JP2020004967A - 有機発光素子 - Google Patents

Abstract

【課題】有機発光素子を提供する。【解決手段】本発明の有機発光素子１０は、第１電極１１、第１電極に対向する第２電極１９、及び第１電極と第２電極との間に配置された発光層１５を備え、発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含み、ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。【選択図】図１

Description

本発明は、有機発光素子に関する。

有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストに優れるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能である。

一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に介在する発光層を有する有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合されて励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。エキシトンが励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。

特開２０１７−０４１６３６号公報

本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、高効率及び長寿命を有する有機発光素子を提供することにある。

上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機発光素子は、
第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層を有し、前記発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタ（ｔｈｅｒｍａｌ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｅｍｉｔｔｅｒ）を含み、前記ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、下記化学式１及び２で、ＣＺは、下記化学式ＣＺ１又はＣＺ２で表される基である。

前記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、
環Ａ_１、Ａ_２、Ａ_５、及びＡ_６は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基であるが、上記化学式２の環Ａ_６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基であり、
Ｘ_２２は、Ｏ又はＳであり、
ｍは、０、１、又は２であり、
ｎは、０又は１であり、
Ｚ_１ないしＺ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基（ＣＮ）；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
ｂ１ないしｂ６は、それぞれ独立して、０、１、２、又は３であり、
＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物は、それぞれ少なくとも一つのシアノ基を含む。

本発明の有機発光素子は、高効率及び長寿命を有することができる。

一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。

以下、本発明の有機発光素子を実施するための形態の具体例を、詳細に説明する。

本発明の有機発光素子は、第１電極、第１電極に対向する第２電極、及び第１電極と第２電極との間に配置された発光層を有し、発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタ（ｔｈｅｒｍａｌ ａｃｔｉｖａｔｅｄ ｄｅｌａｙｅｄ ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅ ｅｍｉｔｔｅｒ）を含み、ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

上記化学式１及び２で、ＣＺは、下記化学式ＣＺ１又はＣＺ２で表される基である。

上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、環Ａ_１、Ａ_２、Ａ_５、及びＡ_６は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基であるが、上記化学式２の環Ａ_６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基である。

例えば、上記化学式１の環Ａ_５及びＡ_６、上記化学式２の環Ａ_５、並びに上記化学式ＣＺ１及びＣＺ２の環Ａ_１及びＡ_２は、ベンゼン基であり、上記化学式２の環Ａ_６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基であるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式１で、Ｘ_２２は、Ｏ又はＳである。
上記化学式１及び２のｍは、０、１、又は２である。
上記化学式１及び２のｎは、０又は１である。

上記化学式１及び２で、ｎが０である場合、上記化学式１及び２で、

で表される基は、単一結合になる。

上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、Ｚ_１ないしＺ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基（ＣＮ）；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。

一具現例によると、上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、Ｚ_１ないしＺ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、Ｃ_３−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ_３−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；である。

他の具現例によると、化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、Ｚ_１ないしＺ_７は、それぞれ独立して、
水素、重水素、又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；である。

上記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、ｂ１ないしｂ６は、それぞれＺ_１ないしＺ_６の個数を示したものであり、それぞれ独立して、０、１、２、又は３である。ｂ１ないしｂ６がそれぞれ２以上である場合、２以上のＺ_１ないしＺ_６は、それぞれ同一であるか又は異なる。例えば、ｂ１ないしｂ６は、それぞれ独立して、０、１、又は２であるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式ＣＺ１及びＣＺ２で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。

上記化学式１で表される化合物及び上記化学式２で表される化合物は、それぞれ少なくとも一つのシアノ基を含み得る。

例えば、上記化学式１で表される化合物に含まれるシアノ基の個数及び上記化学式２で表される化合物に含まれるシアノ基の個数は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４（例えば、１又は２）である。

一具現例によると、上記化学式１及び２で、
ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、或いは
ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基である。

他の具現例によると、上記化学式１及び２で、ＣＺは、上記化学式ＣＺ２で表される基であり、上記化学式ＣＺ２で、Ｚ_７は、少なくとも一つのシアノ基で置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基であるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によると、上記化学式１及び２で、

で表される基は、下記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で表される基のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、Ｚ_１０ないしＺ_１９に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｚ_３及びＺ_４に関する説明を参照し、＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。

一具現例によると、上記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、Ｚ_１０ないしＺ_１９は、シアノ基ではない。

他の具現例によると、上記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、Ｚ_１０ないしＺ_１９は、それぞれ独立して、
水素、重水素又はシアノ基；或いは
重水素、シアノ基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ−ペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；である。

更に他の具現例によると、上記化学式１で、

で表される基は、下記化学式１（１）〜１（４）で表される基のうちから選択され（選択されるか）、
上記化学式２で、

で表される基は、下記化学式２（１）〜２（１２）で表される基のうちから選択され（選択されるか）、
上記化学式ＣＺ１で表される基は、下記化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）で表される基のうちから選択され（選択されるか）、
上記化学式ＣＺ２で表される基は、下記化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で表される基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式１（１）〜１（４）、化学式２（１）〜２（１２）、化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）、及び化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｘ_２２、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_５ないしＺ_７、並びにｂ５及びｂ６に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、＊は、隣接する原子との結合サイトである。

例えば、上記化学式１（１）〜１（４）、化学式２（１）〜２（１２）、化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）、及び化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｚ_１、Ｚ_２、及びＺ_５ないしＺ_７は、シアノ基ではない。

更に他の例として、上記化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｚ_７は、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、少なくとも一つのシアノ基で置換されたフェニル基、少なくとも一つのシアノ基で置換されたビフェニル基、又は少なくとも一つのシアノ基で置換されたターフェニル基であるが、それらに限定されるものではない。

例えば、ホストは、下記化合物Ｈ１〜Ｈ２８のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式１で、Ｘ_２２は、Ｏ又はＳであり、上記化学式２で、環Ａ_６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基である。それにより、上記化学式１及び２は、それぞれＣＺで表されるカルバゾール系基以外に、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基（或いは、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基を含む縮合環基である）を必ず含む非対称構造を有するが、高い双極子モーメント（ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）を有する。それにより、上記化学式１で表される化合物及び上記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む電子素子、例えば有機発光素子は、優秀な発光効率を有することができる。

例えば、上記化学式１で表される化合物及び上記化学式２で表される化合物の双極子モーメントは、３．４１ｄｅｂｙｅ以上、例えば３．４１ｄｅｂｙｅ〜１０ｄｅｂｙｅの範囲であるが、それに限定されるものではない。

双極子モーメントは、ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用（Ｂ３ＬＹＰ，６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化する）し、当該化合物の各原子の部分電荷（ｍｕｌｌｉｋｅｎ ｃｈａｒｇｅ）及び原子間距離を求めた後、そこから当該化合物の双極子モーメントを計算することによって評価される。

上述のように、上記化学式１及び２は、上述のような非対称構造を有するが、

で表される基（ここで、＊は、隣接する任意の原子との結合サイトである）を含まないため（例えば、ホスフィンオキサイド基含有化合物は、

で表される基を含む）、高発光効率を達成することができつつも、有機発光素子の保管時及び／又は駆動時、

で表される基による発光層材料の分解などが実質的に防止されるが、高発光効率及び長寿命を「同時に」達成することができる。

ホストの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０．２ｅＶ以上及び０．５ｅＶ以下である。ホストの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差が上述のような範囲を満足することにより、熱活性化遅延蛍光エミッタで生成された三重項励起子のエネルギーが発光層においてホストに漏れることが防止され、効率的な発光が実現され、ホストの活性化励起エネルギーレベルが抑制され、有機発光素子の長寿命駆動が実現される。

三重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルにおいて構造が最適化されたＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価したものである。

熱活性化遅延蛍光エミッタは、熱活性化遅延蛍光放出メカニズムにより、遅延蛍光を放出することができる任意の化合物のうちから選択される。

一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０ｅＶ以上及び０．５ｅＶ以下である。熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と熱活性化遅延蛍光エミッタの一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差が上述のような範囲を満足することにより、三重項状態から一重項状態への逆エネルギー移動（ｕｐ−ｃｏｎｖｅｒｓｉｏｎ）が効果的になされ、蛍光ドーパントは、高効率遅延蛍光を放出することができるようになる。

三重項エネルギーレベル及び一重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造が最適化されたＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用して評価されたものである。

一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１で表される化合物を含み得る。

上記化学式１１で、Ｘ_１は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ_４）_ｃ４−Ｒ_４］、Ｃ（Ｒ_５）（Ｒ_６）、Ｏ、又はＳである。

例えば、Ｘ_１は、単一結合であるが、それに限定されるものではない。

上記化学式１１で、環Ａ_１及び環Ａ_２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基である。

例えば、環Ａ_１及び環Ａ_２は、互いに独立して、ベンゼン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基であり、環Ａ_１及び環Ａ_２のうちの少なくとも一つは、ベンゼン基であるが、それらに限定されるものではない。

Ｌ_３及びＬ_４は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキルレンギ、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）のうちから選択される。

例えば、Ｌ_３及びＬ_４は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；並びに
重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び−Ｎ（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；のうちから選択され、
Ｑ_３１ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

ｃ３及びｃ４は、それぞれＬ_３及びＬ_４の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜４のうちから選択される整数である。ｃ３が２以上である場合、２以上のＬ_３は、それぞれ異なるか又は同一であり、ｃ４が２以上である場合、２以上のＬ_４は、それぞれ同一であるか又は異なる。例えば、ｃ３及びｃ４は、互いに独立して、０、１、又は２であるが、それらに限定されるものではない。ｃ３が０である場合、＊−（Ｌ_３）_ｃ３−＊’は、単一結合になり、ｃ４が０である場合、＊−（Ｌ_４）_ｃ４−＊’は、単一結合になる。

化学式１１で、Ｒ_１ないしＲ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、−Ｎ（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択される。ここで、Ｑ_１ないしＱ_７に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

一具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ_３は、少なくとも一つのπ電子欠乏性含窒素環基を含み得る。

本明細書において、「π電子欠乏性含窒素環基」とは、少なくとも一つの＊−Ｎ＝＊’モイエティを有する環基を含む基を意味するものであり、例えばπ電子欠乏性含窒素環基は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザインデン基、アザインドール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基である。

更に他の具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ_３は、
重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）フェニル基、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジ（フェニル）フェニル基、ジ（ビフェニル）フェニル基、（ピリジニル）フェニル基、ジ（ピリジニル）フェニル基、（ピリミジニル）フェニル基、ジ（ピリミジニル）フェニル基、（トリアジニル）フェニル基、ジ（トリアジニル）フェニル基、ピリジニル基、（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）ピリジニル基、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）ピリジニル基、（フェニル）ピリジニル基、ジ（フェニル）ピリジニル基、（ビフェニル）ピリジニル基、ジ（ビフェニル）ピリジニル基、（ターフェニル）ピリジニル基、ビ（ターフェニル）ピリジニル基、（ピリジニル）ピリジニル基、ジ（ピリジニル）ピリジニル基、（ピリミジニル）ピリジニル基、ジ（ピリミジニル）ピリジニル基、（トリアジニル）ピリジニル基、ジ（トリアジニル）ピリジニル基、ピリミジニル基、（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）ピリミジニル基、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）ピリミジニル基、（フェニル）ピリミジニル基、ジ（フェニル）ピリミジニル基、（ビフェニル）ピリミジニル基、ジ（ビフェニル）ピリミジニル基、（ターフェニル）ピリミジニル基、ビ（ターフェニル）ピリミジニル基、（ピリジニル）ピリミジニル基、ジ（ピリジニル）ピリミジニル基、（ピリミジニル）ピリミジニル基、ジ（ピリミジニル）ピリミジニル基、（トリアジニル）ピリミジニル基、ジ（トリアジニル）ピリミジニル基、トリアジニル基、（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）トリアジニル基、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）トリアジニル基、（フェニル）トリアジニル基、ジ（フェニル）トリアジニル基、（ビフェニル）トリアジニル基、ジ（ビフェニル）トリアジニル基、（ターフェニル）トリアジニル基、ビ（ターフェニル）トリアジニル基、（ピリジニル）トリアジニル基、ジ（ピリジニル）トリアジニル基、（ピリミジニル）トリアジニル基、ジ（ピリミジニル）トリアジニル基、（トリアジニル）トリアジニル基、ジ（トリアジニル）トリアジニル基、フルオレニル基、ジ（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）フルオレニル基、ジ（フェニル）フルオレニル基、ジ（ビフェニル）フルオレニル基、カルバゾリル基、（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）カルバゾリル基、（フェニル）カルバゾリル基、（ビフェニル）カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）ジベンゾフラニル基、（フェニル）ジベンゾフラニル基、（ビフェニル）ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、（Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル）ジベンゾチオフェニル基、（フェニル）ジベンゾチオフェニル基、及び（ビフェニル）ジベゾチオフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、フェニル基、インデニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、イソインドリル基、インドリル基、フラニル基、チオフェニル基、シロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフラカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、ベンゾシロロカルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ベンゾイソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサジリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザインデニル基、アザインドリル基、アザベンゾフラニル基、アザベンゾチオフェニル基、アザベンゾシロリル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、及びアザジベンゾシロリル基のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

更に他の具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ_３は、
下記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；並びに
重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択され、
Ｑ_３１ないしＱ_３３は、それぞれ独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。

上記化学式１３（１）で、Ｘ_１１ないしＸ_１５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ_１１ないしＸ_１５のうちの少なくとも一つは、Ｎである。

例えば、Ｘ_１１ないしＸ１５において、２個又は３個がＮである。

上記化学式１３（２）で、環Ａ_１１及び環Ａ_１２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、環Ａ_１１及び環Ａ_１２のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基である。

例えば、環Ａ_１１は、ピリジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、環Ａ_１２は、ベンゼン基又はナフタレン基であるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式１３（２）で、Ｘ_１６は、Ｎ−［（Ｌ_１２）_ａ１２−Ｒ_１２］、Ｃ（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）、Ｏ、又はＳであり、Ｘ_１７は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ_１３）_ａ１３−Ｒ_１３］、Ｃ（Ｒ_１６）（Ｒ_１７）、Ｏ、又はＳである。

例えば、Ｘ_１６は、Ｏ又はＳであり、Ｘ_１７は、単一結合であるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式１３（１）及び１３（２）で、Ｌ_１１ないしＬ_１３に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ_３に関する説明を参照し、ａ１１ないしａ１３に関する説明は、それぞれ本明細書において、ｃ３に関する説明を参照し、Ｒ_１１ないしＲ_１７に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_１に関する説明を参照する。

上記化学式１３（２）で、ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、化学式１３（１）で、ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択される。

上記化学式１３（１）及び１３（２）で、＊は、隣接する原子との結合サイトである。

一具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ_３は、下記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つで表されるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式１３−１〜１３−２０で、
Ｘ_１６は、Ｎ−［（Ｌ_１２）_ａ１２−Ｒ_１２］、Ｃ（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）、Ｏ、又はＳであり、
Ｌ_１１及びＬ_１２に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ_３に関する説明を参照し、
ａ１１及びａ１２に関する説明は、それぞれ本明細書において、ｃ３に関する説明を参照し、
Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１４、及びＲ_１５に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_１に関する説明を参照し、
ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ｄ１５は、０〜５の整数のうちから選択され、
ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
ｄ１３は、０〜３の整数のうちから選択され、
ｄ１２は、０〜２の整数のうちから選択され、
＊は、隣接する原子との結合サイトである。

一具現例によると、上記化学式１１で、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５、及びＲ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、及び−Ｎ（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_５は、それぞれ独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択される。

上記化学式１１で、ａ１及びａ２は、それぞれＲ_１及びＲ_２の個数を示したものであり、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択される。ａ１が２以上である場合、２以上のＲ_１は、それぞれ同一であるか又は異なり、ａ２が２以上である場合、２以上のＲ_２は、それぞれ同一であるか又は異なる。

一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１−１〜１１−７のうちの一つで表される化合物を含み得るが、それらに限定されるものではない。

上記化学式１１−１〜１１−７で、
Ｘ_１、Ｌ３、ｃ３、及びＲ_１ないしＲ_３に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照し、
Ｘ_２は、Ｎ−［（Ｌ_５）_ｃ５−Ｒ_７］、Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、Ｏ、又はＳであり、
Ｌ_５及びｃ５に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｌ_３及びｃ３に関する説明を参照し、
Ｒ_７に関する説明は、本明細書において、Ｒ_３に関する説明を参照し、
Ｒ_８及びＲ_９に関する説明は、それぞれ本明細書において、Ｒ_５及びＲ_６に関する説明を参照し、
ａ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
ａ１４及びａ２４は、互いに独立して、０〜４の整数のうちから選択される。

一具現例によると、上記化学式１１−１〜１１−１７で、１）Ｘ_２が、Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、Ｏ、又はＳである場合、Ｒ_３、及び２）Ｘ_２が、Ｎ−［（Ｌ_５）_ｃ５−Ｒ_７］である場合、Ｒ_３及びＲ_７のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、本明細書に記載されたようなπ電子欠乏性含窒素環基を少なくとも一つ含み得る。

他の具現例によると、上記化学式１１−１〜１１−１７で、１）Ｘ_２が、Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、Ｏ、又はＳである場合、Ｒ３、及び２）Ｘ_２が、Ｎ−［（Ｌ_５）_ｃ５−Ｒ_７］である場合、Ｒ_３及びＲ_７は、互いに独立して、
上記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基（例えば、上記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つ）；
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；並びに
重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択されるが、
１）Ｘ_２が、Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、Ｏ、又はＳである場合、Ｒ_３、及び２）Ｘ_２が、Ｎ−［（Ｌ_５）_ｃ５−Ｒ_７］である場合、Ｒ_３及びＲ_７のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、上記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基（例えば、上記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つ）である。

一方、熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１４Ａで表される化合物を含み得る。

上記化学式１４Ａで、Ｒ_２１ないしＲ_２５は、それぞれ独立して、水素、重水素、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基である。

一具現例によると、熱活性化遅延蛍光エミッタは、シアノ基を含まない。

熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化合物Ｄ１−１〜Ｄ１−８３、Ｄ２−１〜Ｄ２−８１、Ｄ３−１〜Ｄ３−８１、及びＤ２０１〜Ｄ２１１のうちから選択される少なくとも一つの化合物を含み得るが、それらに限定されるものではない。

上述のようなホストと熱活性化遅延蛍光エミッタとを含む発光層は、遷移金属含有有機金属化合物を含まない。即ち、発光層は、遷移金属含有有機金属化合物を含み、遷移金属含有有機金属化合物からのリン光を放出するリン光発光層とは、明らかに区分される。

上述のようなホストと熱活性化遅延蛍光エミッタとを含む発光層から放出される全体発光成分のうち、熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される遅延蛍光成分は、２０％以上、２６．７％以上、９０％以上、９２％以上、９４％以上、９６％以上、又は９８％以上である。

発光層は、熱活性化遅延蛍光エミッタの最大発光波長によって、赤色、緑色、及び青色の光を多様に放出することができる。

一具現例によると、発光層において、熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される光は、青色光であるが、それに限定されるものではない。

発光層において、熱活性化遅延蛍光エミッタの含量は、ホスト１００重量部当たり０．０１〜３０重量部の範囲であるが、それに限定されるものではない。熱活性化遅延蛍光エミッタの含量が上述のような範囲を満足する場合、濃度消光現象のない高品質の有機発光素子を具現することができる。

一具現例によると、発光層は、上述のようなホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含むが、リン光化合物（例えば、遷移金属含有有機金属化合物）を含まないため、発光層を含む有機発光素子は、リン光ではない遅延蛍光を放出しながら、高効率及び長寿命を同時に有することができる。

図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。

第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用することができる。

第１電極１１は、例えば基板上部に第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ_２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。或いは、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）のような金属を利用することができる。

第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有することができる。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。

第１電極１１上部には、有機層１５が配置される。

有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）を含む。

正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。

正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、及びバッファ層のうちの少なくとも１層を含む。

正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有することができる。

正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。

真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、その蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なるが、例えば、蒸着温度約１００〜約５００℃、真空度約１０^−８〜約１０^−３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１〜約１００Å／ｓｅｃの範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とするする正孔注入層の構造、及び熱的特性によっても異なるが、約２，０００ｒｐｍ〜約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で形成され、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃〜２００℃の温度範囲で選択されるが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送層及び電子阻止層形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。

正孔輸送領域は、例えば、ｍ−ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２−ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β−ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ−ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ−ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”−トリス（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４−スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、及び下記化学式２０２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含む。

上記化学式２０１で、Ａｒ_１０１及びＡｒ_１０２は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基；のうちから選択される。

上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０〜５の整数、又は０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは、０であるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ_１０１ないしＲ_１０８、Ｒ_１１１ないしＲ_１１９、及びＲ_１２１ないしＲ_１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの１以上で置換された、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基；
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、及びＣ_１−Ｃ_１０アルコキシ基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基；のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。

上記化学式２０１で、Ｒ_１０９は、
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；並びに
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの１以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基；のうちから選択される。

一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。

上記化学式２０１Ａで、Ｒ_１０１、Ｒ_１１１、Ｒ_１１２、及びＲ_１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。

例えば、上記化学式２０１で表される化合物及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１〜ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送領域の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層をいずれも含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å〜約１０，０００Å、例えば約１００Å〜約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å〜約２，０００Å、例えば約１００Å〜約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。

正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。

電荷生成物質は、例えばｐ−ドーパントである。ｐ−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ−ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４−ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；並びに下記化合物ＨＴ−Ｄ１、ＨＴ−Ｄ２のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。

正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。

バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を上昇させる役割を行う。

正孔輸送領域は、電子阻止層を更に含む。電子阻止層は、公知の物質、例えばｍＣＰを含み得るが、それに限定されるものではない。

正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、その蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一条件範囲内から選択される。

有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出することができるというように、多様な変形例が可能である。

発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含み、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタについての説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。

発光層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約２００Å〜約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。

次に、発光層上部に電子輸送領域が配置される。

電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択される少なくとも１層を含む。

例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有することができる。

電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。

電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば下記のＢＣＰ及びＢｐｈｅｎのうちの少なくとも一つを含み得るが、それらに限定されるものではない。

正孔阻止層の厚みは、約２０Å〜約１，０００Å、例えば約３０Å〜約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。

電子輸送層は、上記ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、及び下記Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、及びＮＴＡＺのうちの少なくとも一つを更に含み得る。

或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１〜ＥＴ２５のうちの少なくとも一つを含み得るが、それらに限定されるものではない。

電子輸送層の厚みは、約１００Å〜約１，０００Å、例えば約１５０Å〜約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。

電子輸送層は、上述のような物質以外に金属含有物質を更に含み得る。

金属含有物質はＬｉ錯体を含み得る。Ｌｉ錯体は、例えば下記化合物ＥＴ−Ｄ１（リチウムキノレート（ＬｉＱ））又はＥＴ−Ｄ２を含み得る。

また、電子輸送領域は、第２電極１９から電子の注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含み得る。

電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ_２Ｏ、及びＢａＯのうちから選択される少なくとも一つを含み得る。

電子注入層の厚みは、約１Å〜約１００Å、約３Å〜約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。

有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム−リチウム（Ａｌ−Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム−インジウム（Ｍｇ−Ｉｎ）、マグネシウム−銀（Ｍｇ−Ａｇ）などを、第２電極１９形成用物質として使用することができる。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）、ＩＺＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ）を利用して透過型第２電極１９を形成することができるというように、多様な変形が可能である。

以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基は、炭素数１〜６０の線状又は分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒ−ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキレン基は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基は、−ＯＡ_１０１（ここで、Ａ_１０１は、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_２−Ｃ_１０一価単環基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基は、Ｃ_３−Ｃ_１０一価単環基として、環内に少なくとも一つの二重結合を有するが、芳香族性（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基は、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ_２−Ｃ_１０一価単環基として、環内に少なくとも一つの二重結合を有する。Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３−ヒドロフラニル基、２，３−ヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ_２−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリーレン基は、Ｃ_６−Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基及びＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_２−Ｃ_６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_２−Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ_２−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも一つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ_２−Ｃ_６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ_２−Ｃ_６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ_２−Ｃ_６０ヘテロアリール基、及びＣ_２−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。

本明細書において、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基は、−ＯＡ_１０２（ここで、Ａ_１０２は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示し、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基は、−ＳＡ_１０３（ここで、Ａ_１０３は、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基である）を示す。

本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素のみを含み（例えば、炭素数は、８〜６０である）、分子全体が非芳香族性（ｎｏｎ−ａｒｏｍａｃｉｔｙ）を有する一価基を意味する。非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、２以上の環が互いに縮合され、環形成原子として炭素（例えば、炭素数は、２〜６０である）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。

本明細書において、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、−Ｎ（_Ｑ１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、−Ｎ（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、−Ｎ（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。

本明細書において、「常温」とは、約２５℃の温度を示す。

本明細書において、「ビフェニル基及びターフェニル基」は、２個又は３個のベンゼン基が単一結合によって互いに結合された一価基を示す。

以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。

［実施例］

＜合成例１：化合物Ｈ１の合成＞

下記反応式によって化合物Ｈ１を合成した。

＜中間体（１）の合成＞

ジベンゾフラン−２−イルボロン酸（ｄｉｂｅｎｚｏｆｕｒａｎ−２−ｙｌ ｂｏｒｏｎｉｃａｃｉｄ）（１０ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−２−フルオロベンゾニトリル（３−ｂｒｏｍｏ−２−ｆｌｕｏｒｏｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ）（９．４３ｇ、４７．２ｍｍｏｌ）、パラジウムテトラキストリフェニルホスフィン（Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（１０．９ｇ、９．４ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（Ｋ_２ＣＯ_３、１９．６ｇ、１４１．５ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン１００ｍｌと蒸溜水７０ｍｌとに入れ、加熱して還流させた。反応終了後、室温に冷却させ、有機層を酢酸エチルで抽出し、無水硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_４）で乾燥させて濃縮させた後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ（ジクロロメタン／ヘキサン）で分離した。そこから生成された固体を再結晶（ジクロロメタン／メタノール）させ、白色固体である中間体（１）を合成した。

＜化合物Ｈ１の合成＞

０℃で、水素化ナトリウム（ＮａＨ、６０％（ミネラルオイル内））（１．９ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）に、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｎ，Ｎ−ｄｉｍｅｔｈｙｌｆｏｒｍａｍｉｄｅ）２０ｍｌを徐々に加えて１０分間撹拌した。次に、カルバゾール（８ｇ、４７．８ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍｌに溶解させた後、反応溶液に徐々に添加して２時間室温で撹拌した後、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９０ｍｌと中間体（１）（１０．９ｇ、３８．０ｍｍｏｌ）との混合物を反応溶液に添加した。その後、１２０℃に加熱して還流させた。反応終了後、メタノール／水に反応物を注いで生成された沈殿物を濾過した後、メタノールで洗浄して得られた結果物を熱いトルエンに溶かし、シリカゲルを利用して濾過した。そこから得られた濾過液を濃縮させて得られた固体に対して、再結晶を２回（ジクロロメタン／メタノール、酢酸エチル）行い、化合物Ｈ１を合成した（収率５２％）。
ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ ｍａｓｓ（計算値：４３４．４９ｇ／ｍｏｌ、測定値：４３４．１５ｇ／ｍｏｌ）

＜評価例１：双極子モーメント測定＞

ＧａｕｓｓｉａｎプログラムのＤＦＴ方法を利用（Ｂ３ＬＹＰ，６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造を最適化させる）し、化合物Ｈ１及びＨ２１〜Ｈ２８のそれぞれの各原子の部分電荷（ｍｕｌｌｉｋｅｎ ｃｈａｒｇｅ）及び原子間距離を求めた後、そこから下記化合物の双極子モーメントを計算し、その結果を表１に記載した。

上記表１から、化合物Ｈ１及びＨ２１〜Ｈ２８は、相対的に高い双極子モーメントを有するということを確認することができる。

＜評価例２：減衰時間及び遅延蛍光成分の比率評価＞

クロロホルムと純水とによって洗浄された石英（ｑｕａｒｔｚ）基板を準備した後、下記表２に記載された所定物質を、１０^−７ｔｏｒｒの真空度で真空共蒸着し、５０ｎｍ厚のフィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、Ｈ２６、及びＢをそれぞれ準備した。

次に、上述のように準備したフィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、Ｈ２６、及びＢのそれぞれに対して、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のＴＲＰＬ測定計であるＦｌｕｏＴｉｍｅ３００と、ＰｉｃｏＱｕａｎｔ社のｐｕｍｐｉｎｇ ｓｏｕｒｃｅであるＰＬＳ３４０（励起波長＝３４０ｎｍ、ｓｐｅｃｔｒａｌ ｗｉｄｔｈ＝２０ｎｍ）を利用し、ＰＬスペクトルを常温で評価した後、スペクトルの主ピークの波長を決定し、ＰＬＳ３４０が上述のそれぞれのフィルムに加えるｐｈｏｔｏｎ ｐｕｌｓｅ（ｐｕｌｓｅ ｗｉｄｔｈ＝５００ｐｓ）により、それぞれのフィルムから主ピークの波長で放出されるｐｈｏｔｏｎの個数をＴＣＳＰＣ（Ｔｉｍｅ−Ｃｏｒｒｅｌａｔｅｄ Ｓｉｎｇｌｅ Ｐｈｏｔｏｎ Ｃｏｕｎｔｉｎｇ）を基に経時的に測定することを反復し、ｆｉｔｔｉｎｇが十分に可能なＴＲＰＬカーブを求めた。そこから得られた結果に、２或いはそれ以上のｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ ｄｅｃａｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎをｆｉｔｔｉｎｇし、フィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、Ｈ２６、及びＢのＴ_{ｄｅｃａｙ}（Ｅｘ）（減衰時間）を求めた。Ｆｉｔｔｉｎｇに使用されるｆｕｎｃｔｉｏｎは、下記数式１の通りであり、ｆｉｔｔｉｎｇに使用された各ｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ ｄｅｃａｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎから得られたＴ_{ｄｅｃａｙ}のうちの最大値をＴ_{ｄｅｃａｙ}（Ｅｘ）として取って表３に示した。残りのＴ_{ｄｅｃａｙ}値は、一般ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｃｅのｄｅｃａｙのｌｉｆｅ ｔｉｍｅを決定するために使用される。このとき、ＴＲＰＬカーブを求めるための測定時間と同一測定時間の間、同一測定をｄａｒｋ状態（所定のフィルムに入射するｐｕｍｐｉｎｇ ｓｉｇｎａｌを遮断した状態）で更に１回反復し、ｂａｓｅｌｉｎｅ又はｂａｃｋｇｒｏｕｎｄ ｓｉｇｎａｌカーブを得て、ｆｉｔｔｉｎｇにｂａｓｅｌｉｎｅとして使用した。

次に、経時的な全体発光強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）の積分値に対するＴ_{ｄｅｃａｙ}（Ｅｘ）として決定されるｅｘｐｏｎｅｎｔｉａｌ ｄｅｃａｙ ｃｕｒｖｅ（＝経時的なｉｎｔｅｎｓｉｔｙ変化）を経時的に積分した値の比を計算することにより、全体発光成分に対する遅延蛍光成分の比率を評価して表３に示した。

上記表３から、フィルムＢは、フィルムＨ１、Ｈ２１、Ｈ２４、Ｈ２５、及びＨ２６に比べて、短い減衰時間及び小さい遅延蛍光成分の比率を有するということを確認することができる。

＜実施例１＞

１，５００Å厚のＩＴＯ（ｉｎｄｉｕｍ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ）電極（第１電極、アノード）が形成されたガラス基板を蒸溜水超音波で洗浄した。蒸溜水洗浄が終わると、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノールなどの溶剤で超音波洗浄を行って乾燥させた後、プラズマ洗浄機に移送させた後に酸素プラズマを利用し、基板を５分間洗浄した後、真空蒸着機に基板を移送した。

ガラス基板のＩＴＯ電極上に、化合物ＨＴ３と化合物ＨＴ−Ｄ２とを共蒸着し、１００Å厚の正孔注入層を形成した後、正孔注入層上に化合物ＨＴ３を蒸着し、１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成し、正孔輸送層上にｍＣＰを蒸着し、１００Å厚の電子阻止層を形成し、正孔輸送領域を形成した。

正孔輸送領域上に、上記化合物Ｈ１（ホスト）及び化合物Ｄ２０５（遅延蛍光エミッタ）を、８５：１５の体積比で共蒸着し、３００Å厚の発光層を形成した。

発光層上に化合物ＢＣＰを真空蒸着して１００Å厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上に化合物ＥＴ３とＬｉｑとを共に真空蒸着し、３００Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉｑを蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上に１，０００Å厚のＡｌ第２電極（カソード）を形成することにより、有機発光素子を作製した。

＜比較例Ａ及びＢ＞

発光層において、ホストを下記表４のように変更したという点を除いては、実施例１と同一方法を利用して素子を作製した。

＜評価例３：素子データ評価＞

実施例１並びに比較例Ａ及びＢのそれぞれの最大外部量子効率（ＥＱＥ_ｍａｘ）、５００ｃｄ／ｍ^２での外部量子効率（５００ｃｄ／ｍ^２におけるＥＱＥ）、及び寿命（Ｔ_８０）を、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ−１０００Ａ）を利用して測定し、その結果を表４に整理した。表４の寿命（Ｔ_８０）（５００ｃｄ／ｍ^２）データは、初期輝度１００％基準で８０％輝度になるのにかかる時間（ｈｒ）を評価したものである。

上記表４から、実施例１の有機発光素子は、比較例Ａ及びＢの有機発光素子に比べて、向上した発光効率及び寿命特性を「同時に」有するということを確認することができる。

本発明の有機発光素子は、例えば発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。

以上、本発明の実施形態について詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的範囲から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。

１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

Claims (20)

1. 第１電極、前記第１電極に対向する第２電極、及び前記第１電極と前記第２電極との間に配置された発光層を有し、
   前記発光層は、ホスト及び熱活性化遅延蛍光エミッタを含み、
   前記ホストは、下記化学式１で表される化合物及び下記化学式２で表される化合物のうちの少なくとも一つを含み、
   下記化学式１及び２で、ＣＺは、下記化学式ＣＺ１又はＣＺ２で表される基であることを特徴とする有機発光素子。
   

   

   

   前記化学式１、２、ＣＺ１、及びＣＺ２で、
   環Ａ_１、Ａ_２、Ａ_５、及びＡ_６は、それぞれ独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾシロール基、ジベンゾフラン基、又はジベンゾチオフェン基であるが、前記化学式２の環Ａ_６は、ジベンゾフラン基又はジベンゾチオフェン基であり、
   Ｘ２２は、Ｏ又はＳであり、
   ｍは、０、１、又は２であり、
   ｎは、０又は１であり、
   Ｚ_１ないしＺ_７は、それぞれ独立して、
   水素、重水素、又はシアノ基（ＣＮ）；或いは
   重水素、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
   ｂ１ないしｂ６は、それぞれ独立して、０、１、２、又は３であり、
   ＊は、隣接する原子との結合サイトであり、
   前記化学式１で表される化合物及び前記化学式２で表される化合物は、それぞれ少なくとも一つのシアノ基を含む。
2. 前記Ｚ_１ないしＺ_７は、それぞれ独立して、
   水素、重水素、又はシアノ基；或いは
   重水素、シアノ基、Ｃ_３−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ_３−Ｃ_１０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
3. 前記化学式１で表される化合物に含まれるシアノ基の個数及び前記化学式２で表される化合物に含まれるシアノ基の個数は、それぞれ独立して、１、２、３、又は４であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
4. 前記化学式１及び２で、
   ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
   ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
   ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
   ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
   ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、
   ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基であるか、或いは
   ｂ１個のＺ_１、及びｂ２個のＺ_２のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ３個のＺ_３、及びｂ４個のＺ_４のうちの少なくとも一つがシアノ基であり、ｂ５個のＺ_５、及びｂ６個のＺ_６のうちの少なくとも一つがシアノ基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
5. 前記化学式１及び２で、ＣＺは、前記化学式ＣＺ２で表される基であり、
   前記化学式ＣＺ２で、Ｚ_７は、少なくとも一つのシアノ基で置換された、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
6. 前記化学式１及び２で、
   

   

   で表される基は、下記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で表される基のうちの一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   

   前記化学式ＰＯ１〜ＰＯ２５、化学式ＰＭ１〜ＰＭ２５、化学式ＰＰ１〜ＰＰ１８、化学式ＭＯ１〜ＭＯ３７、化学式ＭＭ１〜ＭＭ３７、化学式ＭＰ１〜ＭＰ２５、化学式ＯＯ１〜ＯＯ３７、化学式ＯＭ１〜ＯＭ３７、化学式ＯＰ１〜ＯＰ２５、化学式Ｏ１〜Ｏ１６、化学式Ｍ１〜Ｍ１６、及び化学式Ｐ１〜Ｐ９で、
   Ｚ_１０ないしＺ_１９は、それぞれ独立して、
   水素、重水素、又はシアノ基；或いは
   重水素、シアノ基、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、及びビフェニル基のうちの少なくとも一つで置換されるか又は置換されない、Ｃ_１−Ｃ_２０アルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチオフェニル基；であり、
   ＊及び＊’は、それぞれ隣接する原子との結合サイトである。
7. 前記化学式１で、
   

   

   で表される基は、下記化学式１（１）〜１（４）で表される基のうちから選択され、
   前記化学式２で、
   

   

   で表される基は、下記化学式２（１）〜２（１２）で表される基のうちから選択され、
   前記化学式ＣＺ１で表される基は、下記化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）で表される基のうちから選択され、
   前記化学式ＣＺ２で表される基は、下記化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で表される基のうちから選択されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
   

   

   

   

   

   前記化学式１（１）〜１（４）、化学式２（１）〜２（１２）、化学式ＣＺ１（１）〜ＣＺ１（３）、及び化学式ＣＺ２（１）〜ＣＺ２（１４）で、Ｘ_２２、Ｚ_１、Ｚ_２、Ｚ_５ないしＺ_７、並びにｂ５及びｂ６に関する説明は、それぞれ請求項１に記載された箇所を参照し、＊は、隣接する原子との結合サイトである。
8. 前記ホストは、下記化合物Ｈ１〜Ｈ２８のうちから選択される少なくとも一つの化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
   

   

   
9. 前記熱活性化遅延蛍光エミッタの三重項エネルギーレベル（ｅＶ）と前記熱活性化遅延蛍光エミッタの一重項エネルギーレベル（ｅＶ）との差は、０ｅＶ以上０．５ｅＶ以下であり、
   前記三重項エネルギーレベル及び前記一重項エネルギーレベルは、Ｂ３ＬＹＰ／６−３１Ｇ（ｄ，ｐ）レベルで構造最適化されたＤＦＴ方法を利用して評価されることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
10. 前記熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１で表される化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    

    

    前記化学式１１で、
    Ｘ_１は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ_４）_ｃ４−Ｒ_４］、Ｃ（Ｒ_５）（Ｒ_６）、Ｏ、又はＳであり、
    環Ａ_１及びＡ_２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、インデン基、インドール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ベンゾシロール基、フルオレン基、カルバゾール基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、又はジベンゾシロール基であり、
    Ｌ_３及びＬ_４は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    ｃ３及びｃ４は、互いに独立して、０〜４のうちから選択される整数であり、
    Ｒ_１ないしＲ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、−Ｎ（Ｑ_４）（Ｑ_５）、及び−Ｂ（Ｑ_６）（Ｑ_７）のうちから選択され、
    ａ１及びａ２は、互いに独立して、０〜１０の整数のうちから選択され、
    置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキレン基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリーレン基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換されたＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換されたＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換されたＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換されたＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうちの少なくとも一つは、
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_１１）（Ｑ_１２）（Ｑ_１３）、−Ｎ（Ｑ_１４）（Ｑ_１５）、及び−Ｂ（Ｑ_１６）（Ｑ_１７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、及びＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基；
    Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
    重水素、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ_１−Ｃ_６０アルキル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルケニル基、Ｃ_２−Ｃ_６０アルキニル基、Ｃ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Ｓｉ（Ｑ_２１）（Ｑ_２２）（Ｑ_２３）、−Ｎ（Ｑ_２４）（Ｑ_２５）、及び−Ｂ（Ｑ_２６）（Ｑ_２７）のうちの少なくとも一つで置換された、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、Ｃ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリール基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、Ｃ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、Ｃ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；並びに
    −Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、−Ｎ（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）、及び−Ｂ（Ｑ_３６）（Ｑ_３７）；のうちから選択され、
    Ｑ_１ないしＱ_７、Ｑ_１１ないしＱ_１７、Ｑ_２１ないしＱ_２７、及びＱ_３１ないしＱ_３７は、それぞれ独立して、水素、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_２−Ｃ_６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ_３−Ｃ_１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ_６−Ｃ_６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ_１−Ｃ_６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
11. 前記Ｌ_３及びＬ_４は、互いに独立して、
    フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；並びに
    重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）、及び−Ｎ（Ｑ_３４）（Ｑ_３５）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、ピリジニレン基、ピリミジニレン基、ピラジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、カルバゾリレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、及びインドロカルバゾリレン基；のうちから選択され、
    Ｑ_３１ないしＱ_３５は、それぞれ独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
    前記ｃ３及びｃ４は、互いに独立して、０、１、又は２であることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
12. 前記Ｒ_３は、少なくとも一つのπ電子欠乏性含窒素環基を含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
13. 前記π電子欠乏性含窒素環基は、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリダジン基、ピリミジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、ベンゾイソキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、ベンゾキノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基、アザインデン基、アザインドール基、アザベンゾフラン基、アザベンゾチオフェン基、アザベンゾシロール基、アザフルオレン基、アザカルバゾール基、アザジベンゾフラン基、アザジベンゾチオフェン基、又はアザジベンゾシロール基であることを特徴とする請求項１２に記載の有機発光素子。
14. 前記Ｒ_３は、
    下記化学式１３（１）又は１３（２）で表される基；
    フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；並びに
    重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、及び−Ｓｉ（Ｑ_３１）（Ｑ_３２）（Ｑ_３３）のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、及びインドロカルバゾリル基；のうちから選択され、
    Ｑ_３１ないしＱ_３３は、それぞれ独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
    

    

    前記化学式１３（１）及び１３（２）で、
    Ｘ_１１ないしＸ_１５は、それぞれ独立して、Ｃ又はＮであり、Ｘ_１１ないしＸ_１５のうちの少なくとも一つは、Ｎであり、
    環Ａ_１１及び環Ａ_１２は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、
    環Ａ_１１及び環Ａ_１２のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、キノキサリン基、又はキナゾリン基であり、
    Ｘ_１６は、Ｎ−［（Ｌ_１２）_ａ１２−Ｒ_１２］、Ｃ（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）、Ｏ、又はＳであり、
    Ｘ_１７は、単一結合、Ｎ−［（Ｌ_１３）_ａ１３−Ｒ_１３］、Ｃ（Ｒ_１６）（Ｒ_１７）、Ｏ、又はＳであり、
    Ｌ_１１ないしＬ_１３に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｌ_３に関する説明を参照し、
    ａ１１ないしａ１３に関する説明は、それぞれ請求項１において、ｃ３に関する説明を参照し、
    Ｒ_１１ないしＲ_１７に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_１に関する説明を参照し、
    ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
    ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
    ＊は、隣接する原子との結合サイトである。
15. 前記Ｒ_３は、下記化学式１３−１〜１３−２０で表される基のうちの一つで表されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
    

    

    前記化学式１３−１〜１３−２０で、
    Ｘ_１６は、Ｎ−［（Ｌ_１２）_ａ１２−Ｒ_１２］、Ｃ（Ｒ_１４）（Ｒ_１５）、Ｏ、又はＳであり、
    Ｌ_１１及びＬ_１２に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｌ_３に関する説明を参照し、
    ａ１１及びａ１２に関する説明は、それぞれ請求項１において、ｃ３に関する説明を参照し、
    Ｒ_１１、Ｒ_１２、Ｒ_１４、及びＲ_１５に関する説明は、それぞれ請求項１において、Ｒ_１に関する説明を参照し、
    ｄ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
    ｄ１５は、０〜５の整数のうちから選択され、
    ｄ１４は、０〜４の整数のうちから選択され、
    ｄ１３は、０〜３の整数のうちから選択され、
    ｄ１２は、０〜２の整数のうちから選択され、
    ＊は、隣接する原子との結合サイトである。
16. 前記熱活性化遅延蛍光エミッタは、下記化学式１１−１〜１１−７のうちの一つで表される化合物を含むことを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
    

    

    前記化学式１１−１〜１１−７で、
    Ｘ_１、Ｌ３、ｃ３、及びＲ_１ないしＲ_３に関する説明は、それぞれ請求項１０に記載された箇所を参照し、
    Ｘ_２は、Ｎ−［（Ｌ_５）_ｃ５−Ｒ_７］、Ｃ（Ｒ_８）（Ｒ_９）、Ｏ、又はＳであり、
    Ｌ_５及びｃ５に関する説明は、それぞれ請求項１０において、Ｌ_３及びｃ３に関する説明を参照し、
    Ｒ_７に関する説明は、請求項第１０において、Ｒ_３に関する説明を参照し、
    Ｒ_８及びＲ_９に関する説明は、それぞれ請求項１０において、Ｒ_５及びＲ_６に関する説明を参照し、
    ａ１６は、０〜６の整数のうちから選択され、
    ａ１４及びａ２４は、互いに独立して、０〜４の整数のうちから選択される。
17. 前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_５、及びＲ_６は、それぞれ独立して、水素、重水素、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インドロカルバゾリル基、−Ｓｉ（Ｑ_１）（Ｑ_２）（Ｑ_３）、及び−Ｎ（Ｑ_４）（Ｑ_５）のうちから選択され、
    Ｑ_１ないしＱ_５は、それぞれ独立して、Ｃ_１−Ｃ_１０アルキル基、Ｃ_１−Ｃ_１０アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、及びナフチル基のうちから選択されることを特徴とする請求項１０に記載の有機発光素子。
18. 前記発光層は、遷移金属含有有機金属化合物を含まず、
    前記発光層から放出される全体発光成分において、前記熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される遅延蛍光成分は、２０％以上であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
19. 前記発光層において、前記熱活性化遅延蛍光エミッタから放出される光は、青色光であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
20. 前記熱活性化遅延蛍光エミッタの含量は、前記ホスト１００重量部当たり０．０１〜３０重量部の範囲であることを特徴とする請求項１に記載の有機発光素子。
    
    

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