JP2009126942A - 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2009126942A JP2009126942A JP2007303202A JP2007303202A JP2009126942A JP 2009126942 A JP2009126942 A JP 2009126942A JP 2007303202 A JP2007303202 A JP 2007303202A JP 2007303202 A JP2007303202 A JP 2007303202A JP 2009126942 A JP2009126942 A JP 2009126942A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- meth
- resin composition
- methacrylate
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 title claims abstract description 80
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 77
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title abstract description 17
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims abstract description 120
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 69
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 40
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 263
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 42
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 37
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- 150000002148 esters Chemical group 0.000 claims description 19
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 16
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 12
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 11
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde Diethyl Acetal Natural products CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 8
- STXQJDVOMPXMMW-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)butane Chemical compound CCCCOC(C)COC STXQJDVOMPXMMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- LIYRYVJXMPWPAS-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-propoxypropane Chemical compound CCCOC(C)COC LIYRYVJXMPWPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DSDQZOQYAPVCSJ-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)OCC(C)C DSDQZOQYAPVCSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YBGBTUGNSNHBCP-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-propan-2-yloxypropane Chemical compound COCC(C)OC(C)C YBGBTUGNSNHBCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 3
- APNLEEXMEADBAD-UHFFFAOYSA-N C(CCCC)OC(COC)C Chemical compound C(CCCC)OC(COC)C APNLEEXMEADBAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 48
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract description 25
- -1 glycidyl α-ethyl acrylate Chemical compound 0.000 description 278
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 210
- PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N oxetan-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CCO1 PBHPFFDRTUWVIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 99
- 239000010408 film Substances 0.000 description 88
- VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N glycidyl methacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1CO1 VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 75
- NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoinden-5-yl methacrylate Chemical compound C12CCCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 64
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 52
- HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 1-phenylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=CC=CC=C1 HIDBROSJWZYGSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 45
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 41
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- QHGUPRQTQITEPO-UHFFFAOYSA-N oxan-2-yl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCO1 QHGUPRQTQITEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- FGWRVVZMNXRWDQ-UHFFFAOYSA-N oxan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCO1 FGWRVVZMNXRWDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC(C)(C)C SJMYWORNLPSJQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 23
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 23
- QBULRXLPCLVSBK-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)CC1OCC1 Chemical compound C(C=C)(=O)CC1OCC1 QBULRXLPCLVSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-4-methoxybenzene Chemical compound COC1=CC=C(C=C)C=C1 UAJRSHJHFRVGMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 16
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 16
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 13
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 13
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 13
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- FDOANYJWOYTZAP-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclopentyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CC)CCCC1 FDOANYJWOYTZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 11
- PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N pent‐4‐en‐2‐one Natural products CC(=O)CC=C PNJWIWWMYCMZRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 11
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- SSIZVBOERWVGFR-UHFFFAOYSA-N 5-(oxiran-2-yl)pentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCCCCC1CO1 SSIZVBOERWVGFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 9
- QAAJIYDQNQAMEY-UHFFFAOYSA-N bis(oxan-2-yl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC2CC1C(C(=O)OC1OCCCC1)C2C(=O)OC1CCCCO1 QAAJIYDQNQAMEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 8
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 8
- FKWURGDTWUGDQB-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(CC)CCCCC1 FKWURGDTWUGDQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 7
- FMEBJQQRPGHVOR-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclopentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(CC)CCCC1 FMEBJQQRPGHVOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-cyano-4-methylpentan-2-yl)diazenyl]-2,4-dimethylpentanenitrile Chemical compound CC(C)CC(C)(C#N)N=NC(C)(C#N)CC(C)C WYGWHHGCAGTUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 6
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 6
- QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N (z)-2-cyano-3-thiophen-2-ylprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\C#N)=C/C1=CC=CS1 QYGBYAQGBVHMDD-XQRVVYSFSA-N 0.000 description 5
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 5
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 5
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 5
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 5
- RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1CO1 RPQRDASANLAFCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 3-methylfuran-2,5-dione Chemical compound CC1=CC(=O)OC1=O AYKYXWQEBUNJCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005520 diaryliodonium group Chemical group 0.000 description 4
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 4
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 4
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 4
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ABUIKOPEGIZINI-UHFFFAOYSA-N (1-ethylcyclohexyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1(CC)CCCCC1 ABUIKOPEGIZINI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SSLASPHAKUVIRG-UHFFFAOYSA-N (2-methylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound CC1CCCCC1OC(=O)C=C SSLASPHAKUVIRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1NC(=O)C(C2CCCCC2)=C1 UJTRCPVECIHPBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical compound C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M Trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N benzyl thiol Chemical class SCC1=CC=CC=C1 UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 3
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 3
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 3
- OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N diphenyliodanium Chemical compound C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 OZLBDYMWFAHSOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 3
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-methylimidazole Chemical compound CC1=NC=CN1CC1=CC=CC=C1 FBHPRUXJQNWTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2-phenylimidazole Chemical compound C1=CN=C(C=2C=CC=CC=2)N1CC1=CC=CC=C1 XZKLXPPYISZJCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 2-[(2-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1COCC1OC1 JFWFAUHHNYTWOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 2-[(3-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C=CC1=CC=CC(COCC2OC2)=C1 OCKQMFDZQUFKRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-ethenylphenyl)methoxymethyl]oxirane Chemical compound C1=CC(C=C)=CC=C1COCC1OC1 ZADXFVHUPXKZBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(oxiran-2-ylmethoxy)ethoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCOCC1CO1 AOBIOSPNXBMOAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyethyl acetate Chemical compound COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-sulfonyldiphenol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(O)C=C1 VPWNQTHUCYMVMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound N1C(C)=CN=C1C1=CC=CC=C1 TYOXIFXYEIILLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102100033806 Alpha-protein kinase 3 Human genes 0.000 description 2
- 101710082399 Alpha-protein kinase 3 Proteins 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001241 acetals Chemical group 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000008378 aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N cyclopentane-1,1,2,2-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1(C(O)=O)CCCC1(C(O)=O)C(O)=O STZIXLPVKZUAMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfonium triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FAYMLNNRGCYLSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)benzoate Chemical compound C=1C=CC(N2C(C=CC2=O)=O)=CC=1C(=O)ON1C(=O)CCC1=O LLXVXPPXELIDGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 4-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)butanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCCN1C(=O)C=CC1=O PVGATNRYUYNBHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoate Chemical compound O=C1CCC(=O)N1OC(=O)CCCCCN1C(=O)C=CC1=O VLARLSIGSPVYHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N (3s)-3-[(3r)-2,5-dioxooxolan-3-yl]oxolane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C[C@H]1[C@@H]1C(=O)OC(=O)C1 OLQWMCSSZKNOLQ-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- IFALYJRARPIIRJ-UHFFFAOYSA-N (4-benzoyloxyphenyl)-dimethylsulfanium Chemical compound C1=CC([S+](C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1 IFALYJRARPIIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CVBASHMCALKFME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDYCLAOHWKCIHQ-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 GDYCLAOHWKCIHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-diphenylsulfanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WBUSZOLVSDXDOC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 JZDQKBZKFIWSNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMHLKXSYGGEXNQ-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 WMHLKXSYGGEXNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- YXSLFXLNXREQFW-UHFFFAOYSA-M (4-methoxyphenyl)-phenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C1=CC(OC)=CC=C1[I+]C1=CC=CC=C1 YXSLFXLNXREQFW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N (5-methyl-2-phenyl-1h-imidazol-4-yl)methanol Chemical compound OCC1=C(C)NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RUEBPOOTFCZRBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KYLXYSWUYYPCHF-UHFFFAOYSA-N (diphenyl-lambda3-iodanyl) 2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1I(OC(=O)C(F)(F)F)C1=CC=CC=C1 KYLXYSWUYYPCHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxypropane Chemical compound COCC(C)OC LEEANUDEDHYDTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKWGJEGPVKMVPA-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)heptane Chemical compound C(CCCCCC)OC(COC)C RKWGJEGPVKMVPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKHYMUXVVVOEOC-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)hexane Chemical compound CCCCCCOC(C)COC NKHYMUXVVVOEOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWWXNZSXMGYAOF-UHFFFAOYSA-N 1-(1-methoxypropan-2-yloxy)octane Chemical compound C(CCCCCCC)OC(COC)C AWWXNZSXMGYAOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCFIKBMPEOEIED-UHFFFAOYSA-N 1-acridin-9-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1=C(C=CC=C2)C2=NC2=CC=CC=C12 NCFIKBMPEOEIED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXNDEOCNKXHSGK-UHFFFAOYSA-N 1-butoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(C)OC(=O)C(C)=C XXNDEOCNKXHSGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDPMXCUVNSMPMN-UHFFFAOYSA-N 1-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOC(C)OC(=O)C=C KDPMXCUVNSMPMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FNBHVKBYRFDOJK-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(=O)CC FNBHVKBYRFDOJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 1-ethenyl-3-methylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C=C)=C1 JZHGRUMIRATHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVBADOTWUFBZMF-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(C)OC(=O)C(C)=C HVBADOTWUFBZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODDDCGGSPAPBOS-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCOCC(C)OC(=O)CC ODDDCGGSPAPBOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006433 1-ethyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC(C)COC DOVZUKKPYKRVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYAAGHAOIQAHDS-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-yloxycyclohexane Chemical compound COCC(C)OC1CCCCC1 SYAAGHAOIQAHDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006432 1-methyl cyclopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C1(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1h-indene Chemical compound C1=CC=C2C(C)C=CC2=C1 LRTOHSLOFCWHRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005978 1-naphthyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVNBCIQRFGXLRD-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl propanoate Chemical compound CCCOCC(C)OC(=O)CC RVNBCIQRFGXLRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMUYYZQUXYMJI-UHFFFAOYSA-M 2,2,2-trifluoroacetate;triphenylsulfanium Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WYMUYYZQUXYMJI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenylpropan-1-one Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)C1=CC=CC=C1 VUBUXALTYMBEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 2-(chloromethyl)pyridine-3-carbonitrile Chemical compound ClCC1=NC=CC=C1C#N FALRKNHUBBKYCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-3-hydroxypropanoate Chemical compound COC(=O)CCO RVGLEPQPVDUSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 2-[1,3-bis(oxiran-2-ylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCC(OCC1OC1)COCC1CO1 SYEWHONLFGZGLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEUFEGJTJIHPOF-UHFFFAOYSA-N 2-butyl acrylic acid Chemical compound CCCCC(=C)C(O)=O FEUFEGJTJIHPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCCYTBPDFAVUMY-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-[(2-chlorophenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound C1=CC=C(C(=C1)CSCC2=CC(=C(C=C2)O)Cl)Cl MCCYTBPDFAVUMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 2-chloroprop-2-enenitrile Chemical compound ClC(=C)C#N OYUNTGBISCIYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-methoxypropane Chemical compound CCOC(C)COC ZKCCKKDTLQTPKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1N TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3-(1h-imidazol-5-ylmethyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(CC=2NC=NC=2)=C1O RLHGFJMGWQXPBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepentanoic acid Chemical compound CCCC(=C)C(O)=O HEBDGRTWECSNNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 2-methylidenepropanedinitrile Chemical compound N#CC(=C)C#N FCYVWWWTHPPJII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZCUJYXPAKHMBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJIQELZAIWFNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-1h-imidazole;1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1NC(=O)NC(=O)N1.C1=CNC(C=2C=CC=CC=2)=N1 RJIQELZAIWFNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUYGLMQEOSQTH-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyacetic acid Chemical compound CCCOCC(O)=O SGUYGLMQEOSQTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 3-[(e)-dodec-1-enyl]oxolane-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C\C1CC(=O)OC1=O WVRNUXJQQFPNMN-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 3-piperidin-1-ylpropane-1,2-diol Chemical compound OCC(O)CN1CCCCC1 MECNWXGGNCJFQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZLDXPLNKWTMOO-UHFFFAOYSA-N 3-propoxypropanoic acid Chemical compound CCCOCCC(O)=O YZLDXPLNKWTMOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CC1CC2OC2CC1 HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFLRTUOBKDGQDO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethoxy)ethoxymethyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1COCCOCC1CC2OC2CC1 YFLRTUOBKDGQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 4-[2-nitro-4-(trifluoromethyl)phenyl]morpholine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1N1CCOCC1 UNDXPKDBFOOQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004217 4-methoxybenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1OC([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- VRTMTWNUBYXFLQ-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonic acid;sulfane Chemical compound [SH3+].CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 VRTMTWNUBYXFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 5-(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-carbonyl)-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(C(C=2C=C3C(=O)OC(=O)C3=CC=2)=O)=C1 VQVIHDPBMFABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CC(C)=CC2C(=O)OC(=O)C12 MWSKJDNQKGCKPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002126 Acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003319 Araldite® Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APXIEACVFIIYCS-UHFFFAOYSA-N C(CCC(=O)O)(=O)O.C(C=C)(=O)OC(C(C(O)(OC(C=C)=O)OC(C=C)=O)(C(O)(OC(C=C)=O)OC(C=C)=O)CO)OCC(CO)(CO)CO Chemical compound C(CCC(=O)O)(=O)O.C(C=C)(=O)OC(C(C(O)(OC(C=C)=O)OC(C=C)=O)(C(O)(OC(C=C)=O)OC(C=C)=O)CO)OCC(CO)(CO)CO APXIEACVFIIYCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHZMSHPBMMLIPG-UHFFFAOYSA-N CC1(CCCC1)OCC(C)O Chemical compound CC1(CCCC1)OCC(C)O RHZMSHPBMMLIPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHYMIRVAWFHVJG-UHFFFAOYSA-N COC(C(=O)OCCCC)C.COC(C(=O)OCCC)C Chemical compound COC(C(=O)OCCCC)C.COC(C(=O)OCCC)C LHYMIRVAWFHVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- 229920013683 Celanese Polymers 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N Methyl-2-hydoxyisobutyric acid Chemical compound COC(=O)C(C)(C)O XYVQFUJDGOBPQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRCHLJJQCTWPT-UHFFFAOYSA-N OCC1=CN=CN1.C1(=CC=CC=C1)C=1NC=C(N1)C Chemical compound OCC1=CN=CN1.C1(=CC=CC=C1)C=1NC=C(N1)C XFRCHLJJQCTWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)-2-phenyl-1h-imidazol-5-yl]methanol Chemical compound N1C(CO)=C(CO)N=C1C1=CC=CC=C1 UUQQGGWZVKUCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 1
- 238000007611 bar coating method Methods 0.000 description 1
- 239000011324 bead Substances 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- QAYBKIDAVXSTOB-UHFFFAOYSA-N bis(1-ethoxy-2-phenylethyl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC2CC1C(C(=O)OC(CC=1C=CC=CC=1)OCC)C2C(=O)OC(OCC)CC1=CC=CC=C1 QAYBKIDAVXSTOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSYHMIKGOQNXHZ-UHFFFAOYSA-N bis(1-methoxyethyl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)OC(C)OC)C2C(=O)OC(C)OC LSYHMIKGOQNXHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZIHIBIXHWRKRE-UHFFFAOYSA-N bis(1-phenylmethoxyethyl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC2CC1C(C(=O)OC(C)OCC=1C=CC=CC=1)C2C(=O)OC(C)OCC1=CC=CC=C1 TZIHIBIXHWRKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMUKZSYPCRDUGZ-UHFFFAOYSA-N bis(2-butoxypropan-2-yl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound CC(C)(OC(=O)C1C2C=CC(C1C(=O)OC(C)(C)OCCCC)C2)OCCCC MMUKZSYPCRDUGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKLOZUFXOGDIRH-UHFFFAOYSA-N bis(2-methoxypropan-2-yl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)OC(C)(C)OC)C2C(=O)OC(C)(C)OC OKLOZUFXOGDIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGVULRLVZYBQE-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;2,2,2-trifluoroacetate Chemical compound [O-]C(=O)C(F)(F)F.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UHGVULRLVZYBQE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M bis(4-tert-butylphenyl)iodanium;4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1.C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1[I+]C1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1 UEJFJTOGXLEPIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZXCMTQKHYJYTM-UHFFFAOYSA-N bis(oxolan-2-yl) bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1=CC2CC1C(C(=O)OC1OCCC1)C2C(=O)OC1CCCO1 WZXCMTQKHYJYTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N bis[(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)methyl] hexanedioate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1C LMMDJMWIHPEQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZIHITUIFVUEPO-UHFFFAOYSA-N bis[1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]ethyl] bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)OC(C)OC(C)(C)C)C2C(=O)OC(C)OC(C)(C)C WZIHITUIFVUEPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSUHXQSMQBOSM-UHFFFAOYSA-N bis[cyclohexyl(ethoxy)methyl] bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1CCCCC1C(OCC)OC(=O)C1C(C=C2)CC2C1C(=O)OC(OCC)C1CCCCC1 HTSUHXQSMQBOSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 239000001191 butyl (2R)-2-hydroxypropanoate Substances 0.000 description 1
- URBZEXMYYYABCQ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-butoxyacetate Chemical compound CCCCOCC(=O)OCCCC URBZEXMYYYABCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKRARXXOLDCMCX-UHFFFAOYSA-N butyl 2-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(C)C(=O)OCCCC IKRARXXOLDCMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUEYQLJAKGLDNR-UHFFFAOYSA-N butyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COCC VUEYQLJAKGLDNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYRUCHOYGVFKLZ-UHFFFAOYSA-N butyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)OCC FYRUCHOYGVFKLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFGRALUHHHDIQI-UHFFFAOYSA-N butyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)CO VFGRALUHHHDIQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVBJXEYRMVIDFD-UHFFFAOYSA-N butyl 2-propoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COCCC WVBJXEYRMVIDFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMOACRKLCOIODC-UHFFFAOYSA-N butyl 3-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOCCC(=O)OCCCC BMOACRKLCOIODC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVWVAXBILFBQIZ-UHFFFAOYSA-N butyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCOCC MVWVAXBILFBQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MENWVOUYOZQBDM-UHFFFAOYSA-N butyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCO MENWVOUYOZQBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPCIWFUNUUCNOM-UHFFFAOYSA-N butyl 3-propoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCOCCC NPCIWFUNUUCNOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043232 butyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000006440 butyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YXMVRBZGTJFMLH-UHFFFAOYSA-N butylsilane Chemical compound CCCC[SiH3] YXMVRBZGTJFMLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011353 cycloaliphatic epoxy resin Substances 0.000 description 1
- WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2,4-tricarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC(C(O)=O)C(C(O)=O)C1 WTNDADANUZETTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;1,3-dioxane Chemical compound C1CCCCC1.C1COCOC1 DNWBGZGLCKETOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000006159 dianhydride group Chemical group 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=C)C(=O)OCC ZEFVHSWKYCYFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N diethyl fumarate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M diphenyliodanium;trifluoromethanesulfonate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F.C=1C=CC=CC=1[I+]C1=CC=CC=C1 SBQIJPBUMNWUKN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N ditert-butyl bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate Chemical compound C1C2C=CC1C(C(=O)OC(C)(C)C)C2C(=O)OC(C)(C)C FYPWTNDNZOOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVBSJWKYFYUHTF-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-butoxyacetate Chemical compound CCCCOCC(=O)OCC SVBSJWKYFYUHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMONIZCCNGYDDJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(C)C(=O)OCC HMONIZCCNGYDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical group CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)OC WHRLOJCOIKOQGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXONMBCEAFIRDT-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-propoxyacetate Chemical compound CCCOCC(=O)OCC ZXONMBCEAFIRDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIRSHSVIZQASRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOCCC(=O)OCC GIRSHSVIZQASRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCO UKDLORMZNPQILV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLACVNYOVGHAKH-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-propoxypropanoate Chemical compound CCCOCCC(=O)OCC LLACVNYOVGHAKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093499 ethyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006445 hexyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 150000002469 indenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N mesaconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C/C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical compound CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKFQHFFZHGUTEZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-butoxyacetate Chemical compound CCCCOCC(=O)OC BKFQHFFZHGUTEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBVBLLGAMALJGB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(C)C(=O)OC QBVBLLGAMALJGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSJFXBNYJCXDGI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxyacetate Chemical compound COC(=O)CO GSJFXBNYJCXDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VBCSBEIIIFLVQV-UHFFFAOYSA-N methyl 3-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOCCC(=O)OC VBCSBEIIIFLVQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMHHINXESLPPMV-UHFFFAOYSA-N methyl 3-propoxypropanoate Chemical compound CCCOCCC(=O)OC DMHHINXESLPPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N methylfumaric acid Natural products OC(=O)C(C)=CC(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDLRSIQOZFLEPK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2,5,8-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C2=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C21 HDLRSIQOZFLEPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 150000002848 norbornenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000004843 novolac epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N omega-Hydroxydodecanoic acid Natural products OCCCCCCCCCCCC(O)=O ZDHCZVWCTKTBRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000259 polyoxyethylene lauryl ether Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGOKIEUFWNCGFO-UHFFFAOYSA-N propanoic acid;pyrrole-2,5-dione Chemical compound CCC(O)=O.O=C1NC(=O)C=C1 QGOKIEUFWNCGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVDAGIFABMFXSJ-UHFFFAOYSA-N propyl 2-butoxyacetate Chemical compound CCCCOCC(=O)OCCC LVDAGIFABMFXSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYOCIFXDRJJHPF-UHFFFAOYSA-N propyl 2-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(C)C(=O)OCCC GYOCIFXDRJJHPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXKPKHWZTLSCIB-UHFFFAOYSA-N propyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)OCC GXKPKHWZTLSCIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIABMSNMLZUWQH-UHFFFAOYSA-N propyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCOC(=O)COC FIABMSNMLZUWQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMVTVMIDGMNRRR-UHFFFAOYSA-N propyl 2-propoxyacetate Chemical compound CCCOCC(=O)OCCC BMVTVMIDGMNRRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIYVZIALQOKQI-UHFFFAOYSA-N propyl 3-butoxypropanoate Chemical compound CCCCOCCC(=O)OCCC HJIYVZIALQOKQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYVPXMGWHZBPIR-UHFFFAOYSA-N propyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOCC IYVPXMGWHZBPIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNCDNPMGXGIVOM-UHFFFAOYSA-N propyl 3-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCO KNCDNPMGXGIVOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N propyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOC JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000006434 propyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 1
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ULAQISQDFQAUCH-UHFFFAOYSA-N trifluoromethanesulfonic acid hydroiodide Chemical compound I.OS(=O)(=O)C(F)(F)F ULAQISQDFQAUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/91—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/04—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring from cyclic ethers only
- C08G65/06—Cyclic ethers having no atoms other than carbon and hydrogen outside the ring
- C08G65/16—Cyclic ethers having four or more ring atoms
- C08G65/18—Oxetanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/34—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from hydroxy compounds or their metallic derivatives
- C08G65/48—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/20—Manufacture of shaped structures of ion-exchange resins
- C08J5/22—Films, membranes or diaphragms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1335—Structural association of cells with optical devices, e.g. polarisers or reflectors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Optical Filters (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
Description
また、カラー液晶表示装置、例えばSTN(Super Twisted Nematic)方式あるいはTFT(Thin Film Transister)方式のカラー液晶表示素子では、液晶層のセルギャップを均一に保持するためにビーズ状のスペーサーを保護膜上に散布したうえでパネルを貼り合わせることが行われている。その後にシール材を熱圧着することにより液晶セルを密封することとなるが、その際にかかる熱と圧力で、ビーズが存在する部分の保護膜が凹む現象が見られ、セルギャップが狂うことが問題となっている。
このような保護膜を形成するには、カラーフィルタなどの基板上に樹脂液を塗工し、乾燥、硬化工程を経て形成する方法が一般的である。樹脂液の塗工には、従来はスピン方式の大型塗工機が用いられてきたが、基板の大型化に伴ってスリット方式の大型塗工機を用いるケースが増えてきている。いずれの塗工方式においても、塗工後の基板上にモヤ状のムラや、塗工機由来のピン跡などが残らず、外観が良好であることが必要である。特に、スピン方式の場合、基板端部分に液戻りと呼ばれる膜厚が厚い部分が生じ、この液戻りが大きいと使用できるガラス面積が小さくなり、歩留まりの低下の一因となる。
このような理由から、平坦化性能に優れ、各種塗工方法においても良好な外観を示す硬化性樹脂組成物の開発が強く望まれていた。
本発明の〔A〕重合体は、オキシラニル基またはオキセタニル基を有する重合性不飽和化合物に由来する繰り返し単位を有する重合体である。
〔A〕重合体は、上記条件を満たす限り限定されるものではなく、付加重合体、重付加重合体、重縮合重合体のいずれでもよい。
[A1](a)オキシラニル基またはオキセタニル基含有重合性不飽和化合物(以下、「不飽和化合物(a)」という。)と(b1)重合性不飽和カルボン酸および/または重合性不飽和多価カルボン酸無水物(以下、これらをまとめて「不飽和化合物(b1)」という。)と(b2)不飽和化合物(a)および不飽和化合物(b1)と異なる他の重合性不飽和化合物(以下、「不飽和化合物(b2)」という。)との共重合体(以下、「共重合体[A1]」という。);
[A2]分子中に、2個以上のオキシラニル基またはオキセタニル基と、カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸のt−ブチルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造とを有する重合体(以下、「重合体[A2]」という。);
[A3]不飽和化合物(a)と、(b5)不飽和化合物(a)と異なる他の重合性不飽和化合物(以下、「不飽和化合物(b5)」という。)との共重合体であって、分子中にカルボキシル基、カルボン酸無水物基、カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸のt−ブチルエステル構造のいずれをも持たない共重合体(以下、「共重合体[A3]」という。)
などを挙げることができる。
なお、共重合体[A1]は、カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸のt−ブチルエステル構造をさらに有することができ、重合体[A2]は、カルボキシル基あるいはカルボン酸無水物基をさらに含有することができる。
これらの不飽和化合物(a)のうち、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸6,7−エポキシヘプチル、o−ビニルベンジルグリシジルエーテル、m−ビニルベンジルグリシジルエーテル、p−ビニルベンジルグリシジルエーテル、3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタンなどが好ましい。これらの好ましい不飽和化合物(a)は、共重合反応性が高く、また得られる保護膜の耐熱性や表面硬度を高めるのに有効である。
上記不飽和化合物(a)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、α−エチルアクリル酸、α−n−プロピルアクリル酸、α−n−ブチルアクリル酸、マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸の如き不飽和カルボン酸;
無水マレイン酸、無水イタコン酸、無水シトラコン酸、シス−1,2,3,4−テトラヒドロフタル酸無水物の如き不飽和多価カルボン酸無水物
などを挙げることができる。
これらの不飽和化合物(b1)のうち、不飽和カルボン酸としては、特に、アクリル酸、メタクリル酸が好ましく、不飽和多価カルボン酸無水物としては、特に、無水マレイン酸が好ましい。これらの好ましい不飽和化合物(b1)は、共重合反応性が高く、また得られる保護膜の耐熱性や表面硬度を高めるのに有効である。
上記不飽和化合物(b1)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシプロピルの如き(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;
(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸i−ブチル、(メタ)アクリル酸sec−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチルの如き(メタ)アクリル酸アルキルエステル;
(メタ)アクリル酸シクロペンチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(以下、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イルを「ジシクロペンタニル」という。)、(メタ)アクリル酸2−ジシクロペンタニルオキシエチル、(メタ)アクリル酸イソボロニルの如き(メタ)アクリル酸脂環式エステル;
(メタ)アクリル酸フェニル、(メタ)アクリル酸ベンジルの如き(メタ)アクリル酸アリールエステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルの如き不飽和ジカルボン酸ジエステル;
N−フェニルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジル)マレイミドの如き不飽和ジカルボニルイミド誘導体;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンの如きシアン化ビニル化合物;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミドの如き不飽和アミド化合物;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレンの如き芳香族ビニル化合物;
インデン、1−メチルインデンの如きインデン誘導体;
1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエンの如き共役ジエン系化合物のほか、
塩化ビニル、塩化ビニリデン、酢酸ビニル
などを挙げることができる。
上記不飽和化合物(b2)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
アクリル酸グリシジル/アクリル酸/アクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
アクリル酸グリシジル/アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/アクリル酸/無水マレイン酸/スチレン共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/アクリル酸/無水マレイン酸/メタクリル酸t−ブチル共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/アクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/無水マレイン酸/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/無水マレイン酸/メタクリル酸t−ブチル共重合体
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/アクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタンン/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/無水マレイン酸/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸/無水マレイン酸/メタクリル酸t−ブチル共重合体
などを挙げることができる。
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体
などである。
ここで、不飽和化合物(a)に由来する繰り返し単位+不飽和化合物(b1)に由来する繰り返し単位+不飽和化合物(b2)に由来する繰り返し単位=100重量%とする。
カルボン酸のアセタールエステル構造とは、下記式(2)で表される構造である。
カルボキシル基と結合してカルボン酸のアセタールエステル構造を形成する基としては、例えば、1−メトキシエトキシ基、1−エトキシエトキシ基、1−n−プロポキシエトキシ基、1−i−プロポキシエトキシ基、1−n−ブトキシエトキシ基、1−i−ブトキシエトキシ基、1−sec−ブトキシエトキシ基、1−t−ブトキシエトキシ基、1−シクロペンチルオキシエトキシ基、1−シクロヘキシルオキシエトキシ基、1−ノルボルニルオキシエトキシ基、1−ボルニルオキシエトキシ基、1−フェノキシエトキシ基、1−(1−ナフチルオキシ)エトキシ基、1−ベンジルオキシエトキシ基、1−フェネチルオキシエトキシ基、
(シクロヘキシル)(メトキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(エトキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(n−プロポキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(i−プロポキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(シクロヘキシルオキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(フェノキシ)メトキシ基、(シクロヘキシル)(ベンジルオキシ)メトキシ基、(フェニル)(メトキシ)メトキシ基、(フェニル)(エトキシ)メトキシ基、(フェニル)(n−プロポキシ)メトキシ基、(フェニル)(i−プロポキシ)メトキシ基、(フェニル)(シクロヘキシルオキシ)メトキシ基、(フェニル)(フェノキシ)メトキシ基、(フェニル)(ベンジルオキシ)メトキシ基、(ベンジル)(メトキシ)メトキシ基、(ベンジル)(エトキシ)メトキシ基、(ベンジル)(n−プロポキシ)メトキシ基、(ベンジル)(i−プロポキシ)メトキシ基、(ベンジル)(シクロヘキシルオキシ)メトキシ基、(ベンジル)(フェノキシ)メトキシ基、(ベンジル)(ベンジルオキシ)メトキシ基、2−テトラヒドロフラニルオキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基
などを挙げることができる。
カルボン酸のケタールエステル構造とは、下記式(3)で表される構造である。
カルボキシル基と結合してカルボン酸のケタールエステル構造を形成する基としては、例えば1−メチル−1−メトキシエトキシ基、1−メチル−1−エトキシエトキシ基、1−メチル−1−n−プロポキシエトキシ基、1−メチル−1−i−プロポキシエトキシ基、1−メチル−1−n−ブトキシエトキシ基、1−メチル−1−i−ブトキシエトキシ基、1−メチル−1−sec−ブトキシエトキシ基、1−メチル−1−t−ブトキシエトキシ基、1−メチル−1−シクロペンチルオキシエトキシ基、1−メチル−1−シクロヘキシルオキシエトキシ基、1−メチル−1−ノルボルニルオキシエトキシ基、1−メチル−1−ボルニルオキシエトキシ基、1−メチル−1−フェノキシエトキシ基、1−メチル−1−(1−ナフチルオキシ)エトキシ基、1−メチル−1−ベンジルオキシエトキシ基、1−メチル−1−フェネチルオキシエトキシ基、1−シクロヘキシル−1−メトキシエトキシ基、1−シクロヘキシル−1−エトキシエトキシ基、1−シクロヘキシル−1−n−プロポキシエトキシ基、1−シクロヘキシル−1−i−プロポキシエトキシ基、1−シクロヘキシル−1−シクロヘキシルオキシエトキシ基、1−シクロヘキシル−1−フェノキシエトキシ基、1−シクロヘキシル−1−ベンジルオキシエトキシ基、1−フェニル−1−メトキシエトキシ基、1−フェニル−1−エトキシエトキシ基、1−フェニル−1−n−プロポキシエトキシ基、1−フェニル−1−i−プロポキシエトキシ基、1−フェニル−1−シクロヘキシルオキシエトキシ基、1−フェニル−1−フェノキシエトキシ基、1−フェニル−1−ベンジルオキシエトキシ基、1−ベンジル−1−メトキシエトキシ基、1−ベンジル−1−エトキシエトキシ基、1−ベンジル−1−n−プロポキシエトキシ基、1−ベンジル−1−i−プロポキシエトキシ基、1−ベンジル−1−シクロヘキシルオキシエトキシ基、1−ベンジル−1−フェノキシエトキシ基、1−ベンジル−1−ベンジルオキシエトキシ基、1−メトキシシクロペンチルオキシ基、1−メトキシシクロヘキシルオキシ基、2−(2−メチルテトラヒドロフラニル)オキシ基、2−(2−メチルテトラヒドロピラニル)オキシ基などを挙げることができる。
これらのうち、1−メチル−1−メトキシエトキシ基、1−メチル−1−シクロヘキシルオキシエトキシ基などが好ましい。
共重合体[A2−1]において、不飽和化合物(b3)としては、例えば、アセタール構造、ケタール構造、環状シクロアルカン構造およびt−ブトキシカルボニル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を有するノルボルネン系化合物(以下、「特定ノルボルネン系化合物」という。);アセタール構造および/またはケタール構造および/または環状シクロアルカン構造を有する(メタ)アクリル酸エステル化合物(以下、「特定(メタ)アクリル酸エステル化合物」という。)や、(メタ)アクリル酸t−ブチルなどを挙げることができる。
2,3−ジ(1−メトキシエトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ(1−t−ブトキシエトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ(1−ベンジルオキシエトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ(1−メチル−1−メトキシエトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ(1−メチル−1−i−ブトキシエトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ((シクロヘキシル)(エトキシ)メトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ((ベンジル)(エトキシ)メトキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ(テトラヒドロフラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン、
2,3−ジ(t−ブトキシカルボニル)−5−ノルボルネン
などを挙げることができる。
また、共重合体[A2−1]において、不飽和化合物(b4)としては、例えば、上記不飽和化合物(b1)および不飽和化合物(b2)について例示した化合物と同様のものを挙げることができる。
これらの不飽和化合物(b4)のうち、メタクリル酸メチル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、スチレン、p−メトキシスチレン、1,3−ブタジエンなどが好ましい。これらの好ましい不飽和化合物(b4)は、共重合反応性が高く、また得られる保護膜の耐熱性(ただし、1,3−ブタジエンの場合を除く。)や表面硬度(ただし、1,3−ブタジエンの場合を除く。)を高めるのに有効である。
上記不飽和化合物(b4)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
アクリル酸グリシジル/メタクリル酸t−ブチル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸t−ブチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/メタクリル酸t−ブチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロヘキシルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロペンチルアクリレート/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロヘキシルアクリレート/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロヘキシルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルアクリレート/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロヘキシルアクリレート/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/1,3−ブタジエン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸メチル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/アクリル酸シクロヘキシル/p−メトキシスチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/無水マレイン酸/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン/1,3−ブタジエン共重合体
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロヘキシルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルアクリレート/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロヘキシルアクリレート/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体
などを挙げることができる。
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/2,3−ジ(テトラヒドロピラン−2−イルオキシカルボニル)−5−ノルボルネン/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸t−ブチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロヘキシルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロペンチルアクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロペンチルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロヘキシルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/1−エチルシクロペンチルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン/メタクリル酸共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロヘキシルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/アクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸1−(シクロヘキシルオキシ)エチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸t−ブチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロペンチルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/1−エチルシクロヘキシルメタクリレート/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体
などである。
また、不飽和化合物(b3)に由来する繰り返し単位の含有率は、好ましくは5〜60重量%、特に好ましくは10〜50重量%である。不飽和化合物(b3)に由来する繰り返し単位の含有率をこの範囲内とすることにより、保護膜の良好な耐熱性および表面硬度を実現することができる。
さらに、不飽和化合物(b4)に由来する繰り返し単位の含有率は、不飽和化合物(a)および不飽和化合物(b3)に由来する繰り返し単位の合計含有率を100重量%から減じた量となるが、不飽和化合物(b4)として不飽和カルボン酸や不飽和多価カルボン酸無水物を用いる場合は、これらに由来する繰り返し単位の合計含有率が40重量%を超えると、組成物の保存安定性が損なわれるおそれがあるため、この値を超えないことが好ましい。
これらの不飽和化合物(b5)のうち、メタクリル酸メチル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ジシクロペンタニル、アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、スチレン、p−メトキシスチレン、1,3−ブタジエンなどが好ましい。これらの好ましい不飽和化合物(b5)は、共重合反応性が高く、また得られる保護膜の耐熱性(ただし、1,3−ブタジエンの場合を除く。)や表面硬度(ただし、1,3−ブタジエンの場合を除く。)を高めるのに有効である。
上記不飽和化合物(b5)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
アクリル酸グリシジル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/スチレン共重合体、
アクリル酸グリシジル/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
メタクリル酸グリシジル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体、
メタクリル酸6,7−エポキシヘプチル/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸ジシクロペンタニル共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/メタクリル酸ジシクロペンタニル/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/N−フェニルマレイミド/スチレン共重合体、
3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/N−シクロヘキシルマレイミド/スチレン共重合体
などを挙げることができる。
3−メチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/スチレン共重合体、3−エチル−3−(メタ)アクロイロキシメチルオキセタン/スチレン共重合体
などである。
なお、共重合体〔A3〕において、不飽和化合物(b5)に由来する繰り返し単位の含有率は、不飽和化合物(a)に由来する繰り返し単位の含有率を100重量%から減じた量となる。
また、〔A〕重合体の分子量分布(Mw/Mn)は、好ましくは5.0以下であり、さらに好ましくは3.0以下である。
例えば、本発明の〔A〕重合体は、上記単量体成分100重量部を、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートなどの重合溶媒100〜400重量部に混合し、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)などのラジカル重合開始剤を単量体成分の合計量100重量部に対し、例えば0.5〜15重量部添加し、70〜100℃で、3〜10時間、重合させることで得られる。
本発明の硬化性樹脂組成物は、上記式(1)で表される溶剤を含有することを特徴とする。式(1)中R1は炭素数1〜9のアルキル基である。このアルキル基は直鎖状、分岐状あるいは環状であることができる。
中でもプロピレングリコールメチルプロピルエーテル、プロピレングリコールメチルブチルエーテル、プロピレングリコールメチルペンチルエーテル、プロピレングリコールメチルイソプロピルエーテル、プロピレングリコールメチルイソブチルエーテルを用いることが好ましい。
全溶剤中、式(1)で表される溶剤が10重量%未満では、良好な塗工性が得られ難い。
式(1)で表される溶剤以外の他の溶媒としては、組成物の各成分を溶解または分散し、各成分と反応しないものが好ましく用いられる。
このような他の溶媒としては、アルコール、エーテル、グリコールエーテル、エチレングリコールアルキルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジエチレングリコールジアルキルエーテル、プロピレングリコールモノアルキルエーテル、プロピレングリコールアルキルエーテルアセテート、プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネート、芳香族炭化水素、ケトン、エステルなどを挙げることができる。
エーテルとして、テトラヒドロフランなど;
グリコールエーテルとして、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルなど;
エチレングリコールアルキルエーテルアセテートとして、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテートなど;
ジエチレングリコールモノアルキルエーテルとして、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなど;
ジエチレングリコールジアルキルエーテルとして、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチルエーテルなど;
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとして、プロピレングリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチルエーテルなど;
プロピレングリコールアルキルエーテルアセテートとして、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなど;
プロピレングリコールアルキルエーテルプロピオネートとして、プロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートなど;
芳香族炭化水素として、トルエン、キシレンなど;
ケトンとして、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、メチルイソアミルケトンなど;
エステルとして、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸ブチル、3−ヒドロキシプロピオン酸メチル、3−ヒドロキシプロピオン酸エチル、3−ヒドロキシプロピオン酸プロピル、3−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロピル、ブトキシ酢酸ブチル、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−メトキシプロピオン酸ブチル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル、2−エトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸ブチル、2−ブトキシプロピオン酸メチル、2−ブトキシプロピオン酸エチル、2−ブトキシプロピオン酸プロピル、2−ブトキシプロピオン酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸プロピル、3−メトキシプロピオン酸ブチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸プロピル、3−エトキシプロピオン酸ブチル、3−プロポキシプロピオン酸メチル、3−プロポキシプロピオン酸エチル、3−プロポキシプロピオン酸プロピル、3−プロポキシプロピオン酸ブチル、3−ブトキシプロピオン酸メチル、3−ブトキシプロピオン酸エチル、3−ブトキシプロピオン酸プロピル、3−ブトキシプロピオン酸ブチルなどが、それぞれ挙げられる。
上記〔B〕溶剤(他の溶媒を含む)は、上記の溶媒とともに高沸点溶媒を併用することができる。ここで、併用できる高沸点溶媒としては、例えばN−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルホルムアニリド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1−オクタノール、1−ノナノール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられる。
高沸点溶媒を併用する際の使用量としては、全溶剤量に対して好ましくは70重量%以下、さらに好ましくは60重量%以下である。
本発明によれば、[A]成分が共重合体[A3]である硬化性樹脂組成物がさらに[C]硬化剤を含有する、1液型硬化性樹脂組成物(α)、ならびに、(1)[A]成分が共重合体[A3]である硬化性樹脂組成物を第一成分とし、そして(2)[C]硬化剤を第二成分とする、第一成分と第二成分の組合せからなる、2液型硬化性樹脂組成物(β)が提供される。これらの1液型硬化性樹脂組成物(α1)および2液型の硬化性樹脂組成物(β)における硬化剤[C]は、共重合体〔A3〕中のエポキシ基と反応しうる官能基を1種以上有する化合物からなる。
〔C〕硬化剤としては、例えば、多価カルボン酸、多価カルボン酸無水物、上記不飽和多価カルボン酸無水物と他のオレフィン系不飽和化合物との共重合体(以下、「カルボン酸無水物基含有共重合体」という。)などを挙げることができる。
これらの多価カルボン酸のうち、硬化性樹脂組成物の反応性、形成される保護膜の耐熱性などの観点から、芳香族多価カルボン酸が好ましい。
これらの多価カルボン酸無水物のうち、芳香族多価カルボン酸無水物が好ましく、特に、無水トリメリット酸が耐熱性の高い保護膜が得られる点で好ましい。
また、他のオレフィン系不飽和化合物としては、例えば、スチレン、p−メチルスチレン、p−メトキシスチレン、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸i−プロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−メチルシクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ジシクロペンタニル、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミドなどを挙げることができる。これらの他のオレフィン系不飽和化合物は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
カルボン酸無水物基含有共重合体中の不飽和多価カルボン酸無水物の共重合割合は、好ましくは1〜80重量%、より好ましくは10〜60重量%である。このような共重合割合の共重合体を使用することにより、平坦化能に優れた保護膜を得ることができる。
カルボン酸無水物基含有共重合体の数平均分子量(Mn)は、好ましくは500〜50,000、より好ましくは500〜10,000である。このような分子量範囲の共重合体を使用することにより、平坦化能に優れた保護膜を得ることができる。
上記〔C〕硬化剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明に使用される〔D〕多官能性化合物としては、カチオン重合性化合物および/または多官能(メタ)アクリル化合物が用いられる。
カチオン重合性化合物は、分子内に2個以上のオキシラニル基またはオキセタニル基を有する化合物(ただし、上記[A1]成分、〔A2〕成分、〔A3〕成分を除く。)である。上記分子内に2個以上のオキシラニル基またはオキセタニル基を有する化合物としては、例えば、分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物、あるいは3,4−エポキシシクロヘキシル基を有する化合物が挙げられる。
1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテルなどの多価アルコールのポリグリシジルエーテル;
エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリンなどの脂肪族多価アルコールに1種または2種以上のアルキレンオキサイドを付加することにより得られるポリエーテルポリオールのポリグリシジルエーテル;
フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂;
ポリフェノール型エポキシ樹脂;
脂肪族長鎖二塩基酸のジグリシジルエステル;
高級脂肪酸のグリシジルエステル;
エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油などを挙げることができる。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂として、エピコート807(ジャパンエポキシレジン(株)製)など;
フェノールノボラック型エポキシ樹脂として、エピコート152、同154、同157S65(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、EPPN201、同202(以上、日本化薬(株)製)など;
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂として、EOCN102、同103S、同104S、1020、1025、1027(以上、日本化薬(株)製)、エピコート180S75(ジャパンエポキシレジン(株)製)など;
ポリフェノール型エポキシ樹脂として、エピコート1032H60、同XY−4000(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)など;
環状脂肪族エポキシ樹脂として、CY−175、同177、同179、アラルダイトCY−182、同192、184(以上、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)、ERL−4234、4299、4221、4206(以上、U.C.C社製)、ショーダイン509(昭和電工(株)製)、エピクロン200、同400(以上、大日本インキ(株)製)、エピコート871、同872(以上、ジャパンエポキシレジン(株)製)、ED−5661、同5662(以上、セラニーズコーティング(株)製)など;
脂肪族ポリグリシジルエーテルとしてエポライト100MF(共栄社化学(株)製)、エピオールTMP(日本油脂(株)製)などが挙げられる。
このようなカチオン重合性化合物のうち、フェノールノボラック型エポキシ樹脂およびポリフェノール型エポキシ樹脂が好ましい。
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオール(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ビスフェノキシエタノールフルオレンジアクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリ((メタ)アクリロイロキシエチル)フォスフェート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリアクリロイロキシペンタエリスリトールコハク酸{別名:3−アクリロイルオキシ−2,2−ビスアクリロイルオキシメチル-プロピル)エステル}、ジアクリロイロキシペンタエリスリトールコハク酸{別名:3−アクリロイルオキシ−2−アクリロイルオキシメチル-プロピル)エステル}、ペンタアクリオイロキシジペンタエリスリトールコハク酸{別名:[3−(3−アクリロイロキシ−2,2−ビス-アクリロイロキシメチル-プロピル)−2,2−ビス-アクリロイロキシメチル-プロピル]エステル}、テトラアクリオイロキシジペンタエリスリトールコハク酸{別名:[3−(3−アクリロイロキシ−2,2−ビス-アクリロイロキシメチル-プロピル)−2−アクリロイロキシメチル-プロピル]エステル}などが挙げられる。
これらは単独であるいは組み合わせて用いられる。
後記する、1液型硬化性樹脂組成物(α2)における〔E〕放射線の照射および/または加熱により酸を発生する化合物(以下、「〔E〕酸発生剤」という。)のうち、放射線の照射により酸を発生するものを「感放射線酸発生剤」といい、加熱により酸を発生するものを「感熱酸発生剤」という。
感放射線酸発生剤としては、例えば、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩、ジアリールホスホニウム塩類などを挙げることができ、これらは何れも好ましく使用することができる。
また、感熱酸発生剤としては、例えば、スルホニウム塩(ただし、上記トリアリールスルホニウム塩を除く。)、ベンゾチアゾニウム塩、アンモニウム塩、ホスホニウム塩(ただし、上記ジアリールホスホニウム塩を除く。)などを挙げることができ、これらのうち、スルホニウム塩、ベンゾチアゾニウム塩が好ましい。
これらのジアリールヨードニウム塩のうち、特に、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネートが好ましい。
これらのトリアリールスルホニウム塩のうち、特に、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートが好ましい。
感放射線性酸発生剤の市販品のうち、ジアリールヨードニウム塩としては、例えば、UVI−6950、UVI−6970、UVI−6974、UVI−6990(以上、ユニオンカーバイド社製);MPI−103、BBI−103(以上、みどり化学(株)製)などを挙げることができる。
これらの市販品のうち、UVI−6970、UVI−6974、UVI−6990、アデカオプトマーSP−170、アデカオプトマーSP−171、CD−1012、MPI−103などが、得られる保護膜が高い表面硬度を有する点で好ましい。
上記感放射線性酸発生剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
4−アセトフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−4−(ベンジルオキシカルボニルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチル−4−(ベンゾイルオキシ)フェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジメチル−3−クロロ−4−アセトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのアルキルスルホニウム塩;
ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−アセトキシフェニルベンジルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−2−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートなどのベンジルスルホニウム塩;
ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、ジベンジル−4−アセトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−4−メトキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、ジベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンジル−4−メトキシベンジル−4−ヒドロキシフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェートなどのジベンジルスルホニウム塩;
4−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−ニトロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−クロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−ニトロベンジル−3−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、3,5−ジクロロベンジル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、2−クロロベンジル−3−クロロ−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートなどの置換ベンジルスルホニウム塩
などを挙げることができる。
感熱酸発生剤の市販品のうち、アルキルスルホニウム塩としては、例えば、アデカオプトンCP−66、アデカオプトンCP−77(以上、旭電化工業(株)製)などを挙げることができる。
これらの市販品のうち、SI−80、SI−100、SI−110などが、得られる保護膜が高い表面硬度を有する点で好ましい。
上記感熱酸発生剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
本発明の各硬化性樹脂組成物の好ましい実施の形態をより具体的に示すと、下記(I)〜(IV)のものを挙げることができる。
この1液型硬化性樹脂組成物(α)においては、多官能性化合物の使用量を上記範囲とすることにより、十分な表面硬度を有する保護膜を得ることができる。この1液型硬化性樹脂組成物(α)は、特に長期保存安定性に優れている。
この1液型硬化性樹脂組成物(α1)においては、〔C〕硬化剤の使用量を上記範囲とすることにより、良好な硬化特性を示すとともに、保護膜の諸特性を損なうことがない。
なお、この1液型硬化性樹脂組成物(α1)は、好ましくは調製後24時間以内に使用に供される。
この2液型硬化性樹脂組成物(β)において、〔C〕硬化剤の使用量を上記範囲とすることにより、良好な硬化特性を示すとともに、保護膜の諸特性を損なうことがない。
なお、この2液型硬化性樹脂組成物(β)は、好ましくは、第一成分と第二成分との混合後24時間以内に使用に供される。
なお、(II)の1液型硬化性樹脂組成物(α1)および(III)の2液型硬化性樹脂組成物(β)を調製する際、〔C〕硬化剤は、通常、適当な溶媒に溶解した溶液として使用される。上記溶液中の〔C〕硬化剤の濃度は、好ましくは5〜50重量%、より好ましくは10〜40重量%である。
この1液型硬化性樹脂組成物(α2)において、酸発生剤を上記範囲で使用することにより、良好な硬化特性を示すとともに、保護膜の諸特性を損なうことがない。
本発明の樹脂組成物は、上記の各成分を、〔B〕溶剤を含む溶剤中に均一に溶解または分散することにより調製される。
上記のようにして調製された組成物は、好ましくは孔径0.2〜3.0μm、より好ましくは孔径0.2〜0.5μm程度のミリポアフィルタなどを用いて濾別した後、使用に供することもできる。
これらの1液型硬化性樹脂組成物(α)、1液型硬化性樹脂組成物(α1)、1液型硬化性樹脂組成物(α2)および2液型硬化性樹脂組成物(β)は、それらから形成される保護膜が、種々の塗工方法においても良好な塗工特性を示し、所要の透明性、耐熱性、表面硬度、密着性を満たすとともに、加熱下でも耐荷重性に優れ、また下地基板上に形成されたカラーフィルタの段差を平坦化する性能に優れている。
本発明の各硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、本発明の効果を損なわない範囲で、上記以外の任意添加成分、例えば、界面活性剤、接着助剤、硬化促進剤などを配合することができる。
上記界面活性剤は、組成物の塗布性を向上するために添加される。
このような界面活性剤としては、好ましくは、例えば、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤や、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアリールエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルエステルなどのノニオン系界面活性剤などを挙げることができる。
さらに、界面活性剤の他の市販品としては、(メタ)アクリル酸系共重合体であるポリフローNo.57やポリフローNo.90(以上、共栄社化学(株)製)などを挙げることができる。
界面活性剤の配合量は、〔A〕重合体100重量部に対して、好ましくは5重量部以下、さらに好ましくは2重量部以下である。界面活性剤の配合量が5重量部を超えると、塗膜の膜荒れが生じやすくなる傾向がある。
また、上記接着助剤は、形成される保護膜と基板などとの密着性を向上させるために添加される。
接着助剤の具体例としては、例えばトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランなどを挙げることができる。
接着助剤の配合量は、(A)重合体100重量部に対して、好ましくは30重量部以下、さらに好ましくは25重量部以下である。接着助剤の配合量が30重量部を超えると、得られる保護膜の耐熱性が不十分となるおそれがある。
硬化促進剤の添加量としては〔A〕重合体100重量部に対し、0.0001〜10重量部添加することが好ましい。耐熱性や保存安定性の観点から0.001〜1重量部添加するのがさらに好ましい。
次に、本発明の各硬化性樹脂組成物を用いて本発明の保護膜を形成する方法について説明する。
1液型硬化性樹脂組成物(α)、1液型硬化性樹脂組成物(α1)および(E)酸発生剤として感熱酸発生剤を用いた1液型硬化性樹脂組成物(α2)の場合、組成物溶液を基板上に塗布し、プレベークして溶媒を除去することにより被膜を形成したのち、加熱処理をすることにより、目的とする保護膜を形成することができる。
また、2液型硬化性樹脂組成物(β)は、その使用に際して、第一成分および第二成分を混合して組成物溶液を調製したのち、好ましくは調製後24時間以内に、該組成物溶液を基板上に塗布し、プレベークして溶媒を除去することにより被膜を形成したのち、加熱処理をすることにより、目的とする保護膜を形成することができる。
上記透明樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリイミド、環状オレフィンの開環重合体やその水素添加物などを挙げることができる。
塗布方法としては、例えばスプレー法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法、インクジェット法などの適宜の方法を採用することができ、特にスピンコーター、スリットアンドスピンコーター、スピンレスコーター、スリットダイコーターを用いた塗布が好適に使用できる。
上記プレベークの条件は、各成分の種類や配合割合などによっても異なるが、好ましくは70〜140℃で1〜15分間程度である。
被膜形成後の加熱処理は、ホットプレートやオーブンなどの適宜の加熱装置により実施することができる。
加熱処理時の処理温度は、150〜250℃程度が好ましく、また処理時間は、加熱装置としてホットプレートを使用する場合5〜30分間程度、オーブンを使用する場合30〜90分間程度が好ましい。
この場合、基板としては上記と同様のものを用いることができ、また塗膜の形成方法は上記と同様にして実施することができる。
露光処理に使用される放射線としては、例えば、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線などを採用することができるが、波長190〜450nmの光を含む紫外線が好ましい。
露光量は、好ましくは100〜20,000J/m2、より好ましくは150〜10,000J/m2である。
露光処理後の加熱処理時の処理温度は、150〜250℃程度が好ましく、また処理時間は、加熱装置としてホットプレートを使用する場合5〜30分間程度、オーブンを使用する場合30〜90分間程度が好ましい。
このようにして形成された保護膜の膜厚は、好ましくは0.1〜8μm、より好ましくは0.1〜6μm、さらに好ましくは0.1〜4μmである。ただし、保護膜がカラーフィルタの段差を有する基板上に形成される場合には、上記膜厚は、カラーフィルタの最上部からの厚さを意味する。
合成例1
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル40重量部、スチレン10重量部、メタクリル酸30重量部およびシクロヘキシルマレイミド20重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−1)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.1重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、7,000であった(数平均分子量はGPC(ゲルパーミエイションクロマトグラフィー)HLC−8020(東ソー(株)製)を用いて測定したポリスチレン換算分子量である)。また、分子量分布(Mw/Mn)は2であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル40重量部、スチレン10重量部、メタクリル酸テトラヒドロ−2H−ピラン−2−イル30重量部およびメタクリル酸ジシクロペンタニル20重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−2)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.0重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、6,000であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル40重量部、スチレン10重量部、メタクリル酸t−ブチル30重量部およびメタクリル酸ジシクロペンタニル20重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−3)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、32.8重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、6,500であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル40重量部、スチレン10重量部、1−エチルシクロペンチルメタクリレート30重量部およびシクロヘキシルマレイミド20重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−4)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.3重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、6,500であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル40重量部、スチレン10重量部、1−エチルシクロペンチルメタクリレート30重量部、メタクリル酸5重量部およびシクロヘキシルマレイミド15重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−5)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.5重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、6,000であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−イソブチロニトリル5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル70重量部とスチレン30重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−6)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.1重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、5,000であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−イソブチロニトリル5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル50重量部とスチレン50重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−7)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、32.6重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、5,500であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−イソブチロニトリル5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル80重量部、スチレン20重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−8)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.0重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、5,500であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−イソブチロニトリル5重量部とジエチレングリコールメチルエチルエーテル200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸6,7−エポキシヘプチル50重量部、スチレン50重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−9)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.0重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、6,000であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス−イソブチロニトリル5重量部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200重量部を仕込んだ。引き続きメタクリル酸グリシジル50重量部とスチレン50重量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに撹拌を始めた。溶液温度を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し共重合体(A−10)を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は、33.0重量%であった。得られた重合体の数平均分子量は、5,500であった。また、分子量分布(Mw/Mn)は2.0であった。
実施例1(1液型硬化性樹脂組成物(α)の評価)
上記合成例1で得られた共重合体(A−1)を含む溶液(共重合体(A−1)100重量部(固形分)に相当する量)と(D−1)ノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製 商品名:エピコート152)40.0重量部と(F)γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン20.0重量部、(G−1)界面活性剤としてFTX−218((株)ネオス製)0.2重量部を加え、さらに固形分濃度が15重量%になるようにプロピレングリコールメチルブチルエーテル(B−1)およびジエチレングリコールエチルメチルエーテル(B−3)を5対5の重量比率となるよう添加した後、孔径0.5μmのミリポアフィルタで濾過して樹脂組成物を調製した。
(1)外観の評価
上記組成物をスリットアンドスピンコーターおよびスリットコーターを用いて、(乾燥)硬化膜厚が1.0μmとなるようCr基板上に塗工し、100Paで真空乾燥させ、80℃、2分間プレベークして塗膜を形成し、ナトリウムランプ下で外観の観察を行った。全体に発生しているモヤ状のムラをモヤムラ、プレベーク炉のプロキシピンに由来するムラをピンムラとして評価した。ほとんどムラが見えない場合を○、少し見える場合を△、はっきりと見える場合を×とした。また、スリットアンドスピンコーターで塗工した場合は、基板端部の膜厚が厚い部分を液戻りとし、基板端部から液戻りが起きていない箇所までの距離を測定した。測定はn=5で行い、その平均を液戻りとした。
SiO2ディップガラス基板上に、顔料系カラーレジスト(商品名「JCR RED 689」、「JCR GREEN 706」、「CR 8200B」、以上、JSR(株)製)をスピンナーにより塗布し、ホットプレート上で90℃、150秒間プレベークして塗膜を形成した。その後、所定のパターンマスクを介して、露光機Canon PLA501F(キャノン(株)製)を用いてghi線(波長436nm、405nm、365nmの強度比=2.7:2.5:4.8)をi線換算で2,000J/m2の露光量で照射し、0.05重量%水酸化カリウム水溶液を用いて現像し、超純水にて60秒間リンスした後、さらにオーブン中で230℃にて30分間加熱処理して、赤、緑、および青の3色のストライプ状カラーフィルタ(ストライプ幅100μm)を形成した。
このカラーフィルタが形成された基板表面の凹凸を、表面粗さ計「α−ステップ」(商品名:テンコール社製)で測定したところ、1.0μmであった。ただし、測定長2,000μm、測定範囲2,000μm角、測定点数n=5で測定した。すなわち、測定方向を赤、緑、青方向のストライプライン短軸方向および赤・赤、緑・緑、青・青の同一色のストライプライン長軸方向の2方向とし、各方向につきn=5で測定した(合計のn数は10)。
この上に、上記保護膜形成用組成物をスピンナーにて塗布した後、ホットプレート上で90℃、5分間プレベークして塗膜を形成し、さらにオーブン中で230℃にて60分間加熱処理し、カラーフィルタの上面からの膜厚が2.0μmの保護膜を形成した。ただし、ここで言う膜厚は、基板上に形成されたカラーフィルタの最上面からの厚さを意味する。
組成物の各成分の種類および量を表1に記載のとおりとし、表1に記載の溶媒を使用して表1記載の固形分濃度に合わせた他は、実施例1と同様にして樹脂組成物を調製した。
上記のように調製した保護膜形成用の樹脂組成物を使用し、実施例1と同様に保護膜を形成し、評価した。結果を表1に示した。
(A)成分として合成例6で得た共重合体(A−6)を含む溶液(共重合体(A−6)100重量部に相当する量)と、(D−1)成分としてノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製 商品名:エピコート152)40.0重量部と、(F)接着助剤としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン20.0重量部、(G−1)界面活性剤としてFTX−218((株)ネオス製)0.2重量部を加え、(H−1)硬化促進剤として1−ベンジル−2−メチルイミダゾール0.01重量部を混合し、さらに(B−1)溶剤としてプロピレングリコールメチルブチルエーテルを1,080重量部添加したのち、孔径0.5μmのミリポアフィルタでろ過して、第一成分の溶液を調製した。
次いで、この第一成分の溶液に、(C−1)成分として無水トリメリット酸40重量部を(B−3)ジエチレングリコールメチルエチルエーテル520重量部に溶解した第二成分を加えて、組成物溶液を調製した。
上記のように調製した保護膜形成用の樹脂組成物を使用し、実施例1と同様に保護膜を形成し、評価した。結果を表2に示した。
組成物の各成分の種類および量を表2に記載のとおりとし、表2に記載の溶媒を使用して表2記載の固形分濃度に合わせた他は、実施例12と同様にして樹脂組成物を調製した。上記のように調製した保護膜形成用の樹脂組成物を使用し、実施例1と同様に保護膜を形成し、評価した。結果を表2に示した。
組成物の各成分の種類および量を表2に記載のとおりとし、表2に記載の溶媒を使用して表2記載の固形分濃度に合わせた他は、実施例1と同様にして樹脂組成物を調製した。
上記のように調製した保護膜形成用の樹脂組成物を使用し、実施例1と同様に保護膜を形成し、評価した。結果を表2に示した。
B−2:プロピレングリコールメチルプロピルエーテル
B−3:ジエチレングリコールメチルエチルエーテル
B−4:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
C−1:無水トリメリット酸
D−1:ノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製 商品名:エピコート152)
D−2:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
D−3:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ならびにジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびこはく酸とのモノエステル化物の混合物(東亞合成(株)製 商品名:TO−1382)
D−4:ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン(株)製 商品名:エピコート157S65)
E−1:ベンジル−2−メチル−4−ヒドロキシフェニルメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート
F−1:γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
G−1:フッ素系界面活性剤((株)ネオス製 商品名:FTX−218)
G−2:シリコーン系界面活性剤(東レ・ダウコーニング・シリコーン(株)製 商品名:SH−28PA)
G−3:フッ素系界面活性剤(大日本インキ(株)製 商品名:メガファックR08−MH)
H−1:1−ベンジル−2−メチルイミダゾール
H−2:2−フェニル−4−メチルイミダゾール−5−ヒドロキシメチルイミダゾール
H−3:2−フェニル−1−ベンジルイミダゾール
H−4:2−フェニル−4−メチルイミダゾール
Claims (12)
- 〔A〕成分が〔A1〕(a)オキシラニル基またはオキセタニル基を有する重合性不飽和化合物と(b1)重合性不飽和カルボン酸および重合性不飽和多価カルボン酸無水物よりなる群から選ばれる少なくとも1種と(b2)該(a)成分および(b1)成分と異なる他の重合性不飽和化合物との共重合体である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 〔A〕成分が〔A2〕分子中に、2個以上のオキシラニル基またはオキセタニル基と、カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸のt−ブチルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造とを有する重合体である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 〔A2〕成分が〔A2−1〕(a)オキシラニル基またはオキセタニル基を有する重合性不飽和化合物と、(b3)カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸のt−ブチルエステル構造よりなる群から選ばれる少なくとも1種の構造を有する重合性不飽和化合物と、(b4)該(a)成分および(b3)成分と異なる他の重合性不飽和化合物との共重合体である請求項3に記載の硬化性樹脂組成物。
- 〔A〕成分が〔A3〕(a)オキシラニル基またはオキセタニル基を有する重合性不飽和化合物と、(b5)該(a)成分と異なる他の重合性不飽和化合物との共重合体であって、分子中に、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、カルボン酸のアセタールエステル構造、カルボン酸のケタールエステル構造、カルボン酸の1−アルキルシクロアルキルエステル構造およびカルボン酸のt−ブチルエステル構造のいずれも持たない共重合体である請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 〔C〕硬化剤をさらに含有する請求項5に記載の硬化性樹脂組成物。
- (1)請求項5に記載の硬化性樹脂組成物からなる第一成分と、(2)〔C〕硬化剤を含有する第二成分との組み合わせからなる2液型の請求項6に記載の硬化性樹脂組成物。
- 〔D〕多官能性化合物として、カチオン重合性化合物(ただし、〔A1〕成分、〔A2〕成分および〔A3〕成分を除く。)および多官能(メタ)アクリル化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種を含有する請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 〔E〕放射線の照射および/または加熱により酸を発生する化合物をさらに含有する請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 上記式(1)で表される溶剤がプロピレングリコールメチルプロピルエーテル、プロピレングリコールメチルブチルエーテル、プロピレングリコールメチルペンチルエーテル、プロピレングリコールメチルイソプロピルエーテルおよびプロピレングリコールメチルイソブチルエーテルよりなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜9のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物から形成された保護膜。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いて被膜を形成し、次いで放射線の照射処理および/または加熱処理することを特徴とする保護膜の形成方法。
Priority Applications (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007303202A JP5187492B2 (ja) | 2007-11-22 | 2007-11-22 | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 |
TW097144342A TWI457359B (zh) | 2007-11-22 | 2008-11-17 | 硬化性樹脂組成物、保護膜及保護膜之形成方法 |
KR1020080116147A KR101562390B1 (ko) | 2007-11-22 | 2008-11-21 | 경화성 수지 조성물, 보호막 및 보호막의 형성 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007303202A JP5187492B2 (ja) | 2007-11-22 | 2007-11-22 | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009126942A true JP2009126942A (ja) | 2009-06-11 |
JP5187492B2 JP5187492B2 (ja) | 2013-04-24 |
Family
ID=40818211
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007303202A Active JP5187492B2 (ja) | 2007-11-22 | 2007-11-22 | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5187492B2 (ja) |
KR (1) | KR101562390B1 (ja) |
TW (1) | TWI457359B (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012107207A (ja) * | 2010-10-26 | 2012-06-07 | Daicel Corp | 印刷用溶剤又は溶剤組成物 |
JP2014510798A (ja) * | 2010-12-14 | 2014-05-01 | プロメラス, エルエルシー | 透明層形成性ポリマー |
JP2015102801A (ja) * | 2013-11-27 | 2015-06-04 | 日油株式会社 | カラーフィルター保護膜用の熱硬化性樹脂組成物、及びそれを硬化してなる保護膜を備えるカラーフィルター |
WO2016103844A1 (ja) * | 2014-12-25 | 2016-06-30 | 昭和電工株式会社 | 樹脂組成物、カラーフィルター、その製造方法及び画像表示素子 |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7236812B2 (ja) * | 2017-04-27 | 2023-03-10 | 日本化薬株式会社 | 反応性ポリカルボン酸化合物、それを用いた活性エネルギー線硬化型樹脂組成物、その硬化物及びその用途 |
KR102649723B1 (ko) * | 2018-12-20 | 2024-03-19 | 동우 화인켐 주식회사 | 열경화성 조성물 |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0915847A (ja) * | 1995-06-30 | 1997-01-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ |
JPH10133010A (ja) * | 1996-10-25 | 1998-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | カラーフィルターの製造法及びカラーフィルター |
JP2000319524A (ja) * | 1999-04-13 | 2000-11-21 | Rohm & Haas Co | 硬化性組成物の製造方法およびその組成物 |
JP2003262716A (ja) * | 2002-03-11 | 2003-09-19 | Jsr Corp | カラーフィルタ保護膜用組成物および保護膜 |
JP2004300204A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物およびその用途 |
JP2005338849A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びlcd基板のパターン形成方法 |
JP2006209112A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びそのパターン形成方法 |
JP2007224293A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-09-06 | Samsung Electronics Co Ltd | 有機絶縁膜用樹脂組成物及びその製造方法、前記樹脂組成物を含む表示板 |
JP2008174750A (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Samyang Ems Co Ltd | 熱硬化型オーバーコート樹脂組成物 |
JP2009073871A (ja) * | 2007-09-18 | 2009-04-09 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の形成方法およびカラーフィルタの保護膜 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2006068465A1 (en) * | 2004-12-24 | 2006-06-29 | Jsr Corporation | Radiation-curable resin optical member forming composition and optical member |
-
2007
- 2007-11-22 JP JP2007303202A patent/JP5187492B2/ja active Active
-
2008
- 2008-11-17 TW TW097144342A patent/TWI457359B/zh active
- 2008-11-21 KR KR1020080116147A patent/KR101562390B1/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0915847A (ja) * | 1995-06-30 | 1997-01-17 | Hitachi Chem Co Ltd | 着色画像形成用感光液、これを用いたカラーフィルタの製造法及びカラーフィルタ |
JPH10133010A (ja) * | 1996-10-25 | 1998-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | カラーフィルターの製造法及びカラーフィルター |
JP2000319524A (ja) * | 1999-04-13 | 2000-11-21 | Rohm & Haas Co | 硬化性組成物の製造方法およびその組成物 |
JP2003262716A (ja) * | 2002-03-11 | 2003-09-19 | Jsr Corp | カラーフィルタ保護膜用組成物および保護膜 |
JP2004300204A (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-28 | Nippon Shokubai Co Ltd | 硬化性樹脂組成物およびその用途 |
JP2005338849A (ja) * | 2004-05-27 | 2005-12-08 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びlcd基板のパターン形成方法 |
JP2006209112A (ja) * | 2005-01-27 | 2006-08-10 | Dongjin Semichem Co Ltd | 感光性樹脂組成物、lcd基板及びそのパターン形成方法 |
JP2007224293A (ja) * | 2006-02-03 | 2007-09-06 | Samsung Electronics Co Ltd | 有機絶縁膜用樹脂組成物及びその製造方法、前記樹脂組成物を含む表示板 |
JP2008174750A (ja) * | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Samyang Ems Co Ltd | 熱硬化型オーバーコート樹脂組成物 |
JP2009073871A (ja) * | 2007-09-18 | 2009-04-09 | Jsr Corp | 熱硬化性樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の形成方法およびカラーフィルタの保護膜 |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2012107207A (ja) * | 2010-10-26 | 2012-06-07 | Daicel Corp | 印刷用溶剤又は溶剤組成物 |
JP2014510798A (ja) * | 2010-12-14 | 2014-05-01 | プロメラス, エルエルシー | 透明層形成性ポリマー |
JP2015102801A (ja) * | 2013-11-27 | 2015-06-04 | 日油株式会社 | カラーフィルター保護膜用の熱硬化性樹脂組成物、及びそれを硬化してなる保護膜を備えるカラーフィルター |
WO2016103844A1 (ja) * | 2014-12-25 | 2016-06-30 | 昭和電工株式会社 | 樹脂組成物、カラーフィルター、その製造方法及び画像表示素子 |
JPWO2016103844A1 (ja) * | 2014-12-25 | 2017-10-05 | 昭和電工株式会社 | 樹脂組成物、カラーフィルター、その製造方法及び画像表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200930737A (en) | 2009-07-16 |
TWI457359B (zh) | 2014-10-21 |
KR101562390B1 (ko) | 2015-10-21 |
JP5187492B2 (ja) | 2013-04-24 |
KR20090053715A (ko) | 2009-05-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5163847B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜およびその形成方法 | |
JP3960281B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP4305608B2 (ja) | カラーフィルタ保護膜用組成物および保護膜 | |
JP4046023B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP3797288B2 (ja) | 樹脂組成物および保護膜 | |
JP2007182539A (ja) | 樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の形成方法、およびカラーフィルタの保護膜 | |
KR101044875B1 (ko) | 공중합체, 수지 조성물, 보호막 및 보호막의 형성 방법 | |
JP5187492B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP3893966B2 (ja) | 保護膜の形成方法とそのための組成物 | |
JP5224030B2 (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP2004256754A (ja) | 樹脂組成物および保護膜とその形成方法 | |
JP3831947B2 (ja) | 樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜およびその形成方法 | |
JP2007126647A (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜の形成方法および保護膜 | |
TW200401002A (en) | Resin composition and protective film | |
JP2008031417A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 | |
JP5003876B2 (ja) | 樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜およびその形成方法 | |
JP2006083248A (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜およびその形成方法 | |
JP2007100020A (ja) | 硬化性樹脂組成物、保護膜およびその形成方法 | |
KR101003871B1 (ko) | 수지 조성물, 컬러 필터의 보호막 및 그의 형성 방법 | |
JP2008144124A (ja) | 熱硬化性樹脂組成物、カラーフィルタの保護膜の形成方法およびカラーフィルタの保護膜 | |
TWI411623B (zh) | A resin composition, a protective film of a color filter, and a method of forming the same | |
JP2009138127A (ja) | 共重合体、樹脂組成物、保護膜および保護膜の形成方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100701 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120323 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20121017 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121207 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121226 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130108 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160201 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5187492 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20160201 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |