CN101541712A - 有机发光器件 - Google Patents

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CN101541712A CN200880000250.8A CN200880000250A CN101541712A CN 101541712 A CN101541712 A CN 101541712A CN 200880000250 A CN200880000250 A CN 200880000250A CN 101541712 A CN101541712 A CN 101541712A
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冈田伸二郎
泷口隆雄
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Abstract

提供了具有高发射效率和长连续使用寿命的发绿光器件，该发绿光器件包括：包括阳极和阴极的一对电极；和配置在该对电极之间的包括有机化合物的层，其中该层包括由通式(I)表示的第一化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基或卤素原子；和具有芘骨架或芴骨架的第二化合物，该第二化合物的能隙比该第一化合物的能隙大。

Description

有机发光器件
技术领域
本发明涉及使用有机化合物的发光器件，更具体地说，涉及通过将电场施加到包括该有机化合物的薄膜上而发光的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有薄膜的器件，该薄膜含有荧光性有机化合物或磷光性有机化合物并且插在阳极和阴极之间。从各个电极注入电子和空穴(正空穴)，藉此产生荧光性化合物或磷光性化合物的激子。当该激子返回至基态时其发射光。有机发光器件的最近发展是显著的，并且该器件的特性使在低外加电压下具有高亮度、发射波长的多样性和高速响应性的薄且轻质的发光器件成为可能。由这一事实暗示该器件具有用于各种应用的潜力。
然而，在目前的情况下，需要具有更高亮度或更高转换效率的光输出。此外，有机发光器件仍涉及许多在耐久性方面的问题，例如由于长期使用而引起的随时间变化和由于含氧气、水分等的气氛气体引起的劣化。另外，当考虑将该器件应用到全色显示器等时，需要发射具有良好色纯度的蓝、绿或红光。然而，这些问题还没有充分地解决。
为了解决所述问题，已经提出了引入含有五环结构的较大稠环芳族化合物作为有机发光器件的材料。含有五环结构的较大稠环芳族化合物和使用该化合物的有机发光器件的具体实例在日本专利申请公开No.H10-330295、2002-170681、2002-110356、H11-176573和2002-008867中公开。
发明内容
本发明的目的是提供具有高发射效率和长连续使用寿命的发绿光器件。
上述目的通过下述的本发明实现。
即，根据本发明，提供有机发光器件，其包括：包括阳极和阴极的一对电极；和配置在该对电极之间的包括有机化合物的层，其中该层包括由通式(I)表示的第一化合物：
Figure A20088000025000061
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基或卤素原子；和具有芘骨架或芴骨架的第二化合物，该第二化合物的能隙比该第一化合物的能隙大。
在本发明中，优选该第二化合物具有芘骨架和芴骨架。
另外，优选该第二化合物由通式(II)表示：
其中R21、R22、R23和R24各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基；a和b各自独立地表示1-4的整数，并且当R23和R24中的任一者存在多个时，它们可以彼此相同或不同；和m表示1-5的整数，并且当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同。
此外，优选该第二化合物由通式(III)表示：
Figure A20088000025000071
其中R21、R22、R23和R25各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的芳基；a表示1-4的整数，当R23以多个存在时，R23可以彼此相同或不同；c表示1-9的整数，当R25以多个存在时，R25可以彼此相同或不同；m表示1-5的整数，当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同。
另外，优选该第二化合物由通式(IV)表示：
Figure A20088000025000072
其中R21、R22、R23、R26和R27各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基；a表示1-4的整数，当R23以多个存在时，R23可以彼此相同或不同；d表示1-4的整数，当R26以多个存在时，R26可以彼此相同或不同；e表示1-9的整数，当R27以多个存在时，R27可以彼此相同或不同；m表示1-5的整数，当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同；n表示1-5的整数，当n是2或大于2时，该多个亚苯基可以彼此相同或不同。
此外，优选该第二化合物由通式(V)表示：
Figure A20088000025000073
其中R28和R29各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基或取代或未取代的芳基；f表示1-7的整数，当R28以多个存在时，R28可以彼此相同或不同；g表示1-9的整数，当R29以多个存在时，R29可以彼此相同或不同；p表示1-5的整数，当p是2或更高时，该多个萘二基可以彼此相同或不同。
另外，优选该第一化合物和第二化合物仅由碳和氢构成。
附图说明
图1是示出本发明有机发光器件的第一实施方案的截面图。
图2是示出本发明有机发光器件的第二实施方案的截面图。
图3是示出本发明有机发光器件的第三实施方案的截面图。
图4是示出本发明有机发光器件的第四实施方案的截面图。
图5是示出本发明有机发光器件的第五实施方案的截面图。
图6是示出本发明有机发光器件的第六实施方案的截面图。
具体实施方式
将详细地描述本发明的有机发光器件。
本发明的有机发光器件由阳极、阴极和由有机化合物形成且插在该阳极和阴极之间的层形成。该由有机化合物形成的层含有本发明的稠环芳族化合物。本发明的有机发光器件优选是通过在阳极和阴极之间施加电压而发光的电致发光器件。
下文中，将参照附图详细地描述本发明的有机发光器件。
首先，将描述附图中使用的附图标记。附图标记1表示基材，附图标记2表示阳极，附图标记3表示发光层，附图标记4表示阴极，附图标记5表示空穴传输层，附图标记6表示电子传输层，附图标记7表示空穴注入层，附图标记8表示空穴/激子阻挡层，附图标记10、20、30、40、50和60各自表示有机发光器件。
图1是示出本发明有机发光器件的第一实施方案的截面示意图。在图1中所示的有机发光器件10中，在基材1上顺序地提供阳极2、发光层3和阴极4。当发光层3由具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力中全部的化合物构成时，或当发光层3由具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力中任一种的特性的化合物的混合物构成时，有机发光器件10的结构是有用的。
图2是示出本发明有机发光器件的第二实施方案的截面示意图。在图2中所示的有机发光器件20中，在基材1上顺序地提供阳极2、空穴传输层5、电子传输层6和阴极4。当具有空穴传输能力和电子传输能力中任一种的有机化合物和仅具有电子传输能力或空穴传输能力的有机化合物结合使用时，有机发光器件20的结构是有用的。顺便提及，在图2中所示的有机发光器件20中，空穴传输层5和电子传输层6各自也充当发光层。
图3是示出本发明有机发光器件的第三实施方案的截面示意图。图3中所示的有机发光器件30与图2中所示的有机发光器件20不同，在于还在空穴传输层5和电子传输层6之间提供发光层3。有机发光器件30具有其中将载流子传输和光发射的功能彼此分离的结构，以致可以适当地将分别具有空穴传输性能、电子传输性能和发光性能的特性的有机化合物组合使用。因此，因为能够显著地提高选择材料的自由度，并且进一步因为能够使用具有不同发射波长的各种有机化合物，所以能够提供各种发射色调。另外，有效地将载流子或激子约束在中心部的发光层3中也变得可能，从而改进发射效率。
图4是示出本发明有机发光器件的第四实施方案的截面示意图。图4中所示的有机发光器件40与图3中所示的有机发光器件30不同，在于还在阳极2和空穴传输层5之间提供空穴注入层7。在有机发光器件40中，通过还提供空穴注入层7，阳极2和空穴传输层5之间的粘附或空穴注入性能得到改进，以致能够有效地降低驱动电压。
图5是示出本发明有机发光器件的第五实施方案的截面示意图。图5中所示的有机发光器件50与图3中所示的有机发光器件30不同，在于还在发光层3和电子传输层6之间提供阻挡空穴或激子进入阴极4侧的层(空穴/激子阻挡层8)。该结构通过使用具有相当高电离电位的有机化合物作为空穴/激子阻挡层8来改进有机发光器件50的发射效率。
图6是示出本发明有机发光器件的第六实施方案的截面图。图6中所示的有机发光器件60与图4中所示的有机发光器件40不同，在于还在发光层3和电子传输层6之间提供空穴/激子阻挡层8。通过使用具有极高电离电位的有机化合物作为空穴/激子阻挡层8，能够改进有机发光器件60的发射效率。
图1-6仅示出了非常基本的器件结构并且含有根据本发明的萘化合物的有机发光器件的结构不限于此。例如，有可能采用各种层结构，例如其中在电极和有机层间的界面处形成绝缘层、粘合层或干涉层的层结构。另外，空穴传输层5由具有不同电离电位的两个层组成。
当发光层由载流子传输主体和客体形成时，光发射的过程由以下若干步骤组成。
1.电子/空穴在发光层中的传输
2.在主体中产生激子
3.激发能量在主体分子之间的传递
4.激发能量从主体转移到客体
各个步骤中的所需能量转移和光发射与各种减活步骤竞争地发生。
顺便提及，本文采用的术语“客体”是指响应于有机发光器件的发光区域中空穴和电子间的再结合而发光的化合物，并且客体与形成发射区域的物质(主体)一同包含在发光层3中。
发射区域可以是一个层的区域或多个层之间的界面，并且优选是一个层。具有发射区域的层可以称作“发光层(或发射层)”。
为了提高有机发光器件的发射效率，发光中心材料本身的发射量子产率需要被提高。然而，主体之间或主体和客体之间可以实现多高的能量转移效率也是一个大问题。此外，由于增能引起的光发射劣化的原因仍没有弄清楚。然而，认为该劣化至少与发光中心材料本身或由于周围分子引起的发光材料的环境变化有关。
在本发明中，将由以下通式(I)表示的第一化合物用作客体并且将具有芘骨架或芴骨架且能隙大于该第一化合物的能隙的第二化合物用作发光层3中的主体。
在通式(I)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基或卤素原子。
由通式(I)表示的化合物具有高量子产率。当将该化合物用作客体并且将具有芘骨架或芴骨架且能隙大于该第一化合物能隙的第二化合物用作主体时，可以提供具有高发射效率和长寿命的器件。将在下面详细地描述适用于客体材料和主体材料中每一种的有机材料。
客体材料是由以下通式(I)表示的化合物：
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自彼此独立地表示氢原子；烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、辛基、环己基或三氟甲基；芳烷基例如苄基或苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基或苝基；杂环基例如噻吩基、吡咯基、吡啶基、噁唑基、噁二唑基、噻唑基或噻二唑基；氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基或二(甲氧基苯基)氨基；和卤素原子例如氟、氯、溴或碘。
用作客体的化合物的含量优选是50wt％或更低，基于构成发光层的材料的总重量。出于对能量从主体转移到发光客体的考虑，该含量更优选是0.1wt％～30wt％，尤其优选0.1wt％～15wt％。
另外，孤电子对的电子可以与金属或路易斯酸材料配位并因此具有孤电子对的化合物可以充当配体或路易斯碱。因此，该化合物倾向于在其中固定杂质。此外，认为可以在有机发光器件中引起与周围分子的缔合和化学反应。因此，仅由碳和氢构成的化合物尤其优选作为客体材料。
下文中，将本发明中使用的客体的具体结构式显示如下。然而，这些结构式仅表示典型实例并且本发明不应该限于这些式。
Figure A20088000025000121
Figure A20088000025000131
Figure A20088000025000141
Figure A20088000025000151
Figure A20088000025000161
Figure A20088000025000171
Figure A20088000025000181
Figure A20088000025000191
Figure A20088000025000201
Figure A20088000025000211
Figure A20088000025000221
接下来，将具体地描述主体材料。
因为客体是由上述通式(I)表示的具有较大稠环的化合物，所以出于对主体和客体之间的相容性的考虑，主体也优选是稠环芳族化合物。另外，根据本发明人的研究，已经发现芘骨架材料和芴骨架材料在载流子传输性能方面是尤其优异。另外，在含有杂原子的化合物中，电子或空穴中任一者的迁移率比另一者的迁移率高，而在芘骨架材料和芴骨架材料中，电子和空穴的迁移率都较高，并且电子和空穴的迁移率之间的差异也小。此外，当发光层由这种材料形成时，客体和主体之间的HOMO能隙和客体和主体之间的LUMO能隙具有优选的彼此间关系。因此，可以提供具有高发射效率和长寿命的器件，在该器件中，发光层中的电子/空穴载流子平衡得到维持。另外，出于对载流子传输性能的考虑，在主体分子中同时具有芴环和芘环的化合物是尤其优选的。
作为本发明中使用的主体化合物，优选使用由以下通式(II)表示的化合物：
Figure A20088000025000231
其中R21、R22、R23和R24各自彼此独立地表示氢原子；烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、辛基或环己基；芳烷基例如苄基或苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基或苝基。
上述芳烷基和上述芳基可以进一步具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和环己基；芳烷基例如苄基和苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基和苝基。在此，a和b各自独立地表示1-4的整数，并且当R23和R24中的任一者存在多个时，它们可以彼此相同或不同。另外，m表示1-5的整数，当m是2或更高时，该多个芴二基可以彼此相同或不同。
通式(II)的具体实例包括如下所示的结构，但是本发明不应该限于这些结构。
Figure A20088000025000241
Figure A20088000025000251
作为本发明中使用的主体化合物，优选使用由以下通式(III)表示的化合物：
Figure A20088000025000252
其中R21、R22、R23和R25各自彼此独立地表示氢原子；烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、辛基或环己基；芳烷基例如苄基或苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基或苝基。
上述芳烷基和上述芳基可以进一步具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和环己基；芳烷基例如苄基和苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基和苝基。
在此，a表示1-4的整数，并且当存在多个R23时，R23可以彼此相同或不同。另外，c表示1-9的整数，并且当存在多个R25时，R25可以彼此相同或不同。此外，m表示1-5的整数，且当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同。
通式(III)的具体实例包括如下所示的结构，但是本发明不应该限于这些结构。
Figure A20088000025000271
Figure A20088000025000281
Figure A20088000025000291
另外，作为本发明中使用的主体化合物，优选使用由以下通式(IV)表示的化合物：
其中R21、R22、R23、R26和R27各自彼此独立地表示氢原子；烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、辛基或环己基；芳烷基例如苄基或苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基或苝基。
上述芳烷基和上述芳基可以进一步具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和环己基；芳烷基例如苄基和苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基和苝基。
在此，a表示1-4的整数，并且当存在多个R23时，R23可以彼此相同或不同。另外，d表示1-4的整数，并且当存在多个R26时，R26可以彼此相同或不同。此外，e表示1-9的整数，并且当存在多个R27时，R27可以彼此相同或不同。另外，m表示1-5的整数，且当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同。此外，n表示1-5的整数，且当n是2或大于2时，该多个亚苯基可以彼此相同或不同。
通式(IV)的具体实例包括如下所示的结构，但是本发明不应该限于这些结构。
Figure A20088000025000311
另外，作为本发明中使用的主体化合物，优选使用由以下通式(V)表示的化合物：
Figure A20088000025000312
其中R28和R29各自彼此独立地表示氢原子；烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、辛基或环己基；芳烷基例如苄基或苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基或苝基。
上述芳烷基和上述芳基可以进一步具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基和环己基；芳烷基例如苄基和苯乙基；芳基例如苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、荧蒽基、蒽基、菲基、芘基、并四苯基、并五苯基、苯并[9，10]菲基和苝基。
在此，f表示1-7的整数，并且当存在多个R28时，R28可以彼此相同或不同。
另外，g表示1-9的整数，并且当存在多个R29时，R29可以彼此相同或不同。
此外，p表示1-5的整数，且当p是2或大于2时，该多个萘二基可以彼此相同或不同。
通式(V)的具体实例包括如下所示的结构，但是本发明不应该限于这些结构。
Figure A20088000025000331
可用于本发明的具有芘骨架的主体化合物的具体实例包括如下所示的结构，但是本发明不应该限于这些结构。
Figure A20088000025000341
本发明的由通式(II)-(V)表示的主体材料从分子结构看可以提供以下优异的特性。
(1)非晶性极其优异并且耐热性高。
(2)对于电子和空穴两者，可以容易地获得优选的载流子注入水平。
另外，通过该主体材料与由通式(I)表示的客体的结合可以容易地获得以下优异的特性。
(3)实现良好的能量从主体到掺杂剂的转移。客体材料的能隙E1和主体材料的能隙E2满足E1＜E2是重要的。
(4)芴骨架主体或芘骨架主体与由通式(I)表示的客体高度相容并且发光掺杂剂充分地分散在膜中。因此，可以抑制由于发光掺杂剂的缔合引起的效率降低和寿命降低。出于对相容性的考虑，优选主体材料和发光掺杂剂是烃化合物。
在本发明的有机发光器件中，本发明的稠环芳族化合物优选用作构成电子传输层或发光层的组分，但是根据需要也可以一起使用迄今已知的空穴传输化合物、发光化合物或电子传输化合物。
这些化合物的实例显示如下。
空穴传输性化合物
Figure A20088000025000361
电子传输性/发光材料
Figure A20088000025000371
发光材料
Figure A20088000025000381
发光层母体材料和电子传输性材料
用于本发明有机发光器件的阳极材料优选具有尽可能大的功函数，并且包括，例如，单质金属例如金、铂、镍、钯、钴、硒或钒，它们的合金，和金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。另外，可以采用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚噻吩和聚苯硫醚。可以单独或组合地使用这些电极材料。
另一方面，用于本发明有机发光器件的阴极材料优选具有低功函数，并且包括，例如，单质金属例如锂、钠、钾、铯、钙、镁、铝、铟、银、铅、锡和铬。或者，还可以使用由多种上述金属制成的合金。还可以使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。此外，阴极可以是单层结构或多层结构中的任一种。
用于本发明有机发光器件的基材并无特别限制，但是使用不透明基材例如金属基材和陶瓷基材或透明基材例如玻璃、石英和塑料片材。另外，对于基材，还可能采用滤色膜、荧光色变换滤色膜和介电反射膜，从而控制发光颜色。
顺便提及，在已经制备有机发光器件之后，可以进一步提供保护层或封装层，以便阻止与氧气或水分接触。此种保护层的实例包括金刚石薄膜；无机材料例如金属氧化物或金属氮化物的膜；聚合物例如氟树脂、聚对二甲苯、聚乙烯、有机硅树脂和聚苯乙烯树脂的膜；和另外光固化性树脂。另外，制备的器件还可以覆盖有玻璃、不透气膜和金属，或用适合的封装树脂封装。
在本发明的有机发光器件中，含有本发明的稠环芳族化合物的层及含有无机化合物的其它层由下面提及的方法形成。通常，通过真空蒸镀法或施涂溶于适合的溶剂中的有机化合物的涂覆法形成薄膜。具体地说，当通过涂覆法形成膜时，可以通过还使用适合的粘结剂树脂来形成膜。
上述粘结剂树脂可以选自广泛的粘结树脂，并且包括，例如，聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树酯、聚酯树脂、聚芳酯树脂、聚苯乙烯树脂、丙烯酸系树脂、甲基丙烯酸系树脂、丁醛树脂、聚乙烯醇缩醛树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、聚砜树脂和脲树脂，但不限于它们。
在本发明的有机发光器件中，将包括本发明稠环芳族化合物的层制造成具有10μm或更低，优选0.5μm或更低，更优选0.01μm～0.5μm的膜厚度。
(实施例)
下面将借助于实施例更具体地描述本发明，但是本发明不应该限于这些实施例。
(实施例1)
通过溅射法在玻璃基材上将氧化铟锡(ITO)形成厚度为120nm的膜作为阳极2。接下来，依次用丙酮和异丙醇(IPA)以超声波方式清洗其上形成了ITO膜的玻璃基材，随后用沸腾的IPA洗涤，然后干燥，并进一步用UV/臭氧清洗。将如此处理的玻璃基材用作透明导电性支撑基材。
接下来，作为空穴传输层，通过旋涂由下式表示的化合物1在氯仿中的溶液，在该透明导电性支撑基材上形成厚度为20nm的膜。
Figure A20088000025000411
 
Figure A20088000025000412
化合物1                              化合物2
另外，在真空室中在10-5Pa的内压下通过使用电阻加热的真空蒸镀依次形成其它有机层和用作阴极的电极层以制备有机发光器件。具体地说，首先，作为发光层，通过将由下式表示的作为客体的示例化合物No.A-2和作为主体的HB-51共蒸镀形成厚度为30nm的膜，以使示例化合物No.A-2的含量为发光层整体的5wt％。
接下来，作为电子传输层，以40nm的厚度形成由上式表示的化合物2的膜。然后，作为第一金属电极层，以0.5nm的厚度形成LiF的膜。最后，作为第二金属电极层，以150nm的厚度形成Al的膜。
考查如此制备的有机发光器件的特性。具体地说，采用皮可安培计(Hewlett Packard 4140B)测量该器件的电流-电压特性，采用由TOPCONCORPORATION制造的BM7测量该器件的发射亮度。结果，观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有2,000cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以30mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约3,100cd/m2降低到100小时逝去后的大约3,000cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.34和y＝0.60的CIE色度座标。
(实施例2)
通过遵循与实施例1中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.A-11代替示例化合物No.A-2作为发光层的客体。
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有1,900cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以30mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约3,000cd/m2降低到100小时逝去后的大约2,900cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.35和y＝0.60的CIE色度座标。
(实施例3)
通过遵循与实施例1中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.B-20代替示例化合物No.A-2作为发光层的客体。
Figure A20088000025000431
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有2,400cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以30mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约3,700cd/m2降低到100小时逝去后的大约3,550cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.30和y＝0.65的CIE色度座标。
(实施例4)
通过遵循与实施例1中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.B-1代替示例化合物No.A-2作为发光层的客体。
Figure A20088000025000432
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有2,200cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以30mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约3,500cd/m2降低到100小时逝去后的大约3,400cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.30和y＝0.65的CIE色度座标。
(实施例5)
通过遵循与实施例1中相同的程序在基材上形成作为阳极的电极和空穴传输层。
另外，在真空室中在10-5Pa的内压下通过使用电阻加热的真空蒸镀依次形成以下有机层和用作阴极的电极层以制备有机发光器件。
·使用示例化合物E-4(2wt％)和HB-51的发光层(厚度：30nm)
·使用化合物2的电子传输层(厚度：40nm)
·使用LiF的金属电极层1(厚度：0.5nm)
·使用Al的金属电极层2(厚度：150nm)
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有4,000cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约15,500cd/m2降低到100小时逝去后的大约14,700cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.28和y＝0.65的CIE色度座标。
(实施例6)
通过遵循与实施例1中相同的程序在基材上形成作为阳极的电极和空穴传输层。
另外，在真空室中在10-5Pa的内压下通过使用电阻加热的真空蒸镀依次形成以下有机层和充当阴极的电极层以制备有机发光器件。
·使用示例化合物E-4(2wt％)和HB-51的发光层(厚度：30nm)
·使用BAlq的空穴/激子阻挡层(厚度：10nm)
·使用化合物2的电子传输层(厚度：30nm)
·使用LiF的金属电极层1(厚度：0.5nm)
·使用Al的金属电极层2(厚度：150nm)
Figure A20088000025000451
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有3,690cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约18,400cd/m2降低到100小时逝去后的大约16,600cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.29和y＝0.63的CIE色度座标。
(实施例7)
通过遵循与实施例5中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.E-48代替示例化合物No.E-4作为发光层的客体。
Figure A20088000025000452
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有4,200cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约14,900cd/m2降低到100小时逝去后的大约14,000cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.28和y＝0.63的CIE色度座标。
(实施例8)
通过遵循与实施例5中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.C-11代替示例化合物No.E-4作为发光层的客体。
Figure A20088000025000461
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有4,500cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约18,500cd/m2降低到100小时逝去后的大约18,200cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.32和y＝0.64的CIE色度座标。
(实施例9)
通过遵循与实施例1中相同的程序在基材上形成作为阳极的电极和空穴传输层。
另外，在真空室中在10-5Pa的内压下通过使用电阻加热的真空蒸镀依次形成以下有机层和用作阴极的电极层以制备有机发光器件。
·使用示例化合物A-2(2wt％)和HA-3的发光层(厚度：30nm)
·使用化合物2的电子传输层(厚度：40nm)
·使用LiF的金属电极层1(厚度：0.5nm)
·使用Al的金属电极层2(厚度：150nm)
Figure A20088000025000471
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有350cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约8,500cd/m2降低到100小时逝去后的大约7,000cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.28和y＝0.64的CIE色度座标。
(实施例10)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.HB-55代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000472
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有4,000cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约15,500cd/m2降低到100小时逝去后的大约15,000cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.30和y＝0.64的CIE色度座标。
(实施例11)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.HB-25代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000481
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有4,000cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以30mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约4,500cd/m2降低到100小时逝去后的大约4,300cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.30和y＝0.64的CIE色度座标。
(实施例12)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.HC-1代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000482
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有3,800cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约13,000cd/m2降低到100小时逝去后的大约11,000cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.27和y＝0.63的CIE色度座标。
(实施例13)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.HA-47代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000491
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有8,000cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约13,300cd/m2降低到100小时逝去后的大约11,000cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.28和y＝0.64的CIE色度座标。
(实施例14)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.HD-4代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000492
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有5,000cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约16,100cd/m2降低到100小时逝去后的大约16,000cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.30和y＝0.64的CIE色度座标。
(实施例15)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的示例化合物No.HD-8代替示例化合物No.HA-3作为发光层的客体。
Figure A20088000025000501
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有4,800cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约14,800cd/m2降低到100小时逝去后的大约14,700cd/m2，这意味着亮度劣化小。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.28和y＝0.65的CIE色度座标。
(实施例16)
在作为透明基材的玻璃基材上形成薄膜晶体管(TFT)。在该TFT上形成聚酰亚胺的膜，接着曝光、显影和烘烤从而形成平面化膜。在这一阶段，预先形成接触孔，且经由该接触孔将在随后步骤中形成的电极与该TFT连接。
接下来，在该平面化膜上形成厚度为100nm的Al膜，然后在其上堆叠用于像素分离的聚酰亚胺树脂的绝缘膜并构图。
另外，在真空室中在10-5Pa的内压下通过使用电阻加热的真空蒸镀依次形成以下有机层和充当阴极的电极层以制备有机发光器件。
·使用化合物1的空穴传输层(厚度：110nm)
·使用示例化合物C-11(2wt％)和HB-51的发光层(厚度：20nm)
·使用BAlq的空穴/激子阻挡层(厚度：10nm)
·使用化合物2的电子传输层1(厚度：10nm)
·使用Cs2CO3(2wt％)和化合物2的电子传输层2(厚度：60nm)
观察到该实施例的器件在6.0V的外加电压下发射具有10,000cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上时，该器件显示24,400cd/m2的高效率。此外，观察到该器件发射良好色纯度的绿光，具有x＝0.25和y＝0.69的CIE色度座标。
(对比例1)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的对比化合物1代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000511
对比化合物1
观察到该对比例的器件发射由作为主体的对比化合物1引起的橙色光，并且没有获得本发明意在的绿光的发射。这是因为本发明中使用的具有由通式(I)表示的结构的化合物的能隙大于具有并四苯骨架的化合物的能隙。
(对比例2)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的对比化合物2代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000512
对比化合物2
观察到该对比例的器件在6.0V的外加电压下发射具有360cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上时，该器件显示大约7,500cd/m2的低效率。另外，当继续将该电压施加到该器件上100小时时，亮度从开始阶段的大约7,500cd/m2降低到100小时逝去后的大约5,000cd/m2，这种劣化大于具有芘骨架或芴骨架的化合物的那些。此外，CIE色度座标是x＝0.28和y＝0.64。
(对比例3)
通过遵循与实施例9中相同的程序来制备器件，不同之处在于使用下面所示的对比化合物3代替示例化合物No.HA-3作为发光层的主体。
Figure A20088000025000521
对比化合物3
观察到该对比例的器件在6.0V的外加电压下发射具有4,400cd/m2的发射亮度的绿光。另外，当在氮气气氛中以100mA/cm2的电流密度将电压施加到该器件上时，该器件显示大约3,000cd/m2的亮度，该效率显著地低于具有芘骨架或芴骨架的化合物的那些。此外，CIE色度座标是x＝0.35和y＝0.60。
如所述那样，根据本发明，可以获得具有高发射效率和长连续使用寿命的发绿光器件。
本发明不限于上面的实施方案并且在本发明的精神和范围内可以作出各种变化和改变。因此，为了向公众告知本发明的范围，给出以下权利要求。
本申请要求2007年3月9日提交的日本专利申请No.2007-060609和2008年2月1日提交的日本专利申请No.2008-023232的优先权，这些文献由此在此作为参考引入。

Claims (7)

1.有机发光器件，包括：
包括阳极和阴极的一对电极；和
配置在该对电极之间的包含有机化合物的层，
其中该层包含由通式(I)表示的第一化合物：
Figure A2008800002500002C1
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15和R16各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂环基、取代的氨基或卤素原子；和具有芘骨架或芴骨架的第二化合物，该第二化合物的能隙比该第一化合物的能隙大。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该第二化合物具有芘骨架和芴骨架。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该第二化合物由通式(II)表示：
其中R21、R22、R23和R24各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的芳基；a和b各自独立地表示1-4的整数，且当R23和R24中的任一者存在多个时，它们可以彼此相同或不同；和m表示1-5的整数，且当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该第二化合物由通式(III)表示：
Figure A2008800002500003C1
其中R21、R22、R23和R25各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的芳基；a表示1-4的整数，且当R23以多个存在时，R23可以彼此相同或不同；c表示1-9的整数，且当R25以多个存在时，R25可以彼此相同或不同；和m表示1-5的整数，且当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该第二化合物由通式(IV)表示：
Figure A2008800002500003C2
其中R21、R22、R23、R26和R27各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的芳基；a表示1-4的整数，且当R23以多个存在时，R23可以彼此相同或不同；d表示1-4的整数，且当R26以多个存在时，R26可以彼此相同或不同；e表示1-9的整数，且当R27以多个存在时，R27可以彼此相同或不同；m表示1-5的整数，且当m是2或大于2时，该多个芴二基可以彼此相同或不同；和n表示1-5的整数，且当n是2或大于2时，该多个亚苯基可以彼此相同或不同。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该第二化合物由通式(V)表示：
Figure A2008800002500003C3
其中R28和R29各自彼此独立地表示氢原子、烷基、取代或未取代的芳烷基、或取代或未取代的芳基；f表示1-7的整数，且当R28以多个存在时，R28可以彼此相同或不同；g表示1-9的整数，且当R29以多个存在时，R29可以彼此相同或不同；和p表示1-5的整数，且当p是2或大于2时，该多个萘二基可以彼此相同或不同。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中该第一化合物和该第二化合物仅由碳和氢构成。
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