CN111566185A - 一种用于有机发光器件的具有热刺激延迟磷光(tsdp)特性的发光金(iii)化合物及其制备 - Google Patents
一种用于有机发光器件的具有热刺激延迟磷光(tsdp)特性的发光金(iii)化合物及其制备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN111566185A CN111566185A CN201980007327.2A CN201980007327A CN111566185A CN 111566185 A CN111566185 A CN 111566185A CN 201980007327 A CN201980007327 A CN 201980007327A CN 111566185 A CN111566185 A CN 111566185A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituted
- iii
- compound
- gold
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 title claims abstract description 12
- -1 gold (III) compound Chemical class 0.000 title claims description 46
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 2
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 title description 2
- CBMIPXHVOVTTTL-UHFFFAOYSA-N gold(3+) Chemical class [Au+3] CBMIPXHVOVTTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 55
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 53
- 230000005281 excited state Effects 0.000 claims abstract description 42
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 24
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 16
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 76
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 46
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 44
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 43
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims description 26
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 24
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 18
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 17
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 10
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical group N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M cyanate group Chemical group [O-]C#N XLJMAIOERFSOGZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 9
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical group I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 150000007944 thiolates Chemical group 0.000 claims description 8
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 claims description 7
- 238000005424 photoluminescence Methods 0.000 claims description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 claims description 7
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 claims description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 6
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N hydrogen thiocyanate Natural products SC#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims description 5
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 4
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 claims description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical group Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical group Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 4
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 91
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 31
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N deuterated chloroform Substances [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 28
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 26
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 20
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 18
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 14
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 12
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 11
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 11
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 11
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 10
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 10
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 9
- 230000037361 pathway Effects 0.000 description 9
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 9
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 9
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 8
- 238000001194 electroluminescence spectrum Methods 0.000 description 8
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 8
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 7
- 230000006870 function Effects 0.000 description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 7
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 7
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 6
- 239000010408 film Substances 0.000 description 6
- 230000008569 process Effects 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000011161 development Methods 0.000 description 5
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 5
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000000103 photoluminescence spectrum Methods 0.000 description 5
- HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N platinum(2+) Chemical compound [Pt+2] HRGDZIGMBDGFTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 5
- TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N (4-diphenylphosphorylphenyl)-triphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1P(C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(=O)C1=CC=CC=C1 TXBFHHYSJNVGBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3,5-bis(3-pyridin-3-ylphenyl)phenyl]phenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 CINYXYWQPZSTOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 4
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 4
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000005311 halosulfanyl group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 238000004984 proton decoupled 19F NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 description 4
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 4
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 4
- 229910052715 tantalum Inorganic materials 0.000 description 4
- GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N tantalum atom Chemical compound [Ta] GUVRBAGPIYLISA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 4
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 3
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 3
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 3
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000005283 ground state Effects 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 3
- 150000003536 tetrazoles Chemical class 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 1H-tetrazole Substances C=1N=NNN=1 KJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIONCHZHSUOVKZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(4-tert-butylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=N1 WIONCHZHSUOVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RQIOPZKIELHPHO-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(4-methoxyphenyl)-4-(4-nitrophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=CC(C=2C=CC(OC)=CC=2)=N1 RQIOPZKIELHPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTGFIWUADVBAPF-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=N1 HTGFIWUADVBAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 2H-pyran Chemical compound C1OC=CC=C1 MGADZUXDNSDTHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKNFFFUQOQKQKN-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methylphenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YKNFFFUQOQKQKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 9-(6-carbazol-9-ylpyridin-2-yl)carbazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC(N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)=N1 CUQGKGMUSQKHFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 9-[4-(4-carbazol-9-ylphenyl)phenyl]carbazole Chemical group C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 VFUDMQLBKNMONU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 Chemical compound C1(=CC=CC=C1)N1C2=C(NC([C@H](C1)NC=1OC(=NN=1)C1=CC=CC=C1)=O)C=CC=C2 FGUUSXIOTUKUDN-IBGZPJMESA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 101100136092 Drosophila melanogaster peng gene Proteins 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003570 air Substances 0.000 description 2
- 125000005024 alkenyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012080 ambient air Substances 0.000 description 2
- 125000005018 aryl alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005015 aryl alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N asunaprevir Chemical compound O=C([C@@H]1C[C@H](CN1C(=O)[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=NC=C(C2=CC=C(Cl)C=C21)OC)N[C@]1(C(=O)NS(=O)(=O)C2CC2)C[C@H]1C=C XRWSZZJLZRKHHD-WVWIJVSJSA-N 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 239000005388 borosilicate glass Substances 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 229940125961 compound 24 Drugs 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000009849 deactivation Effects 0.000 description 2
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 2
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013461 design Methods 0.000 description 2
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 2
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 2
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 2
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003854 isothiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000031700 light absorption Effects 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 2
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 150000004905 tetrazines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 2
- 150000004882 thiopyrans Chemical class 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N triphenyl-(4-triphenylsilylphenyl)silane Chemical compound C1=CC=CC=C1[Si](C=1C=CC(=CC=1)[Si](C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 DETFWTCLAIIJRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N tris(2,4,6-trimethyl-3-pyridin-3-ylphenyl)borane Chemical compound CC1=C(B(C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C=2C(=C(C=3C=NC=CC=3)C(C)=CC=2C)C)C(C)=CC(C)=C1C1=CC=CN=C1 RFDGVZHLJCKEPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002371 ultraviolet--visible spectrum Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N (2s)-2-[[(4r)-4-[(3r,5r,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound C([C@H]1CC2)[C@H](O)CC[C@]1(C)[C@@H](CC[C@]13C)[C@@H]2[C@@H]3CC[C@@H]1[C@H](C)CCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 ITOFPJRDSCGOSA-KZLRUDJFSA-N 0.000 description 1
- WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N (2s)-2-[[2-benzyl-3-[hydroxy-[(1r)-2-phenyl-1-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]phosphoryl]propanoyl]amino]-3-(1h-indol-3-yl)propanoic acid Chemical compound N([C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(=O)O)C(=O)C(CP(O)(=O)[C@H](CC=1C=CC=CC=1)NC(=O)OCC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 WWTBZEKOSBFBEM-SPWPXUSOSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N (3S,8S,10R,13S,14S,17S)-17-isoquinolin-7-yl-N,N,10,13-tetramethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-amine Chemical compound CN(C)[C@H]1CC[C@]2(C)C3CC[C@@]4(C)[C@@H](CC[C@@H]4c4ccc5ccncc5c4)[C@@H]3CC=C2C1 IWZSHWBGHQBIML-ZGGLMWTQSA-N 0.000 description 1
- ZGMJGHPHKYPZSB-UHFFFAOYSA-N 1,3-diphenylisoquinoline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=N1 ZGMJGHPHKYPZSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 1
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 1
- XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbenzimidazole Chemical group C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 XNCMQRWVMWLODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1h-triazole Chemical compound N1NC=CN1 SNTWKPAKVQFCCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBQUOLGAXBYZGR-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HBQUOLGAXBYZGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRZHWQQBYDFNTH-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 FRZHWQQBYDFNTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVAYJLFBZZNNFT-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(2-methoxyphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound COC1=C(C=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=C(C=CC=C1)OC)C1=C(C=CC=C1)OC WVAYJLFBZZNNFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DUBGVUCETOIJJZ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(2,4-dichlorophenyl)-4-(4-propan-2-ylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=NC(C=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 DUBGVUCETOIJJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRKBYLGWCMCUAG-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(4-fluorophenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC(F)=CC=2)=N1 SRKBYLGWCMCUAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHBAZETYBZXPIS-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(4-tert-butylphenyl)pyrazine Chemical compound C(C)(C)(C)C1=CC=C(C=C1)C1=NC(=CN=C1)C1=CC=C(C=C1)C(C)(C)C HHBAZETYBZXPIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUOMBDAZQXFNU-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenyl-4-(2,3,4-trimethoxyphenyl)pyridine Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 FZUOMBDAZQXFNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZWXUSBVSAYLYSC-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenyl-4-(4-propan-2-ylphenyl)pyridine Chemical compound C1=CC(C(C)C)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 ZWXUSBVSAYLYSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJUOHDQXFNPPRF-UHFFFAOYSA-N 2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=N1 PJUOHDQXFNPPRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTMBURFHCCZQCN-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis[6-(3-pyridin-3-ylphenyl)pyridin-2-yl]phenyl]-6-(3-pyridin-3-ylphenyl)pyridine Chemical compound N1=CC(=CC=C1)C=1C=C(C=CC=1)C1=CC=CC(=N1)C1=CC(=CC(=C1)C1=NC(=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C=1C=NC=CC=1)C1=NC(=CC=C1)C1=CC(=CC=C1)C=1C=NC=CC=1 UTMBURFHCCZQCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 2-methylquinoline-8-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C(C(O)=O)C2=NC(C)=CC=C21 ZGNCKIDXVHSMJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMDFJHAAWUGVKQ-UHFFFAOYSA-N 2h-thiopyran Chemical compound C1SC=CC=C1 QMDFJHAAWUGVKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-[3-(3,5-dipyridin-3-ylphenyl)phenyl]-5-pyridin-3-ylphenyl]pyridine Chemical compound C1=CN=CC(C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=C(C=CC=2)C=2C=C(C=C(C=2)C=2C=NC=CC=2)C=2C=NC=CC=2)=C1 WCXKTQVEKDHQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-4-[(4-methyl-2-nitrophenyl)diazenyl]-N-(3-nitrophenyl)naphthalene-2-carboxamide Chemical compound Cc1ccc(N=Nc2c(O)c(cc3ccccc23)C(=O)Nc2cccc(c2)[N+]([O-])=O)c(c1)[N+]([O-])=O MCSXGCZMEPXKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-[4-[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]phenyl]-n-phenylaniline Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 OGGKVJMNFFSDEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- IYUVFWHJFBWMHG-UHFFFAOYSA-N 4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 IYUVFWHJFBWMHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GXMBRZAPWLRLNB-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-difluorophenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound FC1=CC=C(F)C(C=2C=C(N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GXMBRZAPWLRLNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBNMSYBRGXXINT-UHFFFAOYSA-N 4-(2,5-dimethylphenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C=2C=C(N=C(C=2)C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 XBNMSYBRGXXINT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWKIYBPNACDLOB-UHFFFAOYSA-N 4-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)-n,n-dimethylaniline Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NWKIYBPNACDLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UYXQTFCPGGKZKB-UHFFFAOYSA-N 4-(2,6-diphenylpyridin-4-yl)-n,n-diphenylaniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C(N=C(C=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UYXQTFCPGGKZKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLEJJDLDEQFMSE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-bromophenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 NLEJJDLDEQFMSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPZKEGSYQSVNLU-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OPZKEGSYQSVNLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDOXIQATAMGPJX-UHFFFAOYSA-N 4-(4-ethylphenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CDOXIQATAMGPJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZHONNHZXRBFQTC-UHFFFAOYSA-N 4-(4-fluorophenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 ZHONNHZXRBFQTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDEWOVBHRLKZSI-UHFFFAOYSA-N 4-(4-iodophenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC(I)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 DDEWOVBHRLKZSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGBYHTZMSDBSCE-UHFFFAOYSA-N 4-(4-methoxyphenyl)-2,6-diphenylpyridine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 UGBYHTZMSDBSCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 4-carbazol-9-yl-n,n-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)aniline Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2N1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=2C=CC(=CC=2)N2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C32)C=C1 AWXGSYPUMWKTBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n-[4-[1-[4-(4-methyl-n-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]cyclohexyl]phenyl]-n-(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C1(CCCCC1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(C)=CC=1)C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 ZOKIJILZFXPFTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 9-naphthalen-1-yl-10-naphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC2=CC=CC=C12 MAIALRIWXGBQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N Chemical compound C1=NC2=C(N=C(N=C2N1[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H](O3)COP(=O)(CP(=O)(O)O)O)O)O)I)N OJRUSAPKCPIVBY-KQYNXXCUSA-N 0.000 description 1
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O Chemical compound CC1=C(SC=N1)C2=CC=C(C=C2)[C@H](C)NC(=O)[C@@H]3C[C@H](CN3C(=O)[C@H](C(C)(C)C)NC(=O)CCCCCCCCCCNCCCONC(=O)C4=C(C(=C(C=C4)F)F)NC5=C(C=C(C=C5)I)F)O KCBAMQOKOLXLOX-BSZYMOERSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N Cu+ Chemical class [Cu+] VMQMZMRVKUZKQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001576 FEMA 2977 Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101000837344 Homo sapiens T-cell leukemia translocation-altered gene protein Proteins 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N N-{[3-(2-benzamido-4-methyl-1,3-thiazol-5-yl)-pyrazol-5-yl]carbonyl}-G-dR-G-dD-dD-dD-NH2 Chemical compound S1C(C=2NN=C(C=2)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CCCN=C(N)N)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@H](CC(O)=O)C(N)=O)=C(C)N=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1 OPFJDXRVMFKJJO-ZHHKINOHSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100028692 T-cell leukemia translocation-altered gene protein Human genes 0.000 description 1
- DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N Tetrazine Chemical compound C1=CN=NN=N1 DPOPAJRDYZGTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000156473 Vallaris heynei Species 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- FWDZZNCQNLQRHJ-UHFFFAOYSA-N [Au+4] Chemical compound [Au+4] FWDZZNCQNLQRHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N [In+3].[O-2].[Mg+2] Chemical compound [In+3].[O-2].[Mg+2] GENZLHCFIPDZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BEQNOZDXPONEMR-UHFFFAOYSA-N cadmium;oxotin Chemical compound [Cd].[Sn]=O BEQNOZDXPONEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000004891 communication Methods 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 1
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 1
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 description 1
- 229940126086 compound 21 Drugs 0.000 description 1
- 229940126208 compound 22 Drugs 0.000 description 1
- 229940125833 compound 23 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- 208000018459 dissociative disease Diseases 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005274 electronic transitions Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N eosin Chemical compound [Na+].OC(=O)C1=CC=CC=C1C1=C2C=C(Br)C(=O)C(Br)=C2OC2=C(Br)C(O)=C(Br)C=C21 YQGOJNYOYNNSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 1
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 150000002503 iridium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N isothiazole Chemical compound C=1C=NSC=1 ZLTPDFXIESTBQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N isoxazole Chemical compound C=1C=NOC=1 CTAPFRYPJLPFDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 238000000608 laser ablation Methods 0.000 description 1
- 238000001182 laser chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002715 modification method Methods 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N nickel;oxotungsten Chemical compound [Ni].[W]=O USPVIMZDBBWXGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006574 non-aromatic ring group Chemical group 0.000 description 1
- 239000013384 organic framework Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000004880 oxines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 230000001443 photoexcitation Effects 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013558 reference substance Substances 0.000 description 1
- 230000027756 respiratory electron transport chain Effects 0.000 description 1
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 1
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000012780 transparent material Substances 0.000 description 1
- TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K tri(quinolin-8-yloxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 TVIVIEFSHFOWTE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
- 125000006617 triphenylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- 238000001429 visible spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/371—Metal complexes comprising a group IB metal element, e.g. comprising copper, gold or silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
- H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/188—Metal complexes of other metals not provided for in one of the previous groups
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本文描述了一种具有热刺激延迟磷光(TSDP)性质的新型金(III)化合物及其制备和使用方法。所述金(III)化合物包含均与金(III)金属中心配位的含三嗪的环金属化三齿配体和一个辅助配体。本文公开的金(III)化合物可用作制造OLED的发光材料。本文还披露了关于TSDP的新概念，其是通过有效自旋允许的反向内部转换经由从最低能量三重态激发态的向上转换自较高能量的三重态激发态中收集光发射。
Description
技术领域
本文描述了一类新颖的显示新的热刺激延迟磷光(TSDP)概念的金(III)化合物，并开发了由具有TSDP特性的新型金(III)化合物所例示的新型TSDP发射体，以及这些化合物的合成。本文还公开了可用作磷光有机发光器件(PHOLED)的发光材料的化合物及该化合物自身的制备和使用方法。
背景技术
考虑到低成本、轻质、低功耗、高亮度、出色的颜色可调性、高达180度的宽视角以及易于在柔性基板上制造的优点，有机发光器件(OLED)被认为是用于平板显示技术和固态照明系统的非常有吸引力的候选者。通常，OLED由夹在两个电极之间的数层半导体组成。阳极由通过真空蒸发沉积的低功函数金属或金属合金组成，而阴极是透明导体，例如氧化铟锡(ITO)。当施加直流(DC)电压时，从ITO阳极注入的空穴和从金属阴极注入的电子将重新结合形成激子。激子随后的驰豫然后导致电致发光(EL)的产生。
导致该领域指数增长和其首批商业化产品的突破可以追溯到两次开创性演示。1987年，Tang和VanSlyke[Tang,C.W.；VanSlyke,S.A.Appl.Phys.Lett.51,913(1987)]提出使用真空沉积小分子膜的双层结构，其中三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)被同时用作发光层和电子传输层。后来，Burroughs等人在1990年首创了第一件聚合物发光器件[Burroughes,J.H.；Bradley,D.D.C.；Brown,A.R.；Marks,R.N.；Mackay,K.；Friend,R.H.；Burns,P.L.；Holmes,A.B.Nature347,539(1990)]，其中实现了来自聚(对苯撑乙炔)(PPV)的黄-绿色EL。从那时起，已经研究了许多具有改进的发光特性的电致发光小分子类和聚合物发光材料。使用聚合物作为发光材料的关键优点在于其在大多数有机溶剂中高度可溶，并且能够容易地通过使用低成本和有效的湿法处理技术如旋涂、筛网印刷或喷墨印刷来构建OLED[Burrows,P.E.；Forrest,S.R.；Thompson,M.E.Curr.Opin.Solid态Mater.Sci.2,236(1997)]。
1998年，Forrest和Thompson验证了使用过渡金属复合物2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)[Pt(OEP)]作为发射体并构建用具有约4％的外部量子效率(EQE)的高效磷光OLED[Baldo,M.A.；O’Brien,D.F.；You,Y.；Shoustikov,A.；Sibley,S.；Thompson,M.E.；Forrest,S.R.Nature395,151(1998)]。向有机框架中引入重金属中心能够有效导致强自旋轨道耦合，因此促进了从单重态激发态到低能三重态激发态的有效系间窜越(intersystem crossing)，从而发出磷光。从理论上讲，这可以在收获三重态和单重态激子时得到OLED的内部量子效率(IQE)的四倍增强，最高可达100％。该突破引起了对基于铱(III)和铂(II)体系的高性能三重态发射体的开发的巨大研究兴趣，并且最近已实现了具有高达30％的EQE的高效OLED。
除了已广为人知的铱(III)和铂(II)体系之外，环金属化金(III)复合物是另一类有希望的磷光发射体，因为其具有高发光量子产率、短激发态寿命以及高热稳定性和电化学稳定性。在2005年，Yam和同事将强σ-供体炔基配体加入到金(III)框架中，并产生了一系列二-环金属化炔基金(III)化合物。这些金(III)复合物在室温和低温时在多种介质中均显示出丰富的发光行为[Wong,K.M.-C.；Zhu,X.；Hung,L.-L.；Zhu,N.；Yam,V.W.-W.；Kwok,H.-S.Chem.Commun.2906(2005)；Yam,V.W.-W.；Wong,K.M.-C.；Hung,L.-L.；Zhu,N.Angew.Chem.Int.Ed.44,3107(2005)；Wong,K.M.-C.；Hung,L.-L.；Lam,W.H.；Zhu,N.；Yam,V.W.-W.J.Am.Chem.Soc.129,4350(2007)]。值得注意的是，这些金(III)复合物的发光颜色可通过环金属化螯或炔基配体上的不同取代基的变化做精细调整以跨越整个可见光谱。具有37.4cd A–1的电流效率和11.5％EQE的高性能OLED也已有报道[Au,V.K.-M.；Wong,K.M.-C.；Tsang,D.P.-K.；Chan,M.-Y.；Zhu,N.；Yam,V.W.-W.J.Am.Chem.Soc.132,14273(2010)]。近年来，同一研究组还通过在树枝状结构中加入金(III)发射体开发了新型的可溶液加工的金(III)复合物[Tang,M.-C.；Tsang,D.P.-K.；Chan,M.M.-Y.；Wong,K.M.-C.；Yam,V.W.-W.Angew.Chem.Int.Ed.52,446(2013)；Tang,M.-C.；Chan,C.K.-M.；Tsang,D.P.-K.；Wong,Y.-C.；Chan,M.M.-Y.；Wong,K.M.-C.；Yam,V.W.-W.Chem.Eur.J.20,15233(2014)；Lee,C.-H.；Tang,M.-C.；Wong,Y.-C.；Chan,M.-Y.；Yam,V.W.-W.J.Am.Chem.Soc.139,10539(2017)]。同时，已开发了具有N-苯基苯并咪唑作为受体和三苯胺作为供体的双极性金(III)复合物[Tang,M.-C.；Tsang,D.P.-K.；Wong,Y.-C.；Chan,M.-Y.；Wong,K.M.-C.；Yam,V.W.-W.J.Am.Chem.Soc.136,17861(2014)]。已验证了在1000cd m–2的实际亮度水平下具有高达10％的EQE和小于1％的极小效率衰减值的可溶液加工的OLED。最近合成后配体修饰方法的使用已实现了一类具有高热稳定性和高达78％的极高磷光量子产率(PLQY)的新型四齿金(III)复合物[Wong,B.Y.-W.；Wong,H.-L.；Wong,Y.-C.；Chan,M.-Y.；Yam,V.W.-W.Angew.Chem.Int.Ed.56,302(2017)]。
具有热激活延迟荧光(TADF)特性的无金属有机材料的显著发现为OLED领域注入了新的活力。特别是，在分子结构上进行合理设计以在最低能量三重态(T1)状态和最低能量单重态(S1)状态之间产生小能隙，可以通过反向系间窜越(RISC)从三重态激子向上转换为单重态激子。新产生的单重态激子随后通过辐射跃迁衰减并发出延迟荧光(DF)。通过高RISC率和S1与T1之间的小能隙，可以实现100％的激子利用率。关于TADF的第一份报告可以追溯到1961年，由Parker和Hatchard用曙红染料制成，后来被命名为“E型”延迟荧光。发现除了磷光之外的第二个长寿命发射带与瞬发荧光带具有相同的分布，并且由于相同的激发单重态而被归属为DF[Parker,C.A.；Hatchard,C.G.Trans.Faraday Society 57,1894(1961)]。1980年，Blasse和同事在亚铜(I)复合物中观察到了第一种含金属的TADF材料，其中提出了另一种在热平衡中具有两个激发态的发射机理[Blasse,G.；McMillin,D.R.Chem.Phys.Lett.70,1(1980)]。在20世纪90年代后期，Berberan-Santos和同事在富勒烯中进一步验证了有效的延迟荧光，并推导了描述其机理的速率方程[Berberan-Santos,M.N.；Garcia,J.M.M.J.Am.Chem.Soc.118,9391(1996)]。尽管在TADF方面的研究取得了早期成功，但这种类型的材料直到2009年才由Adachi和同事率先应用到OLED上，他们通过利用Sn(IV)-卟啉复合物实现了基于TADF的OLED[Endo,A.；Ogasawara,M.；Takahashi,A.；Yokoyama,D.；Kato,Y.；Adachi,C.Adv.Mater.21,4802(2009)]。延续这一概念，同一小组在2011年报告了首个纯有机TADF发射体，该化合物在OLED中的EQE达到5.3％，接近单重态发射体的理论实用极限[Endo,A.；Sato,K.；Yoshimura,K.；Kai,T.；Kawada,A.；Miyazaki,H.；Adachi,C.Appl.Phys.Lett.98,083302(2011)]。2012年，同一小组报告了一系列有机TADF发射体，其中在性能最佳的器件中，EQE达到了19.3％，远远超出了单重态发射体理论上的实际最高值5％[Uoyama,H.；Goushi,K.；Shizu,K.；Nomura,H.；Adachi,C.Nature 492,234(2012)]。从那时起，TADF发射体一直是学术和工业研究中的重要课题。在该领域研究人员的不断努力下，据报道，OLED的EQE已达到了36.7％(蓝色)[Lin,T.-A.；Chatterjee,T.；Tsai,W.-L.；Lee,W.-K.；Wu,M.-J.；Jiao,M.；Pan,K.-C.；Yi,C.-L.；Chung,C.-L.；Wong,K.-T.；Wu,C.-C.Adv.Mater.28,6976(2016)]，29.6％(绿色)[Kaji,H.；Suzuki,H.；Fukushima,T.；Shizu,K.；Suzuki,K.；Kubo,S.；Komino,T.；Oiwa,H.；Suzuki,F.；Wakamiya,A.；Murata,Y.；Adachi,C.Nat.Commun.6,8476(2015)]，和17.5％(红色)[Li,J.；Nakagawa,T.；MacDonald,J.；Zhang,Q.；Nomura,H.；Miyazaki,H.；Adachi,C.Adv.Mater.25,3319(2013)]。
除了产生荧光的从最低能量的T1态到S1态的RISC之外，只要S1和Tn激发态之间的能隙足够小，也可以发生从较高位的三重态Tn激发态到S1态的RISC。根据Ma和同事在2014年的报道，这使得发射体能够有效地收集单重态和三重态激子[Li,W.；Pan,Y.；Yao,L.；Liu,H.；Zhang,S.；Wang,C.；Shen,F.；Lu,P.；Yang,B.；Ma,Y.Advanced Optical材料s 2,892(2014)]。
收集所有单重态和三重态激子的另一种方法是有效混合局部电子(LE)态和电荷转移(CT)态以形成杂化的局部和电荷转移(HLCT)态[Li,W.；Pan,Y.；Xiao,R.；Peng,Q.；Zhang,S.；Ma,D.；Li,F.；Shen,F.；Wang,Y.；Yang,B.；Ma,Y.Adv.Funct.Mater.24,1609(2014)]。CT态的弱结合能允许单重态和三重态激子之间的自旋混合，其中单重态和三重态激子之间的自旋翻转变得可行，实现了单重态：三重态之比大于25％的单重态激子收获。然而，因轨道的总空间分隔所致的禁止电子跃迁通常导致非常低的荧光效率。同时，LE状态是高效的辐射状态，这是由于其具有较大轨道重叠的大跃迁偶极矩而引起的。通过将上述状态混合为HLCT状态，可以高效地收获单重态和三重态激子。已报道了利用具有良好EQE的HLCT状态的OLED；特别是，已分别验证了如下的最大EQE：2.8％(深红)[Li,W.；Pan,Y.；Yao,L.；Liu,H.；Zhang,S.；Wang,C.；Shen,F.；Lu,P.；Yang,B.；Ma,Y.Advanced OpticalMaterials 2,892(2014)]，6.9％(绿色)[Wang,C.；Li,X.；Pan,Y.；Zhang,S.；Yao,L.；Bai,Q.；Li,W.；Lu,P.；Yang,B.；Su,S.；Ma,Y.ACS Appl.Mater.Interfaces 8,3041(2016)]，和6.8％(深蓝色发光)[Tang,X.；Bai,Q.；Peng,Q.；Gao,Y.；Li,J.；Liu,Y.；Yao,L.；Lu,P.；Yang,B.；Ma,Y.Chem.Mater.27,7050(2015)]。
同时，已引入热平衡激发(thexi)态的概念来讨论1976年的两个激发态之间的热平衡，类似于TADF[Adamson，AWInorganic化合物with Unusual Properties128(1976)]。但是，这种激发态是与周围环境处于热力学平衡状态，并且是基态的高能异构体。thexi态之间的激子转移通常涉及激发态的反应，例如反式和顺式-[Co(en)2(NH3)Cl]2+的配体场替代光化学，但与发射态和发光无关。
但是，上述已知方法具有缺点。尽管在发蓝光的OLED中已经实现了优异的EL效率，但是与其发红光和发绿光的OLED同类产品相比，其工作稳定性要差得多。高能三重态激子的直接形成倾向于促进化学键的解离，使稳定的深蓝色三重态发射体的开发更具挑战性。因此，该领域需要开发在理想的高能蓝色区域发射但在蓝绿色或绿色区域具有最低能量三重态的发射体以最大程度地减少化学键的光降解，即，三重态发射来自于较高能量的三重态(T1')态而不是最低能量的三重态(T1)态。
鉴于存在的这些和其他问题，提供了本发明。
发明内容
在一个或多个实施方式中，提供了具有热刺激延迟磷光(TSDP)特性的化合物。在一个或多个实施方式中，用能够TSDP的化合物形成TSDP发射体。在一个或多个实施方式中，提供了一类具有显示TSDP特性的含三嗪的环金属化三齿配体的新型金(III)化合物及其合成方法。在一个或多个实施方式中，提供了基于这些具有TSDP特性的新型发光金(III)化合物的OLED。
使用有效的自旋允许的RIC经由从T1态的向上转换从较高能量的T1'激发态收集发射，由此实现了新型TSDP。
在一个或多个实施方式中，新型的发光金(III)化合物包括含三嗪的环金属化三齿配体和一个强σ-供体基团，二者均与金(III)金属中心配位。
在一个或多个实施方式中，提供了具有TSDP特性的新型发光金(III)化合物，其具有如通式(I)和(II)中所示的化学结构，
其中：
(a)X、Y、Z1和Z2各自是氮或碳；
(b)A和B是未取代或取代的苯基基团或杂环基团的环状结构衍生物；
(c)R1是任何碳或杂原子供体配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的；R1选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；
(d)R2是任何碳或杂原子配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的。R2选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；和
(e)n是0、正整数或负整数。
在一个或多个实施方式中，该化合物在基板上沉积为薄层。例如，该薄层可通过真空沉积、旋涂或喷墨印刷来沉积。在一个或多个实施方式中，本文公开的发光金(III)化合物在基板层上沉积为薄层。在一个或多个实施方式中，沉积的金(III)化合物的厚度为10–20nm，21–30nm，31–40nm，41–50nm，51–60nm，61–70nm，71–80nm，81–90nm，或91–100nm。进一步地，该化合物在约380-1050nm范围内具有光致发光特性。
在一个或多个实施方式中，该金(III)化合物是OLED的发光层或发射层中的掺杂剂。例如，OLED的发射能量可与金(III)化合物的浓度和辅助配体上的一个或多个供体基团相关或无关，其中该一个或多个供体基团选自但不限于：N、S、O、P。
根据本文所公开的一个或多个实施方式，该类新的金(III)化合物在光激发后通过三重态激发态显示强光致发光(PL)或在施加DC电压后经由三重态激发显示EL。根据一个或多个实施方式的这些化合物在常用有机溶剂中高度可溶，诸如，二氯甲烷、氯仿、甲苯等。或者可选地，该化合物可不被掺杂或被掺杂到主体基质中以通过真空沉积、旋涂、喷墨印刷或其他已知构建方法用于制备薄膜。在一些实施方式中，该化合物可作为磷光发射体或产生EL的掺杂剂用于构建OLED。
在根据本文所述的一个或多个实施方式的OLED中，发光金(III)化合物被包含在发光层或发射层中。使用本公开的发光化合物作为发光层或发射层的OLED的典型结构具有如图3中所示的顺序：阴极/电子传输层/作为发射层的发光金(III)化合物或任何TSDP发射体/空穴传输层/阳极。在一个或多个实施方式中，空穴阻挡层和载流子约束层用于改善器件性能。经修饰以包含各种载流子阻挡层、载流子注入层和中间层的器件结构也用于改善器件性能。
此外，在本文的一个或多个实施方式中提供了一种制备具有显示TSDP特性的含三嗪的环金属化三齿配体和至少一个芳基或炔基基团的发光金(III)化合物的方法，其中二者均与金(III)金属中心配位。该方法包括根据以下的反应：
其中：
(a)R1和R3选自但不限于具有一个或多个烷基、烯基、炔基、烷基芳基、环烷基、OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基或杂环基基团的烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基和环烷基，其中R独立地为烷基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基；R1也可为杂原子并且选自但不限于氮、氧、硫或磷；
(b)R2选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基或取代炔基；和
(c)n是0、正整数或负整数。
此外，在一个或多个实施方式中，一种具有包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极的有序结构的发光器件，其中该发光层包含如本文所述的金(III)化合物。在一个或多个实施方式中，发光层或发射层是使用真空沉积或溶液加工技术制备的。
附图说明
在附图中示出了本公开，该附图仅是示例性的而非限制性的，其中相似的附图标记旨在表示相似或相应的部分，其中：
图1呈现了通过常规的蓝色磷光发射体和根据本文的一个或多个实施方式的TSDP蓝色发射体示出的发射过程的示意图；
图2呈现了通过金(III)蓝色磷光发射体和根据本文的一个或多个实施方式的金(III)TSDP蓝色发射体示出的发射过程的示意图；
图3是根据本文的一个或多个实施方式的OLED的基础结构的示意图；
图4显示了本文所公开的示例性化合物1–24的化合物结构；
图5显示了根据一个实施方式的化合物1-3在二氯甲烷中在298K时的UV-可见光吸收光谱的图示；
图6显示了根据一个实施方式的化合物1–3在二氯甲烷中在298K时的标准化PL光谱的图示；
图7显示了根据一个实施方式掺杂到2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)主体中的10％的化合物1-3的薄膜在300K时的标准化PL光谱的图示；
图8显示了化合物1的热重示踪的图示；
图9显示了化合物2的热重示踪的图示；
图10显示了化合物3的热重示踪的图示；
图11显示了当在360nm激发后1在从180K到300K的不同温度下的固态发射光谱的图示；
图12显示了在360nm激发后2在从180K到300K的不同温度下的固态发射光谱的图示；
图13显示了在340nm击发后3在从77K到300K的不同温度下的固态发射光谱的图示；
图14显示了固态的3在77–300K下的衰减曲线的图示；
图15显示了固态的1在77–300K下的衰减曲线的图示；
图16显示了固态的2在77–300K下的衰减曲线的图示；
图17显示了使用化合物1制备的真空-沉积的OLED的标准化EL光谱的图示；
图18使用化合物1制备的显示了真空-沉积的OLED的EQE的图示；
图19显示了使用化合物(a)2和(b)3制备的真空-沉积的OLED在100cd m–2亮度下的标准化EL光谱的图示；
图20显示了使用化合物(b)2和(c)3制备的真空-沉积的OLED的EQE的图示；和
图21显示了使用化合物1-3制备的可溶液加工的OLED在100cd m–2的亮度下的标准化EL光谱的图示。
具体实施方式
本文所述主题的一个方面是热刺激延迟磷光(TSDP)的新概念以及开发一类新的TSDP发射体，其由用于OLED中的具有TSDP特性的一类新的包含新型三齿配体的发光金(III)化合物所例示。该金(III)化合物是包含均与金(III)金属中心配位的一个强σ-供体基团和一个环金属化三齿配体的配位化合物。其他实施方式涉及基于该类发光金(III)化合物的OLED和与其相关的方法。该TSDP化合物通过有效的自旋允许的反向内部转换，经由从最低能量的三重态激发态的向上转换来收集来自较高能量的三重态激发态的光发射。
本文描述的主题提供了另一种从较高位的三重态激发态获得蓝光发射的可能方式，其中通过称为“热刺激延迟磷光(TSDP)”的新机理，实现了较高能量的蓝色磷光。这种TSDP机理是独特的和前所未有的，但是与在其中观察到激子从低能激发态到高能激发态的热型向上转换的TADF有一定相似性。但是，发现激子不是通过自旋禁止的RISC从三重态向上转换为单重态，而是通过更有效的自旋允许的反向内部转化(RIC)而从T1状态向上转换为能量第二低的三重态(T1')状态，如图1所示。途径A显示了传统的蓝色磷光发射体如何起作用，途径B显示了本文所公开的TSDP蓝色发射体如何起作用。由于T1'激子的辐射衰减率和RIC的速率明显高于T1激子的辐射衰减率，因此从T1'激子向单重基态(S0)的弛豫中出现了发射，从而产生了能量更高的磷光。借助这种TSDP机理，可以从较高能量的T1'激发态中获得发射，这可以为蓝光发射提供另一种策略。
具体地，对于常规的蓝色三重态发射体，它们的发射性三重态(T1”)激发态具有如此高的能量，以至于它们具有高能量和反应性，并且更易受光化学分解和失活途径的影响，例如三重态-三重态湮灭、光化学氧化或还原性电子转移、键解离和降解等。这种非辐射的光化学分解和失活途径不仅会使发射体的稳定性降低、寿命缩短，而且还会与发射途径竞争，导致光致发光量子产率(PLQY)的降低，如图1的路径A所示。实现更稳定和强健的、有效的蓝色三重态发射体的关键是防止高反应性的高能T1”激发态经历分解或键解离反应。在本公开中，我们通过引入位于低位的反应性较低的最低能量三重态(T1)激发态充当缓冲剂来减少蓝色三重态发射体的光分解和光降解的程度，从而验证了通过TSDP机理收获三重态发射的新概念和策略。此外，这种位于较低位的T1状态将作为介体，通过有效的自旋允许的反向内部转换(RIC)通过向上转换将三重态激子返回到给出蓝色发射的位于高位的三重态(T1')激发态。如图1的路径B所示，当T1'中的激子非辐射地衰减时，低位的最低能量三重态(T1)的存在可以充当通过内部转换(IC)捕获弛豫的激子的陷阱以及充当通过经由有效的自旋允许的RIC进行的向上转换将它们返回到T1'的介体。由于自旋允许的IC与自旋禁止的系间窜越(ISC)相比对于非辐射衰减更高效，因此可以预期IC的速率(kIC)高于T1'的非辐射衰减速率(knr')。激子可以被有效地循环利用，而不是通过非辐射途径驰豫到基态，这将导致PLQY的增强。
具体地，在常规的金(III)发射体中，如图2的路径A所示，鉴于常规金(III)蓝色磷光复合物的T1”和S1激发态具有明显不同的激发态性质，在这种情况下，T1”态具有IL性质而S1态具有CT性质，因此在S1和T1”之间的激发态性质的巨大差异限制了两态之间的通信和耦合，导致从S1到T1”态的系间窜越(kISC”)的比率很小。如本文所公开的金(III)TSDP发射体在图2的路径B中示出，在这种新型的金(III)TSDP复合物中，存在与S1态性质相似的低位T1态，即具有相似激发态特征的T1(CT)和S1(CT)态，激子可以通过ISC被有效地引导到T1激发态，然后经由更高效的自旋允许的RIC通过向上转换被引导到通过蓝光发射性T1'态以用于产生蓝光。
鉴于这些，引入如图1所示的位于低位的低反应性T1激发态(以及图2中具体的金(III)发射体实例)不仅起到用作缓冲剂以使途径B中的较高反应性的较高能量的T1'发射激发态的光分解或光降解反应最小化的作用，而且还用作介体通过经由RIC的向上转换来迁移(populate)发射性T1'态以增强其PLQY。相反，在途径A中，缺少低反应性的缓冲剂和介体，能量低于发射性T1'态的三重态T1激发态不仅会导致稳定性较低的蓝色三重态发射体，而且，如果它们因S1和T1'态的无效耦合而具有不同的激发态性质，也可能导致较低的PLQY。
本文公开的本主题利用这种TSDP机理以生成一类新型高效三重态发射体，如用于构建高性能OLED的金(III)复合物所示例，同时通过加入位于低位的最低能量三重态来改善蓝色发射材料的光稳定性，所述位于低位的最低能量三重态用作缓冲剂用于使化学键的光降解最小化。
本文还公开的是使用有效的自旋允许的RIC来实现TSDP的概念以及显示TSDP特性的金(III)复合物的设计、合成和发光行为及其用作磷光掺杂剂用于构建真空沉积和可溶液加工的OLED的用途。值得注意的是，通过经由RIC的向上转换和TSDP机理从低能的三重态激子获得具有较高能量的三重态激子。与大多数其他铂(II)和金(III)体系不同，本公开的发光金(III)化合物是独特的，并且吸引力在于它们在固态薄膜中不显示准分子发射，并且当掺杂剂浓度增加时不会观察到显著的光谱位移。这种TSDP特性为开发强健的蓝色发射性金(III)化合物提供了新途径。此外，可通过变换不同的强σ-供体基团而容易地调整这些金(III)复合物的发射颜色。这种使用有效的自旋允许的RIC来实现TSDP的新概念产生了一类具有高OLED性能的新型有效TSDP发射体，同时允许改善蓝色发射材料的光稳定性。
具有TSDP特性的发光金(III)化合物具有通式(I)和(II)中所示的化学结构，
其中：
(a)X、Y、Z1和Z2各自是氮或碳；
(b)A和B是未取代或取代的苯基基团或杂环基团的环状结构衍生物；
(c)R1是任何碳或杂原子供体配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的；R1选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；
(d)R2是任何碳或杂原子配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的；R2选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；和
(e)n是0、正整数或负整数。
在另一种实施方式中，在通式(I)中所示的化学结构中，X和Y是碳。
在另一种实施方式中，在通式(I)中所示的化学结构中，A和B是未取代或取代的苯基基团，它们可被独立选自以下的1、2或3个取代基取代：卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、氨基、硝基、羟基、硫代、卤代烷硫基(halosulfanyl)、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基。
在另一种实施方式中，在通式(I)中所示的化学结构中，R1选自但不限于芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基,它们可被独立选自以下的1、2、3、4或5个取代基取代：卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、氨基、硝基、羟基、硫代、卤代硫烷基基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基。
在另一种实施方式中，在通式(I)中所示的化学结构中，R2选自但不限于芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基，它们可被独立选自以下的1、2或3个取代基取代：卤素、烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、氨基、硝基、羟基、硫代、卤代硫烷基基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基。
在一个或多个实施方式中，环A和B独立地为苯、吡啶、苯基和吡啶基衍生物、杂环或杂环衍生物，但不限于此，它们具有一个或多个烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基或杂环基基团，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
定义
在本公开中使用以下术语。
本文所用术语“卤代”、“卤素”或“卤化物基团”包括氟、氯、溴和碘。
本文所用术语“类卤化物”包括，但不限于，氰酸酯基团、硫氰酸酯基团和氰化物基团。
本文所用术语“烷基”包括直链和支链烷基基团以及环烷基基团(具有环结构的烷基基团)。优选的烷基基团是那些包含1-18个碳原子(诸如，1-12个碳原子、1-8个碳原子或1-6个碳原子)的烷基基团，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基和其他类似化合物。此外，烷基基团可被选自以下的一个或多个取代基任选取代：OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素和环氨基，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
本文所用术语“烯基”包括直链和支链的烯基。优选的烯基基团是那些包含2-18个碳原子(诸如2-12个碳原子、2-8个碳原子或2-6个碳原子)的烯基基团。此外，烯基基团可被选自以下的一个或多个取代任选取代：OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素和环氨基，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
本文所用术语“炔基”包括直链和支链的炔基。优选的炔基基团是那些包含2-18个碳原子(诸如2-12个碳原子、2-8个碳原子或2-6个碳原子)。此外，炔基基团可被选自以下的一个或多个取代任选取代：OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素和环氨基，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
"烷氧基"是指基团-OR，其中R是本文所定义的取代或未取代的烷基。
"卤代烷基"是指被一个或多个卤素基团取代的如上所定义的"烷基"。
"卤代硫烷基"是指被一个或多个卤素基团取代的硫烷基，其包括-SF5。
“环烷基”是指具有3-8个环原子和0个杂原子的非芳族环状烃基团。
本文所用术语“芳基炔基”包括具有芳族基团作为取代基的炔基基团。此外，芳基炔基基团可被选自以下的一个或多个取代任选取代：OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素和环氨基，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
本文所用术语“烷基芳基”包括具有烷基基团作为取代基的芳基基团。此外，烷基芳基基团可被选自以下的一个或多个取代任选取代：OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素和环氨基，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
本文所用术语“烯基芳基”包括具有烯基基团作为取代基的芳基基团。此外，烯基芳基基团可被选自以下的一个或多个取代任选取代：OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素和环氨基，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
本文所用术语“芳基烯基”包括具有烯基单元作为与金(III)金属中心的附接点的芳基基团。此外，芳基烯基基团可被选自以下的一个或多个取代任选取代：OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素和环氨基，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
单独或组合使用的芳基包括包含6-18个碳原子(诸如6-12个碳原子、6-10个碳原子或6个碳原子)的芳族碳环体系。该体系可包含1、2或3个环，其中每个环可以侧接方式附接在一起或者可为稠合的。优选地，该环是5-或6-元环，诸如，苯基。在一个实施方式中，术语取代芳基包括取代硫烷基。在一个实施方式中，取代硫烷基包括五氟硫烷基。
单独或组合形式的杂芳基包括包含6-18个碳原子(诸如6-12个碳原子、6-10个碳原子或6个碳原子)和1-4个独立选自氮、氧和硫的杂原子的芳族杂环体系。该体系可包含1、2或3个环，其中每个环可以侧接的方式附接在一起或可为稠合的。优选地，该环是5-或6-元环。
杂环基和杂环是指包含至少一个杂原子的3-7元环。其包括芳族环，包括但不限于：吡啶、噻吩、呋喃、吡唑、咪唑、噁唑、异噁唑、噻唑、异噻唑、吡唑、吡嗪、哒嗪、嘧啶、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻唑、吲哚、萘、三唑、四唑、吡喃、噻喃、噁二唑、三嗪、四嗪、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、氟，和包括但不限于以下的非芳族环：哌嗪、哌啶和吡咯烷。本公开的基团可为取代或非取代的。优选的取代基包括但不限于烷基、烷氧基、芳基。
杂原子是指S、O、N、P、Se、Te、As、Sb、Bi、B、Si和Ge。
取代是指任何水平的取代，优选为单、二和三取代。优选的取代基包括氢、卤素、芳基、烷基、烯基、炔基、烷氧基、卤代烷基、氨基、硝基、羟基、硫代、卤代硫烷基、环烷基、杂环基、芳基和杂芳基。
环金属化配体是本领域公知的术语，并且包括但不限于2,6-二苯基吡啶(C^N^C)、2,6-二(4-叔丁基苯基)吡啶(tBuC^N^CtBu)、2,6-二苯基-4-(2,5-二氟苯基)吡啶(2,5-F2–C6H3–C^N^C)、2,6-二苯基-4-对甲苯基吡啶(C^NTol^C)、2,6-二苯基-4-苯基吡啶(C^NPh^C)、2,6-二(4-氟苯基)吡啶(FC^N^CF)、2,6-二苯基-4-(4-异丙基苯基)吡啶(4-iPr–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-硝基苯基)吡啶(4-NO2–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-甲氧基苯基)吡啶(4-OMe–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-甲苯基)吡啶(4-Me–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-乙基苯基)-吡啶(4-Et–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(2,3,4-三甲氧基苯基)吡啶(2,3,4-OMe3–Ph–C^N^C)、2,6-二(4-甲氧基苯基)-4-(4-硝基苯基)吡啶(4-NO2–Ph–MeOC^N^COMe)、2,6-二(2,4-二氯苯基)-4-(4-异丙基苯基)-吡啶(4-iPr–Ph–Cl2C^N^CCl2)、2,6-二苯基-4-(4-甲苯磺酰基苯基)吡啶(4-OTs–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-二甲基氨基苯基)吡啶(4-NMe2–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-二苯基氨基苯基)吡啶(4-NPh2–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-溴苯基)吡啶(4-Br–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-氯苯基)吡啶(4-Cl–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-氟苯基)吡啶(4-F–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(4-碘苯基)吡啶(4-I–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(2,5-二甲苯基)吡啶(2,5-Me2–Ph–C^N^C)、2,6-二苯基-4-(2,3,4,5,6-五氟苯基)吡啶(2,3,4,5,6-F5–Ph–C^N^C)、1,3-二苯基异喹啉(dpiq)、2,4,6-三苯基-1,3,5-三嗪(C^NTRZ^C)、2,4,6-三(4-(叔丁基)苯基)-1,3,5-三嗪(tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu)。
苯包括取代或未取代苯。
吡啶包括取代或未取代吡啶。
噻吩包括取代或未取代噻吩。
呋喃包括取代或未取代呋喃。
吡唑包括取代或未取代吡唑。
咪唑包括取代或未取代咪唑。
噁唑包括取代或未取代噁唑。
异噁唑包括取代或未取代异噁唑。
噻唑包括取代或未取代噻唑。
异噻唑包括取代或未取代异噻唑。
吡唑包括取代或未取代吡唑。
吡嗪包括取代或未取代吡嗪。
哒嗪包括取代或未取代哒嗪。
嘧啶包括取代或未取代嘧啶。
苯并咪唑包括取代或未取代苯并咪唑。
苯并呋喃包括取代或未取代苯并呋喃。
苯并噻唑包括取代或未取代苯并噻唑。
吲哚包括取代或未取代吲哚。
萘包括取代或未取代萘。
三唑包括取代或未取代三唑。
四唑包括取代或未取代四唑。
吡喃包括取代或未取代吡喃。
噻喃包括取代或未取代噻喃。
噁二唑包括取代或未取代噁二唑。
三嗪包括取代或未取代三嗪。
四嗪包括取代或未取代四嗪。
咔唑包括取代或未取代咔唑。
二苯并噻吩包括取代或未取代二苯并噻吩。
二苯并呋喃包括取代或未取代二苯并呋喃。
哌嗪包括取代或未取代哌嗪。
哌啶包括取代或未取代哌啶。
吡咯烷包括取代或未取代吡咯烷。
在一些实施方式中，以高纯度制备通用结构(I)的发光金(III)化合物。所述的化合物在通篇中通过其单体结构表达。如本领域技术人员众所周知的，该化合物可也作为二聚体、三聚体或树枝状聚合物存在。
尽管本文所述的金(III)化合物被描述用于OLED，该化合物具有其他用途，这是本领域技术人员会理解的。本文所述的金(III)化合物具有强的光发射和光吸收特性，这使得它们适合用于包含在需要光发射或光吸收的常用设备中。例如，该金(III)化合物可用作但不限于以下设备的平板显示器的背光：壁挂电视、复印机、打印机、液晶显示器、测量仪、显示板、标志灯、电子照相感光体、光电换能器、太阳能电池和图像传感器。
发光金(III)化合物可用于通过真空沉积、旋涂、喷墨印刷或其他已知构建方法成膜并应用于OLED中。典型的OLED依次具有基板、空穴注入阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入阴极。通常，发射层被夹在空穴传输层和电子传输层之间。为确保主体材料与掺杂剂材料之间的有效的放热能量传递，主体材料的三重态能量必须大于掺杂剂材料的三重态能量。此外，主体材料的电离电势和电子亲和性应当大于掺杂剂材料的电离电势和电子亲和性，从而实现从主体到掺杂剂的有效
能量传递。为了将三重态激子约束在发射层中，空穴传输材料和电子传输材料的三重态能量应大于掺杂剂材料的三重态能量。
现在参考图3，在本文的在一个或多个实施方式中，该金(III)化合物可被制作到OLED结构100中。OLED结构300包括阴极310、电子传输层320(“ETL”)、发光层330(或“发射层”)、空穴传输层340(“HTL”)、阳极350和基板360。发光层330包括本文所述的发光金(III)化合物。尽管在图3中未示出，在一个或多个实施方式中，OLED 300还包括空穴阻挡层和/或载流子约束层以改善器件性能。也可使用经过改进以包括各种载流子阻挡层、载流子注入层和中间层的器件结构来改善器件性能。
阴极310和阳极350是将这些多个半导体层夹在中间的电极对，当对OLED 300施加电压时，其导致EL。阴极310用作透射电子注入体，当阴极被负性偏压时，其将电子注入有机发射层130中。阴极包括薄氟化物层(其可被省略)以及金属或金属合金，优选具有小于4eV的功函数。阴极310可以由合适的材料制成，诸如Mg:Ag、Ca、Li:Al、Al或Ba。当阳极被正性偏压时，阳极350将空穴注入发射层中。阳极350由导电且任选透射层组成。在一个或多个实施方式中，期望的是透过基板360看得到发射层130，并且该阳极是透明的。在其他实施方式中，透过顶部电极看得到发射层130，并且阳极350的透射特性并不重要，因此可以使用包括功函数大于4.1eV的金属或金属化合物在内的任何适当的材料。例如，合适的金属包括银、金、铱、镍、钼、钯和铂。在一个或多个实施方式中，阳极350是透射的，并且合适的材料是金属氧化物，包括铟锡氧化物、铝或铟掺杂的氧化锌、氧化锡、镁-铟氧化物、镍-钨氧化物和镉-锡氧化物。优选的金属和金属氧化物可以通过蒸发、溅射、激光消融和化学气相淀积来沉积。阴极310和阳极350可具有100-200nm的厚度。
在一个或多个实施方式中，阳极350层被设置在基板360顶上。基板360是电绝缘的，并且用于发射OLED 300所产生的光，其中其通常由光学透明的材料制成。例如，基板360可由玻璃、塑料箔或透明聚合物制成。在一个或多个可选择的实施方案中，所述基板是不透明的并且包含一种或多种半导体材料或陶瓷。在一个实施方式中，透过基板360或透过器件的两侧看得到发射层330，并且基板包含透明的玻璃基板或塑料箔。在其他实施方式中，仅透过顶部电极看得到发射层330，并且基板360包含不透明的半导体或陶瓷片。
ETL 320为OLED 300提供高电子亲和性和高电子迁移率，以使电子流动穿过各个OLED层。为此，电子传输层120包括具有高电离电势和宽光学带隙的材料或材料混合物。在一个或多个实施方式中，ETL 320的厚度在30-80nm之间。在一个或多个实施方式中，额外的电子传输材料被添加到ETL320以促进电子发射。用于ETL 320的材料经选择以用于使OLED效率最大化。作为一些非限制性示例，合适的电子传输材料包括但不限于1,3,5-三(苯基-2-苯并咪唑基)-苯(TPBI)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、浴铜灵(bathocuproine，BCP)、红菲绕啉(bathophenanthroline，BPhen)和二(2-甲基-8-喹啉酸酯)-4-(苯酚酸酯)铝(BAlq)、三-[2,4,6-三甲基-3-(吡啶-3-基)苯基]硼烷(3TPYMB)和1,3-二[3,5-二(吡啶-3-基)苯基]苯(BmPyPhB)。在一个实施方式中，通过从溶液中热蒸发、旋涂、喷墨印刷或其他已知构建方法将电子传输层120制备为有机膜。
图3中的发光层或发射层330通过将磷光金(III)金属复合物作为掺杂剂掺杂到主体材料中来形成。应对合适的主体材料进行选择以使得能够有效地将三重态激子从主体材料传递到磷光掺杂剂材料。合适的主体材料包括但不限于某些芳胺、三唑和咔唑化合物。理想的宿主的示例是，但不限于，4,4’-二(咔唑-9-基)联苯(CBP)、MCP、TCTA、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-叔丁基苯基-1,2,丁基苯基-1,2,4-三唑(TAZ)、p-二(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)和PVK。
通常，发射层330被夹在空穴传输层340和电子传输层320之间。为确保主体材料和掺杂剂材料之间的有效的放热能量传递，主体材料的三重态能量必需大于掺杂剂材料的三重态能量。此外，主体材料的电离电势和电子亲和性应当大于掺杂剂材料的电离电势和电子亲和性，从而实现从主体到掺杂剂的有效
能量传递。为了将三重态激子约束在发射层内，空穴传输材料和电子传输材料的三重态能量应当大于掺杂剂材料的三重态能量。
HTL 340被层叠在阳极350顶上，并在调节电子/空穴注入中起作用，以在OLED 300的发射层130中获得电荷载流子的传输平衡。在一个或多个实施方式中，HTL 340的厚度在30-80nm之间。用于HTL 340的材料被选择为使OLED效率最大化。作为一些非限制性示例，HTL 340可包括但不限于多环芳族化合物，例如，但不限于，多环芳族化合物，例如，4,4’-二[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)、4,4’-二[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]联苯(TPD)、4,4’,4’-三[(3-甲基苯基)苯基氨基]三苯胺(MTDATA)和二-[4-(N,N-二甲苯基-氨基)苯基]环己烷(TAPC)。此外，可使用的聚合物空穴传输材料包括PVK、聚噻吩、聚吡唑、聚苯胺和包括聚(3,4-乙撑二氧基噻吩):聚(苯乙烯-磺酸酯)(PEDOT:PSS)的共聚物。
在一些实施方式中，新型发光金(III)化合物是器件中的主要发光材料或次要发光材料。在一些实施方式中，该金(III)化合物用作EQE高达7.7％的多层OLED中的电致磷光掺杂剂。本文公开的新型TSDP机理允许三重态激子的热型向上转换，产生具有高颜色纯度的蓝色发射。此外，本文公开的金(III)化合物可通过真空沉积、旋涂、筛网印刷或喷墨印刷沉积而形成薄膜。其在多种有机溶剂中的高溶解度也允许简单和经济地制造大面积显示器和为其构制图案。
将通过以下非限制性实施例更具体地说明本公开，应当理解，可以在其中进行改变和变化而不背离权利要求所述的本公开的范围和精神。还应理解，关于本发明为何起作用的各种理论不旨在进行限制。
贯穿以下实施例，参考图4，其公开了构成实施例基础的一系列化合物的化学结构，即化合物1-24。化合物1-17的化学结构通过图4上部的代表性反应示出，在其下方列出了作为R1被取代到化合物上的元素(例如，化合物1的R1是4-(叔丁基)苯基，化合物2的R1是4-(三氟甲基)苯基等)。同样，化合物18-23的化学结构通过图4中部的代表性反应示出，化合物24的化学结构通过图4下部的代表性反应示出，其下方列出了作为R1被取代到化合物上的元素。
实施例1
一般合成方法：
其中：
(a)R1和R3选自但不限于具有一个或多个烷基、烯基、炔基、烷基芳基、环烷基、OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基或杂环基基团的烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基和环烷基，其中R独立地为烷基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基；R1也可为杂原子并且选自但不限于氮、氧、硫或磷；
(b)R2选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基或取代炔基；和
(c)n是0、正整数或负整数。
合成和表征：
根据对文献中报道的方法的改进来制备三齿配体2,4,6-三(4-(叔丁基)苯基)-1,3,5-三嗪、2,4,6-三(2-甲氧基苯基)-1,3,5-三嗪、2,6-二(4-(叔丁基)苯基)吡嗪和2,6-二(4-(叔丁基)苯基)吡啶和前体化合物[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}Cl]、[Au{(2-MeO)-C^NTRZ(C6H4-2-OMe)^C-(2-OMe)}Cl]、[Au{tBuC^Npz^CtBu}Cl]和[Au{tBuC^N^CtBu}Cl][Wong,K.-H.；Cheung,K.-K.；Chan,M.C.-W.；Che,C.-M.Organometallics 17,3505(1998)；Tanaka,H.；Shizu,K.；Nakanotani,H.；Adachi,C.J.Phys.Chem.C 118,15985(2014)]。根据对文献中报道的方法的改进合成目标化合物[Tang,M.-C.；Lee,C.-H.；Lai,S.-L.；Ng,M.；Chan,M.-Y.；Yam,V.W.-W.J.Am.Chem.Soc.139,9341(2017)]。例如，化合物1通过如下方式合成：将[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}Cl](200mg,0.28mmol)、K2CO3(276mg,2.0mmol)、Pd(OAc)2(6mg,0.028mmol)、[HP(tBu)3]BF4(16mg,0.056mmol)和相应的硼酸(0.56mmol)在脱气的四氢呋喃-H2O(45mL,8:1,v/v)中的混合物在氮气下于80℃搅拌12h，随后进行柱色谱分析以得到黄色固体。通过将产物溶解在二氯甲烷中并用甲醇分层来进一步纯化。过滤固体并真空干燥以得到黄色固体(152mg)。使用类似于化合物1的方法合成化合物2–24。
在Bruker AVANCE 500或600(500MHz,600MHz)傅里叶变换NMR分光仪上记录1HNMR光谱，报告相对于四甲基硅烷的化学位移(δ0ppm)。在Bruker AVANCE 400(162MHz)傅里叶变换NMR分光仪上记录19F{1H}NMR光谱，报告在氯仿中相对于三氟乙酸(δ＝-76.55ppm)的化学位移。分析结果证实了化合物1–24的高纯度。
化合物1–24的表征数据在以下段落中阐述。
化合物1：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6H4-tBu-4)]。产率：152mg,67％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.68(d,J＝8.5Hz,2H),8.20(d,J＝8.0Hz,2H),7.75(d,J＝2.0Hz,2H),7.66(d,J＝8.0Hz,2H),7.62(d,J＝8.5Hz,2H),7.42(dd,J＝8.5,2.0Hz,2H),7.39(d,J＝8.5Hz,2H),1.41(s,18H),1.32(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值806.3783[M+H]+；对于C43H50N3Au(m/z)，计算值806.3743.
化合物2：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6H4-CF3-4)]。产率：143mg,62％.1H NMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.68(d,J＝8.4Hz,2H),8.19(d,J＝8.1Hz,2H),7.84(d,J＝7.9Hz,2H),7.63(d,J＝8.4Hz,2H),7.59(d,J＝8.1Hz,2H),7.56(d,J＝1.6Hz,2H),7.43(dd,J＝8.1,1.6Hz,2H),1.42(s,9H),1.30(s,18H)。19F{1H}NMR(376MHz,CDCl3,298K，相对于CF3COOH,δ/ppm)δ61.95.HRMS(正ESI)实测值818.2961[M+H]+；对于C40H41AuF3N3(m/z)，计算值818.2991.
化合物3：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6H3-F2-3,5)]。产率：135mg,61％.1HNMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.67(d,J＝8.5Hz,2H),8.18(d,J＝8.2Hz,2H),7.62(d,J＝8.5Hz,2H),7.60(d,J＝1.8Hz,2H),7.44(dd,J＝8.2,1.8Hz,2H),7.26–7.27(m,2H),6.72–6.76(m,2H),1.42(s,9H),1.32(m,18H)。19F{1H}NMR(376MHz,CDCl3,298K，相对于CF3COOH,δ/ppm)δ108.73.HRMS(正ESI)实测值786.2902[M+H]+；对于C39H40AuF2N3(m/z)，计算值786.2929.
化合物4：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6H2-F3-3,4,5)]。产率：115mg,51％.1HNMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.68(d,J＝10.2Hz,2H),8.19(d,J＝10.2Hz,2H),7.63(d,J＝10.2Hz,2H),7.57(d,J＝1.8Hz,2H),7.45(dd,J＝10.2,1.8Hz,2H),7.35(d,J＝9Hz,2H),1.42(s,9H),1.33(s,18H)。19F{1H}NMR(376MHz,CDCl3,298K，相对于CF3COOH,δ/ppm)δ166.43,137.60.HRMS(正ESI)实测值804.2822[M+H]+；对于C39H39AuF3N3(m/z)，计算值804.2835.
化合物5：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6F5)]。产率：113mg,48％.1H NMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.68(d,J＝10.2Hz,2H),8.17(d,J＝9.6Hz,2H),7.63(d,J＝10.2Hz,2H),7.44(dd,J＝1.8,10.2Hz,2H),7.39(dd,J＝1.8,9.6Hz,2H),1.42(s,9H),1.29(s,18H)。19F{1H}NMR(376MHz,CDCl3,298K，相对于CF3COOH,δ/ppm)δ162.06,158.17,119.12.HRMS(正ESI)实测值840.2633[M+H]+；对于C39H37AuF5N3(m/z)，计算值840.2646.
化合物6：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6H4-SF5-4)]。产率：132mg,54％.1H NMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.68(d,J＝10.2Hz,2H),8.20(d,J＝9.8Hz,2H),7.82(d,J＝9.8Hz,2H),7.72(d,J＝10.4Hz,2H),7.63(d,J＝10.2Hz,2H),7.53(d,J＝2.2Hz,2H),7.44(dd,J＝2.2,10.4Hz,2H),1.42(s,9H),1.30(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值876.2646[M+H]+；对于C39H41AuF5N3S(m/z)，计算值876.2680.
化合物7：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}{C6H4-Si-(C6H5)4-4}]。产率：138mg,49％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.68(d,J＝8.5Hz,2H),8.20(d,J＝8.2Hz,2H),7.75(d,J＝7.7Hz,2H),7.61–7.70(m,8H),7.54(d,J＝7.7Hz,2H),7.39–7.47(m,13H),1.41(s,9H),1.32(s,18H)。
化合物8：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6H4-OCH3-4)]。产率：115mg,51％.1HNMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.68(d,J＝8.6Hz,2H),8.20(d,J＝8.1Hz,2H),7.73(d,J＝1.9Hz,2H),7.66(d,J＝8.7Hz,2H),7.62(d,J＝8.6Hz,2H),7.43(d,J＝8.2Hz,2H),6.97(d,J＝8.7Hz,2H),3.9(s,3H),1.41(s,9H),1.32(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值708.3217[M+H]+；对于C51H49AuN4(m/z)，计算值780.3222.
化合物9：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C6H4-9H-cbz-4)]。产率：73mg,31％.1HNMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.71(d,J＝6.5Hz,2H),8.25(d,J＝8.0Hz,2H),8.20(d,J＝7.5Hz,2H),7.99(d,J＝8.5Hz,2H),7.78(d,J＝2.0Hz,2H),7.65(d,J＝8.5Hz,2H),7.58(t,J＝8.5Hz,2H),7.44–7.48(m,4H),7.30–7.33(m,2H),1.43(s,9H),1.35(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值915.3667[M+H]+；对于C51H49AuN4(m/z)，计算值915.3696.
化合物10：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(3-9H-cbz-CH3-9)]。产率：143mg,60％.1H NMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.70(d,J＝10.2Hz,2H),8.38(s,1H),8.24(d,J＝9.6Hz,2H),8.08(d,J＝9.6Hz,1H),7.90(d,J＝10.2Hz,1H),7.84(d,J＝1.8Hz,1H),7.63(d,J＝10.2Hz,2H),7.50–7.42(m,5H),7.26–7.20(m,2H),1.42(s,9H),1.28(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值853.3511[M+H]+；对于C46H47AuN4(m/z)，计算值853.3539.
化合物11：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(3-9H-cbz-C12H25-9)]。产率：175mg,62％.1H NMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.71(d,J＝10.2Hz,2H),8.38(s,1H),8.24(d,J＝9.6Hz,2H),8.08(d,J＝9.6Hz,1H),7.89–7.86(m,3H),7.63(d,J＝10.2Hz,2H),7.63(d,J＝10.2Hz,2H),7.47–7.43(m,5H),7.22–7.17(m,2H),1.99–1.91(m,2H),1.49–1.34(m,18H),1.29–1.26(m,27H),0.88–0.86(m,3H)。HRMS(正ESI)实测值1007.5172[M+H]+；对于C45H45AuN4(m/z)，计算值1007.5261.
化合物12：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(9-9H-cbz)]。产率：164mg,71％.1H NMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.71(d,J＝10.2Hz,2H),8.22(d,J＝9Hz,2H),8.16(d,J＝9.6Hz,1H),7.66(d,J＝10.2Hz,1H),7.51(d,J＝9.6Hz,1H),7.41–7.39(m,2H),7.31–7.26(m,4H),7.15(t,J＝9Hz,2H),1.43(s,9H),1.04(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值839.3366[M+H]+；对于C45H45AuN4(m/z)，计算值839.3382.
化合物13：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(9-9H-cbz-tBu2-3,6)]。产率：135mg,55％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.71(d,J＝8.5Hz,2H),8.19(s,2H),8.14(d,J＝8.0Hz,2H),7.65(d,J＝7.5Hz,2H),7.38–7.42(m,4H),7.33–7.35(m,4H),1.47(s,18H),1.43(s,9H),1.05(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值950.4538[M+H]+；对于C53H62AuN4(m/z)，计算值950.4556.
化合物14：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(C≡CC6H4-tBu-4)]。产率：90mg,42％.1HNMR(400MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.65(d,J＝9.0Hz,2H),8.31(d,J＝2.0Hz,2H),8.10(d,J＝8.0Hz,2H),7.56–7.62(m,4H),7.45(dd,J＝8.0,2.0Hz,2H),7.39(d,J＝8.6Hz,2H),1.40–1.41(m,27H),1.37(s,9H)。HRMS(正ESI)实测值830.3786[M+H]+；对于C40H45AuN3O(m/z)830.3743.
化合物15：[Au{tBuC^NTRZ(C6H4-tBu)^CtBu}(S-C6H4-CH3-4)]。产率：123mg,60％.1HNMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.67(d,J＝8.7Hz,2H),8.15(d,J＝8.1Hz,2H),7.61–7.65(m,4H),7.42(d,J＝1.7Hz,2H),7.38(d,J＝8.1Hz,4H),7.07(d,J＝7.9Hz,2H),2.34(s,3H),1.41(s,9H),1.23(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值795.2867[M]+；对于C40H44AuN3S(m/z)，计算值795.2916.
化合物16：[Au{MeO-C^NTRZ(C6H4-OMe)^C-OMe}(C6H4-tBu-4)]。产率：116mg,57％.1HNMR(600MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.43(dd,J＝9,1.8Hz,1H),7.57–7.54(m,3H),7.48(t,J＝9.0Hz,2H),7.33(d,J＝9.6Hz,2H),7.32–7.01(m,4H),6.87(d,J＝10.2Hz,2H),4.06(s,3H),4.06(s,6H),1.39(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值728.2167[M+H]+；对于C34H32AuO3N3(m/z)，计算值728.2182.
化合物17：[Au{MeO-C^NTRZ(C6H4-OMe)^C-OMe}(C6H4-CF3-4)]。产率：109mg,55％.1HNMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.45–8.43(m,1H),7.59–7.55(m,1H),7.50–7.47(m,2H),7.19–7.11(m,4H),7.00(d,J＝8.4Hz,2H),6.90(d,J＝10.2Hz,2H),6.72–6.68(m,1H),4.07(s,3H),4.05(s,6H)。HRMS(正ESI)实测值708.1343[M+H]+；对于C30H22AuF2N3O3(m/z)，计算值708.1368.
化合物18：[Au{tBuC^Npz^CtBu}(C6H5-4)]。产率：104mg,55％。1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.86(s,2H),7.67(d,J＝8.2Hz,2H),7.47–7.60(m,4H),7.36(d,J＝8.4Hz,2H),7.30(dd,J＝8.2,2.0Hz,2H),1.27(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值673.2879[M+H]+；对于C34H40AuN2(m/z)，计算值673.2857.
化合物19：[Au{tBuC^Npz^CtBu}(C6H4-9H-cbz-4)]。产率：79mg,36％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.90(s,2H),8.18(d,J＝7.8Hz,2H),7.92(d,J＝8.4Hz,2H),7.71(d,J＝8.2Hz,2H),7.61(d,J＝2.0Hz,2H),7.52–7.56(m,4H),7.45–7.47(m,2H),7.29–7.44(m,4H),1.31(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值782.2774[M+H]+；对于C42H39AuN3(m/z)，计算值782.2804.
化合物20：[Au{tBuC^Npz^CtBu}(3-9H-cbz-CH3-9)]。产率：87mg,43％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.88(s,2H),8.44(s,1H),8.05(d,J＝7.7Hz,1H),7.83(dd,J＝8.3,1.3Hz,1H),7.68–7.71(m,4H),7.43–7.49(m,3H),7.31(dd,J＝8.1、2.0Hz,2H),7.19–7.22(m,1H),3.93(s,3H),1.23(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值720.2621[M+H]+；对于C37H37AuN3(m/z)，计算值720.2648.
化合物21：[Au{tBuC^Npz^CtBu}(9-9H-cbz)]。产率：119mg,60％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.83(s,2H),8.20(d,J＝7.8Hz,2H),7.64(d,J＝8.2Hz,2H),7.48(d,J＝8.2Hz,2H),7.27–7.30(m,4H),7.12–7.15(m,2H),7.06(d,J＝1.9Hz,2H),0.99(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值706.2444[M+H]+；对于C36H35AuN3(m/z)，计算值706.2491.
化合物22：[Au{tBuC^Npz^CtBu}(9-9H-cbz-tBu2-3,6)]。产率：117mg,51％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.81(s,2H),8.17(d,J＝1.7Hz,2H),7.62(d,J＝8.2Hz,2H),7.37(d,J＝8.6Hz,2H),7.32(dd,J＝8.6,1.9Hz,2H),7.25–7.27(m,4H),7.13(d,J＝1.9Hz,2H),1.46(s,18H),0.99(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值818.3722[M+H]+；对于C44H51AuN3(m/z)，计算值818.3739.
化合物23：[Au{tBuC^Npz^CtBu}(C≡CC6H4-tBu-4)]。产率：90mg,42％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.70(s,2H),8.16(d,J＝2.0Hz,2H),7.51–7.55(m,4H),7.38(d,J＝8.5Hz,2H),7.27(dd,J＝8.5,2.0Hz,2H),1.38(s,18H),1.36(s,9H)。HRMS(正ESI)实测值697.2801[M+H]+；对于C36H40AuN2(m/z)，计算值697.2852.
化合物24：[Au{tBuC^N^CtBu}(C6H4-9H-cbz-4)]。产率：163mg,68％.1H NMR(500MHz,CDCl3,298K，相对于Me4Si,δ/ppm)：δ8.18(d,J＝7.8Hz,2H),7.94(d,J＝8.2Hz,2H),7.85(t,J＝8.0Hz,1H),7.60–7.62(m,6H),7.50–7.59(m,6H),7.43–7.47(m,2H),7.39–7.31(m,4H),1.30(s,18H)。HRMS(正ESI)实测值780.2741[M]+；对于C43H39AuN2(m/z)，计算值780.2773.
实施例2
紫外-可见光吸收特性
图4中公开的代表性化合物1-3在二氯甲烷中在298K时的紫外-可见光吸收光谱在图5中提供，用于说明的目的。这些化合物在约300-330nm处显示出消光系数(ε)在104dm3mol-1cm-1量级的强烈的无结构吸收带，并且在月260-280nm处有中等强度的吸收肩(图5)。吸收肩被暂时归属为芳族部分的内部配体(IL)π→π*跃迁。无结构吸收带被暂时归属为环金属化三齿配体从芳环到三嗪部分的IL电荷转移(ILCT)跃迁，其与配体至配体的电荷转移(LLCT)π[辅助配体]→π*[C^N^C]跃迁混合。由于金(III)中心的非还原特质而实现金(IV)的较高氧化态，因此不太可能对金属至配体电荷转移跃迁进行归属。下面提供的表1中汇总了所选化合物1-3在二氯甲烷中在298K时的紫外-可见光吸收数据。代表性化合物1-3的紫外可见光吸收和发射光谱提供了基本的光物理数据，这些数据为化学结构的设计提供了有用的指导，以调整溶液态和固态发射体的发射颜色。
表1
[a]于室温测量溶液中的相对发光量子产率,使用在0.5M H2SO4中的硫酸奎宁作为参比物(激发波长＝365nm，Φlum＝0.546)。
[b]薄膜的绝对发光量子产率，使用320nm激发测量。
实施例3
发射特性和热稳定性
如表1所示，代表性化合物1–3在溶液态显示黄色发光。在图6中显示了在脱气的二氯甲烷溶液中的发射光谱。当在二氯甲烷溶液中在298K在λ＝365nm激发时，观察到最大峰值在约545nm处的无结构发射带。代表性化合物1–3的最大发射值几乎是相同的，表示发射对辅助配体的性质不敏感。这些发射带被暂定为源自环金属化三齿配体从芳环到三嗪部分的3ILCT跃迁。另一方面，当掺杂到薄膜中时，发射最大值显著蓝移。图7显示了在300K时有10wt％的化合物1-3掺杂到PYD-2Cz中的薄膜的标准化PL光谱。所有化合物均在490-500nm处显示强发光，并具有可观的PLQY。与溶液中的那些相比，观察到代表性化合物1-3的1854-2060cm-1的显著蓝移，这是由于发射源从3ILCT态变为3IL(π→π*)态，并且具有一些3ILCT和3LLCT特征。有利地，具有不同辅助配体的化合物的发射光谱中没有明显的光谱位移，这与常规的铂(II)和金(III)体系中观察到的那些有很大不同。通过这种方式，这类化合物的发射能可以通过对环金属化三齿配体的修饰来精确控制。值得注意的是，本文公开的金(III)化合物在一个或多个实施方案中显示出很高的热稳定性。如图8-10所示，热重分析(TGA)数据表明，这些化合物显示出约300℃的高分解温度。
实施例4
温度依赖性发射特性和寿命
为证实TSDP机理的发生，研究了固态金(III)化合物的温度依赖性发射特性，并且使用化合物1-3进行示例性说明。固态的化合物1和2在180K至300K的不同温度的发射光谱以及化合物3在77K至300K的不同温度的发射光谱分别如图11-13中所示。通常，当升高温度时观察到所有化合物的发射带的逐渐蓝移，各自具有不同的起始温度，这取决于辅助配体的性质。具体地，低温时分子热能被显著降低，并且不再或仅部分允许经由热平衡进行向上转换的过程。考虑到两个激发态的能量非常接近，这会导致T1'和T1激发态的发射带混合。分别地，T1激发态主要来自3ILCT态(混有一些3LLCT特性)，而T1'激发态主要来自3IL(π→π*)态(混有一些3ILCT和3LLCT特性)。当温度升高时，可以预料到更多的激子可以获得足够的热能以克服T1和T1'激发态之间的能隙ΔT1'-T1，从而从T1'激发态产生蓝移的发射带。值得注意的是，化合物3显示出清晰的振动电子结构的发射带，其最大峰在480nm处，并且振动进展间隙为约1300cm–1，与三齿配体的ν(C≡C)和ν(C≡N)拉伸模式很好地匹配，表明基于三齿配体的激发态的参与。例如，化合物3在240K至300K的激发态寿命衰变可以与单指数模型很好地拟合，表明发射带源自单个发射态(图14)。相反，双指数模型用于在77K至230K的温度范围内拟合，表明向上转换过程效率不足或仅为部分的，从而导致了双重发射态特性。这支持了热能在向上转换过程中的重要性。在化合物1和2中观察到类似现象(图15-16)。表1总结了固态化合物1-3的温度依赖性发射和寿命的测量结果。两个发射带在高温和低温时的微秒范围内的长寿命和较大的斯托克斯位移说明了它们的三重态起源。此外，以10wt％掺入到PYD-2Cz中的化合物的温度依赖性寿命研究表明，化合物3在77K至250K的激发态衰减可以与双指数模型很好地拟合，而在275K至300K时观察到单指数衰减(表1)。在化合物1和2中观察到类似的现象。这表明发射在较高温度时源自一个单一发射态，而在较低温度时源自两个分开的独立的发射态，这与固态中观察到的一致。固态PYD-2Cz薄膜的发射最大值没有随温度升高而出现蓝移的原因是ΔT1'-T1非常小。
实施例5
以如下方式构建根据一个实施方式的示例性真空-沉积的OLED。
将薄层电阻为每平方30Ω的透明阳极ITO涂布的硼硅酸盐玻璃基板(38mm x38mm)在市售洗涤剂Decon 90中超声处理，在电阻率为18.2兆欧姆的去离子水中冲洗15分钟，然后在120℃的烘箱中干燥至少1小时。接下来，将基板在配备有汞栅灯的Jelight 42-220UVO-清洁器中进行15分钟的紫外-臭氧处理以提高ITO涂布的玻璃基板的功函数，从而更好地将空穴注入有机层中。
将基板放入真空室内，将该室由1巴泵抽降至5×10–6毫巴。
通过热蒸发将40-nm厚的α-NPD空穴阻挡层沉积到步骤b的掺杂发光层上。
通过热蒸发将25-nm厚的发光层沉积到步骤c的α-NPD层上，其中将2-14wt％范围内的不同浓度的化合物1掺杂到2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)主体中。
通过热蒸发将5-nm厚的二苯基-4-三苯基甲硅烷基苯基-氧化膦(TSPO1)空穴阻挡层沉积到步骤d的掺杂发光层上。
通过热蒸发将35-nm厚的1,3,5-三(6-(3-(吡啶-3-基)苯基)吡啶-2-基)苯(Tm3Py26PyB)电子传输层沉积到步骤e的TSPO1层上。
通过热蒸发将1-nm厚的LiF层和150-nm厚的Al层沉积到步骤f的Tm3Py26PyB层以形成电子注入阴极。
通过施加通过钽舟的电流从钽舟中热蒸发而制得α-NPD、TSPO1、Tm3Py26PyB、LiF和Al。用石英振荡晶体监测沉积速率，并且将有机层和金属层的沉积速率均控制在0.1–0.2nm s–1。在环境空气条件下，使用可编程Keithley 2420型电源和Spectrascan PR-655比色计测量有机EL器件的电流密度-电压-亮度特性。
实施例6
采用与实施例5中所述相同的材料和处理步骤，不同的是将化合物2掺杂到PYD-2Cz中作为发光层。
实施例7
采用与实施例5中所述相同的材料和处理步骤，不同的是将化合物3作为发光层掺杂到PYD-2Cz中。
如图17所示，所有器件都表现出高斯形发射，并且EL光谱几乎与掺杂薄膜中的1的发射光谱相同。对应于所发射的光的颜色的国际照明委员会(CIE)的坐标在宽的吸收剂浓度范围内几乎保持不变。当掺合剂浓度从2wt％增加到14wt％时，CIEx和y值分别仅有±0.01和±0.02的小变化。进一步地，EL最大峰值与化合物1在溶液中的最大峰值不同，并且与固态薄膜研究良好吻合。发射最大值与薄膜PL光谱的最大值几乎相同，表明发射源相同，其是来自较高位的T1'激发态。同样，没有来自PYD-2Cz的发射，这表明从主体到掺杂剂的完整能量传递。观察到浓度无关的EL特性也证实了EL仅来自较高位的T1'激发态。对于大多数其他d8平面正方形金属复合物(包括铂(II)和金(III)体系)而言，情况并非如此，其中EL光谱被发现在掺杂剂聚集后显示出显著的光谱位移，从而给出了宽的红移准分子发射。这些浓度无关的EL特性对于经由修饰环金属化配体从而精确控制金(III)化合物的发射能量以及对OLED的色纯度来说有极高的价值。此外，可获得分别高达18.7cd A-1和7.6％的高电流效率和EQEs(图18)。
类似于化合物1的情况，化合物2和3的EL光谱中的发射能量几乎与薄膜中的PL光谱相同，证明了相同的发射源。同样，没有观察到主体发射，表明能量完全传递到掺杂剂。特别是，两个器件均实现了最大峰值约在480nm处的良好蓝色发射，并且CIEx和y坐标约为(0.17，0.36)。(图19)。此外，对于基于2和3的器件，分别实现了高达10.4cd A–1和17.6cd A–1的高电流效率(对应的EQE分别为4.7％和7.7％)(图20)。
实施例8
以如下方式构建基于一个实施方式的可溶液加工的OLED。
将薄层电阻为每平方30Ω的透明阳极ITO涂布的硼硅酸盐玻璃基板(38mm x38mm)在市售洗涤剂Decon 90中超声处理，在电阻率为18.2兆欧姆的去离子水中冲洗15分钟，然后烘箱中在120℃干燥至少1小时。接下来，将基板在配备有汞栅灯的Jelight 42-220UVO-清洁器中进行15分钟的紫外-臭氧处理以提高ITO涂布的玻璃基板的功函数，从而更好地将空穴注入有机层中。
通过使用旋转机以7000rpm的速度将70-nm厚的PEDOT:PSS空穴传输层旋涂30秒至步骤a的ITO涂布的玻璃基板上，并在100℃在空气中烘烤10分钟。
通过使用旋涂机以6000rpm的转速将60nm厚的发光层旋涂25秒至步骤b的PEDOT:PSS层上，并在80℃在空气中烘烤10分钟，其中以范围在5-20wt％内的不同浓度将化合物1掺入PYD-Cz2主体中。
将基板放入真空室，并且将所述室从1巴抽气降至5×10-6毫巴。
通过热蒸发将30nm厚的3TPyMB阻挡层沉积到步骤c的掺杂发光层上。
通过热蒸发将30nm厚的TmPyPB电子传输层沉积到步骤e的3TPyMB层上。
通过热蒸发将1nm厚的LiF层和120nm厚的Al层沉积到步骤f的TmPyPB层上，以形成电子注入阴极。
通过施加通过钽舟的电流从钽舟进行热蒸发来制备3TPyMB、TmPyPB、LiF和Al。用石英振荡晶体监测沉积速率，并将有机层和金属层的沉积速率均控制在0.1–0.2nm s–1。在环境空气条件下，使用可编程Keithley 2420型电源和Spectrascan PR-655比色计测量有机EL器件的电流密度-电压-亮度特性。
实施例9
采用与实施例8中所述相同的材料和处理程序，不同之处在于将化合物2掺杂到PYD-2Cz中作为发光层。
实施例10
采用与实施例8中所述相同的材料和处理程序，不同之处在于将化合物3掺杂到PYD-2Cz中作为发光层。
图21描绘了基于代表性化合物1-3的可溶液加工的OLED的EL光谱，其中发现EL最大值与PL最大值几乎相同，从而确定了EL和PL的相同发射源。值得注意的是，所有的EL光谱都与掺杂剂的浓度无关，对于基于化合物1的器件，得到在488nm处的良好的蓝色发射，对于基于化合物2和3的器件，得到在484nm处的良好的蓝色发射。对于可溶液加工的OLED，可以实现令人满意的性能，其最大电流效率高达12.2cd A-1，最大EQE高达4.7％。
Claims (18)
1.用于OLED的具有TSDP特性的一类新型发光金(III)化合物，所述发光金(III)化合物具有通式(I)和(II)所示的化学结构：
其中：
(a)X、Y、Z1和Z2各自是氮或碳；
(b)A和B是未取代或取代的苯基基团或杂环基团的环状结构衍生物；
(c)R1是任何碳或杂原子供体配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的；R1选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；
(d)R2是任何碳或杂原子配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的；R2选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；
(e)n是0、正整数或负整数。
2.根据权利要求1所述的金(III)化合物，其中环A和B独立地为苯、苯基衍生物、杂环或杂环衍生物，但不限于，具有一个或多个烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基或杂环基基团，其中R独立地为烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
3.根据权利要求1所述的金(III)化合物，其中所述金(III)化合物在基板上沉积为薄层。
4.根据权利要求3所述的金(III)化合物，其中所述薄层通过真空沉积、旋涂或喷墨印刷沉积。
5.根据权利要求1所述的金(III)化合物，其中所述金(III)化合物在约380-1050nm范围内具有光致发光特性。
6.根据权利要求1所述的金(III)化合物，其中所述金(III)化合物响应于通过该化合物的电流或响应于强电场而发光。
7.根据权利要求1所述的金(III)化合物，其中所述金(III)化合物用于构建OLED。
8.根据权利要求7所述的金(III)化合物，其中所述金(III)化合物是OLED的发光层或发射层中的掺杂剂。
9.根据权利要求7所述的金(III)化合物，其中所述OLED的发射能量依赖于金(III)化合物的浓度以及辅助配体上的一个或多个供体基团，其中所述一个或多个供体基团选自但不限于：N、S、O、P。
10.根据权利要求7所述的金(III)化合物，其中所述OLED的发射能量与金(III)化合物的浓度以及辅助配体上的一个或多个供体基团无关，其中所述一个或多个供体基团选自但不限于：N、S、O、P。
11.一种用于制备发光金(III)化合物的方法，所述发光金(III)化合物具有显示TSDP特性的含三嗪的环金属化三齿配体和至少一个芳基或炔基基团，二者均与金(III)金属中心配位，所述方法包括以下反应：
其中：
(a)R1和R3选自但不限于，具有一个或多个烷基、烯基、炔基、烷基芳基、环烷基、OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基或杂环基基团的烷基、烯基、炔基、烷基芳基、芳基和环烷基，其中R独立地为烷基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基；R1也可为杂原子并且选自但不限于氮、氧、硫或磷；
(b)R2选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基或取代炔基；和
(c)n是0、正整数或负整数。
12.根据权利要求11所述的方法，其中制备了发光金(III)化合物。
13.一种具有有序结构的发光器件，所述有序结构包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层和阴极，其中所述发光层包含具有以下通式(I)和(II)所示化学结构的金(III)化合物，
其中：
(a)X、Y、Z1和Z2是氮或碳；
(b)A和B是未取代或取代的苯基基团或杂环基团的环状结构衍生物；
(c)R1是任何碳或杂原子供体配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的；R1选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；
(d)R2是任何碳或杂原子配体、卤化物或类卤化物，其可为单阴离子的或中性的；R2选自但不限于烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基、杂环基、取代杂环基、炔基、取代炔基、烷氧基、酰胺基、硫醇化物基团、磷化物基团、氯化物基团、溴化物基团、碘化物基团、氰酸酯基团、硫氰酸酯基团或氰化物基团；
(e)n是0、正整数或负整数。
14.根据权利要求13所述的发光器件，其中环A和B独立地为苯、苯基衍生物、杂环或杂环衍生物，但不限于此，它们具有一个或多个烷基、烯基、炔基、芳基、环烷基、OR、NR2、SR、C(O)R、C(O)OR、C(O)NR2、CN、CF3、NO2、SO2、SOR、SO3R、卤素、芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基或杂环基基团，其中R独立地为烷基、炔基、烷基芳基、芳基或环烷基。
15.根据权利要求13所述的发光器件，其中所述发光层或发射层使用真空沉积或溶液加工技术制备。
16.根据权利要求13所述的发光器件，其中所述发光层包含用于发光器件的材料作为掺杂剂材料。
17.根据权利要求13所述的发光器件，其中所述发光层包含掺杂剂材料，并且所述掺杂剂材料是如权利要求1-2中任一项所述的用于OLED的材料。
18.一种热刺激延迟磷光(TSDP)的新概念，其通过有效自旋允许的反向内部转换，通过从最低能量的三重态激发态的向上转换来收集来自较高能量的三重态激发态的光发射。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201862612792P | 2018-01-02 | 2018-01-02 | |
| US62/612,792 | 2018-01-02 | ||
| PCT/CN2019/070126 WO2019134651A1 (en) | 2018-01-02 | 2019-01-02 | Luminescent gold (iii) compounds with thermally stimulated delayed phosphorescence (tsdp) property for organic light-emitting devices and their preparation |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN111566185A true CN111566185A (zh) | 2020-08-21 |
Family
ID=67144050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201980007327.2A Pending CN111566185A (zh) | 2018-01-02 | 2019-01-02 | 一种用于有机发光器件的具有热刺激延迟磷光(tsdp)特性的发光金(iii)化合物及其制备 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US20210074933A1 (zh) |
| CN (1) | CN111566185A (zh) |
| WO (1) | WO2019134651A1 (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022237348A1 (en) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | The University Of Hong Kong | Luminescent gold (iii) compounds with thermally activated delayed fluorescence (tadf) and thermally stimulated delayed phosphorescence (tsdp) properties for organic light-emitting devices and their preparation |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112409243A (zh) | 2019-08-23 | 2021-02-26 | 支志明 | 四齿配体、金(iii)配合物及其制备方法和应用 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007053132A (ja) * | 2005-08-15 | 2007-03-01 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
| CN101098946A (zh) * | 2004-10-29 | 2008-01-02 | 港大科桥有限公司 | 发光的金（ⅲ）化合物、其制备和含有它们的发光装置 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8415473B2 (en) * | 2004-10-29 | 2013-04-09 | Versitech Limited | Luminescent gold(III) compounds for organic light-emitting devices and their preparation |
| US8987450B2 (en) * | 2004-10-29 | 2015-03-24 | The University Of Hong Kong | Luminescent gold(III) compounds for organic light-emitting devices and their preparation |
| DE102008013691A1 (de) * | 2008-03-11 | 2009-09-17 | Merck Patent Gmbh | Verwendung von Zusammensetzungen neutraler Übergangsmetallkomplexe in opto-elektronischen Bauelementen |
| DE102010062877A1 (de) * | 2010-12-13 | 2012-06-21 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Organisches Lichtemittierendes Bauelement und Verwendung eines Kupferkomplexes in einer Ladungstransportschicht |
| US20170047532A1 (en) * | 2015-08-13 | 2017-02-16 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnosis composition including the organometallic compound |
-
2019
- 2019-01-02 CN CN201980007327.2A patent/CN111566185A/zh active Pending
- 2019-01-02 US US16/959,462 patent/US20210074933A1/en active Pending
- 2019-01-02 WO PCT/CN2019/070126 patent/WO2019134651A1/en active Application Filing
-
2023
- 2023-08-17 US US18/451,432 patent/US20230413661A1/en active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101098946A (zh) * | 2004-10-29 | 2008-01-02 | 港大科桥有限公司 | 发光的金（ⅲ）化合物、其制备和含有它们的发光装置 |
| JP2007053132A (ja) * | 2005-08-15 | 2007-03-01 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
Non-Patent Citations (7)
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2022237348A1 (en) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | The University Of Hong Kong | Luminescent gold (iii) compounds with thermally activated delayed fluorescence (tadf) and thermally stimulated delayed phosphorescence (tsdp) properties for organic light-emitting devices and their preparation |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2019134651A1 (en) | 2019-07-11 |
| US20210074933A1 (en) | 2021-03-11 |
| US20230413661A1 (en) | 2023-12-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR102076934B1 (ko) | 시클로금속화 4좌 배위자 Ｐｔ(ＩＩ) 착물 | |
| KR102657297B1 (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR102393557B1 (ko) | Ｏｌｅｄ용 유기 재료 | |
| TWI466980B (zh) | Organic electroluminescent elements | |
| WO2013137001A1 (ja) | 有機電界発光素子 | |
| WO2012102967A1 (en) | Aza - dibenzothiophene, aza - dibenzofuran and aza - dibenzoselenophene derivatives for use in oled ' s | |
| KR20050052473A (ko) | 유기 발광 물질 및 장치 | |
| US11765971B2 (en) | Luminescent tetradentate gold(III) compounds for organic light-emitting devices and their preparation | |
| US20150243910A1 (en) | Transition metal complexes comprising asymmetric tetradentate ligands | |
| US20230413661A1 (en) | Luminescent gold(iii) compounds with thermally stimulated delayed phosphorescence (tsdp) property for organic light-emitting devices and their preparation | |
| US11770970B2 (en) | Luminescent tetradentate ligand-containing gold(III) compounds for organic light-emitting devices and their preparation | |
| US11362287B2 (en) | Luminescent cyclometalating tridentate ligand-containing gold(III) compounds with aryl auxiliary ligands for organic light-emitting devices and their preparation thereof | |
| US9224962B2 (en) | Dendrimers containing luminescent gold (III) compounds for organic light-emitting devices and their preparation | |
| CN110582550B (zh) | 用于有机发光器件的包含发光铂(ii)化合物的树状大分子及其制备 | |
| US11274246B2 (en) | Luminescent gold(III) compounds for organic light-emitting devices | |
| CN117412979A (zh) | 用于有机发光器件的具有热活化延迟荧光(tadf)和热刺激延迟磷光(tsdp)特性的发光金(iii)化合物及其制备 | |
| CN114206886B (zh) | 金(iii)化合物、其制备方法及使用其的有机发光器件 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| CB02 | Change of applicant information |
Address after: Chinese Pokfulam Road Hongkong Applicant after: THE University OF HONG KONG Address before: Pokfulan Road, Hong Kong, China Applicant before: THE University OF HONG KONG |
|
| CB02 | Change of applicant information |