JP2021181455A - 有機金属化合物及びそれを含む有機発光素子並びに診断用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
〔化1〕
M(L1)(L2)
Mは白金(Pt)であり、
L1は、前記化学式2で表される三配位リガンドのうちから選択され、
L2は、下記化学式14−1または下記化学式14−5によって表される一配位有機リガンドのうちから選択され、
前記化学式2で、
で表されるモイエティは、下記化学式3−5または下記化学式3−49によって表され、
で表されるモイエティは、下記化学式4−5または下記化学式4−49によって表され、
で表されるモイエティは、下記化学式5−1または下記化学式5−5によって表され、
a1及びa2は1であり、
R11〜R18、R21〜R28、R3〜R5、R31〜R34、及びZ1は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びノルボルナニル基のうち少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びノルボルナニル基;並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びノルボルナニル基;のうちから選択され、
d4は、1〜4のうちから選択される整数であり、
d7は、1〜7のうちから選択される整数である。
前記発光層において、有機金属化合物は、ドーパントの役割を行う。
〔化1〕
M(L1)(L2)
Y7及びY8は、互いに独立して、O又はSであり、
Y9は、O、S、又はN(R39)であり、
R3ないしR5についての説明は、本明細書に記載した箇所と同一であり、
R11ないしR20についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、R1についての説明と同一であり、
R21ないしR30についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、R2についての説明と同一であり、
R31ないしR39についての説明は、それぞれ独立して、本明細書において、R3についての説明と同一であり、
c3は、0〜3のうちから選択される整数であり、
c4は、0〜4のうちから選択される整数であり、
c6は、0〜6のうちから選択される整数であり、
c8は、0〜8のうちから選択される整数であり、
c10は、0〜10のうちから選択される整数であり、
*、*’、及び*”は、それぞれ化学式1において、Mとの結合サイトである。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちの少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、及び−P(=O)(Q8)(Q9);のうちから選択され、
Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択される。
で表されるモイエティは、上記化学式3−1、化学式3−5、化学式3−9、化学式3−13、化学式3−31〜3−34、及び化学式3−47〜3−50のうちの一つで表され、
で表されるモイエティは、上記化学式3−1、化学式3−5、化学式3−9、化学式3−13、化学式3−31〜3−34、及び化学式3−47〜3−50のうちの一つで表され、
で表されるモイエティは、上記化学式4−2〜4−4、化学式4−6〜4−8、化学式4−10〜4−12、化学式4−14〜4−30、化学式4−35〜4−46、及び化学式4−51〜4−74のうちの一つで表される。
で表されるモイエティは、上記化学式5−1、化学式5−3〜5−5、化学式5−7、化学式5−8、化学式5−29、及び化学式5−45のうちの一つで表されるが、それらに限定されるものではない。
T3は、単一結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R62)(R63)−*’、*−C(R62)=*’、*=C(R62)−*’、*−C(R62)=C(R63)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、及び*−N(R62)−*’のうちから選択され、
a3は、1〜5のうちから選択される整数であり、
R61は、独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、及びP(Q41)(Q42)(Q43)のうちから選択され、
Q1ないしQ9、及びQ41ないしQ43は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
R62及びR63は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
R62及びR63は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC2−C30ヘテロ環基を形成し、
*は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、及びP(Q41)(Q42)(Q43);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、及びQ41ないしQ43は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
T3は、単一結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R62)(R63)−*’、*−C(R62)=*’、*=C(R62)−*’、*−C(R62)=C(R63)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、及び*−N(R62)−*’のうちから選択され、
R62及びR63は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、及びナフチル基のうちから選択され、
a3は、1〜5のうちから選択される整数であり、
環A4は、シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環、ベンゼン環、インデン環、ナフタレン環、アズレン環、ヘプタレン環、インダセン環、アセナフチレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ナフタセン環、ピセン環、ペリレン環、ペンタセン環、ヘキサセン環、ルビセン環、コロネン環、オバレン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、フェナントロリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、及びイミダゾピリミジン環のうちから選択され、
環A5は、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、イソインドール環、インドール環、インダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、ナフチリジン環、カルバゾール環、フェナントロリン環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアジン環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾカルバゾール環、イミダゾピリジン環、及びイミダゾピリミジン環のうちから選択され、
環A6は、フラン環、オキサゾール環、イソキサゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、オキサジアゾール環、及びジベンゾフラン環のうちから選択され、
環A7は、チオフェン環、チアゾール環、イソチアゾール環、ベンゾチオフェン環、ベンゾチアゾール環、イソベンゾチアゾール環、チアジアゾール環、及びジベンゾチオフェン環のうちから選択され、
Z1は、独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
Q31ないしQ39は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
複数個のZ1で、隣接する2以上は、選択的に、互いに結合し、置換若しくは非置換のC5−C30炭素環基、又は置換若しくは非置換のC2−C30ヘテロ環基を形成し、
e1は、0〜8のうちから選択される整数であり、
*は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
R61は、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、−SF5、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、及びピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、及びイミダゾピリミジニル基;並びに
−N(Q1)(Q2)、−Si(Q3)(Q4)(Q5)、−B(Q6)(Q7)、−P(=O)(Q8)(Q9)、及びP(Q41)(Q42)(Q43);のうちから選択され、
Z1ないしZ3は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、ニトロ基、−SF5、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、ニトロ基、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基(adamantanyl)、ノルボルナニル基(norbornanyl)、ノルボルネニル基(norbornenyl)、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、Q31ないしQ39、及びQ41ないしQ43は、それぞれ独立して、
−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CH2CH3、−CH2CD3、−CH2CD2H、−CH2CDH2、−CHDCH3、−CHDCD2H、−CHDCDH2、−CHDCD3、−CD2CD3、−CD2CD2H、及び−CD2CDH2;
n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;並びに
重水素、C1−C10アルキル基、及びフェニル基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、フェニル基、及びナフチル基;のうちから選択され、
d2は、1又は2であり、
d3は、1〜3のうちから選択される整数であり、
d4は、1〜4のうちから選択される整数であり、
d5は、1〜5のうちから選択される整数であり、
d6は、1〜6のうちから選択される整数であり、
d7は、1〜7のうちから選択される整数であり、
d8は、1〜8のうちから選択される整数であり、
*は、上記化学式1において、Mとの結合サイトである。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレンギ、及びペンタセニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちの少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、及びペンタセニレン基;のうちから選択される。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、及びC1−C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、及びリン酸基又はその塩のうちの一つ以上で置換された、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、及びピレニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、及びピリジニル基;のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フェナントレニレン基、及びピレニレン基;のうちから選択される。
C1−C10アルキル基、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;並びに
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、及びピレニル基;のうちから選択される。
フェニル基、ナフチル基、及びアントラセニル基のうちの一つ以上で置換されたC1−C10アルキル基;
フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基のうちの一つ以上で置換された、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピレニル基、フェナントレニル基、及びフルオレニル基;並びに
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q11)(Q12)、−Si(Q13)(Q14)(Q15)、−B(Q16)(Q17)、及び−P(=O)(Q18)(Q19)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−N(Q21)(Q22)、−Si(Q23)(Q24)(Q25)、−B(Q26)(Q27)、及び−P(=O)(Q28)(Q29)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−N(Q31)(Q32)、−Si(Q33)(Q34)(Q35)、−B(Q36)(Q37)、及び−P(=O)(Q38)(Q39);のうちから選択され、
Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60アルキル基、及びC6−C60アリール基のうちの少なくとも一つで置換された、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
HRMS(MALDI)calcd for C36H42N6Pt:m/z 753.3119、found:753.3121
HRMS(MALDI)calcd for C32H38N6Pt:m/z 701.2806、found:701.2807
HRMS(MALDI)calcd for C35H33N5OPt:m/z 734.2333、found:734.2335
HRMS(MALDI)calcd for C34H40N6Pt:m/z 727.2962、found:727.2960
HRMS(MALDI)calcd for C32H40N6Pt:m/z 703.2962、found:703.2963
HRMS(MALDI)calcd for C28H36N6Pt:m/z 651.2649、found:651.2650
HRMS(MALDI)calcd for C42H56N6Pt:m/z 839.4214、found:839.4212
HRMS(MALDI)calcd for C42H50N6Pt:m/z 833.3745、found:833.3746
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (9)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
〔化1〕
M(L1)(L2)
Mは白金(Pt)であり、
L1は、前記化学式2で表される三配位リガンドのうちから選択され、
L2は、下記化学式14−1または下記化学式14−5によって表される一配位有機リガンドのうちから選択され、
前記化学式2で、
で表されるモイエティは、下記化学式3−5または下記化学式3−49によって表され、
で表されるモイエティは、下記化学式4−5または下記化学式4−49によって表され、
で表されるモイエティは、下記化学式5−1または下記化学式5−5によって表され、
a1及びa2は1であり、
R11〜R18、R21〜R28、R3〜R5、R31〜R34、及びZ1は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、C1−C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びノルボルナニル基のうち少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びノルボルナニル基;並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基及びノルボルナニル基;のうちから選択され、
d4は、1〜4のうちから選択される整数であり、
d7は、1〜7のうちから選択される整数である。 - 前記R11〜R18、R21〜R28、R3〜R5、R31〜R34、及びZ1は、それぞれ独立して、
水素、重水素、−F、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、;並びに
重水素、−F、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、シアノ基、C1−C10アルキル基、及びC1−C10アルコキシ基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、sec−ペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、sec−ヘキシル基、tert−ヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、sec−ヘプチル基、tert−ヘプチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、sec−オクチル基、tert−オクチル基、n−ノニル基、イソノニル基、sec−ノニル基、tert−ノニル基、n−デシル基、イソデシル基、sec−デシル基、tert−デシル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、及びノルボルナニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記化学式1で、L1は、下記化学式2A−1、2C−1、2E−1、2A−2、2C−2及び2E−2で表されるリガンドのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
R3〜R5、R11〜R18、R21〜R28、及びR31〜R34は、それぞれ独立して、水素、重水素、−F、シアノ基、−CH3、−CD3、−CD2H、−CDH2、−CF3、−CF2H、−CFH2、下記化学式9−1〜9−19で表される基、及び下記化学式10−7、10−8、10−10、10−11、10−31及び10−32で表される基のうちから選択される。
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在する発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至7のうちのいずれか一項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
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