JP6731126B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子およびその製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年12月21日に日本に出願された特願2017−244969に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
すなわち、アリールアミン系材料が薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目して、屈折率が高い特定のベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物から、濃度10−5mol/Lでの吸収スペクトルにおいて波長400nmから410nmにおける吸光度が高い材料を選別した。そして、この材料を、キャッピング層を構成する材料として用いた有機EL素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明によれば、以下の有機EL素子が提供される。
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層が積層され、
前記キャッピング層が、ベンゾアゾール環構造を有する下記一般式(A−2)で表される三級アミン化合物を含有することを特徴とする有機EL素子。
式(B−8)中、R21〜R26はそれぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基から選ばれるいずれかである。R21〜R26のうちいずれか1つは、式(A−2)中のArと結合される連結基である。Lは、窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれるいずれかであり、Lが酸素原子または硫黄原子である場合、R26を有さない。)
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層を積層する工程とを有し、
前記キャッピング層を、ベンゾアゾール環構造を有する下記一般式(A−2)で表される三級アミン化合物を用いて形成することを特徴とする有機EL素子の製造方法。
式(B−8)中、R21〜R26はそれぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基から選ばれるいずれかである。R21〜R26のうちいずれか1つは、式(A−2)中のArと結合される連結基である。Lは、窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれるいずれかであり、Lが酸素原子または硫黄原子である場合、R26を有さない。)
また、本発明の有機EL素子の製造方法によれば、本発明の有機EL素子を製造できる。
また、本発明に適した素子の物理的な特性としては、(1)400nmから410nmの光を吸収すること、(2)光の取り出し効率が高いこと、(3)色純度の低下が無いこと、(4)経時変化することなく光を透過すること、(5)長寿命であることをあげることができる。
本実施形態の有機EL素子は、第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を有し、第1電極の有機層と反対側の面にキャッピング層が積層されたものである。
有機層は、発光層を含むものであり、発光層のみであってもよいし、発光層と、その他の有機層とが積層された積層構造を有するものであってもよい。有機層は、機能分離型構造の方が発光効率を向上させることが可能であるため、正孔輸送層と電子輸送層との間に発光層が配置されたものであることが好ましい。
キャッピング層は、第1電極の有機層と反対側の面だけでなく、第2電極の有機層と反対側の面にも設けられていてもよい。キャッピング層に接して配置される第1電極(および第2電極)は、光の取り出し効率が高い有機EL素子となるため、透明または半透明であることが好ましい。
本発明の有機EL素子において、前記キャッピング層の厚さは、30nmから120nmの範囲であることが好ましく、40nmから80nmの範囲であることがより好ましい。キャッピング層の厚さが30nm以上であると、キャッピング層を有することによる効果が顕著となるため好ましい。キャッピング層の厚さが120nm以下であると、キャッピング層の厚みが、有機EL素子の薄膜化に支障を来すことを抑制できるため好ましい。キャッピング層の膜厚が30nm〜120nmである場合、良好な光の取り出し効率が得られる。
なお、キャッピング層の膜厚は、発光層に使用する発光材料の種類、キャッピング層以外の有機EL素子の各層の厚さなどに応じて、適宜変更することができる。
キャッピング層の屈折率は、有機EL素子の光の取り出し効率の向上に関する指標となる。
また、キャッピング層は、1種類の材料のみで形成されたものであってもよいし、2種類以上の材料を混合して含むものであっても良い。
キャッピング層としては、これらのアミン化合物を単独で成膜したものを用いてもよいし、他の材料と共に混合して成膜した単層を使用してもよい。キャッピング層は、上記化合物を単独で成膜した層同士、他の材料と共に混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層とを、積層した構造としてもよい。
本実施形態の有機EL素子に備えられているキャッピング層は、ベンゾアゾール環構造を有する上記一般式(A−1)または(A−2)で表される三級アミン化合物を含有する。一般式(A−1)および(A−2)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物は、新規化合物である。
これらの化合物は、濃度10−5mol/Lでの波長400nmおよび410nmにおける吸光度が0.2以上であり、波長400nmおよび410nmの光を吸収する機能が良好である。また、これらの化合物は、蒸着法により厚みが30nm〜120nmであって、波長400nmおよび410nmの光を透過させたときの屈折率が2.20以上で消衰係数が0.25以上の膜を形成できる。
したがって、式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)で示される化合物から選ばれるいずれか1種または2種以上をキャッピング層の材料として用いることで、より一層、高輝度で発光効率および電力効率が良好であり、より長寿命である有機EL素子が得られる。
一般式(A−1)および(A−2)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物は、例えば、以下に示す方法により製造できる。
まず、一般式(A−1)および(A−2)で表される化合物の主骨格である式(B−1)または(B−8)で示されるベンゾアゾール環構造を形成するために、原料として用いるハロゲン化ベンゾアゾール誘導体を製造する。式(B−1)または(B−8)で示されるベンゾアゾール環構造に対応する構造を有するハロゲン化ベンゾアゾール誘導体は、例えば、以下のように、それ自体公知の手法により合成ができる(例えば、非特許文献4参照)。
また、ハロゲン化ベンゾアゾール誘導体に代えて、ボロン酸誘導体、またはボロン酸エステル誘導体を用いて、ハロゲン化アリールアミンとカップリング反応させることにより、同様に本発明の前記一般式(A−1))または(A−2)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を合成することができる(例えば、非特許文献5、6参照)。
合成した一般式(A−1)および(A−2)で表される化合物の同定はNMR分析にて行なうことができる。
本実施形態の有機EL素子では、ガラス基板上に陽極が設けられている。陽極の材料としては、ITO(酸化インジウムスズ)や金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
陽極の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。
本実施形態では、有機層として、陽極側から正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層が、この順で積層されたものを有する場合を例に挙げて説明する。
本発明の有機EL素子の正孔注入層の材料としては、分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン4量体などの材料や銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物、ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料を用いることができる。
これらの材料は、蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本発明の有機EL素子の正孔輸送層の材料としては、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(m−トリル)ベンジジン(以後、TPDと略称する)やN,N’−ジフェニル−N,N’−ジ(α−ナフチル)ベンジジン(以後、NPDと略称する)、N,N,N’,N’−テトラビフェニリルベンジジンなどのベンジジン誘導体、1,1−ビス[4−(ジ−4−トリルアミノ)フェニル]シクロヘキサン(以後、TAPCと略称する)などを用いることが好ましい。正孔輸送層の材料としては、特に分子中にトリフェニルアミン構造を2個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、N、N、N’、N’−テトラビフェニリルベンジジンなどを用いるのが好ましい。また、正孔輸送層の材料としては、分子中にトリフェニルアミン構造を3個以上、単結合、またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、例えば、種々のトリフェニルアミン3量体および4量体などを用いるのが好ましい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本発明の有機EL素子の電子阻止層の材料としては、4,4’,4’’−トリ(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(以後、TCTAと略称する)、9,9−ビス[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]フルオレン、1,3−ビス(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(以後、mCPと略称する)、2,2−ビス(4−カルバゾール−9−イルーフェニル)アダマンタン(以後、Ad−Czと略称する)などのカルバゾール誘導体、9−[4−(カルバゾール−9−イル)フェニル]−9−[4−(トリフェニルシリル)フェニル]−9H−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本発明の有機EL素子の発光層の材料としては、Alq3をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。
これらの発光材料は、蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本発明の有機EL素子の正孔阻止層の材料としては、バソクプロイン(以後、BCPと省略する)などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム(III)ビス(2−メチル−8−キノリナート)−4−フェニルフェノレート(以後、BAlqと省略する)などのキノリノール誘導体の金属錯体、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は、電子輸送層の材料を兼ねてもよい。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本発明の有機EL素子の電子輸送層の材料としては、Alq3、BAlqをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体のほか、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、ピリミジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ベンゾアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。
これらの材料は蒸着法によって薄膜形成を行ってもよいし、蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行ってもよい。
本発明の有機EL素子の電子注入層の材料としては、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、リチウムキノリノールなどのキノリノール誘導体の金属錯体、酸化アルミニウムなどの金属酸化物、あるいはイッテルビウム(Yb)、サマリウム(Sm)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)、セシウム(Cs)などの金属などを用いることができる。
電子注入層は、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
電子注入層の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。
本発明の有機EL素子の陰極の材料としては、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムカルシウム合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金やITO、酸化インジウムと酸化亜鉛からなる透明電極材料(IZO)などが用いられる。
本実施形態の有機EL素子では、キャッピング層に接して配置される第1電極が陰極である。したがって、陰極は、光の取り出し効率が高い有機EL素子とするために、透明または半透明であることが好ましい。
陰極の製造方法としては、蒸着法など、公知の方法を用いることができる。
本実施形態の有機EL素子の製造方法は、第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を形成する工程と、第1電極の有機層と反対側の面にキャッピング層を積層する工程とを有する。
本実施形態では、キャッピング層を、ベンゾアゾール環構造を有する一般式(A−1)または(A−2)で表される三級アミン化合物を用いて形成する。キャッピング層を積層する方法としては、蒸着法がナノ単位の薄膜を量産するのに適した方法であるため、蒸着法を用いることが好ましい。
式(10)で示される化合物<ビス−{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−([1,1’,2’,1’’]ターフェニル−4’−イル)−アミン>の合成
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.19(4H)、7.78(4H)、7.50(1H)、7.45−7.34(8H)、7.30(1H)、7.28−7.18(7H)、7.15(2H)。
式(16)で示される化合物<ビス−{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)−アミン>の合成
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.16(4H)、7.90(1H)、7.83(1H)、7.77(4H)、7.55(1H)、7.47(1H)、7.40(4H)、7.35(2H)、7.29(4H)、7.20(1H)、1.43(6H)。
式(17)で示される化合物<ビス−{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−(9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−2−イル)−アミン>の合成
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の33個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.13(4H)、8.01(1H)、7.94(1H)、7.78(4H)、7.48−7.21(19H)、7.10(4H)。
式(12)で示される化合物<ビス−{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}アミン>の合成
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.26−8.22(4H)、8.02−8.09(1H)、7.89−7.97(2H)、7.77−7.83(2H)、7.49−7.63(8H)、7.32−7.42(10H)。
式(76)で示される化合物<ビス−{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}アミン>の合成
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.19−8.24(4H)、8.09(1H)、7.87−7.97(3H)、7.73−7.83(5H)、7.51−7.62(4H)、7.32−7.42(10H)。
式(77)で示される化合物<ビス−{4−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−{4−(フェナントレン−9−イル)フェニル}アミン>の合成
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.73−8.84(2H)、8.24−8.27(4H)、8.07−11(1H)、7.92−7.97(1H)、7.57−7.84(11H)、7.35−7.43(10H)。
式(78)で示される化合物<ビス−{3−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−{4−(ナフタレン−1−イル)フェニル}アミン>の合成
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.18−8.20(2H)、8.08−8.14(1H)、8.01−8.05(2H)、7.86−7.95(2H)、7.74−7.82(2H)、7.31−7.62(18H)。
式(79)で示される化合物<ビス−{3−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−{4−(ナフタレン−2−イル)フェニル}アミン>の合成
1H−NMR(CDCl3)で以下の27個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.14−8.15(2H)、8.08(1H)、7.99−8.04(2H)、7.86−7.96(3H)、7.69−7.82(5H)、7.46−7.60(6H)、7.30−7.42(8H)。
式(80)で示される化合物<ビス−{3−(ベンゾオキサゾール−2−イル)フェニル}−{4−(フェナントレン−9−イル)フェニル}アミン>の合成
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.72−8.84(2H)、8.12−8.22(3H)、8.02−8.07(2H)、7.92−7.97(1H)、7.34−7.84(21H)。
上記式(60)で示される化合物<ビス−{4−(ベンゾチアゾール−2−イル)フェニル}−([1,1’,2’,1’’]ターフェニル−4’−イル)−アミン>の合成
1H−NMR(CDCl3)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.18−8.20(4H)、7.50−7.76(4H)、7.19−7.42(19H)、7.06−7.16(2H)。
上記式(85)で示される化合物<ビス−(2,4―ジフェニル−ベンゾオキサゾール−6−イル)−フェニル−アミン>の合成
1H−NMR(DMSO−d6)で以下の29個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=8.19(2H)、8.17(2H)、7.96(4H)、7.63(4H)、7.61(2H)、7.55−7.46(6H)、7.45−7.35(6H)、7.25(3H)。
実施例1〜実施例6において合成した式(10)(12)(16)(17)(76)(77)で示される化合物の粉体について、それぞれ高感度示差走査熱量計(ブルカー・エイエックスエス製、DSC3100SA)を用いて、融点およびガラス転移点(Tg)を測定した。その結果を以下に示す。
実施例2(式(16)の化合物)融点;観測されず、Tg;121℃
実施例3(式(17)の化合物)融点;267℃、Tg;147℃
実施例4(式(12)の化合物)融点;226℃、Tg;114℃
実施例5(式(76)の化合物)融点;249℃、Tg;111℃
実施例6(式(77)の化合物)融点;観測されず、Tg;133℃
実施例8(式(79)の化合物)融点;256℃、Tg;102℃
実施例9(式(80)の化合物)融点;観測されず、Tg;120℃
実施例10(式(60)の化合物)融点;観測されず、Tg;121℃
実施例11(式(85)の化合物)融点;240℃、Tg;113℃
実施例1〜実施例11において合成した式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)で示される化合物について、それぞれトルエン溶媒で濃度10−5mol/Lに調節し、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光製、V−650)を用いて、波長200〜600nmの範囲における吸光度を測定し、ピーク波長を求めた。その結果を表1に示す。
その結果を表1にまとめて示した。
実施例1〜実施例11において合成した式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)で示される化合物をそれぞれ用いて、シリコン基板上に膜厚80nmの蒸着膜を作製した。
得られた蒸着膜について、それぞれ、分光測定装置(フィルメトリクス社製、F10−RT−UV)を用いて、波長400nmの光を透過させたときと、波長410nmの光を透過させたときの屈折率nおよび消衰係数kを測定した。その結果を表2に示す。
このことから、式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)で示される化合物からなる薄膜をキャッピング層として用いることにより、有機EL素子における光の取出し効率の向上が期待できる。
このことは、式(10)(12)(16)(17)(60)(76)(77)(78)(79)(80)(85)で示される化合物からなる薄膜を用いたキャッピング層が、太陽光の波長400nmから410nmの光をよく吸光し、素子内部の材料に影響を与えないことを示すものである。
以下に示す方法により、図1に示す有機EL素子を製造した。
金属からなる陽極2として反射電極をあらかじめ形成したガラス基板1上に、蒸着法により、正孔注入層3、正孔輸送層4、発光層5、電子輸送層6、電子注入層7、陰極8、キャッピング層9を、この順に形成し、図1に示す有機EL素子を得た。
この正孔注入層3の上に、正孔輸送層4として化合物(3−1)を膜厚140nmとなるように形成した。
この電子注入層7の上に、陰極8としてマグネシウム銀合金を膜厚12nmとなるように形成した。
キャッピング層9の材料として、実施例2において合成した式(16)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例13の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例3において合成した式(17)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例14の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例4において合成した式(12)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例15の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例5において合成した式(76)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例16の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例6において合成した式(77)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例17の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例7において合成した式(78)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例18の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例8において合成した式(79)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例19の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例9において合成した式(80)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例20の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例10において合成した式(60)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例21の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、実施例11において合成した式(85)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、実施例22の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、上記式(2−1)で示される化合物を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、比較例1の有機EL素子を得た。
キャッピング層9の材料として、Alq3を用いたこと以外は、実施例12と同様にして、比較例2の有機EL素子を得た。
具体的には、各有機EL素子に直流電圧を印加したときの、電流密度10mA/cm2での駆動電圧、輝度、発光効率、電力効率を測定した。その結果を表3に示す。
特に、キャッピング層の材料として、式(12)(60)(76)(77)で示される化合物を用いた実施例15〜実施例17、実施例22の有機EL素子は、長寿命であった。
また、一般式(A−1)または(A−2)で表される化合物は、青、緑および赤それぞれの波長領域において吸収を持たない。このため、該化合物を用いたキャッピング層を有する有機EL素子は、色純度がよく鮮明で明るい画像を表示したい場合に、特に好適である。例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
2 陽極
3 正孔注入層
4 正孔輸送層
5 発光層
6 電子輸送層
7 電子注入層
8 陰極
9 キャッピング層
Claims (15)
- 少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式(A−1)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZの内、少なくとも1カ所が前記一般式(B−4)または(B−6)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZの内、少なくとも1カ所が前記一般式(B−5)または(B−7)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZの内、少なくとも2カ所が前記一般式(B−4)または(B−6)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZの内、少なくとも2カ所が前記一般式(B−5)または(B−7)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZが前記一般式(B−4)または(B−6)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZが前記一般式(B−5)または(B−7)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZが同一のベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記一般式(A−1)におけるA、XおよびZが同一でないベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式(A−1)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 少なくとも陽極電極、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、陰極電極およびキャッピング層をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記キャッピング層が下記一般式(A−1)で表されるベンゾアゾール環構造を有するアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を有し、
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層が積層され、
前記キャッピング層が、ベンゾアゾール環構造を有する下記一般式(A−2)で表される三級アミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(B−8)中、R21〜R26はそれぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基から選ばれるいずれかである。R21〜R26のうちいずれか1つは、式(A−2)中のArと結合される連結基である。Lは、窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれるいずれかであり、Lが酸素原子または硫黄原子である場合、R26を有さない。)
- 第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を有し、
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層が積層され、
前記キャッピング層が、ベンゾアゾール環構造を有する下記一般式(A−2)で表される三級アミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(B−8)中、R21〜R26はそれぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基から選ばれるいずれかである。R21〜R26のうちいずれか1つは、式(A−2)中のArと結合される連結基である。Lは、窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれるいずれかであり、Lが酸素原子または硫黄原子である場合、R26を有さない。)
- 第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を有し、
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層が積層され、
前記キャッピング層が、ベンゾアゾール環構造を有する下記一般式(A−2)で表される三級アミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(B−8)中、R21〜R26はそれぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基から選ばれるいずれかである。R21〜R26のうちいずれか1つは、式(A−2)中のArと結合される連結基である。Lは、窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれるいずれかであり、Lが酸素原子または硫黄原子である場合、R26を有さない。)
- 第1電極と第2電極との間に発光層を含む有機層を有し、
前記第1電極の前記有機層と反対側の面にキャッピング層が積層され、
前記キャッピング層が、ベンゾアゾール環構造を有する下記一般式(A−2)で表される三級アミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
式(B−8)中、R21〜R26はそれぞれ、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基から選ばれるいずれかである。Lは、窒素原子、酸素原子または硫黄原子から選ばれるいずれかであり、Lが酸素原子または硫黄原子である場合、R26を有さない。)
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