TWI413631B - 一種蒽衍生物，其製備方法，及其有機發光二極體 - Google Patents
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Description
本發明係關於一種新穎蒽衍生物、該蒽衍生物製備方法及應用該蒽衍生物之有機電子裝置。本案申請專利範圍所主張之優先權受益於2006年1月27日所提出之韓國專利申請書編號10－2006－0009154，其內容完全併入本發明中，以供參酌。
「有機電子裝置」係指一種利用電極之電洞及/或電子而與有機材料進行電荷交換之裝置。該有機電子裝置根據其操作原理大致可分為兩類：其中一類電子裝置係具有激子形成於有機材料層之結構，其藉由外部光源，將光子導入裝置中，使激子分離為電子及電洞，而所形成之電子及電洞分別被傳遞至不同電極，以作為電流源(電壓源)；另一類電子裝置具有可將電子及/或電洞注入有機材料半導體中之結構，其中，該有機材料半導體可藉由施加電壓或電流於兩個以上電極上，而與電極形成界面，以藉由所注入之電子及電洞進行該裝置之作動。
有機電子裝置的例子包含有機電致發光裝置、有機太陽能電池、有機感光導體(OPC)及有機電晶體。該些裝置皆需要電洞注入或電洞傳遞材料、電子注入或電子傳遞材料、或發光材料來趨動裝置。以下將特別著重於有機電致發光裝置之敘述，然而，於上述有機電子裝置中，電洞注入或電洞傳遞材料、電子注入或電子傳遞材料、或發光材料係依據類似原理而進行注入作動。
一般而言，「有機電致發光現象」係指一種藉由有機材料將電能轉換成光能的現象。利用有機電致發光現象之有機電致發光裝置通常具有之結構係包括：一陽極、一陰極、以及其間之有機材料層。於此，為了改善該有機電致發光之效能及穩定度，該有機材料層大部分係為一包含有不同材料層之多層結構，例如，電洞注入層、電洞傳遞層、發光層、電子傳遞層、電子注入層及相似材料層。於具有此種結構之有機電致發光裝置中，當施加電壓於兩電極間時，陽極產生之電洞與陰極產生之電子會注入有機材料層中，進而結合形成激子(excitons)，而當激子降至基態時便會散射出光。該種有機電致發光裝置已知具有自發光性、高亮度、高效能、低驅動電壓、廣視角、高對比、以及高反應速率之特性。
作為有機電致發光裝置之有機材料層的材料依其功能，可分類為發光材料及電荷傳遞材料(如：電洞注入材料、電洞傳遞材料、電子傳遞材料、及電子注入材料)。該發光材料可根據其分子量，分為高分子量材料及低分子量材料。根據其發光機制，發光材料可分類為源自單重態激發態之螢光材料及源自三重態激發態之磷光材料。更者，發光材料可根據其發光顏色，區分為藍光、綠光與紅光發光材料、以及為求更自然顏色之黃光及橘光發光材料。
另一方面，當發光材料僅用一種材料時，最大發光之波長將因分子間作用力而偏移至較長波長，造成裝置效率降低、光色純度劣化、及發光效率降低。因此，主發光體/摻雜物(host－dopant)系統之發光材料可透過能量轉移，加強光色純度及發光效率。其原理為：若將少量摻雜物(其能隙小於發光層中之主發光體)混至發光層中，則發光層所形成之激子將轉移至摻雜物，以產生較高之發光效率。其中，由於主發光體波長係根據摻雜體之波長範圍作移動，故可依據摻雜物之種類，獲得具有所需波長之發光。
為使有機電致發光裝置可完全展現上述卓越的特點，裝置中有機材料層之材料(例如：電洞注入材料、電洞傳遞材料、發光材料、電子傳遞材料、及電子注入材料)必須由穩定且有效率之材料組成。然而，有機電致發光裝置用之穩定且有效率之有機材料仍有發展空間，因此，目前仍持續發展新的材料。而上述提及的其他有機電子裝置亦同樣需朝此類材料研發方向發展。
本發明之主要目的係在提供一種新穎蒽衍生物。
本發明之另一目的係提供該蒽衍生物之合成途徑。
本發明之再一目的係提供使用該蒽衍生物之有機電子裝置。
本發明者已合成出一種新穎蒽衍生物，且已發現當該化合物作為有機電子裝置發光層中之主發光體時，其可展現較佳效能、較低操作電壓、較長生命週期、及較高穩定度之效果，進而成就本發明。
本發明之蒽衍生物可單獨作為主發光體，尤其是有機電子裝置之藍光主發光體。此外，本發明之蒽衍生物可作為有機電子裝置(包括有機發光裝置)之電洞注入材料、電洞傳遞材料、電子注入材料、電子傳遞材料、或發光材料。本發明之有機電子裝置具有優異之效能、操作電壓及穩定度之特性。
本發明係提供一種如下列分子式1所示之蒽衍生物：
其中，A和B互為相同或不同，並且各自為一經取代或未經取代之C5
至C20
芳基(aryl group)、一經取代或未經取代之具有O、N、或S之C5
至C20
雜環基(heterocyclic group)或一經取代或未經取代之C5
至C20
芳香胺基(arylamine group)，其中，該C5
至C20
芳基之取代基係至少一選自由以下基團所組成之群組：鹵素原子、CN、NO2
、一C1
至C20
烷基(alkyl group)、一C1
至C20
烷氧基(alkoxy group)、一C1
至C20
烷胺基(alkylamine group)、一C1
至C20
烷硫基(alkylthio group)、一C2
至C20
烯基(alkenyl group)、一C2
至C20
炔基(alkynyl group)、一C3
至C20
環烷基(cycloalkyl group)、一C5
至C20
芳基、一經取代或未經取代之矽烷基(silane group)及一具有O、N或S之C5
至C20
雜環基；該具有O、N、或S之C5
至C20
雜環基之取代基係至少一選自由以下基團所組成之群組：鹵素原子、CN、NO2
、一C1
至C20
烷基、一C1
至C20
烷氧基、一C1
至C20
烷胺基、一C1
至C20
烷硫基、一C2
至C20
烯基、一C2
至C20
炔基、一C3
至C20
環烷基、一C5
至C20
芳基、一經取代或未經取代之矽烷基及具有O、N或S之C5
至C20
雜環基；該C5
至C20
芳香胺基之取代基係至少一選自由以下基團所組成之群組：一烷基及烷基矽(alkylsilyl group)；以及Q係一基團選自由以下結構式所組成之群組：
較佳為，於分子式1中A和B互為相同或不同，並且各自為一經取代或未經取代之C5
至C20
芳基或一經取代或未經取代之具有O、N、或S之C5
至C20
雜環基，其中，該C5
至C20
芳基之取代基係至少一選自由以下基團所組成之群組：F、Cl、Br、CN、NO2
、一甲基、一乙基、一丙基、一異丙基、一丁基、一三級丁基(t－butyl group)、一戊基、一己基、一庚基、一甲氧基(methoxy group)、一乙氧基(ethoxy group)、一甲硫基(methylthio group)、一乙硫基(ethylthio group)、一對稱二苯代乙烯基(stilbenyl group)、一苯乙烯基(styrenyl group)、一環戊基、一環己基、一苯基(phenyl group)、一萘基(naphthyl group)、一蒽基(anthracenyl group)、一噻吩基(thiophene group)、一卟啉基(puran)、一吡喃基(pyran group)、一吡咯基(pyrrole group)、一咪唑基(imidazole group)、一吡唑基(pyrazole group)、一噻唑基(thiazole group)、一吡啶基(pyridine group)、一吡嗪基(pyrazine group)、一嘧啶基(pyrimidine group)、一噻咯基(silole group)、一噠嗪基(pyridazine group)；該具有O、N或S之C5
至C20
雜環基之取代基係至少一選自由以下基團所組成之群組：F、Cl、Br、CN、NO2
、一甲基、一乙基、一丙基、一異丙基、一丁基、一t－丁基、一戊基、一己基、一庚基、一甲氧基、一乙氧基、一甲硫基、一乙硫基、一對稱二苯代乙烯基、一苯乙烯基、一環戊基、一環己基、一苯基、一萘基、一蒽基、一噻吩基、一卟啉基、一吡喃基、一吡咯基、一咪唑基、一吡唑基、一噻唑基、一吡啶基、一吡嗪基、一嘧啶基、一噻咯基、一噠嗪基。
更佳為，分子式1中A和B互為相同或不同，並且各自為一基團選自由以下基團所組成之群組：一苯基、一萘基、一蒽基、一芘基(pyrenyl group)、一苝酰基(perylenyl group)、一吡啶基、一聯吡啶基(bipyridyl group)、一咔唑基(carbazole group)、一苯硫基(thiophenyl group)、一喹啉基(quinolinyl group)及一異喹啉基(isoquinolinyl group)；以及Q係一基團選自由以下結構式所組成之群組：
本發明分子式1所表示之化合物，係例示於下列表1，但不限定於此。
此外，本發明亦提供一種如分子式1所示之蒽衍生物之製備方法。
本發明之該蒽衍生物之製備可藉由使一二溴芳(dibromoaryl)化合物與一硼酸蒽(anthracene boronic acid)化合物於鈀之催化下進行鈴木偶合反應(Suzuki coupling reaction)。
再者，本發明又提供一種使用分子式1所示之化合物之有機電子裝置。
除了使用上述化合物來形成至少一有機材料層之外，本發明之有機電子裝置可藉由一般用來製作有機電子裝置之方法與材料來製作。隨後將以有機發光裝置為例示。
上述化合物可單獨作為有機電子裝置之發光材料，也可作為有機電子裝置之主發光體而摻雜適當之摻雜物或作為摻雜物而摻雜於適當之主發光體之中。
在本發明之另一實施態樣中，該有機發光裝置之結構可包括一第一電極、一第二電極及複數有機材料層夾置於該第一電極與該第二電極之間；並且，除了使用上述化合物來形成有機發光裝置之至少一有機材料層之外，該有機電子裝置可藉由一般用來製作有機發光裝置之方法與材料來製作。本發明之該有機發光裝置可為如圖1之結構。
舉例而言，本發明之該有機發光裝置可藉由以下方式製成：經由物理氣相沉積(PVD)法，例如濺鍍及電子束蒸鍍，將金屬、具導電性之金屬氧化物、或其合金沉積於載板上，以形成陽極；而後，於該陽極上形成有機材料層，其包含電洞注入層、電洞傳遞層、發光層、及電子傳遞層；以及於其上沉積一材料作為陰極。亦或，有機發光裝置之製法，可經由於載板上依序沉積陰極材料、有機材料層、及陽極材料而形成。
該有機材料層可為多層結構，其包含電洞注入層、電洞傳遞層、發光層、以及電子傳遞層，但不限定於此，且亦可為單層結構。並且，透過溶劑法而非沉積法，例如旋轉式塗佈、浸泡式塗佈、刮刀成型、網印、噴墨列印、及熱轉過程，將不同之聚合材料製成該有機材料層，以獲得具有較少層數之結構。
該陽極材料通常較佳可為一具有高功函數之材料，以促進通常被注入至有機材料層之電洞的注入特性。本發明中作為陽極材料的特定實例包含：金屬，例如釩、鉻、銅、鋅、及金，或其合金；金屬氧化物，例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(ITO)、及氧化銦鋅(IZO)；金屬與氧化物之組合物，例如ZnO：Al及SnO2
：Sb；導電聚合物，例如聚(3－甲基噻吩)(poly(3－methylthiophene))、聚[3,4－(乙烯－1,2－二氧)噻吩](poly[3,4－(ethylene－1,2－dioxy)thiophene],PEDT)、聚吡咯(polypyrrole)、及聚苯胺(polyaniline)，但不以上述為限。
該陰極材料較佳可為一具有低功函數之材料，以促進電子注入，而通常此電子是被注入至有機材料層。陰極材料的特定實例包含金屬，例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛或其合金；多層材料，例如LiF/Al及LiO2
/Al，但不以上述為限。
該電洞注入材料係為可於低電壓下促進陽極電洞注入之材料。該電洞注入材料之最高電子填滿軌域(HOMO)，較佳是介於該陽極材料之功函數及其鄰近有機材料層之HOMO之間。電洞注入材料的特定例子包含：金屬卟啉(metal porphyrin)、寡噻吩(oligothiophene)、芳香胺系列之有機材料，六腈基六氮代苯並菲(hexanitrile hexazatri－phenylene)、喹吖啶酮(quinacridone)系列之有機材料、芘基(perylene)系列之有機材料、蒽醌(anthraquinone)、和聚苯胺系列及聚噻吩系列之導電高分子，但不以上述為限。
該電洞傳遞材料為具有高電洞移動性之材料，其可將電洞由陽極或電洞注入層轉移至發光層。其特定實例包含：芳香胺系列之有機材料、同時具有共軛部份及非共軛部份之導電高分子及團聯共聚物，但不以此為限。
該發光材料係為一可發射可見光之材料，其係藉由使源自電洞傳遞層之電洞與源自電子傳遞層之電子再結合，以進行放光。較佳為具有螢光及磷光之高量子效率的材料。其特定實例包含：8－氫氧基喹啉鋁錯合物(8－hydroxyquinoline aluminum complex,Alq3
)；咔唑(carbazole)系列之化合物；二聚苯乙烯(dimerized styryl)化合物；雙(2－甲基－8－喹啉酚)對苯酚鋁(BAlq)；10－氫氧基苯喹啉－金屬(10－hydroxybenzoquinoline－metal)化合物；苯噁唑(benzoxazole)、苯噻唑(benzthiazole)、苯咪唑(benzimidazole)系列之化合物；聚對苯乙烯(poly(p－phenylenevinylene),PPV)系列之高分子；螺型(spiro)化合物；和聚芴(polyfluorene)與紅螢烯(rubrene)化合物，但不以此為限。
適合之電子傳遞材料為具有高電子移動性之材料，其可輕易將電子由陰極傳至發光層。其特定實例包含：8－氫氧基喹啉鋁(8－hydroxyquinoline aluminum)錯合物；包含8－氫氧基喹啉鋁錯合物(Alq3
)的錯合物；有機自由基化合物；以及氫氧基黃酮－金屬(hydroxyflavone－metal)錯合物，但不以此為限。
本發明之該有機發光裝置可根據其所使用之材料，區分為前端、後端或兩端的放光。
依類似於應用在有機電致發光裝置的原理，本發明之化合物亦可應用於有機電子裝置，其包括有機太陽能電池、有機感光導體及有機電晶體。
下述實施例僅係為了詳細說明而舉例而已，本發明所主張之權利範圍並不僅限於下述實施例。
1－A化合物1a的製備
在冷卻的情況下，將1,5－二胺基萘(1,5－diaminonaphthalene,12 g,75.9 mmol)溶於水(H2
O,300 mL)及濃硫酸(20 mL)中。然後，將溶於水(H2
O,300 mL)中的NaNO2
緩慢地滴入上述溶液中，並於0℃攪拌45分鐘。隨後，過濾此混合物，再將CuBr2(30 g,52.3 mmol)、HBr(48%,450 mL)及H2
O(450 mL)加入所得到之濾液中。接著，於0℃攪拌此溶液1小時，室溫攪拌2小時，再於70℃攪拌30分鐘。然後，用苯將有機層分離出來，用硫酸鈉除水，再進行減壓蒸餾。將所得到之殘留物以管柱層析(column chromatography)純化後，即製得化合物1a(5.9 g,27%)。MS[M]＝286。
1－B化合物1的製備
在氮(N2
)氣氛中，將化合物1a、1,5－二溴基萘(1,5－dibromonaphthalene,1 g,3.5 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(10－phenylanthracene－9－boronic acid,2.62 g,8.75 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.3 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(70 mL)及四氫呋喃(THF,150 mL)中。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物1(1.7 g,77%)。MS[M]＝632。
在氮氣氛中，將1,5－二溴基萘(1.5 g,5.2 mmol)、10－(2－苯基)蒽－9－硼酸(10－(2－naphthyl)anthracene－9－boronic acid,4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(anisole,100 mL)中。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物2(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＝733。
在氮氣氛中，將1,5－二溴基萘(1.5 g,5.2 mmol)、10－(1－苯基)蒽－9－硼酸(10－(1－naphthyl)anthracene－9－boronic acid,4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)中。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物3(2.3 g,63%)。MS[M＋H]＝733。
4－A化合物4a之製備
在氮氣氛中，將1,4－二溴聯苯(dibromophenyl,40 g,0.17 mol)、苯硼酸(phenyl boronic acid,20.6 g,0.17 mol)及Pd(PPh3
)4
(9.6 g,8.4 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(500 mL)及THF(500 mL)中。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物4a(18.4 g,47%)。MS[M]＝233。
4－B化合物4b之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(180 mL)及無水甲苯(180 mL)加入化合物4a(18 g,34.4 mmol)中，並以冰浴冷卻至－64℃。然後，將濃度2.5 M之丁基鋰(butyl lithium)/己烷(hexane)溶液(24 mL)以30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃中反應2小時。接著，將硼酸三甲酯(Boronic acid tri methyl ester,36 mL)以15分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，於10℃或低於10℃的溫度加入濃度2N之鹽酸(140 mL)，再加入甲苯(40 mL)。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。最後，所得到之殘留物用EtOH進行再結晶，而製得化合物4b(7.6 g).
4－C化合物4c之製備
在氮氣氛中，將9－溴基蒽(9－bromoanthracene,8.2 g,31.9 mmol)、化合物4b(7.6 g,38.6 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.7 g,0.6 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(300 mL)及THF(300 mL)中。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，所得到之殘留物用THF及EtOH進行再結晶，而製得化合物4c(8.5 g,81%)。MS[M]＝330。
4－D化合物4d之製備
在氮氣氛中，將化合物4c(8.0 g,24.2 mmol)溶於氯仿(chloroform,150 mL)中。加入醋酸(Acetic acid,150 mL)，再於0℃逐滴加入Br2
(1.3 mL,25.4 mmol)。將此混合物之溫度提昇至周遭溫度，並攪拌5小時。待反應完成後，濃縮所得到之產物，再用EtOH進行再結晶，而製得化合物4d(7 g,71%)。MS[M]＋＝408。
4－E化合物4e之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(80 mL)及無水甲苯(80 mL)加入化合物4d(7 g,17.1 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(9 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。然後，將硼酸三異酯(Boronic acid triisoester,12 mL)用15分鐘逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，於10℃或低於10℃加入濃度2N之鹽酸(70 mL)，再加入甲苯(30 mL)。將此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。所得到之殘留物用己烷進行再結晶，而得到黃素色固體。將濃鹽酸(7 mL)及四丁基溴化銨(tetrabutylammonium bromide,0.04 g,0.1 mmol)加入上述固體，並溶於THF(100 mL)中。然後，此混合物於室溫進行反應12小時。待反應完成後，將此混合物於H2
O中固化，再過濾之，而製得化合物4e(3.2 g,50%)。
4－F化合物4之製備
在氮氣氛中，將1,5－二溴基萘(1 g,3.6 mmol)化合物4e(3.0 g,8.02 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)中。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物4(2.0 g,70%)。MS[M]＝784
5－A化合物5a之製備
在氮氣氛中，將1,4－二溴聯苯(40 g,0.17 mol)、2－萘基硼酸(2－naphthyl boronic acid,29 g,0.17 mol)及Pd(PPh3
)4
(5.9 g,5.1 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(300 mL)及THF(300 mL)中。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鈉除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物5a(22.6 g,47%)。MS[M]＝283。
5－B化合物5b之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(100 mL)及無水甲苯(200 mL)加入化合物5a(20 g,0.07 mol)，並以冰浴冷卻至－64℃。將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(24 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。然後，將硼酸三甲酯(Boronic acid trimethylester,36 mL)用15分鐘逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，於10℃或低於10℃加入濃度2N之鹽酸(35 mL)，再加入甲苯(10 mL)。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。最後，所得到之殘留物用EtOH進行再結晶，而製得化合物5b(8.77 g)。
5－C化合物5c之製備
在氮氣氛中，將9－溴基蒽(7.34 g,28.5 mmol)、化合物5b(8.5 g,34.3 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.86 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(200 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鈉除水，再進行減壓蒸餾。最後，所得到之殘留物用THF及EtOH進行再結晶，而製得化合物5c(9.2 g,85%)。MS[M]＝380。
5－D化合物5d之製備
在氮氣氛中，將化合物5c(9 g,23.6 mmol)溶於氯仿(150 mL)。然後，將醋酸(150 mL)加入上述溶液中，再於0℃逐滴加入Br2
(1.2 mL,24.8 mmol)。將此混合物之溫度提昇至周遭溫度，並攪拌5小時。待反應完成後，濃縮所得到之產物，再用EtOH進行再結晶，而製得化合物5d(7.8 g,72%)。MS[M]＝459。
5－E化合物5e之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(50 mL)及無水甲苯(80 mL)加入化合物5d(7 g,15.2 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。然後，將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(9 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。隨後，將硼酸三甲酯(12 mL)用15分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。接著，於10℃或低於10℃加入濃度2N之鹽酸(70 mL)，再加入甲苯(20 mL)。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。所得到之殘留物用己烷進行再結晶，而得到黃素色固體。將濃鹽酸(7 mL)及四丁基溴化銨(0.04 g,0.1 mmol)加入上述固體，並溶於THF(80 mL)。然後，此混合物於室溫進行反應12小時。待反應完成後，將此混合物於H2
O中固化，再過濾之，而製得化合物5e(3.3 g,51%)。
5－F化合物6之製備
在氮氣氛中，將1,5－二溴基萘(0.9 g,3.2 mmol)、化合物5e(3.0 g,7.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.17 g,0.15 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(50 mL)及茴香醚(150 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。從此混合物中分離出有機層，再過濾此有機層而得到固體。最後，將所得到之產物用THF及EtOH進行再結晶，而製得化合物6(2.0 g,72%)。MS[M]＝884。
6－A化合物6a之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(40 g,0.14 mol)、苯硼酸(17 g,0.14 mol)及Pd(PPh3
)4
(4.9 g,4.2 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(50 mL)及THF(300 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鈉除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物6a(22 g,55%)。MS[M]＝283。
6－B化合物6b之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(70 mL)及無水甲苯(200 mL)加入化合物6a(20 g,70.6 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(24 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。硼酸三甲酯(18 mL)用15分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，加入濃度2N之鹽酸(500 mL)，並攪拌24小時。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。最後，所得到之殘留物用EtOH進行再結晶，而製得化合物6b(8.9 g,51%).
6－C化合物6c之製備
在氮氣氛中，將9－溴基蒽(7.34 g,28.5 mmol)、化合物6b(8.5 g,34.3 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.86 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(200 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，所得到之殘留物用THF及EtOH進行再結晶，而製得化合物6c(9.2 g,85%)。MS[M]＝380。
6－D化合物6d之製備
在氮氣氛中，將化合物6c(9 g,23.6 mmol)溶於氯仿(150 mL)。然後，加入醋酸(150 mL)，再於0℃逐滴加入Br2
(1.2 mL,24.8 mmol)。將此混合物之溫度提昇至周遭溫度，並攪拌5小時。待反應完成後，濃縮所得到之產物，再用EtOH進行再結晶，而製得化合物6d(7.8 g,72%)。MS[M]＋＝459
6－E化合物6e之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(50 mL)及無水甲苯(150 mL)加入化合物6d(7 g,15.2 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。然後，將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(9 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。隨後，將硼酸三異酯(12 mL)用15分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，加入濃度2N之鹽酸(70 mL)及甲苯(20 mL)。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。所得到之殘留物用己烷進行再結晶，而得到黃素色固體。將濃鹽酸(7 mL)及四丁基溴化銨(0.04 g,0.1 mmol)加入上述固體，並溶於THF(80 mL)。然後，此混合物於室溫進行反應12小時。待反應完成後，將此混合物於H2
O中固化，再過濾之，而製得化合物6e(3.3 g,51%).
6－F化合物9之製備
在氮氣氛中，將1,5－二溴基萘(0.9 g,3.2 mmol)、化合物6e(3.0 g,7.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.17 g,0.15 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(50 mL)及茴香醚(150 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物9(2.0 g,72%)。MS[M]＝884。
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(2.62 g,8.75 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.3 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(70 mL)及THF(150 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物17(1.7 g,77%)。MS[M]＝632。
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(1.5 g,5.2 mmol),10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物18(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＝733。
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(1.5 g,5.2 mmol),10－(1－萘基)蒽－9－硼酸(10－(1－naphthyl)anthracene－9－boronic acid,4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌12小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物19(2.9 g,78%)。MS[M＋H]＝733。
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、實施例5之5－E所製得之化合物5e(3.27 g,7.69 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物22(2.3 g,75%)。MS[M]＝884。
11－A化合物11a之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(20 g,70 mmol)、苯硼酸(8.52 g,70 mmol)及Pd(PPh3
)4
(4.0 g,3.5 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(200 mL)及THF(300 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾.最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物11a(9.0 g,45%)。MS[M]＝283。
11－B化合物11b之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(100 mL)及無水甲苯(100 mL)加入11－A所製得之化合物11a(9.0 g,31.7 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。然後，將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(12 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。隨後，將硼酸三甲酯(9 mL)用15分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，於10℃或低於10℃加入濃度2N之鹽酸(200 mL)，並攪拌24小時。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。最後，所得到之殘留物用EtOH進行再結晶，而製得化合物11b(3.9 g,50%).
11－C化合物11c之製備
在氮氣氛中，將9－溴基蒽(3 g,11.7 mmol)、11－B所製得之化合物11b(3.5 g,14.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.68 g,0.58 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及THF(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，所得到之殘留物用THF及EtOH進行再結晶，而製得化合物11c(4.0 g,90%)。MS[M]＝380。
11－D化合物11d之製備
在氮氣氛中，將11－C所製得之化合物11c(4,10.5 mmol)溶於氯仿(60 mL)。然後，加入醋酸(80 mL)，再於0℃逐滴加入Br2
(0.56 mL,11.0 mmol)。將此混合物之溫度提昇至周遭溫度，並攪拌5小時。待反應完成後，濃縮所得到之產物，再用EtOH進行再結晶，而製得化合物11d(4.2 g,86%)。MS[M]＋＝459。
11－E化合物11e之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(80 mL)及無水甲苯(40 mL)加入11－D所製得之化合物11d(4 g,8.7 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。然後，將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(6 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。硼酸三甲酯(9 mL)用15分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，於10℃或低於10℃加入濃度2N之鹽酸(35 mL)，再加入甲苯(10 mL)。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。所得到之殘留物用己烷進行再結晶，而得到黃素色固體。接著，將濃鹽酸(4 mL)及四丁基溴化銨(0.04 g,0.16 mmol)加入上述固體，並溶於THF(40 mL)中。然後，此混合物於室溫進行反應12小時。待反應完成後，將此混合物於H2
O中固化，再過濾之，而製得化合物11e(1.8 g,50%)。
11－F化合物24之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、11－E所製得之化合物11e(3.27 g,7.69 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物24(2.3 g,75%)。MS[M]＝884。
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、實施例6之6－E所製得之化合物6e(3.27 g,7.69 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，再過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物25(2.45 g,83%)。MS[M]＝884。
13－A化合物13a之製備
在氮氣氛中，將1,3－二溴聯苯(10 g,42.2 mmol),2－萘基硼酸(5.16 g,42.2 mmol)及Pd(PPh3
)4
(2.4 g,2.1 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(50 mL)及THF(300 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，利用管柱層析將所得到之產物純化，而製得化合物13a(4.6 g,47%)。MS[M]＝233。
13－B化合物13b之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(80 mL)及無水甲苯(80 mL)加入13－A所製得之化合物13a(4 g,14.1 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。然後，將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(6 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。硼酸三異酯(9 mL)用15分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，於10℃或低於10℃加入濃度2N之鹽酸(35 mL)，再加入甲苯(10 mL)。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。最後，所得到之殘留物用EtOH進行再結晶，而製得化合物13b(1.75 g,50%).
13－C化合物13c之製備
在氮氣氛中，將9－溴基蒽(5 g,19.4 mmol)、化合物5b(4.6 g,23.3 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.1 g,0.97 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(30 mL)及THF(300 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到之產物用THF及EtOH進行再結晶，而製得化合物13c(5.4 g,84%)。MS[M]＝330。
13－D化合物13d之製備
在氮氣氛中，將化合物13c(5 g,15.1 mmol)溶於氯仿(100 mL)。然後，加入醋酸(100 mL)，再於0℃逐滴加入Br2(0.8 mL,15.9 mmol)。將此混合物之溫度提昇至周遭溫度，並攪拌5小時。待反應完成後，濃縮所得到之產物，再用EtOH進行再結晶，而製得化合物13d(4.4 g,71%)。MS[M]＋＝408。
13－E化合物13e之製備
在氮氣氛中，將無水乙醚(40 mL)及無水甲苯(40 mL)加入化合物13d(4 g,9.8 mmol)，並以冰浴冷卻至－64℃。然後，將濃度2.5 M之丁基鋰/己烷溶液(6 mL)用30分鐘的時間逐滴加入上述溶液中，並於－64℃反應2小時。硼酸三甲酯(9 mL)用15分鐘逐滴加入上述溶液中，再於室溫攪拌12小時。用冰冷卻後，於10℃或低於10℃加入濃度2N之鹽酸(35 mL)，再加入甲苯(10 mL)。此混合物進行分離後，利用硫酸鎂除水，再進行減壓濃縮。所得到之殘留物用己烷進行再結晶，而得到黃素色固體。將濃鹽酸(4 mL)及四丁基溴化銨(0.02 g,0.1 mmol)加入上述固體，並溶於THF(40 mL)中。然後，此混合物於室溫進行反應12小時。待反應完成後，將此混合物於H2
O中固化，再過濾之，而製得化合物13e(1.8 g,50%).
13－F化合物30之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、化合物13e(2.88 g,7.69 mmol),Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(300 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物30(1.9 g,70%)。MS[M]＝884。
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(2.62 g,8.75 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.3 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(70 mL)及THF(150 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物33(1.7 g,77%)。MS[M]＝632。
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(1.5 g,5.2 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物34(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＝733。
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(1.5 g,5.2 mmol)、10－(1－萘基)蒽－9－硼酸(10－(1－naphthyl)anthracene－9－boronic acid,4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物35(2.3 g,63%)。MS[M＋H]＝733。
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、實施例5之5－E所製得之化合物5e(3.27 g,7.69 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴硫及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物38(2.3 g,75%)。MS[M]＝884。
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、實施例6之6－E所製得之化合物6e(3.27 g,7.69 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物41(2.45 g,83%)。MS[M]＝884。
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(1 g,3.5 mmol)、實施例13之13－E所製得之化合物13e(2.88 g,7.69 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物46(1.9 g,70%)。MS[M]＝884。
20－A化合物20a之製備
將乙腈(acetonitrile,50 mL)及PBr3
(2.91g,10.8 mmol)加入1,6－二羥基萘(1,6－dihydroxynaphthalene,1.2g,7.68 mmol)，並同時進行加熱與攪拌48小時。將所得到之混合物冷確至常溫，再將此混合物倒入甲醇(100 mL)中，而得到固體沉澱物。將此固體沉澱物過濾出來後，以甲醇充分清洗，再乾燥之，而製得化合物20a 1,6－二溴基萘(1.6 g,74%)。[M]＝286。
20－B化合物50之製備
在氮氣氛中，將1,6－二溴基萘(1.5 g,5.2 mmol),10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(10－(2－naphthyl)anthracene－9－boronic acid,4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物50(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＝733。
21－A化合物21a之製備在氮氣氛中，將1,5－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(4－bromophenylboronic acid,3.5 g,17.5 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾.最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物21a(4.6 g,73%)。MS[M]＝362。
21－B化合物65之製備
在氮氣氛中，將21－A所製得之化合物21a(1 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(10－phenyl anthracene－9－boronic acid,3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物65(1.5 g,75%)。MS[M]＝708。
在氮氣氛中，將實施例21之21－A所製得之化合物21a(1 g,2.8 mmol)、10－(2－萘基)－9－硼酸(2.1 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物66(1.8 g,78%)。MS[M]＝808。
在氮氣氛中，將實施例21之21－A所製得之化合物21a(1 g,2.8 mmol)、實施例5之5－E所製得之化合物5e(2.6 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.2 g,0.18 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(100 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物68(2.0 g,74%)。MS[M]＝960。
24－A化合物24a之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(3.5 g,17.5 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。利用管柱層析對所得到之殘留物進行純化，而製得化合物24a(4.7 g,75%)。MS[M]＝362。
24－B化合物78之製備
在氮氣氛中，將24－A所製得之化合物24a(1 g,2.8 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(2.1 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物78(1.7 g,75%)。MS[M]＝808。
25－A化合物25a之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、3－溴基苯基硼酸(3.5 g,17.5 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。利用管柱層析對所得到之殘留物進行純化，而製得25a(4.8 g,75%)。MS[M]＝362。
25－B化合物81之製備
在氮氣氛中，將25－A所製得之化合物25a(1 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物81(1.5 g,75%)。MS[M]＝708。
26－A化合物26a之製備
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(3.5 g,17.5 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。利用管柱層析對所得到之殘留物進行純化，而製得化合物26a(4.8 g,75%)。MS[M]＝362。
26－B化合物85之製備
在氮氣氛中，將26－A所製得之化合物26a(1 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物85(1.5 g,75%)。MS[M]＝708。
在氮氣氛中，將實施例26之26－A所製得之化合物26a(1 g,2.8 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(2.1 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物86(1.8 g,78%)。MS[M]＝808
28－A化合物28a之製備
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、3－溴基苯基硼酸(3.5 g,17.5 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。利用管柱層析對所得到之殘留物進行純化，而製得化合物28a(4.8 g,75%)。MS[M]＝362。
28－B化合物89之製備
在氮氣氛中，將28－A所製得之化合物28a(1 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物89(1.5 g,75%)。MS[M]＝708。
在氮氣氛中，將實施例28之28－A所製得之化合物28a(1 g,2.8 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(2.1 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物90(1.8 g,78%)。MS[M]＝808。
30－A化合物30a之製備
在氮氣氛中，將9,10－二溴基蒽(9,10－dibromoanthracene,5 g,14.9 mmol)及對－甲苯胺(p－tolylamine,2.9 g,14.9 mmol)溶於甲苯(80 mL)。然後，加入NaOtBu(1.6 g,16.4 mmol)並攪拌10分鐘。隨後，將Pd(dba)2(0.17 g,0.3 mmol)及三－第三－丁基磷(tri－t－butylphosphine,0.06 g,0.3 mmol)加入上述得到之混合物中，並加熱迴流30分鐘。接著，以鹽水清洗，再利用乙酸乙酯萃取出有機層。利用無水硫酸鎂除水。最後，減壓將溶劑去除，再將所得到之產物用THF及EtOH進行再結晶，而製得化合物30a(2.7 g,40%)。MS[M]452。
30－B化合物102之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)及鎂(0.9 g)加入THF(300 mL)而製得格林納試劑(Grignard reagent)。將雙(三苯基磷)氯化鎳(bis(triphenylphosphine)nickel chloride,1.4 g)此混合物中。然後，將30－A所製得之化合物30a(17 g,38.5 mmol)溶於THF(120 mL)，再加入混合物中。接著，於60℃攪拌此混合物12小時。隨後，將其溫度提昇至周遭溫度。將3%之鹽酸加入此反應溶液中以產生沉澱。最後，將沉澱物過濾出來，溶於THF中，再以管柱層析純化，而製得化合物102(5.8 g,38%)。MS[M]870。
31－A化合物31a之製備
在氮氣氛中，將1,5－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(7.03 g,35 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌12小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。利用管柱層析對所得到之殘留物進行純化，而製得化合物31a(3.8 g,50%)。MS[M＋H]＋＝438。
31－B化合物110之製備
在氮氣氛中，將31－A所製得之化合物31a(1.2 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物110(1.5 g,70%)。MS[M＋H]＋＝784。
在氮氣氛中，將實施例31之31－A所製得之化合物31a(2.28 g,5.2 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物111(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＋＝884。
33－A化合物33a之製備
在氮氣氛中，將2,6－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(7.03 g,35 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌12小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾.最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物33a(3.8 g,50%)。MS[M＋H]＋＝438。
33－B化合物122之製備
在氮氣氛中，將33－A所製得之化合物33a(1.2 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物122(1.5 g,70%)。MS[M＋H]＋＝784。
在氮氣氛中，將實施例33之33－A所製得之化合物33a(2.28 g,5.2 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物123(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＋＝884。
35－A化合物35a之製備
在氮氣氛中，將1,4－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(7.03 g,35 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌12小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾.最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物35a(3.8 g,50%)。MS[M＋H]＋＝438。
35－B化合物134之製備
在氮氣氛中，將35－A所製得之化合物35a(1.2 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物134(1.5 g,70%)。MS[M＋H]＋＝784。
在氮氣氛中，將實施例35之35－A所製得之化合物35a(2.28 g,5.2 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物135(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＋＝884。
37－A化合物37a之製備
在氮氣氛中，將1,6－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(7.03 g,35 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌12小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物37a(3.8 g,50%)。MS[M＋H]＋＝438。
37－B化合物146之製備
在氮氣氛中，將37－A所製得之化合物37a(1.2 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物146(1.5 g,70%)。MS[M＋H]＋＝784。
在氮氣氛中，將實施例37之37－A所製得之化合物37a(2.28 g,5.2 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物147(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＋＝884。
39－A化合物39a之製備
在氮氣氛中，將1,3－二溴基萘(5 g,17.5 mmol)、4－溴基苯基硼酸(7.03 g,35 mmol)及Pd(PPh3
)4
(1.0 g,0.88 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(10 mL)及THF(200 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌12小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物39a(3.8 g,50%)。MS[M＋H]＋＝438。
39－B化合物158之製備
在氮氣氛中，將39－A所製得之化合物39a(1.2 g,2.8 mmol)、10－苯基蒽－9－硼酸(3.8 g,6.1 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.16 g,0.14 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物158(1.5 g,70%)。MS[M＋H]＋＝784。
在氮氣氛中，將實施例39之39－A所製得之化合物39a(2.28 g,5.2 mmol)、10－(2－萘基)蒽－9－硼酸(4.0 g,11.4 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.3 g,0.26 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(80 mL)及茴香醚(100 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，過濾有機層而得到固體。最後，用THF及EtOH對此固體進行再結晶，而製得化合物159(2.5 g,66%)。MS[M＋H]＋＝884。
41－A化合物41a之製備
在氮氣氛中，將實施例5之5－D所製得之化合物5d(32 g,70 mmol)、41d(18.9 g,70 mmol)及Pd(PPh3
)4
(4.0 g,3.5 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(200 mL)及THF(300 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物41a(29.3 g,80%)。MS[M]＝522。
41－B化合物41b之製備
在氮氣氛中，將41－A所製得之化合物41a(26.1 g,50 mmol)及Et3N(6.1g,60mmol)溶於MC(200ml)並冷卻至0℃。將三氟甲烷基硫酸酐(Trifluoromethane sulfonic anhydride,16.9 g,60 mmol)緩緩加入其中。於周遭溫度中攪拌此混合物，並以濃度1N之鹽酸清洗之。
將有機層分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物41b(26.1 g,80%)。MS[M]＝654。
41－C化合物41c之製備
在氮氣氛中，將41－B所製得之化合物41b(6.5 g,10 mmol)、頻吶醇二溴(pinacol diboron,3.0 g,12 mmol)、KOAc(2.94 g,30 mmol)及1,4－二氧六環(1,4－dioxane,100ml)混合，再加熱至50℃。將PdCl2
(dppf)(4.0 g,3.5 mmol)加入其中，並同時進行迴流與攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將水(100ml)及MC(100ml)加入其中。接著，將有機層分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾。最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物41c(5.7g,90%)。MS[M]＝632。
41－D化合物170之製備
在氮氣氛中，將41c(3.2 g,5 mmol),10－(2－萘基)－9－溴基蒽(10－(2－naphthyl)－9－bromo anthracene,2.3 g,6 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.17 g,0.15 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及THF(50 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾.最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物170(2.8 g,70%)。MS[M]＝809。
在氮氣氛中，將42a(3.2 g,5 mmol)、10－(2－萘基)－9－溴基蒽(2.3 g,6 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.17 g,0.15 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及THF(50 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾.最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物171(2.8 g,70%)。MS[M]＝809。
在氮氣氛中，將43a(2.8g,5 mmol)、10－(2－萘基)－9－溴基蒽(2.3 g,6 mmol)及Pd(PPh3
)4
(0.17 g,0.15 mmol)加入濃度2M之碳酸鉀水溶液(20 mL)及THF(50 mL)。對此混合物同時進行迴流及攪拌24小時。待反應完成之後，將此混合物冷卻至室溫。然後，將有機層由上述混合物中分離出來，利用硫酸鎂除水，再進行減壓蒸餾.最後，將所得到的殘留物以管柱層析純化，而製得化合物174(2.6 g,70%)。MS[M]＝809。
44－A化合物44a之製備
9－溴基蒽(10 g,38.9 mmol)及3－甲醯基苯硼酸(3－formylbenzeneboronic acid,5.6 g,46.7 mmol)溶於THF(100 mL)。然後，將濃度2M之碳酸鉀水溶液及四雙三苯基膦基鈀(tetra bistriphenylphosphino palladium,900 mg,0.78 mmol)加入其中，並同時加熱與攪拌5小時。隨後，將此混合物冷卻至常溫，再去除水層。最後，以無水硫酸鎂乾燥所得到之產物，進行減壓濃縮，再利用汽油醚(petrol ether)使其再結晶，而製得化合物化合物44a(9 g,82%)。MS[M＋H]＋
＝283。
44－B化合物44b之製備
將44－A所製得之化合物44a(9 g,31.9 mmol)及N－苯基－1,2－二胺基苯(N－phenyl－1,2－diamino benzene,5.87 g,31.9 mmol)加入二甲基二醯胺(DMAC,50 mL)，並同時進行加熱與攪拌24小時。將此混合物冷卻至室溫，再加入蒸餾水中使其產生沉澱。隨後，過濾出沉澱物，再利用管柱層析(使用THF：己烷＝1：6)使其純化，而製得化合物44b(5 g,36%)。MS：[M＋H]＋＝447。
44－C化合物44c之製備
將44－B所製得之化合物44b(5 g,11.2 mmol)加入二甲基甲醛(dimethylformaldehyde,DMF,50 mL)，並攪拌30分鐘。然後，將N－溴基丁二醯亞胺(N－bromosuccinimide,NBS,2 g,11.2 mmol)緩緩加入其中，並攪拌3小時。過濾得到固體，而製得化合物44c(5.1 g,87%)。MS[M＋H]＋＝525。
44－D化合物228之製備
將化合物44e(4.5 g,8.0 mmol)及44－C所製得之化合物44c(3.5 g,6.7 mmol)完全溶於THF(100 mL)。然後，將濃度2M之碳酸鉀及四雙三苯基膦基鈀(155 mg,0.013 mmol)加入其中，並同時加熱與攪拌5小時。隨後，將此混合物冷卻至常溫，再去除水層。然後，過濾出沉澱物，再利用管柱層析(使用THF：己烷＝1：6)使其純化，而製得化合物化合物228(2.7 g,78%)。MS：[M＋H]＋
＝875
45－A化合物45a之製備
將9－溴基蒽(10 g,38.9 mmol)及3－甲醯基苯基硼酸(3－formylbenzeneboronic acid,5.6 g,46.7 mmol)完全溶於THF(100 mL)。然後，將濃度2M之碳酸鉀水溶液及四雙三苯基膦基鈀(900 mg,0.78 mmol)加入其中，並同時加熱與攪拌5小時。隨後，將此混合物冷卻至常溫，再去除水層。最後，以無水硫酸鎂乾燥所得到之產物，進行減壓濃縮，再利用汽油醚使其再結晶，而製得化合物化合物化合物45a(7.2g,66%)。MS：[M＋H]＋
＝283。
45－B化合物45b之製備
將實施例45－A所製得之化合物45a(7.2 g,25.5 mmol)及正－苯基－1,2－二胺基苯(4.69 g,25.5 mmol)加入二甲基二醯胺(DMAC,50 mL)，並同時加熱與攪拌24小時。將此混合物冷卻至室溫，再加入蒸餾水中使其產生沉澱。隨後，過濾出沉澱物，再利用管柱層析(使用THF：己烷＝1：6)使其純化，而製得化合物化合物45b(4.3 g,38%)。MS：[M＋H]＋
＝447。
45－C化合物45c之製備
將實施例45－B所製得之化合物45b(4.3 g,9.63 mmol)加入二甲基甲醛(DMF,50 mL)，並攪拌30分鐘。然後，緩慢地加入N－溴基丁二醯亞胺(NBS,1.72 g,11.2 mmol)，並攪拌3小時。最後，將固體過濾出來而製得化合物45c(3.1 g,61%)。MS：[M＋H]＋＝526
45－D化合物229之製備
將化合物44d(2.25 g,4.0 mmol)及實施例45－C所製得之化合物45c(1.75 g,3.35mmol)完全溶於THF(50 mL)中。然後，濃度2M之碳酸鉀水溶液及四(三苯基膦基)鈀(tetrakis(triphenylphosphino)palladium,78 mg,0.007 mmol)加入其中，並同時加熱及攪拌5小時。將此混合物冷卻至常溫，再加入蒸餾水中使其產生沉澱。隨後，將此混合物冷卻至常溫，再去除水層。然後，過濾出沉澱物，再利用管柱層析(使用THF：己烷＝1：6)使其純化，而製得化合物化合物229(1.7 g,98%)。MS：[M＋H]＋
＝875。
將一片表面上已塗佈厚度為1000之氧化銦錫(ITO)的玻璃載板浸在含有清潔劑的蒸餾水中，以超音波清洗之。在此所用的清潔劑是費雪公司(Fisher Co.)商業化產品，而蒸餾水則是經由密利博公司(Millipore Co.)的商業化濾心產品過濾兩次得到。將氧化銦錫清洗30分鐘後，再以超音波於蒸餾水中清洗兩次(每次10分鐘)。以蒸餾水清洗完畢後，再用溶劑如異丙醇、丙酮及甲醇清洗之，最後乾燥。
將3,6－雙－2－萘基苯基胺基－N－[4－(2－萘基苯基)胺基苯基]咔唑(3,6－bis－2－naphthylphenylamino－N－[4－(2－naphthyl－phenyl)aminophenyl]carbazole)(800)、4,4'－雙[N－(1－萘基)－N－苯基胺基]聯苯(4,4’－bis[N－(1－naphthyl)－N－phenyl－amino]biphenyl，NPB)(300)、下列表2所示之主發光體材料(300)及9,10－雙－2－萘基－2－[4－(N－苯基苯咪唑醯基)苯基]蒽(9,10－bis－2－naphthyl－2－[4－(n－phenylbenzoimida－zoyl)phenyl]anthracene)(300)以熱真空沉積依序塗覆於ITO電極上，以依序形成電洞注入層、電洞傳遞層、發光層與電子傳遞層。一胺類化合物(D3,D4)則被用作此發光層之摻雜物。
氟化鋰(LiF)和鋁則分別以12和2000的厚度依序沉積在電子傳遞層上，以形成陰極，從而得到有機發光裝置。
在以上程序中，該有機材料、氟化鋰及鋁的沉積速率分別維持在0.4到0.7/秒之間、0.3/秒、2/秒。沉積時的真空度則維持在2×10－7
到5×10－8
托耳(torr)。
當提供一電流於所製得之有機發光裝置時，可得到下列表2所示之結果。
表2所示之數值，係於100mA/cm2
電流密度下測量得到。
100．．．有機發光裝置
110．．．載板
120．．．陽極
130．．．電洞注入層
140．．．電洞傳遞層
150．．．發光層
160．．．電子傳遞層
170．．．陰極
圖1係本發明一較佳實施例之有機發光裝置之結構示意圖。
100．．．有機發光裝置
110．．．載板
120．．．陽極
130．．．電洞注入層
140．．．電洞傳遞層
150．．．發光層
160．．．電子傳遞層
170．．．陰極
Claims (6)
- 一種如分子式1所示之蒽衍生物，該蒽衍生物係選自由表1中各結構式所組成之群組：
- 一種有機電子裝置，其包括一第一電極、一第二電極及複數有機材料層插置於該第一電極與該第二電極之間，其中，該些有機材料層之至少一層包括有如申請專利範圍1項所述之蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第2項所述之有機電子裝置，其中，該有機材料層包括有一電洞注入層及一電洞傳遞層，且該電洞注入層及該電洞傳遞層包括有如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第2項所述之有機電子裝置，其中，該有機材料層包括一發光層，且該發光層包括有如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第2項所述之有機電子裝置，其中，該有機材料層包括一電子傳遞層，且該電子傳遞層包括有如申請專利範圍第1項所述之蒽衍生物。
- 如申請專利範圍第2項所述之有機電子裝置，其中，該有機電子裝置係選自由一有機發光裝置、一有機光伏特電池、一有機感光導體(OPC)及一有機電晶體所組成之群組。
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