JP7392719B2 - 感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜及び画像表示素子 - Google Patents
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Description
更に、本発明は、高い硬度及び優れた耐溶剤性を有する樹脂硬化膜、並びにこれを具備する画像表示素子を提供することを目的とする。
[1](A)酸基を有する重合性不飽和化合物由来の構成単位(a-1)、下記式(1)又は(2)で表される構成単位(a-2)、並びに他の重合性不飽和化合物由来の構成単位(a-3)を含む共重合体であって、全構成単位の合計を100モル%としたときに構成単位(a-2)を20モル%~80モル%含み、重量平均分子量が1000~50000であり且つ分子量分布(Mw/Mn)が1.5~3.0である共重合体と、
(B)炭素原子数3~10の第一級アルコール及び炭素原子数3~10の第二級アルコールからなる群から選択される少なくとも1種を含む溶剤と、
(C)反応性希釈剤と、
(D)光重合開始剤と、
を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)共重合体と、(B)溶剤と、(C)反応性希釈剤と、(D)光重合開始剤とを含有するものである。本実施形態の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、(E)着色剤を更に含有する。本実施形態の感光性樹脂組成物は、光照射により重合硬化し、樹脂硬化膜を形成する。
本実施形態における(A)共重合体は、酸基を有する重合性不飽和化合物由来の構成単位(a-1)(以下、単に「構成単位(a-1)」とも言う。)と、下記式(1)又は(2)で表される構成単位(a-2)(以下、単に「構成単位(a-2)」とも言う。)と、他の重合性不飽和化合物由来の構成単位(a-3)(以下、単に「構成単位(a-3)」とも言う。)とを有する。
(A-3)他の重合性不飽和化合物の具体例としては、例えば、スチレン;スチレンのα-、o-、m-、p-アルキル、ニトロ、シアノ、アミド誘導体;ビニルトルエン;フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、トリフェニルメチル(メタ)アクリレート、ナフタレン(メタ)アクリレート、アントラセン(メタ)アクリレート等の芳香族基含有(メタ)アクリレート;シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の環状炭化水素基含有(メタ)アクリレート;
これらの(A-3)化合物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
カラム:ショウデックス(登録商標)LF-804+LF-804(昭和電工株式会社製)
カラム温度:40℃
試料:(A)共重合体の含有量が0.2質量%のテトラヒドロフラン溶液
展開溶媒:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(商品名:ショウデックス(登録商標)RI-71S、昭和電工株式会社製)
流速:1mL/分
なお、(A)共重合体の酸価とは、JIS K6901 5.3に従ってブロモチモールブルーとフェノールレッドとの混合指示薬を用いて測定された値であって、(A)共重合体1g中に含まれる酸性成分を中和するのに要する水酸化カリウムのmg数を意味する。
なお、(A)共重合体のシリル基当量(g/mol)は、(A)共重合体の質量平均分子量を、(A)共重合体1分子当たりのシリル基の平均個数で割った(A)共重合体の分子量であり、後述の(A-2)化合物の仕込み量に基づいて算出される計算値とする。
本実施形態の感光性樹脂組成物に配合される(B)溶剤は、上記した(A)共重合体を製造する際(共重合反応)に用いた溶剤をそのまま用いることができ、上記で例示した溶剤をさらに加えることもできる。また、その他の成分を加える際に、そこに共存している溶剤であってもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物に配合される(C)反応性希釈剤としては、エチレン性不飽和二重結合を含んでいる化合物であれば特に限定されないが、ビニル基及び(メタ)アクリロイルオキシ基からなる群から選択される少なくとも1種を含むものが好ましい。(C)反応性希釈剤の具体例としては、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、α-クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、ジアリルベンゼンホスホネート等の芳香族ビニル系モノマー類;酢酸ビニル、アジピン酸ビニル等のポリカルボン酸モノマー類;メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、β-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリレートモノマー;エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレートのトリ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート類;トリアリルシアヌレート等が挙げられる。これらの中でも、(メタ)アクリロイル基を複数個有する多官能(メタ)アクリレート類が特に好ましい。これらの(C)反応性希釈剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物に配合される(D)光重合開始剤としては、特に限定されないが、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル等のベンゾインとそのアルキルエーテル類;アセトフェノン、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1,1-ジクロロアセトフェノン、4-(1-t-ブチルジオキシ-1-メチルエチル)アセトフェノン等のアセトフェノン類;1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オン等のアルキルフェノン類;2-メチルアントラキノン、2-アミルアントラキノン、2-t-ブチルアントラキノン、1-クロロアントラキノン等のアントラキノン類;2,4-ジメチルチオキサントン、2,4-ジイソプロピルチオキサントン、2-クロロチオキサントン等のチオキサントン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタール等のケタール類;ベンゾフェノン、4-(1-t-ブチルジオキシ-1-メチルエチル)ベンゾフェノン、3,3’,4,4’-テトラキス(t-ブチルジオキシカルボニル)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン類;1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)-2-(o-ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル],1-(o-アセチルオキシム)等のオキシムエステル類;2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノ-プロパン-1-オン;2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)ブタノン-1;2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類;キサントン類等が挙げられる。これらの(D)光重合開始剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、必要に応じて、(E)着色剤を含有してもよい。(E)着色剤としては、公知の染料及び顔料を用いることができる。(E)着色剤として染料を用いる場合には、顔料を用いた場合に比べて、輝度の高い着色パターンを得ることができ、また、良好なアルカリ現像性を示す。
着色剤を含有する感光性樹脂組成物における分散剤の配合量は、顔料等の種類に応じて適宜調整される。
本実施形態の樹脂硬化膜は、上述の感光性樹脂組成物を塗布して、光硬化させ、ベーキングすることにより形成される。フォトリソグラフィ法によりパターンを形成する場合には、上述の感光性樹脂組成物を基材に塗布して塗布膜を形成した後、所定のパターンのフォトマスクを介して、塗布膜を露光して露光部分を光硬化させる。そして、未露光部分をアルカリ水溶液で現像した後、ベーキングすることにより、所定のパターンを有する樹脂硬化膜を形成することができる。
本実施形態の画像表示素子は、上述した樹脂硬化膜を具備する。本実施形態の画像表示素子としては、上述した樹脂硬化膜を具備していれば特に限定されないが、例えば、液晶表示素子、有機EL表示素子等が挙げられる。本実施形態の画像表示素子は、上述した樹脂硬化膜を具備するため、高い硬度及び優れた耐溶剤性を有する。
なお、実施例及び比較例において、シリル基当量は、1分子当たりのシリル基の平均個数で割った(A)共重合体の分子量であり、(A-2)化合物の仕込み量に基づいて算出した計算値である。
攪拌装置、滴下ロート、コンデンサー、温度計及びガス導入管を備えたフラスコに、3-メトキシ-1-ブタノール750.0gを入れ、窒素ガスで置換しながら攪拌し、88℃に昇温した。
次に、メタクリル酸33.3g(0.39モル)、3-メタクリロイルオキシプロピルトリエトキシシラン(信越化学工業株式会社製)149.7g(0.52モル)及びスチレン40.3g(0.39モル)からなるモノマー混合物に、2,2’-アゾビス(イソ酪酸)ジメチル(重合開始剤)26.8gを添加したものを、滴下ロートから前記フラスコ中に2時間かけて滴下した。
滴下終了後、88℃にて5時間攪拌して共重合反応を行い、試料1(重量平均分子量(Mw):4500、数平均分子量(Mn):2700、分子量分布(Mw/Mn):1.7、酸価:87KOHmg/g、シリル基当量:480g/mol)を得た。
表1~3に記載の原料を用いる以外は合成例1と同様にして、共重合反応を行い、試料2~24を得た。得られた試料の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)、酸価(KOHmg/g)及びシリル基当量(g/mol)を、表1~3に示す。また、(A)共重合体を調製するのに用いた(A-1)化合物~(A-3)化合物のモル%を表4~6に示す。
(1)保存安定性
得られた試料1~24を用いて、以下の方法に従い、保存安定性の評価を行った。
試料を20mlのガラス容器に10gずつ計り取ってサンプルとし、粘度を測定した。なお、本明細書において、粘度とは、E型粘度計(RE-80、東機産業製、ロータ種類:標準コーン1°34’×R24、ロータコード:1)を使用して25℃で測定した値を意味する。続いて、ガラス容器に蓋をして密閉し、これらのサンプルをそれぞれ40℃に保った恒温器の中に1週間静置して保存した後、再び粘度を測定した。保存安定性試験前後の粘度を用いて、下記式(1)より増粘率を求めた。
式(1):増粘率(%)=(([試験後の粘度]-[試験前の粘度])/[試験前の粘度])×100
この評価の基準は以下の通りである。
○:増粘率20%未満
×:増粘率20%以上
上記の保存安定性の評価結果を表7~9に示す。
表10に示す配合成分及び配合割合に従って、感光性樹脂組成物を調製した。
なお、表10における(A)共重合体の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤を含んでおらず、表10における(B)溶剤の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤と追加で配合したプロピレングリコールモノメチルエーテルとを合算したものである。
(1)鉛筆硬度
調製された感光性樹脂組成物を、5cm角のガラス基板(無アルカリガラス基板)上に、ベーキング後の厚さが2.5μmとなるようにスピンコートした後、90℃にて3分間加熱することで溶剤を揮発させ、ガラス基板上に塗布膜を形成した。
次に、塗布膜に波長365nmの光を200mJ/m2の露光量で露光し、露光部分を光硬化させた後、ベーキング温度230℃の乾燥器中に空気雰囲気下で30分間放置して、硬化塗膜を作製した。JIS K5600-5-4に従い、鉛筆硬度計(No.553-M、安田精機製作所製)を用いて、得られた硬化塗膜の鉛筆硬度を測定した。
この評価の基準は以下の通りである。
○:鉛筆硬度3H以上
×:鉛筆硬度3H未満
上記の鉛筆硬度の評価結果を表7~9に示す。
表11に示す配合成分及び配合割合に従って、(E)着色剤として、染料(VALIFAST BLUE 2620)を用いた着色剤含有感光性樹脂組成物を調製した。
なお、表11における(A)共重合体の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤を含んでおらず、表11における(B)溶剤の配合量は、(A)共重合体を合成する際に用いた溶剤と追加で配合したプロピレングリコールモノメチルエーテルとを合算したものである。
(1)アルカリ現像性
調製された着色剤含有感光性樹脂組成物を、5cm角のガラス基板(無アルカリガラス基板)上に、露光後の厚さが2.5μmとなるようにスピンコートした後、90℃にて3分間加熱することで溶剤を揮発させ、ガラス基板上に塗布膜を形成した。
次に、塗布膜から100μmの距離に所定のパターンのフォトマスクを配置し、このフォトマスクを介して、塗布膜を露光(露光量150mJ/cm2)し、露光部分を光硬化させた。
次に、0.1質量%の水酸化カリウムを含む水溶液を、温度23℃及び圧力0.3MPaでスプレーすることにより、未露光部分を溶解して現像する際、パターンが見え始めるまでに要する時間、即ち、現像開始時間を測定した。
この評価の基準は以下の通りである。
○:現像開始時間60秒未満
×:現像開始時間60秒以上
上記のアルカリ現像性の評価結果を表7~9に示す。
調製された着色剤含有感光性樹脂組成物を、5cm角のガラス基板(無アルカリガラス基板)上に、ベーキング後の厚さが2.5μmとなるようにスピンコートした後、90℃にて3分間加熱することで溶剤を揮発させ、ガラス基板上に塗布膜を形成した。
次に、塗布膜に波長365nmの光を150mJ/m2の露光量で露光し、露光部分を光硬化させた後、ベーキング温度230℃の乾燥器中に空気雰囲気下で30分間放置して、硬化塗膜を作製した。
容量500mLの蓋付きガラス瓶に、200mLのN-メチル-2-ピロリドンを入れ、60℃の条件下に静置した。その中に上記の硬化塗膜付き試験片を浸漬した後、60℃に維持した状態で、30分静置した。
試験片のN-メチル-2-ピロリドンへの浸漬前後の色変化(ΔE*ab)を分光光度計(UV-1650PC、島津製作所製)にて測定した。
この評価の基準は以下の通りである。
○:ΔE*abが3.0未満
×:ΔE*abが3.0以上
上記の耐溶剤性の評価結果を表7~9に示す。
Claims (12)
- (A)酸基を有する重合性不飽和化合物由来の構成単位(a-1)、下記式(1)又は(2)で表される構成単位(a-2)、並びに他の重合性不飽和化合物由来の構成単位(a-3)を含む共重合体であって、全構成単位の合計を100モル%としたときに構成単位(a-2)を20モル%~80モル%含み、重量平均分子量が1000~50000であり且つ分子量分布(Mw/Mn)が1.5~3.0である共重合体と、
(B)炭素原子数3~10の第一級アルコール及び炭素原子数3~10の第二級アルコールからなる群から選択される少なくとも1種を含む溶剤と、
(C)反応性希釈剤と、
(D)光重合開始剤と、
を含むことを特徴とする感光性樹脂組成物。
- 前記構成単位(a-1)の酸基がカルボキシ基であり、前記(A)共重合体が前記構成単位(a-1)を10モル%~50モル%含み、且つ前記(A)共重合体の酸価が20KOHmg/g~300KOHmg/gである請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(A)共重合体のシリル基当量が350g/mol~900g/molである請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)溶剤が、炭素原子数3~10の第一級アルコールを含む請求項1~3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記構成単位(a-3)が、環構造を有する重合性不飽和化合物由来の構成単位である請求項1~4のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記構成単位(a-3)が、スチレン、スチレン誘導体、ビニルトルエン、芳香族基含有(メタ)アクリレート及び環状炭化水素基含有(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種の重合性不飽和化合物由来の構成単位である請求項1~5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記構成単位(a-3)が、スチレン、ビニルトルエン、フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート及びジシクロペンタニル(メタ)アクリレートからなる群から選択される少なくとも1種の重合性不飽和化合物由来の構成単位である請求項1~6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記構成単位(a-3)を1モル%~70モル%含む請求項1~7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記(B)溶剤を除く成分の総和を100質量部としたときに、前記(A)共重合体の含有量が5質量部~85質量部、前記(C)反応希釈剤の含有量が5質量部~85質量部、前記(D)光重合開始剤の含有量が0.1質量部~30質量部である請求項1~8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- (E)着色剤を更に含む請求項1~9のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の硬化物であることを特徴とする樹脂硬化膜。
- 請求項11に記載の樹脂硬化膜を具備することを特徴とする画像表示素子。
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