CN101374789A - 新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管 - Google Patents
新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101374789A CN101374789A CNA2007800037786A CN200780003778A CN101374789A CN 101374789 A CN101374789 A CN 101374789A CN A2007800037786 A CNA2007800037786 A CN A2007800037786A CN 200780003778 A CN200780003778 A CN 200780003778A CN 101374789 A CN101374789 A CN 101374789A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- group
- mixture
- preparation
- under
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 123
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 title abstract description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 137
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 77
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 56
- -1 sec.-propyl Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 30
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 claims description 19
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 16
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 16
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 14
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 claims description 8
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 claims description 8
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 7
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 5
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 claims description 4
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims description 4
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004309 pyranyl group Chemical group O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims description 4
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000006884 silylation reaction Methods 0.000 claims description 4
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 claims description 3
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N Bipyridyl Chemical group N1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ILKQGIXDKWCJDI-UHFFFAOYSA-N OBO.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 Chemical class OBO.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 ILKQGIXDKWCJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 60
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 192
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 169
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 110
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 91
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 81
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 71
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 68
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 67
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 67
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 62
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 57
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 49
- QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N o-cresol Chemical compound CC1=CC=CC=C1O QWVGKYWNOKOFNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 32
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 32
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 27
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 27
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 24
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 16
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- BIVHHENFZSOWCE-UHFFFAOYSA-N boric acid;bromobenzene Chemical compound OB(O)O.BrC1=CC=CC=C1 BIVHHENFZSOWCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 10
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 10
- 150000003613 toluenes Chemical class 0.000 description 10
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 9
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- JGMXNNSYEFOBHQ-OWOJBTEDSA-N 2-[(e)-4-morpholin-4-ylbut-2-enyl]-1,1-dioxothieno[3,2-e]thiazine-6-sulfonamide Chemical compound O=S1(=O)C=2SC(S(=O)(=O)N)=CC=2C=CN1C\C=C\CN1CCOCC1 JGMXNNSYEFOBHQ-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- FOLCUFKJHSQMEL-BIXPGCQOSA-N (4-butylcyclohexyl) N-[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]amino]pentan-2-yl]carbamate Chemical compound CCCCC1CCC(CC1)OC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2CCNC2=O)C=O FOLCUFKJHSQMEL-BIXPGCQOSA-N 0.000 description 5
- HNFMVVHMKGFCMB-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[4-(1-aminocyclobutyl)phenyl]-5-phenylimidazo[4,5-b]pyridin-2-yl]pyridin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC=C1C1=NC2=CC=C(C=3C=CC=CC=3)N=C2N1C1=CC=C(C2(N)CCC2)C=C1 HNFMVVHMKGFCMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000031709 bromination Effects 0.000 description 5
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 description 5
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N tetrabutylammonium Chemical compound CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC DZLFLBLQUQXARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- LENAVORGWBTPJR-UHFFFAOYSA-N (5-pyridin-3-ylfuran-2-yl)methanamine Chemical compound O1C(CN)=CC=C1C1=CC=CN=C1 LENAVORGWBTPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VGOALPIDEXVYQI-UHFFFAOYSA-N 3-(2-imidazo[1,2-b]pyridazin-3-ylethynyl)-n-[3-imidazol-1-yl-5-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylbenzamide Chemical compound C1=C(C#CC=2N3N=CC=CC3=NC=2)C(C)=CC=C1C(=O)NC(C=C(C=1)C(F)(F)F)=CC=1N1C=CN=C1 VGOALPIDEXVYQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HCLQARMRCPEALF-DNQXCXABSA-N 3-[[(2r)-2-[(1r)-2-[[1-(1-benzothiophen-2-yl)-2-methylpropan-2-yl]amino]-1-hydroxyethyl]pyrrolidin-1-yl]methyl]benzonitrile Chemical compound C([C@@H]1[C@H](O)CNC(C)(CC=2SC3=CC=CC=C3C=2)C)CCN1CC1=CC=CC(C#N)=C1 HCLQARMRCPEALF-DNQXCXABSA-N 0.000 description 4
- TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N N-benzyloxycarbonyl-L-leucyl-L-leucyl-L-leucinal Chemical compound CC(C)C[C@@H](C=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)OCC1=CC=CC=C1 TZYWCYJVHRLUCT-VABKMULXSA-N 0.000 description 4
- TZCCKCLHNUSAMQ-DUGSHLAESA-N NC(=O)C[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(F)cc2)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)Cc5cccs5)C(=O)N Chemical compound NC(=O)C[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(=N)N)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(F)cc2)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)Cc5cccs5)C(=O)N TZCCKCLHNUSAMQ-DUGSHLAESA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000010405 anode material Substances 0.000 description 4
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- BFDBKMOZYNOTPK-UHFFFAOYSA-N vonoprazan Chemical compound C=1C=CN=CC=1S(=O)(=O)N1C=C(CNC)C=C1C1=CC=CC=C1F BFDBKMOZYNOTPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N (2S)-2-(4-{[(1R,2S)-2-hydroxycyclopentyl]methyl}phenyl)propanoic acid Chemical compound C1=CC([C@@H](C(O)=O)C)=CC=C1C[C@@H]1[C@@H](O)CCC1 SHAHPWSYJFYMRX-GDLCADMTSA-N 0.000 description 3
- KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N (2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-1-[(2s)-3-amino-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-(3-cyclohexylpropanoylamino)-4-methylpentanoyl]amino]-5-methylhexanoyl]amino]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]butanediamide Chemical compound N([C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCC(C)C)C(=O)N[C@@H](CN)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(N)=O)C(=O)CCC1CCCCC1 KAFZOLYKKCWUBI-HPMAGDRPSA-N 0.000 description 3
- MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M (3r,5r)-7-[2-(4-fluorophenyl)-5-[methyl-[(1r)-1-phenylethyl]carbamoyl]-4-propan-2-ylpyrazol-3-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate Chemical compound C1([C@@H](C)N(C)C(=O)C2=NN(C(CC[C@@H](O)C[C@@H](O)CC([O-])=O)=C2C(C)C)C=2C=CC(F)=CC=2)=CC=CC=C1 MPDDTAJMJCESGV-CTUHWIOQSA-M 0.000 description 3
- NUJWKQSEJDYCDB-GNRVTEMESA-N (3s)-1-[(1s,2r,4r)-4-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-propylcyclohexyl]-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-2-one Chemical compound CCC[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 NUJWKQSEJDYCDB-GNRVTEMESA-N 0.000 description 3
- PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N (4r)-6-[2-[2-ethyl-4-(4-fluorophenyl)-6-phenylpyridin-3-yl]ethyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound C([C@H](O)C1)C(=O)OC1CCC=1C(CC)=NC(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 PNHBRYIAJCYNDA-VQCQRNETSA-N 0.000 description 3
- VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N (4s,6r)-6-[(1e)-4,4-bis(4-fluorophenyl)-3-(1-methyltetrazol-5-yl)buta-1,3-dienyl]-4-hydroxyoxan-2-one Chemical compound CN1N=NN=C1C(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C[C@@H](O)C1)=C(C=1C=CC(F)=CC=1)C1=CC=C(F)C=C1 VIMMECPCYZXUCI-MIMFYIINSA-N 0.000 description 3
- QOLHWXNSCZGWHK-BWBORTOCSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-(11-phenoxyundecylcarbamoyloxy)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@@H]([C@@H](OC(=O)NCCCCCCCCCCCOC=3C=CC=CC=3)C(O1)(C(O)=O)C(O)(C(O2)C(O)=O)C(O)=O)O)C1=CC=CC=C1 QOLHWXNSCZGWHK-BWBORTOCSA-N 0.000 description 3
- UXKLQDCALAWFIU-VKNDCNMPSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-4,7-dihydroxy-6-tetradecoxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@H](O)[C@H](C(O2)(C(O)=O)C(O)(C(O1)C(O)=O)C(O)=O)OCCCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 UXKLQDCALAWFIU-VKNDCNMPSA-N 0.000 description 3
- VGNCBRNRHXEODV-XXVHXNRLSA-N (6r,7r)-1-[(4s,5r)-4-acetyloxy-5-methyl-3-methylidene-6-phenylhexyl]-6-dodecoxy-4,7-dihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-3,4,5-tricarboxylic acid Chemical compound C([C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)C(=C)CCC12[C@H](O)[C@H](C(O2)(C(O)=O)C(O)(C(O1)C(O)=O)C(O)=O)OCCCCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 VGNCBRNRHXEODV-XXVHXNRLSA-N 0.000 description 3
- IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N (e)-octadec-5-en-7,9-diynoic acid Chemical compound CCCCCCCCC#CC#C\C=C\CCCC(O)=O IGVKWAAPMVVTFX-BUHFOSPRSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FJZNNKJZHQFMCK-LRDDRELGSA-N 1-[(3S,4R)-4-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl]-3-phenylurea Chemical compound C1(=CC(=CC(=C1[C@H]1[C@@H](C(=O)NC1)NC(=O)NC1=CC=CC=C1)F)OC)F FJZNNKJZHQFMCK-LRDDRELGSA-N 0.000 description 3
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 3
- VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 2-acetyloxybenzoic acid;[(2s,3r)-4-(dimethylamino)-3-methyl-1,2-diphenylbutan-2-yl] propanoate;1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione Chemical compound CC(=O)OC1=CC=CC=C1C(O)=O.CN1C(=O)N(C)C(=O)C2=C1N=CN2C.C([C@](OC(=O)CC)([C@H](C)CN(C)C)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VVCMGAUPZIKYTH-VGHSCWAPSA-N 0.000 description 3
- OVDGUTHABMXVMI-UHFFFAOYSA-N 3-nitro-4-(propylamino)benzoic acid Chemical compound CCCNC1=CC=C(C(O)=O)C=C1[N+]([O-])=O OVDGUTHABMXVMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCDLCPLAAKUJNY-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[3-(1h-pyrazol-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]phenyl]morpholine Chemical compound C1COCCN1C1=CC=C(C2=CN3N=CC(=C3N=C2)C2=CNN=C2)C=C1 WCDLCPLAAKUJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-7-(2-hydroxyethoxymethyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-carbothioamide Chemical compound C1=NC(N)=C2C(C(=S)N)=CN(COCCO)C2=N1 GVCLNACSYKYUHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 9-(2-cyclopropylethynyl)-2-[[(2s)-1,4-dioxan-2-yl]methoxy]-6,7-dihydropyrimido[6,1-a]isoquinolin-4-one Chemical compound C1=C2C3=CC=C(C#CC4CC4)C=C3CCN2C(=O)N=C1OC[C@@H]1COCCO1 IRBAWVGZNJIROV-SFHVURJKSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NZSQBRZWARZNQH-ZWOACCQCSA-N C1(CC1)NC(=O)O[C@H]1C(C2CC[C@]3([C@@]4(CC[C@@]5(C(C4CCC3[C@]2(CC1)C)[C@@H](CC5)[C@H](C)O)C(=O)O)C)C)(C)C Chemical compound C1(CC1)NC(=O)O[C@H]1C(C2CC[C@]3([C@@]4(CC[C@@]5(C(C4CCC3[C@]2(CC1)C)[C@@H](CC5)[C@H](C)O)C(=O)O)C)C)(C)C NZSQBRZWARZNQH-ZWOACCQCSA-N 0.000 description 3
- 229940126559 Compound 4e Drugs 0.000 description 3
- HPKJGHVHQWJOOT-ZJOUEHCJSA-N N-[(2S)-3-cyclohexyl-1-oxo-1-({(2S)-1-oxo-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl}amino)propan-2-yl]-1H-indole-2-carboxamide Chemical compound C1C(CCCC1)C[C@H](NC(=O)C=1NC2=CC=CC=C2C=1)C(=O)N[C@@H](C[C@H]1C(=O)NCC1)C=O HPKJGHVHQWJOOT-ZJOUEHCJSA-N 0.000 description 3
- 229940125907 SJ995973 Drugs 0.000 description 3
- NELWQUQCCZMRPB-UBPLGANQSA-N [(2r,3r,4r,5r)-4-acetyloxy-5-(4-amino-5-ethenyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-2-methyloxolan-3-yl] acetate Chemical compound CC(=O)O[C@@H]1[C@H](OC(C)=O)[C@@H](C)O[C@H]1N1C(=O)N=C(N)C(C=C)=C1 NELWQUQCCZMRPB-UBPLGANQSA-N 0.000 description 3
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 3
- SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N [[(2R,3S,4R,5S)-5-(2,6-dioxo-3H-pyridin-3-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] [[[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-fluoro-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl] hydrogen phosphate Chemical compound OC[C@H]1O[C@H](OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@H]2O[C@H]([C@H](O)[C@@H]2O)C2C=CC(=O)NC2=O)[C@H](O)[C@@H](F)[C@@H]1O SMNRFWMNPDABKZ-WVALLCKVSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 3
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 3
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 3
- AEULIVPVIDOLIN-UHFFFAOYSA-N cep-11981 Chemical compound C1=C2C3=C4CNC(=O)C4=C4C5=CN(C)N=C5CCC4=C3N(CC(C)C)C2=CC=C1NC1=NC=CC=N1 AEULIVPVIDOLIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 3
- 229940125872 compound 4d Drugs 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N n-[(1r,2s,5r)-5-[methyl(propan-2-yl)amino]-2-[(3s)-2-oxo-3-[[6-(trifluoromethyl)quinazolin-4-yl]amino]pyrrolidin-1-yl]cyclohexyl]acetamide Chemical compound CC(=O)N[C@@H]1C[C@H](N(C)C(C)C)CC[C@@H]1N1C(=O)[C@@H](NC=2C3=CC(=CC=C3N=CN=2)C(F)(F)F)CC1 GVOISEJVFFIGQE-YCZSINBZSA-N 0.000 description 3
- XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N n-[5-[2-(3-acetylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]benzamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(NC=2SC=C(N=2)C2=C(N=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)S2)C)=C1 XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N remdesivir Chemical compound NC1=NC=NN2C1=CC=C2[C@]1([C@@H]([C@@H]([C@H](O1)CO[P@](=O)(OC1=CC=CC=C1)N[C@H](C(=O)OCC(CC)CC)C)O)O)C#N RWWYLEGWBNMMLJ-YSOARWBDSA-N 0.000 description 3
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 3
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 2
- ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N (1r,2r,4r)-2-(4-bromophenyl)-n-[(4-chlorophenyl)-(2-fluoropyridin-4-yl)methyl]-4-morpholin-4-ylcyclohexane-1-carboxamide Chemical compound C1=NC(F)=CC(C(NC(=O)[C@H]2[C@@H](C[C@@H](CC2)N2CCOCC2)C=2C=CC(Br)=CC=2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=C1 ABJSOROVZZKJGI-OCYUSGCXSA-N 0.000 description 2
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 2
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 2
- YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N (4R)-5-[(6-bromo-3-methyl-2-pyrrolidin-1-ylquinoline-4-carbonyl)amino]-4-(2-chlorophenyl)pentanoic acid Chemical compound CC1=C(C2=C(C=CC(=C2)Br)N=C1N3CCCC3)C(=O)NC[C@H](CCC(=O)O)C4=CC=CC=C4Cl YQOLEILXOBUDMU-KRWDZBQOSA-N 0.000 description 2
- QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 3-[(1r)-1-[(2r,6s)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]ethyl]-n-[6-methyl-3-(1h-pyrazol-4-yl)imidazo[1,2-a]pyrazin-8-yl]-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound N1([C@H](C)C2=NSC(NC=3C4=NC=C(N4C=C(C)N=3)C3=CNN=C3)=C2)C[C@H](C)O[C@H](C)C1 QBWKPGNFQQJGFY-QLFBSQMISA-N 0.000 description 2
- DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-n-[4-(3-ethynylanilino)-7-methoxyquinazolin-6-yl]piperazine-1-carboxamide Chemical compound C1CN(CC)CCN1C(=O)NC(C(=CC1=NC=N2)OC)=CC1=C2NC1=CC=CC(C#C)=C1 DQAZPZIYEOGZAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 5-[[3-[(4-morpholin-4-ylbenzoyl)amino]phenyl]methoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound O1CCN(CC1)C1=CC=C(C(=O)NC=2C=C(COC=3C=NC=C(C(=O)N)C=3)C=CC=2)C=C1 VKLKXFOZNHEBSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTWMOWRMSZZHDR-UHFFFAOYSA-N 7-(5-hydroxy-2-methylphenyl)-6-(2-methoxyphenyl)-4-methylpurino[7,8-a]imidazole-1,3-dione Chemical compound COC1=CC=CC=C1N(C(=CN12)C=3C(=CC=C(O)C=3)C)C2=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C JTWMOWRMSZZHDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 2
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 2
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N O-demethyl-aloesaponarin I Natural products O=C1C2=CC=CC(O)=C2C(=O)C2=C1C=C(O)C(C(O)=O)=C2C MHABMANUFPZXEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 2
- 229940125846 compound 25 Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 229940127573 compound 38 Drugs 0.000 description 2
- 229940126540 compound 41 Drugs 0.000 description 2
- 229940125844 compound 46 Drugs 0.000 description 2
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 2
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 2
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N indium;tin;hydrate Chemical compound O.[In].[Sn] MRNHPUHPBOKKQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N lnp023 Chemical compound C1([C@H]2N(CC=3C=4C=CNC=4C(C)=CC=3OC)CC[C@@H](C2)OCC)=CC=C(C(O)=O)C=C1 RENRQMCACQEWFC-UGKGYDQZSA-N 0.000 description 2
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- DCMWJXWYTURQIM-UHFFFAOYSA-N naphthalen-2-yloxyboronic acid Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OB(O)O)=CC=C21 DCMWJXWYTURQIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N ombitasvir Chemical compound COC(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)NC1=CC=C([C@H]2N([C@@H](CC2)C=2C=CC(NC(=O)[C@H]3N(CCC3)C(=O)[C@@H](NC(=O)OC)C(C)C)=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)C=C1 PIDFDZJZLOTZTM-KHVQSSSXSA-N 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005240 physical vapour deposition Methods 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FRACPXUHUTXLCX-BELIEFIBSA-N tert-butyl N-{1-[(1S)-1-{[(1R,2S)-1-(benzylcarbamoyl)-1-hydroxy-3-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]propan-2-yl]carbamoyl}-2-cyclopropylethyl]-2-oxopyridin-3-yl}carbamate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC1=CC=CN(C1=O)[C@@H](CC2CC2)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]3CCNC3=O)[C@H](C(=O)NCC4=CC=CC=C4)O FRACPXUHUTXLCX-BELIEFIBSA-N 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021589 Copper(I) bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N Methylthiophene Natural products CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N aldrin Chemical compound C1[C@H]2C=C[C@@H]1[C@H]1[C@@](C3(Cl)Cl)(Cl)C(Cl)=C(Cl)[C@@]3(Cl)[C@H]12 QBYJBZPUGVGKQQ-SJJAEHHWSA-N 0.000 description 1
- ORPDTKXFAPFHPD-UHFFFAOYSA-N anthracene;boric acid Chemical compound OB(O)O.C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 ORPDTKXFAPFHPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N boron;2,3-dimethylbutane-2,3-diol Chemical compound [B].[B].CC(C)(O)C(C)(C)O UNXISIRQWPTTSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005566 electron beam evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000003810 ethyl acetate extraction Methods 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 229910000765 intermetallic Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-n-(2-phenylphenyl)naphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GIFAOSNIDJTPNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 230000008521 reorganization Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N sodium tert-butoxide Chemical compound [Na+].CC(C)(C)[O-] MFRIHAYPQRLWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N tetramethylethylene Natural products CC(C)=C(C)C WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/573—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with three six-membered rings
- C07C13/58—Completely or partially hydrogenated anthracenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
- C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/57—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton
- C07C211/61—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of condensed ring systems of the carbon skeleton with at least one of the condensed ring systems formed by three or more rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/08—Hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1011—Condensed systems
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明提供了一种新的蒽衍生物、制备该衍生物的方法以及使用该衍生物的有机电子器件。根据本发明所述的蒽衍生物可以作为发光主体，尤其是，作为有机电子器件中的蓝色主体而单独发挥作用。此外，根据本发明的蒽衍生物还可以作为包括发光器件的有机电子器件中的空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料发挥作用。因此，根据本发明所述的有机电子器件在效率、驱动电压和稳定性方面显现出极佳的特性。
Description
技术领域
本发明涉及一种新的蒽衍生物、其制备方法及采用该蒽衍生物的有机电子器件。本申请要求2006年1月27日提交的韩国专利申请10-2006-0009154号的优先权，在此以参考的方式全部引入该申请的完整内容。
背景技术
术语“有机电子器件”是指需要在采用空穴和/或电子的电极与有机材料间进行电荷交换的器件。根据其工作原理可将有机电子器件大致分成如下的两种类型：一种类型为具有一种结构的电子器件，在所述结构中，通过从外部光源流入该器件的光子在有机材料层内形成激子并且该激子被分成电子和空穴，形成的电子和空穴被分别传输至不同的电极，并被用作电流电源(电压电源)；而另一种类型为具有另一种结构的电子器件，在所述结构中，通过向两个或更多个电极施加电压或电流而将空穴和/或电子注入到与电极形成界面的有机材料半导体中，以使该器件通过注入电子和空穴的方式工作。
所述有机电子器件的实例包括：有机发光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)鼓和有机晶体管，所有器件均需要空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者用来驱动该器件的发光材料。下文中，将主要并具体地描述该有机发光器件，但在所述有机电子器件中，空穴注入或空穴传输材料、电子注入或电子传输材料或者发光材料根据相似的原理发挥作用。
通常，术语“有机发光现象”是指通过有机材料将电能转变为光能的现象。所述利用有机发光现象的有机发光器件具有通常包括阳极、阴极和设置在其间的有机材料层的结构。在此，所述有机材料层可以主要以包括如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等的不同材料的层的多层结构形成以提高该有机发光器件的效率和稳定性。在具有该结构的有机发光器件中，当在两个电极间施加电压时，空穴从阳极而电子从阴极注入有机材料层，注入的空穴和电子结合在一起形成激子。此外，当激子降至基态时，则发光。已知该有机发光器件具有如自发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度和快速反应的特点。
用作该有机发光器件的有机材料层的材料根据其功能可以被分成发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料和电子注入材料。所述发光材料根据其分子量可被分成高分子量型和低分子量型，并且根据其发光机理被分成来自单重激发态的萤光材料和来自三重激发态的磷光材料。此外，根据发光颜色可以将发光材料分成蓝色、绿色或红色发光材料以及给出更自然的色彩所需要的黄色或橙色发光材料。
另一方面，由于分子间的相互作用使最大发光波长移向更长的波长而降低了器件的效率，当仅将一种材料用于发光材料时出现了色纯度的劣化以及发光效率的下降，因此为了通过能量转移来增强色纯度和发光效率，可将主体/掺杂体系统用作发光材料。其基于下面的原理：如果少量掺杂体具有比形成发光层的主体更小的能量带隙，在发光层产生的激子会被传输至掺杂体，因此发出具有高效率的光。此处，由于主体的波长随着掺杂体的波长移动，因此根据掺杂体的种类就能够获得具有所需波长的光。
为使所述有机发光器件完全显示出所述极佳的特点，在该器件中，构成有机材料层的如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料和电子注入材料的材料应该基本由稳定的有效的材料构成。但是，还未完全实现对用于有机发光器件的稳定和有效的有机材料层材料的开发。因此，需要不断开发新的材料。所述其它的有机电子器件同样也需要这种材料的开发。
发明内容
技术问题
本发明的一个目的为提供一种新的蒽衍生物。
本发明的另一个目的为提供一种制备该蒽衍生物的方法。
本发明的又一个目的为提供一种使用该蒽衍生物的有机电子器件。
技术方案
本发明人合成了一种新的蒽衍生物，然后发现通过将其用作有机电子器件中的发光层的发光主体，该化合物能够表现出提高效率、降低工作电压并提高稳定性的作用，从而完成的本发明。
有益效果
根据本发明所述的蒽衍生物可以作为有机电子器件中的发光主体，尤其是，作为蓝光主体而单独发挥作用。此外，根据本发明所述的蒽衍生物可被用作包括有机发光器件的有机电子器件中的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，并且根据本发明所述的器件在效率、操作电压和稳定性方面显示出极佳的特性。
附图说明
图1为显示可应用于本发明的有机发光器件的结构的图。
实施方式
本发明提供了一种由下面通式1表示的蒽衍生物：
[通式1]
其中，A和B可以彼此相同或不同，并且各自为：经选自由卤素、CN、NO2、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基胺基、C1～C20烷硫基、C2～C20链烯基、C2～C20炔基、C3～C20环烷基、C5～C20芳基、取代或未取代的硅烷基和含有O、N或S的C5～C20杂环基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基；经选自由卤素、CN、NO2、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基胺基、C1～C20烷硫基、C2～C20链烯基、C2～C20炔基、C3～C20环烷基、C5～C20芳基、取代或未取代的硅烷基和含有O、N或S的C5～C20杂环基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的含有O、N或S的C5～C20杂环基；或者经选自由烷基和烷基甲硅烷基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基胺基；以及
Q为选自由下面结构式组成的组中的基团：
在通式1中，A和B可以优选为彼此相同或不同，并且各自为经选自由F、Cl、Br、CN、NO2、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、茋基、苯乙烯基、环戊基、环己基、苯基、萘基、蒽基、噻吩基、卟啉基(puran group)、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻咯基、哒嗪基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基；或者
为含有O、N或S的经选自由F、Cl、Br、CN、NO2、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、茋基、苯乙烯基、环戊基、环己基、苯基、萘基、蒽基、噻吩基、卟啉基、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻咯基、哒嗪基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20杂环基。
更优选地，在通式1中，A和B可以彼此相同或者不同，并且各自为选自由苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基、吡啶基、联吡啶基、咔唑基、苯硫基、喹啉基和异喹啉基组成的组中的基团，以及
Q为选自由下面结构式组成的组中的基团：
根据本发明所述的通式1的化合物的具体实例如下表1中所示，但不限于此。
[表1]
此外，本发明提供了一种制备由通式1表示的蒽衍生物的方法。
在Pd催化剂存在下通过使二溴代芳基化合物与蒽硼酸进行Suzuki偶联反应能够制备根据本发明所述的蒽衍生物。
此外，本发明提供了一种使用通式1的化合物的有机电子器件。
除了使用所述化合物形成至少一个有机材料层外，通过用于制备有机电子器件的普通方法和材料能够制备本发明的有机电子器件。以下，将以所述有机发光器件为例。
所述化合物可以作为有机电子器件中的发光材料以及含有适合的发光掺杂体的发光主体或含有适合的发光主体的发光掺杂体单独发挥作用。
在本发明的另一个实施方案中，所述有机发光器件可以为包括第一电极、第二电极和设置在其间的有机材料层的结构，并且除了使用根据本发明所述的化合物形成有机发光器件中的至少一个有机材料层外，通过制备有机发光器件的普通方法和材料能够制备所述有机发光器件。本发明的有机发光器件的结构可如图1所示。
例如，通过采用如喷镀和电子束蒸发的PVD(物理气相沉积)法在基板上沉积金属、具有导电性的金属氧化物或其合金来形成阳极；在阳极上形成包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机材料层；并在其上沉积可被用作阴极的材料而能够制备根据本发明的有机发光器件。或者，可以通过在基板上依次沉积阴极材料、有机材料层和阳极材料来制备有机发光器件，从而制备具有反向结构的所述有机发光器件。
所述有机材料层可为包括空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的多层结构，但不限于此，其可为单层结构。此外，采用多种高分子材料通过如旋涂法、浸涂法、刮涂法、筛网印刷法、喷墨印刷法和传热法的溶剂法而非沉积法，可将所述有机材料层制成具有较少的层数。
所述阳极材料优选具有大功函以促进通常向有机材料层的空穴注入。能被用在本发明中的阳极材料的具体实例包括如钒、铬、铜、锌和金的金属，或其合金；如氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌(IZO)的金属氧化物；如ZnO:Al和SnO2:Sb的金属和氧化物的组合；如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺的导电聚合物，但不限于此。
所述阴极材料优选具有小功函的材料以促进通常向有机材料层的电子注入。该阴极材料的具体实例包括如镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅的金属及其合金；以及如LiF/Al和LiO2/Al的多层材料，但不限于此。
所述空穴注入材料是在低电压下促进从阳极的空穴注入的材料。该空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道)优选位于阳极材料的功函及其相邻的有机材料层的HOMO能级之间。该空穴注入材料的具体实例包括：金属卟啉、低聚噻吩(oligothiophene)和芳基胺系的有机材料，六腈六氮杂苯并[9，10]菲和喹吖啶酮系的有机材料，苝系的有机材料以及蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系的导电聚合物，但不限于此。
所述空穴传输材料为具有高空穴迁移率能够将空穴从阳极或空穴注入层向发光层传输空穴的材料。其具体实例包括：芳基胺系的有机材料、导电聚合物和既有共轭部分又有非共轭部分的嵌段共聚物，但不限于此。
所述发光材料为能够通过接受和重组来自空穴传输层的空穴和来自电子传输层的电子而发出可见光的材料，优选具有萤光和磷光的高量子效率的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物(Alq3)；咔唑系的化合物；二聚苯乙烯化合物(dimerized styryl compound)；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑系的化合物；聚对苯乙炔(PPV)系的聚合物；螺环化合物以及聚芴和红荧烯化合物，但不限于此。
适合的电子传输材料为具有高电子迁移率能够容易地接受来自阴极的电子然后将其传输至发光层的材料。其具体实例包括：8-羟基喹啉铝配合物的Alq配合物；包括Alq3的配合物；有机基化合物(organic radical compound)和羟基黄酮-金属配合物，但不限于此。
根据本发明所述的有机发光器件根据所使用的材料可为前面、后面或双面发光。
根据本发明所述的化合物也可以根据同应用于有机发光器件类似的原理在包括有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管的有机电子器件中发挥作用。
实施例
下文中，为使本发明更易理解而提供了优选的实施例。同样地，提供实施例是为了示例实例，而本发明的范围并不限于此。
实施例1：化合物1的制备
1-A、化合物1a的制备
在冷却下，将1，5-二氨基萘(12g，75.9mmol)溶解在H2O(300mL)和浓硫酸(20mL)中。向该溶液中，缓慢地逐滴加入溶解于H2O(300mL)的NaNO2并在0℃下搅拌45分钟。过滤该混合物后，向该滤液中加入CuBr2(30g，52.3mmol)、HBr(48％，450mL)和H2O(450mL)。将该溶液在0℃下搅拌1小时并在室温下搅拌2小时，然后在70℃下再搅拌30分钟。用苯分离出有机层，经硫酸钠干燥并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物从而制得化合物1a(5.9g，27％)。MS[M]＝286
1-B、化合物1的制备
在N2气氛下，将化合物1a、1，5-二溴萘(1g，3.5mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(2.62g，8.75mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(70mL)和THF(150mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出并将其过滤从而制得固体。该固体从THF和EtOH中再结晶而制备出化合物1(1.7g，77％)。MS[M]＝632
实施例2：化合物2的制备
在N2气氛下，将1，5-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体从THF和EtOH中再结晶而制备出化合物2(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733
实施例3：化合物3的制备
在N2气氛下，将1，5-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(1-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物3(2.3g，63％)。MS[M+H]＝733
实施例4：化合物4的制备
4-A、化合物4a的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴苯(1，4-dibromophenyl)(40g，0.17mol)、苯基硼酸(20.6g，0.17mol)和Pd(PPh3)4(9.6g，8.4mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(500mL)和THF(500mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物4a(18.4g，47％)。MS[M]＝233
4-B、化合物4b的制备
在N2气氛下，向化合物4a(18g，34.4mmol)中加入脱水醚(180mL)和脱水甲苯(180mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(24mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(36mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(140mL)并加入甲苯(40mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物4b(7.6g)。
4-C、化合物4c的制备
在N2气氛下，将9-溴蒽(8.2g，31.9mmol)、化合物4b(7.6g，38.6mmol)和Pd(PPh3)4(0.7g，0.6mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(300mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物4c(8.5g，81％)。MS[M]＝330
4-D、化合物4d的制备
在N2气氛下，将化合物4c(8.0g，24.2mmol)溶解于氯仿(150mL)中。将乙酸(150mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(1.3mL，25.4mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物4d(7g，71％)。MS[M]+＝408
4-E、化合物4e的制备
在N2气氛下，向化合物4d(7g，17.1mmol)中加入脱水醚(80mL)和脱水甲苯(80mL)，然后在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(9mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三异酯(boronicacid triisoester)(12mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(70mL)并加入甲苯(30mL)。该混合物被分离，用硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(7mL)和溴化四丁铵(0.04g，0.1mmol)，并将其溶解于THF(100mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并被过滤而制备出化合物4e(3.2g，50％)。
4-F、化合物4的制备
在N2气氛下，将1，5-二溴萘(1g，3.6mmol)、化合物4e(3.0g，8.02mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物4(2.0g，70％)。MS[M]＝784
实施例5：化合物6的制备
5-A、化合物5a的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴苯(40g，0.17mol)、2-萘基硼酸(29g，0.17mol)和Pd(PPh3)4(5.9g，5.1mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(300mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸钠干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物5a(22.6g，47％)。MS[M]＝283
5-B、化合物5b的制备
在N2气氛下，向化合物5a(20g，0.07mol)中加入脱水醚(100mL)和脱水甲苯(200mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(24mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(36mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(35mL)和甲苯(10mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物5b(8.77g)。
5-C、化合物5c的制备
在N2气氛下，将9-溴蒽(7.34g，28.5mmol)、化合物5b(8.5g，34.3mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.86mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸钠干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物5c(9.2g，85％)。MS[M]＝380
5-D、化合物5d的制备
在N2气氛下，将化合物5c(9g，23.6mmol)溶解于氯仿(150mL)中。将乙酸(150mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(1.2mL，24.8mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物5d(7.8g，72％)。MS[M]＝459
5-E、化合物5e的制备
在N2气氛下，向化合物5d(7g，15.2mmol)中加入脱水醚(50mL)和脱水甲苯(80mL)，然后在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(9mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(12mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(70mL)并加入甲苯(20mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶从而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(7mL)和溴化四丁铵(0.04g，0.1mmol)，并将其溶解于THF(80mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并被过滤而制备出化合物5e(3.3g，51％)。
5-F、化合物6的制备
在N2气氛下，将1，5-二溴萘(0.9g，3.2mmol)、化合物5e(3.0g，7.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和苯甲醚(150mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该混合物中分离出并将其过滤从而制得固体。生成物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物6(2.0g，72％)。MS[M]＝884。
实施例6：化合物9的制备
6-A、化合物6a的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(40g，0.14mol)、苯基硼酸(17g，0.14mol)和Pd(PPh3)4(4.9g，4.2mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸钠干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物6a(22g，55％)。MS[M]＝283
6-B、化合物6b的制备
在N2气氛下，向化合物6a(20g，70.6mmol)加入脱水醚(70mL)和脱水甲苯(200mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(24mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(18mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，加入2N盐酸(500mL)并搅拌24小时。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物6b(8.9g，51％)。
6-C、化合物6c的制备
在N2气氛下，将9-溴蒽(7.34g，28.5mmol)、化合物6b(8.5g，34.3mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.86mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物6c(9.2g，85％)。MS[M]＝380
6-D、化合物6d的制备
在N2气氛下，将化合物6c(9g，23.6mmol)溶解于氯仿(150mL)中。将乙酸(150mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(1.2mL，24.8mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物6d(7.8g，72％)。MS[M]+＝459
6-E、化合物6e的制备
在N2气氛下，向化合物6d(7g，15.2mmol)中加入脱水醚(50mL)和脱水甲苯(150mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(9mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三异酯(12mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，加入2N盐酸(70mL)，并加入甲苯(20mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶从而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(7mL)和溴化四丁铵(0.04g，0.1mmol)，并将其溶解于THF(80mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并经过滤而制备出化合物6e(3.3g，51％)。
6-F、化合物9的制备
在N2气氛下，将1，5-二溴萘(0.9g，3.2mmol)、化合物6e(3.0g，7.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和苯甲醚(150mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物9(2.0g，72％)。MS[M]＝884
实施例7：化合物17的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(2.62g，8.75mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(70mL)和THF(150mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物17(1.7g，77％)。MS[M]＝632。
实施例8：化合物18的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物18(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733。
实施例9：化合物19的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(1-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物19(2.9g，78％)。MS[M+H]＝733
实施例10：化合物22的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例5的5-E中制备的化合物5e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物22(2.3g，75％)。MS[M]＝884
实施例11：化合物24的制备
11-A、化合物11a的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(20g，70mmol)、苯基硼酸(8.52g，70mmol)和Pd(PPh3)4(4.0g，3.5mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物11a(9.0g，45％)。MS[M]＝283
11-B、化合物11b的制备
在N2气氛下，向在11-A中制备的化合物11a(9.0g，31.7mmol)中加入脱水醚(100mL)和脱水甲苯(100mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(12mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(9mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(200mL)并搅拌24小时。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物11b(3.9g，50％)。
11-C、化合物11c的制备
在N2气氛下，将9-溴蒽(3g，11.7mmol)、在11-B中制备的化合物11b(3.5g，14.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.68g，0.58mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和THF(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。剩余物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物11c(4.0g，90％)。MS[M]＝380
11-D、化合物11d的制备
在N2气氛下，将在11-C中制备的化合物11c(4g，10.5mmol)溶解于氯仿(60mL)中。将乙酸(80mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(0.56mL，11.0mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物11d(4.2g，86％)。MS[M]+＝459
11-E、化合物11e的制备
在N2气氛下，向在11-D中制备的化合物11d(4g，8.7mmol)中加入脱水醚(80mL)和脱水甲苯(40mL)，然后在冰浴中将其冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(6mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(9mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(35mL)并加入甲苯(10mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶从而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(4mL)和溴化四丁铵(0.04g，0.16mmol)，并将其溶解于THF(40mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并经过滤而制备出化合物11e(1.8g，50％)。
11-F、化合物24的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、在11-E中制备的化合物11e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物24(2.3g，75％)。MS[M]＝884
实施例12：化合物25的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例6的6-E中制备的化合物6e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤从而制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物25(2.45g，83％)。MS[M]＝884
实施例13：化合物30的制备
13-A、化合物13a的制备
在N2气氛下，将1，3-二溴苯(10g，42.2mmol)、2-萘基硼酸(5.16g，42.2mmol)和Pd(PPh3)4(2.4g，2.1mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(50mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯该生成物而制备出化合物13a(4.6g，47％)。MS[M]＝233
13-B、化合物13b的制备
在N2气氛下，向在13-A中制备的化合物13a(4g，14.1mmol)中加入脱水醚(80mL)和脱水甲苯(80mL)，然后在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(6mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三异酯(9mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(35mL)并加入甲苯(10mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在EtOH中再结晶而制备出化合物13b(1.75g，50％)。
13-C、化合物13c的制备
在N2气氛下，将9-溴蒽(5g，19.4mmol)、化合物5b(4.6g，23.3mmol)、Pd(PPh3)4(1.1g，0.97mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(30mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。该生成物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物13c(5.4g，84％)。MS[M]＝330
13-D、化合物13d的制备
在N2气氛下，将化合物13c(5g，15.1mmol)溶解于氯仿(100mL)中。将乙酸(100mL)加入其中，并在0℃下逐滴加入Br2(0.8mL，15.9mmol)。将该混合物的温度升至环境温度，并搅拌5小时。完成反应后，浓缩生成物，并在EtOH中再结晶而制备出化合物13d(4.4g，71％)。MS[M]+＝408
13-E、化合物13e的制备
在N2气氛下，向化合物13d(4g，9.8mmol)加入脱水醚(40mL)和脱水甲苯(40mL)，并在冰浴中冷却至-64℃。用30分钟将2.5M丁基锂/己烷溶液(6mL)逐滴加入其中，并在-64℃下进行反应2小时。用15分钟将硼酸三甲基酯(9mL)逐滴加入其中，然后在室温下搅拌12小时。冰冷却后，在10℃或更低的温度下加入2N盐酸(35mL)和甲苯(10mL)。该混合物被分离，经硫酸镁干燥，并在减压下浓缩。剩余物在己烷中再结晶而制备出黄色的固体。向该固体中加入浓盐酸(4mL)和溴化四丁铵(0.02g，0.1mmol)，并将其溶解于THF(40mL)中。该混合物在室温下进行反应12小时。完成反应后，该混合物在H2O中固化并经过滤而制备出化合物13e(1.8g，50％)。
13-F、化合物30的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(1g，3.5mmol)、化合物13e(2.88g，7.69mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(300mL)中。该混合物在搅拌下回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物30(1.9g，70％)。MS[M]＝884
实施例14：化合物33的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(2.62g，8.75mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.3mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(70mL)和THF(150mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物33(1.7g，77％)。MS[M]＝632
实施例15：化合物34的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物34(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733
实施例16：化合物35的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(1-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物35(2.3g，63％)。MS[M+H]＝733
实施例17：化合物38的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例5的5-E中制备的化合物5e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物38(2.3g，75％)。MS[M]＝884
实施例18：化合物41的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例6的6-E中制备的化合物6e(3.27g，7.69mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物41(2.45g，83％)。MS[M]＝884
实施例19：化合物46的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(1g，3.5mmol)、在实施例13的13-E中制备的化合物13e(2.88g，7.69mmol)、Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物46(1.9g，70％)。MS[M]＝884
实施例20：化合物50的制备
20-A、化合物20a的制备
向1，6-二羟基萘(1.2g，7.68mmol)中加入乙腈(50mL)、PBr3(2.91g，10.8mmol)，然后在搅拌下加热48小时。将该混合物冷却至常温然后加入甲醇(100mL)以沉淀出固体。过滤出该固体后，用甲醇充分洗涤并干燥而制备出化合物20a1，6-二溴萘(1.6g，74％)。[M]＝286
20-B、化合物50的制备
在N2气氛下，将1，6-二溴萘(1.5g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)、Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物50(2.5g，66％)。MS[M+H]＝733
实施例21：化合物65的制备
21-A、化合物21a的制备
*在N2气氛下，将1，5-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物21a(4.6g，73％)。MS[M]＝362
21-B、化合物65的制备
在N2气氛下，将在21-A中制备的化合物21a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物65(1.5g，75％)。MS[M]＝708
实施例22：化合物66的制备
在N2气氛下，将在实施例21的21-A中制备的化合物21a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物66(1.8g，78％)。MS[M]＝808
实施例23：化合物68的制备
在N2气氛下，将在实施例21的21-A中制备的化合物21a(1g，2.8mmol)、在实施例5的5-E中制备的化合物5e(2.6g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.2g，0.18mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(100mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物68(2.0g，74％)。MS[M]＝960
实施例24：化合物78的制备
24-A、化合物24a的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)、Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmo1)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物24a(4.7g，75％)。MS[M]＝362
24-B、化合物78的制备
在N2气氛下，将在24-A中制备的化合物24a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物78(1.7g，75％)。MS[M]＝808
实施例25：化合物81的制备
25-A、化合物25a的制备
*在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、3-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯该剩余物而制备出化合物25a(4.8g，75％)。MS[M]＝362
25-B、化合物81的制备
在N2气氛下，将在25-A中制备的化合物25a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物81(1.5g，75％)。MS[M]＝708
Example 26：化合物85的制备
26-A、化合物26a的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物26a(4.8g，75％)。MS[M]＝362
26-B、化合物85的制备
在N2气氛下，将在26-A中制备的化合物26a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物85(1.5g，75％)。MS[M]＝708
实施例27：化合物86的制备
在N2气氛下，将在实施例26的26-A中制备的化合物26a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物86(1.8g，78％)。MS[M]＝808
实施例28：化合物89的制备
28-A、化合物28a的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(5g，17.5mmol)、3-溴苯硼酸(3.5g，17.5mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物28a(4.8g，75％)。MS[M]＝362
28-B、化合物89的制备
在N2气氛下，将在28-A中制备的化合物28a(1g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物89(1.5g，75％)。MS[M]＝708
实施例29：化合物90的制备
在N2气氛下，将在实施例28的28-A中制备的化合物28a(1g，2.8mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(2.1g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物90(1.8g，78％)。MS[M]＝808
实施例30：化合物102的制备
30-A、化合物30a的制备
在N2气氛下，将9，10-二溴蒽(5g，14.9mmol)和对-甲苯胺(2.9g，14.9mmol)溶解于甲苯(80mL)中。将NaOtBu(1.6g，16.4mmol)加入其中，并搅拌10分钟。向该混合物中加入Pd(dba)2(0.17g，0.3mmol)和三-叔丁基膦(0.06g，0.3mmol)，并升高温度回流30分钟。用盐水洗涤后，由乙酸乙酯提取有机层。用无水硫酸镁除去水分。在减压下除去溶剂并且使该生成物在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物30a(2.7g，40％)。MS[M]＝452
30-B、化合物102的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)和镁(0.9g)加入到THF(300mL)中以制备格氏试剂(Grignard reagent)。向该混合物中加入双(三苯基膦)氯化镍(1.4g)。然后向该混合物中加入溶解于THF(120mL)的在30-A中制备的化合物30a(17g，38.5mmol)。将该混合物在60℃下搅拌12小时。将其温度升至环境温度。向该反应溶液中加入3％的盐酸进行沉淀。过滤出该沉淀，并将其溶解于THF中并通过柱色谱法提纯而制备出化合物102(5.8g，38％)。MS[M]＝870
实施例31：化合物110的制备
31-A、化合物31a的制备
在N2气氛下，将1，5-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物31a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438
31-B、化合物110的制备
在N2气氛下，将在31-A中制备的化合物31a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物110(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784
实施例32：化合物111的制备
在N2气氛下，将在实施例31的31-A中制备的化合物31a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物111(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884
实施例33：化合物122的制备
33-A、化合物33a的制备
在N2气氛下，将2，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物33a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438
33-B、化合物122的制备
在N2气氛下，将在在33-A中制备的化合物33a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)、Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物122(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784
实施例34：化合物123的制备
在N2气氛下，将在实施例33的33-A中制备的化合物33a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物123(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884
实施例35：化合物134的制备
35-A、化合物35a的制备
在N2气氛下，将1，4-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物35a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438
35-B、化合物134的制备
在N2气氛下，将在35-A中制备的化合物35a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物134(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784
实施例36：化合物135的制备
在N2气氛下，将在实施例35的35-A中制备的化合物35a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物135(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884
实施例37：化合物146的制备
37-A、化合物37a的制备
在N2气氛下，将1，6-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物37a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438
37-B、化合物146的制备
在N2气氛下，将在37-A中制备的化合物37a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶从而制得化合物146(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784
实施例38：化合物147的制备
在N2气氛下，将在实施例37的37-A中制备的化合物37a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物147(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884
实施例39：化合物158的制备
39-A、化合物39a的制备
在N2气氛下，将1，3-二溴萘(5g，17.5mmol)、4-溴苯硼酸(7.03g，35mmol)和Pd(PPh3)4(1.0g，0.88mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(10mL)和THF(200mL)中。在搅拌下将该混合物回流约12小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物39a(3.8g，50％)。MS[M+H]+＝438
39-B、化合物158的制备
在N2气氛下，将在39-A中制备的化合物39a(1.2g，2.8mmol)、10-苯基蒽-9-硼酸(3.8g，6.1mmol)和Pd(PPh3)4(0.16g，0.14mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物158(1.5g，70％)。MS[M+H]+＝784
实施例40：化合物159的制备
在N2气氛下，将在实施例39的39-A中制备的化合物39a(2.28g，5.2mmol)、10-(2-萘基)蒽-9-硼酸(4.0g，11.4mmol)和Pd(PPh3)4(0.3g，0.26mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(80mL)和苯甲醚(100mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将有机层从该反应混合物中分离出，并将其过滤以制得固体。该固体在THF和EtOH中再结晶而制备出化合物159(2.5g，66％)。MS[M+H]+＝884
实施例41：化合物170的制备
41-A、化合物41a的制备
在N2气氛下，将在实施例5的5-D中制备的化合物5d(32g，70mmol)、41d(18.9g，70mmol)和Pd(PPh3)4(4.0g，3.5mmol)加入2M的碳酸钾水溶液(200mL)和THF(300mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物41a(29.3g，80％)。MS[M]＝522
41-B、化合物41b的制备
在N2气氛下，将在41-A中制备的化合物41a(26.1g，50mmol)和Et3N(6.1g，60mmol)溶解于MC(200ml)中并将其冷却至0℃。将三氟甲烷磺酸酐(16.9g，60mmol)缓慢加入其中。在环境温度下搅拌该混合物2小时，并用1N-HCl洗涤。分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物41b(26.1g，80％)。MS[M]＝654
41-C、化合物41c的制备
在N2气氛下，将在41-B中制备的化合物41b(6.5g，10mmol)、频哪醇基二硼(pinacol diboron)(3.0g，12mmol)和KOAc(2.94g，30mmol)、1，4-二噁烷(100ml)混合在一起然后在50℃下加热。将PdCl2(dppf)(4.0g，3.5mmol)加入其中并在搅拌下回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。将水(100ml)和MC(100ml)加入其中。分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物41c(5.7g，90％)。MS[M]＝632
41-D、化合物170的制备
在N2气氛下，将41c(3.2g，5mmol)、10-(2-萘基)-9-溴蒽(2.3g，6mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和THF(50mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物170(2.8g，70％)。MS[M]＝809
实施例42：化合物171的制备
在N2气氛下，将42a(3.2g，5mmol)、10-(2-萘基)-9-溴蒽(2.3g，6mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和THF(50mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物171(2.8g，70％)。MS[M]＝809
实施例43：化合物174的制备
在N2气氛下，将43a(2.8g，5mmol)、10-(2-萘基)-9-溴蒽(2.3g，6mmol)和Pd(PPh3)4(0.17g，0.15mmol)加入到2M的碳酸钾水溶液(20mL)和THF(50mL)中。在搅拌下将该混合物回流约24小时。完成反应后，将该混合物冷却至常温。从该反应混合物中分离出有机层，经硫酸镁干燥，并在减压下蒸馏。通过柱色谱法提纯剩余物而制备出化合物174(2.6g，70％)。MS[M]＝809
实施例44：化合物228的制备
44-A、化合物44a的制备
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰苯硼酸(3-formylbenzeneboronic acid)(5.6g，46.7mmol)溶解于四氢呋喃(100mL)中。将2M的碳酸钾水溶液和四双三苯基膦基钯(900mg，0.78mmol)加入其中并在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并除去水层。该生成物用无水硫酸镁干燥，在减压下浓缩并在石油醚中再结晶而制备出化合物44a(9g，82％)。MS[M+H]+＝283
44-B、化合物44b的制备
将在44-A中制备的化合物44a(9g，31.9mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(5.87g，31.9mmol)加入二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中并在搅拌下加热24小时。将该混合物冷却至常温并在蒸馏水中沉淀。过滤出该沉淀物并通过采用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法提纯而制备出化合物44b(5g，36％)。MS：[M+H]+＝447
44-C、化合物44c的制备
将在44-B中制备的化合物44b(5g，11.2mmol)加入二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中并搅拌30分钟。将N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，2g，11.2mmol)缓慢加入其中并搅拌3小时。过滤出固体而制备出化合物44c(5.1g，87％)。MS[M+H]+＝525
44-D、化合物228的制备
将化合物44e(4.5g，8.0mmol)和44-C的化合物44c(3.5g，6.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中。将2M碳酸钾和四双三苯基膦基钯(155mg，0.013mmol)加入其中并在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并除去水层。用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩并通过采用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法提纯而制备出化合物228(2.7g，78％)。MS：[M+H]+＝875
实施例45：化合物229的制备
45-A、化合物45a的制备
将9-溴蒽(10g，38.9mmol)和3-甲酰苯硼酸(5.6g，46.7mmol)完全溶解于四氢呋喃(100mL)中。将2M的碳酸钾水溶液和四双三苯基膦基钯(900mg，0.78mmol)加入其中并在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并除去水层。用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩并在石油醚中再结晶而制备出化合物45a(7.2g，66％)。MS：[M+H]+＝283
45-B、化合物45b的制备
将在实施例45-A中制备的化合物45a(7.2g，25.5mmol)和N-苯基-1，2-二氨基苯(4.69g，25.5mmol)加入二甲基乙酰胺(DMAC，50mL)中并在搅拌下加热24小时。将该混合物冷却至常温并在蒸馏水中沉淀。过滤出该沉淀物并通过采用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法提纯而制备出化合物45b(4.3g，38％)。MS：[M+H]+＝447
45-C、化合物45c的制备
将在实施例45-B中制备的化合物45b(4.3g，9.63mmol)加入二甲基甲酰胺(DMF，50mL)中并搅拌30分钟。然后缓慢加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS，1.72g，11.2mmol)并搅拌3小时。过滤出固体而制备出化合物45c(3.1g，61％)。MS：[M+H]+＝526
45-D、化合物229的制备
将化合物44d(2.25g，4.0mmol)和在实施例45-C中制备的化合物45c(1.75g，3.35mmol)完全溶解于四氢呋喃(50mL)中。将2M的碳酸钾水溶液和四双(三苯基膦基)钯(78mg，0.007mmol)加入其中并在搅拌下加热5小时。将该混合物冷却至常温并在蒸馏水中沉淀。将该混合物冷却至常温并除去水层。用无水硫酸镁干燥该生成物，将其在减压下浓缩并通过采用四氢呋喃:己烷＝1:6的柱色谱法提纯而制备出化合物229(1.7g，98％)。MS：[M+H]+＝875
试验实施例1：
将其上涂覆了厚度为1000
的ITO(氧化铟锡)薄膜的玻璃基板浸入其中含有溶解了洗涤剂的蒸馏水中以便用超声波洗涤该基板。此时，所述洗涤剂为从费舍尔公司(Fisher Co.)市售可得的产品而所述蒸馏水为通过采用从密理博公司(Millipore Co.)市售可得的滤器过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟，然后通过使用蒸馏水用超声波在10分钟内重复洗涤两次。完成用蒸馏水的洗涤后，采用如异丙醇、丙酮和甲醇的溶剂进行超声波洗涤。干燥生成的产物。
在这样制备的ITO透明电极上，通过热真空沉积依次涂覆3，6-双-2-萘基苯基氨基-N-[4-(2-萘基苯基)氨基苯基]咔唑(800)、4，4′-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)(300)、下表2的主体材料(300)和9，10-双-2-萘基-2-[4-(N-苯基苯并咪唑基)苯基]蒽(300)从而按该顺序形成空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层。将胺化合物(D3，D4)用作发光层的掺杂材料。
将氟化锂(LiF)和铝依次沉积在电子传输层上至厚度分别为12和2000，从而形成阴极并制备有机发光器件。
在所述步骤中，有机材料的沉积速度为0.4～0.7秒而在阴极氟化锂和铝的沉积速度分别保持在0.3秒和2秒。沉积的真空度保持在2×10-7～5×10-8托。
当将电流施加在这样制备的器件上时，获得了下表2的结果。
[表2]
| 试验实施例序号 | 主体材料 | 掺杂材料 | 掺杂浓度(wt％) | 电压(V) | 电流效率(cd/A) | 发光效率(1m/W) | 色坐标(x，y) |
| 1-1 | 化合物1 | D4 | 4 | 8.7 | 6.8 | 1.9 | (0.154，0.181) |
| 1-2 | 化合物2 | D3 | 4 | 8.4 | 8.7 | 3.2 | (0.137，0.283) |
| 1-3 | 化合物2 | D4 | 4 | 8.6 | 7.3 | 2.6 | (0.134，0.171) |
| 1-4 | 化合物18 | D3 | 4 | 8.6 | 9.3 | 3.4 | (0.151，0.330) |
| 1-5 | 化合物34 | D3 | 4 | 8.4 | 8.4 | 3.2 | (0.153，0.315) |
| 1-6 | 化合物110 | D4 | 4 | 8.7 | 7.0 | 2.5 | (0.135，0.188) |
| 1-7 | 化合物111 | D3 | 4 | 8.6 | 7.4 | 2.7 | (0.179，0.273) |
| 1-8 | 化合物118 | D4 | 4 | 8.3 | 7.3 | 2.7 | (0.144，0.188) |
| 1-9 | 化合物119 | D4 | 4 | 8.7 | 5.2 | 1.9 | (0.136，0.199) |
| 1-10 | 对比化合物1 | D4 | 4 | 8.9 | 5.7 | 2.1 | (0.160，0.246) |
[对比化合物1]
表2中所示的数值是在的电流密度下测得的。
Claims (10)
1.一种由下面通式1表示的蒽衍生物：
[通式1]
其中，A和B彼此相同或不同，并且各自为：经选自由卤素、CN、NO2、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基胺基、C1～C20烷硫基、C2～C20链烯基、C2～C20炔基、C3～C20环烷基、C5～C20芳基、取代或未取代的硅烷基和含有O、N或S的C5～C20杂环基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基；经选自由卤素、CN、NO2、C1～C20烷基、C1～C20烷氧基、C1～C20烷基胺基、C1～C20烷硫基、C2～C20链烯基、C2～C20炔基、C3～C20环烷基、C5～C20芳基、取代或未取代的硅烷基和含有O、N或S的C5～C20杂环基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的含有O、N或S的C5～C20杂环基；或者经选自由烷基和烷基甲硅烷基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基胺基；以及
Q为选自由下面结构式组成的组中的基团：
2.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，在通式1中，A和B优选为彼此相同或不同，并且各自为：经选自由F、Cl、Br、CN、NO2、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、茋基、苯乙烯基、环戊基、环己基、苯基、萘基、蒽基、噻吩基、卟啉基、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻咯基、哒嗪基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的C5～C20芳基；或者
为经选自由F、Cl、Br、CN、NO2、甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、茋基、苯乙烯基、环戊基、环己基、苯基、萘基、蒽基、噻吩基、卟啉基、吡喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、噻咯基、哒嗪基组成的组中的至少一个基团取代或未取代的含有O、N或S的C5～C20杂环基。
3.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，在通式1中，A和B更优选为彼此相同或不同，并且各自为选自由苯基、萘基、蒽基、芘基、苝基、吡啶基、联吡啶基、咔唑基、苯硫基、喹啉基和异喹啉基组成的组中的基团，以及
Q为选自由下面结构式组成的组中的基团：
4.根据权利要求1所述的蒽衍生物，其中，所述通式1的化合物选自由下面结构式组成的组中：
5.一种制备根据权利要求1所述的蒽衍生物的方法，其中，所述的蒽衍生物是在Pd催化剂存在下使二溴代芳基化合物与蒽硼酸化合物进行Suzuki偶联反应制备的。
6.一种有机电子器件，该有机电子器件包括：第一电极、第二电极和设置在其间的有机材料层，其中，所述有机材料层的至少一层包含根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
7.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括空穴注入层和空穴传输层，并且该空穴注入层和空穴传输层包含根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
8.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括发光层，并且该发光层包含根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机材料层包括电子传输层，并且该电子传输层包含根据权利要求1～4中任一项所述的化合物。
10.根据权利要求6所述的有机电子器件，其中，所述有机电子器件选自由有机发光器件、有机光电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管组成的组中。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020060009154 | 2006-01-27 | ||
| KR20060009154 | 2006-01-27 | ||
| KR10-2006-0009154 | 2006-01-27 | ||
| PCT/KR2007/000442 WO2007086695A1 (en) | 2006-01-27 | 2007-01-25 | New anthracene derivatives, preparation method thereof and organic light emitting diode using the same |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101374789A true CN101374789A (zh) | 2009-02-25 |
| CN101374789B CN101374789B (zh) | 2014-04-30 |
Family
ID=38309435
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200780003778.6A Active CN101374789B (zh) | 2006-01-27 | 2007-01-25 | 新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8957407B2 (zh) |
| EP (1) | EP1976814B1 (zh) |
| JP (1) | JP5122482B2 (zh) |
| KR (2) | KR100885113B1 (zh) |
| CN (1) | CN101374789B (zh) |
| TW (1) | TWI413631B (zh) |
| WO (1) | WO2007086695A1 (zh) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102504209A (zh) * | 2011-10-18 | 2012-06-20 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种芳香共轭聚合物的制备方法 |
| CN102675032A (zh) * | 2011-02-24 | 2012-09-19 | 捷恩智株式会社 | 2,7-双蒽基萘化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
| CN104136572A (zh) * | 2012-01-16 | 2014-11-05 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 含有有机电致发光化合物的有机电致发光器件 |
| WO2015085727A1 (zh) * | 2013-12-10 | 2015-06-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 葸类化合物、其制备方法及其应用、有机电致发光器件 |
| CN107641070A (zh) * | 2017-06-19 | 2018-01-30 | 赛洛普（武汉）科技有限公司 | 一种9,10‑不对称二取代蒽衍生物的制备方法 |
| CN110627601A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-12-31 | 天津大学 | 有机光电半导体材料及其制备方法与应用 |
| CN110627602A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-12-31 | 天津大学 | 有机光电半导体材料及其合成方法和应用 |
Families Citing this family (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102617266A (zh) * | 2007-06-01 | 2012-08-01 | E.I.内穆尔杜邦公司 | 电荷传输化合物和含该化合物的材料 |
| KR100901887B1 (ko) * | 2008-03-14 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 발광소자 |
| KR101564129B1 (ko) | 2008-12-01 | 2015-10-28 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 전기활성 재료 |
| US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| JP5783749B2 (ja) * | 2011-02-15 | 2015-09-24 | ケミプロ化成株式会社 | エキシマー特性を有する１，８−アリール置換ナフタレン誘導体及びこれを用いた有機ｅｌ素子 |
| KR101628438B1 (ko) | 2012-05-31 | 2016-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 함질소 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| US9379336B2 (en) | 2012-08-31 | 2016-06-28 | Nitto Denko Corporation | Compounds for use in light emitting devices |
| KR101590229B1 (ko) | 2012-11-21 | 2016-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 유기 전자 소자 재료 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| KR20150010016A (ko) * | 2013-07-17 | 2015-01-28 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 유기 전계 발광 소자 |
| JP6359256B2 (ja) * | 2013-09-25 | 2018-07-18 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、および電子機器 |
| KR20160062603A (ko) | 2014-11-25 | 2016-06-02 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전자 소자 |
| US11683979B2 (en) * | 2015-02-03 | 2023-06-20 | Lg Chem, Ltd. | Electroactive materials |
| KR101907739B1 (ko) * | 2015-06-15 | 2018-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
| CN106831364B (zh) * | 2017-02-20 | 2021-01-05 | 南京工业大学 | 一类宽带隙萘类有机半导体材料及其制备方法和应用 |
| KR102209922B1 (ko) | 2018-07-20 | 2021-02-01 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
| JP7325731B2 (ja) | 2018-08-23 | 2023-08-15 | 国立大学法人九州大学 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102639105B1 (ko) * | 2018-11-08 | 2024-02-20 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자 |
| KR102665292B1 (ko) * | 2019-01-28 | 2024-05-09 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자 |
| KR20220013228A (ko) * | 2020-07-24 | 2022-02-04 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (34)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69511755T2 (de) * | 1994-04-26 | 2000-01-13 | Tdk Corp | Phenylanthracenderivat und organisches EL-Element |
| JP3816969B2 (ja) * | 1994-04-26 | 2006-08-30 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP3633236B2 (ja) * | 1997-10-06 | 2005-03-30 | 東洋インキ製造株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US5935721A (en) * | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
| JP2000007604A (ja) * | 1998-06-18 | 2000-01-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | ジスチリルアリーレン誘導体および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2000053677A (ja) * | 1998-08-10 | 2000-02-22 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2000191560A (ja) * | 1998-12-24 | 2000-07-11 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族炭化水素化合物およびそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP3838816B2 (ja) | 1999-06-03 | 2006-10-25 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子用化合物および有機ｅｌ素子 |
| EP1182183B1 (en) * | 2000-03-29 | 2009-12-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Anthracene derivatives and organic electroluminescent devices made by using the same |
| JP3856202B2 (ja) * | 2001-10-05 | 2006-12-13 | 日本電気株式会社 | 有機薄膜トランジスタ |
| JP2004002351A (ja) * | 2002-03-27 | 2004-01-08 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| US20040126617A1 (en) * | 2002-12-31 | 2004-07-01 | Eastman Kodak Company | Efficient electroluminescent device |
| EP2174932B1 (en) | 2003-03-13 | 2019-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same |
| JP4039985B2 (ja) * | 2003-06-19 | 2008-01-30 | 三井化学株式会社 | アントラセン化合物、および該アントラセン化合物を含有する有機電界発光素子 |
| JP3840235B2 (ja) | 2003-06-27 | 2006-11-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| JP2005019327A (ja) | 2003-06-27 | 2005-01-20 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子材料の選択方法、有機ｅｌ素子の製造方法及び有機ｅｌ素子 |
| JP2005108692A (ja) * | 2003-09-30 | 2005-04-21 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子及びその製造方法 |
| JP4552417B2 (ja) * | 2003-10-20 | 2010-09-29 | 東レ株式会社 | 発光素子材料およびこれを用いた発光素子 |
| JP4317476B2 (ja) * | 2004-03-29 | 2009-08-19 | Ｔｄｋ株式会社 | 有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| JP2005293961A (ja) | 2004-03-31 | 2005-10-20 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子及びその製造方法 |
| JP2005317450A (ja) | 2004-04-30 | 2005-11-10 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子 |
| JP2006114844A (ja) | 2004-10-18 | 2006-04-27 | Tdk Corp | 有機ｅｌ素子材料の選択方法、有機ｅｌ素子の製造方法及び有機ｅｌ素子 |
| EP1847521A4 (en) | 2005-02-10 | 2009-05-27 | Idemitsu Kosan Co | BISANTHRACEN DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS |
| KR100696505B1 (ko) * | 2005-03-31 | 2007-03-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 그 제조방법 |
| JPWO2007032161A1 (ja) * | 2005-09-15 | 2009-03-19 | 出光興産株式会社 | 非対称フルオレン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR20080052594A (ko) * | 2005-09-16 | 2008-06-11 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 피렌계 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| EP1948854B1 (en) * | 2005-10-31 | 2012-06-13 | The Trustees of Princeton University | Electrohydrodynamic printing and manufacturing |
| DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR100864364B1 (ko) * | 2005-12-13 | 2008-10-17 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 이미다조퀴나졸린 유도체, 이의 제조방법 및 이를이용한 유기전기소자 |
| US9214636B2 (en) * | 2006-02-28 | 2015-12-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device |
| KR20080114784A (ko) | 2006-04-03 | 2008-12-31 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 비스안트라센 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| KR101118449B1 (ko) * | 2006-04-18 | 2012-03-07 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| US20090206736A1 (en) * | 2006-05-11 | 2009-08-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence element |
| JP5006606B2 (ja) * | 2006-09-13 | 2012-08-22 | 双葉電子工業株式会社 | 有機ｅｌ素子用化合物及び有機ｅｌ素子 |
-
2007
- 2007-01-25 CN CN200780003778.6A patent/CN101374789B/zh active Active
- 2007-01-25 EP EP07708604.9A patent/EP1976814B1/en active Active
- 2007-01-25 JP JP2008552236A patent/JP5122482B2/ja active Active
- 2007-01-25 WO PCT/KR2007/000442 patent/WO2007086695A1/en active Application Filing
- 2007-01-25 US US12/223,154 patent/US8957407B2/en active Active
- 2007-01-26 TW TW096102970A patent/TWI413631B/zh active
- 2007-01-26 KR KR1020070008225A patent/KR100885113B1/ko active IP Right Grant
-
2008
- 2008-12-26 KR KR1020080134205A patent/KR20090014326A/ko not_active Application Discontinuation
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102675032A (zh) * | 2011-02-24 | 2012-09-19 | 捷恩智株式会社 | 2,7-双蒽基萘化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
| CN102675032B (zh) * | 2011-02-24 | 2016-08-03 | 捷恩智株式会社 | 2，7-双蒽基萘化合物、发光层用材料、有机电致发光元件、显示装置及照明装置 |
| TWI561502B (en) * | 2011-02-24 | 2016-12-11 | Jnc Corp | 2,7-bisanthranyl naphthalene compound, material of light-emitting layer, organic electroluminescence device, display apparatus and illumination apparatus |
| CN102504209A (zh) * | 2011-10-18 | 2012-06-20 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种芳香共轭聚合物的制备方法 |
| CN104136572A (zh) * | 2012-01-16 | 2014-11-05 | 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 | 含有有机电致发光化合物的有机电致发光器件 |
| WO2015085727A1 (zh) * | 2013-12-10 | 2015-06-18 | 京东方科技集团股份有限公司 | 葸类化合物、其制备方法及其应用、有机电致发光器件 |
| CN107641070A (zh) * | 2017-06-19 | 2018-01-30 | 赛洛普（武汉）科技有限公司 | 一种9,10‑不对称二取代蒽衍生物的制备方法 |
| CN107641070B (zh) * | 2017-06-19 | 2020-05-22 | 欧洛德(武汉)光电科技有限公司 | 一种9,10-不对称二取代蒽衍生物的制备方法 |
| CN110627601A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-12-31 | 天津大学 | 有机光电半导体材料及其制备方法与应用 |
| CN110627602A (zh) * | 2018-06-22 | 2019-12-31 | 天津大学 | 有机光电半导体材料及其合成方法和应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TWI413631B (zh) | 2013-11-01 |
| EP1976814A4 (en) | 2011-03-16 |
| EP1976814A1 (en) | 2008-10-08 |
| WO2007086695A1 (en) | 2007-08-02 |
| TW200738585A (en) | 2007-10-16 |
| CN101374789B (zh) | 2014-04-30 |
| JP2009524653A (ja) | 2009-07-02 |
| KR100885113B1 (ko) | 2009-02-20 |
| KR20070078724A (ko) | 2007-08-01 |
| US8957407B2 (en) | 2015-02-17 |
| KR20090014326A (ko) | 2009-02-10 |
| JP5122482B2 (ja) | 2013-01-16 |
| US20100252817A1 (en) | 2010-10-07 |
| EP1976814B1 (en) | 2016-07-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101374789B (zh) | 新的蒽衍生物、其制备方法以及采用该蒽衍生物的有机发光二极管 | |
| CN101291935B (zh) | 咪唑并喹唑啉衍生物、其制备方法及使用该衍生物的有机电子器件 | |
| CN101090893B (zh) | 咪唑衍生物、其制备方法以及使用该咪唑衍生物的有机电子器件 | |
| EP1828343B1 (en) | Pyrene derivatives and organic electronic device using pyrene derivatives | |
| CN101495430B (zh) | 蒽衍生物、使用蒽衍生物的有机电子器件以及包括有机电子器件的电子设备 | |
| CN101405255B (zh) | 新的二胺衍生物、其制备方法以及使用该二胺衍生物的有机电子器件 | |
| JP5154569B2 (ja) | 新規なフルオレン誘導体およびこれを用いた有機電子素子 | |
| CN101426760B (zh) | 新型蒽衍生物、其制备方法和使用该蒽衍生物的有机电子器件 | |
| EP2139846B1 (en) | New diamine derivatives and organic electronic device using the same | |
| CN104487432A (zh) | 杂环化合物及包含其的有机电子器件 | |
| CN101331111A (zh) | 新的蒽衍生物、其制备方法以及使用该衍生物的有机电子发光器件 | |
| CN102164923A (zh) | 具有取代的蒽环结构和吡啶并吲哚环结构的化合物和有机电致发光器件 | |
| CN103403125A (zh) | 新化合物以及包含该新化合物的有机发光器件 | |
| CN104271575A (zh) | 含氮杂环化合物和包括该含氮杂环化合物的有机电子元件 | |
| JP6041058B2 (ja) | アントラセン系化合物、発光層用材料、これを用いた有機電界発光素子、表示装置および照明装置 | |
| JP5267123B2 (ja) | 発光素子 | |
| CN101665438A (zh) | 含有芴的化合物及使用其的有机发光器件 | |
| CN103508836B (zh) | 一种6，6-双取代-6-H-苯并[cd]芘衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN103172524A (zh) | 一类新型有机化合物及其应用 | |
| CN102292324A (zh) | 新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件 | |
| CN115160252A (zh) | 一种以唑类基团为桥链的芳香胺化合物及其制备和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant |