JP2020083881A - 重水素化芳香族化合物の中間体及びこれを利用した重水素化芳香族化合物の調製方法 - Google Patents
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Abstract
Description
n及びmは、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して1〜4の整数であり、
o及びpは、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
X1及びX2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立してC=O又はC(R3)(R4)であり、
R1及びR2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換又は非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数3〜30のヘテロアリール基からなる群より選択され、
R3及びR4は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、及びOHからなる群より選択される。
(1)重水素化されていない下記化学式2で表される化合物と重水素源とを金属触媒下で反応させ、重水素化された芳香族化合物の中間体である下記化学式1で表される化合物を調製する段階と、
(2)前記(1)段階の重水素化された芳香族化合物の中間体である下記化学式1で表される化合物を用いて、下記化学式3で表される化合物を調製する段階と
を含み得る。
o及びpは、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
X1及びX2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立してC=O又はC(R3)(R4)であり、
R1及びR2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換又は非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数3〜30のヘテロアリール基からなる群より選択され、
R3及びR4は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素及びOHからなる群より選択される。
n及びmは、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して1〜4の整数であり、
L1及びL2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して単結合、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換又は非置換の炭素数3〜30のヘテロアリーレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のアルキレン基、置換又は非置換の炭素数3〜10のシクロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のアルケニレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のシクロアルケニレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のヘテロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数3〜10のヘテロシクロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のヘテロアルケニレン基、及び置換又は非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルケニレン基からなる群より選択される。
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%Pt/C(3.32g、0.772mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(IPA)(2mL)、及びシクロヘキサン(c−HEX)(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて24時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン930mg(88%、重水素転換率96%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%Pt/C(2.22g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて12時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン940mg(89%、重水素転換率96%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%Pt/C(1.11g、0.257mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて12時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン930mg(88%、重水素転換率93%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン950mg(90%、重水素転換率96%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて12時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン950mg(90%、重水素転換率83%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、2−ペンタノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン950mg(90%、重水素転換率96%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、2−ブタノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン950mg(90%、重水素転換率96%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びメチルシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン940mg(89%、重水素転換率95%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びデカヒドロナフタレン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン950mg(90%、重水素転換率96%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びヘプタン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン930mg(88%、重水素転換率95%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で60℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン930mg(88%、重水素転換率90%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントロン(1.00g、5.15mmol)、5%PtO2(0.058g、0.515mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びシクロヘキサン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で90℃にて36時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントロン900mg(86%、重水素転換率96%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:205.14[M+1]+
アントラキノン(1.00g、4.80mmol)、5%Pt/c(3.09g、0.720mmol)、重水(20mL)、イソプロパノール(2mL)、及びデカヒドロナフタレン(18mL)を、高圧反応器に投入した。高圧反応器で80℃にて24時間撹拌した後、室温に冷却した。ジクロロメタンを投入した後、層分離して有機層を得た。MgSO4で乾燥させ、ろ過した後、ろ液を濃縮して、重水素化されたアントラキノン910mg(87%、重水素転換率95%)を得た。
MS(LC−MS)m/z:217.10[M+1]+
LC−MS[M+1]:336.08
MS(MALDI−TOF)m/z:438.22[M]+
MS(MALDI−TOF)m/z:452.31[M]+
MS(MALDI−TOF)m/z:554.25[M]+
MS(MALDI−TOF)m/z:554.25[M]+
MS(MALDI−TOF)m/z:514.25[M]+
MS(MALDI−TOF)m/z:532.37[M]+
MS(MALDI−TOF)m/z:452.31[M]+
MS(MALDI−TOF)m/z:532.37[M]+
光反射層であるAg合金と有機電界発光素子の陽極であるITO(10nm)とが順次積層された基板を、露光(Photo−Lithograph)工程により陰極と陽極領域、及び絶縁層に区分してパターニング(Patterning)し、その後、陽極(ITO)の仕事関数(work−function)の増大及びディスカム(descum)処理のために、UVオゾン処理及びO2:N2プラズマによる表面処理を行った。この上に、正孔注入層(HIL)として、1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(1,4,5,8,9,11−hexaazatriphenylene−hexacarbonitrile:HAT−CN)の層を100Åの厚さで形成した。
ホストとして、前記実施合成例1の化合物の代わりに、下記表1及び表2に示すとおり、実施合成例2、5、及び6の化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
ホストとして、前記実施合成例1の化合物の代わりに、下記表1及び表2に示すとおり、比較合成例1及び2の化合物を用いたことを除いては、実施例1と同様の方法により有機電界発光素子を製作した。
前記実施例1〜4及び比較例1〜2の有機電界発光素子の素子特性(電圧、電流効率、及び色座標)、並びに寿命T95を測定した。これらの結果を下記表1及び表2に示す。
Claims (8)
- 下記化学式1で表される重水素化芳香族化合物:
n及びmは、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して1〜4の整数であり、
o及びpは、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して0〜2の整数であり、
X1及びX2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立してC=O又はC(R3)(R4)であり、
R1及びR2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、置換又は非置換の炭素数1〜30のアルキル基、置換又は非置換の炭素数3〜30のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基、及び置換又は非置換の炭素数3〜30のヘテロアリール基からなる群より選択され、
R3及びR4は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して水素、重水素、及びOHからなる群より選択され、
前記R1及びR2が置換される場合、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数6〜30のアラルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数3〜20のヘテロシクロアルキル基、炭素数5〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、及び炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される置換基で置換され、複数の置換基で置換される場合、これらは互いに同一か又は異なる。 - 前記n及びmは、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して2〜4の整数である、請求項1に記載の重水素化芳香族化合物。
- (1)下記化学式2で表される化合物と重水素源とを金属触媒下で反応させ、下記化学式1で表される重水素化芳香族化合物の中間体を調製する段階と、
(2)前記(1)段階の重水素化芳香族化合物の中間体を用いて、下記化学式3で表される化合物を調製する段階と
を含む、重水素化芳香族化合物の調製方法:
n、m、o、p、X1、X2、R1及びR2は、請求項1において定義したものと同様であり、
L1及びL2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して単一結合、置換又は非置換の炭素数6〜30のアリーレン基、置換又は非置換の炭素数3〜30のヘテロアリーレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のアルキレン基、置換又は非置換の炭素数3〜10のシクロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のアルケニレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のシクロアルケニレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のヘテロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数3〜10のヘテロシクロアルキレン基、置換又は非置換の炭素数2〜10のヘテロアルケニレン基、及び置換又は非置換の炭素数2〜10のヘテロシクロアルケニレン基からなる群より選択され、
Ar1及びAr2は、互いに同一か又は異なり、それぞれ独立して置換又は非置換の炭素数6〜30のアリール基、置換又は非置換の炭素数3〜30のヘテロアリール基、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロシクロアルキル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のアルケニル基、置換又は非置換の炭素数1〜20のシクロアルケニル基、及び置換又は非置換の炭素数1〜20のヘテロアルケニル基からなる群より選択され、
前記L1、L2、Ar1及びAr2が置換される場合、水素、重水素、シアノ基、ニトロ基、ハロゲン基、ヒドロキシ基、炭素数1〜30のアルキル基、炭素数2〜30のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基、炭素数2〜30のヘテロアルキル基、炭素数6〜30のアラルキル基、炭素数3〜20のシクロアルキル基、炭素数3〜20のヘテロシクロアルキル基、炭素数5〜30のアリール基、炭素数2〜30のヘテロアリール基、炭素数3〜30のヘテロアリールアルキル基、炭素数1〜30のアルコキシ基、炭素数1〜30のアルキルシリル基、炭素数6〜30のアリールシリル基、及び炭素数6〜30のアリールオキシ基からなる群より選択される置換基で置換され、複数の置換基で置換される場合、これらは互いに同一か又は異なる。 - 前記金属触媒は、白金、パラジウム、ロジウム、ルテニウム、ニッケル、コバルト、これらの酸化物、これらの錯体、及びこれらの組み合せからなる群より選択される、請求項3に記載の重水素化芳香族化合物の調製方法。
- 前記重水素源は、重水、過重水素化されたベンゼン、過重水素化されたトルエン、過重水素化されたキシレン、過重水素化されたトリクロロメタン、及び過重水素化されたメタノールからなる群より選択される、請求項3に記載の重水素化芳香族化合物の調製方法。
- 前記重水素源は、重水又は過重水素化されたベンゼンである、請求項5に記載の重水素化芳香族化合物の調製方法。
- 前記(1)段階及び前記(2)段階の反応を反応溶媒下で行い、
前記反応溶媒は、エーテル、アルコール、アルカン、シクロアルカン、酸、アミド又はエステル、及びこれらの組み合せからなる群より選択される、請求項3に記載の重水素化芳香族化合物の調製方法。 - 前記(2)段階は、
(2−1)重水素化芳香族化合物の中間体をトリフラート化する段階と、
(2−2)前記トリフラート化した中間体を金属触媒下で有機ホウ素化合物と反応させる段階と
を含む、請求項3に記載の重水素化芳香族化合物の調製方法。
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Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI788977B (zh) * | 2020-08-27 | 2023-01-01 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 生產氘化芳香族化合物的方法、氘化反應組成物、氘化芳香族化合物以及電子裝置 |
JP2023521069A (ja) * | 2020-08-05 | 2023-05-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 組成物、これを含む電子素子および有機発光素子 |
JP2023525520A (ja) * | 2020-07-24 | 2023-06-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
CN117003605A (zh) * | 2023-08-07 | 2023-11-07 | 宁波萃英化学技术有限公司 | 一种氘代萘基蒽类化合物的制备方法 |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020054676A1 (ja) * | 2018-09-10 | 2020-03-19 | 学校法人関西学院 | 有機電界発光素子 |
CN112794798A (zh) * | 2019-11-14 | 2021-05-14 | 材料科学有限公司 | 氘化芳香族化合物的中间产物及利用该中间产物的氘化芳香族化合物的制备方法 |
KR102564939B1 (ko) * | 2019-12-24 | 2023-08-07 | 주식회사 엘지화학 | 중수소화 방향족 화합물의 제조 방법 |
US20220376183A1 (en) | 2019-12-26 | 2022-11-24 | Idemitsu Kosan Co.,Ltd. | Organic electroluminescence device and electronic apparatus |
CN115380017B (zh) * | 2020-04-17 | 2024-06-18 | 株式会社Lg化学 | 用于制备氘化化合物的方法 |
WO2022030952A1 (ko) * | 2020-08-05 | 2022-02-10 | 주식회사 엘지화학 | 조성물, 및 이를 포함하는 전자 소자 및 유기 발광 소자 |
KR20220021310A (ko) | 2020-08-13 | 2022-02-22 | 주식회사 엘지화학 | 중수소화 방향족 화합물의 제조방법 |
CN114761388A (zh) * | 2020-08-27 | 2022-07-15 | 株式会社Lg化学 | 用于制备氘化芳族化合物的方法和氘化反应组合物 |
WO2022158903A1 (ko) * | 2021-01-22 | 2022-07-28 | 주식회사 엘지화학 | 중수소화 안트라센 화합물의 제조방법, 반응 조성물, 중수소화 안트라센 화합물 및 조성물 |
TWI835062B (zh) * | 2021-02-04 | 2024-03-11 | 南韓商Lg化學股份有限公司 | 氘代蒽化合物的製備方法、反應組成物、氘代蒽化合物以及組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007534754A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-11-29 | イーストマン コダック カンパニー | 非対称アントラセン化合物の合成 |
WO2010071362A2 (ko) * | 2008-12-16 | 2010-06-24 | 주식회사 두산 | 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP2012527468A (ja) * | 2009-05-19 | 2012-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子用途用の重水素化合物 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2789084B2 (ja) | 1995-11-24 | 1998-08-20 | 勝 中原 | 重水素化化合物の製造方法 |
-
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-
2019
- 2019-11-14 JP JP2019205938A patent/JP6855083B2/ja active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007534754A (ja) * | 2004-04-29 | 2007-11-29 | イーストマン コダック カンパニー | 非対称アントラセン化合物の合成 |
WO2010071362A2 (ko) * | 2008-12-16 | 2010-06-24 | 주식회사 두산 | 중수소화된 안트라센 유도체 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP2012527468A (ja) * | 2009-05-19 | 2012-11-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 電子用途用の重水素化合物 |
Non-Patent Citations (10)
Title |
---|
AGRICULTURAL AND BIOLOGICAL CHEMISTRY, vol. 55, JPN6020039824, 1991, pages 95 - 99, ISSN: 0004368875 * |
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 44, JPN6020039818, 1966, pages 1633 - 1636, ISSN: 0004368871 * |
CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 51, JPN6020039821, 1973, pages 1852 - 1856, ISSN: 0004368872 * |
DATABASE REGISTRY, JPN7020003316, 1992, ISSN: 0004368868 * |
DATABASE REGISTRY, JPN7020003317, 2010, ISSN: 0004368873 * |
DATABASE REGISTRY, JPN7020003318, 2011, ISSN: 0004368874 * |
EUROPEAN JOURNAL OF INORGANIC CHEMISTRY, JPN6020039813, 1998, pages 1269 - 1281, ISSN: 0004368866 * |
JOURNAL OF CHROMATOGRAPHY, vol. 587, JPN6020039814, 1991, pages 255 - 262, ISSN: 0004368867 * |
JOURNAL OF LABELLED COMPOUNDS AND RADIOPHARMACEUTICALS, vol. 24, JPN6020039815, 1987, pages 1503 - 1507, ISSN: 0004368869 * |
JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, vol. 115, JPN6020039816, 1993, pages 2217 - 2220, ISSN: 0004368870 * |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2023525520A (ja) * | 2020-07-24 | 2023-06-16 | エルジー・ケム・リミテッド | 新規な化合物およびこれを利用した有機発光素子 |
JP2023521069A (ja) * | 2020-08-05 | 2023-05-23 | エルジー・ケム・リミテッド | 組成物、これを含む電子素子および有機発光素子 |
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