KR20070024636A - 유기 전자 소자용 화합물 - Google Patents

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KR20070024636A
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호르스트 페슈트베버
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Abstract

본 발명은 발광층 내의 도펀트 (dopant) 로서 하기 화학식 (1) 의 화합물의 사용에 의한, 유기 전계발광 소자, 특히 청색-방출 소자의 개선에 관한 것이다:
[화학식 1]

Description

유기 전자 소자용 화합물 {COMPOUNDS FOR ORGANIC ELECTRONIC DEVICES}
본 발명은 신규 화합물 및 유기 전계발광 소자에서의 그의 용도를 기재한다.
유기 전계발광 소자 (OLED) 에서 가시 스펙트럼 영역의 발광이 가능한 반도체성 유기 화합물의 사용이 막 시장에 도입되고 있다. 상기 유형의 소자의 일반적 구조는, 예를 들어 US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에서 기재되어 있다. 간단한 OLED 를 함유하는 소자는, "유기" 디스플레이를 갖는 Pioneer 사의 자동차 라디오, Pioneer 사 및 SNMD 사의 이동전화 또는 Kodak 사의 디지털 카메라에 의해 확인되는 바와 같이, 이미 시장에 도입되었다. 게다가 이러한 유형의 제품들이 막 도입되고 있다.
그러나, 상기 소자는 여전히 시급한 개선을 필요로 하는 상당한 문제를 나타낸다:
1. 특히 형광 OLED 의 경우에서, 효율이 여전히 너무 낮아, 개선되어야만 한다.
2. 특히 청색 방출의 경우에서, 작동 수명이 여전히 짧고, 이것은 지금까지는 단지 상업적으로 단순한 용도를 달성하는 것만 가능하였다는 것을 의미한다.
3. 특히 형광 OLED 의 경우에서, 작동 전압이 상당히 높고, 그러므로 전력 효율을 개선하기 위해서 더욱 감소되어야만 한다. 이것은 특히 이동성 용도에 있어서 매우 중요하다.
4. 방향족 아민 및 또한 이중결합 시스템을 둘 다 포함하는 많은 청색-방출 방출제는 열적으로 불안정하고, 승화시 또는 증착시 분해된다. 그러므로, 상기 시스템을 오직 큰 손실 및 고도의 기술적 복합성과 함께 사용 가능하거나 또는 전혀 가능하지 않다.
가장 최근의 종래 기술로서, 암청색-방출을 갖는 매우 양호한 수명을 인용하고 있는, Idemitsu 에 의한 특정 아릴비닐아민의 용도를 언급할 수 있다 (예를 들어 WO 04/013073, WO 04/016575, WO 04/018587). 그러나, 상기 결과는, 증명되듯이, 사용되는 호스트 물질에 매우 의존적이고 (이것은 인용된 수명을 절대값으로 비교할 수 없다는 의미임), 대신 최적화된 시스템에서 사용할 때만 가능하다. 또한, 상기 화합물은 열적으로 불안정하여 분해 없이는 증발할 수 없어, 증착을 위해 고도의 기술적 복합성을 필요로 하므로, 뚜렷한 산업적 단점을 나타낸다. 추가의 단점은 상기 화합물의 방출 색조이다. Idemitsu 가 암청색 방출 (CIE y 좌표: 0.15 - 0.18 의 범위) 을 인용하는 반면, 종래 기술에 따른 간단한 소자에서 상기 색조 좌표를 재생할 수 없었다. 반면, 여기서 청녹색 방출은 수득된다. 상기 화합물을 사용하여 청색 방출을 실제로 생성할 수 있는 방법은 명백하지 않다.
그러므로, 유기 전계발광 장치에서 양호한 효율과 동시에 긴 수명을 야기하고, 문제없이 산업적으로 제조할 수 있는 청색 방출 화합물에 대한 요구가 계속되 고 있다. 놀랍게도, 호스트 물질 내의 청색-방출 도펀트 (dopant) 로서 특정 화합물 - 하기 언급됨 - 을 포함하는 유기 전계발광 소자가 종래 기술에 비해 뚜렷한 개선점을 갖는다는 것이 밝혀졌다. 상기 물질을 사용하여, 더 긴 수명과 동시에 더 높은 효율을 수득할 수 있다. 또한, 상기 화합물은, 종래 기술에 따른 물질과 대조적으로, 뚜렷한 분해 없이 승화 및 증착될 수 있으므로, 종래 기술에 따른 물질보다 훨씬 조작하기 용이하다. 그러므로 본 발명은 상기 화합물 및 OLED 내에서의 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 (1) 의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112006095450519-PCT00001
[식 중 사용된 기호 및 표시는 다음과 같이 적용됨:
Y 는 각 경우, 질소, 인, 비소, 안티몬, P=O, As=O 또는 Sb=O 이고;
Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 2 가 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
Ar7, Ar8, Ar9 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
R 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H, CN, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, 또는 -CONR2- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음) 또는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
R1 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, 또는 -CONR2- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음) 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 방향족 탄소수 2 내지 24 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 2, 3, 4 또는 5 개의 상기 계의 조합 {여기서 동일한 고리 및 또한 상이한 고리 둘 다 상의 2 개 이상의 치환기 R1 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음} 이고;
R2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, H 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
n 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 1, 2, 3, 4 또는 5 임].
본 발명의 목적을 위해, 아릴기 또는 헤테로아릴기는 각각 통상의 방향족 전자계를 갖는 방향족기 또는 헤테로방향족기를 의미하는 것으로 여겨진다. 본 발명의 목적을 위해, 이것은 간단한 호모- 또는 헤테로사이클, 예를 들어 벤젠, 피리딘, 테오펜 등일 수 있거나, 2 개 이상의 방향족 또는 헤테로방향족 고리, 예를 들어 벤젠 고리가 서로 "융합된", 즉, 서로의 겔화 (아넬화: anellation) 에 의해 축합된, 즉, 하나 이상의 통상의 에지 (edge) 및 그러므로 통상의 방향족계를 갖는, 축합된 방향족 고리계일 수 있다. 상기 아릴 또는 헤테로아릴기는 치환 또는 미치환될 수 있다; 마찬가지로 임의의 치환기는 추가 고리계를 형성할 수 있다. 그러므로, 본 발명의 목적을 위해 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌 등과 같은 계는 아릴기로서 그리고 퀴놀린, 아크리딘, 벤조티오펜, 카르바졸 등은 헤테로아릴기로서 간주되는 반면, 예를 들어 비페닐, 플루오렌, 스피로비플루오렌 등은 이들이 별도의 방향족 전자계에 포함되므로 아릴기를 나타내지 않는다.
본 발명의 목적을 위해, C1- 내지 C40-알킬기 (여기서, 또한, 개개의 H 원자 또는 CH2 기는 상기 언급한 기로 치환될 수 있음) 는 특히 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, 시클로헥실, n-헵틸, 시클로헵틸, n-옥틸, 시클로옥틸, 2-에틸헥실, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 여겨진다. C1- 내지 C40-알콕시기는 특히 바람직하게는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 여겨진다. C2-C24-아릴 또는 -헤테로아릴기 (이것은, 용도에 따라 1 가 또는 2 가 일 수 있고, 또한 각 경우 상기 언급한 라디칼 R1 로 치환될 수 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 고리계에 결합될 수 있음) 는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 테트라센, 펜타센, 벤조피렌, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프트이미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 피라진, 페나진, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 푸린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유도된 기를 의미하는 것으로 여겨진다.
상기 계 및 추가 고리계의 형성의 조합에 의해 형성된 계는 바람직하게는 비페닐렌, 테르페닐렌, 플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌 또는 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌이다.
기호 Y 가 질소, 인 또는 P=O, 특히 바람직하게는 질소 또는 인, 더욱 특히 바람직하게는 질소를 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다.
또한 기호 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 및 Ar6 이 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 또는 2 개의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 2 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 바람직하게는 1 또는 2 개의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 4 내지 14 의 2 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 더욱 특히 바람직하게는 각각 1 또는 2 개의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피리딘 및 티오펜으로부터 선택되는 2 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 벤젠을 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다.
또한 기호 Ar7, Ar8 및 Ar9 가 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 바람직하게는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 4 내지 14 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 더욱 특히 바람직하게는 각각 라디칼 R1, 특히 방향족 라디칼 R1 로 치환될 수 있는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피리딘 및 티오펜으로부터 선택되는 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 벤젠을 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다.
또한 기호 R 이 각 경우 동일 또는 상이하게, H, CN, 탄소수 1 내지 4 의 직쇄 또는 분지된 알킬기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- 또는 -S- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있 음) 또는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 특히 바람직하게는 H, CN, 메틸, 또는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 4 내지 6 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기, 더욱 특히 바람직하게는 H 를 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다.
또한 기호 R1 이 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, CN, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, -O- 또는 -S- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음) 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 2, 3 또는 4 개의 상기 계의 조합 {여기서 동일한 고리 및 또한 상이한 고리 둘 다 상의 2 개 이상의 치환기 R1 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음} 을 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다.
또한 기호 n 이 각 경우 동일 또는 상이하게, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 1 또는 2, 더욱 특히 바람직하게는 1 을 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하 다.
2 가 아릴 또는 헤테로아릴기 Ar1 및 Ar2 또는 Ar3 및 Ar4 또는 Ar5 및 Ar6 은 바람직하게는 짝수의 방향족 고리 원자가 두 연결 지점 사이에 위치하도록, 특히 4 로 나눠질 수 있는 고리 원자의 숫자인 방식으로 연결된다. 그러므로, 페닐렌 계에 대해, 예를 들어 오르토- 및 파라-연결이 바람직하고, 특히 파라-연결이 바람직하다.
Ar1, Ar3 및 Ar5 가 동일한 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다. 또한 Ar2, Ar4 및 Ar6 이 동일한 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다. 또한 Ar7, Ar8 및 Ar9 가 동일한 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 화학식 (1) 의 화합물이 바람직하다.
방향족 기 Ar1 내지 Ar9 뿐 아니라, 라디칼 R, R1 및 R2 와 관련되는 대칭 구조 및 3-겹의 회전축 (C3) 을 갖는 화학식 (1) 의 화합물이 특히 바람직하다. 상기 바람직함은 화합물의 합성 접근성이 더욱 용이하기 때문이다. 그러나, 비대칭 화합물도 또한 더 많은 단계에서 접근가능하다.
화합물이 하나 이상의 결합에 대해 회전장애 이성질현상을 나타낼 수 있는 경우, 본 발명은 각 경우 또한 단리된 또는 농축된 회전장애 이성질체에 관한 것이다. 이것은 거울상 이성질체 및 또한 부분입체 이성질체 둘 다에 관한 것이다. 적합한 회전장애 이성질체의 선택은, 예를 들어 화합물의 용해도에 영향을 준 다.
바람직한 화학식 (1) 의 화합물의 예는 하기 묘사되는 예 1 내지 42 이다.
Figure 112006095450519-PCT00002
Figure 112006095450519-PCT00003
Figure 112006095450519-PCT00004
Figure 112006095450519-PCT00005
Figure 112006095450519-PCT00006
Figure 112006095450519-PCT00007
Figure 112006095450519-PCT00008
Figure 112006095450519-PCT00009
본 발명에 따른 화합물은 당업자에게 공지된 합성 단계, 예를 들어 브롬화, Suzuki 커플링, Witting-Horner 반응 등에 의해 제조할 수 있다. 그러므로, 즉시 이용가능한 트리아릴아민의 브롬화는, 질소 원자의 강한 +M-유도 효과 때문에, 매우 양호한 수율과 동시에 뛰어난 위치 선택성이 자주 달성되는 트리스-p-브롬-치환된 트리아릴아민을 산출한다. 원소 브롬 이외에, 사용된 브롬화제는 또한, 특히 N-브로모 화합물 예컨대 N-브로모숙신이미드 (NBS) 일 수 있다. 상기 방법으로 제조된 트리스-p-브롬-치환된 트리아릴아민은 관능화된 아릴보론산과, 예를 들어 표준 조건하의 Suzuki 커플링에 의해 뛰어난 수율로 쉽게 반응할 수 있다. 적합한 관능화는, 특히 예를 들어 상응하는 디옥솔란 형태의 포르밀, 알킬카르보닐 및 아릴카르보닐기 또는 그의 보호된 유사체이다. 또한 기타 커플링 반응 (예를 들어, Stille 커플링 등) 을 사용하는 것이 물론 가능하다. 상기 방법에 의해 수득된 카르보닐 기질은, 그 다음 예를 들어 Witting-Horner 반응에 의해 상 응하는 올레핀으로 쉽게 전환될 수 있다.
화학식 (1) 의 화합물은 유기 전계발광 소자에서 사용할 수 있다. 상기 경우, 화합물은 바람직하게는 하나 이상의 호스트 (host) 물질과의 혼합물로 방출층 내에 사용된다. 화학식 (1) 의 화합물이 혼합물 중의 방출 화합물 (도펀트) 인 것이 바람직하다. 바람직한 호스트 물질은 화학식 (1) 의 화합물보다 더 짧은 파장에서 방출하는, 또는 가시 영역에서 전혀 방출하지 않는 유기 화합물이다. 또한 화학식 (1) 의 화합물을 정공수송 물질로 사용하는 것이 가능하다.
적합한 호스트 물질은 다양한 계열의 물질이다. 바람직한 호스트 물질은 올리고아릴렌 (예를 들어 EP 676461 에서 기재되는 바와 같은 2,2',7,7'-테트라페닐스피로비플루오렌 또는 디나프틸안트라센), 특히 축합 방향족 기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌 (예를 들어 EP 676461 에서 기재되는 바와 같은 DPVBi 또는 스피로-DPVBi), 폴리포달 금속 착물 (예를 들어 WO 04/081017 에서 기재되는 바와 같음), 정공전도 화합물 (예를 들어 WO 04/058911 에서 기재되는 바와 같음), 전자전도 화합물, 특히 케톤, 포스핀 옥시드, 술폭시드 등 (예를 들어 미공개 출원 DE 102004008304.5 에서 기재되는 바와 같음) 또는 회전장애 이성질체 (예를 들어, 미공개 출원 EP 04026402.0 에서 기재되는 바와 같음) 로부터 선택된다. 특히 바람직한 호스트 물질은 나프탈렌, 안트라센 및/또는 피렌을 함유하는 올리고아릴렌 또는 상기 화합물의 회전장애 이성질체, 올리고아릴렌비닐렌, 케톤, 포스핀 옥시드 및 술폭시드로부터 선택된다. 매우 특히 바람직한 호스트 물질은 안트라센 및/또는 피렌을 함유하는 올리고아릴렌 또는 상기 화합물의 회전장애 이 성질체, 포스핀 옥시드 및 술폭시드로부터 선택된다.
혼합물 중의 화학식 (1) 의 화합물의 비율은 0.1 내지 99.0 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 50.0 중량%, 특히 바람직하게는 1.0 내지 20.0 중량%, 특히 1.0 내지 10.0 중량% 이다. 따라서, 혼합물 중의 호스트 물질의 비율은 1.0 내지 99.9 중량%, 바람직하게는 50.0 내지 99.5 중량%, 특히 바람직하게는 80.0 내지 99.0 중량%, 특히 90.0 내지 99.0 중량% 이다.
또한 다수의 방출 화합물이 동일한 층 또는 상이한 층 내에서 사용되고, 하나 이상의 상기 화합물이 화학식 (1) 의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 상기 화합물은 특히 바람직하게는 전부 백색 방출을 야기하는, 전체적으로 다수의 방출 최대값이 380 nm 내지 750 nm 이며, 즉 형광 또는 인광을 낼 수 있고 황색, 주홍색 또는 적색 빛을 방출하는 하나 이상의 추가의 방출 화합물이 화학식 (1) 의 화합물에 더하여 사용된다. 상기 층의 하나 이상이 화학식 (1) 의 화합물을 포함하고, 청색, 녹색 및 주홍색 또는 적색 방출을 나타내는 3 층 시스템 (기본 구조에 대해, 예를 들어 WO 05/011013 참조) 이 특히 바람직하다.
캐소드, 애노드 및 방출층 외에, 유기 전계발광 소자는 또한 추가 층을 포함할 수 있다. 이것은, 예를 들어: 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및/또는 전자주입층일 수 있다. 그러나, 상기 층 각각이 필수적으로 존재해야만 할 필요가 없다는 점을 지적해야만 한다. 그러므로, 특히 전자전도 호스트 물질과 함께 화학식 (1) 의 화합물 사용시, 유기 전계발광 소자가 별도의 전자수송층을 포 함하지 않고, 방출층이 전자주입층 또는 캐소드에 직접적으로 인접하는 경우 매우 양호한 결과가 또한 수득된다. 대안적으로는, 호스트 물질은 또한 전자수송층 내에서의 전자수송 물질로 동시에 역할을 할 수 있다. 마찬가지로, 유기 전계발광 소자가 별도의 전자수송층을 포함하지 않고, 방출층이 정공주입층 또는 애노드에 직접적으로 인접하는 것이 바람직할 수 있다. 또한 화학식 (1) 의 화합물이 도펀트로 사용되지 않거나, 방출층 내의 도펀트 뿐 아니라 정공수송층 내의 정공전도 화합물 (순수 물질 또는 혼합물) 로 사용되지 않는 것이 바람직할 수 있다.
또한 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 코팅되는 (여기서 물질은 진공 승화 유닛 내에서, 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만, 특히 바람직하게는 10-7 mbar 미만의 압력에서 증착됨) 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다.
마찬가지로 하나 이상의 층이, OVPD (유기 기상 증착) 공정 또는 운반-가스 승화의 도움에 의해 코팅되는 (여기서 물질은 10-5 mbar 내지 1 bar 사이의 압력에서 적용됨) 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다.
또한 하나 이상의 층이, 예를 들어 임의의 바람직한 인쇄 공정, 예를 들어 스크린 인쇄, 플렉소그래프 인쇄 또는 오프셋 인쇄, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광유도 열 이미지화, 열전사 인쇄) 또는 잉크-젯 인쇄에 의해 또는, 스핀 코팅에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이러한 목적을 위해, 화학식 (1) 의 가용성 화합물이 필요하다. 화합물의 적합한 치환에 의해 또는 대안적으로는 적합한 회전장애 이성질체의 선택을 통해 높은 용해도를 달성할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물은 유기 전계발광 소자 내에서 사용시 종래기술에 비하여 다음과 같은 놀라운 장점을 갖는다:
1. 상응하는 장치의 효율은, 종래 기술에 따른 시스템과 비교하여, 특히 본 발명에 따른 Y 기와 비닐기 사이의 2 개 이상의 아릴 또는 헤테로아릴기 대신에, 오직 하나만을 함유하는 계와 비교하여 훨씬 증가된다.
2. 상응하는 소자의 안정성은 종래 기술에 따른 시스템과 비교하여 더 높으며, 이것은 특히 뚜렷하게 더 긴 수명으로부터 명백하다.
3. 화합물의 방출 색조가 통상 사용되는 종래 기술에 따른 스티릴-아민과 비교하여 더 어두운 청색이다. 그러므로, 이들은 고품질 총-색조 디스플레이에 사용하기에 더욱 적합하다.
4. 본 화합물을 양호하게 그리고 뚜렷한 분해 없이 승화 및 증착할 수 있으므로, 가공하기가 더 용이하고, 그러므로 종래 기술에 따른 물질보다 OLED 내에 사용하기에 더욱 적합하다.
본 출원 명세서 및 또한 하기의 실시예는, OLED 및 상응하는 디스플레이와 관련된 본 발명에 따른 화합물의 용도에 관한 것이다. 명세서의 이러한 제약에도 불구하고, 당업자에게는 추가의 진보성 없이, 또한 본 발명에 따른 화합물을 다른 전자 소자, 예를 들어 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 태양 전 지 (O-SC), 유기 전계-퀀치 소자 (O-FQD) 또는 또한 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 에 사용하는 것이 가능하며, 몇몇 추가 용도를 언급하는 것이 가능하다.
본 발명은 마찬가지로 상응하는 소자 내에서의 본 발명에 따른 화합물의 용도 및 상기 소자 그 자체에 관한 것이다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 이에 제한됨 없이 더욱 상세히 설명될 것이다.
다르게 명시되지 않는다면, 하기 합성을 보호-가스 분위기하에서 수행하였다. 원료는 ALDRICH 또는 ABCR 사로부터 구입하였다 (트리스(4-브로모페닐)아민, 4-포르밀벤젠보론산, 팔라듐(II) 아세테이트, 트리-o-톨릴포스핀, 무기물, 용매).
실시예 1: 트리스 -1-[(1'- 스티릴 )-4,4'-비페닐] 아민의 합성
a) 트리스 -1-(1'- 포르밀 -4,4'-비페닐) 아민의 합성
Figure 112006095450519-PCT00010
5.5 g (18 mmol) 의 트리-o-톨릴포스핀, 그 다음 674 mg (3 mmol) 의 팔라듐(II) 아세테이트를 강하게 교반하면서, 130 ml 의 디옥산, 300 ml 의 톨루엔 및 375 ml 의 물의 혼합물 중의 48.2 g (100 mmol) 의 트리스(4-브로모페닐)아민, 67.4 g (450 mmol) 의 4-포르밀벤젠보론산 및 156.4 g (630 mmol) 의 칼륨 포스페이트 히드레이트의 탈기된 현탁액에 첨가하였다. 상기 혼합물을 환류하 5 시간 동안 끓이고 식혔다. 황록색 침전물을 흡입에 의해 여과 제거하고, 200 ml 의 에탄올/물 (1:1, v:v) 로 3 번, 100 ml 의 에탄올로 3 번 세척하고, 이어서 진공에서 건조시켰다. 수율: 51.9 g (93 mmol), 이론의 93.0%, 1H-NMR 에 따른 순도 약 98%.
1H-NMR (CDCl3): δ[ppm] = 10.05 (s, 3H, CHO), 7.95 및 7.76 (2 x d, 3JHH = 8.3 Hz, 12H), 7.61 및 7.28 (2 x d, 3JHH = 8.3 Hz, 12H).
b) 트리스 -1-[(1'- 스티릴 -4,4'-비페닐)] 아민의 합성
Figure 112006095450519-PCT00011
46.1 g (480 mmol) 의 나트륨 tert-부톡시드를 0℃ 에서 강하게 교반하면서 50.0 ml (240 mmol) 의 디에틸 페닐메탄포스포네이트 및 1000 ml 의 DMF 의 혼합물 에 첨가하였다. 1500 ml 의 DMF 중의 37.0 g (66 mmol) 의 트리스-1-(1'-포르밀-4,4'-비페닐)-아민의 30℃ 용액을 0 내지 10℃ 에서 상기 혼합물에 천천히 적가하였다. 첨가가 완료되었을 때, 혼합물을 0 내지 10℃ 에서 추가 3 시간 동안, 실온에서 12 시간 동안 교반하였다. 100 ml 의 2.5N HCl, 그 다음 300 ml 의 물, 그 다음 300 ml 의 에탄올을 연속해서 첨가하였다. 황색 미세결정 침전물을 흡입에 의해 여과 제거하고 (P3), 200 ml 의 에탄올/물 (1:1, v:v) 의 혼합물로 각각 3 번, 200 ml 의 에탄올로 각각 3 번 세척하였다. 진공에서 건조 후, 빛을 배재하고 고체를 DMF (약 20 ml/g) 로 부터 6 번 재결정화하였다. 수율: 27.2 g (35 mmol), 52.8%, HPLC 에 따른 순도 ＞ 99.9%.
1H-NMR (테트라클로로에탄-d2): δ[ppm] = 7.64-7.53 (m, 24H), 7.39-7.36 (m, 6H), 7.29-7.24 (m, 9H), 7.15 (br. s, 6H).
실시예 2: OLED 의 제조
개별 경우를 각 상황에 적용시키는 (예를 들어 최적 효율 또는 색조를 달성하기 위한 층 두께의 변화) WO 04/058911 에서 기재되는 바와 같은 일반적인 방법에 의해 OLED 를 제조하였다.
다양한 OLED 에 대한 결과를 하기 실시예에 나타낸다. 방출층 및 정공수송층외에, 사용되는 기본 구조, 물질 및 층 두께는, 더 나은 상용성을 위해 동일하게 하였다. 다음과 같은 구조를 갖는 OLED 를 상기 언급한 일반적인 방법과 유사하게 제조하였다:
정공주입층 (HIL) 20-600 nm PEDOT/PSS (수성 분산액으로부터 스핀-코팅됨; H.C. Starck, Goslar, Germany 로부터 구입; 폴리(3,4-에틸렌디옥시-2,5-티오펜) + 폴리스티렌술폰산)
정공수송층 (HTM) 자세한 구조는 표 1 참조
NaphDATA (증착됨; SynTec, Wolfen, Germany 로부터 구입; 4,4',4''-트리스(N-1-나프틸-N-페닐아미노)트리페닐아민) 및/또는
S-TAD (증착됨; WO 99/12888 에 기재된 바와 같이 제조됨; 2,2',7,7'-테트라키스(디페닐아미노)스피로-9,9'-비플루오렌) 및/또는
20 nm NPB (증착됨; N-나프틸-N-페닐-4,4'-디아미노비페닐) 및/또는
20 nm HTM1 (증착됨; WO 99/12888 에 기재된 바와 같이 제조됨; 2,2',7,7'-테트라키스(디-para-톨릴아미노)스피로-9,9'-비플루오렌)
방출층 (EML) 물질, 농도 및 층 두께는 표 1 참조
전자 전도체 (ETL) 20 nm AlQ3 (SynTec 로부터 구입; 트리스(퀴놀리네이토)알루미늄(III))
LiF-Al (캐소드) 상부에 1 nm LiF, 150 nm Al.
이들 여전히 최적화되지 않은 OLED 를 표준 방법에 의해 특징화시켰다; 이러한 목적을 위해, 전계발광 스펙트럼, 효율 (cd/A 로 측정됨), 전류/전압/발광 밀도 특성선 (IUL 특성선) 으로부터 계산된, 밝기의 함수로서의 동력 효율 (Im/W 로 측 정됨), 및 수명을 측정하였다. 수명은 500 cd/m2 의 초기 밝기가 절반으로 떨어진 후의 시간으로 정의된다.
표 1 은, 또한 각 경우에서 제시되는 층 두께를 포함하여 EML 및 HTL 의 조성과 함께, 일부 OLED (실시예 3 내지 6) 에 대한 결과를 나타낸다. 실시예 3 은 방출층 내에, 통상적으로 사용되는 다양한 호스트 물질만을 또는 호스트 물질 내의 상기 언급한 종래 기술에 따른 도펀트 D2 를 포함하는 비교예를 나타낸다. 본 발명에 따른 실시예 4 내지 6 에서는, EML 은 화학식 (1) 의 방출 물질로 도펀트 D1 (실시예 1 에서 기재된 바와 같음) 을 포함한다. 하기 묘사되는 화합물 H1 내지 H3 은 호스트 물질로 역할을 한다. 각 경우에서, 하나가 다른 하나 위에 2 개의 층으로 적용되는 상기 언급한 물질 NaphDATA, S-TAD, NPB 및 HTM1 중 2 개는 정공수송 물질로 역할을 한다. 더욱 명확하게 하기 위해, 사용되는 도펀트 및 호스트 물질의 상응하는 구조식을 하기에 묘사한다:
Figure 112006095450519-PCT00012
Figure 112006095450519-PCT00013
요약하면, 표 1 로부터 쉽게 볼 수 있듯이, 화학식 (1) 의 방출 화합물을 포함하는 OLED 는 종래 기술에 따른 물질보다 뚜렷하게 더 어두운 청색 색조를 가지면서 더 긴 수명을 갖는다고 말할 수 있다. 그러므로 상기 화합물은 종래 기술에 따른 물질보다 OLED 에서 사용하기에 더욱 적합하다.

Claims (20)

  1. 하기 화학식 (1) 의 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112006095450519-PCT00014
    [식 중 사용된 기호 및 표시는 다음과 같이 적용됨:
    Y 는 각 경우, 질소, 인, 비소, 안티몬, P=O, As=O 또는 Sb=O 이고;
    Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5, Ar6 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 2 가 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
    Ar7, Ar8, Ar9 는 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
    R 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H, CN, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, 또는 -CONR2- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음) 또는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기이고;
    R1 은 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, Cl, Br, I, CN, NO2, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, -O-, -S-, 또는 -CONR2- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음) 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 24 의 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 방향족 탄소수 2 내지 24 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 2, 3, 4 또는 5 개의 상기 계의 조합 {여기서 동일한 고리 및 또한 상이한 고리 둘 다 상의 2 개 이 상의 치환기 R1 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있음} 이고;
    R2 는 각 경우 동일 또는 상이하게, H 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족 또는 방향족 탄화수소 라디칼이고;
    n 은 각 경우 동일 또는 상이하게, 1, 2, 3, 4 또는 5 임].
  2. 제 1 항에 있어서, 기호 Y 가 질소, 인 또는 P=O 를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 기호 Ar1, Ar2, Ar3, Ar4, Ar5 및 Ar6 이 각 경우 동일 또는 상이하게, 1 또는 2 개의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 2 가 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, Ar7, Ar8 및 Ar9 가 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 R 이 각 경우 동일 또는 상이하게, H, CN, 탄소수 1 내지 4 의 직쇄 또는 분지된 알킬기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, -O- 또는 -S- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음) 또는 하나 이상의 라디칼 R1 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 1 가 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 R1 이 각 경우 동일 또는 상이하게, H, F, CN, 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄, 분지된 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기 (여기서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 -R2C=CR2-, -C≡C-, Si(R2)2, C=O, -O- 또는 -S- 로 대체될 수 있고, 여기서 하나 이상의 H 원자는 F 로 대체될 수 있음) 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 아릴 또는 헤테로아릴기, 또는 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있는, 탄소수 2 내지 16 의 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기, 또는 2, 3 또는 4 개의 상기 계의 조합 {여기서 동일한 고리 및 또한 상이한 고리 둘 다 상의 2 개 이상의 치환기 R1 은 또한 서로 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 또 는 방향족 고리계를 형성할 수 있음} 을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 기호 n 이 각 경우 동일 또는 상이하게, 1, 2 또는 3 을 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, Ar1, Ar3 및 Ar5 가 동일한 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, Ar2, Ar4 및 Ar6 이 동일한 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제 1 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, Ar7, Ar8 및 Ar9 가 동일한 아릴 또는 헤테로아릴기를 나타내는 것을 특징으로 하는 화합물
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 대칭 구조 및 3-겹의 회전축 (C3) 을 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 구조 예 1 내지 42 로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 유기 전자 소자에서의 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 용도.
  14. 유기 전계발광 소자 (OLED), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 전계-퀀치 소자 (O-FQD) 및 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 의 군으로부터 선택되는, 제 1 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 유기 전자 소자.
  15. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상 포함하는 방출층을 특징으로 하는, 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 방출층을 포함하는 유기 전계발광 소자.
  16. 제 15 항에 있어서, 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물을 하나 이상의 호스트 물질과 혼합물로 사용하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  17. 제 16 항에 있어서, 호스트 물질이 올리고아릴렌, 축합 방향족 기를 함유하는 올리고아릴렌, 올리고아릴렌비닐렌, 폴리포달 금속 착물, 정공전도 화합물, 전 자전도 화합물, 케톤, 포스핀 옥시드, 술폭시드 및 회전장애 이성질체로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  18. 제 16 항 또는 제 17 항에 있어서, 혼합물 중의 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 따른 화합물의 비율이 0.1 내지 99.0 중량% 이고, 따라서 호스트 물질의 비율이 1.0 내지 99.9 중량% 인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  19. 제 15 항 내지 제 18 항 중 어느 한 항에 있어서, 정공주입층, 정공수송층, 전자수송층 및/또는 전자주입층으로부터 선택되는 추가 층이 또한 존재하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  20. 제 15 항 내지 제 19 항 중 어느 한 항에 있어서, 다수의 방출 화합물이 동일한 층 또는 상이한 층에서 사용되고, 하나 이상의 상기 화합물이 화학식 (1) 의 구조를 갖는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
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