有所述樹脂的組成物。
10‧‧‧基板
20‧‧‧有機EL元件
30‧‧‧保護膜
40‧‧‧基底層
50R‧‧‧紅色濾光片
50G‧‧‧綠色濾光片
50B‧‧‧藍色濾光片
100‧‧‧微型OLED
P‧‧‧中心間距
圖1是使用本發明的化合物等作為彩色濾光片的基底劑的微型有機發光二極體(organic light emitting diode，OLED)的一實施方式的1畫素的剖面圖。
圖2是A-3的1H-核磁共振(nuclear magnetic resonance，NMR)圖。
圖3是A-4的1H-NMR圖。
以下對本發明的化合物及樹脂以及含有所述樹脂的組成物進行說明。
再者，於本說明書中，所謂(甲基)丙烯酸基表示丙烯酸基或甲基丙烯酸基，所謂(甲基)丙烯酸酯表示丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯。
進而，於本說明書中，使用「~」表示的數值範圍是指含有「~」前後所記載的數值作為下限值及上限值的範圍。
[化合物]
本發明的化合物是以下述通式(1)所表示。
所述通式(1)中，R1表示氫原子或烷基。烷基的碳數並無特別限制，較佳為1~10。烷基可為直鏈狀，亦可為支鏈狀。
所述通式(1)中，L表示二價連結基。二價連結基並無特別限制，例如，可列舉直鏈狀、支鏈狀或環狀的二價脂肪族烴基(例如，亞甲基、伸乙基、伸丙基等伸烷基)、二價芳香族烴基(例如，伸苯基)、-O-、-S-、-SO2-、-NRL-、-CO-、-NH-、-COO-、-CONRL-、-O-CO-O-、-SO3-、-NHCOO-、-SO2NRL-、-NH-CO-NH-、單鍵或將該些基的兩種以上組合而成的基(例如，伸烷氧基、伸烷氧基羰基、伸烷基羰氧基等)等。此處，RL表示氫原子或烷基(較佳為碳數1~碳數10)。
作為L的較佳的形態，例如，可列舉下述通式(L)所表示的二價連結基。
[化2]*1-L1-L2-L3-*2 通式(L)
所述通式(L)中，L1表示單鍵、酯基(-COO-)、醯胺基(-CONRL-)或醚基(-O-)。RL的定義如上所述。
所述通式(L)中，L2表示單鍵或二價有機基。二價有機基較佳為如下所述的基：直鏈狀、支鏈狀或環狀的二價脂肪族烴基(例如，亞甲基、伸乙基、伸丙基等伸烷基)，直鏈狀、支鏈狀或環狀 的二價芳香族烴基(例如，伸苯基)，或將該些基組合而成的基。所述組合而成的基亦可為經由醚基(-O-)、酯基(-COO-)、醯胺基(-CONR222-)、胺基甲酸酯基(-NHCOO-)、脲基(-NH-CO-NH-)組合而成的基。RL的定義如上所述。作為L2的具體例，可列舉亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸苯基，及該些基經甲氧基、羥基、氯原子、溴原子、氟原子等取代而成者，進而可列舉將該些基組合而成的基等。
所述通式(L)中，L3表示單鍵、-CO2-、-CO-、-O-CO-O-、-SO3-、-CONRL-、-NHCOO-、-O-、-S-、-SO2NRL-、或-NRL-。RL的定義如上所述。
所述通式(L)中，*1表示與通式(1)中的R1所鍵結的碳原子的鍵結位置。
又，所述通式(L)中，*2表示與通式(1)中的Ar1的鍵結位置。
即，於通式(1)中的L為通式(L)所表示的二價連結基的情形時，通式(1)是以下述通式(1a)所表示。
[化3]
所述通式(1)中，Ar1表示可含有取代基(例如，下述的取代基W)的伸芳基或伸雜芳基。
所述伸芳基並無特別限制，較佳為碳數6~碳數30的伸芳基，更佳為碳數6~碳數20的伸芳基。作為構成伸芳基的環的具體例，可列舉：苯環、萘環、蒽環、菲環、茀環、聯伸三苯(triphenylene)環、芘環、稠四苯(naphthacene)環、聯苯環(2個苯基可以任意連結方式連結)、聯三苯基(3個苯基可以任意連結方式連結)等。
所述伸雜芳基並無特別限制，較佳為包含5員、6員或7員環或者其縮合環的伸雜芳基、包含上述的伸芳基與伸雜芳基的縮合環的伸雜芳基。作為伸雜芳基所含的雜原子，可列舉氧原子、硫原子、氮原子等。作為構成伸雜芳基的環的具體例，可列舉：呋喃環、噻吩環、吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噁二唑環、噻唑環、異噻唑環、噻二唑環、咪唑環、吡唑環、三唑環、呋呫環、四唑環、吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、四嗪環、苯并呋喃環、異苯并呋喃環、苯并噻吩環、吲哚環、吲哚啉環、異吲哚環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、吲唑環、苯并咪唑環、喹啉環、 異喹啉環、啉環、酞嗪環、喹唑啉環、喹噁啉環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、咔唑環、吖啶環、啡啶環、啡啉環、吩嗪環、啶環、嘌呤環、喋啶環等。
Ar1較佳為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的二價多環芳香族烴基或二價多環芳香族雜環基，更佳為二價多環芳香族烴基。此處，所謂二價多環芳香族烴基為多環芳香族烴環的二價基(藉由自多環芳香族烴環去除2個氫原子所形成的二價基)。多環芳香族烴環的定義、具體例及較佳的形態如下所述。又，所謂二價多環芳香族雜環基為多環芳香族雜環的二價基(藉由自多環芳香族雜環去除2個氫原子所形成的二價基)。多環芳香族雜環的定義、具體例及較佳的形態如下所述。
所述通式(1)中，Ar2表示可含有取代基(例如，下述的取代基W)的芳基或雜芳基。
所述芳基並無特別限制，較佳為碳數6~碳數30的芳基，更佳為碳數6~碳數20的芳基。構成芳基的環的具體例與所述Ar1為伸芳基的情形相同。
所述雜芳基並無特別限制，較佳為包含5員、6員或7員環或者其縮合環的雜芳基。雜芳基中所含的雜原子及構成雜芳基的環的具體例與所述Ar1為伸雜芳基的情形相同。
Ar2較佳為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的一價多環芳香族烴基或一價多環芳香族雜環基，更佳為一價多環芳香族烴基。此處，所謂一價多環芳香族烴基為多環芳香族烴環的一價 基(藉由自多環芳香族烴環去除1個氫原子所形成的一價基)。多環芳香族烴環的定義、具體例及較佳的形態如下所述。又，所謂一價多環芳香族雜環基為多環芳香族雜環的一價基(藉由自多環芳香族雜環去除1個氫原子所形成的一價基)。多環芳香族雜環的定義、具體例及較佳的形態如下所述。
所述通式(1)中，Ar3及Ar4分別獨立表示可含有取代基(例如，下述的取代基W)的芳基環或雜芳基環。
所述芳基環的具體例及較佳的形態與所述Ar2為芳基的情形相同。又，所述雜芳基環的具體例及較佳的形態與所述Ar2為雜芳基的情形相同。
其中，Ar3及Ar4中的至少一者為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的多環芳香族烴環或多環芳香族雜環。
此處，所謂多環芳香族烴環為具有2個以上環的芳香族烴環，更具體而言，為具有2個以上單環芳香族烴環(苯環)的縮合環。其中，較佳為2個以上單環芳香族烴環彼此進行縮環而成的環。
作為多環芳香族烴環的具體例，可列舉：萘環、蒽環、菲環、茀環、苊環、(chrysene)環、螢蒽(fluoranthene)環、芘環、聯伸三苯環、稠四苯(tetracene)環、苯并芘環、苉環、苝環、稠五苯環、稠六苯環、稠七苯環、蔻環等。其中，較佳為萘環。
又，所謂多環芳香族雜環為具有2個以上環的芳香族雜環，更具體而言，為具有2個以上環、且具有1個以上單環芳香族雜環的縮合環。其中，較佳為1個以上單環芳香族烴環與1個以上 單環雜環進行縮環而成的環、或2個以上單環雜環進行縮環而成的環。
作為多環芳香族雜環的具體例，可列舉：吖啶環、苯并喹啉環、咔唑環、吩嗪環、啡啶環、啡啉環、咔啉環、環吖嗪環、喹叨啉(quindoline)環、苯并[lmn]菲啶(benzo[lmn]phenanthridine)(thebenidine)、喹吲哚啉(quinindoline)、三苯二噻嗪(triphenodithiazine)環、三苯二噁嗪(triphenodioxazine)環、酚嗪(phenanthrazine)環、蒽吖嗪環、呸啶環、二氮雜咔唑環(表示構成咔啉環的任意1個碳原子經氮原子取代而成者)、啡啉環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、萘并呋喃環、萘并噻吩環、苯并二呋喃環、苯并二噻吩環、萘并二呋喃環、萘并二噻吩環、蒽并呋喃環、蒽并二呋喃環、蒽并噻吩環、蒽并二噻吩環、噻蒽環、啡噁噻環、萘并噻吩(thiophanthrene)環等。
構成多環芳香族雜環的單環雜環並無特別限制，作為其具體例，可列舉構成所述Ar1為伸雜芳基的情形時的伸雜芳基的環的具體例中為單環者。例如，可列舉：呋喃環、噻吩環、吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噁二唑環、噻唑環、異噻唑環、噻二唑環、咪唑環、吡唑環、三唑環、呋呫環、四唑環、吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、四嗪環等。
Ar3及Ar4中的至少一者較佳為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的多環芳香族烴環。
又，較佳為Ar3及Ar4中的其中一者為可含有取代基(例如， 下述的取代基W)的多環芳香族烴環或多環芳香族雜環，且另一者為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的單環芳香族烴環或單環芳香族雜環。其中，更佳為Ar3及Ar4中的其中一者為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的多環芳香族烴環，且另一者為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的單環芳香族烴環。
Ar1~Ar4所具有的取代基並無特別限制，較佳為可含有取代基(例如，下述的取代基W)的芳基或雜芳基，更佳為下述式(Z)所表示的基。
[化4]*-Z1-Z2 通式(Z)
所述通式(Z)中，Z1表示伸芳基或伸雜芳基。其中，較佳為伸芳基。
所述通式(Z)中，Z2表示芳基或雜芳基。其中，較佳為雜芳基。
構成所述伸芳基及芳基的環的具體例與上述的Ar1~Ar4相同。其中，較佳為苯環。
作為構成所述伸雜芳基及雜芳基的環的具體例，可列舉：呋喃環、噻吩環、吡咯環、噁唑環、異噁唑環、噁二唑環、噻唑環、異噻唑環、噻二唑環、咪唑環、吡唑環、三唑環、呋呫環、四唑環、吡啶環、噠嗪環、嘧啶環、吡嗪環、三嗪環、四嗪環、苯并 呋喃環、異苯并呋喃環、苯并噻吩環、吲哚環、吲哚啉環、異吲哚環、苯并噁唑環、苯并噻唑環、吲唑環、苯并咪唑環、喹啉環、異喹啉環、啉環、酞嗪環、喹唑啉環、喹噁啉環、二苯并呋喃環、二苯并噻吩環、咔唑環、吖啶環、啡啶環、啡啉環、吩嗪環、啶環、嘌呤環、喋啶環等。其中，較佳為苯并噻唑環。
所述通式(Z)中，*表示鍵結位置。
通式(1)中的下述通式(a)所表示的部分結構的分子量並無特別限制，較佳為320~2000，更佳為400~1500，進而較佳為500~1000。
通式(a)所表示的部分結構的碳數並無特別限制，較佳為30~100，更佳為40~70。
作為本發明的化合物的較佳的形態，例如，可列舉下述通式(1b)所表示的化合物。
[化6]
所述通式(1b)中，R1、L、Ar1及Ar2的定義、具體例及較佳的形態分別與上述的通式(1)中的R1、L、Ar1及Ar2相同。
所述通式(1b)中，R分別獨立表示氫原子或取代基(例如，下述的取代基W)。其中，較佳為上述的通式(Z)所表示的基。
所述通式(1b)中，p及q分別獨立表示0以上的整數。其中，p及q中的至少一者為1以上的整數。較佳為p及q為0~3的整數，更佳為0~2的整數，進而較佳為0或1。
再者，p及q表示連結的苯環數。例如，於p=0、q=1的情形時，通式(1b)表示下述通式(1b-1)。
[化7]
就通式(1b)所表示的化合物的溶解性更優異的理由而言，較佳為p及q為互不相同的整數。較佳為q為大於p的整數。
本發明的化合物表現出所需效果的理由尚不明確，推測大致如以下所述。即，認為如下述的通式(1)般，本發明的化合物中縮環成5員環的2個環(芳基環或雜芳基環)中的至少一者為多環芳香族環(多環芳香族烴環或多環芳香族雜環)。因此，分子整體的平面性低，且碳原子的密度高。結果，本發明的化合物表現出優異的溶解性及高折射率。該些情況亦可自如下所述情況推測出：如下述的比較例所示，於縮環成5員環的2個環均為作為單環的苯環的情形時，溶解性及折射率均變得不充分。
(取代基W)
對本說明書中的取代基W進行記載。
作為取代基W，例如可列舉：鹵素原子、烷基(包括環烷基、雙環烷基、三環烷基)、烯基(包括環烯基、雙環烯基)、炔基、芳基、雜芳基、氰基、羥基、硝基、羧基、烷氧基、芳氧基、矽 烷氧基、雜芳氧基、醯氧基、胺甲醯氧基、烷氧羰氧基、芳氧羰氧基、胺基(包括苯胺基)、銨基、醯化胺基、胺基羰基胺基、烷氧基羰基胺基、芳氧基羰基胺基、胺磺醯基胺基、烷基磺醯胺基或芳基磺醯胺基、巰基、烷硫基、芳硫基、雜環硫基、胺磺醯基、磺基、烷基亞磺醯基或芳基亞磺醯基、烷基磺醯基或芳基磺醯基、醯基、芳氧基羰基、烷氧基羰基、胺基甲醯基、芳基偶氮基或雜環偶氮基、醯亞胺基、膦基、氧膦基、氧膦基氧基、氧膦基胺基、膦醯基、矽烷基、肼基、脲基、硼酸基(-B(OH)2)、磷酸根基(-OPO(OH)2)、硫酸根基(-OSO3H)、其他公知的取代基等。
本發明的化合物可藉由公知的方法或組合公知的方法而合成。以下例示本發明的化合物的具體例，但並不限定於該些具體例。
[化8]
[樹脂]
本發明的樹脂具有下述通式(2)所表示的重複單元。
所述通式(2)中，R1、L、Ar1、Ar2、Ar3及Ar4的定義、 具體例及較佳的形態分別與上述的通式(1)中的R1、L、Ar1、Ar2、Ar3及Ar4相同。
本發明的樹脂可具有通式(2)所表示的重複單元以外的重複單元。
本發明的樹脂中相對於全部重複單元的通式(2)所表示的重複單元所佔的比例並無特別限制，較佳為30mol%以上，更佳為50mol%以上，進而較佳為70mol%以上，尤佳為90mol%以上。上限並無特別限制，為100mol%(均聚物)。
本發明的樹脂的分子量並無特別限制，較佳為重量平均分子量(Mw)為1,000~100,000，更佳為1,000~30,000。
再者，於本說明書中，重量平均分子量是藉由凝膠滲透層析法(Gel Permeation Chromatography，GPC)(洗滌液：四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF))所測定而得的聚苯乙烯換算值。
作為本發明的樹脂的較佳的形態，例如，可列舉下述通式(2b)所表示的樹脂。
[化10]
所述通式(2b)中，R1、L、Ar1及Ar2的定義、具體例及較佳的形態分別與上述的通式(1)中的R1、L、Ar1及Ar2相同。
所述通式(2b)中，R、p及q的定義、具體例及較佳的形態分別與上述的通式(1b)中的R、p及q相同。
本發明的樹脂表現出所需的效果的理由尚不明確，推測為與上述的本發明的化合物表現出所需的效果的理由相同的理由。
(合成方法)
本發明的樹脂的合成方法並無特別限制，作為較佳的實施方式，例如，可列舉以上述的本發明的化合物作為單體進行聚合的方法。再者，只要不違反本發明的主旨，亦可使用本發明的化合物以外的單體作為共聚合成分。
作為此種單體並無特別限制，例如，可列舉：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基 己酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸硬脂酯等未經取代的(甲基)丙烯酸酯類；(甲基)丙烯酸2,2,2-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸3,3,3-三氟丙酯、丙烯酸2-(全氟己基)乙酯、(甲基)丙烯酸2-氯乙酯等經鹵素取代的(甲基)丙烯酸酯類；丁基(甲基)丙烯醯胺、異丙基(甲基)丙烯醯胺、辛基(甲基)丙烯醯胺、2-乙基己基丙烯醯胺、二甲基(甲基)丙烯醯胺等(甲基)丙烯醯胺類；苯乙烯、α-甲基苯乙烯等苯乙烯類；N-乙烯基咔唑、乙酸乙烯酯、N-乙烯基乙醯胺、N-乙烯基己內醯胺等乙烯基化合物類；或者除此以外，可列舉(甲基)丙烯酸二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸二乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-乙硫基-乙酯、(甲基)丙烯酸、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯等。
[組成物]
本發明的組成物是含有上述的本發明的樹脂的組成物。
只要不違反本發明的主旨，本發明的組成物亦可含有其他成分。作為此種成分，可列舉溶劑、起始劑、單體、分散劑、塑化劑、熱穩定劑、脫模劑等。作為該些成分，例如，可引用日本專利特開2012-251125號公報(相對應的國際公開第2012/153826號)的段落[0013]之後的內容或日本專利特開2012-255148號公報(相對應的國際公開第2012-157784號)的段落[0019]之後的內容，該些內容可併入本申請案說明書中。
本發明的組成物中的本發明的樹脂的含量並無特別限制，較佳為10質量%~100質量%，更佳為20質量%~90質量%，進而 較佳為30質量%~90質量%。
[用途]
本發明的化合物及本發明的樹脂以及含有所述樹脂的組成物(以下亦稱為本發明的化合物等)的用途並無特別限制，例如，作為透鏡(眼鏡透鏡、數位相機用透鏡、菲涅耳透鏡(Fresnel lens)、稜鏡透鏡等)、光學用外塗劑、硬塗劑、防反射膜、光纖、光波導、發光二極體(Light Emitting Diode，LED)用密封材料、LED用平坦化材料、微型OLED用基底劑、太陽電池用塗佈材料有用。
再者，本發明的化合物作為用以合成具有通式(2)所表示的重複單元的樹脂的單體有用。
[微型OLED]
繼而，參照圖式，對將本發明的化合物等用作彩色濾光片的基底劑的微型OLED(微型有機發光二極體)進行說明。
圖1是使用本發明的化合物等作為彩色濾光片的基底劑的微型OLED的一實施方式的1畫素的剖面圖。
微型OLED100具備基板10、有機電致發光(electroluminescence，EL)元件20、保護膜30、基底層40及彩色濾光片(紅色濾光片：50R、綠色濾光片：50G、藍色濾光片：50B)。此處，基底層40是使用本發明的化合物等所形成的層。
有機EL元件20的間距(中心間距)P例如為30μm以下，較佳為1μm~5μm。即，有機EL元件20的尺寸極小。
保護膜30例如厚度為0.5μm~10μm，例如是由氮化矽構成。
形成基底層40的方法並無特別限制，例如，可列舉塗佈本發明的化合物等並將其硬化的方法等。
微型OLED100亦可具備其他構件(例如，反射器等)。於因具備反射器等導致保護膜30的表面產生凹凸的情形時，基底層40亦作為平坦化層而發揮功能。即，本發明的化合物等作為平坦化劑亦有用。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明進行進一步詳細說明，但本發明並不限定於該些實施例。
<化合物的合成>
藉由公知的方法合成下述A-1~A-4(實施例1、實施例3、實施例5及實施例7的化合物)及下述C-1(比較例1的化合物)。再者，各化合物的鑑定是藉由NMR進行。圖2表示A-3的1H-NMR圖。又，圖3表示A-4的1H-NMR圖。
以下關於A-3而表示具體的合成流程及合成方法(步驟 A~步驟D)。再者，對於其他化合物亦藉由同樣的方法進行合成。
(步驟A)
一面將鎂削(和光純藥股份有限公司製造)15.8g(0.2171mol)於四氫呋喃200mL中攪拌，一面滴加2-溴萘(東京化成工業股份有限公司製造)134.9g(0.6514mol)的四氫呋喃溶液600mL而製成格任亞(Grignard)試劑。其後冷卻至0℃，滴加11H-苯并[b]茀-11-酮(東京化成工業製造)50g的THF溶液600mL。滴加後，攪拌30分鐘，然後滴加飽和氯化銨水溶液，並停止反應。藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=4/1)對分液、濃縮而得的油進行精製，從而獲得目標的三級醇65g(83.5%)。
(步驟B)
將步驟A中所得的三級醇62g(0.1730mol)與2-萘酚(東京化成工業股份有限公司製造)29.9g(0.2076mol)、3-巰基丙酸(東京化成工業股份有限公司製造)2.8g(0.02595mol)的甲苯 600mL溶液加熱為60℃。於該溶液中滴加甲磺酸(東京化成工業股份有限公司製造)249.9g(2.595mol)。滴加後攪拌1小時，然後添加水與乙酸乙酯，藉由管柱層析法(己烷/乙酸乙酯=3/1)對分液、濃縮而得的油進行精製，從而獲得目標的萘酚加成物77g(91.9%)。
(步驟C)
於110℃下將步驟B中所得的萘酚加成物74g(0.1527mol)與碳酸伸乙酯(東京化成工業股份有限公司製造)26.9g(0.3054mol)、碳酸鉀(和光純藥股份有限公司製造)42.2g(0.3054mol)的二甲基甲醛溶液740mL攪拌3小時。確認原料消失後，添加氫氧化鉀18.8%水溶液91g。確認原料碳酸伸乙酯消失後，添加水與乙酸乙酯，分液、濃縮而獲得目標的醇68g(84.3%)。
(步驟D)
於步驟C中所得的醇68g(0.1286mol)的四氫呋喃1000mL溶液中加入三乙胺(和光純藥股份有限公司製造)52.1g(0.5145mol)，並冷卻為0℃。繼而滴加丙烯醯氯(東京化成工業股份有限公司製造)23.3g(0.2573mol)，並攪拌30分鐘。確認原料消失後，添加水與乙酸乙酯，於分液、濃縮而得的油中加入乙酸乙酯而製成30%溶液，並滴加冷卻為0℃的甲醇，藉由過濾將析出的目標化合物(A-3)45g(60.0%)回收。
<樹脂的合成>
將所得的各化合物(A-1~A-4及C-1)用作單體，藉由公知 的方法合成樹脂(實施例及比較例的各樹脂)。
．實施例2的樹脂：A-1的均聚物(Mw：7300)
．實施例4的樹脂：A-2的均聚物(Mw：6500)
．實施例6的樹脂：A-3的均聚物(Mw：7500)
．實施例8的樹脂：A-4的均聚物(Mw：7900)
．比較例2的樹脂：C-1的均聚物(Mw：6000)
再者，所述Mw是藉由GPC(溶劑：THF)進行測定而得的聚苯乙烯換算值。以下表示GPC測定條件。
．主體：HLC-8220GPC(東曹(TOSOH)製造)
．管柱：將保護管柱(HZ-L)、TSK gel Super(HZM-M)、TSK gel Super(HZ4000)、TSK gel Super(HZ3000)、TSK gel Super(HZ2000)連結而成者
．洗滌液：四氫呋喃
．送液條件：取樣泵0.35mL/min、參考泵0.2mL/min
．管柱溫度調節：40℃
．測定樣品：0.1wt%濃度(0.5μm膜濾器過濾實施)
．注入量：10μm
．測定時間：26分鐘
以下關於A-3的均聚物及C-1的均聚物而例示具體的合成方法。再者，關於其他均聚物亦藉由同樣的方法進行合成。
(A-3的均聚物的合成)
歷經2小時將A-3(2g)(3.43mmol)與V-601(和光純藥股 份有限公司製造)0.158g(0.686mmol)的40wt%環己酮溶液4.26g滴加至80℃的環己烷溶液0.9g中。滴加後攪拌2小時，然後添加V-601(0.079g)(0.345mmol)。進而於90℃下攪拌2小時後，於100℃下攪拌1小時，之後，攪拌2小時。最後追加環己酮1.67g而獲得A-3的均聚物30%環己酮溶液。藉由NMR並未觀測到殘存單體。
(C-1的均聚物的合成)
歷經2小時將C-1(2g)(3.43mmol)與V-601(和光純藥股份有限公司製造)0.213g(0.92mmol)的15wt%環己酮溶液10.1g滴加至80℃的環己烷溶液3.4g中。滴加後攪拌2小時，然後添加V-601(0.101g)(0.46mmol)。進一步攪拌2小時後，升溫至100℃並攪拌2小時。從而獲得C-1的均聚物15%環己酮溶液。藉由NMR並未觀測到殘存單體。
<溶解性的評價>
研究各化合物及均聚物相對於環己酮的溶解度(飽和溶液濃度)，根據以下基準評價溶解性。將結果示於表1。較佳為A或B，更佳為A。
．A：溶解度為30wt%以上
．B：溶解度超過20wt%且低於30wt%
．C：溶解度為20wt%以下
<折射率的評價>
關於各化合物及均聚物，製備丙二醇單甲醚乙酸酯溶液(5 wt%)，進行旋轉塗佈，於100℃下乾燥2分鐘，從而製備膜。繼而，對於所得的膜測定折射率(波長：500nm)(裝置：大日本螢幕製造(Dainippon Screen Mfg)股份有限公司製造的橢圓式膜厚測定裝置RE系列、RE-3320)。
然後，根據以下基準對折射率進行評價。將結果示於表1。較佳為A或B，更佳為A。
．A：折射率為1.70以上
．B：折射率超過1.65且低於1.70
．C：折射率為1.65以下
根據表1可知，與作為公知的化合物的比較例1的化合物相比，上述的通式(1)所表示的化合物即實施例1、實施例3、實施例5及實施例7以及具有上述的通式(2)所表示的重複單元的樹脂即實施例2、實施例4、實施例6及實施例8表現出優異的 溶解性與高折射率。其中，通式(1)或通式(2)中的Ar3及Ar4中的其中一者為多環芳香族烴環、另一者為單環芳香族烴環的實施例1、實施例2及實施例5~實施例8表現出更優異的溶解性。其中，通式(1)或通式(2)中的Ar1為二價多環芳香族烴基的實施例5~實施例8表現出更高的折射率。
又，將各化合物(A-1~A-4及C-1)及甲基丙烯酸甲酯用作單體而合成各化合物與甲基丙烯酸甲酯的共聚物(各化合物/甲基丙烯酸甲酯=80質量%/20質量%)，並如上所述般對溶解性及折射率進行評價，結果與使用C-1的共聚物相比，使用A-1~A-4的共聚物表現出優異的溶解性與高的折射率。
分別將上述的實施例的各化合物及均聚物以及上述的各化合物與甲基丙烯酸甲酯的共聚物用於彩色濾光片的基底層，製作上述的圖1的實施方式的顯示裝置(微型OLED)，確認本發明的化合物及樹脂對於顯示裝置(微型OLED)而言有用。
10‧‧‧基板
20‧‧‧有機EL元件
30‧‧‧保護膜
40‧‧‧基底層
50R‧‧‧紅色濾光片
50G‧‧‧綠色濾光片
50B‧‧‧藍色濾光片
100‧‧‧微型OLED
P‧‧‧中心間距

Claims (5)

  1. 一種化合物，其是以下述通式(1)所表示，此處，R1表示氫原子或烷基，L表示二價連結基，Ar1表示可含有取代基的伸芳基或伸雜芳基，Ar2表示可含有取代基的芳基或雜芳基，Ar3及Ar4分別獨立地表示可含有取代基的芳基環或雜芳基環；其中，Ar3及Ar4中的至少一者為可含有取代基的多環芳香族烴環或多環芳香族雜環，
  2. 如申請專利範圍第1項所述的化合物，其中所述Ar3及所述Ar4中的至少一者為可含有取代基的多環芳香族烴環。
  3. 一種樹脂，其具有下述通式(2)所表示的重複單元，此處，R1表示氫原子或烷基，L表示二價連結基，Ar1表示可含有取代基的伸芳基或伸雜芳基，Ar2表示可含有取代基的芳基或雜芳基，Ar3及Ar4分別獨立表示可含有取代基的芳基環或雜芳基環；其中，Ar3及Ar4中至少一者為可含有取代基的多環芳香族烴環或多環芳香族雜環，
  4. 如申請專利範圍第3項所述的樹脂，其重量平均分子量為2,000~100,000。
  5. 一種組成物，其含有如申請專利範圍第3項或第4項所述的樹脂。
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