CN112341497A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件及包括其的诊断组合物 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的有机发光器件及包括其的诊断组合物 Download PDF

Info

Publication number
CN112341497A
CN112341497A CN202010788078.XA CN202010788078A CN112341497A CN 112341497 A CN112341497 A CN 112341497A CN 202010788078 A CN202010788078 A CN 202010788078A CN 112341497 A CN112341497 A CN 112341497A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
radical
salt
unsubstituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010788078.XA
Other languages
English (en)
Inventor
闵珉植
金旭
金相模
金钟秀
金重赫
裵惠珍
孙准模
李河燮
郑庸植
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Original Assignee
Samsung Electronics Co Ltd
Samsung SDI Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Electronics Co Ltd, Samsung SDI Co Ltd filed Critical Samsung Electronics Co Ltd
Publication of CN112341497A publication Critical patent/CN112341497A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
    • G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
    • G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
    • G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
    • G01N21/6428—Measuring fluorescence of fluorescent products of reactions or of fluorochrome labelled reactive substances, e.g. measuring quenching effects, using measuring "optrodes"
    • G—PHYSICS
    • G01—MEASURING; TESTING
    • G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
    • G01N33/00—Investigating or analysing materials by specific methods not covered by groups G01N1/00 - G01N31/00
    • G01N33/48—Biological material, e.g. blood, urine; Haemocytometers
    • G01N33/50—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing
    • G01N33/58—Chemical analysis of biological material, e.g. blood, urine; Testing involving biospecific ligand binding methods; Immunological testing involving labelled substances
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C09K2211/104—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with other heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1059—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1062—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing three nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1074—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1081—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing more than three nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/18—Metal complexes
    • C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17—Carrier injection layers
    • H10K50/171—Electron injection layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18—Carrier blocking layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
    • H10K85/324—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising aluminium, e.g. Alq3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Analytical Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Pathology (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Cell Biology (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本发明涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件及包括其的诊断组合物。由式1表示的有机金属化合物，其中M1为铍、镁、铝、钙、钛、锰、钴、铜、锌、镓、锗、锆、钌、铑、钯、银、铼、铂、或金；A1‑A3各自独立地为C5‑C30碳环基团或C1‑C30杂环基团；A4为5元杂环基团；A5为包括6元碳环基团的至少两个环的C7‑C30碳环基团，或A5为包括6元碳环基团或6元杂环基团的至少两个环的C1‑C30杂环基团；X10、X20、X30、和X40‑X44各自独立地为C或N；T1‑T3各自独立地为单键、*‑N[(L1)a1‑(R1)b1]‑*'、*‑B(R1)‑*'、*‑P(R1)‑*'、*‑C(R1)(R2)‑*'、*‑Si(R1)(R2)‑*'、*‑Ge(R1)(R2)‑*'、*‑S‑*'、*‑Se‑*'、*‑O‑*'、*‑C(＝O)‑*'、*‑S(＝O)‑*'、*‑S(＝O)2‑*'、*‑C(R1)＝C(R2)‑*'、*‑C(＝S)‑*'、或*‑C≡C‑*'；和其中其它取代基可通过参考详细说明书而理解。式1
Figure DDA0002622748780000011
。

Description

有机金属化合物、包括其的有机发光器件及包括其的诊断组 合物
对相关申请的交叉引用
本申请要求2019年8月9日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0097638的优先权和权益、以及由其产生的所有权益，将其内容全部引入本文中作为参考。
技术领域
本公开内容的一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、以及包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件(OLED)为产生全色图像的自发射器件。另外，OLED具有宽视角并且呈现出优异的驱动电压和响应速度特性。
OLED包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间并包括发射层的有机层。空穴传输区域可设置在阳极和发射层之间，且电子传输区域可设置在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。
此外，发光化合物例如发射磷光的化合物也可用于监测、感测和检测包括多种细胞和蛋白质在内的生物材料。
发明内容
提供有机金属化合物、包括所述有机金属化合物的有机发光器件、以及包括所述有机金属化合物的诊断组合物。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所呈现的实施方式的实践而获悉。
根据一种实施方式的方面，有机金属化合物可由式1表示：
式1
Figure BDA0002622748760000021
其中，在式1中，
M1可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)，
A1-A3可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
A4可为5元杂环基团，
A5可为包括6元碳环基团的至少两个环的C7-C30碳环基团，或A5可为包括6元碳环基团或6元杂环基团的至少两个环的C1-C30杂环基团，
X10、X20、X30和X40-X44可各自独立地为C或N，
T1-T3可各自独立地为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R1)＝C(R2)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
其中*和*'可各自表示与相邻原子的结合位点，
n1可为1-3的整数，
L1可为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1可为1-3的整数，和当a1为2或更大时，至少两个L1基团可彼此相同或不同，
R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
至少两个相邻的R1、R2、R10、R20、R30、R40、或R50基团可任选地结合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b1可为1-5的整数，和当b1为2或更大时，至少两个R1基团可彼此相同或不同，
b10、b20、b30、和b50可各自独立地为1-10的整数，
b40可为1-3的整数，
当b10为2或更大时，至少两个R10基团可彼此相同或不同，当b20为2或更大时，至少两个R20基团可彼此相同或不同，当b30为2或更大时，至少两个R30基团可彼此相同或不同，当b40为2或更大时，至少两个R40基团可彼此相同或不同，当b50为2或更大时，至少两个R50基团可彼此相同或不同，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、或-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、或-P(＝O)(Q28)(Q29)；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团，除氢之外各自被如下的至少一个取代：氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，被C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C7-C60芳烷基，C1-C60杂芳基，C1-C60杂芳氧基，C1-C60杂芳硫基，C2-C60杂芳烷基，单价非芳族稠合多环基团，或单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一实施方式的方面，有机发光器件可包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括所述有机金属化合物的至少一种和发射层。
根据又一实施方式的方面，诊断组合物可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易领会，其中：
图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接与所述另外的元件接触或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语第一、第二、第三等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本实施方式的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组分、区域、层或部分可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，单数形式“一个(种)(不定冠词)(a，an)”和“所述(该)”意图也包括复数形式，除非上下文清楚地另外说明。
术语“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”和/或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本总发明构思所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为一种或多种理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差内，或者在±30％、20％、10％、5％内。
本公开内容的一个方面提供可由式1表示的有机金属化合物：
式1
Figure BDA0002622748760000071
其中，在式1中，M1可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
在一些实施方式中，M1可为Pd、Pt、或Au，但实施方式不限于此。
在式1中，A1-A3可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一些实施方式中，A1-A3可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002622748760000078
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、异吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、咪唑并吡啶基团、嘧啶基团、咪唑并嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、嘌呤基团、喹啉基团、苯并喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、
Figure BDA0002622748760000072
唑基团、异
Figure BDA0002622748760000073
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002622748760000074
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并
Figure BDA0002622748760000075
唑基团、异苯并
Figure BDA0002622748760000076
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002622748760000077
二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一些实施方式中，环A1和环A3可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在式1中，A4可为5元杂环基团。
在一些实施方式中，A4可为呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、
Figure BDA0002622748760000081
唑基团、异
Figure BDA0002622748760000082
唑基团、
Figure BDA0002622748760000083
二唑基团、异
Figure BDA0002622748760000084
二唑基团、
Figure BDA0002622748760000085
三唑基团、异
Figure BDA0002622748760000086
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团。
在一些实施方式中，A4可为吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、或四唑基团。
在式1中，A5可为包括6元碳环基团的至少两个环的C7-C30碳环基团，或A5为包括6元碳环基团或6元杂环基团的至少两个环的C1-C30杂环基团。
在一些实施方式中，A5中的所述至少两个环可为稠合的。
在一些实施方式中，所述6元碳环基团可为环己烷基团或苯基团。在一些实施方式中，所述6元碳环基团可为苯基团。将理解，“6元碳环基团”指的是在A5的结构中的6元碳环型环。
在一些实施方式中，所述6元杂环基团可选自吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、和三嗪基团。在一些实施方式中，所述6元杂环基团可为吡啶基团。将理解，“6元杂环基团”指的是在A5的结构中的6元杂环型环。
在一些实施方式中，A5可为由式A5-1至A5-6的任一个表示的基团：
Figure BDA0002622748760000087
其中，在式A5-1至A5-6中，
Y51可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、或*-P(＝O)(R5)-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，
R5和R6可分别通过参考本文中提供的R1和R2的描述而理解，
X42和X43可分别通过参考本文中提供的X42和X43的描述而理解，和
X51-X56可各自独立地为C或N，
X51可为C(R51)或N，X52可为C(R52)或N，X53可为C(R53)或N，X54可为C(R54)或N，X55可为C(R55)或N，X56可为C(R56)或N，和
R51-R56可各自独立地通过参考本文中提供的R50的描述而理解。
在一些实施方式中，X51-X56可各自为C。
在一些实施方式中，X51-X56的至少一个可为N。
在一些实施方式中，X51-X56的一个可为N。
在式1中，X10、X20、X30、和X40-X44可各自独立地为C或N。
在一些实施方式中，X10可为N，且X20、X30、和X40可各自为C。
在一些实施方式中，在A4中的X40可为C，且X41和X44可各自为N。
在一些实施方式中，在A4中的X42和X43可各自为C。
在一些实施方式中，在M1和X10之间的键、在M1和X20之间的键、在M1和X30之间的键、以及在M1和X40之间的键可各自独立地为配位键或共价键。
在式1中，在M1和X10之间的键、在M1和X20之间的键、在M1和X30之间的键、或在M1和X40之间的键的两个可各自为共价键，且另两个键可各自为配位键。由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
在一些实施方式中，在M1和X10之间的键可为配位键，在M1和X20之间的键可为共价键，在M1和X30之间的键可为共价键，以及在M1和X40之间的键可为配位键。
在式1中，T1-T3可各自独立地为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R1)＝*'、*＝C(R1)-*'、*-C(R1)＝C(R2)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。R1和R2可分别通过参考本文中提供的R1和R2的描述而理解。
在一些实施方式中，T1-T3可各自独立地为*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-O-*'、或*-S-*'。在一些实施方式中，T1可为*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-O-*'、或*-S-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1中，n1-n3可各自独立地为1-3的整数。
在一些实施方式中，n1-n3可各自独立地为1或2。
在一些实施方式中，n1-n3可各自为1。
在式1中，L1可为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一些实施方式中，L1可为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002622748760000102
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002622748760000101
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
在式1中，a1可为1-3的整数，和当a1为2或更大时，至少两个L1基团可彼此相同或不同。在一些实施方式中，a1可为1或2。
在式1中，R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)。
至少两个相邻的基团R1、R2、R10、R20、R30、R40、或R50可任选地结合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，例如，任意两个或更多个相邻的基团R1、R2、R10、R20、R30、R40、或R50可任选地通过单键、双键或第一连接基团结合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。在一些实施方式中，取代的C5-C30碳环基团和取代的C1-C30杂环基团可各自独立地被至少一个R10a取代。R10a可通过参考本文中提供的R1的描述而理解。例如，两个相邻的基团R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50任选地可一起形成各自未取代或被至少一个R10a取代的芴基团、呫吨基团、或吖啶基团。
所述第一连接基团可为*-N(R3)-*'、*-B(R3)-*'、*-P(R3)-*'、*-C(R3)(R4)-*'、*-Si(R3)(R4)-*'、*-Ge(R3)(R4)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R3)＝*'、*＝C(R3)-*'、*-C(R3)＝C(R4)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，R3和R4可各自通过参考本文中提供的R1的描述而理解，且*和*'可各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1中，b1可为1-5的整数，和当b1为2或更大时，至少两个R1基团可彼此相同或不同。在一些实施方式中，b1可为1、2、或3。
在式1中，b10、b20、b30、和b50可各自独立地为1-10的整数，b40可为1-3的整数，和当b10为2或更大时，至少两个R10基团可彼此相同或不同，当b20为2或更大时，至少两个R20基团可彼此相同或不同，当b30为2或更大时，至少两个R30基团可彼此相同或不同，当b40为2或更大时，至少两个R40基团可彼此相同或不同，当b50为2或更大时，至少两个R50基团可彼此相同或不同。
在一些实施方式中，R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002622748760000121
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002622748760000122
唑基、异
Figure BDA0002622748760000123
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002622748760000124
唑基、异苯并
Figure BDA0002622748760000125
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002622748760000126
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002622748760000127
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002622748760000128
唑基、异
Figure BDA0002622748760000129
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00026227487600001210
唑基、异苯并
Figure BDA00026227487600001211
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00026227487600001212
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00026227487600001218
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00026227487600001213
唑基、异
Figure BDA00026227487600001214
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00026227487600001215
唑基、异苯并
Figure BDA00026227487600001216
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00026227487600001217
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、或苯基。
在一些实施方式中，R1和R2可各自独立地为：
C1-C30烷基；
被如下的至少一个取代的C1-C30烷基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002622748760000138
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002622748760000131
唑基、异
Figure BDA0002622748760000132
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002622748760000133
唑基、异苯并
Figure BDA0002622748760000134
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002622748760000135
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002622748760000139
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002622748760000136
唑基、异
Figure BDA0002622748760000137
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002622748760000141
唑基、异苯并
Figure BDA0002622748760000142
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002622748760000143
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基。
在一些实施方式中，R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50可各自独立地为：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、或苯基。
在一些实施方式中，R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50可各自独立地为：氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19的任一个表示的基团、或由式10-1至10-194的任一个表示的基团：
Figure BDA0002622748760000151
Figure BDA0002622748760000161
Figure BDA0002622748760000171
Figure BDA0002622748760000181
其中，在式9-1至9-19和10-1至10-194中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”表示苯基，和“TMS”表示三甲基甲硅烷基。
在一些实施方式中，至少一个R10可为式9-1至9-19的任一个。
在一些实施方式中，至少一个R40可为式9-1至9-19或式10-1至10-194的任一个。
在一些实施方式中，R1、R2、R10、R20、R30、R40、或R50的至少一个可为：
C1-C30烷基；或
被如下的至少一个取代的C1-C30烷基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002622748760000191
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002622748760000192
唑基、异
Figure BDA0002622748760000193
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002622748760000194
唑基、异苯并
Figure BDA0002622748760000195
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002622748760000196
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00026227487600001912
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002622748760000197
唑基、异
Figure BDA0002622748760000198
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002622748760000199
唑基、异苯并
Figure BDA00026227487600001910
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00026227487600001911
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002622748760000206
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002622748760000201
唑基、异
Figure BDA0002622748760000202
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002622748760000203
唑基、异苯并
Figure BDA0002622748760000204
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002622748760000205
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基。
在式1中，b1、b10、b20、b30、b40和b50可各自分别表示R1基团、R10基团、R20基团、R30基团、R40基团、和R50基团的数量，其中b1可为1-5的整数，当b1为2或更大时，至少两个R1可彼此相同或不同，b10、b20、b30、和b50各自独立地为1-10的整数，b40为1-3的整数，当b10为2或更大时，至少两个R10基团可彼此相同或不同，当b20为2或更大时，至少两个R20基团可彼此相同或不同，当b30为2或更大时，至少两个R30基团可彼此相同或不同，当b40为2或更大时，至少两个R40基团彼此相同或不同，当b50为2或更大时，至少两个R50基团可彼此相同或不同。
在一些实施方式中，b10和b40可各自独立地为1-4的整数，且b20和b30可各自独立地为1-3的整数。
在一些实施方式中，选自R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50的至少两个可任选地结合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一些实施方式中，在式1中，当b10为2或更大时，至少两个R10基团可任选地结合在一起以形成各自未取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，在式1中，当b20为2或更大时，至少两个R20基团可任选地结合在一起以形成各自未取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，在式1中，当b30为2或更大时，至少两个R30基团可任选地结合在一起以形成各自未取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，在式1中，当b40为2或更大时，至少两个R40基团可任选地结合在一起以形成各自未取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，在式1中，当b50为2或更大时，至少两个R50基团可任选地结合在一起以形成各自未取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，在式1中，R1和R2可任选地结合在一起以形成各自未取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，在式1中，R1或R2的任一个和R10、R20、R30、R40、或R50的任一个可任选地结合在一起以形成各自未取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。
在一些实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式11-1至11-6的任一个表示：
式11-1
Figure BDA0002622748760000221
式11-2
Figure BDA0002622748760000222
式11-3
Figure BDA0002622748760000223
式11-4
Figure BDA0002622748760000231
式11-5
Figure BDA0002622748760000232
式11-6
Figure BDA0002622748760000233
其中，在式11-1至11-6中，
M1、A1-A3、X10、X20、X30、X42、X43、T1-T3、R10、R20、R30、R40、R50、b10、b20、和b30可分别通过参考本文中提供的M1、A1-A3、X10、X20、X30、X42、X43、T1-T3、R10、R20、R30、R40、R50、b10、b20、和b30的描述而理解，
Y51可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、或*-P(＝O)(R5)-*'，其中*和*'可各自表示与相邻原子的结合位点，
R5和R6可分别通过参考本文中提供的R1和R2的描述而理解，
X51可为C(R51)或N，X52可为C(R52)或N，X53可为C(R53)或N，X54可为C(R54)或N，X55可为C(R55)或N，X56可为C(R56)或N，和
R51-R56可各自独立地通过参考本文中提供的R50的描述而理解。
在一些实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式12-1至12-6的任一个表示：
式12-1
Figure BDA0002622748760000241
式12-2
Figure BDA0002622748760000242
式12-3
Figure BDA0002622748760000251
式12-4
Figure BDA0002622748760000252
式12-5
Figure BDA0002622748760000253
式12-6
Figure BDA0002622748760000254
其中，在式12-1至12-6中，
M1、X10、X20、X30、X42、X43、R40、和T2可分别通过参考本文中提供的M1、X10、X20、X30、X42、X43、R40、和T2的描述而理解，
Y51可为*-O-*'、*-S-*'、*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、或*-P(＝O)(R5)-*'，其中*和*'可各自表示与相邻原子的结合位点，
R5和R6可分别通过参考本文中提供的R1和R2的描述而理解，
X11可为C(R11)或N，X12可为C(R12)或N，X13可为C(R13)或N，X14可为C(R14)或N，
X21可为C(R21)或N，X22可为C(R22)或N，X23可为C(R23)或N，X24可为C(R24)或N，X25可为C(R25)或N，X26可为C(R26)或N，和
X31可为C(R31)或N，X32可为C(R32)或N，X33可为C(R33)或N，
X51可为C(R51)或N，X52可为C(R52)或N，X53可为C(R53)或N，X54可为C(R54)或N，X55可为C(R55)或N，X56可为C(R56)或N，
R11-R14可各自独立地通过参考本文中提供的R10的描述而理解，
R21-R26可各自独立地通过参考本文中提供的R20的描述而理解，
R31-R33可各自独立地通过参考本文中提供的R30的描述而理解，和
R51-R56可各自独立地通过参考本文中提供的R50的描述而理解。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至72的任一种，但实施方式不限于此：
Figure BDA0002622748760000261
Figure BDA0002622748760000271
Figure BDA0002622748760000281
Figure BDA0002622748760000291
由式1表示的有机金属化合物可满足式1的结构，并且由于其中A5(即，本质上包括6元环的至少两个环)稠合至A4(即，5元杂环基团)的结构，所述有机金属化合物适合于深蓝色光发射。因此，尽管不希望受理论束缚，但包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有优异的发光效率、优异的色坐标、和低的驱动电压。
例如，通过使用根据密度泛函理论(DFT)方法的高斯程序(在B3LYP和6-31G(d，p)的程度上进行分子结构优化)，评价有机金属化合物1至12、49、A、和B的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、单线态(S1)、和三线态(T1)能级。其结果示于表1中，其中值作为电子伏(eV)报告。
表1
Figure BDA0002622748760000292
Figure BDA0002622748760000301
Figure BDA0002622748760000302
Figure BDA0002622748760000311
参考表1的结果，由于高的T1能级，发现由式1表示的有机金属化合物具有合适的用作电子器件例如有机发光器件中的发射层材料的电特性。
通过参考本文中提供的合成实施例，合成由式1表示的有机金属化合物的方法可对于本领域普通技术人员是明晰的。
由式1表示的有机金属化合物可适于用在有机发光器件的有机层中，例如作为发射层材料。因此，根据另一方面，提供有机发光器件，其可包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括：由式1表示的有机金属化合物的至少一种、和发射层。
由于所述有机发光器件具有包括由式1表示的有机金属化合物的有机层，故而所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，且所述有机层可进一步包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，其中所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
在一些实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。
在所述发射层中，所述有机金属化合物可充当发射体。在一些实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的发射层可发射在所述有机金属化合物的三线态激子跃迁到基态时产生的磷光。
在一些实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的发射层可进一步包括主体。所述主体可选自任何合适的主体，且可通过参考本文中提供的主体的描述而理解。在一些实施方式中，在所述发射层中主体的含量可大于由式1表示的有机金属化合物的含量。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，所述主体可为任何合适的主体，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。所述发射层可发射在充当掺杂剂的所述有机金属化合物的三线态激子跃迁到基态时产生的磷光。
在一些实施方式中，所述发射层可发射具有在约430纳米(nm)至约480nm范围内的最大发射波长的蓝色光。
如本文中使用的，包括式1的有机金属化合物的层(例如有机层)指的是，包括式1的有机金属化合物的至少一种的层。例如，层可包括两种或更多种不同的式1的有机金属化合物。
例如，在示例性实施方式中，在所述有机层中可仅包括表1中的化合物1作为有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可被包括在所述有机发光器件的所述发射层中。
在一些实施方式中，化合物1和2可作为有机金属化合物被包括在所述有机层中。在该实施方式中，化合物1和2可均被包括在相同的层中。例如，化合物1和2二者均可被包括在发射层中。
如本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件中设置在第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。“有机层”可包括包含金属的有机金属络合物和有机化合物。
图1说明根据一种或多种实施方式的示例性有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参考图1描述根据一种或多种实施方式的有机发光器件的结构和制造所述有机发光器件的方法。有机发光器件10可包括第一电极11、有机层15、和第二电极19，其在一些实施方式中可以该陈述的次序顺序地层叠。
基板可另外地设置在第一电极11下面(即，所述第一电极设置在基板上)，或基板可设置在第二电极19上。所述基板可为在有机发光器件中使用的任何基板，例如各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以易于空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一些实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括多个层的多层结构。在一些实施方式中，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但在其它实施方式中第一电极11的结构不限于此。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层和空穴传输层。在一些实施方式中，所述空穴传输区域可包括顺序地堆叠在第一电极11上的空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积而形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，例如，真空沉积可在约100℃-约500℃范围内的温度下、在约10-8托-约10-3托范围内的真空度下、以及在
Figure BDA0002622748760000331
Figure BDA0002622748760000332
范围内的速率下进行，尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物、以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变，但实施方式不限于此。
当通过旋涂形成空穴注入层时，旋涂可在约2,000转/分钟(rpm)-约5,000rpm范围内的速率下和在用于在旋涂之后促进溶剂除去的约80℃-200℃范围内的温度下进行，尽管所述条件可取决于用作空穴注入材料的化合物、以及期望的空穴注入层的结构和热性质而改变，但实施方式不限于此。
由用于形成所述空穴注入层的条件可推断(得到)用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括选自如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、和由式202表示的化合物：
Figure BDA0002622748760000341
式201
Figure BDA0002622748760000342
式202
Figure BDA0002622748760000351
其中，在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002622748760000352
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002622748760000353
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
在式201中，xa和xb可各自独立地为0-5的整数。在一些实施方式中，xa和xb可各自独立地为0、1、或2。在一些实施方式中，xa可为1，和xb可为0，但实施方式不限于此。
在式201和202中，R101-R108，R111-R119、和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、或己基)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、或戊氧基)；
各自被如下的至少一个取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、或者磷酸基团或其盐；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、或C1-C10烷氧基，但实施方式不限于此。
在式201中，R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、或吡啶基。
在一些实施方式中，所述由式201表示的化合物可由式201A表示，但实施方式不限于此：
式201A
Figure BDA0002622748760000361
其中，在式201A中，R101、R111、R112、和R109可分别通过参考本文中提供的R101、R111、R112、和R109的描述而理解。
在一些实施方式中，由式201和202表示的化合物可包括化合物HT1至HT20，但实施方式不限于此：
Figure BDA0002622748760000371
Figure BDA0002622748760000381
所述空穴传输区域的厚度可在
Figure BDA0002622748760000382
例如
Figure BDA0002622748760000383
Figure BDA0002622748760000384
的范围内。当所述空穴传输区域包括选自空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在
Figure BDA0002622748760000385
例如
Figure BDA0002622748760000386
Figure BDA0002622748760000387
的范围内，所述空穴传输层的厚度可在
Figure BDA0002622748760000388
例如
Figure BDA0002622748760000389
的范围内。尽管不希望受理论束缚，理解当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意这些范围时，可获得优异的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
除前述材料之外，所述空穴传输区域可包括电荷产生材料以改善所述空穴传输区域的导电性质。所述电荷产生材料可基本上均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可包括例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括如下之一：醌衍生物、金属氧化物、和包含氰基的化合物，但实施方式不限于此。例如，所述p-掺杂剂的非限制性实例包括醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如化合物HT-D1，但实施方式不限于此：
Figure BDA0002622748760000391
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可取决于从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离以改善有机发光器件的效率。
可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，用于形成所述发射层的真空沉积和涂覆条件可通常与用于形成空穴注入层的那些条件类似，尽管所述条件可取决于使用的化合物而改变。
当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于形成所述电子阻挡层的材料可选自本文中描述的用于形成空穴传输区域的材料和主体材料，但实施方式不限于此。在一些实施方式中，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，本文中描述的mCP可用于形成所述电子阻挡层。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括选自TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、以及化合物H50和H51的至少一种：
Figure BDA0002622748760000392
Figure BDA0002622748760000401
在一些实施方式中，所述主体可进一步包括由式301表示的化合物：
式301
Figure BDA0002622748760000402
其中，在式301中，Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：苯基、萘基、或蒽基。
在式301中，Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：苯基、萘基、或蒽基。
在式301中，g、h、i、和j可各自独立地为0-4的整数。在一些实施方式中，g、h、i、和j可各自独立地为0、1、或2。
在式301中，Ar113-Ar116可各自独立地为：
被如下的至少一个取代的C1-C10烷基：苯基、萘基、或蒽基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；或
式
Figure BDA0002622748760000403
的基团，但实施方式不限于此。
在一些实施方式中，所述主体可包括由式302表示的化合物：
式302
Figure BDA0002622748760000411
在式302中，Ar122-Ar125可各自独立地通过参考本文中提供的对于式301中的Ar113的描述而理解。
在式302中，Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
在式302中，k和l可各自独立地为0-4的整数。在一些实施方式中，k和l可各自为0、1、或2。
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一些实施方式中，所述发射层可具有其中所述红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层层叠以发射白色光的结构。在一些实施方式中，所述发射层的结构可改变。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于约100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但实施方式不限于此。
所述发射层的厚度可在
Figure BDA0002622748760000412
和在一些实施方式中
Figure BDA0002622748760000413
Figure BDA0002622748760000414
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但当所述发射层的厚度在任意这些范围内时，可获得改善的发光特性，而没有驱动电压的显著增加。
接着，电子传输区域可形成于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
在一些实施方式中，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，但实施方式不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
基于用于形成所述空穴注入层的条件，可推断(得到)用于形成空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如选自BCP、Bphen、和BAlq的至少一种，但实施方式不限于此：
Figure BDA0002622748760000421
所述空穴阻挡层的厚度可在
Figure BDA0002622748760000422
例如
Figure BDA0002622748760000423
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但当所述空穴阻挡层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的空穴阻挡特性，而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括选自BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、和NTAZ的至少一种：
Figure BDA0002622748760000424
在一些实施方式中，所述电子传输层可包括选自化合物ET1至ET25的至少一种，但实施方式不限于此：
Figure BDA0002622748760000425
Figure BDA0002622748760000431
所述电子传输层的厚度可在
Figure BDA0002622748760000441
和在一些实施方式中
Figure BDA0002622748760000442
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但当所述电子传输层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
除以上描述的材料外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0002622748760000443
所述电子传输区域可包括促进从第二电极19的电子流入的电子注入层。
所述电子注入层可包括选自如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、和BaO。
所述电子注入层的厚度可在
Figure BDA0002622748760000444
和在一些实施方式中
Figure BDA0002622748760000445
Figure BDA0002622748760000446
的范围内。尽管不希望受理论束缚，但当所述电子注入层的厚度在任意这些范围内时，可获得优异的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19可在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的材料，例如金属、合金、导电化合物、和其混合物。用于形成第二电极19的材料的实例可包括锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、和镁-银(Mg-Ag)。在一些实施方式中，可使用ITO或IZO形成透射性第二电极19以制造顶发射发光器件。在一些实施方式中，用于形成第二电极19的材料可改变。
前文中，已经参考图1描述了有机发光器件10，但实施方式不限于此。
根据又一实施方式的方面，诊断组合物可包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率，故而包括由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物的诊断效率可为优异的。
所述诊断组合物可以多种方式应用，例如可应用于诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、或生物标记。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团。其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处安置至少一个碳-碳双键而形成的基团。其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处安置至少一个碳-碳三键而形成的基团。其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是包括3-10个碳原子的单价单环饱和烃基团。其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单价单环基团。其实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团，其中分子结构整体上为非芳香性的。其实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中包括选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子、1-10个碳原子、和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团。如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0002622748760000461
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括多个环时，所述多个环可彼此稠合。如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)，和如本文中使用的术语“C7-C60芳烷基”表示-A104A105(其中A105为C6-C59芳基和A104为C1-C54亚烷基)。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA106(其中A106为C1-C60杂芳基)，如本文中使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA107(其中A107为C1-C60杂芳基)，和如本文中使用的术语“C2-C60杂芳烷基”表示-A108A109(A109为C1-C59杂芳基，和A108为C1-C59亚烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团：其具有两个或更多个稠合的环，且仅具有碳原子(例如，碳原子数可在8-60的范围内)作为成环原子，其中分子结构整体上为非芳香性的。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团：其具有两个或更多个稠合的环并且具有选自N、O、P、Si、和S的杂原子和碳原子(例如，碳原子数可在1-60的范围内)作为成环原子，其中分子结构整体上为非芳香性的。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是包括仅5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是包括1-30个碳原子和选自N、O、P、Si、和S的至少一个杂原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、或-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、或-P(＝O)(Q28)(Q29)；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：
氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C1-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基的至少一个取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C7-C60芳烷基，C1-C60杂芳基，C1-C60杂芳氧基，C1-C60杂芳硫基，C2-C60杂芳烷基，C2-C60烷基杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，或单价非芳族稠合杂多环基团。
如本文中使用的，“配位键”指的是其中键合电子来自键合原子之一的键(即，配价键例如在Fe(CO)5中的Fe-CO键)。
如本文中使用的，“共价键”指的是其中键合电子来自键合原子的每一个的键。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件，然而，本公开内容不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着，使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
(1)中间体(A)的合成
Figure BDA0002622748760000491
将5.0克(g)(13.76毫摩尔，mmol)的1-(3-溴苯基)-1H-苯并[2,3]苯并呋喃并[4,5-d]咪唑、4.35g(13.76mmol)的9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.52g(2.75mmol)的碘化铜(I)、0.68g(5.5mmol)的吡啶甲酸、和8.76g(41.28mmol)的磷酸三钾与90毫升(mL)二甲亚砜(DMSO)混合，随后在100℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成，将混合物冷却至室温，然后使用饱和氯化铵(NH4Cl)和乙酸乙酯(EA)萃取有机层。将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥，然后过滤，随后在减压下浓缩。将所得产物通过硅胶柱层析法纯化以由此获得4.04g(8.26mmol)的中间体(A)(产率：60％)。
LC-Mass(计算值(m/z)：598.24克/摩尔(g/mol)，测量值：M+1＝599g/mol)。
(2)中间体(B)的合成
Figure BDA0002622748760000501
将4.04g(8.26mmol)的中间体(A)和3.52g(24.78mmol)的甲基碘与40mL的甲苯混合，随后在60℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成，将混合物冷却至室温，并且将所得产物通过硅胶柱层析法纯化以由此获得4.89g(6.61mmol)的中间体(B)(产率：80％)。
(3)化合物1的合成
Figure BDA0002622748760000502
将4.89g(6.61mmol)的中间体(B)、2.72g(7.27mmol)的Pt(COD)Cl2(二氯(1,5-环辛二烯)钯(II))、和1.63g(19.83mmol)的乙酸钠(NaOAc)与220mL的四氢呋喃(THF)混合，随后在120℃的温度下搅拌48小时。一旦反应完成，将混合物冷却至室温，然后使用饱和氯化铵(NH4Cl)和二氯甲烷(DCM)萃取有机层。将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥并过滤，随后在减压下浓缩。将所得产物通过硅胶柱层析法纯化以由此获得1.87g(2.31mmol)的化合物1(产率：35％)。
LC-Mass(计算值(m/z)：805.20g/mol，测量值：M+1＝806g/mol)。
合成实施例2：化合物49的合成
(1)中间体(C)的合成
Figure BDA0002622748760000503
将5.0g(13.76mmol)的3-(3-溴苯基)-3H-苯并[2,3]苯并呋喃并[6,7-d]咪唑、4.35g(13.76mmol)的9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇、0.52g(2.75mmol)的碘化铜(I)、0.68g(5.5mmol)的吡啶甲酸、和8.76g(41.28mmol)的磷酸三钾与90mL的DMSO混合，随后在100℃的温度下搅拌18小时。一旦反应完成，将混合物冷却至室温，然后使用饱和氯化铵(NH4Cl)和乙酸乙酯(EA)萃取有机层。将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥并过滤，随后在减压下浓缩。将所得产物通过硅胶柱层析法纯化以由此获得4.38g(8.94mmol)的中间体(C)(产率：65％)。
LC-Mass(计算值(m/z)：598.24g/mol，测量值：M+1＝599g/mol)。
(2)中间体(D)的合成
Figure BDA0002622748760000511
将4.38g(8.94mmol)的中间体(C)和3.81g(26.82mmol)的甲基碘与40mL的甲苯混合，随后在60℃的温度下搅拌12小时。一旦反应完成，将混合物冷却至室温，并且将所得产物通过硅胶柱层析法纯化以由此获得5.36g(7.24mmol)的中间体(D)(产率：81％)。
(3)化合物49的合成
Figure BDA0002622748760000512
将5.36g(7.24mmol)的中间体(D)、2.98g(7.96mmol)的Pt(COD)Cl2、和1.76g(21.72mmol)的乙酸钠与230mL的四氢呋喃(THF)混合，随后在120℃的温度下搅拌48小时。一旦反应完成，将混合物冷却至室温，然后使用饱和氯化铵(NH4Cl)和二氯甲烷(DCM)萃取有机层。将有机层用无水硫酸镁(MgSO4)干燥并过滤，随后在减压下浓缩。将所得产物通过硅胶柱层析法纯化以由此获得2.04g(2.53mmol)的化合物49(产率：35％)。
LC-Mass(计算值(m/z)：805.20g/mol，测量值：M+1＝806g/mol).
评价实施例1：最大发射波长(色坐标)和半宽度(FWHM)的评价
将化合物1以10毫摩尔/升(毫摩尔浓度，mM)的浓度稀释在甲苯中，并且通过使用其中安装有氙气灯的ISC PC1分光荧光计在室温下测量化合物1的PL光谱。由结果，评价化合物1的最大发射波长、色坐标和FWHM。对化合物49和A进行该过程。其结果也示于表2中。
评价实施例2：衰减时间的测量
将化合物1以2重量％的重量比与实施例中使用的主体在10-7托的真空度下共真空沉积在石英基板上以形成具有40nm的厚度的膜。
通过使用时间分辨光致发光(TRPL)测量系统FluoTime 300(可得自PicoQuant)和泵浦源PLS340(可得自PicoQuant，激发波长＝340nm，光谱宽度＝20nm)，在室温下评价各膜的PL光谱。然后，测定PL光谱中的主峰的波长，并且在通过PLS340施加至膜的光子脉冲(脉冲宽度＝500皮秒，ps)时，通过时间相关的单光子计数(TCSPC)随时间反复测量各膜的在主峰的波长处发射的光子数，由此获得可用于充分拟合的TRPL曲线。基于由其获得的结果，提出一种或多种指数衰减函数用于拟合，由此对于各膜获得T衰减(Ex)，即衰减时间。其结果示于表2中。用于拟合的函数如方程1中所描述，并且将用于拟合的指数衰减函数各自的T衰减值的平均值取作T衰减(Ex)，即，衰减时间。在此，在与用于获得TRPL曲线的测量时间相同的测量时间期间，在黑暗状态(即，其中入射在各膜上的泵浦信号被阻挡的状态)下再次重复相同的测量，由此获得基线或可用作拟合的基线的背景信号曲线：对化合物49和A进行该相同的过程。其结果示于表2中。
方程1
Figure BDA0002622748760000521
评价实施例3：PL量子产率(PLQY)的评价
将PMMA的CH2Cl2溶液、5重量％的CBP、和化合物1混合在一起。将由其获得的所得物通过使用旋涂机涂覆在石英基板上，在80℃的温度下的烘箱中热处理，并且冷却至室温，由此获得膜。
通过使用其中安装有氙气光源、单色仪、光子多通道分析仪、和积分球的采用PLQY测量软件的Hamamatsu Photonics绝对PL量子产率测量系统(Hamamatsu Photonics，Ltd.，Shizuoka，Japan)，评价膜的光致发光量子产率(PLQY)。因此，评价化合物1的PLQY。也对化合物49和A进行该过程。其结果示于表2中。
表2
Figure BDA0002622748760000531
Figure BDA0002622748760000532
参考表2的结果，发现与化合物A相比，化合物1和49各自具有优异的特性例如窄的FHWM、短的衰减时间、和高的发射量子效率。
实施例1
将ITO玻璃基板切割成50毫米(mm)×50mm×0.5mm的尺寸。然后将玻璃基板分别在丙酮、异丙醇和然后的纯水中超声处理，在各溶剂中约15分钟，并且通过暴露于紫外照射与臭氧而清洁30分钟。
之后，通过以约
Figure BDA0002622748760000533
的速率沉积m-MTDATA，在玻璃基板上的ITO电极(阳极)上形成空穴注入层至具有
Figure BDA0002622748760000534
的厚度。通过以
Figure BDA0002622748760000535
的速率沉积α-NPD，在空穴注入层上形成空穴传输层至具有
Figure BDA0002622748760000536
的厚度。
通过分别以
Figure BDA0002622748760000537
和
Figure BDA0002622748760000538
的沉积速率共沉积化合物1(作为掺杂剂)和CBP(作为主体)，在空穴传输层上形成发射层至具有
Figure BDA0002622748760000539
的厚度。
通过以
Figure BDA00026227487600005310
的速率沉积BAlq至具有
Figure BDA00026227487600005311
的厚度，在发射层上形成空穴阻挡层。然后，通过沉积Alq3至具有
Figure BDA00026227487600005312
的厚度，在空穴阻挡层上形成电子传输层。通过沉积LiF至具有
Figure BDA00026227487600005313
的厚度，在电子传输层上形成电子注入层。通过真空沉积Al至具有
Figure BDA0002622748760000541
的厚度，在电子注入层上形成第二电极(阴极)。因此，完成有机发光器件的制造，其中该有机发光器件包括
Figure BDA0002622748760000542
Figure BDA0002622748760000544
结构。
Figure BDA0002622748760000545
实施例2以及对比例1和2
以与在实施例1中基本上相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，使用表3中所列的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例4：有机发光器件的特性的评价
测量在实施例1和2以及对比例1和2中制造的有机发光器件的EL光谱、驱动电压、和外量子发射效率。测量方法如下。其结果示于表3中。表3中的驱动电压和外量子效率的值以对比例2中的有机发光器件的驱动电压和外量子效率相比的相对值(％)显示。
(1)取决于施加电压的电流密度的测量
所制备的有机发光器件的电流是在将施加电压从0伏(V)增加到10V的同时使用电流电压计(Keithley 2400)作为在其单元器件中的电流的值测量的。结果是通过将电流值除以面积而获得的。
(2)取决于施加电压的亮度的测量
所制备的有机发光器件的亮度是在将施加电压从0V增加到10V的同时通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量的。
(3)EL光谱的测量
所制造的有机发光器件在约500坎德拉/平方米(cd/m2)的亮度下的EL光谱是通过使用亮度计(Minolta Cs-1000A)测量的。然后，评价最大发射波长。
(4)外量子效率的测量
在评价中使用Keithley 2400电流电压计和亮度计(Minolta Cs-1000A)。
实施例1和2以及对比例1和2中制造的有机发光器件的EL光谱、驱动电压、和外量子发射效率示于表3中。
表3
Figure BDA0002622748760000551
Figure BDA0002622748760000552
参考表3的结果，发现与对比例1和2中制造的有机发光器件相比，实施例1和2中制造的有机发光器件具有优异的外量子效率和低或相等水平的驱动电压。
如由前面的描述明晰的，所述有机金属化合物具有窄的FWHM和短的衰减时间，因此具有改善的量子效率。因此，包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的发光外量子效率和低的驱动电压。此外，由于所述有机金属化合物在磷光发射特性上是优异的，所以包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求限定的本公开内容的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
Figure FDA0002622748750000011
其中，在式1中，
M1为铍、镁、铝、钙、钛、锰、钴、铜、锌、镓、锗、锆、钌、铑、钯、银、铼、铂、或金，
A1-A3各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
A4为5元杂环基团，
A5为包括6元碳环基团的至少两个环的C7-C30碳环基团，或A5为包括6元碳环基团或6元杂环基团的至少两个环的C1-C30杂环基团，
X10、X20、X30、和X40-X44各自独立地为C或N，
T1-T3各自独立地为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R1)＝C(R2)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，
n1-n3各自独立地为1-3的整数，
L1为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为1-3的整数，和当a1为2或更大时，至少两个L1基团彼此相同或不同，
R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C7-C60芳烷基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的C2-C60杂芳烷基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
至少两个相邻的R1、R2、R10、R20、R30、R40、或R50基团任选地结合在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b1为1-5的整数，和当b1为2或更大时，至少两个R1基团彼此相同或不同，
b10、b20、b30、和b50各自独立地为1-10的整数，
b40为1-3的整数，
当b10为2或更大时，至少两个R10基团彼此相同或不同，当b20为2或更大时，至少两个R20基团彼此相同或不同，当b30为2或更大时，至少两个R30基团彼此相同或不同，当b40为2或更大时，至少两个R40基团彼此相同或不同，当b50为2或更大时，至少两个R50基团彼此相同或不同，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C7-C60芳烷基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C2-C60杂芳烷基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被选自如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(Q18)(Q19)、或-P(＝O)(Q18)(Q19)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C7-C60芳烷基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C2-C60杂芳烷基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(Q28)(Q29)、或-P(＝O)(Q28)(Q29)；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(Q38)(Q39)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C1-C10杂环烯基；C6-C60芳基；被C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C7-C60芳烷基；C1-C60杂芳基；C1-C60杂芳氧基；C1-C60杂芳硫基；C2-C60杂芳烷基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M1为Pt、Pd、或Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中A1-A3各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure FDA0002622748750000042
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、异吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、咪唑并吡啶基团、嘧啶基团、咪唑并嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、嘌呤基团、喹啉基团、苯并喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、
Figure FDA0002622748750000043
唑基团、异
Figure FDA0002622748750000044
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure FDA0002622748750000045
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并
Figure FDA0002622748750000046
唑基团、异苯并
Figure FDA0002622748750000047
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure FDA0002622748750000048
二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中在A4中的X40为C，且X41和X44各自为N。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中A5由式A5-1至A5-6的任一个表示：
Figure FDA0002622748750000041
其中，在式A5-1至A5-6中，
Y51为*-O-*'、*-S-*'、*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、或*-P(＝O)(R5)-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，
R5和R6分别通过参考权利要求1中的R1和R2而理解，
X42和X43分别通过参考权利要求1中的X42和X43而理解，和
X51-X56各自独立地为C或N。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中X10为N，且X20、X30、和X40各自为C。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中
在M1和X10之间的键为配位键，
在M1和X20之间的键为共价键，
在M1和X30之间的键为共价键，和
在M1和X40之间的键为配位键。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中T1-T3各自独立地为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-O-*'、或*-S-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中L1为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002622748750000052
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002622748750000053
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或者C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002622748750000061
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002622748750000062
唑基、异
Figure FDA0002622748750000063
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0002622748750000064
唑基、异苯并
Figure FDA0002622748750000065
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0002622748750000066
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002622748750000067
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002622748750000068
唑基、异
Figure FDA0002622748750000069
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA00026227487500000610
唑基、异苯并
Figure FDA00026227487500000611
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA00026227487500000612
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(Q8)(Q9)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被选自如下的至少一个取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：氘、C1-C10烷基、或苯基。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1、R2、R10、R20、R30、R40、和R50各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19的任一个表示的基团、或由式10-1至10-194的任一个表示的基团：
Figure FDA0002622748750000071
Figure FDA0002622748750000081
Figure FDA0002622748750000091
Figure FDA0002622748750000101
其中，在式9-1至9-19和10-1至10-194中，*表示与相邻原子的结合位点，“Ph”表示苯基，和“TMS”表示三甲基甲硅烷基。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由式1表示的有机金属化合物由式11-1至11-6的任一个表示：
式11-1
Figure FDA0002622748750000111
式11-2
Figure FDA0002622748750000112
式11-3
Figure FDA0002622748750000113
式11-4
Figure FDA0002622748750000121
式11-5
Figure FDA0002622748750000122
式11-6
Figure FDA0002622748750000123
其中，在式11-1至11-6中，
M1、A1-A3、X10、X20、X30、X42、X43、T1-T3、R10、R20、R30、R40、R50、b10、b20、和b30分别通过参考权利要求1中的M1、A1-A3、X10、X20、X30、X42、X43、T1-T3、R10、R20、R30、R40、R50、b10、b20、和b30的描述而理解，
Y51为*-O-*'、*-S-*'、*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、或*-P(＝O)(R5)-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，
R5和R6分别通过参考权利要求1中的R1和R2的描述而理解，
X51为C(R51)或N，X52为C(R52)或N，X53为C(R53)或N，X54为C(R54)或N，X55为C(R55)或N，X56为C(R56)或N，和
R51-R56各自独立地通过参考权利要求1中的R50的描述而理解。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由式1表示的有机金属化合物由式12-1至12-6的任一个表示：
式12-1
Figure FDA0002622748750000131
式12-2
Figure FDA0002622748750000132
式12-3
Figure FDA0002622748750000141
式12-4
Figure FDA0002622748750000142
式12-5
Figure FDA0002622748750000143
式12-6
Figure FDA0002622748750000144
其中，在式12-1至12-6中，
M1、X10、X20、X30、X42、X43、R40、和T2分别通过参考权利要求1中的M1、X10、X20、X30、X42、X43、R40、和T2而理解，
Y51为*-O-*'、*-S-*'、*-N(R5)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R5)-*'、或*-P(＝O)(R5)-*'，其中*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，
R5和R6分别通过参考权利要求1中的R1和R2而理解，
X11为C(R11)或N，X12为C(R12)或N，X13为C(R13)或N，和X14为C(R14)或N，
X21为C(R21)或N，X22为C(R22)或N，X23为C(R23)或N，X24为C(R24)或N，X25为C(R25)或N，和X26为C(R26)或N，
X31为C(R31)或N，X32为C(R32)或N，和X33为C(R33)或N，
X51为C(R51)或N，X52为C(R52)或N，X53为C(R53)或N，X54为C(R54)或N，X55为C(R55)或N，和X56为C(R56)或N，
R11-R14各自独立地通过参考权利要求1中的R10而理解，
R21-R26各自独立地通过参考权利要求1中的R20而理解，
R31-R33各自独立地通过参考权利要求1中的R30而理解，和
R51-R56各自独立地通过参考权利要求1中的R50而理解。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至72的任一种：
Figure FDA0002622748750000151
Figure FDA0002622748750000161
Figure FDA0002622748750000171
Figure FDA0002622748750000181
15.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层，其中所述有机层包括：
发射层，和
至少一种如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物。
16.如权利要求15所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，和
所述有机层包括设置在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及设置在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
17.如权利要求15所述的有机发光器件，其中所述发射层包括所述有机金属化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体，其中所述主体以大于所述发射层中的所述有机金属化合物的量的量存在于所述发射层中。
19.如权利要求17所述的有机发光器件，其中所述发射层发射具有在430纳米至480纳米范围内的最大发射波长的蓝色光。
20.诊断组合物，其包括至少一种如权利要求1-14任一项所述的有机金属化合物。
CN202010788078.XA 2019-08-09 2020-08-07 有机金属化合物、包括其的有机发光器件及包括其的诊断组合物 Pending CN112341497A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020190097638A KR20210017822A (ko) 2019-08-09 2019-08-09 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 진단용 조성물
KR10-2019-0097638 2019-08-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112341497A true CN112341497A (zh) 2021-02-09

Family

ID=71995877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010788078.XA Pending CN112341497A (zh) 2019-08-09 2020-08-07 有机金属化合物、包括其的有机发光器件及包括其的诊断组合物

Country Status (5)

Country Link
US (1) US11889749B2 (zh)
EP (1) EP3772517B1 (zh)
JP (1) JP2021028324A (zh)
KR (1) KR20210017822A (zh)
CN (1) CN112341497A (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022211500A1 (ko) * 2021-03-30 2022-10-06 주식회사 엘지화학 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150105556A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-16 Jian Li Platinum complexes and devices
US20180337350A1 (en) * 2017-05-19 2018-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
US20190036042A1 (en) * 2017-07-27 2019-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US20190074455A1 (en) * 2017-09-07 2019-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190214584A1 (en) * 2018-01-10 2019-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP1325671B1 (en) 2000-08-11 2012-10-24 The Trustees Of Princeton University Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
TWI482756B (zh) 2008-09-16 2015-05-01 Universal Display Corp 磷光物質
WO2013130483A1 (en) 2012-02-27 2013-09-06 Jian Li Microcavity oled device with narrow band phosphorescent emitters
US9882150B2 (en) 2012-09-24 2018-01-30 Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University Metal compounds, methods, and uses thereof
WO2014109814A2 (en) * 2012-10-26 2014-07-17 Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University Metal complexes, methods, and uses thereof
CN110003279A (zh) 2013-06-10 2019-07-12 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 具有改进的发射光谱的磷光四齿金属络合物
US10020455B2 (en) 2014-01-07 2018-07-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues
US9941479B2 (en) 2014-06-02 2018-04-10 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues
US9879039B2 (en) * 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
US10177323B2 (en) 2016-08-22 2019-01-08 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) and palladium (II) complexes and octahedral iridium complexes employing azepine functional groups and their analogues
US11053268B2 (en) * 2017-01-20 2021-07-06 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102429875B1 (ko) * 2017-04-21 2022-08-05 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210004010A (ko) * 2019-07-02 2021-01-13 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150105556A1 (en) * 2013-10-14 2015-04-16 Jian Li Platinum complexes and devices
US20180337350A1 (en) * 2017-05-19 2018-11-22 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum and palladium complexes based on biscarbazole and analogues
US20190036042A1 (en) * 2017-07-27 2019-01-31 Samsung Display Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
US20190074455A1 (en) * 2017-09-07 2019-03-07 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US20190214584A1 (en) * 2018-01-10 2019-07-11 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Also Published As

Publication number Publication date
US11889749B2 (en) 2024-01-30
US20210043856A1 (en) 2021-02-11
EP3772517B1 (en) 2022-11-02
EP3772517A1 (en) 2021-02-10
JP2021028324A (ja) 2021-02-25
KR20210017822A (ko) 2021-02-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107573383B (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括该有机金属化合物的诊断组合物
CN110003281B (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物
EP3663308B1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN110386951B (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物
KR102626926B1 (ko) 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
EP3461830B1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN111662335A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备
CN108727432B (zh) 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN111747990A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括其的诊断组合物
CN112079874A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物
JP7227767B2 (ja) 有機金属化合物及び有機発光素子並びにそれを含む診断用組成物
CN110872326A (zh) 有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光器件和诊断组合物
CN114195828A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物
EP3392258B1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
CN111808140A (zh) 有机金属化合物、以及包括其的有机发光器件和诊断组合物
CN114195829A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物
CN112079870A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机金属化合物的诊断组合物
EP3725793B1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
EP3705483B1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
CN114315909A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备
CN112079871A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金属化合物的诊断组合物
EP3715352A1 (en) Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and electronic apparatus including the organic light-emitting device
CN113264962A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括有机发光器件的电子设备
CN112341497A (zh) 有机金属化合物、包括其的有机发光器件及包括其的诊断组合物
CN115677782A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination