KR20110120016A - 유기 발광 소자 - Google Patents
유기 발광 소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20110120016A KR20110120016A KR1020100039494A KR20100039494A KR20110120016A KR 20110120016 A KR20110120016 A KR 20110120016A KR 1020100039494 A KR1020100039494 A KR 1020100039494A KR 20100039494 A KR20100039494 A KR 20100039494A KR 20110120016 A KR20110120016 A KR 20110120016A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- light emitting
- compound
- layer
- organic light
- emitting device
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 30
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- -1 phenylamine compound Chemical class 0.000 claims description 10
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 abstract description 72
- 238000002347 injection Methods 0.000 abstract description 22
- 239000007924 injection Substances 0.000 abstract description 22
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 abstract description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 7
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 4
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N Heavy water Chemical compound [2H]O[2H] XLYOFNOQVPJJNP-ZSJDYOACSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001148 Al-Li alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000284156 Clerodendrum quadriloculare Species 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- 229910018068 Li 2 O Inorganic materials 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 1
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N [Mg].[In] Chemical compound [Mg].[In] JHYLKGDXMUDNEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Inorganic materials [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Inorganic materials [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N heliogen blue Chemical compound [Cu].[N-]1C2=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=NC([N-]1)=C(C=CC=C3)C3=C1N=C([N-]1)C3=CC=CC=C3C1=N2 RBTKNAXYKSUFRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Inorganic materials [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N magnesium silver Chemical compound [Mg].[Ag] SJCKRGFTWFGHGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
제1전극, 발광층 및 제2전극을 구비하며, 상기 제1전극과 발광층 사이에 하기 화학식 1의 화합물 및 페닐아민계 화합물을 포함하는 유기막이 형성된 유기 발광 소자가 제시된다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 발광 소자에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 홀 주입 및홀 수송 능력이 개선된 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 전하 주입형의 발광 소자이고, 애노드에서 주입된 전자와 캐소드에서 주입된 정공이 발광층과 캐리어 수송층과의 계면이나 발광층내에서 재결합하면서 빛이 발생하는 현상을 이용한 자발발광형 디스플레이 장치이다.
유기 발광 소자의 발광효율을 개선하기 위해서는 발광층에 주입되는 전자와 정공의 밸런스를 잘 조절해야 한다.
발광층에 주입되는 전자와 정공의 개수의 대소에 따라 발광 사이트가 이동한다. 예를 들어 정공이 전자보다 과다한 경우에는 발광층에서 전자수송층에 가까운 영역으로 발광 사이트가 이동하고, 전자가 정공보다 과다한 경우에는 발광 사이트가 발광층에서 정공 수송층에 가까운 영역으로 발광 사이트가 이동한다. 이와 같이 발광 사이트가 이동하게 되면 유기 발광 소자의 효율, 수명 등의 특성이 달라진다.
발광층에 주입되는 전자와 정공의 전하 밸런스를 조절하는 방법으로는 정공수송층과 전자수송층의 재료를 변화시키는 방법이 주로 이용된다.
정공수송층에 도핑하는 p-도펀트로서 하기 구조식의 TCNQ라는 물질을 사용하는 방법이 제안되었다.
그런데, 상기 물질은 분자량이 너무 작아 일반 OLED 소자 제작시 요구되는 증착 온도에 비해 너무 낮은 온도에서 증착되는 등 증착 특성이 나빠서 p-도핑 결과가 만족스럽지 못하다.
전하수송층 형성재료의 전하이동도가 증가됨으로써 구동 전압 특성이 향상되고 분자량을 증가시켜 증착 특성이 개선된 유기 발광 소자가 제공된다.
본 발명의 한 측면에 따르면, 제1전극, 발광층 및 제2전극을 구비하며,
상기 제1전극과 발광층 사이에 하기 화학식 1의 화합물 및 페닐아민계 화합물을 포함하는 유기막이 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 1]
본 발명의 일구현예에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입 및 정공 수송 능력과, 전자수송 능력이 개선되어 구동전압 특성이 향상된다.
도 1은 본 발명의 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 전압-전류밀도 특성을 나타낸 그래프이고,
도 2는 본 발명의 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 전압-전류밀도 특성중 전류 밀도를 로그로 수치화하여 나타낸 그래프이고,
도 3은 화학식 1의 화합물의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이고,
도 4는 화학식 1의 화합물의 F19 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 전압-전류밀도 특성중 전류 밀도를 로그로 수치화하여 나타낸 그래프이고,
도 3은 화학식 1의 화합물의 DSC 분석 결과를 나타낸 것이고,
도 4는 화학식 1의 화합물의 F19 NMR 분석 결과를 나타낸 것이다.
본 발명의 일구현예에 따른 유기 발광 소자는 제1전극, 유기막, 발광층 및 제2전극을 포함한다.
상기 유기막은 하기 화학식 1의 화합물과 페닐아민계 화합물으로 이루어진다.
[화학식 1]
상기 화학식 1의 화합물은 P-도펀트 특성을 가지면서 정공 수송층 재료의 HOMO 에너지와 유사한 LUMO 에너지를 갖고 있다. 그리고 이 화합물은 열적 특성이 우수하고 증착온도가 150 내지 250 ℃로 제어가능하여 유기막 제조공정이 비교적 용이한 편이다.
상기 페닐아민계 화합물의 구체적인 예로는, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD), N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, 그 혼합물을 들 수 있다.
α-NPD
상기 유기막에서 화학식 1의 화합물의 함량은 화학식 1의 화합물과 페닐아민계 화합물의 총중량 100 중량부를 기준으로 하여 1 내지 10 중량부이다.
만약 화학식 1의 화합물의 함량이 도핑 특성이 제대로 발현되지 못하고, 10 중량부를 초과하면 과도핑에 따른 소자 특성이 떨어지게 되어 바람직하지 못하다.
상기 유기막은 정공 주입 및/또는 정공수송 능력을 갖고 있고, 정공주입층, 정공수송층 또는 정공주입 및 정공수송겸 중간층일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 전자수송층을 구비하는 경우, 상기 전자수송층은 통상적인 전자수송재료라면 모두 다 사용가능하며, 일예로서 (8-하이드록시퀴놀린)알루미늄(Alq3)를 들 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 특히 제1전극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 제2전극이 순차적으로 적층된 구조; 제1전극, 정공수송층, 발광층, 정공수송층, 제2전극이 순차적으로 적층된 구조; 제1전극, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 제2전극이 순차적으로 적층된 구조; 등을 가질 수 있다. 또한 이러한 유기 발광 소자의 반대로 적층된 제1전극, 전자주입층, 정공수송층, 발광층, 정공 수송층, 정공주입층 및 제2전극이 순차적으로 적층된 인버티드 타입을 갖는 것도 가능하다.
이하, 본 발명의 일구현예에 따른 유기 발광 소자의 제조방법을 설명하면 다음과 같다.
먼저 기판상에 제1전극을 형성한다. 여기에서 상기 기판은 통상적인 유기 전계 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용하는데, 투명성, 표면 평탄성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고 상기 기판의 두께는 0.3 내지 1.1 mm인 것이 바람직하다.
상기 제1전극은 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 사용하여 형성한다.
상기 제1전극 상부에 정공주입재료를 이용하여 정공주입층을 선택적으로 형성한다.
상기 정공주입재료로는, 구리 프탈로시아닌(CuPc) 또는 스타버스트(Starburst)형 아민류인 TCTA, m-MTDATA, 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐 등을 이용한다.
상기 정공주입층 상부에 정공수송재료인 화학식 1의 화합물과 페닐아민계 화합물중 하나인 NPB을 증착하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공수송층을 형성하는 정공 수송 물질은 특별히 제한되지는 않으며, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4' 디아민(TPD), N,N'-디(나프 탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘,N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-diphenyl- benzidine :α-NPD) 등이 사용된다.
상기 정공수송층 상부에 발광층을 형성한다. 여기에서 발광층 형성방법으로는 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 사용할 수 있다.
상기 발광층은 인광 도펀트를 포함한다. 이와 같이 인광 도펀트를 사용함으로써 고효율 발광 소자가 가능한 잇점이 있다.
상기 인광 도펀트로는 Ir(PPy)3(PPy=2-phenylpyridine), F2Irpic { iridiumbis[4,6-di-fluorophenyl)-pyridinato-N,C2'] picolinate} 등을 사용할 수 있다.
상기 발광층에서 인광 도펀트의 함량은 호스트와 도펀트의 총중량 100 중량부를 기준으로 하여 0.01 내지 15 중량부이다.
발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공저지재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이 때 사용할 수 있는 정공저지물질로는 공지의 재료를 사용할 수도 있다. 공지의 정공저지재료는, 예를 들면 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 JP 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공저지재료, BCP 등을 들 수 있다.
본 발명에서 호스트로는 Alq3 (tris(8-hydroxy)quinoline aluminium) 또는 CBP(4,4'-N,N'-디카바졸-비페닐) 등을 사용한다.
상기 발광층 상부에 전자수송물질을 이용하여 전자수송층을 형성한다. 본 발명에서 전자수송층은 진공증착법에 의하여 형성한다.
상기 전자 수송층의 두께는 150 내지 600Å인 것이 바람직하다. 만약 전자 수송층의 두께가 150Å 미만인 경우에는 전자 수송 능력이 저하되고, 600Å를 초과하는 경우에는 구동 전압 상승으로 바람직하지 못하다.
상기 정공수송층 상부에 전자주입물질을 이용하여 전자주입층을 형성한다.
상기 정공수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 형성할 수 있지만, 균일한 막질을 얻기 쉽고, 또한 핀 홀이 발생하기 어렵다는 등의 점에서 진공증착법에 의해 형성하는 것이 바람직하다. 진공증착법에 의해 정공수송층 및 중간층을 형성하는 경우, 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공수송층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자주입물질은 LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 등의 물질을 이용할 수 있다. 상기 전자수송층, 전자주입층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택된다.
상기 전자주입층의 두께 범위는 1 내지 3nm인 것이 바람직하다.
상기 전자주입층 상부에 제2전극인 캐소드 형성용 금속을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 캐소드(Cathode)를 형성한다. 여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 들 수 있다. 또한 전면 발광소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수도 있다.
이하, 본 발명을 하기 실시예를 들어 보다 상세하게 설명하기로 하되, 본 발명이 하기 실시예로만 한정되는 것은 아니다.
합성예
1: 화학식 1의 화합물의 제조
60% NaH 11.8 g를 디메톡시 에탄(DME)에 녹였다. 이 용액에, malononitorile 10.7 g를 더해 그 다음에, 화합물(A) 20.0 g를 첨가했다. 반응액을 환류 시키면서 24시간 반응시킨 후, 감압 농축해 용매를 제거하였다. 남은 물질은 회백색의 화합물(B) 5.7 g를 수율 21.0%로 얻었다
화합물(B) 10.0 g를4% 중수에 용해시킨 후, 초산나트륨 7.5 g와 초산 5 ml를 더한 후, 2.5% Br2 수용액을 KI시험지가 양성을 나타낼 때까지 더했다. 석출한 녹색의 고체를 여과 해, 화학식 1을 2.5 g를 수율 25.1%로 얻었다.
상기 화학식 1의 화합물은 핵자기 공명 스펙트럼(NMR) 분석을 통하여 그 구조를 확인하였다 (도 4).
상기 화학식 1의 화합물을 시차 주사 열랑계(DSC)를 이용하여 분석하였고, 그 결과는 도 3에 나타내었다.
실시예
1
애노드는 코닝사의 10 Ω/㎠ ITO 기판을 사용하였고, 상기 기판 상부에 화학식 1의 화합물 98 중량부와 NPB 2 중량부를 진공 공증착하여 정공 수송층을 600 Å 두께로 형성하였다.
상기 발광층 상부에 Al 메탈을 증착하여 전극을 형성함으로써 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
1
정공 수송층 형성시, 화학식 1의 화합물과 NPB 대신 NPB만을 이용한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법에 따라 실시하여 유기 발광 소자 소자를 제조하였다.
상기 실시예 1 및 비교예 1에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 전류밀도에 따른 전압 특성을 조사하여 도 1과 2에 나타내었다.
도 1과 2를 참조하여, 실시예 1의 유기 발광 소자는 비교예 1의 경우에 비하여 전압 특성이 향상됨을 알 수 있었다.
도 1은 유기 발광 소자의 전류 밀도 vs 전압의 곡선을 나타낸 것이고, 도2에서 전류 밀도는 log 수치화 하여 나타낸 것이다. P-doping이 되면 이론적으로 홀 전하 밀도가 증가하면서 낮은 전압에서 전류가 흐르기 때문에 전압 특성이 낮아지는 쪽으로 특성이 향상되는 것을 알 수 있다.
본 발명은 도면에 도시된 실시예를 참고로 설명되었으나 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 다른 실시예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호 범위는 첨부된 특허청구범위의 기술적 사상에 의하여 정해져야 할 것이다.
Claims (5)
- 제1전극, 발광층 및 제2전극을 구비하며,
상기 제1전극과 발광층 사이에 하기 화학식 1의 화합물 및 페닐아민계 화합물을 포함하는 유기막이 형성된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
[화학식 1]
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 1의 화합물의 함량은,
화학식 1의 화합물과 페닐아민계 화합물의 총중량 100 중량부를 기준으로 하여 1 내지 10 중량부인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서, 상기 페닐아민계 화합물이,
4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(NPB), N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민(TPD) 및 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐 벤지딘(α-NPD), N,N'-디페닐-N,N'-디(1-나프틸)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민, N,N'-디페닐-N,N'-디(3-메틸페닐)-1,1'-비페닐-4,4'-디아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서, 상기 발광층이 인광 도펀트를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
- 제1항에 있어서, 전자수송층이 더 포함된 것을 특징으로 하는 유기 발광 소자.
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100039494A KR20110120016A (ko) | 2010-04-28 | 2010-04-28 | 유기 발광 소자 |
| JP2011097908A JP2011233898A (ja) | 2010-04-28 | 2011-04-26 | 有機発光素子 |
| US13/094,763 US20110266530A1 (en) | 2010-04-28 | 2011-04-26 | Organic light emitting device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020100039494A KR20110120016A (ko) | 2010-04-28 | 2010-04-28 | 유기 발광 소자 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20110120016A true KR20110120016A (ko) | 2011-11-03 |
Family
ID=44857556
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020100039494A KR20110120016A (ko) | 2010-04-28 | 2010-04-28 | 유기 발광 소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110266530A1 (ko) |
| JP (1) | JP2011233898A (ko) |
| KR (1) | KR20110120016A (ko) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130070770A (ko) * | 2011-12-20 | 2013-06-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드표시장치 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102090702B1 (ko) * | 2013-01-28 | 2020-05-28 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TWI245068B (en) * | 2003-11-18 | 2005-12-11 | Chi Mei Optoelectronics Corp | Iridium complex as light emitting material and organic light emitting diode device |
| US7030554B2 (en) * | 2004-02-06 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Full-color organic display having improved blue emission |
| EP1804308B1 (en) * | 2005-12-23 | 2012-04-04 | Novaled AG | An organic light emitting device with a plurality of organic electroluminescent units stacked upon each other |
| KR100922758B1 (ko) * | 2008-02-20 | 2009-10-21 | 삼성모바일디스플레이주식회사 | 유기 발광 소자 |
-
2010
- 2010-04-28 KR KR1020100039494A patent/KR20110120016A/ko not_active Application Discontinuation
-
2011
- 2011-04-26 JP JP2011097908A patent/JP2011233898A/ja active Pending
- 2011-04-26 US US13/094,763 patent/US20110266530A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130070770A (ko) * | 2011-12-20 | 2013-06-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기발광다이오드표시장치 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2011233898A (ja) | 2011-11-17 |
| US20110266530A1 (en) | 2011-11-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100922759B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR101600453B1 (ko) | 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자 | |
| KR100922760B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR100918401B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR100922755B1 (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20090089635A (ko) | 수명을 향상시킨 유기 발광 소자 | |
| KR20090050369A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR102450200B1 (ko) | 전자 장치용 화합물, 전자 장치 및 디스플레이 장치 | |
| KR20230108295A (ko) | 화학식 (1)의 화합물을 포함하는 유기 전자 장치, 이러한 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치, 및 유기 전자 장치에 사용하기 위한 화학식 (1)의 화합물 | |
| KR20230136753A (ko) | 유기 전자 장치에 사용하기 위한 화학식 (i)의 유기 화합물, 화학식 (i)의 화합물을 포함하는 유기 전자 장치, 및 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| KR102079255B1 (ko) | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 | |
| US10916724B2 (en) | Organic light emitting device | |
| KR20090131550A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR20110120016A (ko) | 유기 발광 소자 | |
| KR100898073B1 (ko) | 퀴녹살린 고리 함유 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 | |
| EP4169085B1 (en) | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device | |
| EP3989304A1 (en) | Organic compound of formula (i) for use in organic electronic devices, an organic electronic device comprising a compound of formula (i) and a display device comprising the organic electronic device | |
| KR20240023598A (ko) | 금속 양이온 및 적어도 하나의 화학식 (i)의 보레이트 음이온을 포함하는 금속 화합물을 포함하는 유기 전자 장치, 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치, 유기 전자 장치에서의 금속 화합물의 용도, 및 유기 전자 장치의 제조 방법 | |
| KR20240093340A (ko) | 유기 전계발광 장치, 및 유기 전계발광 장치를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| KR20240027621A (ko) | 유기 전자 장치에 사용하기 위한 화학식 (i)의 유기 화합물, 화학식 (i)의 화합물을 포함하는 유기 전자 장치 및 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| KR20240070583A (ko) | 유기 전자 장치에 사용하기 위한 화학식 (I)의 유기 화합물, 화학식 (IV)의 화합물 및 적어도 하나의 화학식 (Iva) 내지 (IVd)의 화합물을 포함하는 조성물, 상기 화합물 또는 조성물을 포함하는 유기 반도체층, 상기 유기 반도체층을 포함하는 유기 전자 장치 및 상기 유기 전자 장치를 포함하는 디스플레이 장치 | |
| KR20230157247A (ko) | 신규한 유기화합물, 상기 유기화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| N231 | Notification of change of applicant | ||
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application |