TWI376980B - Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same - Google Patents

Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same Download PDF

Info

Publication number
TWI376980B
TWI376980B TW096108796A TW96108796A TWI376980B TW I376980 B TWI376980 B TW I376980B TW 096108796 A TW096108796 A TW 096108796A TW 96108796 A TW96108796 A TW 96108796A TW I376980 B TWI376980 B TW I376980B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
layer
organic light
emitting device
energy level
hole
Prior art date
Application number
TW096108796A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200735705A (en
Inventor
Jun-Gi Jang
Chang-Hwan Kim
Dong-Seob Jeong
Sang-Young Jeon
Kong-Kyeom Kim
Wook-Dong Cho
Ji-Eun Kim
Byung-Sun Jeon
Original Assignee
Lg Chemical Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lg Chemical Ltd filed Critical Lg Chemical Ltd
Publication of TW200735705A publication Critical patent/TW200735705A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI376980B publication Critical patent/TWI376980B/zh

Links

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H10K50/155—Hole transporting layers comprising dopants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/621—Aromatic anhydride or imide compounds, e.g. perylene tetra-carboxylic dianhydride or perylene tetracarboxylic di-imide
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S428/00—Stock material or miscellaneous articles
    • Y10S428/917—Electroluminescent

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Description

1376980 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於一種具有高效能的有機發光裝置，以及 其製備方法。特別地，本發明係關於—種具有高效能的有 機發光裝I，其t具有-低LUMO能階的材料運用於電洞注 入及/或傳輸層内，以及其製備方法。
本申請案已於2006年3月14曰提出的韓國專利申請案 編號第10-2006-0023608 ,並主張其申請專利範圍之優先 權，參照其完整内容充分地運用於此專利中。 10 【先前技術】 有機發光裝置為一電子裝置，其經由施加—電壓的電 流發射出光源。Tang等地報導有機發光裝置係具有良好的 特性[Applied Physics Letters 51，P 913, 1987]。再者如此 15文件所揭露，使用一聚合物材料的有機發光裝置，其運用 _ 有機發光裝置的結構已獲得開發。 先前技術領域的基本要點為一有機發光裝置内的有機 材料層在發光製程中各自扮演所需的角色，換言之，各自 作為電荷注入、電荷傳輸、形成激發性電子以及產生光源。 20因此，近年來，一有機發光裝置其組成包括一陽極（7)Γ一 電洞注入層⑹、一電洞傳輸層⑺、一發光層⑷、—電子傳 輸層（3)、-電子注入層（2)以及一陰極⑴，如圖】所示或 者使用具有包含添加層數的更複雜結構之其他有機發光裝 5 ij/698〇 現今已進行諸多研究在穆雜各種材料以便於改善有機 發光裝置内電洞注人層、電洞傳輸層、電子傳翰層以及電 子注入層的導電性。於日本專利申請書刊物編號第 2000-196140 、[Applied Physics Letters, 72, ?卩.2147-2149(1998)]、仍5,093,698以及评〇 01/67825可以發 現此類發明。 ^ 上述文件所提出之具有高效能裝置的具體實施例係經 % 由摻雜方式簡單地提高電荷傳輸層或電荷注入層的導電 性。舉例之，在WO 01/67825的敘述令，於—電洞傳輸層上 1〇以具有2〇〇g/m〇1或更高的高分子量受體型之穩定有機分子 進行p型掺雜的一事例令（在一為1:11〇至1〇〇〇〇之低摻 雜濃度），相較於未執行此程序的事例，其電洞導電性進一 步的增加許多^同樣地，其亦敘述在一電子傳輸層上以具 有高分子量施體型之穩定有機分子材料進行〇型掺雜，也可 15 獲得相同的結果。 同時，近來可獲得的有機發光裝置中，經由降低電洞 輸層的導電性’裝置的效能亦可獲得提升，此乃因為從 電子傳輸層至發光層的電子注入程度低於從電洞傳輸層至 發光層的電洞 /主入程度[Applied physjcs Letters, 86，203507, 20 2005]。 ’ 然而，此文件中敘述具有一小能帶[銅苯二甲藍（c〇pper phthal〇cyanine ’ CuPC)，H〇M〇: 5 leV，LUM〇: 3eV]的電 洞注入層摻雜於具有一高能帶[N，N，_雙_(1萘基）_N，N，^ 本 基 聯 苯 基 -4,4’- 二 胺 ， 25 N’N -bis-(l-naphthyl)-N,N’-diphenyl-l，l-biphenyl-4,4，-dia 6 l37698〇 mine (NPB)]的電洞傳輸層上。此類裝置中，其效能之提升 係導因於經由使用CuPC的HOMO能階捕捉電洞’致使提升 的效能可以與電洞以及電荷注入發光層的比例相稱所致。
10 15 【發明内容】 本發明之發明者發現經由使用具有一LUM〇能階為等 於或低於-4eV的一材料以及具有一H〇M〇能階為等於或低 於_4eV的一材料，形成有機發光裝置的電洞注入層與/或傳 輸層’可以獲得具有高效能的有機發光裝置，#中此類材 料通常使用作為電洞注入與/或傳輸材料。 因此本發明之一主要目的係提供一有機發光裝置， 其中電洞注入與/或傳輸層包括一材料具有等於或低於⑽ 的LUMO能階以及—材料具有等於或低於⑽的能 階，以及製備相同裝置的一製程。 本發明中，.經由使用包括具有等於或低於_4eVLuM〇 能階的材料以及傳統上使用作為有機發光裝置的電洞注入 與/或傳輸㈣且具有_4eV或更低恥㈣能階的材料，可以 製備具有高效能的有機發光裝置。 20 本發明係提供_有機發光裝置，其組成包括一第一弯 極、-第二電極，以及至少二層有機材料層插入其間，址 一層有機材料層包含_# , &九層在内，其中有機材料層包括 至少一層的電洞注入屉、啻楠 S 同傳輸層以及電洞注入與傳輪 曰，至…的電洞注入層、電洞傳輪層以及電洞注 7 1376980 入與傳輸層同時包括一具有等於或低於-4eVHOMO能階的 材料，以及一具有等於或低於-4eVLUMO能階的材料。 再者，本發明係提供製備一種有機發光裝置的一製 程，其製程步驟包括： 5 製備第一電極； 於第一電極上形成包含一發光層在内的至少二層有機材料 層；以及 於有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形成步 > 驟包括至少一層的電洞注入層、電洞傳輸層以及電洞注入 10 與傳輸層的形成步驟，並且至少一層的電洞注入層、電洞 傳輸層以及電洞注入與傳輸層的形成步驟包括使用具有等 於或低於-4eVHOMO能階的材料與具有等於或低於 -4eVLUMO能階的材料形成一層有機材料層的步驟。 下文中，本發明將做更詳盡的敘述。 15 本發明所具有的特色係為有機材料層包括至少一層的 電洞注入層、電洞傳輸層.以及電洞注入與像輸層，同時這 • 些層包括具有等於或低於-4eVLUMO能階的材料以及傳統 上用於作為電洞注入及/或傳輸的材料且具有等於或低於 -4eVHOMO能階的材料。 20 在本發明中，可以使用本技術領域所熟知的儀器或計 算方法測定HOMO能階與LUMO能階。舉例之，可以使用紫 外光光電發射光譜儀（ultraviolet photoemission spectroscopy，UPS)或者由Riken Keiki公司（日本）所製造的 AC-2儀器測量HOMO能階。再者，LUMO能階可以使用反 8 1376980 式光電放射光讀（inverse photoemission spectroscopy，IPES) 測量得到’或者經由測量所得到的HOMO能階減去從此數 值得到的光學能帶進而計算得到。 在本發明中，任何一種傳統上使用作為電洞注入或傳 輸材料者’皆可以使用作為具有等於或低於-4eVHOMO能 階的材料而無任何限制。 H〇M〇能階之限制係基於接觸電極的功函數。因此， 使用具有等於或低於-4eVHOMO能階的材料，在此材料上 具有导於或低 β於、4e VLUMO能階的一掺雜材料，其行為視同 一電荷生成中 、。然後，位於具有等於或低於-4eVHOMO 能階的材料上& %電荷跳越進入具有等於或低於-4eVLUMO 能階的材料，4 Q此方式的捕捉情形將被視為優先，並且 将成為第二效應。 才才料的HOMO能階較佳地為等於或高於-9eV。 較佳地為使用意 /、有一胺基（amine group)的有機材料作為電 洞注入或傳輪枒料。 特別地， 对於具有等於或低於-4e VHOMO能階的材料 而言，似乎當夏士 、背等於或低於-4eVLUMO能階的材料具有一 LUMO能階可作 ^為捕捉具有等於或低於-4eVHOMO能階的 材料所具有的番、 电〉同時，其可以扮演使電洞注入及/或傳輸層 的導電率下降 +的角色，進而改善裝置的效能。具有 -4eVHOM〇 能階 的材料，其特殊舉例可包括：N，N，-雙-(1- 萘基）_N，N’-二笼 果基-1，1’-聯苯基-4,4，-二胺（NPB)(5.5eV)，以 嚷而在具有等於或低於-4eVH0M0能階的材 料上留下電洞， 移動率 15 規律化的 再者 20 9 1376980 及N，N’-二笨基-N,N’-(3-曱苯基）-1，1’-聯苯基-4,4’-二胺 (N.N^diphenyl-NjN^CS-methylphenyl)- l,l,-biphenyl-4,4,-diamine，TPD)(5.2eV)，但不侷限於此。 本發明中，關於具有等於或低於-4eVLUMO能階的材 5 料，在有機發光裝置内電洞注入及/或傳輪層的導電性可以 經由LUMO的能階加以控制。特別地，似乎當具有等於或低 於-4eVLUMO能階的材料在擁有捕捉具有等於或低於 -4eVHOMO能階的材料所具有的電洞時，其可以扮演使電 > 洞注入與/或傳輸層的導電率下降的角色，進而改善裝置的 10 效能〇 本發明中，該材料的種類無特定限制，只要具有等於 或低於-4eVLUMO能階即可。較佳的為具有等於或低於 -4eVLUMO能階的材料，或為具有等於或低於-5eVLUMO能 階。再者，更佳的為此材料具有-9eV或較高的LUMO能階。 15 如果材料所具有的LUMO能階位於上述範圍内，可以與具有 等於或低於-4eVHOMO能階的材料形成平衡，然後經由適 丨 當的降低電洞注入及/或傳輸層的導電性，可以進一步改善 裝置的效能。 此材料之特殊舉例可包括：2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基 20 苯酿二 甲 烧 （2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8- tetracyanoquinodimethane，F4TCNQ)、It 取代 3,4,9，10-达四 叛 酸二針 (fluorine-substituted 3,4,9,10- perylenetetracarboxylic dianhydride，PTCDA)、氰基取代 PTCDA、萘四緩酸二針（naphthalenetetracarboxylic 25 dianhydride，NTCDA)、氟取代NTCDA、氰基取代NTCDA、 1376980 六腈基六氮三亞苯（hexanitrile hexaazatriphenylene，HAT) 以及六氣三亞苯六碳猜 （hexaazatriphenylene hexacarbonnitrile) ’ 但不偈限於此。 本發明所述之有機發光裝置中，具有等於或低於 5 -4eVHOM◦能階的材料與具有等於或低於-4eVLUMO能階 的材料於電洞注入及/或傳輸層内的比例無特定限制，但是 此二材料所使用的比例必需可以誘使一高於各材料單獨驅 動電壓的驅動電壓。熟知本技術領域者可以依據所使用的 > 材料種類選擇混合比例，進而獲得製造或驅動裝置的條件 10 或者其他類似條件。舉例之，在使用NPB作為具有等於或 低於-4eVH0M0能階材料的一事例中，可以使用六氮三亞 苯基六碳腈（hexaazatriphenylene hexacarbonnitrile)作為具 有等於或低於-4eVLUMO能階的材料，以比例範圍從20體積 百分比（vol%)至80體積百分比（vol%)的條件進行混合。 15 使用具有等於或低於-4eVHOMO能階的材料與具有等 於或低於-4eVLUMO能階的材料形成一電洞注入及/或傳輸 ► 層的方法並無特別限制，只要本技術領域所熟知的任何方 法皆可運用。舉例之，經由混合上述材料並且以一溶液製 程進行塗佈，或將上述材料共同沈積，或者使用其他方法， 20 可以形成電洞注入及/或傳輸層。塗佈方法之舉例可包括： 旋轉塗佈（spin coating)、浸泡塗佈（dip coating)、刮板塗佈 (doctor blading)、絲網印刷（screen printing)、噴墨印刷（ink jet printing)、以及熱傳製程（heat transfer process)，但不侷 限於此® 1376980 - 依本發明所述之有機發光裝置，包括具有等於或低於 -4eVHOM〇能階的材料與具有等於或低於_4eVLUM〇能階 的材料所形成之層厚，較佳的為lnm至l〇0nm，更佳的為 1 Onm至 60nm。 5 依本發明所述之有機發光裝置，具有本技術領域所熟 知的一結構，除了其電洞注入及/或傳輸層包括具有等於或 低於-4e VLUMO能階的材料，以及傳統上使用作為電洞注二 與/或傳輸材料且具有等於或低於-4eVH0M0能階的材料。 9 依本發明所述之有機發光裝置，電洞注入與/或傳輸層 10可以進一步包括一無機材料。無機材料較佳地為一金屬^ 一金屬氧化物。無機金屬的功函數期望值為等於或低於 6eV，較佳地為等於或大於2 5與等於或低於6eV。具有功函 數為6eV或較低值之無機金屬，其舉例可包括金（Au , 5.1〜）、鉑仍’5.6〜）鋁（八卜4_2^)銀（八§，4.2〜）以及 15 鋰（Li，2.9eV)。 依本發明所述之有機發光裝置，所具有的結構其組成 • 包括一第一電極、一第二電極以及插入其間的有機材料 層，其中有機材料層可以僅包括一電洞注入及/或傳輸層， 或者進一步包括至少一層選自添加的有機材料層，例如電 20子傳輸層、電子注入層、電洞或電子防護層以及緩衝層。 舉例之，本發明之有機發光裝置可以具有一結構，其 中的基板、電洞注入電極、電洞注入及/或傳輸層、發光層' 電子傳輸層、以及電子注入電極相繼進行層壓。具有此結 構的有機發光裝置係為具有一正面結構的有機發光裝置。 12 1376980 然而，本發明不侷限於此，其亦可 有機發光裝置》那就是，本發明之有==轉結構的 一結構，其t的基板、電子：機=置可以具有 層、電洞注入及/或傳輸电子傳輸層、發光 磨。 &域輸層以及電㈣入電極相繼進行層 製::㈣：述之有機發光褒置的製程，其製作步驟 。括·衣備弟一電極；於第-電極上形成包含發光声在内 :至：層有機材料層；以及在有機材料層上形成第二電 極，其中形成有機材料層的步驟係包括至少一層的電洞注 入層、電洞傳輸層以及電洞注入與傳輪層的形成步驟，以 =至少—層的電洞注人層、電洞傳輸層以及電洞注入與傳 輸層的形成㈣包括使用具有等於或低於_0_〇能階 的材料與具有等於或低於_4eVLU助能階的材料形成一材 料層的步驟。 依本發明所述之有機發光裝置的形成，除了可以使用 具有等於或低於-4eVLUM〇能階的材料，以及傳統上使用作 電/同’主入及/或傳輸材料且具有等於或低於能 P白的材料之外，可以經由本技術領域所熟知的慣用方法或 材料進行製備。 舉例之，製備本發.明所述之有機發光裝置，可以經由 使用物理氣相沈積製程（Physical vapor deposition，PVD)， 例如濺鍍或電子束蒸鍍法，將金屬或具導電性的金屬氧化 物，或其合金沈積在一基板上進而形成一陽極；在陽極上 形成有機材料層；以及於其上沈積可以使用作為陰極的一 13 1376980 材料。可選擇性地，在一基板上經由沈積一陰極材料、一 有機材料層以及一陽極材料’可以製備一有機發光裝置， 即如上所敘述可製備具有—倒轉結構的有機發光裝置。 本發明所述之有機發光裝置其内的有機發光層，可以 經由使用不同種類的聚合物材料，以—溶劑製程而非沈積 製程’例如旋轉塗佈、浸泡塗佈、刮板塗佈、絲網印刷、 噴墨印刷以及熱傳製程’進而製作具有較少層數的有機發 光層®
15 本發明所述之有機發光裝置其内的電洞注入電極材 料’較佳i也可以具有一大功函數，通常為$易促進電洞注 入有機材料層的材料。可以使用於本發明之電洞注入電極 材料，其特殊舉例可包括金屬例如釩 '鉻、銅、鋅以及金， 或其合金；金屬氧化物例如氧化鋅、氧化銦、銦_錫氧化物 (ITO)以及銦鋅氧化物（IZ〇); 一金屬與一氧化物的組合物例 如ΖηΟ:Α1以及Sn〇2:Sb ;導電聚合物例如聚（3_甲基.嗟 吩）(P〇ly(3-methylthiophene))、聚[3,4-(乙烯基-丨义二氧基） 嗟吩](poly[3,4-(ethylene-l，2-diox;y)thiophene]，PEDT)、聚 20 0必鳴 (polypyrrole)以及聚苯胺（p〇lyaniHne)，但不侷限於此〇 本發明所述之有機發光裝置其内的電子注入電極材 料’較佳地可以具有一小功函數，通常為容易促進電子注 入有機材料層的材料。陰極材料之特殊舉例可包括金屬例 如鎮、飼、納、钟、鈦、銦、紀 '經、乱、紹、銀、錫以 及錯，或其合金；多層結構材料例如LiF/Al以及Li02/Al， 但不偈限於此。 14 1376980 發光材料為一種可以將來自電洞傳輸層的電洞與來自 電子傳輸層的電子接收並且再組合，進而能夠發射可見光 的材料，較佳地為可發射螢光或磷光並且具有高量子效能 的材料。其特殊舉例可包括8-經基喧琳銘複合物
10 (8-hydroxyquinoline aluminum complex ， Alq3);吟口坐 (carazole)系列化合物；二聚化苯乙稀基化合物（dimerized styryl compound) ; BAlq ; 10-經基苯並01：琳金屬化合物 (10-hydroxybenzoquinoline-metal compound);苯並0惡哇 (benzoxazole)、苯並。塞 α坐（benzthiazole)以及苯並 D米口坐 (benzimidazole)系列化合物；聚（對-苯乙 炔）(卩〇1丫(卩-(卩1^11716116¥丨11}^116)，？？\〇系列聚合物；螺環化 合物；以及聚芴（polyfluorene)與紅螢烯（rubrene)系列化合 物，但不偈限於此。 電子傳輸材料可以為一材料適當地具有高電子移動 15 性，能夠從電子注入電極傳輸電子至發光層。其特殊舉例 可包括8-經基01:.淋（8-hydroxyquinoline)的金屬複合物；包含 Alq3的複合物；有機自由基化合物；以及羥基黃酮-金屬 (hydroxyflavone-i^ietal)複合物，但不揭限於此。 20 【實施方式】 在下文，本發明將以實施例作更詳盡的說明。下述實 施例係提供作為本發明之例示，不應理解為本發明之範圍 偈限於此。 實施例1 15 1376980 —透明電極（钢錫氧化物）於一玻璃基板上沈積至 iOOnm的厚度以便於作為一電洞注入電極，在施加真空的狀 態下對其加熱。下述分子式1的化合物（hom〇H5 33eV) 已摻雜40體積百分比的六氮三亞笨基六碳腈（LIjm〇:約-5.5 5 至-6eV)，並於上述電極上沈積至60nm的厚度以便於作為一 電洞注入與傳輸層。N，N’-雙-(1-萘基）_n，n，-二苯基-1，1，-聯 苯基-4,4，-二胺（NPB)於其上沈積至20譲的厚度以便於作 為一電洞傳輸與電子防護層。三（8_羥基喹啉）鋁化物 [tns(8-hydroxyquinolino)aluminum，Alq3]以及 10-(2-苯並。塞 10 唑）·Μ，7,7-四甲基-2,3,6,7_ 四氫-1H，5H，11H-[1]苯並吡喃 [6,7,8-ij]- 喹 嗓 -11- 酮 { l〇-(2-benzothiazoly 1)-1,1,7,7-tetramethy 1-2,3,6,7-tetrahydr °·1Η,5Η,11 Η-[ l]benzopyrano[6,7,8-ij]-quinolizin-11-one > C545t}於其上沈積至25nm的厚度以便於作為一發光層。三 15 (8-羥基喹啉）鋁化物（Alq3)於其上沈積至25nm的厚度以便 於作為一電子傳輸與注入層^ LiF於其上沈積至lnm的厚度 以便於作為一電子注入層，然後鋁（A1)於其上沈積至 1 50nm的厚度以便於作為一電子注入電極，藉由此程序製備 —有機發光裝置。
20 所製備的裝置在100mA/cm2的電流密度下具有10.97V 的電壓以及9.92cd/A的效能。 [分子式1] 16 1376980
實施例2 除了所進行的沈積作業提供l〇nm厚度的電洞注入與 5傳輸層，以及4〇nm厚度的電洞傳輸與電子防護層之外，其 • 餘製備有機發光裝置的方式皆如同實施例1所述之方式。 所製備的裝置在10〇mA/cm2的電流密度下具有7V的電 壓以及9.95cd/A的效能。 實施例3 10 除了 NPB(HOMO:約-5.5eV)已摻雜40體積百分比的六 氮三亞苯基六碳腈並沈積至1〇nm的厚度以便於作為—電洞 注入與傳輸層，以及所進行的沈積作業提供電洞傳輸與電 子防護層30nm的厚度之外，其餘製備有機發光裝置的方式 瞻 皆如同實施例1所述之方式。
15 所製備的裝置在10〇mA/cm2的電流密度下具有7.73V 的電壓以及10· 11 cd/A的效能。 實施例4 除了下述分子式2的化合物（homo:約-5.3 eV)已摻雜 40體積百分比的六氮三亞苯基六碳腈，並沈積至1〇nm的厚 20 度以便於作為一電洞注入與傳輸層，以及所進行的沈積作 17 1376980 業提供電洞傳輸與電子防護層3〇nm的厚度之 有機發光裝置的方式皆如同實施例冰述之方式，。其餘製備 [分子式2]
• 5 所製備的裝置在〗〇〇mA/cm2的電流密度下具有7 2 電壓以及9.5cd/A的效能。 的 實施例5 除了下述分子式3的化合物(咖〇:約_5.2eV)已㈣ 40體積百分比的六氮三亞苯基六碳腈，並沈積至 10度以便於作為一電洞注入與傳輸層，以及所進行的沈積作 業k供電洞傳輸與電子防護層3〇nm的厚度之外，其餘製備 有機發光裝置的方式皆如同實施例1所述之方式。 • [分子式3]
所製備的裝置在l〇〇mA/cm2的電流密度下具有6 9V的 電壓以及9.4cd/A的效能。 實施例6 1376980 除了下述分子式4的化合物（H〇M〇:約_5 4eV)已摻雜 40體積百分比的六氮三亞笨基六碳腈，並沈積至1〇nm的厚 度以便於作為一電洞注入與傳輸層，以及所進行的沈積作 業提供電洞傳輸與電子防護層3〇nm的厚度之外，其餘製備 5有機發光裝置的方式皆如同實施例1所述之方式。 [分子式4]
所製備的裝置在l〇〇mA/cm2的電流密度下具有8V的電 壓以及10.6cd/A的效能。 10 實施例7 除了下述分子式5的化合物（homo:約_5.4eV)已摻雜 40體積百分比的六氮三亞苯基六碳腈，並沈積至i〇nm的厚 度以便於作為一電洞注入與傳輸層，以及所進行的沈積作 丨索提供電洞傳輸與電子防護層30nm的厚度之外，其餘製備 15有機發光裝置的方式皆如同實施例1所述之方式。 [分子式5] 所製備的裝置在l〇〇mA/cm2的電流密度下具有7.4V的 電壓以及9.8cd/A的效能。 1376980 實施例8 除了 NPB(HOMO:約-5.5eV)已摻雜40體積百分比的下 述分子式6化合物（LUMO:約-5.3eV)並沈積至10nm的厚度 以便於作為一電洞注入與傳輸層，以及所進行的沈積作業 提供電洞傳輸與電子防護層3〇nm的厚度之外，其餘製備有 機發光裝置的方式皆如同實施例1所述之方式。 [分子式6]
所製備的裴置在l〇〇mA/cm2的電流密度下具有8 4乂的 電壓以及9.5cd/A的效能。 比較例1 除了僅使用分子式1的化合物沈積至6〇nm的厚度以便 φ 於作為一電洞注入與傳輸層外，其餘製備有機發光裝置的 15 方式皆如同貫施例1所述之方式。 所製備的裝置在l〇〇mA/cm2的電流密度下具有6 93V 的電壓以及7.74cd/A的效能。 比較例2 除了僅使用NPB沈積至60nm的厚度以便於作為一電洞 20注入與傳輸層外，其餘製備有機發光裝置的方式皆如同實 施例1所述之方式。 20 1376980 所製備的裝置在i 〇〇mA/cm2的雷
幻電流岔度下具有7.55V 的電壓以及8.5cd/A的效能。 比較例3 除了僅使用六氮三亞苯基六碳 火萌沈積至60nm的厚度 以便於作為一電洞注入與傳輸層外， 再餘製備有機發光裝 置的方式皆如同實施例1所述之方式。 所製備的裝置在1 〇〇mA/cm2的雷、、ώ玄 ;广 J电机岔度下具有6.3V的 電廢以及6.9cd/A的效能。 由貫施例!至8的結果可確認，在有機發光裝置内如果 所形成的電洞注人與/或傳輸層係、經由經合使用具有等於 或低於-4eVH0M0能階的材料與具有等於或低於 领LUM〇m材料，可讀得具有良好效能的有機發光 裝置。 15 針對比較m與3的結果與實施m的結I’以及比較例 2的結果與實施例3的結果之間的差異進行比較，相較於比 較例的裝置内僅使用單一材料作為電洞注入及/或傳輸層 的材科’實施例的襄置内所使用作為電洞注入及/或傳輸層 20 的材料’即上述所提及的二種材料，可在效能 益的特性。 男 &相較於比較例1的裝置，實施例2的裝置在電壓以及效 能方面呈現良好的效應。 圖式簡單說明】 21 1376980 圖1係為一橫切面顯示圖，用以說明有機發光裝置之結構。 【主要元件符號說明】 陰極1 5 電子注入層2 電子傳輸層3 發光層4 > 電洞傳輸層5 電洞注入層6 10 陽極7
22

Claims (1)

1376980
(.ρρ> 第 96108"796 號’丨 00 年 7 &
申請專利範圍： 1. 一種有機發光裝置’其包括：一第一電極、一第二 電極’以及至少二層有機材料層插入其間，此二層有機材 料層包含一發光層在内’其中有機材料層包括至少一層的 5 電洞注入層、電洞傳輸層以及電洞注入與傳輸層，並且至 少其一的電洞注入層、電洞傳輸層以及電洞注入與傳輸層 同時包括一具有等於或低於-4eVHOMO能階的材料，以及 一材料具有等於或低於-4e VLUMO能階的材料，且該具有等 於或低於-4eVLUMO能階的材料包括至少一層比例範圍從 10 20體積百分比（vol%)至80體積百分比（vol%)之電洞注入 層 '電洞傳輸層以及電洞注入與傳輸層。 2·如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中 具有等於或低於-4eVHOMO能階的材料係包括含有一胺基 的有機材料。 15 3.如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中 具有等於或低於-4eVHOMO能階的材料係具有-9eV或更高 的一 HOMO能階。 4.如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中 具有等於或低於-4eVLUMO能階的材料係具有-9eV或更高 20 的一 LUMO能階。 5.如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中 具有等於或低於-4eVLUM◦能階的材料係包括至少一種材 料選自由2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二曱烷 (F4TCNQ)、氤取代3,4,9，10-芘四敌酸二針（PTCDA)、氰基 23 1376980 取代PTCDA、萘四羧酸二酐（NTCDA)、氟取代NTCDA、氰 基取代NTCDA、六腈基六氮三亞苯（hat)，以及六氮三亞 苯六碳腈所組成之群組。 6. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中 至少一層的電洞注入層、電洞傳輸層以及電洞注入與傳輸 層進一步的包括一無機材料。 7. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中 無機材料為一金屬或一金屬氧化物。 8. 如申請專利範圍第6項所述之有機發光裝置，其中 無機材料具有2.5eV或更高，以及6eV或較低的功函數。 9. 如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，具有 、’、α構，其中一電洞注入電極、包含*-發光層的至少 層有機材料層，以及一電子注入電極從背面陸續進行層 > 一倒ι〇如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，具有 _ 'j轉結構，其中一電子注入電極，包含一發光層的至少 壓。有機材料層，以及一電洞注入電極從背面陸續進行層 2〇 u 該有.如申請專利範圍第1項所述之有機發光裝置，其中 材料層包括至少一層有機材料層，其選自一電子注 ^、一. 層、〜電子傳輸層、一電子注入與傳輸層、一電子防護 〜電洞防護層以及一緩衝層。 25製備第2·—種製備有機發光裝置之製程，其步驟包括： 電極； 24 於第-電極上形成包含一發光層在内的至少二層有機材料 層；以及 於有機材料層上形成第二電極，其中有機材料層的形 成步驟包括至少-層的電洞注入層、電洞傳輸層以及電洞 /主入與傳輸層的形成步驟，並且至少一層的電洞注入層、 電洞傳輸層以及電洞注入與傳輸層的形成步驟包括使用具 有等於或低於-4eVH0M0能階的材料與具有等於或低於 •4eVLUM0能階的材料形成一層有機材料層的步驟，且該具 有等於或低於-4eVLUM0能階的材料包括至少一層比例範 圍從20體積百分比（ν〇ι%)至體積百分比（ν〇ι%)之電洞注 入層、電洞傳輸層以及電洞注入與傳輸層。 13·如_請專利範圍第丨2項所述之製備有機發光裝置 之製程，其_具有等於或低於_4eVH〇MO能階的材料係包 括含有一胺基的有機材料。 15 14.如申請專利範圍第12項所述之製備有機發光裝置 之製程’其令具有等於或低於_4eVH〇MO能階的材料具有 -9eV或更高的一homo能階。 15. 如f請專利範圍第12項所述之製備有機發光裝置 之製程’其令具有等於或低於_4eVLljMO能階的材料具有 20 _9eV或更高的一 LUMO能階。 16. 如申請專利範圍第12項所述之製備有機發光裝置 之製程’其中具有等於或低於_4eVLuMO能階的材料係包括 至少一種材料選自由2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基苯醌二曱 炫*(F4TCNQ)、氟取代3,4,9，1〇·芘四羧酸二酐（PTCDA)、氰 25 1376980 ' 基取代PTCDA、萘四羧酸二酐（NTCDA)、氟取代NTCDA、 氰基取代NTCDA、六腈基六氮三亞苯（HAT)以及六氮三亞 苯六碳腈所組成之群組。 17.如申請專利範圍第12項所述之製備有機發光裝置 5 之製程，其令一有機材料層的形成步驟係指使用具有等於 或低於-4eVHOMO能階的材料與具有等於或低於 -4eVLUMO能階的材料，執行旋轉塗佈、浸泡塗佈、刮板塗 佈、絲網印刷、喷墨印刷、或熱傳製程的步驟。
26
TW096108796A 2006-03-14 2007-03-14 Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same TWI376980B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR20060023608 2006-03-14

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200735705A TW200735705A (en) 2007-09-16
TWI376980B true TWI376980B (en) 2012-11-11

Family

ID=38509692

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW096108796A TWI376980B (en) 2006-03-14 2007-03-14 Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8586968B2 (zh)
EP (1) EP1994118B1 (zh)
JP (2) JP5064482B2 (zh)
KR (1) KR100823443B1 (zh)
CN (1) CN101400757B (zh)
TW (1) TWI376980B (zh)
WO (1) WO2007105906A1 (zh)

Families Citing this family (51)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100894627B1 (ko) 2008-01-15 2009-04-24 삼성모바일디스플레이주식회사 유기전계발광소자 및 그의 제조방법
KR100922758B1 (ko) 2008-02-20 2009-10-21 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 소자
JP4807366B2 (ja) * 2008-03-11 2011-11-02 ソニー株式会社 表示装置
JP2009277791A (ja) * 2008-05-13 2009-11-26 Fuji Electric Holdings Co Ltd 有機ｅｌ素子
WO2009139607A2 (ko) 2008-05-16 2009-11-19 주식회사 엘지화학 적층형 유기발광소자
CN102273320B (zh) 2008-11-13 2014-12-03 株式会社Lg化学 低电压驱动的有机发光器件及其制造方法
JP5458554B2 (ja) * 2008-11-19 2014-04-02 ソニー株式会社 有機電界発光素子および表示装置
CN101734173B (zh) 2008-11-26 2013-08-28 比亚迪股份有限公司 电机档位控制系统及控制方法
US8603642B2 (en) * 2009-05-13 2013-12-10 Global Oled Technology Llc Internal connector for organic electronic devices
US20120091449A1 (en) * 2009-06-23 2012-04-19 Sumitomo Chemical Company, Limited Organic electroluminescent element
WO2011024348A1 (ja) * 2009-08-24 2011-03-03 シャープ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス表示装置、有機エレクトロルミネッセンス照明装置、および有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法
KR101137388B1 (ko) * 2009-11-13 2012-04-20 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 전계 발광 장치
KR101910331B1 (ko) 2010-03-25 2018-10-19 유니버셜 디스플레이 코포레이션 용액 처리 가능한 도핑된 트리아릴아민 정공 주입 물질
KR101135541B1 (ko) 2010-04-01 2012-04-13 삼성모바일디스플레이주식회사 유기 발광 장치
EP2628198B1 (en) * 2010-10-15 2016-06-29 The Regents of the University of Michigan Materials for controlling the epitaxial growth of photoactive layers in photovoltaic devices
CN103650195B (zh) 2011-07-15 2016-12-07 九州有机光材股份有限公司 有机电致发光元件及其所使用的化合物
KR101320449B1 (ko) * 2011-09-02 2013-10-23 주식회사 엘엠에스 유기전자소자
WO2013032303A2 (ko) * 2011-09-02 2013-03-07 주식회사 엘엠에스 유기전자소자
KR102009804B1 (ko) * 2011-12-26 2019-08-13 엘지디스플레이 주식회사 유기 발광 다이오드 표시 장치 및 이의 제조 방법
US9431621B2 (en) * 2012-03-13 2016-08-30 The Regents Of The University Of Michigan Metal oxide charge transport material doped with organic molecules
WO2013180535A1 (ko) * 2012-05-31 2013-12-05 주식회사 엘지화학 유기전계발광소자
KR101580357B1 (ko) 2012-06-18 2015-12-24 주식회사 엘지화학 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함한 유기 전자소자
KR101900287B1 (ko) 2012-12-11 2018-09-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN103296215A (zh) * 2013-05-21 2013-09-11 京东方科技集团股份有限公司 一种有机电致发光器件及显示装置
KR20150077269A (ko) 2013-12-27 2015-07-07 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP6788335B2 (ja) 2014-08-11 2020-11-25 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用モノアミン材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102390993B1 (ko) * 2014-09-09 2022-04-27 삼성디스플레이 주식회사 유기 일렉트로루미네센스 소자
GB2530748A (en) * 2014-09-30 2016-04-06 Cambridge Display Tech Ltd Organic Light Emitting Device
KR102448359B1 (ko) 2014-10-06 2022-09-29 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102401598B1 (ko) 2014-11-07 2022-05-25 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP2016100364A (ja) 2014-11-18 2016-05-30 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101796288B1 (ko) 2014-12-02 2017-11-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
GB2533268A (en) * 2014-12-02 2016-06-22 Cambridge Display Tech Ltd Organic light-emitting device
KR102498847B1 (ko) 2014-12-03 2023-02-13 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20160089219A (ko) 2015-01-19 2016-07-27 엘지디스플레이 주식회사 Oled 조명 엔진
KR102624166B1 (ko) 2015-06-15 2024-01-12 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
JP6282614B2 (ja) * 2015-06-22 2018-02-21 ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション 溶液加工可能な、ドープされたトリアリールアミン正孔注入材料
KR102556088B1 (ko) 2015-06-23 2023-07-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
CN105244446B (zh) * 2015-08-28 2018-06-29 京东方科技集团股份有限公司 有机电致发光器件及其制备方法、显示装置
CN105140361B (zh) * 2015-09-11 2019-08-27 Tcl集团股份有限公司 量子点发光二极管及其制备方法
KR102010401B1 (ko) 2015-10-27 2019-08-14 주식회사 엘지화학 유기발광소자
KR20170075118A (ko) * 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075114A (ko) * 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102579752B1 (ko) * 2015-12-22 2023-09-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20170075122A (ko) 2015-12-22 2017-07-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102615638B1 (ko) * 2015-12-22 2023-12-20 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
EP3459956B1 (en) * 2016-07-01 2021-09-01 LG Chem, Ltd. Compound and organic electronic element comprising same
EP3382770B1 (en) * 2017-03-30 2023-09-20 Novaled GmbH Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor
KR102244800B1 (ko) * 2017-12-11 2021-04-26 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자 및 이의 제조방법
CN112909188B (zh) 2019-12-03 2023-09-01 北京夏禾科技有限公司 一种有机电致发光器件
CN115666146A (zh) * 2021-07-10 2023-01-31 北京夏禾科技有限公司 一种有机电致发光器件

Family Cites Families (34)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5093698A (en) 1991-02-12 1992-03-03 Kabushiki Kaisha Toshiba Organic electroluminescent device
GB9712483D0 (en) * 1997-06-17 1997-08-20 Kathirgamanathan Poopathy Fabrication of light emitting devices from chelates of transition metals, lanthanides and actinides
US6303238B1 (en) * 1997-12-01 2001-10-16 The Trustees Of Princeton University OLEDs doped with phosphorescent compounds
US6420031B1 (en) * 1997-11-03 2002-07-16 The Trustees Of Princeton University Highly transparent non-metallic cathodes
JP2000196140A (ja) 1998-12-28 2000-07-14 Sharp Corp 有機エレクトロルミネッセンス素子とその製造法
JP4543446B2 (ja) 1999-04-05 2010-09-15 Ｔｄｋ株式会社 有機ｅｌ素子
JP2000327664A (ja) * 1999-05-17 2000-11-28 Toppan Printing Co Ltd 正孔輸送性化合物およびそれを用いた有機薄膜発光素子
US6639357B1 (en) 2000-02-28 2003-10-28 The Trustees Of Princeton University High efficiency transparent organic light emitting devices
US6573651B2 (en) 2000-12-18 2003-06-03 The Trustees Of Princeton University Highly efficient OLEDs using doped ambipolar conductive molecular organic thin films
US6597012B2 (en) * 2001-05-02 2003-07-22 Junji Kido Organic electroluminescent device
JP3933591B2 (ja) 2002-03-26 2007-06-20 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
US20100026176A1 (en) * 2002-03-28 2010-02-04 Jan Blochwitz-Nomith Transparent, Thermally Stable Light-Emitting Component Having Organic Layers
JP2004119074A (ja) 2002-09-24 2004-04-15 Seiko Epson Corp 電気光学装置の製造方法、電気光学装置、及び電子機器
US6982179B2 (en) 2002-11-15 2006-01-03 University Display Corporation Structure and method of fabricating organic devices
JPWO2004064453A1 (ja) * 2003-01-10 2006-05-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子及びその作製方法
US20040219390A1 (en) * 2003-01-23 2004-11-04 Honeywell International, Inc. Benzoxazinone and quinazolinone derivatives
JPWO2004082338A1 (ja) * 2003-03-13 2006-06-15 富士写真フイルム株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び有機エレクトロルミネッセンスディスプレイ
DE10339772B4 (de) * 2003-08-27 2006-07-13 Novaled Gmbh Licht emittierendes Bauelement und Verfahren zu seiner Herstellung
KR100519968B1 (ko) 2003-12-09 2005-10-13 삼성전자주식회사 대역외채널의 부가신호에 대한 수신성능이 향상된 디지털케이블 수신기 및 그의 수신방법
JP4476594B2 (ja) 2003-10-17 2010-06-09 淳二 城戸 有機エレクトロルミネッセント素子
KR20050039674A (ko) * 2003-10-24 2005-04-29 펜탁스 가부시키가이샤 백색 유기 전자 발광 소자
US7061011B2 (en) * 2003-11-26 2006-06-13 The Trustees Of Princeton University Bipolar organic devices
JP4393249B2 (ja) 2004-03-31 2010-01-06 株式会社 日立ディスプレイズ 有機発光素子，画像表示装置、及びその製造方法
WO2005107329A1 (ja) * 2004-04-27 2005-11-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. 有機ｅｌ素子およびその製造方法
US7365360B2 (en) * 2004-05-11 2008-04-29 Lg. Chem, Ltd. Organic electronic device
TWI293211B (en) 2004-06-11 2008-02-01 Au Optronics Corp Organic electroluminescent device and method of manufacturing the same
JP4315874B2 (ja) 2004-07-30 2009-08-19 三洋電機株式会社 有機エレクトロルミネッセント素子及び有機エレクトロルミネッセント表示装置
KR101249172B1 (ko) 2004-07-30 2013-03-29 산요덴키가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자
US7804238B2 (en) * 2004-08-31 2010-09-28 Nissan Motor Co., Ltd. Functional thin-film element, producing method thereof, and article using functional thin-film element
JP4596977B2 (ja) 2005-05-20 2010-12-15 株式会社 日立ディスプレイズ 有機発光表示装置
US20070290195A1 (en) * 2005-08-22 2007-12-20 Stephen Forrest Increased open-circuit-voltage organic photosensitive devices
JP2007208102A (ja) * 2006-02-03 2007-08-16 Konica Minolta Holdings Inc 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
KR101223720B1 (ko) * 2006-06-05 2013-01-17 삼성디스플레이 주식회사 고분자 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
GB2450382B (en) * 2007-06-22 2009-09-09 Cambridge Display Tech Ltd Organic thin film transistors, organic light-emissive devices and organic light-emissive displays

Also Published As

Publication number Publication date
CN101400757B (zh) 2013-05-15
JP5064482B2 (ja) 2012-10-31
JP2012186496A (ja) 2012-09-27
CN101400757A (zh) 2009-04-01
JP5576430B2 (ja) 2014-08-20
JP2009530809A (ja) 2009-08-27
TW200735705A (en) 2007-09-16
WO2007105906A1 (en) 2007-09-20
KR100823443B1 (ko) 2008-04-18
EP1994118A1 (en) 2008-11-26
US20100289008A1 (en) 2010-11-18
KR20070093881A (ko) 2007-09-19
US8586968B2 (en) 2013-11-19
EP1994118A4 (en) 2011-01-26
EP1994118B1 (en) 2018-10-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI376980B (en) Organic light emitting diode having high efficiency and process for fabricating the same
CN101297018B (zh) 有机电子器件
KR101688317B1 (ko) 저전압 구동 유기발광소자 및 이의 제조 방법
KR101003267B1 (ko) 유기발광소자 및 이의 제조 방법
EP2436233B1 (en) Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
JP5986992B2 (ja) 有機発光素子
TW200934290A (en) Organic light emitting diode and method of manufacturing the same
TW200921965A (en) Organic light emitting device
JP6379338B2 (ja) 有機電界発光素子、表示装置、および有機電界発光素子の製造方法
WO2020120791A1 (en) Organic light emitting device, a method for manufacturing the same and a composition for use therein
TWI325646B (en) Organic light emitting device using inorganic insulating layer as an electron injecting layer and method for preparing the same
JPWO2019009417A1 (ja) 有機発光素子
TW588572B (en) Organic light-emitting diode containing fullerene as a hole-injection modification layer or hole-transporting layer
CN104183713A (zh) 顶发射有机电致发光器件及其制备方法
KR102325066B1 (ko) 나노 구조체를 포함하는 유기 발광 소자 및 그 제조방법
Guo-Hua et al. Organic light emitting diodes using magnesium doped organic acceptor as electron injection layer and silver as cathode
TWI487689B (zh) 白光有機發光元件及其製備方法
Cai A paper published in Advanced Materials Min Cai, Teng Xiao, Emily Hellerich, Ying Chen, Ruth Shinar and Joseph Shinar