JP6506175B2 - 活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、及びそれを用いた表示素子用スペーサー及び/またはカラーフィルター保護膜 - Google Patents
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Description
特許文献4では、エポキシカルボキシレート化合物を含有する樹脂組成物を光学用材料に用いることが開示されているが、表示素子用スペーサーまたはカラーフィルター保護膜用については全く記載がされていない。
(1)反応性ポリカルボン酸化合物(A)、反応性ポリカルボン酸化合物(A)以外の反応性化合物(B)、光重合開始剤(C)、及び有機溶剤(D)を含有する表示素子用スペーサーまたはカラーフィルター保護膜用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であって、
反応性ポリカルボン酸化合物(A)が、一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)と一分子中に1個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)、及び必要に応じて一分子中に少なくとも2個以上の水酸基と一個以上のカルボキシル基を有する化合物(c)との反応物(E)に、更に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(A)である、該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
(3)さらに本発明は、一般式(1)のR1〜R8が水素原子である、(1)又は(2)に記載の表示素子用スペーサーまたはカラーフィルター保護膜用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物に関する。
(4)さらに本発明は、前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物から形成される表示素子用スペーサーに関する。
(5)さらに本発明は、前記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物から形成されるカラーフィルター保護膜に関する。
本発明における反応性ポリカルボン酸化合物(A)は、一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)と一分子中に1個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)、及び必要に応じて一分子中に少なくとも2個以上の水酸基と一個以上のカルボキシル基を有する化合物(c)との反応物に、更に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる。
即ち、本発明における反応性ポリカルボン酸化合物(A)は、エポキシ樹脂(a)と化合物(b)との反応物(E)に多塩基酸無水物(d)を反応させるか、若しくはエポキシ樹脂(a)と化合物(b)と化合物(c)との反応物(E)に多塩基酸無水物(d)を反応させて得ることができる。
本発明においては、エポキシカルボキシレート化反応により、分子鎖中にエチレン性不飽和基と水酸基を導入することで、本発明の特徴が発揮されるものである。
で表される化合物を80モル%以上含有するフェノール化合物をグリシジル化して得ることができる。例えば、日本国特開2005−200527号にその製造方法が記載されており、その方法に準じて製造することが可能である。即ち、フェノール、C1〜C4アルキル基置換フェノール、もしくはハロゲノ置換フェノール等とグリオキザールとの縮合反応で一般式(2)のフェノール樹脂が合成され、これをエポキシ化することにより一般式(1)のエポキシ樹脂(a)を得ることができる。
本発明で用いられるエポキシ化合物(a)は融点あるいは軟化点は100℃以上である。また、そのエポキシ当量は120〜200g/eq.の範囲のもの、より好ましくは155〜180g/eq.の範囲のものである。
反応性ポリカルボン酸化合物(A)の当該樹脂組成物中における使用割合は、通常5〜69重量%、好ましくは8〜59重量%程度である。
(1)水酸基を有する単量体(e)に対し、エチレン性二重結合を有する酸無水物(f)、
(2)水酸基を有する単量体(e)に対し、イソシアネート基とエチレン性二重結合を有する化合物(f)、
(3)水酸基を有する単量体(e)に対し、塩化アシル基とエチレン性二重結合を有する化合物(f)、
(4)エチレン性二重結合を有する酸無水物(e)に対し、水酸基とエチレン性二重結合を有する化合物(f)、
(5)カルボキシル基を有する単量体(e)に対し、エポキシ基とエチレン性二重結合を有する化合物(f)、
(6)エポキシ基を有する単量体(e)に対し、カルボキシル基とエチレン性二重結合を有する化合物(f)。
当該組成物から形成される表示素子用スペーサーは、本発明に好適に含まれる。当該表示素子用スペーサーの形成方法は、
(1)当該組成物を、基板上に塗布して塗膜を形成する工程、
(2)上記塗膜の少なくとも一部に放射線を照射する工程、
(3)上記放射線が照射された塗膜を現像する工程、及び
(4)上記現像された塗膜を加熱する工程
当該形成方法において形成されたスペーサーは、塗布ムラがなく高度な平坦性を有し、柔軟で塑性変形の小さなスペーサーである。液晶表示素子、有機EL表示素子等の表示素子に好適に使用できる。
1)エポキシ当量:JISK7236:2001に準じた方法で測定した。
2)軟化点:JISK7234:1986に準じた方法で測定した。
3)酸価:JISK0070:1992に準じた方法で測定した
[反応性ポリカルボン酸化合物(A)の調製]
エポキシ樹脂(a)としてGTR−1800(日本化薬製;エポキシ当量170g/eq)を表1中記載量、化合物(b)としてアクリル酸(略称AA、Mw=72)を表1中記載量、化合物(c)としてジメチロールプロピオン酸(略称DMPA、Mw=134)を表1中記載量加えた。触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分が反応液の80重量%となるように加え、100℃で24時間反応させ、反応性エポキシカルボキシレート化合物(E)溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)5以下を反応終点とし、次反応に進んだ。酸価測定は、反応溶液にて測定し固形分としての酸価に換算した。
次いで、反応性エポキシカルボキシレート化合物(E)溶液に多塩基酸無水物(d)として、テトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)を表1記載量、及び溶剤として固形分100重量部に対して65重量部となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加、100℃に加熱した後、酸付加反応させ反応性ポリカルボン酸化合物(A)溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)を表1中に記載した。
[比較用反応性ポリカルボン酸化合物の調製]
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂EOCN−103S(日本化薬製、エポキシ当量200g/eq)を表1中記載量、化合物(b)としてアクリル酸を表1中記載量、化合物(c)としてジメチロールプロピオン酸(略称DMPA、Mw=134)を表1中記載量加えた。触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分が反応液の80重量%となるように加え、100℃で24時間反応させ、カルボキシレート化合物溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)5mgKOH/g以下を反応終点とし、次反応に進んだ。
次いで、反応性エポキシカルボキシレート化合物溶液に多塩基酸無水物として、テトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)を表1記載量、及び溶剤として固形分100重量部に対して65重量部となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加、100℃に加熱した後、酸付加反応させ比較用反応性ポリカルボン酸化合物溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)を表1中に記載した。
[比較用反応性カプロラクトン変性ポリカルボン酸化合物の調製]
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂EOCN−103S(日本化薬製、エポキシ当量200g/eq)を200g、アクリル酸を58g、ジメチロールプロピオン酸を40g、触媒としてトリフェニルフォスフィン3g、溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを固形分が反応液の80重量%となるように加え、100℃で24時間反応させた。さらに、ε−カプロラクトンを68g添加し、8時間反応させた。次いで、多塩基酸無水物として、テトラヒドロ無水フタル酸(略称THPA)を91g、及び溶剤として固形分100重量部に対して65重量部となるようプロピレングリコールモノメチルエーテルモノアセテートを添加、100℃に加熱した後、酸付加反応させ比較用反応性カプロラクトン変性ポリカルボン酸化合物溶液を得た。固形分酸価(AV:mgKOH/g)は、70mgKOH/gであった。
また、実施例及び比較例で用いた各成分の詳細を以下に示す。
<反応性化合物(B)>
B−1:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートとジペンタエリスリトールペンタアクリレートとの混合物(KAYARAD DPHA、日本化薬製)
<光重合開始剤(C)>
C−1:エタノン−1−〔9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル〕−1−(O−アセチルオキシム)(イルガキュアOXE02、BASF社製)
<有機溶剤(D)>
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートDEGDM:ジエチレングリコールジメチルエーテル
<界面活性剤(H)>
H−1:シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング・シリコーン社製、SH8400FLUID)
実施例2−1
反応性ポリカルボン酸化合物(A)として、実施例1−1で得られた反応物 100重量部(固形分)に相当する量を含む溶液に、反応性化合物(B)として(B−1)100重量部、光重合開始剤(C)として(C−1)10重量部、有機溶剤としてPGMEA、DEGDMを所望の固形分濃度となるように添加し、界面活性剤(H)として(H−1)0.3重量部を混合し、孔径0.2μmのメンブランフィルタで濾過することにより、当該組成物(S−1)を調製した。なお、表2中の有機溶剤の数値は、PGMEAとDEGDMの質量比である。
各成分の種類及び配合量を表2に記載の通りとした以外は、実施例2−1と同様に操作して実施例2−2〜2−3及び比較例2−1〜2−3の組成物を調製した。なお、表2中の有機溶剤の数値は、PGMEAとDEGDMの質量比である。
実施例2−1〜2−3及び比較例2−1〜2−3の組成物、及びその塗膜から形成されるスペーサーについて下記の評価をした。評価結果を表3にあわせて示す。
E型粘度計(東機産業(株)製、TV−200)を用いて、25℃における各組成物の粘度(mPa・s)を測定した。
当該組成物0.3gをアルミ皿に精坪し、ジエチレングリコールジメチルエーテル約1gを加えたのち、175℃で60分間ホットプレート上にて乾固させて、乾燥前後の重量から当該組成物中の固形分濃度(質量%)を求めた。
100×100mmのクロム成膜ガラス上に、当該組成物をスリットダイコーター((株)テクノマシーン製、理化ダイ)を用いて塗布し0.5Torrまで減圧乾燥した後、ホットプレート上で100℃にて2分間プレベークして塗膜を形成し、さらに200mJ/cm2の露光量で露光することにより、クロム成膜ガラスの上面からの膜厚が4μmの膜を形成した。ナトリウムランプ下において、肉眼によりこの塗膜の外観の観察を行った。このとき、塗膜の全体における筋ムラ(塗布方向又はそれに交差する方向にできる一本または複数本の直線のムラ)、モヤムラ(雲状のムラ)、ピン跡ムラ(基板支持ピン上にできる点状のムラ)の出現状況を調べた。これらのムラのいずれもほとんど見えない場合を「○(良好)」、いずれかが少し見える場合を「△(やや不良)」、はっきりと見える場合を「×(不良)」と判断した。
上述のようにして作製したクロム成膜ガラス上の塗膜の膜厚を、針接触式測定機(東京精密(株)製、サーフコム)を用いて測定した。膜厚均一性は、9つの測定点における膜厚を測定し、下記式から計算した。9つの測定点は基板の短軸方向をX、長軸方向をYとすると、(X[mm]、Y[mm])が、(50、10)、(50、20)、(50、30)、(50、40)、(50、50)、(50、60)、(50、70)、(50、80)、(50、90)である。膜厚均一性が2%以下の場合は、膜厚均一性は良好と判断できる。
100mm×100mmの無アルカリガラス基板上にスリットコーターを用いて塗布し塗布条件として、下地とノズルの距離150μm、露光後の膜厚が2.5μmとなるように、ノズルから塗布液を吐出し、ノズルの移動速度を120mm/sec.〜200mm/sec.の範囲で変量し、液切れによる筋状のムラが発生しない最大速度を求めた。この時、180mm/sec.以上の速度でも筋状のムラが発生しない場合は、高速塗布に対応が可能であると判断できる。
100mm×100mmのITOスパッタしたガラス基板上にスピンコート法を用いて、当該組成物を塗布したのち、90℃のホットプレート上で3分間プレベークすることにより、膜厚3.5μmの塗膜を形成した。次いで、得られた塗膜に、開口部として直径12μmの円状パターンが形成されたフォトマスクを介して、紫外線露光装置((株)オーク製作所、型式HMW−680GW)を用いて露光した。その後、0.05質量%水酸化カリウム水溶液により25℃にて60秒間現像したのち、純水で1分間洗浄し、さらに230℃のオーブン中で30分間ポストベークすることにより、パターン状被膜からなるスペーサーを形成した。このとき、ポストベーク後の残膜率(ポストベーク後の被膜の膜厚×100/露光後(ポストベーク前)膜厚)が90%以上となる最小の露光量を調べ、この値を感度とした。この値が55mJ/cm2以下であった場合、感度は良好であるといえる。
(現像残渣)
また、基板上表面を目視により観察し、残留物の有無を確認した。評価基準は以下の通り。
○…残留物なし。
△…残留物わずかにあり。
×…残留物が多い
露光量を上記放射線感度の評価で決定した感度に相当する露光量とした以外は、放射線感度の評価と同様に操作して基板上に円柱状パターンからなるスペーサーを形成した。その際、ポストベーク後のパターン底部の直径が20μmとなるように、露光時に介するフォトマスクの直径を変更した。このスペーサーにつき、微小圧縮試験機(フィッシャースコープH100C、フィッシャーインストルメンツ(株)製)を用い、50μm角状の平面圧子を使用し、50mNの荷重にて圧縮試験を行い、荷重に対する圧縮変位量の変化を測定し、50mNの荷重時の変位量と50mNの荷重を取り除いた時の変位量から回復率(%)を算出した。このとき、回復率が70%以上であり、かつ50mNの荷重時の変位が0.15μm以上であった場合、高い回復率及び柔軟性の双方を具備した圧縮性能を有するスペーサーであるといえる。
50mm×50mmの無アルカリガラス基板上にスピンコーターを用いて塗布し、0.5Torrまで減圧乾燥した後、ホットプレート上で100℃にて2分間プレベークして塗膜を形成し、さらに200mJ/cm2の露光量で露光することにより、膜厚が4μmの膜を形成した。上記硬化塗膜を有する評価基板をヘイズメーター(日本電色工業(株)製、TC−H3DPK)を使用し測定した。
上記硬化塗膜を有する評価基板を250℃×1hr熱処理し、400nm、540nmの波長光の透過率を分光光度計(日立製作所(株)製、U−3310)を使用して測定した。
なお、本出願は、2013年11月28日付で出願された日本国特許出願(特願2013−246536)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
Claims (4)
- 反応性ポリカルボン酸化合物(A)、反応性ポリカルボン酸化合物(A)以外の反応性化合物(B)、光重合開始剤(C)、及び有機溶剤(D)を含有する表示素子用スペーサー用またはカラーフィルター保護膜用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物であって、反応性ポリカルボン酸化合物(A)が、一般式(1)で示されるエポキシ樹脂(a)と一分子中に1個以上の重合可能なエチレン性不飽和基と1個以上のカルボキシル基を有する化合物(b)、及び一分子中に少なくとも2個以上の水酸基と一個以上のカルボキシル基を有する化合物(c)との反応物(E)に、更に多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる反応性ポリカルボン酸化合物(A)である、該活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 一般式(1)のR1〜R8が水素原子である、請求項1に記載の表示素子用スペーサーまたはカラーフィルター保護膜用活性エネルギー線硬化型樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物から形成される表示素子用スペーサー。
- 請求項1又は2に記載の活性エネルギー線硬化型樹脂組成物から形成されるカラーフィルター保護膜。
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