JP6890613B2 - カラーフィルター用樹脂組成物、その製造方法及びカラーフィルター - Google Patents
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Description
顔料/染料分散法は、上記の利点を有している反面、ブラックマトリックス、R、G、Bの各画素のパターンを繰り返し形成することから、塗膜のバインダーとなるアルカリ可溶性樹脂には高い耐熱分解性と耐熱黄変性が要求される。この要求に応える新しい材料として、本発明者等は、脂環式モノマーとエトキシ化o−フェニルフェノール(メタ)アクリレート(すなわち、2−フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート)に代表されるアルキレンオキシド由来の構造と、アリール残基とを有する(メタ)アクリレートの共重合体を提案している(例えば、特許文献1参照)。
また、カラーフィルターの色再現特性を向上させるために、配合する着色剤の含有量を多くしたり、膜厚を厚くしたりするなどの必要があるが、これらは同時に感度の低下、現像性の低下などの問題が生じる傾向にあり、更なる性能向上が求められている(例えば、特許文献5参照)。
[1](A)酸基を有する重合性不飽和化合物由来の構成単位(a−1)、下記式(1)で表される構成単位(a−2)並びに他の重合性不飽和化合物由来の構成単位(a−3)を含む共重合体であって、全構成単位の合計を100モル%としたときに構成単位(a−2)を1モル%〜50モル%含み、重量平均分子量が1000〜50000であり且つ分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜3.0である共重合体と、
(B)炭素原子数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤を含む溶剤と、
(C)反応性希釈剤と、
(D)光重合開始剤と、
(E)着色剤と
を含むことを特徴とするカラーフィルター用樹脂組成物。
[2]前記構成単位(a−1)の酸基がカルボキシル基であり、前記(A)共重合体が前記構成単位(a−1)を10モル%〜50モル%含み、且つ前記(A)共重合体の酸価が20KOHmg/g〜300KOHmg/gである[1]に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
[3]前記(B)溶剤を除く成分の総和を100質量部としたときに、前記(A)共重合体の含有量が5質量部〜85質量部、前記(C)反応性希釈剤の含有量が5質量部〜85質量部、前記(D)光重合開始剤の含有量が0.1質量部〜30質量部、前記(E)着色剤の含有量が5質量部〜75質量部である[1]又は[2]に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
[4][1]〜[3]の何れかに記載のカラーフィルター用樹脂組成物から形成された着色パターンを有することを特徴とするカラーフィルター。
[5](A−1)酸基を有する重合性不飽和化合物、(A−2)下記式(2)で表される化合物並びに(A−3)他の重合性不飽和化合物からなるモノマー混合物を、(B)溶剤の存在下で共重合させた後、(C)反応性希釈剤、(D)光重合開始剤及び(E)着色剤を添加して混合する工程を含むカラーフィルター用樹脂組成物の製造方法であって、
(A−1)化合物、(A−2)化合物及び(A−3)化合物の合計を100モル%としたときにモノマー混合物が1モル%〜50モル%の(A−2)化合物を含み、且つ(B)溶剤が炭素原子数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤を含むことを特徴とするカラーフィルター用樹脂組成物の製造方法。
本発明における(A)共重合体は、酸基を有する重合性不飽和化合物由来の構成単位(a−1)と、下記式(1):
カラム:ショウデックス(登録商標)LF−804+LF−804(昭和電工株式会社製)
カラム温度:40℃
試料:(A)共重合体の含有量が0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液
展開溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(商品名:ショウデックス(登録商標)RI−71S、昭和電工株式会社製)
流速:1mL/min
なお、(A)共重合体の酸価とは、JIS K6901 5.3に従ってブロモチモールブルーとフェノールレッドの混合指示薬を用いて測定された値であって、(A)共重合体1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数を意味する。
なお、(A)共重合体のシリル基当量は、1分子当たりのシリル基の平均個数で割った(A)共重合体の分子量であり、後述の(A−2)化合物の仕込み量に基づいて算出される計算値とする。
(B)溶剤の使用量を30質量部以上とすることにより、異常な重合反応を防止し、重合反応を安定して行うことができるとともに、(A)共重合体の着色やゲル化を防止することもできる。また、(B)溶剤の使用量を1000質量部以下とすることにより、連鎖移動作用による(A)共重合体の分子量の低下を抑制し、且つ(A)共重合体の粘度を適切な範囲に制御することができる。
重合開始剤の使用量は、特に限定されないが、(A−1)化合物、(A−2)化合物及び(A−3)化合物の仕込み量の合計を100質量部としたときに、好ましくは0.5質量部〜20質量部、より好ましくは1.0質量部〜10質量部である。
本発明のカラーフィルター用樹脂組成物に配合される(B)溶剤は、上記した(A)共重合体を調製する際(共重合反応)に用いた溶剤をそのまま用いることができ、上記で例示した(B)溶剤をさらに加えることもできる。また、その他の成分を加える際に、そこに共存している溶剤であってもよい。
本発明のカラーフィルター用樹脂組成物に配合される(C)反応性希釈剤としては、特に限定されないが、エチレン性不飽和二重結合、ビニル基、(メタ)アクリロイルオキシ基を含むものが好ましい。(C)反応性希釈剤の具体例としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、α−クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の芳香族ビニル系モノマー類;酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のポリカルボン酸モノマー類;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、β−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリ(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル系モノマー;トリアリルシアヌレート等が挙げられる。これらの中でも、多官能(メタ)アクリレート類が特に好ましい。これらの(C)反応性希釈剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のカラーフィルター用樹脂組成物に配合される(D)光重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、4−(1−t−ブチルジオキシ−1−メチルエチル)アセトフェノン等のアセトフェノン類;1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン等のアルキルフェノン類;2−メチルアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、2−クロロチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン、4−(1−t−ブチルジオキシ−1−メチルエチル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’−テトラキス(t−ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル],1−(0−アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン;2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルホリノフェニル)ブタノン−1;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類;キサントン類等が挙げられる。これらの(D)光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のカラーフィルター用樹脂組成物に配合される(E)着色剤としては、公知の染料又は顔料を用いることができる。
(E)着色剤として染料を用いる場合には、顔料を用いた場合に比べて、輝度の高い着色パターンを得ることができ、また、良好なアルカリ現像性を示す。
分散剤としては、経時の分散安定性に優れる高分子分散剤を用いることが好ましい。高分子分散剤としては、例えば、ウレタン系分散剤、ポリエチレンイミン系分散剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテル系分散剤、ポリオキシエチレングリコールジエステル系分散剤、ソルビタン脂肪族エステル系分散剤、脂肪族変性エステル系分散剤等が挙げられる。このような高分子分散剤としては、EFKA(エフカーケミカルズビーブイ(EFKA)社製)、Disperbyk(ビックケミー社製)、ディスパロン(楠本化成株式会社製)、SOLSPERSE(ゼネカ社製)等の商品名で市販されているものを用いてもよい。
本発明のカラーフィルター用樹脂組成物における分散剤の配合量は、顔料等の種類に応じて適宜調整される。
次に、本発明のカラーフィルター用樹脂組成物を用いて作製されたカラーフィルターについて説明する。
本発明のカラーフィルターは、上述したカラーフィルター用樹脂組成物から形成された着色パターンを有する。
以下、図面を参照して、本発明のカラーフィルターについて説明する。
図1は、本発明の一実施形態のカラーフィルターを示す概略断面図である。
図1に示すように、本発明のカラーフィルターは、基板1と、基板1の一方の面上に形成される、RGBの画素2及び画素2の境界に形成されるブラックマトリックス3と、画素2及びブラックマトリックス3上に形成される保護膜4とを備える。
なお、図1に示したカラーフィルターの構成は一例であり、本発明のカラーフィルターは、この構成のみに限定されない。
まず、基板1の一方の面に着色パターンを形成する。具体的には、基板1の一方の面に、画素2及びブラックマトリックス3を順次形成する。
基板1としては、特に限定されないが、ガラス基板、シリコン基板、ポリカーボネート基板、ポリエステル基板、ポリアミド基板、ポリアミドイミド基板、ポリイミド基板、アルミニウム基板、プリント配線基板、アレイ基板等が挙げられる。
カラーフィルター用樹脂組成物の塗布方法としては、特に限定されないが、スクリーン印刷法、ロールコート法、カーテンコート法、スプレーコート法、スピンコート法、スリットコート法等が用いられる。
加熱条件は、特に限定されず、カラーフィルター用樹脂組成物の組成に応じて適宜設定される。例えば、塗布膜を、50℃〜120℃の温度にて、30秒〜30分加熱すればよい。
ベーキングの条件は、特に限定されず、カラーフィルター用樹脂組成物の組成に応じて加熱処理を行えばよい。例えば、130℃〜250℃の温度にて、10分〜60分間加熱すればよい。
なお、本実施形態では、光硬化による着色パターンの形成方法を説明したが、本発明はこれに限定されない。(D)光重合開始剤の代わりに、硬化促進剤及び公知のエポキシ樹脂を配合した樹脂組成物を用いれば、インクジェット法により塗布した後、加熱することにより、所望の着色パターンを形成することもできる。
保護膜4は、特に限定されず、公知の材料及び形成方法を用いて形成される。
本発明の画像表示素子は、上述したカラーフィルターを具備する。本発明の画像表示素子としては、上述したカラーフィルターを具備していれば特に限定されないが、例えば、液晶表示素子、有機EL表示素子等が挙げられる。本発明の画像表示素子は、上述したカラーフィルターを具備するため、高輝度表示が可能である。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテル700.0gを入れ、窒素置換しながら攪拌し、88℃に昇温した。
次に、メタクリル酸46.2g(0.54モル)、3−メタクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン60.5g(0.24モル)及びメチルメタクリレート166.0g(1.66モル)からなるモノマー混合物に、2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(重合開始剤)27.3gを添加したものを、滴下ロートから前記フラスコ中に滴下した。
滴下終了後、88℃にて5時間攪拌して共重合反応を行い、試料1(重量平均分子量:7100、分子量分布(Mw/Mn):2.1、酸価:99KOHmg/g、シリル基当量:1230g/mol)を得た。
表1及び2に記載の原料を用いる以外は合成例1と同様にして、共重合反応を行い、試料2〜11を得た。得られた試料の重量平均分子量、分子量分布(Mw/Mn)、酸価及びシリル基当量を、表1及び2に示す。また、(A)共重合体を調製するのに用いた(A−1)化合物〜(A−3)化合物のモル%を表3に示す。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、2,2−アゾビスイソブチロニトリル5質量部及び酢酸3−メトキシブチル250質量部を仕込み、さらにメタクリル酸18質量部、メタクリル酸トリシクロ[5.2.1.0 2,6 ]デカン−8−イル25質量部、スチレン5質量部、3−アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシラン20質量部、及び3−エチル−3−メタクリロイルオキシメチルオキセタン32質量部を仕込んで窒素置換した後、緩やかに撹拌しつつ、溶液の温度を80℃に上昇した。1時間経過後、混合溶液がゲル化し、良好に試料を作製することができなかった。
表4に示す配合成分及び配合割合に従って、(E)着色剤として、染料(VALIFAST BLUE 2620)を用いたカラーフィルター用樹脂組成物(カラーレジスト)を調製した。
なお、表4における(A)共重合体の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤を含んでおらず、表4における(B)溶剤の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤と追加で配合したプロピレングリコールモノメチルエーテルとを合算したものである。
直径0.5mmのジルコニアビーズ180質量部を充填したステンレス製容器に、C.Iピグメントグリーン36を10質量部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを33.75質量部、分散剤(商品名:Disperbyk−161、ビッグケミー・ジャパン社製)を6.25質量部投入して、ペイントシェーカーで3時間混合して分散させることにより、緑色顔料分散液を調製した。
表5に示す配合成分及び配合割合に従って、(E)着色剤として、この緑色顔料分散液を用いたカラーフィルター用樹脂組成物(カラーレジスト)を調製した。
なお、表5における(A)共重合体の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤を含んでおらず、表5における(B)溶剤の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤と追加で配合したプロピレングリコールモノメチルエーテルとを合算したものである。
(1)アルカリ現像性
調製されたカラーフィルター用樹脂組成物を、5cm角のガラス基板(無アルカリガラス基板)上に、露光後の厚さが2.5μmとなるようにスピンコートした後、90℃にて3分間加熱することで溶剤を揮発させ、ガラス基板上に塗布膜を形成した。
次に、塗布膜から100μmの距離に所定のパターンのフォトマスクを配置し、このフォトマスクを介して、塗布膜を露光(露光量150mJ/cm2)し、露光部分を光硬化させた。
次に、0.1質量%の炭酸ナトリウムを含む水溶液を、温度23℃及び圧力0.3MPaでスプレーすることにより、未露光部分を溶解して現像した後、残渣及び現像形態により確認した。
アルカリ現像後の残渣は、アルカリ現像後のパターンを、日立ハイテクノロジーズ社製の電子顕微鏡S−3400を用いて観察することにより確認した。この評価の基準は以下の通りである。
○:残渣なし
×:残渣あり
上記のアルカリ現像性の評価結果を表6に示す。
調製されたカラーフィルター用樹脂組成物を、5cm角のガラス基板(無アルカリガラス基板)上に、ベーキング後の厚さが2.5μmとなるようにスピンコートした後、90℃にて3分間加熱することで溶剤を揮発させ、ガラス基板上に塗布膜を形成した。
次に、塗布膜に波長365nmの光を露光し、露光部分を光硬化させた後、ベーキング温度230℃の乾燥器中に30分間放置して、硬化塗膜を作製した。
容量500mLの蓋付きガラス瓶に、200mLのN−メチル−2−ピロリドンを入れ、60℃の条件下に静置した。その中に上記の硬化塗膜付き試験片を浸漬した後、所定の温度に維持した状態で、30分静置した。
試験片のN−メチル−2−ピロリドンへの浸漬前後の色変化(ΔE*ab)を分光光度計UV−1650PC(島津製作所製)にて測定した。浸漬前後のΔE*abの値が4.5以下のとき、硬化膜の耐溶剤性は良好であるといえる。
上記の耐溶剤性の評価結果を表6に示す。
これに対して、炭素原子数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤を用いない比較合成例1及び2の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例1及び2)は、耐溶剤性が十分ではなく、比較合成例1の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例1)は、アルカリ現像性も十分ではなかった。また、(A−1)化合物〜(A−3)化合物のうち、(A−2)化合物の含有比率が55モル%である比較合成例3の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例3)は、アルカリ現像性は良好であったが、耐溶剤性が十分ではなかった。(A−1)化合物を含まない比較合成例4の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例4)は、耐溶剤性は良好であったが、アルカリ現像性が十分ではなかった。(A−2)化合物を含まない比較合成例5の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例5)は、アルカリ現像性は良好であったが、耐溶剤性が十分ではなかった。
これに対して、炭素原子数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤を用いない比較合成例1及び2の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例6及び7)は、耐溶剤性が十分ではなく、比較合成例1の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例6)は、アルカリ現像性も十分ではなかった。また、(A−1)化合物〜(A−3)化合物のうち、(A−2)化合物の含有比率が55モル%である比較合成例3の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例8)は、アルカリ現像性は良好であったが、耐溶剤性が十分ではなかった。(A−1)化合物を含まない比較合成例4の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例9)は、耐溶剤性は良好であったが、アルカリ現像性が十分ではなかった。(A−2)化合物を含まない比較合成例5の(A)共重合体を用いたカラーレジスト(比較例10)は、アルカリ現像性は良好であったが、耐溶剤性が十分ではなかった。
Claims (5)
- (A)酸基を有する重合性不飽和化合物由来の構成単位(a−1)、下記式(1)で表される構成単位(a−2)並びに他の重合性不飽和化合物由来の構成単位(a−3)を含む共重合体であって、全構成単位の合計を100モル%としたときに構成単位(a−2)を1モル%〜50モル%含み、重量平均分子量が1000〜50000であり且つ分子量分布(Mw/Mn)が1.5〜3.0であり、他の重合性不飽和化合物由来の構成単位(a−3)の他の重合性不飽和化合物が、グリシジル基、オキセタニル基、イソシアナト基、又はブロックイソシアナト基を有する重合性化合物を含有する共重合体と、
(B)炭素原子数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤を含む溶剤と、
(C)反応性希釈剤と、
(D)光重合開始剤と、
(E)着色剤と
を含むことを特徴とするカラーフィルター用樹脂組成物。
- 前記構成単位(a−1)の酸基がカルボキシル基であり、前記(A)共重合体が前記構成単位(a−1)を10モル%〜50モル%含み、且つ前記(A)共重合体の酸価が20KOHmg/g〜300KOHmg/gである請求項1に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
- 前記(B)溶剤を除く成分の総和を100質量部としたときに、前記(A)共重合体の含有量が5質量部〜85質量部、前記(C)反応性希釈剤の含有量が5質量部〜85質量部、前記(D)光重合開始剤の含有量が0.1質量部〜30質量部、前記(E)着色剤の含有量が5質量部〜75質量部である請求項1又は2に記載のカラーフィルター用樹脂組成物。
- 請求項1〜3の何れか一項に記載のカラーフィルター用樹脂組成物から形成された着色パターンを有することを特徴とするカラーフィルター。
- (A−1)酸基を有する重合性不飽和化合物、(A−2)下記式(2)で表される化合物並びに(A−3)他の重合性不飽和化合物からなるモノマー混合物を、(B)溶剤の存在下で共重合させた後、(C)反応性希釈剤、(D)光重合開始剤及び(E)着色剤を添加して混合する工程を含むカラーフィルター用樹脂組成物の製造方法であって、
(A−1)化合物、(A−2)化合物及び(A−3)化合物の合計を100モル%としたときにモノマー混合物が1モル%〜50モル%の(A−2)化合物を含み、且つ(B)溶剤が炭素原子数3〜10のヒドロキシ基含有溶剤を含み、(A−3)他の重合性不飽和化合物が、グリシジル基、オキセタニル基、イソシアナト基、又はブロックイソシアナト基を有する重合性化合物を含有することを特徴とするカラーフィルター用樹脂組成物の製造方法。
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