TW201718823A - 有機發光元件 - Google Patents

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趙然鎬
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Abstract

本發明提供一種有機發光元件，其包含電極之一個表面上的罩蓋層。

Description

有機發光元件
本發明主張2015年9月9日在韓國智慧財產局（Korean Intellectual Property Office）申請的韓國專利申請案第10-2015-0127783號之優先權及權益，所述韓國專利申請案之全部內容以引用的方式併入本文中。
本發明是關於一種有機發光元件。
有機發光現象通常是指使用有機材料將電能轉化成光能的現象。使用有機發光現象之有機發光元件通常具有包含陽極、陰極以及其間的有機材料層之結構。本文中，有機材料層常常以由不同材料形成之多層結構形成以增加有機發光元件之效率及穩定性，且例如，可經形成而具有電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層及其類似層。當在此類有機發光元件結構中之兩個電極之間施加電壓時，電洞及電子分別自陽極及陰極注入有機材料層，且當所注入的電洞及電子相遇時，形成激子，且當這些激子降回到基態時，則發射光。
當使用有機發光元件之顯示器變得具有較大面積時，則需要解決效率或使用壽命之問題。效率及使用壽命、驅動電壓及其類似因素彼此相關，且隨著效率增加，驅動電壓則相對降低，且驅動電壓降低的同時，由驅動期間產生之焦耳熱（Joule heating）引起的有機材料結晶因此減少，從而延長使用壽命。
有機發光元件之光效率通常分成內部發光效率及外部發光效率。內部發光效率是指在第一電極與第二電極之間（亦即在陽極與陰極之間）所提供之有機層（諸如電洞轉移層、發光層以及電子轉移層）中有效產生激子且完成光轉化的程度。同時，外部發光效率（在下文中，亦稱為「光耦合效率」）指示在有機層中產生、在有機發光元件外部提取光的效率，且即使在有機層中獲得較高的光轉化效率時（亦即即使當內部發光效率較高時），當外部發光效率較低時，有機發光元件之總體光效率仍較低。
最近，正在使用具有頂發射型結構、陽極使用具有較大功函數之金屬的自頂部發射的有機發光元件，且在具有頂發射型結構之發光元件中，陰極使用半透明電極（諸如LiF/Al/Ag、Ca/Mg以及LiF/MgAg）。當發射至發光層之光進入所述有機發光元件中之其他層中時，僅可使用一部分發射光，原因在於當光以特定角度或更高角度進入時，光在發光層與其他層之間的界面處完全反射。
因此，為了促進光耦合效率，已經提出其中具有高折射率之罩蓋層安裝於具有低折射率之半透明電極之外側上的有機發光元件，且作為罩蓋層之材料，需要具有高折射率及具有極佳薄膜穩定性或耐久性之材料。 先前技術文件 專利文件
韓國專利申請案早期公開第2014-0145370號
[技術問題] 本發明描述一種有機發光元件。本發明特別地針對提供一種有機發光元件，包含具有高折射率及耐熱性之罩蓋層以改良有機發光元件之光耦合效率。 [技術解決方案]
本發明之一個實施例提供一種有機發光元件，包含第一電極；第二電極；安置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層；以及設置於第一電極及第二電極之表面上的罩蓋層，其中表面與朝向有機材料層之表面相對，其中罩蓋層包含由以下化學式1表示之化合物。 [化學式1]在化學式1中， X為O或S， R1由-(L1)p-A1表示， L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， p為0至10之整數， 當p為2或大於2時，L1彼此相同或不同， A1為經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基， R2至R5彼此相同或不同，且各自獨立地由-(L2)q-A2表示，或為彼此鍵結形成經取代或未經取代之環的相鄰基團， L2為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， q為0至10之整數， 當q為2或大於2時，L2彼此相同或不同，且 A2為氫；氘；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。 [有利效應]
本發明中所描述之化合物可用作有機發光元件之有機材料層之材料。根據至少一個實施例之化合物能夠增強有機發光元件中之效率、低驅動電壓及/或增強有機發光元件中之使用壽命性質。特別地，使用本發明中所描述之化合物作為罩蓋層可顯著改良有機發光元件中之發光效率及色彩純度。
下文，將更詳細地描述本說明書。
本發明之一個實施例提供一種有機發光元件，在罩蓋層中包含由化學式1表示之化合物。
取代基之實例如下描述，然而，取代基不限於此。
在本發明書中，術語「經取代或未經取代」意謂經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基，或未經取代或經連接以上所說明取代基中之兩個或多於兩個取代基的取代基取代，或未經取代。舉例而言，「與兩個或大於兩個取代基連接的取代基」可包含聯苯基。換言之，聯苯基可為芳基，或解釋為連接兩個苯基之取代基。
在本發明書中，「相鄰」基團可意謂取代與經對應取代基取代之原子直接連接的原子的取代基、空間上最靠近對應取代基置放之取代基或取代經對應取代基取代之原子的另一取代基。舉例而言，取代苯環中之鄰位的兩個取代基及取代脂族環中之同一碳的兩個取代基可解釋為彼此「相鄰」之基團。替代地，取代咔唑中之N的取代基與咔唑中具有碳數2或碳數8之取代基可解釋為「相鄰基團」。
在本發明書中，鹵基之實例可包含氟、氯、溴或碘。
在本發明書中，羰基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至40。具體而言，可包含具有如以下結構之化合物，但羰基不限於此。
在本發明書中，在酯基中，酯基之氧可經具有1至40個碳原子之直鏈、分支鏈或環狀烷基或具有6至30個碳原子之芳基取代。具體而言，可包含具有以下結構式之化合物，但酯基不限於此。
在本發明書中，醯亞胺基之碳原子數目不受特定限制，但較佳為1至25。具體而言，可包含具有如以下結構之化合物，但醯亞胺基不限於此。
在本發明書中，矽烷基可由化學式-SiRa Rb Rc 表示，且Ra 、Rb 以及Rc 可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。矽烷基之特定實例可包含（但不限於）三甲基矽烷基、三乙基矽烷基、第三丁基二甲基矽烷基、乙烯基二甲基矽烷基、丙基二甲基矽烷基、三苯基矽烷基、二苯基矽烷基、苯基矽烷基以及其類似基團。
在本發明書中，硼基可由化學式-BRa Rb 表示，且Ra 及Rb 可各自為氫；經取代或未經取代之烷基；或經取代或未經取代之芳基。硼基之特定實例包含（但不限於）三甲基硼基、三乙基硼基、第三丁基二甲基硼基、三苯基硼基、苯基硼基以及其類似基團。
在本發明書中，烷基可為直鏈或分支鏈，且碳原子數目不特別受限制，但較佳為1至40。根據一個實施例，烷基之碳原子數目為1至20。根據另一實施例，烷基之碳原子數目為1至10。根據又一實施例，烷基之碳原子數目為1至6。烷基之特定實例可包含（但不限於）甲基、乙基、丙基、正丙基、異丙基、丁基、正丁基、異丁基、第三丁基、第二丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、異戊基、新戊基、第三戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、環戊基甲基、環己基甲基、辛基、正辛基、第三辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、異己基、4-甲基己基、5-甲基己基以及其類似基團。
在本發明書中，烷氧基可為直鏈、分支鏈或環狀。烷氧基之碳原子數目不特別受限制，但較佳為1至40。其特定實例可包含（但不限於）甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第三丁氧基、第二丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、異戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正辛氧基、正壬氧基、正癸氧基、苯甲氧基、對甲基苯甲氧基以及其類似基團。
描述於本說明書中包含烷基部分的烷基、烷氧基以及其他取代基包含所有直鏈或分支鏈形式。
在本發明書中，烯基可為直鏈或分支鏈，且儘管不特定限於此，但碳原子數目較佳為2至40。根據一個實施例，烯基之碳原子數目為2至20。根據另一實施例，烯基之碳原子數目為2至10。根據又一實施例，烯基之碳原子數目為2至6。其特定實例可包含（但不限於）乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、芪基、苯乙烯基以及其類似基團。
在本發明書中，環烷基不受特別限制，但較佳具有3個至60個碳原子，且根據一個實施例，環烷基之碳原子數目為3至40。根據另一實施例，環烷基之碳原子數目為3至20。根據又一實施例，環烷基之碳原子數目為3至6。其特定實例可包含（但不限於）環丙基、環丁基、環戊基、3-甲基環戊基、2,3-二甲基環戊基、環己基、3-甲基環己基、4-甲基環己基、2,3-二甲基環己基、3,4,5-三甲基環己基、4-第三丁基環己基、環庚基、環辛基以及其類似基團。
在本發明書中，烷胺基之碳原子數目不受特別限制，但較佳為1至40。烷胺基之特定實例可包含（但不限於）甲胺基、二甲胺基、乙胺基、二乙胺基、苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、三苯胺基以及其類似基團。
在本發明書中，芳基胺基之實例可包含經取代或未經取代之單芳基胺基、經取代或未經取代之二芳基胺基或經取代或未經取代之三芳基胺基。芳基胺基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或更多個芳基之芳基胺基可包含單環芳基、多環芳基，或包含單環芳基及多環芳基。
芳基胺基之特定實例可包含（但不限於）苯胺基、萘胺基、聯苯胺基、蒽胺基、3-甲基-苯胺基、4-甲基-萘胺基、2-甲基-聯苯胺基、9-甲基-蒽胺基、二苯胺基、苯基萘胺基、二甲苯胺基、苯基甲苯胺基、咔唑、三苯胺基以及其類似基團。
在本說明書中，雜芳基胺基之實例包含經取代或未經取代之單雜芳基胺基、經取代或未經取代之二雜芳基胺基或經取代或未經取代之三雜芳基胺基。雜芳基胺基中的雜芳基可為單環雜環基或多環雜環基。包含兩個或更多個雜環基之雜芳基胺基可包含單環雜環基、多環雜環基，或包含單環雜環基及多環雜環基。
在本說明書中，芳基雜芳基胺基意謂經芳基及雜環基取代之胺基。
在本說明書中，芳基膦基之實例包含經取代或未經取代之單芳基膦基、經取代或未經取代之二芳基膦基或經取代或未經取代之三芳基膦基。芳基膦基中的芳基可為單環芳基或多環芳基。包含兩個或更多個芳基之芳基膦基可包含單環芳基、多環芳基，或包含單環芳基及多環芳基。
在本說明書中，芳基不受特定限制，但較佳具有6個至60個碳原子，且可為單環芳基或多環芳基。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至30。根據一個實施例，芳基之碳原子數目為6至20。單環芳基之實例可包含（但不限於）苯基、聯苯基、聯三苯基、對聯四苯基、五聯苯基以及其類似基團。多環芳基之實例可包含（但不限於）萘基、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基以及其類似基團。
在本發明書中，茀基可經取代，且取代基中之兩者可彼此鍵結形成螺結構。
當茀基經取代時，可包含螺茀基，諸如及；及經取代之茀基，諸如（9,9-二甲基茀基）及（9,9-二苯基茀基）。然而，化合物並不限於此。
在本發明書中，雜環基為包含下列中之一或多者作為雜原子的雜環基：N、O、P、S、Si以及Se，且儘管不特定限於此，但碳原子數目較佳為1至60。根據一個實施例，雜環基之碳原子數目為1至30。雜環基之實例可包含（但不限於）吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、吡嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、異喹啉基、喹啉基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基、噸基（xanthenyl）、啡啶基（phenanthridinyl group）、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚啉基、吲哚嗪基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基、啡嗪基、咪唑吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基（phenanthridine group）、啡啉基、啡噻嗪基、咪唑吡啶基、咪唑并啡啶基、苯并咪唑并喹唑啉基、苯并咪唑并啡啶基或其類似基團。
在本發明書中，可將以上所提供關於雜環基之描述用於雜芳基，例外為雜芳基為芳族基。
在本發明書中，可將以上所提供關於芳基之描述用於下列基團中之芳基：芳氧基、芳基硫醇基、芳基磺酸氧基、芳基膦基、芳烷基、芳烷基胺基、芳烯基、烷芳基、芳胺基以及芳基雜芳基胺基。
在本發明書中，可將以上所提供關於烷基之描述用於下列基團中之烷基：烷基硫醇基、烷基磺酸氧基、芳烷基、芳烷基胺基、烷芳基以及烷胺基。
在本發明書中，可將以上所提供關於雜環基之描述用於下列基團中之雜芳基：雜芳基、雜芳基胺基以及芳基雜芳基胺基。
在本發明書中，可將以上所提供關於烯基之描述用於芳烯基中之烯基。
在本發明書中，可將以上所提供關於芳基之描述用於伸芳基，例外為伸芳基為二價的。
在本發明書中，可將以上所提供關於雜環基之描述用於伸雜芳基，例外為伸雜芳基為二價的。
在本發明書中，相鄰基團彼此鍵結以形成環意謂相鄰基團彼此鍵結以形成經取代或未經取代之脂族烴環；經取代或未經取代之芳族烴環；經取代或未經取代之脂族雜環；經取代或未經取代之芳族雜環；或其稠環。
在本發明中，脂族烴環意謂僅由碳及氫原子以環形式形成不為芳族之環。脂族烴環之特定實例可包含（但不限於）環丙烷、環丁烷、環丁烯、環戊烷、環戊烯、環己烷、環己烯、1,4-環己二烯、環庚烷、環庚烯、環辛烷、環辛烯以及其類似基團。
在本發明書中，芳族烴環為僅由碳及氫原子形成之芳環。芳族烴環之特定實例可包含（但不限於）苯基、萘基、蒽基、菲基、苝基、熒蒽基、聯伸三苯基、萉基、芘基、并四苯基、䓛基、并五苯基、茀基、茚基、乙醯萘基、苯并茀基、螺茀基以及其類似基團。
在本發明書中，脂族雜環意謂包含一或多個雜原子之脂族環。脂族雜環之特定實例可包含（但不限於）環氧乙烷基、四氫呋喃基、1,4-二噁烷基、吡咯啶基、哌啶基、嗎啉基、氧雜環丁烷基、偶氮環己烷（azoxane）基、氧硫雜環己烷（thioxane）基以及其類似基團。
在本發明書中，芳族雜環意謂包含一或多個雜原子之芳環。芳族雜環之特定實例可包含（但不限於）吡啶基、吡咯基、嘧啶基、噠嗪基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、吡唑基、噁唑基、異噁唑基、噻唑基、異噻唑基、三唑基、噁二唑基、噻二唑基、二噻唑基、四唑基、哌喃基、硫代哌喃基、二嗪基、噁嗪基、噻嗪基、二氧雜環己烯基、三嗪基、四嗪基、異喹啉基、喹啉基、對苯二酚基、喹唑啉基、喹喏啉基、萘啶基、吖啶基、二吖萘基、三吖茚基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、苯并噻吩基、苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩嗪基、咪唑吡啶基、啡噁嗪基、啡啶基、吲哚并咔唑基、茚并咔唑基團以及其類似基團。
在本發明書中，脂族烴環、芳族烴環、脂族雜環以及芳族雜環可為單環或多環。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式2或化學式3表示。 [化學式2][化學式3]
在化學式2或化學式3中， R1至R5之定義與化學式1中相同。
在本發明之一個實施例中，L1為直接鍵；具有6個至60個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基；或具有1個至60個碳原子之經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一個實施例中，L1為直接鍵；具有6個至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之伸芳基；或具有1個至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一個實施例中，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之對聯四苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之伸聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸芘基；或經取代或未經取代之伸茀基；經取代或未經取代之伸吡啶基；經取代或未經取代之伸嘧啶基；經取代或未經取代之伸三嗪基；經取代或未經取代之伸喹啉基；經取代或未經取代之伸異喹啉基；經取代或未經取代之伸喹唑啉基；經取代或未經取代之伸喹喏啉基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并伸呋喃基；經取代或未經取代之二苯并伸噻吩基；或經取代或未經取代之伸咔唑基。
在一個實施例中，L1為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
在一個實施例中，L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；或經取代或未經取代之伸萘基。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式4至化學式11表示。 [化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9][化學式10][化學式11]
在化學式4至化學式11中， R2至R5及A1之定義與化學式1中相同。
在本發明之一個實施例中，A1為經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，A1為具有1個至40個碳原子之經取代或未經取代之烷基胺基；具有6個至60個碳原子之經取代或未經取代之芳胺基；具有1個至60個碳原子之經取代或未經取代之雜芳基胺基；具有6個至60個碳原子之經取代或未經取代之芳基；或具有1個至60個碳原子之經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，A1為烷胺基，諸如經取代或未經取代之甲胺基、經取代或未經取代之二甲胺基、經取代或未經取代之乙胺基或經取代或未經取代之二乙胺基；芳胺基，諸如經取代或未經取代之苯胺基、經取代或未經取代之聯苯胺基、經取代或未經取代之萘胺基、經取代或未經取代之蒽胺基、經取代或未經取代之茀胺基、經取代或未經取代之二苯胺基、經取代或未經取代之苯基聯苯胺基、經取代或未經取代之苯基萘胺基、經取代或未經取代之二甲苯胺基或經取代或未經取代之三苯胺基；雜芳基胺基，諸如經取代或未經取代之吡啶胺基、經取代或未經取代之吡嗪胺基、經取代或未經取代之苯并噻唑胺基或經取代或未經取代之苯并噁唑基；芳基，諸如經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之對聯四苯基、經取代或未經取代之五聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之䓛基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之三苝基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之并四苯基、經取代或未經取代之稠五苯基或經取代或未經取代之茀基；或雜環基，諸如經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喏啉基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之吖啶基、經取代或未經取代之噸基、經取代或未經取代之啡啶基、經取代或未經取代之二吖萘基、經取代或未經取代之三吖茚基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之吲哚啉基、經取代或未經取代之吲哚嗪基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基、經取代或未經取代之吡嗪并吡嗪基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之萘并苯并噻吩基、經取代或未經取代之萘并苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并咔唑基、經取代或未經取代之吲哚并咔唑基、經取代或未經取代之茚并咔唑基、經取代或未經取代之啡啉基、經取代或未經取代之啡嗪基、經取代或未經取代之啡噁嗪基、經取代或未經取代之啡噻嗪基、經取代或未經取代之咪唑并吡啶基、經取代或未經取代之咪唑并啡啶基、經取代或未經取代之苯并咪唑并喹唑啉基或經取代或未經取代之苯并咪唑并啡啶基。
在本發明之一個實施例中，L2為直接鍵；具有6個至60個碳原子之經取代或未經取代之伸芳基；或具有1個至60個碳原子之經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一個實施例中，L2為直接鍵；具有6個至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之伸芳基；或具有1個至30個碳原子之單環或多環經取代或未經取代之伸雜芳基。
在本發明之一個實施例中，L2為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；經取代或未經取代之聯伸三苯基；經取代或未經取代之對聯四苯基；經取代或未經取代之伸萘基；經取代或未經取代之伸蒽基；經取代或未經取代之伸菲基；經取代或未經取代之伸聯伸三苯基；經取代或未經取代之伸芘基；或經取代或未經取代之伸茀基；經取代或未經取代之伸吡啶基；經取代或未經取代之伸嘧啶基；經取代或未經取代之伸三嗪基；經取代或未經取代之伸喹啉基；經取代或未經取代之伸異喹啉基；經取代或未經取代之伸喹唑啉基；經取代或未經取代之伸喹喏啉基；經取代或未經取代之苯并咪唑基；經取代或未經取代之苯并噁唑基；經取代或未經取代之苯并噻唑基；經取代或未經取代之二苯并伸呋喃基；經取代或未經取代之二苯并伸噻吩基；或經取代或未經取代之伸咔唑基。
在一個實施例中，L2為直接鍵；或經取代或未經取代之伸芳基。
在一個實施例中，L2為直接鍵；經取代或未經取代之伸苯基；經取代或未經取代之伸聯苯基；或經取代或未經取代之伸萘基。
根據本說明書的一個實施例，由化學式1表示之化合物可由以下化學式12至化學式19表示。 [化學式12][化學式13][化學式14][化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19]
在化學式12至化學式19中， R11具有與化學式1中R2至R5相同的定義， R1及A2之定義與化學式1中相同。 a及b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4之整數，且 a+b為4。
在本發明之一個實施例中，A2為氫；氘；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，A2為氫；氘；具有6個至60個碳原子之經取代或未經取代之芳基；或具有1個至60個碳原子之經取代或未經取代之雜環基。
在本發明之一個實施例中，A2為氫；氘；具有6個至30個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環芳基；或具有1個至60個碳原子之經取代或未經取代之單環或多環雜環基。
在一個實施例中，A2為氫；氘；芳基，諸如經取代或未經取代之苯基、經取代或未經取代之聯苯基、經取代或未經取代之聯三苯基、經取代或未經取代之對聯四苯基、經取代或未經取代之五聯苯基、經取代或未經取代之萘基、經取代或未經取代之蒽基、經取代或未經取代之䓛基、經取代或未經取代之菲基、經取代或未經取代之三苝基、經取代或未經取代之芘基、經取代或未經取代之并四苯基、經取代或未經取代之稠五苯基或經取代或未經取代之茀基；或雜環基，諸如經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之嘧啶基、經取代或未經取代之三嗪基、經取代或未經取代之喹啉基、經取代或未經取代之異喹啉基、經取代或未經取代之喹唑啉基、經取代或未經取代之喹喏啉基、經取代或未經取代之萘啶基、經取代或未經取代之吖啶基、經取代或未經取代之噸基、經取代或未經取代之啡啶基、經取代或未經取代之二吖萘基、經取代或未經取代之三吖茚基、經取代或未經取代之吲哚基、經取代或未經取代之吲哚啉基、經取代或未經取代之吲哚嗪基、經取代或未經取代之酞嗪基、經取代或未經取代之苯并咪唑基、經取代或未經取代之苯并噁唑基、經取代或未經取代之苯并噻唑基、經取代或未經取代之吡啶并嘧啶基、經取代或未經取代之吡啶并吡嗪基、經取代或未經取代之吡嗪并吡嗪基、經取代或未經取代之咔唑基、經取代或未經取代之苯并噻吩基、經取代或未經取代之苯并呋喃基、經取代或未經取代之苯并咔唑基、經取代或未經取代之萘并苯并噻吩基、經取代或未經取代之萘并苯并呋喃基、經取代或未經取代之二苯并咔唑基、經取代或未經取代之吲哚并咔唑基、經取代或未經取代之茚并咔唑基、經取代或未經取代之啡啉基、經取代或未經取代之啡嗪基、經取代或未經取代之啡噁嗪基、經取代或未經取代之啡噻嗪基、經取代或未經取代之咪唑并吡啶基、經取代或未經取代之咪唑并啡啶基、經取代或未經取代之苯并咪唑并喹唑啉基或經取代或未經取代之苯并咪唑并啡啶基。
在另一實施例中，R2至R5中之相鄰基團可彼此鍵結形成脂族經取代或未經取代之環或芳族經取代或未經取代之環。
在一個實施例中，R2至R5中之相鄰基團可彼此鍵結形成脂族經取代或未經取代之烴環；芳族經取代或未經取代之烴環；脂族經取代或未經取代之雜環；或芳族經取代或未經取代之雜環。
在一個實施例中，R2至R5中之相鄰基團可彼此鍵結形成脂族烴環，諸如經取代或未經取代之環丙烷、經取代或未經取代之環丁烷、經取代或未經取代之環丁烯、經取代或未經取代之環戊烷、經取代或未經取代之環戊烯、經取代或未經取代之環己烷、經取代或未經取代之環己烯、經取代或未經取代之1,4-環己二烯、經取代或未經取代之環庚烷、經取代或未經取代之環庚烯、經取代或未經取代之環辛烷或經取代或未經取代之環辛烯；芳族烴環，諸如經取代或未經取代之苯、經取代或未經取代之萘、經取代或未經取代之蒽、經取代或未經取代之菲、經取代或未經取代之苝、經取代或未經取代之熒蒽、經取代或未經取代之聯伸三苯、經取代或未經取代之萉、經取代或未經取代之芘、經取代或未經取代之并四苯、經取代或未經取代之屈、經取代或未經取代之并五苯、經取代或未經取代之茀、經取代或未經取代之茚、經取代或未經取代之乙醯伸萘基、經取代或未經取代之苯并茀或經取代或未經取代之螺茀；脂族雜環基，諸如經取代或未經取代之環氧乙烷、經取代或未經取代之四氫呋喃、經取代或未經取代之1,4-二噁烷、經取代或未經取代之吡咯啶、經取代或未經取代之哌啶、經取代或未經取代之嗎啉、經取代或未經取代之氧雜環丁烷、經取代或未經取代之偶氮環己烷或經取代或未經取代之氧硫雜環己烷；或芳族雜環，諸如經取代或未經取代之吡啶、經取代或未經取代之吡咯、經取代或未經取代之嘧啶、經取代或未經取代之噠嗪、經取代或未經取代之呋喃、經取代或未經取代之噻吩、經取代或未經取代之咪唑、經取代或未經取代之吡唑、經取代或未經取代之噁唑、經取代或未經取代之異噁唑、經取代或未經取代之噻唑、經取代或未經取代之異噻唑、經取代或未經取代之三唑、經取代或未經取代之噁二唑、經取代或未經取代之噻二唑、經取代或未經取代之二噻唑、經取代或未經取代之四唑、經取代或未經取代之哌喃、經取代或未經取代之硫代哌喃、經取代或未經取代之二嗪、經取代或未經取代之噁嗪、經取代或未經取代之噻嗪、經取代或未經取代之二氧雜環己烯、經取代或未經取代之三嗪、經取代或未經取代之四嗪、經取代或未經取代之異喹啉、經取代或未經取代之喹啉、經取代或未經取代之對苯二酚、經取代或未經取代之喹唑啉、經取代或未經取代之喹喏啉、經取代或未經取代之萘啶、經取代或未經取代之吖啶、經取代或未經取代之二吖萘、經取代或未經取代之三吖茚、經取代或未經取代之吲哚、經取代或未經取代之吲哚嗪、經取代或未經取代之苯并噻唑、經取代或未經取代之苯并噁唑、經取代或未經取代之苯并咪唑、經取代或未經取代之苯并噻吩、經取代或未經取代之苯并呋喃、經取代或未經取代之二苯并噻吩、經取代或未經取代之二苯并呋喃、經取代或未經取代之咔唑、經取代或未經取代之苯并咔唑、經取代或未經取代之二苯并咔唑、經取代或未經取代之吩嗪、經取代或未經取代之咪唑吡啶、經取代或未經取代之啡噁嗪、經取代或未經取代之啡啶、經取代或未經取代之吲哚并咔唑或經取代或未經取代之茚并咔唑（indenocarbazole）。
在本發明之一個實施例中，化學式1之化合物可為由以下化合物中選出的任何一者，且以下化合物還可經取代。
具體而言，結構可未經取代或經由下列所構成的族群中選出的一或多個取代基取代：氘；鹵基；腈基；硝基；羥基；羰基；酯基；醯亞胺基；胺基；氧化膦基；烷氧基；芳氧基；烷基硫醇基；芳基硫醇基；烷基磺酸氧基；芳基磺酸氧基；矽烷基；硼基；烷基；環烷基；烯基；芳基；芳烷基；芳烯基；烷芳基；烷胺基；芳烷基胺基；雜芳基胺基；芳胺基；芳基雜芳基胺基；芳基膦基；以及雜環基。
根據本發明之有機發光元件包含第一電極、第二電極、安置於第一電極與第二電極之間的一或多個有機材料層以及設置於第一電極及第二電極之表面上的罩蓋層，其中表面與朝向有機材料層之表面相對，其中罩蓋層包含化學式1之化合物。
在一個實施例中，有機材料層包含發光層。
在另一實施例中，有機材料層可包含以下一或多個層：電子注入層、電子轉移層、電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入及電洞轉移之層。
在一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式A-1表示之化合物。 [化學式A-1]
在化學式A-1中， r1為1或大於1之整數， Ar1為經取代或未經取代之單價或更高價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更高價熒蒽基；經取代或未經取代之單價或更高價芘基；或經取代或未經取代之單價或更高價䓛基， L3為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基， Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此鍵結形成經取代或未經取代之環， 當r1為2或大於2時，圓括號中之結構彼此相同或不同。
在一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑。
根據一個實施例，L3為直接鍵。
根據一個實施例，r1為2。
在一個實施例中，Ar1為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價芘基；或為未經取代或經氘、甲基、乙基、異丙基或第三丁基取代之二價䓛基。
在一個實施例中，Ar1為未經取代或經甲基取代之二價芘基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為具有6個至30個碳原子之經取代或未經取代之芳基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基。
在一個實施例中，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基、乙基或異丙基取代之芳基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之苯基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之聯苯基。
根據一個實施例，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經甲基取代之聯三苯基。
在一個實施例中，化學式A-1是由以下化合物中選出。
在一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由以下化學式A-2表示之化合物。 [化學式A-2]
在化學式A-2中， Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基， G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
在一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層主體。
在本發明之一個實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之多環芳基。
在一個實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之萘基。
在本發明之一個實施例中，Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之2-萘基。
根據一個實施例，Ar4及Ar5為2-萘基。
在一個實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之多環芳基。
根據一個實施例，G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或具有6個至30個碳原子之經取代或未經取代之多環芳基。
在本發明之一個實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之萘基。
在一個實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或未經取代或經芳基取代之萘基。
在一個實施例中，G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經9-苯基蔥基取代之萘基。
在本發明之一個實施例中，化學式A-2是由以下化合物中選出。
在一個實施例中，有機材料層包含發光層，且發光層包含由化學式A-1表示之化合物作為發光層之摻雜劑，且包含由化學式A-2表示之化合物作為發光層的主體。
本發明之有機發光元件可使用用於製造有機發光元件之常見方法及材料製造，除了使用上述化合物形成罩蓋層之外。
當製造有機發光元件時，化合物可使用溶液塗佈法以及真空沈積法形成罩蓋層。在本文中，溶液塗佈法意謂（但不限於）旋塗、浸塗、噴墨印刷、網板印刷、噴霧法、滾塗法以及其類似方法。
有機發光元件之有機材料層可以單層結構形式形成，但可以其中兩個或更多個有機材料層經層壓之多層結構形式形成。舉例而言，本發明之有機發光元件可具有包含以下之結構作為有機材料層：電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層、電子注入層以及其類似物。然而，有機發光元件之結構不限於此，且可包含較少數目之有機材料層。
舉例而言，本發明之有機發光元件可具有如圖1及圖2中所展示可具有，然而結構不限於此。
圖1說明有機發光元件之結構，其中第一電極2、有機材料層3、第二電極4以及罩蓋層9連續層壓在基板1上。在此類結構中，化合物可包含於罩蓋層9中。
圖2說明有機發光元件之結構，其中第一電極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層7、電子轉移層8、第二電極4以及罩蓋層9連續層壓在基板1上。在此類結構中，化合物可包含於罩蓋層9中。
舉例而言，根據本發明之有機發光元件可藉由以下方法製造：藉由使用物理氣相沈積（physical vapor deposition；PVD）法，諸如濺鍍或電子束蒸發來沈積金屬、具有導電性之金屬氧化物或其合金而在基板上形成陽極，由此在其上形成包含電洞注入層、電洞轉移層、發光層以及電子轉移層之有機材料層，且隨後沈積能夠在其上用作陰極之材料，其上可形成包含化學式1之化合物的罩蓋層以改良光耦合效率。除了此類方法以外，有機發光元件亦可藉由在基板上形成罩蓋層製造，且隨後在其上連續沈積陰極材料、有機材料層以及陽極材料。
有機材料層可具有包含（但不限於）電洞注入層、電洞轉移層、發光層、電子轉移層以及其類似物之多層結構，且可具有單層結構。另外，有機材料層可使用各種聚合物材料經由溶劑方法，諸如旋塗、浸塗、刀片刮抹、網板印刷、噴墨印刷或熱傳遞方法而非沈積方法製備成較少數目之層。
作為陽極材料，具有較大功函數之材料為通常較佳的，使得電洞注入至有機材料層為順利的。能夠在本發明中使用之陽極材料之特定實例包含（但不限於）：金屬，諸如釩、鉻、銅、鋅以及金或其合金；金屬氧化物，諸如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫（indium tin oxide；ITO）以及氧化銦鋅（indium zinc oxide；IZO）；金屬與氧化物之組合，諸如ZnO:Al或SNO2 :Sb；導電聚合物，諸如聚(3-甲基化合物)、聚[3,4-(伸乙基-1,2-二氧基)化合物]（poly[3,4-(ethylene-1,2-dioxy)compound]；PEDT）、聚吡咯以及聚苯胺。
作為陰極材料，具有較小功函數之材料為通常較佳的，使得電子注入至有機材料層為順利的。陰極材料之特定實例包含（但不限於）：金屬，諸如，鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫以及鉛或其合金；多層結構材料，諸如，LiF/Al或LiO2 /Al以及類似者。
作為電洞注入材料，具有在陽極材料之功函數與有機材料層周圍之HOMO之間的最高佔用分子軌域（highest occupied molecular orbital；HOMO）之材料較佳作為在低電壓下自陽極有利地接收電洞之材料。電洞注入材料之特定實例包含（但不限於）金屬卟啉、寡聚噻吩、芳胺類有機材料、己腈六氮雜聯伸三苯類有機材料、喹吖啶酮類有機材料、苝類有機材料、蒽醌以及聚苯胺及聚噻吩類導電聚合物以及其類似物。
作為電洞注入材料，可使用已知的電洞注入材料，且其實例可包含（但不限於）酞菁化合物，諸如銅酞菁、4,4',4''-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯胺（4,4',4''-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine；m-MTDATA）、N,N'-二(1-萘基)-N,N'-二苯基聯苯胺（N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine；NPB）、TDATA、2T-NATA、聚苯胺/十二烷基苯磺酸（polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid；PANI/DBSA）、聚(3,4-伸乙二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate)；PEDOT/PSS）、聚苯胺/樟腦磺酸（polyaniline/camphor sulfonic acid；PANI/CSA）、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)（polyaniline/poly(4-styrenesulfonate)；PANI/PSS）或其類似物。
作為電洞轉移材料，具有高電洞遷移率之材料適用作自陽極接收電洞之材料或電洞注入層，且將電洞轉移至發光層。其特定實例包含（但不限於）芳胺類有機材料、導電聚合物、具有共軛部分及非共軛部分在一起之嵌段共聚物以及其類似物。
電洞轉移材料之實例可包含已知的電洞轉移材料，包含咔唑衍生物，諸如N-苯基咔唑及聚乙烯咔唑；具有芳族稠環之胺衍生物，諸如N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1-聯苯]-4,4'-二胺（N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]- 4,4'-diamine；TPD）及N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺（N,N'-di(naphthalen-1-yl)-N,N'-diphenylbenzidine；α-NPD）；以及三苯胺類材料，諸如4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺（4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine；TCTA）。其中，舉例而言，除了起到電洞轉移作用以外，TCTA亦可起到防止激子自發光層擴散出的作用。
作為發光材料，具有有利的螢光或磷光量子效率之材料藉由分別自電洞轉移層及電子轉移層接收電洞及電子，且結合電洞及電子而較佳用作在可見光區域中能夠發光之材料。其特定實例包含（但不限於）8-羥基-喹啉鋁錯合物（8-hydroxy-quinoline aluminum complex；Alq3 ）；咔唑類化合物；二聚苯乙烯基化合物；BAlq；10-羥基苯并喹啉金屬化合物；苯并噁唑類化合物、苯并噻唑類化合物以及苯并咪唑類化合物；聚(對伸苯基伸乙烯基)（poly(p-phenylenevinylene)；PPV）類聚合物；螺化合物；聚茀、紅螢烯以及其類似物。
發光材料可包含一種化合物或包含主體與摻雜劑組合。已知的主體之實例可包含（但不限於）Alq3 、4,4'-N,N'-二咔唑-聯苯（4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl；CBP）、聚(正乙烯基咔唑)（poly(n-vinylcarbazole)；PVK）、9,10-二(萘-2-基)蒽（9,10-di (naphthalen-2-yl)anthracene；ADN）、TCTA、1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)苯（1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)benzene；TPBI）、3-第三丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽（3-tert-butyl-9,10-di (naphth-2-yl)anthracene；TBADN）、E3、二苯乙烯基伸芳基（distyrylarylene；DSA）以及其類似物。 PVK                  ADN
如下為用作摻雜劑之銥類錯合物。 [Ir(piq)3 ]         [Btp2 Ir(acac)][Ir(ppy)3 ]            [Ir(ppy)2 (acac)][Ir(mpyp)3 ]        [F2 Irpic][(F2 ppy)2 Ir(tmd)]           [Ir(dfppz)3 ]
作為電子轉移材料，具有高電子遷移率之材料適用作自陰極有利地接收電子且將電子轉移至發光層之材料。其特定實例包含（但不限於）8-羥基喹啉之Al錯合物；包含Alq3 之錯合物；有機基團化合物；羥基黃酮金屬錯合物以及其類似物。
包含由上述化學式1表示之化合物的罩蓋層9具有高折射率，且因此可有助於促進有機發光元件之光效率，特別有助於促進外部發光效率。舉例而言，罩蓋層在波長400奈米至700奈米中可具有1.7至2.4之折射率。
有機發光元件通常具有其中由各種材料形成之多個層經層壓的結構，且因此有機層中所產生之光在穿過元件中之諸多層時藉由全反射而在元件中可變得消失而不會被提取至有機發光元件外部的空氣。當外部發光效率（有機發光元件外部所提取的效率）如上較低時，即使當有機材料層中之光轉化效率較高時，有機發光元件之總體光效率仍會降低。然而，當有機材料層3中所產生之光在藉由相長干擾原理穿過第二電極4之後前進至空氣時，罩蓋層9能夠增加有機發光元件外部提取效率，且因此可極大地有助於改良有機發光元件之光效率。
根據本發明之有機發光元件視所用材料而定可為頂發射型、底發射型或雙發射型。
在以下實例中將詳細描述用於製備化學式1之化合物的方法及使用同一方法製造有機發光元件。然而，以下實例僅是出於說明之目的，且本發明之範疇並不限於此。＜ 製備實例 A＞ 以下化學式A之合成 [化學式A]
在將2-(4-溴苯基)-苯并噁唑（5公克，18.2毫莫耳）、雙(頻哪醇根基)二硼（5.1公克，20.1毫莫耳）以及乙酸鉀（5.4公克，54.7毫莫耳）引入1,4-二噁烷（182毫升，0.1莫耳濃度）中，且懸浮攪拌所得物之後，向其中添加Pd(dppf)Cl2 （260毫克，0.36毫莫耳），且加熱所得物，且在100℃下攪拌8小時。在冷卻反應溶液至室溫之後，向其中添加H2 O（100毫升），攪拌所得物10分鐘，且隨後使用THF萃取。移除水層，且有機層用硫酸鎂（magnesium sulfate；MgSO4 ）處理，且隨後濃縮。所得物用乙醇（150 mL）結晶，且隨後過濾，獲得化學式A之化合物（5.3公克，產率90%）。 MS:[M+H]+ =322＜ 製備實例 B＞ 以下化學式B之合成 [化學式B]
化學式B之化合物以與化學式A之化合物相同的方式合成，除了使用2-(4-溴苯基)-苯并噻唑而非2-(4-溴苯基)-苯并噁唑。 MS:[M+H]+ =338＜ 製備實例 1＞ 化學式1-4之合成
在化學式A之化合物（10公克，31.1毫莫耳）及1-溴-3,5-二苯基苯（9.6公克，31.1毫莫耳）於THF（310毫升）、溶解於H2 O（100毫升）中之K2 CO3 （8.6公克，62.3毫莫耳）中懸浮攪拌之後，且隨後向其中添加四(三苯基膦)鈀(0)（720毫克，0.62毫莫耳），且使所得物回流8小時。在反應完成之後，溫度降低至室溫，移除水層，且有機層用硫酸鎂（MgSO4 ）處理，且隨後過濾。溶液經減壓進行真空濃縮，且管柱用THF/己烷=1/3之比率純化，獲得化學式1-4之化合物（10公克，產率：76%）。 MS:[M+H]+ =424＜ 製備實例 2＞ 化學式1-7之合成
化學式1-7之化合物以與化學式1-4之化合物之合成方法相同的方式獲得，除了使用2-氯-4,6-雙(4-聯苯基)-1,3,5-三嗪而非1-溴-3,5-二苯基苯。 MS:[M+H]+ =579＜ 製備實例 3＞ 化學式1-11之合成
在將2-(4-溴苯基)-苯并噁唑（10公克，36.5毫莫耳）、雙(4-聯苯)胺（11.7公克，36.5毫莫耳）以及乙酸鉀（10.7公克，109.4毫莫耳）引入甲苯（360毫升）中，且懸浮攪拌所得物10分鐘之後，向其中添加雙(三-第三丁基膦)鈀（560毫克，1.09毫莫耳），且加熱所得物，且將其攪拌12小時。在反應完成之後，溫度降低至室溫，且過濾所得物，將其用H2 O及乙醇洗滌若干次，且管柱用THF/己烷:1/4純化，獲得化學式1-11之化合物（13.1公克，產率：70%）。 MS:[M+H]+ =515＜ 製備實例 4＞ 化學式1-28之合成
化學式1-28之化合物以與化學式1-4之化合物之合成方法相同的方式獲得，除了使用化學式B之化合物而非化學式A之化合物，且使用9-(4-溴苯基)咔唑而非1-溴-3,5-二苯基苯。 MS:[M+H]+ =453＜ 製備實例 5＞ 化合物1-34之合成
化學式1-34之化合物以與化學式1-28之化合物之合成方法相同的方式獲得，除了使用3-溴-9,9'-螺二[茀]而非9-(4-溴苯基)咔唑。 MS:[M+H]+ =526＜ 製備實例 6＞ 1-45之合成
化學式1-45之化合物以與化學式1-11之化合物之合成方法相同的方式獲得，除了使用2-(6-溴萘基)-苯并噁唑而非2-(4-溴苯基)-苯并噁唑。 MS: [M+H]+ =565＜ 製備實例 7＞ 化合物1-46之合成
化學式1-46之化合物以與化學式1-4之化合物之合成方法相同的方式獲得，除了使用化學式C之化合物而非化學式A之化合物，且使用3-溴-N-(4-聯苯)咔唑而非1-溴-3,5-二苯基苯。 MS: [M+H]+ =563＜ 製備實例 8＞ 化合物1-51之合成
在將化學式A之化合物（10公克，31.1毫莫耳）及2,6-二溴-N-(2-萘基)咔唑（7.0公克，15.6毫莫耳）於THF（310毫升）、溶解於H2 O（100毫升）中之K2 CO3 （8.6公克，62.3毫莫耳）中懸浮攪拌之後，且隨後向其中添加四(三苯基膦)鈀(0)（720毫克，0.62毫莫耳），且使所得物回流8小時。在反應完成之後，溫度降低至室溫，移除水層，且有機層用硫酸鎂（MgSO4 ）處理，且隨後過濾。溶液經減壓進行真空濃縮，且管柱用THF/己烷=1/2之比率純化，獲得化學式1-51之化合物（8.7公克，產率：80%）。 MS: [M+H]+ =680 ＜比較實例1＞
將上面塗有1,500埃厚度之薄膜形式之氧化銦錫（ITO）的玻璃基板放入清潔劑溶解之蒸餾水中且進行超音波清洗。本文中，使用費歇爾公司（Fischer Co.）之產品作為清潔劑及作為蒸餾水，使用藉由密理博公司（Millipore Co.）製造之過濾器過濾兩次之蒸餾水。在將ITO清洗30分鐘之後，使用蒸餾水重複進行兩次歷時10分鐘之超音波清洗。在用蒸餾水清洗完成之後，用異丙醇、丙酮以及甲醇之溶劑對基板進行超音波清洗，接著乾燥且隨後轉移至電漿清潔器中。使用氧電漿，基板清潔5分鐘，且隨後轉移至真空沈積器中。
在如上製備之透明ITO電極上，藉由熱真空沈積己腈六氮雜苯并菲達到500埃之厚度來形成電洞注入層。在其上藉由真空沈積NPB（400埃）（材料轉移電洞）而形成發光層，且隨後沈積摻雜劑D1（4重量%）以及以下化合物H1（300埃）。 [H1][己腈六氮雜苯并菲]        [NPB] [D1]                    [D2] [E1]                    [Alq3 ]
藉由真空沈積化合物E1在發光層上形成厚度為200埃之電子注入及轉移層。藉由以連續順序沈積氟化鋰（LiF）至12埃之厚度及鋁至2,000埃之厚度而在電子注入及轉移層上形成陰極。以上提及之製程中，有機材料之沈積速率維持在1埃/秒下，且陰極之氟化鋰及鋁之沈積速率分別維持在0.2埃/秒及3埃/秒至7埃/秒下。
當施加7.6伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在10毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.154及y=0.192的3.1cd/A藍光發射。 ＜比較實例2＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積Alq3 達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。當施加7.6伏之正向方向電場（forward direction electric field）至以上所製造之有機發光元件時，在9.3毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.098的4.0cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-1＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-4達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.6伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在9.2毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.095的4.4cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-2＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-7達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.6伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在8.5毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.095的5.3cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-3＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-11達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.6伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在8.6毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.094的5.3cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-4＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-28達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.6伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在8.8毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.095的5.1cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-5＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-34達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.7伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在9.2毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.094的4.7cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-6＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-45達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.7伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在8.5毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.094的5.4cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-7＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-46達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.6伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在8.6毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.094的5.2cd/A藍光發射。 ＜測試實例1-8＞
在以與比較實例1中相同的方式製造有機發光元件之後，藉由真空沈積化合物1-51達到600埃厚度在鋁陰極上形成罩蓋層。
當施加7.6伏之正向方向電場至以上所製造之有機發光元件時，在8.3毫安/平方公分之電流密度下觀測到對應於基於1931 CIE顏色座標之x=0.135及y=0.095的5.6cd/A藍光發射。
如自測試結果所見，可看出使用根據本發明之化合物作為罩蓋層可顯著改良有機電子發光元件中之發光效率及色彩純度。藉由相較於Alq3 之折射率（1.5至1.6），使用具有更高折射率之本發明化合物，有機發光元件之效能能夠得以改良，且此有機發光元件能夠用於工業產品中。
1‧‧‧基板
2‧‧‧第一電極
3‧‧‧有機材料層
4‧‧‧第二電極
5‧‧‧電洞注入層
6‧‧‧電洞轉移層
7‧‧‧發光層
8‧‧‧電子轉移層
9‧‧‧罩蓋層
圖1說明有機發光元件，其中第一電極2、有機材料層3、第二電極4以及罩蓋層9連續層壓在基板1上。 圖2說明有機發光元件，其中第一電極2、電洞注入層5、電洞轉移層6、發光層7、電子轉移層8、第二電極4以及罩蓋層9連續層壓在基板1上。
1‧‧‧基板
2‧‧‧第一電極
3‧‧‧有機材料層
4‧‧‧第二電極
9‧‧‧罩蓋層

Claims (12)

  1. 一種有機發光元件，包括： 第一電極； 第二電極； 安置於所述第一電極與所述第二電極之間的一或多個有機材料層；以及 設置於所述第一電極及所述第二電極之表面上的罩蓋層，其中表面與朝向所述有機材料層之表面相對， 其中所述罩蓋層包含由以下化學式1表示之化合物： [化學式1]其中，在化學式1中， X為O或S； R1由-(L1)p-A1表示； L1為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基； p為0至10之整數； 當p為2或大於2時，L1彼此相同或不同； A1為經取代或未經取代之胺基；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基； R2至R5彼此相同或不同，且各自獨立地由-(L2)q-A2表示，或為彼此鍵結之鄰接基團以形成經取代或未經取代之環； L2為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基； q為0至10之整數； 當q為2或大於2時，L2彼此相同或不同；且 A2為氫；氘；經取代或未經取代之芳基；或經取代或未經取代之雜環基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1由以下化學式2或化學式3表示： [化學式2][化學式3]其中，在化學式2及化學式3中， R1至R5之定義與化學式1中相同。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1之所述化合物由以下化學式4至化學式11中之任一者表示： [化學式4][化學式5][化學式6][化學式7][化學式8][化學式9][化學式10][化學式11]其中，在化學式4至化學式11中， R2至R5及A1之定義與化學式1中相同。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1之所述化合物由以下化學式12至化學式19中之任一者表示： [化學式12][化學式13][化學式14][化學式15][化學式16][化學式17][化學式18][化學式19]其中，在化學式12至化學式19中， R11具有與化學式1中R2至R5相同的定義； R1及A2之定義與化學式1中相同； a及b彼此相同或不同，且各自獨立地為0至4之整數；且 a+b為4。
  5. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中化學式1之所述化合物為由以下結構中選出的任一者： 。
  6. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層。
  7. 如申請專利範圍第6項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含下列一或多個層：電子注入層、電子轉移層、電洞注入層、電洞轉移層以及同時進行電洞注入及電洞轉移之層。
  8. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式A-1表示之化合物： [化學式A-1]其中，在化學式A-1中， r1為1或大於1之整數； Ar1為經取代或未經取代之單價或更高價苯并茀基；經取代或未經取代之單價或更高價熒蒽基；經取代或未經取代之單價或更高價芘基；或經取代或未經取代之單價或更高價䓛基； L3為直接鍵；經取代或未經取代之伸芳基；或經取代或未經取代之伸雜芳基； Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之芳基；經取代或未經取代之矽烷基；經取代或未經取代之烷基；經取代或未經取代之芳基烷基；或經取代或未經取代之雜芳基，或可彼此鍵結形成經取代或未經取代之環；且 當r1為2或大於2時，圓括號中之結構彼此相同或不同。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中L3為直接鍵，Ar1為經取代或未經取代之二價芘基，Ar2及Ar3彼此相同或不同，且各自獨立地為未經取代或經烷基取代之芳基，且r1為2。
  10. 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件，其中所述有機材料層包含發光層，且所述發光層包含由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]其中，在化學式A-2中， Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基；且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
  11. 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件，其中Ar4及Ar5為2-萘基，且G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；或經取代或未經取代之多環芳基。
  12. 如申請專利範圍第8項所述的有機發光元件，其中所述發光層更包含由以下化學式A-2表示之化合物： [化學式A-2]其中，在化學式A-2中， Ar4及Ar5彼此相同或不同，且各自獨立地為經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基；且 G1至G8彼此相同或不同，且各自獨立地為氫；經取代或未經取代之單環芳基；或經取代或未經取代之多環芳基。
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