TW202215158A - 感光性樹脂組成物及其樹脂硬化膜 - Google Patents

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Abstract

本發明提供顯像性良好並且低溫硬化性優異之感光性樹脂組成物、使該感光性樹脂組成物硬化成之樹脂硬化膜及具備樹脂硬化膜之圖像顯示元件。本發明之感光性樹脂組成物含有(A)共聚物、(B)光酸產生劑及(C)溶劑。(A)共聚物係包含源自(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-1)及源自(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-2)之共聚物。(A)共聚物中之全部構成單位中之前述構成單位(a-1)之含量為45~99莫耳%。

Description

感光性樹脂組成物及其樹脂硬化膜
本發明有關鹼可顯影之感光性樹脂組成物、使該感光性樹脂組成物硬化而成之外覆膜、層間絕緣膜、表面保護膜等之樹脂硬化膜。該等些構件可適當地使用作為特別是觸控面板、液晶顯示裝置、有機EL裝置等之構成圖像顯示裝置之構件。
過去以來，為了形成作為圖像顯示裝置之構件使用之外覆膜、層間絕緣膜、保護膜等，廣泛使用光硬化樹脂組成物。例如專利文獻1中揭示含有具有特定構成單位之聚合物、環氧化合物、感放射線性化合物之感放射線性樹脂組成物。且記載該感放射線性樹脂組成物經過塗佈於基板，預烘烤、曝光、顯影、後烘烤等步驟，可形成硬化膜。 [先前技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1] 日本特開2017-107024號公報
[發明欲解決之課題]
另一方面，近年來，隨著摺疊智慧型手機及軟性顯示器之普及，基板之材質自玻璃置換為樹脂。隨著此變化，有如專利文獻1之需要於高溫後烘烤之以往的感光性樹脂組成物無法使用之問題。此認為係基於減低對基板及電路的損傷、節能之觀點，而謀求不需要於高溫範圍加熱步驟之感光性樹脂組成物之故。 因此，本發明係為了解決上述問題而提出者，目的在於提供可獲得顯影性、低溫硬化性優異，硬度、透明性、密著性優異之樹脂硬化膜的感光樹脂組成物。 [用以解決課題之手段]
本發明包含以下態樣。 [1] 一種感光性樹脂組成物，其係含有(A)共聚物、(B)光酸產生劑及(C)溶劑之感光性樹脂組成物， 前述(A)共聚物係包含源自(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-1)及源自(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-2)之共聚物； 前述(A)共聚物中之全部構成單位中之前述構成單位(a-1)之含量為45~99莫耳%。 [2] 如[1]之感光性樹脂組成物，其中前述(A)共聚物之酸價為15~150 KOHmg/g。 [3] 如[1]或[2]之感光性樹脂組成物，其中前述構成單位(a-1)係源自(A-1a)含有烷氧基矽烷基之(甲基)丙烯酸酯之構成單位(a-1a)。 [4] 如[3]之感光性樹脂組成物，其中前述構成單位(a-1a)係以下述式(1)表示，
Figure 02_image001
[式(1)中，R 1表示氫原子或甲基，R 2~R 4各獨立表示氫原子、碳原子數1~6之烷基或碳原子數1~6之烷氧基，n為1~10之整數，但R 2~R 4中至少1個為碳原子數1~6之烷氧基]。 [5] 如[1]至[4]中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述構成單位(a-2)具有之酸基為羧基。 [6] 如[1]至[5]中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述(C)溶劑係至少包含碳原子數3~10之一級醇或二級醇之任一者的溶劑。 [7] 如[1]至[6]中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述(B)光酸產生劑為鋶鹽化合物。 [8] 如[1]至[7]中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述(A)共聚物之重量平均分子量為2000~30000。 [9] 如[1]至[8]中任一項之感光性樹脂組成物，其中進而包含(D)反應性稀釋劑及(E)光聚合起始劑。 [10] 如[1]至[9]中任一項之感光性樹脂組成物，其中前述(B)光酸產生劑之含量，相對於前述(A)共聚物100質量份，為0.1~10質量份。 [11] 如[9]之感光性樹脂組成物，其中前述(A)共聚物與前述(D)反應性稀釋劑之質量比為40：60~99：1，前述(E)光聚合起始劑之含量，相對於前述(D)反應性稀釋劑100質量份，為1~30質量份。 [12] 一種樹脂硬化膜，其係使如[1]至[11]中任一項之感光性樹脂組成物硬化而成。 [13] 如[12]之樹脂硬化膜，其係選自由外覆膜、保護膜及絕緣膜所成之群中之一種。 [14] 一種圖像顯示裝置，其具備如[12]之樹脂硬化膜。 [發明效果]
依據本發明，可提供顯影性良好並且低溫硬化性優異之感光性樹脂組成物。且可提供使上述感光性樹脂組成物硬化而成之硬度、透明性、密著性優異之樹脂硬化膜、具備其之圖像顯示元件。
以下，針對本發明之實施形態詳細說明。但，本發明不限定於以下所示實施形態。又本發明中，「(甲基)丙烯酸」意指選自甲基丙烯酸及丙烯酸之至少1種。「(甲基)丙烯酸酯」亦相同。
＜感光性樹脂組成物＞ 本實施形態之感光性樹脂組成物含有(A)共聚物、(B)光酸產生劑及(C)溶劑。前述感光性樹脂組成物根據需要可進而含有(D)反應性稀釋劑及(E)光聚合起始劑。本實施形態之感光性樹脂組成物藉由光照射而聚合硬化，形成樹脂硬化膜。
[(A)共聚物] 本實施形態之(A)共聚物包含源自(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-1)(以下簡稱為「構造單位(a-1)」)及源自(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-2)(以下簡稱為「構造單位(a-2)」)。本實施形態之(A)共聚物根據需要亦可包含源自(A-3)其他聚合性不飽和化合物之構造單位(a-3)(以下簡稱為「構造單位(a-3)」)。
[源自(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-1)] 關於本實施形態之(A)共聚物所含之源自(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-1)，(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物若為具有烷氧基矽烷基與乙烯性不飽和基之單體則未特別限定。烷氧基矽烷基之烷氧基較佳為碳原子數1~6，更佳為碳原子數1~4，又更佳為碳原子數1~2。烷氧基矽烷基之烷氧基數為1以上即可，但為3個的三烷氧基矽烷基因交聯點較多硬化性更良好之方面而更佳。
構造單位(a-1)，基於合成(A)共聚物時之反應容易性及原料取得容易性之觀點，較佳為源自(A-1a)含有烷氧基矽烷基之(甲基)丙烯酸酯之構造單位(a-1a)，更佳為由下述式(1)表示之構造單位。
Figure 02_image003
[式(1)中，R 1表示氫原子或甲基，R 2~R 4各獨立表示氫原子、碳原子數1~6之烷基或碳原子數1~6之烷氧基，n為1~10之整數，但R 2~R 4中至少1個為碳原子數1~6之烷氧基]。
式(1)中，R 1表示氫原子或甲基，較佳為甲基。 式(1)中，R 2~R 4表示之碳原子數1~6之烷基較佳為碳原子數1~4，更佳為碳原子數1~2。R 2~R 4所示之碳原子數1~6之烷氧基較佳為碳原子數1~4，更佳為碳原子數1~2。較佳R 2~R 4各獨立為碳原子數1~6之烷基或碳原子數1~6之烷氧基，更佳R 2~R 4中之2個為碳原子數1~6之烷氧基，又更佳為R 2~R 4中3個全部為碳原子數1~6之烷氧基。作為具體例，較佳R 2~R 4各獨立為甲基、乙基、甲氧基或乙氧基，更佳R 2~R 4中至少1個為甲氧基或乙氧基。n為1~10之整數，最佳為1~4。
作為上述式(1)表示之構造單位的具體例，舉例為例如源自下述化合物之構造單位： 3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷(式(1)中，R 1：氫原子或甲基；R 2：甲基；R 3、R 4：甲氧基；n：3)， 3-(甲基)丙烯醯氧基丙基乙基二甲氧基矽烷(式(1)中，R 1：氫原子或甲基；R 2：乙基；R 3、R 4：甲氧基；n：3)， 3-(甲基)丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷(式(1)中，R 1：氫原子或甲基；R 2：甲基；R 3、R 4：乙氧基；n：3)， 3-(甲基)丙烯醯氧基丙基乙基二乙氧基矽烷(式(1)中，R 1：氫原子或甲基；R 2：乙基；R 3、R 4：乙氧基；n：3)， 3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷(式(1)中，R 1：氫原子或甲基；R 2~R 4：甲氧基；n：3)， 3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷(式(1)中，R 1：氫原子或甲基；R 2~R 4：乙氧基；n：3)等。該等中，基於材料取得性及合成(A)共聚物時之反應性之觀點，較佳為源自3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三甲氧矽烷及3-(甲基)丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷之構造單位。
本實施形態之構成(A)共聚物的全部構造單位中之構造單位(a-1)的含量為45莫耳%以上，較佳為50莫耳%以上，更佳為60莫耳%以上，又更佳為73莫耳%以上。構造單位(a-1)之含量未達45莫耳%時，有感光性樹脂組成物之保存安定性及顯影性能不足，樹脂硬化膜之硬度不足之顧慮。且構造單位(a-1)之含量為99莫耳%以下，較佳為90莫耳%以下，更佳為85莫耳%以下。構造單位(a-1)之含量大於99莫耳%時，有感光性樹脂組成物之顯影性及塗膜之平坦性差之顧慮。
[源自(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-2)] 關於本實施形態之(A)共聚物所含之源自(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-2)，(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物只要為具有酸基及乙烯性不飽和基且不含矽之化合物，則未特別限制。構造單位(a-2)具有之酸基未特別限制，通常較佳為羧基、磷酸基(-O-P(=O)(OH) 2)、磺酸基(-S(=O) 2OH)等。該等中，基於作為感光性樹脂組成物之顯影性之觀點，更佳為羧基。
作為構造單位(a-2)之具體例，舉例為例如源自(甲基)丙烯酸、巴豆酸、桂皮酸、乙烯基磺酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基琥珀酸、2-丙烯醯氧基乙基鄰苯二甲酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基六氫鄰苯二甲酸、2-(甲基)丙烯醯氧基乙基磷酸氫酯等之構造單位。該等中，基於取得性及合成(A)共聚物時之反應性之觀點，較佳為源自(甲基)丙烯酸之構造單位。
本實施形態之構成(A)共聚物的全部構造單位中之構造單位(a-2)的含量較佳為1~55莫耳%，更佳為15~40莫耳%，又更佳為15~30莫耳%。構造單位(a-2)之含量為1莫耳%以上時，作為感光性樹脂組成物之顯影性良好。構造單位(a-2)之含量為55莫耳%以下時，可獲得作為樹脂硬化膜之良好硬度。
[源自(A-3)其他聚合性不飽和化合物之構造單位(a-3)] 本實施形態之(A)共聚物，除了構造單位(a-1)及構造單位(a-2)外，亦可具有源自(A-3)其他聚合性不飽和化合物之構造單位(a-3)。(A-3)其他聚合性不飽和化合物係(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物及(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物以外之不具有酸基及烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物。(A-3)化合物之例包含丁二烯等之二烯類，(甲基)丙烯酸酯類、(甲基)丙烯醯胺類、乙烯基化合物類、苯乙烯類、不飽和二羧酸二酯、不飽和多元酸酐。 (甲基)丙烯酸酯類之具體例包含：(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸正丙酯、(甲基)丙烯酸異丙酯、(甲基)丙烯酸正丁酯、(甲基)丙烯酸第二丁酯、(甲基)丙烯酸異丁酯、(甲基)丙烯酸第三丁酯、(甲基)丙烯酸戊酯、(甲基)丙烯酸新戊酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸異戊酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸環戊酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸甲基環己酯、(甲基)丙烯酸乙基環己酯、1,4-環己烷二甲醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸松香酯、(甲基)丙烯酸降冰片酯、(甲基)丙烯酸5-甲基降冰片酯、(甲基)丙烯酸5-乙基降冰片酯、(甲基)丙烯酸烯丙酯、(甲基)丙烯酸四氫糠酯、(甲基)丙烯酸1,1,1-三氟乙酯、(甲基)丙烯酸全氟乙酯、(甲基)丙烯酸全氟正丙酯、(甲基)丙烯酸全氟-異丙酯、(甲基)丙烯酸三苯基甲酯、(甲基)丙烯酸異丙苯酯、(甲基)丙烯酸3-(N,N-二甲基胺基)丙酯、甘油單(甲基)丙烯酸酯、丁三醇單(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇單(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸異冰片酯、(甲基)丙烯酸金剛烷酯、(甲基)丙烯酸萘酯、(甲基)丙烯酸蒽酯、(甲基)丙烯酸2-(2-乙烯氧基乙氧基)乙酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸3,4-環氧基環己基甲酯、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲酯、具有異氰酸酯基之乙烯性不飽和化合物、將前述之具有異氰酸酯基之乙烯性不飽和化合物之異氰酸酯基使用封端劑封端化之具有封端異氰酸酯基之化合物、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N-第三丁基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸四甲基哌啶基酯、(甲基)丙烯酸六甲基哌啶基酯等。作為前述具有異氰酸酯基之乙烯性不飽和化合物，舉例為例如(甲基)丙烯酸2-異氰酸酯基乙酯、(甲基)丙烯酸2-異氰酸酯基丙酯、(甲基)丙烯酸3-異氰酸酯基丙酯、(甲基)丙烯酸2-異氰酸酯基-1-甲基乙酯、(甲基)丙烯酸2-異氰酸酯基-1,1-二甲基乙酯、(甲基)丙烯酸4-異氰酸酯基環己酯。 (甲基)丙烯醯胺類之具體例包含(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基醯胺、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基醯胺、(甲基)丙烯酸N,N-二丙基醯胺、(甲基)丙烯酸N,N-二異丙基醯胺、(甲基)丙烯酸蒽醯胺、N-異丙基(甲基)丙烯醯胺、(甲基)丙烯酸嗎啉、二丙酮(甲基)丙烯醯胺等。乙烯基化合物之具體例包含降冰片烯(雙環[2.2.1]庚-2-烯)、5-甲基雙環[2.2.1]庚-2-烯、5-乙基雙環[2.2.1]庚-2-烯、四環[4.4.0.1 2,5.1 7,10]十二烷-3-烯、8-甲基四環[4.4.0.1 2,5.1 7,10]十二烷-3-烯、8-乙基四環[4.4.0.1 2,5.1 7,10]十二烷-3-烯、二環戊二烯、三環[5.2.1.0 2,6]癸-8-烯、三環[5.2.1.0 2,6]癸-3-烯、三環[4.4.0.1 2,5]十一烷-3-烯、三環[6.2.1.0 1,8]十一烷-9-烯、三環[6.2.1.01,8]十一烷-4-烯、四環[4.4.0.1 2,5.1 7,10.0 1,6]十二烷-3-烯、8-甲基四環[4.4.0.1 2,5.1 7,10.0 1,6]十二烷-3-烯、8-亞乙基四環[4.4.0.1 2,5.1 7,12]十二烷-3-烯、8-亞乙基四環[4.4.0.1 2,5.1 7,10.0 1,6]十二烷-3-烯、五環[6.5.1.1 3,6.0 2,7.0 9,13]十五烷-4-烯、五環[7.4.0.1 2,5.1 9,12.0 8,13]十五烷-3-烯、5-降冰片烯-2,3-二羧酸酐、(甲基)丙烯酸苯胺、(甲基)丙烯腈、丙烯醛、氯乙烯、偏氯乙烯、氟乙烯、偏氟乙烯、乙烯基吡啶、乙酸乙烯酯、乙烯基甲苯等。 苯乙烯類之具體例包含苯乙烯、苯乙烯之α-、o-、m-、p-烷基、硝基、氰基、醯胺衍生物。 不飽和二羧酸二酯之具體例包括檸康酸二乙酯、馬來酸二乙酯、富馬酸二乙酯、衣康酸二乙酯等。 不飽和多元酸酐之具體例包括馬來酸酐、衣康酸酐、檸康酸酐等。 該等(A-3)化合物可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。 該等中，基於容易取得及反應性之觀點，較佳為(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸2-乙基己酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲酯、(甲基)丙烯酸N,N-二乙基胺基乙酯、(甲基)丙烯酸N,N-二甲基醯胺、(甲基)丙烯酸嗎啉、苯乙烯、乙烯基甲苯及降冰片烯。更佳為(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、(甲基)丙烯酸(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲酯、苯乙烯及乙烯基甲苯。 該等中，基於耐熱分解性及耐熱黃變性之觀點，較佳為(甲基)丙烯酸烷酯，更佳為(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸苄酯、(甲基)丙烯酸二環戊酯。且，基於提高耐溶劑性之觀點，較佳具有與酸基反應之官能基的聚合性化合物，具體舉例為具有縮水甘油基、氧雜環丁基、異氰酸酯基或封端異氰酸酯基之聚合性化合物。更佳，基於容易取得性及反應性之觀點，舉例為(甲基)丙烯酸縮水甘油酯、甲基丙烯酸(3-乙基氧雜環丁烷-3-基)甲酯。
上述封端劑之例包含ε-己內醯胺、δ-戊內醯胺、γ-丁內醯胺、β-丙內醯胺等之內醯胺類；甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、乙二醇、甲基溶纖劑、丁基溶纖劑、甲基卡必醇、苯甲醇、苯基溶纖劑、糠醇、環己醇等之醇系；苯酚、甲酚、二甲酚、乙基酚、鄰-異丙基酚、對-第三丁基酚等之丁基酚、對-第三辛基酚、壬基酚、二壬基酚、苯乙烯化酚、氧基苯甲酸酯、百里酚、對-萘酚、對-硝基酚、對-氯酚等之酚系；丙二酸二甲酯、丙二酸二乙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、乙醯丙酮等之活性亞甲基系；丁基硫醇、硫酚、第三-十二烷基硫醇等之硫醇系；二苯基胺、苯基萘基胺、苯胺、咔唑等之胺系；乙醯苯胺、甲氧基乙醯苯胺、乙酸醯胺、苯甲醯胺等之三醯胺系；琥珀醯亞胺、馬來醯亞胺等之酸醯亞胺系；咪唑、2-甲基咪唑、2-乙基咪唑等之咪唑系；脲、硫脲、乙烯脲等之脲系；N-苯基胺基甲酸苯酯、2-噁唑啶酮等之胺基甲酸鹽系；伸乙基亞胺 、聚乙烯亞胺等之亞胺系；甲醛肟、乙醛肟、丙酮肟、甲基乙基酮肟、甲基異丁基酮肟、環己酮肟等之肟系；亞硫酸氫鈉、亞硫酸氫鉀等之亞硫酸氫鹽系等。
本實施形態之(A)共聚物具有構造單位(a-3)時，全部構造單位中之構造單位(a-3)的含量較佳為0.1~40莫耳%，更佳為1~30莫耳%，又更佳為5~20莫耳%。構造單位(a-3)之含量為0.1莫耳%以上時，對於感光性樹脂組成物，可充分賦予起因於構造單位(a-3)之功能。構造單位(a-3)之含量為40莫耳%以下時，由於構造單位(a-1)及構造單位(a-2)之含量充分多，故具有作為感光性樹脂組成物之良好顯影性，可獲得硬度及密著性優異之樹脂硬化膜。
本實施形態之(A)共聚物的重量平均分子量(Mw)，以聚苯乙烯換算，較佳為2000~30000，更佳為3000~10000，又更佳為3000~6000。(A)共聚物的重量平均分子量(Mw)為2000以上時，顯影性良好。(A)共聚物的重量平均分子量(Mw)為30000以下時，可將顯影時間調整為適當範圍。
本實施形態之(A)共聚物的重量平均分子量(Mw)之值，係使用凝膠滲透層析法(GPC)，藉以下條件測定，並換算為聚苯乙烯而算出者。 管柱：Shodex(註冊商標) LF-804+LF-804(昭和電工股份有限公司製) 管柱溫度：40℃ 試料：(A)共聚物之含量為0.2質量%之四氫呋喃溶液 展開溶劑：四氫呋喃 檢測器：示差折射計(商品名：Shodex(註冊商標)RI-71S，昭和電工股份有限公司製) 流速：1mL/min
本實施形態之(A)共聚物的分子量分佈(Mw/Mn)較佳為1.3～3.0，更佳為為1.5～2.5，又更佳為1.5～2.0。(A)共聚物之分子量分佈(Mw/Mn)為1.3以上時，可將重量平均分子量及酸值等之目標數值範圍之最適化及製造(A)共聚物時之反應條件等，以具有一定幅度而設定而有效率。(A)共聚物之分子量分佈(Mw/Mn)未達3.0時，顯影性等之作為感光性樹脂組成物之性能不會產生偏差。分子量分佈係自上述GPC測定的層析圖測定。
本實施形態之(A)共聚物之酸價未特別限制，較佳為15 KOHmg/g ~150 KOHmg/g，更佳為25 KOHmg/g~100 KOHmg/g，又更佳為30 KOHmg/g~70 KOHmg/g。若(A)共聚物之酸價為15 KOHmg/g以上，則獲得更良好的顯影性。另一方面，若(A)共聚物之酸價為150 KOHmg/g以下，則曝光部分(光硬化部分)對於鹼性顯影液不溶解而獲得良好顯影性。 又，(A)共聚物之酸價係依據JIS K6901 5.3使用溴百里酚藍與酚紅的混合指示劑測定之值，意指中和(A)共聚物1g中所含之酸性成分所需氫氧化鉀的mg數。
本實施形態之(A)共聚物的矽烷基當量未特別限制，較佳為290 g/mol~450 g/mol，更佳為300 g/mol ~420 g/mol，最佳為300 g/mol~ 400 g/mol。若(A)共聚物之矽烷基當量為290 g/mol以上，則有效更提高硬度及顯影性。另一方面，若(A)共聚物之矽烷基當量為450 g/mol以下，則可確保作為樹脂硬化膜之足夠硬度。 又，(A)共聚物之矽烷基當量係(A)共聚物的分子量除以每1分子之矽烷基平均個數之值，係基於合成(A)共聚物時之(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物的饋入量算出之計算值。
[(B)光酸產生劑] 作為本實施形態之(B)光酸產生劑，若是藉由光照射而分解並產生酸，則未特別限制，但較佳為藉由照射波長190~500nm的光產生酸者。其中基於容易獲得、作為感光性樹脂組成物之保存安定性良好之方面，較佳為鋶鹽化合物或錪鹽化合物，更佳為芳香族鋶鹽化合物或芳香族錪鹽化合物，又更佳為芳香族鋶鹽化合物，特佳為三芳基鋶鹽化合物。作為本實施形態之(B)光酸產生劑具有之陰離子種，未特別的限制，較佳為硼酸鹽陰離子或磷系陰離子，基於作為感光性樹脂組成物之低溫硬化性之觀點，特佳為硼酸鹽陰離子。作為硼酸鹽陰離子，舉例為BF 4 -、(C 6F 5) 4B -、(C 6H 5)(C 6F 5) 3B -、((CF 3) 2C 6H 3) 4B -等。其中較佳為含氟烷基之硼酸鹽陰離子。作為磷系陰離子，舉例為PF 6 -、(CF 3CF 2) 3PF 3 -、(CF 3CF 2CF 2CF 2) 3PF 3 -等。其中，較佳為含氟烷基之磷系陰離子。
作為前述(B)光酸產生劑之具體例，舉例為日本特開2012-27290號公報、日本特開2011-201803號公報、日本特開2011-195499號公報等中揭示之光酸產生劑、SANPRO(股)化學公司製之商品名CPI-200K、CPI-210S、CPI-310B、CPI-410S等之鋶鹽化合物；IK-1等之錪鹽化合物等。其中，基於作為感光性樹脂組成物之低溫硬化性良好，作為樹脂硬化膜之硬度及透過率優異之觀點，較佳為CPI-210S、CPI-310B。該等(B)光酸產生劑可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
前述(B)光酸產生劑之含量，必須根據產生之酸的產生量、產生速度進行調整。例如，相對於(A)共聚物100質量份，較佳為0.1~10質量份，更佳為0.1~5質量份，又更佳為0.3~3質量份。(B)光酸產生劑之含量若為0.1質量份以上，則產生的酸量足夠，可獲得作為硬化膜之足夠硬度。含量若為10質量份以下，則樹脂硬化膜之外觀良好，亦不發生起因於(B)光酸產生劑之添加而著色。
[(C)溶劑] 本實施形態之(C)溶劑若為對感光性樹脂組成物之各成分為惰性，可溶解各成分之溶劑，則未特別限制。於合成(A)共聚物時，使用與(C)溶劑相同之溶劑合成，可不分離、去除溶劑而直接作為感光性樹脂組成物之(C)溶劑而使用，亦可於混合感光性樹脂組成物之各成分時新追加。亦可為混合感光性樹脂組成物之各成分時，與該等成分共存之溶劑。其中，基於作為感光性樹脂組成物之保存安定性之觀點，較佳至少包含碳原子數3~10之一級醇或二級醇之任一者，更佳包含碳原子數3~10之一級醇。作為碳原子數3~10之一級醇或二級醇溶劑之具體例，舉例為例如單醇類、(聚)伸烷二醇單烷基醚類等。 作為單醇類之具體例包含丙醇、丁醇、戊醇、己醇、辛醇、壬醇、癸醇、十二烷醇、苯甲醇等。 作為(聚)伸烷二醇單烷基醚類之具體例包含乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚、二乙二醇單正丙醚、二乙二醇單正丁醚、三乙二醇單甲醚、三乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、二丙二醇單甲醚、二丙二醇單乙醚、二丙二醇單正丙醚、二丙二醇單-正丁醚、三丙二醇單甲醚、三丙二醇單乙醚、3-甲氧基-1-丁醇等。 其中，基於取得容易性及作為感光性樹脂組成物之保存安定性之觀點，較佳為(聚)伸烷二醇單烷基醚類。該等溶劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
本實施形態之(C)溶劑，除上述記載之溶劑以外，可包含其他溶劑。作為其他溶劑之具體例包含第三丁醇、二丙酮醇等之三級醇類；乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、 丙二醇單乙醚乙酸酯等之(聚)伸烷二醇單烷基醚乙酸酯類；二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙醚、二乙二醇二乙醚、四氫呋喃等之其他醚類；甲基乙基酮、環己酮、2-庚酮、3-庚酮等之酮類；2-羥基丙酸甲酯、2-羥基丙酸乙酯、2-羥基-2-甲基丙酸甲酯、2-羥基-2-甲基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙氧基乙酸乙酯、羥基乙酸乙酯、2-羥基-3-甲基丁酸甲酯、乙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、丙酸3-甲基-3-甲氧基丁酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、乙酸正戊酯、乙酸異戊酯、丙酸正丁酯、丁酸乙酯、丁酸正丙酯、丁酸異丙酯、丁酸正丁酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸正丙酯、乙醯乙酸甲酯、乙醯乙酸乙酯、2-氧代丁酸乙酯等之酯類；甲苯、二甲苯等之芳香族烴類；N-甲基吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺等之羧酸醯胺類等。該等中，基於與碳原子數3~10之一級醇或二級醇之相溶性及感光性樹脂組成物之各成分之溶解性之觀點，較佳為丙二醇單甲醚乙酸酯等之(聚)伸烷二醇單烷基醚乙酸酯系溶劑。
(C)溶劑之含量，於將感光性樹脂組成物之(C)溶劑除外之成分的總和設為100質量份時，較佳為30質量份~1000質量份，更佳為50質量份~800質量份，最佳為100質量份~500質量份。(C)溶劑之調配量為上述範圍內時，可將感光性樹脂組成物之黏度調整於適當範圍。
[(D)反應性稀釋劑] 本實施形態之感光性樹脂組成物可根據需要調配(D)反應性稀釋劑。作為(D)反應性稀釋劑，若為具有乙烯基、烯丙基、(甲基)丙烯醯氧基等之乙烯性不飽和基之低分子量化合物則未特別限制。(D)反應性稀釋劑之具體例包含芳香乙烯基系單體類；乙酸乙烯酯、己二酸乙烯酯等之聚羧酸單體類；(甲基)丙烯酸酯類；多官能(甲基)丙烯酸酯類；三烯丙基氰尿酸酯等。 芳香族乙烯基系單體之具體例包含苯乙烯、α-甲基苯乙烯、α-氯甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、二苯基苯、鄰苯二甲酸二烯丙酯、二烯丙基苯磷酸酯等。 (甲基)丙烯酸酯類之具體例包含(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸β-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸羥基丙酯等。多官能(甲基)丙烯酸酯類之具體例包含：乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、三(羥基乙基)異氰尿酸酯之三(甲基)丙烯酸酯等。該等中，特佳為多官能(甲基)丙烯酸酯類。該等(D)反應性稀釋劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
(D)反應性稀釋劑之調配量，較佳調配為(A)共聚物與(D)反應性稀釋劑之質量比為40：60~99：1，更佳為50：50~95：5，又更佳為60：40~90：10。(D)反應性稀釋劑之調配量為上述範圍內時，可適當調整作為感光性樹脂組成物之黏度及光硬化性。
[(E)光聚合起始劑] 本實施形態之感光性樹脂組成物含有(D)反應性稀釋劑時，併用(E)光聚合起始劑。作為(E)光聚合起始劑，若為藉由光照射而產生自由基之化合物，則未特別限定，但舉例為例如苯偶因、苯偶因甲醚、苯偶因乙醚等之苯偶因與其烷基醚類；苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、4-(1-第三丁基二氧基-1-甲基乙基)苯乙酮等之苯乙酮類；1-羥基環己基苯基酮、2-羥基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮等之苯烷酮類；2-甲基蒽醌、2-戊基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、1-氯蒽醌等之蒽醌類；2,4-二甲基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮等之噻噸酮類；苯乙酮二甲基縮酮、苄基二甲基縮酮等之縮酮類；二苯甲酮、4-(1-第三丁基二氧基-1-甲基乙基)二苯甲酮，3,3',4,4'-四(第三丁基二氧基羰基)二苯甲酮等之二苯甲酮類；1,2-辛二酮,1-[4-(苯硫基)-2-(鄰-苯甲醯基肟)]、乙酮,1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基],1-(鄰乙醯基肟)等之肟酯類；2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-嗎啉基-丙烷-1-酮；2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)丁酮-1；2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基氧化膦等之醯基氧化膦類；呫噸酮類等。該等(E)光聚合起始劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。
(E)光聚合起始劑之含量，相對於(D)反應性稀釋劑100質量份，較佳為0.1~30質量份，更佳為0.5~20質量份，又更佳為1~15質量份。(E)光聚合起始劑之含量若為0.1質量份以上，則感光性樹脂組成物具有足夠的光硬化性。含量若為30質量份以下，則不會對感光性樹脂組成物之保存安定性及樹脂硬化膜之性能造成不利影響。
本實施形態之感光性樹脂組成物中，除上述成分以外，為了賦予特定特性，可調配習知之調平劑、熱聚合抑制劑等之習知添加劑。感光性樹脂組成物中之該等添加劑之量，若為不阻礙本發明效果之範圍內，則未特別限制。
本實施形態之感光性樹脂組成物之黏度可根據目的之樹脂硬化膜的厚度適當調整。例如，將樹脂硬化膜的厚度調整為1~4μm時，感光性樹脂組成物之黏度較佳為4~25mP・s，更佳為6~20mP・s，又更佳為8~15mP・s。
本實施形態之感光性樹脂組成物中所含的矽總含量，相對於自感光性樹脂組成物去除(C)溶劑之全部成分之合計質量，為4.0~20質量%，較佳為4.5~10質量%，更佳為5.0～9.5質量%。矽總含量若為4.0質量%以上，則樹脂硬化膜具有足夠硬度。矽總含量若為20質量%以下，則感光性樹脂組成物之顯影性及樹脂硬化膜之平坦性良好。矽總含量係自原料之饋入量算出之計算值。
＜(A)共聚物之製造方法＞ 本實施形態之(A)共聚物係於(C-1)溶劑之存在下，將(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物、(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物以及根據需要使用之(A-3)其他聚合性不飽和化合物所成之單體混合物，根據本技術領域已知之自由基聚合方法共聚合而調製。例如，將(A-1)化合物、(A-2)化合物及(A-3)化合物溶解於(C-1)溶劑中，調製溶液後，於該溶液中添加聚合起始劑，於50℃~130℃反應1小時~20小時。(A)共聚物中之各化合物之重複數及各化合物鍵結之順序未特別限制。且，亦可調製不含構造單位(a-1)、構造單位(a-2)及構造單位(a-3)之任一者的共聚物後，藉由改質反應將不足的構造單位導入共聚物內，而調製包含構造單位(a-1)、構造單位(a-2)及構造單位(a-3)之共聚物。
關於前述(A-1)~(A-3)化合物，可使用作為構成上述構造單位(a-1)~(a-3)之化合物而舉例者。
基於與規定構成上述(A)共聚物之構造單位(a-1)~(a-3)之含有比率相同的理由，可規定(A-1)化合物、(A-2)化合物及(A-3)化合物之調配量。亦即，將(A-1)~(A-3)化合物之合計設為100莫耳%時，(A-1)化合物之調配量為45~99莫耳%，較佳為50~90莫耳%，更佳為60~85莫耳%，又更佳為70~85莫耳%。(A-2)化合物之調配量較佳為1~55莫耳%，更佳為15~40莫耳%，又更佳為15~30莫耳%。使用(A-3)化合物時之調配量較佳為0.1~40莫耳%，更佳為1~30莫耳%，又更佳為5~20莫耳%。
關於(C-1)溶劑，若為對聚合反應惰性之溶劑，則未特別限制。若使用與作為上述感光性樹脂組成物使用之(C)溶劑相同的溶劑，則因無需分離、去除聚合反應用溶劑故而較佳。且，基於(A)共聚物之重量平均分子量(Mw)及分子量分佈(Mw/Mn)控制在特定範圍，並且獲得具有所需保存安定性之感光性樹脂組成物之觀點，較佳使用至少包含碳原子數3~10之一級醇或二級醇之任一者的溶劑。
溶劑包含碳原子數3~10之一級醇或二級醇之任一溶劑時，碳原子數3~10之一級醇或二級醇溶劑之含量比率，相對於溶劑合計量，較佳為10~100質量%，更佳為20~100質量份。含有比率若在上述範圍內，則(A)共聚物之重量分子量及分子量分佈(Mw/Mn)更容易控制於特定範圍內，若該溶劑直接使用作為感光性樹脂組成物的(C)溶劑，則可更提高感光性樹脂組成物之保存安定性。
製造(A)共聚物所用之溶劑的使用量未特別限制，但將(A-1)~(A-3)化合物之饋入量合計設為100質量份時，較佳為30質量份~1000質量份，更佳為50質量份~800質量份。使用量為30質量份以上時，可安定地進行聚合反應，可防止(A)共聚物之著色及凝膠化。使用量為1000質量份以下時，可抑制因鏈轉移作用所致之(A)共聚物分子量的降低，可將反應溶液之黏度控制在適當範圍內。
該共聚合反應可使用之聚合起始劑未特別限制，舉例為例如2,2'-偶氮雙(異丁腈)、2,2'-偶氮雙(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮雙(異丁酸)二甲酯、過氧化苯甲醯、過氧-2-乙基己酸第三丁酯等。該等聚合起始劑可單獨使用1種，亦可組合2種以上使用。 聚合起始劑之使用量未特別限制，將(A-1)化合物、(A-2)化合物及(A-3)化合物之饋入量之合計設為100質量份時，較佳為0.1質量份~20質量份，更佳為0.5質量份~16質量份。
＜感光性樹脂組成物之製造方法＞ 本實施形態之感光性樹脂組成物可藉由使用習知的混合裝置，混合上述成分而製備。或者，本實施形態之感光性樹脂組成物，可藉由先調製含有(A)共聚物及(C-1)溶劑之組成物後，添加、混合(B)光酸產生劑、及任意成分之(D)反應性稀釋劑、(E)光聚合起始劑而調製。所謂「調製含有(A)共聚物及(C-1)溶劑之組成物後」，即「由(A-1)化合物、(A-2)化合物及(A-3)化合物所成之單體混合物於(C-1)溶劑存在下共聚合後」。後者之調製方法中，如有必要，可於共聚合後追加添加(C-2)溶劑。共聚合後追加添加(C-2)溶劑時，感光性樹脂組成物中所含之(C)溶劑包含(C-1)溶劑及(C-2)溶劑。(C-2)溶劑可與(C-1)溶劑相同亦可不同，較佳與(C-1)溶劑相同。亦即，感光性樹脂組成物所含之(C)溶劑較佳與光聚合物之製造用溶劑相同。
本實施形態之感光性樹脂組成物由於具有鹼顯影性，故可藉由使用鹼性水溶液進行顯影。特別是本實施形態之感光性樹脂組成物可賦予顯影性優異之圖型。因此，本實施形態之感光性樹脂組成物可適當使用作為用以製造組入至有機EL顯示裝置、液晶顯示裝置、固體攝像元件之外覆膜、保護膜、絕緣膜所用之阻劑。
＜樹脂硬化膜＞ 本實施形態之樹脂硬化膜係藉由將前述感光性樹脂組成物塗佈於基材，預烘烤、曝光、後烘烤而形成。藉由光微影法形成圖型時，將前述感光性樹脂組成物塗佈於基材，經預烘烤後，將形成之塗佈膜經由特定圖型之光罩曝光，使曝光部分光硬化。然後，依據需要，進行曝光後加熱處理後，將未曝光部分以鹼水溶液溶解並顯影後，藉由後烘烤可形成特定圖型。
(1)塗佈步驟 作為感光性樹脂組成物之塗佈方法未特別限制，可採用網版印刷法、輥塗法、簾流塗佈法、噴塗法、旋塗法、狹縫塗佈法等。
(2)預烘烤步驟 藉由塗佈步驟形成塗膜後，為了使該塗膜乾燥減少塗膜中之溶劑殘留量，較佳進行預烘烤(前加熱處理)。預烘烤步驟一般於70~120℃，較佳於90~110℃之溫度，利用加熱板時係實施10~600秒，較佳120~180秒。
(3)曝光步驟 形成之塗膜表面藉由光照射而曝光。於形成圖型之情況，經由特定圖型之光罩使塗膜表面曝光。作為用於光照射之光源未特別限制，但使用例如低壓水銀燈、中壓水銀燈、高壓水銀燈、氙氣燈、金屬鹵化物燈等。且曝光量亦未特別限制，係根據感光性樹脂組成物之組成適當設定。
(4)曝光後加熱步驟 形成圖型時，可於曝光步驟後，根據需要進行曝光後加熱處理(Post Exposure Baking，曝光後烘烤)。藉由該步驟，可更顯著地產生塗膜之曝光部與未曝光部之溶解對比度。該步驟與後述之(6)後烘烤步驟不同，並非執行用以使塗膜完全硬化，而是於顯影步驟後僅將曝光部圖型留在基板上，未曝光部之塗膜藉由顯影可確實去除而進行。因此，本實施形態之樹脂硬化膜之形成中，並非必要步驟。進行曝光後加熱處理時，可使用加熱板、烘箱或爐等。作為加熱溫度範圍較佳為40℃~70℃，更佳為50℃~60℃。加熱溫度若為40℃以上，則可提高塗膜之曝光部與未曝光部之溶解對比度，可充分發揮曝光後加熱處理之效果。加熱溫度若為70℃以下，則於曝光部產生之酸亦不擴散至未曝光部，而可獲得良好的溶解對比度。作為加熱時間範圍較佳為20秒~600秒。若為20秒以上，則可使塗膜全體之溫度履歷均勻。若為600秒以下，則曝光部產生之酸亦不擴散至未曝光部而可獲得良好的溶解對比度。
(5)顯影步驟 曝光後，依據需要，進行曝光後加熱後，對塗膜進行顯影處理。作為顯影時使用之顯影劑，可使用以往之感光性組成物之顯影所用之任何顯影劑。作為顯影所用之鹼水溶液，未特別限定，但可使用例如碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸鈣、氫氧化鈉、氫氧化鉀等之水溶液；乙胺、二乙胺、二甲基乙醇胺等之胺系化合物的水溶液；氫氧化四甲基銨等之四級銨鹽的水溶液；3-甲基-4-胺基-N,N-二乙基苯胺、3-甲基-4-胺基-N-乙基-N-β-羥基乙基苯胺、3-甲基-4-胺基-N-乙基-N-β-甲烷磺醯胺乙基苯胺、3-甲基-4-胺基-N-乙基-N-β-甲氧基乙基苯胺及該等之硫酸鹽、鹽酸鹽或對-甲苯磺酸鹽等之對-苯二胺系化合物的水溶液等。該等中，較佳使用對-苯二胺系化合物的水溶液。且，該等鹼水溶液中，根據需要，可添加消泡劑或界面活性劑。且，以上述鹼水溶液顯影後，較佳經水洗並乾燥。
(6)後烘烤步驟 顯影步驟後進行後烘烤，獲得樹脂硬化膜。後烘烤之條件未特別限制，只要根據感光性樹脂組成物之組成進行加熱處理即可。例如，於80℃~250℃之溫度，加熱10分鐘~60分鐘即可。基材使用各種樹脂膜等時，基於減低基板及電路因熱而損壞之觀點，後烘烤步驟之溫度範圍較佳為80℃~130，更佳為80℃~100℃。
本實施形態之樹脂硬化膜係光透過率高而透明性優異。且，由於樹脂硬化膜的硬度良好，故可適當地使用於彩色濾光片上部之外覆膜、各種保護膜等。又，亦可適當地使用作為觸控面板之ITO等之電極間之絕緣膜或TFT的層間絕緣膜等之各種絕緣材料。
＜圖像顯示裝置＞ 本實施形態之圖像顯示裝置具有具備上述樹脂硬化膜之圖像顯示元件。作為前述圖像顯示元件未特別限制，只要具備上述樹脂硬化膜即可，但舉例為例如液晶顯示元件、有機EL顯示元件等。特別是本實施形態之感光性樹脂組成物，由於不具有高溫區域之加熱步驟而可製作樹脂硬化膜，故對於摺疊智慧型手機或軟性顯示器等之不使用玻璃基板之圖像顯示裝置亦有效。 [實施例]
以下藉由實施例及比較例更詳細說明本發明，但本發明不限於以下實施例。
以下顯示(A)共聚物之合成例。
[合成例1] 於具備攪拌裝置、滴加漏斗、冷凝器、溫度計及氣體導入管之燒瓶中，放入3-甲氧基-1-丁醇700g，邊經氮氣置換邊升溫至105℃。 其次將於由丙烯酸7.1g(0.1莫耳)、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷258.4g(0.9莫耳)所成之單體混合物中添加2,2'-偶氮雙(異丁酸)二甲酯(聚合起始劑)34.5g者，自滴加漏斗滴入燒瓶中。 滴加結束後，於105℃攪拌2小時進行共聚合反應，獲得含有(A)共聚物及溶劑之試料1(重量平均分子量(Mw)：3800，數平均分子量(Mn)：2500，分子量分佈(Mw/Mn)：1.5、酸價：5.6 KOHmg/g，矽烷基當量：337 g/mol)。試料1之固形分濃度為30質量%。又，所謂固形分係指試料於130℃加熱2小時時之加熱殘留分，試料1之固形分含量係以(A)共聚物為主成分。
[合成例2~10、比較合成例1~3] 使用表1記載之原料，且以所得試料之固形分濃度成為30質量%之方式，調整各者之3-甲氧基-1-丁醇的添加量。又除了以成為表1所示之各分子量(重量平均分子量(Mw)，數平均分子量(Mn))之方式調整聚合起始劑之添加量以外，與合成例1同樣，進行共聚合反應，獲得含有(A)共聚物及溶劑之試料2~13。所得試料之重量平均分子量(Mw)、數平均分子量(Mn)、分子量分佈(Mw/Mn)、酸價及矽烷基當量示於表1。
Figure 02_image005
＜(A)共聚物之評價＞ (1)保存安定性 使用所得試料1~13，依據以下方法進行保存安定性評價。 試料各經測取10g放入20ml玻璃容器中作為樣品，使用GPC (GPC-101，Shodex製)測定重量平均分子量。隨後，將該等樣品分別於保持於12℃之恆溫器中靜置3個月保存後，再次測定重量平均分子量。使用保存安定性試驗前後之重量平均分子量，由下述式(I)求出分子量增加率。 分子量增加率= ([試驗後之分子量]－[試驗前之分子量])/[試驗前之分子量])×100% (I) 該評價基準如以下。 ○：增加率未達30% ×：增加率為30%以上 上述保存安定性之評價結果示於表1。
＜感光性樹脂組成物之調製＞ 使用所得試料1~13，根據表2及表3所示之調配成分及調配比例，調製感光性樹脂組成物。 又，表2及表3中之(A)共聚物之調配量不包含合成(A)共聚物時使用的溶劑量。
[實施例1] 使用所得試料1(固形分濃度30質量%)，將作為(A)共聚物之固形分100g、作為光酸產生劑之CPI-310B 0.5g、作為溶劑之3-甲氧基-1-丁醇300g之調配調製感光性樹脂組成物。300g溶劑中包含試料1所含之溶劑。針對調製之感光性樹脂組成物，以下述方法進行硬度、透過率、密著性、顯影性之評價。結果示於表2。
[實施例2~16、比較例1~4] 除了使用表2及表3中記載之材料以外，與實施例1同樣調製感光性樹脂組成物，進行硬度、透過率、密著性及顯影之評價。結果示於表2及表3。
Figure 02_image007
Figure 02_image009
表2及表3中記載之材料係使用以下者。 ・光酸產生劑：CPI-310B(三芳基鋶硼酸鹽，SANPRO(股)化學公司製) ・光酸產生劑：CPI-210S(三芳基鋶・特殊磷系鎓鹽，SANPRO(股)化學公司製) ・反應性稀釋劑：DPHA(二季戊四醇六丙烯酸酯，東亞合成(股)公司製) ・光聚合起始劑：OXE-01(商品名，日本BASF公司製)
＜感光性樹脂組成物之評價＞ (1)顯影性 將調製之感光性樹脂組成物，藉由旋轉塗佈法塗佈於5cm見方之玻璃基板(無鹼玻璃基板)上，於100℃加熱3分鐘(預烘烤)使溶劑揮發，於玻璃基板上形成塗膜。然後，將具有寬3~100μm之線及間隔之圖型的光罩配置於距塗膜100μm的距離，經由該光罩照射200 mJ/cm 2的超高壓水銀燈之光。其次，以表2及表3記載之處理時間進行60℃之曝光後加熱處理。然後，使用半清潔DL-A10顯影液(稀釋5倍)，於溫度23℃、壓力0.1MPa、顯影時間60秒之條件去除未曝光部，獲得膜厚為1.7μm之塗膜。對具有如上述製作之圖案的塗膜進行顯微鏡觀察，評價解像之最小線寬(最小顯影尺寸)及未曝光部之殘渣有無。對於最小顯影尺寸，無法良好顯影且無法判別圖型者以「×」表示。 關於殘渣有無藉以下基準表示。 殘渣○：未曝光部無殘渣 殘渣×：未曝光部有殘渣 表2及表3顯示上述顯影性之評價結果。
＜樹脂硬化膜之評價＞ (1)鉛筆硬度 將調製之感光性樹脂組成物，藉由旋轉塗佈法塗佈於5cm見方之玻璃基板(無鹼玻璃基板)上，於100℃加熱3分鐘使溶劑揮發，於玻璃基板上形成塗膜。其次，對塗膜以200 mJ/cm 2之曝光量照射波長365nm之光，使塗膜光硬化。其次，於乾燥機中以130℃30分鐘或80℃60分鐘之條件靜置，進行加熱處理(後烘烤)，獲得膜厚1.5μm的樹脂硬化膜。 如上述製作之樹脂硬化膜的鉛筆硬度使用鉛筆硬度計(No. 553-M，安田精機製作所製)，依據JIS K5600-5-4進行測定。結果示於表2~4。
(2)透過率 針對與上述(1)鉛筆硬度評價同樣製作之具有樹脂硬化膜的基板，使用分光光度計(UV-1650PC，島津製作所製)測定400~800nm的分光透過率。400nm之透過率示於表2。
(3)密著性 針對與上述(1)鉛筆硬度評價同樣製作之具有樹脂硬化膜的基板，藉由JIS K5600-5-6之十字切割法評價樹脂硬化膜之密著性。算出棋盤格100個中，殘存塗膜之面積比例。根據以下基準判定，結果示於表2及表3。 判定基準如以下。 判定○：密著性100 判定×：密著性未達100
綜合判定基準如以下。結果示於表2及表3。
Figure 02_image011
綜合判定○ 解像度30μm以下，無殘渣
鉛筆硬度4H以上
透過率98.0%以上
密著性100
綜合判定× 解像度大於30μm，或有殘渣
鉛筆硬度未達4H
透過率未達98.0%
密著性未達100
[實施例17~18] 除使用表5記載之組成以外，以與實施例1同樣調製感光性樹脂組成物。除使用表5記載之後烘烤條件以外，與上述(1)鉛筆硬度之評價方法同樣製作樹脂硬化膜，進行鉛筆硬度測定。結果示於表5。
Figure 02_image013
如表2及表3所示，實施例1~16之感光性樹脂組成物之顯影性優異，可獲得硬度、透明性，密著性優異之樹脂硬化膜。另一方面，未使用光酸產生劑之比較例1，顯影性差，無法獲得硬度及密著性足夠的樹脂硬化膜。此認為係因為於後烘烤步驟等之加熱步驟中，需要更高溫度條件，故產生硬化不足之故。未使用丙烯酸之比較例2，成為無法獲得顯影性之結果。(A)共聚物中之源自(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-1)的含量較少的比較例3及4成為顯影性差的結果。由於源自烷氧基矽烷基之交聯度低，故圖型於塗膜之曝光部及未曝光部均溶解，顯影性差。
如表5所示可知，實施例17~18之感光性樹脂組成物，後烘烤之溫度條件即使低至80℃，亦可獲得足夠硬度之樹脂硬化膜。 [產業上之可利用性]
根據本發明，可提供可賦予優異硬度、透明性及密著性之樹脂化膜，並且顯影性良好，保存安定性亦良好之感光性樹脂組成物。且，亦提供硬度、透明性及密著性優異之樹脂硬化膜、具備其之圖像顯示元件。該感光性樹脂組成物可較佳地使用作為透明膜、保護膜、絕緣膜、外覆膜、光間隔物、黑色矩陣、黑柱間隔物、彩色濾光片用之阻劑。

Claims (14)

  1. 一種感光性樹脂組成物，其係含有(A)共聚物、(B)光酸產生劑及(C)溶劑之感光性樹脂組成物， 前述(A)共聚物係包含源自(A-1)具有烷氧基矽烷基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-1)及源自(A-2)具有酸基之聚合性不飽和化合物之構造單位(a-2)之共聚物； 前述(A)共聚物中之全部構成單位中之前述構成單位(a-1)之含量為45~99莫耳%。
  2. 如請求項1之感光性樹脂組成物，其中前述(A)共聚物之酸價為15~150 KOHmg/g。
  3. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中前述構成單位(a-1)係源自(A-1a)含有烷氧基矽烷基之(甲基)丙烯酸酯之構成單位(a-1a)。
  4. 如請求項3之感光性樹脂組成物，其中前述構成單位(a-1a)係以下述式(1)表示，
    Figure 03_image001
    [式(1)中，R 1表示氫原子或甲基，R 2~R 4各獨立表示氫原子、碳原子數1~6之烷基或碳原子數1~6之烷氧基，n為1~10之整數，但R 2~R 4中至少1個為碳原子數1~6之烷氧基]。
  5. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中前述構成單位(a-2)具有之酸基為羧基。
  6. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中前述(C)溶劑係至少包含碳原子數3~10之一級醇或二級醇之任一者的溶劑。
  7. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中前述(B)光酸產生劑為鋶鹽化合物。
  8. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中前述(A)共聚物之重量平均分子量為2000~30000。
  9. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中進而包含(D)反應性稀釋劑及(E)光聚合起始劑。
  10. 如請求項1或2之感光性樹脂組成物，其中前述(B)光酸產生劑之含量，相對於前述(A)共聚物100質量份，為0.1~10質量份。
  11. 如請求項9之感光性樹脂組成物，其中前述(A)共聚物與前述(D)反應性稀釋劑之質量比為40：60~99：1，前述(E)光聚合起始劑之含量，相對於前述(D)反應性稀釋劑100質量份，為1~30質量份。
  12. 一種樹脂硬化膜，其係使如請求項1至11中任一項之感光性樹脂組成物硬化而成。
  13. 如請求項12之樹脂硬化膜，其係選自由外覆膜、保護膜及絕緣膜所成之群中之一種。
  14. 一種圖像顯示裝置，其具備如請求項12之樹脂硬化膜。
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