CN102292324A - 新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种新的环烯烃衍生物，和一种使用其的有机电子器件。本发明的所述环烯烃衍生物可用作诸如有机发光器件等有机电子器件中的空穴注入、空穴传输、电子注入、电子传输或发光材料，并且特别是可单独用作发光基质或掺杂剂。

Description

新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件
技术领域
本发明涉及新的环烯烃衍生物及使用其的有机电子器件。本申请要求2009年1月20日向KIPO提交的韩国专利申请No.10-2009-0004600的优先权，该申请的全部公开内容通过引用纳入本文。
背景技术
有机电子器件是指需要利用空穴和/或电子在电极及有机材料之间交换电荷的器件。所述有机电子器件根据工作原理大致可分为以下两类。第一，存在一种电子器件，其中通过从外部光源流向该器件的光子在一种有机材料层中形成一种激子(exiton)，所述激子分成电子和空穴，所述电子和空穴分别向不同的电极迁移，并用作电流源(电压源)。第二，存在一种电子器件，其中通过向两个或更多个电极施加电压或电流而使空穴和/或电子注入到相对于电极形成界面的有机材料半导体中，所述器件通过注入的电子和空穴运行。
有机电子器件的实例为有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)、有机晶体管等，这些器件需要空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料，以驱动所述器件。
下文，将主要详细描述有机发光二极管。但是，在所述有机电子器件中，空穴注入或传输材料、电子注入或传输材料或发光材料基于相似原理运行。
一般而言，有机发光现象是指一种通过使用有机材料将电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光二极管具有一种结构，该结构通常包含一个阳极、一个阴极和一个置于其间的有机层。此处，大多数有机材料层均具有一种包含不同材料的多层结构，以增加有机发光二极管的效率和稳定性，可包括例如空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。在所述有机发光二极管结构中，如果在两个电极之间施加电压，则空穴从阳极注入有机材料层，电子从阴极注入有机材料层，当注入的空穴和电子彼此相遇时，形成激子，当该激子向基态降落时，就发出光。已知该有机发光二极管具有诸如磁发光、高亮度、高效率、低驱动电压、宽视角、高对比度、高响应速率等性能。
在所述有机发光二极管中，用作有机材料层的材料根据其功能可分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。所述发光材料根据分子量可分为高分子型和低分子型，根据发光机制可分为由电场的单重激发态得到的荧光性材料和由电场的三重激发态得到的磷光性材料。此外，所述发光材料根据发光颜色可分为蓝色、绿色和红色发光材料，和为实现更好的自然色而设计的黄色和橙色发光材料。
同时，在只使用一种材料作为发光材料的情况下，通过分子之间的相互作用，可使最大发光波长向长波移动，并且可降低颜色纯度或由于发光衰减效果而降低二极管效率。因此，为通过能量转移增加颜色纯度和增加发光效率，可使用基质/掺杂剂体系作为发光材料。原理是，如果将少量带隙能比形成发光层的基质低的掺杂剂与所述发光层混合，则由发光层产生的激子转移到掺杂剂，从而以高效率发光。在此情况下，由于基质的波长向掺杂剂的波长带宽移动，所以可根据所用掺杂剂的种类得到所需光波长。
为使有机发光二极管充分显示出上述优良性能，构成二极管中有机材料层(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料等)的材料，应由稳定且有效的材料来担当。但是，对用于有机发光二极管的稳定且有效的有机材料层材料尚未进行开发。因此，需要开发一种新的材料，并且甚至对上述其他有机电子器件类似地也有开发新材料的必要。
发明内容
技术问题
已努力作出本发明以提供一种新的稳定且有效的环烯烃衍生物和一种使用其的有机电子器件。
技术方案
本发明的一个示例性实施方案提供了一种由下式1表示的化合物。
[式1]
Figure BPA00001406840200031
其中
R1为一个由-[Ar]m-X表示的取代基基团，
p为0-3中的一个整数，l为1-4中的一个整数，并且m为0-5中的一个整数，
Ar为一个取代的或未取代的C6-C50亚芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50二价杂环基团，
Ar′为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂环基团，
X为选自以下结构式的一个取代基基团，
Figure BPA00001406840200032
在上述结构式中，Cy为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂环基团，
R2选自：取代的或未取代的C1-C40烷基基团；取代的或未取代的C1-C40烷氧基基团；取代的或未取代的C2-C40烯基基团；取代的或未取代的C6-C50芳基基团；取代的或未取代的C6-C50芳基胺基团；取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂芳基胺基团；取代的或未取代的含有O、N或S杂元素的C2-C50杂环基团；取代的氨基基团；腈基团；硝基基团；卤素基团；和胺基团，
n为0-5中的一个整数，o为0-10中的一个整数，并且在o为2或更大的情况下，各R2彼此可以相同或不同，并且
在l、m或p为2或更大的情况下，Ar、Ar′或R1彼此可以相同或不同。
本发明的另一个示例性实施方案提供了一种有机电子器件，其包含第一电极、第二电极和一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层中的一层或多层包含由式1表示的化合物。
有益效果
本发明示例性实施方案的化合物可用作有机发光二极管和有机电子器件中的空穴注入材料、空穴传输材料、电子注入材料和电子传输材料或发光材料，并且本发明示例性实施方案的有机电子器件在效率、驱动电压和稳定性方面显示出优良性能。
附图说明
图1为说明本发明一个示例性实施方案的有机发光二极管的结构的示意图。
图2为在本发明制备实施例1中制备的化合物A的MS光谱。
图3为在本发明制备实施例2中制备的化合物2的MS光谱。
图4为在本发明制备实施例3中制备的化合物77的MS光谱。
图5为在本发明制备实施例4中制备的化合物C的MS光谱。
图6为在本发明制备实施例5中制备的化合物10的MS光谱。
具体实施方式
下文，将更详细地描述本发明。
本发明的一个示例性实施方案涉及式1表示的化合物。
[式1]
Figure BPA00001406840200041
其中
R1为由-[Ar]m-X表示的一个取代基基团，
p为0-3中的一个整数，l为1-4中的一个整数，并且m为0-5中的一个整数，
Ar为一个取代的或未取代的C6-C50亚芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50二价杂环基团，
Ar′为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂环基团，
X为选自以下结构式的一个取代基基团，
Figure BPA00001406840200051
在上述结构式中，Cy为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂环基团，
R2选自：取代的或未取代的C1-C40烷基基团；取代的或未取代的C1-C40烷氧基基团；取代的或未取代的C2-C40烯基基团；取代的或未取代的C6-C50芳基基团；取代的或未取代的C6-C50芳基胺基团；取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂芳基胺基团；取代的或未取代的含有O、N或S杂元素的C2-C50杂环基团；取代的氨基基团；腈基团；硝基基团；卤素基团；和胺基团，
n为0-5中的一个整数，o为0-10中的一个整数，在o为2或更大的情况下，各R2彼此可以相同或不同，并且
在l、m或p为2或更大的情况下，Ar、Ar′或R1彼此可以相同或不同。
在本发明的该示例性实施方案中，在式1中，在X为下式并且CY为C6芳基即苯环的情况下，n优选为1或更大，并且更优选为1或2。
在本发明的该示例性实施方案中，在式1中，在X为下式的情况下，优选R1位于式1中蒽的9位，并且至少一个Ar′位于蒽的10位。在此情况下，至少一个取代基基团可另外位于蒽的另一个位置。
Figure BPA00001406840200053
在本发明的该示例性实施方案中，在式1中，在X为下式的情况下，p为1-3中的一个整数，并且Ar′优选为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N杂元素的C2-C50杂环基团，并且更优选为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团。
Figure BPA00001406840200061
在式1中，更优选m为0或1。
在式1中，在p为0的情况下，优选l为2-4。
在对式1无具体说明的情况下，术语“取代的或未取代的”是指被一个或多个选自以下的取代基取代或未被取代：重氢、卤素、烷基、烯基、烷氧基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、咔唑基、芴基、腈基和乙炔基，但该术语不限于此。
在式1中，在烷基、烷氧基、烯基、芳基、芳基胺、杂芳基胺或杂环基团被取代的情况下，优选所述基团被一个或多个选自以下的取代基取代：重氢、卤素、烷基、烯基、取代的或未取代的烷氧基、取代的或未取代的芳基胺、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基烷基、取代的或未取代的芳基烯基、取代的或未取代的杂环基、腈基和取代的或未取代的乙炔基。在氨基基团被取代的情况下，优选该基团被一个或多个选自以下的取代基取代：烷基、烯基、取代的或未取代的芳基、取代的或未取代的芳基烷基和取代的或未取代的芳基烯基。
在对式1无具体说明的情况下，所述烷基和烷氧基基团优选具有1-40个碳原子，并且更优选1-20个碳原子。此外，所述烯基优选具有2-40个碳原子，并且更优选2-20个碳原子。此外，所述芳基优选具有6-40个碳原子，并且更优选6-20个碳原子。此外，所述杂环基团优选具有2-50个碳原子，更优选4-40个碳原子，更优选4-20个碳原子。此外，所述芳基胺基团优选具有6-60个碳原子，并且更优选6-24个碳原子。此外，所述杂芳基胺基团优选具有2-60个碳原子，优选4-40个碳原子，并且更优选4-20个碳原子。
优选由式1表示的化合物为以下式2-1或式2-2。
式2-1           式2-2
Figure BPA00001406840200071
在式2-1和式2-2中，R1和Ar′与式1中的定义相同，并且在R1有2个以上的情况下，可以彼此相同或不同，并且
l为1-3中的一个整数。
此外，优选由式1表示的化合物为以下式3-1或式3-2。
Figure BPA00001406840200072
在式3-1和式3-2中，R1和Ar′与式1中的定义相同，并且在R1有2个以上的情况下，可以彼此相同或不同，并且
l为0-2中的一个整数。
此外，优选由式1表示的化合物为以下式4-1至式4-4中的任一个。
Figure BPA00001406840200073
在式4-1至式4-4中，各R1与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同，并且
各Ar′与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同。
此外，优选由式1表示的化合物为以下式5-1至式5-3中的任一个。
Figure BPA00001406840200081
在式5-1至式5-3中，各R1与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同，并且
各Ar′与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同。
此外，优选由式1表示的化合物为以下式6-1至式6-4中的任一个。
Figure BPA00001406840200082
在式6-1至式6-4中，各R1与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同，并且
各Ar′与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同。
此外，优选由式1表示的化合物为以下式7-1至式7-4中的任一个。
式7-1             式7-2
Figure BPA00001406840200091
在式7-1至式7-4中，各R1与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同，并且
各Ar′与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同。
此外，优选由式1表示的化合物为以下式8-1至式8-5中的任一个。
Figure BPA00001406840200092
在式8-1至式8-5中，各R1与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同，并且
各Ar′与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同。
在以上各式中，优选Ar为被C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团取代的或未取代的C6-C26亚芳基；或被C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C26二价杂环基团。
此外，优选所述Ar中的亚芳基基团选自亚苯基、亚萘基、亚联苯基、亚蒽基和以下结构式。
Figure BPA00001406840200101
在以上各式中，优选R2为C1-C10烷基基团；被以下基团取代或未取代的C6-C26芳基基团：C1-C10烷基、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团；或被以下基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C26杂环基团：C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团。
在以上各式中，优选R1选自由以下结构式表示的基团，但R1不限于此。
在以上各式中，优选
Figure BPA00001406840200111
在以上各式中，Ar′优选为被以下基团取代或未取代的C6-C26芳基基团：C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团；或被以下基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C26杂环基团：C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团，Ar′更优选选自由以下结构式表示的取代基基团，但不限于此。
Figure BPA00001406840200121
优选本发明示例性实施方案的化合物的详细实施例选自以下化合物1-88，但不限于此。
Figure BPA00001406840200131
Figure BPA00001406840200141
Figure BPA00001406840200151
Figure BPA00001406840200161
Figure BPA00001406840200171
Figure BPA00001406840200181
本发明示例性实施方案的化合物可通过使蒽衍生物的硼酸化合物与环烯烃衍生物的卤化物彼此反应而制备。在此情况下，可使用本领域已知的反应条件。例如。蒽衍生物的硼酸化合物与环烯烃衍生物的卤化物可在四三苯基膦合钯和磷酸钾的存在下通过添加溶剂(例如水和THF)而彼此反应。
本发明的第二个方面涉及一种有机电子器件，其包含第一电极、第二电极、一个或多个置于所述第一电极和第二电极之间的有机材料层，其中有机材料层中的一层或多层包含上述化合物。
在本文中，有机材料层可包括电子或空穴注入层和电子或空穴传输层，所述电子或空穴注入层和所述电子或空穴传输层可包含上述化合物。
此外，所述有机材料层可包括发光层，所述发光层可包含上述化合物。
在此情况下，优选所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
在制备有机电子器件时，本发明示例性实施方案的化合物可通过真空沉积法和溶液涂布法形成一个有机材料层。此处，溶液涂布法的说明性但非限制性的实例包括旋涂法、浸涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法和辊涂法。
本发明的有机电子器件可使用本领域已知的材料和方法制备，不同在于，有机材料层中的至少一层包含本发明的化合物，即式1化合物。
本发明有机电子器件的有机材料层可具有一种单层结构，或层叠有两个或更多个有机材料层的多层结构。例如，本发明示例性实施方案的有机电子器件可具有这样一种结构，该结构包含作为有机材料层的空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入层。但是所述有机电子器件的结构不限于此，并且可包含更少数目的有机材料层。
此外，本发明的有机电子器件可例如通过在一种基板上相继层叠一个第一电极、有机材料层和一个第二电极而制备。在此情况下，可使用物理气相沉积(PVD，Physical Vapor Deposition)法，例如溅射法(sputtering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)，但所述方法不限于此。
对于阳极材料，一般优选使用具有高功函数(work function)以便顺利地将空穴注入到有机材料层中的材料。可在本发明中使用的阳极材料的详细实例有金属，例如钒、铬、铜、锌、金等，或其合金；金属氧化物，例如锌氧化物、铟氧化物、铟锡氧化物(ITO)、铟锌氧化物(IZO)等；金属和氧化物的组合物，例如ZnO:Al或SnO2:Sb；和导电聚合物，例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3，4-(亚乙基-1，2-二氧基)噻吩](PEDT)、聚吡咯和聚苯胺，但不限于此。
对于阴极材料，一般优选使用具有低功函数以便顺利将电子注入所述有机材料层中的材料。阴极材料的详细实例有金属，例如镁、钙、钠、钾、钛、铟、铱、锂、钆、铝、银、锡和铅，或其合金；和多层结构材料，例如LiF/Al或LiO2/Al，但不限于此。
所述空穴注入材料为可在低压下良好地接收来自阳极的空穴的材料，优选所述空穴注入材料的HOMO(最高占据分子轨道，highestoccupied molecular orbital)值在阳极材料的功函数和邻近有机材料层的HOMO之间。空穴注入材料的详细实例有金属卟啉(porphyrine)、低聚噻吩和芳基胺系列的有机材料、六腈六氮杂苯并菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)和喹吖啶酮(quniacridone)系列的有机材料，苝(perylene)系列的有机材料，和蒽醌、聚苯胺和聚噻吩系列的导电聚合物，但不限于此。
所述空穴传输材料为可接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将接收到的空穴转移到发光层的材料，优选使用具有大的空穴迁移率的材料。其详细实例有基于芳基胺的有机材料、传导聚合物和同时包括共轭部分和非共轭部分的嵌段聚合物，但不限于此。
所述发光材料为接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合从而发射可见光范围的光的材料，优选使用对荧光或磷光具有优良光子效率的材料。其详细实例有8-羟基-喹啉铝络合物(Alq3)；基于咔唑的化合物；二聚苯乙烯基(dimerized styryl)化合物；BAlq；10-羟基苯并喹啉-金属化合物；基于苯并噁唑、苯并噻唑和苯并咪唑的化合物；基于聚(对亚苯基亚乙烯基)(PPV)的聚合物；螺环(spiro)化合物；聚芴、lubrene等，但不限于此。
所述电子传输材料为可良好地接收来自阴极的电子并将接收到的电子转移到发光层的材料，优选使用具有大的电子迁移率的材料。其详细实例有8-羟基喹啉铝络合物；含Alq3的络合物；有机自由基化合物；羟基黄酮金属络合物等，但不限于此。
本发明的有机发光二极管根据所用材料可为顶面发光型、底面发光型或两面发光型
本发明化合物甚至可在有机电子器件(例如有机太阳能电池、有机光电导体和有机晶体管)中、以与应用于有机发光二极管的原理类似的原理运行。
实施例
制备由式1表示的化合物和制备使用该化合物的有机电子器件的方法将在制备实施例和实施例中详细描述。但是，描述所述制备实施例和实施例是为了说明本发明，但本发明的范围不限于此。
制备实施例
<制备实施例1>化合物A的合成
将亚磷酸三苯基酯[(PhO)3P](18.5mL，70mmol)置于200mL无水二氯甲烷中并冷却至-78℃。在氮气气氛下，缓慢加入溴(4mL，77mmol)。其后，加入无水三甲胺(12mL，84mmol)和四氢萘酮(tetrarone)(9.36g，64mmol)并在搅拌的情况下在18小时内加热至室温。其后，通过加热约2小时、回流和使用色谱法纯化，得到12.8g化合物A，产率为96％。[M+]＝208
<制备实施例2>化合物2的合成
Figure BPA00001406840200222
将4g化合物S1(11.4mmol)、2.4g化合物A(11.4mmol)、265mg四三苯基膦合钯(Pd[PPh3]4，0.229mmol)和4.87g磷酸钾(K3PO4，22.9mmol)置于100mL水和100ml THF中，并回流和搅拌。18小时之后，温度降至常温，分离出有机层。通过除去溶剂和在氯仿/甲醇中重结晶产生的固体，得到3.08g化合物2，产率为62％。[M+H]＝433
<制备实施例3>化合物77的合成
Figure BPA00001406840200231
将4g化合物S2(7.2mmol)、1.65g化合物A(7.9mmol)、166mg四三苯基膦合钯(Pd[PPh3]4，0.143mmol)和3.04g磷酸钾(K3PO4，14.3mmol)置于100mL水和100ml THF中，并回流和搅拌。18小时之后，温度降至常温，分离出有机层。通过除去溶剂和在氯仿/甲醇中重结晶产生的固体，得到3.6g化合物77，产率为89％。[M+H]＝559
<制备实施例4>化合物C的合成
以下制备根据韩国未审查的专利申请公开文本No.10-2007-0043664中公开的方法实施。
Figure BPA00001406840200232
将茚(indene，259mmol，30g)和蒸馏水(9mL)置于二甲亚砜(DMSO，90mL)中，将温度降至0℃，并向其中缓慢添加N-溴丁二酰亚胺(NBS，263mmol，46.9g)。将该溶液的温度升至常温，并搅拌该溶液12小时。其后，通过蒸馏水使反应结束之后，用乙醚萃取有机层，通过无水硫酸镁除去水分。减压过滤之后，通过降低滤液的压力除去溶剂并在己烷中重结晶，得到化合物B(38.9g，72％)。
将14.3g化合物B和对甲苯磺酸(p-TsOH，2.6mmol，0.5g)溶于60mL甲苯中，并搅拌加热24小时，同时通过使用Tin-Stock法除去水。通过将溶液温度降至常温并使用分馏法得到化合物C(7.8g，60％)。
[M]+＝194
<制备实施例5>化合物10的合成
Figure BPA00001406840200241
将4g化合物S1(11.4mmol)、2.69g化合物A(13.8mmol)、265mg四三苯基膦合钯(Pd[PPh3]4，0.229mmol)和4.87g磷酸钾(K3PO4，22.9mmol)置于100mL水和100ml THF中，并回流搅拌。18小时之后，温度降至常温，分离出有机层。通过除去溶剂和在氯仿/甲醇中重结晶生成的固体而得到4g化合物10，产率为84％。[M+H]＝419
试验实施例1
将涂有厚度为
Figure BPA00001406840200242
的ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)薄膜的玻璃基板浸入其中溶有清洁剂的蒸馏水中，并用超声波洗涤。在此情况下，此处所用清洁剂为商购于Fisher Co.的产品，所述蒸馏水已通过使用商购于Millipore Co.的过滤器(Filter)过滤两次。ITO洗涤30分钟，然后使用蒸馏水重复进行2次超声波洗涤10分钟。用蒸馏水洗涤完成之后，随后通过使用溶剂(例如异丙醇、丙酮和甲醇)进行超声波洗涤，将所得产品干燥并转移至等离子体洗涤机中。通过使用氧等离子体将所述基板洗涤5分钟，然后将该基板转移到真空沉积机中。
在由此制备的ITO透明电极上，通过真空加热沉积
Figure BPA00001406840200243
厚度的六腈六氮杂苯并菲(hexanitrile hexaazatriphenylene)，以形成空穴注入层。在真空状态下在其上沉积作为空穴传输材料的NPB
Figure BPA00001406840200244
之后在真空状态下沉积
Figure BPA00001406840200245
厚度的作为基质的化合物2和掺杂剂D1化合物，作为发光层。
Figure BPA00001406840200251
在所述发光层上，通过在真空状态下于该发光层上沉积
Figure BPA00001406840200252
厚度的E1而形成电子注入和传输层。随后在该电子注入和传输层上，沉积
Figure BPA00001406840200261
厚度的氟化锂(LiF)和
Figure BPA00001406840200262
厚度的铝，从而形成阴极。
试验实施例2
以与试验实施例1相同的方式实施该试验，不同在于，沉积化合物77代替化合物2。
试验实施例3
以与试验实施例1相同的方式实施该试验，不同在于，沉积化合物10代替化合物2。
在以上方法中，有机物质的沉积速度保持在
Figure BPA00001406840200263
氟化锂的沉积速度保持在
Figure BPA00001406840200264
铝的沉积速度保持在
Figure BPA00001406840200265
比较实施例
以与试验实施例1相同的方式实施该试验，不同在于，使用以下化合物[H1]代替化合物2。
Figure BPA00001406840200266
试验实施例和比较实施例的试验结果描述于下表1中。
测量在50mA/cm2的电流密度下进行，并对代替已知环烯烃的一般非环烯烃材料进行比较和评估。总体而言，可以看到，含有环烯烃的化合物具有类似的发光效率和较低的电压特性。
[表1]

Claims (18)

1.一种由下式1表示的化合物：
[式1]
Figure FPA00001406840100011
其中
R1为一个由-[Ar]m-X表示的取代基基团，
p为0-3中的一个整数，l为1-4中的一个整数，并且m为0-5中的一个整数，
Ar为一个取代的或未取代的C6-C50亚芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50二价杂环基团，
Ar′为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂环基团，
X为一个选自以下结构式的取代基基团，
Figure FPA00001406840100012
在上述结构式中，Cy为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂环基团，
R2选自：取代的或未取代的C1-C40烷基基团；取代的或未取代的C1-C40烷氧基基团；取代的或未取代的C2-C40烯基基团；取代的或未取代的C6-C50芳基基团；取代的或未取代的C6-C50芳基胺基团；取代的或未取代的含有N、O或S杂元素的C2-C50杂芳基胺基团；取代的或未取代的含有O、N或S杂元素的C2-C50杂环基团；取代的氨基基团；腈基团；硝基基团；卤素基团；和胺基团，
n为0-5中的一个整数，o为0-10中的一个整数，在o为2或更大的情况下，各R2彼此可以相同或不同，并且
在l、m或p为2或更大的情况下，Ar、Ar′或R1彼此可以相同或不同。
2.权利要求1的化合物，其中所述由式1表示的化合物选自化合物2-1至8-5：
Figure FPA00001406840100021
Figure FPA00001406840100031
Figure FPA00001406840100041
其中
各R1与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同，
各Ar′与式1中的定义相同，并且可以彼此相同或不同。
3.权利要求1的化合物，其中Ar为一个被C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团取代的或未取代的C6-C26亚芳基基团；或一个被C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C26二价杂环基团。
4.权利要求3的化合物，其中所述亚芳基基团选自亚苯基基团、亚萘基基团、亚联苯基基团、亚蒽基基团和以下结构式：
Figure FPA00001406840100042
5.权利要求1的化合物，其中R2为C1-C10烷基基团；被以下基团取代或未取代的C6-C26芳基基团：C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团；或被以下基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C26杂环基团：C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团。
6.权利要求1的化合物，其中m为0或1。
7.权利要求1的化合物，其中R1选自由以下结构式表示的取代基基团：
Figure FPA00001406840100051
8.权利要求1的化合物，其中Ar′为被以下基团取代或未取代的C6-C26芳基基团：C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团；或以下基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C26杂环基团：C1-C10烷基基团、C6-C12芳基基团、被C6-C12芳基基团取代或未取代的并且含有O、N或S杂原子的C2-C12杂环基团、甲硅烷基基团或C1-C10烷基甲硅烷基基团。
9.权利要求8的化合物，其中Ar′选自由以下结构式表示的取代基基团：
Figure FPA00001406840100061
10.权利要求1的化合物，其中X选自以下各式，CY为C6芳基，并且n为1或更大：
11.权利要求1的化合物，其中X代表下式，R1位于式1中蒽的9位，并且至少一个Ar′位于蒽的10位：
Figure FPA00001406840100063
12.权利要求1的化合物，其中X代表下式，p为1-3中的一个整数，并且Ar′为一个取代的或未取代的C6-C50芳基基团或一个取代的或未取代的含有N杂元素的C2-C50杂环基团：
13.权利要求1的化合物，其中所述由式1表示的化合物选自以下化合物1-88：
Figure FPA00001406840100072
Figure FPA00001406840100081
Figure FPA00001406840100091
Figure FPA00001406840100101
Figure FPA00001406840100111
Figure FPA00001406840100121
Figure FPA00001406840100131
14.一种有机电子器件，其含有第一电极、第二电极，和一个或多个置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机材料层，其中所述有机材料层中的一层或多层包含权利要求1-13中任一项的化合物。
15.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括电子注入或传输层，所述电子注入或传输层包含上述化合物。
16.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括发光层，所述发光层包含上述化合物。
17.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机材料层包括空穴注入或传输层，所述空穴注入或传输层包含上述化合物。
18.权利要求14的有机电子器件，其中所述有机电子器件选自有机发光二极管、有机磷光器件、有机太阳能电池、有机光电导体(OPC)和有机晶体管。
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