KR20230056860A - 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
일 실시예의 발광 소자는 발광층에 적어도 하나의 붕소 원자 및 헤테로 원자를 포함하는 축합 다환 화합물에 오쏘(ortho) 타입의 펜타페닐기가 결합된 특정 화학식 구조로 표시되는 제1 화합물을 포함함으로써 발광 소자의 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
Description
본 발명은 발광 소자에 관한 것으로, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 신규한 축합 다환 화합물을 비롯한 복수의 재료를 발광층에 포함하는 발광 소자에 관한 것이다.
최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display Device) 등의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치 등은 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층의 발광 재료를 발광시켜 표시를 실현하는 소위 자발광형의 발광 소자를 포함한 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.
본 발명의 목적은 소자 수명이 개선된 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 실시예의 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물; 및 하기 화학식 HT로 표시되는 제2 화합물, 하기 화학식 ET로 표시되는 제3 화합물, 및 하기 화학식 D-1로 표시되는 제4 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, NR3, NR4, O, S 또는 Se이며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 NR4이고, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, R4는 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서, X3 및 X4는 각각 독립적으로, CR8R9, NR10, O, S 또는 Se이고, R5 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다.
[화학식 HT]
상기 화학식 H-1에서, L1은 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, Ar1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
[화학식 ET]
상기 화학식 ET에서, Za 내지 Zc 중 적어도 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR16이고, R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며,
C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리이고, L21 내지 L23는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고, b1 내지 b3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고, R21 내지 R26은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서, R5 내지 R7, Z1, Z2, c 및 d는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서, R5 내지 R7, X3 및 X4, Z1 및 Z2, c 및 d는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다.
상기 제1 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에 있어서, Y1 내지 Y3, R3, R5 내지 R7, Z1, Z2, a 내지 d는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일할 수 있다.
상기 제1 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
[화학식 5-11]
[화학식 5-12]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12에 있어서, Y1 내지 Y3, R3, a, b, X3 및 X4 는 상기 화학식 1 및 화학식 3에서 정의한 바와 동일하고, X2a는 O, S 또는 Se이다.
상기 제1 화합물은 440nm 이상 480nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 가질 수 있다.
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다.
상기 발광층은 상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 및 상기 제3 화합물을 포함할 수 있다. 또한, 상기 발광층은 상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 상기 제3 화합물, 및 상기 제4 화합물을 포함할 수 있다.
상기 제2 화합물 및 제3 화합물은 상기 발광층에 4:6 내지 7:3의 중량 비율로 포함될 수 있다.
일 실시예의 발광 소자는, 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역; 상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층; 상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및 상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극을 포함하고,
상기 발광층은 상술한 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 화학식 H-1로 표시되는 정공 수송 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서, c1 및 c2는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수이고, L11 및 L12는 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고, Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다.
일 실시예의 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하여 낮은 구동 전압특성을 나타내며, 수명 특성이 개선될 수 있다.
일 실시예의 축합 다환 화합물은 저구동전압 및 장수명의 개선된 발광 소자 특성 구현을 위한 발광 재료로 사용될 수 있다.
도 1은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 평면도이다.
도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
도 3은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 10은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
도 3은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 5는 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 6은 일 실시예의 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 7은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 9는 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
도 10은 일 실시예에 따른 표시 장치를 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 “상에 있다”, “연결된다”, 또는 “결합된다”고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.
동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다. “및/또는”은 연관된 구성요소들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.
제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
또한, “아래에”, “하측에”, “위에”, “상측에” 등의 용어는 도면에 도시된 구성요소들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.
"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어 (기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 갖는 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 여기서 명시적으로 정의되지 않는 한 너무 이상적이거나 지나치게 형식적인 의미로 해석되어서는 안된다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아민기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 바이페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기, 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다. 또한, 4,5-디메틸페난트렌(4,5-dimethylphenanthrene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 60 이하, 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하일 수 있다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리 또는 지방족 탄화수소 고리기와 방향족 탄화수소 고리기가 축합된 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기의 고리 형성 탄소수는 5 이상 60 이하, 5 이상 30 이하, 또는 6 이상 30 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기(quinquephenyl), 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Se, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로 고리기는 지방족 헤테로 고리기 및 방향족 헤테로 고리기를 포함한다. 방향족 헤테로 고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다.
헤테로고리기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있으며, 헤테로아릴기를 포함하는 개념이다. 헤테로고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 60 이하, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.
본 명세서에서, 지방족 헤테로 고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Se, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로 고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Se, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수도 있다. 플루오레닐기가 치환되는 경우의 예시는 하기와 같다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다. 티오기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 황 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 티오기의 예로는 메틸티오기, 에틸티오기, 프로필티오기, 펜틸티오기, 헥실티오기, 옥틸티오기, 도데실티오기, 시클로펜틸티오기, 시클로헥실티오기, 페닐티오기, 나프틸티오기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 옥시기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 산소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 60 이하, 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 아릴 옥시기의 고리형성 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 6 이상 60 이하, 6 이상 30 이하 또는 6 이상 20 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 붕소기는 상기 정의된 알킬기 또는 아릴기에 붕소 원자가 결합된 것을 의미할 수 있다. 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬티오기, 알킬설폭시기, 알킬아릴기, 알킬아미노기, 알킬 붕소기, 알킬 실릴기, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴설폭시기, 아릴아미노기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 "
" 및 "
" 는 연결되는 위치를 의미한다.
이하에서는 도면들을 참조하여 일 실시예의 발광 소자에 대하여 설명한다.
도 1은 표시 장치(DD)의 일 실시예를 나타낸 평면도이다. 도 2는 일 실시예의 표시 장치(DD)의 단면도이다. 도 2는 도 1의 I-I'선에 대응하는 부분을 나타낸 단면도이다.
표시 장치(DD)는 표시 패널(DP) 및 표시 패널(DP) 상에 배치된 광학층(PP)을 포함할 수 있다. 표시 패널(DP)은 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)를 포함할 수 있다. 표시 장치(DD)는 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 광학층(PP)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 광학층(PP)은 예를 들어, 편광층을 포함하는 것이거나 또는 컬러필터층을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도면에 도시된 바와 달리 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 광학층(PP)은 생략될 수 있다.
광학층(PP) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 광학층(PP)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)는 충전층(미도시)을 더 포함할 수 있다. 충전층(미도시)은 표시 소자층(DP-ED)과 베이스 기판(BL) 사이에 배치되는 것일 수 있다. 충전층(미도시)은 유기물층일 수 있다. 충전층(미도시)은 아크릴계 수지, 실리콘계 수지, 및 에폭시계 수지 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 것일 수 있다. 표시 소자층(DP-ED)은 화소 정의막(PDL), 화소 정의막(PDL) 사이에 배치된 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3), 및 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 상에 배치된 봉지층(TFE)을 포함할 수 있다.
베이스층(BS)은 표시 소자층(DP-ED)이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스층(BS)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스층(BS)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다.
일 실시예에서 회로층(DP-CL)은 베이스층(BS) 상에 배치되고, 회로층(DP-CL)은 복수의 트랜지스터들(미도시)을 포함하는 것일 수 있다. 트랜지스터들(미도시)은 각각 제어 전극, 입력 전극, 및 출력 전극을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 회로층(DP-CL)은 표시 소자층(DP-ED)의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구동하기 위한 스위칭 트랜지스터 및 구동 트랜지스터를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 회로층(DP-CL)은 베이스층(BS) 상에 배치되고, 회로층(DP-CL)은 복수의 트랜지스터들(미도시)을 포함하는 것일 수 있다. 트랜지스터들(미도시)은 각각 제어 전극, 입력 전극, 및 출력 전극을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 회로층(DP-CL)은 표시 소자층(DP-ED)의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구동하기 위한 스위칭 트랜지스터 및 구동 트랜지스터를 포함하는 것일 수 있다.
도 2에서는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)이 배치되며, 정공 수송 영역(HTR), 전자 수송 영역(ETR) 및 제2 전극(EL2)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공되는 실시예를 도시하였다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 도 2에 도시된 것과 달리 일 실시예에서 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내부에 패턴닝 되어 제공되는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)의 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML-R, EML-G, EML-B), 및 전자 수송 영역(ETR) 등은 잉크젯 프린팅법으로 패턴닝되어 제공되는 것일 수 있다.
봉지층(TFE)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 커버하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 표시 소자층(DP-ED)을 밀봉하는 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 박막 봉지층일 수 있다. 봉지층(TFE)은 하나의 층 또는 복수의 층들이 적층된 것일 수 있다. 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 절연층을 포함할 수 있다. 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 무기막(이하, 봉지 무기막)을 포함할 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 봉지층(TFE)은 적어도 하나의 유기막(이하, 봉지 유기막) 및 적어도 하나의 봉지 무기막을 포함할 수 있다.
봉지 무기막은 수분/산소로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호하고, 봉지 유기막은 먼지 입자와 같은 이물질로부터 표시 소자층(DP-ED)을 보호할 수 있다. 봉지 무기막은 실리콘 나이트라이드, 실리콘 옥시 나이트라이드, 실리콘 옥사이드, 티타늄옥사이드, 또는 알루미늄옥사이드 등을 포함할 수 있고, 이에 특별히 제한되지 않는다. 봉지 유기막은 아크릴계 화합물, 에폭시계 화합물 등을 포함하는 것일 수 있다. 봉지 유기막은 광중합 가능한 유기물질을 포함하는 것일 수 있으며 특별히 제한되지 않는다.
봉지층(TFE)은 제2 전극(EL2) 상에 배치되고, 개구부(OH)를 채우고 배치될 수 있다.
도 1 및 도 2를 참조하면, 표시 장치(DD)는 비발광 영역(NPXA) 및 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 포함할 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 생성된 광이 방출되는 영역일 수 있다. 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 평면 상에서 서로 이격된 것일 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소 정의막(PDL)으로 구분되는 영역일 수 있다. 비발광 영역들(NPXA)은 이웃하는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 사이의 영역들로 화소 정의막(PDL)과 대응하는 영역일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소(Pixel)에 대응하는 것일 수 있다. 화소 정의막(PDL)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구분하는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH)에 배치되어 구분될 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소 정의막(PDL)으로 구분되는 영역일 수 있다. 비발광 영역들(NPXA)은 이웃하는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 사이의 영역들로 화소 정의막(PDL)과 대응하는 영역일 수 있다. 한편, 본 명세서에서 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 각각은 화소(Pixel)에 대응하는 것일 수 있다. 화소 정의막(PDL)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 구분하는 것일 수 있다. 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)의 발광층(EML-R, EML-G, EML-B)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH)에 배치되어 구분될 수 있다.
발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)에서 생성되는 광의 컬러에 따라 복수 개의 그룹으로 구분될 수 있다. 도 1 및 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)에는 적색광, 녹색광, 및 청색광을 발광하는 3개의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)을 예시적으로 도시하였다. 예를 들어, 일 실시예의 표시 장치(DD)는 서로 구분되는 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서 복수 개의 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 표시 장치(DD)는 적색광을 방출하는 제1 발광 소자(ED-1), 녹색광을 방출하는 제2 발광 소자(ED-2), 및 청색광을 방출하는 제3 발광 소자(ED-3)를 포함할 수 있다. 즉, 표시 장치(DD)의 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)은 각각 제1 발광 소자(ED-1), 제2 발광 소자(ED-2), 및 제3 발광 소자(ED-3)에 대응할 수 있다.
하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것이거나, 또는 적어도 하나가 상이한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 내지 제3 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)은 모두 청색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD)에서의 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)은 스트라이프 형태로 배열된 것일 수 있다. 도 1을 참조하면, 복수 개의 적색 발광 영역들(PXA-R), 복수 개의 녹색 발광 영역들(PXA-G), 및 복수 개의 청색 발광 영역들(PXA-B)이 각각 제2 방향축(DR2)을 따라 정렬된 것일 수 있다. 또한, 제1 방향축(DR1)을 따라 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)의 순서로 번갈아 가며 배열된 것일 수 있다.
도 1 및 도 2에서는 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적이 모두 유사한 것으로 도시하였으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광 영역들(PXA-R PXA-G, PXA-B)의 면적은 방출하는 광의 파장 영역에 따라 서로 상이할 수 있다. 한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 제1 방향축(DR1)과 제2 방향축(DR2)이 정의하는 평면 상에서 보았을 때의 면적을 의미할 수 있다.
한편, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 도 1에 도시된 것에 한정되지 않으며, 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B)이 배열되는 순서는 표시 장치(DD)에서 요구되는 표시 품질의 특성에 따라 다양하게 조합되어 제공될 수 있다. 예를 들어, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 배열 형태는 펜타일(PENTILE®) 배열 형태이거나, 다이아몬드 배열 형태를 갖는 것일 수 있다.
또한, 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B)의 면적은 서로 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 녹색 발광 영역(PXA-G)의 면적이 청색 발광 영역(PXA-B)의 면적 보다 작을 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 도 3 내지 도 6은 일 실시예에 따른 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1)과 마주하는 제2 전극(EL2) 및 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)을 포함하는 것 일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)는 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 제1 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자(ED)는 적어도 순차적으로 적층된 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR) 등을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 일 실시예의 발광 소자(ED)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 4는 도 3과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 5는 도 3과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다. 도 6은 도 4와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 발광 소자(ED)의 단면도를 나타낸 것이다.
일 실시예의 발광 소자(ED)는 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 제1 화합물을 포함하는 것 일 수 있다. 상기 제1 화합물은 축합 다환 화합물일 수 있다. 한편, 복수 개의 발광 영역들을 포함하는 일 실시예의 표시 장치(DD, 도 2)에서 적어도 하나의 발광 영역을 구성하는 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예에 따른 발광 소자(ED)에서 제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속재료, 금속합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode) 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 하지만 실시예가 이에 한정되지 않는다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF, Mo, Ti, W, In, Sn, 및 Zn 중 선택되는 적어도 하나, 이들 중 선택되는 2종 이상의 화합물, 이들 중 선택되는 2종 이상의 혼합물, 또는 이들의 산화물을 포함하는 것일 수 있다.
제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca(LiF와 Ca의 적층 구조), LiF/Al(LiF와 Al의 적층 구조), Mo, Ti, W 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 제1 전극(EL1)은 상기의 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 전극(EL1)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 700Å 내지 약 10000Å일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 또는 발광보조층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층, 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/버퍼층(미도시), 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 하기 화학식 H-1로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서, L11 및 L12는 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. c1 및 c2는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. 한편, a 또는 b가 2 이상의 정수인 경우 복수의 L11 및 L12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 H-1에서, Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 또한, 화학식 H-1에서 Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다.
상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 모노아민 화합물일 수 있다. 또는, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar11 내지 Ar13 중 적어도 하나가 아민기를 치환기로 포함하는 디아민 화합물일 수 있다. 또한, 상기 화학식 H-1로 표시되는 화합물은 Ar11 및 Ar12 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 카바졸기를 포함하는 카바졸계 화합물, 또는 Ar11 및 Ar12 중 적어도 하나에 치환 또는 비치환된 플루오렌기를 포함하는 플루오렌계 화합물일 수 있다.
화학식 H-1로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 H의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 H에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 H-1로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 H에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 H]
정공 수송 영역(HTR)은 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물, DNTPD(N1,N1'-([1,1'-biphenyl]-4,4'-diyl)bis(N1-phenyl-N4,N4-di-m-tolylbenzene-1,4-diamine)), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris[N(2-naphthyl)-N-phenylamino]-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(또는 NPD)(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수 있다.
또한, 정공 수송 영역(HTR)은 CzSi(9-(4-tert-Butylphenyl)-3,6-bis(triphenylsilyl)-9H-carbazole), CCP(9-phenyl-9H-3,9'-bicarbazole), 또는 mDCP(1,3-bis(1,8-dimethyl-9H-carbazol-9-yl)benzene)등을 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 상술한 정공 수송 영역의 화합물들을 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL)을 포함하는 경우, 정공 주입층(HIL)의 두께는 예를 들어 약 30Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)이 정공 수송층(HTL)을 포함하는 경우, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)이 전자 저지층(EBL)을 포함하는 경우 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 할로겐화 금속 화합물, 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트는 CuI 및 RbI 등의 할로겐화 금속 화합물, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물, HATCN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 및 NDP9(4-[[2,3-bis[cyano-(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)methylidene]cyclopropylidene]-cyanomethyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile)과 같은 시아노기 함유 화합물 등을 들 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 복수의 발광 재료들을 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예에서, 발광층(EML)은 제1 화합물을 포함하고, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 적어도 하나의 호스트 및 적어도 하나의 도펀트를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 발광층(EML)은 제1 도펀트를 포함하고, 서로 상이한 제1 호스트와 제2 호스트를 포함하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예의 발광층(EML)은 서로 상이한 제1 호스트 및 제2 호스트, 서로 상이한 제1 도펀트 및 제2 도펀트를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 발광층(EML)에 포함된 제1 화합물은 하나의 붕소 원자와 두 개의 헤테로 원자를 통해 복수의 방향족 고리가 축합된 구조를 가지는 축합 다환 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 제1 화합물은 하나의 붕소 원자와, 질소(N), 산소(O), 황(S), 및 셀레늄(Se)을 포함하는 군에서 선택되는 두 개의 헤테로 원자를 통해 복수의 방향족 고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 축합 다환 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, NR3, NR4, O, S 또는 Se 일 수 있다. 단, X1 및 X2 중 적어도 하나는 NR4이다. 예를 들어, X1 및 X2는 모두 NR4 일 수 있다. 또는, X1 및 X2 중 어느 하나는 NR4이고, 나머지 하나는 CR1R2, NR3, O, S 또는 Se 일 수 있다.
화학식 1에서, Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1에서 Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 인접하는 치환기 등과 서로 결합하여 탄화수소 고리, 또는 헤테로 고리를 형성할 수 있다. Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로 인접하는 치환기 등과 서로 결합하여 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 탄화수소 고리, 또는 헤테로 원자로 N, O, S, Se 등의 원자를 포함하는 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리를 형성할 수 있다.
예를 들어, Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 구체적으로, Y1 및 Y2는 치환 또는 비치환된 t-부틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라센기, 치환 또는 비치환된 사이클로헥산기, 치환 또는 비치환된 테트랄린기, 치환 또는 비치환된 페난트렌기, 치환 또는 비치환된 페녹시기, 치환 또는 비치환된 페닐티오기일 수 있다. 또한, Y1 및 Y2 각각은 인접하는 두 개의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기 등을 형성할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들어, Y3은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로, Y3은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 t-부틸기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 사이클로헥산기, 또는 치환 또는 비치환된 테트랄린기일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
예를 들어, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 중수소 원자를 포함할 수 있다. 구체적으로, Y1 내지 Y3 중 적어도 하나는 중수소 원자로 치환된 것일 수 있다.
화학식 1에서, a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. a 및 b 각각이 2 이상의 정수일 경우, 복수로 제공되는 Y1 및 Y2 각각은 모두 동일한 것이거나, 또는 복수로 제공되는 Y1 및 Y2 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다. 화학식 1에서 a가 4이고 복수의 Y1이 모두 수소 원자인 경우, 화학식 1에서 a가 0인 경우와 동일할 수 있다. 또한, 화학식 1에서 b가 4이고 복수의 Y2가 모두 수소 원자인 경우, 화학식 1에서 b가 0인 경우와 동일할 수 있다.
화학식 1에서, R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
예를 들어, R1 및 R2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 20 이하의 아릴기이거나, 또는 R1 및 R2가 결합하여 플루오레닐기를 형성할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 제한되지 않는다.
예를 들어, X1 및 X2 중 어느 하나가 NR3이고, 나머지 하나가 NR4인 경우, R3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기 등 일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
화학식 1에서, R4는 붕소 원자를 포함하는 다중 공명 판상 구조에 오쏘(ortho) 타입의 펜타페닐(penta-penyl)기가 연결된 구조일 수 있다. 예를 들어, R4는 상기 붕소 원자와 파라(para) 위치로 결합한 페닐기에 치환 또는 비치환된 두 개의 비페닐기가 오쏘(ortho) 관계로 결합된 구조일 수 있다. 또는, 화학식 1의 붕소 원자를 포함하는 다중 공명 판상 구조에서 붕소 원자와 파라(para) 위치로 결합한 페닐기에 치환 또는 비치환된 두 개의 비페닐기가 오쏘(ortho) 관계로 결합되고, 상기 비페닐기 각각은 인접한 치환기가 서로 결합하여 헤테로 고리를 형성하는 구조일 수 있다. 즉, 화학식 1에서, R4는 상기 붕소 원자와 파라(para) 위치로 결합한 페닐기에 치환 또는 비치환된 두 개의 디벤조헤테로기가 오쏘(ortho) 관계로 결합된 구조일 수 있다.
일 실시예에서 R4는 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다. 화학식 1에 X1 및 X2가 모두 NR4인 경우, 복수의 R4는 모두 하기 화학식 2로 표시되거나, 또는 모두 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다. 또한, 복수의 R4 중 어느 하나는 화학식 2로 표시되고, 나머지 하나는 화학식 3으로 표시될 수도 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
화학식 3에서, X3 및 X4는 각각 독립적으로, CR8R9, NR10, O, S 또는 Se일 수 있다. 예를 들어, X3 및 X4는 서로 동일할 수 있고, X3 및 X4 모두 NR10, O, S 또는 Se일 수 있다.
화학식 2 및 화학식 3에서, R5 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기 일 수 있다. 구체적으로, R5 내지 R7은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 t-부틸기 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
한편, X3 및 X4가 NR10인 경우, R10은 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
화학식 2 및 화학식 3에서, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 구체적으로, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 t-부틸기 일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
화학식 2 및 화학식 3에서, c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있다. c 및 d 각각이 2 이상의 정수일 경우, 복수로 제공되는 Z1 및 Z2 각각은 모두 동일한 것이거나, 또는 복수로 제공되는 Z1 및 Z2 중 적어도 하나는 상이한 것일 수 있다. 화학식 2 및 화학식 3에서 c가 4이고 복수의 Z1이 모두 수소 원자인 경우, 화학식 2 및 화학식 3에서 a가 0인 경우와 동일할 수 있다. 또한, 화학식 2 및 화학식 3에서 d가 4이고 복수의 Z2가 모두 수소 원자인 경우, 화학식 2 및 화학식 3에서 d가 0인 경우와 동일할 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 적어도 하나의 붕소 원자 및 적어도 하나의 헤테로 원자를 통해 복수의 방향족 고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 제1 화합물은 하나의 붕소 원자 및 적어도 하나의 질소 원자를 통해 복수의 방향족 고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 제1 화합물은 상기 붕소 원자와 파라(para) 위치로 오쏘(ortho) 타입의 펜타페닐기가 연결된 구조를 포함할 수 있다. 이에 의해 화학식 1의 붕소 원자의 비어있는 p오비탈이 오쏘(ortho) 타입의 펜타페닐기에 의해 보호되어 상기 붕소 원자의 삼각 평면(trigonal) 결합 구조가 효과적으로 유지될 수 있다. 또한, 본 발명의 제1 화합물은 붕소 원자를 포함하는 다중 공명 판상 구조에 오쏘(ortho) 타입의 펜타페닐기를 포함하여 분자간의 거리를 상대적으로 증가시킬 수 있다. 이에 따라 제1 화합물은 분자간 응집(aggregation) 발생, 분자간 엑시머(excimer) 형성 또는 분자간 엑시플렉스(exiplex) 형성과 같이 소자 수명과 발광 효율 감소의 원인이 될 수 있는 분자간 상호 작용 발생 가능성이 감소 될 수 있다. 일 실시예의 제1 화합물은 분자간 응집 현상이 방지됨으로써 용해도가 향상되어 화합물 정제가 용이하며, 승화정제시 열적 분해 등에 대한 재료 안정성이 향상될 수 있다. 또한, 일 실시예의 제1 화합물은 용액 상에서 측정된 발광스펙트럼과 증착 막으로부터 측정된 발광스펙트럼의 파장이 동일하여 높은 색순도를 나타낼 수 있다.
본 발명의 발광 소자는 일 실시예의 제1 화합물을 발광층에 포함하여 소자의 열화 현상이 감소하고, 소자의 수명이 개선되고, 높은 색순도를 나타낼 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
화학식 2-1은 상기 화학식 2에서 펜타페닐(penta-penyl)기 내의 연결 구조를 구체화 한 것이다. 상기 화학식 2-1에서 Z1, Z2, R5, R6, R7, c 내지 d에 대하여는 상술한 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예에서, 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
화학식 3-1 내지 화학식 3-4는 상기 화학식 3에서 펜타페닐(penta-penyl)기 내의 연결 구조를 구체화 한 것이다. 상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서 R5 내지 R7, X3 및 X4, Z1, Z2, c 및 d에 대하여는 상술한 화학식 3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3은 상기 화학식 1에서 X1 및 X2를 구체화 한 것이다. 화학식 4-1 및 화학식 4-2는 화학식 1에서 X1 및 X2가 NR4인 경우에 해당하고, 화학식 4-3는 화학식 1에서 X1가 NR4이고, X2가 NR3인 경우에 해당하며, R4가 화학식 2로 표시되는 경우에 해당한다.
즉, X1 및 X2 중 적어도 하나가 NR4이고, R4가 화학식 2로 표시되는 경우에 있어서는 화학식 4-1 및 화학식 4-3과 같이 Z1 및 Z2가 모두 수소 원자이거나, 화학식 4-2 및 화학식 4-3과 같이 R5 내지 R7이 모두 수소 원자 일 수 있다.
한편, 화학식 4-1 내지 4-3에서 Y1 내지 Y3, R3, R5 내지 R7, Z1, Z2, a 내지 d는 상술한 화학식 1 및 화학식 2에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
일 실시예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
[화학식 5-11]
[화학식 5-12]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12는 상기 화학식 1에서 X1 및 X2를 구체화 한 것이다. 화학식 5-1 내지 화학식 5-4는 화학식 1에서 X1 및 X2가 NR4인 경우에 해당하고, 화학식 5-5 내지 화학식 5-8은 화학식 1에서 X1가 NR4이고, X2가 NR3인 경우에 해당하며, 화학식 5-9 내지 화학식 5-12는 화학식 1에서 X1가 NR4이고, X2가 X2a인 경우에 해당한다. 또한, 화학식 5-1 내지 5-12는 R4가 화학식 3으로 표시되는 경우에 해당한다.
즉, X1 및 X2 중 적어도 하나가 NR4이고, R4가 화학식 3으로 표시되는 경우에 있어서는 R5 내지 R7, Z1 및 Z2가 모두 수소 원자 일 수 있다.
한편, 화학식 5-1 내지 5-12에서 Y1 내지 Y3, R3, a, b, X3 및 X4는 상술한 화학식 1 및 화학식 3에서 설명한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다. 일 실시예의 화학식 5-7 내지 화학식 5-12에서, X2a는 CR1R2, O, S 또는 Se일 수 있다.
상술한 바와 같이, 일 실시예의 제1 화합물은 붕소 원자를 포함하는 다중 공명 판상 구조에 오쏘(ortho) 타입의 펜타페닐기를 포함하여 분자간의 거리가 상대적으로 증가하고, 분자간 응집현상 등이 방지되어 재료 안정성이 향상될 수 있다. 또한 제1 화합물은 펜타페닐기를 포함하여 붕소 원자의 분자 내 결합구조가 안정화되 수 있다. 이에 따라 제1 화합물의 다중 공명 구조가 강화될 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 하기 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)는 화합물군 1에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 제1 화합물로 발광층(EML)에 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
상기 화합물군 1의 화합물들 구조에서 D는 중수소 원자를 의미한다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 제1 화합물의 발광 스펙트럼은 20~60nm의 반치폭을 가질 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 제1 화합물의 발광 스펙트럼이 상기 범위의 반치폭을 가짐에 따라, 소자에 적용되었을 때 발광 효율이 개선될 수 있다. 또한, 발광 소자용 청색 발광 소자 재료로 사용되었을 때 소자 수명이 개선될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 제1 화합물은 열활성 지연 형광 발광 재료일 수 있다. 또한, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 제1 화합물은 최저 여기 삼중항 에너지 준위(T1)와 최저 여기 일중항 에너지 준위(S1)의 차이(βEST)가 0.2eV 이하인 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있다.
화학식 1로 표시되는 일 실시예의 제1 화합물은 440nm 이상 480nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 제1 화합물은 청색 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 도펀트일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 일 실시예의 제1 화합물이 발광 재료로 사용될 경우 제1 화합물은 적색 발광 도펀트, 녹색 발광 도펀트 등의 다양한 파장 영역의 광을 방출하는 도펀트 물질로 사용될 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF)을 발광하는 것일 수 있다.
또한, 발광 소자(ED)의 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 발광층(EML)은 중심 파장이 440nm 이상 480nm 이하인 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광층(EML)은 480nm 초과의 척생광을 방출하거나, 또는 녹색광 또는 적색광을 방출하는 것일 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광용 호스트 및 지연 형광 발광용 도펀트를 포함할 수 있고, 상술한 제1 화합물을 지연 형광 발광용 도펀트로 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 상술한 화합물군 1에 표시된 축합 다환 화합물들 중 적어도 하나를 열활성 지연 형광 도펀트로 포함할 수 있다.
상술한 바와 같이, 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 호스트를 포함하는 것일 수 있다. 호스트는 발광 소자(ED) 내에서 광을 방출하지 않고, 도펀트로 에너지를 전달하는 역할을 하는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 1종 이상의 호스트를 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 2종의 서로 다른 호스트를 포함하는 것일 수 있다. 발광층(EML)이 2종의 호스트를 포함하는 경우, 2종의 호스트는 정공 수송성 호스트 및 전자 수송성 호스트를 포함하는 것일 수 있다. 다만 이에 제한되는 것은 아니며, 발광층(EML)은 1종의 호스트를 포함하는 것이거나, 2종 이상의 서로 상이한 호스트의 혼합물을 포함하는 것일 수도 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 두 개의 서로 상이한 호스트를 포함할 수 있다. 호스트는 제2 화합물, 및 제2 화합물과 상이한 제3 화합물을 포함할 수 있다. 호스트는 정공 수송성 모이어티(moiety)를 가지는 제2 화합물과 전자 수송성 모이어티(moiety)를 가지는 제3 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 호스트는 제2 화합물과 제3 화합물이 엑시플렉스(exiplex)를 형성할 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)은 하기 화학식 HT로 표시되는 제2 화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 제2 화합물은 발광층(EML)의 정공 수송성 호스트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 HT]
화학식 HT에서, L1은 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기일 수 있다. 또한, Ar1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
화학식 HT에서, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 예를 들어, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 중수소 원자일 수 있다.
화학식 HT에서, e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고, R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다. 한편, e 및 f가 각각 2 이상의 정수인 경우 복수의 R11 및 복수의 R12는 모두 동일하거나 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다. 예를 들어, 화학식 HT에서 e 및 f가 0일 수 있다. 이 경우 화학식 HT의 카바졸기는 비치환된 것에 해당한다.
화학식 HT에서, L1은 직접 결합, 페닐렌기, 2가의 비페닐기, 2가의 카바졸기 등일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, Ar1은 치환 또는 비치환된 카바졸기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기, 치환 또는 비치환된 비페닐기 등일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 제3 화합물로 하기 화학식 ET으로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 ET]
상기 화학식 ET에서, Za 내지 Zc 중 적어도 하나는 N일 수 있다. Za 내지 Zc 중 N이 아닌 나머지는 CR16일 수 있다. 즉, 화학식 ET로 표시되는 제3 화합물은 피리딘 모이어티, 피리미딘 모이어티, 또는 트리아진 모이어티를 포함하는 것일 수 있다.
화학식 ET에서, R13 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기일 수 있다.
화학식 ET에서, R13 내지 R15는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸기 등일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예의 발광 소자(ED)의 발광층(EML)이 화학식 HT로 표시되는 제2 화합물 및 화학식 ET로 표시되는 제3 화합물을 발광층(EML)에 동시에 포함하는 경우 우수한 장수명 특성을 나타낼 수 있다. 특히, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 발광층(EML)에서, 호스트는 화학식 HT로 표시되는 제2 화합물과 화학식 ET로 표시되는 제3 화합물이 엑시플렉스(exciplex)를 형성한 것일 수 있다.
발광층(EML)에 동시에 포함된 두 개의 호스트 재료 중 제2 화합물은 정공 수송성 호스트이고, 제3 화합물은 전자 수송성 호스트일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)는 발광층(EML)에 정공 수송 특성이 우수한 제2 화합물 및 전자 수송 특성이 우수한 제3 화합물을 모두 포함하여 후술하는 도펀트 화합물들로 효율적인 에너지 전달이 가능할 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)는 발광층(EML)에 상술한 화학식 1로 표시되는 제1 화합물 이외에 제4 화합물을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 Pt(백금)을 중심금속원자로 포함하고, 중심금속원자에 결합된 리간드들을 포함하는 유기 금속 착체를 제4 화합물로 포함할 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 제4 화합물로 하기 화학식 D-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
[화학식 D-1]
화학식 D-1에서, Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N일 수 있다.
화학식 D-1에서, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리일 수 있다.
화학식 D-1에서, L21 내지 L23는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기일 수 있다. L21 내지 L23에서, 
는 C1 내지 C4와 연결되는 부위를 의미하는 것이다.
화학식 D-1에서, b1 내지 b3는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. b1이 0일 경우, C1 및 C2가 서로 연결되지 않은 것일 수 있다. b2가 0일 경우, C2 및 C3가 서로 연결되지 않은 것일 수 있다. b3가 0일 경우, C3 및 C4가 서로 연결되지 않은 것일 수 있다.
화학식 D-1에서, R21 내지 R26은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 예를 들어, R21 내지 R26는 각각 독립적으로 메틸기, 또는 t-부틸기일 수 있다.
화학식 D-1에서, d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. 한편, d1 내지 d4가 각각 2 이상의 정수인 경우, 복수의 R21 내지 R24는 모두 동일하거나 적어도 하나가 상이한 것일 수 있다.
화학식 D-1에서, C1 내지 C4는 각각 독립적으로 하기 C-1 내지 C-3 중 어느 하나로 표시되는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리일 수 있다.
C-1 내지 C-3에서, P1-은 
또는 CR54이고, P2는 
또는 NR61이고, P3은 
또는 NR62일 수 있다. R51 내지 R64는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다.
또한, C-1 내재 C-3에서, "
" 는 중심금속원자인 Pt와 연결되는 부분이고, "
" 는 이웃하는 고리기(C1 내지 C4) 또는 링커(L21 내지 L24)와 연결되는 부분에 해당한다.
상술한 화학식 D-1로 표시되는 제4 화합물은 인광 도펀트일 수 있다.
일 실시예에서, 제1 화합물은 청색 광을 발광하는 발광 도펀트이며, 발광층(EML)은 형광 발광하는 것일 수 있다. 또한, 보다 상세하게는 발광층(EML) 청색광을 지연 형광 발광하는 것일 수 있다.
일 실시예에서, 발광층(EML)에 포함되는 제4 화합물은 증감제(sensitizer)일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)에 포함된 제4 화합물은 증감제(sensitizer)로 기능하여 호스트로부터 발광 도펀트인 제1 화합물로 에너지를 전달하는 역할을 수행할 수 있다. 즉, 보조 도펀트 역할을 하는 제4 화합물은 발광 도펀트인 제1 화합물로의 에너지 전달을 가속화시켜 제1 화합물의 발광 비율을 증가시킬 수 있다. 따라서, 일 실시예의 발광층(EML)은 발광 효율이 향상될 수 있다. 또한, 제1 화합물로의 에너지 전달이 증가되는 경우 발광층(EML)에 형성된 엑시톤이 발광층(EML) 내부에 적체되지 않고 빠르게 발광하므로 소자의 열화가 감소될 수 있다. 따라서, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 수명이 상승할 수 있다.
일 실시예에서, 발광 소자(ED)에서 제2 화합물 및 제3 화합물의 중량비는 약 4:6 내지 7:3, 또는 약 5:5 내지 7:3일 수 있다. 예를 들어, 제2 화합물 및 제3 화합물의 중량비는 4:6, 5:5, 6:4, 또는 7:3일 수 있다. 다만 실시예가 이에 제한되는 것은 아니다. 제2 화합물 및 제3 화합물의 함량이 상술한 비율을 만족하는 경우, 발광층(EML) 내의 전하 밸런스 특성이 향상되므로, 발광 효율 및 소자 수명이 상승할 수 있다. 제2 화합물 및 제3 화합물의 함량이 상술한 비율 범위를 벗어나는 경우, 발광층(EML) 내의 전하 밸런스가 깨져 발광 효율이 저하되고, 소자가 쉽게 열화될 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)는 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물을 모두 포함하여, 발광층(EML)이 2개의 호스트 재료와 2개의 도펀트 재료의 조합을 포함하는 것일 수 있다. 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 서로 상이한 두 개의 호스트, 지연 형광을 방출하는 제1 화합물, 및 유기 금속 착체를 포함하는 제4 화합물을 동시에 포함하여 우수한 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다.
일 실시예에서 상기 화학식 HT로 표시되는 제2 화합물은 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 발광층(EML)은 정공 수송성 호스트 물질로 하기 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 2]
일 실시예에서 화학식 ET로 표시되는 제3 화합물은 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 발광층(EML)은 전자 수송성 호스트 물질로 하기 화합물군 3에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 3]
일 실시예에서, 화학식 D-1로 표시되는 제4 화합물은 하기 화합물군 4에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 증감제(sensitizer) 물질로 하기 화합물군 4에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 4]
상기 화합물군 4에 포함된 화합물들에서, R, R38, 및 R39는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 발광 소자(ED)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되어 제공되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 발광 소자(ED)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 발광 소자일 수 있다. 발광 소자(ED)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 바와 같이 제1 화합물, 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물을 모두 포함할 수 있다.
일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 더 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 포함하는 것일 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서 발광층(EML)은 상술항 호스트 및 도펀트 이외에 공지의 호스트 및 도펀트를 더 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-1로 표시되는 화합물은 형광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-1]
화학식 E-1에서, R31 내지 R40은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 10 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 10 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 한편, R31 내지 R40은 인접하는 기와 서로 결합하여 포화탄화수소 고리, 불포화탄화수소 고리, 포화헤테로 고리 또는 불포화헤테로 고리를 형성할 수 있다.
화학식 E-1에서 n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 이상 5 이하의 정수일 수 있다.
화학식 E-1은 하기 화합물 E1 내지 화합물 E20 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 E-2b로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다. 하기 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 인광 호스트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 E-2b]
화학식 E-2b에서 Cbz1 및 Cbz2는 각각 독립적으로 비치환된 카바졸기, 또는 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기로 치환된 카바졸기일 수 있다. Lb는 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. b는 0 이상 10 이하의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 복수 개의 Lb는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물은 하기 화합물군 E-2의 화합물들 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물군 E-2에 나열된 화합물들은 예시적인 것으로 화학식 E-2a 또는 화학식 E-2b로 표시되는 화합물이 하기 화합물군 E-2에 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
[화합물군 E-2]
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 BCPDS (bis (4-(9H-carbazol-9-yl) phenyl) diphenylsilane), POPCPA ((4-(1-(4-(diphenylamino) phenyl) cyclohexyl) phenyl) diphenyl-phosphine oxide), DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TBADN(2-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 M-a로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 M-a로 표시되는 화합물은 인광 도펀트 재료로 사용될 수 있다. 또한, 일 실시예에서 화학식 M-a로 표시되는 화합물은 보조 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
[화학식 M-a]
상기 화학식 M-a에서, Y1 내지 Y4, 및 Z1 내지 Z4는 각각 독립적으로 CR1 또는 N이고, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 화학식 M-a에서, m은 0 또는 1이고, n은 2 또는 3이다. 화학식 M-a에서 m이 0일 때, n은 3이고, m이 1일 때, n은 2 이다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 인광 도펀트로 사용될 수 있다.
화학식 M-a로 표시되는 화합물은 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 하지만, 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25은 예시적인 것으로 화학식 M-a로 표시되는 화합물이 하기 화합물 M-a1 내지 M-a25로 표시된 것에 한정되는 것은 아니다.
화합물 M-a1 및 화합물 M-a2는 적색 도펀트 재료로 사용될 수 있고, 화합물 M-a3 내지 화합물 M-a7은 녹색 도펀트 재료로 사용될 수 있다.
발광층(EML)은 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다. 하기 화학식 F-a 내지 화학식 F-c로 표시되는 화합물은 형광 도펀트재료로 사용될 수 있다.
[화학식 F-a]
상기 화학식 F-a에서, Ra 내지 Rj 중 선택되는 두 개는 각각 독립적으로 
로 치환되는 것일 수 있다. Ra 내지 Rj 중 
로 치환되지 않은 나머지들은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 
에서 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는 고리 형성 원자로 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기일 수 있다.
[화학식 F-b]
상기 화학식 F-b에서, Ra 및 Rb는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로고리일 수 있다.
화학식 F-b에서 U 및 V로 표시되는 고리의 개수는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, 화학식 F-b에서 U 또는 V의 개수가 1인 경우 U 또는 V로 기재된 부분에 하나의 고리가 축합환을 구성하며, U 또는 V의 개수가 0인 경우는 U 또는 V가 기재되어 있는 고리는 존재하지 않는 것을 의미한다. 구체적으로 U의 개수가 0이고 V의 개수가 1인 경우, 또는 U의 개수가 1이고 V의 개수가 0인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 4환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 0인 경우 화학식 F-b의 축합환은 3환의 고리화합물일 수 있다. 또한, U 및 V의 개수가 모두 1인 경우 화학식 F-b의 플루오렌 코어를 갖는 축합환은 5환의 고리 화합물일 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi)), 4,4'-bis[2-(4-(N,N-diphenylamino)phenyl)vinyl]biphenyl(DPAVBi) , 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 공지의 인광 도펀트 물질을 더 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 인광 도펀트는 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 금(Au), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb) 또는 툴륨(Tm)을 포함하는 금속 착체가 사용될 수 있다. 구체적으로, FIrpic(iridium(III) bis(4,6-difluorophenylpyridinato-N,C2
), Fir6(Bis(2,4-difluorophenylpyridinato)-tetrakis(1-pyrazolyl)borate iridium(Ⅲ)), 또는 PtOEP(platinum octaethyl porphyrin)가 인광 도펀트로 사용될 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층(EML)은 양자점(Quantum dot) 물질을 포함하는 것일 수 있다. 양자점의 코어는 II-VI족 화합물, III-VI족 화합물, I-III-VI족 화합물, III-V족 화합물, III- II-V족 화합물, I IV-VI족 화합물, IV족 원소, IV족 화합물 및 이들의 조합에서 선택될 수 있다.
II-VI족 화합물은 CdSe, CdTe, CdS, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnO, HgS, HgSe, HgTe, MgSe, MgS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; CdSeS, CdSeTe, CdSTe, ZnSeS, ZnSeTe, ZnSTe, HgSeS, HgSeTe, HgSTe, CdZnS, CdZnSe, CdZnTe, CdHgS, CdHgSe, CdHgTe, HgZnS, HgZnSe, HgZnTe, MgZnSe, MgZnS 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 HgZnTeS, CdZnSeS, CdZnSeTe, CdZnSTe, CdHgSeS, CdHgSeTe, CdHgSTe, HgZnSeS, HgZnSeTe, HgZnSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
III-VI족 화합물은 In2S3, In2Se3 등과 같은 이원소 화합물, InGaS 3 , InGaSe3 등과 같은 삼원소 화합물, 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
I-III-VI족 화합물은 AgInS, AgInS2, CuInS, CuInS2, AgGaS2, CuGaS2 CuGaO2, AgGaO2, AgAlO2 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 또는 AgInGaS2, CuInGaS2 등의 사원소 화합물로부터 선택될 수 있다.
III-V족 화합물은 GaN, GaP, GaAs, GaSb, AlN, AlP, AlAs, AlSb, InN, InP, InAs, InSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물, GaNP, GaNAs, GaNSb, GaPAs, GaPSb, AlNP, AlNAs, AlNSb, AlPAs, AlPSb, InGaP, InAlP, InNP, InNAs, InNSb, InPAs, InPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물, 및 GaAlNP, GaAlNAs, GaAlNSb, GaAlPAs, GaAlPSb, GaInNP, GaInNAs, GaInNSb, GaInPAs, GaInPSb, InAlNP, InAlNAs, InAlNSb, InAlPAs, InAlPSb 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 한편, III-V족 화합물은 II족 금속을 더 포함할 수 있다. 예를 들어, III- II-V족 화합물로 InZnP 등이 선택될 수 있다.
IV-VI족 화합물은 SnS, SnSe, SnTe, PbS, PbSe, PbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물; SnSeS, SnSeTe, SnSTe, PbSeS, PbSeTe, PbSTe, SnPbS, SnPbSe, SnPbTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 삼원소 화합물; 및 SnPbSSe, SnPbSeTe, SnPbSTe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 사원소 화합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 원소로는 Si, Ge 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. IV족 화합물로는 SiC, SiGe 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택되는 이원소 화합물일 수 있다.
이때, 이원소 화합물, 삼원소 화합물 또는 사원소 화합물은 균일한 농도로 입자 내에 존재하거나, 농도 분포가 부분적으로 다른 상태로 나누어져 동일 입자 내에 존재하는 것일 수 있다. 또한 하나의 양자점이 다른 양자점을 둘러싸는 코어/쉘 구조를 가질 수도 있다. 코어/쉘 구조에서, 쉘에 존재하는 원소의 농도가 코어로 갈수록 낮아지는 농도 구배(gradient)를 가질 수 있다.
몇몇 실시예에서, 양자점은 전술한 나노 결정을 포함하는 코어 및 상기 코어를 둘러싸는 쉘을 포함하는 코어-쉘 구조를 가질 수 있다. 상기 양자점의 쉘은 상기 코어의 화학적 변성을 방지하여 반도체 특성을 유지하기 위한 보호층 역할 및/또는 양자점에 전기 영동 특성을 부여하기 위한 차징층(charging layer)의 역할을 수행할 수 있다. 상기 쉘은 단층 또는 다중층일 수 있다. 상기 양자점의 쉘의 예로는 금속 또는 비금속의 산화물, 반도체 화합물 또는 이들의 조합 등을 들 수 있다.
예를 들어, 상기 금속 또는 비금속의 산화물은 SiO2, Al2O3, TiO2, ZnO, MnO, Mn2O3, Mn3O4, CuO, FeO, Fe2O3, Fe3O4, CoO, Co3O4, NiO 등의 이원소 화합물, 또는 MgAl2O4, CoFe2O4, NiFe2O4, CoMn2O4등의 삼원소 화합물을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
또, 상기 반도체 화합물은 CdS, CdSe, CdTe, ZnS, ZnSe, ZnTe, ZnSeS, ZnTeS, GaAs, GaP, GaSb, HgS, HgSe, HgTe, InAs, InP, InGaP, InSb, AlAs, AlP, AlSb등을 예시할 수 있으나 본 발명이 이에 제한되는 것은 아니다.
양자점은 약 45nm 이하, 바람직하게는 약 40nm 이하, 더욱 바람직하게는 약 30nm 이하의 발광 파장 스펙트럼의 반치폭(full width of half maximum, FWHM)을 가질 수 있으며, 이 범위에서 색순도나 색재현성을 향상시킬 수 있다. 또한 이러한 양자점을 통해 발광되는 광은 전 방향으로 방출되는바, 광 시야각이 향상될 수 있다.
또한, 양자점의 형태는 당 분야에서 일반적으로 사용하는 형태의 것으로 특별히 한정하지 않지만, 보다 구체적으로 구형, 피라미드형, 다중 가지형(multi-arm), 또는 입방체(cubic)의 나노 입자, 나노 튜브, 나노와이어, 나노 섬유, 나노 판상 입자 등의 형태의 것을 사용할 수 있다.
양자점은 입자 크기에 따라 방출하는 광의 색상을 조절 할 수 있으며, 이에 따라 양자점은 청색, 적색, 녹색 등 다양한 발광 색상을 가질 수 있다.
도 3 내지 도 6에 도시된 일 실시예의 발광 소자(ED)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화학식 ET-2로 표시되는 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
[화학식 ET-2]
화학식 ET-2에서, X1 내지 X3 중 적어도 하나는 N이고 나머지는 CRa이다. Ra는 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Ar1 내지 Ar3 은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
화학식 ET-2에서, a 내지 c는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수일 수 있다. 화학식 ET-2에서 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. 한편, a 내지 c가 2 이상의 정수인 경우 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate)), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다.
또한, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI, CuI, KI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, 또한 상기의 할로겐화 금속과 란타넘족 금속의 공증착 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 공증착 재료로 KI:Yb, RbI:Yb 등을 포함할 수 있다. 한편, 전자 수송 영역(ETR)은 Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(8-hydroxyl-Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 재료 이외에 BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), TSPO1(diphenyl(4-(triphenylsilyl)phenyl)phosphine oxide) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 상술한 전자 수송 영역의 화합물들을 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL) 중 적어도 하나에 포함할 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함하는 경우, 전자 수송층(ETL)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함하는 경우, 전자 주입층(EIL)의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 캐소드(cathode) 또는 애노드(anode)일 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)이 애노드인 경우 제2 전극(EL2)은 캐소드일 수 있고, 제1 전극(EL1)이 캐소드인 경우 제2 전극(EL2)은 애노드일 수 있다.
제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti, Yb, W 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, AgMg, AgYb, 또는 MgAg)을 포함할 수 있다. 또는 제2 전극(EL2)은 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제2 전극(EL2)은 상술한 금속재료, 상술한 금속재료들 중 선택된 2종 이상의 금속재료들의 조합, 또는 상술한 금속재료들의 산화물 등을 포함하는 것일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소시킬 수 있다.
한편, 일 실시예의 발광 소자(ED)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 다층 또는 단층을 포함할 수 있다.
일 실시예에서, 캡핑층(CPL)은 유기층 또는 무기층일 수 있다. 예를 들어, 캡핑층(CPL)이 무기물을 포함하는 경우, 무기물은 LiF 등의 알칼리금속 화합물, MgF2 등의 알칼리토금속 화합물, SiON, SiNX, SiOy 등을 포함하는 것일 수 있다.
예를 들어, 캡핑층(CPL)이 유기물을 포함하는 경우, 유기물은 α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol sol-9-yl) triphenylamine) 등을 포함하거나, 에폭시 수지, 또는 메타크릴레이트와 같은 아크릴레이트를 포함할 수 있다. 다만, 실시예가 이에 제한되는 것은 아니며 캡핑층(CPL)은 하기와 같은 화합물 P1 내지 P5 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
한편, 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다. 구체적으로, 550nm 이상 660nm 이하의 파장 범위의 광에 대해서 캡핑층(CPL)의 굴절률은 1.6 이상일 수 있다.
도 7 내지 도 10은 각각 일 실시예에 따른 표시 장치에 대한 단면도이다. 이하 도 7 내지 도 10을 참조하여 설명하는 일 실시예에 대한 표시 장치에 대한 설명에 있어서 상술한 도 1 내지 도 6에서 설명한 내용과 중복되는 내용은 다시 설명하지 않으며 차이점을 위주로 설명한다.
도 7을 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD-a)는 표시 소자층(DP-ED)을 포함하는 표시 패널(DP), 표시 패널(DP) 상에 배치된 광제어층(CCL) 및 컬러필터층(CFL)을 포함하는 것일 수 있다.
도 7에 도시된 일 실시예에서 표시 패널(DP)은 베이스층(BS), 베이스층(BS) 상에 제공된 회로층(DP-CL) 및 표시 소자층(DP-ED)을 포함하고, 표시 소자층(DP-ED)은 발광 소자(ED)를 포함하는 것일 수 있다.
발광 소자(ED)는 제1 전극(EL1), 제1 전극(EL1) 상에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된 발광층(EML), 발광층(EML) 상에 배치된 전자 수송 영역(ETR), 및 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된 제2 전극(EL2)을 포함하는 것일 수 있다. 한편, 도 7에 도시된 발광 소자(ED)의 구조는 상술한 도 3 내지 도 6의 발광 소자의 구조가 동일하게 적용될 수 있다.
일 실시예에 따른 표시 장치(DD-a)에서 포함된 발광 소자(ED)의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예의 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물 중 적어도 하나 및 제1 화합물을 포함하는 것일 수 있다
도 7을 참조하면, 발광층(EML)은 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 배치되는 것일 수 있다. 예를 들어, 화소 정의막(PDL)에 의해 구분되어 각 발광 영역(PXA-R, PXA-G, PXA-B)에 대응하여 제공된 발광층(EML)은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다. 일 실시예의 표시 장치(DD)에서 발광층(EML)은 청색광을 방출하는 것일 수 있다. 한편, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 발광층(EML)은 발광 영역들(PXA-R, PXA-G, PXA-B) 전체에 공통층으로 제공되는 것일 수 있다.
광제어층(CCL)은 표시 패널(DP) 상에 배치될 수 있다. 광제어층(CCL)은 광변환체를 포함하는 것일 수 있다. 광변환체는 양자점 또는 형광체 등일 수 있다. 광변환체는 제공받은 광을 파장 변환하여 방출하는 것일 수 있다. 즉, 광제어층(CCL)은 양자점을 포함하는 층이거나 또는 형광체를 포함하는 층일 수 있다.
광제어층(CCL)은 복수 개의 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 포함하는 것일 수 있다. 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)은 서로 이격된 것일 수 있다.
도 7을 참조하면, 서로 이격된 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 사이에 분할패턴(BMP)이 배치될 수 있으나 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다. 도 7에서 분할패턴(BMP)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 비중첩하는 것으로 도시되었으나, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)의 엣지는 분할패턴(BMP)과 적어도 일부가 중첩할 수 있다.
광제어층(CCL)은 발광 소자(ED)에서 제공되는 제1 색광을 제2 색광으로 변환하는 제1 양자점(QD1)을 포함하는 제1 광제어부(CCP1), 제1 색광을 제3 색광을 변환하는 제2 양자점(QD2)을 포함하는 제2 광제어부(CCP2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 광제어부(CCP3)를 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예에서 제1 광제어부(CCP1)는 제2 색광인 적색광을 제공하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제3 색광인 녹색광을 제공하는 것일 수 있다. 제3 광제어부(CCP3)는 발광 소자(ED)에서 제공된 제1 색광인 청색광을 투과시켜 제공하는 것일 수 있다. 예를 들어, 제1 양자점(QD1)은 적색 양자점이고 제2 양자점(QD2)은 녹색 양자점일 수 있다. 양자점(QD1, QD2)에 대하여는 상술한 내용과 동일한 내용이 적용될 수 있다.
또한, 광제어층(CCL)은 산란체(SP)를 더 포함하는 것일 수 있다. 제1 광제어부(CCP1)는 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하며, 제3 광제어부(CCP3)는 양자점을 미포함하고 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다.
산란체(SP)는 무기 입자일 수 있다. 예를 들어, 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 산란체(SP)는 TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 어느 하나를 포함하는 것이거나, TiO2, ZnO, Al2O3, SiO2, 및 중공 실리카 중 선택되는 2종 이상의 물질이 혼합된 것일 수 있다.
제1 광제어부(CCP1), 제2 광제어부(CCP2), 및 제3 광제어부(CCP3) 각각은 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)를 분산시키는 베이스수지(BR1, BR2, BR3)를 포함할 수 있다. 일 실시예에서, 제1 광제어부(CCP1)는 제1 베이스수지(BR1) 내에 분산된 제1 양자점(QD1)과 산란체(SP)를 포함하고, 제2 광제어부(CCP2)는 제2 베이스수지(BR2) 내에 분산된 제2 양자점(QD2)과 산란체(SP)를 포함하고, 제3 광제어부(CCP3)는 제3 베이스수지(BR3) 내에 분산된 산란체(SP)를 포함하는 것일 수 있다. 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 양자점(QD1, QD2) 및 산란체(SP)가 분산되는 매질로서, 일반적으로 바인더로 지칭될 수 있는 다양한 수지 조성물로 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 아크릴계 수지, 우레탄계 수지, 실리콘계 수지, 에폭시계 수지 등일 수 있다. 베이스수지(BR1, BR2, BR3)는 투명 수지일 수 있다. 일 실시예에서, 제1 베이스수지(BR1), 제2 베이스수지(BR2), 및 제3 베이스수지(BR3) 각각은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
광제어층(CCL)은 베리어층(BFL1)을 포함하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 수분 및/또는 산소(이하, '수분/산소'로 칭함)의 침투를 막는 역할을 하는 것일 수 있다. 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3) 상에 배치되어 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)이 수분/산소에 노출되는 것을 차단할 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1)은 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)을 커버하는 것일 수 있다. 또한, 광제어부들(CCP1, CCP2, CCP3)과 컬러필터층(CFL) 사이에도 베리어층(BFL2)이 제공될 수도 있다.
베리어층(BFL1, BFL2)은 적어도 하나의 무기층을 포함하는 것일 수 있다. 즉, 베리어층(BFL1, BFL2)은 무기 물질을 포함하여 이루어질 수 있다. 예를 들어, 베리어층(BFL1, BFL2)은 실리콘 질화물, 알루미늄 질화물, 지르코늄 질화물, 티타늄 질화물, 하프늄 질화물, 탄탈륨 질화물, 실리콘 산화물, 알루미늄 산화물, 티타늄 산화물, 주석 산화물, 세륨 산화물 및 실리콘 산화질화물이나 광투과율이 확보된 금속 박막 등을 포함하여 이루어질 수 있다. 한편, 베리어층(BFL1, BFL2)은 유기막을 더 포함할 수 있다. 베리어층(BFL1, BFL2)은 단일층 또는 복수의 층으로 구성되는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD)에서 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 배치될 수 있다. 예를 들어, 컬러필터층(CFL)은 광제어층(CCL) 상에 직접 배치될 수 있다. 이 경우 베리어층(BFL2)은 생략될 수 있다.
컬러필터층(CFL)은 필터들(CF1, CF2, CF3)을 포함하는 것일 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 제2 색광을 투과시키는 제1 필터(CF1), 제3 색광을 투과시키는 제2 필터(CF2), 및 제1 색광을 투과시키는 제3 필터(CF3)를 포함할 수 있다. 예를 들어, 제1 필터(CF1)는 적색 필터, 제2 필터(CF2)는 녹색 필터이고, 제3 필터(CF3)는 청색 필터일 수 있다. 필터들(CF1, CF2, CF3) 각각은 고분자 감광수지와 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 제1 필터(CF1)는 적색 안료 또는 염료를 포함하고, 제2 필터(CF2)는 녹색 안료 또는 염료를 포함하며, 제3 필터(CF3)는 청색 안료 또는 염료를 포함하는 것일 수 있다. 한편, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 제3 필터(CF3)는 안료 또는 염료를 포함하지 않는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 고분자 감광수지를 포함하고 안료 또는 염료를 미포함하는 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명한 것일 수 있다. 제3 필터(CF3)는 투명 감광수지로 형성된 것일 수 있다.
또한, 일 실시예에서 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 황색(yellow) 필터일 수 있다. 제1 필터(CF1)와 제2 필터(CF2)는 서로 구분되지 않고 일체로 제공될 수도 있다. 제1 내지 제3 필터(CF1, CF2, CF3) 각각은 적색 발광 영역(PXA-R), 녹색 발광 영역(PXA-G), 및 청색 발광 영역(PXA-B) 각각에 대응하여 배치될 수 있다.
한편, 도시되지는 않았으나 컬러필터층(CFL)은 차광부(미도시)를 포함할 수 있다. 컬러필터층(CFL)은 이웃하는 필터들(CF1, CF2, CF3)의 경계에 중첩하도록 배치된 차광부(미도시)를 포함할 수 있다. 차광부(미도시) 블랙 매트릭스일 수 있다. 차광부(미도시)는 흑색 안료 또는 흑색염료를 포함하는 유기 차광 물질 또는 무기 차광 물질을 포함하여 형성될 수 있다. 차광부(미도시)는 인접하는 필터들(CF1, CF2, CF3) 사이의 경계를 구분하는 것일 수 있다. 또한, 일 실시예에서 차광부(미도시)는 청색 필터로 형성되는 것일 수 있다.
컬러필터층(CFL) 상에는 베이스 기판(BL)이 배치될 수 있다. 베이스 기판(BL)은 컬러필터층(CFL) 및 광제어층(CCL) 등이 배치되는 베이스 면을 제공하는 부재일 수 있다. 베이스 기판(BL)은 유리기판, 금속기판, 플라스틱기판 등일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 베이스 기판(BL)은 무기층, 유기층 또는 복합재료층일 수 있다. 또한, 도시된 것과 달리 일 실시예에서 베이스 기판(BL)은 생략될 수 있다.
도 8은 일 실시예에 따른 표시 장치의 일부를 나타낸 단면도이다. 도 8에서는 도 7의 표시 패널(DP)에 대응하는 일 부분의 단면도를 도시하였다. 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에서 발광 소자(ED-BT)는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광 소자(ED-BT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층되어 제공되는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 것일 수 있다. 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각은 발광층(EML, 도 7), 발광층(EML, 도 7)을 사이에 두고 배치된 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함하는 것일 수 있다.
즉, 일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 발광 소자(ED-BT)는 복수의 발광층들을 포함하는 탠덤(Tandem) 구조의 발광 소자일 수 있다.
도 8에 도시된 일 실시예에서 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광은 모두 청색광일 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 각각에서 방출되는 광의 파장 영역은 서로 상이할 수 있다. 예를 들어, 서로 다른 파장 영역의 광을 방출하는 복수 개의 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3)을 포함하는 발광 소자(ED-BT)는 백색광을 방출할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2)이 배치될 수 있다. 전하생성층(CGL1, CGL2)은 p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD-TD)에 포함된 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3) 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 제1 화합물과 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
도 9를 참조하면, 일 실시예에 따른 표시 장치(DD-b)는 2개의 발광층들이 적층된 발광 소자들(ED-1, ED-2, ED-3)을 포함할 수 있다. 도 2에 도시된 일 실시예의 표시 장치(DD)와 비교하여 도 10에 도시된 일 실시예서는 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3)는 각각 두께 방향으로 적층된 2개의 발광층들을 포함하는 것에서 차이가 있다. 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3) 각각에서 2개의 발광층들은 동일한 파장 영역의 광을 방출하는 것일 수 있다.
제1 발광 소자(ED-1)는 제1 적색 발광층(EML-R1) 및 제2 적색 발광층(EML-R2)을 포함할 수 있다. 제2 발광 소자(ED-2)는 제1 녹색 발광층(EML-G1) 및 제2 녹색 발광층(EML-G2)을 포함할 수 있다. 또한, 제3 발광 소자(ED-3)는 제1 청색 발광층(EML-B1) 및 제2 청색 발광층(EML-B2)을 포함할 수 있다. 제1 적색 발광층(EML-R1)과 제2 적색 발광층(EML-R2) 사이, 제1 녹색 발광층(EML-G1)과 제2 녹색 발광층(EML-G2) 사이, 및 제1 청색 발광층(EML-B1)과 제2 청색 발광층(EML-B2) 사이에는 발광 보조부(OG)가 배치될 수 있다.
발광 보조부(OG)는 단층 또는 다층을 포함할 수 있다. 발광 보조부(OG)는 전하 생성층을 포함할 수 있다. 보다 구체적으로, 발광 보조부(OG)는 순차적으로 적층된 전자 수송 영역, 전하 생성층, 및 정공 수송 영역을 포함할 수 있다. 발광 보조부(OG)는 제1 내지 제3 발광 소자(ED-1, ED-2, ED-3) 전체에서 공통층으로 제공될 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 발광 보조부(OG)는 화소 정의막(PDL)에 정의된 개구부(OH) 내에 패턴닝 되어 제공될 수 있다.
제1 적색 발광층(EML-R1), 제1 녹색 발광층(EML-G1), 및 제1 청색 발광층(EML-B1)은 정공 수송 영역(HTR)과 발광 보조부(OG) 사이에 배치될 수 있다. 제2 적색 발광층(EML-R2), 제2 녹색 발광층(EML-G2), 및 제2 청색 발광층(EML-B2)은 발광 보조부(OG)과 전자 수송 영역(ETR) 사이에 배치될 수 있다.
즉, 제1 발광 소자(ED-1)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 적색 발광층(EML-R2), 발광 보조부(OG), 제1 적색 발광층(EML-R1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제2 발광 소자(ED-2)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 녹색 발광층(EML-G2), 발광 보조부(OG), 제1 녹색 발광층(EML-G1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 제3 발광 소자(ED-3)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 제2 청색 발광층(EML-B2), 발광 보조부(OG), 제1 청색 발광층(EML-B1), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
한편, 표시 소자층(DP-ED) 상에 광학 보조층(PL)이 배치될 수 있다. 광학 보조층(PL)은 편광층을 포함하는 것일 수 있다. 광학 보조층(PL)은 표시 패널(DP) 상에 배치되어 외부광에 의한 표시 패널(DP)에서의 반사광을 제어할 수 있다. 도시된 것과 달리, 일 실시예에 따른 표시 장치에서 광학 보조층(PL)은 생략될 수 있다.
도 8 및 도 9와 달리, 도 10의 표시 장치(DD-c)는 4개의 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)을 포함하는 것으로 도시하였다. 발광 소자(ED-CT)는 서로 마주하는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2), 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에서 두께 방향으로 순차적으로 적층된 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)을 포함할 수 있다. 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 사이에는 전하생성층(CGL1, CGL2, CGL3)이 배치될 수 있다. 4개의 발광 구조들 중 제1 내지 제3 발광 구조(OL-B1, OL-B2, OL-B3)는 청색광을 발광하고, 제4 발광 구조(OL-C1)는 녹색광을 발광하는 것일 수 있다. 다만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제1 내지 제4 발광 구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1)은 서로 상이한 파장 영역의 광을 발광할 수 있다.
이웃하는 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 사이에 배치된 전하생성층(CGL1, CGL2, CGL3)은 p형 전하생성층 및/또는 n형 전하생성층을 포함하는 것일 수 있다.
일 실시예의 표시 장치(DD-c)에 포함된 발광구조들(OL-B1, OL-B2, OL-B3, OL-C1) 중 적어도 하나에 상술한 일 실시예의 제1 화합물과 제2 화합물, 제3 화합물, 및 제4 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 발광 소자(ED)는 상술한 일 실시예의 제1 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR) 중 적어도 하나에 포함하거나 또는 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.
예를 들어, 일 실시예에 따른 제1 화합물은 일 실시예의 발광 소자(ED)의 발광층(EML)에 포함될 수 있으며, 일 실시예의 발광 소자는 장수명 특성을 나타낼 수 있다.
상술한 일 실시예의 제1 화합물은 붕소 원자를 중심으로 형성된 축합 구조에 적어도 하나의 펜타페닐기가 연결된 구조를 포함하여, 붕소 원자의 trigonal 결합 구조가 상기 펜타페닐기에 의해 보호되고 분자 안정성 및 다중 공명성이 향상될 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 다중 공명 판상 구조에 적어도 하나의 펜타페닐기가 결합되며, 펜타페닐기가 발광코어(예컨대, 화학식 1의 붕소 원자)로부터 수직으로 존재하기 때문에 분자 간의 상호 작용을 억제할 수 있다. 일 실시예의 제1 화합물은 펜타페닐기가 도입되어 열안정성이 우수하고, 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
구체적으로, 발광 소자 재료로 사용되는 화합물들의 순도향상을 위해서는 승화정제과정이 반드시 필요하다. 붕소 원자를 중심으로 형성된 축합 구조에 펜타페닐기가 도입되지 않은 재료들은 분자간의 상호작용으로 인해 승화되는 온도가 높아지므로 고온에서 장시간 승화하게 되면 분자의 결합이 끊어지는 등 열안정성이 떨어질 수 있다. 하지만, 일 실시예의 제1 화합물과 같이 붕소 원자를 중심으로 형성된 축합 구조에 펜타페닐기가 결합된 재료들은 분자간의 상호작용이 억제되므로 승화온도를 크게 낮추는데 도움이 되고, 우수한 열안정성을 확보할 수 있다. 또한, 펜타페닐기는 오비탈이 분포하고 있지 않은 특성을 가지고 있다. 이에 의해 발광 소자 제작시 펜타페닐기가 도입된 일 실시예의 제1 화합물을 소자 재료로 사용하는 경우, 높은 에너지를 가지고 있는 라디칼(radical), 엑시톤(exciton), 폴라론(polaron) 등의 접근을 차단할뿐만 아니라, 호스트/호스트+pt sensitizer로부터의 덱스터 에너지 전이(Dexter energy transfer)를 억제할 수 있다. 따라서, 일 실시예의 제1 화합물을 사용하면 발광 소자의 열화 현상이 감소하고, 재료 안정성이 향상되어 발광 소자의 수명이 개선될 수 있다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 제1 화합물로 사용되는 축합 다환 화합물과 및 일 실시예의 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
[실시예]
1. 일 실시예의 축합 다환 화합물의 합성
먼저, 본 실시 형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성 방법에 대해서, 화합물 8, 화합물 14, 화합물 16, 화합물 24, 화합물 42, 화합물 65, 화합물 72, 화합물 75, 화합물 81, 화합물 88 및 화합물 89의 합성 방법을 예시하여 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 설명하는 축합 다환 화합물의 합성법은 일 실시예로서, 본 발명의 실시형태에 따른 축합 다환 화합물의 합성법이 하기의 실시예에 한정되지 않는다.
(1) 화합물 8의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 8은, 예를 들어 하기의 반응식 1의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 1]
1) 중간화합물 8-a의 합성
아르곤 분위기 하, 1 L 플라스크에, 3,5-dichloro-1,1'-biphenyl-2',3',4',5',6'-d5 (5 g, 22 mmol), [1,1':3',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-2''-amine (17.5 g, 44 mmol), Pd2dba3 (1 g, 1.1 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1 mL, 2.2 mmol), sodium tert-butoxide (6.3 g, 66 mmol)을 o-xylene 200 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 8-a (흰색고체, 15 g, 72%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 8-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C72H47N2D5. 949.4406.
2) 중간화합물 8-b의 합성
중간화합물 8-a (15 g, 16 mmol), 1-chloro-3-iodobenzene (40 g, 160 mmol), CuI (3 g, 16 mmol), K2CO3 (22 g, 160 mmol)을 DMF 200 mL에 녹이고, 고압반응기에서 고압하에 140℃로 3일 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 8-b (흰색고체, 10 g, 54%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 8-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H53N2D5Cl2. 1169.4312.
3) 중간화합물 8-c의 합성
중간화합물 8-b (10 g, 16 mmol)을 o-dichlorobenzene 200 mL에 녹이고 0℃로 냉각시켰다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반 후, 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 8-c (노란색고체, 1.9 g, 10%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 8-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H50N2D5Cl2B. 1177.4110.
4) 화합물 8의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 8-c (1.2 g, 1 mmol), 9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (0.35 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 10 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 8 (노란색고체, 1 g, 73%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 노란색 고체가 화합물 8인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C108H50N5D21B. 1455.7181.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 8.83 (d, 2H), 8.21 (d, 4H), 7.94 (s, 4H), 7.75 (m, 12H), 7.61 (m, 8H), 7.43 (m, 16H), 7.23 (s, 2H), 6.93 (s, 2H).
(2) 화합물 14의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 14는, 예를 들어 하기의 반응식 2의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 2]
1) 중간화합물 14-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 3,5-dichloro-1,1'-biphenyl (5 g, 22 mmol), [1,1':3',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-2''-amine (17.5 g, 44 mmol), Pd2dba3 (1 g, 1.1 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1 mL, 2.2 mmol), sodium tert-butoxide (6.3 g, 66 mmol)을 o-xylene 200 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 14-a (흰색고체, 15 g, 72%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 14-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C72H52N2. 944.1857.
2) 중간화합물 14-b의 합성
중간화합물 14-a (15 g, 16 mmol), 1-chloro-3-iodobenzene (40 g, 160 mmol), CuI (3 g, 16 mmol), K2CO3 (22 g, 160 mmol)을 DMF 200 mL에 녹이고, 고압반응기에서 고압하에 140℃로 3일 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 14-b (흰색고체, 10 g, 54%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 14-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H58N2Cl2. 1164.3991.
3) 중간화합물 14-c의 합성
중간화합물 14-b (10 g, 16 mmol)을 o-dichlorobenzene 200 mL에 녹이고 0℃로 냉각시켰다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반한 후, 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 14-c (노란색고체, 1.1 g, 6%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 14-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H55N2Cl2B. 1172.3871.
4) 화합물 14의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 14-c (1.1 g, 1 mmol), N-phenyl-3a1,5a1-dihydropyren-4-amine (0.59 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 10 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 14 (노란색고체, 1.4 g, 68%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 고체가 화합물 14인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C128H85N4B. 1688.6964.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.12 (d, 2H), 8.31 (d, 2H), 8.20 (m, 4H), 8.07 (m, 10H), 7.94 (s, 6H), 7.75 (m, 22H), 7.41 (m, 17H), 7.24 (m, 4H), 7.10 (m, 6H), 6.93 (s, 2H), 6.84 (m, 4H).
(3) 화합물 16의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 16은, 예를 들어 하기의 반응식 3의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 3]
1) 중간화합물 16-a의 합성
중간화합물 14-a (10 g, 10 mmol), 2-bromo-9-phenyl-9H-carbazole (34 g, 100 mmol), CuI (1.9 g, 10 mmol), K2CO3 (14 g, 100 mmol)을 DMF 100 mL에 녹이고, 고압반응기에서 고압하에 140℃로 3일 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 16-a (흰색고체, 8.3 g, 58%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 16-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C108H74N4. 1426.5997.
2) 화합물 16의 합성
중간화합물 16-c (8 g, 5.6 mmol)을 o-dichlorobenzene 100 mL에 녹이고 0℃로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 16 (노란색고체, 0.88 g, 12%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 고체가 화합물 16인 것을 확인하였다.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.33 (d, 2H), 8.55 (d, 4H), 7.94 (m, 6H), 7.75 (m, 14H), 7.55 (m, 15H), 7.36 (m, 22H), 7.25 (s, 2H), 7.16 (t, 2H), 6.93 (s, 2H).
(4) 화합물 24의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 24는, 예를 들어 하기의 반응식 4의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 4]
1) 중간화합물 24-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 1,3-dibromo-5-chlorobenzene (10 g, 37 mmol), [1,1':3',1'':3'',1''':3''',1''''-quinquephenyl]-2''-amine (29.4 g, 74 mmol), Pd2dba3 (1.7 g, 1.9 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.8 mL, 3.8 mmol), sodium tert-butoxide (10.6 g, 111 mmol)을 o-xylene 400 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 24-a (흰색고체, 24 g, 73%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 24-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C66H47N2Cl. 902.3312.
2) 중간화합물 24-b의 합성
중간화합물 24-a (24 g, 26 mmol), 1-chloro-3-iodobenzene (37 g, 132 mmol), CuI (5 g, 26 mmol), K2CO3 (36 g, 260 mmol)을 DMF 300 mL에 녹이고, 고압반응기에서 고압하에 140℃로 3일 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 24-b (흰색고체, 15 g, 47%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 24-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C78H53N2Cl2Br2. 1210.1937.
3) 중간화합물 24-c의 합성
중간화합물 24-b (15 g, 12 mmol)을 o-dichlorobenzene 200 mL에 녹이고 0도로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반한 후, 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 24-c (노란색고체, 1.2 g, 8%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 24-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C78H50N2ClBr2B. 1218.2121.
4) 중간화합물 24-d의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 24-c (1.2 g, 1 mmol), (10-phenylanthracen-9-yl)boronic acid (0.7 mmol), K2CO3 (0.4 g, 3 mmol), Pd(PPh3)4 (0.35 g, 0.03 mmol)을 toluene 10 mL와 물 3 mL 녹이고 100℃로 12시간동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 24-d (흰색고체, 1.2 g, 73%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 24-d인 것 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C118H76N2ClB. 1566.5718.
5) 화합물 24의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 24-d (1.5 g, 1 mmol), diphenylamine (0.34 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 10 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 24 (노란색고체, 1.1 g, 65%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 고체가 화합물 24인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C130H86N3B. 1699.6812.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.26 (d, 2H), 8.21 (d, 12H), 7.94 (s, 4H), 7.73 (m, 12H), 7.55 (m, 8H), 7.49 (m, 4H), 7.39 (m, 16H), 7.24 (m, 6H), 7.08 (m, 6H), 6.49 (s, 2H).
(5) 화합물 42의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 42는, 예를 들어 하기의 반응식 5의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 5]
1) 중간화합물 42-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 1,3-dichloro-1,1'-biphenyl (22 g, 100 mmol), 2,6-bis(dibenzo[b,d]furan-4-yl)aniline (84 g, 200 mmol), Pd2dba3 (4.7 g, 5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (4.8 mL, 10 mmol), sodium tert-butoxide (29.1 g, 300 mmol)을 o-xylene 1L에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 42-a (흰색고체, 53 g, 53%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 42-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C72H44N2O4. 1000.3316.
2) 중간화합물 42-b의 합성
중간화합물 42-a (53 g, 52 mmol), 1-chloro-3-iodobenzene (74 g, 260 mmol), CuI (10 g, 52 mmol), K2CO3 (72 g, 520 mmol)을 DMF 300 mL에 녹이고, 고압반응기에서 고압하에 140℃로 3일 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 42-b (흰색고체, 26 g, 43%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 42-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H50N2Cl2O4. 1220.3108.
3) 중간화합물 42-c의 합성
중간화합물 42-b (25 g, 20 mmol)을 o-dichlorobenzene 500 mL에 녹이고 0℃로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180도로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 42-c (노란색고체, 2.2 g, 9%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 42-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H47N2Cl2BO4. 1228.2991.
4) 화합물 42의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 42-c (1.2 g, 1 mmol), diphenylamine (0.34 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 10 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 42 (노란색고체, 1.1 g, 65%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 고체가 화합물 42인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C108H67N4BO4. 1494.5371.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.17 (d, 2H), 8.20 (d, 4H), 8.08 (d, 4H), 7.98 (m, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.49 (m, 8H), 7.34 (m, 10H), 7.24 (m, 2H), 7.08 (m, 14H), 6.83 (m, 4H), 6.49 (s, 2H).
(6) 화합물 65의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 65는, 예를 들어 하기의 반응식 6의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 6]
1) 중간화합물 65-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 1,3-dibromo-5-chlorobenzene (27 g, 100 mmol), 2,6-bis(9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)aniline (57 g, 100 mmol), Pd2dba3 (4.7 g, 5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (4.8 mL, 10 mmol), sodium tert-butoxide (29.1 g, 300 mmol)을 o-xylene 1 L에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 65-a (흰색고체, 25 g, 33%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 65-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C48H31N3BrCl. 763.1434.
2) 중간화합물 65-b의 합성
중간화합물 65-a (25 g, 34 mmol), [1,1'-biphenyl]-4-ol (5.7 g, 34 mmol), K2CO3 (14 g, 102 mmol), CuI (6.5 g, 34 mmol), L-proline (3.9 g, 34 mmol) 을 DMF 300 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 65-b (흰색고체, 19 g, 66%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 65-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C60H40N3Cl3O. 853.2912.
3) 중간화합물 65-c의 합성
중간화합물 65-b (19 g, 22 mmol), 4-iodo-1,1'-biphenyl (12 g, 44 mmol), K2CO3 (15 g, 110 mmol), CuI (4.2 g, 22 mmol)을 DMF 200 mL에 녹이고, 160도로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 65-c (흰색고체, 10 g, 47%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 65-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C72H48N3ClO. 1005.3431.
4) 중간화합물 65-d의 합성
중간화합물 65-c (10 g, 10 mmol)을 o-dichlorobenzene 200 mL에 녹이고 0℃로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 65-d (노란색고체, 1.3 g, 13%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 65-d인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C72H45N3ClBO. 1013.3319.
5) 화합물 65의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 65-d (1 g, 1 mmol), carbazole (0.34 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 10 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 65 (노란색고체, 0.8 g, 73%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 고체가 화합물 65인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C84H53N4BO. 1144.4307.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.22 (d, 2H), 8.20 (d, 4H), 8.08 (d, 4H), 7.98 (m, 4H), 7.75 (d, 2H), 7.66 (m, 10H), 7.49 (m, 16H), 7.16 (m, 5H), 6.90 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 6.49 (s, 2H).
(7) 화합물 72의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 72는 예를 들어 하기 반응식 7의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 7]
1) 중간화합물 72-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 3,5-dibromo-1,1'-biphenyl (31.2 g, 100 mmol), 2,6-bis(9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)aniline (57 g, 100 mmol), Pd2dba3 (4.7 g, 5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (4.8 mL, 10 mmol), sodium tert-butoxide (29.1 g, 300 mmol)을 o-xylene 1 L에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 72-a (흰색고체, 33 g, 41%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 72-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C54H36N3Br. 805.2009.
2) 중간화합물72-b의 합성
중간화합물 72-a (30 g, 37 mmol), 3-(9H-carbazol-9-yl)benzenethiol (10.2 g, 37 mmol), CuI (7 g, 37 mmol), L-proline (4.25 g, 37 mmol), K2CO3 (14 g, 102 mmol)을 DMF 500 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 72-b (흰색고체, 24 g, 65%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 72-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C72H48N4S. 1000.3699.
3) 중간화합물 72-c의 합성
중간화합물 72-b (19 g, 24 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (12 g, 44 mmol), K2CO3 (15 g, 110 mmol), CuI (4.2 g, 22 mmol)을 DMF 200 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 72-c (흰색고체, 12 g, 43%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 72-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C78H51N4BrS. 1154.2877.
4) 중간화합물 72-d의 합성
중간화합물 72-c (12 g, 10 mmol)을 o-dichlorobenzene 200 mL에 녹이고 0도로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 72-d (노란색고체, 1.3 g, 13%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 72-d인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C78H48N4BrBS. 1162.2912.
5) 화합물 72의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 72-d (1.1 g, 1 mmol), carbazole (0.34 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 10 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 72 (노란색고체, 0.85 g, 68%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 고체가 화합물 72인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C90H56N5BS. 1249.3397.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.37 (d, 2H), 8.65 (d, 1H), 8.55 (d, 8H), 8.42 (d, 8H), 8.20 (m, 2H), 8.06 (m, 4H), 7.94 (d, 6H), 7.58 (m, 18H), 7.42 (m, 8H), 7.21 (m, 6H), 6.94 (s, 1H).
(8) 화합물 75의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 75은, 예를 들어 하기의 반응식 8의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 8]
1) 중간화합물 75-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 1,3-dibromo-5-tert-butylbenzene (29 g, 100 mmol), 2,6-bis(9-phenyl-9H-carbazol-1-yl)aniline (57 g, 100 mmol), Pd2dba3 (4.7 g, 5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (4.8 mL, 10 mmol), sodium tert-butoxide (29.1 g, 300 mmol)을 o-xylene 1 L에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 75-a (흰색고체, 40 g, 51%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 75-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C52H40N3Br. 785.2411.
2) 중간화합물 75-b의 합성
중간화합물 75-a (40 g, 50 mmol), 3-(9H-carbazol-9-yl)benzeneselenol (16 g, 50 mmol), CuI (9.5 g, 50 mmol), L-proline (5.8 g, 50 mmol), K2CO3 (21 g, 150 mmol)을 DMF 500 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 75-b (흰색고체, 11 g, 21%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 75-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C70H52N4Se. 1028.8871.
3) 중간화합물 75-c의 합성
중간화합물 75-b (11 g, 11 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (16 g, 55 mmol), K2CO3 (15 g, 110 mmol), CuI (2.1 g, 11 mmol)을 DMF 150 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 75-c (흰색고체, 7.3 g, 56%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 75-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C76H55N4BrSe. 1182.1873.
4) 중간화합물 75-d의 합성
중간화합물 75-c (7 g, 5.9 mmol)을 o-dichlorobenzene 150 mL에 녹이고 0℃로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 75-d (노란색고체, 1.05 g, 15%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 75-d인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C76H52N4BrSe. 1190.2612.
5) 화합물 75의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 75-d (1.2 g, 1 mmol), carbazole (0.34 g, 2 mmol), Pd2dba3 (0.05 g, 0.05 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.05 mL, 0.1 mmol), sodium tert-butoxide (0.3 g, 3 mmol)을 o-xylene 10 mL에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 화합물 75 (노란색고체, 0.8 g, 73%)를 얻었다. ESI-LCMS 및 1H-NMR을 통해 수득한 고체가 화합물 75임을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C88H60N5BSe. 1277.4141.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.42 (d, 2H), 8.67 (d, 2H), 8.55 (d, 4H), 8.42 (d, 2H), 8.29 (d, 2H), 8.19 (m, 5H), 8.06 (d, 2H), 7.94 (d, 4H), 7.73 (d, 2H), 7.58 (m, 18H), 7.39 (m, 3H), 7.20 (m, 5H), 7.02 (s, 1H), 1.32 (s, 9H).
(9) 화합물 81의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 81은, 예를 들어 하기의 반응식 9의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 9]
1) 중간화합물 81-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 1,3-dibromo-5-tert-butylbenzene (29 g, 100 mmol), 2,6-bis(dibenzo[b,d]furan-1-yl)aniline (85 g, 200 mmol), Pd2dba3 (4.7 g, 5 mmol), tris-tert-butyl phosphine (4.8 mL, 10 mmol), sodium tert-butoxide (29.1 g, 300 mmol)을 o-xylene 1 L에 녹이고, 140℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 81-a (흰색고체, 65 g, 67%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 81-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C70H48N2O4. 980.3619.
2) 중간화합물 81-b의 합성
중간화합물 81-a (50 g, 51 mmol), 1-bromo-3-iodobenzene (30 g, 100 mmol), K2CO3 (20 g, 150 mmol), CuI (10 g, 50 mmol)을 DMF 500 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 81-b (흰색고체, 35 g, 53%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 81-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C82H54N2Br2O4. 1291.1517.
3) 중간화합물 81-c의 합성
중간화합물 81-b (30 g, 23 mmol), 3,5-di-tert-butyl-phenyl boronic acid (11 g, 46 mmol), K2CO3 (8.2 g, 60 mmol), Pd(PPh3)4 (1.3 g, 1.15 mmol)을 toluene 150 mL와 물 50 mL에 녹이고, 110℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 81-c (흰색고체, 25 g, 71%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 81-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C110H96N2O4. 1508.7473.
5) 화합물 81의 합성
중간화합물 81-c (10 g, 6.6 mmol)을 o-dichlorobenzene 150 mL에 녹이고 0℃로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 81 (노란색고체, 0.9 g, 9%)를 얻었다. NMR 및 ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 81인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C110H93N2O4B. 1516.7001.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.38 (d, 2H), 8.20 (d, 4H), 7.98 (d, 4H), 7.82 (d, 4H), 7.69 (d, 4H), 7.65 (s, 4H), 7.55 (s, 2H), 7.48 (m, 8H), 7.39 (m, 10H), 7.31 (m, 4H), 7.06 (s, 2H), 1.32 (s, 18H), 1.22 (s, 9H).
(10) 화합물 88의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 88은, 예를 들어 하기의 반응식 10의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 10]
1) 중간화합물 88-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 2-(3,5-dichlorophenyl)dibenzo[b,d]furan (10 g, 32 mmol), 2,6-bis(9-phenyl-9H-carbazol-2-yl)aniline (37 g, 64 mmol), Pd2dba3 (1.46 g, 1.6 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.5 mL, 3.2 mmol), sodium tert-butoxide (9.6 g, 100 mmol)을 toluene 300 mL에 녹이고, 110℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 88-a (흰색고체, 32.5 g, 73%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 88-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C102H66N6O. 1390.5254.
2) 중간화합물 88-b의 합성
중간화합물 88-a (30 g, 22 mmol), 3-tert-butyl-iodobenzene (11 g, 43 mmol), K2CO3 (15.2 g, 110 mmol), CuI (4.2 g, 22 mmol)을 DMF 200 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 88-b (흰색고체, 16 g, 44%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 88-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C122H90N6O. 1656.0937.
4) 화합물 88의 합성
중간화합물 88-b (10 g, 6 mmol)을 o-dichlorobenzene 150 mL에 녹이고 0℃로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 88 (노란색고체, 1.3 g, 13%)를 얻었다. NMR 및 ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 88인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C122H87N6OB. 1662.6983.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.22 (d, 2H), 8.62 (d, 2H), 8.55 (d, 2H), 8.31 (d, 2H), 8.22 (m, 8H), 7.91 (m, 7H), 7.74 (m, 4H), 7.55 (m, 20H), 7.43 (m, 5H), 7.39 (m, 8H), 7.20 (m, 4H), 6.97 (d, 2H), 6.53 (s, 2H), 1.48 (s, 18H).
(11) 화합물 89의 합성
일 실시예에 따른 축합 다환 화합물 89는, 예를 들어 하기의 반응식 11의 단계에 의해 합성될 수 있다.
[반응식 11]
1) 중간화합물 89-a의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 3,5-di-tert-butyl-3',5'-dichloro-1,1'-biphenyl (10 g, 30 mmol), 2,6-bis(dibenzo[b,d]furan-2-yl)aniline (25.4 g, 60 mmol), Pd2dba3 (1.46 g, 1.6 mmol), tris-tert-butyl phosphine (1.5 mL, 3.2 mmol), sodium tert-butoxide (9.6 g, 100 mmol)을 toluene 300 mL에 녹이고, 110℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 89-a (흰색고체, 23 g, 69%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 89-a인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C80H60N2O4. 1112.4612.
2) 중간화합물 89-b의 합성
중간화합물 89-a (23 g, 20 mmol), 3-bromo-iodobenzene (5.8 g, 40 mmol), K2CO3 (15.2 g, 110 mmol), CuI (4.2 g, 22 mmol)을 DMF 200 mL에 녹이고, 160℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하였고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 89-b (흰색고체, 13 g, 46%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 89-b인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C92H66N2O4Br2. 1420.3397.
3) 중간화합물 89-c의 합성
아르곤 분위기하, 1 L 플라스크에, 중간화합물 89-a (13 g, 9 mmol), 7H-benzo[c]carbazole (4 g, 18 mmol), Pd2dba3 (0.4 g, 0.45 mmol), tris-tert-butyl phosphine (0.5 mL, 0.9 mmol), sodium tert-butoxide (2.9 g, 30 mmol)을 toluene 100 mL에 녹이고, 110℃로 12시간 동안 교반하였다. 냉각시킨 후 ethyl acetate와 물로 추출하여 유기층을 분리하고 MgSO4로 건조하여 여과하였다. 유기층을 모아서 감압하에 용매를 제거하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 89-c (흰색고체, 10.7 g, 70%)를 얻었다. ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 89-c인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C124H86N4O4. 1694.5679.
4) 화합물 89의 합성
중간화합물 89-c (10 g, 5.7 mmol)을 o-dichlorobenzene 200 mL에 녹이고 0℃로 냉각하였다. BBr3 (5 equiv.)을 천천히 떨어뜨리고 20분동안 교반후에 2,6-dichloropyridine (3 equiv.)을 적가하였다. 상온에서 6시간 동안 교반 후에 180℃로 승온하여 12시간 동안 교반하였다. 냉각 후 diisopropylethylamine (5 equiv.)를 적가하여 반응을 종결하고, CH2Cl2와 hexane을 전개용매로 이용하여 silica gel을 이용한 컬럼 크로마토그래피로 정제분리하여 중간화합물 89 (노란색고체, 0.77 g, 9%)를 얻었다. NMR 및 ESI-LCMS를 통해 수득한 고체가 중간화합물 89인 것을 확인하였다.
ESI-LCMS: [M+H]+: C124H83N4O4B. 1702.6611.
1H-NMR (400 MHz, CDCl3): 9.56 (d, 2H), 8.54 (d, 4H), 8.20 (d, 4H), 7.94 (d, 2H, 7.88 (m, 16H), 7.73 (s, 2H), 7.61 (m, 13H), 7.35 (m, 12H), 7.30 (d, 2H), 7.16 (m, 2H), 6.93 (s, 2H), 1.61 (s, 18H).
2. 축합 다환 화합물의 물성 평가
실시예 및 비교예 화합물들에 대한 다양한 물성을 측정하여 그 결과를 표 1에 나타내었다.
[실시예 화합물]
[비교예 화합물]
표 1에서, HOMO Highest occupied molecular orbital) 에너지 준위, LUMO(lowest unoccupied molecular orbital) 에너지 준위는 ZIVE LAB社의 SP2 electrochemical workstation 장비의 Smart Manager software를 이용하여 측정하였다. ΔEST는 최저 여기 일중항 에너지 준위(S1)와 최저 여기 삼중항 에너지 준위(T1)의 차이(S1-T1)를 나타낸 것이다. λAbs은 SHIMADZU社의 UV-1800 UV/Visible Scanning Spectrophotometer 장비에 Deuterium/Tungsten-Halogen light source 및 silicon photodiode가 장착된 상태로 Labsolution UV-Vis software을 이용하여 측정하였다. λemi, λfilm, 및 FWQM(full-width quarter maximum), 최저 여기 일중항 에너지 준위(S1) 및 최저 여기 삼중항 에너지 준위(T1)는 HORIBA社 fluoromax+ spectrometer 장비에 xenon light source 및 monochromator가 장착된 상태로, FluorEssence software를 이용하여 측정하였다. 발광 양자수율(PLQY)는 Hamamatsu社의 Quantaurus-QY Absolute PL quantum yield spectrometer 장비에 xenon light source, 모노크로메터(monochromator), 포토닉 멀티채널 분석기(photonic multichannel analyzer), 및 적분구(integrating sphere)가 장착된, PLQY measurement software를 이용하여 측정하였다. 화합물의 수명(τ, lifetimes)은 Hamamatsu社의 Transient fluorescence lifetime spectrometer (streak camera 장착), PLP-10 Laser diode (M10306, excitation source), laser control panel 프로그램 이용하여 측정하고, Fitting: u8167 프로그램을 이용하여 analyze mode로 분석하였다. Stokes-shift는 에너지를 흡수할 때의 최대 파장과 에너지를 방출할 때의 최대 파장의 차이를 나타낸 것이다.
| Dopant | HOMO (eV) |
LUMO (eV) |
S1 (eV) |
T1 (eV) |
ΔEST (eV) |
τ (㎲) |
PLQY (%) |
λAbs (nm) |
λemi (nm) |
λfilm (nm) |
Stokes-shift | FWQM (nm) |
|
| 실시예1 | 화합물 8 | -5.48 | -2.42 | 2.68 | 2.54 | 0.14 | 98 | 95 | 449 | 462 | 463 | 13 | 36 |
| 실시예2 | 화합물 14 | -5.21 | -2.16 | 2.71 | 1.96 | 0.75 | - | 91 | 446 | 458 | 460 | 12 | 28 |
| 실시예3 | 화합물 16 | -5.09 | -2.41 | 2.66 | 2.47 | 0.19 | 196 | 88 | 456 | 468 | 469 | 12 | 32 |
| 실시예4 | 화합물 24 | -5.32 | -2.41 | 2.64 | - | - | - | 80 | 448 | 462 | 463 | 15 | 38 |
| 실시예5 | 화합물 42 | -5.15 | -2.07 | 2.71 | 2.55 | 0.16 | 84 | 78 | 444 | 458 | 459 | 14 | 31 |
| 실시예6 | 화합물 65 | -5.25 | -1.98 | 2.73 | 2.52 | 0.21 | 156 | 89 | 442 | 455 | 456 | 13 | 41 |
| 실시예7 | 화합물 72 | -5.24 | -2.12 | 2.71 | 2.54 | 0.17 | 62 | 74 | 447 | 460 | 461 | 14 | 42 |
| 실시예8 | 화합물 75 | -5.35 | -2.35 | 2.69 | 2.56 | 0.13 | 7 | 56 | 446 | 461 | 462 | 15 | 43 |
| 실시예9 | 화합물 81 | -5.25 | -2.36 | 2.71 | 2.61 | 0.10 | 73 | 88 | 449 | 458 | 460 | 9 | 39 |
| 실시예10 | 화합물 88 | -5.43 | -2.22 | 2.70 | 2.55 | 0.15 | 128 | 93 | 445 | 455 | 457 | 10 | 36 |
| 실시예11 | 화합물 89 | -5.39 | -2.24 | 2.71 | 2.56 | 0.15 | 92 | 91 | 450 | 460 | 461 | 10 | 35 |
| 비교예 1 | 화합물 a | -5.25 | -2.05 | 2.71 | 2.52 | 0.19 | 242.1 | 85 | 447 | 461 | 467 | 17 | 40 |
| 비교예 2 | 화합물 b | -5.41 | -2.38 | 2.70 | 2.55 | 0.15 | 111 | 92 | 448 | 462 | 465 | 14 | 39 |
| 비교예 3 | 화합물 c | -5.29 | -2.17 | 2.70 | 2.56 | 0.14 | 112 | 90 | 447 | 459 | 463 | 12 | 38 |
| 비교예 4 | 화합물 d | -5.47 | -2.41 | 2.68 | 2.53 | 0.15 | 115 | 88 | 449 | 462 | 465 | 13 | 37 |
| 비교예 5 | 화합물 e | -5.11 | -2.38 | 2.76 | 2.60 | 0.16 | 48 | 72 | 437 | 450 | 452 | 13 | 46 |
| 비교예 6 | 화합물 f | -5.25 | -2.43 | 2.65 | 2.51 | 0.14 | 121 | 69 | 455 | 468 | 470 | 13 | 38 |
표 1을 참조하면, 실시예 화합물들과 비교예 화합물들은 ΔEST가 0.2eV 이하로, 삼중항 엑시톤을 빠르게 일중항 엑시톤으로 수확할 수 있어 열활성 지연 형광 도펀트로 적용할 수 있음을 알 수 있다.
3. 발광 소자의 제작 및 평가
실시예 및 비교예의 화합물들을 발광층에 포함하는 발광 소자에 대한 평가를 아래의 방법으로 진행하였다. 소자 평가를 위한 발광 소자 제작 방법은 아래에 기재하였다.
상술한 표 1에서 제시한 실시예 화합물 8, 14, 16, 24, 42, 65, 72, 75, 81, 88 및 89들을 각각 발광층의 도펀트 재료로 사용하여 실시예 1 내지 실시예 11의 발광 소자를 제작하였다. 또한, 비교예 1 내지 비교예 6은 비교예 화합물 a 내지 e를 발광층 도펀트 재료로 각각 사용하여 제작된 발광 소자이다.
하기 발광 소자 1 내지 발광 소자 4의 제작에 사용된 화합물은 다음과 같다. 하기 물질들은 시판품을 승화 정제하여 소자 제작에 사용하였다.
(1) 발광 소자 1의 제작
제1 전극으로서 3000Å 두께의 Al을 진공 증착 장치에 장착하였다. 상기 제1 전극 상부에, NPD를 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 H-1-19를 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 CzSi를 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
상기 전자 저지층 상부에 전자 저지층 상부에 표 2와 같이 제1 호스트(HT)와 제2 호스트(ET)가 1:1로 혼합된 호스트 화합물과 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 97:3의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, 상기 발광층 상부에 TSPO1을 증착하여 200Å 두께의 정공 저지층을 형성한 다음, 상기 정공 저지층 상부에 TPBi를 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 후, 상기 전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였다. 15 Ω/cm2 (1200Å)의 ITO 전극이 형성된 유리 기판(코닝(corning)社 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 후, 상기 전자 주입층 상부에 제공하였다. 상기 전극 상부에 P4을 증착하여 700Å 두께의 캡핑층을 형성하여 배면 발광하는 발광 소자를 제작하였다.
표 2에서는 실시예 1 내지 실시예 11, 및 비교예 1 내지 비교예 6에 대한 배면 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 한편, 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서 전류 밀도 1000cd/m2에서의 구동 전압(V), 발광 효율(Cd/A), 양자 효율(Q.E) 및 발광색 각각을 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다. 수명비(T95)는 초기 휘도 대비 휘도가 95% 되는데 걸리는 시간을 측정하였고, 비교예 1을 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다.
| 호스트 (HT/ET) |
도펀트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
발광 파장 (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
|
| 실시예1 | HT1/ET1 | 화합물 8 | 4.5 | 7.7 | 463 | 9.2 | 0.135, 0.127 | 9.1 |
| 실시예2 | HT1/ET1 | 화합물 14 | 4.8 | 4.5 | 462 | 9.4 | 0.144, 0.123 | 3.8 |
| 실시예3 | HT1/ET1 | 화합물 16 | 4.7 | 5.8 | 468 | 6.7 | 0.132, 0.200 | 8.3 |
| 실시예4 | HT1/ET1 | 화합물 24 | 4.4 | 3.8 | 463 | 11.5 | 0.136, 0.125 | 2.7 |
| 실시예5 | HT1/ET1 | 화합물 42 | 4.5 | 7.0 | 458 | 8.4 | 0.149, 0.092 | 9.3 |
| 실시예6 | HT1/ET1 | 화합물 65 | 4.3 | 4.9 | 461 | 7.1 | 0.142, 0.139 | 4.4 |
| 실시예7 | HT1/ET1 | 화합물 72 | 4.4 | 8.3 | 462 | 8.2 | 0.135, 0.112 | 9.8 |
| 실시예8 | HT1/ET1 | 화합물 75 | 4.5 | 9.5 | 463 | 13.8 | 0.133, 0.143 | 11.0 |
| 실시예9 | HT1/ET1 | 화합물 81 | 4.3 | 7.8 | 461 | 7.8 | 0.142, 0.139 | 9.5 |
| 실시예10 | HT1/ET1 | 화합물 88 | 4.5 | 7.3 | 458 | 9.5 | 0.149, 0.092 | 9.1 |
| 실시예11 | HT1/ET1 | 화합물 89 | 4.2 | 8.4 | 462 | 9.9 | 0.135, 0.112 | 10.3 |
| 비교예 1 | HT1/ET1 | 화합물 a | 5.5 | 2.5 | 460 | 1 | 0.140, 0.112 | 3.3 |
| 비교예 2 | HT1/ET1 | 화합물 b | 5.6 | 4.4 | 465 | 1.3 | 0.145, 0.101 | 5.6 |
| 비교예 3 | HT1/ET1 | 화합물 c | 4.9 | 5.3 | 463 | 2.5 | 0.134, 0.128 | 7.4 |
| 비교예 4 | HT1/ET1 | 화합물 d | 5.3 | 5.5 | 465 | 4.2 | 0.133, 0.142 | 7.9 |
| 비교예 5 | HT1/ET1 | 화합물 e | 4.7 | 4.1 | 453 | 3.8 | 0.142, 0.092 | 2.1 |
| 비교예 6 | HT1/ET1 | 화합물 f | 4.8 | 5.6 | 471 | 3.3 | 0.165, 0.087 | 4.7 |
표 2의 결과를 참조하면, 실시예 및 비교예의 발광 소자들은 모두 최대 발광 파장이 450nm 내지 480nm 의 청색 파장 영역에서 발광하는 것을 확인할 수 있다. 상대 소자 수명의 평가에 있어서, 실시예의 발광 소자들은 비교예들 보다 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다
(2) 발광 소자 2의 제작
제1 전극으로서 15 Ω/cm2 (1200Å)의 ITO 전극이 형성된 유리 기판(코닝(corning)社 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 후, 진공 증착 장치에 장착하였다.
상기 제1 전극 상부에, NPD를 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 H-1-19를 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 CzSi를 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
(2) 발광 소자 2의 제작
제1 전극으로서 15 Ω/cm2 (1200Å)의 ITO 전극이 형성된 유리 기판(코닝(corning)社 제품)을 50mm x 50mm x 0.7 mm의 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 5분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정한 후, 진공 증착 장치에 장착하였다.
상기 제1 전극 상부에, NPD를 증착하여 300Å 두께의 정공 주입층을 형성한 후, 상기 정공 주입층 상부에 H-1-19를 증착하여 200Å 두께의 정공 수송층을 형성한 다음, 상기 정공 수송층 상부에 CzSi를 증착하여 100Å 두께의 전자 저지층을 형성하였다.
| 호스트 (HT/ET) |
센서 타이저 |
도펀트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
|
| 실시예1 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 8 | 4.2 | 23.0 | 462 | 36 | 12.3 | 0.137, 0.050 | 47.8 |
| 실시예2 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 14 | 4.1 | 11.5 | 460 | 35 | 16.9 | 0.139, 0.048 | 26.4 |
| 실시예3 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 16 | 4.2 | 21.4 | 467 | 32 | 8.8 | 0.129, 0.068 | 40.6 |
| 실시예4 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 24 | 4.1 | 13.4 | 463 | 31 | 18.3 | 0.137, 0.059 | 31.8 |
| 실시예5 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 42 | 4.2 | 20.1 | 461 | 28 | 10.9 | 0.137, 0.052 | 44.4 |
| 실시예6 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 65 | 4.1 | 21.4 | 461 | 38 | 9.3 | 0.138, 0.050 | 47.1 |
| 실시예7 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 72 | 4.2 | 25.1 | 462 | 36 | 10.8 | 0.138, 0.052 | 50.1 |
| 실시예8 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 75 | 4.1 | 28.4 | 462 | 35 | 11.2 | 0.139, 0.051 | 54.9 |
| 실시예9 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 81 | 4.2 | 23.7 | 461 | 35 | 14.2 | 0.138, 0.050 | 48.5 |
| 실시예10 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 88 | 4.1 | 21.2 | 458 | 32 | 10.3 | 0.139, 0.048 | 46.9 |
| 실시예11 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 89 | 4.1 | 23.2 | 462 | 36 | 12.2 | 0.139, 0.051 | 49.4 |
| 비교예 1 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 a | 5.4 | 16.3 | 462 | 46 | 1 | 0.136, 0.054 | 35.3 |
| 비교예 2 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 b | 5.1 | 15.4 | 461 | 42 | 1.4 | 0.138, 0.050 | 34.7 |
| 비교예 3 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 c | 4.4 | 19.2 | 464 | 38 | 1.8 | 0.132, 0.061 | 40.2 |
| 비교예 4 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 d | 4.8 | 20.1 | 463 | 43 | 2.5 | 0.139, 0.060 | 45.1 |
| 비교예 5 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 e | 4.4 | 16.2 | 454 | 38 | 1.3 | 0.132, 0.061 | 40.2 |
| 비교예 6 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 f | 4.8 | 18.1 | 473 | 43 | 1.7 | 0.139, 0.060 | 45.1 |
표 3의 결과를 참조하면, 실시예 및 비교예의 발광 소자들은 모두 최대 발광 파장이 450nm 내지 480nm의 청색 파장 영역에서 발광하는 것을 확인할 수 있다. 실시예 1 내지 11의 발광 소자들은 비교예의 발광 소자들 대비 낮은 구동전압 특성을 나타내고, 상대 소자 수명의 평가에 있어서, 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 한편, 실시예 2 및 실시예 4에서 사용한 화합물 14 및 화합물 24는 상대적으로 T1(표 1 참조)이 낮은 치환기가 도입된 화합물들로, 이러한 화합물들을 사용한 실시예 2 및 실시예 4의 발광소자들은 상대적으로 낮은 효율을 나타내었다. 하지만, 실시예 2 및 실시예 4에서 사용한 화합물 14 및 화합물 24는 낮은 T1 오비탈을 가지므로, triplet exciton 안정화로 인해 비교예의 발광 소자들 대비 향상된 소자 수명을 나타내었다.
또한, 실시예 1, 3, 5 내지 11의 발광 소자들은 비교예의 발광 소자들 보다 모두 우수한 효율을 나타내었다.
(3) 발광 소자 3의 제작
전자 저지층 상부에 표 4와 같이 제1 호스트(HT)와 제2 호스트(ET)가 1:1로 혼합된 호스트 화합물과 센서타이저(PS)와 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 85 : 14 : 1 (호스트 혼합물: 센서타이저: 실시예 화합물 또는 비교예 화합물)의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성한 것을 제외하고는 발광 소자 1과 같이 배면 발광하는 발광 소자를 제작하였다.
표 4에서는 실시예 1 내지 실시예 11, 및 비교예 1 내지 비교예 6에 대한 배면 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 한편, 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서 전류 밀도 1000cd/m2에서의 구동 전압(V), 발광 효율(Cd/A), 양자 효율(Q.E) 및 발광색 각각을 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였으며, 초기 휘도 대비 휘도가 95% 되는데 걸리는 시간을 수명(T95)로 측정하였고, 비교예 1을 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다. 반치폭(FWQM)은 HORIBA社 fluoromax+ spectrometer 장비에 xenon light source 및 monochromator가 장착된 상태로, FluorEssence software를 이용하여 측정하였다.
| 호스트 (HT/ET) |
센서타이저 | 도펀트 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
|
| 실시예1 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 8 | 4.1 | 19.4 | 463 | 38 | 9.8 | 0.136, 0.153 | 19.2 |
| 실시예2 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 14 | 4.0 | 15.2 | 462 | 28 | 14.3 | 0.139, 0.180 | 13.0 |
| 실시예3 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 16 | 4.1 | 19.7 | 468 | 32 | 10.1 | 0.132, 0.200 | 16.4 |
| 실시예4 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 24 | 4.1 | 13.8 | 463 | 36 | 15.5 | 0.136, 0.147 | 11.8 |
| 실시예5 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 42 | 4.0 | 20.7 | 461 | 31 | 9.3 | 0.138, 0.154 | 22.0 |
| 실시예6 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 65 | 4.2 | 20.2 | 462 | 39 | 8.4 | 0.136, 0.159 | 19.3 |
| 실시예7 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 72 | 4.1 | 21.4 | 462 | 37 | 9.6 | 0.134, 0.147 | 20.9 |
| 실시예8 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 75 | 4.2 | 22.8 | 462 | 35 | 10.9 | 0.135, 0.149 | 22.4 |
| 실시예9 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 81 | 4.0 | 22.0 | 461 | 33 | 10.5 | 0.135, 0.133 | 22.8 |
| 실시예10 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 88 | 4.1 | 21.4 | 458 | 36 | 10.8 | 0.134, 0.135 | 23.9 |
| 실시예11 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 89 | 4.1 | 22.9 | 462 | 35 | 12.5 | 0.135, 0.128 | 25.0 |
| 비교예 1 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 a | 4.6 | 9.7 | 462 | 46 | 1 | 0.136, 0.157 | 13.6 |
| 비교예 2 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 b | 4.7 | 13.8 | 461 | 45 | 1.9 | 0.142, 0.149 | 15.4 |
| 비교예 3 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 c | 4.5 | 18.1 | 463 | 38 | 2.7 | 0.136, 0.174 | 17.2 |
| 비교예 4 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 d | 4.9 | 19.5 | 463 | 45 | 3.3 | 0.138, 0.151 | 19.1 |
| 비교예 5 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 e | 4.7 | 15.2 | 453 | 36 | 1.6 | 0.125, 0.136 | 14.9 |
| 비교예 6 | HT1/ET1 | PS1 | 화합물 f | 4.5 | 17.8 | 470 | 40 | 2.3 | 0.122, 0.189 | 17.9 |
표 4의 결과를 참조하면, 실시예 및 비교예의 발광 소자들은 모두 최대 발광 파장이 470nm 이하의 청색 파장 영역에서 발광하는 것을 확인할 수 있다. 실시예의 발광 소자들은 비교예의 발광 소자들 대비 낮은 구동전압 특성을 나타내고, 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
(4) 발광 소자 4의 제작
전자 저지층 상부에 제1 호스트(HT)와 제2 호스트(ET)가 표 5에 기재된 중량 비율로 혼합된 호스트 화합물과 센서타이저(PS)와 실시예 화합물 또는 비교예 화합물을 85 : 14 : 1 (호스트 혼합물: 센서타이저: 실시예 화합물 또는 비교예 화합물)의 중량비로 공증착하여 200Å 두께의 발광층을 형성한 것을 제외하고는 발광 소자 2와 같이 전면 발광하는 발광 소자를 제작하였다.
표 5에서는 실시예 1-A 내지 실시예 8-A 및 비교예 1-A 내지 비교예 4-A에 대한 배면 발광 소자의 평가 결과를 나타내었다. 한편, 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서 전류 밀도 1000cd/m2에서의 구동 전압(V), 발광 효율(Cd/A), 양자 효율(Q.E) 및 발광색 각각을 Keithley MU 236 및 휘도계 PR650을 이용하여 측정하였다. 수명비(T95)는 초기 휘도 대비 휘도가 95% 되는데 걸리는 시간을 측정하였고, 비교예 1-A_를 기준으로 상대 수명을 계산하여, 그 결과를 각각 나타내었다. 반치폭(FWQM)은 HORIBA社 fluoromax+ spectrometer 장비에 xenon light source 및 monochromator가 장착된 상태로, FluorEssence software를 이용하여 측정하였다.
| 호스트 (HT1/ET1) |
센서타이저 | 도펀트 | 구동전압 (V) |
전면 효율 (cd/A) |
발광파장 (nm) |
반치폭 FWQM (nm) |
수명비 (T95) |
CIE (x,y) |
Q.E (%) |
|
| 실시예1-A | 5:5 | PS1 | 화합물 8 | 4.5 | 23.0 | 462 | 24 | 6.5 | 0.137, 0.050 | 47.8 |
| 실시예2-A | 4:6 | PS1 | 화합물 8 | 4.5 | 22.1 | 462 | 25 | 4.9 | 0.138, 0.051 | 45.1 |
| 실시예3-A | 6:4 | PS1 | 화합물 8 | 4.4 | 24.4 | 462 | 24 | 7.1 | 0.139, 0.052 | 49.6 |
| 실시예4-A | 7:3 | PS1 | 화합물 8 | 4.4 | 25.8 | 461 | 23 | 8.3 | 0.136, 0.050 | 51.9 |
| 실시예5-A | 5:5 | PS1 | 화합물 75 | 4.6 | 28.4 | 462 | 26 | 3.2 | 0.139, 0.051 | 54.9 |
| 실시예6-A | 4:6 | PS1 | 화합물 75 | 4.5 | 27.7 | 462 | 25 | 2.7 | 0.138, 0.052 | 53.0 |
| 실시예7-A | 6:4 | PS1 | 화합물 75 | 4.5 | 29.5 | 462 | 25 | 3.8 | 0.138, 0.053 | 57.6 |
| 실시예8-A | 7:3 | PS1 | 화합물 75 | 4.5 | 32.3 | 462 | 25 | 4.5 | 0.137, 0.051 | 63.0 |
| 비교예 1-A | 5:5 | PS1 | 화합물 d | 4.8 | 20.1 | 463 | 23 | 1 | 0.139, 0.060 | 45.1 |
| 비교예 2-A | 4:6 | PS1 | 화합물 d | 4.9 | 19.1 | 463 | 25 | 1.8 | 0.139, 0.055 | 43.4 |
| 비교예 3-A | 6:4 | PS1 | 화합물 d | 4.8 | 21.1 | 463 | 25 | 2.9 | 0.139, 0.059 | 46.8 |
| 비교예 4-A | 7:3 | PS1 | 화합물 d | 4.9 | 22.2 | 464 | 25 | 3.3 | 0.138, 0.060 | 48.1 |
표 5의 결과를 참조하면, 실시예 및 비교예의 발광 소자들은 모두 최대 발광 파장이 470nm 이하의 청색 파장 영역에서 발광하는 것을 확인할 수 있다. 상대 소자 수명의 평가에 있어서, 실시예의 발광 소자들은 비교예들 보다 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다. 또한, 실시예의 발광 소자들의 비교예와 비교하여 저전압 특성을 나타내었다. 구체적으로, 제1 호스트와 제2 호스트의 비율이 동일한 실시예 및 비교예의 발광소자들을 비교해 보면, 실시예 1-A와 실시예 5-A는 비교예 1-A보다 수명 특성이 우수하고 낮은 구동 전압을 나타내고, 실시예 2-A와 실시예 6-A는 비교예 2-A보다 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동 전압을 나타내었다. 또한, 실시예 3-A와 실시예 7-A는 비교예 3-A보다 수명 특성이 우수하고 낮은 구동 전압을 나타내고, 실시예 4-A와 실시예 8-A는 비교예 4-A보다 수명 특성이 우수하고, 낮은 구동 전압을 나타내었다.
표 2 내지 표 5의 결과들을 전체적으로 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 축합 다환 화합물을 발광층 재료로 사용한 발광 소자의 실시예들은 비교예들과 비교하여 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 확인할 수 있다. 또한, 실시예들은 비교예들 대비 상대적으로 개선된 발광 효율을 나타내고 낮은 구동 전압 값을 나타낼 수 있다.
일 실시예의 제1 화합물은 적어도 하나의 붕소 원자 및 두 개의 헤테로 원자를 통해 복수의 방향족 고리가 축합된 구조를 포함할 수 있다. 제1 화합물은 상기 두 개의 헤테로 원자 각각에 ortho 타입의 펜타페닐가 연결된 구조를 포함할 수 있다.
본 발명의 제1 화합물은 붕소 원자를 포함하는 판상 구조에 ortho 타입의 펜타페닐기를 포함하여 분자간의 거리를 상대적으로 증가시킬 수 있고 분자간 상호 작용이 감소되어 분자 전체의 안정성이 향상될 수 있다.
또한, 제1 화합물은 붕소 원자를 포함하는 축합 구조에 ortho 타입의 펜타페닐기가 연결된 구조를 포함하여, 붕소 원자가 친핵체와 결합하는 것을 방지하고 붕소 원자의 trigonal 결합 구조를 유지할 수 있다. 이에 따라 분자의 안정성 및 다중 공명성이 강화되고, 낮은 △EST 값을 가짐으로써 개선된 지연 형광 발광 특성을 기대할 수 있다.
본 발명의 발광 소자는 발광층에 제1 화합물을 열활성 지연 형광 도펀트로 포함하여 소자의 열화 현상이 감소하고, 소자의 효율 및 수명이 개선되고, 청색광 파장 영역에서 높은 색순도를 나타낼 수 있다.
일 실시예의 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 포함하여 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예의 발광 소자는 일 실시예의 축합 다환 화합물을 발광층 재료로 포함함으로써 청색광 파장 영역에서 장수명 특성을 구현할 수 있다.
이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.
따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.
ED: 발광 소자
EL1: 제1 전극
EL2: 제2 전극 EML: 발광층
HTR: 정공 수송 영역 ETR: 전자 수송 영역
EL2: 제2 전극 EML: 발광층
HTR: 정공 수송 영역 ETR: 전자 수송 영역
Claims (20)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치된 발광층; 을 포함하고,
상기 발광층은
하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물; 및
하기 화학식 HT로 표시되는 제2 화합물, 하기 화학식 ET로 표시되는 제3 화합물, 및 하기 화학식 D-1로 표시되는 제4 화합물 중 적어도 하나; 를 포함하는 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, NR3, NR4, O, S 또는 Se이며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 NR4이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R4는 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 3에서,
X3 및 X4는 각각 독립적으로, CR8R9, NR10, O, S 또는 Se이고,
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
R5 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다:
[화학식 HT]
상기 화학식 HT에서,
L1은 직접 결합(direct linkage), 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
R11 및 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이고,
e 및 f는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다:
[화학식 ET]
상기 화학식 ET에서,
Za 내지 Zc 중 적어도 어느 하나는 N이고, 나머지는 CR16이고,
R13 내지 R16은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이다:
[화학식 D-1]
상기 화학식 D-1에서,
Q1 내지 Q4는 각각 독립적으로 C 또는 N이며,
C1 내지 C4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 5 이상 30 이하의 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 고리이고,
L21 내지 L23는 각각 독립적으로 직접 결합,,
,
,
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 2가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로 아릴렌기이고,
b1 내지 b3는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
R21 내지 R26은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 20 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 30 이하의 헤테로 아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
d1 내지 d4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 발광 소자:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R5 내지 R7, Z1, Z2, c 및 d는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제1 항에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
R5 내지 R7, X3 및 X4, Z1, Z2, c 및 d는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제2항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에 있어서,
Y1 내지 Y3, R3, R5 내지 R7, Z1, Z2, a 내지 d는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제3항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
[화학식 5-11]
[화학식 5-12]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12에 있어서,
X2a는 CR1R2, O, S 또는 Se이고, Y1 내지 Y3, R1 내지 R3, a, b, X3 및 X4는 상기 화학식 1 및 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서 Y1 및 Y2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Y3은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 20 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
a 및 b는 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일한 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 R5 내지 R7, Z1 및 Z2는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기인 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 X3 및 X4는 서로 동일하며, NR10, O, S 또는 Se이고,
상기 R10은 상기 화학식 3에서 정의된 바와 동일한 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 제1 화합물은 440nm 이상 480nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 지연 형광을 방출하는 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 및 상기 제3 화합물을 포함하는 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 상기 제1 화합물, 상기 제2 화합물, 상기 제3 화합물, 및 상기 제4 화합물을 포함하는 발광 소자. - 제11항에 있어서,
상기 제2 화합물 및 제3 화합물은 상기 발광층에 4:6 내지 7:3의 중량 비율로 포함되는 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1의 축합 다환 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화합물군 1]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극을 포함하고,
상기 발광층은
하기 화학식 1로 표시되는 제1 화합물을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 하기 화학식 H-1로 표시되는 정공 수송 화합물을 포함하는 발광 소자:
[화학식 1]
X1 및 X2는 각각 독립적으로 CR1R2, NR3, NR4, O, S 또는 Se이며, X1 및 X2 중 적어도 하나는 NR4이고,
Y1 내지 Y3은 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
a 및 b는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, a 및 b가 2이상의 정수인 경우, 복수의 Y1 및 Y2 각각은 서로 상이하거나 동일하고,
R1 내지 R3은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R4는 하기 화학식 2 또는 하기 화학식 3으로 표시되고,
[화학식 2]
[화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
X3 및 X4는 각각 독립적으로, CR8R9, NR10, O, S 또는 Se이고,
R5 내지 R10은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 하이드록시기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 티오기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z1 및 Z2는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아미노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 60 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 옥시기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 3 이상 60 이하의 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 이상 60 이하의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 60 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 60 이하의 헤테로아릴기이고,
c 및 d는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, c 및 d가 2이상의 정수인 경우, 복수의 Z1 및 Z2 각각은 서로 상이하거나 동일하다:
[화학식 H-1]
상기 화학식 H-1에서,
c1 및 c2는 각각 독립적으로 0 이상 10 이하의 정수이고,
L11 및 L12는 각각 독립적으로 직접 결합, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
Ar11 및 Ar12는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
Ar13은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기이다. - 제15항에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1로 표시되는 발광 소자:
[화학식 2-1]
상기 화학식 2-1에서,
R5 내지 R7, Z1, Z2, c 및 d는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제15항에 있어서
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 화학식 3-4에서,
R5 내지 R7, X3 및 X4, Z1, Z2, c 및 d는 상기 화학식 3에서 정의한 바와 동일하다. - 제16항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-1 내지 화학식 4-3에 있어서,
Y1 내지 Y3, R3, R5 내지 R7, Z1, Z2, a 내지 d는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다. - 제17항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12 중 어느 하나로 표시되는 발광 소자:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
[화학식 5-4]
[화학식 5-5]
[화학식 5-6]
[화학식 5-7]
[화학식 5-8]
[화학식 5-9]
[화학식 5-10]
[화학식 5-11]
[화학식 5-12]
상기 화학식 5-1 내지 화학식 5-12에 있어서,
X2a는 CR1R2, O, S 또는 Se이고, Y1 내지 Y3, R1 내지 R3, a, b, X3 및 X4는 상기 화학식 1, 및 화학식 3-1 내지 화학식 3-3에서 정의한 바와 동일하다. - 제15항에 있어서,
상기 제1 화합물은 하기 화합물군 1의 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 발광 소자:
[화합물군 1]
.
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| KR1020210140541A KR20230056860A (ko) | 2021-10-20 | 2021-10-20 | 발광 소자 |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020210140541A KR20230056860A (ko) | 2021-10-20 | 2021-10-20 | 발광 소자 |
Publications (1)
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Family
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Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| KR1020210140541A KR20230056860A (ko) | 2021-10-20 | 2021-10-20 | 발광 소자 |
Country Status (3)
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2021
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