WO2016031415A1 - 組成物、膜、光学機器、化合物 - Google Patents

組成物、膜、光学機器、化合物 Download PDF

Info

Publication number
WO2016031415A1
WO2016031415A1 PCT/JP2015/070284 JP2015070284W WO2016031415A1 WO 2016031415 A1 WO2016031415 A1 WO 2016031415A1 JP 2015070284 W JP2015070284 W JP 2015070284W WO 2016031415 A1 WO2016031415 A1 WO 2016031415A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
ring
general formula
compound
substituent
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/070284
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
誠一 人見
秀知 高橋
朗子 吉井
Original Assignee
富士フイルム株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 富士フイルム株式会社 filed Critical 富士フイルム株式会社
Priority to JP2016545046A priority Critical patent/JP6263631B2/ja
Publication of WO2016031415A1 publication Critical patent/WO2016031415A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F2/00—Processes of polymerisation
    • C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C08F20/26—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen
    • C08F20/30—Esters containing oxygen in addition to the carboxy oxygen containing aromatic rings in the alcohol moiety

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing a compound having a predetermined structure, a film obtained from the composition, an optical instrument including the film, and a compound contained in the composition.
  • Patent Document 1 discloses an alkali-soluble photosensitive resin composition, and a compound having a polymerizable group and a fluorene skeleton as its components.
  • the present inventors have found that a desired effect can be obtained by using a compound having a specific structure, and completed the present invention. That is, the present inventors have found that the above problem can be solved by the following configuration.
  • a composition comprising a compound represented by the general formula (1) described later.
  • hardenability can be provided.
  • membrane, and a compound can be provided.
  • (meth) acrylate represents acrylate or methacrylate
  • (meth) acryloyloxy represents acryloyloxy or methacryloyloxy.
  • a numerical range expressed using “to” in this specification means a range including numerical values described before and after “to” as a lower limit value and an upper limit value.
  • composition of the present invention includes a compound represented by the general formula (1).
  • Ar 1 to Ar 4 each independently represents an aromatic ring group.
  • the aromatic ring group may have a substituent as described later.
  • Ar 1 to Ar 4 may be linked to each other by a single bond or a divalent linking group.
  • the type of the aromatic ring group is not particularly limited, and examples thereof include an aromatic hydrocarbon group (aryl group), an aromatic heterocyclic group (heteroaryl group), or a group obtained by combining these.
  • the ring constituting the aromatic hydrocarbon group examples include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a phenanthrene ring, a fluorene ring, a triphenylene ring, a pyrene ring, a naphthacene ring, and a biphenyl ring. And a terphenyl ring (the three phenyl groups may be connected in an arbitrary connection mode) and the like.
  • an aromatic heterocyclic group the aromatic heterocyclic group which consists of a 5-membered, 6-membered or 7-membered ring or its condensed ring is mentioned, for example.
  • hetero atom contained in the aromatic heterocyclic group examples include an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom.
  • ring constituting the aromatic heterocyclic group examples include furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, oxadiazole ring, thiazole ring, isothiazole ring, thiadiazole ring, imidazole ring, pyrazole.
  • At least one of Ar 1 to Ar 4 is a polycyclic aromatic group, and satisfies at least one of the refractive index of the film to be formed, excellent developability, and excellent curability.
  • Ar 1 to Ar 4 it is more preferable that 2 to 4 of Ar 1 to Ar 4 are polycyclic aromatic groups.
  • a polycyclic aromatic group is a group formed by condensing a plurality of aromatic ring groups, and specifically, a polycyclic aromatic hydrocarbon group (polycyclic aromatic hydrocarbon ring group) or a polycyclic aromatic group. Group heterocyclic group.
  • the polycyclic aromatic hydrocarbon group is a group composed of an aromatic hydrocarbon ring having two or more rings, and more specifically, two or more monocyclic aromatic hydrocarbon rings (benzene).
  • a group consisting of a ring in which two or more monocyclic aromatic hydrocarbon rings are condensed is preferable.
  • the ring constituting the polycyclic aromatic hydrocarbon group examples include a naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring, fluorene ring, acenaphthylene ring, chrysene ring, fluoranthene ring, pyrene ring, triphenylene ring, tetracene ring, benzopyrene ring, Examples include a picene ring, a perylene ring, a pentacene ring, a hexacene ring, a heptacene ring, and a coronene ring. Among these, a naphthalene ring is preferable.
  • the polycyclic aromatic heterocyclic group is a group composed of an aromatic heterocyclic ring having two or more rings, more specifically, having two or more rings, and one or more A condensed ring group having a monocyclic aromatic heterocycle.
  • a group is preferred.
  • ring constituting the polycyclic aromatic heterocyclic group examples include acridine ring, benzoquinoline ring, carbazole ring, phenazine ring, phenanthridine ring, phenanthroline ring, carboline ring, cyclazine ring, kindrin ring, tepenidine ring, A quinindrine ring, triphenodithiazine ring, triphenodioxazine ring, phenanthrazine ring, anthrazine ring, perimidine ring, diazacarbazole ring (representing a carbon atom constituting a carboline ring replaced by a nitrogen atom) ), Phenanthroline ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, naphthofuran ring, naphthothiophene ring, benzodifuran ring, benzodithiophene ring, naphthodif
  • the monocyclic heterocyclic ring constituting the polycyclic aromatic heterocyclic group is not particularly limited, and specific examples thereof include, for example, furan ring, thiophene ring, pyrrole ring, oxazole ring, isoxazole ring, oxadiazole ring, thiazole. Ring, isothiazole ring, thiadiazole ring, imidazole ring, pyrazole ring, triazole ring, furazane ring, tetrazole ring, pyridine ring, pyridazine ring, pyrimidine ring, pyrazine ring, triazine ring, tetrazine ring and the like.
  • Ar 1 to Ar 4 may contain a substituent described later.
  • substituents include halogen atoms, alkyl groups (including cycloalkyl groups, bicycloalkyl groups, and tricycloalkyl groups), alkenyl groups (including cycloalkenyl groups and bicycloalkenyl groups), alkynyl groups, and aryl groups.
  • the said compound satisfies the following requirements 1 or 2.
  • Requirement 1 At least one of Ar 1 to Ar 4 has a substituent containing an acid group and a polymerizable group.
  • Requirement 2 At least one of Ar 1 to Ar 4 has a substituent containing an acid group, and at least one of Ar 1 to Ar 4 has a substituent containing a polymerizable group.
  • Requirement 1 intends that at least one of Ar 1 to Ar 4 has a substituent containing an acid group and a polymerizable group (hereinafter, also simply referred to as “substituent X”).
  • the substituent X is a so-called monovalent substituent.
  • the plurality of substituents X may be substituted by any one of Ar 1 to Ar 4 .
  • Ar 1 to Ar 4 may contain a substituent other than the substituent X.
  • Preferred examples of the “acid group” included in the substituent X include a carboxylic acid group, a sulfonic acid group, a monosulfate group, a phosphoric acid group, a monophosphate group, a phosphonic acid group, a phosphinic acid group, and a boric acid group.
  • Carboxylic acid group, sulfonic acid group, monosulfate group, phosphoric acid group, monophosphate group, phosphonic acid group, phosphinic acid group are more preferable, carboxylic acid group, sulfonic acid group, phosphoric acid group, phosphonic group
  • An acid group and a phosphinic acid group are more preferable, and a carboxylic acid group is particularly preferable.
  • Examples of the “polymerizable group” contained in the substituent X include a radical polymerizable group and a cationic polymerizable group.
  • the radical polymerizable group a generally known radical polymerizable group can be used, and a polymerizable group having an ethylenically unsaturated bond capable of radical polymerization can be mentioned as a preferred one.
  • examples thereof include a vinyl group and a (meth) acryloyloxy group.
  • a (meth) acryloyloxy group is preferable, and an acryloyloxy group is more preferable.
  • the cationic polymerizable group a generally known cationic polymerizable group can be used.
  • an alicyclic ether group, a cyclic acetal group, a cyclic lactone group, a cyclic thioether group, a spiro orthoester group, A vinyloxy group etc. can be mentioned.
  • alicyclic ether groups and vinyloxy groups are preferable, and epoxy groups, oxetanyl groups, and vinyloxy groups are particularly preferable.
  • the substituent X may contain two or more acid groups. In that case, the types of acid groups may be the same or different.
  • the substituent X may contain two or more polymerizable groups. In that case, the types of the polymerizable groups may be the same or different.
  • the substituent X includes an acid group and a polymerizable group, a chain saturated hydrocarbon group (which may be linear or branched and preferably has 1 to 10 carbon atoms), cyclic saturated An acid group and a polymerizable group via a linking group such as a hydrocarbon group (preferably having 3 to 10 carbon atoms), an aromatic group (preferably having 5 to 10 carbon atoms, such as a phenylene group), and the like. And the like form a monovalent substituent.
  • a preferred embodiment of the substituent X includes a group represented by the general formula (X-1). In the following formulae, “*” represents a bonding position.
  • L X1 , L X2 and L X3 each independently represent a single bond or a divalent linking group.
  • Divalent linking groups include 1 to 100 carbon atoms, 0 to 10 nitrogen atoms, 0 to 50 oxygen atoms, 1 to 200 hydrogen atoms, and 0 To 20 sulfur atoms are included, which may be unsubstituted or further substituted.
  • the divalent linking group for example, a divalent chain saturated hydrocarbon group (which may be linear or branched and preferably has 1 to 20 carbon atoms), A divalent cyclic saturated hydrocarbon group (preferably having 3 to 20 carbon atoms), a divalent aromatic group (preferably having 5 to 20 carbon atoms, such as a phenylene group), -O-,- S—, —SO 2 —, —NR L —, —CO—, —NH—, —COO—, —CONR L —, —O—CO—O—, —SO 3 —, —NHCOO—, —SO 2 NR L —, —NH—CO—NH—, or a group in which two or more of these are combined (for example, an alkyleneoxy group, an alkyleneoxycarbonyl group, an alkylenecarbonyloxy group, etc.), and the like can be given.
  • R L represents a hydrogen atom or an alkyl group (preferably having 1 to
  • the divalent linking group may have a substituent.
  • substituents include an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms such as a methyl group and an ethyl group, and a carbon number of 6 such as a phenyl group and a naphthyl group. From 1 to 16 carbon atoms such as aryl groups, hydroxyl groups, amino groups, carboxyl groups, sulfonamido groups, N-sulfonylamido groups, acetoxy groups, etc.
  • Alkoxy groups up to 6 halogen atoms such as chlorine and bromine, alkoxycarbonyl groups having 2 to 7 carbon atoms such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group and cyclohexyloxycarbonyl group, carbonate esters such as cyano group and t-butyl carbonate Groups and the like.
  • W represents a trivalent linking group.
  • Preferred examples of the trivalent linking group include groups obtained by removing one arbitrary hydrogen atom from the above-described specific examples of the divalent linking group represented by L X1 to L X3 . More specifically, -CH ⁇ , -N ⁇ and the like can be mentioned.
  • V a represents an acid group.
  • the definition of the acid group is as described above.
  • Vb represents a polymerizable group.
  • the definition of the polymerizable group is as described above.
  • Requirement 2 is that at least one of Ar 1 to Ar 4 has a substituent containing an acid group (hereinafter, also simply referred to as “substituent Y”), and at least one of Ar 1 to Ar 4 has a polymerizable group. It is intended to have a substituent that contains (hereinafter also simply referred to as “substituent Z”).
  • the substituent Y and the substituent Z are so-called monovalent substituents.
  • the plurality of substituents Y may be substituted with any one of Ar 1 to Ar 4 .
  • At least one of Ar 1 to Ar 4 has the substituent Z, and two or more of Ar 1 to Ar 4 may contain the substituent Z. Further, the plurality of substituents Z may be substituted by any one of Ar 1 to Ar 4 . Further, any one of Ar 1 to Ar 4 may be substituted with a substituent Y and a substituent Z. Ar 1 to Ar 4 may contain a substituent other than the substituent Y and the substituent Z.
  • the definition of the acid group contained in the substituent Y is as described above.
  • the substituent Y includes at least one acid group and may include two or more acid groups. When two or more acid groups are contained, the types of acid groups may be the same or different.
  • the definition of the polymerizable group contained in the substituent Z is as described above.
  • the substituent Z includes at least one polymerizable group and may include two or more polymerizable groups. When two or more polymerizable groups are included, the types of the polymerizable groups may be the same or different.
  • a preferred embodiment of the substituent Y includes a group represented by the general formula (Y-1).
  • “*” represents a bonding position.
  • Formula (Y-1) * -L Y1 -V a In the general formula (Y-1), L Y1 represents a single bond or a divalent linking group. Specific examples and preferred embodiments of the divalent linking group are the same as those of the divalent linking group represented by L X1 to L X3 described above. Note that the L Y1, may be further substituted V a. In the general formula (Y-1), V a represents an acid group.
  • a preferred embodiment of the substituent Z includes a group represented by the general formula (Z-1).
  • “*” represents a bonding position.
  • L Z1 represents a single bond or a divalent linking group.
  • Specific examples and preferred embodiments of the divalent linking group are the same as those of the divalent linking group represented by L X1 to L X3 described above.
  • Lb1 may further be substituted with Vb .
  • V b represents a polymerizable group.
  • One preferred embodiment of the compound represented by the general formula (1) is that Ar 3 and Ar 4 are linked from the viewpoint that the effect of the present invention is more excellent.
  • Ar 3 and Ar 4 are linked means that Ar 3 and Ar 4 are linked through a single bond or a divalent linking group.
  • Specific examples and preferred embodiments of the divalent linking group are the same as those of the divalent linking group represented by L X1 to L X3 described above.
  • the most preferred embodiment of the compound represented by the general formula (1) includes a compound represented by the general formula (2) in that the effect of the present invention is more excellent.
  • Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 each independently represent an aromatic ring group.
  • the definition of the aromatic ring group is as described above.
  • the aromatic ring group may have a substituent.
  • Ar 5 to Ar 6 each constitute an aromatic ring group in a form containing two carbon atoms in the general formula (2).
  • at least one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 is a polycyclic aromatic group, and Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 are more effective in the present invention. More preferably, 2 to 4 of them are polycyclic aromatic groups.
  • it is preferable that at least one of Ar 5 to Ar 6 is a polycyclic aromatic group in that the effect of the present invention is more excellent.
  • Ar 5 to Ar 6 each constitutes a polycyclic aromatic ring group in a form containing two carbon atoms in the general formula (2). To do.
  • Requirement 3 At least one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 has a substituent containing an acid group and a polymerizable group (the above substituent X).
  • Requirement 4 At least one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 has a substituent containing an acid group (the above substituent Y), and Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar At least one of 6 has a substituent containing the polymerizable group (the above substituent Z).
  • At least one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 has a substituent X, and two or more of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 May contain a substituent X.
  • the plurality of substituents X may be substituted by any one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 .
  • Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 may contain a substituent other than the substituent X.
  • the definition and preferred embodiment of the substituent X are as described above.
  • At least one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 has a substituent Y (or a substituent Z), and Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 Substituent Y (or substituent Z) may be contained in two or more of ⁇ Ar 6 .
  • a plurality of substituents Y (or a plurality of substituents Z) may be substituted by any one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 .
  • Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 may contain a substituent other than the substituent Y (or the substituent Z).
  • any one of Ar 1 to Ar 2 and Ar 5 to Ar 6 may be substituted with a substituent Y and a substituent Z.
  • the definitions and preferred embodiments of the substituent Y and the substituent Z are as described above.
  • the synthesis method of the compound represented by the general formula (1) is not particularly limited, it can be synthesized by combining known methods.
  • the composition of this invention contains the compound represented by the said General formula (1).
  • the compound represented by General formula (1) may use only 1 type, and may use 2 or more types together.
  • the content of the compound represented by the general formula (1) contained in the composition is more excellent in the effects of the present invention.
  • it is preferably 5% by mass or more, more preferably 10% by mass or more, and further preferably 30% by mass or more, based on the total solid content in the composition.
  • the upper limit is not particularly limited, but may be 100% by mass. When other optional components described later are included, the upper limit is often 80% by mass or less, and in many cases is 60% by mass or less.
  • solid content intends the component which forms the film
  • the composition may contain a compound other than the compound represented by the general formula (1), such as a polymerizable compound, a polymer, a polymerization initiator, a surfactant, a silane coupling agent, Inorganic particles, a solvent, a polymerization inhibitor and the like may be contained.
  • a compound other than the compound represented by the general formula (1) such as a polymerizable compound, a polymer, a polymerization initiator, a surfactant, a silane coupling agent, Inorganic particles, a solvent, a polymerization inhibitor and the like may be contained.
  • a polymerizable compound different from the compound represented by the general formula (1) may be contained.
  • a polymerizable compound By using a polymerizable compound and being subjected to a curing treatment, the strength of the formed film is improved.
  • the kind in particular of a polymeric compound is not restrict
  • the kind in particular of the polymeric group contained in a polymeric compound is not restrict
  • the number of the polymerizable groups in the polymerizable compound is not particularly limited, but it is preferable that two or more polymerizable groups are included in that the strength of the formed film is more excellent. In other words, a polyfunctional polymerizable compound is preferable.
  • only one type of polymerizable compound may be contained, or two or more types of polymerizable compounds may be contained.
  • the compound containing an ethylenically unsaturated bond is mentioned.
  • the description in paragraphs 0033 to 0034 of JP2013-253224A can be referred to, the contents of which are incorporated herein.
  • the compound containing an ethylenically unsaturated bond include ethyleneoxy-modified pentaerythritol tetraacrylate (commercially available NK ester ATM-35E; manufactured by Shin-Nakamura Chemical Co., Ltd.), dipentaerythritol triacrylate (commercially available KAYARAD D-330).
  • polymerizable compound examples include polymerizable compounds represented by the following general formula (M1).
  • Ar 11 to Ar 14 each independently represents an aromatic ring group which may have a substituent, and one or more of Ar 11 to Ar 14 have a polymerizable group. Contains substituents. Ar 11 to Ar 14 may be connected to each other, and Ar 13 and Ar 14 are preferably connected to each other.
  • the definition of the aromatic ring group represented by Ar 11 to Ar 14 is the same as the definition of the aromatic ring group represented by Ar 1 to Ar 4 in the general formula (1), and the preferred embodiment is also the same.
  • the polymerizable group contained in the substituent contained in Ar 11 to Ar 14 is preferably a radical polymerizable group.
  • Ar 11 to Ar 14 include a substituent having a polymerizable group.
  • 2 to 4 of Ar 11 to Ar 14 contain a substituent having a polymerizable group, and 2 or 3 of Ar 11 to Ar 14 are preferable in that the strength of the formed film is more excellent.
  • each includes a substituent having a polymerizable group, and it is particularly preferable that two of Ar 11 to Ar 14 include a substituent having a polymerizable group.
  • M2 The group represented with the following general formula (M2) is preferable at the point which the effect of this invention is more excellent.
  • L B represents a single bond or a divalent linking group.
  • Specific examples and preferred embodiments of the divalent linking group are the same as those of the divalent linking group represented by L X1 to L X3 described above.
  • V b represents a polymerizable group. The definition of the polymerizable group is as described above.
  • Ar 11 to Ar 14 may be connected to each other.
  • the ring formed when Ar 11 to Ar 14 are connected to each other is preferably an alicyclic ring.
  • Examples of the linking group when Ar 11 to Ar 14 are linked to each other include a single bond, —O— and the like, and preferably a single bond.
  • Ar 11 ⁇ Ar 14 is means one ring containing a linking group when the ring (Ar 11 ⁇ Ar 14 is formed when linked together connecting to each other, respectively, Ar 11 ⁇ Ar 14 are linked to each other
  • the number of ring members of the condensed ring formed as a result is preferably 5 or 6, and more preferably 5.
  • Ar 11 to Ar 14 When Ar 11 to Ar 14 are connected to each other, it is preferable that two adjacent ones of Ar 11 to Ar 14 are connected to each other, more preferably Ar 13 and Ar 14 are connected to each other. it is particularly preferred that only Ar 13 and Ar 14 out of 11 ⁇ Ar 14 are linked.
  • the content of the polymerizable compound contained in the composition is 20 to 95 with respect to the total solid content in the composition in that the effect of the present invention is more excellent. % By mass is preferable, 30 to 80% by mass is more preferable, and 35 to 60% by mass is further preferable. Further, the mass ratio of the compound represented by the general formula (1) and the polymerizable compound is not particularly limited, but in terms of more excellent effects of the present invention, 100 parts by mass of the compound represented by the general formula (1). On the other hand, the content of the polymerizable compound is preferably 10 to 120 parts by mass, and more preferably 30 to 90 parts by mass. In the composition, only one type of polymerizable compound may be used, or two or more types may be used in combination.
  • a polymer may be contained in the composition, and a polymer having an acid group and a polymerizable group is preferred in that the effect of the present invention is more excellent.
  • Specific examples and preferred embodiments of the acid group and polymerizable group are the same as the acid group and polymerizable group in the compound represented by the general formula (1), respectively.
  • the position of the acid group and polymerizable group in the polymer is not particularly limited, and examples thereof include a side chain or a terminal.
  • the polymer preferably includes a repeating unit having an acid group and a repeating unit having a polymerizable group. Furthermore, it is preferable that an aromatic ring group is contained in a polymer at the point which the refractive index of the film
  • the polymer preferably contains a repeating unit having an aromatic ring group.
  • the main skeleton of the polymer is not particularly limited, for example, acrylic polymer, polyether, acrylamide, polyamide, polyimide, acrylic polymer, polyester and the like are preferable, and acrylic polymer is more preferable.
  • the weight average molecular weight of the polymer is not particularly limited, but is preferably 1,000 to 100,000, more preferably 1,000 to 30,000, and further preferably 5,000 to 30,000. It is more preferably 7,000 to 20,000.
  • the weight average molecular weight is a polystyrene conversion value measured by GPC (Gel Permeation Chromatography) (solvent: THF (tetrahydrofuran)) under the following conditions.
  • ⁇ Main body HLC-8220GPC (Tosoh) Column: a guard column (HZ-L), TSK gel Super (HZM-M), TSK gel Super (HZ4000), TSK gel Super (HZ3000), TSK gel Super (HZ2000) connected Eluent: tetrahydrofuran
  • Liquid feeding conditions Sample pump 0.35 mL / min, reference pump 0.2 mL / min -Column temperature control: 40 ° C ⁇
  • Measurement sample 0.1 wt% concentration (0.5 ⁇ m membrane filter filtration)
  • Injection amount 10 ⁇ m
  • Measurement time 26 minutes
  • Examples thereof include a polymer containing the represented repeating unit.
  • R 1A , R 1B and R 1C each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group (preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms).
  • L 1A , L 1B and L 1C each independently represent a single bond or a divalent linking group. Specific examples and preferred embodiments of the divalent linking group are the same as those of the divalent linking group represented by L X1 to L X3 described above.
  • R 2A represents an acid group.
  • R 2B represents a polymerizable group.
  • R 2C represents an aromatic ring group.
  • the content of the polymer contained in the composition is preferably 10 to 95% by mass with respect to the total solid content in the composition in terms of more excellent effects of the present invention. 20 to 80% by mass is more preferable.
  • the mass ratio of the compound represented by the general formula (1) and the polymer is not particularly limited.
  • the polymer content is preferably 10 to 200 parts by mass, more preferably 20 to 150 parts by mass. In the composition, only one type of polymer may be used, or two or more types may be used in combination.
  • the polymerization initiator is not particularly limited as long as it has the ability to initiate polymerization of the polymerizable compound by either light, heat, or both, but is preferably a photopolymerization initiator. When polymerization is initiated by light, those having photosensitivity to visible light from the ultraviolet region are preferred. In addition, when the polymerization is initiated by heat, a polymerization initiator that decomposes at 150 to 250 ° C. is preferable.
  • the polymerization initiator is preferably a compound having at least an aromatic group.
  • an acylphosphine compound for example, an acylphosphine compound, an acetophenone compound, an ⁇ -aminoketone compound, a benzophenone compound, a benzoin ether compound, a ketal derivative compound, a thioxanthone compound, an oxime compound, Hexaarylbiimidazole compounds, trihalomethyl compounds, azo compounds, organic peroxides, diazonium compounds, iodonium compounds, sulfonium compounds, azinium compounds, metallocene compounds and other onium salt compounds, organic boron salt compounds, disulfone compounds, thiol compounds, etc. Can be mentioned.
  • the description in paragraphs 0217 to 0228 of JP2013-253224A can be referred to, and the contents thereof are incorporated herein.
  • the oxime compound commercially available products IRGACURE-OXE01 (manufactured by BASF) and IRGACURE-OXE02 (manufactured by BASF) can be used.
  • the acetophenone-based initiator commercially available products IRGACURE-907, IRGACURE-369, and IRGACURE-379 (trade names: all manufactured by BASF Japan Ltd.) can be used.
  • acylphosphine-based initiator commercially available products such as IRGACURE-819 and DAROCUR-TPO (trade names: both manufactured by BASF Japan) can be used. Also, paragraphs [0119] to [0215] of JP2012-251125A (corresponding international publication 2012/153826) and paragraphs of JP2012-255148A (corresponding international publication 2012-157784).
  • the polymerization initiators described in [0129] to [0226] can be used, and the contents thereof are incorporated in the present specification.
  • the content of the polymerization initiator contained in the composition is 0.1% relative to the total solid content in the composition in that the effect of the present invention is more excellent. Is preferably 10 to 10% by mass, and more preferably 0.5 to 5% by mass.
  • surfactant Although it does not restrict
  • fluorosurfactant examples include Megafac F171, F172, F173, F176, F176, F177, F141, F142, F143, F144, R30, F437, F475, F479, F482, F554, F780, F780, F781 (above DIC Corporation), Florard FC430, FC431, FC171 (above, Sumitomo 3M Limited), Surflon S-382, SC-101, Same SC-103, Same SC-104, Same SC-105, Same SC1068, Same SC-381, Same SC-383, Same S393, Same KH-40 (manufactured by Asahi Glass Co., Ltd.), PF636, PF656, PF6320 PF6520, PF7002 (manufactured by OMNOVA), and the like.
  • the silane coupling agent is not particularly limited.
  • N- ⁇ -aminoethyl- ⁇ -aminopropyl-methyldimethoxysilane (trade name KBM-602 manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), N- ⁇ -aminoethyl- ⁇ - Aminopropyl-trimethoxysilane (trade name KBM-603, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), N- ⁇ -aminoethyl- ⁇ -aminopropyl-triethoxysilane (trade name KBE-602, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), ⁇ -amino Propyl-trimethoxysilane (trade name KBM-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), ⁇ -aminopropyl-triethoxysilane (trade name KBE-903, manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.), 3-me
  • the content of the silane coupling agent contained in the composition is 0 with respect to the total solid content in the composition in that the effect of the present invention is more excellent. 0.01 to 10% by mass is preferable, and 0.01 to 5% by mass is more preferable.
  • the composition may contain a polymerization inhibitor.
  • Polymerization inhibitors include phenolic hydroxyl group-containing compounds, N-oxide compounds, piperidine 1-oxyl free radical compounds, pyrrolidine 1-oxyl free radical compounds, N-nitrosophenylhydroxylamines, diazonium compounds, cationic dyes , Transition group compounds such as sulfide group-containing compounds, nitro group-containing compounds, FeCl 3 , CuCl 2 and the like.
  • the content of the polymerization inhibitor contained in the composition is 0.001 with respect to the total solid content in the composition in that the effect of the present invention is more excellent.
  • To 1% by mass is preferable, and 0.001 to 0.5% by mass is more preferable.
  • the inorganic particles are preferably colorless, white or transparent inorganic particles having a high refractive index, and titanium (Ti), zirconium (Zr), aluminum (Al), silicon (Si), zinc (Zn) or magnesium. Examples thereof include oxide particles of (Mg), and titanium dioxide (TiO 2 ) particles, zirconium oxide (ZrO 2 ) particles, or silicon dioxide (SiO 2 ) particles are more preferable.
  • the primary particle diameter of the inorganic particles is not particularly limited, preferably 1 to 100 nm, more preferably 1 to 80 nm, and particularly preferably 1 to 50 nm.
  • the refractive index of the inorganic particles is not particularly limited, but is preferably 1.75 to 2.70, more preferably 1.90 to 2.70 from the viewpoint of obtaining a high refractive index.
  • the specific surface area is not particularly limited in the inorganic particles is preferably 10 ⁇ 400m 2 / g, more preferably 20 ⁇ 200m 2 / g, more preferably 30 ⁇ 150m 2 / g.
  • an inorganic particle For example, a rice grain shape, a spherical shape, a cube shape, a spindle shape, or an indefinite shape etc. are mentioned.
  • the inorganic particles may be those that have been surface-treated with an organic compound.
  • the organic compound used for the surface treatment include polyol, alkanolamine, stearic acid, silane coupling agent or titanate coupling agent. Of these, stearic acid or a silane coupling agent is preferable.
  • the surface of the inorganic particles is covered with an oxide such as aluminum, silicon, or zirconia in that the weather resistance is further improved.
  • commercially available particles can be preferably used. Inorganic particles may be used singly or in combination of two or more.
  • the composition of the present invention is preferably filtered with a filter for the purpose of removing foreign substances or reducing defects.
  • a filter can be used without particular limitation as long as it has been conventionally used for filtration.
  • a filter made of fluorine resin such as PTFE (polytetrafluoroethylene), polyamide resin such as nylon, polyolefin resin (including high density and ultra high molecular weight) such as polyethylene and polypropylene (PP), and the like can be given.
  • PTFE polytetrafluoroethylene
  • polyamide resin such as nylon
  • polyolefin resin including high density and ultra high molecular weight
  • polyethylene and polypropylene (PP) polypropylene
  • nylon are preferable.
  • the pore size of the filter is suitably about 0.1 to 7.0 ⁇ m, preferably about 0.2 to 2.5 ⁇ m, more preferably about 0.2 to 1.5 ⁇ m, and still more preferably 0.3 to 0.0 ⁇ m. 7 ⁇ m. By setting it within this range, it becomes possible to reliably remove fine foreign matters such as impurities and aggregates contained in the composition while suppressing filtration clogging.
  • different filters may be combined. At that time, the filtering by the first filter may be performed only once or may be performed twice or more. When filtering two or more times by combining different filters, it is preferable that the second and subsequent pore diameters are the same or larger than the pore diameter of the first filtering.
  • the pore diameter here can refer to the nominal value of the filter manufacturer.
  • a commercially available filter for example, select from various filters provided by Nippon Pole Co., Ltd., Advantech Toyo Co., Ltd., Japan Entegris Co., Ltd. (formerly Japan Microlith Co., Ltd.), KITZ Micro Filter Co., Ltd., etc. Can do.
  • the second filter a filter formed of the same material as the first filter described above can be used.
  • the pore size of the second filter is suitably about 0.2 to 10.0 ⁇ m, preferably about 0.2 to 7.0 ⁇ m, more preferably about 0.3 to 6.0 ⁇ m. By setting it as this range, the foreign material mixed in the composition can be removed while the component particles contained in the composition remain.
  • the filtering by the first filter may be performed only with the dispersion, and the second filtering may be performed after mixing other components.
  • a high-refractive member of a display device or a solid-state imaging device a microlens, a transparent film such as a base layer or an adjacent layer of a color filter, a white pixel of a color filter
  • Lenses glass lenses, digital camera lenses, Fresnel lenses, prism lenses, etc.
  • optical overcoat agents hard coat agents, antireflection films, optical fibers, optical waveguides, LED (Light Emitting Diode) sealing materials, LEDs It is useful as a flattening material for solar cells and a coating material for solar cells.
  • the film of the present invention is a film obtained from the composition of the present invention.
  • a cured film can be obtained by subjecting the composition to a curing treatment.
  • the refractive index of the film of the present invention is not particularly limited, but is preferably 1.55 or more, more preferably 1.6 to 2.0.
  • the light transmittance of the film of the present invention is not particularly limited, but is preferably 90% or more, more preferably 95% or more, and more preferably 100% over the entire wavelength region of 400 to 700 nm. preferable.
  • the thickness of the film of the present invention is not particularly limited, but is preferably 0.1 to 20 ⁇ m, more preferably 0.1 to 10 ⁇ m, and further preferably 0.5 to 4 ⁇ m.
  • the method for curing the composition of the present invention is not particularly limited, and examples thereof include heating and exposure.
  • the apparatus used for heating is not particularly limited, and an air dryer, an oven, an infrared dryer, a heating drum, or the like can be used.
  • the apparatus used for the exposure is not particularly limited, and a mercury lamp, a metal halide lamp, a xenon (Xe) lamp, a chemical lamp, a carbon arc lamp, or the like can be used.
  • the film can be applied to various uses, for example, optical devices such as a solid-state imaging device and a display device.
  • a substrate has a light receiving element made of a plurality of photodiodes and polysilicon constituting a light receiving area of a solid-state imaging device (CCD (Charge Coupled Device) image sensor, CMOS (Complementary MOS) image sensor, etc.),
  • CCD Charge Coupled Device
  • CMOS Complementary MOS
  • the film of the present invention can be suitably applied to a display device.
  • the display device of the present invention is preferably a small and high-definition organic EL display device (for example, a micro OLED (Organic Light Emitting Diode)) used for a viewfinder or a head mounted display of a digital single lens reflex camera. It is preferable that a display region in which each pixel is arranged in a matrix is provided on a substrate such as glass.
  • FIG. 1 is an embodiment of a display device using the composition of the present invention as a base material for a color filter, and is a cross-sectional view of one pixel.
  • each pixel has one of the three primary colors (red, green, and blue), for example, by a combination of a plurality of organic EL elements 20 that generate white light and a color filter 50 (50R, 50G, 50B). It generates light.
  • the pitch (center-to-center distance) p of the plurality of organic EL elements 20 is, for example, 30 ⁇ m or less, specifically, for example, about 2 ⁇ m to 3 ⁇ m. That is, the display device 100 is a so-called micro display in which the size of the organic EL element 20 is extremely small.
  • an eyepiece lens (not shown) is provided on the display device 100, and the user views an image displayed on the display device 100 in an enlarged manner through the eyepiece lens.
  • the organic EL elements 20 are arranged in a matrix on the substrate 10 and are covered with a protective film 30.
  • a sealing substrate (not shown) made of glass or the like is bonded to the entire surface of the protective film 30 with an adhesive layer (not shown) in between.
  • a color filter 50 is provided on the surface of the sealing substrate on the substrate 10 side.
  • the color filter 50 has a transmissive red region (not shown) that faces the plurality of organic EL elements 20.
  • a semi-transmissive area (not shown) is provided in a part of the transmissive color area.
  • an underlayer 40 which is a film of the present invention is provided.
  • FIG. 2 shows a 1 H-NMR chart of A-2.
  • DMF dimethylformamide
  • V-601 Under a nitrogen atmosphere, 0.067 g (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) of V-601 was added to a 200 mL cyclohexanone solution of 10 g of the obtained monofunctional fluorene monomer X and 2.57 g of thiomalic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry), and the mixture was stirred at 90 ° C. for 5 hours. Stir. The reaction solution was dropped into methanol and filtered to obtain 12 g of thiomalic acid adduct.
  • a 90 mL DMF solution of 9 g of fluorene, 5.5 g of ethylene carbonate (manufactured by Tokyo Chemical Industry) and 8.7 g of potassium carbonate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) was heated at 110 ° C. for 2 hours. Thereafter, 20 mL of water containing 3.5 g of potassium hydroxide was added and stirred for 1 hour. Water was poured and the organic layer was extracted with ethyl acetate to obtain 10 g of the desired diol. Triethylamine 13.7g (made by Wako Pure Chemical Industries) was added to THF 100mL solution of 10g of diol bodies, and it cooled at 0 degreeC.
  • Acrylic acid chloride 7.6g (product made from Tokyo Chemical Industry) was added there. After stirring for 1 hour, the mixture was poured into water, the organic layer was extracted with ethyl acetate, and washed with an aqueous sodium bicarbonate solution and water. The organic layer was dropped into methanol and filtered to obtain 8 g of A-3.
  • compositions 1-6 Compound A-1 (1.3 parts by mass), Polymer B-1 (30% PGMEA (propylene glycol 1-monomethyl ether 2-acetate) solution 3.9 parts by mass), and polymerizable compound M-1 (0 .3 parts by mass), IRGACURE OXE01 (manufactured by BASF) 0.16 parts by mass, additive Megafac F-781F (manufactured by DIC) 0.17 parts by mass, and KBM-602 (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.) 0
  • a composition 1 was prepared by mixing 0.02 parts by mass, 0.01 parts by mass of p-methoxyphenol (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) and PGMEA (13 parts by mass).
  • Compositions 2 to 6 were prepared in the same procedure as for composition 1, except that compound A and the type of polymer were changed as shown in Table 1 described later.
  • ⁇ Development evaluation> Each composition was applied onto a silicon wafer by spin coating, and then heated on a hot plate at 100 ° C. for 2 minutes to obtain a photosensitive film having a thickness of 1 ⁇ m.
  • An i-line stepper FPA-3000i5 + (manufactured by Canon Inc.) is used through a mask pattern in which square pixels of 1.1 ⁇ m on each side are arranged in a 4 mm ⁇ 3 mm region on the substrate. The exposure was performed at a wavelength of 365 nm and an exposure amount of 200 mJ / cm 2 . The exposed film was subjected to paddle development for 60 seconds at 23 ° C.
  • Comparative Examples 1 and 2 which are compositions not containing the compound of the present invention, the desired effect was not obtained.
  • the composition described in Comparative Example 2 corresponds to the composition using C-4 described in Patent Document 1.

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)

Abstract

　本発明は、高い屈折率を示す膜を形成することができ、かつ、優れた現像性および硬化性を示す組成物、並びに、膜、光学機器、および、化合物を提供する。　本発明の組成物は、下記一般式（１）で表される化合物を含む。　一般式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、芳香環基を表す。なお、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが多環芳香族基であり、以下の要件１または要件２を満たす。 要件１：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが、酸基および重合性基を含む置換基を有する。 要件２：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが酸基を含む置換基を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが重合性基を含む置換基を有する。

Description

組成物、膜、光学機器、化合物
　本発明は、所定の構造を有する化合物を含む組成物、この組成物より得られる膜、この膜を含む光学機器、および、組成物に含まれる化合物に関する。
　従来、光学材料等に使用される組成物（樹脂や重合性化合物を含有する組成物）より形成される膜に対して高い屈折率が求められている。また、種々の部材に応用する上でパターン形成が必要な場合があるため、上記組成物には現像性および硬化性に優れることも求められている。
　このようななか、例えば、特許文献１には、アルカリ可溶性感光性樹脂組成物が開示されており、その成分として、重合性基およびフルオレン骨格を有する化合物が開示されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
特開平１０－１６１３１５号公報
　近年、光学機器（固体撮像素子、表示装置など）の高機能化や小型化に伴い、光学材料として使用される組成物に対して、屈折率、現像性および硬化性のさらなる向上が求められている。
　本発明者らが、特許文献１に記載の組成物について検討したところ、上記３つの性能の鼎立ができず、さらなる改良が必要であることが確認された。
　本発明は、上記実情を鑑みて、高い屈折率を示す膜を形成することができ、かつ、優れた現像性および硬化性も示す組成物を提供することを課題とする。
　また、本発明は、上記組成物より形成される膜、上記膜を含む光学機器、および、化合物を提供することも課題とする。
　本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、特定構造の化合物を使用することで、所望の効果が得られることを見出し、本発明を完成させた。
　すなわち、本発明者らは、以下の構成により上記課題が解決できることを見出した。
（１）　後述する一般式（１）で表される化合物を含む組成物。
（２）　一般式（１）中、Ａｒ３とＡｒ４が連結している、（１）に記載の組成物。
（３）　化合物が、後述する一般式（２）で表される化合物である、（１）または（２）に記載の組成物。
（４）　一般式（２）中、Ａｒ５およびＡｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基である、（３）に記載の組成物。
（５）　酸基がカルボン酸基である、（１）～（４）のいずれかに記載の組成物。
（６）　さらに、一般式（１）で表される化合物以外の重合性化合物を含む、（１）～（５）のいずれかに記載の組成物。
（７）　さらに、酸基と重合性基とを有するポリマーを含む、（１）～（６）のいずれかに記載の組成物。
（８）　ポリマーが、さらに芳香環基を有する、（７）に記載の組成物。
（９）　酸基および重合性基を含む置換基が、一般式（Ｘ－１）で表される基である、（１）～（８）のいずれかに記載の組成物。
（１０）　（１）～（９）のいずれかに記載の組成物より形成される膜。
（１１）　（１０）に記載の膜を含む光学機器。
（１２）　後述する一般式（１）で表される化合物。
（１３）　一般式（１）中、Ａｒ３とＡｒ４が連結している、（１２）に記載の化合物。
（１４）　一般式（１）が一般式（２）で表される、（１２）または（１３）に記載の化合物。
（１５）　一般式（２）中、Ａｒ５およびＡｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基である、（１４）に記載の化合物。
（１６）　酸基がカルボン酸基である、（１２）～（１５）のいずれかに記載の化合物。
（１７）　酸基および重合性基を含む置換基が、一般式（Ｘ－１）で表される基である、（１２）～（１６）のいずれかに記載の化合物。
　本発明によれば、高い屈折率を示す膜を形成することができ、かつ、優れた現像性および硬化性も示す組成物を提供することができる。
　また、本発明によれば、上記組成物より形成される膜、上記膜を含む光学機器、および、化合物を提供することができる。
本発明の組成物をカラーフィルタの下地剤として使用した表示装置の一態様の１画素分の断面図である。 Ａ－２の１Ｈ－ＮＭＲチャートである。
　以下に、本発明の組成物等について説明する。
　なお、本明細書において、（メタ）アクリレートとは、アクリレートまたはメタクリレートを表し、（メタ）アクリロイルオキシとは、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシを表す。
　さらに、本明細書において「～」を用いて表される数値範囲は、「～」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
＜組成物＞
　本発明の組成物には、一般式（１）で表される化合物が含まれる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
　一般式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、芳香環基を表す。芳香環基は、後述するように、置換基を有していてもよい。また、Ａｒ１～Ａｒ４は、互いに単結合または２価の連結基で連結していてもよい。
　芳香環基の種類は特に制限されず、芳香族炭化水素基（アリール基）、芳香族複素環基（ヘテロアリール基）、または、これらを組み合わせた基などが挙げられる。
　芳香族炭化水素基を構成する環の具体例としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、トリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、ビフェニル環（２個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい）、ターフェニル環（３個のフェニル基は任意の連結様式で連結してもよい）などが挙げられる。
　芳香族複素環基としては、例えば、５員、６員もしくは７員の環またはその縮合環からなる芳香族複素環基が挙げられる。芳香族複素環基に含まれるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子など挙げられる。芳香族複素環基を構成する環の具体例としては、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、インドール環、インドリン環、イソインドール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、フタラジン環、キナゾリン環、キノキサリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、フェナジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環などが挙げられる。
　なお、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが多環芳香族基であり、形成される膜の屈折率がより優れる、現像性に優れる、および、硬化性に優れる、のうち少なくとも１つを満足する点（以後、単に「本発明の効果がより優れる点」とも称する）で、Ａｒ１～Ａｒ４のうち２～４つが多環芳香族基であることがより好ましい。
　多環芳香族基とは、複数の芳香環基が縮合して形成された基であり、具体的には、多環芳香族炭化水素基（多環芳香族炭化水素環基）または多環芳香族複素環基が挙げられる。
　ここで、多環芳香族炭化水素基とは、２個以上の環を有する芳香族炭化水素環からなる基であり、より具体的には、２個以上の単環芳香族炭化水素環（ベンゼン環）を有する縮合環の基である。なかでも、２個以上の単環芳香族炭化水素環同士が縮環した環からなる基であるのが好ましい。
　多環芳香族炭化水素基を構成する環の具体例としては、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、フルオレン環、アセナフチレン環、クリセン環、フルオランテン環、ピレン環、トリフェニレン環、テトラセン環、ベンゾピレン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ヘプタセン環、コロネン環などが挙げられる。なかでも、ナフタレン環が好ましい。
　また、多環芳香族複素環基とは、２個以上の環を有する芳香族複素環からなる基であり、より具体的には、２個以上の環を有し、かつ、１個以上の単環芳香族複素環を有する縮合環の基である。なかでも、１個以上の単環芳香族炭化水素環と１個以上の単環複素環とが縮環した環からなる基、または、２個以上の単環複素環が縮環した環からなる基であるのが好ましい。
　多環芳香族複素環基を構成する環の具体例としては、アクリジン環、ベンゾキノリン環、カルバゾール環、フェナジン環、フェナントリジン環、フェナントロリン環、カルボリン環、サイクラジン環、キンドリン環、テペニジン環、キニンドリン環、トリフェノジチアジン環、トリフェノジオキサジン環、フェナントラジン環、アントラジン環、ペリミジン環、ジアザカルバゾール環（カルボリン環を構成する炭素原子の任意の１つが窒素原子で置き換わったものを表す）、フェナントロリン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトフラン環、ナフトチオフェン環、ベンゾジフラン環、ベンゾジチオフェン環、ナフトジフラン環、ナフトジチオフェン環、アントラフラン環、アントラジフラン環、アントラチオフェン環、アントラジチオフェン環、チアントレン環、フェノキサチイン環、チオファントレン環（ナフトチオフェン環）などが挙げられる。
　多環芳香族複素環基を構成する単環複素環は特に制限されないが、その具体例としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、チアジアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、フラザン環、テトラゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリミジン環、ピラジン環、トリアジン環、テトラジン環などが挙げられる。
　Ａｒ１～Ａｒ４には、後述する置換基が含まれていてもよい。
　置換基の種類としては、例えば、ハロゲン原子、アルキル基（シクロアルキル基、ビシクロアルキル基、トリシクロアルキル基を含む）、アルケニル基（シクロアルケニル基、ビシクロアルケニル基を含む）、アルキニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シアノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロアリールオキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基（アニリノ基を含む）、アンモニオ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキルまたはアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキルまたはアリールスルフィニル基、アルキルまたはアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリールまたはヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、ホスホノ基、シリル基、ヒドラジノ基、ウレイド基、ボロン酸基（－Ｂ（ＯＨ）２）、ホスファト基（－ＯＰＯ（ＯＨ）２）、スルファト基（－ＯＳＯ３Ｈ）、または、これらの基を組み合わせた基などが挙げられる。
　なお、上記化合物は、以下の要件１または要件２を満たす。
要件１：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが、酸基および重合性基を含む置換基を有する。
要件２：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが酸基を含む置換基を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが重合性基を含む置換基を有する。
　以下、各要件について詳述する。
（要件１）
　要件１は、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが、酸基および重合性基を含む置換基（以後、単に「置換基Ｘ」とも称する）を有することを意図する。なお、置換基Ｘは、いわゆる１価の置換基である。
　要件１においては、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが置換基Ｘを有していればよく、Ａｒ１～Ａｒ４の２つ以上に置換基Ｘが含まれていてもよい。また、複数の置換基Ｘは、Ａｒ１～Ａｒ４のいずれか１つに複数置換されていてもよい。さらに、Ａｒ１～Ａｒ４には、置換基Ｘ以外の置換基が含まれていてもよい。
　置換基Ｘに含まれる「酸基」として、例えば、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、ホウ酸基が好ましい例として挙げられ、カルボン酸基、スルホン酸基、モノ硫酸エステル基、リン酸基、モノリン酸エステル基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基がより好ましく、カルボン酸基、スルホン酸基、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基が更に好ましく、カルボン酸基が特に好ましい。
　置換基Ｘに含まれる「重合性基」としては、例えば、ラジカル重合性基、カチオン重合性基などが挙げられる。
　ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとしてラジカル重合可能なエチレン性不飽和結合を有する重合性基を挙げることができ、具体的にはビニル基、（メタ）アクリロイルオキシ基などを挙げることができる。中でも、（メタ）アクリロイルオキシ基が好ましく、アクリロイルオキシ基がより好ましい。
　カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性基を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルオキシ基が特に好ましい。
　置換基Ｘには、２つ以上の酸基が含まれていてもよく、その場合、酸基の種類は同一でも異なっていてもよい。
　置換基Ｘには、２つ以上の重合性基が含まれていてもよく、その場合、重合性基の種類は同一でも異なっていてもよい。
　置換基Ｘに酸基および重合性基が含まれる態様としては、鎖状飽和炭化水素基（直鎖状でも分岐状であってもよく、炭素数１～１０であることが好ましい）、環状飽和炭化水素基（炭素数３～１０であることが好ましい）、芳香族基（炭素数５～１０であることが好ましく、例えば、フェニレン基）等などの連結基を介して酸基および重合性基が結合し１価の置換基を形成する態様等が挙げられる。
　置換基Ｘの好適態様としては、一般式（Ｘ－１）で表される基が挙げられる。なお、以下式中、「＊」は結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　一般式（Ｘ－１）中、ＬＸ１、ＬＸ２、および、ＬＸ３は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。
　２価の連結基としては、１から１００個までの炭素原子、０個から１０個までの窒素原子、０個から５０個までの酸素原子、１個から２００個までの水素原子、及び０個から２０個までの硫黄原子から成り立つ基が含まれ、無置換でも置換基を更に有していてもよい。
　より具体的には、２価の連結基としては、例えば、２価の鎖状飽和炭化水素基（直鎖状でも分岐状であってもよく、炭素数１～２０であることが好ましい）、２価の環状飽和炭化水素基（炭素数３～２０であることが好ましい）、２価の芳香族基（炭素数５～２０であることが好ましく、例えば、フェニレン基）、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＳＯ２－、－ＮＲＬ－、－ＣＯ－、－ＮＨ－、－ＣＯＯ－、－ＣＯＮＲＬ－、－Ｏ－ＣＯ－Ｏ－、－ＳＯ３－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＳＯ２ＮＲＬ－、－ＮＨ－ＣＯ－ＮＨ－、または、これらを２種以上組み合わせた基（例えば、アルキレンオキシ基、アルキレンオキシカルボニル基、アルキレンカルボニルオキシ基など）などが挙げられる。ここで、ＲＬは、水素原子またはアルキル基（好ましくは炭素数１～１０）を表す。
　２価の連結基は置換基を有していてもよく、置換基としては、例えば、メチル基、エチル基等の炭素数１から２０までのアルキル基、フェニル基、ナフチル基等の炭素数６から１６までのアリール基、水酸基、アミノ基、カルボキシル基、スルホンアミド基、Ｎ－スルホニルアミド基、アセトキシ基等の炭素数１から６までのアシルオキシ基、メトキシ基、エトキシ基等の炭素数１から６までのアルコキシ基、塩素、臭素等のハロゲン原子、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、シクロヘキシルオキシカルボニル基等の炭素数２から７までのアルコキシカルボニル基、シアノ基、ｔ－ブチルカーボネート等の炭酸エステル基等が挙げられる。
　一般式（Ｘ－１）中、Ｗは３価の連結基を表す。３価の連結基としては、上記ＬＸ１～ＬＸ３で表される２価の連結基の上記した具体例から１個の任意の水素原子を除してなる基を好適に挙げることができる。より具体的には、－ＣＨ＜、－Ｎ＜などが挙げられる。
　一般式（Ｘ－１）中、Ｖａは酸基を表す。酸基の定義は、上述の通りである。
　一般式（Ｘ－１）中、Ｖｂは重合性基を表す。重合性基の定義は、上述の通りである。
（要件２）
　要件２は、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが酸基を含む置換基（以後、単に「置換基Ｙ」とも称する）を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが重合性基を含む置換基（以後、単に「置換基Ｚ」とも称する）を有することを意図する。なお、置換基Ｙおよび置換基Ｚは、いわゆる１価の置換基である。
　要件２においては、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが置換基Ｙを有していればよく、Ａｒ１～Ａｒ４の２つ以上に置換基Ｙが含まれていてもよい。また、複数の置換基Ｙは、Ａｒ１～Ａｒ４のいずれか１つに複数置換されていてもよい。
　要件２においては、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが置換基Ｚを有していればよく、Ａｒ１～Ａｒ４の２つ以上に置換基Ｚが含まれていてもよい。また、複数の置換基Ｚは、Ａｒ１～Ａｒ４のいずれか１つに複数置換されていてもよい。
　さらに、Ａｒ１～Ａｒ４のいずれか１つに、置換基Ｙおよび置換基Ｚが共に置換していてもよい。
　なお、Ａｒ１～Ａｒ４には、置換基Ｙおよび置換基Ｚ以外の置換基が含まれていてもよい。
　置換基Ｙに含まれる酸基の定義は、上述の通りである。置換基Ｙには、少なくとも１つの酸基が含まれ、２つ以上の酸基が含まれていてもよい。２つ以上の酸基が含まれる場合、酸基の種類は同一でも異なっていてもよい。
　置換基Ｚに含まれる重合性基の定義は、上述の通りである。置換基Ｚには、少なくとも１つの重合性基が含まれ、２つ以上の重合性基が含まれていてもよい。２つ以上の重合性基が含まれる場合、重合性基の種類は同一でも異なっていてもよい。
　置換基Ｙの好適態様としては、一般式（Ｙ－１）で表される基が挙げられる。なお、以下式中、「＊」は結合位置を表す。
　一般式（Ｙ－１）　　　＊－ＬＹ１－Ｖａ
　上記一般式（Ｙ－１）中、ＬＹ１は、単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基の具体例および好適な態様は、上述したＬＸ１～ＬＸ３で表される２価の連結基と同じである。なお、ＬＹ１には、Ｖａがさらに置換していてもよい。
　一般式（Ｙ－１）中、Ｖａは、酸基を表す。
　置換基Ｚの好適態様としては、一般式（Ｚ－１）で表される基が挙げられる。なお、以下式中、「＊」は結合位置を表す。
　一般式（Ｚ－１）　　　＊－ＬＺ１－Ｖｂ
　上記一般式（Ｚ－１）中、ＬＺ１は、単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基の具体例および好適な態様は、上述したＬＸ１～ＬＸ３で表される２価の連結基と同じである。なお、ＬＺ１には、Ｖｂがさらに置換していてもよい。
　一般式（Ｚ－１）中、Ｖｂは、重合性基を表す。
（好適態様）
　上記一般式（１）で表される化合物の好適態様の一つとしては、本発明の効果がより優れる点で、Ａｒ３とＡｒ４とが連結していることが挙げられる。ここで、「Ａｒ３とＡｒ４とが連結している」とは、Ａｒ３とＡｒ４とが単結合または２価の連結基を介して連結していることを表す。２価の連結基の具体例および好適な態様は、上述したＬＸ１～ＬＸ３で表される２価の連結基と同じである。
　上記一般式（１）で表される化合物の最好適態様としては、本発明の効果がより優れる点で、一般式（２）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（２）中、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６は、それぞれ独立に、芳香環基を表す。芳香環基の定義は、上述の通りである。なお、芳香環基は、置換基を有していてもよい。また、Ａｒ５～Ａｒ６は、それぞれ一般式（２）中の２つの炭素原子を含む形で芳香環基を構成する。
　なお、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基であり、本発明の効果がより優れる点で、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６のうち２～４つが多環芳香族基であることがより好ましい。なかでも、本発明の効果がより優れる点で、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基であることが好ましい。なお、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基である場合、Ａｒ５～Ａｒ６は、それぞれ一般式（２）中の２つの炭素原子を含む形で多環芳香環基を構成する。
　なお、上記化合物は、以下の要件３または要件４を満たす。
要件３：Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが、酸基および重合性基（上記置換基Ｘ）を含む置換基を有する。
要件４：Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが酸基を含む置換基（上記置換基Ｙ）を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが重合性基を含む置換基（上記置換基Ｚ）を有する。
　要件３においては、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが置換基Ｘを有していればよく、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の２つ以上に置換基Ｘが含まれていてもよい。また、複数の置換基Ｘは、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６のいずれか１つに複数置換されていてもよい。さらに、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６には、置換基Ｘ以外の置換基が含まれていてもよい。
　なお、置換基Ｘの定義および好適態様は、上述の通りである。
　要件４においては、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが置換基Ｙ（または、置換基Ｚ）を有していればよく、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の２つ以上に置換基Ｙ（または、置換基Ｚ）が含まれていてもよい。また、複数の置換基Ｙ（または、複数の置換基Ｚ）は、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６のいずれか１つに複数置換されていてもよい。さらに、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６には、置換基Ｙ（または、置換基Ｚ）以外の置換基が含まれていてもよい。さらに、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６のいずれか１つに、置換基Ｙおよび置換基Ｚが共に置換していてもよい。
　なお、置換基Ｙおよび置換基Ｚの定義および好適態様は、上述の通りである。
　一般式（１）で表される化合物の合成方法は、特に制限されないが、公知の方法を組み合わせて合成することができる。
＜組成物＞
　本発明の組成物は、上記一般式（１）で表される化合物を含む。なお、組成物中においては、一般式（１）で表される化合物は１種のみを使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
　本発明の組成物より形成される膜を高屈折率膜として使用する場合、組成物中に含まれる一般式（１）で表される化合物の含有量としては、本発明の効果がより優れる点で、組成物中の全固形分に対して、５質量％以上が好ましく、１０質量％以上がより好ましく、３０質量％以上がさらに好ましい。上限は特に制限されないが、１００質量％が挙げられ、後述する他の任意成分が含まれる場合、８０質量％以下の場合が多く、６０質量％以下の場合が多い。
　なお、固形分とは、後述する膜を形成する成分を意図し、溶剤は含まれない。
＜その他任意成分＞
　組成物には、上記一般式（１）で表される化合物以外の他の化合物が含まれていてもよく、例えば、重合性化合物、ポリマー、重合開始剤、界面活性剤、シランカップリング剤、無機粒子、溶剤、重合禁止剤などが含まれていてもよい。
　以下、組成物に含まれていてもよい任意成分の代表例について詳述する。
（重合性化合物）
　組成物中には、一般式（１）で表される化合物とは異なる、重合性化合物が含まれていてよい。重合性化合物が使用され、かつ、硬化処理が施されることにより、形成される膜の強度が向上する。
　重合性化合物の種類は特に制限されず、公知の重合性化合物を使用することができる。重合性化合物に含まれる重合性基の種類は特に制限されず、例えば、置換基Ｘに含まれる重合性基が挙げられる。
　重合性化合物中における重合性基の数は特に制限されないが、形成される膜の強度がより優れる点で、２つ以上の重合性基が含まれることが好ましい。言い換えると、多官能重合性化合物であることが好ましい。
　なお、組成物中には、１種の重合性化合物のみを含有させても、２種以上の重合性化合物を含有させてもよい。
　重合性化合物としては特に制限されないが、例えば、エチレン性不飽和結合を含む化合物が挙げられる。エチレン性不飽和結合を含む化合物の例としては、特開２０１３－２５３２２４号公報の段落００３３～００３４の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　エチレン性不飽和結合を含む化合物としては、エチレンオキシ変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としてはＮＫエステルＡＴＭ－３５Ｅ；新中村化学社製）、ジペンタエリスリトールトリアクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３３０；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３２０；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　Ｄ－３１０；日本化薬株式会社製）、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート（市販品としては　ＫＡＹＡＲＡＤ　ＤＰＨＡ　；日本化薬株式会社製）、およびこれらの（メタ）アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。またこれらのオリゴマータイプも使用できる。
　また、特開２０１２－２５１１２５号公報（対応する国際公開第２０１２／１５３８２６号）の段落［０１０７］～［０１１８］や特開２０１２－２５５１４８号公報（対応する国際公開第２０１２－１５７７８４号）の段落［０１１４］～［０１２８］等に記載の重合性化合物が援用でき、これらの内容は本願明細書に取り込まれる。
　重合性化合物の他の好適態様としては、下記一般式（Ｍ１）で表される重合性化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　上記一般式（Ｍ１）中、Ａｒ１１～Ａｒ１４は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環基を表し、Ａｒ１１～Ａｒ１４のうち１つ以上は重合性基を有する置換基を含む。また、Ａｒ１１～Ａｒ１４は、それぞれ互いに連結していてもよく、Ａｒ１３とＡｒ１４とが連結していることが好ましい。
　Ａｒ１１～Ａｒ１４で表される芳香環基の定義は、一般式（１）中のＡｒ１～Ａｒ４で表される芳香環基の定義と同義であり、好適態様も同じである。
　また、Ａｒ１１～Ａｒ１４が含む置換基が有する上記重合性基は、ラジカル重合性基であることが好ましい。
　Ａｒ１１～Ａｒ１４のうち１つ以上は重合性基を有する置換基を含む。なかでも、形成される膜の強度がより優れる点で、Ａｒ１１～Ａｒ１４のうち２～４個が重合性基を有する置換基を含むことが好ましく、Ａｒ１１～Ａｒ１４のうち２または３個が重合性基を有する置換基を含むことがより好ましく、Ａｒ１１～Ａｒ１４のうち２個が重合性基を有する置換基を含むことが特に好ましい。
　なお、重合性基を有する置換基の構造は特に限定されないが、本発明の効果がより優れる点で、以下一般式（Ｍ２）で表される基が好ましい。
　一般式（Ｍ２）　　＊－ＬＢ－Ｖｂ
　ＬＢは、単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基の具体例および好適な態様は、上述したＬＸ１～ＬＸ３で表される２価の連結基と同じである。
　Ｖｂは、重合性基を表す。重合性基の定義は、上述の通りである。
　上記一般式（Ｍ１）中、Ａｒ１１～Ａｒ１４は、それぞれ互いに連結していてもよい。Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ互いに連結したときに形成されることとなる環は、脂環であることが好ましい。Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ互いに連結するときの連結基としては、単結合、－Ｏ－などを挙げることができ、単結合であることが好ましい。Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ互いに連結するときに形成される環（Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ互いに連結するときの連結基を含む１つの環を意味し、Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ互いに連結した結果として形成された縮合環全体ではない）の環員数は５または６であることが好ましく、５であることがより好ましい。
　Ａｒ１１～Ａｒ１４がそれぞれ互いに連結している場合、Ａｒ１１～Ａｒ１４のうち互いに隣り合う２つが連結していることが好ましく、Ａｒ１３およびＡｒ１４が連結していることがより好ましく、Ａｒ１１～Ａｒ１４のうちＡｒ１３およびＡｒ１４のみが連結していることが特に好ましい。
　組成物に重合性化合物が含まれる場合、組成物中に含まれる重合性化合物の含有量としては、本発明の効果がより優れる点で、組成物中の全固形分に対して、２０～９５質量％が好ましく、３０～８０質量％がより好ましく、３５～６０質量％がさらに好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物と重合性化合物との質量比は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１）で表される化合物１００質量部に対して、重合性化合物の含有量が１０～１２０質量部であることが好ましく、３０～９０質量部であることがより好ましい。
　なお、組成物中においては、重合性化合物は１種のみを使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
（ポリマー）
　組成物には、ポリマーが含まれていてもよく、本発明の効果がより優れる点で、酸基と重合性基とを有するポリマーが好ましい。
　酸基および重合性基の具体例および好適な態様は、一般式（１）で表される化合物中の酸基および重合性基とそれぞれ同じである。
　ポリマー中での酸基および重合性基の位置は特に制限されないが、側鎖または末端が挙げられる。また、ポリマーには、酸基を有する繰り返し単位、および、重合性基を有する繰り返し単位が含まれることが好ましい。
　さらに、形成される膜の屈折率がより優れる点で、ポリマーには芳香環基が含まれることが好ましい。芳香環基の具体例および好適な態様は、一般式（１）で表される化合物中の芳香環基と同じである。なお、ポリマーには、芳香環基を有する繰り返し単位が含まれることが好ましい。
　ポリマーの主骨格は特に制限されないが、例えば、アクリルポリマー、ポリエーテル、アクリルアミド、ポリアミド、ポリイミド、アクリルポリマー、ポリエステル等が好ましいが、アクリルポリマーであることがより好ましい。
　ポリマーの重量平均分子量は特に制限されないが、１，０００～１００，０００であることが好ましく、１，０００～３０，０００であることがより好ましく、５，０００～３０，０００であることがさらに好ましく、７，０００～２０，０００であることがよりさらに好ましい。
　なお、本明細書において重量平均分子量は、以下条件にてＧＰＣ（Gel Permeation Chromatography）（溶媒：ＴＨＦ（tetrahydrofuran））により測定されたポリスチレン換算値である。
・本体：ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ（東ソー製）
・カラム：ガードカラム（ＨＺ－Ｌ）、ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ（ＨＺＭ－Ｍ）、ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ４０００）、ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ３０００）、ＴＳＫ　ｇｅｌ　Ｓｕｐｅｒ（ＨＺ２０００）を連結したもの
・溶離液：テトラヒドロフラン
・送液条件：サンプルポンプ　０．３５ｍＬ／ｍｉｎ、リファレンスポンプ　０．２ｍＬ／ｍｉｎ
・カラム温調：４０℃
・測定サンプル：０．１ｗｔ％濃度（０．５μｍメンプレンフィルターろ過実施）
・注入量：１０μｍ
・測定時間：２６分
　上記ポリマーの好適態様としては、本発明の効果がより優れる点で、一般式（Ａ）で表される繰り返し単位、一般式（Ｂ）で表される繰り返し単位、および、一般式（Ｃ）で表される繰り返し単位を含むポリマーが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　一般式（Ａ）～（Ｃ）中、Ｒ１Ａ、Ｒ１Ｂ、および、Ｒ１Ｃは、それぞれ独立に、水素原子、または、アルキル基（好ましくは、炭素数１～３のアルキル基）を表す。
　一般式（Ａ）～（Ｃ）中、Ｌ１Ａ、Ｌ１Ｂ、および、Ｌ１Ｃは、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。２価の連結基の具体例および好適な態様は、上述したＬＸ１～ＬＸ３で表される２価の連結基と同じである。
　一般式（Ａ）中、Ｒ２Ａは、酸基を表す。
　一般式（Ｂ）中、Ｒ２Ｂは、重合性基を表す。
　一般式（Ｃ）中、Ｒ２Ｃは、芳香環基を表す。
　組成物にポリマーが含まれる場合、組成物中に含まれるポリマーの含有量としては、本発明の効果がより優れる点で、組成物中の全固形分に対して、１０～９５質量％が好ましく、２０～８０質量％がより好ましい。
　また、一般式（１）で表される化合物とポリマーとの質量比は特に制限されないが、本発明の効果がより優れる点で、一般式（１）で表される化合物１００質量部に対して、ポリマーの含有量が１０～２００質量部であることが好ましく、２０～１５０質量部であることがより好ましい。
　なお、組成物中においては、ポリマーは１種のみを使用してもよいし、２種以上を併用してもよい。
（重合開始剤）
　重合開始剤としては、光、熱のいずれか、または、その双方により重合性化合物の重合を開始する能力を有する限り、特に制限はないが、光重合開始剤であることが好ましい。光で重合を開始させる場合、紫外線領域から可視の光線に対して感光性を有するものが好ましい。
　また、熱で重合を開始させる場合には、１５０～２５０℃で分解する重合開始剤が好ましい。
　重合開始剤としては、少なくとも芳香族基を有する化合物であることが好ましく、例えば、アシルホスフィン化合物、アセトフェノン化合物、α－アミノケトン化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾインエーテル化合物、ケタール誘導体化合物、チオキサントン化合物、オキシム化合物、ヘキサアリールビイミダゾール化合物、トリハロメチル化合物、アゾ化合物、有機過酸化物、ジアゾニウム化合物、ヨードニウム化合物、スルホニウム化合物、アジニウム化合物、メタロセン化合物等のオニウム塩化合物、有機硼素塩化合物、ジスルホン化合物、チオール化合物などが挙げられる。
　上記重合開始剤としては、特開２０１３－２５３２２４号公報の段落０２１７～０２２８の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
　オキシム化合物としては、市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－ＯＸＥ０２（ＢＡＳＦ社製）を用いることができる。アセトフェノン系開始剤としては、市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－９０７、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３６９、および、ＩＲＧＡＣＵＲＥ－３７９（商品名：いずれもＢＡＳＦジャパン社製）を用いることができる。また、アシルホスフィン系開始剤としては、市販品であるＩＲＧＡＣＵＲＥ－８１９やＤＡＲＯＣＵＲ－ＴＰＯ（商品名：いずれもＢＡＳＦジャパン社製）を用いることができる。
　また、特開２０１２－２５１１２５号公報（対応する国際公開第２０１２／１５３８２６号）の段落［０１１９］～［０２１５］や特開２０１２－２５５１４８号公報（対応する国際公開第２０１２－１５７７８４号）の段落［０１２９］～［０２２６］等に記載の重合開始剤が援用でき、これらの内容は本願明細書に取り込まれる。
　組成物に重合開始剤が含まれる場合、組成物中に含まれる重合開始剤の含有量としては、本発明の効果がより優れる点で、組成物中の全固形分に対して、０．１～１０質量％が好ましく、０．５～５質量％がより好ましい。
（界面活性剤）
　界面活性剤としては特に制限されないが、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。
　フッ素系界面活性剤としては、例えば、メガファックＦ１７１、同Ｆ１７２、同Ｆ１７３、同Ｆ１７６、同Ｆ１７７、同Ｆ１４１、同Ｆ１４２、同Ｆ１４３、同Ｆ１４４、同Ｒ３０、同Ｆ４３７、同Ｆ４７５、同Ｆ４７９、同Ｆ４８２、同Ｆ５５４、同Ｆ７８０、同Ｆ７８１（以上、ＤＩＣ（株）製）、フロラードＦＣ４３０、同ＦＣ４３１、同ＦＣ１７１（以上、住友スリーエム（株）製）、サーフロンＳ－３８２、同ＳＣ－１０１、同ＳＣ－１０３、同ＳＣ－１０４、同ＳＣ－１０５、同ＳＣ１０６８、同ＳＣ－３８１、同ＳＣ－３８３、同Ｓ３９３、同ＫＨ－４０（以上、旭硝子（株）製）、ＰＦ６３６、ＰＦ６５６、ＰＦ６３２０、ＰＦ６５２０、ＰＦ７００２（ＯＭＮＯＶＡ社製）等が挙げられる。
　界面活性剤としては、特開２０１２－２５１１２５号公報（対応する国際公開第２０１２／１５３８２６号）の段落［０２５６］～［０２６４］や特開２０１２－２５５１４８号公報（対応する国際公開第２０１２－１５７７８４号）の段落［０２９５］～［０３０３］等に記載の界面活性剤が援用でき、これらの内容は本願明細書に取り込まれる。
　組成物に界面活性剤が含まれる場合、組成物中に含まれる界面活性剤の含有量としては、本発明の効果がより優れる点で、組成物中の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。
（シランカップリング剤）
　シランカップリング剤としては特に制限されないが、例えば、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピル－メチルジメトキシシラン（信越化学工業社製商品名　ＫＢＭ－６０２）、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピル－トリメトキシシラン（信越化学工業社製商品名　ＫＢＭ－６０３）、Ｎ－β－アミノエチル－γ－アミノプロピル－トリエトキシシラン（信越化学工業社製商品名　ＫＢＥ－６０２）、γ－アミノプロピル－トリメトキシシラン（信越化学工業社製商品名　ＫＢＭ－９０３）、γ－アミノプロピル－トリエトキシシラン（信越化学工業社製商品名　ＫＢＥ－９０３）、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン（信越化学工業社製商品名　ＫＢＭ－５０３）などが挙げられる。
　組成物にシランカップリング剤が含まれる場合、組成物中に含まれるシランカップリング剤の含有量としては、本発明の効果がより優れる点で、組成物中の全固形分に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０１～５質量％がより好ましい。
（重合禁止剤）
　本発明の組成物の製造中あるいは保存中において重合性化合物の不要な重合を阻止するために、組成物には重合禁止剤が含まれていてもよい。
　重合禁止剤としては、フェノール系水酸基含有化合物、Ｎ－オキシド化合物類、ピペリジン１－オキシルフリーラジカル化合物類、ピロリジン１－オキシルフリーラジカル化合物類、Ｎ－ニトロソフェニルヒドロキシルアミン類、ジアゾニウム化合物類、カチオン染料類、スルフィド基含有化合物類、ニトロ基含有化合物類、ＦｅＣｌ３、ＣｕＣｌ２等の遷移金属化合物類が挙げられる。
　組成物に重合禁止剤が含まれる場合、組成物中に含まれる重合禁止剤の含有量としては、本発明の効果がより優れる点で、組成物中の全固形分に対して、０．００１～１質量％が好ましく、０．００１～０．５質量％がより好ましい。
（無機粒子）
　無機粒子としては、屈折率が高く、無色、白色または透明な無機粒子であることが好ましく、チタン（Ｔｉ）、ジルコニウム（Ｚｒ）、アルミニウム（Ａｌ）、ケイ素（Ｓｉ）、亜鉛（Ｚｎ）またはマグネシウム（Ｍｇ）の酸化物粒子が挙げられ、二酸化チタン（ＴｉＯ2）粒子、酸化ジルコニウム（ＺｒＯ2）粒子または二酸化珪素（ＳｉＯ2）粒子であることがより好ましい。
　無機粒子の一次粒子径は特に制限されず、１～１００ｎｍが好ましく、１～８０ｎｍがより好ましく、１～５０ｎｍが特に好ましい。無機粒子の一次粒子径が上記範囲内であれば、分散性が優れると共に、屈折率及び透過率が向上する。
　無機粒子の屈折率は特に制限はないが、高屈折率を得る観点から、１．７５～２．７０であることが好ましく、１．９０～２．７０であることがより好ましい。
　無機粒子の比表面積は特に制限はないが、１０～４００ｍ2／ｇが好ましく、２０～２００ｍ2／ｇがより好ましく、３０～１５０ｍ2／ｇがさらに好ましい。
　また、無機粒子の形状には特に制限はなく、例えば、米粒状、球形状、立方体状、紡錘形状または不定形状などが挙げられる。
　無機粒子は、有機化合物により表面処理されたものであってもよい。表面処理に用いる有機化合物の例には、ポリオール、アルカノールアミン、ステアリン酸、シランカップリング剤またはチタネートカップリング剤が含まれる。なかでも、ステアリン酸またはシランカップリング剤が好ましい。
　また、無機粒子の表面は、耐候性がより向上する点で、アルミニウム、ケイ素、ジルコニアなどの酸化物により覆われていることも好ましい。
　無機粒子としては、市販されているものを好ましく用いることができる。
　無機粒子は、１種単独でも、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
　本発明の組成物は、異物の除去や欠陥の低減などの目的で、フィルタで濾過することが好ましい。フィルタとしては、従来からろ過用途等に用いられているものであれば特に限定されることなく用いることができる。例えば、ＰＴＦＥ（ポリテトラフルオロエチレン）等のフッ素樹脂、ナイロン等のポリアミド系樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレン（ＰＰ）等のポリオレフィン樹脂（高密度、超高分子量を含む）等によるフィルタが挙げられる。これら素材の中でもポリプロピレン（高密度ポリプロピレンを含む）およびナイロンが好ましい。
　フィルタの孔径は、０．１～７．０μｍ程度が適しており、好ましくは０．２～２．５μｍ程度、より好ましくは０．２～１．５μｍ程度、さらに好ましくは０．３～０．７μｍである。この範囲とすることにより、ろ過詰まりを抑えつつ、組成物に含まれる不純物や凝集物など、微細な異物を確実に除去することが可能となる。
　フィルタを使用する際、異なるフィルタを組み合わせてもよい。その際、第１のフィルタでのフィルタリングは、１回のみでもよいし、２回以上行ってもよい。異なるフィルタを組み合わせて２回以上フィルタリングを行う場合は１回目のフィルタリングの孔径より２回目以降の孔径が同じ、または、大きい方が好ましい。また、上述した範囲内で異なる孔径の第１のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社（旧日本マイクロリス株式会社）、または、株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
　第２のフィルタは、上述した第１のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。第２のフィルタの孔径は、０．２～１０．０μｍ程度が適しており、好ましくは０．２～７．０μｍ程度、さらに好ましくは０．３～６．０μｍ程度である。この範囲とすることにより、組成物に含有されている成分粒子を残存させたまま、組成物に混入している異物を除去することができる。
　例えば、第１のフィルタでのフィルタリングは、分散液のみで行い、他の成分を混合した後で、第２のフィルタリングを行ってもよい。
＜用途＞
　本発明の化合物および組成物の用途は特に制限されないが、例えば、表示装置や固体撮像素子の高屈折部材（マイクロレンズ、カラーフィルタの下地層や隣接層などの透明膜、カラーフィルタのホワイトピクセル）、レンズ（眼鏡レンズ、デジタルカメラ用レンズ、フレネルレンズ、プリズムレンズなど）、光学用オーバーコート剤、ハードコート剤、反射防止膜、光ファイバー、光導波路、ＬＥＤ（Light Emitting Diode）用封止材料、ＬＥＤ用平坦化材料、太陽光電池用コーティング材として有用である。
＜膜＞
　本発明の膜は、本発明の組成物から得られる膜である。組成物に硬化処理を施すことにより、硬化膜を得ることができる。
　本発明の膜の屈折率は特に制限されないが、１．５５以上であることが好ましく、１．６～２．０であることがより好ましい。
　本発明の膜の光透過率は特に制限されないが、４００～７００ｎｍの波長領域全域に渡って９０％以上であることが好ましく、９５％以上であることがより好ましく、１００％であることがさらに好ましい。
　本発明の膜の厚みは特に制限されないが、０．１～２０μｍであることが好ましく、０．１～１０μｍであることがより好ましく、０．５～４μｍであることがさらに好ましい。
　本発明の組成物を硬化させる方法は特に制限されず、加熱や露光などが挙げられる。加熱に使用する装置は特に制限されず、送風乾燥機、オーブン、赤外線乾燥機、加熱ドラムなどを用いることができる。露光に使用装置は特に制限されず、水銀灯、メタルハライドランプ、キセノン（Ｘｅ）ランプ、ケミカルランプ、カーボンアーク灯などを用いることができる。
　上記膜は、各種用途に適用でき、例えば、固体撮像素子や表示装置などの光学機器に適用できる。
＜固体撮像素子＞
　本発明の膜は、固体撮像素子に好適に適用できる。
　例えば、基板上に、固体撮像素子（ＣＣＤ(Charge Coupled Device)イメージセンサ、ＣＭＯＳ（Complementary MOS）イメージセンサ等）の受光エリアを構成する複数のフォトダイオード及びポリシリコン等からなる受光素子を有すると共に、カラーフィルタの下に本発明の膜である下塗り膜を備えた構成などが挙げられる。
＜表示装置＞
　本発明の膜は、表示装置に好適に適用できる。
　本発明の表示装置は、デジタル一眼レフカメラのビューファインダやヘッドマウント形ディスプレイなどに用いられる小型・高精細有機ＥＬ表示装置（例えば、マイクロＯＬＥＤ（Organic Light Emitting Diode））であることが好ましく、例えば、ガラスなどの基板の上に、各画素がマトリクス状に配置されてなる表示領域が設けられたものであることが好ましい。
　以下に図面を参照して、本発明の表示装置の一実施態様について説明する。
　図１は、本発明の組成物をカラーフィルタの下地剤として使用した表示装置の一態様であり、その１画素分の断面図である。表示装置１００において、各画素は、例えば、白色光を発生する複数の有機ＥＬ素子２０と、カラーフィルタ５０（５０Ｒ、５０Ｇ、５０Ｂ）との組み合わせにより三原色（赤，緑および青）のいずれかの光を発生するものである。複数の有機ＥＬ素子２０のピッチ（中心間距離）ｐは、例えば３０μｍ以下、具体的には例えば約２μｍないし３μｍである。すなわち、この表示装置１００は、有機ＥＬ素子２０の寸法が極めて小さい、いわゆるマイクロディスプレイと呼ばれるものである。なお、この表示装置１００上には接眼レンズ（図示せず）が設けられており、使用者は、表示装置１００に表示された画像を、接眼レンズを通して拡大して見るようになっている。そのため、使用者が見ることができるのは、表示装置１００に表示された画像のうち、接眼レンズの取り込み角の範囲内の部分のみである。
　有機ＥＬ素子２０は、基板１０上に行列状に配置されると共に、保護膜３０により被覆されている。保護膜３０上には、接着層（図示せず）を間にして、ガラスなどよりなる封止用基板（図示せず）が全面にわたって貼り合わせられている。この封止用基板の基板１０側の表面にカラーフィルタ５０が設けられている。
　カラーフィルタ５０は、複数の有機ＥＬ素子２０に対向する透過赤色領域（図示せず）を有している。透過色領域の一部には、半透過領域（図示せず）が設けられている。これにより、この表示装置１００では、有機ＥＬ素子２０の寸法が小さい場合にも、隣接する透過色領域を通過した光の回折による混色を抑えることが可能となっている。
　カラーフィルタ５０の下には、本発明の膜である下地層４０が設けられている。
　以下、実施例により、本発明についてさらに詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
　なお、本実施例に関しては組成物の調製後に、全て日本ポール製DFA4201NXEY（０．４５μｍナイロンフィルター）を用いてろ過を行った。
＜化合物の合成＞
　公知の方法により下記Ａ－１～Ａ－３を合成した。なお、各化合物の同定はＮＭＲ（nuclear magnetic resonance）により行った。図２にＡ－２の１Ｈ－ＮＭＲチャートを示す。
＜合成例１：Ａ－１の合成法＞
　５－ブロモ－１－インダノン５０ｇ（和光純薬製）とｏ－フタルアルデヒド３２ｇのメタノール１５００ｍＬ溶液を４０℃に加熱し完溶させた。そこに水酸化カリウム（和光純薬製）４０ｇのメタノール１００ｍＬを３０℃以下に保持しながら滴下した。滴下後５５℃で２時間加熱した後、０℃に冷却した。ろ過することで目的のフルオレノンを３７ｇ得た。
　窒素雰囲気下、得られたフルオレノン３０ｇと２－ナフタレンボロン酸（東京化成製）２０ｇのＴＨＦ５００ｍＬ溶液に炭酸カリウム３５ｇ（和光純薬製）の水２５０ｍＬ溶液を加え６５℃に加熱した。そこにテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム（０）（東京化成製）１．１ｇを添加した。５時間加熱攪拌した後、分液し得られた有機層にメタノールを５００ｍＬ加えた。析出してきた目的物Ｙをろ過により得た（３１ｇ、９０％）。
　マグネシウム，削り状（和光純薬（株）製）１５．８ｇ（０．２１７１ｍｏｌ）を含むテトラヒドロフラン２００ｍＬを攪拌しているところに、２－（４－ブロモフェニル）－ベンゾチアゾール（東京化成製）１８９．０ｇ（０．６５１４ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液２０００ｍＬを滴下し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を作製した。その後、０℃に冷却し、目的物Ｙ８０ｇを発熱に注意しながらＧｒｉｇｎａｒｄ試薬を添加した。滴下後、３０分攪拌した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、反応を停止した。分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）による精製を行い、目的の三級アルコール９８ｇ（収率：７７．２％）を得た。
　得られた三級アルコール９８ｇ（０．１７３０ｍｏｌ）と、ジヒドロキシナフタレン（東京化成製）３３．３ｇ（０．２０７６ｍｏｌ）、３－メルカプトプロピオン酸（東京化成工業（株）製）２．８ｇ（０．０２５９５ｍｏｌ）のトルエン６００ｍＬ溶液を６０℃に加熱した。その溶液にメタンスルホン酸（東京化成工業（株）製）２４９．９ｇ（２．５９５ｍｏｌ）を滴下した。滴下後、１時間攪拌した後に水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）による精製を行い、目的のジヒドロキシ体１１３ｇ（収率：９１．９％）を得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
　ジヒドロキシ体４ｇに対してブロモ酢酸メチル２．６ｇ（東京化成製）、炭酸カリウム４．７ｇ（和光純薬製）のジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）２０ｍＬ溶液を６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム１ｇ（和光純薬製）の水１０ｍＬを加え加水分解を行った。塩酸を加え、酸性にした後に酢酸エチルで有機層を抽出し、メタノールに滴下・ろ過することでジカルボン酸体２．５ｇを得た。
　ジカルボン酸体のシクロヘキサノン１７ｍＬに、グリシジルメタクリレート０．４３ｇ（和光純薬製）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．２ｇ（和光純薬製）、ｐ－メトキシフェノール０．０１ｇ（和光純薬製）を添加し、９０℃で１２時間攪拌した。
　この反応液にアクリル酸クロリド１．４ｇ（東京化成製）、トリエチルアミン３．０ｇ（和光純薬製）を０℃で加え１時間攪拌した。反応液をメタノールに滴下・ろ過することでＡ－１を４ｇ得た。
＜合成例２：Ａ－２の合成法＞
（単官能フルオレンモノマーＸの合成）
　以下に示す合成スキームおよび合成方法（工程Ａ～Ｄ）に従って、単官能フルオレンモノマーＸを合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
（工程Ａ）
　マグネシウム，削り状（和光純薬（株）製）１４．６ｇ（０．５９９３ｍｏｌ）をテトラヒドロフラン２００ｍＬで攪拌しているところに２－ブロモナフタレン（東京化成工業（株）製）１２４．１ｇ（０．５９９３ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン溶液８００ｍＬを滴下し、Ｇｒｉｇｎａｒｄ試薬を作製した。その後、０℃に冷却し、１１Ｈ－ベンゾ［ｂ］フルオレン－１１－オン（東京化成工業製）４６ｇのＴＨＦ溶液６００ｍＬを滴下した。滴下後、３０分攪拌した後に飽和塩化アンモニウム水溶液を滴下し、反応を停止した。分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）による精製を行い、目的の三級アルコール６５ｇ（収率：９０．２％）を得た。
（工程Ｂ）
　工程Ａで得られた三級アルコール６２ｇ（０．１７３０ｍｏｌ）と２－ナフトール（東京化成工業（株）製）２９．９ｇ（０．２０７６ｍｏｌ）、３－メルカプトプロピオン酸（東京化成工業（株）製）２．８ｇ（０．０２５９５ｍｏｌ）のトルエン６００ｍＬ溶液を６０℃に加熱した。その溶液にメタンスルホン酸（東京化成工業（株）製）２４９．９ｇ（２．５９５ｍｏｌ）を滴下した。滴下後、１時間攪拌した後に水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られたオイルをカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）による精製を行い、目的のナフトール付加体７７ｇ（収率：９１．９％）を得た。
（工程Ｃ）
　工程Ｂで得られたナフトール付加体７４ｇ（０．１５２７ｍｏｌ）と炭酸エチレン（東京化成工業（株）製）２６．９ｇ（０．３０５４ｍｏｌ）、炭酸カリウム（和光純薬（株）製）４２．２ｇ（０．３０５４ｍｏｌ）のジメチルホルムアルデヒド溶液７４０ｍＬを１１０℃で３時間攪拌した。原料の消失を確認後、水酸化カリウム１８．８％水溶液９１ｇを添加した。原料の炭酸エチレンの消失を確認後、水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して、目的のアルコール６８ｇ（収率：８４．３％）を得た。
（工程Ｄ）
　工程Ｃで得られたアルコールを６８ｇ（０．１２８６ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１０００ｍＬ溶液にトリエチルアミン（和光純薬（株）製）５２．１ｇ（０．５１４５ｍｏｌ）を加え、０℃に冷却した。次にアクリル酸クロライド（東京化成工業（株）製）２３．３ｇ（０．２５７３ｍｏｌ）を滴下し、３０分攪拌した。原料が消失していることを確認後、水と酢酸エチルを添加し、分液、濃縮して得られたオイルに酢酸エチルを加え３０％溶液にし、０℃に冷却したメタノールに滴下し、析出してきた目的の単官能フルオレンモノマーＸ（４５ｇ）（収率：６０．０％）をろ過により回収した。
　窒素雰囲気下、得られた単官能フルオレンモノマーＸ１０ｇとチオリンゴ酸２．５７ｇ（東京化成製）のシクロヘキサノン２００ｍＬ溶液にＶ－６０１を０．０６７ｇ（和光純薬製）を添加し、９０℃で５時間攪拌した。反応液をメタノールに滴下・ろ過することでチオリンゴ酸付加体を１２ｇ得た。得られたチオリンゴ酸付加体１０ｇとグリシジルメタクリレート１．９４ｇ（和光純薬製）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．８８ｇ（和光純薬製）、ｐ－メトキシフェノール０．０１ｇのシクロヘキサノン５０ｍＬ溶液を９０℃で１２時間攪拌した。この反応液をメタノールに滴下・ろ過することでＡ－２を１１．５ｇ得た。
＜合成例３：Ａ－３の合成方法＞
　５－メトキシ－１－インダノン１００ｇ（和光純薬製）とｏ－フタルアルデヒド８３ｇのメタノール２０００ｍＬ溶液を４０℃に加熱し完溶させた。そこに水酸化カリウム（和光純薬製）１０４ｇのメタノール６００ｍＬを４０℃以下に保持しながら滴下した。滴下後５５℃で２時間加熱した後、０℃に冷却した。ろ過することで目的のフルオレノンを５９ｇ得た。
　フルオレノン５０ｇの酢酸６０ｍＬ溶液に４８％臭化水素水溶液１３０ｇを加え、１２０℃に加熱し終夜攪拌した。反応終了後、水６００ｍＬ、酢酸エチル６００ｍＬを加え、有機層を抽出した。炭酸水素ナトリウム水溶液・水による洗浄後、溶媒留去することでヒドロキシ体を７．５ｇ得た。
　ヒドロキシ体５ｇ、ブロモ酢酸メチル４．２ｇ（東京化成製）、炭酸カリウム８．４ｇ（和光純薬製）のＤＭＦ１００ｍＬ溶液を６０℃で２時間攪拌した。反応終了後、水酸化カリウム１ｇ（和光純薬製）の水１０ｍＬを加え加水分解を行った。塩酸を加え、酸性にした後に酢酸エチルで有機層を抽出し、目的のカルボン酸体６ｇを得た。
　カルボン酸体６ｇと２－ナフトール８．１ｇ（東京化成製）のトルエン６００ｍＬ溶液を６０℃に加熱した後にメタンスルホン酸を２８ｇ滴下した。２時間攪拌後、注水し酢酸エチルで有機層を抽出し、カラムクロマトグラフィーによる精製後、目的のフルオレン体９ｇを得た。
　フルオレン体９ｇと炭酸エチレン５．５ｇ（東京化成製）、炭酸カリウム８．７ｇ（和光純薬製）のＤＭＦ９０ｍＬ溶液を１１０℃で２時間加熱した。その後、水酸化カリウム３．５ｇの水２０ｍＬを加え１時間攪拌した。注水し酢酸エチルで有機層を抽出し、目的のジオール体を１０ｇ得た。
　ジオール体１０ｇのＴＨＦ１００ｍＬ溶液にトリエチルアミン１３．７ｇ（和光純薬製）を加え０℃に冷却した。そこにアクリル酸クロリド７．６ｇ（東京化成製）を加えた。１時間攪拌後、注水し酢酸エチルで有機層を抽出し、炭酸水素ナトリウム水溶液・水による洗浄を行った。有機層をメタノールに滴下・ろ過することでＡ－３を８ｇ得た。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　なお、上記Ａ－２は、２つのＲの内、上記構造式中の上側のＲがＨであり、下側が上記基である化合物と、上記構造式中の上側のＲが上記基であり、下側がＨである化合物との混合物であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
（Ｂ－１）
　窒素下で９０℃に加熱したシクロヘキサノン７．１ｇに、ベンジルアクリレート１０ｇ（東京化成工業（株）製）、アクリル酸１．９ｇ（東京化成工業（株）製）、Ｖ－６０１　０．８１ｇ（和光純薬（株）製）のシクロヘキサノン溶液１０．７ｇを２時間かけて滴下した。２時間攪拌後、Ｖ－６０１　０．４ｇを追加し、さらに５時間攪拌した。そこにグリシジルメタクリレート０．５６ｇ（東京化成工業（株）製）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．０６４ｇ（東京化成工業（株）製）、ｐ－メトキシフェノール０．００５ｇ（和光純薬（株）製）を添加し、終夜攪拌を行うことでポリマーＢ－１のシクロヘキサノン溶液を得た（Ｍｗ：５０００、Ｍｎ：３０００）。
（Ｂ－２）
　窒素下で９０℃に加熱したシクロヘキサノン７．５ｇに、イソブチルアクリレート１０ｇ（東京化成工業（株）製）、アクリル酸２．４ｇ（東京化成工業（株）製）、Ｖ－６０１　１．０３ｇ（和光純薬（株）製）のシクロヘキサノン溶液１１．２ｇを２時間かけて滴下した。２時間攪拌後、Ｖ－６０１　０．５ｇを追加し、さらに５時間攪拌した。そこにグリシジルメタクリレート０．６２ｇ（東京化成工業（株）製）、テトラブチルアンモニウムブロミド０．０７０ｇ（東京化成工業（株）製）、ｐ－メトキシフェノール０．００５ｇ（和光純薬（株）製）を添加し、終夜攪拌を行うことでポリマーＢ－２のシクロヘキサノン溶液を得た（Ｍｗ：５５００、Ｍｎ：３２００）。
　なお、後述する「Ｍ－１」として、東亞合成（株）製アロニックスＴＯ－２３４９を用いた。
　また、上記「Ｃ－１」および「Ｃ－４」は比較例化合物である。
＜組成物１～６の調製＞
　上記化合物Ａ－１（１．３質量部）と、ポリマーＢ－１（３０％ＰＧＭＥＡ（プロピレングリコール１－モノメチルエーテル２－アセタート）溶液　３．９質量部）と、重合性化合物Ｍ－１（０．３　質量部）と、ＩＲＧＡＣＵＲＥ　ＯＸＥ０１（ＢＡＳＦ社製）０．１６質量部と、添加剤Ｍｅｇａｆａｃ　Ｆ－７８１Ｆ（ＤＩＣ社製）０．１７質量部と、ＫＢＭ－６０２（信越化学工業社製）０．０２質量部と、ｐ－メトキシフェノール（和光純薬製）０．０１質量部と、ＰＧＭＥＡ（１３質量部）とを混合することで組成物１を調製した。
　組成物２～６に関しては、後述する表１に示すように、化合物Ａおよびポリマーの種類を変更して、組成物１と同様の手順で調製した。
＜屈折率の評価＞
　各組成物をシリコンウエハ上にスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレート上にて１００℃で２分間加熱して膜厚１μｍの感光性膜を得た。次いでＥｘｅｃｕｒｅ３０００（ＨＯＹＡ（株）社製）を用いて１０ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を照射することで、硬化膜を調製した。
　得られた膜について屈折率（波長：５００ｎｍ）（装置：大日本スクリーン製造（株）製エリプソ式膜厚測定装置　ＲＥシリーズ、ＲＥ－３３２０）を用いて測定した。そして、以下の基準から屈折率を評価した。結果を表１に示す。実用上、Ａ～Ｂであることが好ましい。
・Ａ：屈折率が１．６５以上
・Ｂ：屈折率が１．６０以上１．６５未満
・Ｃ：屈折率が１．６０未満
＜現像性の評価＞
　各組成物をシリコンウエハ上にスピンコート法で塗布し、その後、ホットプレート上にて１００℃で２分間加熱して膜厚１μｍの感光性膜を得た。その膜に対して、一辺１．１μｍの正方ピクセルがそれぞれ基板上の４ｍｍ×３ｍｍの領域に配列されたマスクパターンを介して、ｉ線ステッパーＦＰＡ－３０００ｉ５＋（Ｃａｎｏｎ（株）製）を使用して、３６５ｎｍの波長で、露光量２００ｍＪ／ｃｍ２にて露光を行った。
　上記露光後の膜に対し、テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイドの０．２質量％水溶液を用い、２３℃で６０秒間パドル現像を行った。その後、スピンシャワーにて水を用いてリンスを行い、更に純水にて水洗いを行った。その後、水滴を高圧のエアーで飛ばし、シリコンウエハを自然乾燥させ、２００℃で３００秒間、ホットプレートでポストベークを行い、シリコンウエハ上の膜厚１μｍの透明パターン（硬化膜）を得た。得られた透明パターンを測長ＳＥＭ（CD-SEM：Critical Dimension-Scanning Electron Microscope、Ｓ－７８００Ｈ、（株）日立製作所製）を用いてシリコンウエハ上から３００００倍で観察した。そして以下の基準に基づき現像性を評価した。結果を表１に示す。実用上、Ａ～Ｂであることが好ましい。
Ａ：画素上に残渣が全く認められなかった。
Ｂ：画素上に残渣がわずかに認められるが、許容できる範囲内であった。
Ｃ：画素上に残渣が多く観察された。
＜硬化性の評価＞
　屈折率の評価と同様に膜を調製した。その後、得られた膜をシクロヘキサノンに５分間浸漬した後、膜の残存率（％）［｛（浸漬前の膜の質量－浸漬後の膜の質量）／浸漬前の膜の質量｝×１００］を測定した。結果を表１に示す。実用上、Ａ～Ｂであることが好ましい。
・Ａ：残存率が９５％以上
・Ｂ：残存率が８５％以上９５％未満
・Ｃ：残存率が８５％未満
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000018
　表１に示すように、本発明の組成物を用いた実施例においては、得られた膜の屈折率が高く、現像性および硬化性にも優れることが確認された。
　特に、実施例３と４との比較より、使用されるポリマーに芳香環基が含まれる場合、屈折率がより優れることが確認された。
　一方、本発明の化合物を含まない組成物である比較例１～２においては、所望の効果が得られなかった。なお、比較例２に記載の組成物は、特許文献１に記載のＣ－４を用いた組成物に該当する。
　１０　　基板
　２０　　有機ＥＬ素子
　３０　　保護膜
　４０　　下地層
　５０　　カラーフィルタ
　５０Ｒ　　赤色カラーフィルタ
　５０Ｇ　　緑色カラーフィルタ
　５０Ｂ　　青色カラーフィルタ
　１００　表示装置（マイクロＯＬＥＤ）
　ｐ　　　ピッチ（中心間距離）

Claims (17)

  1. 　一般式（１）で表される化合物を含む組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    　一般式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、芳香環基を表す。なお、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが多環芳香族基であり、以下の要件１または要件２を満たす。
    要件１：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが、酸基および重合性基を含む置換基を有する。
    要件２：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが酸基を含む置換基を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが重合性基を含む置換基を有する。
  2. 　一般式（１）中、Ａｒ３とＡｒ４が連結している、請求項１に記載の組成物。
  3. 　前記化合物が、一般式（２）で表される化合物である、請求項１または２に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    　一般式（２）中、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６は、それぞれ独立に、芳香環基を表す。なお、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基であり、以下の要件３または要件４を満たす。
    要件３：Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが、酸基および重合性基を含む置換基を有する。
    要件４：Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが酸基を含む置換基を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが重合性基を含む置換基を有する。
  4. 　一般式（２）中、Ａｒ５およびＡｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基である、請求項３に記載の組成物。
  5. 　酸基がカルボン酸基である、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 　さらに、前記一般式（１）で表される化合物以外の重合性化合物を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 　さらに、酸基と重合性基とを有するポリマーを含む、請求項１～６のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 　前記ポリマーが、さらに芳香環基を有する、請求項７に記載の組成物。
  9. 　前記酸基および重合性基を含む置換基が、一般式（Ｘ－１）で表される基である、請求項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
    　一般式（Ｘ－１）中、ＬＸ１、ＬＸ２、および、ＬＸ３は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。Ｗは３価の連結基を表す。Ｖａは酸基を表す。Ｖｂは重合性基を表す。＊は結合位置を表す。
  10. 　請求項１～９のいずれか１項に記載の組成物より形成される膜。
  11. 　請求項１０に記載の膜を含む光学機器。
  12. 　一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    　一般式（１）中、Ａｒ１～Ａｒ４は、それぞれ独立に、芳香環基を表す。なお、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが多環芳香族基であり、以下の要件１または要件２を満たす。
    要件１：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが、酸基および重合性基を含む置換基を有する。
    要件２：Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが酸基を含む置換基を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ４の少なくとも１つが重合性基を含む置換基を有する。
  13. 　一般式（１）中、Ａｒ３とＡｒ４が連結している、請求項１２に記載の化合物。
  14. 　一般式（１）が一般式（２）で表される、請求項１２または１３に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    　一般式（２）中、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６は、それぞれ独立に、芳香環基を表す。なお、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基であり、以下の要件３または要件４を満たす。
    要件３：Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが、酸基および重合性基を含む置換基を有する。
    要件４：Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが酸基を含む置換基を有し、かつ、Ａｒ１～Ａｒ２、および、Ａｒ５～Ａｒ６の少なくとも１つが重合性基を含む置換基を有する。
  15. 　一般式（２）中、Ａｒ５およびＡｒ６の少なくとも１つが多環芳香族基である、請求項１４に記載の化合物。
  16. 　酸基がカルボン酸基である、請求項１２～１５のいずれか１項に記載の化合物。
  17. 　前記酸基および重合性基を含む置換基が、一般式（Ｘ－１）で表される基である、請求項１２～１６のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    　一般式（Ｘ－１）中、ＬＸ１、ＬＸ２、および、ＬＸ３は、それぞれ独立に、単結合または２価の連結基を表す。Ｗは３価の連結基を表す。Ｖａは酸基を表す。Ｖｂは重合性基を表す。＊は結合位置を表す。
PCT/JP2015/070284 2014-08-27 2015-07-15 組成物、膜、光学機器、化合物 WO2016031415A1 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016545046A JP6263631B2 (ja) 2014-08-27 2015-07-15 組成物、膜、光学機器、化合物

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014173142 2014-08-27
JP2014-173142 2014-08-27

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016031415A1 true WO2016031415A1 (ja) 2016-03-03

Family

ID=55399316

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/070284 WO2016031415A1 (ja) 2014-08-27 2015-07-15 組成物、膜、光学機器、化合物

Country Status (3)

Country Link
JP (1) JP6263631B2 (ja)
TW (1) TW201607935A (ja)
WO (1) WO2016031415A1 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021044985A1 (ja) * 2019-09-02 2021-03-11 東京応化工業株式会社 金属酸化物粒子分散用組成物及び金属酸化物粒子の分散方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7028612B2 (ja) * 2017-11-10 2022-03-02 東京応化工業株式会社 硬化性組成物、硬化膜形成方法、硬化物、パターン化されている硬化膜、及び透明光学部材

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003528858A (ja) * 2000-03-27 2003-09-30 アクゾ・ノベル・エヌ・ベー エストロゲン関連治療用のノンステロイド系四環式化合物
US20110248415A1 (en) * 2010-04-13 2011-10-13 Nayiby Alvarez-Carrigan Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
CN102241810A (zh) * 2011-05-12 2011-11-16 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种聚乳酸嵌段共聚物及制备方法
JP2013509486A (ja) * 2009-10-28 2013-03-14 トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド フォトクロミック材料
WO2014003405A1 (ko) * 2012-06-26 2014-01-03 주식회사 제이앤드제이 캐미칼 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자
JP2014510718A (ja) * 2011-08-31 2014-05-01 トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド インデノ縮合環化合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008132103A1 (de) * 2007-04-26 2008-11-06 Basf Se Pentaphenylenderivate als photosensibilisatoren in solarzellen
JP5438343B2 (ja) * 2008-03-21 2014-03-12 大阪瓦斯株式会社 フルオレン骨格を有する新規なポリカルボン酸およびその製造方法
JP6357148B2 (ja) * 2013-03-29 2018-07-11 東京応化工業株式会社 ビニル基含有化合物を含有する組成物

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003528858A (ja) * 2000-03-27 2003-09-30 アクゾ・ノベル・エヌ・ベー エストロゲン関連治療用のノンステロイド系四環式化合物
JP2013509486A (ja) * 2009-10-28 2013-03-14 トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド フォトクロミック材料
US20110248415A1 (en) * 2010-04-13 2011-10-13 Nayiby Alvarez-Carrigan Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
CN102241810A (zh) * 2011-05-12 2011-11-16 中国科学院宁波材料技术与工程研究所 一种聚乳酸嵌段共聚物及制备方法
JP2014510718A (ja) * 2011-08-31 2014-05-01 トランジションズ オプティカル， インコーポレイテッド インデノ縮合環化合物
WO2014003405A1 (ko) * 2012-06-26 2014-01-03 주식회사 제이앤드제이 캐미칼 신규한 화합물 및 이를 포함하는 발광소자

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2021044985A1 (ja) * 2019-09-02 2021-03-11 東京応化工業株式会社 金属酸化物粒子分散用組成物及び金属酸化物粒子の分散方法

Also Published As

Publication number Publication date
JP6263631B2 (ja) 2018-01-17
JPWO2016031415A1 (ja) 2017-06-15
TW201607935A (zh) 2016-03-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6059754B2 (ja) 組成物、硬化性組成物、透明膜、固体撮像素子および表示装置
KR101924825B1 (ko) 조성물, 경화막, 패턴 형성 방법, 컬러 필터, 컬러 필터의 제조 방법, 고체 촬상 소자 및 화상 표시 장치
TWI641121B (zh) 固體攝影元件用保持基板及其製造方法、固體攝影裝置
TWI585134B (zh) 分散組成物及其製造方法、使用其的硬化性組成物、透明膜、微透鏡以及固體攝影元件
JP6326140B2 (ja) 化合物、組成物、膜、光学機器
JP6913167B2 (ja) 組成物、膜、レンズ、固体撮像素子、化合物
TWI768062B (zh) 樹脂組成物、硬化膜、透鏡、固體攝像元件
TW201739804A (zh) 膜、膜的製造方法、光學濾波器、積層體、固體攝像元件、圖像顯示裝置以及紅外線感測器
TW201418341A (zh) 分散組成物及其製造方法、使用其的硬化性組成物、透明膜、微透鏡以及固體攝影元件
TW201927867A (zh) 組成物、膜、濾色器、固體攝像元件、圖像顯示裝置及化合物的製造方法
JP7296960B2 (ja) 組成物、膜、レンズ、固体撮像素子、化合物
TWI798366B (zh) 組成物、塗佈膜、硬化膜、透鏡、固體攝像元件、樹脂
JP6263631B2 (ja) 組成物、膜、光学機器、化合物
JP7042832B2 (ja) 組成物、膜、レンズ、固体撮像素子、化合物
TWI683184B (zh) 感光性黑色樹脂組成物、黑色硬化膜的製造方法、彩色濾光片及有機el顯示裝置
JP7016879B2 (ja) 着色組成物、膜の製造方法、カラーフィルタの製造方法、固体撮像素子の製造方法および画像表示装置の製造方法
TW201917176A (zh) 著色組成物、膜、濾色器、固體攝像元件及圖像顯示裝置

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15835869

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016545046

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

122 Ep: pct application non-entry in european phase

Ref document number: 15835869

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1