CN112851638A - 有机金属化合物、包括有机金属化合物的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备 - Google Patents
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Abstract
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年11月27日提交的韩国专利申请No.10-2019-0154355和于2020年11月25日提交的韩国专利申请No.10-2020-0159546的优先权和权益,将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
本公开内容涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
背景技术
有机发光器件(OLED)为产生全色图像的自发射器件。另外,OLED具有宽的视角并且呈现出优异的驱动电压和响应速度特性。
典型的OLED包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并包括发射层的有机层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间,和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。
发明内容
提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件和包括所述有机发光器件的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所提供的实施方式的实践而获悉。
根据一种实施方式的方面,有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,式1中的M为过渡金属,
式1中的X1-X4各自独立地为C或N,
在式1中,在X1和M之间的键、在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的两个各自为配位键,且其余者可各自为共价键,
式1中的Z1-Z4各自独立地为由式2表示的基团:
式2
式1中的b1-b4各自独立地为0-20的整数,且b1-b4之和为1或更大,
式1中的环CY1至环CY4各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
式1中的T1为单键、双键、*-N(R5a)-*'、*-B(R5a)-*'、*-P(R5a)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-Ge(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5a)=*'、*=C(R5a)-*'、*-C(R5a)=C(R5b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的T2为单键、双键、*-N(R6a)-*'、*-B(R6a)-*'、*-P(R6a)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6a)=*'、*=C(R6a)-*'、*-C(R6a)=C(R6b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的T3为单键、双键、*-N(R7a)-*'、*-B(R7a)-*'、*-P(R7a)-*'、*-C(R7a)(R7b)-*'、*-Si(R7a)(R7b)-*'、*-Ge(R7a)(R7b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R7a)=*'、*=C(R7a)-*'、*-C(R7a)=C(R7b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的T4为单键、双键、*-N(R8a)-*'、*-B(R8a)-*'、*-P(R8a)-*'、*-C(R8a)(R8b)-*'、*-Si(R8a)(R8b)-*'、*-Ge(R8a)(R8b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8a)=*'、*=C(R8a)-*'、*-C(R8a)=C(R8b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的n1-n4各自独立地为0-5的整数,且n1-n4的至少三个各自独立地为1-5的整数,
在式1中,当n1为0时,T1不存在,当n2为0时,T2不存在,当n3为0时,T3不存在,和当n4为0时,T4不存在,
在式1中,当n1为2或更大时,至少两个T1彼此相同或不同,当n2为2或更大时,至少两个T2彼此相同或不同,当n3为2或更大时,至少两个T3彼此相同或不同,和当n4为2或更大时,至少两个T4彼此相同或不同,
式1和2中的R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8b、和Q51-Q53各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的不饱和C1-C10杂环基团、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),并且式2中的Q51-Q53无一可为氢,
式2中的Q51-Q53的至少一个独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式1中的a1-a4各自独立地为0-20的整数,
式2中的L1为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式2中的c1为1-10的整数,
式2中的c2为1-20的整数,
式1中的数量为a1的R1的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的数量为a2的R2的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的数量为a3的R3的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的数量为a4的R4的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、和R8b的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a通过参考本文中提供的R1的描述理解,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,和
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的不饱和C1-C10杂环基团、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合,
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C2-C10杂环烯基;不饱和C1-C10杂环基团;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一实施方式的方面,有机发光器件可包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,其中所述有机层可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中,并且包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可用作掺杂剂。
根据另一实施方式的方面,提供包括所述有机发光器件的电子设备。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述,本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰,其中:
图1为根据示例性实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例说明于附图中,其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
将理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本文中的教导的情况下,下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,“一个(种)(不定冠词)(a,an)”和“所述(该)”不表示量的限制,且意图覆盖单数和复数两者,除非上下文清楚地另外说明。例如,“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义,除非上下文清楚地另外说明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关所列项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外,在本文中可使用相对术语如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解,除图中所示的方位之外,相对术语还意图包括器件的不同方位。例如,如果将图之一中的器件翻转,被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此,取决于图的具体方位,示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地,如果将图之一中的器件翻转,被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定向在所述其它元件“上方”。因此,示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内,或者在±10%或5%的范围内。
除非另外定义,否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致,并且将不在理想化或过于形式的意义上进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
根据一个方面,有机金属化合物可由式1表示:
式1
其中,在式1中,M可为过渡金属。
在一些实施方式中,M可为元素周期表中的第一行过渡金属、第二行过渡金属、或第三行过渡金属。
在一些实施方式中,M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、铑(Rh)、钯(Pd)、或金(Au)。
在一些实施方式中,式1中的M可为Pt、Pd、或Au。
在式1中,X1-X4可各自独立地为C或N。
在一些实施方式中,X2和X3可各自为C,和X4可为N。在一些实施方式中,X1-X3可各自为C,和X4可为N。
在式1中,在X1和M之间的键、在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的两个可各自为配位键,且其余者可各自为共价键。
在一些实施方式中,式1中的在X1和M之间的键可为配位键。例如,在式1中,在X1和M之间的键可为配位键且X1可为C。替代地,在式1中,在X1和M之间的键可为配位键且X1可为N。
在一种或多种实施方式中,在式1中,在X1和M之间的键以及在X4和M之间的键可各自为配位键,且在X2和M之间的键以及在X3和M之间的键可各自为共价键。
在一种或多种实施方式中,在式1中,
X2和X3可各自为C,
X4可为N,
在X2和M之间的键以及在X3和M之间的键可各自为共价键,且
在X1和M之间的键以及在X4和M之间的键可各自为配位键。
式1中的Z1-Z4可各自独立地为由式2表示的基团:
式2
式2可通过参考本文中提供的其描述理解。
在式1中,b1-b4可分别表示Z1-Z4的数量,且b1-b4可各自独立地为0-20的整数(例如,0、1、2、或3),其中b1-b4之和可为1或更大(例如,1、2、3、4、5、或6)。就是说,由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个(例如,一个、两个、三个、四个、五个、或六个)由式2表示的基团。当b1为2或更大时,至少两个Z1基团可彼此相同或不同,当b2为2或更大时,至少两个Z2基团可彼此相同或不同,当b3为2或更大时,至少两个Z3基团可彼此相同或不同,和当b4为2或更大时,至少两个Z4基团可彼此相同或不同。
在一些实施方式中,在式1中,b1可为0、1、2或3,以及b2-b4可为0或1。
在一些实施方式中,在式1中,b1、b2、b3和b4之和可为1、2或3。
在一些实施方式中,在式1中,
i)b1可为1、2或3,以及b2、b3、和b4可各自为0,
ii)b2可为1,以及b1、b3、和b4可各自为0,
iii)b3可为1,以及b1、b2、和b4可各自为0,
iv)b4可为1,以及b1、b2、和b3可为0,
v)b1可为1或2,b2可为1,以及b3和b4可各自为0,
vi)b1可为1或2,b3可为1,以及b2和b4可各自为0,
vii)b1可为1或2,b4可为1,以及b2和b3可各自为0,
viii)b1可为0,b2可为1,和b3可为1,以及b4可为0,
ix)b1可为0,b2可为1,和b3可为0,以及b4可为1,或
x)b1可为0,b2可为0,和b3可为1,以及b4可为1。
在式1中,环CY1至环CY4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一些实施方式中,式1中的环CY1至环CY4可各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中至少两个第一环稠合的稠环,iv)其中至少两个第二环稠合的稠环,或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、异唑基团、1,2,3-二唑基团、1,2,4-二唑基团、1,2,5-二唑基团、1,3,4-二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、1,2,3-噻二唑基团、1,2,4-噻二唑基团、1,2,5-噻二唑基团、1,3,4-噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、1,2,3-三唑基团、1,2,4-三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、1,2,3-二氮杂噻咯基团、1,2,4-二氮杂噻咯基团、1,2,5-二氮杂噻咯基团、1,3,4-二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
所述第二环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、1,3,5-三嗪基团、1,2,3-三嗪基团、1,2,4-三嗪基团、1,2-嗪基团、1,3-嗪基团、1,4-嗪基团、1,2-噻嗪基团、1,3-噻嗪基团、1,4-噻嗪基团、二氢吡嗪基团、二氢吡啶基团、或二氢氮杂噻咯基团。
在一些实施方式中,式1中的环CY1可为i)第一环,ii)其中至少两个第一环稠合的稠环,或iii)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,和包括在环CY1中的所述第一环中的C或N可为式1中的X1。就是说,包括在环CY1中的所述第一环(例如,5元环)可结合至式1中的M。所述第一环和所述第二环可分别通过参考本文中提供的所述第一环和所述第二环的描述理解。
在一种或多种实施方式中,在式1中,环CY1至环CY4可各自独立地为环戊烷基团、环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、环己二烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、1,3,5-三嗪基团、1,2,3-三嗪基团、1,2,4-三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、1,2,3-三唑基团、1,2,4-三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,环CY1可为吡唑基团、咪唑基团、1,2,3-三唑基团、1,2,4-三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、1,3,5-三嗪基团、1,2,3-三嗪基团、1,2,4-三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,环CY2和CY3可各自独立地为苯基团、萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、1,3,5-三嗪基团、1,2,3-三嗪基团、1,2,4-三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,环CY4可各自独立地为苯基团、萘基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、1,3,5-三嗪基团、1,2,3-三嗪基团、1,2,4-三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、或苯并噻唑基团。
在式1中,T1可为单键、双键、*-N(R5a)-*'、*-B(R5a)-*'、*-P(R5a)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-Ge(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5a)=*'、*=C(R5a)-*'、*-C(R5a)=C(R5b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,T2可为单键、双键、*-N(R6a)-*'、*-B(R6a)-*'、*-P(R6a)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6a)=*'、*=C(R6a)-*'、*-C(R6a)=C(R6b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,T3可为单键、双键、*-N(R7a)-*'、*-B(R7a)-*'、*-P(R7a)-*'、*-C(R7a)(R7b)-*'、*-Si(R7a)(R7b)-*'、*-Ge(R7a)(R7b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R7a)=*'、*=C(R7a)-*'、*-C(R7a)=C(R7b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,和T4可为单键、双键、*-N(R8a)-*'、*-B(R8a)-*'、*-P(R8a)-*'、*-C(R8a)(R8b)-*'、*-Si(R8a)(R8b)-*'、*-Ge(R8a)(R8b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8a)=*'、*=C(R8a)-*'、*-C(R8a)=C(R8b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、和R8b可分别通过参考本文中提供的R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、和R8b的描述理解。
在一种或多种实施方式中,在式1中,T1可为*-N(R5a)-*'、*-B(R5a)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、或*-O-*'。
在一种或多种实施方式中,在式1中,T2可为单键、*-N(R6a)-*'、*-B(R6a)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、或*-O-*'。
在一种或多种实施方式中,在式1中,T3可为单键。
在一种或多种实施方式中,在式1中,T4可为*-N(R8a)-*'、*-B(R8a)-*'、*-C(R8a)(R8b)-*'、*-Si(R8a)(R8b)-*'、*-S-*'、*-O-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
式1中的n1-n4可各自独立地为0-5的整数,且n1-n4的至少三个可各自独立地为1-5的整数。就是说,由式1表示的有机金属化合物可为四齿配体。
在一种或多种实施方式中,在式1中,i)n1可为0,以及n2、n3和n4可各自独立地为1-5的整数,ii)n2可为0,以及n1、n3和n4可各自独立地为1-5的整数,iii)n3可为0,以及n1、n2和n4可各自独立地为1-5的整数,iv)n4可为0,以及n1、n2和n3可各自独立地为1-5的整数,或v)n1、n2、n3和n4可各自独立地为1-5的整数。
在式1中,当n1为0时,T1可不存在,当n2为0时,T2可不存在,当n3为0时,T3可不存在,和当n4为0时,T4可不存在。
在式1中,当n1为2或更大时,至少两个T1可彼此相同或不同,当n2为2或更大时,至少两个T2可彼此相同或不同,当n3为2或更大时,至少两个T3可彼此相同或不同,和当n4为2或更大时,至少两个T4可彼此相同或不同。
在一些实施方式中,在式1中,
1)n4可为0,以及n1、n2、和n3可为1,
2)n4可为1、2、3、或4,以及n1、n2、和n3可各自为1,
3)n3可为0,n1和n2可各自为1,以及n4可为1、2、3、或4,
4)n2可为0,n1和n3可各自为1,以及n4可为1、2、3、或4,或
5)n1可为0,n2和n3可各自为1,以及n4可为1、2、3、或4。
在一些实施方式中,在式1中,n1和n3可各自不为0。
在一些实施方式中,在式1中,n1可不为0(例如,n1可为1),和T1可为*-N(R5a)-*'、*-B(R5a)-*'、*-P(R5a)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-Ge(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、或*-O-*'。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n2可不为0(例如,n2可为1),和T2可为单键。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n2可不为0(例如,n2可为1),和T2可为*-N(R6a)-*'、*-B(R6a)-*'、*-P(R6a)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、或*-O-*'。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n3可不为0(例如,n3可为1),和T3可为单键。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n4可为0。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n4可不为0,和T4可为*-N(R8a)-*'、*-B(R8a)-*'、*-P(R8a)-*'、*-C(R8a)(R8b)-*'、*-Si(R8a)(R8b)-*'、*-Ge(R8a)(R8b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8a)=*'、*=C(R8a)-*'、*-C(R8a)=C(R8b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n4可为1、2、3、或4,和T4可为*-C(R8a)(R8b)-*'、*-S-*'、*-O-*'、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团。
在式1和2中,R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8b、和Q51-Q53可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的不饱和C1-C10杂环基团、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),其中式2中的Q51-Q53无一可为氢,并且式2中的Q51-Q53的至少一个(例如,Q51-Q53的一个或两个)可各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。式2中的Q51-Q53无一可为氢。
在一些实施方式中,R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8b、和Q51-Q53可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基;
各自被如下取代的C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环庚三烯基、环辛三烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、双环[2.2.2]辛烯基、双环[2.2.2]辛二烯基、双环[2.2.2]辛三烯基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)环戊二烯基、(C1-C20烷基)环己二烯基、(C1-C20烷基)环庚二烯基、(C1-C20烷基)环辛二烯基、(C1-C20烷基)环庚三烯基、(C1-C20烷基)环辛三烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛二烯基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛三烯基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环庚三烯基、环辛三烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、双环[2.2.2]辛烯基、双环[2.2.2]辛二烯基、双环[2.2.2]辛三烯基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C2-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、环辛烯基、环戊二烯基、环己二烯基、环庚二烯基、环辛二烯基、环庚三烯基、环辛三烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、双环[2.2.2]辛烯基、双环[2.2.2]辛二烯基、双环[2.2.2]辛三烯基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)环戊二烯基、(C1-C20烷基)环己二烯基、(C1-C20烷基)环庚二烯基、(C1-C20烷基)环辛二烯基、(C1-C20烷基)环庚三烯基、(C1-C20烷基)环辛三烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合;或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
其中Q1-Q9可各自独立地为:
氘、-F、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、-CD2CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-CH2CF3、-CH2CF2H、-CH2CFH2、-CHFCH3、-CHFCF2H、-CHFCFH2、-CHFCF3、-CF2CF3、-CF2CF2H、或-CF2CFH2;或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、-F、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一些实施方式中,Q51-Q53可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中Q51-Q53的至少一个(例如,Q51-Q53的一个或两个)可为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中,
Q51-Q53可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合,
其中Q51-Q53的至少一个(例如,Q51-Q53的一个或两个)可为各自未被取代或被如下取代的苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,在式1和2中,R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8b、和Q51-Q53可各自独立地为氢、氘、-F、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C2-C10烯基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷硫基、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-237之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-237之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-237之一表示的基团、由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-129之一表示的基团、由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-350之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5可分别通过参考本文中提供的Q3-Q5的描述理解),其中式2中的Q51-Q53无一可为氢并且Q51-Q53可各自独立地为由式10-12至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-12至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-12至10-129之一表示的基团、由式10-201至10-350之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-350之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-350之一表示的基团:
在一种或多种实施方式中,在式2中,Q51-Q53可各自独立地为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式10-12至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-129之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-129之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中,Q51-Q53的至少一个(例如,Q51-Q53之一)可为由式10-12至10-129之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-129之一表示的基团、或其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-129之一表示的基团。
在式9-1至9-39、9-201至9-237、10-1至10-129、和10-201至10-350中,*可表示与相邻原子的结合位点,“Ph”表示苯基,“TMS”表示三甲基甲硅烷基,和“TMG”表示三甲基甲锗烷基。
“其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-237之一表示的基团”可各自为例如由式9-501至9-514和9-601至9-636之一表示的基团:
“其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-236之一表示的基团”可各自为例如由式9-701至710之一表示的基团:
“其中至少一个氢被氘原子替代的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘原子替代的由式10-201至10-350之一表示的基团”可各自为例如由式10-501至553之一表示的基团:
“其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-129之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-350之一表示的基团”可各自为例如由式10-601至617之一表示的基团:
在式1中,a1-a4可分别表示R1-R4的数量。a1-a4可各自独立地为0-20的整数(例如,0、1、2、或3)。当a1为2或更大时,至少两个R1基团可彼此相同或不同,当a2为2或更大时,至少两个R2基团可彼此相同或不同,当a3为2或更大时,至少两个R3基团可彼此相同或不同,和当a4为2或更大时,至少两个R4基团可彼此相同或不同。
在一些实施方式中,在式1中,
i)a1、a2、a3、和a4可各自为0,
ii)a1可为1、2或3,以及a2、a3、和a4可各自为0,
iii)a2可为1或2,以及a1、a3、和a4可各自为0,
iv)a3可为1或2,以及a1、a2、和a4可各自为0,
v)a4可为1或2,以及a1、a2、和a3可各自为0,或
vi)a1和a4可各自为1,以及a2和a3可各自为0。
式2中的L1可为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
在一些实施方式中,式1中的L1可为:
单键;或
各自未被取代或被至少一个R10a取代的环戊烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、1,3,5-三嗪基团、1,2,3-三嗪基团、1,2,4-三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、1,2,3-三唑基团、1,2,4-三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一些实施方式中,L1可为:
单键;或
未被取代或被至少一个R10a取代的苯基团。
在式2中,c1可表示L1的数量。c1可为1-10的整数(例如,1、2、或3)。当c1为2或更大时,至少两个L1可彼此相同或不同。
在式2中,c2可表示由*-C(Q51)(Q52)(Q53)(其中*表示与相邻的L1的结合位点)表示的基团的数量。c2可为1-20的整数(例如,1、2、或3)。当c2为2或更大时,至少两个由*-C(Q51)(Q52)(Q53)表示的基团可彼此相同或不同。
在式1中,1)数量为a1的R1的至少两个可任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,2)数量为a2的R2的至少两个可任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,3)数量为a3的R3的至少两个可任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,4)数量为a4的R4的至少两个可任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,5)R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、和R8b的至少两个可任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。
如本文中使用的R10a可通过参考本文中提供的R1的描述理解。
在一些实施方式中,在式1中,n3可不为0,和环CY1可由式CY1(1)至CY1(56)和CY1(101)至CY1(108)之一表示:
其中,在式CY1(1)至CY1(56)和CY1(101)至CY1(108)中,
X1可为C或N,条件是式CY1(27)至CY1(39)和CY1(101)至CY1(108)中的X1为C,
X11可为O、S、N(R18)、C(R18)(R19)、或Si(R18)(R19),且R18和R19可各自通过参考本文中提供的R1的描述理解,
*表示与式1中的M的结合位点,
*'表示与式1中的T3的结合位点,和
*”表示与式1中的T4的结合位点。
其中,在式CY1-1至CY1-41和CY1-Z1至CY1-Z69中,
X1可为C或N,条件是式CY1-22至CY1-41和CY1-Z32至CY1-Z69中的X1为C,
R1和R11-R15可各自通过参考本文中提供的R1的描述理解,其中R11-R15可各自不为氢,
Z11-Z15可各自通过参考本文中提供的Z1的描述理解,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*'表示与式1中的T3的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1可不为0,n3可不为0,和环CY2可由式CY2(1)至CY2(15)之一表示:
其中,在式CY2(1)至CY2(15)中,
X2可为C或N,
X21可为O、S、N(R28)、C(R28)(R29)、或Si(R28)(R29),且R28和R29可各自通过参考本文中提供的R2的描述理解,
*'表示与式1中的T3的结合位点,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*"表示与式1中的T1的结合位点。
其中,在式CY2-1至CY2-8和CY2-Z1至CY2-Z6中,
X1可为C或N,
R2和R21-R23可各自通过参考本文中提供的R2的描述理解,其中R21-R23可各自不为氢,
Z21-Z23可各自通过参考本文中提供的Z2的描述理解,
*'表示与式1中的T3的结合位点,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*"表示与式1中的T1的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1可不为0,n2可不为0,和环CY3可为由式CY3-A或CY3-B表示的基团:
其中,在式CY3-A和CY3-B中,
X3和环CY3可分别通过参考本文中提供的X3和环CY3的描述理解,
Y31和Y33可各自独立地为C或N且Y32可为O、S、N、C、或Si,
式CY3-A中的在X3和Y33之间的键、在X3和Y32之间的键以及在Y32和Y31之间的键可各自为化学键(例如,单键或双键),式CY3-B中的在X3和Y31之间的键以及在X3和Y33之间的键可为化学键(例如,单键或双键),
*"表示与式1中的T1的结合位点,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*'表示与式1中的T2的结合位点。
在一些实施方式中,在式1中,n1可不为0,n2可不为0,和环CY3可为由式CY3-A表示的基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n2可不为0,n4可为0,和环CY4可为由式CY4-A或CY4-B表示的基团:
其中,在式CY4-A和CY4-B中,
X4和环CY4可分别参考本文中提供的X4和环CY4的描述理解,
Y41可为C或N且Y42可为O、S、N、C、或Si,
式CY4-A中的在X4和Y41之间的键可为化学键(例如,单键或双键),式CY4-B中的在X4和Y42之间的键以及在Y42和Y41之间的键可各自为化学键(例如,单键或双键),
*表示与式1中的M的结合位点,和
*'表示与式1中的T2的结合位点。
在一些实施方式中,在式1中,n2可不为0,n4可为0,和环CY4可为由CY4-A表示的基团。
在一些实施方式中,在式1中,n2可不为0,T1可为单键,n4可为0,环CY3可为由式CY3-A表示的基团,和环CY4可为由式CY4-A表示的基团。
在一些实施方式中,在式1中,n2可不为0,T1可为单键,n4可为0,环CY3可为由式CY3-B表示的基团,和环CY4可为由式CY4-B表示的基团。
在一些实施方式中,在式1中,n2可不为0,T1可不为单键,n4可为0,环CY3可为由式CY3-B表示的基团,和环CY4可为由式CY4-A表示的基团。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n1可不为0,和环CY3可为由式CY3(1)至CY3(12)和CY3(101)至CY3(122)之一表示的基团:
其中,在式CY3(1)至CY3(12)和CY3(101)至CY3(122)中,
X3可为C或N,
X31可为单键、O、S、N(R38)、C(R38)(R39)、或Si(R38)(R39),X32可为O、S、N(R38)、C(R38)(R39)、或Si(R38)(R39),R38和R39可各自通过参考本文中提供的R3的描述理解,
*"表示与式1中的T1的结合位点,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*'表示与式1中的T2的结合位点。
其中,在式CY3-1至CY3-16和CY3-Z1至CY3-Z10中,
X3可为C或N,
R3和R31-R36可各自通过参考本文中提供的R3的描述理解,其中R31-R36可各自不为氢,
Z31-Z36可各自通过参考本文中提供的Z3的描述理解,
*"表示与式1中的T1的结合位点,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*'表示与式1中的T2的结合位点。
在一种或多种实施方式中,在式1中,n2可不为0,和环CY4可为由式CY4(1)至CY4(42)和CY4(101)至CY4(111)之一表示的基团:
其中,在式CY4(1)至CY4(21)和CY4(101)至CY4(111)中,
X4可为C或N,
X41可为O、S、N(R48)、C(R48)(R49)、或Si(R48)(R49),X42可为单键、O、S、N(R48)、C(R48)(R49)、或Si(R48)(R49),且R48和R49可各自通过参考本文中提供的R4的描述理解,
*表示与式1中的M的结合位点,
*'表示与式1中的T2的结合位点,和
*”表示与式1中的T4的结合位点。
其中,在式CY4-1至CY4-24和CY4-Z1至CY4-Z8中,
X4可为C或N,
X42可通过参考本文中提供的描述理解,
R4和R41-R44可各自通过参考本文中提供的R4的描述理解,其中R41-R44可各自不为氢,
Z41-Z44可各自通过参考本文中提供的Z4的描述理解,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*'表示与式1中的T2的结合位点。
在一种或多种实施方式中,式2中的由*-C(Q51)(Q52)(Q53)表示的基团由式2-1至2-20之一表示:
其中,在式2-1至2-20中,Q51、Q52和Q61-Q65可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基或者取代或未取代的苯基,其中Q51、Q52、和Q61-Q65可彼此相同或不同,和*表示与式2中的L1的结合位点。
在一些实施方式中,在式2-1至2-20中,Q51、Q52、和Q61-Q65可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基或苯基:氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、或其任意组合。
在一些实施方式中,在由式2表示的基团中,L1可为单键,且由式2表示的基团可由式2-1至2-20之一表示。
在一些实施方式中,Z1-Z4、Z11-Z15、Z21-Z23、Z31-Z36、和Z41-Z44可各自独立地由式2-1至2-20之一表示。
在一种或多种实施方式中,式2中的L1可为苯基团,式2中的c1可为1,且由式2表示的基团可由式2(1)至2(19)之一表示:
其中,在式2(1)至2(19)中,T11-T15可各自为式2中的由*-C(Q51)(Q52)(Q53)表示的基团,T11-T15可彼此相同或不同,R10a可通过参考本文中中提供的R1的描述理解,和*表示与式1中的环CY1至环CY4的至少一个的结合位点。
在一些实施方式中,Z1-Z4、Z11-Z15、Z21-Z23、Z31-Z36、和Z41-Z44可各自独立地由式2(1)至2(19)之一表示。
在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可满足条件1至4的至少一个:
条件1
条件2
条件3
条件4
在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可发射蓝光。
在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可为以下化合物之一。化合物Pt-2、Pt-3、Pt-13、Pt-17、Pt-18、和Pt-21分别与化合物4、2009、2076、2132、2133、和2187相同:
在由式1表示的有机金属化合物中,Z1-Z4可各自独立地为由式2表示的基团,且分别表示Z1-Z4的数量的b1-b4之和可为1或更大。就是说,由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个由式2表示的基团。因此,由式1表示的有机金属化合物可具有改善的取向(定向)而没有共轭长度的变化。另外,由式2表示的基团中的由*-C(Q51)(Q52)(Q53)表示的基团在包括弱的化学键的苄基位点处可不包括氢(即,式1中的Q51-Q53无一可为氢)。因此,包括至少一个由式2表示的基团的所述有机金属化合物可具有优异的化学和/或电稳定性。因此,包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的发光效率和寿命。
通过使用根据密度泛函理论(DFT)在B3LYP的水平上进行分子结构优化的Gaussian 09程序评价由式1表示的有机金属化合物的一些的最高占据分子轨道(HOMO)能级、最低未占分子轨道(LUMO)能级、S1能级、和T1能级。其结果示于表1中。
表1
参考表1中所示的结果,发现由式1表示的有机金属化合物具有对于用作电子器件例如有机发光器件中的发射层材料而言合适的电特性。
通过参考本文中提供的合成实施例,合成由式1表示的有机金属化合物的方法对于本领域普通技术人员而言可为明晰的。
由式1表示的有机金属化合物可适于用在有机发光器件的有机层中,例如,作为有机层中的发射层材料。因此,根据另一方面,提供有机发光器件,其可包括:第一电极;第二电极;以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;其中所述有机层可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
所述有机发光器件可包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层。因此,所述有机发光器件可具有优异的驱动电压、优异的外量子效率、相对小的在电致发光(EL)光谱中的发射峰的半宽度(FWHM)、和优异的寿命特性。
由式1表示的有机金属化合物可用于有机发光器件的电极对之间。例如,由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。在一些实施方式中,所述发射层可进一步包括主体。在一些实施方式中,所述主体的含量可大于所述有机金属化合物的含量。所述发射层可发射红光、绿光或蓝光。在一些实施方式中,所述有机金属化合物可发射蓝光。
在一些实施方式中,所述发射层可为第一实施方式或第二实施方式。
第一实施方式
所述发射层可包括由式1表示的有机金属化合物,和所述有机金属化合物可用作磷光发射体。例如,从所述有机金属化合物发射的发射分量(emission component)的比率可为从所述发射层发射的总发射分量的80百分比(%)或更多、85%或更多、90%或更多、或者95%或更多。可从所述有机金属化合物发射出蓝光。
第二实施方式
除了由式1表示的有机金属化合物之外,所述发射层可进一步包括不同于所述有机金属化合物的磷光掺杂剂、荧光掺杂剂、或其任意组合。这里,所述有机金属化合物可不用作磷光发射体,而是用作敏化剂或辅助掺杂剂。在一些实施方式中,所述发射层可进一步包括荧光掺杂剂,所述荧光掺杂剂可不同于所述有机金属化合物,并且从所述荧光掺杂剂发射的发射分量的比率可为从所述发射层发射的总发射分量的80%或更多、85%或更多、90%或更多、或者95%或更多。
在第二实施方式中,所述荧光掺杂剂的含量可在约1重量份至约100重量份、约5重量份至约50重量份、或约10重量份至约20重量份的范围内,基于100重量份的由式1表示的有机金属化合物。
在第二实施方式中,由式1表示的有机金属化合物和所述荧光掺杂剂的总含量可在约1重量份至约30重量份、约3重量份至约20重量份、或约5重量份至约15重量份的范围内,基于100重量份的所述发射层。
可在第二实施方式中使用的荧光掺杂剂可不包括过渡金属。
在一些实施方式中,可在第二实施方式中使用的荧光掺杂剂可为不包括氰基(-CN)和氟基团(-F)的荧光发射材料。
在一些实施方式中,可在第二实施方式中使用的荧光掺杂剂可为包含稠环的化合物、包含氨基的化合物、包含苯乙烯基的化合物、或包含硼基团的化合物。
在一些实施方式中,可在第二实施方式中使用的荧光掺杂剂可包括包含氨基的化合物。
在一些实施方式中,可在第二实施方式中使用的荧光掺杂剂可包括萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团(丁省基团)、基团、基团、戊芬基团、茚并蒽基团、由式501-1至501-21之一表示的基团、或其任意组合:
在一种或多种实施方式中,可在第二实施方式中使用的荧光掺杂剂可包括由式501A或501B表示的化合物:
其中,在式501A和501B中,
Ar501可为萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、基团、基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-21之一表示的基团,
R511可为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或-Si(Q501)(Q502)(Q503),
xd5可为0-10的整数,
L501-L503可各自独立地为:
单键;和
各自未被取代或被如下取代的C3-C10亚环烷基、C1-C10亚杂环烷基、C3-C10亚环烯基、C2-C10亚杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳族稠合多环基团、或二价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q501)(Q502)(Q503)、或其任意组合,
xd1-xd3可各自独立地为1、2、或3,
R501和R502可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或二苯并噻咯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q501)(Q502)(Q503)、或其任意组合,
Z11可为各自未被取代或被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q501)(Q502)(Q503)、或其任意组合,
xd4可为1、2、3、4、5、或6,和
其中Q501-Q503可各自独立地为氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中,所述荧光掺杂剂可包括由式501A或501B表示的化合物,式501A中的xd4可为1、2、3、4、5、或6,和式501B中的xd4可为2、3、或4。
在一种或多种实施方式中,所述荧光掺杂剂可包括化合物FD(1)至FD(16)之一、化合物FD1至FD16之一、或其任意组合:
如本文中使用的,表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可被解释为意指“(有机层)可包括一种式1的有机金属化合物或者两种或更多种不同的式1的有机金属化合物”。
例如,在所述有机层中可仅包括化合物1作为有机金属化合物。在该实施方式中,化合物1可被包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一些实施方式中,化合物1和2可被包括在所述有机层中作为有机金属化合物。在该实施方式中,化合物1和2可两者被包括在相同的层中(例如,化合物1和2两者可被包括在所述发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在一些实施方式中,所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如,在所述有机发光器件中,所述第一电极可为阳极,所述第二电极可为阴极,和所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合,和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件中的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。所述“有机层”可不仅包括有机化合物,还包括包含金属的有机金属络合物。
图1示出根据示例性实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中,将参考图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造所述有机发光器件的方法。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19,它们可以该陈述的次序顺序地层叠。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上设置基板。所述基板可为在有机发光器件中使用的常规基板,例如各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性、和防水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射到所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函用于容易的空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、和氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。在一些实施方式中,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15可在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一些实施方式中,所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层和空穴传输层。在一些实施方式中,所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层、空穴传输层、和电子阻挡层。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积而形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,例如,所述真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的沉积温度下、在约10-8托-约10-3托范围内的真空度下、和以在约0.01埃/秒(/秒)-约/秒范围内的沉积速率进行,尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变,但用于所述真空沉积的条件不限于此。
当通过旋涂形成空穴注入层时,所述旋涂可以在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的涂覆速率和在约80℃-约200℃范围内以促进在旋涂之后除去溶剂的温度下进行,尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变,但用于所述旋涂的条件不限于此。
由用于形成所述空穴注入层的条件可推断出用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、由式202表示的化合物、或其任意组合:
式201
式202
其中,在式201中,Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[910]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚基、或亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
在式201中,xa和xb可各自独立地为0-5的整数。在一些实施方式中,xa和xb可各自独立地为0-2的整数。在一些实施方式中,xa可为1,和xb可为0,但实施方式不限于此。
在式201和202中,R101-R108、R111-R119、和R121-R124可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基);
各自未被取代与被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合;或
各自未被取代与被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合。
在式201中,R109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一些实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示:
式201A
其中,在式201A中,R101、R111、R112、和R109可分别通过参考本文中提供的R101、R111、R112、和R109的描述理解。
在一些实施方式中,所述空穴传输区域可包括化合物HT1至HT20之一或其任意组合:
所述空穴传输区域的厚度可在约100(埃)-约和在一些实施方式中约-约的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其组合时,所述空穴注入层的厚度可在约-约和在一些实施方式中约-约的范围内,和所述空穴传输层的厚度可在约-约和在一些实施方式中约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时,可获得优异的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料之外,所述空穴传输区域还可包括电荷产生材料以改善所述空穴传输区域的导电性质。所述电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可包括例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合,但实施方式不限于此。在一些实施方式中,所述p-掺杂剂可为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ;金属氧化物例如氧化钨或氧化钼;包含氰基的化合物例如化合物HT-D1;或其任意组合:
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可取决于从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,用于形成所述电子阻挡层的材料可包括用于形成空穴传输区域的材料、本文中描述的主体材料、或其任意组合。在一些实施方式中,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,本文中描述的mCP等可用于形成所述电子阻挡层。
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、或LB沉积在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时,用于形成所述发射层的真空沉积和涂覆条件可大体上类似于用于形成空穴注入层的那些条件,尽管所述条件可取决于所使用的化合物而改变。
所述发射层可包括主体和掺杂剂,并且所述掺杂剂可包括本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其任意组合:
当有机发光器件10为全色有机发光器件时,所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一些实施方式中,所述发射层可具有其中红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层层叠以发射白光的结构。在一些实施方式中,所述发射层的结构可改变。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时,基于约100重量份的所述主体,所述掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但实施方式不限于此。
接着,可在所述发射层上形成电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
在一些实施方式中,所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构,但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
基于用于形成所述空穴注入层的条件,可推断出用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、和BAlq的至少一种:
在一些实施方式中,所述空穴阻挡层可包括所述主体、本文中描述的用于形成电子传输层的材料、本文中描述的用于电子注入层的材料、或其任意组合。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、TPBi、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合:
除以上描述的材料之外,所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1或化合物ET-D2:
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子注入的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
第二电极19可在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料例如金属、合金、导电化合物、或其任意组合。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中,可使用ITO或IZO来形成透射性第二电极19以制造顶发射发光器件。在一些实施方式中,用于形成第二电极19的材料可改变。
前文中,已经参考图1描述了有机发光器件10,但实施方式不限于此。
根据另一方面,所述有机发光器件可被包括在电子设备中。因此,本公开内容的另一方面提供包括所述有机发光器件的电子设备。所述电子设备可包括,例如,显示器、照明设备、传感器等。
根据还一实施方式的方面,诊断组合物可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率,因此包括由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物的诊断效率可为优异的。
所述诊断组合物可以多种方式应用,例如应用于诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、或生物标志物中。
所有基团和化合物理解为包括出现在所述基团或化合物中的所有可能的异构体,包括结构异构体。结构异构体在组成原子的连接方面彼此不同。作为一般的实例,且没有限制地,二唑的结构异构体包括1,2,3-二唑、1,2,4-二唑、1,2,5-二唑、和1,3,4-二唑。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的实例可包括各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。在一些实施方式中,式9-33可为支化C6烷基。式9-33可为被两个甲基取代的叔丁基。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。
如本文中使用的C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处安置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处安置至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是包括3-10个碳原子的单价环状饱和烃基团。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C3-C10环烷基的实例可包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、或双环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子和1-10个碳原子的单价单环基团。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C10杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、或四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团,其中分子结构整体上为非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子,2-10个碳原子,以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“不饱和C1-C10杂环基团”指的是在其环中包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子,1-10个碳原子,以及至少一个杂原子-碳双键、杂原子-杂原子双键、或其组合的单价单环基团。不饱和C1-C10杂环基团的实例包括嗪基和咪唑啉基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时,所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团:所述杂环芳族体系具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子以及1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团:所述杂环芳族体系具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子以及1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时,所述多个环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示。如本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”由-SA104(其中A104为C1-C60烷基)表示。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团:其具有两个或更多个稠环并且仅具有碳原子(例如,碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子,其中分子结构整体上是非芳香性的。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团:其具有两个或更多个稠环并且具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合和碳原子(例如,碳原子数可在1-60的范围内)作为成环原子,其中分子结构整体上是非芳香性的。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅包括5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C5-C30碳环基团”的实例可包括(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、或芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是包括1-30个碳原子和至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、S、或其任意组合作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C1-C30杂环基团”的实例可包括各自未被取代或被至少一个R10a取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、1,3,5-三嗪基团、1,2,3-三嗪基团、1,2,4-三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、1,2,3-三唑基团、1,2,4-三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
如本文中使用的“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”可分别为各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氘代C1烷基(即,氘代甲基)”的实例可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2。“氘代C3-C10环烷基”的实例可包括式10-501。“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、或“氘代苯基”可分别为:i)完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、完全氘代的C1-C10杂环烷基、或完全氘代的苯基,其中所有的氢原子都被氘原子替代,或ii)部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、部分氘代的C1-C10杂环烷基、或部分氘代的苯基,其中氢原子的一些被氘原子替代。
“(C1-C20烷基)‘X’基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的‘X’基团。例如,如本文中使用的“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基,和如本文中使用的“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1-C20烷基)苯基的实例可包括甲苯基。
在本说明书中,“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”各自指的是其中至少一个成环碳原子被氮原子替代并且分别具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架的杂环。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的不饱和C1-C10杂环基团、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可各自独立地为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合。
在本说明书中,Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C2-C10杂环烯基;不饱和C1-C10杂环基团;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中,将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件,然而,本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着基于摩尔当量,所使用的B的量与所使用的A的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物Pt-1)
(1)中间体Pt-1-IM2的合成
将5.46克(g)(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、9.08g(24mmol)的9-(4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的二甲亚砜(DMSO)混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和氯化铵(NH4Cl)水溶液和乙酸乙酯(EA)萃取的有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得7.42g(13mmol)的中间体Pt-1-IM2(产率:65%)。
LC-MS(计算值:570.24g/mol,测量值:M+1=571g/mol)
(2)中间体Pt-1-IM1的合成
将7.42g(13mmol)的中间体Pt-1-IM2、11.40g(19.5mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.24g(1.3mmol)的乙酸铜(II)与130mL的N,N-二甲基甲酰胺(DMF)混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得10.05g(11.05mmol)的中间体Pt-1-IM1(产率:85%)。
LC-MS(计算值:759.41g/mol,测量值:M+1=759g/mol)
(3)化合物Pt-1的合成
将5.00g(5.50mmol)的中间体Pt-1-IM1、2.26g(6.05mmol)的1,5-环辛二烯二氯化铂(Pt(COD)Cl2)、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.88g(3.03mmol)的化合物Pt-1(产率:55%)。
LC-MS(计算值:951.35g/mol,测量值:M+1=952g/mol)
合成实施例2(化合物Pt-2)
(1)中间体Pt-2-IM2的合成
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、7.59g(24mmol)的9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得6.92g(13.60mmol)的中间体Pt-2-IM2(产率:68%)。
LC-MS(计算值:508.23g/mol,测量值:M+1=509g/mol)
(2)中间体Pt-2-IM1的合成
将6.92g(13.60mmol)的中间体Pt-2-IM2、14.45g(20.40mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二(2-苯基丙烷-2-基)苯基)(基)碘和0.25g(1.36mmol)的乙酸铜(II)与136mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得11.09g(11.42mmol)的中间体Pt-2-IM1(产率:84%)。
LC-MS(计算值:821.42g/mol,测量值:M+1=821g/mol)
(3)化合物Pt-2的合成
将5.34g(5.50mmol)的中间体Pt-2-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.96g(2.92mmol)的化合物Pt-2(产率:53%)。
LC-MS(计算值:1013.36g/mol,测量值:M+1=1014g/mol)
合成实施例3(化合物Pt-3)
(1)中间体Pt-3-IM2的合成
将7.83g(20mmol)的1-(3-溴-5-(2-苯基丙烷-2-基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、7.59g(24mmol)的9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得7.77g(12.40mmol)的中间体Pt-3-IM2(产率:62%)。
LC-MS(计算值:626.31g/mol,测量值:M+1=627g/mol)
(2)中间体Pt-3-IM1的合成
将7.77g(12.40mmol)的中间体Pt-3-IM2、10.87g(18.60mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.23g(1.24mmol)的乙酸铜(II)与124mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得11.09g(11.42mmol)的中间体Pt-3-IM1(产率:84%)。
LC-MS(计算值:815.47g/mol,测量值:M+1=816g/mol)
(3)化合物Pt-3的合成
将5.31g(5.50mmol)的中间体Pt-3-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.94g(2.92mmol)的化合物Pt-3(产率:53%)。
LC-MS(计算值:1007.41g/mol,测量值:M+1=1008g/mol)
合成实施例4(化合物Pt-4)
(1)中间体Pt-4-IM2的合成
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、10.43g(24mmol)的6-(叔丁基)-9-(4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得8.40g(13.40mmol)的中间体Pt-4-IM2(产率:67%)。
LC-MS(计算值:626.31g/mol,测量值:M+1=627g/mol)
(2)中间体Pt-4-IM1的合成
将8.40g(13.40mmol)的中间体Pt-4-IM2、11.75g(20.10mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.24g(1.34mmol)的乙酸铜(II)与124mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得11.09g(11.42mmol)的中间体Pt-4-IM1(产率:84%)。
LC-MS(计算值:815.47g/mol,测量值:M+1=816g/mol)
(3)化合物Pt-4的合成
将5.31g(5.50mmol)的中间体Pt-4-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.94g(2.92mmol)的化合物Pt-4(产率:53%)。
LC-MS(计算值:1007.41g/mol,测量值:M+1=1008g/mol)
合成实施例5(化合物Pt-5)
(1)中间体Pt-5-IM2的合成
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、10.91g(24mmol)的6-苯基-9-(4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得6.86g(10.60mmol)的中间体Pt-5-IM2(产率:53%)。
LC-MS(计算值:646.27g/mol,测量值:M+1=647g/mol)
(2)中间体Pt-5-IM1的合成
将6.86g(10.60mmol)的中间体Pt-5-IM2、9.29g(15.90mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.19g(1.06mmol)的乙酸铜(II)与106mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得8.56g(8.69mmol)的中间体Pt-5-IM1(产率:82%)。
LC-MS(计算值:835.44g/mol,测量值:M+1=836g/mol)
(3)化合物Pt-5的合成
将5.42g(5.50mmol)的中间体Pt-5-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得3.11g(3.03mmol)的化合物Pt-5(产率:55%)。
LC-MS(计算值:1027.38g/mol,测量值:M+1=1028g/mol)
合成实施例6(化合物Pt-6)
(1)中间体Pt-6-IM2的合成
将6.58g(20mmol)的1-(3-溴-5-(叔丁基)苯基)-1H-苯并[d]咪唑、9.08g(24mmol)的9-(4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得6.64g(10.60mmol)的中间体Pt-6-IM2(产率:53%)。
LC-MS(计算值:626.31g/mol,测量值:M+1=627g/mol)
(2)中间体Pt-6-IM1的合成
将6.64g(10.60mmol)的中间体Pt-6-IM2、9.29g(15.90mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.19g(1.06mmol)的乙酸铜(II)与106mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得8.29g(8.59mmol)的中间体Pt-6-IM1(产率:81%)。
LC-MS(计算值:815.47g/mol,测量值:M+1=816g/mol)
(3)化合物Pt-6的合成
将5.31g(5.50mmol)的中间体Pt-6-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得3.33g(3.30mmol)的化合物Pt-6(产率:60%)。
LC-MS(计算值:1007.41g/mol,测量值:M+1=1008g/mol)
合成实施例7(化合物Pt-7)
(1)中间体Pt-7-IM1的合成
将5.02g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-3,5-二甲基-1H-吡唑、9.08g(24mmol)的9-(4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得6.04g(11.00mmol)的中间体Pt-7-IM1(产率:55%)。
LC-MS(计算值:548.26g/mol,测量值:M+1=549g/mol)
(2)化合物Pt-7的合成
将3.02g(5.50mmol)的中间体Pt-7-IM1和2.11g(6.05mmol)的PtCl2(PhCN)2与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.24g(3.03mmol)的化合物Pt-7(产率:55%)。
LC-MS(计算值:741.21g/mol,测量值:M+1=742g/mol)
合成实施例8(化合物Pt-8)
(1)中间体Pt-8-IM1的合成
将5.98g(20mmol)的2-(3-溴苯基)-1-苯基-1H-咪唑、9.08g(24mmol)的9-(4-(2-苯基丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得5.85g(9.80mmol)的中间体Pt-8-IM1(产率:49%)。
LC-MS(计算值:596.26g/mol,测量值:M+1=597g/mol)
(2)化合物Pt-8的合成
将3.28g(5.50mmol)的中间体Pt-8-IM1和2.11g(6.05mmol)的PtCl2(PhCN)2与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.43g(3.08mmol)的化合物Pt-8(产率:56%)。
LC-MS(计算值:789.21g/mol,测量值:M+1=790g/mol)
合成实施例9(化合物Pt-9)
(1)中间体Pt-9-IM2的合成
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、10.56g(24mmol)的9-(4-(1,1-二苯基乙基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得6.70g(10.60mmol)的中间体Pt-9-IM2(产率:53%)。
LC-MS(计算值:632.26g/mol,测量值:M+1=633g/mol)
(2)中间体Pt-9-IM1的合成
将6.86g(10.60mmol)的中间体Pt-9-IM2、9.29g(15.90mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.19g(1.06mmol)的乙酸铜(II)与106mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得8.43g(8.69mmol)的中间体Pt-9-IM1(产率:82%)。
LC-MS(计算值:821.44g/mol,测量值:M+1=821g/mol)
(3)化合物Pt-9的合成
将5.34g(5.50mmol)的中间体Pt-9-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得3.07g(3.03mmol)的化合物Pt-9(产率:55%)。
LC-MS(计算值:1013.36g/mol,测量值:M+1=1014g/mol)
合成实施例10(化合物Pt-10)
(1)中间体Pt-10-IM2的合成
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、12.39g(24mmol)的9-(4-(1,1-二苯基乙基)吡啶-2-基)-6-苯基-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得7.08g(10.00mmol)的中间体Pt-10-IM2(产率:50%)。
LC-MS(计算值:708.29g/mol,测量值:M+1=709g/mol)
(2)中间体Pt-10-IM1的合成
将7.08g(10.00mmol)的中间体Pt-10-IM2、8.76g(15.00mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.19g(1.00mmol)的乙酸铜(II)与100mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得8.37g(8.00mmol)的中间体Pt-10-IM1(产率:80%)。
LC-MS(计算值:897.45g/mol,测量值:M+1=898g/mol)
(3)化合物Pt-10的合成
将5.76g(5.50mmol)的中间体Pt-10-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得3.06g(2.81mmol)的化合物Pt-10(产率:51%)。
LC-MS(计算值:1089.40g/mol,测量值:M+1=1090g/mol)
合成实施例11(化合物Pt-13)
(1)中间体Pt-13-IM2的合成
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、10.42g(24mmol)的9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-(2-苯基丙烷-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得6.89g(11.00mmol)的中间体Pt-13-IM2(产率:55%)。
LC-MS(计算值:626.31g/mol,测量值:M+1=627g/mol)
(2)中间体Pt-13-IM1的合成
将6.89g(11.00mmol)的中间体Pt-13-IM2、9.64g(16.50mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.20g(1.10mmol)的乙酸铜(II)与110mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得8.49g(8.80mmol)的中间体Pt-13-IM1(产率:80%)。
LC-MS(计算值:815.47g/mol,测量值:M+1=816g/mol)
(3)化合物Pt-13的合成
将5.30g(5.50mmol)的中间体Pt-13-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.83g(2.81mmol)的化合物Pt-13(产率:51%)。
LC-MS(计算值:1007.41g/mol,测量值:M+1=1008g/mol)
合成实施例12(化合物Pt-17)
(1)中间体Pt-17-IM2的合成
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、10.42g(24mmol)的9-(4-(2-(4-(叔丁基)苯基)丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得6.89g(11.00mmol)的中间体Pt-17-IM2(产率:55%)。
LC-MS(计算值:626.31g/mol,测量值:M+1=627g/mol)
(2)中间体Pt-17-IM1的合成
将6.89g(11.00mmol)的中间体Pt-17-IM2、9.64g(16.50mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.20g(1.10mmol)的乙酸铜(II)与110mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得8.49g(8.80mmol)的中间体Pt-17-IM1(产率:80%)。
LC-MS(计算值:815.47g/mol,测量值:M+1=816g/mol)
(3)化合物Pt-17的合成
将5.30g(5.50mmol)的中间体Pt-17-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得2.94g(2.92mmol)的化合物Pt-17(产率:53%)。
LC-MS(计算值:1007.41g/mol,测量值:M+1=1008g/mol)
合成实施例13(化合物Pt-18)
(1)中间体Pt-18-IM2
将5.46g(20mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑、11.78g(24mmol)的9-(4-(2-(3,5-二叔丁基苯基)丙烷-2-基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.76g(4mmol)的碘化亚铜(I)、0.98g(8mmol)的吡啶甲酸、和12.7g(60mmol)的磷酸三钾与133mL的DMSO混合,随后在120℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得7.78g(11.40mmol)的中间体Pt-18-IM2(产率:57%)。
LC-MS(计算值:682.37g/mol,测量值:M+1=683g/mol)
(2)中间体Pt-18-IM1的合成
将7.78g(11.40mmol)的中间体Pt-18-IM2、9.99g(17.10mmol)的三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(基)碘和0.21g(1.14mmol)的乙酸铜(II)与114mL的DMF混合,随后在100℃的温度下搅拌4小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温,然后将使用饱和NH4Cl水溶液和EA萃取的有机层用无水MgSO4干燥并进行过滤,随后在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得9.66g(9.46mmol)的中间体Pt-18-IM1(产率:83%)。
LC-MS(计算值:871.53g/mol,测量值:M+1=872g/mol)
(3)化合物Pt-18的合成
将5.62g(5.50mmol)的中间体Pt-18-IM1、2.26g(6.05mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.35g(16.50mmol)的乙酸钠与275mL的苯甲腈混合,随后在180℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成,便将混合物冷却至室温并且在减压下浓缩。将所得产物进行硅胶柱层析以由此获得3.22g(3.03mmol)的化合物Pt-18(产率:55%)。
LC-MS(计算值:1063.47g/mol,测量值:M+1=1064g/mol)
在以上合成实施例中合成的化合物之中,在化合物Pt-7和化合物Pt-8中,两个在N和Pt之间的键为配位键,且两个在C和Pt之间的键为共价键;和在其余化合物中,在N和Pt之间的键以及在苯并咪唑环的C和Pt之间的键为配位键,且两个在苯环的C和Pt之间的键为共价键。
评价实施例1:光致发光(PL)光谱的评价
将化合物Pt-1以10毫摩尔/升(mM)的浓度稀释在甲苯中,并且通过使用其中安装有氙灯的ISC PC1荧光分光光度计测量化合物Pt-1的PL光谱。对化合物Pt-2至Pt-6、Pt-9、Pt-10、Pt-13、Pt-17、和Pt-18进行相同的过程。所述化合物的最大发射波长和FWHM示于表2中。
表2
参考表2的结果,发现化合物Pt-1至Pt-6、Pt-9、Pt-10、Pt-13、Pt-17、和Pt-18发射具有窄的FWHM的蓝光。
实施例1
将具有以的厚度沉积于其上的氧化铟锡(ITO)电极(作为第一电极(阳极))的玻璃基板用蒸馏水在超声波的存在下洗涤。一旦完成使用蒸馏水的洗涤,便通过使用异丙醇、丙酮和甲醇以该陈述的顺序对所述基板进行超声波洗涤。随后,将所述基板干燥,转移到等离子体清洗机中,使用氧等离子体洗涤5分钟,并且安装在真空沉积设备中。
将化合物HT3真空沉积在所述玻璃基板的ITO电极上以形成具有约的厚度的第一空穴注入层,将化合物HT-D1真空沉积在第一空穴注入层上以形成具有约的厚度的第二空穴注入层,并且将TAPC真空沉积在第二空穴注入层上以形成具有约的厚度的电子阻挡层,由此形成空穴传输区域。
将化合物ET3真空沉积在发射层上以形成具有约的厚度的电子传输层,将ET-D1(Liq)沉积在电子传输层上以形成具有约的厚度的电子注入层,并且在电子注入层上形成Al第二电极(阴极)至具有约的厚度,由此完成有机发光器件的制造。
实施例1-6以及对比例A和B
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:在发射层的形成中,使用表3中所示的化合物代替化合物Pt-1作为掺杂剂。
评价实施例2:有机发光器件的特性的评价
评价在实施例1-6以及对比例A和B中制造的有机发光器件各自的EL光谱的最大发射波长、驱动电压、外量子发光效率(外量子效率(EQE))、和寿命(LT95)。其结果示于表3中。寿命(LT95)表示各发光器件的亮度下降到其100%的初始亮度的95%所用的时间(小时)。通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量所制造的有机发光器件在1,000坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度下的EL光谱。然后,评价最大发射波长。在驱动电压和外量子发光效率的评价中使用Keithley 2400电流电压表和亮度计(Minolta Cs-1000A)。在表3中,在实施例1-6和对比例B中制造的有机发光器件的驱动电压、外量子发光效率和寿命以相对值(%)示出。
表3
参考表3,发现与对比例A和B的有机发光器件相比,实施例1-6的有机发光器件具有改善的驱动电压、改善的外量子发光效率和改善的寿命。
实施例7
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:代替化合物H52和化合物Pt-1,将CBP、化合物Pt-1、和化合物FD16以88.5:10:1.5的重量比共沉积以形成发射层。
对比例C
以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:代替化合物H52和化合物Pt-1,将CBP和化合物FD16以90:10的重量比共沉积以形成发射层。
评价实施例3:有机发光器件的特性的评价
以与评价实施例2中基本上相同的方式评价在实施例7和对比例C中制造的有机发光器件的EL光谱的最大发射波长、驱动电压、外量子发光效率、和寿命(LT95)。结果示于表4中。在表4中,在实施例7和对比例C中制造的有机发光器件的驱动电压、外量子发光效率和寿命以相对值(%)示出。
表4
参考表4,发现与对比例C的有机发光器件相比,实施例7的有机发光器件具有改善的驱动电压、改善的外量子发光效率、和改善的寿命。
由于所述有机金属化合物具有优异的热稳定性和电特性,因此包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的驱动电压、改善的外量子效率、和改善的寿命特性并且发射具有相对窄的FWHM的光。
应理解,本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (21)
1.由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,式1中的M为过渡金属,
式1中的X1-X4各自独立地为C或N,
在式1中,在X1和M之间的键、在X2和M之间的键、在X3和M之间的键、以及在X4和M之间的键的两个各自为配位键,且其余者各自为共价键,
式1中的Z1-Z4各自独立地为由式2表示的基团:
式2
式1中的b1-b4各自独立地为0-20的整数,且b1-b4之和为1或更大,
式1中的环CY1至环CY4各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团,
式1中的T1为单键、双键、*-N(R5a)-*'、*-B(R5a)-*'、*-P(R5a)-*'、*-C(R5a)(R5b)-*'、*-Si(R5a)(R5b)-*'、*-Ge(R5a)(R5b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R5a)=*'、*=C(R5a)-*'、*-C(R5a)=C(R5b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的T2为单键、双键、*-N(R6a)-*'、*-B(R6a)-*'、*-P(R6a)-*'、*-C(R6a)(R6b)-*'、*-Si(R6a)(R6b)-*'、*-Ge(R6a)(R6b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R6a)=*'、*=C(R6a)-*'、*-C(R6a)=C(R6b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的T3为单键、双键、*-N(R7a)-*'、*-B(R7a)-*'、*-P(R7a)-*'、*-C(R7a)(R7b)-*'、*-Si(R7a)(R7b)-*'、*-Ge(R7a)(R7b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R7a)=*'、*=C(R7a)-*'、*-C(R7a)=C(R7b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的T4为单键、双键、*-N(R8a)-*'、*-B(R8a)-*'、*-P(R8a)-*'、*-C(R8a)(R8b)-*'、*-Si(R8a)(R8b)-*'、*-Ge(R8a)(R8b)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(=O)-*'、*-S(=O)-*'、*-S(=O)2-*'、*-C(R8a)=*'、*=C(R8a)-*'、*-C(R8a)=C(R8b)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的n1-n4各自独立地为0-5的整数,且n1-n4的至少三个各自独立地为1-5的整数,
在式1中,当n1为0时,T1不存在,当n2为0时,T2不存在,当n3为0时,T3不存在,和当n4为0时,T4不存在,
在式1中,当n1为2或更大时,至少两个T1彼此相同或不同,当n2为2或更大时,至少两个T2彼此相同或不同,当n3为2或更大时,至少两个T3彼此相同或不同,和当n4为2或更大时,至少两个T4彼此相同或不同,
式1和2中的R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、R8b、和Q51-Q53各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的不饱和C1-C10杂环基团、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),且式2中的Q51-Q53无一为氢,
式2中的Q51-Q53的至少一个独立地为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
式1中的a1-a4各自独立地为0-20的整数,
式2中的L1为单键、未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团、或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式2中的c1为1-10的整数,
式2中的c2为1-20的整数,
式1中的数量为a1的R1的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的数量为a2的R2的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的数量为a3的R3的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
式1中的数量为a4的R4的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R1-R4、R5a、R5b、R6a、R6b、R7a、R7b、R8a、和R8b的至少两个任选地结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,
R10a通过参考R1的描述理解,
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点,和
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的不饱和C1-C10杂环基团、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、不饱和C1-C10杂环基团、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合,
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C2-C10杂环烯基;不饱和C1-C10杂环基团;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中式1中的M为Pt、Pd、或Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中式1中的在X1和M之间的键为配位键。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中式1中的环CY1至环CY4各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中至少两个第一环稠合的稠环,iv)其中至少两个第二环稠合的稠环,或v)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,
所述第一环为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、异唑基团、1,2,3-二唑基团、1,2,4-二唑基团、1,2,5-二唑基团、1,3,4-二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、1,2,3-噻二唑基团、1,2,4-噻二唑基团、1,2,5-噻二唑基团、1,3,4-噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、1,2,3-三唑基团、1,2,4-三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、异氮杂噻咯基团、1,2,3-二氮杂噻咯基团、1,2,4-二氮杂噻咯基团、1,2,5-二氮杂噻咯基团、1,3,4-二氮杂噻咯基团、三氮杂噻咯基团、或异三氮杂噻咯基团,和
5.如权利要求1所述的有机金属化合物,其中式1中的环CY1为i)第一环,ii)其中至少两个第一环稠合的稠环,或iii)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环,
包括在环CY1中的所述第一环中的C或N为式1中的X1,
所述第一环为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、唑基团、异唑基团、1,2,3-二唑基团、1,2,4-二唑基团、1,2,5-二唑基团、1,3,4-二唑基团、三唑基团、异三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、1,2,3-噻二唑基团、1,2,4-噻二唑基团、1,2,5-噻二唑基团、1,3,4-噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、1,2,3-三唑基团、1,2,4-三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、1,2,3-二氮杂噻咯基团、1,2,4-二氮杂噻咯基团、1,2,5-二氮杂噻咯基团、1,3,4-二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团,和
13.有机发光器件,其包括:
第一电极;
第二电极;以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-12任一项所述的有机金属化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光器件,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,和
所述有机层进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,
其中所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合,和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
15.如权利要求13所述的有机发光器件,其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件,其中所述发射层进一步包括主体。
17.如权利要求15所述的有机发光器件,其中从所述有机金属化合物发射的发射分量的比率为从所述发射层发射的总发射分量的80百分比(%)或更多。
18.如权利要求17所述的有机发光器件,其中从所述有机金属化合物发射出蓝光。
19.如权利要求15所述的有机发光器件,其中所述发射层进一步包括不同于所述有机金属化合物的荧光掺杂剂,并且从所述荧光掺杂剂发射的发射分量的比率为从所述发射层发射的总发射分量的80%或更多。
20.如权利要求19所述的有机发光器件,其中所述荧光掺杂剂包括包含氨基的化合物。
21.电子设备,其包括如权利要求13-20任一项所述的有机发光器件。
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