KR20230013063A - 감광성 수지 조성물 및 그 수지 경화막 - Google Patents
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Abstract
현상성이 양호함과 함께, 저온 경화성이 우수한 감광성 수지 조성물, 감광성 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 수지 경화막 및 수지 경화막을 구비하는 화상 표시 소자를 제공한다. 본 발명의 감광성 수지 조성물은, (A) 공중합체와, (B) 광산 발생제와, (C) 용제를 함유한다. (A) 공중합체가, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-1)와, (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-2)를 포함하는 공중합체이다. (A) 공중합체에 있어서의 전체 구성 단위 중의 상기 구성 단위(a-1)의 함유량이, 45 내지 99몰％이다.
Description
본 발명은, 알칼리 현상 가능한 감광성 수지 조성물, 해당 감광성 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 오버코트, 층간 절연막, 표면 보호막 등의 수지 경화막에 관한 것이다. 이들의 부재는, 특히 터치 패널, 액정 표시 장치, 유기 EL 장치 등의 화상 표시 장치를 구성하는 부재로서, 적합하게 사용할 수 있다.
본원은, 2020년 7월 6일에, 일본에 출원된 일본 특허 출원 제2020-116518호에 기초하여 우선권을 주장하고, 그 내용을 여기에 원용한다.
종래부터 화상 표시 장치의 부재로서 사용하는 오버코트, 층간 절연막, 보호막 등을 형성하기 위해, 광경화성 수지 조성물이 널리 사용되고 있다. 예를 들어 특허문헌 1에는, 특정 구성 단위를 갖는 중합체, 에폭시 화합물, 감방사선성 화합물을 함유하는 감방사선성 수지 조성물이 개시되어 있다. 해당 감방사선성 수지 조성물은, 기판으로의 도포, 프리베이크, 노광, 현상, 포스트베이크 등의 공정을 거쳐, 경화막을 형성할 수 있는 것이 기재되어 있다.
한편, 근년에는 폴더블폰이나 플렉시블 디스플레이의 보급에 수반하여, 기판의 재질이 유리로부터 수지로 치환되어 오고 있다. 이 변화에 수반하여, 특허문헌 1과 같이 고온에서의 포스트베이크를 필요로 하는, 종래의 감광성 수지 조성물을 사용할 수 없는 문제가 있다. 이것은, 기판이나 회로로의 대미지를 저감하고, 에너지 절약화하는 등의 관점에서, 고온 영역에서의 가열 공정을 필요로 하지 않는 감광성 수지 조성물이 요구되기 때문이다.
따라서, 본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위해 이루어진 것이며, 현상성, 저온 경화성이 우수하고, 경도, 투명성, 밀착성이 우수한 수지 경화막이 얻어지는 감광성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 이하의 양태를 포함한다.
[1] (A) 공중합체와, (B) 광산 발생제와, (C) 용제를 함유하는 감광성 수지 조성물이며,
상기 (A) 공중합체가, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-1)와, (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-2)를 포함하는 공중합체이며,
상기 (A) 공중합체에 있어서의 전체 구성 단위 중의 상기 구성 단위(a-1)의 함유량이, 45 내지 99몰％인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물.
[2] 상기 (A) 공중합체의 산가가 15 내지 150KOHmg/g인 [1]에 기재된 감광성 수지 조성물.
[3] 상기 구성 단위(a-1)가 (A-1a)알콕시실릴기 함유 (메트)아크릴레이트 유래의 구성 단위(a-1a)인 [1] 또는 [2]에 기재된 감광성 수지 조성물.
[4] 상기 구성 단위(a-1a)가 하기 식 (1)로 표시되는 [3]에 기재된 감광성 수지 조성물.
[식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기를 나타내고, n은 1 내지 10의 정수이다. 단, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기이다.]
[5] 상기 구성 단위(a-2)가 갖는 산기가 카르복시기인 청구항 [1] 내지 [4] 중 어느 것에 기재된 감광성 수지 조성물.
[6] 상기 (C) 용제가, 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올 중 어느 것을 적어도 포함하는 용제인 [1] 내지 [5] 중 어느 것에 기재된 감광성 수지 조성물.
[7] 상기 (B) 광산 발생제가, 술포늄염 화합물인 [1] 내지 [6] 중 어느 것에 기재된 감광성 수지 조성물.
[8] 상기 (A) 공중합체의 중량 평균 분자량이, 2000 내지 30000인 [1] 내지 [7] 중 어느 것에 기재된 감광성 수지 조성물.
[9] (D) 반응성 희석제 및 (E) 광중합 개시제를 더 포함하는 [1] 내지 [8] 중 어느 것에 기재된 감광성 수지 조성물.
[10] 상기 (B) 광산 발생제의 함유량이, 상기 (A) 공중합체 100질량부에 대하여, 0.1 내지 10질량부인 [1] 내지 [9] 중 어느 것에 기재된 감광성 수지 조성물.
[11] 상기 (A) 공중합체와 상기 (D) 반응성 희석제의 질량비가, 40:60 내지 99:1이며, 상기 (E) 광중합 개시제의 함유량이 상기 (D) 반응성 희석제 100질량부에 대하여, 0.1 내지 30질량부인 [9]에 기재된 감광성 수지 조성물.
[12] [1] 내지 [11] 중 어느 것에 기재된 감광성 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 수지 경화막.
[13] 상기 수지 경화막이, 오버코트, 보호막, 및 절연막으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종인 [12]에 기재된 수지 경화막.
[14] [12]에 기재된 수지 경화막을 구비하는 화상 표시 장치.
본 발명에 따르면, 현상성이 양호함과 함께, 저온 경화성이 우수한 감광성 수지 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 상기 감광성 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 경도, 투명성, 밀착성이 우수한 수지 경화막, 이를 구비하는 화상 표시 소자를 제공할 수 있다.
이하, 본 발명의 실시 형태에 대하여 상세하게 설명한다. 단, 본 발명은 이하에 기재하는 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 또한, 본 발명에 있어서, 「(메트)아크릴산」은, 메타크릴산 및 아크릴산으로부터 선택되는 적어도 1종을 의미한다. 「(메트)아크릴레이트」에 대해서도 마찬가지이다.
<감광성 수지 조성물>
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, (A) 공중합체와, (B) 광산 발생제와, (C) 용제를 함유하는 것이다. 상기 감광성 수지 조성물은, 필요에 따라서, (D) 반응성 희석제와, (E) 광중합 개시제를 더 함유한다. 본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, 광 조사됨으로써 중합 경화되고, 수지 경화막을 형성한다.
[(A) 공중합체]
본 실시 형태의 (A) 공중합체는, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-1)(이하, 단순히 「구성 단위(a-1)」라고도 함)와, (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-2)(이하, 단순히 「구성 단위(a-2)」라고도 함)를 포함한다. 본 실시 형태의 (A) 공중합체는, 필요에 따라서 (A-3) 그 밖의 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-3)(이하, 단순히 「구성 단위(a-3)」라고도 함)를 포함해도 된다.
[(A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-1)]
본 실시 형태의 (A) 공중합체에 포함되는, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-1)에 대해서, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물은, 알콕시실릴기와 에틸렌성 불포화기를 갖는 모노머라면 특별히 한정되지 않는다. 알콕시실릴기의 알콕시기는, 탄소수 1 내지 6인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 4인 것이 보다 바람직하고, 탄소수 1 내지 2인 것이 더욱 바람직하다. 알콕시실릴기에 있어서의 알콕시기의 수가 1 이상이면 되지만, 3개인 트리알콕시실릴기는 가교점이 많아서 경화성이 보다 좋은 면에서 보다 바람직하다.
구성 단위(a-1)는 (A) 공중합체를 합성할 때의 반응 용이성이나 원료의 입수 용이성의 관점에서, (A-1a)알콕시실릴기 함유 (메트)아크릴레이트 유래의 구성 단위(a-1a)인 것이 바람직하고, 하기 식 (1)로 표시되는 구성 단위인 것이 보다 바람직하다.
[식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기를 나타내고, n은 1 내지 10의 정수이다. 단, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기이다.]
식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, 메틸기가 바람직하다.
식 (1) 중, R2 내지 R4가 나타내는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기는, 탄소 원자수 1 내지 4가 바람직하고, 탄소 원자수 1 내지 2가 보다 바람직하다. R2 내지 R4가 나타내는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기는, 탄소수 1 내지 4인 것이 바람직하고, 탄소수 1 내지 2인 것이 보다 바람직하다. R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기인 것이 바람직하고, R2 내지 R4 중 2개가 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기인 것이 보다 바람직하고, R2 내지 R4 중 3개 모두가 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기인 것이 더욱 바람직하다. 구체예로서는, R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 또는 에톡시기가 바람직하고, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 메톡시기 또는 에톡시기인 것이 보다 바람직하다. n은 1 내지 10의 정수이며, 1 내지 4인 것이 가장 바람직하다.
상기 식 (1)로 표시되는 구성 단위의 구체예로서는, 예를 들어,
3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸디메톡시실란(식 (1) 중, R1: 수소 원자 또는 메틸기; R2: 메틸기; R3, R4: 메톡시기; n: 3),
3-(메트)아크릴로일옥시프로필에틸디메톡시실란(식 (1) 중, R1: 수소 원자 또는 메틸기; R2: 에틸기; R3, R4: 메톡시기; n: 3),
3-(메트)아크릴로일옥시프로필메틸디에톡시실란(식 (1) 중, R1: 수소 원자 또는 메틸기; R2: 메틸기; R3, R4: 에톡시기; n: 3),
3-(메트)아크릴로일옥시프로필에틸디에톡시실란(식 (1) 중, R1: 수소 원자 또는 메틸기; R2: 에틸기; R3, R4: 에톡시기; n: 3),
3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란(식 (1) 중, R1: 수소 원자 또는 메틸기; R2 내지 R4: 메톡시기; n: 3),
3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란(식 (1) 중, R1: 수소 원자 또는 메틸기; R2 내지 R4: 에톡시기; n: 3)
등의 화합물 유래의 구성 단위를 들 수 있다. 이들 중에서도, 재료 입수의 용이함 및 (A) 공중합체를 합성할 때의 반응성 관점에서, 3-(메트)아크릴로일옥시프로필트리메톡시실란 및 (3-)(메트)아크릴로일옥시프로필트리에톡시실란 유래의 구성 단위가 바람직하다.
본 실시 형태의 (A) 공중합체를 구성하는 전체 구성 단위 중의 구성 단위(a-1)의 함유량은, 45몰％ 이상이며, 50몰％ 이상인 것이 바람직하고, 60몰％ 이상인 것이 보다 바람직하고, 73몰％ 이상인 것이 더욱 바람직하다. 구성 단위(a-1)의 함유량이 45몰％ 미만이면, 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이나 현상 성능이 불충분하거나, 수지 경화막의 경도가 부족할 것이 염려된다. 또한 구성 단위(a-1)의 함유량은, 99몰％ 이하이고, 90몰％ 이하인 것이 바람직하고, 85몰％ 이하인 것이 보다 바람직하다. 구성 단위(a-1)의 함유량이 99몰％보다 크면, 감광성 수지 조성물의 현상성이나 도막의 평탄성이 떨어질 것이 염려된다.
[(A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-2)]
본 실시 형태의 (A) 공중합체에 포함되는, (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-2)에 대해서, (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물은, 산기와 에틸렌성 불포화기를 갖고, 규소를 포함하지 않는 화합물이라면 특별히 한정되지 않는다. 구성 단위(a-2)가 갖는 산기는, 특별히 한정되지 않지만, 통상 카르복시기, 인산기(-O-P(=O)(OH)2), 술폰산기(-S(=O)2OH) 등이 바람직하다. 이들 중에서도, 감광성 수지 조성물로서의 현상성의 관점에서, 카르복시기가 보다 바람직하다.
구성 단위(a-2)의 구체예로서는, 예를 들어, (메트)아크릴산, 크로톤산, 신남산, 비닐술폰산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸숙신산, 2-아크릴로일옥시에틸프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸헥사히드로프탈산, 2-(메트)아크릴로일옥시에틸애시드포스페이트 등에 유래하는 구성 단위를 들 수 있다. 이들 중에서도, 입수의 용이함 및 (A) 공중합체를 합성할 때의 반응성 관점에서, (메트)아크릴산 유래의 구성 단위가 바람직하다.
본 실시 형태의 (A) 공중합체를 구성하는 전체 구성 단위 중의 구성 단위(a-2)의 함유량은, 1 내지 55몰％인 것이 바람직하고, 15 내지 40몰％인 것이 보다 바람직하고, 15 내지 30몰％인 것이 더욱 바람직하다. 구성 단위(a-2)의 함유량이 1몰％ 이상이면 감광성 수지 조성물로서의 현상성이 양호하다. 구성 단위(a-2)의 함유량이 55몰％ 이하이면, 구성 단위(a-1)의 함유량이 충분히 많아져, 수지 경화막으로서 양호한 경도가 얻어진다.
[(A-3) 그 밖의 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-3)]
본 실시 형태의 (A) 공중합체는, 구성 단위(a-1) 및 구성 단위(a-2)에 추가하여, (A-3) 그 밖의 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-3)를 갖고 있어도 된다. (A-3) 그 밖의 중합성 불포화 화합물은, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물이나 (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 이외의 산기나 알콕시실릴기를 갖지 않는 중합성 불포화 화합물이다. (A-3) 화합물의 예는, 부타디엔 등의 디엔류, (메트)아크릴산에스테르류, (메트)아크릴산아미드류, 비닐 화합물류, 스티렌류, 불포화 디카르복실산디에스테르, 불포화 다염기산무수물을 포함한다.
(메트)아크릴산에스테르류의 구체예는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, n-프로필(메트)아크릴레이트, 이소프로필(메트)아크릴레이트, n-부틸(메트)아크릴레이트, sec-부틸(메트)아크릴레이트, 이소부틸(메트)아크릴레이트, tert-부틸(메트)아크릴레이트, 펜틸(메트)아크릴레이트, 네오펜틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 이소아밀(메트)아크릴레이트, 헥실(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 라우릴(메트)아크릴레이트, 도데실(메트)아크릴레이트, 시클로펜틸(메트)아크릴레이트, 시클로헥실(메트)아크릴레이트, 메틸시클로헥실(메트)아크릴레이트, 에틸시클로헥실(메트)아크릴레이트, 1,4-시클로헥산디메탄올모노(메트)아크릴레이트, 로진(메트)아크릴레이트, 노르보르닐(메트)아크릴레이트, 5-메틸노르보르닐(메트)아크릴레이트, 5-에틸노르보르닐(메트)아크릴레이트, 알릴(메트)아크릴레이트, 테트라히드로푸르푸릴(메트)아크릴레이트, 1,1,1-트리플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로에틸(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로-n-프로필(메트)아크릴레이트, 퍼플루오로-이소프로필(메트)아크릴레이트, 트리페닐메틸(메트)아크릴레이트, 쿠밀(메트)아크릴레이트, 3-(N,N-디메틸아미노)프로필(메트)아크릴레이트, 글리세리롤모노(메트)아크릴레이트, 부탄트리올모노(메트)아크릴레이트, 펜탄트리올모노(메트)아크릴레이트, 디시클로펜테닐(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 이소보르닐(메트)아크릴레이트, 아다만틸(메트)아크릴레이트, 나프탈렌(메트)아크릴레이트, 안트라센(메트)아크릴레이트, 2-(2-비닐옥시에톡시)에틸(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, 3,4-에폭시시클로헥실메틸(메트)아크릴레이트, (3-에틸옥세탄-3-일)메틸(메트)아크릴레이트, 이소시아나토기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물, 상기한 이소시아나토기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물의 이소시아나토기를, 블록제를 사용하여 블록화한 블록 이소시아네이트기를 갖는 화합물, N,N-디메틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, N-tert-부틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, 테트라메틸피페리딜(메트)아크릴레이트, 헥사메틸피페리딜(메트)아크릴레이트 등을 포함한다. 상기한 이소시아나토기를 갖는 에틸렌성 불포화 화합물로서는, 예를 들어, 2-이소시아나토에틸(메트)아크릴레이트, 2-이소시아나토프로필(메트)아크릴레이트, 3-이소시아나토프로필(메트)아크릴레이트, 2-이소시아나토-1-메틸에틸(메트)아크릴레이트, 2-이소시아나토-1,1-디메틸에틸(메트)아크릴레이트, 4-이소시아나토시클로헥실(메트)아크릴레이트를 들 수 있다.
(메트)아크릴산아미드류의 구체예는, (메트)아크릴산아미드, (메트)아크릴산N,N-디메틸아미드, (메트)아크릴산N,N-디에틸아미드, (메트)아크릴산N,N-디프로필아미드, (메트)아크릴산N,N-디-이소프로필아미드, (메트)아크릴산안트라세닐아미드, N-이소프로필(메트)아크릴아미드, (메트)아크릴모르폴린, 디아세톤(메트)아크릴아미드 등을 포함한다. 비닐 화합물의 구체예는, 노르보르넨(비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-메틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 5-에틸비시클로[2.2.1]헵트-2-엔, 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]도데카-3-엔, 8-메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]도데카-3-엔, 8-에틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10]도데카-3-엔, 디시클로펜타디엔, 트리시클로[5.2.1.02,6]데크-8-엔, 트리시클로[5.2.1.02,6]데크-3-엔, 트리시클로[4.4.0.12,5]운데카-3-엔, 트리시클로[6.2.1.01,8]운데카-9-엔, 트리시클로[6.2.1.01,8]운데카-4-엔, 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10.01,6]도데카-3-엔, 8-메틸테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10.01,6]도데카-3-엔, 8-에틸리덴 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,12]도데카-3-엔, 8-에틸리덴 테트라시클로[4.4.0.12,5.17,10.01,6]도데카-3-엔, 펜타시클로[6.5.1.13,6.02,7.09,13]펜타데크-4-엔, 펜타시클로[7.4.0.12,5.19,12.08,13]펜타데크-3-엔, 5-노르보르넨-2,3-디카르복실산무수물, (메트)아크릴산아닐리드, (메트)아크릴로일니트릴, 아크롤레인, 염화비닐, 염화비닐리덴, 불화비닐, 불화비닐리덴, 비닐피리딘, 아세트산비닐, 비닐톨루엔 등을 포함한다.
스티렌류의 구체예는, 스티렌, 스티렌의 α-, o-, m-, p- 알킬, 니트로, 시아노, 아미드 유도체를 포함한다.
불포화 디카르복실산디에스테르의 구체예는, 시트라콘산디에틸, 말레산디에틸, 푸마르산디에틸, 이타콘산디에틸 등을 포함한다.
불포화 다염기산무수물의 구체예는, 무수말레산, 무수이타콘산, 무수시트라콘산 등을 포함한다.
이들의 (A-3) 화합물은, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
이들 중에서도, 입수의 용이함 및 반응성의 관점에서, 메틸(메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, (3-에틸옥세탄-3-일)메틸(메트)아크릴레이트, N,N-디에틸아미노에틸(메트)아크릴레이트, (메트)아크릴산N,N-디메틸아미드, (메트)아크릴모르폴린, 스티렌, 비닐톨루엔 및 노르보르넨이 바람직하다. 메틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트, 글리시딜(메트)아크릴레이트, (3-에틸옥세탄-3-일)메틸(메트)아크릴레이트, 스티렌 및 비닐톨루엔이 보다 바람직하다.
이들 중에서도 내열 분해성 및 내열 황변성의 관점에서, 알킬(메트)아크릴레이트가 바람직하고, 메틸(메트)아크릴레이트, 벤질(메트)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(메트)아크릴레이트가 보다 바람직하다. 또한, 내용제성 향상의 관점에서, 산기와 반응하는 관능기를 갖는 중합성 화합물이 바람직하고, 구체적으로는 글리시딜기, 옥세타닐기, 이소시아나토기, 또는 블록 이소시아나토기를 갖는 중합성 화합물을 들 수 있다. 보다 바람직하게는, 입수의 용이함 및 반응성의 관점에서, 글리시딜(메트)아크릴레이트, (3-에틸옥세탄-3-일)메틸메타크릴레이트 등을 들 수 있다.
상기한 블록제의 예는, ε-카프로락탐, δ-발레로락탐, γ-부티로락탐, β-프로피오락탐 등의 락탐계; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 에틸렌글리콜, 메틸셀로솔브, 부틸셀로솔브, 메틸카르비톨, 벤질알코올, 페닐셀로솔브, 푸르푸릴알코올, 시클로헥산올 등의 알코올계; 페놀, 크레졸, 크실레놀, 에틸페놀, o-이소프로필페놀, p-tert-부틸페놀 등의 부틸페놀, p-tert-옥틸페놀, 노닐페놀, 디노닐페놀, 스티렌화페놀, 옥시벤조산에스테르, 티몰, p-나프톨, p-니트로페놀, p-클로로페놀 등의 페놀계; 말론산디메틸, 말론산디에틸, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 아세틸아세톤 등의 활성 메틸렌계; 부틸머캅탄, 티오페놀, tert-도데실머캅탄 등의 머캅탄계; 디페닐아민, 페닐나프틸아민, 아닐린, 카르바졸 등의 아민계; 아세트아닐리드, 아세트아닐리드, 아세트산아미드, 벤즈아미드 등의 산아미드계; 숙신산이미드, 말레산이미드 등의 산이미드계; 이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸 등의 이미다졸계; 요소, 티오요소, 에틸렌요소 등의 요소계; N-페닐카르밤산페닐, 2-옥사졸리돈 등의 카르밤산염계; 에틸렌이민, 폴리에틸렌이민 등의 이민계; 포름알독심, 아세트알독심, 아세톡심, 메틸에틸케톡심, 메틸이소부틸케톡심, 시클로헥사논옥심 등의 옥심계; 중아황산소다, 중아황산칼륨 등의 중아황산염계 등을 포함한다.
본 실시 형태의 (A) 공중합체가 구성 단위(a-3)를 갖는 경우, 전체 구성 단위 중의 구성 단위(a-3)의 함유량은, 0.1 내지 40몰％인 것이 바람직하고, 1 내지 30몰％인 것이 보다 바람직하고, 5 내지 20몰％인 것이 더욱 바람직하다. 구성 단위(a-3)의 함유량이 0.1몰％ 이상이면 감광성 수지 조성물에 대하여 구성 단위(a-3)에 기인하는 기능을 충분히 부여할 수 있다. 구성 단위(a-3)의 함유량이 40몰％ 이하이면, 구성 단위(a-1) 및 구성 단위(a-2)의 함유량이 충분히 많아지므로, 감광성 수지 조성물로서 양호한 현상성을 갖고, 경도나 밀착성이 우수한 수지 경화막이 얻어진다.
본 실시 형태의 (A) 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 폴리스티렌 환산으로, 2000 내지 30000인 것이 바람직하고, 3000 내지 10000인 것이 보다 바람직하고, 3000 내지 6000인 것이 더욱 바람직하다. (A) 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)이 2000 이상이면 현상성이 양호하다. (A) 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)이 30000 이하이면, 현상 시간을 적절한 범위로 조정할 수 있다.
본 실시 형태의 (A) 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)의 값은, 겔ㆍ투과ㆍ크로마토그래피(GPC)를 사용하여, 하기 조건에서 측정하고, 폴리스티렌 환산으로 산출되는 것이다.
칼럼: 쇼덱스(등록 상표) LF-804+LF-804(쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조)
칼럼 온도: 40℃
시료: (A) 공중합체의 함유량이 0.2질량％의 테트라히드로푸란 용액
전개 용매: 테트라히드로푸란
검출기: 시차 굴절계(상품명: 쇼덱스(등록 상표) RI-71S, 쇼와 덴코 가부시키가이샤 제조)
유속: 1mL/min
본 실시 형태의 (A) 공중합체의 분자량 분포(Mw/Mn)는 1.3 내지 3.0인 것이 바람직하고, 1.5 내지 2.5인 것이 보다 바람직하고, 1.5 내지 2.0인 것이 더욱 바람직하다. (A) 공중합체의 분자량 분포(Mw/Mn)가 1.3 이상이면, 중량 평균 분자량이나 산가 등, 목표 수치 범위의 최적화나 (A) 공중합체를 제조할 때의 반응 조건 등을 일정 폭으로 설정할 수 있어, 효율적이다. (A) 공중합체의 분자량 분포(Mw/Mn)가 3.0 미만이면, 현상성 등 감광성 수지 조성물로서의 성능에 변동이 발생하는 일도 없다. 분자량 분포는, 상기 GPC 측정의 크로마토그램으로부터 측정한다.
본 실시 형태의 (A) 공중합체의 산가는, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 15KOHmg/g 내지 150KOHmg/g, 보다 바람직하게는 25KOHmg/g 내지 100KOHmg/g, 더욱 바람직하게는 30KOHmg/g 내지 70KOHmg/g이다. (A) 공중합체의 산가가 15KOHmg/g 이상이면, 보다 양호한 현상성이 얻어진다. 한편, (A) 공중합체의 산가가 150KOHmg/g 이하이면, 알칼리 현상액에 대하여 노광 부분(광경화 부분)이 용해되지 않고 양호한 현상성이 얻어진다.
또한, (A) 공중합체의 산가란, JIS K 69015.3에 따라서 브로모티몰블루와 페놀레드의 혼합 지시약을 사용하여 측정된 값이며, (A) 공중합체 1g 중에 포함되는 산성 성분을 중화하는데 요하는 수산화칼륨의 mg수를 의미한다.
본 실시 형태의 (A) 공중합체의 실릴기 당량은, 특별히 한정되지 않지만, 바람직하게는 290g/mol 내지 450g/mol, 보다 바람직하게는 300g/mol 내지 420g/mol, 가장 바람직하게는 300g/mol 내지 400g/mol이다. (A) 공중합체의 실릴기 당량이 290g/mol 이상이면, 경도 및 현상성을 보다 높이는데 효과적이다. 한편, (A) 공중합체의 실릴기 당량이 450g/mol 이하이면, 수지 경화막으로서 충분한 경도를 확보할 수 있다.
또한, (A) 공중합체의 실릴기 당량은, (A) 공중합체의 분자량을 1분자당 실릴기의 평균 개수로 나눈 값이며, (A) 공중합체를 합성할 때의 (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물의 투입량에 기초하여 산출되는 계산값으로 한다.
[(B) 광산 발생제]
본 실시 형태의 (B) 광산 발생제로서는, 광 조사에 의해 분해하고, 산을 발생시키는 것이라면 특별히 한정되지 않지만, 파장 190 내지 500nm의 광을 조사함으로써 산을 발생시키는 것이 바람직하다. 그 중에서도 입수가 용이하고, 감광성 수지 조성물로서의 보존 안정성이 양호한 점으로부터, 술포늄염 화합물 또는 요오도늄염 화합물이 바람직하고, 방향족 술포늄염 화합물 또는 방향족 요오도늄염 화합물이 보다 바람직하고, 방향족 술포늄염 화합물이 더욱 바람직하고, 트리아릴술포늄염 화합물이 특히 바람직하다. 본 실시 형태의 (B) 광산 발생제가 갖는 음이온종으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 보레이트 음이온이나 인계 음이온이 바람직하고, 감광성 수지 조성물로서의 저온 경화성의 관점에서, 보레이트 음이온이 특히 바람직하다. 보레이트 음이온으로서는, BF4-, (C6F5)4B)-,(C6H5)(C6F5)3B-,((CF3)2C6H3)4B- 등을 들 수 있다. 그 중에서도 플루오로알킬기 함유 보레이트 음이온이 바람직하다. 인계 음이온으로서는, PF6-, (CF3CF2)3PF3-, (CF3CF2CF2CF2)3PF3- 등을 들 수 있다. 그 중에서도 플루오로알킬기 함유 인계 음이온이 바람직하다.
상기 (B) 광산 발생제의 구체예로서는, 일본 특허 공개 제2012-27290호 공보, 일본 특허 공개 제2011-201803호 공보, 일본 특허 공개 제2011-195499호 공보 등에 개시의 광산 발생제; 산아프로(주) 가가꾸사제의 상품명 CPI-200K, CPI-210S, CPI-310B, CPI-410S 등의 술포늄염 화합물; IK-1 등의 요오도늄염 화합물 등을 들 수 있다. 그 중에서도, 감광성 수지 조성물로서의 저온 경화성이 양호하며, 수지 경화막으로서의 경도나 투과율이 우수한 점으로부터 CPI-210S, CPI-310B가 바람직하다. 이들의 (B) 광산 발생제는, 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
상기 (B) 광산 발생제의 함유량은, 생성할 산의 발생량, 발생 속도에 따라서 조정이 필요하다. 예를 들어 (A) 공중합체 100질량부에 대하여, 0.1 내지 10질량부인 것이 바람직하고, 0.1 내지 5질량부인 것이 보다 바람직하고, 0.3 내지 3질량부인 것이 더욱 바람직하다. (B) 광산 발생제의 함유량이, 0.1질량부 이상이면 발생시키는 산의 양이 충분하며, 경화막으로서 충분한 경도가 얻어진다. 함유량이 10질량부 이하이면, 수지 경화막의 외관이 양호하며, (B) 광산 발생제의 첨가에 기인하는 착색도 발생하지 않는다.
[(C) 용제]
본 실시 형태의 (C) 용제는, 감광성 수지 조성물의 각 성분에 대하여 불활성으로, 각 성분을 용해 가능한 용제라면 특별히 한정되지 않는다. (A) 공중합체의 합성 시에, (C) 용제와 마찬가지의 용제를 사용하여 합성하고, 이 용매를 분리, 제거하지 않고 그대로 감광성 수지 조성물의 (C) 용제로서 사용해도 되고, 감광성 수지 조성물의 각 성분을 혼합할 때에 새롭게 추가해도 된다. 감광성 수지 조성물의 각 성분을 혼합할 때에 그들의 성분과 공존하는 용제여도 된다. 그 중에서도, 감광성 수지 조성물로서의 보존 안정성의 관점에서, 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올 중 어느 것을 적어도 포함하는 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올 용제의 구체예로서는, 예를 들어, 모노알코올류, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류 등을 들 수 있다.
모노알코올류의 구체예는, 프로필알코올, 부틸알코올, 펜틸알코올, 헥실알코올, 옥틸알코올, 노닐알코올, 데실알코올, 도데실알코올, 벤질알코올 등을 포함한다.
(폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류의 구체예는, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디에틸렌글리콜모노에틸에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디에틸렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노메틸에테르, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노메틸에테르, 디프로필렌글리콜모노에틸에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-프로필에테르, 디프로필렌글리콜모노-n-부틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노메틸에테르, 트리프로필렌글리콜모노에틸에테르, 3-메톡시-1-부탄올 등을 포함한다.
이들 중에서도, 입수의 용이함 및 감광성 수지 조성물로서의 보존 안정성의 관점에서, (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르류가 바람직하다. 이들의 용제는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
본 실시 형태의 (C) 용제는, 상기 기재된 용제 이외에, 그 밖의 용제를 포함해도 된다. 그 밖의 용제의 구체예는, tert-부틸알코올, 디아세톤 알코올 등의 제3급 알코올류; 에틸렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 에틸렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜메틸에틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 테트라히드로푸란 등의 다른에테르류; 메틸에틸케톤, 시클로헥사논, 2-헵타논, 3-헵타논 등의 케톤류; 2-히드록시프로피온산메틸, 2-히드록시프로피온산에틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산메틸, 2-히드록시-2-메틸프로피온산에틸, 3-메톡시프로피온산메틸, 3-메톡시프로피온산에틸, 3-에톡시프로피온산메틸, 3-에톡시프로피온산에틸, 에톡시아세트산에틸, 히드록시아세트산에틸, 2-히드록시-3-메틸부티르산메틸, 3-메틸-3-메톡시부틸아세테이트, 3-메틸-3-메톡시부틸프로피오네이트, 아세트산에틸, 아세트산n-부틸, 아세트산n-프로필, 아세트산i-프로필, 아세트산n-부틸, 아세트산i-부틸, 아세트산n-아밀, 아세트산i-아밀, 프로피온산n-부틸, 부티르산에틸, 부티르산n-프로필, 부티르산i-프로필, 부티르산n-부틸, 피루브산메틸, 피루브산에틸, 피루브산n-프로필, 아세토아세트산메틸, 아세토아세트산에틸, 2-옥소부티르산에틸 등의 에스테르류; 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; N-메틸피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드, N,N-디메틸아세트아미드 등의 카르복실산아미드류 등을 포함한다. 이들 중에서도, 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올과의 상용성이나 감광성 수지 조성물의 각 성분의 용해성 관점에서, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트 등의 (폴리)알킬렌글리콜모노알킬에테르아세테이트계 용제가 바람직하다.
(C) 용제의 함유량은, 감광성 수지 조성물의 (C) 용제를 제외한 성분의 총합을 100질량부로 했을 때, 바람직하게는 30질량부 내지 1000질량부, 보다 바람직하게는 50질량부 내지 800질량부, 가장 바람직하게는 100질량부 내지 500질량부이다. (C) 용제의 배합량이, 상기 범위 내이면, 감광성 수지 조성물의 점도를 적절한 범위로 조정할 수 있다.
[(D) 반응성 희석제]
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은 필요에 따라서 (D) 반응성 희석제를 배합해도 된다. (D) 반응성 희석제로서는, 비닐기, 알릴기, (메트)아크릴로일옥시기 등의 에틸렌성 불포화기를 갖는 저분자량 화합물이라면 특별히 한정되지 않는다. (D) 반응성 희석제의 구체예는, 방향족 비닐계 모노머류; 아세트산비닐, 아디프산비닐 등의 폴리카르복실산 모노머류; (메트)아크릴레이트류; 다관능(메트)아크릴레이트류; 트리알릴시아누레이트 등을 포함한다.
방향족 비닐계 모노머류의 구체예는, 스티렌, α-메틸스티렌, α-클로로메틸 스티렌, 비닐톨루엔, 디비닐벤젠, 디알릴프탈레이트, 디알릴벤젠포스포네이트 등을 포함한다.
(메트)아크릴레이트류의 구체예는, 메틸(메트)아크릴레이트, 에틸(메트)아크릴레이트, 프로필(메트)아크릴레이트, 부틸(메트)아크릴레이트, β-히드록시에틸(메트)아크릴레이트, 히드록시프로필(메트)아크릴레이트 등을 포함한다. 다관능(메트)아크릴레이트류의 구체예는, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 디에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 프로필렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판디(메트)아크릴레이트, 트리메틸올프로판트리(메트)아크릴레이트, 펜타에리트리톨테트라(메트)아크릴레이트, 디펜타에리트리톨헥사(메트)아크릴레이트, 트리스(히드록시에틸)이소시아누레이트의 트리(메트)아크릴레이트 등을 포함한다. 이들 중에서도, 다관능(메트)아크릴레이트류가 특히 바람직하다. 이들의 (D) 반응성 희석제는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(D) 반응성 희석제의 배합량은, (A) 공중합체와 (D) 반응성 희석제의 질량비가, 40:60 내지 99:1이 되도록 배합하는 것이 바람직하고, 50:50 내지 95:5가 보다 바람직하고, 60:40 내지 90:10이 더욱 바람직하다. (D) 반응성 희석제의 배합량이 상기 범위 내이면, 감광성 수지 조성물로서의 점도 및 광경화성을 적절하게 조정할 수 있다.
[(E) 광중합 개시제]
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물이 (D) 반응성 희석제를 함유하는 경우에는, 아울러 (E) 광중합 개시제를 사용한다. (E) 광중합 개시제로서는, 광 조사에 의해 라디칼을 발생시키는 화합물이라면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 벤조인, 벤조인메틸에테르, 벤조인에틸에테르 등의 벤조인과 그 알킬에테르류; 아세토페논, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논, 1,1-디클로로아세토페논, 4-(1-t-부틸디옥시-1-메틸에틸)아세토페논 등의 아세토페논류; 1-히드록시시클로헥실페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온 등의 알킬페논류; 2-메틸안트라퀴논, 2-아밀안트라퀴논, 2-t-부틸안트라퀴논, 1-클로로안트라퀴논 등의 안트라퀴논류; 2,4-디메틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 2-클로로티오크산톤 등의 티오크산톤류; 아세토페논디메틸케탈, 벤질디메틸케탈 등의 케탈류; 벤조페논, 4-(1-t-부틸디옥시-1-메틸에틸)벤조페논, 3,3',4,4'-테트라키스(t-부틸디옥시카르보닐)벤조페논 등의 벤조페논류; 1,2-옥탄디온, 1-[4-(페닐티오)-2-(o-벤조일옥심)], 에타논, 1-[9-에틸-6-(2-메틸벤조일)-9H-카르바졸-3-일], 1-(o-아세틸옥심) 등의 옥심에스테르류; 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노-프로판-1-온; 2- 벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)부타논-1; 2,4,6-트리메틸벤조일디페닐포스핀옥시드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐포스핀옥시드 등의 아실포스핀옥시드류; 크산톤류 등을 들 수 있다. 이들의 (E) 광중합 개시제는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
(E) 광중합 개시제의 함유량은, (D) 반응성 희석제 100질량부에 대하여, 0.1 내지 30질량부인 것이 바람직하고, 0.5 내지 20질량부인 것이 보다 바람직하고, 1 내지 15질량부인 것이 더욱 바람직하다. (E) 광중합 개시제의 함유량이 0.1질량부 이상이면, 감광성 수지 조성물이 충분한 광경화성을 갖는다. 함유량이 30질량부 이하이면, 감광성 수지 조성물의 보존 안정성이나 수지 경화막의 성능에 악영향을 미치는 일이 없다.
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물에는, 상기의 성분에 추가하여, 소정의 특성을 부여하기 위해, 공지된 레벨링제, 열중합 금지제 등의 공지된 첨가제를 배합해도 된다. 감광성 수지 조성물에 있어서의 이들의 첨가제의 배합량은, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위라면 특별히 한정되지 않는다.
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물의 점도는, 목적으로 하는 수지 경화막의 두께에 따라서 적절히 조정할 수 있다. 예를 들어, 수지 경화막의 두께를 1 내지 4㎛로 조정하는 경우, 감광성 수지 조성물의 점도는, 4 내지 25mPㆍs가 바람직하고, 6 내지 20mPㆍs가 보다 바람직하고, 8 내지 15mPㆍs가 더욱 바람직하다.
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물에 포함되는 규소의 총 함유량은, 감광성 수지 조성물로부터 (C) 용제를 제외한 전성분의 합계 질량에 대하여, 4.0 내지 20질량％이며, 4.5 내지 10질량％인 것이 바람직하고, 5.0 내지 9.5질량％인 것이 보다 바람직하다. 규소의 총 함유량이 4.0질량％ 이상이면, 수지 경화막이 충분한 경도를 갖는다. 규소의 총 함유량이 20질량％ 이하이면, 감광성 수지 조성물의 현상성이나 수지 경화막의 평탄성이 양호하다. 규소의 총 함유량은, 원료의 투입량으로부터 산출한 계산값이다.
<(A) 공중합체의 제조 방법>
본 실시 형태의 (A) 공중합체는, (C-1) 용제의 존재 하에서, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물, (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 및 필요에 따라서 사용하는 (A-3) 그 밖의 중합성 불포화 화합물로 이루어지는 모노머 혼합물을, 당해 기술분야에 있어서 공지된 라디칼 중합 방법에 따라서 공중합시킴으로써 조제할 수 있다. 예를 들어, (A-1) 화합물, (A-2) 화합물 및 (A-3) 화합물을 (C-1) 용제에 용해하여, 용액을 조제한 후, 그 용액에 중합 개시제를 첨가하고, 50℃ 내지 130℃에서 1시간 내지 20시간 반응시키면 된다. (A) 공중합체에 있어서의, 각각의 화합물의 반복 수나, 각각의 화합물이 결합되는 순번은 특별히 한정되지 않는다. 또한, 구성 단위(a-1), 구성 단위(a-2) 및 구성 단위(a-3) 중 어느 것을 포함하지 않는 공중합체를 조제한 후에, 부족한 구성 단위를 변성 반응에 의해 공중합체 내에 도입함으로써, 구성 단위(a-1), 구성 단위(a-2) 및 구성 단위(a-3)를 포함하는 공중합체를 조제해도 된다.
상기 (A-1) 내지 (A-3) 화합물에 대해서는, 상술한 각 구성 단위(a-1 내지 a-3)를 구성하는 화합물로서 예로 든 것을 사용할 수 있다.
상기한 (A) 공중합체를 구성하는 구성 단위(a-1 내지 a-3)의 함유 비율을 규정한 것과 마찬가지의 이유로, (A-1) 화합물, (A-2) 화합물 및 (A-3) 화합물의 배합량을 규정할 수 있다. 즉, (A-1) 내지 (A-3) 화합물의 합계를 100몰％로 했을 때, (A-1) 화합물의 배합량은, 45 내지 99몰％이며, 50 내지 90몰％인 것이 바람직하고, 60 내지 85몰％인 것이 보다 바람직하고, 70 내지 85몰％인 것이 더욱 바람직하다. (A-2) 화합물의 배합량은, 1 내지 55몰％인 것이 바람직하고, 15 내지 40몰％인 것이 보다 바람직하고, 15 내지 30몰％인 것이 더욱 바람직하다. (A-3) 화합물을 사용하는 경우의 배합량은, 0.1 내지 40몰％인 것이 바람직하고, 1 내지 30몰％인 것이 보다 바람직하고, 5 내지 20몰％인 것이 더욱 바람직하다.
상기 (C-1) 용제에 대해서는, 중합 반응에 불활성의 용제라면 특별히 한정되지 않는다. 전술한 감광성 수지 조성물로서 사용하는 (C) 용제와 마찬가지의 용제를 사용하면, 중합 반응용 용매를 분리, 제거할 필요가 없으므로 바람직하다. 또한, (A) 공중합체의 중량 평균 분자량(Mw) 및 분자량 분포(Mw/Mn)를 소정의 범위로 제어함과 함께, 원하는 보존 안정성을 갖는 감광성 수지 조성물을 얻는 관점에서, 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올 중 어느 것을 적어도 포함하는 용제를 사용하는 것이 바람직하다.
용제가 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올 중 어느 것의 용제를 포함하는 경우, 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올 용제의 함유 비율은, 용제의 합계량에 대하여 10 내지 100질량％인 것이 바람직하고, 20 내지 100질량부인 것이 보다 바람직하다. 함유 비율이 상기 범위 내이면, (A) 공중합체의 중량 분자량 및 분자량 분포(Mw/Mn)를 소정의 범위에 의해 제어하기 쉽고, 해당 용제를 감광성 수지 조성물의 (C) 용제로서 그대로 사용하면, 감광성 수지 조성물의 보존 안정성을 보다 향상시킬 수 있다.
(A) 공중합체의 제조에 사용하는 용제의 사용량은, 특별히 한정되지 않지만, (A-1) 내지 (A-3) 화합물의 투입량 합계를 100질량부로 했을 때, 바람직하게는 30질량부 내지 1000질량부, 보다 바람직하게는 50질량부 내지 800질량부이다. 사용량이 30질량부 이상이면, 중합 반응을 안정적으로 행할 수 있고, (A) 공중합체의 착색이나 겔화를 방지할 수 있다. 사용량이 1000질량부 이하이면, 연쇄 이동 작용에 의한 (A) 공중합체의 분자량 저하를 억제하고, 반응 용액의 점도를 적절한 범위로 제어할 수 있다.
이 공중합 반응에 사용하는 것이 가능한 중합 개시제로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴, 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴, 2,2'-아조비스(이소부티르산)디메틸, 과산화벤조일, t-부틸퍼옥시-2-에틸헥사노에이트 등을 들 수 있다. 이들의 중합 개시제는, 1종을 단독으로 사용해도 되고, 2종 이상을 조합하여 사용해도 된다.
중합 개시제의 사용량은, 특별히 한정되지 않지만, (A-1) 화합물, (A-2) 화합물 및 (A-3) 화합물의 투입량 합계를 100질량부로 했을 때, 바람직하게는 0.1질량부 내지 20질량부, 보다 바람직하게는 0.5질량부 내지 16질량부이다.
<감광성 수지 조성물의 제조 방법>
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, 공지된 혼합 장치를 사용하고, 상기의 성분을 혼합함으로써 조제해도 된다. 혹은, 본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, 먼저, (A) 공중합체 및 (C-1) 용제를 포함하는 조성물을 조제한 후, (B) 광산 발생제 및 임의 성분의 (D) 반응성 희석제, (E) 광중합 개시제를 첨가하고, 혼합함으로써 조제해도 된다. 「(A) 공중합체 및 (C-1) 용제를 포함하는 조성물을 조제한 후」라고 하는 것은, 즉, 「(A-1) 화합물, (A-2) 화합물 및 (A-3) 화합물로 이루어지는 모노머 혼합물을, (C-1) 용제의 존재 하에서 공중합시킨 후」이다. 후자의 조제 방법에서는, 필요에 따라서, 공중합 후에 (C-2) 용제를 추가로 첨가해도 된다. 공중합 후에 (C-2) 용제를 추가로 첨가하는 경우, 감광성 수지 조성물에 포함되어 있는 (C) 용제는, (C-1) 용제와 (C-2) 용제를 포함한다. (C-2) 용제는, (C-1) 용제와 동일해도, 달라도 되고, (C-1) 용제와 같은 것이 바람직하다. 즉, 감광성 수지 조성물에 포함되어 있는 (C) 용제는, 광중합체의 제조용 용제와 동일한 것이 바람직하다.
본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, 알칼리 현상성을 갖고 있으므로, 알칼리 수용액을 사용함으로써 현상을 행할 수 있다. 특히, 본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, 현상성이 우수한 패턴을 부여할 수 있다. 그 때문에, 본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, 유기 EL 표시 장치, 액정 표시 장치, 고체 촬상 소자에 내장되는 오버코트, 보호막, 절연막을 제조하기 위해 사용되는 레지스트로서 적합하게 사용된다.
<수지 경화막>
본 실시 형태의 수지 경화막은, 상기 감광성 수지 조성물을 기재에 도포, 프리베이크, 노광, 포스트베이크함으로써 형성된다. 포토리소그래피법에 의해 패턴을 형성하는 경우에는, 상기 감광성 수지 조성물을 기재에 도포, 프리베이크한 후, 형성한 도포막을 소정의 패턴의 포토마스크를 통해 노광함으로써 노광 부분을 광경화시킨다. 그리고, 필요에 따라서 노광 후 가열 처리를 한 후, 미노광 부분을 알칼리 수용액으로 용해되어 현상한 후, 포스트베이크함으로써 소정의 패턴을 형성할 수 있다.
(1) 도포 공정
감광성 수지 조성물의 도포 방법으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 스크린 인쇄법, 롤 코트법, 커튼 코트법, 스프레이 코트법, 스핀 코트법, 슬릿 코트법 등이 사용된다.
(2) 프리베이크 공정
도포 공정에 의해 도막을 형성시킨 후, 그 도막을 건조시켜서 도막 내의 용제 잔존량을 감소시키므로, 프리베이크(전가열 처리)하는 것이 바람직하다. 프리베이크 공정은, 일반적으로 70 내지 120℃, 바람직하게는 90 내지 110℃의 온도로, 핫 플레이트에 의한 경우에는 10 내지 600초간, 바람직하게는 120 내지 180초간 실시할 수 있다.
(3) 노광 공정
형성한 도막 표면을, 광 조사에 의해 노광한다. 패턴을 형성하는 경우에는, 도막 표면을 소정의 패턴의 포토마스크를 통해 노광한다. 광 조사에 사용되는 광원으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 저압 수은 램프, 중압 수은 램프, 고압 수은 램프, 크세논 램프, 메탈할라이드 램프 등이 사용된다. 또한, 노광량도, 특별히 한정되지 않고, 감광성 수지 조성물의 조성에 따라서 적절히 설정된다.
(4) 노광 후 가열 공정
패턴을 형성하는 경우에는, 노광 공정 후에 필요에 따라서 노광 후 가열 처리(Post Exposure Baking)를 행할 수 있다. 이 공정에 의해, 도막의 노광부와 미노광부의 용해 콘트라스트를 보다 현저하게 나타낼 수 있다. 이 공정은, 후술하는 (6) 포스트베이크의 공정과는 달리, 도막을 완전히 경화시키기 위해 행하는 것은 아니며, 현상 공정 후에 노광부의 패턴만을 기판 상에 남겨, 미노광부의 도막을 현상에 의해 확실하게 제거하는 것이 가능하게 되도록 행한다. 따라서, 본 실시 형태의 수지 경화막의 형성에 있어서, 필수적인 공정은 아니다. 노광 후 가열 처리를 행하는 경우, 핫 플레이트, 오븐 또는 퍼니스 등을 사용할 수 있다. 가열 온도의 범위로서는, 40℃ 내지 70℃가 바람직하고, 50℃ 내지 60℃가 더욱 바람직하다. 가열 온도가 40℃ 이상이면, 도막의 노광부와 미노광부의 용해 콘트라스트를 향상시켜서, 노광 후 가열 처리의 효과를 충분히 발휘할 수 있다. 가열 온도가 70℃ 이하이면, 노광부에 발생한 산이 미노광부까지 확산되는 일 없이 양호한 용해 콘트라스트를 얻을 수 있다. 가열 시간의 범위로서는, 20초 내지 600초가 바람직하다. 20초 이상이면 도막 전체의 온도 이력을 균일하게 할 수 있다. 600초 이하이면, 노광부에 발생한 산이 미노광부까지 확산되는 일 없이 양호한 용해 콘트라스트를 얻을 수 있다.
(5) 현상 공정
노광 후, 필요에 따라서 노광 후 가열을 행한 후, 도막을 현상 처리한다. 현상 시에 사용할 수 있는 현상액으로서는, 종래, 감광성 조성물의 현상에 사용되고 있는 임의의 현상액을 사용할 수 있다. 현상에 사용되는 알칼리 수용액으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산칼슘, 수산화나트륨, 수산화칼륨 등의 수용액; 에틸아민, 디에틸아민, 디메틸에탄올아민 등의 아민계 화합물의 수용액; 수산화테트라메틸암모늄 등의 제4급 암모늄염의 수용액; 3-메틸-4-아미노-N,N-디에틸아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-β-히드록시에틸아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-β-메탄술폰아미드에틸아닐린, 3-메틸-4-아미노-N-에틸-N-β-메톡시에틸아닐린 및 이들의 황산염, 염산염 또는 p-톨루엔술폰산염 등의 p-페닐렌디아민계 화합물의 수용액 등이 사용된다. 이들 중에서도, p-페닐렌디아민계 화합물의 수용액을 사용하는 것이 바람직하다. 또한, 이들의 알칼리 수용액에는, 필요에 따라서, 소포제나 계면 활성제를 첨가해도 된다. 또한, 상기의 알칼리 수용액에 의한 현상 후, 수세하여 건조시키는 것이 바람직하다.
(6) 포스트베이크 공정
현상 공정 후에 포스트베이크를 행하고, 수지 경화막을 얻는다. 포스트베이크의 조건은, 특별히 한정되지 않고, 감광성 수지 조성물의 조성에 따라서 가열 처리를 행하면 된다. 예를 들어, 80℃ 내지 250℃의 온도에서, 10분 내지 60분간 가열하면 된다. 기재에 각종 수지 필름 등을 사용하는 경우에는, 기재나 회로의 열에 의한 대미지 저감의 관점에서 포스트베이크 공정의 온도 범위를, 80℃ 내지 130℃로 하는 것이 바람직하고, 80℃ 내지 100℃로 하는 것이 보다 바람직하다.
본 실시 형태의 수지 경화막은, 광투과율이 높고 투명성이 우수하다. 또한, 수지 경화막의 경도가 양호하므로, 컬러 필터 상부의 오버코트, 각종 보호막 등에 적절하게 사용할 수 있다. 또한, 터치 패널의 ITO 등 전극간의 절연막이나 TFT의 층간 절연막 등, 각종 절연 재료로서도 적합하게 사용할 수 있다.
<화상 표시 장치>
본 실시 형태의 화상 표시 장치는, 상술한 수지 경화막을 구비한 화상 표시 소자를 갖는다. 상기 화상 표시 소자로서는, 상술한 수지 경화막을 구비하고 있으면 특별히 한정되지 않지만, 예를 들어, 액정 표시 소자, 유기 EL 표시 소자 등을 들 수 있다. 특히, 본 실시 형태의 감광성 수지 조성물은, 고온 영역의 가열 공정을 갖지 않고 수지 경화막을 제작할 수 있으므로, 폴더블폰이나 플렉시블 디스플레이 등, 유리 기판을 사용하지 않는 화상 표시 장치에 대해서도 유효하다.
실시예
이하, 실시예 및 비교예에 의해 본 발명을 더욱 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(A) 공중합체의 합성예를 이하에 나타낸다.
[합성예 1]
교반 장치, 적하 깔때기, 콘덴서, 온도계 및 가스 도입관을 구비한 플라스크에, 3-메톡시-1-부탄올 700g을 넣고, 질소 치환하면서 교반하고, 105℃로 승온하였다.
다음에, 아크릴산 7.1g(0.1몰), 3-메타크릴로일옥시프로필트리에톡시실란 258.4g(0.9몰)로 이루어지는 모노머 혼합물에, 2,2'-아조비스(이소부티르산)디메틸(중합 개시제) 34.5g를 첨가한 것을, 적하 깔때기로부터 상기 플라스크 중에 적하하였다.
적하 종료 후, 105℃에서 2시간 교반하여 공중합 반응을 행하고, (A) 공중합체와 용제를 포함하는 시료 1(중량 평균 분자량(Mw): 3800, 수 평균 분자량(Mn): 2500, 분자량 분포(Mw/Mn): 1.5, 산가: 5.6KOHmg/g, 실릴기 당량: 337g/mol)을 얻었다. 시료 1의 고형분 농도 30질량％로 하였다. 또한, 고형분이란, 시료를 130℃에서 2시간 가열했을 때의 가열 잔분을 의미하고, 시료 1의 고형분은 (A) 공중합체가 주성분이 된다.
[합성예 2 내지 10, 비교 합성예 1 내지 3]
표 1에 기재된 원료를 사용하고, 또한, 얻어진 시료의 고형분 농도가 30질량％로 되도록 각각의 3-메톡시-1-부탄올의 첨가량을 조정하였다. 또한 표 1에 나타내는 각 분자량(중량 평균 분자량(Mw), 수 평균 분자량(Mn))이 되도록 중합 개시제의 첨가량을 조정한 것 이외는 합성예 1과 마찬가지로 하여, 공중합 반응을 행하고, (A) 공중합체와 용제를 포함하는 시료 2 내지 13을 얻었다. 얻어진 시료의 중량 평균 분자량(Mw), 수 평균 분자량(Mn), 분자량 분포(Mw/Mn), 산가 및 실릴기 당량을, 표 1에 나타낸다.
<(A) 공중합체의 평가>
(1) 보존 안정성
얻어진 시료 1 내지 13을 사용하여, 이하의 방법에 따라, 보존 안정성의 평가를 행하였다.
시료를 20ml의 유리 용기에 10g씩 계량하여 취하여 샘플로 하고, GPC(GPC-101, Shodex제)를 사용하여 중량 평균 분자량을 측정하였다. 계속해서, 이들의 샘플을 각각 12℃로 유지한 항온기 중에 3개월간 정치하여 보존한 후, 다시 중량 평균 분자량을 측정하였다. 보존 안정성 시험 전후의 중량 평균 분자량을 사용하여, 하기 식 (I)로부터 분자량의 증가율을 구하였다.
분자량의 증가율=(([시험 후의 분자량]-[시험 전의 분자량])/[시험 전의 분자량])×100％ (I)
이 평가의 기준은 이하와 같다.
○: 증가율 30％ 미만
×: 증가율 30％ 이상
상기의 보존 안정성의 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
<감광성 수지 조성물의 조제>
얻어진 시료 1 내지 13을 사용하여, 표 2 및 표 3에 나타내는 배합 성분 및 배합 비율에 따라서, 감광성 수지 조성물을 조제하였다.
또한, 표 2 및 표 3에 있어서의 (A) 공중합체의 배합량은, (A) 공중합체를 합성할 때에 사용한 용제의 양을 포함하지 않는다.
[실시예 1]
얻어진 시료 1(고형분 농도 30질량％)을 사용하여, (A) 공중합체로서 고형분을 100g, 광산 발생제로서 CPI-310B를 0.5g, 용제로서 3-메톡시-1-부탄올을 300g의 배합으로 감광성 수지 조성물을 조정하였다. 300g의 용제에는, 시료 1에 포함되어 있는 용제를 포함한다. 조정한 감광성 수지 조성물에 대해서, 이하의 방법으로 경도, 투과율, 밀착성, 현상성의 평가를 행하였다. 결과를 표 2에 나타낸다.
[실시예 2 내지 16, 비교예 1 내지 4]
표 2 및 표 3에 기재된 원료를 사용하는 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여 감광성 수지 조성물을 조정하고, 경도, 투과율, 밀착성, 현상의 평가를 행하였다. 결과를 표 2 및 표 3에 나타낸다.
표 2 및 표 3에 기재된 재료는 이하의 것을 사용하였다.
ㆍ광산 발생제: CPI-310B(트리아릴술포늄보레이트염, 산아프로(주) 가가꾸사제)
ㆍ광산 발생제: CPI-210S(트리아릴술포늄ㆍ특수 인계 음이온염, 산아프로(주) 가가꾸사제)
ㆍ반응성 희석제: DPHA(디펜타에리트리톨헥사아크릴레이트, 도아 고세(주)사제)
ㆍ광중합 개시제: OXE-01(상품명, BASF 재팬사제)
<감광성 수지 조성물의 평가>
(1) 현상성
조제된 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터법에 의해 한 변이 5cm인 정사각형의 유리 기판(무알칼리 유리 기판) 상에 도포하고, 100℃에서 3분간 가열(프리베이크)함으로써 용제를 휘발시켜, 유리 기판 상에 도포막을 형성하였다. 다음에, 폭 3 내지 100㎛의 라인＆스페이스의 패턴을 갖는 포토마스크를, 도포막으로부터 100㎛의 거리에 배치하고, 이 포토마스크를 통해 초고압 수은등의 광을 200mJ/㎠ 조사하였다. 이어서, 60℃의 노광 후 가열 처리를, 표 2 및 표 3에 기재된 처리 시간으로 행하였다. 그 후, 세미 클린 DL-A10 현상액(5배 희석)을 사용하고, 온도 23℃, 압력 0.1MPa, 현상 시간 60초의 조건에서 미노광부를 제거하고, 막 두께 1.7㎛의 도막을 얻었다. 상기와 같이 하여 제작한 패턴을 갖는 도막의 현미경 관찰을 행하여, 해상된 최소 라인 폭(최소 현상 치수) 및 미노광부의 잔사의 유무를 평가하였다. 최소 현상 치수에 대해서는, 양호하게 현상할 수 없어 패턴을 판별할 수 없었던 것에 대해서는 「×」로 나타냈다.
잔사의 유무에 대해서는, 이하의 기준으로 나타낸다.
잔사 ○: 미노광부에 잔사 없음
잔사 ×: 미노광부에 잔사 있음
상기의 현상성의 평가 결과를 표 2 및 표 3에 나타낸다.
<수지 경화막의 평가>
(1) 연필 경도
조제된 감광성 수지 조성물을, 스핀 코터법에 의해 한 변이 5cm인 정사각형의 유리 기판(무알칼리 유리 기판) 상에 도포하고, 100℃에서 3분간 가열함으로써 용제를 휘발시켜, 유리 기판 상에 도포막을 형성하였다. 다음에, 도포막에 파장 365nm의 광을 200mJ/㎠의 노광량으로 조사하여, 도포막을 광경화시켰다. 이어서, 건조기 중에 130℃ 30분 또는 80℃ 60분의 조건으로 정치하여 가열 처리(포스트베이크)를 행하여, 막 두께 1.5㎛의 수지 경화막을 얻었다.
상기와 같이 하여 제작한 수지 경화막의 연필 경도를, 연필 경도계(No.553-M, 야스다 세끼 세이사꾸쇼제)를 사용하여, JIS K 5600-5-4에 따라 측정하였다. 결과를 표 2 내지 4에 나타낸다.
(2) 투과율
상기 (1) 연필 경도의 평가와 마찬가지로 하여 제작한 수지 경화막을 갖는 기판에 대해서, 분광 광도계(UV-1650PC, 시마즈 세이사쿠쇼제)를 사용하여 400 내지 800nm의 분광 투과율을 측정하였다. 400nm에 있어서의 투과율을 표 2에 나타낸다.
(3) 밀착성
상기 (1) 연필 경도의 평가와 마찬가지로 하여 제작한 수지 경화막을 갖는 기판에 대해서, JIS K 5600-5-6의 크로스컷법에 의해 수지 경화막의 밀착성을 평가하였다. 바둑판 눈 100개 중, 남은 도막의 면적 비율을 산출하였다. 이하의 기준에 따라서 판정하고, 결과를 표 2 및 표 3에 나타낸다.
판정의 기준은 이하와 같다.
판정 ○: 밀착성 100
판정 ×: 밀착성 100 미만
종합 판정의 기준은 이하와 같다. 결과를 표 2 및 표 3에 나타낸다.
[실시예 17 내지 18]
표 5에 기재된 조성을 사용하는 것 이외는 실시예 1과 마찬가지로 하여 감광성 수지 조성물을 조정하였다. 표 5에 기재된 포스트베이크 조건을 사용하는 것 이외는, 상기 (1) 연필 경도의 평가 방법과 마찬가지로 하여, 수지 경화막을 제작하고, 연필 경도의 측정을 행하였다. 결과를 표 5에 나타낸다.
표 2 및 표 3에 나타내어진 바와 같이, 실시예 1 내지 16의 감광성 수지 조성물은 현상성이 우수하고, 경도, 투명성, 밀착성이 우수한 수지 경화막을 얻을 수 있었다. 한편, 광산 발생제를 사용하지 않은 비교예 1은 현상성이 떨어져, 경도나 밀착성이 충분한 수지 경화막이 얻어지지 않았다. 이것은, 포스트베이크 공정 등의 가열 공정에 있어서, 보다 높은 온도 조건이 필요하기 때문에, 경화 부족이 발생하고 있기 때문이라고 생각된다. 아크릴산을 사용하지 않은 비교예 2는 현상성이 얻어지지 않는 결과가 되었다. (A) 공중합체에 있어서의, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-1)의 함유량이 적은 비교예 3 및 4는 현상성이 떨어지는 결과가 되었다. 알콕시실릴기에 유래하는 가교도가 낮으므로, 패턴으로 도막의 노광부와 미노광부도 용해되어 현상성이 떨어졌다.
표 5에 나타내어진 바와 같이, 실시예 17 내지 18의 감광성 수지 조성물은, 포스트베이크의 온도 조건을 80℃로 낮추어도 충분한 경도의 수지 경화막이 얻어지는 것을 알았다.
본 발명에 따르면, 우수한 경도, 투명성 및 밀착성을 갖는 수지 경화막을 부여하고, 현상성이 양호함과 함께, 보존 안정성도 우수한 감광성 수지 조성물이 제공된다. 또한, 경도, 투명성 및 밀착성이 우수한 수지 경화막, 이를 구비하는 화상 표시 소자가 제공된다. 해당 감광성 수지 조성물은, 투명막, 보호막, 절연막, 오버코트, 포토 스페이서, 블랙 매트릭스, 블랙 칼럼 스페이서, 컬러 필터용의 레지스트로서 바람직하게 사용할 수 있다.
Claims (14)
- (A) 공중합체와, (B) 광산 발생제와, (C) 용제를 함유하는 감광성 수지 조성물이며,
상기 (A) 공중합체가, (A-1) 알콕시실릴기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-1)와, (A-2) 산기를 갖는 중합성 불포화 화합물 유래의 구성 단위(a-2)를 포함하는 공중합체이며,
상기 (A) 공중합체에 있어서의 전체 구성 단위 중의 상기 구성 단위(a-1)의 함유량이, 45 내지 99몰％인 것을 특징으로 하는 감광성 수지 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 (A) 공중합체의 산가가 15 내지 150KOHmg/g인 감광성 수지 조성물. - 제1항 또는 제2항에 있어서,
상기 구성 단위(a-1)가 (A-1a)알콕시실릴기 함유 (메트)아크릴레이트 유래의 구성 단위(a-1a)인 감광성 수지 조성물. - 제3항에 있어서,
상기 구성 단위(a-1a)가 하기 식 (1)로 표시되는 감광성 수지 조성물.
[식 (1) 중, R1은 수소 원자 또는 메틸기를 나타내고, R2 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기를 나타내고, n은 1 내지 10의 정수이다. 단, R2 내지 R4 중 적어도 하나는 탄소 원자수 1 내지 6의 알콕시기이다.] - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 구성 단위(a-2)가 갖는 산기가 카르복시기인 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (C) 용제가, 탄소 원자수 3 내지 10의 제1급 알코올 또는 제2급 알코올 중 어느 것을 적어도 포함하는 용제인 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (B) 광산 발생제가, 술포늄염 화합물인 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (A) 공중합체의 중량 평균 분자량이, 2000 내지 30000인 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
(D) 반응성 희석제 및 (E) 광중합 개시제를 더 포함하는 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
상기 (B) 광산 발생제의 함유량이, 상기 (A) 공중합체 100질량부에 대하여, 0.1 내지 10질량부인 감광성 수지 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 (A) 공중합체와 상기 (D) 반응성 희석제의 질량비가, 40:60 내지 99:1이며, 상기 (E) 광중합 개시제의 함유량이 상기 (D) 반응성 희석제 100질량부에 대하여, 0.1 내지 30질량부인 감광성 수지 조성물. - 제1항 내지 제11항 중 어느 한 항에 기재된 감광성 수지 조성물을 경화시켜 이루어지는 수지 경화막.
- 제12항에 있어서,
오버코트, 보호막, 및 절연막으로 이루어지는 군에서 선택되는 1종인 수지 경화막. - 제12항에 기재된 수지 경화막을 구비하는 화상 표시 장치.
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