JP2001354822A - 感放射線性樹脂組成物、その層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成への使用、ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズ - Google Patents

感放射線性樹脂組成物、その層間絶縁膜およびマイクロレンズの形成への使用、ならびに層間絶縁膜およびマイクロレンズ

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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い感放射線性を有し、耐熱性、
耐溶剤性に優れたパターン状薄膜を容易に形成できる感
放射線性樹脂組成物、およびそれから形成される層間絶
縁膜、マイクロレンズを提供すること。 【解決手段】 感放射線性樹脂組成物は、［Ａ］
（ａ１）不飽和カルボン酸および／または不飽和カルボ
ン酸無水物、（ａ２）エポキシ基含有不飽和化合物、
（ａ３）マレイミド系モノマー及び（ａ４）その他のオ
レフィン系不飽和化合物の共重合体、並びに［Ｂ］１，
２−キノンジアジド化合物が含有されていることを特徴
とする。層間絶縁膜、およびマイクロレンズは、上記の
感放射線性樹脂組成物より形成される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、感放射線性樹脂組
成物に関し、詳しくは、フォトリソグラフィー法による
層間絶縁膜やマイクロレンズの作製に適するポジ型感放
射線性樹脂組成物に関する。さらに本発明は、上記感放
射線性組成物の、層間絶縁膜およびマイクロレンズへの
使用に関する。さらに本発明は、上記感放射線性組成物
から形成された層間絶縁膜およびマイクロレンズに関す
る。
【０００２】
【従来の技術】一般に、薄膜トランジスタ（以下、「Ｔ
ＦＴ」と記す。）型液晶表示素子や磁気ヘッド素子、集
積回路素子、固体撮像素子などの電子部品には、層状に
配置される配線の間を絶縁するために層間絶縁膜が設け
られている。層間絶縁膜を形成する材料としては、必要
とするパターン形状の層間絶縁膜を得るための工程数が
少なくしかも十分な平坦性を有する層間絶縁膜が得られ
るという特徴を持つ、感放射線性樹脂組成物が幅広く使
用されている。ＴＦＴ型液晶表示素子は、上記の層間絶
縁膜の上に、透明電極膜を形成し、さらにその上に液晶
配向膜を形成する工程を経て製造される。その際、透明
電極膜を形成する工程および液晶配向膜を形成する工程
において加熱されるため、層間絶縁膜の耐熱性が十分で
ない場合には、透明電極膜中に絶縁膜からの蒸散物が混
入し、透明電極膜の電気抵抗を上げて導通を低下させた
り、あるいは層間絶縁膜自体が着色して透明性が低下す
るといった問題が生ずる。また、絶縁膜が耐溶剤性の低
いものである場合には、絶縁膜形成後の電極形成工程に
おいて電極のパターニングのためのエッチャント液、レ
ジスト剥離液等の有機溶剤と接触することにより、当該
絶縁膜が膨潤、変形したり、基板から剥離するなどとい
った障害が生じる場合がある。
【０００３】一方、ファクシミリ、電子複写機、固体撮
像素子等のオンチップカラーフィルターの結像光学系あ
るいは光ファイバコネクタの光学系材料として３〜１０
０μｍ程度のレンズ径を有するマイクロレンズ、または
それらのマイクロレンズを規則的に配列したマイクロレ
ンズアレイが使用されている。マイクロレンズまたはマ
イクロレンズアレイの形成には、レンズパターンを形成
した後、加熱処理することによってパターンをメルトフ
ローさせ、そのままレンズとして利用する方法や、メル
トフローさせたレンズパターンをマスクにしてドライエ
ッチングにより下地にレンズ形状を転写させる方法等が
知られている。前記レンズパターンの形成には、望みの
曲率半径を有するマイクロレンズが得られるという特徴
を持つ、感放射線性樹脂組成物が幅広く使用されてい
る。
【０００４】このようなマイクロレンズは、その形成工
程、または配線等の周辺装置の形成工程において、高温
での加熱処理が行われる。このとき、マイクロレンズ用
材料の耐熱性が不十分な場合には、マイクロレンズが着
色したり、レンズ形状が変形するなどし、マイクロレン
ズとしての機能を果たさなくなる場合がある。また、マ
イクロレンズ形成後に電極、配線形成工程が行われる場
合があり、マイクロレンズ材料の耐溶剤性が不十分な場
合には、エッチャント液やレジスト剥離液等の有機溶剤
によるマイクロレンズの変形、剥離といった問題が生ず
ることがある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、以上のよう
な事情に基づいてなされたものであって、その目的は、
高い感放射線性を有し、しかも、耐熱性、耐溶剤性に優
れたパターン状薄膜を容易に形成することができる、層
間絶縁膜やマイクロレンズの形成に適する感放射線性樹
脂組成物を提供することにある。また本発明の別の目的
は、上記感放射線性樹脂組成物の層間絶縁膜およびマイ
クロレンズ形成に使用することにある。本発明のさらに
別の目的は、上記感放射線性樹脂組成物から形成された
層間絶縁膜およびマイクロレンズを提供することにあ
る。
【０００６】
【問題を解決するための手段】本発明の上記目的および
利点は、本発明によれば、第１に、［Ａ］（ａ１）不飽
和カルボン酸および／または不飽和カルボン酸無水物、
（ａ２）エポキシ基含有不飽和化合物、（ａ３）マレイ
ミド系モノマー及び（ａ４）その他のオレフィン系不飽
和化合物の共重合体、並びに［Ｂ］1,2-キノンジアジド
化合物が含有されていることを特徴とする感放射線性樹
脂組成物によって達成される。本発明の目的および利点
は、第２に、上記の感放射線性組成物を層間絶縁膜およ
びマイクロレンズの形成に使用することによって達成さ
れる。本発明の目的および利点は、第３に、上記の感放
射線性組成物から形成された層間絶縁膜およびマイクロ
レンズによって達成される。
【０００７】以下、本発明の感放射線性樹脂組成物につ
いて詳述する。本発明の感放射線性樹脂組成物は、共重
合体［Ａ］および1,2-キノンジアジド化合物［Ｂ］から
なることを特徴とする。
【０００８】共重合体［Ａ］ 共重合体［Ａ］は、化合物（ａ１）、化合物（ａ２）、
化合物（ａ３）および化合物（ａ４）を溶媒中で、重合
開始剤の存在下にラジカル重合することによって製造す
ることができる。
【０００９】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ１）から誘導される構成単位を、化合物（ａ
１）、（ａ２）、（ａ３）および（ａ４）から誘導され
る繰り返し単位の合計に基づいて、好ましくは５〜４０
重量％、特に好ましくは１０〜３０重量％含有してい
る。この構成単位が５重量％未満である共重合体は、ア
ルカリ水溶液に溶解しにくくなり、一方４０重量％を超
える共重合体はアルカリ水溶液に対する溶解性が大きく
なりすぎる傾向にある。化合物（ａ１）としては、例え
ばアクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸などのモノカ
ルボン酸；マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサ
コン酸、イタコン酸などのジカルボン酸；およびこれら
ジカルボン酸の無水物；こはく酸モノ〔２−（メタ）ア
クリロイロキシエチル〕、フタル酸モノ〔２−（メタ）
アクリロイロキシエチル〕等の２価以上の多価カルボン
酸のモノ〔（メタ）アクリロイロキシアルキル〕エステ
ル類；ω−カルボキシポリカプロラクトンモノ（メタ）
アクリレート等の両末端にカルボキシル基と水酸基とを
有するポリマーのモノ（メタ）アクリレート類等が挙げ
られる。これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無
水マレイン酸などが共重合反応性、アルカリ水溶液に対
する溶解性および入手が容易である点から好ましく用い
られる。これらは、単独であるいは組み合わせて用いら
れる。
【００１０】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ２）から誘導される構成単位を、化合物（ａ
１）、（ａ２）、（ａ３）および（ａ４）から誘導され
る繰り返し単位の合計に基づいて、好ましくは１０〜７
０重量％、特に好ましくは２０〜６０重量％含有してい
る。この構成単位が１０重量％未満の場合は得られる保
護膜または絶縁膜の耐熱性、表面硬度が低下する傾向に
あり、一方７０重量％を超える場合は共重合体の保存安
定性が低下する傾向にある。
【００１１】化合物（ａ２）としては、例えばアクリル
酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル、α−エチルア
クリル酸グリシジル、α−ｎ−プロピルアクリル酸グリ
シジル、α−ｎ−ブチルアクリル酸グリシジル、アクリ
ル酸−３，４−エポキシブチル、メタクリル酸−３，４
−エポキシブチル、アクリル酸−６，７−エポキシヘプ
チル、メタクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、α−
エチルアクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、O-ビニ
ルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグリ
シジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテル
などが挙げられる。これらのうち、メタクリル酸グリシ
ジル、メタクリル酸−６，７−エポキシヘプチル、o-ビ
ニルベンジルグリシジルエーテル、m-ビニルベンジルグ
リシジルエーテル、p-ビニルベンジルグリシジルエーテ
ルなどが共重合反応性および得られる保護膜または絶縁
膜の耐熱性、表面硬度を高める点から好ましく用いられ
る。これらは、単独であるいは組み合わせて用いられ
る。
【００１２】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ３）から誘導される構成単位を、化合物（ａ
１）、（ａ２）、（ａ３）および（ａ４）から誘導され
る繰り返し単位の合計に基づいて、好ましくは２〜５０
重量％、特に好ましくは５〜４０重量％含有している。
この構成単位が５重量％未満の場合は耐熱性、耐薬品
性、表面硬度が低下する傾向にあり、一方５０重量％を
超えると場合は塗膜の成膜性が低下する傾向にある。
【００１３】マレイミド系モノマー（ａ３）としては、
フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミド、ベン
ジルマレイミド、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミ
ドベンゾエート、Ｎ−スクシンイミジル−４−マレイミ
ドブチレート、Ｎ−スクシンイミジル−６−マレイミド
カプロエート、Ｎ−スクシンイミジル−３−マレイミド
プロピオネート、Ｎ−（９−アクリジニル）マレイミド
を挙げることができる。これらは単独でまたは２種以上
を組み合わせて使用することができる。
【００１４】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、化
合物（ａ４）から誘導される構成単位を、化合物（ａ
１）、（ａ２）、（ａ３）および（ａ４）から誘導され
る繰り返し単位の合計に基づいて、好ましくは１０〜７
０重量％、特に好ましくは１５〜５０重量％含有してい
る。この構成単位が１０重量％未満の場合は、共重合体
［Ａ］の保存安定性が低下する傾向にあり、一方７０重
量％を超える場合は共重合体［Ａ］がアルカリ水溶液に
溶解しにくくなる傾向にある。
【００１５】化合物（ａ４）としては、例えばメチルメ
タクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−ブチルメタ
クリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチ
ルメタクリレートなどのメタクリル酸アルキルエステ
ル；メチルアクリレート、イソプロピルアクリレートな
どのアクリル酸アルキルエステル；シクロヘキシルメタ
クリレート、２−メチルシクロヘキシルメタクリレー
ト、トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン−８−イ
ル メタクリレート（当該技術分野で慣用名としてジシ
クロペンタニルメタクリレートといわれている）、ジシ
クロペンタニルオキシエチルメタクリレート、イソボロ
ニルメタクリレートなどのメタクリル酸環状アルキルエ
ステル；シクロヘキシルアクリレート、２−メチルシク
ロヘキシルアクリレート、トリシクロ［５．２．１．０
2,6］デカン−８−イル アクリレート（当該技術分野
で慣用名としてジシクロペンタニルアクリレートといわ
れている）、ジシクロペンタニルオキシエチルアクリレ
ート、イソボロニルアクリレートなどのアクリル酸環状
アルキルエステル；フェニルメタクリレート、ベンジル
メタクリレートなどのメタクリル酸アリールエステル；
フェニルアクリレート、ベンジルアクリレートなどのア
クリル酸アリールエステル；マレイン酸ジエチル、フマ
ル酸ジエチル、イタコン酸ジエチルなどの不飽和ジカル
ボン酸ジエステル；２−ヒドロキシエチルメタクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルメタクリレートなどのヒド
ロキシアルキルエステル；
【００１６】ビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、
５−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５
−エチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−
ヒドロキシビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５
−カルボキシビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、
５−ヒドロキシメチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２
−エン、５−（２’−ヒドロキシエチル）ビシクロ
[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−メトキシビシクロ
[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−エトキシビシクロ
[２．２．１]ヘプト−２−エン、５，６−ジヒドロキシ
ビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５，６−ジカ
ルボキシビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５，
６−ジ（ヒドロキシメチル）ビシクロ[２．２．１]ヘプ
ト−２−エン、５，６−ジ（２’−ヒドロキシエチル）
ビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５，６−ジメ
トキシビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５，６
−ジエトキシビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、
５−ヒドロキシ−５−メチルビシクロ[２．２．１]ヘプ
ト−２−エン、５−ヒドロキシ−５−エチルビシクロ
[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−５−
メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−カ
ルボキシ−５−エチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２
−エン、５−ヒドロキシメチル−５−メチルビシクロ
[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−カルボキシ−６−
メチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−カ
ルボキシ−６−エチルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２
−エン、５，６−ジカルボキシビシクロ[２．２．１]ヘ
プト−２−エン無水物（ハイミック酸無水物）、５−ｔ
−ブトキシカルボニルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２
−エン、５−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ
[２．２．１]ヘプト−２−エン、５−フェノキシカルボ
ニルビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン、５，６−
ジ（ｔ−ブトキシカルボニル）ビシクロ[２．２．１]ヘ
プト−２−エン、５，６−ジ（シクロヘキシルオキシカ
ルボニル）ビシクロ[２．２．１]ヘプト−２−エン等の
ビシクロ不飽和化合物類；
【００１７】およびスチレン、α−メチルスチレン、ｍ
−メチルスチレン、ｐ−メチルスチレン、ビニルトルエ
ン、ｐ−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタク
リロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリル
アミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、１，３−ブタ
ジエン、イソプレン、２，３−ジメチル−１，３−ブタ
ジエンなどが挙げられる。これらのうち、スチレン、ｔ
−ブチルメタクリレート、ジシクロペンタニルメタクリ
レート、ｐ−メトキシスチレン、２−メチルシクロヘキ
シルアクリレート、１，３−ブタジエン、ビシクロ
[２．２．１]ヘプト−２−エンなどが共重合反応性およ
びアルカリ水溶液に対する溶解性の点から好ましい。こ
れらは、単独であるいは組み合わせて用いられる。
【００１８】本発明で用いられる共重合体［Ａ］は、ポ
リスチレン換算重量平均分子量（以下、「Ｍｗ」とい
う）が、通常、2×103〜1×105、好ましくは5×103〜5
×104であることが望ましい。Ｍｗが2×103未満である
と、得られる被膜は、現像性、残膜率などが低下した
り、またパターン形状、耐熱性などに劣ることがあり、
一方1×105を超えると、感度が低下したりパターン形状
に劣ることがある。
【００１９】上記のように本発明で用いられる共重合体
［Ａ］は、カルボキシル基および／またはカルボン酸無
水物基ならびにエポキシ基とを有しており、アルカリ水
溶液に対して適切な溶解性を有するとともに、特別な硬
化剤を併用しなくとも加熱により容易に硬化させること
ができる。
【００２０】上記の共重合体［Ａ］を含む感放射線性樹
脂組成物は、現像する際に現像残りを生じることなく、
また膜べりすることなく、容易に所定パターン形状を形
成することができる。
【００２１】共重合体［Ａ］の製造に用いられる溶媒と
しては、具体的には、例えばメタノール、エタノールな
どのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエーテル
類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテ
ル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ
アセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテル
アセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールエチルメチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類；プロピレン
グリコールメチルエーテル、プロピレングリコールエチ
ルエーテル、プロピレングリコールプロピルエーテル、
プロピレングリコールブチルエーテルなどのプロピレン
グリコールモノアルキルエーテル類；プロピレングリコ
ールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコール
エチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロ
ピルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチル
エーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキ
ルエーテルアセテート類；プロピレングリコールメチル
エーテルプロピオネート、プロピレングリコールエチル
エーテルプロピオネート、プロピレングリコールプロピ
ルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールブチ
ルエーテルプロピオネートなどのプロピレングリコール
アルキルエーテルアセテート類；トルエン、キシレンな
どの芳香族炭化水素類；
【００２２】メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、
４−ヒドロキシ−４−メチル−２−ペンタノンなどのケ
トン類；および酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチル、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、２−
ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ヒドロキ
シ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸
ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸
ブチル、３−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−ヒド
ロキシプロピオン酸エチル、３−ヒドロキシプロピオン
酸プロピル、３−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、２−
ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、メトキシ酢酸
メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピル、
メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢
酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブチ
ル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、プ
ロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブトキ
シ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プロ
ピル、ブトキシ酢酸ブチル、２−メトキシプロピオン酸
メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メトキ
シプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸ブ
チル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキシ
プロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸プロピ
ル、２−エトキシプロピオン酸ブチル、２−ブトキシプ
ロピオン酸メチル、２−ブトキシプロピオン酸エチル、
２−ブトキシプロピオン酸プロピル、２−ブトキシプロ
ピオン酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチル、３
−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオ
ン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチル、３−
エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプロピオン
酸エチル、３−エトキシプロピオン酸プロピル、３−エ
トキシプロピオン酸ブチル、３−プロポキシプロピオン
酸メチル、３−プロポキシプロピオン酸エチル、３−プ
ロポキシプロピオン酸プロピル、３−プロポキシプロピ
オン酸ブチル、３−ブトキシプロピオン酸メチル、３−
ブトキシプロピオン酸エチル、３−ブトキシプロピオン
酸プロピル、３−ブトキシプロピオン酸ブチルなどのエ
ステル類が挙げられる。
【００２３】共重合体［Ａ］の製造に用いられる重合開
始剤としては、一般的にラジカル重合開始剤として知ら
れているものが使用でき、例えば２,２’−アゾビスイ
ソブチロニトリル、２,２’−アゾビス−（２,４−ジメ
チルバレロニトリル）、２,２’−アゾビス−（４−メ
トキシ−２,４−ジメチルバレロニトリル）などのアゾ
化合物；ベンゾイルペルオキシド、ラウロイルペルオキ
シド、ｔ−ブチルペルオキシピバレート、１,１’−ビ
ス−（ｔ−ブチルペルオキシ）シクロヘキサンなどの有
機過酸化物；および過酸化水素が挙げられる。ラジカル
重合開始剤として過酸化物を用いる場合には、過酸化物
を還元剤とともに用いてレドックス型開始剤としてもよ
い。
【００２４】１,２−キノンジアジド化合物［Ｂ］ 本発明で用いられる１,２−キノンジアジド化合物
［Ｂ］としては、例えば、１,２−ベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸エステル、１,２−ナフトキノンジアジド
スルホン酸エステル、１,２−ベンゾキノンジアジドス
ルホン酸アミドおよび１,２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸アミド等を挙げることができる。
【００２５】これらの具体例としては、２,３,４−トリ
ヒドロキシベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンアジ
ド−４−スルホン酸エステル、２,３,４−トリヒドロキ
シベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸エステル、２,４,６−トリヒドロキシベン
ゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２,４,６−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸
エステル等のトリヒドロキシベンゾフェノンの１,２−
ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル類；２,２’,
４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２,
２’,４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２,３,４,３’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２,３,４,３’−テトラヒロキシベンゾフェノン−１,２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２,３,４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２,３,４,４’−テトラヒドロキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、
２,３,４,２’−テトラヒドロキシ−４’−メチルベン
ゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−スル
ホン酸エステル、２,３,４,２’−テトラヒドロキシ−
４’−メチルベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、２,３,４,４’−テ
トラヒドロキシ−３’−メトキシベンゾフェノン−１,
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
２,３,４,４’−テトラヒドロキシ−３’−メトキシベ
ンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−ス
ルホン酸エステル等のテトラヒドロキシベンゾフェノン
の１,２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エステル；
【００２６】２,３,４,２’,６’−ペンタヒドロキシベ
ンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２,３,４,２’,６’−ペンタヒドロ
キシベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホン酸エステル等のペンタヒドロキシベンゾフ
ェノンの１,２−ナフトキノンジアジドスルホン酸エス
テル；２,４,６,３’,４’,５’−ヘキサヒドロキシベ
ンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、２,４,６,３’,４’,５’−ヘキサ
ヒドロキシベンゾフェノン−１,２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、３,４,５,３’,４’,
５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン−１,２−ナフ
トキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、３,４,
５,３’,４’,５’−ヘキサヒドロキシベンゾフェノン
−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル等のヘキサヒドロキシベンゾフェノンの１,２−ナ
フトキノンジアジドスルホン酸エステル；
【００２７】ビス（２,４−ジヒドロキシフェニル）メ
タン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
エステル、ビス（２,４−ジヒドロキシフェニル）メタ
ン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エ
ステル、ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン−１,
２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、
ビス（ｐ−ヒドロキシフェニル）メタン−１,２−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、トリ（ｐ
−ヒドロキシフェニル）メタン−１,２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、トリ（ｐ−ヒドロ
キシフェニル）メタン−１,２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸エステル、１,１,１−トリ（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）エタン−１,２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、１,１,１−トリ（ｐ−ヒ
ドロキシフェニル）エタン−１,２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、ビス（２,３,４−トリ
ヒドロキシフェニル）メタン−１,２−ナフトキノンジ
アジド−４−スルホン酸エステル、ビス（２,３,４−ト
リヒドロキシフェニル）メタン−１,２−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、２,２−ビス（２,
３,４−トリヒドロキシフェニル）プロパン−１,２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、２,２
−ビス（２,３,４−トリヒドロキシフェニル）プロパン
−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エス
テル、１,１,３−トリス（２,５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−３−フェニルプロパン−１,２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル、１,１,
３−トリス（２,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）−３−フェニルプロパン−１,２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、
【００２８】４,４’−〔１−〔４−〔１−〔４−ヒド
ロキシフェニル〕−１−メチルエチル〕フェニル〕エチ
リデン〕ビスフェノール−１,２−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、４,４’−〔１−〔４−
〔１−〔４−ヒドロキシフェニル〕−１−メチルエチ
ル〕フェニル〕エチリデン〕ビスフェノール−１,２−
ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル、ビス
（２,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）−２−
ヒドロキシフェニルメタン−１,２−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、ビス（２,５−ジメチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）−２−ヒドロキシフェニ
ルメタン−１,２−ナフトキノンジアジド−５−スルホ
ン酸エステル、３,３,３’,３’−テトラメチル−１,
１’−スピロビインデン−５,６,７,５’,６’,７’−
ヘキサノール−１,２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホン酸エステル、３,３,３’,３’−テトラメチル−
１,１’−スピロビインデン−５,６,７,５’,６’,７’
−ヘキサノール−１,２−ナフトキノンジアジド−５−
スルホン酸エステル、２,２,４−トリメチル−７,２’,
４’−トリヒドロキシフラバン−１,２−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、２,２,４−トリメ
チル−７,２’,４’−トリヒドロキシフラバン−１,２
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステル等の
（ポリヒドロキシフェニル）アルカンの１,２−ナフト
キノンジアジドスルホン酸エステルが挙げられる。
【００２９】また、上記例示した１,２−ナフトキノン
ジアジドスルホン酸エステル類のエステル結合をアミド
結合に変更した１,２−ナフトキノンジアジドスルホン
酸アミド類例えば２,３,４−トリヒドロキシベンゾフェ
ノン−１,２−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸
アミド等も好適に使用される。これらの１,２−キノン
ジアジド化合物は単独でまたは２種類以上を組み合わせ
て用いることができる。
【００３０】［Ｂ］成分の使用割合は、［Ａ］成分１０
０重量部に対して、好ましくは５〜１００重量部、より
好ましくは１０〜５０重量部である。この割合が５重量
部未満の場合には、放射線の照射によって生成する酸量
が少ないため、放射線の照射部分と未照射部分との現像
液となるアルカリ水溶液に対する溶解度の差が小さく、
パターニングが困難となる。また、エポキシ基の反応に
関与する酸の量が少なくなるため、十分な耐熱性および
耐溶剤性が得られない。一方、この割合が１００重量部
を超える場合には、短時間の放射線の照射では、未反応
の［Ｂ］成分が多量に残存するため、前記アルカリ水溶
液への不溶化効果が高すぎて現像することが困難とな
る。
【００３１】＜その他の成分＞本発明の感放射線性樹脂
組成物においては、上記の［Ａ］成分および［Ｂ］成分
の他に、必要に応じて、［Ｃ］感熱性酸生成化合物、
［Ｄ］少なくとも１個のエチレン性不飽和二重結合を有
する重合性化合物、［Ｅ］エポキシ樹脂、［Ｆ］密着助
剤、および［Ｇ］界面活性剤を含有させることができ
る。
【００３２】上記［Ｃ］感熱性酸生成化合物は、耐熱性
や硬度を向上させるために用いることができる。その具
体例としては、フッ化アンチモン類が挙げられ、市販品
としては、サンエイドＳＩ−Ｌ８０、サンエイドＳＩ−
Ｌ１１０、サンエイドＳＩ−Ｌ１５０（以上、三新化学
工業（株）製）等が挙げられる。
【００３３】［Ｃ］成分の使用割合は、共重合体［Ａ］
１００重量部に対して、好ましくは２０重量部以下、よ
り好ましくは特に５重量部以下である。この割合が２０
重量部を超える場合には、析出物が発生し、パターニン
グが困難となる場合がある。
【００３４】［Ｄ］少なくとも１個のエチレン性不飽和
二重結合を有する重合性化合物としては、例えば単官能
（メタ）アクリレート、２官能（メタ）アクリレートま
たは３官能以上の（メタ）アクリレートを好適に用いる
ことができる。
【００３５】上記単官能（メタ）アクリレートとして
は、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレー
ト、カルビトール（メタ）アクリレート、イソボロニル
（メタ）アクリレート、３−メトキシブチル（メタ）ア
クリレート、２−（メタ）アクリロイルオキシエチル−
２−ヒドロキシプロピルフタレートなどが挙げられる。
これらの市販品としては、例えばアロニックスＭ−１０
１、同Ｍ−１１１、同Ｍ−１１４（東亜合成(株)製）、
ＫＡＹＡＲＡＤ ＴＣ−１１０Ｓ、同ＴＣ−１２０Ｓ
（日本化薬(株)製）、ビスコート１５８、同２３１１
（大阪有機化学工業(株)製）等が挙げられる。
【００３６】上記２官能（メタ）アクリレートとして
は、例えばエチレングリコール（メタ）アクリレート、
１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、１,
９−ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、ポリプロ
ピレングリコールジ（メタ）アクリレート、テトラエチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノキ
シエタノールフルオレンジアクリレート、ビスフェノキ
シエタノールフルオレンジアクリレートなどが挙げられ
る。これらの市販品としては、例えばアロニックスＭ−
２１０、同Ｍ−２４０、同Ｍ−６２００（東亜合成(株)
製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＨＤＤＡ、同ＨＸ−２２０、同
Ｒ−６０４（日本化薬(株)製）、ビスコート２６０、同
３１２、同３３５ＨＰ（大阪有機化学工業(株)製）など
が挙げられる。
【００３７】上記３官能以上の（メタ）アクリレートと
しては、例えばトリメチロールプロパントリ（メタ）ア
クリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリ
レート、トリ（（メタ）アクリロイロキシエチル）フォ
スフェート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アク
リレートなどが挙げられ、その市販品としては、例えば
アロニックスＭ−３０９、同Ｍ−４００、同Ｍ−４０
５、同Ｍ−４５０、同Ｍ−７１００、同Ｍ−８０３０、
同Ｍ−８０６０（東亜合成(株)製）、ＫＡＹＡＲＡＤ
ＴＭＰＴＡ、同ＤＰＨＡ、同ＤＰＣＡ−２０、同ＤＰＣ
Ａ−３０、同ＤＰＣＡ−６０、同ＤＰＣＡ−１２０（日
本化薬(株)製）、ビスコート２９５、同３００、同３６
０、同ＧＰＴ、同３ＰＡ、同４００（大阪有機化学工業
(株)製）などが挙げられる。これらの単官能、２官能ま
たは３官能以上の（メタ）アクリレートは、単独である
いは組み合わせて用いられる。
【００３８】［Ｄ］成分の使用割合は、共重合体［Ａ］
１００重量部に対して、好ましくは５０重量部以下、よ
り好ましくは３０重量部以下である。このような割合で
［Ｄ］成分を含有させることにより、本発明の感放射線
性樹脂組成物から得られる保護膜または絶縁膜の耐熱性
および表面硬度等を向上させることができる。この割合
が５０重量部を超える場合には、共重合体［Ａ］である
アルカリ可溶性樹脂に対する相溶性が不十分となり、塗
布時に膜荒れが生じることがある。
【００３９】上記［Ｅ］エポキシ樹脂としては、相溶性
に影響がないかぎり限定されるものではないが、好まし
くはビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、フェノールノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂、環状脂肪族エポキシ樹脂、グリシジルエステル
型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、複
素環式エポキシ樹脂、グリシジルメタアクリレートを
（共）重合した樹脂等を挙げることができる。これらの
中、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、クレゾールノボ
ラック型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ
樹脂等が好ましい。
【００４０】［Ｅ］成分の使用割合は、共重合体［Ａ］
１００重量部に対して、好ましくは３０重量部以下であ
る。このような割合で［Ｅ］成分が含有されることによ
り、本発明の感放射線性樹脂組成物から得られる保護膜
または絶縁膜の耐熱性および表面硬度等をさらに向上さ
せることができる。この割合が３０重量部を超える場合
には、共重合体［Ａ］であるアルカリ可溶性樹脂に対す
る相溶性が不十分となり、十分な塗膜形成能が得られな
いことがある。なお、共重合体［Ａ］も「エポキシ樹
脂」といいうるが、アルカリ可溶性を有する点、比較的
高分子量が要求される点で［Ｅ］成分とは異なる。
【００４１】塗布性を向上するため［Ｆ］界面活性剤使
用することができる。その市販品としては、例えばＢＭ
−１０００、ＢＭ−１１００（ＢＭ ＣＨＥＭＩＥ社
製）、メガファックＦ１４２Ｄ、同Ｆ１７２、同Ｆ１７
３、同Ｆ１８３（大日本インキ化学工業(株)製）、フロ
ラードＦＣ−１３５、同ＦＣ−１７０Ｃ、同ＦＣ−４３
０、同ＦＣ−４３１（住友スリーエム(株)製）、サーフ
ロンＳ−１１２、同Ｓ−１１３、同Ｓ−１３１、同Ｓ−
１４１、同Ｓ−１４５、同Ｓ−３８２、同ＳＣ−１０
１、同ＳＣ−１０２、同ＳＣ−１０３、同ＳＣ−１０
４、同ＳＣ−１０５、同ＳＣ−１０６（旭硝子(株)
製）、エフトップＥＦ３０１、同３０３、同３５２（新
秋田化成（株）製）、ＳＨ−２８ＰＡ、ＳＨ−１９０、
ＳＨ−１９３、ＳＺ−６０３２、ＳＦ−８４２８、ＤＣ
−５７、ＤＣ−１９０（東レシリコーン（株）製）など
フッ素系およびシリコーン系界面活性剤が挙げられる。
【００４２】その他にも、［Ｆ］成分としてはポリオキ
シエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステ
アリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル
などのポリオキシエチレンアルキルエーテル類；ポリオ
キシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエ
チレンノニルフェニルエーテルなどのポリオキシエチレ
ンアリールエーテル類；ポリオキシエチレンジラウレー
ト、ポリオキシエチレンジステアレートなどのポリオキ
シエチレンジアルキルエステル類などのノニオン系界面
活性剤；オルガノシロキサンポリマーＫＰ３４１（信越
化学工業（株）製）、（メタ）アクリル酸系共重合体ポ
リフローＮｏ. ５７、９５（共栄社油脂化学工業（株）
製）などを使用することができる。
【００４３】これらの界面活性剤は、共重合体［Ａ］１
００重量部に対して、好ましくは５重量部以下、より好
ましくは２重量部以下で用いられる。界面活性剤の量が
５重量部を超える場合は、塗布時の膜あれが生じやすく
なることがある。
【００４４】また基体との接着性を向上させるために
［Ｇ］接着助剤を使用することもできる。このような接
着助剤としては、官能性シランカップリング剤が好まし
く使用され、例えばカルボキシル基、メタクリロイル
基、イソシアネート基、エポキシ基などの反応性置換基
を有するシランカップリング剤が挙げられる。具体的に
はトリメトキシシリル安息香酸、γ−メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラ
ン、ビニルトリメトキシシラン、γ−イソシアナートプ
ロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピル
トリメトキシシラン、β−（３,４−エポキシシクロヘ
キシル）エチルトリメトキシシランなどが挙げられる。
【００４５】このような接着助剤は、共重合体［Ａ］１
００重量部に対して、好ましくは２０重量部以下、より
好ましくは１０重量部以下の量で用いられる。接着助剤
の量が２０重量部を超える場合は、現像残りが生じやす
くなる場合がある。
【００４６】本発明の感放射線性樹脂組成物は、上記の
共重合体［Ａ］および１,２−キノンジアジド化合物
［Ｂ］並びに上記の如き任意的に添加するその他の配合
剤を均一に混合することによって調製される。通常、本
発明の感放射線性樹脂組成物は、適当な溶媒に溶解され
て溶液状態で用いられる。例えば共重合体［Ａ］、１,
２−キノンジアジド［Ｂ］および任意的に添加されるそ
の他の配合剤を、所定の割合で混合することにより、溶
液状態の感放射線性樹脂組成物を調製することができ
る。
【００４７】本発明の感放射線性樹脂組成物の調製に用
いられる溶媒としては、共重合体［Ａ］、１,２−キノ
ンジアジド化合物［Ｂ］および任意的に配合されるその
他の配合剤の各成分を均一に溶解し、各成分と反応しな
いものが用いられる。
【００４８】具体的には、例えばメタノール、エタノー
ルなどのアルコール類；テトラヒドロフランなどのエー
テル類；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチ
レングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエ
ーテル類；メチルセロソルブアセテート、エチルセロソ
ルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエー
テルアセテート類；ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテルなどのジエチレン
グリコール類；プロピレングリコールメチルエーテル、
プロピレングリコールエチルエーテル、プロピレングリ
コールプロピルエーテル、プロピレングリコールブチル
エーテルなどのプロピレングリコールモノアルキルエー
テル類；プロピレングリコールメチルエーテルアセテー
ト、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールプロピルエーテルアセテートプロ
ピレングリコールブチルエーテルアセテート、などのプ
ロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類；プ
ロピレングリコールメチルエーテルプロピオネート、プ
ロピレングリコールエチルエーテルプロピオネート、プ
ロピレングリコールプロピルエーテルプロピオネート、
プロピレングリコールブチルエーテルプロピオネートな
どのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート
類；トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類；メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノン、４−ヒドロキシ−
４−メチル−２−ペンタノンなどのケトン類；
【００４９】および酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロ
ピル、酢酸ブチル、２−ヒドロキシプロピオン酸エチ
ル、２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸メチル、
２−ヒドロキシ−２−メチルプロピオン酸エチル、ヒド
ロキシ酢酸メチル、ヒドロキシ酢酸エチル、ヒドロキシ
酢酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸プロピル、
乳酸ブチル、３−ヒドロキシプロピオン酸メチル、３−
ヒドロキシプロピオン酸エチル、３−ヒドロキシプロピ
オン酸プロピル、３−ヒドロキシプロピオン酸ブチル、
２−ヒドロキシ−３−メチルブタン酸メチル、メトキシ
酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸プロピ
ル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキ
シ酢酸エチル、エトキシ酢酸プロピル、エトキシ酢酸ブ
チル、プロポキシ酢酸メチル、プロポキシ酢酸エチル、
プロポキシ酢酸プロピル、プロポキシ酢酸ブチル、ブト
キシ酢酸メチル、ブトキシ酢酸エチル、ブトキシ酢酸プ
ロピル、ブトキシ酢酸ブチル、２−メトキシプロピオン
酸メチル、２−メトキシプロピオン酸エチル、２−メト
キシプロピオン酸プロピル、２−メトキシプロピオン酸
ブチル、２−エトキシプロピオン酸メチル、２−エトキ
シプロピオン酸エチル、２−エトキシプロピオン酸プロ
ピル、２−エトキシプロピオン酸ブチル、２−ブトキシ
プロピオン酸メチル、２−ブトキシプロピオン酸エチ
ル、２−ブトキシプロピオン酸プロピル、２−ブトキシ
プロピオン酸ブチル、３−メトキシプロピオン酸メチ
ル、３−メトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプ
ロピオン酸プロピル、３−メトキシプロピオン酸ブチ
ル、３−エトキシプロピオン酸メチル、３−エトキシプ
ロピオン酸エチル、３−エトキシプロピオン酸プロピ
ル、３−エトキシプロピオン酸ブチル、３−プロポキシ
プロピオン酸メチル、３−プロポキシプロピオン酸エチ
ル、３−プロポキシプロピオン酸プロピル、３−プロポ
キシプロピオン酸ブチル、３−ブトキシプロピオン酸メ
チル、３−ブトキシプロピオン酸エチル、３−ブトキシ
プロピオン酸プロピル、３−ブトキシプロピオン酸ブチ
ルなどのエステル類が挙げられる。
【００５０】これらの溶剤の中で、溶解性、各成分との
反応性および塗膜の形成のしやすさから、グリコールエ
ーテル類、エチレングリコールアルキルエーテルアセテ
ート類、エステル類およびジエチレングリコール類が好
ましく用いられる。
【００５１】さらに前記溶媒とともに高沸点溶媒を併用
することもできる。併用できる高沸点溶媒としては、例
えばＮ−メチルホルムアミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルアセト
アミド、Ｎ,Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピ
ロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエー
テル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソ
ホロン、カプロン酸、カプリル酸、１−オクタノール、
１−ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、
安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、マレイン酸ジエチ
ル、γ−ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレ
ン、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられる。
【００５２】また上記のように調製された組成物溶液
は、孔径０.２μｍ程度のミリポアフィルタなどを用い
て濾過した後、使用に供することもできる。
【００５３】パターン状薄膜の形成 次に本発明の感放射線性樹脂組成物を用いて、本発明の
層間絶縁膜、マイクロレンズを形成する方法について述
べる。 （１）調製した組成物溶液を基板表面に塗布し、プリベ
ークを行うことにより溶剤を除去して感放射線性樹脂組
成物の塗膜を形成する。 （２）形成された塗膜に所定のパターンのマスクを介し
て、放射線を照射した後、現像液を用いて現像処理して
放射線の照射部分を除去することによりパターニングを
行う。 （３）必要に応じて、さらに放射線を照射した後、ポス
トベークを行い、目的の層間絶縁膜、またはマイクロレ
ンズに対応するパターン状薄膜を得る。
【００５４】上記（１）の工程において、組成物溶液の
塗布方法としては、特に限定されず、例えばスプレー
法、ロールコート法、回転塗布法、バー塗布法等の各種
の方法を採用することができる。プリベークの条件とし
ては、各成分の種類、使用割合等によっても異なるが、
通常６０〜１１０℃で３０秒間〜１５分間程度である。
上記（２）の工程において用いられる放射線としては、
例えばｇ線（波長４３６ｎｍ）、ｉ線（波長３６５ｎ
ｍ）等の紫外線、ＫｒＦエキシマレーザー等の遠紫外
線、シンクロトロン放射線等のＸ線、電子線等の荷電粒
子線が挙げられ、これらの中では、ｇ線およびｉ線が好
ましいものとして挙げられる。現像処理に用いられる現
像液としては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭
酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウ
ム、アンモニア、エチルアミン、ｎ−プロピルアミン、
ジエチルアミン、ジエチルアミノエタノール、ジ−ｎ−
プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルア
ミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミ
ン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエ
チルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジ
ン、１，８−ジアザビシクロ〔５，４，０〕−７−ウン
デセン、１，５−ジアザビシクロ〔４，３，０〕−５−
ノナン等のアルカリ類の水溶液を用いることができる。
また、上記のアルカリ類の水溶液にメタノール、エタノ
ール等の水溶性有機溶媒や界面活性剤を適当量添加した
水溶液、または本発明の組成物を溶解する各種有機溶媒
を現像液として使用することができる。さらに、現像方
法としては、液盛り法、ディッピング法、揺動浸漬法等
を利用することができる。
【００５５】（３）現像処理後に、パターニングされた
薄膜に対して例えば流水洗浄によるリンス処理を行い、
さらに、高圧水銀灯などによる放射線を全面に照射する
ことにより、当該薄膜中に残存する１，２−キノンジア
ジト化合物の分解処理を行った後、この薄膜を、ホット
プレート、オーブン等の加熱装置により焼成することに
より、当該薄膜の硬化処理を行う。この硬化処理におけ
る焼成温度は、例えば１５０〜２５０℃であり、焼成時
間は、例えば５〜９０分間（ホットプレート上で焼成を
行う場合には５〜３０分間、オーブン中で焼成を行う場
合には３０〜９０分間）である。このようにして、目的
とする層間絶縁膜、またはマイクロレンズに対応する、
優れたパターン状薄膜を基板の表面上に形成することが
できる。上記のようにして形成された層間絶縁膜、マイ
クロレンズは、後述の実施例から明らかにされるよう
に、耐熱性、耐溶剤性、透明性等に優れるものである。
【００５６】
【実施例】以下に合成例、実施例を示して、本発明をさ
らに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定
されるものではない。
【００５７】
【実施例】以下に合成例、実施例を示して、本発明をさ
らに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定
されるものではない。
【００５８】合成例１ 冷却管、攪拌機を備えたフラスコに、２,２’−アゾビ
ス（２,４−ジメチルバレロニトリル）８重量部、ジエ
チレングリコールエチルメチルエーテル２２０重量部を
仕込んだ。引き続きスチレン２０重量部、メタクリル酸
２０重量部、メタクリル酸グリシジル４０重量部および
フェニルマレイミド２０重量部を仕込み窒素置換した
後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を７０℃に上
昇させ、この温度を５時間保持し共重合体［Ａ−１］を
含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃
度は、３０．６重量％であった。
【００５９】合成例２ 冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、２,２’−ア
ゾビス（２,４−ジメチルバレロニトリル）８重量部お
よびジエチレングリコールエチルメチルエーテル２２０
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン１０重量部、メタ
クリル酸２０重量部、メタクリル酸グリシジル４０重量
部、ジシクロペンタニルメタクリレート２０重量部およ
びフェニルマレイミド１０重量部を仕込み窒素置換した
後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を７０℃に上
昇させ、この温度を５時間保持し共重合体［Ａ−２］を
含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃
度は３１．０重量％であった。
【００６０】合成例３ 冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、２,２’−ア
ゾビス（２,４−ジメチルバレロニトリル）８重量部お
よびジエチレングリコールエチルメチルエーテル２２０
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン１０重量部、メタ
クリル酸２０重量部、メタクリル酸グリシジル３０重量
部、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル１５重量
部、ジシクロペンタニルメタクリレート１５重量部およ
びフェニルマレイミド１０重量部を仕込み窒素置換した
後、ゆるやかに撹拌を始めた。溶液の温度を７０℃に上
昇させ、この温度を５時間保持し共重合体［Ａ−３］を
含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液の固形分濃
度は３１．０重量％であった。
【００６１】合成例４ 冷却管および攪拌機を備えたフラスコに、２,２’−ア
ゾビス（２,４−ジメチルバレロニトリル）８重量部お
よびジエチレングリコールエチルメチルエーテル２２０
重量部を仕込んだ。引き続きスチレン１０重量部、メタ
クリル酸２０重量部、メタクリル酸グリシジル４０重量
部、ジシクロペンタニルメタクリレート１５部およびフ
ェニルマレイミド１０重量部を仕込み窒素置換した後さ
らに１,３−ブタジエン５重量部を仕込みゆるやかに撹
拌を始めた。溶液の温度を７０℃に上昇させ、この温度
を５時間保持し共重合体［Ａ−４］を含む重合体溶液を
得た。得られた重合体溶液の固形分濃度は３１．２％重
量であった。
【００６２】実施例１ 〔感放射線性樹脂組成物の調製〕合成例１で得られた重
合体溶液（共重合体[Ａ−１] １００重量部に相当）
と、成分［Ｂ］として２，３，４，４‘−テトラヒドロ
キシベンゾフェノン−１，２−ナフトキノンジアジド−
４−スルホン酸エステル３０重量部とを混合し、固形分
濃度が３０重量％になるようにジエチレングリコールエ
チルメチルエーテルに溶解させた後、孔径０.２μｍの
ミリポアフィルタで濾過して感放射線性樹脂組成物の溶
液（Ｓ−１）を調製した。
【００６３】〔感放射線性樹脂組成物の評価〕上記組成
物（Ｓ−１）について感放射線性の評価を行い、さらに
（Ｓ−１）がら形成されたパターン状薄膜について耐溶
剤、耐熱性、透明性、耐熱変色性の評価を行った。
【００６４】〔感放射線性の評価〕シリコン基板上にス
ピンナーを用いて、上記組成物（Ｓ−１）を塗布した
後、９０℃で２分間ホットプレート上でプレベークして
膜厚３．０μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に幅３
μｍのパターンを有するパターンマスクを介して水銀ラ
ンプによって所定量の紫外線を照射した。次いでテトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド０．４重量％水溶液よ
りなる現像液を用い２５℃で９０秒現像処理を行った
後、超純水で１分間流水洗浄を行った。このとき、幅３
μmのパターンが現像液に完全に溶解するために必要な
最小紫外線照射量（以下、「パターン形成最小露光量」
という。）を測定した。素の結果を表１に示す。パター
ン形成最小露光量が８０ｍＪ／ｃｍ2未満の場合に感放
射線性は優良、８０〜１００ｍＪ／ｃｍ2の場合には感
放射線性は良好、１００ｍＪ／ｃｍ2を越える場合、感
放射線性は不良と評価される。
【００６５】〔耐溶剤性の評価〕シリコン基板上にスピ
ンナーを用いて、上記組成物（Ｓ−１）を塗布した後、
９０℃で２分間ホットプレート上でプレベークして膜厚
３．０μmの塗膜を形成した。得られた塗膜に水銀ラン
プによって積算照射量が３００ｍＪ／ｃｍ2となるよう
に紫外線を照射し、次いで、このシリコン基板をクリー
ンオーブン内で２２０℃で１時間焼成することにより、
塗膜の硬化処理を行い、得られた硬化膜の膜厚（Ｔ１）
を測定した。そして、この硬化膜が形成されたシリコン
基板を７０℃に温度制御されたジメチルスルホキシド中
に２０分間浸漬させた後、当該硬化膜の膜厚（ｔ１）を
測定し、浸漬による膜厚変化率｛（ｔ１−Ｔ１）／Ｔ
１｝×１００〔％〕を算出した。この値の絶対値が５％
未満の場合に耐溶剤性は優良、５〜１０％の場合に耐溶
剤性は良好、１０％を越える場合、耐溶剤性は不良とい
える。結果を表１に示す。
【００６６】〔耐熱性の評価〕上記の耐溶剤性の評価と
同様にして硬化膜を形成し、得られた硬化膜の膜厚（Ｔ
２）を測定した。次いで、この硬化膜基板をクリーンオ
ーブン内で２４０℃で１時間追加ベークした後、当該硬
化膜の膜厚（ｔ２）を測定し、追加ベークによる膜厚変
化率｛（ｔ２−Ｔ２）／Ｔ２｝×１００〔％〕を算出し
た。この値の絶対値が５％未満の場合耐熱性は優良、５
〜１０％の場合耐熱性良好、１０％を越える場合を耐熱
性は不良といえる。結果を表１に示す。
【００６７】〔透明性の評価〕上記の耐溶剤性の評価に
おいて、シリコン基板の代わりにガラス基板「コーニン
グ７０５９（コーニング社製）」を用いたこと以外は同
様にしてガラス基板上に硬化膜を形成した。この硬化膜
を有するガラス基板の光線透過率を分光光度計「１５０
−２０型ダブルビーム（日立製作所製）」を用いて４０
０〜８００ｎｍの範囲の波長で測定した。このときの最
低透過率が９０％以上の場合に透明性は優良、８５％以
上で９０％未満の場合透明性良好、８５％未満である場
合透明性は不良と言える。結果を表１に示す。
【００６８】〔耐熱変色性の評価〕上記の透明性の評価
と同様にしてガラス基板上に硬化膜を形成した。次い
で、この硬化膜基板を、さらにクリーンオーブン内で２
４０℃で１時間追加ベークした。この硬化膜を有するガ
ラス基板の追加ベーク後の光線透過率を分光光度計「１
５０−２０型ダブルビーム（日立製作所製）」を用いて
４００〜８００ｎｍの範囲の波長で測定した。このとき
の最低透過率が９０％以上の場合、耐熱変色性優良、８
５以上で９０％未満の場合、耐熱変色性良好、８５％未
満である場合耐熱変色性は不良といえる。結果を表１に
示す。
【００６９】実施例２ 実施例１において、共重合体［Ａ−１］を含む重合体溶
液の代わりに共重合体［Ａ−２］を含む重合体溶液を使
用した他は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−
２）を調製し評価した。結果を表１に示す。
【００７０】実施例３ 実施例１において、共重合体［Ａ−１］を含む重合体溶
液の代わりに共重合体［Ａ−３］を含む重合体溶液を使
用した他は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−
３）を調製し評価した。結果を表１に示す。
【００７１】実施例４ 実施例１において、共重合体［Ａ−１］を含む重合体溶
液の代わりに共重合体［Ａ−４］を含む重合体溶液を使
用した他は、実施例１と同様にして組成物溶液（Ｓ−
４）を調製し評価した。結果を表１に示す。
【００７２】実施例５ 実施例４において、成分［Ｂ］として１,１,３−トリス
（２,５−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル−３−フ
ェニル）プロパン（１モル）と１,２−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸クロリド（１.９モル）との縮
合物（１,１,３−トリス（２,５−ジメチル−４−ヒド
ロキシフェニル）−３−フェニルプロパン−１,２−ナ
フトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル）を３０
重量部用いた他は、実施例４と同様にして組成物溶液
（Ｓ−５）を調製し評価した。結果を表１に示す。
【００７３】
【表１】
【００７４】
【発明の効果】本発明の感放射線性樹脂組成物は、高い
感放射線性が得られ、耐溶剤性、透明性および耐熱性に
優れたパターン状薄膜を容易に形成することができる。
また、本発明の層間絶縁膜は、ＴＦＴ型液晶表示素子や
集積回路素子に設けられる層間絶縁膜として好適であ
る。さらに、本発明のマイクロレンズは、オンチップカ
ラーフィルターの結像光学系あるいは光ファイバコネク
タの光学系材料として好適である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０３Ｆ 7/038 ５０３ Ｇ０３Ｆ 7/038 ５０３ Ｈ０１Ｌ 21/027 Ｈ０１Ｌ 21/30 ５０２Ｒ 21/768 21/90 Ｓ Ｆターム(参考） 2H025 AA01 AA06 AA10 AA20 AB14 AC01 AD03 BE01 CB10 CB41 CB43 4J002 BC041 BG011 BG041 BG051 BH021 CD191 EQ036 FD146 5F033 QQ01 QQ19 QQ74 RR27 SS22

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ［Ａ］（ａ１）不飽和カルボン酸および
    ／または不飽和カルボン酸無水物、（ａ２）エポキシ基
    含有不飽和化合物、（ａ３）マレイミド系モノマー及び
    （ａ４）その他のオレフィン系不飽和化合物の共重合
    体、並びに［Ｂ］１，２−キノンジアジド化合物が含有
    されていることを特徴とする感放射線性樹脂組成物。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載の感放射線性組成物の層
    間絶縁膜への使用。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載の感放射線性組成物のマ
    イクロレンズへの使用。
  4. 【請求項４】 請求項１に記載の感放射線性組成物より
    形成された層間絶縁膜。
  5. 【請求項５】 請求項１に記載の感放射線性組成物より
    形成されたマイクロレンズ。
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