KR20220010243A - 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광소자는 2개의 전극 사이에 유기박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기발광소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자블록킹, 정공블록킹, 전자수송 또는 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기발광소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR 또는 O이고,
A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
R은 -(L)n-Ar이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2이상인 경우, 상기 L은 서로 같거나 상이하며,
Ar은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
또한, 본 출원은 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자에 사용되어, 유기 발광 소자의 휘도를 높히고, 수명을 늘리며, 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
구체적으로 화학식 1의 화합물은 B와 N을 포함하는 축합고리 구조로, B와 N이 A1에 결합하여 전자 주개 효과를 감소시켜 HOMO준위를 낮추고, 단파장의 효과를 얻는다. 특히, N이 결합된 A1고리와 A2고리가 단일결합하고, A2고리와 A3의 고리가 단일결합하여 구조 내에서 진동 에너지(vibration energy)를 줄이는 효과가 있으므로 소자의 색순도 및 효율 특성을 향상시킨다.
도 1은 기판(1), 제1 전극(2), 발광층(4), 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6), 제2 정공수송층(7), 발광층(4), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6), 제2 정공수송층(7), 발광층(4), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 이하에서 상세하게 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 시아노기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 실릴기; 붕소기; 아민기; 포스핀옥사이드기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 2 이상의 치환기가 연결된다는 것은 어느 하나의 치환기의 수소가 다른 치환기와 연결된 것을 말한다. 예컨대, 2개의 치환기가 연결되는 것은 페닐기와 나프틸기가 연결되어 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 또한, 3개의 치환기가 연결되는 것은 (치환기 1)-(치환기 2)-(치환기 3)이 연속하여 연결되는 것뿐만 아니라, (치환기 1)에 (치환기 2) 및 (치환기 3)이 연결되는 것도 포함한다. 예컨대, 페닐기, 나프틸기 및 이소프로필기가 연결되어, 
, 
또는 
의 치환기가 될 수 있다. 4 이상의 치환기가 연결되는 것에도 전술한 정의가 동일하게 적용된다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 디알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 모노아릴아민기; 디아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기, 모노헤테로아릴아민기 및 디헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-알킬아릴아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 붕소기는 -BR100R101일 수 있으며, 상기 R100, 및 R101 은 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 단환 또는 다환의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 구체적으로 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
본 명세서에서 상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있다. 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 단환식 아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기일 수 있다. 상기 아릴기가 2 이상을 포함하는 아릴아민기는 단환식 아릴기, 다환식 아릴기, 또는 단환식 아릴기와 다환식 아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 퀴놀린닐기, 퀴나졸린기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 페난쓰롤린기(phenanthroline), 이소옥사졸기, 티아디아졸기, 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환기 중 "인접한 2개는 서로 결합하여 고리를 형성한다"는 의미는 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 서로 결합하여 형성되는 치환 또는 비치환된 고리에서, "고리"는 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 탄화수소고리는 방향족 탄화수소 고리, 지방족 탄화수소고리, 또는 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리일 수 있으며, 상기 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로고리는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 상기 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있으며, 방향족, 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있으며, 상기 방향족 헤테로고리는 1가가 아닌 것을 제외하고 상기 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 지방족 헤테로고리란 헤테로원자 중 1개 이상을 포함하는 지방족 고리를 의미한다. 지방족 헤테로고리의 예로는, 옥시레인(oxirane), 테트라하이드로퓨란, 1,4-디옥세인(1,4-dioxane), 피롤리딘, 피페리딘, 모르폴린(morpholine), 옥세판, 아조케인, 티오케인 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A1은 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시된다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
X1, X2 및 A2 내지 A5의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R1 및 R1'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R1'은 서로 같거나 상이하며 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 방향족 탄화수소고리, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 20의 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 및 A3은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 는 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 는 알킬기로 치환된 치환 또는 비치환된 방향족탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A2 는 알킬기로 치환된 치환 또는 비치환된 벤젠고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A3은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A3은 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A3은 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-6 중 어느 하나로 표시된다.
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-3 내지 1-6에 있어서,
X1, X2, A4 및 A5의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R1 내지 R6 및 R1'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
r2는 0 내지 3의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, 상기 R2는 서로 같거나상이하고,
r3은 0 내지 4의 정수이고, r3이 2 이상인 경우, 상기 R3은 서로 같거나상이하고,
r4은 0 내지 8의 정수이고, r4가 2 이상인 경우, 상기 R4는 서로 같거나상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R2 내지 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리; 또는 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리; 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소와 지방족 탄화수소의 축합고리; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 2이다.
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 구조식 1 및 2에 있어서,
Y는 O 또는 S이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
r11 및 r12는 각각 0 내지 4의 정수이고,
상기 r11이 2 이상인 경우, R11은 서로 같거나 상이하고,
상기 r12가 2 이상인 경우, R12는 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1의 B 및 X1; 또는 B 및 X2와 결합하는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한기와 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 치환 또는 비치환된 알킬기이거나, 인접한기와 결합하여 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 알킬기이거나, 인접한기와 결합하여 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R11은 탄소수 1 내지 10의 알킬기이거나, 인접한기와 결합하여 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 시클로헥산고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R12은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중에서 선택된다.
상기 구조식에 있어서, *은 화학식 1의 B 및 X1; 또는 B 및 X2와 결합하는 위치를 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 NR이고, 상기 R은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 -(L)n-Ar이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 30의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐릴렌기; 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 n은 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄화소수고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화소수고리기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 및 지방족탄화수소의 축합고리; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화소수고리기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 및 지방족탄화수소의 축합고리기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 탄화수소고리기; 또는 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 방향족 탄화소수고리기; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 및 지방족탄화수소의 축합고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화소수고리기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소 및 지방족탄화수소의 축합고리기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 탄소수 1 내지 5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 1 내지 5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 1 내지 5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 1 내지 5의 알킬기로 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리기; 디벤조퓨란기; 또는 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 X1 및 X2는 NR이고,
R은 -(L)n-Ar이고,
L은 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
n은 0 또는 1이며,
Ar은 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족고리와 지방족고리가 축합된 탄수소 10 내지 30의 탄화수소고리; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 본 명세서는 상기 전술한 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 출원의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 대표 적인 예로서, 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(4), 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층에 포함될 수 있다.
도 2는 기판(1), 제1 전극(2), 정공주입층(5), 제1 정공수송층(6), 제2 정공수송층(7), 발광층(4), 전자수송층(8), 전자주입층(9) 및 제2 전극(3)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1 및 2은 유기 발광 소자를 예시한 것이며 이에 한정되지 않는다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 10의 화합물을 더 포함한다.
[화학식 10]
상기 화학식 10에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar13는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
R20은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n은 0 내지 7의 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우, R20은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10의 화합물은 0% 내지 100 % 중수소화 된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10의 화합물은 10% 내지 100 % 중수소화 된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10의 화합물은 40% 내지 100 % 중수소화 된 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10의 화합물은 50% 내지 100 % 중수소화 된 것이다.
용어 "중수소화된"은 적어도 하나의 이용가능한 H가 D로 대체되었음을 의미하고자 하는 것이다. X% 중수소화된 화합물 또는 기는, 이용가능한 H의 X%가 D로 대체되어 있다. 중수소화된 화합물 또는 기는 자연 존재비 수준의 100배 이상으로 중수소가 존재하는 것이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소 및 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 중수소로 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 2가의 안트라센기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar13은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L3은 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R20은 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10은 하기 화학식 11 또는 12로 표시된다.
[화학식 11]
[화학식 12]
상기 화학식 11 및 12에 있어서,
Ar14 및 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
Y는 O 또는 S이고,
R20은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
R21 내지 R25은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
n1은 0 내지 8의 정수이고, 상기 n1이 2 이상인 경우, R20은 서로 같거나 상이하고,
n2는 0 내지 3의 정수이고, 상기 n2가 2 이상인 경우, R25은 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14 및 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라센기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14 및 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 안트라센기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 또는 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14 및 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14 및 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 중수소 및 아릴기로 이루어진 군에섯 선택되는 1이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar14 및 Ar15는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 페난쓰렌기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 O이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Y는 S이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 내지 R25는 수소; 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택된다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 도펀트로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 화합물을 도펀트로 포함하고, 호스트를 더 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트와 도펀트를 99.9:0.1 내지 1:99의 중량비로 포함한다. 구체적으로 99:1 내지 50:50의 중량비, 더욱더 구체적으로는 99:1 내지 95:5의 중량비로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 상기 화학식 10의 화합물을 호스트로 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층 또는 정공수송층을 포함하고, 상기 정공주입층 또는 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 정공 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층을 포함하고, 상기 전자주입층, 전자수송층 또는 전자 주입 및 수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 발명의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 제1 정공수송층, 제2 정공수송층, 발광층, 전자주입층, 또는 전자수송층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 출원의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극은 정공을 주입하는 전극으로, 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO, Indium Tin Oxide), 인듐아연 산화물(IZO, Indium Zinc Oxide)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극은 전자를 주입하는 전극으로, 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 양극으로부터 발광층으로 정공의 주입을 원활하게 하는 역할을 하는 층이며, 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 정공주입층의 두께는 1 내지 150nm일 수 있다. 상기 정공주입층의 두께가 1nm 이상이면, 정공 주입 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 150nm 이하이면, 정공주입층의 두께가 너무 두꺼워 정공의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 정공수송층은 정공의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공수송층과 발광층 사이에 전자차단층이 구비될 수 있다. 상기 전자차단층은 당 기술분야에 알려져 있는 재료가 사용될 수 있다.
상기 발광층은 적색, 녹색 또는 청색을 발광할 수 있으며, 인광 물질 또는 형광 물질로 이루어질 수 있다. 상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
발광층의 호스트 재료로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
발광층이 적색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 PIQIr(acac)(bis(1-phenylisoquinoline)acetylacetonateiridium), PQIr(acac)(bis(1-phenylquinoline)acetylacetonate iridium), PQIr(tris(1-phenylquinoline)iridium), PtOEP(octaethylporphyrin platinum)와 같은 인광 물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)와 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 녹색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 Ir(ppy)3(fac tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 인광물질이나, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다. 발광층이 청색 발광을 하는 경우, 발광 도펀트로는 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 인광 물질이나, spiro-DPVBi, spiro-6P, 디스틸벤젠(DSB), 디스트릴아릴렌(DSA), PFO계 고분자, PPV계 고분자, 안트라센계 화합물, 파이렌계 화합물, 보론계 화합물 등과 같은 형광 물질이 사용될 수 있으나, 이에만 한정된 것은 아니다.
상기 전자수송층은 전자의 수송을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층의 두께는 1 내지 50nm일 수 있다. 전자수송층의 두께가 1nm 이상이면, 전자 수송 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있고, 50nm 이하이면, 전자수송층의 두께가 너무 두꺼워 전자의 이동을 향상시키기 위해 구동전압이 상승되는 것을 방지할 수 있는 이점이 있다.
상기 전자주입층은 전자의 주입을 원활하게 하는 역할을 할 수 있다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 정공차단층은 정공의 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하기 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
합성예 1. 화합물 1A의 합성
<1-a> 화합물 1-a의 제조
9H-카바졸 (50.0 g, 299.0 mmol), KOtBu (54.8 g, 488.5 mmol)을 DMF(디메틸포름아마이드) 1000ml에 넣고 가열하며 교반했다. 환류가 시작할 때, 5-브로모-1-클로로-3-플루오르-2-요오드벤젠 (110.3 g, 328.9 mmol)을 넣어 주었다. 3시간 후, 반응이 완료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어뜨리고 여과했다. 여과한 고체를 CHCl3(클로로포름)에 완전히 녹여 물로 씻어주고, 다시 감압하여 용매를 제거했다. 이를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1-a (109.7 g, 수율 : 76%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 483
<1A> 화합물 1A의 제조
화합물 1-a (109.7 g, 227.3 mmol)에 Pd(PPh3)4 (2.7 g, 2.3 mmol), K2CO3 (62.8 g, 454.7 mmol)을 다이옥산 1000ml에 넣고 환류하여 교반했다. 4시간 후, 반응이 완료되면 반응물을 물에 부어서 결정을 떨어뜨리고 여과했다. 여과한 고체를 에틸아세테이트에 완전히 녹인 후, 물로 씻어주고 감압농툭하여 용매를 제거했다. 이를 컬럼크로마토그래피를 이용하여 정제하여 화합물 1A (57.2 g, 수율 : 71%)를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 355
합성예 2. 화합물 2A의 합성
<2-a> 화합물 2-a의 제조
9H-카바졸 대신 3,6-다이-털트-부틸-9H-카바졸을 사용한 것을 제외하고 화합물 <1-a>의 제조와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 2-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 595
<2A> 화합물 2A의 제조
화합물 1-a 대신 화합물 2-a를 사용한 것을 제외하고 화합물 <2A>의 합성과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 2A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 467
합성예 3. 화합물 3A의 합성
<3-a> 화합물 3-a의 제조
9H-카바졸 대신 4a,9a-디메틸-2,3,4,4a,9,9a-헥사하이드로-1H-카바졸을 사용하고, 5-브로모-1-클로로-3-플루오르-2-요오드벤젠 대신 1,5-다이브로모-3-플루오르-2-요오드벤젠을 사용한 것을 제외하고 화합물 <1-a>의 제조와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 화합물 3-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 562
<3A> 화합물 3A의 제조
화합물 1-a 대신 화합물 3-a를 사용한 것을 제외하고 화합물 <2A>의 합성과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 3A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 434
합성예 4. 화합물 4A의 합성
<4-a> 화합물 4-a의 제조
5-브로모-1-클로로-3-플루오르-2-요오드벤젠 대신 1,5-다이브로모-3-플루오르-2-요오드벤젠을 사용한 것을 제외하고 화합물 <1-a>의 제조와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 4-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 528
<4A> 화합물 4A의 제조
화합물 1-a 대신 화합물 4-a를 사용한 것을 제외하고 화합물 <2A>의 합성과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 4A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 400
합성예 5. 화합물 5A의 합성
<5-a> 화합물 5-a의 제조
9H-카바졸 대신 3,6-다이-털트-부틸-9H-카바졸을 사용하고, 5-브로모-1-클로로-3-플루오르-2-요오드벤젠 대신 1,5-다이브로모-3-플루오르-2-요오드벤젠을 사용한 것을 제외하고 화합물 <1-a>의 제조와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 화합물 5-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 640
<5A> 화합물 5A의 제조
화합물 1-a 대신 화합물 5-a를 사용한 것을 제외하고 화합물 <2A>의 합성과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 5A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 512
합성예 6. 화합물 6A의 합성
<6-a> 화합물 6-a의 제조
9H-카바졸 대신 3,6-다이-털트-부틸-9H-카바졸을 사용하고, 5-브로모-1-클로로-3-플루오르-2-요오드벤젠 대신 1,5-다이브로모-2-플루오르-1-요오드벤젠을 사용한 것을 제외하고 화합물 <1-a>의 제조와 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 화합물 6-a를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 640
<6A> 화합물 6A의 제조
화합물 1-a 대신 화합물 6-a를 사용한 것을 제외하고 화합물 <2A>의 합성과 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 6A를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 512
합성예 7. 화합물 1의 합성
<7-a> 화합물 1-1의 제조
질소 분위기하에서 화합물 1A (50 g, 141.0 mmol), 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 (39.7 g, 141.0 mmol), 소듐 터트부톡사이드 (27.1 g, 282.0 mmol), 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) (0.72 g, 1.41 mmol) 을 톨루엔 (500ml)에 넣은 후, 120°C에서 가열하고 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 NH4Cl을 가하여 분액한 후 MgSO4(무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감합하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/아세토니트릴)으로 정제하여 화합물 1-1 (61.1 g, 수율 : 78%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 556
<7-b> 화합물 1-2의 제조
질소 분위기하에서 화합물 1-1 (60 g, 108.1 mmol), 5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민 (22.0 g, 108.1 mmol), 소듐 터트부톡사이드 (31.2 g, 324.3 mmol), 비스(트리-터트부틸포스핀)팔라듐(0) (1.1 g, 2.162 mmol) 을 톨루엔 (550ml)에 넣은 후, 120°C에서 가열하고 6시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 NH4Cl을 가하여 분액한 후 MgSO4(무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감합하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/아세토니트릴)으로 정제하여 화합물 1-2 (57.8 g, 수율 : 74%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 723
<7-c> 화합물 1-3의 제조
화합물 1-1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌을 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 화합물 1-2를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 1-3를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 909
<7-d> 화합물 1의 제조
질소 분위기하에서 화합물 1-3 (19.3 g, 21.2 mmol), 보론트리아이오다이드 (13.3 g, 33.9 mmol)를 다이클로로벤젠에 녹여 130℃로 6시간 교반하였다. 반응 종류 후, 반응액을 실온까지 냉각시키고 추출하여 MgSO4 (무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감압하에서 증류 제거하고 컬럼정제 (톨루엔/헥산)후, 재결정하여 화합물 1(8.4 g, 수율 : 43%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 917
합성예 8. 화합물 2의 합성
<8-a> 화합물 2-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 화합물 4A를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 2-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 801
<8-b> 화합물 2의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 2-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 808
합성예 9. 화합물 3의 합성
<9-a> 화합물 3-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 화합물 4A를 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 3-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 644
<9-b> 화합물 3-2의 제조
화합물 1-1의 제조에 있어서, 화합물 1A 대신 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌을 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 화합물 3-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 3-2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1017
<9-c> 화합물 3의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 3-2을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 3을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1025
합성예 10. 화합물 4의 합성
<10-a> 화합물 4-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 화합물 5A를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 4-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 913
<10-b> 화합물 4의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 4-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 4를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 921
합성예 11. 화합물 5의 합성
<11-a> 화합물 5-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 화합물 5A를 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 5-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 757
<11-b> 화합물 5-2의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌을 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 화합물 5-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 5-2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1129
<11-c> 화합물 5의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 5-2을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 5를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1137
합성예 12. 화합물 6의 합성
<12-a> 화합물 6-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 화합물 2A를 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 5,5,8,8-테트라메틸-5,6,7,8-테트라하이드로나프탈렌-2-아민을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 6-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 590
<12-b> 화합물 6-2의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 3-브로모벤조퓨란을 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 화합물 6-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 6-2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 706
<12-c> 화합물 6-3의 제조
화합물 1-2의 제조에서, 화합물 1-1 대신 화합물 6-2를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 6-3을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 873
<12-d> 화합물 6-4의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌을 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 화합물 6-3을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 6-4를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1059
<12-c> 화합물 6의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 6-4를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 6을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1067
합성예 13. 화합물 7의 합성
<13-a> 화합물 7-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 6-브로모-1,1,4,4-테트라메틸-1,2,3,4-테트라하이드로나프탈렌을 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 화합물 6-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 7-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 776
<13-b> 화합물 7-2의 제조
화합물 1-2의 제조에서, 화합물 1-1 대신 화합물 7-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 7-2를 얻었다.
MS: [M+H]+ = 943
<13-c> 화합물 7-3의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 4-브로모다이벤조[b,d]퓨란을 사용하고, 비스(4-(터트-부틸)페닐)아민 대신 화합물 7-2를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 7-3을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1109
<13-c> 화합물 7의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 7-3을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 7을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 1117
합성예 14. 화합물 8의 합성
<14-a> 화합물 8-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 화합물 3A를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 8-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 835
<14-b> 화합물 8의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 8-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 8을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 843
합성예 15. 화합물 9의 합성
<15-a> 화합물 9-1의 제조
질수 분위기하에서 화합물 5A (61.0 g, 119.3 mmol), 페놀 (24.7 g, 262.5 mmol), 요오드화 동(I) (1.1 g, 6.0 mmol), 철(III)아세틸아세토네이트 (4.2 g, 11.9 mmol), 탄산칼륨 (65.9 g, 477.2 mmol) 을 NMP (메틸피롤리돈)(300 ml)에 넣은 후, 150°C에서 가열하고 5시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후, 반응액을 실온까지 냉각시키고, 물 및 NH4Cl을 가하여 분액한 후 MgSO4(무수) 처리하여 여과하였다. 여과한 용액을 감합하에서 증류제거하고 재결정(톨루엔/아세토니트릴)으로 정제하여 화합물 9-1 (49.4 g, 수율 : 77%)을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 538
<15-b> 화합물 9의 제조
질소 분위기하에서 화합물 9-1 (20.0 g, 37.2 mmol)을 오르토크실렌 (300 ml)에 녹인뒤, 0°C에서 2.6M n-부틸리튬헥산 용액 (15.4 ml)을 가하였다. 적하 종료 후, 70°C까지 승온하고 4시간 교반하고, 100°C까지 더욱 승온하여 헥산을 증류 제거했다. -50°C까지 냉각하고 삼브롬화 붕소 (4.3 ml)를 가하고, 실온으로 승온하고 1시간 동안 교반하였다. 그 후, 다시 0°C까지 냉각하고 N,N-디이소프로필에틸아민 (13.0 ml)을 가하고, 발열이 식을 때까지 실온에서 교반한 후, 120°C에서 4시간 가열 교반하였다. 반응액을 실온까지 냉각한 후, 유기물을 톨루엔으로 추출하였다. 얻어진 톨루엔 용액에 물을 가하여, 분액하고, 용매를 감압하에서 증류 제거했다. 얻어진 고체를 클로로벤젠에 용해시킨 후, 적당량을 감압하에서 증류 제거하고, 헵탄을 가함으로써 재침전시켰다. 또한 헵탄을 아세트산 에틸을 대신하여 마찬가지로 재침전시킴으써, 화합물 9 (11.6 g, 수율 : 57%)을 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 546
합성예 16. 화합물 10의 합성
<16-a> 화합물 10-1의 제조
화합물 1-1의 제조에서, 화합물 1A 대신 화합물 6A를 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 10-1을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 913
<16-b> 화합물 10의 제조
화합물 1의 제조에서, 화합물 1-3 대신 화합물 10-1을 사용한 것을 제외하고 동일하게 합성 및 정제하여 화합물 10을 얻었다.
MS: [M+H]+ = 921
실시예 1
ITO(Indium Tin Oxide)가 150 nm의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤 및 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 질소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 HAT-CN 화합물을 5 nm의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 이어서, HTL1을 100 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제1 정공수송층을 형성하고, 이어 HTL2를 10 nm의 두께로 열 진공 증착하여 제2 정공수송층을 형성하였다.
이어서, 도펀트로서 하기 화합물 1 및 호스트로서 하기 화합물 BH-1(중량비 5:95)을 동시에 진공 증착하여 20 nm 두께의 발광층을 형성하였다.
이어서, ETL을 20 nm의 두께로 진공 증착하여 전자수송층을 형성하였다. 이어서, LiF을 0.5 nm의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 이어서, 알루미늄을 100 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.04 내지 0.09 nm/sec를 유지하였고, 전자 수송층의 리튬 플루오라이드는 0.03 nm/sec, 음극의 알루미늄은 0.2 nm/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 1×10-7 내지 5×10-5 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제조하였다.
<실시예 2 내지 11 및 비교예 1>
상기 실시예 1에서 발광층 물질로 하기 표 1에 기재된 호스트 및 도펀트 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조했다.
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1으로 제조한 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압 및 효율을 10mA/cm2에서 측정하여, 하기 표 1에 그 결과를 나타내었다.
| 구분 | 호스트 | 도펀트 | 10mA/cm2 | |
| 전압 (V) |
효율 (Cd/A) |
|||
| 실시예1 | BH-1 | 화합물1 | 3.90 | 6.40 |
| 실시예2 | BH-2 | 화합물1 | 3.75 | 6.86 |
| 실시예3 | BH-2 | 화합물2 | 3.74 | 6.73 |
| 실시예4 | BH-2 | 화합물3 | 3.73 | 6.92 |
| 실시예5 | BH-2 | 화합물4 | 3.82 | 6.76 |
| 실시예6 | BH-2 | 화합물5 | 3.80 | 6.93 |
| 실시예7 | BH-2 | 화합물6 | 3.78 | 7.00 |
| 실시예8 | BH-2 | 화합물7 | 3.71 | 6.95 |
| 실시예9 | BH-2 | 화합물8 | 3.76 | 6.73 |
| 실시예10 | BH-2 | 화합물9 | 3.87 | 6.62 |
| 실시예11 | BH-2 | 화합물10 | 3.75 | 6.93 |
| 비교예1 | BH-2 | BD-11 | 3.93 | 5.85 |
상기 표 1에 기재된 바와 같이, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기 발광 소자의 발광층에 도펀트로 사용될 수 있다.
상기 표 1의 실시예 1 내지 11과 비교예 1을 비교하여, 본 발명에 따른 화학식 1과 같은 화합물은, A2고리와 A3고리가 단일결합하지 않고, A1고리와 A3고리가 단일 결합한 화합물 (BD-11)에 비하여 전압이 낮고, 발광 효율이 높은 것을 확인할 수 있었다.
1: 기판
2: 제1 전극
3: 제2 전극
4: 발광층
5: 정공주입층
6: 제1 정공수송층
7: 제2 정공수송층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
2: 제1 전극
3: 제2 전극
4: 발광층
5: 정공주입층
6: 제1 정공수송층
7: 제2 정공수송층
8: 전자수송층
9: 전자주입층
Claims (10)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 NR 또는 O이고,
A1 내지 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리이고,
R은 -(L)n-Ar이고,
L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
n은 0 내지 5의 정수이고, n이 2이상인 경우, 상기 L은 서로 같거나 상이하며,
Ar은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
상기 화학식 1-1 및 1-2에 있어서,
X1, X2 및 A2 내지 A5의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R1 및 R1'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-3 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 화합물:
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-3 내지 1-6에 있어서,
X1, X2, A4 및 A5의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 같고,
R1 내지 R6 및 R1'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이며,
r2는 0 내지 3의 정수이고, r2가 2 이상인 경우, 상기 R2는 서로 같거나 상이하고,
r3은 0 내지 4의 정수이고, r3이 2 이상인 경우, 상기 R3은 서로 같거나 상이하고,
r4은 0 내지 8의 정수이고, r4가 2 이상인 경우, 상기 R4는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 1 또는 2인 것인 화합물:
[구조식 1]
[구조식 2]
상기 구조식 1 및 2에 있어서,
Y는 O 또는 S이고,
R11 및 R12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 탄화수소고리기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 인접한기와 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성할 수 있으며,
r11 및 r12는 각각 0 내지 4의 정수이고,
상기 r11이 2 이상인 경우, R11은 서로 같거나 상이하고,
상기 r12가 2 이상인 경우, R12는 서로 같거나 상이하고,
*은 화학식 1의 B 및 X1; 또는 B 및 X2와 결합하는 위치를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 A4 및 A5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 벤젠고리; 치환 또는 비치환된 테트라하이드로나프탈렌고리; 치환 또는 비치환된 벤조티오펜고리; 또는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란고리인 것인 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 X1 및 X2는 NR이고,
R은 -(L)n-Ar이고,
L은 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
n은 0 또는 1이며,
Ar은 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 방향족 탄화수소고리; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 방향족고리와 지방족고리가 축합된 탄수소 10 내지 30의 탄화수소고리; 또는 헤테로아릴기인 것인 화합물. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 구조식들 중에서 선택되는 어느 하나인 것인 화합물:
- 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 적어도 하나는 청구항 1 내지 7 중 어느 한 항에 따른 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 10의 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 10]
상기 화학식 10에 있어서,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
Ar13는 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1 내지 L3는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
R20은 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
n은 0 내지 7의 정수이고, 상기 m이 2 이상인 경우, R20은 서로 같거나 상이하다.
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