CN112079871A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金属化合物的诊断组合物 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金属化合物的诊断组合物 Download PDF

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金相模
李河燮
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Abstract

提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金属化合物的诊断组合物，所述有机金属化合物由式1表示，其中式1中的L11为由式1‑1表示的配体，并且其它取代基的描述与本申请的详细描述中所描述的相同。<式1>M1(L11)n11(L12)n12 <式1‑1>
Figure DDA0002538766490000011
。

Description

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金 属化合物的诊断组合物
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年6月13日提交的韩国专利申请No.10-2019-0070074和2020年4月24日提交的韩国专利申请No.10-2020-0050329的优先权和权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件是在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，并且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态以由此产生光。
同时，发光化合物例如磷光化合物可用于监测、感测和检测生物材料例如多种细胞和蛋白质。
发明内容
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所提供的实施方式的实践而获悉。
根据实施方式的一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物。
<式1>
M1(L11)n11(L12)n12
在式1中，
M1为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属，
L11为由式1-1表示的配体，
L12为单齿配体或二齿配体，
n11为1，和
n12为0、1或2，
<式1-1>
Figure BDA0002538766470000021
在式1-1中，
*1至*4表示与M1的结合位点，
A10为含N的杂环基团，
A20、A30和A40各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
T1为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R1)＝C(R2)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
T2为单键、*-N[(L2)a2-(R3)b3]-*'、*-B(R3)-*'、*-P(R3)-*'、*-C(R3)(R4)-*'、*-Si(R3)(R4)-*'、*-Ge(R3)(R4)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R3)＝C(R4)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为1-3的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同。
a2为1-3的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，
X11为C(R11)或N，X12为C(R12)或N，
X20为C或N，X30为C或N，X40为C或N，
X21、X22、X31、X32和X41各自独立地为C或N，
Ar1为取代或未取代的C5-C30碳环基团，并且当Ar1为苯基团时，Ar1由式Ar1-1至Ar1-18之一表示，
Figure BDA0002538766470000031
在式Ar1-1至Ar1-18中，
E11-E15各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
E16和E17各自独立地为取代或未取代的C6-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、未取代的C7-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、未取代的C7-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
相邻的R1-R4、R20、R30和R40的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b1和b3各自独立地为1-5的整数，
当b1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，和当b3为2或更大时，两个或更多个R3彼此相同或不同，
b20、b30和b40各自独立地为1-10的整数，
当b20为2或更大时，两个或更多个R20彼此相同或不同，当b30为2或更大时，两个或更多个R30彼此相同或不同，和当b40为2或更大时，两个或更多个R40彼此相同或不同，
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C6-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；和
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
另一方面提供有机发光器件，其包括第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征、和优点将更明晰，其中图1显示根据示例性实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例示于附图中，其中相同的附图标记始终是指相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，以下仅通过参照附图描述实施方式，以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时修饰整个要素列表而不修饰该列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述多种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用于使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅用于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个(种)(不定冠词)(a,an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制，且意图覆盖单数和复数两者，除非上下文清楚地另外指明。例如，“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外指明。
“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包括”或“包含”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或增加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图涵盖器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为在另外的元件“下部”侧上的元件则将被定向在所述另外的元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可涵盖“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”另外的元件“下面”或“之下”的元件则将被定向“在”所述另外的元件“上方”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可涵盖在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差范围内，或者在±10％或5％范围内。
除非另外定义，否则在本文中所使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应被解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是将包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，所图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中所示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
本公开内容的一个方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
<式1>
M1(L11)n11(L12)n12。
式1中的M1可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
在一种或多种实施方式中，M1可为Pd、Pt或Au。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为Pt或Pd。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为Pt。
式1中的L11可为由式1-1表示的配体：
<式1-1>
Figure BDA0002538766470000091
式1-1中的*1至*4可各自独立地为与M1的结合位点。
式1-1中的A10可为含N的杂环基团。在一种或多种实施方式中，式1-1中的A10可包括含N的5元杂环基团。
在一种或多种实施方式中，A10可为式A10-1至A10-4之一：
Figure BDA0002538766470000092
在式A10-1至A10-4中，
R11和R12与本文中描述的相同，和
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
式1-1中的A20、A30和A40可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，A20、A30和A40可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002538766470000093
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、
Figure BDA0002538766470000101
唑基团、异
Figure BDA0002538766470000102
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002538766470000103
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并
Figure BDA0002538766470000104
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002538766470000105
二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
式1-1中的T1可为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R1)＝C(R2)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，和
T2可为单键、*-N[(L2)a2-(R3)b3]-*'、*-B(R3)-*'、*-P(R3)-*'、*-C(R3)(R4)-*'、*-Si(R3)(R4)-*'、*-Ge(R3)(R4)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R3)＝C(R4)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'。
在一种或多种实施方式中，T1可为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-O-*'、或*-S-*'。
根据一种或多种实施方式，T1可为*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-O-*'、或*-S-*'。
在一种或多种实施方式中，T2可为单键、*-N[(L2)a2-(R3)b3]-*'、*-C(R3)(R4)-*'、*-Si(R3)(R4)-*'、*-O-*'、或*-S-*'。
式1-1中的L1和L2可各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和
a1可为1-3的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个L1可彼此相同或不同。
a2可为1-3的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个L2可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，L1和L2可各自独立地为：亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0002538766470000106
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002538766470000107
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0002538766470000108
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002538766470000109
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式1-1中的X11可为C(R11)或N。例如，X11可为C(R11)。在一种或多种实施方式中，X11可为N。
式1-1中的X12可为C(R12)或N。例如，X12可为C(R12)。在一种或多种实施方式中，X12可为N。
在一种或多种实施方式中，X11可为C(R11)，X12可为C(R12)，并且如下文中描述的，R11和R12可任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，X11可为C(R11)，X12可为C(R12)，并且R11和R12可任选地连接在一起以形成苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、或哒嗪基团。
式1-1中的X20可为C或N。
式1-1中的X30可为C或N。
式1-1中的X40可为C或N。
式1-1中的X21、X22、X31、X32和X41可各自独立地为C或N。
根据一种或多种实施方式，在M1和A10之间的键、在M1和A20之间的键、在M1和A30之间的键、以及在M1和A40之间的键可各自独立地为配位键或共价键。
根据一种或多种实施方式，在M1和A10之间的键可为配位键。
在式1中，在M1和A20之间的键、在M1和A30之间的键、以及在M1和A40之间的键的两个键可各自为共价键，并且另一个键可为配位键。
因此，由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
根据一种或多种实施方式，在M1和A20之间的键可为共价键，在M1和A30之间的键可为共价键，并且在M1和A40之间的键可为配位键。
式1-1中的Ar1为取代或未取代的C5-C30碳环基团，并且当Ar1为苯基团(例如，取代的苯基团)时，Ar1可由式Ar1-1至Ar1-18之一表示：
Figure BDA0002538766470000121
式Ar1-1至Ar1-18中的E11-E15可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
式Ar1-1至Ar1-18中的E16和E17可各自独立地为取代或未取代的C6-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、未取代的C7-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、未取代的C7-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
根据一种或多种实施方式，Ar1可为取代的苯基团、取代或未取代的萘基团、取代或未取代的蒽基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的苯并[9,10]菲基团、取代或未取代的芘基团、或者取代或未取代的
Figure BDA0002538766470000131
基团，
当Ar1为取代的苯基团时，Ar1可为由式Ar1-1至Ar1-18之一表示的基团，和
当Ar1为取代的萘基团、取代的蒽基团、取代的菲基团、取代或未取代的苯并[9,10]菲基团、取代的芘基团、或取代的
Figure BDA0002538766470000132
基团时，
所述取代的萘基团、取代的蒽基团、取代的菲基团、取代的苯并[9,10]菲基团、取代的芘基团、和取代的
Figure BDA0002538766470000133
基团的取代基的至少一个可为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、或
Figure BDA0002538766470000134
基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
其任意组合。
在一种或多种实施方式中，Ar1可为由式Ar1-1至Ar1-18之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，E11-E15可各自独立地为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基；
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000141
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000142
唑基、异
Figure BDA0002538766470000143
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000144
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000145
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000146
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000147
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000148
唑基、异
Figure BDA0002538766470000149
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025387664700001410
唑基、异苯并
Figure BDA00025387664700001411
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025387664700001412
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，E16和E17可各自独立地为：正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基；
各自被如下的至少一个取代的正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000151
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000152
唑基、异
Figure BDA0002538766470000153
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000154
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000155
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000156
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000157
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000158
唑基、异
Figure BDA0002538766470000159
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025387664700001510
唑基、异苯并
Figure BDA00025387664700001511
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025387664700001512
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
根据一种或多种实施方式，E11-E15可各自独立地为：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、或叔己基；
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、或叔己基：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000161
基、吡啶基、或嘧啶基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000162
基、吡啶基、或嘧啶基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，E16和E17可各自独立地为：正己基、异己基、仲己基、或叔己基；
各自被如下的至少一个取代的正己基、异己基、仲己基、或叔己基：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000163
基、吡啶基、或嘧啶基；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000164
基、吡啶基、或嘧啶基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
E11-E15可各自独立地为：
正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、或叔己基：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
根据一种或多种实施方式，E16和E17可各自独立地为：
正己基、异己基、仲己基、叔己基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000171
基、吡啶基、或嘧啶基；
各自被如下取代的正己基、异己基、仲己基、或叔己基：至少一个苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，E11-E17可各自独立地为正己基、异己基、仲己基、叔己基、萘基、吡啶基、或嘧啶基；
各自被如下取代的正己基、异己基、仲己基、或叔己基：至少一个苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
各自被如下取代的苯基、萘基、吡啶基、或嘧啶基：至少一个正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，Ar1可由式Ar1-1至Ar1-8、Ar1-10至Ar1-13、和Ar1-15至Ar1-18之一表示。
式1-1中的R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，和
相邻的R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40的两个或更多个可任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
式1-1中的b1和b3可各自独立地为1-5的整数，和
当b1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同，和当b3为2或更大时，两个或更多个R3可彼此相同或不同。
式1-1中的b20、b30和b40可各自独立地为1-10的整数，和
当b20为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同，当b30为2或更大时，两个或更多个R30可彼此相同或不同，和当b40为2或更大时，两个或更多个R40可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000181
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000182
唑基、异
Figure BDA0002538766470000183
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000184
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000185
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000191
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000192
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000193
唑基、异
Figure BDA0002538766470000194
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000195
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000196
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000197
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000198
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000199
唑基、异
Figure BDA00025387664700001910
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025387664700001911
唑基、异苯并
Figure BDA00025387664700001912
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025387664700001913
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：至少一个氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合，
例如，R1-R4可各自独立地为：
C1-C30烷基；
被如下的至少一个取代的C1-C30烷基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000201
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000202
唑基、异
Figure BDA0002538766470000203
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000204
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000205
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000206
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000207
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000208
唑基、异
Figure BDA0002538766470000209
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025387664700002010
唑基、异苯并
Figure BDA00025387664700002011
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025387664700002012
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
根据一种或多种实施方式，R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40可各自独立地为：
氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；
各自被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：至少一个氘、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、氰基、硝基、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：至少一个氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19之一表示的基团、或由式10-1至10-194之一表示的基团：
Figure BDA0002538766470000221
Figure BDA0002538766470000231
Figure BDA0002538766470000241
Figure BDA0002538766470000251
在式9-1至9-19和10-1至10-194中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph可为苯基，和TMS可为三甲基甲硅烷基。
根据一种或多种实施方式，R1-R4、R20、R30和R40的相邻的两个或更多个可连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，式1中的R1-R4、R20、R30和R40的相邻的两个或更多个可任选地连接在一起以形成各自未被取代或者被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。R10a与关于R1描述的相同。
在一种或多种实施方式中，R1-R4、R20、R30和R40的相邻的两个或更多个可任选地经由单键、双键或第一连接基团连接在一起以形成未被取代或者被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或者被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或者被至少一个R10a取代的芴基团、呫吨基团、吖啶基团等)。R10a与关于R1描述的相同。
所述第一连接基团可为*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，并且R5和R6与关于R1描述的相同，且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式2-1或2-2之一表示：
<式2-1>
Figure BDA0002538766470000261
<式2-2>
Figure BDA0002538766470000271
在式2-1和2-2中，
M1、Ar1、R11和R12与在本说明书中描述的相同，
X1可为O或S，和X2可为单键、O或S，
R21-R23可各自独立地与关于R20描述的相同，
R31-R37可各自独立地与关于R30描述的相同，
R41-R44可各自独立地与关于R40描述的相同，和
相邻的R21-R23、R31-R37、和R41-R44的两个或更多个可任选地连接在一起以形成苯环或萘环。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C6-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
式1中的L12可为单齿配体或二齿配体。
例如，式1中的L12可为由式7-1至7-11之一表示的配体，但是实施方式不限于此：
Figure BDA0002538766470000291
在式7-1至7-11中，
A71和A72可各自独立地为C5-C20碳环基团或C1-C20杂环基团，
X71和X72可各自独立地为C或N，
X73可为N或C(Q73)；X74可为N或C(Q74)；X75可为N或C(Q75)；X76可为N或C(Q76)；X77可为N或C(Q77)，
X78可为O、S或N(Q78)；X79可为O、S、N(Q79)、或N，
Y71和Y72可各自独立地为单键、双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基、取代或未取代的C2-C5亚烯基、或者取代或未取代的C6-C10亚芳基，
Z71和Z72可各自独立地为N、O、N(R74)、P(R75)(R76)、或As(R75)(R76)，
Z73可为P或As，
Z74可为CO或CH2，
R71-R80和Q73-Q79可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，R71和R72可任选地连接以形成环，R77和R78可任选地连接以形成环，R78和R79可任选地连接以形成环，以及R79和R80可任选地连接以形成环，
b71和b72可各自独立地为1、2或3，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
例如，式7-1中的A71和A72可各自独立地为苯基团、萘基团、咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、三嗪基团、喹啉基团、或异喹啉基团，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-1中的X71和X72可为N，但是本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中，式7-11中的X72和X79可为N，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式7-7中，X73可为C(Q73)；X74可为C(Q74)；X75可为C(Q75)；X76可为C(Q76)；和X77可为C(Q77)，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式7-8中，X78可为N(Q78)；和X79可为N(Q79)，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-2、7-3和7-8中的Y71和Y72可各自独立地为取代或未取代的亚甲基、或者取代或未取代的亚苯基，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-1和7-2中的Z71和Z72可各自为O，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-4中的Z73可为P，但是本公开内容的实施方式不限于此。
例如，式7-1至7-11中的R71-R80和Q73-Q79可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000311
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000312
唑基、异
Figure BDA0002538766470000313
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000314
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000315
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000316
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000317
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000318
唑基、异
Figure BDA0002538766470000319
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025387664700003110
唑基、异苯并
Figure BDA00025387664700003111
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025387664700003112
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000322
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000323
唑基、异
Figure BDA0002538766470000324
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000325
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000326
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000327
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-N(Q11)(Q12)、或其任意组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、或-N(Q1)(Q2)，
其中Q1-Q3和Q11-Q13可各自独立地选自：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、或萘基；或
各自被氘、苯基、或其任意组合的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基，但是本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的L12可为由式5-1至5-116和8-1至8-23之一表示的配体，但是本公开内容的实施方式不限于此：
Figure BDA0002538766470000321
Figure BDA0002538766470000331
Figure BDA0002538766470000341
Figure BDA0002538766470000351
Figure BDA0002538766470000361
Figure BDA0002538766470000371
Figure BDA0002538766470000381
Figure BDA0002538766470000391
在式5-1至5-116和8-1至8-23中，R51-R53可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000392
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000393
唑基、异
Figure BDA0002538766470000394
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000395
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000396
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000397
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000401
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000402
唑基、异
Figure BDA0002538766470000403
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002538766470000404
唑基、异苯并
Figure BDA0002538766470000405
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002538766470000406
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002538766470000407
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002538766470000408
唑基、异
Figure BDA0002538766470000409
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025387664700004010
唑基、异苯并
Figure BDA00025387664700004011
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025387664700004012
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-N(Q11)(Q12)、或其任意组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、或-N(Q1)(Q2)，
其中Q1-Q3和Q11-Q13可各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、或萘基；或
各自被氘、苯基、或其任意组合的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基，但是本公开内容的实施方式不限于此，
b51和b54可各自独立地为1或2，
b53和b55可各自独立地为1、2或3，
b52可为1、2、3或4，
Ph为苯基，
Ph-d5为其中所有氢各自被氘代替的苯基，和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1中，n11可为1，并且n12可为0、1或2。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为Pt，n11可为1，并且n12可为0，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至428之一：
Figure BDA0002538766470000411
Figure BDA0002538766470000421
Figure BDA0002538766470000431
Figure BDA0002538766470000441
Figure BDA0002538766470000451
Figure BDA0002538766470000461
Figure BDA0002538766470000471
Figure BDA0002538766470000481
Figure BDA0002538766470000491
Figure BDA0002538766470000501
Figure BDA0002538766470000511
由式1表示的有机金属化合物可满足以上描述的式1的结构，并且由于其中L11配体中的A10环为用Ar1基团进行N-取代的结构，因此所述有机金属化合物可具有改善的光化学稳定性，并且可适合用于深蓝色光发射。使用由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件在发光效率、寿命、和色纯度方面可为优异的。
此外，所述有机金属化合物具有如下结构：其中A10为含N的5元杂环型环，并且其未与其它环稠合。因此，共轭长度短，并且因此，发光量子产率提高并且可发射深蓝色光。因此，使用所述有机金属化合物的有机发光器件的寿命可增加。
在一种或多种实施方式中，通过使用(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的)高斯程序的DFT方法评价化合物125和对比化合物A的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、三线态(T1)能级、和自旋密度。其结果示于表1中。
表1
化合物编号 HOMO(eV) LUMO(eV) T<sub>1</sub>能级(eV) 自旋密度
化合物125 -4.55 -1.10 2.71 0.357
对比例A -4.58 -1.21 2.68 0.309
Figure BDA0002538766470000521
由表1确认，由式1表示的有机金属化合物具有这样的电特性：适于用作用于电子器件例如有机发光器件的发射层的材料。
此外，与对比化合物A相比，由式1表示的有机金属化合物呈现出更高的自旋密度，并且因此金属-配体电荷转移(MLCT)高效地发生，导致有机发光器件的效率和寿命的提高。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例可认识到的。
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作用于有机发光器件的有机层、例如发射层的材料。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及安置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，并且所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率效率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，并且所述第二电极为阴极，并且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，和所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。
包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当发射体。例如，包括由式1表示的有机金属化合物的发射层可发射通过所述有机金属化合物的三线态激子向基态的转移而产生的磷光。
在一种或多种实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的发射层可进一步包括主体。所述主体可为任何主体，并且所述主体的细节可与下面描述的相同。所述发射层中的所述主体的量可大于由式1表示的有机金属化合物的量。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，所述主体可为任何主体，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。所述发射层可发射通过充当掺杂剂的所述有机金属化合物的三线态激子向基态的转移而产生的磷光。
根据一种或多种实施方式，当所述发射层进一步包括主体时，所述主体的量可大于所述有机金属化合物的量。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，所述主体可为任何主体，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物，且所述发射层可进一步包括荧光掺杂剂。所述发射层可发射通过如下而产生的荧光：所述有机金属化合物的三线态激子向所述荧光掺杂剂转移，然后其跃迁。
根据一种或多种实施方式，所述发射层可发射具有约410nm-约490nm的最大发光波长的蓝色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这方面，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除了有机化合物之外，“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据示例性实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和根据实施方式的有机发光器件的制造方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或者在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可利用的用于有机发光器件中的任何基板，并且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极11的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中对于各结构，各层是从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠的。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积在第一电极11上形成所述空穴注入层。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而变化。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、和约
Figure BDA0002538766470000541
/秒-约
Figure BDA0002538766470000542
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂布条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而变化。例如，涂布速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂布之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂布条件不限于此。
用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合：
Figure BDA0002538766470000551
Figure BDA0002538766470000561
<式201>
Figure BDA0002538766470000562
<式202>
Figure BDA0002538766470000563
式201中的Ar101-Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0002538766470000564
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002538766470000565
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚
Figure BDA0002538766470000566
基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002538766470000567
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1并且xb可为0，但是xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合，
但是本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由下式201A表示，但是本公开内容的实施方式不限于此：
<式201A>
Figure BDA0002538766470000581
式201A中的R101、R111、R112和R109可通过参照本文中提供的描述而理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20，但是不限于此：
Figure BDA0002538766470000582
Figure BDA0002538766470000591
Figure BDA0002538766470000601
所述空穴传输区域的厚度可在约
Figure BDA0002538766470000602
-约
Figure BDA0002538766470000603
例如约
Figure BDA0002538766470000604
-约
Figure BDA0002538766470000605
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其任意组合的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0002538766470000606
-约
Figure BDA0002538766470000607
例如约
Figure BDA0002538766470000608
-约
Figure BDA0002538766470000609
的范围内，并且所述空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00025387664700006010
-约
Figure BDA00025387664700006011
例如约
Figure BDA00025387664700006012
-约
Figure BDA00025387664700006013
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著升高。
除了这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括电荷产生材料以改善导电性质。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、或含有氰基的化合物之一，但是本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的实例为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或者2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和含有氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但是不限于此。
Figure BDA0002538766470000611
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长而补偿光学谐振距离，并且因此，所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料或将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将稍后说明的mCP。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当通过真空沉积或旋涂形成所述发射层时，尽管沉积或涂布条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂布条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、或其任意组合的至少一种：
Figure BDA0002538766470000612
Figure BDA0002538766470000621
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
<式301>
Figure BDA0002538766470000622
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：至少一个苯基、萘基、蒽基、或其任意组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、菲基、或芘基：至少一个苯基、萘基、蒽基、或其任意组合。
式301中的g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，并且可为例如0、1、或2。
式301中的Ar113和Ar116可各自独立地为：
被至少一个苯基、萘基、蒽基、或其任意组合取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基；
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、或芴基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其任意组合；或
Figure BDA0002538766470000631
但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
<式302>
Figure BDA0002538766470000632
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1、或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，可将所述发射层图案化成红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，除了由式1表示的有机金属化合物之外，所述有机发光器件的有机层可进一步包括荧光掺杂剂。
例如，所述荧光掺杂剂可为稠合多环化合物或苯乙烯基化合物。
例如，所述荧光掺杂剂可包括如下之一：含有萘的核心、含有芴的核心、含有螺-二芴的核心、含有苯并芴的核心、含有二苯并芴的核心、含有菲的核心、含有蒽的核心、含有荧蒽的核心、含有苯并[9,10]菲的核心、含有芘的核心、含有
Figure BDA0002538766470000642
的核心、含有并四苯的核心、含有苉的核心、含有苝的核心、含有戊芬的核心、含有茚并蒽的核心、含有联蒽的核心、以及由式501-1至501-18表示的核心，但是本公开内容的实施方式不限于此：
Figure BDA0002538766470000641
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可为基于苯乙烯基-胺的化合物和基于苯乙烯基-咔唑的化合物，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可为由式501表示的化合物：
<式501>
Figure BDA0002538766470000651
在式501中，
Ar501可为：
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002538766470000652
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团；或
各自被如下取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002538766470000653
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501-Q503可各自独立地为氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团)、或其任意组合；
L501-L503可各自独立地为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
R501和R502可各自独立地为：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002538766470000654
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；或
各自被如下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002538766470000661
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002538766470000662
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合，
xd1-xd3可各自独立地为0、1、2或3，和
xd4可为0、1、2、3、4、5或6。
例如，在式501中，
Ar501可为：
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002538766470000663
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团；或
各自被如下取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002538766470000664
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-Si(Q501)(Q502)(Q503)(Q501-Q503可各自独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基)、或其任意组合，
L501-L503与关于L1描述的相同，
xd1-xd3可各自独立地为0、1或2，和
xd4可为0、1、2或3，但是本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括由式502-1至502-5之一表示的化合物：
<式502-1>
Figure BDA0002538766470000671
<式502-2>
Figure BDA0002538766470000672
<式502-3>
Figure BDA0002538766470000673
<式502-4>
Figure BDA0002538766470000674
<式502-5>
Figure BDA0002538766470000675
在式502-1至502-5中，
X51可为N或C-[(L501)xd1-R501]，X52可为N或C-[(L502)xd2-R502]，X53可为N或C-[(L503)xd3-R503]，X54可为N或C-[(L504)xd4-R504]，X55可为N或C-[(L505)xd5-R505]，X56可为N或C-[(L506)xd6-R506]，X57可为N或C-[(L507)xd7-R507]，和X58可为N或C-[(L508)xd8-R508]，
L501-L508各自与关于式501中的L501描述的相同，
xd1-xd8各自与关于式501中的xd1描述的相同，
R501-R508可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002538766470000681
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基团、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；或
各自被如下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002538766470000682
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002538766470000683
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合，
xd11和xd12可各自独立地为0-5的整数，
R501-R504的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环，和
R505-R508的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环。
所述荧光掺杂剂可包括以下化合物FD(1)至FD(16)和FD1至FD13的至少一种化合物：
Figure BDA0002538766470000691
Figure BDA0002538766470000701
Figure BDA0002538766470000711
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0002538766470000712
-约
Figure BDA0002538766470000713
例如约
Figure BDA0002538766470000714
-约
Figure BDA0002538766470000715
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性可获得而没有驱动电压的显著升高。
然后，可在所述发射层上设置电子传输区域。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或者电子传输层/电子注入层结构，并且所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同材料的多层结构或者单层结构。
用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件可通过参照用于形成所述空穴注入层的条件而理解。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括，例如，BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合的至少一种，但是本公开内容的实施方式不限于此。
Figure BDA0002538766470000716
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0002538766470000717
-约
Figure BDA0002538766470000718
例如约
Figure BDA0002538766470000719
-约
Figure BDA00025387664700007110
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡层特性而没有驱动电压的显著升高。
所述电子传输层可包括如下的至少一种：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合。
Figure BDA0002538766470000721
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但是不限于此：
Figure BDA0002538766470000722
Figure BDA0002538766470000731
Figure BDA0002538766470000741
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0002538766470000742
-约
Figure BDA0002538766470000743
例如约
Figure BDA0002538766470000744
-约
Figure BDA0002538766470000745
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著升高。
而且，除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括含有金属的材料。
所述含有金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
Figure BDA0002538766470000746
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0002538766470000751
-约
Figure BDA0002538766470000752
和例如约
Figure BDA0002538766470000753
-约
Figure BDA0002538766470000754
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著升高。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但是本公开内容的实施方式不限于此。
另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器、和生物标志物在内的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其实例包括甲氧基、乙氧基、和异丙氧基。
本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是由-SA102(其中A102为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其实例包括甲硫基、乙硫基、和异丙硫基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例包括乙烯基丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例包括乙炔基、和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子以及1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且没有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0002538766470000761
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。C7-C60烷基芳基指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的单价基团：所述环状芳族体系具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子，以及1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的二价基团：所述环状芳族体系具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子，以及1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。C2-C60烷基杂芳基指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，并且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面没有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环，除了碳原子之外还具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子，并且在其整个分子结构方面没有芳香性的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或者多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有至少一个N、O、Si、P、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为：氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被至少一个氘、C1-C60烷基、或C6-C60芳基取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，C2-C60烷基杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述化合物和有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意指，就摩尔当量而言，所使用的'A'的量与所使用的'B'的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物125的合成
(1)中间体125(1)的合成
Figure BDA0002538766470000791
将102.8mmol(7g)1H-咪唑、133.7mmol(39g)1,3-二溴-5-(叔丁基)苯、25.7mmol(4.9g)CuI、30.9mmol(5.6g)1,10-菲咯啉、和205.7mmol(67g)Cs2CO3添加至200mL的二甲基甲酰胺(DMF)，然后，将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。将由其获得的反应产物冷却，并且与乙酸乙酯和水组合。将有机层分离，用水洗涤三次并且使用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，从而获得粗产物。对所述粗产物进行硅胶柱层析(洗脱液：乙酸乙酯:己烷)以获得中间体125(1)(60％的产率)。
MALDI-TOF(m/z):278.05[M]+
(2)中间体125(2)的合成
Figure BDA0002538766470000801
将101.4mmol(20.0g)2-甲氧基-9H-咔唑和152.1mmol(32.6g)2-溴-4-(叔丁基)吡啶溶解在340ml二氧六环中，然后，向其添加50.7mmol(9.7g)CuI、152.1mmol(32.3g)K3PO4、和72.4mmol(12.2ml)反式-1,2-环己二胺，继之以在120℃的温度下回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且与乙酸乙酯和水混合。将有机层分离，用水洗涤三次并且使用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，从而获得粗产物。对所述粗产物进行硅胶柱层析(洗脱液：乙酸乙酯:己烷)以获得中间体125(2)(85％的产率)。
MALDI-TOF(m/z):331.16[M]+
(3)中间体125(3)的合成
Figure BDA0002538766470000802
在洁净(neat)条件下，添加95.3mmol(31.5g)中间体125(2)和1.4mol(165.3g)吡啶盐酸盐并且使其在180℃的温度下回流20小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且与二氯甲烷和水混合。将有机层分离，用水洗涤三次并且使用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，从而获得粗产物。对所述粗产物进行硅胶柱层析(洗脱液：乙酸乙酯:二氯甲烷:己烷)以获得中间体125(3)(65％的产率)。
MALDI-TOF(m/z):317.15[M]+
(4)中间体125(4)的合成
Figure BDA0002538766470000811
将17.9mmol(5g)中间体125(1)和15.0mmol(4.7g)中间体125(3)溶解在300ml的二甲亚砜(DMSO)中，然后，向其添加4.9mmol(0.8g)CuI、59.9mmol(12.7g)K3PO4、和22.5mmol(2.7g)吡啶甲酸，并且将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成之后，将混合物冷却至室温，并且与乙酸乙酯和水混合。将有机层分离，用水洗涤三次并且使用硫酸镁干燥，然后，在减压下从其除去溶剂，从而获得粗产物。对所述粗产物进行硅胶柱层析(洗脱液：乙酸乙酯:己烷)以获得中间体125(4)(71％的产率)。
MALDI-TOF(m/z):514.26[M]+
(5)中间体125(5)和125(6)的合成
Figure BDA0002538766470000812
将19.0mmol(6.0g)1,3-二叔丁基-5-碘苯、28.8mmol(3.5g)均三甲苯化合物、和24.0mmol(4.1g)3-氯过氧化苯甲酸(m-CBPA)溶解在50ml的二氯甲烷(DCM)中，然后，在冰浴中在0℃的温度下冷却。向其逐滴添加48.0mmol(4.2ml)三氟甲磺酸(TfOH)。在将温度升高至室温之后，将所得混合物搅拌2小时，然后从其完全地除去溶剂。向其添加少量的二乙醚，继之以搅拌和过滤。将所获得的粗产物125(5)用于接下来的反应。
将8.6mmol(5.0g)中间体125(5)、5.7mmol(3.3g)中间体125(4)、和0.4mmol(0.1g)乙酸铜(Cu(OAc)2)添加至30mL的二甲基甲酰胺(DMF)，然后，将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。对通过在减压下从其除去溶剂而获得的粗产物进行硅胶柱层析(洗脱液：二氯甲烷:丙酮)以获得中间体125(6)(82％的产率)。
MALDI-TOF(m/z):702.42[M]+
(6)化合物125的合成
Figure BDA0002538766470000821
将4.0mmol(1.5g)(1,5-环辛二烯)二氯化铂(II)(Pt(COD)Cl2)、4.0mmol(3.4g)中间体125(6)、和12.0mmol(1.0g)乙酸钠(NaOAc)添加至200mL的苄腈(PhCN)，然后，在180℃的温度下回流12小时。在反应完成之后，将所得混合物冷却至室温并且在减压下从其除去溶剂以获得粗产物，然后对所述粗产物进行硅胶柱层析(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物125(53％的产率)。
MALDI-TOF(m/z):895.36[M]+
评价实施例1：光致发光量子产率(PLQY)的评价
将在CH2Cl2中的PMMA溶液、5重量％的CBP、和化合物125混合，然后，将所得物通过使用旋涂器涂布在石英基板上，然后，在烘箱中在80℃的温度下热处理，和冷却至室温以获得膜。
通过使用装备有氙灯光源、单色器、光子多通道分析仪、和积分球并且使用PLQY测量软件的Hamamatsu Photonics绝对PL量子产率测量系统(Hamamatsu Photonics,Ltd.,Shizuoka，日本)评价在膜中的化合物125的PLQY,并且对化合物A进行相同的实验。其结果示于表2中。
表2
化合物 最大发光波长(PL<sub>max</sub>)(nm) PLQY(相对值)
化合物125 449 0.916
化合物A 447 0.861
由表2可以确认，化合物125具有与化合物A基本上相同的最大发光波长，并且具有高的发光量子效率且因此具有优异的发光特性。
实施例1
将ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理，各自15分钟，然后通过暴露于UV臭氧而洗涤30分钟。
然后，将m-MTDATA以
Figure BDA0002538766470000831
/秒的沉积速率沉积在所述玻璃基板的ITO电极(阳极)上以形成具有
Figure BDA0002538766470000832
的厚度的空穴注入层，然后，将α-NPD以
Figure BDA0002538766470000833
Figure BDA0002538766470000834
/秒的沉积速率沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002538766470000835
的厚度的空穴传输层。
将化合物125(掺杂剂)和CBP(主体)以分别为
Figure BDA0002538766470000836
/秒的沉积速率和
Figure BDA0002538766470000837
/秒的沉积速率共沉积在所述空穴传输层上，以形成具有
Figure BDA0002538766470000838
的厚度的发射层。
将BAlq以
Figure BDA00025387664700008323
/秒的沉积速率沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA0002538766470000839
的厚度的空穴阻挡层，并且将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
Figure BDA00025387664700008310
的厚度的电子传输层，然后，将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA00025387664700008311
的厚度的电子注入层，然后，将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
Figure BDA00025387664700008312
的厚度的第二电极(阴极)，从而完成具有ITO/m-MTDATA
Figure BDA00025387664700008313
Figure BDA00025387664700008314
/α-NPD
Figure BDA00025387664700008315
/CBP+化合物125(10％)
Figure BDA00025387664700008316
/BAlq
Figure BDA00025387664700008317
/Alq3
Figure BDA00025387664700008318
Figure BDA00025387664700008319
)/LiF
Figure BDA00025387664700008320
/Al
Figure BDA00025387664700008321
的结构的有机发光器件的制造。
Figure BDA00025387664700008322
对比例1
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用表3中所示的相应化合物。
评价实施例2：有机发光器件的性质的评价(1)
根据实施例1和对比例1制造的有机发光器件各自的驱动电压、外量子效率(EQE)、和寿命(T80)作为相对值进行评价。其结果示于表3中。该评价是使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行的，并且寿命(T80)(在1200尼特下)是通过如下评价的：测量直至亮度降低至100％的初始亮度的80％时所流逝的时间的量。
表3
Figure BDA0002538766470000841
参照表3，可以看出，实施例1的有机发光器件具有优异的外量子效率和寿命，并且与对比例1的有机发光器件相比，具有更高的外量子效率和更长的寿命。
实施例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，用作主体的化合物CBP的重量比率为88.5％，并且用作掺杂剂的化合物125和化合物FD的重量比率为10％:1.5％。
对比例2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用化合物FD代替化合物1。
实施例3的评价：有机发光器件的性质的评价(2)
评价根据实施例2和对比例2制造的有机发光器件各自的驱动电压、外量子效率(EQE)、最大发光波长和寿命(T80)。其结果示于表4中。使用电流-电压计(Keithley 2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)作为用于评价的设备，并且寿命(T80)(在1200尼特下)是通过如下评价的：测量直至亮度降低为100％的初始亮度的80％时所流逝的时间的量。
表4
Figure BDA0002538766470000851
Figure BDA0002538766470000852
由表4可以看出，与对比例2的有机发光器件相比，实施例2的有机发光器件具有更低的驱动电压以及显著改善的外量子效率和寿命特性。
所述有机金属化合物具有优异的光化学稳定性，并且使用所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的效率和寿命。这样的有机金属化合物具有优异的磷光发光特性，并且因此，在使用时，可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
M1(L11)n11(L12)n12
其中，在式1中，
M1为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属，
L11为由式1-1表示的配体，
L12为单齿配体或二齿配体，
n11为1，和
n12为0、1或2；
<式1-1>
Figure FDA0002538766460000011
其中，在式1-1中，
*1至*4各自表示与M1的结合位点；
A10为含N的杂环基团，
A20、A30和A40各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
T1为单键、*-N[(L1)a1-(R1)b1]-*'、*-B(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-Ge(R1)(R2)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R1)＝C(R2)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
T2为单键、*-N[(L2)a2-(R3)b3]-*'、*-B(R3)-*'、*-P(R3)-*'、*-C(R3)(R4)-*'、*-Si(R3)(R4)-*'、*-Ge(R3)(R4)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R3)＝C(R4)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为1-3的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，
a2为1-3的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，
X11为C(R11)或N，X12为C(R12)或N，
X20为C或N，X30为C或N，X40为C或N，
X21、X22、X31、X32和X41各自独立地为C或N，和
Ar1为取代或未取代的C5-C30碳环基团，并且当Ar1为苯基团时，Ar1由式Ar1-1至Ar1-18之一表示，
Figure FDA0002538766460000021
其中，在式Ar1-1至Ar1-18中，
E11-E15各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，和
E16和E17各自独立地为取代或未取代的C6-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、未取代的C7-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、未取代的C7-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，
R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C7-C60烷基芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C2-C60烷基杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
相邻的R1-R4、R20、R30和R40的两个或更多个任选地连接在一起以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b1和b3各自独立地为1-5的整数，
当b1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，和当b3为2或更大时，两个或更多个R3彼此相同或不同，
b20、b30和b40各自独立地为1-10的整数，
当b20为2或更大时，两个或更多个R20彼此相同或不同，当b30为2或更大时，两个或更多个R30彼此相同或不同，和当b40为2或更大时，两个或更多个R40彼此相同或不同，
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C6-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M1为Pt、Pd或Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中A10为A10-1至A10-4之一：
Figure FDA0002538766460000051
其中，在式A10-1至A10-4中，
R11和R12与关于权利要求1描述的相同，和
*、*'和*"各自表示与相邻原子的结合位点。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中A20、A30和A40各自独立地为：
苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure FDA0002538766460000052
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、
Figure FDA0002538766460000061
唑基团、异
Figure FDA0002538766460000062
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure FDA0002538766460000063
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并
Figure FDA0002538766460000064
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure FDA0002538766460000065
二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中Ar1为取代的苯基团、取代或未取代的萘基团、取代或未取代的蒽基团、取代或未取代的菲基团、取代或未取代的苯并[9,10]菲基团、取代或未取代的芘基团、或者取代或未取代的
Figure FDA0002538766460000066
基团，和
当Ar1为取代的苯基团时，Ar1为由式Ar1-1至Ar1-18之一表示的基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中E11-E15各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基；
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002538766460000067
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002538766460000068
唑基、异
Figure FDA0002538766460000069
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0002538766460000071
唑基、异苯并
Figure FDA0002538766460000072
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0002538766460000073
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002538766460000074
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002538766460000075
唑基、异
Figure FDA0002538766460000076
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0002538766460000077
唑基、异苯并
Figure FDA0002538766460000078
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0002538766460000079
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中E16和E17各自独立地为：
正己基、异己基、仲己基、叔己基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA00025387664600000710
基、吡啶基、或嘧啶基；
各自被如下的至少一个取代的正己基、异己基、仲己基、或叔己基：苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
各自被如下的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA00025387664600000711
基、吡啶基、或嘧啶基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中在M1和A10之间的键为配位键，
在M1和A20之间的键为共价键，
在M1和A30之间的键为共价键，和
在M1和A40之间的键为配位键。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中L1和L2各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002538766460000082
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002538766460000084
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002538766460000085
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002538766460000086
唑基、异
Figure FDA0002538766460000087
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0002538766460000091
唑基、异苯并
Figure FDA0002538766460000092
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0002538766460000093
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002538766460000094
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002538766460000095
唑基、异
Figure FDA0002538766460000096
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0002538766460000097
唑基、异苯并
Figure FDA0002538766460000098
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0002538766460000099
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA00025387664600000910
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA00025387664600000911
唑基、异
Figure FDA00025387664600000912
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA00025387664600000913
唑基、异苯并
Figure FDA00025387664600000914
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA00025387664600000915
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：至少一个氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R4、R11、R12、R20、R30和R40各自独立地为氢、氘、以及式9-1至9-19和10-1至10-195之一：
Figure FDA0002538766460000101
Figure FDA0002538766460000111
Figure FDA0002538766460000121
Figure FDA0002538766460000131
其中，在式9-1至9-19和10-1至10-195中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph为苯基，并且TMS为三甲基甲硅烷基。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由式1表示的有机金属化合物由式2-1或2-2表示：
<式2-1>
Figure FDA0002538766460000141
<式2-2>
Figure FDA0002538766460000142
其中，在式2-1和2-2中，
M1、Ar1、R11和R12与权利要求1中描述的相同，
X1为O或S，并且X2为单键、O或S，
R21-R23各自独立地与在权利要求1中关于R20描述的相同，
R31-R37各自独立地与在权利要求1中关于R30描述的相同，
R41-R44各自独立地与在权利要求1关于R40描述的相同，和
相邻的R21-R23、R31-R37、和R41-R44的两个或更多个任选地连接在一起以形成苯环或萘环。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至428之一：
Figure FDA0002538766460000151
Figure FDA0002538766460000161
Figure FDA0002538766460000171
Figure FDA0002538766460000181
Figure FDA0002538766460000191
Figure FDA0002538766460000201
Figure FDA0002538766460000211
Figure FDA0002538766460000221
Figure FDA0002538766460000231
Figure FDA0002538766460000241
14.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层至少一种如权利要求1-13任一项所述的有机金属化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光器件，其中所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
16.如权利要求14所述的有机发光器件，其中所述有机金属化合物包括在所述发射层中。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体并且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括荧光掺杂剂。
19.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层发射具有约410nm-约490nm的最大发光波长的蓝色光。
20.诊断组合物，其包括至少一种如权利要求1-13任一项所述的有机金属化合物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112920209A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 上海蓝骋光电科技有限公司 一种有机金属配合物及含有该化合物的有机光电元件
CN112940049A (zh) * 2021-02-25 2021-06-11 上海蓝骋光电科技有限公司 一种有机金属配合物和含有其的有机光电元件及应用

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11476430B2 (en) * 2018-10-15 2022-10-18 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108250248A (zh) * 2016-12-28 2018-07-06 环球展览公司 有机电致发光材料与装置
US20190119312A1 (en) * 2017-06-23 2019-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109748938A (zh) * 2019-02-01 2019-05-14 南京工业大学 二价铂配合物、其应用及有机光电装置

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6939624B2 (en) 2000-08-11 2005-09-06 Universal Display Corporation Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence
CN100505375C (zh) 2000-08-11 2009-06-24 普林斯顿大学理事会 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光
DE10338550A1 (de) 2003-08-19 2005-03-31 Basf Ag Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs)
US9461254B2 (en) 2012-01-03 2016-10-04 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
US9923155B2 (en) 2014-07-24 2018-03-20 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues
US11814403B2 (en) 2017-06-23 2023-11-14 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) * 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
EP3432381A1 (en) * 2017-07-20 2019-01-23 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound and organic light-emitting device including the same
KR20190014187A (ko) * 2017-07-27 2019-02-12 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102654922B1 (ko) 2018-03-09 2024-04-05 삼성디스플레이 주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN108840886A (zh) 2018-06-22 2018-11-20 南京工业大学 一种铂配合物蓝光材料以及有机发光器件
US20200199164A1 (en) 2018-12-19 2020-06-25 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the organometallic compound, and diagnostic composition including the organometallic compound
US11858949B2 (en) * 2019-06-13 2024-01-02 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
EP3750901B1 (en) * 2019-06-13 2023-12-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
KR102556834B1 (ko) * 2019-10-01 2023-07-19 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR20210152245A (ko) * 2020-06-08 2021-12-15 삼성전자주식회사 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
US20220081457A1 (en) * 2020-09-17 2022-03-17 Samsung Electronics Co., Ltd. Organometallic compound, organic light-emitting device including the same, and diagnostic composition including the organometallic compound
KR20220166404A (ko) * 2021-06-09 2022-12-19 삼성전자주식회사 유기금속 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
EP4120381A1 (en) * 2021-07-16 2023-01-18 Samsung Electronics Co., Ltd. Organic light-emitting device

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108250248A (zh) * 2016-12-28 2018-07-06 环球展览公司 有机电致发光材料与装置
US20190119312A1 (en) * 2017-06-23 2019-04-25 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN109748938A (zh) * 2019-02-01 2019-05-14 南京工业大学 二价铂配合物、其应用及有机光电装置

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112920209A (zh) * 2021-01-29 2021-06-08 上海蓝骋光电科技有限公司 一种有机金属配合物及含有该化合物的有机光电元件
WO2022161453A1 (zh) * 2021-01-29 2022-08-04 上海蓝骋光电科技有限公司 一种有机金属配合物及含有该化合物的有机光电元件
CN112940049A (zh) * 2021-02-25 2021-06-11 上海蓝骋光电科技有限公司 一种有机金属配合物和含有其的有机光电元件及应用

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