JP2006209112A - 感光性樹脂組成物、lcd基板及びそのパターン形成方法 - Google Patents

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Abstract

【課題】 感度、透過率、絶縁性、耐化学性、平坦性、コーティング性などの性能に優れているだけでなく、特に無機質材料との接着性が顕著に向上して、LCD製造工程の層間絶縁膜を形成するのに適合する感光性樹脂組成物を提供する。
【解決手段】 本発明による感光性樹脂組成物は、a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、またはこれらの混合物、ii)エポキシ基含有不飽和化合物、iii)オレフィン系不飽和化合物、およびiv)シラン系単量体を共重合させて得られたアクリル系共重合体;b)1,2−キノンジアジド化合物;およびc)溶媒を含む。

Description

本発明は感光性樹脂組成物、LCD基板及びそのパターン形成方法に関し、より詳しくは、LCD製造工程の層間絶縁膜を形成するのに適した感光性樹脂組成物、LCD基板及びそのパターン形成方法に関する。
TFT型液晶表示素子や集積回路素子では層間に配置される配線の間を絶縁するために層間絶縁膜を使用している。
このような層間絶縁膜を形成するために、パターン形成が容易であり、特に上下部のガラスやメタル膜のような無機質材料との接着性が優れた感光性材料が使用されている。
最近、液晶ディスプレイ(LCD)製造工程に適用される層間絶縁膜は基板との接着力向上のためにHMDS処理などの工程を利用したり、接着剤などを添加して使用している。しかし、このような方法はLCD製造工程時に上述したような処理が要求されるために工程数が多くなり、あるいは接着力の不足のため現像工程およびエッチング工程時に安定性に問題があった。
したがって、LCD製造において製造工程を減少させ、現像工程およびエッチング工程時における層間絶縁膜用パターンの接着力を向上させて安定性を保障することができる方法に関する研究が要望されている。
このような従来の技術の問題点を解決するために、本発明は感度、透過率、絶縁性、耐化学性、平坦性、コーティング性などの性能が優れているだけでなく、特にLCD製造工程を簡略化させることができるととともに、現像工程およびエッチング工程時における層間絶縁膜用パターンの接着力と安定性とを顕著に向上させて、厚膜の層間絶縁膜として使用するのに適した感光性樹脂組成物、このような感光性樹脂の硬化体を含むLCD基板及びそのパターン形成方法を提供することを目的とする。
上記目的を達成するために、本発明は、
a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物;
ii)エポキシ基含有不飽和化合物;
iii)オレフィン系不飽和化合物;および
iv)シラン系単量体
を共重合させて得られたアクリル系共重合体;
b)1,2−キノンジアジド化合物;および
c)溶媒
を含む感光性樹脂組成物を提供する。
好ましくは、本発明は、
a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、またはこれらの混合物5〜40重量部;
ii)エポキシ基含有不飽和化合物10〜70重量部;
iii)オレフィン系不飽和化合物10〜70重量部;および
iv)シラン系単量体3〜15重量部
を共重合させて得られたアクリル系共重合体100重量部;
b)1,2−キノンジアジド化合物5〜100重量部;および
c)溶媒を感光性樹脂組成物内の固形分の含量が10〜50重量%になるように含む。
また、本発明は前記感光性樹脂の硬化体を含むLCDを提供する。
さらに、本発明は前記感光性樹脂組成物を利用したLCD基板のパターン形成方法を提供する。
本発明による感光性樹脂組成物によれば、感度、透過率、絶縁性、耐化学性、平坦性、コーティング性などの性能に優れているだけでなく、LCD製造工程を簡略化させることができる。また、現像工程およびエッチング工程時における層間絶縁膜用パターンの接着力と安定性とを、特に無機質材料との接着性を顕著に向上させて、厚膜の層間絶縁膜として使用するのに適した感光性樹脂組成物を提供することができる。
さらに、このような感光性樹脂の硬化体を含むLCD基板のパターン形成方法は、フォト工程後において、LCD製造工程に適用される層間絶縁膜の優れたパターンを形成することができる。
以下、本発明を詳しく説明する。
本発明の感光性樹脂組成物は、
a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物;
ii)エポキシ基含有不飽和化合物;
iii)オレフィン系不飽和化合物;および
iv)シラン系単量体
を共重合させて得られたアクリル系共重合体;
b)1,2−キノンジアジド化合物;および
c)溶媒
を含む。
特に、a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、またはこれらの混合物5〜40重量部、ii)エポキシ基含有不飽和化合物10〜70重量部、iii)オレフィン系不飽和化合物10〜70重量部、およびiv)シラン系単量体3〜15重量部を共重合させて得られたアクリル系共重合体、b)1,2−キノンジアジド化合物、およびc)溶媒を含むことを特徴とする。
本発明に使用される前記a)のアクリル系共重合体は、現像する時にスカムが発生しない所定のパターンを容易に形成できるようにする作用をする。
前記a)のアクリル系共重合体は、i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物、またはこれらの混合物、ii)エポキシ基含有不飽和化合物、iii)オレフィン系不飽和化合物、およびiv)シラン系単量体を単量体として、溶媒および重合開始剤の存在下でラジカル反応で合成して得ることができる。
本発明に使用される前記a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物は、アクリル酸、メタクリル酸などの不飽和モノカルボン酸;マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メタコン酸、イタコン酸などの不飽和ジカルボン酸;またはこれらの不飽和ジカルボン酸の無水物などを単独または2種以上混合して使用することができる。特にアクリル酸、メタクリル酸または無水マレイン酸を使用することが、共重合反応性と、現像液であるアルカリ水溶液に対する溶解性において好ましい。
前記不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物は、アルカリ水溶液への適度の溶解性を示すという観点から、全体総単量体100重量部に対して5〜40重量部で含まれるのが好ましく、更に好ましくは10〜30重量部である。
本発明に使用される前記a)ii)のエポキシ基含有不飽和化合物は、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−β−メチルグリシジル、メタクリル酸−β−メチルグリシジル、アクリル酸−β−エチルグリシジル、メタクリル酸−β−エチルグリシジル、アクリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテルまたはp−ビニルベンジルグリシジルエーテルなどを使用することができ、これらは単独または2種以上混合して使用することができる。
特に、前記エポキシ基含有不飽和化合物は、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸−β−メチルグリシジル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテルまたはp−ビニルベンジルグリシジルエーテルを使用するのが、共重合反応性および得られるパターンの耐熱性を向上させることにおいて好ましい。
前記エポキシ基含有不飽和化合物は、パターンの耐熱性及び共重合体の保存安定性の観点から、全体総単量体100重量部に対して10〜70重量部で含まれるのが好ましく、更に好ましくは20〜60重量部である。
本発明に使用される前記a)iii)のオレフィン系不飽和化合物は、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、sec−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、メチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2−メチルシクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロフェンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロフェンタニルメタクリレート、1−アダマンチルアクリレート、1−アダマンチルメタクリレート、ジシクロフェンタニルオキシエチルメタクリレート、イソボロニルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロフェンタニルオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレート、フェニルメタクリレート、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、1,3−ブタジエン、イソプレンまたは2,3−ジメチル1,3−ブタジエンなどを使用することができ、これらを単独または2種以上混合して使用することができる。
特に、前記オレフィン系不飽和化合物は、スチレン、ジシクロフェンタニルメタクリレートまたはp−メトキシスチレンを使用するのが、共重合反応性および現像液であるアルカリ水溶液に対する溶解性面で好ましい。
前記オレフィン系不飽和化合物は、アクリル系共重合体の保存安定性及び現像液であるアルカリ水溶液への適度な溶解性の観点から、全体総単量体100重量部に対して10〜70重量部で含まれるのが好ましく、更に好ましくは、20〜50重量部である。
本発明に使用される前記a)iv)のシラン系単量体は、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシシラン)、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシエチルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシエチルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシエチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシブチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシエチルトリエトキシシランまたは3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランなどを使用することができる。
前記シラン系単量体は、基板との接着性を向上させ、基板に形成されたパターンの耐熱性を確保するという観点から、全体総単量体100重量部に対して3〜15重量部で含まれるのが好ましい。
このような不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物;エポキシ基含有不飽和化合物;オレフィン系不飽和化合物;およびシラン系単量体の単量体を溶液重合するために使用される溶媒は、メタノール、テトラヒドロキシフラン、トルエン、またはジオキサンなどを使用することができる。
このような単量体を溶液重合するために使用される重合開始剤は、ラジカル重合開始剤を使用することができ、具体的に、2,2−アゾビスイソブチロニトリル、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2−アゾビス(4−メトキシ2,4−ジメチルバレロニトリル)、1,1−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、またはジメチル2,2'−アゾビスイソブチレートなどを使用することができる。
このような単量体を溶媒と重合開始剤存在下でラジカル反応させ、沈澱およびろ過、真空乾燥工程によって未反応単量体を除去して得られた前記a)のアクリル系共重合体は、感度を向上させてパターン現像性、残膜率を向上させ、耐熱性などを確保する観点から、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が5,000〜30,000のであるのが好ましく、更に好ましくは、5,000〜20,000である。
本発明に使用される前記b)の1,2−キノンジアジド化合物は感光性化合物として使用される。
前記1,2−キノンジアジド化合物は、1,2−キノンジアジド4−スルホン酸エステル、1,2−キノンジアジド5−スルホン酸エステルまたは1,2−キノンジアジド6−スルホン酸エステルなどを使用することができる。
このようなキノンジアジド化合物は、ナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化合物とフェノール化合物とを弱塩基下で反応させて製造することができる。
前記フェノール化合物としては、2,3,4−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6−トリヒドロキシベンゾフェノン、2,2'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,3'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,2'−テトラヒドロキシ4'−メチルベンゾフェノン、2,3,4,4'−テトラヒドロキシ3'−メトキシベンゾフェノン、2,3,4,2'−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,3,4,6'−ペンタヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,3'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,4'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、2,4,6,5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,3'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,4'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、3,4,5,5'−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン、ビス(2,4−ジヒドロキシフェニル)メタン、ビス(p−ヒドロキシフェニル)メタン、トリ(p−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,1−トリ(p−ヒドロキシフェニル)エタン、ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(2,3,4−トリヒドロキシフェニル)プロパン、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノールまたはビス(2,5−ジメチル4−ヒドロキシフェニル)−2−ヒドロキシフェニルメタンなどを使用することができ、前記化合物を単独または2種以上混合して使用することができる。
このようなフェノール化合物とナフトキノンジアジドスルホン酸ハロゲン化合物とでキノンジアジド化合物を合成する場合、残膜率及び保存安定性の観点から、エステル化度は50〜85%が好ましい。
前記1,2−キノンジアジド化合物は、露光部と非露光部の溶解度差を確保して良好なパターン形成を実現するとともに、短時間の光照射によっても未反応1,2−キノンジアジド化合物の多量残存を防止して、現像液であるアルカリ水溶液に対する溶解度を適当な値に調整するという観点から、a)のアクリル系共重合体100重量部に対して5〜100重量部で含まれるのが好ましく、更に好ましくは、10〜50重量部である。
本発明に使用される前記c)の溶媒は、層間絶縁膜の平坦性と、コーティング斑が発生しないようにして均一なパターンプロファイルを形成する。
前記溶媒は、ベンジルアルコール、ヘキシルアルコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ4−メチル2−ペンタノン、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシメチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプルピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピオン酸ブチルなどのエーテル類などを用いることができ、これらを単独または2種以上混合して使用することができる。
前記溶媒は、コーティング厚さを適当な値に調整し、コーティング平坦性を向上させるとともに、コーティング時にコーティング装備に無理を与えないという観点から、全体感光性樹脂組成物の固形分含量が10〜50重量%になるように含まれるのが好ましく、更に好ましくは、15〜40重量%である。
このような成分で構成される本発明の感光性樹脂組成物は、必要によって、d)エポキシ樹脂、e)接着剤、f)アクリル化合物、またはg)界面活性剤をさらに含むことができる。
前記d)のエポキシ樹脂は、感光性樹脂組成物から得られるパターンの耐熱性、感度などを向上させる役割を果たす。
前記エポキシ樹脂としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂またはa)のアクリル系共重合体とは異なるグリシジルメタクリレートを(共)重合した樹脂などを用いることができ、特にビスフェノールA型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂またはグリシジルエステル型エポキシ樹脂を使用するのが好ましい。
前記エポキシ樹脂は、アクリル系共重合体に対する相溶性を良好にして、十分な塗布性能を得るという観点から、前記a)のアクリル系共重合体100重量部に対して0.1〜30重量部で含まれるのが好ましい。
また、前記e)の接着剤は、基板との接着性を向上させる役割を果たし、カルボキシル基、メタクリル基、イソシアネート基、またはエポキシ基などのような反応性置換基を有するシランカップリング剤などを使用することができる。具体的には、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、またはβ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどを使用することができる。
前記接着剤は、a)のアクリル系共重合体100重量部に対して0.1〜20重量部で含まれるのが好ましい。
また、前記f)のアクリル化合物は、感光性樹脂組成物から得られるパターンの透過率、耐熱性、感度などを向上させる役割を果たす。
好ましくは、前記アクリル化合物が下記の式(1)で示される化合物である。
Figure 2006209112
(式中、Rは水素原子、炭素数1〜5のアルキル基、炭素数1〜5のアルコキシ基、または炭素数1〜5のアルカノイル基であり、1<a<6であり、a+b=6である。)
アルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、n−ブチル、t−ブチル、ペンチル等が挙げられる。アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、n−ブトキシ、t−ブトキシ、ペントキシ等が挙げられる。アルカノイル基としては、ホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソブチリル、バレリル、イソバレリル、ピバロイル等が挙げられる。前記アクリル化合物は、パターンの透過率、耐熱性、感度などの向上の観点から、前記a)のアクリル系共重合体100重量部に対して0.1〜25重量部で含まれるのが好ましく、更に好ましくは、0.1〜15重量部である。
また、前記g)の界面活性剤は、感光性組成物の塗布性や現像性を向上させる作用を果たす。
前記界面活性剤は、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、F171、F172、F173(商品名:大日本インキ化学工業株式会社)、FC430、FC431(商品名:住友スリーエム株式会社)、またはKP341(商品名:信越化学工業株式会社)などを使用することができる。
前記界面活性剤は、感光性組成物の塗布性や現像性の向上の観点から、前記a)のアクリル系重合体100重量部に対して0.0001〜2重量部で含まれるのが好ましい。
このような成分で構成される本発明の感光性樹脂組成物の固形分濃度は10〜50重量%であるのが好ましく、前記範囲の固形分を有する組成物は0.1〜0.2μmのミリポアフィルターなどで濾過した後に使用することが好ましい。
また、本発明は前記感光性樹脂の硬化体を含むLCD基板および前記感光性樹脂組成物を利用したLCD基板のパターン形成方法を提供する。
本発明のLCD基板のパターン形成方法は、感光性樹脂組成物を有機絶縁膜に形成してLCD基板のパターンを形成する方法において、前記感光性樹脂組成物を使用することを特徴とする。
具体的に、前記感光性樹脂組成物を利用してLCD基板のパターンを形成する方法は次の通りである。
まず、本発明の感光性樹脂組成物をスプレー法、ロールコーター法、回転塗布法などで基板表面に塗布し、プリベークによって溶媒を除去して、塗布膜を形成する。この時、前記プリベークは70〜110℃の温度で1〜15分間実施するのが好ましい。
その後、予め準備されたパターンによって可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線などを前記形成された塗布膜に照射し、現像液で現像して不必要な部分を除去することによって所定のパターンを形成する。
前記現像液はアルカリ水溶液を使用することが適している。具体的に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウムなどの無機アルカリ類;エチルアミン、n−プロピルアミンなどの1級アミン類;ジエチルアミン、n−プロピルアミンなどの2級アミン類;トリメチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエチルアミン、トリエチルアミンなどの第三アミン類;ジメチルエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類;またはテトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシドなどの4級アンモニウム塩の水溶液などが挙げられる。この時、前記現像液は、アルカリ性化合物を0.1〜10重量%の濃度で溶解して使用することが好ましく、メタノール、エタノールなどのような水溶性有機溶媒および界面活性剤を適量添加することもできる。
また、このような現像液で現像した後、超純水で30〜90秒間洗浄して不必要な部分を除去し、乾燥して、パターンを形成し、前記形成されたパターンに紫外線などの光を照射した後、パターンをオーブンなどの加熱装置によって150〜250℃の温度で30〜90分間加熱処理して最終パターンを得ることができる。
本発明による感光性樹脂組成物は、感度、透過率、絶縁性、耐化学性、平坦性、コーティング性などの性能に優れているだけでなく、特にLCD製造プロセスにおいて工程数を減少させることができる。また、現像工程およびエッチング工程時に層間絶縁膜用パターンの接着力と安定性とを顕著に向上させて、厚膜のLCD製造工程の層間絶縁膜として使用するのに適合する。
本発明の感光性樹脂組成物を利用した本発明のLCD基板のパターン形成方法は、フォト工程後LCD製造工程に適用される層間絶縁膜の優れたパターンを形成することができる。
以下、本発明の理解のために好ましい実施例を提示するが、下記の実施例は本発明を例示するものに過ぎず、本発明の範囲が下記の実施例に限定されるわけではない。
実施例1
(アクリル系共重合体の製造)
冷却管と撹拌機とを備えたフラスコに、テトラヒドロキシフラン500重量部、メタクリル酸25重量部、グリシジルメタクリレート30重量部、スチレン20重量部、イソボルニルアクリレート20重量部、ビニルトリメトキシシラン5重量部および2,2'−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)1重量部を入れて、窒素置換した後、緩慢に攪拌した。前記反応溶液を55℃まで昇温させて、24時間この温度を維持しながら、アクリル系共重合体を含む重合体溶液を製造した。重合体の重量平均分子量は10,000であった。この時、重量平均分子量はGPCを使用して測定したポリスチレン換算平均分子量である。
(1,2−キノンジアジド化合物の製造)
4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1モルと、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸[クロライド]2モルとを縮合反応させて、4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステルを製造した。
(感光性樹脂組成物の製造)
前記製造したアクリル系共重合体100重量部と、前記製造した4,4'−[1−[4−[1−[4−ヒドロキシフェニル]−1−メチルエチル]フェニル]エチリデン]ビスフェノール1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル30重量部とを混合した。前記混合物の固形分含量が30重量%になるようにベンジルアルコールで溶解した後、0.2μmのミリポアフィルターで濾過して、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例2
実施例1でアクリル系共重合体製造時にビニルトリメトキシシランを10重量部で使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で実施して、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例3
実施例1でアクリル系共重合体製造時にビニルトリメトキシシラン5重量部の代わりに、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを3重量部で使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で実施して、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例4
実施例1でアクリル系共重合体製造時にビニルトリメトキシシラン5重量部の代わりに、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを6重量部で使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で実施して、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例5
実施例1でアクリル系共重合体製造時にビニルトリメトキシシラン5重量部の代わりに、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを10重量部で使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で実施して、感光性樹脂組成物を製造した。
比較例1
実施例1でアクリル共重合体製造時にビニルトリメトキシシランを用いずにアクリル共重合体を製造したことを除いては、実施例1と同様の方法で実施して、感光性樹脂組成物を製造した。
実施例1〜5および比較例1で製造された感光性樹脂組成物を利用して、下記のような方法で物性を評価した。その結果を表1に示した。
イ)コーティングRPM−ガラス基板上にスピンコーターを用いて実施例1〜5および比較例1で製造した感光性樹脂組成物を塗布した後、90℃で2分間ホットプレート上でプリベークして、厚さが3.0μmである膜を形成した。
ロ)平坦度−上記イ)で形成した膜に所定のパターンマスクを使用して、365nmでの強度が15mW/cm2である紫外線を15秒間照射した。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド2.38重量%の水溶液で23℃で70秒間現像した後、超純水で1分間洗浄した。
その後、前記で現像されたパターンに365nmでの強度が15mW/cm2である紫外線を34秒間照射し、対流式オーブン(Convection Oven)中で220℃で60分間加熱して硬化して、パターン膜を得た。
ハ)解像度−上記ロ)の感度測定時形成されたパターン膜の最小大きさで測定した。
ニ)耐熱性−前記ロ)の感度測定時形成されたパターン膜の上、下および左、右の幅を測定した。この時、角の変化率がオーブン加熱前基準、0〜20%である場合を○、20〜40%である場合を△、40%を越える場合を×と表示した。
ホ)透明性−透明性の評価分光光度計を利用して、パターン膜の400nmの透過率を測定した。
へ)接着性−前記ロ)の感度測定時形成されたパターン膜に手動式ローラーの圧着装置を利用して、同一な速度で一回往復させた後、基板の全体面積を100等分した時ピールオフされる面積を測定して、百分率で示した。
Figure 2006209112
表1によれば、本発明の実施例1〜5で製造した感光性樹脂組成物は、感度、解像度、耐熱性、透明性および接着性が全て優れており、基板の大型化によるLCD工程の層間絶縁膜に適用可能であることが分かった。これに反し、比較例1の場合、感度が58.1mJ/cm2と低く、接着性が不良であって、層間絶縁膜に適用することに困難がある。

Claims (12)

  1. a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物;
    ii)エポキシ基含有不飽和化合物;
    iii)オレフィン系不飽和化合物;および
    iv)シラン系単量体
    を共重合させて得られたアクリル系共重合体;
    b)1,2−キノンジアジド化合物;および
    c)溶媒
    を含む感光性樹脂組成物。
  2. a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物5〜40重量部;
    ii)エポキシ基含有不飽和化合物10〜70重量部;
    iii)オレフィン系不飽和化合物10〜70重量部;および
    iv)シラン系単量体3〜15重量部
    を共重合させて得られたアクリル系共重合体100重量部;
    b)1,2−キノンジアジド化合物5〜100重量部;および
    c)溶媒を感光性樹脂組成物内の固形分の含量が10〜50重量%になるように含むことを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
  3. a)i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物またはこれらの混合物が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メタコン酸、イタコン酸およびこれらの不飽和ジカルボン酸の無水物からなる群より選択された1種以上の化合物である請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
  4. a)ii)のエポキシ基含有不飽和化合物が、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルアクリル酸グリシジル、α−n−プロピルアクリル酸グリシジル、α−n−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリル酸−β−メチルグリシジル、メタクリル酸−β−メチルグリシジル、アクリル酸−β−エチルグリシジル、メタクリル酸−β−エチルグリシジル、アクリル酸−3,4−エポキシブチル、メタクリル酸−3,4−エポキシブチル、アクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、メタクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、α−エチルアクリル酸−6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテルおよびp−ビニルベンジルグリシジルエーテルからなる群より選択された1種以上の化合物である請求項1〜3のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
  5. a)iii)のオレフィン系不飽和化合物が、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート、sec−ブチルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、メチルアクリレート、イソプロピルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、2−メチルシクロヘキシルメタクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロフェンタニルアクリレート、ジシクロペンテニルメタクリレート、ジシクロフェンタニルメタクリレート、1−アダマンチルアクリレート、1−アダマンチルメタクリレート、ジシクロフェンタニルオキシエチルメタクリレート、イソボロニルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、2−メチルシクロヘキシルアクリレート、ジシクロフェンタニルオキシエチルアクリレート、イソボロニルアクリレート、フェニルメタクリレート、フェニルアクリレート、ベンジルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、1,3−ブタジエン、イソプレンおよび2,3−ジメチル1,3−ブタジエンからなる群より選択された1種以上の化合物である請求項1〜4のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
  6. a)iv)のシラン系単量体が、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリス(β−メトキシエトキシシラン)、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシエチルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、3−メタクリロキシエチルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシメチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシエチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシブチルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシエチルトリエトキシシランおよび3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランからなる群より選択された1種以上の化合物である請求項1〜5のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
  7. a)のアクリル系共重合体は、ポリスチレン換算重量平均分子量(Mw)が5,000〜30,000である請求項1〜6のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
  8. b)の1,2−キノンジアジド化合物が、1,2−キノンジアジド4−スルホン酸エステル、1,2−キノンジアジド5−スルホン酸エステルおよび1,2−キノンジアジド6−スルホン酸エステルからなる群より選択された1種以上の化合物である請求項1〜7のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
  9. 感光性樹脂組成物が、d)エポキシ樹脂0.1〜30重量部、e)接着剤0.1〜20重量部、f)アクリル化合物0.1〜25重量部およびg)界面活性剤0.0001〜2重量部からなる群より選択された1種以上の添加剤をさらに含む請求項1〜8のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
  10. 溶媒が、ベンジルアルコール、ヘキシルアルコール、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエチルエーテルおよびジプロピレングリコールジエチルエーテルからなる群より選択された1種以上の化合物である請求項1〜9のいずれか1つに記載の感光性樹脂組成物。
  11. 請求項1〜10のいずれか1つに記載の感光性樹脂の硬化体を含むLCD基板。
  12. 請求項1〜10のいずれか1つに記載の感光性樹脂を利用したLCD基板のパターン形成方法。

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Cited By (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006336016A (ja) * 2005-06-04 2006-12-14 Samsung Electronics Co Ltd 感光性樹脂組成物と、これを用いた薄膜トランジスタ基板の製造方法、及び共通電極基板の製造方法
JP2008242438A (ja) * 2007-02-28 2008-10-09 Chisso Corp ポジ型感光性樹脂組成物
JP2009126942A (ja) * 2007-11-22 2009-06-11 Jsr Corp 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法
JP2009133891A (ja) * 2007-11-28 2009-06-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物
KR100911889B1 (ko) 2007-07-16 2009-08-11 한국전기연구원 유무기 하이브리드 감광성 수지 조성물 및 이의 경화체를이용한 액정표시소자
JP2010039270A (ja) * 2008-08-06 2010-02-18 Jsr Corp ポジ型感光性絶縁樹脂組成物
JP2010285542A (ja) * 2009-06-11 2010-12-24 Daicel Chem Ind Ltd 共重合体、該共重合体を含む樹脂組成物及びその硬化物
JP2011027842A (ja) * 2009-07-22 2011-02-10 Fujifilm Corp ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、層間絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置
JP2013053312A (ja) * 2011-08-31 2013-03-21 Everlight Chemical Industrial Corp 層間絶縁膜用及びオーバーコート用の樹脂、並びに感光性樹脂組成物
JP2013101240A (ja) * 2011-11-09 2013-05-23 Jnc Corp ポジ型感光性組成物
JP2013160825A (ja) * 2012-02-02 2013-08-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 感光性樹脂組成物
WO2016047703A1 (ja) * 2014-09-26 2016-03-31 ナトコ 株式会社 アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途
JP2016151744A (ja) * 2015-02-19 2016-08-22 Jsr株式会社 液晶表示素子の製造方法、感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子
KR20190113540A (ko) 2018-03-28 2019-10-08 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 조성물 및 그의 용도

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5451048B2 (ja) * 2008-12-05 2014-03-26 株式会社ダイセル 共重合体及び感光性樹脂組成物
KR101344873B1 (ko) * 2011-10-17 2013-12-30 이근수 공중합체 조성물, 이로부터 얻어진 내열성 수지 및 그 제조 방법

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55159441A (en) * 1979-05-31 1980-12-11 Toray Ind Inc Lithographic plate material not requiring wetting water
JPH01126643A (ja) * 1987-11-12 1989-05-18 Nippon Zeon Co Ltd パターン形成材料
JPH0954432A (ja) * 1995-08-18 1997-02-25 Dainippon Ink & Chem Inc フォトレジスト組成物
JP2001354822A (ja) * 2000-06-12 2001-12-25 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、その層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成への使用、ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズ
JP2002116536A (ja) * 2000-10-06 2002-04-19 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、その硬化物および素子。
JP2002121407A (ja) * 2000-10-17 2002-04-23 Asahi Glass Co Ltd 硬化性組成物
JP2003167350A (ja) * 2001-12-04 2003-06-13 Toyobo Co Ltd フォトレジスト組成物およびその硬化方法
JP2003207891A (ja) * 2002-01-09 2003-07-25 Samsung Electronics Co Ltd 感光性樹脂組成物及びこれを利用したパターンの形成方法
JP2004326094A (ja) * 2003-04-07 2004-11-18 Toray Ind Inc 感光性樹脂組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH08320567A (ja) * 1995-05-25 1996-12-03 Toyo Ink Mfg Co Ltd フォトソルダーレジスト組成物
KR100784672B1 (ko) * 2001-08-20 2007-12-12 주식회사 동진쎄미켐 감광성 수지 조성물
KR100809544B1 (ko) * 2001-10-24 2008-03-04 주식회사 동진쎄미켐 퀴논디아지드 술폰산 에스테르 화합물을 포함하는 감광성수지조성물
JP2003195499A (ja) 2001-12-25 2003-07-09 Tamura Kaken Co Ltd 感光性樹脂組成物及びプリント配線板
DE602004024846D1 (de) * 2003-04-07 2010-02-11 Toray Industries Zusammensetzung von photoempfindlichem Harz des Positivtyps

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS55159441A (en) * 1979-05-31 1980-12-11 Toray Ind Inc Lithographic plate material not requiring wetting water
JPH01126643A (ja) * 1987-11-12 1989-05-18 Nippon Zeon Co Ltd パターン形成材料
JPH0954432A (ja) * 1995-08-18 1997-02-25 Dainippon Ink & Chem Inc フォトレジスト組成物
JP2001354822A (ja) * 2000-06-12 2001-12-25 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、その層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成への使用、ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズ
JP2002116536A (ja) * 2000-10-06 2002-04-19 Jsr Corp 感放射線性樹脂組成物、その硬化物および素子。
JP2002121407A (ja) * 2000-10-17 2002-04-23 Asahi Glass Co Ltd 硬化性組成物
JP2003167350A (ja) * 2001-12-04 2003-06-13 Toyobo Co Ltd フォトレジスト組成物およびその硬化方法
JP2003207891A (ja) * 2002-01-09 2003-07-25 Samsung Electronics Co Ltd 感光性樹脂組成物及びこれを利用したパターンの形成方法
JP2004326094A (ja) * 2003-04-07 2004-11-18 Toray Ind Inc 感光性樹脂組成物

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006336016A (ja) * 2005-06-04 2006-12-14 Samsung Electronics Co Ltd 感光性樹脂組成物と、これを用いた薄膜トランジスタ基板の製造方法、及び共通電極基板の製造方法
KR101506535B1 (ko) * 2007-02-28 2015-03-27 제이엔씨 주식회사 포지티브형 감광성 수지 조성물
JP2008242438A (ja) * 2007-02-28 2008-10-09 Chisso Corp ポジ型感光性樹脂組成物
KR100911889B1 (ko) 2007-07-16 2009-08-11 한국전기연구원 유무기 하이브리드 감광성 수지 조성물 및 이의 경화체를이용한 액정표시소자
JP2009126942A (ja) * 2007-11-22 2009-06-11 Jsr Corp 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法
JP2009133891A (ja) * 2007-11-28 2009-06-18 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd 層間絶縁膜用感光性樹脂組成物
JP2010039270A (ja) * 2008-08-06 2010-02-18 Jsr Corp ポジ型感光性絶縁樹脂組成物
JP2010285542A (ja) * 2009-06-11 2010-12-24 Daicel Chem Ind Ltd 共重合体、該共重合体を含む樹脂組成物及びその硬化物
JP2011027842A (ja) * 2009-07-22 2011-02-10 Fujifilm Corp ポジ型感光性樹脂組成物、硬化膜、層間絶縁膜、有機el表示装置、及び液晶表示装置
JP2013053312A (ja) * 2011-08-31 2013-03-21 Everlight Chemical Industrial Corp 層間絶縁膜用及びオーバーコート用の樹脂、並びに感光性樹脂組成物
JP2013101240A (ja) * 2011-11-09 2013-05-23 Jnc Corp ポジ型感光性組成物
JP2013160825A (ja) * 2012-02-02 2013-08-19 Sumitomo Chemical Co Ltd 感光性樹脂組成物
WO2016047703A1 (ja) * 2014-09-26 2016-03-31 ナトコ 株式会社 アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途
JP2016069400A (ja) * 2014-09-26 2016-05-09 ナトコ株式会社 アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途
JP2016151744A (ja) * 2015-02-19 2016-08-22 Jsr株式会社 液晶表示素子の製造方法、感放射線性樹脂組成物および液晶表示素子
KR20190113540A (ko) 2018-03-28 2019-10-08 제이에스알 가부시끼가이샤 감방사선성 조성물 및 그의 용도

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