JP2023525520A - 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents

新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 Download PDF

Info

Publication number
JP2023525520A
JP2023525520A JP2022567391A JP2022567391A JP2023525520A JP 2023525520 A JP2023525520 A JP 2023525520A JP 2022567391 A JP2022567391 A JP 2022567391A JP 2022567391 A JP2022567391 A JP 2022567391A JP 2023525520 A JP2023525520 A JP 2023525520A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
chemical formula
independently
group
deuterium
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022567391A
Other languages
English (en)
Inventor
ビョン・ユン・イム
ジェチョル・イ
ヨンウク・キム
ソヨン・ユ
シン・スン・キム
ヨン・クァン・キム
ボムシン・チョ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LG Chem Ltd
Original Assignee
LG Chem Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by LG Chem Ltd filed Critical LG Chem Ltd
Publication of JP2023525520A publication Critical patent/JP2023525520A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/24—Polycyclic condensed hydrocarbons containing two rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
    • C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
    • C07C15/27—Polycyclic condensed hydrocarbons containing three rings
    • C07C15/28—Anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/02—Use of particular materials as binders, particle coatings or suspension media therefor
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
    • C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
    • C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2602/00—Systems containing two condensed rings
    • C07C2602/02—Systems containing two condensed rings the rings having only two atoms in common
    • C07C2602/04—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring
    • C07C2602/10—One of the condensed rings being a six-membered aromatic ring the other ring being six-membered, e.g. tetraline
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
    • C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
    • C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
    • C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
    • C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1011—Condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
    • Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
    • Y02E10/549—Organic PV cells

Abstract

本発明は、新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子を提供する。

Description

[関連出願の相互参照]
本出願は、２０２０年７月２４日付の韓国特許出願第１０－２０２０－００９２５３９号に基づく優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として含まれる。
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子に関する。
一般的に、有機発光現象とは、有機物質を利用して電気エネルギーを光エネルギーに変換させる現象をいう。有機発光現象を利用する有機発光素子は、広い視野角、優れたコントラスト、速い応答時間を有し、輝度、駆動電圧および応答速度特性に優れて多くの研究が進められている。
有機発光素子は、一般的に正極と負極および前記正極と負極との間に有機物層を含む構造を有する。前記有機物層は、有機発光素子の効率と安全性を高めるために、それぞれ異なる物質から構成された多層の構造からなる場合が多く、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層などからなる。このような有機発光素子の構造において、２つの電極の間に電圧をかけると、正極からは正孔が、負極からは電子が有機物層に注入され、注入された正孔と電子が接した時、エキシトン（ｅｘｃｉｔｏｎ）が形成され、このエキシトンが再び基底状態に落ちる時、光が出るようになる。
このような有機発光素子に使用される有機物に対して新たな材料の開発が要求され続けている。
一方、最近では工程費用の節減のために既存の蒸着工程の代わりに溶液工程、特にインクジェット工程を利用した有機発光素子が開発されている。草創期にはすべての有機発光素子層を溶液工程でコーティングして有機発光素子を開発しようとしたが、現在の技術では限界があり、ＨＩＬ、ＨＴＬ、ＥＭＬのみを溶液工程で行い、その後の工程は、既存の蒸着工程を活用するハイブリッド（ｈｙｂｒｉｄ）工程が研究中である。
そこで本発明では、有機発光素子に用いられ、かつ溶液工程に使用可能な新規な有機発光素子の素材を提供する。
韓国特許公開第１０－２０００－００５１８２６号
本発明は、新規な化合物およびこれを含む有機発光素子を提供することである。
本発明は、下記化学式１で表される化合物を提供する：
Figure 2023525520000002
 前記化学式１中、
Ｄは重水素を意味し、
Ｑは非置換であるか、または重水素で置換されたナフチレンであり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して、０～２の整数であり、
ａおよびｂはそれぞれ独立して、０～８の整数であり、
但し、ａ＋ｂは１以上であり、
ｎ１～ｎ４がそれぞれ２の場合、角括弧「[]」内の構造は互いに同一または異なる。
また、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層と、を含む有機発光素子であって、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む、有機発光素子を提供する。
上述した化学式１で表される化合物は、有機発光素子の有機物層の材料として用いられ、また、溶液工程に使用可能であり、有機発光素子の効率および寿命特性を向上させることができる。
基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。 基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子注入および輸送層７および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。
以下、本発明の理解を助けるためにより詳しく説明する。
（用語の定義）
本明細書において、
Figure 2023525520000003
 は、他の置換基に連結される結合を意味し、Ｄは重水素を意味する。
本明細書において、「置換または非置換の」という用語は、重水素；ハロゲン基；シアノ基；ニトロ基；ヒドロキシ基；カルボニル基；エステル基；イミド基；アミノ基；ホスフィンオキシド基；アルコキシ基；アリールオキシ基；アルキルチオキシ基；アリールチオキシ基；アルキルスルホキシ基；アリールスルホキシ基；シリル基；ホウ素基；アルキル基；シクロアルキル基；アルケニル基；アリール基；アラルキル基；アラルケニル基；アルキルアリール基；アルキルアミン基；アラルキルアミン基；ヘテロアリールアミン基；アリールアミン基；アリールホスフィン基；またはＮ、ＯおよびＳ原子のうちの１個以上を含むヘテロアリールからなる群より選択される１個以上の置換基で置換されているか、または非置換であるか、前記例示された置換基のうちの２以上の置換基が連結された置換基で置換されているか、または非置換であることを意味する。例えば、「２以上の置換基が連結された置換基」は、ビフェニル基であってもよい。すなわち、ビフェニル基は、アリール基であってもよく、２個のフェニル基が連結された置換基と解釈されてもよい。
本明細書において、カルボニル基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～４０であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023525520000004
本明細書において、エステル基は、エステル基の酸素が炭素数１～２５の直鎖、分枝鎖もしくは環鎖アルキル基、または炭素数６～２５のアリール基で置換されていてもよい。具体的には、下記構造式の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023525520000005
本明細書において、イミド基の炭素数は特に限定されないが、炭素数１～２５であることが好ましい。具体的には、下記のような構造の置換基であってもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 2023525520000006
本明細書において、シリル基は、具体的には、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基、ビニルジメチルシリル基、プロピルジメチルシリル基、トリフェニルシリル基、ジフェニルシリル基、フェニルシリル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ホウ素基は、具体的には、トリメチルホウ素基、トリエチルホウ素基、ｔ－ブチルジメチルホウ素基、トリフェニルホウ素基、フェニルホウ素基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、ハロゲン基の例としては、フッ素、塩素、臭素、またはヨウ素がある。
本明細書において、前記アルキル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、１～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルキル基の炭素数は１～６である。アルキル基の具体的な例としては、メチル、エチル、プロピル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ブチル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、１－メチル－ブチル、１－エチル－ブチル、ペンチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔｅｒｔ－ペンチル、ヘキシル、ｎ－ヘキシル、１－メチルペンチル、２－メチルペンチル、４－メチル－２－ペンチル、３，３－ジメチルブチル、２－エチルブチル、ヘプチル、ｎ－ヘプチル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、オクチル、ｎ－オクチル、ｔｅｒｔ－オクチル、１－メチルヘプチル、２－エチルヘキシル、２－プロピルペンチル、ｎ－ノニル、２，２－ジメチルヘプチル、１－エチル－プロピル、１，１－ジメチル－プロピル、イソヘキシル、１－メチルヘキシル、２－メチルヘキシル、３－メチルヘキシル、４－メチルヘキシル、５－メチルヘキシルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、前記アルケニル基は、直鎖もしくは分枝鎖であってもよく、炭素数は特に限定されないが、２～４０であることが好ましい。一実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～１０である。さらに一つの実施形態によれば、前記アルケニル基の炭素数は２～６である。具体的な例としては、ビニル、１－プロペニル、イソプロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、３－メチル－１－ブテニル、１，３－ブタジエニル、アリル、１－フェニルビニル－１－イル、２－フェニルビニル－１－イル、２，２－ジフェニルビニル－１－イル、２－フェニル－２－（ナフチル－１－イル）ビニル－１－イル、２，２－ビス（ジフェニル－１－イル）ビニル－１－イル、スチルベニル基、スチレニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、シクロアルキル基は特に限定されないが、炭素数３～６０であることが好ましく、一実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～３０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～２０である。さらに一つの実施形態によれば、前記シクロアルキル基の炭素数は３～６である。具体的には、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、３－メチルシクロペンチル、２，３－ジメチルシクロペンチル、シクロヘキシル、３－メチルシクロヘキシル、４－メチルシクロヘキシル、２，３－ジメチルシクロヘキシル、３，４，５－トリメチルシクロヘキシル、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アリール基は特に限定されないが、炭素数６～６０であることが好ましく、単環式アリール基または多環式アリール基であってもよい。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～３０である。一実施形態によれば、前記アリール基の炭素数は６～２０である。前記単環式アリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。前記多環式アリール基としては、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、ペリレニル基、クリセニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基などであってもよいが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、フルオレニル基は置換されていてもよく、置換基２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。前記フルオレニル基が置換される場合、
Figure 2023525520000007
 などであってもよい。但し、これらに限定されるものではない。また、ベンゾフルオレニル基も前記フルオレニル基と同様に置換されるか、または２個が互いに結合してスピロ構造を形成してもよい。
本明細書において、ヘテロアリールは、異種元素としてＯ、Ｎ、ＳｉおよびＳのうちの１個以上を含むヘテロアリールであって、炭素数は特に限定されないが、炭素数２～６０であることが好ましい。ヘテロアリールの例としては、キサンテン（ｘａｎｔｈｅｎｅ）、チオキサンテン（ｔｈｉｏｘａｎｔｈｅｎ）、チオフェン基、フラニル基、ピロール基、イミダゾール基、チアゾール基、オキサゾール基、オキサジアゾール基、トリアゾール基、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジル基、トリアジニル基、アクリジニル基、ピリダジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キナゾリニル基、キノキサリニル基、フタラジニル基、ピリドピリミジニル基、ピリドピラジニル基、ピラジノピラジニル基、イソキノリル基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンゾカルバゾール基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾフラニル基、フェナントロリン基（ｐｈｅｎａｎｔｈｒｏｌｉｎｅ）、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、フェノチアジニル基、およびジベンゾフラニル基などがあるが、これらに限定されるものではない。
本明細書において、アラルキル基、アラルケニル基、アルキルアリール基、アリールアミン基、アリールシリル基中のアリール基は、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルキル基、アルキルアリール基、アルキルアミン基中のアルキル基は、上述したアルキル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリールアミン基中のヘテロアリールは、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。本明細書において、アラルケニル基中のアルケニル基は、上述したアルケニル基に関する説明が適用可能である。本明細書において、アリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したアリール基に関する説明が適用可能である。本明細書において、ヘテロアリーレンは、２価の基であることを除けば、上述したヘテロアリールに関する説明が適用可能である。
本明細書において、用語「重水素化されたまたは重水素で置換された」とは、各化学式で少なくとも１つの利用可能な水素が重水素で置換されることを意味する。具体的には、各化学式または置換基の定義で重水素で置換されるとは、分子内水素が結合する位置のうちの少なくとも１つ以上が重水素で置換されることを意味する。
また、本明細書において、用語「重水素置換率」とは、各化学式に存在できる水素の総個数に対して置換された重水素の個数の百分率を意味する。
（化合物）
本発明は、前記化学式１で表される化合物を提供する。
前記化学式１で表される化合物は、２個の９，１０－アントラセニレンがナフチレンリンカーＱで連結された構造を有する化合物であって、前記２個の９，１０－アントラセニレンの水素のうちの少なくとも１つは重水素で置換されることを特徴とする。このとき、Ｃ－Ｄ結合の結合エネルギー（ｂｏｎｄ ｅｎｅｒｇｙ）がＣ－Ｈ結合の結合エネルギーより大きいため、前記化合物は重水素で置換されない化合物に比べて、分子内のより強い結合エネルギーを有することになり、これによって物質安定性が高くなる。したがって、前記化学式１で表される化合物は重水素で置換されていない構造を有する化合物に比べて、有機発光素子の効率および安全性を高めることができる。
特に、特定構造を有する化合物が重水素置換による分子内結合エネルギーの増加および物質安定性の向上効果を示すためには、化合物の重水素置換率が高いほど、具体的には、重水素置換率が８０％以上であることが好ましい。このとき、２個の９，１０－アントラセニレンがナフチレンリンカーで連結された構造を有する化合物が８０％以上の重水素置換率を示すためには、アントラセニレン部分内の少なくとも１つの水素が重水素で置換されていなければならないので、２個の９，１０－アントラセニレンがナフチレンリンカーで連結された構造を有する化合物の重水素置換による素子特性の向上効果を示すためには、２個のアントラセニレンの水素のうちの少なくとも１つが重水素で置換された前記化学式１のような構造を有することが必要である。
したがって、このようなＣ－Ｄ結合がアントラセニレンに存在する前記化学式１で表される化合物を有機発光素子の発光層内ホスト物質として使用する場合、アントラセニレンにはＣ－Ｄ結合が存在せず、他の構造にのみＣ－Ｄ結合が存在する化合物を発光層内ホスト物質として使用する場合に比べて、有機発光素子の効率および寿命が顕著に向上する。
また、前記化学式１で表される化合物は溶液工程に使用される有機溶媒、例えば、シクロヘキサノンなどの有機溶媒に対する溶解度が高いので、高沸点溶媒を使用するインクジェット塗布法などの大面積の溶液工程への使用が好適である。
一方、前記化学式１でのＱの左側のアントラセニレンの重水素置換個数を意味するａは０、１、２、３、４、５、６、７または８である。また、前記化学式１でのＱの右側のアントラセニレンの重水素置換個数を意味するｂは０、１、２、３、４、５、６、７または８である。
また、前記化学式１での２個のアントラセニレンの水素のうちの少なくとも１つは重水素であるので、ａ＋ｂは１～１６の整数である。より具体的には、ａ＋ｂは２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、１２、１３、１４、１５または１６である。このとき、ａ＋ｂが１６である化合物、つまり、９，１０－アントラセニレンの利用可能な１～８位の炭素と結合された水素が全て重水素で置換された化合物は分子内よりも多くのＣ－Ｄ結合を有することになり、これによって物質安定性がより高くなる。したがって、前記化学式１中、ａ＋ｂが１６である化合物を採用した有機発光素子は効率および寿命特性がさらに向上する。
また、前記化学式１中、Ｑは非置換であるか、または１～６個の重水素で置換されたナフチレンである。
具体的には、Ｑは
Figure 2023525520000008
 である。ここで、Ｄは重水素であり、ｃは０～６の整数である。
より具体的には、Ｑは下記化学式２ａ～２ｊで表される２価の置換基のうちのいずれか１つであり得る：
Figure 2023525520000009
 前記化学式２ａ～２ｊ中、
ｃは０～６の整数である。
つまり、前記化学式２ａ～２ｊ中、重水素置換個数を意味するｃは０、１、２、３、４、５または６である。
また、前記化学式１中、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、非置換であるか、１個以上の重水素で置換された炭素数６～２０のアリールであり得る。
具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；または非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたナフチルであり得る。
このとき、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された１－ナフチルであるか；または
Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された２－ナフチルであり得る。
例えば、Ａｒ１およびＡｒ２がそれぞれ独立して非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された１－ナフチルであるか；
Ａｒ１およびＡｒ２がそれぞれ独立して非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された２－ナフチルであるか；
Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された１－ナフチルであり、残りの１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された２－ナフチルであるか；
Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つは非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニルであり、残りの１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された１－ナフチルであるか；または
Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つは非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニルであり、残りの１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された２－ナフチルであり得る。
このとき、Ａｒ１およびＡｒ２は互いに同一であってもよい。または、Ａｒ１およびＡｒ２は異なっていてもよい。
また、前記化学式１中、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して非置換であるか、または１個以上の重水素で置換された炭素数６～２０のアリーレンであり得る。
具体的には、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して非置換であるか、または１個以上の重水素で置換されたフェニレン；非置換であるか、または１個以上の重水素で置換されたビフェニルジイル；または非置換であるか、または１個以上の重水素で置換されたナフチレンであり得る。
より具体的には、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して非置換であるか、または１～４個の重水素で置換されたフェニレン；または非置換であるか、または１～６個の重水素で置換されたナフチレンであり得る。
このとき、Ｌ１の個数を意味するｎ１は０、１または２であり、ｎ１が２である場合、２個のＬ１は互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、Ｌ２の個数を意味するｎ２は０、１または２であり、ｎ２が２である場合、２個のＬ２は互いに同一であっても異なっていてもよい。
したがって、ｎ１＋ｎ２は０、１、２、３または４であり得る。
例えば、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して非置換であるか、または１～４個の重水素で置換された１，２－フェニレン；非置換であるか、または１～４個の重水素で置換された１，３－フェニレン；非置換であるか、または１～４個の重水素で置換された１，４－フェニレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された１，２－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された１，３－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された１，４－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された１，５－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された１，６－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された１，７－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された１，８－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された２，３－ナフチレン；非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された２，６－ナフチレン；または非置換であるか、または１～６個の重水素で置換された２，７－ナフチレンであり得る。
より具体的には、Ｌ３およびＬ４はそれぞれ独立して非置換であるか、または１～４個の重水素で置換されたフェニレンであり得る。
このとき、Ｌ３の個数を意味するｎ３は０、１または２であり、ｎ３が２である場合、２個のＬ３は互いに同一であっても異なっていてもよい。
また、Ｌ４の個数を意味するｎ４は０、１または２であり、ｎ４が２である場合、２個のＬ４は互いに同一であっても異なっていてもよい。
したがって、ｎ３＋ｎ４は０、１、２、３または４であり得る。
例えば、Ｌ３およびＬ４はそれぞれ独立して非置換であるか、または１～４個の重水素で置換された１，２－フェニレン；非置換であるか、または１～４個の重水素で置換された１，３－フェニレン；または非置換であるか、または１～４個の重水素で置換された１，４－フェニレンであり得る。
または、ｎ１＋ｎ２は０、１、２または３であり、ｎ３＋ｎ４は０、１または２であり得る。
好ましくは、ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０、１、２、３または４である。
一方、前記化合物の重水素置換率は５０％～１００％であり得る。具体的には、前記化合物の重水素置換率は６０％以上、７０％以上、８０％以上、８５％以上、８８％以上、９０％以上、９１％以上、９２％以上、９３％以上、または９４％以上であり、かつ１００％以下であり得る。このような化合物の重水素置換率は、化学式中の存在できる水素の総個数に対して置換された重水素の個数で計算され、このとき、置換された重水素の個数はＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ（Ｍａｔｒｉｘ－Ａｓｓｉｓｔｅｄ Ｌａｓｅｒ Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ／Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｔｉｍｅ－ｏｆ－Ｆｌｉｇｈｔ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）分析により求められる。
より具体的には、前記化学式１で表される化合物はａ＋ｂが１６である化合物であるか；または重水素置換率が８０％～１００％である化合物であり得る。
また、前記化合物は、下記化学式１－１で表される：
Figure 2023525520000010
 前記化学式１－１中、
Ｑは、下記化学式２ａ～２ｊで表される２価の置換基のうちのいずれか１つであり、
Figure 2023525520000011
 前記化学式２ａ～２ｊ中、
ｃは０～６の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニルまたはナフチルであり、
Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、フェニレンまたはナフチレンであり、
Ｌ３およびＬ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
ｄおよびｅはそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｆおよびｇはそれぞれ独立して、０～６の整数であり、
ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ａ、ｂおよびｎ１～ｎ４は、前記化学式１で定義した通りである。
前記化学式１－１中、Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つは
Figure 2023525520000012
 であり、残りの１つは
Figure 2023525520000013
 であるか；
Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つは
Figure 2023525520000014
 であり、残りの１つは
Figure 2023525520000015
 であるか；
Ａｒ１およびＡｒ２はいずれも
Figure 2023525520000016
 であるか；または
Ａｒ１およびＡｒ２はいずれも
Figure 2023525520000017
 であり得る。
または、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか１つであり得る。
Figure 2023525520000018
例えば、Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか１つであり得る。
Figure 2023525520000019
 また、Ｌ３およびＬ４はそれぞれ独立して、
Figure 2023525520000020
 であり得る。
また、前記化学式１－１中、Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、
Figure 2023525520000021
 であり、
ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であり得る。
または、前記化学式１－１中、Ｌ１はフェニレン、またはナフチレンであり、
Ｌ２～Ｌ４はそれぞれ独立して、
Figure 2023525520000022
 であり、
ｎ１は０、１または２であり、
ｎ２～ｎ４はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は５であり得る。
また、前記化合物は、下記化学式１－１Ａまたは１－１Ｂで表される：
Figure 2023525520000023
 前記化学式１－１Ａ中、
Ｑは、下記化学式２ａ～２ｊで表される２価の置換基のうちのいずれか１つであり、
Figure 2023525520000024
 前記化学式２ａ～２ｊ中、
ｃは０～６の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニルまたはナフチルであり、
Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
ｄおよびｅはそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｆ、ｇ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｎ２～ｎ５はそれぞれ独立して、０または１であり、
ａおよびｂは、前記化学式１で定義した通りであり、
Figure 2023525520000025
 前記化学式１－１Ｂ中、
Ｑは、下記化学式２ａ～２ｊで表される２価の置換基のうちのいずれか１つであり、
Figure 2023525520000026
 前記化学式２ａ～２ｊ中、
ｃは０～６の整数であり、
Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニルまたはナフチルであり、
Ｌ’’１はナフチレンであり、
Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
ｄおよびｅはそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｆ’はそれぞれ独立して、０～６の整数であり、
ｆ、ｇ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
ｎ２～ｎ５はそれぞれ独立して、０または１であり、
ａおよびｂは、前記化学式１で定義した通りである。
また、前記化合物は、下記化学式１－１－１で表される：
Figure 2023525520000027
 前記化学式１－１－１中、
Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｄおよびｅはそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｆ、ｇ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
Ｑ、ａおよびｂは前記化学式１－１で定義した通りであり、
ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は１～４０であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は１～４４であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの３つの和）は１～４８であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは１～５２であり得る。
より具体的には、
前記化学式１－１－１で表される化合物は、ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；または前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％であり得る。
前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％である場合、例えば、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは３０～３６であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は３４～４０であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は３８～４４であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの３つの和）は４２～４８であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは４６～５２であり得る。
また、前記化合物は、下記化学式１－１－２で表される：
Figure 2023525520000028
 前記化学式１－１－２中、
Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｄは０～５の整数であり、
ｅは０～７の整数であり、
ｆ、ｇ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
Ｑ、ａおよびｂは、前記化学式１－１で定義した通りであり、
ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３４であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は１～３８であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は１～４２であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの３つの和）は１～４６であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは１～５０であり得る。
より具体的には、
前記化学式１－１－２で表される化合物は、ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；または前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％であり得る。
前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％である場合、例えば、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは２８～３４であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は３２～３８であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は３６～４２であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの３つの和）は４０～４６であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは４４～５０であり得る。
また、前記化合物は、下記化学式１－１－３で表される：
Figure 2023525520000029
 前記化学式１－１－３中、
Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｄは０～７の整数であり、
ｅは０～５の整数であり、
ｆ、ｇ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
Ｑ、ａおよびｂは、前記化学式１－１で定義した通りであり、
ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３４であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は１～３８であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は１～４２であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの３つの和）は１～４６であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは１～５０であり得る。
より具体的には、
前記化学式１－１－３で表される化合物は、ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；または前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％であり得る。
前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％である場合、例えば、
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは２８～３４であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は３２～３８であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は３６～４２であるか；
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋（ｆ、ｇ、ｈおよびｉのうちの３つの和）は４０～４６であるか；または
ｎ１＋ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は４であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは４４～５０であり得る。
また、前記化合物は、下記化学式１－１－４で表される：
Figure 2023525520000030
 前記化学式１－１－４中、
Ｌ’’１はナフチレンであり、
Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
ｎ２～ｎ４はそれぞれ独立して、０または１であり、
ｄおよびｅはそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
ｆ’はそれぞれ独立して、０～６の整数であり、
ｆ、ｇ、ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
Ｑ、ａおよびｂは、前記化学式１－１で定義した通りであり、
ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’は１～４６であるか；
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋（ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は１～５０であるか；
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋（ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は１～５４であるか；または
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈ＋ｉは１～５８であり得る。
より具体的には、
前記化学式１－１－３で表される化合物は、ａ＋ｂが１６であり、ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈ＋ｉは０であるか；または前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％であり得る。
前記化合物の重水素置換率が８０％～１００％である場合、例えば、
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は０であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’は４０～４６であるか；
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は１であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋（ｇ、ｈおよびｉのうちの１つ）は４４～５０であるか；
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は２であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋（ｇ、ｈおよびｉのうちの２つの和）は４８～５４であるか；または
ｎ２＋ｎ３＋ｎ４は３であり、ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈ＋ｉは５２～５８であり得る。
前記化学式１で表される化合物の代表的な例は、下記化学式で表される化合物で構成される群より選択されるいずれか１つである：
Figure 2023525520000031
 前記化学式Ａ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇは１～４０であり、
Figure 2023525520000032
 前記化学式Ａ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇは１～４０であり、
Figure 2023525520000033
 前記化学式Ａ３中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
Figure 2023525520000034
 前記化学式Ａ４中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
Figure 2023525520000035
 前記化学式Ａ５中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000036
 前記化学式Ａ６中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000037
 前記化学式Ａ７中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇは１～４０であり、
Figure 2023525520000038
 前記化学式Ａ８中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４０であり、
Figure 2023525520000039
 前記化学式Ａ９中、
ａ＋ｂは１～１６であり、
Figure 2023525520000040
 前記化学式Ａ１０中、
ａ＋ｂは１～１６であり、
Figure 2023525520000041
 前記化学式Ａ１１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇ＋ｈは１～４４であり、
Figure 2023525520000042
 前記化学式Ａ１２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
Figure 2023525520000043
 前記化学式Ａ１３中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
Figure 2023525520000044
 前記化学式Ａ１４中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
Figure 2023525520000045
 前記化学式Ｂ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000046
 前記化学式Ｂ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000047
 前記化学式Ｃ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４０であり、
Figure 2023525520000048
 前記化学式Ｃ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４０であり、
Figure 2023525520000049
 前記化学式Ｃ３中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは１～５２であり、
Figure 2023525520000050
 前記化学式Ｃ４中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000051
 前記化学式Ｄ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000052
 前記化学式Ｄ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000053
 前記化学式Ｄ３中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４２であり、
Figure 2023525520000054
 前記化学式Ｄ４中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈは１～４８であり、
Figure 2023525520000055
 前記化学式Ｅ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000056
 前記化学式Ｅ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
Figure 2023525520000057
 前記化学式Ｆ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000058
 前記化学式Ｆ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
Figure 2023525520000059
 前記化学式Ｇ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000060
 前記化学式Ｇ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
Figure 2023525520000061
 前記化学式Ｇ３中、
ａ＋ｂは１～１６であり、
Figure 2023525520000062
 前記化学式Ｈ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000063
 前記化学式Ｈ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
Figure 2023525520000064
 前記化学式Ｈ３中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
Figure 2023525520000065
 前記化学式Ｉ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000066
 前記化学式Ｉ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
Figure 2023525520000067
 前記化学式Ｊ１中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
Figure 2023525520000068
 前記化学式Ｊ２中、
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６である。
一方、前記化学式１で表される化合物は、一例として、下記反応式１のような製造方法で製造することができる。
Figure 2023525520000069
前記反応式１中、Ｌ’１、Ｌ’２、Ｌ’３、Ｌ’４、Ａｒ’１、Ａｒ’２およびＱ’はそれぞれ、Ｌ１、Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４、Ａｒ１、Ａｒ２およびＱが重水素化されない置換基を意味し、他の置換基に対する定義は上述した通りである。
具体的には、前記化学式１で表される化合物は段階ａ～段階ｃにより製造することができる。
まず、前記段階ａは、Ｔｆ２Ｏ（Ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｎｈｙｄｒｉｄｅ）を使用して化合物１－１に鈴木カップリング反応のための反応基である－ＯＴｆ（－Ｏ３ＳＣＦ３）基を導入して化合物１－２を製造する段階である。
次に、前記段階ｂは、化合物１－２および１－３の鈴木カップリング反応により前記化学式１’で表される化合物を製造する段階である。このような鈴木カップリング反応は、それぞれパラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましい。また、前記鈴木カップリング反応のための前記反応基は適切に変更することができる。
次に、前記段階ｃは、中間体化合物１’を重水素化して化学式１で表される化合物を製造する段階であって、このとき、重水素置換反応は前記中間体化合物１’をベンゼン－Ｄ６（Ｃ６Ｄ６）溶液などの重水素化された溶媒に投入した後、ＴｆＯＨ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃ ａｃｉｄ）と反応させて行うことができる。
また、前記化学式１で表される化合物は、一例として、下記反応式２のような製造方法で製造することもできる。
Figure 2023525520000070
前記反応式２中、各置換基に対する定義は上述した通りである。
具体的には、前記化学式１で表される化合物は段階ｄおよび段階ｅにより製造することができる。
まず、前記段階ｄは、Ｔｆ２Ｏを使用して化合物１－４に鈴木カップリング反応のための反応基である－ＯＴｆ（－Ｏ３ＳＣＦ３）基を導入して化合物１－５を製造する段階である。
次に、前記段階ｅは、化合物１－５および１－６の鈴木カップリング反応により前記化学式１で表される化合物を製造する段階である。このような鈴木カップリング反応は、それぞれパラジウム触媒と塩基の存在下で行うことが好ましく、前記鈴木カップリング反応のための前記反応基は適切に変更することができる。
このような、化学式１で表される化合物の製造方法は、後述する製造例でさらに具体化される。
一方、本発明に係る化合物を含む有機物層は真空蒸着法、溶液工程などの多様な方法を用いて形成することができ、溶液工程については以下で詳しく説明する。
（コーティング組成物）
一方、本発明に係る化合物は、溶液工程で有機発光素子の有機物層、特に発光層を形成することができる。具体的には、前記化合物は発光層のホスト材料として用いられる。そのため、本発明は上述した本発明に係る化合物および溶媒を含むコーティング組成物を提供する。
前記溶媒は、本発明に係る化合物を溶解または分散させることができる溶媒であれば特に限定されず、一例として、クロロホルム、塩化メチレン、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼンなどの塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、トリメチルベンゼン、メシチレン、１－メチルナフタレン、２－メチルナフタレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－ヘプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセロソルブアセテートなどのエステル系溶媒；エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、１，２－ヘキサンジオールなどの多価アルコールおよびその誘導体；メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノールなどのアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド系溶媒；およびＮ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミドなどのアミド系溶媒；ブチルベンゾエート、メチル－２－メトキシベンゾエート、エチルベンゾエートなどのベンゾエート系溶媒；ジメチルフタレート、ジエチルフタレート、ジフェニルフタレートなどのフタレート系溶媒；テトラリン；３－フェノキシトルエンなどの溶媒が挙げられる。また、上述した溶媒を１種単独でまたは２種以上の溶媒を混合して使用することができる。好ましくは、前記溶媒としてシクロヘキサノンを使用することができる。
また、前記コーティング組成物は、ホスト材料に使用される化合物をさらに含むことができ、前記ホスト材料に使用される化合物に対する説明は後述する。
また、前記コーティング組成物の粘度は１ｃＰ以上が好ましい。また、前記コーティング組成物のコーティングの容易性に鑑みて前記コーティング組成物の粘度は１０ｃＰ以下が好ましい。また、前記コーティング組成物内の本発明に係る化合物の濃度は０．１ｗｔ／ｖ％以上が好ましい。また、前記コーティング組成物が最適にコーティングされるように、前記コーティング組成物内の本発明に係る化合物の濃度は２０ｗｔ／ｖ％以下が好ましい。
また、前記化学式１で表される化合物の常温／常圧での溶解度（ｗｔ％）は、溶媒シクロヘキサノンを基準にして０．１ｗｔ％以上、より具体的には０．１ｗｔ％～５ｗｔ％であり得る。したがって、前記化学式１で表される化合物および溶媒を含むコーティング組成物は溶液工程に使用することができる。
また、本発明は、上述したコーティング組成物を使用して発光層を形成する方法を提供する。具体的には、正極上に、または正極上に形成された正孔輸送層上に、上述した本発明に係る発光層を溶液工程でコーティングする段階と、前記コーティングされたコーティング組成物を熱処理する段階とを含む。
前記溶液工程は、上述した本発明に係るコーティング組成物を使用するもので、スピンコーティング、ディップコーティング、ドクターブレーディング、インクジェットプリンティング、スクリーンプリンティング、スプレー法、ロールコーティングなどを意味するが、これらにのみ限定されるものではない。
前記熱処理段階で熱処理温度は１５０～２３０℃が好ましい。また、前記熱処理時間は１分～３時間であり、より好ましくは１０分～１時間である。また、前記熱処理は、アルゴン、窒素などの不活性ガス雰囲気で行うことが好ましい。
（有機発光素子）
また、本発明は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。一例として、本発明は、第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層とを含む有機発光素子であって、前記発光層は、前記化学式１で表される化合物を含む有機発光素子を提供する。
また、本発明に係る有機発光素子は、第１電極が正極であり、第２電極が負極である、基板上に正極、１層以上の有機物層および負極が順次積層された構造（ｎｏｒｍａｌ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。また、本発明に係る有機発光素子は、第１電極が負極であり、第２電極が正極である、基板上に負極、１層以上の有機物層および正極が順次積層された逆方向構造（ｉｎｖｅｒｔｅｄ ｔｙｐｅ）の有機発光素子であり得る。例えば、本発明の一実施例による有機発光素子の構造は図１および図２に示されている。
図１は、基板１、正極２、発光層３、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は、前記発光層に含まれ得る。
図２は、基板１、正極２、正孔注入層５、正孔輸送層６、発光層３、電子注入および輸送層７、および負極４からなる有機発光素子の例を示す図である。この構造において、前記化学式１で表される化合物は前記発光層に含まれ得る。
本発明に係る有機発光素子は、前記発光層が本発明に係る化合物を含み、上述した方法のように製造されることを除けば、当該技術分野で知られている材料および方法で製造することができる。
例えば、本発明に係る有機発光素子は、基板上に、正極、有機物層、および負極を順次積層させて製造することができる。この時、スパッタリング法（ｓｐｕｔｔｅｒｉｎｇ）や電子ビーム蒸発法（ｅ－ｂｅａｍ ｅｖａｐｏｒａｔｉｏｎ）などのＰＶＤ（ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｖａｐｏｒ Ｄｅｐｏｓｉｔｉｏｎ）方法を用いて、基板上に金属または導電性を有する金属酸化物またはこれらの合金を蒸着させて正極を形成し、その上に正孔注入層、正孔輸送層、発光層、および電子輸送層を含む有機物層を形成した後、その上に負極として用いられる物質を蒸着させて製造することができる。
この方法以外にも、基板上に、負極物質から有機物層、正極物質を順に蒸着させて有機発光素子を製造することができる（ＷＯ２００３／０１２８９０）。但し、製造方法はこれに限定されるものではない。
一例として、前記第１電極は正極であり、前記第２電極は負極であるか、または、前記第１電極は負極であり、前記第２電極は正極である。
前記正極物質としては、通常有機物層への正孔注入が円滑となるように仕事関数の大きい物質が好ましい。前記正極物質の具体的な例としては、バナジウム、クロム、銅、亜鉛、金などの金属、またはこれらの合金；亜鉛酸化物、インジウム酸化物、インジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム亜鉛酸化物（ＩＺＯ）などの金属酸化物；ＺｎＯ：ＡｌまたはＳＮＯ２：Ｓｂなどの金属と酸化物との組み合わせ；ポリ（３－メチルチオフェン）、ポリ[３，４－（エチレン－１，２－ジオキシ）チオフェン]（ＰＥＤＯＴ）、ポリピロールおよびポリアニリンなどの導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記負極物質としては、通常有機物層への電子注入が容易となるように仕事関数の小さい物質であることが好ましい。前記負極物質の具体的な例としては、マグネシウム、カルシウム、ナトリウム、カリウム、チタニウム、インジウム、イットリウム、リチウム、ガドリニウム、アルミニウム、銀、スズおよび鉛などの金属、またはこれらの合金；ＬｉＦ／ＡｌまたはＬｉＯ２／Ａｌなどの多層構造物質などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔注入層は電極から正孔を注入する層で、正孔注入物質としては、正孔を輸送する能力を有し、正極からの正孔注入効果、発光層または発光材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成された励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を防止し、また、薄膜形成能力の優れた化合物が好ましい。正孔注入物質のＨＯＭＯ（ｈｉｇｈｅｓｔ ｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）が正極物質の仕事関数と周辺有機物層のＨＯＭＯとの間であることが好ましい。正孔注入物質の具体的な例としては、金属ポルフィリン（ｐｏｒｐｈｙｒｉｎ）、オリゴチオフェン、アリールアミン系の有機物、ヘキサニトリルヘキサアザトリフェニレン系の有機物、キナクリドン（ｑｕｉｎａｃｒｉｄｏｎｅ）系の有機物、ペリレン（ｐｅｒｙｌｅｎｅ）系の有機物、アントラキノンおよびポリアニリンとポリチオフェン系の導電性高分子などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。
前記正孔輸送層は、正孔注入層から正孔を受け取って発光層まで正孔を輸送する層で、正孔輸送物質としては、正極や正孔注入層から正孔輸送を受けて発光層に移し得る物質で、正孔に対する移動性の大きい物質が好適である。前記正孔輸送物質としては、前記化学式１で表される化合物を使用するか、またはアリールアミン系の有機物、導電性高分子、および共役部分と非共役部分が共にあるブロック共重合体などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
一方、前記有機発光素子には前記正孔輸送層と発光層との間に電子抑制層を備えていてもよい。前記電子抑制層は前記正孔輸送層上に形成され、好ましくは発光層に接して備えられ、正孔移動度を調節し、電子の過剰な移動を防止して正孔－電子間の結合確率を高めることによって有機発光素子の効率を改善する役割を果たす層を意味する。前記電子抑制層は電子阻止物質を含み、このような電子阻止物質の例としては、前記化学式１で表される化合物を使用するか、またはアリールアミン系の有機物などを使用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記発光層は、ホスト材料およびドーパント材料を含むことができる。ドーパント材料としては、上述した化学式１で表される化合物を使用することができる。また、ホスト材料としては、上述した化学式１で表される化合物と一緒に縮合芳香族環誘導体またはヘテロ環含有化合物などを使用することができる。具体的には、縮合芳香族環誘導体としては、アントラセン誘導体、ピレン誘導体、ナフタレン誘導体、ペンタセン誘導体、フェナントレン化合物、フルオランテン化合物などがあり、ヘテロ環含有化合物としては、カルバゾール誘導体、ジベンゾフラン誘導体、ラダー型フラン化合物、ピリミジン誘導体などがあるが、これらに限定されない。
また、ドーパント材料としては、芳香族アミン誘導体、スチリルアミン化合物、ホウ素錯体、フルオランテン化合物、金属錯体などがある。具体的には、芳香族アミン誘導体としては、置換または非置換のアリールアミノ基を有する縮合芳香族環誘導体であって、アリールアミノ基を有するピレン、アントラセン、クリセン、ペリフランテンなどがあり、スチリルアミン化合物としては、置換または非置換のアリールアミンに少なくとも１個のアリールビニル基が置換されている化合物で、アリール基、シリル基、アルキル基、シクロアルキル基、およびアリールアミノ基からなる群より１または２以上選択される置換基が置換または非置換される。具体的には、スチリルアミン、スチリルジアミン、スチリルトリアミン、スチリルテトラアミンなどがあるが、これらに限定されない。また、金属錯体としては、イリジウム錯体、白金錯体などがあるが、これらに限定されない。
一方、前記有機発光素子には前記発光層と電子輸送層との間に正孔阻止層を備えていてもよい。前記正孔阻止層は発光層上に形成され、好ましくは発光層に接して備えられ、電子移動度を調節し、正孔の過剰な移動を防止して正孔－電子間の結合確率を高めることによって有機発光素子の効率を改善する役割を果たす層を意味する。前記正孔阻止層は正孔阻止物質を含み、このような正孔阻止物質の例としては、トリアジンを含むアジン類誘導体；トリアゾール誘導体；オキサジアゾール誘導体；フェナントロリン誘導体；ホスフィンオキシド誘導体などの電子吸引基が導入された化合物を使用することができるが、これらに限定されるものではない。
前記電子注入および輸送層は電極から電子を注入し、受け取った電子を発光層まで輸送する電子輸送層および電子注入層の役割を同時に行う層で、前記発光層または前記正孔阻止層上に形成される。このような電子注入および輸送物質としては、負極から電子注入をよく受けて発光層に移し得る物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が好適である。具体的な電子注入および輸送物質の例としては、８－ヒドロキシキノリンのＡｌ錯体；Ａｌｑ３を含む錯体；有機ラジカル化合物；ヒドロキシフラボン－金属錯体；トリアジン誘導体などがあるが、これらにのみ限定されるものではない。または、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などと一緒に使用することもできるが、これらに限定されない。
前記電子注入および輸送層は、電子注入層および電子輸送層のような別の層で形成されていてもよい。このような場合、電子輸送層は前記発光層または前記正孔阻止層上に形成され、前記電子輸送層に含まれる電子輸送物質としては、上述した電子注入および輸送物質を使用することができる。また、電子注入層は前記電子輸送層上に形成され、前記電子注入層に含まれる電子注入物質としては、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フルオレニリデンメタン、アントロンなどとそれらの誘導体、金属錯体化合物、および含窒素５員環誘導体などを使用することができる。
前記金属錯体化合物としては、８－ヒドロキシキノリナトリチウム、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）亜鉛、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）銅、ビス（８－ヒドロキシキノリナト）マンガン、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（２－メチル－８－ヒドロキシキノリナト）アルミニウム、トリス（８－ヒドロキシキノリナト）ガリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）ベリリウム、ビス（１０－ヒドロキシベンゾ[ｈ]キノリナト）亜鉛、ビス（２－メチル－８－キノリナト）クロロガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（ｏ－クレゾラート）ガリウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（１－ナフトラート）アルミニウム、ビス（２－メチル－８－キノリナト）（２－ナフトラート）ガリウムなどがあるが、これらに限定されない。
上述した材料以外にも、前記発光層、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層および電子注入層には量子ドットなどの無機化合物または高分子化合物をさらに含み得る。
前記量子ドットは、例えば、コロイド量子ドット、合金量子ドット、コアシェル量子ドット、またはコア量子ドットであり得る。第２族および第１６族に属する元素、第１３族および第１５族に属する元素、第１３族および第１７族に属する元素、第１１族および第１７族に属する元素、または第１４族および第１５族に属する元素を含む量子ドットであり得、カドミウム（Ｃｄ）、セレン（Ｓｅ）、亜鉛（Ｚｎ）、硫黄（Ｓ）、リン（Ｐ）、インジウム（Ｉｎ）、テルル（Ｔｅ）、鉛（Ｐｂ）、ガリウム（Ｇａ）、砒素（Ａｓ）などの元素を含む量子ドットを使用することができる。
本発明に係る有機発光素子は、背面発光（ｂｏｔｔｏｍ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、前面発光（ｔｏｐ ｅｍｉｓｓｉｏｎ）素子、または両面発光素子であり得、特に、相対的に高い発光効率が求められる背面発光素子であり得る。
また、本発明に係る化合物は、有機発光素子以外にも、有機太陽電池または有機トランジスターに含まれ得る。
以下、前記化学式１で表される化合物およびこれを含む有機発光素子の製造を実施例により具体的に説明する。しかし、下記の実施例は本発明を例示したものに過ぎず、本発明の範囲がこれらによって限定されるものではない。
［製造例］
製造例１：化合物Ａ１の製造
段階１－１）化合物１－ｃの製造
Figure 2023525520000071
化合物１－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｂ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブライン（ｂｒｉｎｅ）で洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物１－ｃ（収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７．２
段階１－２）化合物１－ｄの製造
Figure 2023525520000072
化合物１－ｃ（１５ｇ、１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。その後、ピリジン（２．０ｅｑ．）を常温で滴下した後、バス（Ｂａｔｈ）温度を０℃に下げて１０分間攪拌した。その後、無水ＣＨ２Ｃｌ２に溶解したＴｆ２Ｏ（１．２ｅｑ．）を滴下ロートを用いてゆっくり混合物に滴下し、バス（Ｂａｔｈ）温度を徐々に０℃から常温に上げた後、一晩攪拌した。反応後、反応物をＣＨ２Ｃｌ２に十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物１－ｄ（収率９８％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９．１
段階１－３）化合物Ａ１’の製造
Figure 2023525520000073
化合物１－ｄ（３ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｅ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ａ１’（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９．３
段階１－４）化合物Ａ１の製造
Figure 2023525520000074
窒素雰囲気下で化合物Ａ１’（２．０ｇ、１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ベンゼン－Ｄ６（１５０ｅｑ．）に溶解した。ＴｆＯＨ（２．０ｅｑ．）を反応物にゆっくり滴下し、２５℃で２時間攪拌した。反応物にＤ２Ｏを滴下して反応を終了させ、リン酸三カリウム（３０ｗｔ％水溶液、２．４ｅｑ．）を滴下して水層のｐＨを９－１０に合わせた。ＣＨ２Ｃｌ２／ＤＩ ｗａｔｅｒで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ａ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇ＝３６－４０、収率９６％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９．３
製造例２：化合物Ａ２の製造
段階２－１）化合物Ａ２’の製造
Figure 2023525520000075
化合物１－ｅの代わりに化合物２－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ａ１’と同様にして化合物Ａ２’（収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９．３
段階２－２）化合物Ａ２の製造
Figure 2023525520000076
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ａ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ａ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇ＝３６－４０、収率８８％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９．３
製造例３：化合物Ａ３の製造
段階３－１）化合物３－ａの製造
Figure 2023525520000077
化合物１－ａ（２０ｇ、１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＣＨ２Ｃｌ２に溶解した。その後、ピリジン（２．０ｅｑ．）を常温で滴下した後、バス（Ｂａｔｈ）温度を０℃に下げて１０分間攪拌した。その後、無水ＣＨ２Ｃｌ２に溶解したＴｆ２Ｏ（１．２ｅｑ．）を滴下ロートを用いてゆっくり混合物に滴下し、バス（Ｂａｔｈ）温度を徐々に０℃から常温に上げた後、一晩攪拌した。反応後、反応物をＣＨ２Ｃｌ２に十分に希釈した後、ＣＨ２Ｃｌ２／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物３－ａ（収率９９％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３５４．９
段階３－２）化合物Ａ３’の製造
Figure 2023525520000078
化合物３－ａ（１ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｂ（２．１ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ＰｈＭｅ（トルエン）に溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（１０ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｏｌ％）を滴下し、３日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ａ３’（収率８６％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階３－３）化合物Ａ３の製造
Figure 2023525520000079
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ａ３’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ａ３（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例４：化合物Ａ４の製造
段階４－１）化合物Ａ４’の製造
Figure 2023525520000080
化合物１－ｂの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ａ３’と同様にして化合物Ａ４’を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階４－２）化合物Ａ４の製造
Figure 2023525520000081
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ａ４’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ａ４（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例５：化合物Ａ５の製造
段階５－１）化合物Ａ５’の製造
Figure 2023525520000082
化合物１－ｂの代わりに化合物１－ｅを使用したことを除いては、前記化合物Ａ３’と同様にして化合物Ａ５’を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階５－２）化合物Ａ５の製造
Figure 2023525520000083
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ａ５’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ａ５（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９０％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例６：化合物Ａ６の製造
段階６－１）化合物Ａ６’の製造
Figure 2023525520000084
化合物１－ｂの代わりに化合物２－ａを使用したことを除いては、化合物Ａ３’と同様にして化合物Ａ６’を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階６－２）化合物Ａ６の製造
Figure 2023525520000085
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ａ６’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ａ６（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９０％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例７：化合物Ａ７の製造
段階７－１）化合物７－ａの製造
Figure 2023525520000086
化合物１－ｂの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物１－ｃと同様にして化合物７－ａ（収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７．２
段階７－２）化合物７－ｂの製造
Figure 2023525520000087
化合物１－ｃの代わりに化合物７－ａを使用したことを除いては、前記化合物１－ｄと同様にして化合物７－ｂ（収率９９％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９．１
段階７－３）化合物Ａ７’の製造
Figure 2023525520000088
化合物１－ｄの代わりに化合物７－ｂを使用したことを除いては、化合物Ａ１’と同様にして化合物Ａ７’（収率８４％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９．３
段階７－４）化合物Ａ７の製造
Figure 2023525520000089
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ａ７’を使用したことを除いては、化合物Ａ１’と同様にして化合物Ａ７（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇ＝３６－４０、収率９７％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９．３
製造例８：化合物Ａ８の製造
段階８－１）化合物８－ａの製造
Figure 2023525520000090
化合物１－ｂの代わりに化合物１－ｅを使用したことを除いては、前記化合物１－ｃと同様にして化合物８－ａ（収率８９％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５２３．２
段階８－２）化合物８－ｂの製造
Figure 2023525520000091
化合物１－ｃの代わりに化合物８－ａを使用したことを除いては、前記化合物１－ｄと同様にして化合物８－ｂ（収率９９％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝６５５．２
段階８－３）化合物Ａ８’の製造
Figure 2023525520000092
化合物８－ｂ（３ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｂ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ｂｒｉｎｅで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ａ８’（収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９．３
段階８－４）化合物Ａ８の製造
Figure 2023525520000093
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ａ８’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１’と同様にして化合物Ａ８（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝３６－４０、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９．３
製造例９：化合物Ｂ１の製造
段階９－１）化合物Ｂ１’の製造
Figure 2023525520000094
化合物９－ａ（１ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｅ（２．１ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（１０ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｏｌ％）を滴下し、３日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ｂｒｉｎｅで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｂ１’（収率８６％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階９－２）化合物Ｂ１の製造
Figure 2023525520000095
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｂ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｂ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９０％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．４
製造例１０：化合物Ｂ２の製造
段階１０－１）化合物１０－ａの製造
Figure 2023525520000096
化合物９－ａ（１ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｅ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、一晩攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物１０－ａ（収率８３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５．１
段階１０－２）化合物Ｂ２’製造
Figure 2023525520000097
化合物１０－ａ（１ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物２－ａ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、一晩攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｂ２’（収率８５％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５．１
段階１０－２）化合物Ｂ２の製造
Figure 2023525520000098
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｂ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｂ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率８７％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．４
製造例１１：化合物Ｃ１の製造
段階１１－１）化合物１１－ｂの製造
Figure 2023525520000099
化合物１１－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物４－ａ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物１１－ｂ（収率９７％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝４４７．２
段階１１－２）化合物１１－ｃの製造
Figure 2023525520000100
化合物１－ｃの代わりに化合物１１－ｂを使用したことを除いては、前記化合物１－ｄと同様にして化合物１１－ｃ（収率９９％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５７９．１
段階１１－３）化合物Ｃ１’の製造
Figure 2023525520000101
化合物１－ｄの代わりに化合物１１－ｃを使用したことを除いては、前記化合物Ａ１’と同様にして化合物Ｃ１’（収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９．３
段階１１－４）化合物Ｃ１の製造
Figure 2023525520000102
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｃ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｃ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝３６－４０、収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９．３
製造例１２：化合物Ｃ２の製造
段階１２－１）化合物Ｃ２’の製造
Figure 2023525520000103
化合物１－ｅの代わりに化合物２－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｃ１’と同様にして化合物Ｃ２’（収率９６％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８０９．３
段階１２－２）化合物Ｃ２の製造
Figure 2023525520000104
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｃ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｃ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＝３６－４０、収率８８％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８４９．３
製造例１３：化合物Ｃ３の製造
段階１３－１）化合物Ｃ３’の製造
Figure 2023525520000105
化合物１３－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１３－ｂ（２．４ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（１０ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｃ３’（収率８３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０３７．４
段階１３－２）化合物Ｃ３の製造
Figure 2023525520000106
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｃ３’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｃ３（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉ＝４８－５２、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１０８９．２
製造例１４：化合物Ｃ４の製造
段階１４－１）化合物Ｃ４’の製造
Figure 2023525520000107
化合物１３－ｂの代わりに化合物２－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｃ３’と同様にして化合物Ｃ４’を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階１４－２）化合物Ｃ４の製造
Figure 2023525520000108
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｃ４’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｃ４（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例１５：化合物Ｄ１の製造
段階１５－１）化合物Ｄ１’の製造
Figure 2023525520000109
化合物１５－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｅ（２．４ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（１０ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｄ１’（収率８３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階１５－２）化合物Ｄ１の製造
Figure 2023525520000110
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｄ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｄ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例１６：化合物Ｄ２の製造
段階１６－１）化合物１６－ａの製造
Figure 2023525520000111
化合物１５－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｅ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、一晩攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物１６－ａ（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５８５．１
段階１６－２）化合物Ｄ２’の製造
Figure 2023525520000112
化合物１６－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物２－ａ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、一晩攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｄ２’（収率８７％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階１６－３）化合物Ｄ２の製造
Figure 2023525520000113
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｄ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｄ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９５％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例１７：化合物Ｄ３の製造
段階１７－１）化合物Ｄ３’の製造
Figure 2023525520000114
化合物１６－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１７－ａ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、一晩攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｄ３’（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８３５．３
段階１７－２）化合物Ｄ３の製造
Figure 2023525520000115
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｄ３’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｄ３（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝３８－４２、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８７７．３
製造例１８：化合物Ｄ４の製造
段階１８－１）化合物Ｄ４’の製造
Figure 2023525520000116
化合物１６－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１３－ｂ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、一晩攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｄ４’（収率８５％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９６１．４
段階１８－２）化合物Ｄ４の製造
Figure 2023525520000117
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｄ４’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｄ４（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＝４４－４８、収率９４％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝１００９．４
製造例１９：化合物Ｅ１の製造
段階１９－１）化合物Ｅ１’の製造
Figure 2023525520000118
化合物１９－ａ（１０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物１－ｅ（２．４ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（１０ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ｅ１’（収率８８％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階１９－２）化合物Ｅ１の製造
Figure 2023525520000119
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｅ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｅ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例２０：化合物Ｅ２の製造
段階２０－１）化合物Ｅ２’の製造
Figure 2023525520000120
化合物１－ｅの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｅ１’と同様にして化合物Ｅ２’（収率８３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階２０－２）化合物Ｅ２の製造
Figure 2023525520000121
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｅ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｅ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例２１：化合物Ｆ１の製造
段階２１－１）化合物Ｆ１’の製造
Figure 2023525520000122
化合物１９－ａの代わりに化合物２１－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｅ１’と同様にして化合物Ｆ１’（収率９０％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階２１－２）化合物Ｆ１の製造
Figure 2023525520000123
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｆ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｆ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例２２：化合物Ｆ２の製造
段階２２－１）化合物Ｆ２’の製造
Figure 2023525520000124
化合物１－ｅの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｆ１’と同様にして化合物Ｆ２’（収率８７％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階２２－２）化合物Ｆ２の製造
Figure 2023525520000125
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｆ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｆ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例２３：化合物Ｇ１の製造
段階２３－１）化合物Ｇ１’の製造
Figure 2023525520000126
化合物１９－ａの代わりに化合物２３－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｅ１’と同様にして化合物Ｇ１’（収率８７％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階２３－２）化合物Ｇ１の製造
Figure 2023525520000127
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｇ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｇ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９５％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例２４：化合物Ｇ２の製造
段階２４－１）化合物Ｇ２’の製造
Figure 2023525520000128
化合物１－ｅの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｇ１’と同様にして化合物Ｇ２’（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階２４－２）化合物Ｇ２の製造
Figure 2023525520000129
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｇ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｇ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例２５：化合物Ｈ１の製造
段階２５－１）化合物Ｈ１’の製造
Figure 2023525520000130
化合物１９－ａの代わりに化合物２５－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｅ１’と同様にして化合物Ｈ１’ （収率８６％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階２５－２）化合物Ｈ１の製造
Figure 2023525520000131
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｈ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｈ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９０％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例２６：化合物Ｈ２の製造
段階２６－１）化合物Ｈ２’の製造
Figure 2023525520000132
化合物１－ｅの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｈ１’と同様にして化合物Ｈ２’（収率８６％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階２６－２）化合物Ｈ２の製造
Figure 2023525520000133
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｈ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｈ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例２７：化合物Ｉ１の製造
段階２７－１）化合物Ｉ１’の製造
Figure 2023525520000134
化合物１９－ａの代わりに化合物２７－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｅ１’と同様にして化合物Ｉ１’（収率８９％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階２７－２）化合物Ｉ１の製造
Figure 2023525520000135
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｉ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｉ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９２％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例２８：化合物Ｉ２の製造
段階２８－１）化合物Ｉ２’製造
Figure 2023525520000136
化合物１－ｅの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｉ１’と同様にして化合物Ｉ２’（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階２８－２）化合物Ｉ２の製造
Figure 2023525520000137
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｉ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｉ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例２９：化合物Ｊ１の製造
段階２９－１）化合物Ｊ１’の製造
Figure 2023525520000138
化合物１９－ａの代わりに化合物２９－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｅ１’と同様にして化合物Ｊ１’（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝８８５．３
段階２９－２）化合物Ｊ１の製造
Figure 2023525520000139
 化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｊ１’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｊ１（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＝４０－４４、収率９６％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９２９．３
製造例３０：化合物Ｊ２の製造
段階３０－１）化合物Ｊ２’の製造
Figure 2023525520000140
化合物１－ｅの代わりに化合物４－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ｊ１’と同様にして化合物Ｊ２’（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７３３．３
段階３０－２）化合物Ｊ２の製造
Figure 2023525520000141
化合物Ａ１’の代わりに化合物Ｊ２’を使用したことを除いては、前記化合物Ａ１と同様にして化合物Ｊ２（ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＝３４－３６、収率９３％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝７６９．３
製造例３１：化合物Ａ９の製造
段階３１－１）化合物３１－ｂの製造
Figure 2023525520000142
窒素雰囲気下で化合物３１－ａ（２０．０ｇ、１．０ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、ベンゼン－Ｄ６（１５０ｅｑ．）に溶解した。ＴｆＯＨ（２．０ｅｑ．）を反応物にゆっくり滴下し、２５℃で２時間攪拌した。反応物にＤ２Ｏを滴下して反応を終了させ、リン酸三カリウム（３０ｗｔ％水溶液、２．４ｅｑ．）を滴下して水層のｐＨを９－１０に合わせた。ＣＨ２Ｃｌ２／脱イオン水で洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物３１－ｂ（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３４２．９
段階３１－２）化合物３１－ｄの製造
Figure 2023525520000143
化合物３１－ｂ（２０．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物３１－ｃ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、４時間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物３１－ｄ（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝３９１．１
段階３１－３）化合物３１－ｆの製造
Figure 2023525520000144
化合物３１－ｄ（１５．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物３１－ｅ（１．０３ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（５ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（１０ｍｏｌ％）を滴下し、４時間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物３１－ｆ（収率８５％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝５１５．３
段階３１－４）化合物Ａ９の製造
Figure 2023525520000145
化合物３－ａ（２．０ｇ、１．０ｅｑ．）および化合物３１－ｆ（２．４ｅｑ．）を丸底フラスコに入れ、無水ＰｈＭｅに溶解した。水に溶解したＣ２ＣＯ３（１０ｅｑ．）を注入した。バス（Ｂａｔｈ）温度９０℃下でＰｄ（ＰＰｈ３）４（２０ｍｏｌ％）を滴下し、２日間攪拌した。反応後、反応物を常温に冷却し、ＥｔＯＡｃに十分に希釈した後、ＥｔＯＡｃ／ブラインで洗浄して有機層を分離した。ＭｇＳＯ４で水を除去し、セライト－フロリジル－シリカ パッドを通過させた。通過した溶液を減圧下で濃縮させた後、カラムクロマトグラフィー（Ｃｏｌｕｍｎ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ）で精製して化合物Ａ９（収率８４％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１．４
製造例３２：化合物Ａ１０の製造
段階３２－１）化合物Ａ１０の製造
Figure 2023525520000146
化合物３－ａの代わりに化合物２９－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ａ９と同様にして化合物Ａ１０（収率９１％）を製造した。
ｍ／ｚ［Ｍ＋Ｈ］＋＝９０１．４
製造例３３：化合物Ｇ３の製造
段階３３－１）化合物Ｇ３の製造
Figure 2023525520000147
化合物３－ａの代わりに化合物２３－ａを使用したことを除いては、前記化合物Ａ９と同様にして化合物Ｇ３（収率８７％）を製造した。
実験例１：重水素置換率確認
前記製造例１～３０で製造した化合物に対して、化合物内の置換された重水素の個数をＭＡＬＤＩ－ＴＯＦ ＭＳ（Ｍａｔｒｉｘ－Ａｓｓｉｓｔｅｄ Ｌａｓｅｒ Ｄｅｓｏｒｐｔｉｏｎ／Ｉｏｎｉｚａｔｉｏｎ Ｔｉｍｅ－ｏｆ－Ｆｌｉｇｈｔ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）分析によって求めた後、化学式中の存在できる水素の総個数に対して置換された重水素の個数の百分率で重水素置換率を計算し、これを下記表１に示す。
Figure 2023525520000148
実施例１
ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）が５００Åの厚さに薄膜コーティングされたガラス基板を、洗剤を溶かした蒸留水に入れて超音波洗浄した。このとき、洗剤としてはフィッシャー社（Ｆｉｓｃｈｅｒ Ｃｏ．）製品を使用し、蒸留水としてはミリポア社（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ Ｃｏ．）製品のフィルタ（Ｆｉｌｔｅｒ）で２次ろ過した蒸留水を使用した。ＩＴＯを３０分間洗浄した後、蒸留水で２回繰り返し超音波洗浄を１０分間進行した。蒸留水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトンの溶剤で超音波洗浄をし、乾燥させた後、前記基板を５分間洗浄した後、グローブボックスに基板を輸送させた。
Figure 2023525520000149
前記ＩＴＯ透明電極上に、前記化合物ｐ－ドーパント（p-dopant）および化合物ＨＩＬ（２：８の重量比）の２０ｗｔ／ｖ％シクロヘキサノンに溶かしたコーティング組成物をスピンコーティング（４０００ｒｐｍ）して２００℃で３０分間熱処理（硬化）して４００Åの厚さに正孔注入層を形成した。
Figure 2023525520000150
前記正孔注入層上に前記化合物ＨＴＬ（Ｍｎ：２７，９００；Ｍｗ：３５，６００；Ａｇｉｌｅｎｔ １２００ ｓｅｒｉｅｓを用いてＰＣスタンダード（Ｓｔａｎｄａｒｄ）を用いたＧＰＣで測定）の６ｗｔ／ｖ％トルエンに溶かしたコーティング組成物をスピンコーティング（４０００ｒｐｍ）して２００℃で３０分間熱処理して２００Åの厚さの正孔輸送層を形成した。
Figure 2023525520000151
前記正孔輸送層上に上記で製造した発光層のホスト化合物Ａ１と発光層のドーパントの前記化合物ドーパント（Dopant）（９８：２の重量比）の２ｗｔ／ｖ％シクロヘキサノンに溶かしたコーティング組成物をスピンコーティング（４０００ｒｐｍ）して１８０℃で３０分間熱処理して４００Åの厚さに発光層を形成した。
Figure 2023525520000152
真空蒸着装置に移送した後、前記発光層上に前記化合物ＥＴＬを３５０Åの厚さに真空蒸着して電子注入および輸送層を形成した。前記電子注入および輸送層上に順次、１０Åの厚さにＬｉＦと１０００Åの厚さにアルミニウムを蒸着してカソードを形成した。
上記の過程で有機物の蒸着速度は０．４～０．７Å／ｓｅｃを維持し、ＬｉＦは０．３Å／ｓｅｃ、アルミニウムは２Å／ｓｅｃの蒸着速度を維持し、蒸着時の真空度は２×１０－７～５×１０－８ｔｏｒｒを維持した。
実施例２～実施例３３
発光層のホストとして化合物Ａ１の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いて、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。このとき、実施例で使用された化合物に対して整理すれば、以下の通りである。
Figure 2023525520000153
Figure 2023525520000154
Figure 2023525520000155
Figure 2023525520000156
Figure 2023525520000157
Figure 2023525520000158
前記化合物中、重水素置換の個数を意味するａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅ、ｆ、ｇ、ｈおよびｉに対する説明は上述した通りである。
比較例１～比較例８
発光層のホストとして化合物Ａ１の代わりに下記表１に記載された化合物を使用したことを除いて、前記実施例１と同様の方法で有機発光素子を製造した。このとき、比較例で使用された化合物は以下の通りである。
Figure 2023525520000159
実験例２：有機発光素子の特性評価
前記実施例および比較例で製造した有機発光素子に電流を印加したとき、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度での駆動電圧、外部量子効率（ｅｘｔｅｒｎａｌ ｑｕａｎｔｕｍ ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ、ＥＱＥ）および寿命を測定した結果を下記表２に示す。このとき、外部量子効率（ＥＱＥ）は、「（放出された光子数）／（注入された電荷運搬体数）×１００」から求め、Ｔ９０は、初期輝度（５００ｎｉｔ）が９０％に低下するまでの時間を意味する。
Figure 2023525520000160
Figure 2023525520000161
上記表２に示すように、発光層のホスト物質として前記化学式１で表される化合物を使用した実施例の有機発光素子は、比較例の有機発光素子に比べて、高い効率および顕著に長い寿命を示した。
具体的には、前記化学式１で表される化合物を発光層のホストとして使用した実施例の有機発光素子は、比較化合物Ｘ１～Ｘ７をそれぞれ発光層のホストとして使用した比較例１～７の有機発光素子に比べて、効率および寿命が向上した。これは、前記化学式１で表される化合物での２個のアントラセン構造が重水素で置換されることによって、物質安定性が向上したためであると考えられる。また、比較化合物Ｘ８を発光層のホストとして使用した比較例８の有機発光素子は、有機溶媒に対する溶解度の改善のために比較化合物Ｘ８に導入されたアルキル基によって効率および寿命が顕著に低下することを確認することができた。
したがって、有機発光素子のホスト物質として前記化学式１で表される化合物を採用した場合、有機発光素子の発光効率および／または寿命特性を向上させることができることが分かった。
１ 基板
２ 正極
３ 発光層
４ 負極
５ 正孔注入層
６ 正孔輸送層
７ 電子注入および輸送層

Claims (15)

  1. 下記化学式１で表される化合物：
    Figure 2023525520000162
     前記化学式１中、
    Ｄは重水素を意味し、
    Ｑは非置換であるか、または重水素で置換されたナフチレンであり、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリールであり、
    Ｌ１～Ｌ４はそれぞれ独立して、置換または非置換の炭素数６～６０のアリーレンであり、
    ｎ１～ｎ４はそれぞれ独立して、０～２の整数であり、
    ａおよびｂはそれぞれ独立して、０～８の整数であり、
    但し、ａ＋ｂは１以上である。
  2. Ｑは、下記化学式２ａ～２ｊで表される２価の置換基のうちのいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2023525520000163
     前記化学式２ａ～２ｊ中、
    ｃは０～６の整数である。
  3. Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して非置換であるか、または１～５個の重水素で置換されたフェニル；または非置換であるか、または１～７個の重水素で置換されたナフチルである、請求項１に記載の化合物。
  4. Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された１－ナフチルであるか；または
    Ａｒ１およびＡｒ２のうちの少なくとも１つは非置換であるか、または１～７個の重水素で置換された２－ナフチルである、請求項１に記載の化合物。
  5. Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して非置換であるか、または１～４個の重水素で置換されたフェニレン；または非置換であるか、または１～６個の重水素で置換されたナフチレンである、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｌ３およびＬ４はそれぞれ独立して非置換であるか、または１～４個の重水素で置換されたフェニレンである、請求項１に記載の化合物。
  7. ｎ１＋ｎ２は０、１、２または３であり、
    ｎ３＋ｎ４は０、１または２である、請求項１に記載の化合物。
  8. ａ＋ｂは１６である、請求項１に記載の化合物。
  9. 前記化合物の重水素置換率は８０％～１００％である、請求項１に記載の化合物。
  10. 前記化合物は下記化学式１－１で表される、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2023525520000164
     前記化学式１－１中、
    Ｑは、下記化学式２ａ～２ｊで表される２価の置換基のうちのいずれか１つであり、
    Figure 2023525520000165
     前記化学式２ａ～２ｊ中、
    ｃは０～６の整数であり、
    Ａｒ１およびＡｒ２はそれぞれ独立して、フェニルまたはナフチルであり、
    Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、フェニレンまたはナフチレンであり、
    Ｌ３およびＬ４はそれぞれ独立して、フェニレンであり、
    ｄおよびｅはそれぞれ独立して、０～７の整数であり、
    ｆおよびｇはそれぞれ独立して、０～６の整数であり、
    ｈおよびｉはそれぞれ独立して、０～４の整数であり、
    ａ、ｂおよびｎ１～ｎ４は請求項１で定義した通りである。
  11. Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つは
    Figure 2023525520000166
     であり、残りの１つは
    Figure 2023525520000167
     であるか；
    Ａｒ１およびＡｒ２のうちの１つは
    Figure 2023525520000168
     であり、残りの１つは
    Figure 2023525520000169
     であるか；
    Ａｒ１およびＡｒ２はいずれも
    Figure 2023525520000170
     であるか；または
    Ａｒ１およびＡｒ２はいずれも
    Figure 2023525520000171
     である、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｌ１およびＬ２はそれぞれ独立して、下記で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１０に記載の化合物：
    Figure 2023525520000172
  13. Ｌ３およびＬ４はそれぞれ独立して、
    Figure 2023525520000173
     である、請求項１０に記載の化合物。
  14. 前記化合物は、下記化学式で表される化合物で構成される群より選択されるいずれか１つである、請求項１に記載の化合物：
    Figure 2023525520000174
     前記化学式Ａ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇは１～４０であり、
    Figure 2023525520000175
     前記化学式Ａ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇは１～４０であり、
    Figure 2023525520000176
     前記化学式Ａ３中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
    Figure 2023525520000177
     前記化学式Ａ４中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
    Figure 2023525520000178
     前記化学式Ａ５中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000179
     前記化学式Ａ６中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000180
     前記化学式Ａ７中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇは１～４０であり、
    Figure 2023525520000181
     前記化学式Ａ８中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４０であり、
    Figure 2023525520000182
     前記化学式Ａ９中、
    ａ＋ｂは１～１６であり、
    Figure 2023525520000183
     前記化学式Ａ１０中、
    ａ＋ｂは１～１６であり、
    Figure 2023525520000184
     前記化学式Ａ１１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｇ＋ｈは１～４４であり、
    Figure 2023525520000185
     前記化学式Ａ１２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
    Figure 2023525520000186
     前記化学式Ａ１３中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
    Figure 2023525520000187
     前記化学式Ａ１４中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
    Figure 2023525520000188
     前記化学式Ｂ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000189
     前記化学式Ｂ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000190
     前記化学式Ｃ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４０であり、
    Figure 2023525520000191
     前記化学式Ｃ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆは１～４０であり、
    Figure 2023525520000192
     前記化学式Ｃ３中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈ＋ｉは１～５２であり、
    Figure 2023525520000193
     前記化学式Ｃ４中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000194
     前記化学式Ｄ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000195
     前記化学式Ｄ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000196
     前記化学式Ｄ３中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４２であり、
    Figure 2023525520000197
     前記化学式Ｄ４中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇ＋ｈは１～４８であり、
    Figure 2023525520000198
     前記化学式Ｅ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000199
     前記化学式Ｅ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
    Figure 2023525520000200
     前記化学式Ｆ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000201
     前記化学式Ｆ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
    Figure 2023525520000202
     前記化学式Ｇ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000203
     前記化学式Ｇ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
    Figure 2023525520000204
     前記化学式Ｇ３中、
    ａ＋ｂは１～１６であり、
    Figure 2023525520000205
     前記化学式Ｈ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000206
     前記化学式Ｈ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
    Figure 2023525520000207
     前記化学式Ｈ３中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｆ’＋ｇ＋ｈは１～５４であり、
    Figure 2023525520000208
     前記化学式Ｉ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000209
     前記化学式Ｉ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６であり、
    Figure 2023525520000210
     前記化学式Ｊ１中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅ＋ｆ＋ｇは１～４４であり、
    Figure 2023525520000211
     前記化学式Ｊ２中、
    ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＋ｅは１～３６である。
  15. 第１電極と、前記第１電極に対向して備えられた第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に備えられた発光層とを含む有機発光素子であって、前記発光層は、請求項１～１４のいずれか一項に記載の化合物を含む、有機発光素子。
JP2022567391A 2020-07-24 2021-06-22 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 Pending JP2023525520A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020200092539A KR20220013228A (ko) 2020-07-24 2020-07-24 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR10-2020-0092539 2020-07-24
PCT/KR2021/007804 WO2022019491A1 (ko) 2020-07-24 2021-06-22 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2023525520A true JP2023525520A (ja) 2023-06-16

Family

ID=79729247

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022567391A Pending JP2023525520A (ja) 2020-07-24 2021-06-22 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20230180596A1 (ja)
EP (1) EP4137472A4 (ja)
JP (1) JP2023525520A (ja)
KR (1) KR20220013228A (ja)
CN (1) CN115461317A (ja)
WO (1) WO2022019491A1 (ja)

Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006085434A1 (ja) * 2005-02-10 2006-08-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ビスアントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009524653A (ja) * 2006-01-27 2009-07-02 エルジー・ケム・リミテッド 新規なアントラセン誘導体、その製造方法およびこれを用いた有機電気素子
KR20110085178A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 주식회사 엘지화학 유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기전자소자
JP2012188416A (ja) * 2011-02-24 2012-10-04 Jnc Corp 新規な２，７−ビスアントリルナフタレン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
JP2012527468A (ja) * 2009-05-19 2012-11-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
KR20120135501A (ko) * 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140058292A (ko) * 2012-11-06 2014-05-14 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20170365789A1 (en) * 2015-01-13 2017-12-21 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Compound, mixture comprising the same, composition and organic electronic device
JP2019527467A (ja) * 2016-07-20 2019-09-26 エルジー・ケム・リミテッド 電気活性材料
CN110642724A (zh) * 2019-10-15 2020-01-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蓝光电致发光材料及其应用
KR20200005359A (ko) * 2018-07-06 2020-01-15 네이버 주식회사 동영상 내 포함된 음원에 대한 검색 서비스 제공 방법 및 이를 이용하는 서버
WO2020071479A1 (ja) * 2018-10-03 2020-04-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
JP2020083881A (ja) * 2018-11-14 2020-06-04 マテリアル サイエンス カンパニー リミテッドＭａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 重水素化芳香族化合物の中間体及びこれを利用した重水素化芳香族化合物の調製方法
KR20200070801A (ko) * 2018-12-10 2020-06-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100430549B1 (ko) 1999-01-27 2004-05-10 주식회사 엘지화학 신규한 착물 및 그의 제조 방법과 이를 이용한 유기 발광 소자 및 그의 제조 방법
DE10135513B4 (de) 2001-07-20 2005-02-24 Novaled Gmbh Lichtemittierendes Bauelement mit organischen Schichten
KR20200043755A (ko) * 2018-10-18 2020-04-28 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
KR102639105B1 (ko) * 2018-11-08 2024-02-20 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

Patent Citations (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2006085434A1 (ja) * 2005-02-10 2006-08-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ビスアントラセン誘導体及びそれを利用した有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2009524653A (ja) * 2006-01-27 2009-07-02 エルジー・ケム・リミテッド 新規なアントラセン誘導体、その製造方法およびこれを用いた有機電気素子
JP2012527468A (ja) * 2009-05-19 2012-11-08 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 電子用途用の重水素化合物
KR20110085178A (ko) * 2010-01-19 2011-07-27 주식회사 엘지화학 유기전자소자 재료 및 이를 이용한 유기전자소자
JP2012188416A (ja) * 2011-02-24 2012-10-04 Jnc Corp 新規な２，７−ビスアントリルナフタレン化合物およびこれを用いた有機電界発光素子
KR20120135501A (ko) * 2012-10-29 2012-12-14 에스에프씨 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20140058292A (ko) * 2012-11-06 2014-05-14 에스에프씨 주식회사 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
US20170365789A1 (en) * 2015-01-13 2017-12-21 Guangzhou Chinaray Optoelectronic Materials Ltd. Compound, mixture comprising the same, composition and organic electronic device
JP2019527467A (ja) * 2016-07-20 2019-09-26 エルジー・ケム・リミテッド 電気活性材料
KR20200005359A (ko) * 2018-07-06 2020-01-15 네이버 주식회사 동영상 내 포함된 음원에 대한 검색 서비스 제공 방법 및 이를 이용하는 서버
WO2020071479A1 (ja) * 2018-10-03 2020-04-09 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを用いた電子機器
JP2020083881A (ja) * 2018-11-14 2020-06-04 マテリアル サイエンス カンパニー リミテッドＭａｔｅｒｉａｌ Ｓｃｉｅｎｃｅ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 重水素化芳香族化合物の中間体及びこれを利用した重水素化芳香族化合物の調製方法
KR20200070801A (ko) * 2018-12-10 2020-06-18 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
CN110642724A (zh) * 2019-10-15 2020-01-03 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种蓝光电致发光材料及其应用

Also Published As

Publication number Publication date
EP4137472A4 (en) 2023-11-01
KR20220013228A (ko) 2022-02-04
CN115461317A (zh) 2022-12-09
US20230180596A1 (en) 2023-06-08
WO2022019491A1 (ko) 2022-01-27
EP4137472A1 (en) 2023-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP7106812B1 (ja) 有機発光素子
JP6818998B2 (ja) 新規な化合物およびこれを用いた有機発光素子
JP2023525021A (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP7250400B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
EP4230629A1 (en) Novel compound and organic light-emitting device comprising same
JP7427318B2 (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2023548179A (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR20230039394A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
JP2023547680A (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR102625755B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102589892B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기발광 소자
JP2023505977A (ja) 新規な化合物およびそれを用いた有機発光素子
JP2023525520A (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP7214290B2 (ja) 新規な化合物、これを含むコーティング組成物およびこれを利用した有機発光素子
EP4242214A1 (en) Novel compound and organic light emitting device using same
EP4335854A1 (en) Novel compound and organic light emitting device comprising the same
EP4092033A1 (en) Novel compound and organic light-emitting device using same
KR102623891B1 (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
EP4273151A1 (en) Novel compound and organic light emitting device using same
KR20230170596A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR20230147284A (ko) 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
JP2024503474A (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2023551711A (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
JP2024506876A (ja) 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子
KR20230125557A (ko) 신규한 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20221104

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20231026

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20231030

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240130

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821

Effective date: 20240131

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240304