JP2016069400A - アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】アルカリ可溶性樹脂は、不飽和カルボン酸等に基づくカルボキシル基を含む重合単位と、下記式(1)の単量体に基づくアルコキシシリル基を含む重合単位とを有効成分として含有する共重合体が溶媒に溶解されている。溶媒は、アルキル基の炭素数が4又は5の直鎖又は分岐鎖を有する特定のアルコールである。特定のアルコールとしては、アルキル基の炭素数が4の第一級アルコールが好ましく、1−ブタノールが特に好ましい。
X−(CH2)a−Si(OR)b(CH3)3−b ・・・(1)
但し、式(1)中のXはビニル基、スチリル基又は(メタ)アクリロイル基、Rはメチル基又はエチル基、aは0〜3の整数、bは1〜3の整数である。
【選択図】なし
Description
但し、式(1)中のXはビニル基、スチリル基又は(メタ)アクリロイル基、Rはメチル基又はエチル基、aは0〜3の整数、bは1〜3の整数である。
請求項4に記載の発明のアルカリ可溶性樹脂は、請求項1から請求項3のいずれか1項に係る発明において、前記アルコールは、アルキル基の炭素数が4又は5の第一級アルコール又は第二級アルコールである。
請求項6に記載の発明のアルカリ可溶性樹脂は、請求項5に係る発明において、前記アルキル基の炭素数が4の第一級アルコールは、1−ブタノールである。
請求項8に記載の発明の感光性樹脂組成物の硬化物は、請求項7に記載の感光性樹脂組成物を活性エネルギー線により硬化させてなるものである。
まず、アルカリ可溶性樹脂について説明する。本実施形態のアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基(−COOH)を含む重合単位と、アルコキシシリル基〔後述する式(1)の−Si(OR)b(CH3)3−b〕を含む重合単位とを有効成分として含有する共重合体が溶媒に溶解されたものである。前記溶媒は、アルキル基の炭素数が4又は5の直鎖又は分岐鎖を有する特定のアルコールを含んでいる。このアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を有する単量体及びアルコキシシリル基を有する単量体等の単量体が溶媒中で重合開始剤により常法に従って重合されて形成され、通常ランダム共重合体が溶媒に溶解された状態で形成される。
X−(CH2)a−Si(OR)b(CH3)3−b ・・・(1)
但し、式(1)中のXはビニル基、スチリル基又は(メタ)アクリロイル基、Rはメチル基又はエチル基、aは0〜3の整数、bは1〜3の整数である。
さらに、共重合体には、前記単量体以外のその他の共重合性単量体から誘導されるその他の重合単位を含有することが好ましい。
〔共重合体〕
(カルボキシル基を含む重合単位)
このカルボキシル基を含む重合単位は、共重合体をアルカリ性現像液により溶解させる機能を発現する。カルボキシル基を含む重合単位を形成するための不飽和カルボン酸としては、例えば(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、クロトン酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸及びケイ皮酸等が挙げられる。不飽和カルボン酸無水物としては、例えば無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、無水フタル酸、無水テトラヒト゛ロフタル酸、無水トリメリット酸及び無水ヒ゜ロメリット酸等が挙げられる。また、これらの不飽和カルボン酸と不飽和カルボン酸無水物との混合物を用いてもよい。
このアルコキシシリル基を含む重合単位は、共重合体の耐熱性、耐薬品性等の特性を発現させる機能を有する。アルコキシシリル基を含む重合単位を形成する前記式(1)で表される単量体としては、式(1)の条件を満たす単量体であれば特に制限されないが、bが2又は3であることが好ましい。bが1の場合、共重合体の架橋密度が低くなり、充分な耐熱性や耐薬品性が得られない傾向を示す。
この水酸基を含む重合単位は、共重合体に架橋構造を形成し、機械的強度等の特性を付与する機能を発現する。水酸基を含む重合単位を形成する水酸基含有不飽和単量体としては、水酸基を含有する単量体であれば特に制限されない。この水酸基含有不飽和単量体としては、例えば2-ヒト゛ロキシエチル(メタ)アクリレート、4-ヒト゛ロキシフ゛チル(メタ)アクリレート、5-ヒト゛ロキシヘ゜ンチル(メタ)アクリレート、6-ヒト゛ロキシヘキシル(メタ)アクリレート、8-ヒト゛ロキシオクチル(メタ)アクリレート等のアルキル基の炭素数が1〜16の(メタ)アクリル酸ヒト゛ロキシアルキルエステル、カフ゜ロラクトン変性2-ヒト゛ロキシエチル(メタ)アクリレート等のカフ゜ロラクトン変性単量体、シ゛エチレンク゛リコール(メタ)アクリレート、ホ゜リエチレンク゛リコール(メタ)アクリレート等のオキシアルキレン変性単量体、その他2-アクリロイロキシエチル-2-ヒト゛ロキシエチルフタル酸、N-メチロール(メタ)アクリルアミト゛、N-ヒト゛ロキシエチル(メタ)アクリルアミト゛、1,4-シクロヘキサンシ゛メタノールモノアクリレート等の第1級水酸基含有単量体;2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、2-ヒト゛ロキシフ゛チル(メタ)アクリレート、2-ヒト゛ロキシ-3-フェノキシフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、3-クロロ2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート等の第2級水酸基含有単量体;2,2-シ゛メチル2-ヒト゛ロキシエチル(メタ)アクリレート等の第3級水酸基含有単量体が挙げられる。
その他の重合単位は、共重合体の主な骨格を形成し、共重合体の機械的強度等の特性を得るためのものである。その他の重合単位を形成するその他の共重合性単量体は、特に制限されない。その他の共重合性単量体として具体的には、スチレン、α-メチルスチレン、tert-フ゛チルスチレン、o-ヒ゛ニルトルエン、m-ヒ゛ニルトルエン、p-ヒ゛ニルトルエン、p-クロロスチレン、o-メトキシスチレン、m-メトキシスチレン、p-メトキシスチレン、o-ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルメチルエーテル、m-ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルメチルエーテル、p-ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルメチルエーテル、o-ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルク゛リシシ゛ルエーテル、m-ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルク゛リシシ゛ルエーテル、及びp-ヒ゛ニルヘ゛ンシ゛ルク゛リシシ゛ルエーテル等の芳香族ヒ゛ニル化合物、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-フ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、i-フ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、n-フ゛チル(メタ)アクリレート、i-フ゛チル(メタ)アクリレート、sec-フ゛チル(メタ)アクリレート、t-フ゛チル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、n-ノニル(メタ)アクリレート、i-ノニル(メタ)アクリレート、n-テ゛シル(メタ)アクリレート、i-テ゛シル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、トリテ゛シル(メタ)アクリレート、セチル(メタ)アクリレート、n-ステアリル(メタ)アクリレート、i-ステアリル(メタ)アクリレート、ヘ゛ヘニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、テトラヒト゛ロフリフリル(メタ)アクリレート、イソホ゛ルニル(メタ)アクリレート、2-メチル-2-アタ゛マンチル(メタ)アクリレート、2-エチル-2-アタ゛マンチル(メタ)アクリレート及び2-イソフ゜ロヒ゜ル-2-アタ゛マンチル(メタ)アクリレート、2-メトキシエチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、シ゛エチレンク゛リコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレンク゛リコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、シ゛フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノメチルエーテル(メタ)アクリレート、イソホ゛ルニル(メタ)アクリレート、2-ヒト゛ロキシ-3-フェノキシフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、2-アミノエチル(メタ)アクリレート、2-シ゛メチルアミノエチル(メタ)アクリレート、2-アミノフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、2-シ゛メチルアミノフ゜ロヒ゜ルアクリレート、3-アミノフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、3-シ゛メチ ルアミノフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、ク゛リシシ゛ル(メタ)アクリレート、2,2,2-トリフロロエチル(メタ)アクリレート、2,2,3,3-テトラフロロフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、2,2,3,3,3-ヘ゜ンタフロロフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、2,2,3,4,4,4-ヘキサフロロフ゛チル(メタ)アクリレート、2-(ハ゜ーフロロフ゛チル)エチル(メタ)アクリレート、3-ハ゜ーフロロフ゛チル-2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、2-(ハ゜ーフロロヘキシル)エチル(メタ)アクリレート、3-ハ゜ーフロロヘキシル-2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、1H,1H,3H-テトラフロロフ゜ロヒ゜ル(メタ)アクリレート、1H,1H,5H-オクタフロロヘ゜ンチル(メタ)アクリレート、1H,1H,7H-ト゛テ゛カフロロヘフ゜チル(メタ)アクリレート、ハ゜ーフロロオクチルエチル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル等が挙げられる。
(特定のアルコール)
溶媒のアルコールは、加水分解性シリル基の加水分解を抑え、架橋反応を抑制する観点から、アルキル基の炭素数が4又は5の直鎖又は分岐鎖を有する特定のアルコールが用いられる。この特定のアルコールとしては、例えば1-フ゛タノール、2-フ゛タノール、イソフ゛タノール、1-ヘ゜ンタノール、2-ヘ゜ンタノール、2-メチル-1-フ゛タノール、3-メチル-1フ゛タノール、3-メチル-2-フ゛タノール、2,2-シ゛メチル-1-フ゜ロハ゜ノール等が挙げられる。
溶媒中における特定のアルコールの含有量は、アルカリ可溶性樹脂の貯蔵安定性の観点から20〜100質量%が好ましく、40〜100質量%がさらに好ましく、60〜100質量%が特に好ましい。
その他の溶媒として例えば、メタノール、エタノール、フ゜ロハ゜ノール、ヘキサノ-ル等の特定のアルコール以外のアルコール、エチレンク゛リコールモノメチルエーテルアセテート、エチレンク゛リコールモノエチルエーテルアセテート等のエチレンク゛リコールモノアルキルエーテルアセテート類、フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノメチルエーテル、フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノエチルエーテル等のフ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノアルキルエーテル類、フ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛メチルエーテル、フ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛エチルエーテル等のフ゜ロヒ゜レンク゛リコールシ゛アルキルエーテル類、フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノメチルエーテルアセテート、フ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノエチルエーテルアセテート等のフ゜ロヒ゜レンク゛リコールモノアルキルエーテルアセテート類、エチルセロソルフ゛、フ゛チルセロソルフ゛等のセロソルフ゛類、フ゛チルカルヒ゛トール等のカルヒ゛トール類、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸n-フ゜ロヒ゜ル、乳酸イソフ゜ロヒ゜ル等の乳酸エステル類、酢酸エチル、酢酸n-フ゜ロヒ゜ル、酢酸イソフ゜ロヒ゜ル、酢酸n-フ゛チル、酢酸イソフ゛チル、酢酸n-アミル、酢酸イソアミル、フ゜ロヒ゜オン酸イソフ゜ロヒ゜ル、フ゜ロヒ゜オン酸n-フ゛チル、フ゜ロヒ゜オン酸イソフ゛チル等の脂肪族カルホ゛ン酸エステル類、3-メトキシフ゜ロヒ゜オン酸メチル、3-メトキシフ゜ロヒ゜オン酸エチル、3-エトキシフ゜ロヒ゜オン酸メチル、3-エトキシフ゜ロヒ゜オン酸エチル、ヒ゜ルヒ゛ン酸メチル、ヒ゜ルヒ゛ン酸エチル等の他のエステル類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、2-ヘフ゜タノン、3-ヘフ゜タノン、4-ヘフ゜タノン、シクロヘキサノン等のケトン類、N-シ゛メチルホルムアミト゛、N-メチルアセトアミト゛、N,N-シ゛メチルアセトアミト゛、N-メチルヒ゜ロリト゛ン等のアミト゛類、γ-フ゛チロラクトン等のラクトン類等が挙げられる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、前述したアルカリ可溶性樹脂と、架橋剤と、感光剤とを含有するものであるが、さらに増感剤、着色剤等が含まれていてもよい。以下に、アルカリ可溶性樹脂以外の成分について説明する。
架橋剤は、光反応性を有する多官能単量体又はオリゴマーを意味し、活性エネルギー線の照射により架橋、硬化する。前記光反応性は、ラジカル硬化型とカチオン硬化型とに分類される。
この架橋剤の含有量は、アルカリ可溶性樹脂を100質量部とした場合、感光性樹脂組成物の硬化物に充分な強度を持たせるために10質量部以上が好ましく、感光性樹脂組成物による充分なパターニング性を得るために100質量部以下が好ましい。架橋剤の含有量は、アルカリ可溶性樹脂100質量部に対して20〜50質量部が特に好ましい。
(光カチオン重合開始剤)
光カチオン重合開始剤としての光酸発生剤は、光照射により酸が発生し、カチオン重合を開始させることが可能な化合物であれば特に制限されない。
光ラジカル重合開始剤は、光照射によりラジカルを発生し、ラジカル重合を開始させることが可能な化合物であれば特に制限されない。光ラジカル重合開始剤の代表的な化合物として、ヒ゛ス(2,4,6-トリメチルヘ゛ンソ゛イル)-フェニルフォスフィンオキサイト゛、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルフォリノフ゜ロハ゜ン-1-オン、2-シ゛メチルアミノ-2-(4-メチルヘ゛ンシ゛ル)-1-(4-モルフォリン-4-イル-フェニル)-フ゛タン-1-オン、2-ヘ゛ンシ゛ル-2-シ゛メチルアミノ-1-(4-モルフォリノフェニル)-フ゛タノン-1、ヒ゛ス(2,4,6-トリメチルヘ゛ンソ゛イル)-フェニルフォスフィンオキサイト゛、2,4,6-トリメチルヘ゛ンソ゛イルフェニルホスフィンオキサイト゛、1,2-オクタンシ゛オン,1-[4-(フェニルチオ)-,2-(O-ヘ゛ンソ゛イルオキシム)]、エタノン,1-[9-エチル-6-(2-メチルヘ゛ンソ゛イル)-9H-カルハ゛ソ゛ール-3-イル]-,1-(0-アセチルオキシム)、ヒ゛ス(η5-2,4-シクロヘ゜ンタシ゛エン-1-イル)-ヒ゛ス(2,6-シ゛フルオロ-3-(1H-ヒ゜ロール-1-イル)-フェニル)チタニウム等が挙げられる。
増感剤としては、2,4-シ゛エチルチオキサンテン-9-オン、1-メトキシナフタレン、1,4-ヒ゛ス(2-ヒト゛ロキシフ゛トキシ)ナフタレン等のナフタレン誘導体、9,10-シ゛メトキシアントラセン、2-エチル-9,10-シ゛メトキシアントラセン等のアントラセン誘導体、1,4-シ゛メトキシクリセン、1,4-シ゛エトキシクリセン等のクリセン誘導体、9-ヒト゛ロキシフェナントレン、9-メトキシフェナントレン等のフェナントレン誘導体、キサントン、チオキサントン、2,4-シ゛エチルチオキサンテン-9-オン等の(チオ)キサントン誘導体、カルハ゛ソ゛ール、N-ヒ゛ニルカルハ゛ソ゛ール等のカルハ゛ソ゛ール誘導体等が挙げられる。
着色剤としては、顔料、染料等が用いられる。この着色剤としては、有機系着色剤と無機系着色剤がある。有機系着色剤としては、例えば染料、有機顔料、天然色素等が挙げられる。また、無機系着色剤としては、例えば無機顔料、体質顔料等が挙げられる。
感光性樹脂組成物の硬化物(硬化膜)は、例えば以下のようにして形成することができる。
さて、アルカリ可溶性樹脂を調製する場合には、カルボキシル基を有する単量体、アルコキシシリル基を有するシラン系単量体等を前記特定のアルコールの存在下に共重合することにより得られる。このとき、シラン系単量体には加水分解性シリル基、すなわち加水分解しやすいアルコキシ基(−OR)が含まれており、そのアルコキシ基の加水分解が生じて架橋反応が進行する。この加水分解による架橋反応は、シラン系単量体のアルコキシ基がメトキシ基やエトキシ基の場合に生じやすい。
(1)本実施形態のアルカリ可溶性樹脂は、カルボキシル基を含む重合単位と、アルコキシシリル基を含む重合単位とを有効成分として含有する共重合体が溶媒に溶解されたものであり、その溶媒はアルキル基の炭素数が4又は5の直鎖又は分岐鎖を有する特定のアルコールを含んでいる。このため、特に共重合体を形成する際に特定のアルコールがアルコキシシリル基に作用してアルコキシシリル基の加水分解が抑えられる。従って、アルコキシシリル基の加水分解による架橋反応が規制され、アルカリ可溶性樹脂の分子量増大が防止される。
(2)前記カルボキシル基を含む重合単位は不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物又はこれらの混合物から誘導される重合単位であり、アルコキシシリル基を含む重合単位は前記の式(1)で表される単量体から誘導される重合単位であり、さらに共重合体が前記以外の共重合性単量体から誘導される重合単位を含有している。
(実施例1〜15及び比較例1〜3、アルカリ可溶性樹脂の調製)
撹拌機、温度計、コンデンサー及び窒素ガス導入管を備えたフラスコ内に表1に示す溶媒を仕込み、窒素ガス雰囲気下に適正温度まで昇温した。それとは別に、表1に示す単量体及び重合開始剤を混合して混合液を調製し、その混合液を前記溶媒中に4時間かけて滴下した。その後、3時間反応させてアルカリ可溶性樹脂を調製した。なお、表1中の配合量は質量部を表す。
MAA:メタクリル酸
KBM503:γ-メタクリロキシフ゜ロヒ゜ルトリメトキシシラン
KBM502:γ-メタクリロキシフ゜ロヒ゜ルメチルシ゛メトキシシラン
KBE503:γ-メタクリロキシフ゜ロヒ゜ルトリエトキシシラン
KBM1403:p-スチリルトリメトキシシラン
KBE502:γ-メタクリロキシフ゜ロヒ゜ルメチルシ゛エトキシシラン
KBM1003:ヒ゛ニルトリメトキシシラン
HEMA:2-ヒト゛ロキシエチルメタクリレート
HPMA:2-ヒト゛ロキシフ゜ロヒ゜ルメタクリレート
CHDMMA:1,4-シクロヘキサンシ゛メタノールモノアクリレート
Sty:スチレン
MMA:メチルメタクリレート
BMA:フ゛チルメタクリレート
CHMA:シクロヘキシルメタクリレート
IBX-A:イソホ゛ルニアクリレート
PBO:t-フ゛チルハ゜ーオキシ-2-エチルヘキサノエイト
〔アルカリ可溶性樹脂の経時安定性評価〕
(初期サンプルの作製)
実施例1〜15及び比較例1〜3のアルカリ可溶性樹脂を、固形分が2質量%になるようにテトラヒドロフラン(THF)に溶解させ、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により質量平均分子量(MW)を測定した。その結果を初期分子量として表2に示した。
実施例1〜15及び比較例1〜3のアルカリ可溶性樹脂を、40℃のオーブンに入れて2週間静置した後、固形分が2質量%になるようにTHFに溶解させ、GPCにより質量平均分子量(MW)を測定した。その結果を経時分子量として表2に示した。
実施例1〜15及び比較例1〜3のアルカリ可溶性樹脂(調製初期のアルカリ可溶性樹脂と、40℃、2週間静置したアルカリ可溶性樹脂とを使用)、表3に示す架橋剤及び感光剤を混合して感光性樹脂組成物を調製した。なお、表3中の配合量は質量部を表す。
架橋剤B:エーテル化メチロールメラミン〔(株)三和ケミカル製のニカラックMW30M〕
架橋剤C:エホ゜キシシリカハイフ゛リット樹脂〔荒川化学工業(株)製のコンホ゜セランE102B〕
架橋剤D:トリメチロールフ゜ロハ゜ントリメタクリレート
感光剤E:ヨート゛ニウム,4-メチルフェニル[4-(2-メチルフ゜ロヒ゜ル)フェニル]-ヘキサフルオロフォスフェート
感光剤F:(2,4,6-トリメチルヘ゛ンソ゛イル)-フェニルフォスフィンオキサイト゛
次に、スピンコート法により約3μmの膜厚になるように感光性樹脂組成物をガラス基板上に塗布し、105℃のホットプレート上で130秒プリベークした。続いて、線幅20μmのホールラインパターンの描写されたマスクを介して紫外線露光装置〔(株)三永電気製作所製のUVE-251S〕により紫外線を照射した。このとき、紫外線の積算照射量を200mJ/cm2とした。
○:線幅20μmのホールラインパターンが描写された。
×:線幅20μmのホールラインパターンが描写されなかった。
この試験結果を表5に示した。
(電気絶縁性の評価方法)
スピンコート法により約3μmの厚さになるようにITOが蒸着されたガラス基板上に感光性樹脂組成物を塗布し、105℃のホットプレート上で130秒プリベークした。次に、前記と同じ紫外線露光装置により紫外線を照射した。このとき、紫外線の積算照射量を200mJ/cm2とした。次に、230℃に加熱したオーブンに投入し、1時間加熱した。そして、下記の判定基準に基づいて電気絶縁性を判定した。
テスターを用いて、導通性のチェックを行った。
〇:導通性無し、×:導通性有り
・ 前記溶媒として、アルキル基の炭素数が4又は5の直鎖又は分岐鎖を有する特定のアルコールを複数選択して使用してもよい。
・ 前記共重合体のアルコキシシリル基を含む重合単位を、前記式(1)で表される複数の単量体により形成してもよい。
Claims (9)
- カルボキシル基を含む重合単位と、アルコキシシリル基を含む重合単位とを有効成分として含有する共重合体が溶媒に溶解されたアルカリ可溶性樹脂であって、
前記溶媒は、アルキル基の炭素数が4又は5の直鎖又は分岐鎖を有するアルコールを含むことを特徴とするアルカリ可溶性樹脂。 - 前記カルボキシル基を含む重合単位は不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物又はこれらの混合物から誘導される重合単位であり、アルコキシシリル基を含む重合単位は下記の式(1)で表される単量体から誘導される重合単位であり、さらに共重合体が前記以外の共重合性単量体から誘導される重合単位を含有することを特徴とする請求項1に記載のアルカリ可溶性樹脂。
X−(CH2)a−Si(OR)b(CH3)3−b ・・・(1)
但し、式(1)中のXはビニル基、スチリル基又は(メタ)アクリロイル基、Rはメチル基又はエチル基、aは0〜3の整数、bは1〜3の整数である。 - 前記共重合体が水酸基含有不飽和単量体から誘導される水酸基を含む重合単位を含有する請求項2に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 前記アルコールは、アルキル基の炭素数が4又は5の第一級アルコール又は第二級アルコールである請求項1から請求項3のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 前記アルコールは、アルキル基の炭素数が4又は5の第一級アルコールである請求項4に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 前記アルキル基の炭素数が4の第一級アルコールは、1−ブタノールである請求項5に記載のアルカリ可溶性樹脂。
- 請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のアルカリ可溶性樹脂と、架橋剤と、感光剤とを含有する感光性樹脂組成物。
- 請求項7に記載の感光性樹脂組成物を活性エネルギー線により硬化させてなる硬化物。
- 請求項8に記載の硬化物により形成され、層間に配置される配線間を電気的に絶縁する層間絶縁膜。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017056928A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物、並びに、これを用いたレジスト膜、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
WO2021246459A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、及び、半導体デバイス |
JP7392719B2 (ja) | 2019-06-25 | 2023-12-06 | 株式会社レゾナック | 感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜及び画像表示素子 |
WO2024042106A1 (en) | 2022-08-26 | 2024-02-29 | Merck Patent Gmbh | Composition |
WO2024042107A1 (en) | 2022-08-26 | 2024-02-29 | Merck Patent Gmbh | Composition |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7035889B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2022-03-15 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物およびその用途 |
KR102658153B1 (ko) * | 2017-09-28 | 2024-04-16 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물 및 그의 용도 |
JP7047652B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2022-04-05 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物およびその用途 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59231534A (ja) * | 1983-05-23 | 1984-12-26 | マイクロシィ・インコーポレーテッド | 条線の少ないポジのホトレジスト組成物 |
JPS60206802A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改良された加水分解性シリル基含有ビニル系重合体の製造法 |
JPS60206812A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改良された加水分解性シリル基含有ビニル系重合体を含む常温硬化性樹脂組成物 |
JPH02233709A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Kansai Paint Co Ltd | 樹脂、有機液体、非水分散液、水性液体、硬化性組成物及び塗料組成物 |
JP2006209112A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びそのパターン形成方法 |
JP2009133891A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
JP2011033679A (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-17 | Jsr Corp | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法、ならびに重合体 |
JP2011105903A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Dic Corp | 複合樹脂組成物、それを含むプライマーコート剤、及び積層体 |
JP2013053312A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-21 | Everlight Chemical Industrial Corp | 層間絶縁膜用及びオーバーコート用の樹脂、並びに感光性樹脂組成物 |
JP2013101240A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Jnc Corp | ポジ型感光性組成物 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006337567A (ja) * | 2005-05-31 | 2006-12-14 | Sekisui Chem Co Ltd | フォトレジスト用光硬化性樹脂組成物、カラムスペーサ及び液晶表示素子 |
JP5135820B2 (ja) * | 2007-02-20 | 2013-02-06 | Jsr株式会社 | アルカリ可溶性重合体、着色層形成用感放射線性組成物、カラーフィルタおよび液晶表示素子 |
JP6218393B2 (ja) * | 2013-02-28 | 2017-10-25 | 東京応化工業株式会社 | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
-
2014
- 2014-09-26 JP JP2014196958A patent/JP6458236B2/ja active Active
-
2015
- 2015-09-23 TW TW104131352A patent/TWI669287B/zh active
- 2015-09-24 CN CN201580051227.1A patent/CN106715598B/zh active Active
- 2015-09-24 KR KR1020177010773A patent/KR20170063762A/ko unknown
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Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS59231534A (ja) * | 1983-05-23 | 1984-12-26 | マイクロシィ・インコーポレーテッド | 条線の少ないポジのホトレジスト組成物 |
JPS60206802A (ja) * | 1984-03-30 | 1985-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改良された加水分解性シリル基含有ビニル系重合体の製造法 |
JPS60206812A (ja) * | 1984-03-31 | 1985-10-18 | Dainippon Ink & Chem Inc | 改良された加水分解性シリル基含有ビニル系重合体を含む常温硬化性樹脂組成物 |
JPH02233709A (ja) * | 1989-03-08 | 1990-09-17 | Kansai Paint Co Ltd | 樹脂、有機液体、非水分散液、水性液体、硬化性組成物及び塗料組成物 |
JP2006209112A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びそのパターン形成方法 |
JP2009133891A (ja) * | 2007-11-28 | 2009-06-18 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物 |
JP2011033679A (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-17 | Jsr Corp | 微細パターン形成用樹脂組成物および微細パターン形成方法、ならびに重合体 |
JP2011105903A (ja) * | 2009-11-20 | 2011-06-02 | Dic Corp | 複合樹脂組成物、それを含むプライマーコート剤、及び積層体 |
JP2013053312A (ja) * | 2011-08-31 | 2013-03-21 | Everlight Chemical Industrial Corp | 層間絶縁膜用及びオーバーコート用の樹脂、並びに感光性樹脂組成物 |
JP2013101240A (ja) * | 2011-11-09 | 2013-05-23 | Jnc Corp | ポジ型感光性組成物 |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2017056928A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2017-04-06 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物、並びに、これを用いたレジスト膜、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
JPWO2017056928A1 (ja) * | 2015-09-30 | 2018-01-18 | 富士フイルム株式会社 | レジスト組成物、並びに、これを用いたレジスト膜、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 |
US10551739B2 (en) | 2015-09-30 | 2020-02-04 | Fujifilm Corporation | Resist composition, and resist film, pattern forming method, and method for manufacturing electronic device, each using resist composition |
JP7392719B2 (ja) | 2019-06-25 | 2023-12-06 | 株式会社レゾナック | 感光性樹脂組成物、樹脂硬化膜及び画像表示素子 |
WO2021246459A1 (ja) * | 2020-06-03 | 2021-12-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化性樹脂組成物、硬化膜、積層体、硬化膜の製造方法、及び、半導体デバイス |
WO2024042106A1 (en) | 2022-08-26 | 2024-02-29 | Merck Patent Gmbh | Composition |
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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