KR102412787B1 - 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 Download PDFInfo
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물, 이를 포함하는 코팅 조성물 및 이를 이용한 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 CR, N, 또는 SiR' 이며,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR", O 또는 S이고,
R1, R2, R, R' 및 R"은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되 헤테로아릴기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 상기 R1은 서로 같거나 상이하며,
b는 0 내지 6의 정수이고, b가 2 이상인 경우, 상기 R2는 서로 같거나 상이하며,
괄호[]안의 구조는 서로 같거나 상이하다.
본 출원은 상기 전술한 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있으며, 또한 용액 공정에 사용이 가능하며, 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 보론을 포함하는 헤테로고리의 구조를 3개 포함하는 트리머(trimer)의 구조로 보론을 포함하는 헤테로고리의 구조를 1개 또는 2개를 포함하는 구조의 화합물보다 화학적 구조 안정성이 있으며, 그로인하여 수명 측면에서 우수한 효과가 있다.
도 1 및 2는 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 
는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위를 의미한다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 실릴기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 에티닐, 프로피닐, 2-메틸-2프로피닐, 2-부티닐, 2-펜티닐 등의 알키닐기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기는 알킬기로 치환되어, 아릴알킬기로 작용할 수 있다. 상기 알킬기는 전술한 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 퀴놀린닐기, 퀴나졸린기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 괄호[]안의 구조는 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 괄호[]안의 구조는 서로 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
L의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 화학식 1의 L1의 정의와 같으며,
Y11 내지 Y13 및 Y21 내지 Y23의 정의는 화학식 1에서의 Y1 및 Y2의 정의와 같고,
R11 내지 R13 및 R21 내지 R23의 정의는 화학식 1에서의 R1 및 R2와 같으며,
a1 내지 a3은 화학식 1에서의 a의 정의와 같고,
b1 내지 b3은 화학식 1에서의 b의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 하기 화학식 6 또는 7으로 표시된다.
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서,
L의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 화학식 1의 L1의 정의와 같으며,
Y11 내지 Y13 및 Y21 내지 Y23의 정의는 화학식 1에서의 Y1 및 Y2의 정의와 같고,
R11 내지 R13 및 R21 내지 R23의 정의는 화학식 1에서의 R1 및 R2와 같으며,
a1 내지 a3은 화학식 1에서의 a의 정의와 같고,
b1 내지 b3은 화학식 1에서의 b의 정의와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR, N 또는 SiR'이고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR, N 또는 SiR'이고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR, N 또는 SiR'이고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR, N 또는 SiR'이고, 상기 R 및 R'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR이고, 상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR이고, 상기 R은 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR이고, 상기 R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR이고, 상기 R은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR이고, 상기 R은 수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 CR이고, 상기 R은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 N이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 SiR'이고, 상기 R'은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 SiR'이고, 상기 R'은 수소; 탄소수1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 SiR'이고, 상기 R'은 수소; 또는 탄소수1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 SiR'이고, 상기 R'은 수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 또는 부틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 SiR'이고, 상기 R'은 수소; 또는 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 알킬기, 실릴기, 아민기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 알킬기, 실릴기, 아민기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기, 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기, 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 알킬기, 알킬기로 치환된 실릴기, 아릴기로 치환된 아민기, 또는 헤테로아릴기로 치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기, 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기, 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 또는 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기, 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환된 페닐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기, 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기, 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 메틸기, 에틸기, 프로필기,부틸기, 트리페닐실릴기, 디페닐아민기, 카바졸기, 페닐카바졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 및 페녹사진기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 메틸기, tert-부틸기, 트리페닐실릴기, 디페닐아민기, 카바졸기, 페닐카바졸기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 및 페녹사진기 로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 O 또는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 아민기로 치환 또는 비치환된 아민기; 알킬기, 실릴기, 아민기, 또는 헤테로고리기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고,
상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; 에틸기; 프로필기; 부틸기; 트리메틸실릴기; 카바졸기; 페녹사진기; 또는 디페닐아민기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 카바졸기; 페녹사진기; 또는 디페닐아민기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 카바졸기; 페녹사진기; 또는 디페닐아민기로 치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기 이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기로 치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2 중 적어도 하나는 메틸기; tert-부틸기; 트리메틸실릴기; 카바졸기; 페녹사진기; 또는 디페닐아민기로 치환된 페닐기이고, 나머지는 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식 중에서 선택된다.
본 출원의 일 실시 상태에 따른 화합물은 후술하는 제조방법으로 제조될 수 있다.
예컨데 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식 1 및 2와 같이 화학식 1의 화합물이 제조될수 있다. 치환기는 당기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
[반응식 1]
[반응식 2]
상기 반응식 1 및 2에 있어서, Y1, Y2 및 L은 화학식 1의 정의와 같고,
R1 내지 R3은 화학식 1의 R1 및 R2의 정의와 같으며,
X는 할로겐기이다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 조성물은 유기 발광 소자용인 코팅 조성물이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 시클로헥산, 메틸시클로헥산, n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, n-노난, n-데칸 등의 지방족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매;및 N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 테트랄린 등의 용매가 예시되나, 본원 발명의 일 실시상태에 따른 화합물을 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매면 족하고, 이들을 한정하지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1 종 단독으로 사용하거나, 또는 2 종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 용매의 비점은 바람직하게 40℃ 내지 250℃, 더욱 바람직하게는 60℃ 내지 230℃이나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 단독 혹은 혼합 용매의 점도는 바람직하게 1 내지 10 CP, 더욱 바람직하게는 3 내지 8CP이나, 이에 한정되지 않는다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 농도는 바람직하게 0.1 내지 20 wt/v%, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 wt/v%, 이나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열중합 개시제 및 광중합 개시제로 이루어진 군에서 선택되는 1종 또는 2 종 이상의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
상기 열중합 개시제로서는, 메틸 에틸 케톤퍼옥사이드, 메틸 이소부틸 케톤퍼옥사이드, 아세틸아세톤퍼옥사이드, 메틸사이클로헥사논 퍼옥사이드, 시클로헥사논 퍼옥사이드, 이소부티릴 퍼옥사이드, 2,4-디클로로벤조일 퍼옥사이드, 비스-3,5,5-트리메틸 헥사노일 퍼옥사이드, 라우릴 퍼옥사이드, 벤조일 퍼옥사이드, p-크롤 벤조일 퍼옥사이드, 디큐밀퍼옥시드, 2,5-디메틸-2,5-(t-부틸 옥시)-헥산, 1,3-비스(t-부틸 퍼옥시-이소프로필) 벤젠, t-부틸 쿠밀(cumyl) 퍼옥사이드, 디-t부틸 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-( 디t-부틸 퍼옥시) 헥산-3, 트리스-(t-부틸 퍼옥시) 트리아진, 1,1-디t-부틸 퍼옥시-3,3,5-트리메틸 사이클로헥산, 1,1-디t-부틸 퍼옥시 사이클로헥산, 2,2-디( t-부틸 퍼옥시) 부탄, 4,4-디-t-브치르파오키시바레릭크앗시드 n-부틸 에스테르, 2,2-비스(4,4-t-부틸 퍼옥시 사이클로헥실)프로판, t-부틸퍼옥시이소부틸레이트, 디t-부틸 퍼옥시 헥사하이드로 테레프탈레이트, t-부틸 퍼옥시-3,5,5-트리메틸헥사에이트, t-부틸퍼옥시벤조에이트, 디t-부틸 퍼옥시 트리메틸 아디페이트 등의 과산화물, 혹은 아조비스 이소부틸니트릴, 아조비스디메틸발레로니트릴, 아조비스 시클로헥실 니트릴 등의 아조계가 있으나, 이를 한정하지 않는다.
상기 광중합 개시제로서는, 디에톡시 아세토페논, 2,2-디메톡시-1,2-디페닐 에탄-1-온,1-하이드록시-사이클로헥실-페닐-케톤,4-(2-히드록시 에톡시) 페닐-(2-하이드록시-2-프로필) 케톤,2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐) 부타논- 1,2-하이드록시-2-메틸-1-페닐 프로판-1-온,2-메틸-2-모르폴리노(4-메틸 티오 페닐) 프로판-1-온,1-페닐-1,2-프로판디온-2-(o-에톡시카르보닐) 옥심, 등의 아세토페논계 또는 케탈계 광중합 개시제, 벤조인, 벤조인메치르에이텔, 벤조인에치르에이텔, 벤조인이소브치르에이텔, 벤조인이소프로피르에이텔, 등의 벤조인에테르계 광중합 개시제, 벤조페논, 4-하이드록시벤조페논, 2-벤조일 나프탈렌,4-벤조일 비페닐,4-벤조일 페닐 에테르, 아크릴화 벤조페논, 1,4-벤조일 벤젠, 등의 벤조페논계 광중합 개시제,2-이소프로필티옥산톤,2-클로로티옥산톤, 2,4-디메틸 티옥산톤, 2,4-디에틸티옥산톤, 2,4-디클로로티옥산톤, 등의 티옥산톤계 광중합 개시제, 기타 광중합 개시제로서는, 에틸 안트라퀴논, 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀옥사이드, 2,4,6-트리메틸벤조일 페닐 에톡시 포스핀옥사이드, 비스(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스핀옥사이드, 비스(2,4-디메톡시 벤조일)-2,4,4-트리메틸 펜틸포스핀 옥사이드, 메치르페니르그리오키시에스텔, 9,10-페난트렌, 아크리딘계 화합물, 트리아진계 화합물, 이미다졸계 화합물을 들 수 있다. 또, 광중합 촉진 효과를 가지는 것을 단독 또는 상기 광 중합 개시제와 병용해 이용할 수도 있다. 예를 들면, 트리에탄올아민, 메틸 디에탄올 아민, 4-디메틸아미노 안식향산 에틸, 4-디메틸아미노 안식향산 이소아밀, 안식향산(2-디메틸아미노) 에틸, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자 주입 및 수송층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 2에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(1) 상에 양극(2), 발광층(3), 및 음극(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
도 2에는 기판(1) 상에 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3),전자 주입 및 수송층(7) 및 음극(4)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 2에서 정공주입층(5), 정공수송층(6), 또는 발광층(3)은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
상기 도 1 및 2은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 최대 발광 파장은 430nm 내지 460nm이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 최대 흡수 파장은 430nm 내지 460nm이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 호스트 물질을 더 포함하고,
상기 화합물과 호스트 물질을 1:1 내지 1: 200의 중량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 호스트 물질을 더 포함하고,
상기 호스트 물질은 하기 화학식 A로 표시된다.
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L20은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R100은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r100은 0 내지 8의 정수이며, 상기 r100이 2 이상인 경우, R100은 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 나프틸기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1-나프틸기; 2-나프틸기; 나프틸기로 치환된 안트라센기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1-나프틸기 또는 2-나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 직접결합; 페닐렌기; 또는 2가의 나프틸기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 직접결합이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100은 수소; 알킬기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100은 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100은 수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 화합물은 하기 구조식에서 선택될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 또는 정공 주입 및 수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다. 본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 상기 화합물을 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 및 전자 주입 및 수송층을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 및 전자 주입 및 수송층을 포함하고,
상기 정공주입층, 정공수송층, 및 발광층은 용액공정을 통하여 형성된다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 캐소드 또는 애노드를 형성하는 단계; 상기 캐소드 또는 애노드 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 애노드 또는 캐소드를 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 스핀 코팅을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 및 발광층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 및 발광층은 스핀 코팅을 이용하여 형성된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층, 및 발광층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층, 및 발광층은 스핀 코팅을 이용하여 형성되며, 상기 발광층은 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층은 인쇄법에 의하여 형성된다.
본 명세서의 상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 형성하는 단계는 상기 캐소드 또는 애노드 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리 하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 열처리하는 시간은 바람직하게 1시간 이내, 더욱 바람직하게 30분 이내이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층을 열처리하는 분위기는 바람직하게 아르곤, 질소 등의 불활성 기체이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 조성물은 열처리 또는 광처리를 통하여 박막화를 진행시킬 수도 있으며, 다른 모노머와 혼합한 코팅 조성물을 사용하여 공중합체로서 포함시킬 수 있다. 또한, 다른 고분자와 혼합한 코팅 조성물을 사용하여 공중합체, 또는 혼합물을 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 이온성 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 이온성 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 이온성 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하고, 상기 이온성 화합물은 p 도핑 물질로 포함된다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital)에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 아릴아민 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 아릴아민 화합물을 포함하는 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하고, 상기 아릴아민 화합물을 정공주입층의 호스트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 이온성 화합물과 아릴아민 화합물을 1: 1 내지 1: 10의 중량비로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴아민 화합물은 단분자 또는 고분자이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층의 호스트로서 단분자 또는 고분자인 아릴아민 화합물을 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 아릴아민 화합물은 경화기를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공 주입 층의 호스트는 HOMO 준위가 4.8eV에서 5.8eV이다.
본 명세서의 HOMO 준위는 전기화학적 순환전압전류법(CV)을 이용해서 측정한다. 호스트 물질의 산화가 시작되는 온셋 포텐셜(Eonset)을 측정하고 동일 조건에서 페로센의 전위(E1/2( Fc ))를 측정한다. 페로센의 전위를 진공에너지 준위에 비하여 4.8 eV 라고 정하여 다음의 식으로 계산한다.
HOMO (eV) ＝ 4.8 + (Eonset - E1/2( Fc ))
상기 아릴아민기의 화합물은 가교를 형성하여 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 증착된 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다. 상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
제조예
1: 화합물 4의 제조
단계 1-1: 중간체 화합물 1의 합성
4,4',4"-(에테인-1,1,1-트라일)트라이아닐린 (20.0 g, 1.0 eq.), 1-브로모-4-(t-부틸)벤젠 (3.3 eq.), NaOt-Bu (6.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 오일 용기 온도를 상온에서 110℃로 올려주었다. 이후 내부 온도가 60℃가 되면 Pd((t-Bu)3P)2 (9 mol%)를 적가한 뒤, 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 디클로로메탄과 물로 수세하여 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 산성백토, 팔라듐 차콜로 팔라듐을 흡착한 뒤 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 화합물 1 (40.0 g)을 얻었다.
m/z [M+H]+ C50H58N3 + 700.46
단계 1-2: 중간체 화합물 2의 합성
1-브로모-2,3-다이클로로-메틸벤젠 (10.0 g, 1.0 eq.), 비스(4-(t-부틸)페닐)아민 (1.2 eq.), NaOt-Bu (3.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 오일 용기 온도를 상온에서 110℃로 올려주었다. 이후 내부 온도가 60℃가 되면 Pd((t-Bu)3P)2 (3 mol%)를 적가한 뒤, 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 디클로로메탄과 물로 수세하여 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 산성백토, 팔라듐 차콜로 팔라듐을 흡착한 뒤 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 화합물 2 (15.0 g)을 얻었다.
m/z [M+H]+ C27H32Cl2N+ 440.2
단계 1-3: 중간체 화합물 3의 합성
중간체 1 (3.0 g, 1.0 eq.), 중간체 2 (3.3 eq.), NaOt-Bu (6.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 오일 용기 온도를 상온에서 110℃로 올려주었다. 이후 내부 온도가 60℃가 되면 Pd((t-Bu)3P)2 (9 mol%)를 적가한 뒤, 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 디클로로메탄과 물로 수세하여 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 산성백토, 팔라듐 차콜로 팔라듐을 흡착한 뒤 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 화합물 3 (5.5 g)을 얻었다.
m/z [M+H]+ C131H148Cl3N6 + 1910.1
단계 1-4: 화합물 4의 합성
중간체 3 (3.0 g, 1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 t-부틸벤젠에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 빙욕으로 냉각하면서 1.7 M의 t-부틸리튬펜탄 용액 (6.0 eq.)을 가하였다. 60℃까지 승온하고 3시간 동안 교반 후, t-부틸벤젠보다 저비점의 성분을 감압 하에서 증류 제거하였다. -50℃까지 냉각하고 3-브롬화붕소 (6.0 eq.)를 가하고, 실온까지 승온하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 빙욕으로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.0 eq.)을 가하였다. 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120℃까지 승온하고 3시간동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 빙욕으로 차게 한 아세트산 나트튬 수용액, 이어서 톨루엔을 가하여 분액했다. 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 화합물 4 (1.1 g) 을 얻었다.
m/z [M+H]+ C131H142B3N6 + 1832.16
제조예
2: 화합물 7의 제조
단계 2-1: 중간체 화합물 5의 합성
1-브로모-2,3-다이클로로벤젠 (10.0 g, 1.0 eq.), 비스(4-(t-부틸)페닐)아민 (1.2 eq.), NaOt-Bu (3.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 오일 용기 온도를 상온에서 110℃로 올려주었다. 이후 내부 온도가 60℃가 되면 Pd((t-Bu)3P)2 (3 mol%)를 적가한 뒤, 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 디클로로메탄과 물로 수세하여 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 산성백토, 팔라듐 차콜로 팔라듐을 흡착한 뒤 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 화합물 5 (14.5 g)을 얻었다.
m/z [M+H]+ C26H30Cl2N+ 426.2
단계 2-2: 중간체 화합물 6의 합성
중간체 1 (3.0 g, 1.0 eq.), 중간체 5 (3.3 eq.), NaOt-Bu (6.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 톨루엔에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 오일 용기 온도를 상온에서 110℃로 올려주었다. 이후 내부 온도가 60℃가 되면 Pd((t-Bu)3P)2 (9 mol%)를 적가한 뒤, 하룻밤 동안 교반하였다. 반응 후, 디클로로메탄과 물로 수세하여 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 산성백토, 팔라듐 차콜로 팔라듐을 흡착한 뒤 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 화합물 6 (5.7 g)을 얻었다.
m/z [M+H]+ C128H142Cl3N6 + 1868.1
단계 2-3: 화합물 7의 합성
중간체 6 (3.0 g, 1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 t-부틸벤젠에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 빙욕으로 냉각하면서 1.7 M의 t-부틸리튬펜탄 용액 (6.0 eq.)을 가하였다. 60℃까지 승온하고 3시간 동안 교반 후, t-부틸벤젠보다 저비점의 성분을 감압 하에서 증류 제거하였다. -50℃까지 냉각하고 3-브롬화붕소 (6.0 eq.)를 가하고, 실온까지 승온하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 빙욕으로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.0 eq.)을 가하였다. 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120℃까지 승온하고 3시간동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 빙욕으로 차게 한 아세트산 나트튬 수용액, 이어서 톨루엔을 가하여 분액했다. 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 중간체 화합물 7 (1.1 g) 을 얻었다.
m/z [M+H]+ C128H136B3N6 + 1790.3
제조예
3: 화합물 10의 제조
상기 제조예 1에서 4,4',4"-(에테인-1,1,1-트라일)트라이아닐린 대신 N1,N1-비스(4-아미노페닐)벤젠-1,4-디아민을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 화합물 10을 제조하였다.
중간체 화합물 8 m/z [M+H]+ C48H55N4 + 687.4
중간체 화합물 9 m/z [M+H]+ C129H145Cl3N7 + 1897.1
최종체 화합물 10 m/z [M+H]+ C129H139B3N7 + 1819.1
제조예
4: 화합물 13의 제조
단계 4-1: 화합물 11의 합성
레조르시놀 (resorcinol) (3.0 g, 1.0 eq.), 1-(tert-부틸)-4-플루오로벤젠 (1.03 eq.) 및 K2CO3 (2.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 메틸피롤리돈(NMP) (0.3 M)에 용해한다. 질소 분위기 하에서 CuI (5 mol%), 아이언(III)아세틸아세토네이트(Fe(acac)3) (10 mol%)를 가하고, 150 °C 까지 승온하고 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 아세트산에틸(EtOAc)와 Sat.NH4Cl(aq.)로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 실리카패드에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼크로마토그래피 정제하여 화합물 11 (8.3 g)를 얻었다.
m/z [M+H]+ C16H19O2 + 243.2
단계 4-2: 중간체 화합물 12의 합성
4,4',4''-(에탄-1,1,1-트리일)트리스(플루오로벤젠) (4,4',4''-(ethane-1,1,1-triyl)tris(fluorobenzene)(5.0 g, 1.0 eq.), 화합물 11 (3.6 eq.) 및 K2CO3 (2.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 메틸피롤리돈(NMP) (0.3 M)에 용해하였다. 질소 분위기 하에서 CuI (15 mol%), Fe(acac)3 (30 mol%)를 가하고, 150 °C 까지 승온하고 4시간 동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고 EtOAc와 Sat.NH4Cl(aq.)로 수세하여 유기층을 분리한다. MgSO4로 물을 제거하고 실리카 패드에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피 정제하여 화합물 12 (11.6 g)를 얻었다.
m/z [M+H]+ C68H67O6 + 979.5
단계 4-3:
최종체
화합물 13의 합성
중간체 12 (3.0 g, 1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 t-부틸벤젠에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 빙욕으로 냉각하면서 1.7 M의 t-부틸리튬펜탄 용액 (6.0 eq.)을 가하였다. 60℃까지 승온하고 3시간 동안 교반 후, t-부틸벤젠보다 저비점의 성분을 감압 하에서 증류 제거하였다. -50℃까지 냉각하고 3-브롬화붕소 (6.0 eq.)를 가하고, 실온까지 승온하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 빙욕으로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.0 eq.)을 가하였다. 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120℃까지 승온하고 3시간동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 빙욕으로 차게 한 아세트산 나트튬 수용액, 이어서 톨루엔을 가하여 분액했다. 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 최종체 화합물 13 (2.2 g) 을 얻었다.
m/z [M+H]+ C68H58B3O6 + 1003.5
제조예
5: 화합물 16의 제조
단계 5-1: 중간체 화합물 14의 합성
5,5',5''-(에텐-1,1,1-트리일)트리스(1-브로모-2,3-디클로로벤젠) ( 5,5',5''-(ethane-1,1,1-triyl)tris(1-bromo-2,3-dichlorobenzene) (5.0 g, 1.0 eq.), 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 (3.3 eq.), NaOt-Bu (6.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 톨루엔 (0.3 M)에 용해하였다. 배스 온도 110 °C 하에서 Pd(P(t-Bu)3)2 (9 mol%) 를 적가하고 밤새 교반하였다. 반응 후, CH2Cl2/브라인으로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 카본 액티베이티드 파우더로 Pd를 흡착한 뒤 실리카패드에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피 정제하여 중간체 14 (8.1 g)를 얻었다.
m/z [M+H]+ C80H88Cl6N3 + 1300.5
단계 5-2: 중간체 화합물 15의 합성
중간체 14 (5.0 g, 1.0 eq.), 비스(4-(트리메틸실릴)페닐)아민 (3.3 eq.), NaOt-Bu (6.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 톨루엔 (0.3 M)에 용해하였다. 배쓰 온도 110 °C 하에서 Pd(P(t-Bu)3)2 (9 mol%) 를 적가하고 밤새 교반하였다. 반응 후, CH2Cl2/브라인으로 수세하여 유기층을 분리한다. MgSO4로 물을 제거하고 카본 액티베이티드 파우더로 Pd를 흡착한 뒤 실리카 패드에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피 정제하여 중간체 15 (7.3 g)를 얻었다.
m/z [M+H]+ C134H166Cl3N6Si6 + 2132.1
단계 5-3:
최종체
화합물 16의 합성
중간체 15 (3.0 g, 1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 t-부틸벤젠에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 빙욕으로 냉각하면서 1.7 M의 t-부틸리튬펜탄 용액 (6.0 eq.)을 가하였다. 60℃까지 승온하고 3시간 동안 교반 후, t-부틸벤젠보다 저비점의 성분을 감압 하에서 증류 제거하였다. -50℃까지 냉각하고 3-브롬화붕소 (6.0 eq.)를 가하고, 실온까지 승온하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 빙욕으로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.0 eq.)을 가하였다. 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120℃까지 승온하고 3시간동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 빙욕으로 차게 한 아세트산 나트튬 수용액, 이어서 톨루엔을 가하여 분액했다. 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 최종체 화합물 16 (1.6 g) 을 얻었다.
m/z [M+H]+ C134H160B3N6Si6 + 2054.2
제조예
6: 화합물 19의 제조
상기 제조예 5에서 5,5',5''-(에텐-1,1,1-트리일)트리스(1-브로모-2,3-디클로로벤젠) 대신 트리스(3-브로모-4,5-디클로로페닐)(메틸)실란을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 화합물 19을 제조하였다.
중간체 화합물 17 m/z [M+H]+ C79H88Cl6N3Si+ 1316.49
중간체 화합물 18 m/z [M+H]+ C133H166Cl3N6Si7 + 2148.1
최종체 화합물 19 m/z [M+H]+ C133H160B3N6Si7 + 2070.1
제조예
7: 화합물 22의 제조
단계 7-1: 중간체 화합물 20의 합성
중간체 4,4',4''-(에텐-1,1,1-트리일)트리스(브로모벤젠) (5.0 g, 1.0 eq.), 중간체 (3-브로모-4,5-디클로로페닐)보론 산 (3.3 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 테트라하이드로 퓨란(THF) (0.3 M)에 용해하였다. 물에 용해된 K2CO3 (3.3 eq.)를 주입하였다. 배쓰 온도 80 °C 하에서 Pd(PPh3)4 (9 mol%) 를 적가하고 밤 새교반하였다. 반응 후, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 카본 액티베이티드 파우더로 Pd를 흡착한 뒤 실리카패드에 통과시킨다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피 정제하여 중간체 20 (7.3 g)를 얻는다.
m/z [M+H]+ C38H22Br3Cl6 + 924.7
단계 7-2: 중간체 화합물 21의 합성
중간체 20 (2.0 g, 1.0 eq.), 비스(4-(tert-부틸)페닐)아민 (6.6 eq.), NaOt-Bu (12.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 톨루엔 (0.3 M)에 용해하였다. 배쓰 온도 110 °C 하에서 Pd(P(t-Bu)3)2 (18 mol%) 를 적가하고 밤새 교반하였다. 반응 후, CH2Cl2/brine로 수세하여 유기층을 분리하였다. MgSO4로 물을 제거하고 카본 액티베이티드 파우더로 Pd를 흡착한 뒤 실리카 패드에 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피 정제하여 중간체 21 (3.7 g)를 얻었다.
m/z [M+H]+ C158H178Cl3N6 + 2264.3
단계 7-3:
최종체
화합물 22의 합성
중간체 21 (1.5 g, 1.0 eq.)를 둥근 바닥 플라스크에 넣고 무수 t-부틸벤젠에 용해하였다. 이후, 10 분 동안 질소 가스를 충전해주며 상온에서 교반하고, 빙욕으로 냉각하면서 1.7 M의 t-부틸리튬펜탄 용액 (6.0 eq.)을 가하였다. 60℃까지 승온하고 3시간 동안 교반 후, t-부틸벤젠보다 저비점의 성분을 감압 하에서 증류 제거했다. -50℃까지 냉각하고 3-브롬화붕소 (6.0 eq.)를 가하고, 실온까지 승온하여 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 빙욕으로 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (6.0 eq.)을 가하였다. 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120℃까지 승온하고 3시간동안 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각시키고, 빙욕으로 차게 한 아세트산 나트튬 수용액, 이어서 톨루엔을 가하여 분액했다. 유기층을 분리하고, MgSO4로 물을 제거하고 실리카 패드를 통과시켰다. 통과된 용액을 감압 하에 농축시킨 뒤, 컬럼 크로마토그래피를 통해 정제하여 최종체 화합물 22 (0.86 g) 을 얻었다.
m/z [M+H]+ C158H172B3N6 + 2186.4
실시예
1: 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 50 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필, 아세톤의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후, 상기 기판을 5분간 세정한 후 글로브박스로 기판을 수송시켰다.
ITO 투명전극 위에, 하기 화합물 B 및 하기 화합물 C (2:8의 중량 비)의 2 wt/v% 톨루엔 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200℃에서 30분 동안 열처리(경화)하여 40 nm 두께로 정공주입층 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 화합물 A (Mn: 27,900; Mw: 35,600; Agilent 1200 series를 이용하여 PC 스텐다드(Standard)를 이용한 GPC로 측정) 를 6 wt/v% 톨루엔 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 200℃에서 30분 동안 열처리하여 20 nm 두께의 정공수송층을 형성하였다.
상기 정공수송층 위에 상기 제조예 1에서 제조한 화합물 4 과 하기 화합물 D를 8:92의 중량비로 10 wt/v% 톨루엔 코팅 조성물을 스핀 코팅(4000 rpm)하고 180℃에서 30분 동안 열처리하여 400 Å두께로 발광층을 형성하였다. 진공 증착기로 이송한 후, 상기 발광층 위에 하기 화합물 E를 35 nm의 두께로 진공 증착하여 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 1 nm 두께로 LiF와 100 nm 두께로 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 내지 0.7 Å/sec를 유지하였고, LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착 시 진공도는 2 × 10-7 내지 5 × 10-8 torr를 유지하였다.
실시예
2 내지 7 및
비교예
1 내지 4
발광층의 도펀트로 화합물 4 대신 실시예 2는 화합물 7, 실시예 3은 화합물 10, 실시예 4는 화합물 13, 실시예 5는 화합물 16, 실시예 6은 화합물 19, 실시예 7은 화합물 22, 비교예 1은 하기 화합물 F, 비교예 2은 하기 화합물 G, 비교예 3은 하기 화합물 H, 비교예 4은 하기 화합물 I를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예
1: 유기 발광 소자 특성 평가
상기 실시예 1 내지 실시예 7, 및 비교예 1 내지 비교예 4 에서 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 10 mA/cm2의 전류 밀도에서의 구동 전압, 외부 양자 효율(external quantum efficiency, EQE), 휘도 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 2에 나타내었다. 이때, 외부양자효율(EQE)은 (방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)로 구하였고, T90는 휘도가 초기 휘도(500 nit)에서 90%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 화합물 (발광층 도펀트) |
구동전압 (V @10mA/cm2) |
EQE (% @10mA/cm2) |
수명(hr) (T90 @500 nit) |
|
| 실시예 1 | 화합물 4 | 4.60 | 8.04 | 95 |
| 실시예 2 | 화합물 7 | 4.48 | 8.03 | 89 |
| 실시예 3 | 화합물 10 | 4.58 | 8.10 | 87 |
| 실시예 4 | 화합물 13 | 4.59 | 8.07 | 92 |
| 실시예 5 | 화합물 16 | 4.60 | 8.06 | 91 |
| 실시예 6 | 화합물 19 | 4.63 | 8.05 | 89 |
| 실시예 7 | 화합물 22 | 4.61 | 8.04 | 88 |
| 비교예 1 | 화합물 F | 4.56 | 8.08 | 45 |
| 비교예 2 | 화합물 G | 4.62 | 8.09 | 30 |
| 비교예 3 | 화합물 H | 4.59 | 8.04 | 43 |
| 비교예 4 | 화합물 I | 4.61 | 8.03 | 48 |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명의 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 유기 발광 소자는, 비교예 화합물을 발광층의 도펀트로 사용한 유기 발광 소자에 비하여, 수명 측면에서 매우 우수한 특성을 나타냄을 알 수 있다.
구체적으로 본원 실시예 1 내지 7은 일반적인 도펀트를 사용한 비교예 1과 비교하여 유기 발광 소자의 수명이 향상되는 것을 확인하였다.
또한, 비교예 2의 화합물은 보론 원자 위치에 질소원자가 결합된 트리머에 해당되며, 본 발명의 L의 아릴렌기라는 점에서 차이가 있다. 비교예 3의 화합물은 본 발명의 보론 헤테로고리와 구조가 상이하며, 본 발명의 L이 아릴렌기라는 점에서 차이가 있다. 또한, 비교예 4는 본 발명의 보론 헤테로고리를 1개만 포함하는 모노머라는 점에서 차이가 있다. 따라서, 이러한 차이에 의하여 본 발명의 화학식 1의 화합물을 유기 발광 소자에 적용하는 경우 장수명의 효과가 있다는 것을 확인했다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자 주입 및 수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자 주입 및 수송층
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
L은 CR, N, 또는 SiR' 이며,
L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 NR", O 또는 S이고,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되 헤테로아릴기이며,
R 및 R'는 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이고,
R"은 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
a는 0 내지 4의 정수이고, a가 2 이상인 경우, 상기 R1은 서로 같거나 상이하며,
b는 0 내지 6의 정수이고, b가 2 이상인 경우, 상기 R2는 서로 같거나 상이하며,
괄호[]안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
상기 “치환 또는 비치환된”은 중수소; 알킬기; 시클로알킬기; 실릴기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상의 치환기로 치환되거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 괄호[]안의 구조는 서로 같은 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 하기 화학식 2 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 2 내지 5에 있어서,
L의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 화학식 1의 L1의 정의와 같으며,
Y11 내지 Y13 및 Y21 내지 Y23의 정의는 화학식 1에서의 Y1 및 Y2의 정의와 같고,
R11 내지 R13 및 R21 내지 R23의 정의는 화학식 1에서의 R1 및 R2와 같으며,
a1 내지 a3은 화학식 1에서의 a의 정의와 같고,
b1 내지 b3은 화학식 1에서의 b의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 구조는 하기 화학식 6 또는 7으로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 6]
[화학식 7]
상기 화학식 6 및 7에 있어서,
L의 정의는 화학식 1에서의 정의와 같고,
L11 내지 L13은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 화학식 1의 L1의 정의와 같으며,
Y11 내지 Y13 및 Y21 내지 Y23의 정의는 화학식 1에서의 Y1 및 Y2의 정의와 같고,
R11 내지 R13 및 R21 내지 R23의 정의는 화학식 1에서의 R1 및 R2와 같으며,
a1 내지 a3은 화학식 1에서의 a의 정의와 같고,
b1 내지 b3은 화학식 1에서의 b의 정의와 같다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L은 CR, N 또는 SiR'이고, 상기 R 및 R'은 수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 Y1 및 Y2는 NR"이고, 상기 R"은 알킬기, 실릴기, 아민기, 아릴기, 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환된 아릴기인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 중수소; 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고,
상기 아릴기 및 헤테로아릴기는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환된 실릴기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 및 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식 중에서 선택되는 것인 화합물:
- 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 코팅 조성물.
- 청구항 10에 있어서,
상기 코팅 조성물은 유기 발광 소자용인 코팅 조성물. - 제1 전극; 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 10에 따른 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 12에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서, 상기 발광층은 청색 발광층인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 13에 있어서, 상기 코팅 조성물은 호스트 물질을 더 포함하고,
상기 화합물과 호스트 물질을 1:1 내지 1: 200의 중량비로 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 13에 있어서, 상기 코팅 조성물은 호스트 물질을 더 포함하고,
상기 호스트 물질은 하기 화학식 A로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서, Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L20은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
R100은 수소, 중수소, 할로겐기, 니트릴기, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r100은 0 내지 8의 정수이며, 상기 r100이 2 이상인 경우, R100은 서로 같거나 상이하다.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant |