JP7028612B2 - 硬化性組成物、硬化膜形成方法、硬化物、パターン化されている硬化膜、及び透明光学部材 - Google Patents
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Classifications
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Description
下記一般式(1)で表される化合物(A)、及び下記一般式(2)で表される化合物(B)を含む硬化性組成物である。
本発明の第4の態様は、第3の態様に係る硬化物からなり、パターン化されている硬化膜である。
本発明の第5の態様は、第3の態様に係る硬化物を含む透明光学部材である。
本発明の硬化膜形成方法は、上記硬化性組成物を用いることから、良好な微細パターンを形成し得る。
本発明の硬化物は、屈折率に優れ、良好な微細パターンを有し得る。
本発明によれば、各種透明光学部材を提供することができる。
また、本明細書において、「~」は特に断りがなければ以上から以下を表す。
第1の態様に係る硬化性組成物は、上記一般式(1)で表される化合物(A)、及び上記一般式(2)で表される化合物(B)を含む。
以下、硬化性組成物が含有する成分について順に説明する。
硬化性組成物が化合物(A)を含むことにより、屈折率向上及びパターニング特性(例えば、インプリント法によるパターニング、現像時の耐クラック性等の現像性)に寄与し得る。
上記一般式(1)において、環Z1及び環Z2に係る縮合多環式芳香族炭化水素環としては、例えば、縮合二環式炭化水素環(例えば、ナフタレン環等のC8-20縮合二環式炭化水素環、好ましくはC10-16縮合二環式炭化水素環)、縮合三環式芳香族炭化水素環(例えば、アントラセン環、フェナントレン環等)等の縮合2乃至4環式芳香族炭化水素環]等が挙げられる。環Z1及び環Z2は、環Z1及び環Z2は、同一でも異なっていてもよく、少なくとも一方が、ナフタレン環であることが好ましく、いずれもナフタレン環であることがより好ましい。また、X1及びX2の両方が直結する炭素原子にX1又はX2を介して結合する環Z1又は環Z2の置換位置は、特に限定されない。例えば、環Z1又は環Z2がナフタレン環の場合、上記炭素原子に結合する環Z1又は環Z2に対応する基は、1-ナフチル基、2-ナフチル基等であってもよい。
炭素原子数1以上4以下のアルキレンオキシ基としては、置換基を有していてもよく、例えば、メチレンオキシ基、エチレンオキシ基、トリメチレンオキシ基、プロピレンオキシ基、n-ブチレンオキシ基等の炭素原子数1以上4以下のアルキレンオキシ基が挙げられ、C2-4アルキレンオキシ基(特に、エチレンオキシ基、プロピレンオキシ基等のC2-3アルキレンオキシ基)が好ましい。
炭素原子数1以上4以下のアルキレン基としては、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、ブタン-1,2-ジイル基等の炭素原子数1以上4以下のアルキレン基が挙げられ、C2-4アルキレン基(特に、エチレン基、プロピレン基等のC2-3アルキレン基)が好ましい。
炭素原子数1以上4以下のアルキレンオキシ基又はアルキレン基が有し得る置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、1価炭化水素基[例えば、アルキル基(メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、t-ブチル基等のC1-6アルキル基)、アリール基(フェニル基等のC6-10アリール基)等]等が挙げられる。
なお、R1aとR1bとが同一であってもよく、異なっていてもよい。
上記置換基Aとしては、上記の1価炭化水素基、水酸基、-OR4aで示される基、-SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、メルカプト基、カルボキシル基、アミノ基、カルバモイル基、-NHR4cで示される基、-N(R4d)2で示される基、(メタ)アクリロイルオキシ基、メシルオキシ基、もしくはスルホ基等が挙げられる。
上記置換基Aを有する、上記の1価炭化水素基、-OR4aで示される基、-SR4bで示される基、アシル基、アルコキシカルボニル基、-NHR4cで示される基、もしくは-N(R4d)2で示される基としては、例えば、アルコキシアリール基(例えば、メトキシフェニル基等のC1-4アルコキシC6-10アリール基)、アルコキシカルボニルアリール基(例えば、メトキシカルボニルフェニル基、エトキシカルボニルフェニル基等のC1-4アルコキシ-カルボニルC6-10アリール基等)が挙げられる。
上記一般式(1)で表される化合物は、任意の有機合成反応を用いて製造することができ、例えば、水酸基を有するフルオレン系化合物と(メタ)アクリル化剤とを反応させることにより、合成することができる。(メタ)アクリル化剤としては、例えば、(メタ)アクリロイルクロリド等の(メタ)アクリロイルハライド;(メタ)アクリル酸無水物等が挙げられ、(メタ)アクリロイルハライドが好ましく、(メタ)アクリロイルクロリドがより好ましい。また、反応温度としては、例えば、-20℃以上150℃以下、好ましくは-10℃以上100℃以下、より好ましくは0℃以上60℃以下が挙げられる。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル化剤」は、アクリル化剤とメタクリル化剤の両方を意味し、「(メタ)アクリル酸無水物」は、アクリル酸無水物とメタクリル酸無水物の両方を意味する。
上記硬化性組成物において、上記化合物(A)の含有量としては本発明の効果を達成し得る限り特に制限はないが、高屈折率性の観点から、上記化合物(A)の質量及び後述する化合物(B)の質量の合計に対する、上記化合物(A)の質量の割合が30質量%以上であることが好ましく、上記化合物(A)の質量の割合が50質量%以上であることがより好ましく、上記化合物(A)の質量の割合が70質量%以上であることが更に好ましい。
上記化合物(A)の質量の割合の上限としては特に制限はないが、95質量%以下が挙げられ、90質量%以下が好ましく、85質量%以下がより好ましい。
硬化性組成物が化合物(A)とともに化合物(B)を含むことにより、屈折率向上及び耐熱性向上(例えば、ガラス転移点向上)に寄与し得る。
上記一般式(2)において、Z20に係る2個以上の芳香環を含む芳香族基としては、置換基を有していてもよく、Z20が有する芳香環の個数としては5以下であることが好ましく、3以下であることがより好ましい。
上記置換基としては炭素原子数1以上12以下のアルキル基、炭素原子数1以上12以下のアルコキシ基、炭素原子数2以上12以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数1以上12以下のアシル基、炭素原子数1以上12以下のアシルオキシ基、水酸基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基が挙げられる。
Z20に係る2個以上の芳香環を含む芳香族基を以下に例示するが、本発明はこれらに限定されるものではなく、Z20としては上記置換基を有していてもよいビフェニル基又はナフチル基であることが好ましく、ビフェニル基であることがより好ましい。下記式中、*は結合手を表す。
R22は水素原子又はメチル基を表す。
上記硬化性組成物において、上記化合物(B)の含有量としては本発明の効果を達成し得る限り特に制限はないが、上記化合物(A)の質量及び化合物(B)の質量の合計に対する、上記化合物(B)の質量の割合が5質量%以上であることが好ましく、上記化合物(B)の質量の割合が10質量%以上であることがより好ましい。
上記化合物(B)の質量の割合の上限としては特に制限はないが、高屈折率性の観点から、70質量%以下が好ましく、50質量%以下がより好ましく、30質量%以下が更に好ましい。
硬化性組成物は重合開始剤(C)を更に含んでいてもいなくてもよいが、パターニング特性及び硬化促進の観点から更に含んでいることが好ましく、重合開始剤(C)としては光重合開始剤であっても、熱重合開始剤であってもよいが光重合開始剤であることが好ましい。
重合開始剤(C)は単独で用いても複数種を混合して用いてもよい。
重合開始剤(C)としては、後述する従来公知の重合開始剤であってもよいが、本発明の効果をより確実に達成する観点から、オキシムエステル化合物を含むことが好ましく、中でも下記オキシムエステル化合物(C1)~(C3)よりなる群から選択される少なくとも1種のオキシムエステル化合物を含むことがより好ましい。
オキシムエステル化合物(C1)は、下記式(c1):
で表され、下記1)~3):
1)Rc1が-ORc7で表される基を含み、Rc7がハロゲノアルキル基である。
2)mc2が1であり、Rc4が-ORc7で表される基を含み、Rc7がハロゲノアルキル基である。
3)Rc3が置換基を有してもよい分岐鎖状アルキル基である。
のうちの少なくとも1つの条件を満たす化合物である。
式(c1)中に示されるRc3に結合する窒素原子を含む環と、ベンゼン環、又はナフタレン環とは、ベンゼン環、又はナフタレン環中の任意の炭素-炭素結合を共有することにより縮合する。
このため、式(c1)中の、Rc3に結合する窒素原子を含む環は、窒素原子と、Rc5に由来する2つの炭素原子と、Rc6に由来する2つの炭素原子とを環構成原子とする5員環である。
つまり、式(c1)で表される化合物は、Rc5、及びRc6と、上記の5員環とからなる、3環式から5環式の縮合環を中心骨格として有する。
Rc5、及びRc6の少なくとも一方がナフタレン環である場合、Rc5、及びRc6と、Rc3に結合する窒素原子を含む上記の5員環とからなる縮合環は、以下のいずれであってもよい。
置換基の好適な例としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数2以上7以下の飽和脂肪族アシル基、炭素原子数2以上7以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数2以上7以下の飽和脂肪族アシルオキシ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を有するモノアルキルアミノ基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を有するジアルキルアミノ基、モルホリン-1-イル基、ピペラジン-1-イル基、ハロゲン原子、及びシアノ基等が挙げられる。
Rc5、及びRc6としてのベンゼン環、又はナフタレン環が置換基を有する場合、その置換基の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で限定されず、1以上4以下が好ましい。置換基が複数である場合、複数の置換基は、同一であっても異なっていてもよい。
また、Rc6が置換基を有する場合、Rc6が有する置換基と、Rc3とが結合して環を形成してもよい。
Rc5、及び/又はRc6が有する置換基と、Rc3とが結合して形成される環は、Rc3と結合する窒素原子以外に、その他のヘテロ原子を含んでいてもよい。当該複素環に含まれるヘテロ原子は、特に限定されない。好ましいヘテロ原子としては、N、O、S等が挙げられる。
また、式(c1)で表される化合物が有する-ORc7で表される基の数も、1又は2が好ましく、1がより好ましい。
ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の数は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されない。ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の数は、1以上が好ましく、2以上がより好ましく、3以上が特に好ましい。ハロゲノアルキル基が有するハロゲン原子の数の上限は、式(c1)で表される化合物の、硬化性組成物中の他の成分との相溶性が良好である点で、7以下が好ましく、6以下がより好ましく、5以下が特に好ましい。
また、式(c1)で表される化合物に含まれるハロゲン原子の数も、1以上が好ましく、2以上がより好ましく、3以上が特に好ましく、7以下が好ましく、6以下がより好ましく、5以下が特に好ましい。
ハロゲノアルキル基としては、フッ素化アルキル基が特に好ましい。ハロゲノアルキル基の好ましい具体例としては、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル基、及び2,2,3,3,4,4,5,5-オクタフルオロペンチル基等が挙げられる。これらの中では、式(c1)で表される化合物の製造が容易であること等から、2,2,3,3-テトラフルオロプロピル基が好ましい。
で表される基が好ましい。
Rc9としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、及び炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基が好ましく、炭素原子数1以上6以下のアルキル基がより好ましく、メチル基、及びエチル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
mc5は1であることが好ましい。
前述の通り、Rc3として分岐鎖状アルキル基が好ましいことから、上記のアルキル基の中では、イソプロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ペンタン-3-イル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、及び2-エチルヘキシル基が好ましい。
また、硬化性組成物中での式(c1)で表される化合物の溶解性が良好である点から、n-オクチル基、及び2-エチルヘキシル基が好ましく、2-エチルヘキシル基がより好ましい。
式(c1)中、mc1、mc2、及びmc3はいずれも0又は1である。mc1としては、0が好ましい。mc2としては1が好ましい、mc3としては1が好ましい。
オキシムエステル化合物(C2)は、下記式(c2):
で表される化合物である。
式(c2)で表されるオキシムエステル化合物の合成や入手の容易性や、Rc12及びRc13の選択により、オキシムエステル化合物の特性を調整しやすい点等から、式(c2)中のCRとしては、式(c2a)で表される基が好ましい。
オキシムエステル化合物(C3)は、下記式(c3):
で表され、下記4)~6):
4)nc11は1以上4以下の整数であり、Rc21の少なくとも1つがHX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基である。
5)Rc24がHX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基である。
6)Rc25がHX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基である。
のうちの少なくとも1つを満たす(ただし、Xは、各々独立に、ハロゲン原子である)化合物である。
上記5)のとき、Rc24が1価の有機基であり、上記1価の有機基がHX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基に相当し得る。
上記6)のとき、Rc25が置換基を有する炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基又は置換基を有するアリール基であり、上記置換基を有する脂肪族炭化水素基又は上記置換基を有するアリール基がHX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基に相当し得る。
HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基としては、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルキル基を有する基等が挙げられ、HX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基、又はHX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基であることがより好ましい。
上記2)又は3)のとき、上記Rc24又はRc25はHX2C-又はH2XC-で表される基を含むハロゲン化アルコキシ基を有する基であることが好ましい。
Rc24の好適な有機基の例としては、Rc21と同様に、上記HX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基、アルキル基、アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、飽和脂肪族アシル基、アルコキシカルボニル基、飽和脂肪族アシルオキシ基、置換基を有してもよいフェニル基、置換基を有してもよいフェノキシ基、置換基を有してもよいベンゾイル基、置換基を有してもよいフェノキシカルボニル基、置換基を有してもよいベンゾイルオキシ基、置換基を有してもよいフェニルアルキル基、置換基を有してもよいナフチル基、置換基を有してもよいナフトキシ基、置換基を有してもよいナフトイル基、置換基を有してもよいナフトキシカルボニル基、置換基を有してもよいナフトイルオキシ基、置換基を有してもよいナフチルアルキル基、置換基を有してもよいヘテロシクリル基、置換基を有してもよいヘテロシクリルカルボニル基、1、又は2の有機基で置換されたアミノ基、モルホリン-1-イル基、及びピペラジン-1-イル基等が挙げられる。また、Rc24としてはシクロアルキルアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェノキシアルキル基、芳香環上に置換基を有していてもよいフェニルチオアルキル基も好ましい。
ただし、上述のように、上記6)のとき、Rc25は置換基を有する炭素原子数1以上20以下の脂肪族炭化水素基又は置換基を有するアリール基であり、上記置換基を有する脂肪族炭化水素基又は上記置換基を有するアリール基がHX2C-又はH2XC-で表される基を含む置換基である。
Rc25が脂肪族炭化水素基である場合に有してもよい置換基としては、フェニル基、ナフチル基等が好ましく例示される。また、Rc25がアリール基である場合に有してもよい置換基としては、炭素原子数1以上5以下のアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子等が好ましく例示される。
上記オキシムエステル化合物(C1)~(C3)の具体例としては、[11-(2-エチルヘキシル)-5-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)-11H-ベンゾ[a]カルバゾール-8-イル]-[2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)-フェニル]-メタノンオキシム O-アセテート、2-[2-メチルフェニル(アセトキシイミノ)アセチル]-9,9-ジ-n-プロピルフルオレン、[2-(2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ)-フェニル]-(9,9-ジ-n-プロピルフルオレン-2-イル)-メタノンオキシム O-アセテート等を例示することができるが、本発明は、これらに限定されるものではない。
従来公知の光重合開始剤としては、O-アセチル-1-[6-(2-メチルベンゾイル)-9-エチル-9H-カルバゾール-3-イル]エタノンオキシム、エタノン,1-[9-エチル-6-(ピロール-2-イルカルボニル)-9H-カルバゾル-3-イル],1-(O-アセチルオキシム)、及び1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)-,2-(O-ベンゾイルオキシム)]等のオキシムエステル化合物、
硬化性組成物は、フィラー(D)を含んでいてもいなくてもよいが、屈折率を調整ないし向上する観点からは、フィラー(D)を含むことも好ましい。フィラー(E)としては無機フィラー又は有機フィラーが挙げられるが、無機フィラーが好ましい。
硬化性組成物において化合物(A)の含有量が少ない場合であったとしても、硬化性組成物がフィラー(D)を含むことにより屈折率1.60以上を達成することもできる。
無機フィラーとしては、金属酸化物粒子が挙げられる。
金属酸化物粒子としては、アルミニウム、ジルコニウム、チタニウム、亜鉛、インジウム、スズ、アンチモン、ランタン、セリウム、ネオジム、ガドリニウム、ホルミウム、ルテチウム、ハフニウム、及びタンタルから選ばれる少なくとも一種の金属酸化物粒子等が挙げられる。ジルコニウム、チタニウム又はセリウムの酸化物を好ましく用いることができ、高屈折率化の点で、特に好ましくはチタニウム酸化物又はセリウム酸化物である。これら金属酸化物粒子の形状は特に限定されず、平均粒径が動的散乱法で、例えば、200nm以下であり、50nm以下が好ましく、20nm以下がより好ましい。下限値は、特に限定されず、例えば0.1nm以上であり、2nm以上であってもよい。
フィラー(D)の含有量は、硬化性組成物の溶剤を除く成分のうち、例えば1質量%以上120質量%以下であり、3質量%以上110質量%以下が好ましく、5質量%以上100質量%以下がより好ましい。
硬化性組成物は、ニトロキシ化合物(E)を含んでいてもいなくてもよいが、硬化性を維持する観点(例えば、経時による硬化性低下を抑制する観点)から、ニトロキシ化合物(E)を含むことも好ましい。
上記ニトロキシ化合物としては、ニトロキシドラジカルとして安定に存在し得る化合物であれば特に限定されないが、例えば、ジ-tert-ブチルニトロキシド、ジ-1,1-ジメチルプロピルニトロキシド、ジ-1,2-ジメチルプロピルニトロキシド、ジ-2,2-ジメチルプロピルニトロキシド、及び下記式(E1)、(E2)、又は(E3)で表される化合物が好ましく、下記式(E1)、(E2)、又は(E3)で表される化合物がより好ましい。
Re2は、2価又は3価の有機基を表す。
ne1及びne2は、1≦ne1+ne2≦2を満たす整数である。
ne3及びne4は、1≦ne3+ne4≦2を満たす整数である。
ne5及びne6は、1≦ne5+ne6≦2を満たす整数である。
ne7は、2又は3である。
ニトロキシ化合物は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
第1の態様に係る硬化性組成物は、溶剤(S)を含んでいても含んでいなくてもよい。溶剤(S)を含む場合、溶剤(S)としては、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコール-n-プロピルエーテル、エチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジエチレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、プロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-プロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノ-n-ブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテル類;エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート等の(ポリ)アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等の他のエーテル類;メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、2-ヘプタノン、3-ヘプタノン等のケトン類;2-ヒドロキシプロピオン酸メチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル等の乳酸アルキルエステル類;2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メチル-3-メトキシブチルアセテート、3-メチル-3-メトキシブチルプロピオネート、酢酸エチル、酢酸n-プロピル、酢酸イソプロピル、酢酸n-ブチル、酢酸イソブチル、蟻酸n-ペンチル、酢酸イソペンチル、プロピオン酸n-ブチル、酪酸エチル、酪酸n-プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸n-ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸n-プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2-オキソブタン酸エチル等の他のエステル類;トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;N-メチルピロリドン、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類等が挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
第1の態様に係る硬化性組成物は、任意の重合性化合物を含んでいてもいなくてもよく、重合性化合物としては、例えば、エチレン性不飽和基を有する樹脂、モノマー又はこれらを組み合わせが挙げられる。
エチレン性不飽和基を有するモノマーには、単官能モノマーと多官能モノマーとがある。以下、単官能モノマー、及び多官能モノマーについて順に説明する。
第1の態様に係る感光性組成物は、必要に応じて、各種の添加剤を含んでいてもよい。具体的には、増感剤、硬化促進剤、光架橋剤、分散助剤、充填剤、フィラー、密着促進剤、シランカップリング剤、帯電防止剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、熱重合禁止剤、可塑剤、難燃剤、消泡剤、レべリング剤、フィラー、増粘剤、チキソ性付与剤、界面活性剤等が例示される。
第1の態様に係る硬化性組成物は、上記各成分を均一に撹拌、混合し、均一に溶解、分散させた後に、必要に応じて0.2μm以下のメンブランフィルタ、0.5μm以上1μm以下のメンブランフィルタ等のフィルタで濾過して調製することができる。
硬化性組成物は、上述のように溶剤(S)を含むか、又は含まず、高屈折率を達成する観点から、溶剤(S)を含まない状態での屈折率が1.6以上であることが好ましく、1.63以上であることがより好ましく、1.65以上であることが更に好ましく、1.7以上であることが特に好ましく、1.75以上であることが最も好ましい。
屈折率の上限としては特に制限はないが、例えば、3以下であり、2.5以下とすることもできる。
本発明において、屈折率とは波長550nmの光線に対する屈折率であることが好ましく、屈折率は特に断らない限り、後記の実施例で測定した条件によるものとする。
また、硬化性組成物の粘度はとしては特に制限はないが、後述のインクジェット法に適用し得る観点から、300cP(mPa・s)以下の範囲が好ましい。硬化性組成物の粘度は、60mPa・s以下がより好ましく、30mPa・s以下が特に好ましい。下限は特にないが、0.1mPa・s以上である。
なお、上記の粘度は、E型粘度計を用いて25℃で測定される粘度である。
硬化性組成物は、屈折率に優れる硬化物を形成することができる。
また、後述するようにインプリント法又は現像法によるパターン形成に用いることができ、良好な微細パターン(例えば、マイクロレンズアレイパターン、モスアイパターン)を有する、パターン化されている硬化膜を形成することができる。
また、硬化性組成物は、有機溶剤を含む現像液によるパターン形成に好適に用いることができる。
また、硬化性組成物は、後述する各種用途に適用し得る硬化物を形成することができる。
第2の態様に係る硬化膜形成方法は、第1の態様に係る硬化性組成物を基材上に適用して塗布膜を形成する工程(以下単に「塗布膜形成工程」ともいう。)、及び上記塗布膜を硬化する工程を含む。
第2の態様に係る硬化膜形成方法は、パターン形成工程を更に含むことが好ましく、具体的には、
(1)上記塗布膜表面にモールドを圧接して上記塗布膜にパターン形成する工程を更に含む(インプリント法)、又は
(2)上記塗布膜を硬化させる工程が位置選択的な露光により行われ、位置選択的に露光された前記塗布膜に対して現像を行いパターン形成する工程を更に含むこと(現像法)が好ましい。
上記(2)の現像法において、上記現像はアルカリ現像液又は有機溶剤を含む現像液を用いて行うことができるが、上記現像は有機溶剤を含む現像液を用いて行われることがより好ましい。
塗布膜の厚さとしては、特に制限はないが、10nm以上50μm以下であることが好ましく、50nm以上30μm以下であることがより好ましく、100nm以上10μm以下であることが更に好ましく、150nm以上5μm以下であることが特に好ましい。
なお、基板上に盛られた液滴や、凹凸を有する基板の凹部に埋め込めまれた硬化性組成物や、モールドの凹部に充填された硬化性組成物等についても、便宜上「塗布膜」と称する。
第1の態様に係る硬化性組成物はインクジェット法に好適に用い得るため、上記(1)のように、インプリント法によるパターン形成を行う場合、インクジェット法により適用することができる。
塗布膜表面に光透過性のモールドを押接し、モールドの裏面から露光し、上記塗布膜を硬化することができる。また、光透過性基材上に硬化性組成物を塗布し、モールドを押し当て、基材の裏面から露光し、硬化性組成物を硬化させることもできる。
下記露光の前段階として、真空状態にしておくと、気泡混入防止、酸素混入による反応性低下の抑制、モールドと硬化性組成物との密着性向上に効果があるため、真空状態で露光してもよい。露光時における好ましい真空度としては、10-1Paから常圧の範囲である。
露光では光源は特に限定されず、例えば、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、キセノンランプ、カーボンアーク灯、LED等が挙げられる。このような光源を用い、塗膜にArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、極紫外線(EUV)、真空紫外線(VUV)、電子線、X線、軟X線、g線、i線、h線、j線、k線等の放射線ないし電磁波を照射して塗布膜を露光し得る。塗布膜に対する露光は、ネガ型のマスクを介して位置選択的に行われてもよい。露光量は硬化性組成物の組成によっても異なるが、例えば10mJ/cm2以上2000mJ/cm2以下が好ましく、100mJ/cm2以上1500mJ/cm2以下がより好ましく、200mJ/cm2以上1200mJ/cm2以下が更に好ましい。露光照度は硬化性組成物の組成によっても異なるが、1mW/cm2以上50mW/cm2以下の範囲にすることが好ましい。
加熱を行う際の温度は特に限定されず、180℃以上280℃以下が好ましく、200℃以上260℃以下がより好ましく、220℃以上250℃以下が特に好ましい。加熱時間は、典型的には、1分以上60分以下が好ましく、10分以上50分以下がより好ましく、20分以上40分以下が特に好ましい。
前述の硬化性組成物は、露光後に現像液に対して過度に溶解しにくい。このため、前述の硬化性組成物を用いることにより、露光部を凸部とし、未露光部を凹部とする、良好な形状のパターン化された硬化物を形成することができる。
有機溶剤を含む現像液の具体例としては、PE(プロピレングリコールモノメチルエーテル)等のアルコール系溶剤ないしグリコールエーテル系溶剤、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、酢酸ブチル等のエステル系溶剤、アセトン、メチルアミルケトン等のケトン系溶剤等が挙げられる。
アルカリ現像液の具体例としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等の有機系のものや、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、アンモニア、4級アンモニウム塩等の水溶液が挙げられる。
第3の態様に係る硬化物は、第1の態様に係る硬化性組成物を硬化してなることから、屈折率に優れ、また、良好な微細パターン(例えば、マイクロレンズアレイパターン、モスアイパターン等)も有し得、また、耐熱性及び透明性も良好である。
硬化物の屈折率としては1.6以上であることが好ましく、1.63以上であることがより好ましく、1.65以上であることが更に好ましく、1.7以上であることが特に好ましく、1.75以上であることが最も好ましい。
屈折率の上限としては特に制限はないが、例えば、3以下であり、2.5以下とすることもできる。
硬化物が硬化膜である場合、硬化膜の厚さとしては、特に制限はないが、10nm以上50μm以下であることが好ましく、50nm以上30μm以下であることがより好ましく、100nm以上10μm以下であることが更に好ましく、150nm以上5μm以下であることが特に好ましい。
また、第4の態様に係るパターン化されている硬化膜は、上記硬化物からなるので、上記良好な微細パターンを有し得る。
上記硬化物は、以下説明する各種透明光学部材として好適である。
例えば、ヘッドアップディスプレイないしヘッドマウントディスプレイ装置、プロジェクター等における透過型透明スクリーン、反射型透明スクリーン等は、光源からの投影光の視認性及び透過光(若しくは反射光)の視認性の両立が要求される。
上記硬化物は屈折率に優れ、また、良好な微細パターン(例えば、マイクロレンズアレイパターン、モスアイパターン等)有し得ることから、ヘッドアップディスプレイないしヘッドマウントディスプレイ装置、プロジェクター等における透過型透明スクリーン、反射型透明スクリーン等として好適である。
また、透明光学部材(レンズ、マイクロレンズ、ウェハレベルレンズ、光ファイバー、光導波路、プリズムシート、ホログラム、高屈折フィルム、再帰反射フィルム)、光配線部材、回折格子などの光学部材等の種々の用途に好適である。
また、上記硬化物は、屈折率に優れ、また、光散乱反射に良好な微細パターン(例えば、マイクロレンズアレイパターン、モスアイパターン等)有し得ることから、OLED表示素子、OLED照明等における光源の輝度を向上し得る光拡散シートとしても好適である。
該硬化物は、例えば、OLED表示素子用封止材、OLED照明、ハードコート、絶縁膜、反射防止膜、層間絶縁膜、カーボンハードマスク、ディスプレイパネル材料(平坦化膜、カラーフィルタの画素、有機EL用隔壁、スペーサ)等の種々の用途に好適である。
また、硬化物は、タッチパネル等の表示素子において、金属配線等を被覆する透明被膜として好ましく使用される。
また、各実施例及び比較例において、重合開始剤(C)として、下記式で表される化合物c1又は化合物c2(1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン)を用いた。
下記表1に記載の種類及び量の化合物(A)及び化合物(B)をそれぞれ均一に混合して、各実施例の硬化性組成物を得た。下記条件にて屈折率を測定した。
(屈折率)
多波長アッベ屈折計(アタゴ社製、DR-M2<循環式恒温水槽60-C3>)を用いて、温度25℃、550nmでの屈折率を測定した。結果を表1に示す。
下記表2に記載の種類及び量の、化合物(A)、化合物(B)、及び重合開始剤(C)を室温にて遠心攪拌機(錬太郎(シンキー社製))にてそれぞれ均一に混合して、各実施例の硬化性組成物を得た。
下記条件にて粘度を測定し、また、後述のようにインプリント法によるパターニングも行った。
(粘度)
硬化性組成物の調製直後の粘度(cP)を、E型粘度計(TV-20型、コーンプレートタイプ、東機産業株式会社製)を用いて測定した。また、硬化性組成物の粘度を、25℃で保存した後に測定した。結果を表2に示す。
各実施例の硬化性組成物を、それぞれ、シリコンウエハ基板上にスピンコーターで塗布して塗布膜を得た。200Paの真空条件下、上記塗布膜をインプリンターを用いてPET製モールドを上記塗布膜上に0.8kNの押圧条件にて押圧した。その後、基板全面に紫外線照射装置により紫外線を波長365nm、露光量1J/cm2、照度33mW、30秒間の条件にて照射して硬化後、上記モールドを離間することにより高さ180nm、ピッチ450nm及び幅230nmのマイクロレンズアレイパターンを有する硬化膜を、実施例4及び5の硬化性組成物いずれについても良好に形成することができた。
下記表3に記載の種類及び量の、化合物(A)のメチルエチルケトン40質量%溶液、化合物(B)のメチルエチルケトン40質量%溶液、及び重合開始剤(C)をそれぞれ均一に混合して、実施例6及び比較例1の硬化性組成物を得た。表3中、質量%は組成物の固形分に対する質量%である。
上記露光後の膜について、プロピレングリコールモノメチルエーテル又はアセトンを用いて現像を行った。
一方、化合物が上記一般式(1)の要件を満たさない比較例1の硬化性組成物から形成した膜を現像した場合、膜の一部が溶解し膜にクラックが生じパターンが形成されなかった。
Claims (14)
- 下記一般式(1)で表される化合物(A)、及び下記一般式(2)で表される化合物(B)を含む硬化性組成物。
- 下記一般式(1)で表される化合物(A)、下記一般式(2)で表される化合物(B)及び重合開始剤(C)を含み、前記重合開始剤(C)がオキシムエステル化合物を含み、前記オキシムエステル化合物が、下記オキシムエステル化合物(C1)~(C3)よりなる群から選択される少なくとも1種のオキシムエステル化合物を含む、硬化性組成物。
オキシムエステル化合物(C1):下記式(c1)で表され、下記1)~3)のうちの少なくとも1つの条件を満たす化合物
1)R c1 が-OR c7 で表される基を含み、R c7 がハロゲノアルキル基である。
2)mc2が1であり、R c4 が-OR c7 で表される基を含み、R c7 がハロゲノアルキル基である。
3)R c3 が置換基を有してもよい分岐鎖状アルキル基である。
オキシムエステル化合物(C2):下記式(c2)で表される化合物
オキシムエステル化合物(C3):下記式(c3)で表され、下記4)~6)のうちの少なくとも1つを満たす(ただし、Xは、各々独立に、ハロゲン原子である)化合物
4)nc11は1以上4以下の整数であり、R c21 の少なくとも1つがHX 2 C-又はH 2 XC-で表される基を含む置換基である。
5)R c24 がHX 2 C-又はH 2 XC-で表される基を含む置換基である。
6)R c25 がHX 2 C-又はH 2 XC-で表される基を含む置換基である。
- 前記一般式(1)におけるR1a及びR1bがそれぞれ独立に単結合又は置換基を有していてもよい炭素原子数3又は4のアルキレンオキシ基であり、前記置換基が、水酸基、シアノ基、ハロゲン原子、アルキル基、又はアリール基である、請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- ただし、前記化合物(B)としてフェノキシベンジル(メタ)アクリレートを除く、請求項1~3のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 重合開始剤(C)を更に含む、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記環Z1及び環Z2がナフタレン環である、請求項1~5のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記芳香族基Z20が置換基を有していてもよいビフェニリル基又はナフチル基である、請求項1~6のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 前記硬化性組成物が更に溶剤(S)を含むか、又は含まず、前記溶剤(S)を含まない状態での屈折率が1.6以上である、請求項1~7のいずれか1項に記載の硬化性組成物。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性組成物を基材上に適用して塗布膜を形成する工程、及び前記塗布膜を硬化させる工程を含む硬化膜形成方法。
- 請求項1~8のいずれか1項に記載の硬化性組成物の硬化物。
- 屈折率が1.6以上である、請求項10に記載の硬化物。
- 請求項10又は11に記載の硬化物からなり、パターン化されている硬化膜。
- 請求項10又は11に記載の硬化物を含む透明光学部材。
- 透過型透明スクリーン用、反射型透明スクリーン用又は光拡散シート用である、請求項12に記載の硬化膜。
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