CN112079872A - 有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金属化合物的诊断组合物 - Google Patents

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金属化合物的诊断组合物 Download PDF

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Abstract

提供有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金属化合物的诊断组合物，所述有机金属化合物由式1表示。其中式1中的L11为由式1‑1表示的配体，并且其它取代基的描述与在本申请的详细描述中所描述的相同。<式1>M1(L11)n11(L12)n12<式1‑1>
Figure DDA0002539047150000011

Description

有机金属化合物、包括其的有机发光器件和包括所述有机金 属化合物的诊断组合物
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年6月13日提交的韩国专利申请No.10-2019-0070074和于2020年4月24日提交的韩国专利申请No.10-2020-0050330的优先权和权益，将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物。
背景技术
有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。
同时，发光化合物例如磷光化合物可用于监控、感测和检测生物材料例如多种细胞和蛋白质。
发明内容
一种或多种涉及有机金属化合物、包括其的有机发光器件、和包括其的诊断组合物。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过本公开内容的所提供的实施方式的实践而获悉。
根据实施方式的一个方面，提供由式1表示的有机金属化合物。
<式1>
M1(L11)n11(L12)n12
在式1中，
M1为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属；
L11为由式1-1表示的配体；
L12为单齿配体或二齿配体；
n11为1，
n12为0、1或2；
<式1-1>
Figure BDA0002539047130000021
在式1-1中，
*1至*4可各自表示与M1的结合位点，
A20和A30可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
T1为单键、*-N[(L1)a1-(R6)b6]-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-Ge(R6)(R7)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
T2为单键、*-N[(L2)a2-(R8)b8]-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，
L1和L2可各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为1-3的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，和a2为1-3的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，
X11-X14各自独立地为C或N，
X20为C或N，和X30为C或N，
X21、X22、X31和X32各自独立地为C或N，
R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，条件是：
R2和R43各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基，和
R10和R30的至少一个不为氢，
两个或更多个相邻的R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b6和b8各自独立地为1-5的整数，
当b6为2或更大时，两个或更多个R6彼此相同或不同，和当b8为2或更大时，两个或更多个R8彼此相同或不同，
b20和b30各自独立地为1-10的整数，
当b20为2或更大时，两个或更多个R20彼此相同或不同，和当b30为2或更大时，两个或更多个R30彼此相同或不同，
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点，和
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及在所述第一电极和所述第二电极之间的包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
另一方面提供包括至少一种由式1表示的有机金属化合物的诊断组合物。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述，本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰，其中图1显示根据示例性实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式，以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一个(种)(不定冠词)(a，an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制，且意图覆盖单数和复数两者，除非上下文清楚地另外说明。例如，“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外说明。
“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定向在所述其它元件“上方”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。
除非另外定义，在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
本公开内容的一方面提供由下式1表示的有机金属化合物：
<式1>
M1(L11)n11(L12)n12。
式1中的M1可为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为铍(Be)、镁(Mg)、铝(Al)、钙(Ca)、钛(Ti)、锰(Mn)、钴(Co)、铜(Cu)、锌(Zn)、镓(Ga)、锗(Ge)、锆(Zr)、钌(Ru)、铑(Rh)、钯(Pd)、银(Ag)、铼(Re)、铂(Pt)、或金(Au)。
在一种或多种实施方式中，M1可为Pd、Pt或Au。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为Pt或Pd。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为Pt。
式1中的L11可为由式1-1表示的配体：
<式1-1>
Figure BDA0002539047130000071
式1-1中的*1至*4可各自独立地为与M1的结合位点。
式1-1中的A20和A30可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，A20和A30可各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002539047130000081
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、
Figure BDA0002539047130000082
唑基团、异
Figure BDA0002539047130000083
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure BDA0002539047130000084
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并
Figure BDA0002539047130000085
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure BDA0002539047130000086
二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
式1-1中的T1可为单键、*-N[(L1)a1-(R6)b6]-*'、*-B(R6)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-Ge(R6)(R7)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R6)＝C(R7)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，和
T2可为单键、*-N[(L2)a2-(R8)b8]-*'、*-B(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-Ge(R8)(R9)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'。
在一种或多种实施方式中，T1可为单键、*-N[(L1)a1-(R6)b6]-*'、*-B(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-O-*'、或*-S-*'。
在一种或多种实施方式中，T1可为*-N[(L1)a1-(R1)b6]-*'、*-B(R6)-*'、*-C(R6)(R7)-*'、*-Si(R6)(R7)-*'、*-O-*'、或*-S-*'。
在一种或多种实施方式中，T2可为单键、*-N[(L2)a2-(R8)b8]-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'、*-O-*'、或*-S-*。
式1-1中的L1和L2可各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，和
a1可为1-3的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个L1可彼此相同或不同，和a2可为1-3的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个L2可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，L1和L2可各自独立地为亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002539047130000091
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002539047130000092
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式1-1中的X11-X14可各自为C或N。
在一种或多种实施方式中，X11可为C。在一种或多种实施方式中，X11可为N。
在一种或多种实施方式中，X12可为C。在一种或多种实施方式中，X12可为N。
在一种或多种实施方式中，X13可为C。在一种或多种实施方式中，X13可为N。
在一种或多种实施方式中，X14可为C。在一种或多种实施方式中，X14可为N。
式1-1中的X20可为C或N。
在一种或多种实施方式中，X20可为C。在一种或多种实施方式中，X20可为N。
式1-1中的X30可为C或N。
在一种或多种实施方式中，X30可为C。在一种或多种实施方式中，X30可为N。
在式1中，X21、X22、X31和X32可各自独立地为C或N。
在式1中，在M1和
Figure BDA0002539047130000101
部分之间的键可为配位键。
在式1中，在M1和
Figure BDA0002539047130000102
部分之间的键可为配位键。
在式1中，在M1和A20之间的键以及在M1和A30之间的键可为共价键。
因此，由式1表示的有机金属化合物可为电中性的。
式1-1中的R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，条件是：
R2和R43可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基，和
R10和R30的至少一个可不为氢。
式1-1中的两个或更多个相邻的R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44可任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团。
在一种或多种实施方式中，两个或更多个相邻的R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44任选地连接以形成未被取代或被R1a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被R1a取代的C1-C30杂环基团，R1a与关于R1描述的相同，条件是R10和R1a的至少一个不为氢。
式1-1中的b6和b8可各自独立地为1-5的整数，和
当b6为2或更大时，两个或更多个R6可彼此相同或不同，和当b8为2或更大时，两个或更多个R8可彼此相同或不同。
式1-1中的b20和b30可各自独立地为1-10的整数，和
当b20为2或更大时，两个或更多个R20可彼此相同或不同，和当b30为2或更大时，两个或更多个R30可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中，R1-R9、R10、R20、R30和R41-R44可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000111
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000112
唑基、异
Figure BDA0002539047130000113
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000114
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000115
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000116
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000117
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000118
唑基、异
Figure BDA0002539047130000119
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300001110
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000121
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000122
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000123
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000124
唑基、异
Figure BDA0002539047130000125
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000126
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000127
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000128
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：至少一个氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R1-R9、R10、R20、R30和R41-R44可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19之一表示的基团、或由式10-1至10-194之一表示的基团：
Figure BDA0002539047130000131
Figure BDA0002539047130000141
Figure BDA0002539047130000151
Figure BDA0002539047130000161
在式9-1至9-19和10-1至10-194中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph可为苯基，和TMS可为三甲基甲硅烷基。
在一种或多种实施方式中，R2和R43可各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或
Figure BDA0002539047130000162
基；或
各自被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或
Figure BDA0002539047130000171
基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000172
基、或其任意组合。
例如，R1和R3-R5可各自独立地为：
C1-C30烷基；
被如下的至少一个取代的C1-C30烷基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；或
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000173
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000174
唑基、异
Figure BDA0002539047130000175
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000176
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000177
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000178
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000179
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00025390471300001710
唑基、异
Figure BDA00025390471300001711
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000181
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000182
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000183
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R1、R3和R5可各自为氢。
在一种或多种实施方式中，R4可与R2相同。
在一种或多种实施方式中，R4可为氢。
在一种或多种实施方式中，R10和R30的至少一个可为：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000184
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000185
唑基、异
Figure BDA0002539047130000186
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000187
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000188
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000189
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；或
各自被如下的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000191
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000192
唑基、异
Figure BDA0002539047130000193
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000194
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000195
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000196
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000197
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000198
唑基、异
Figure BDA0002539047130000199
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300001910
唑基、异苯并
Figure BDA00025390471300001911
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025390471300001912
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R20可为氢。
在一种或多种实施方式中，R20可为：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000201
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000202
唑基、异
Figure BDA0002539047130000203
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000204
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000205
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000206
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000207
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000208
唑基、异
Figure BDA0002539047130000209
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300002010
唑基、异苯并
Figure BDA00025390471300002011
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025390471300002012
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00025390471300002013
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00025390471300002014
唑基、异
Figure BDA00025390471300002015
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300002016
唑基、异苯并
Figure BDA00025390471300002017
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025390471300002018
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：至少一个氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R10和R30的至少一个可为式9-1至9-19和10-1至10-194之一。
在一种或多种实施方式中，R41、R42和R44可各自为氢。
在一种或多种实施方式中，R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44可各自独立地为氢、取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可由式2-1和2-2之一表示：
<式2-1>
Figure BDA0002539047130000221
<式2-2>
Figure BDA0002539047130000222
在式2-1和2-2中，
M1、R1-R5和R41-R44与以上所描述的相同，
X1可为O或S，和X2可为单键、O或S，
R11-R14可各自独立地与关于R10所描述的相同，
R21-R23可各自独立地与关于R20所描述的相同，
R31-R37可各自独立地与关于R30所描述的相同，和
两个或更多个相邻的R1-R5、R11-R14、R21-R23、R31-R33、和R41-R44可任选地连接在一起以形成苯环或萘环。
在一种或多种实施方式中，R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44的相邻的两个或更多个可任选地连接在一起以经由单键、双键或第一连接基团形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R10a取代的芴基团、吨基团、吖啶基团等)。R10a与关于R1所描述的相同。
所述第一连接基团可为*-N(R5)-*'、*-B(R5)-*'、*-P(R6)-*'、*-C(R5)(R6)-*'、*-Si(R5)(R6)-*'、*-Ge(R5)(R6)-*'、*-S-*'、*-Se-*'、*-O-*'、*-C(＝O)-*'、*-S(＝O)-*'、*-S(＝O)2-*'、*-C(R5)＝*'、*＝C(R5)-*'、*-C(R5)＝C(R6)-*'、*-C(＝S)-*'、或*-C≡C-*'，且R5和R6与关于R1所描述的相同，且*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，式1中的R1-R9、R10、R20、R30和R41-R44的相邻的两个或更多个可任选地连接以形成各自未被取代或被至少一个R10a取代的环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或二苯并噻咯基团。R10a与关于R1所描述的相同。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、或取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
式1中的L12可为单齿配体或二齿配体。
例如，式1中的L12可为由式7-1至7-11之一表示的配体，但实施方式不限于此：
Figure BDA0002539047130000241
Figure BDA0002539047130000251
在式7-1至7-11中，
A71和A72可各自独立地为C5-C20碳环基团或C1-C20杂环基团；
X71和X72可各自独立地为C或N；
X73可为N或C(Q73)；X74可为N或C(Q74)；X75可为N或C(Q75)；X76可为N或C(Q76)；X77可为N或C(Q77)；
X78可为O、S或N(Q78)；X79可为O、S、N(Q79)或N；
Y71和Y72可各自独立地为单键、双键、取代或未取代的C1-C5亚烷基、取代或未取代的C2-C5亚烯基、或者取代或未取代的C6-C10亚芳基；
Z71和Z72可各自独立地为N、O、N(R74)、P(R75)(R76)、或As(R75)(R76)；
Z73可为P或As；
Z74可为CO或CH2；
R71-R80和Q73-Q79可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；R71和R72可任选地连接以形成环；R77和R78可任选地连接以形成环；R78和R79可任选地连接以形成环；以及R79和R80可任选地连接以形成环；
b71和b72可各自独立地为1、2或3；和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
例如，式7-1中的A71和A72可各自独立地为苯基团、萘基团、咪唑基团、苯并咪唑基团、吡啶基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吡嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、或异喹啉基团，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-1中的X71和X72可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。在一种或多种实施方式中，式7-11中的X72和X79可为N，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式7-7中，X73可为C(Q73)；X74可为C(Q74)；X75可为C(Q75)；X76可为C(Q76)；和X77可为C(Q77)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，在式7-8中，X78可为N(Q78)；和X79可为N(Q79)，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-2、7-3和7-8中的Y71和Y72可各自独立地为取代或未取代的亚甲基、或者取代或未取代的亚苯基，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-1和7-2中的Z71和Z72可各自为O，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，式7-4中的Z73可为P，但本公开内容的实施方式不限于此。
例如，式7-1至7-11中的R71-R80和Q73-Q79可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000271
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000272
唑基、异
Figure BDA0002539047130000273
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000274
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000275
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000276
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000277
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000278
唑基、异
Figure BDA0002539047130000279
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300002710
唑基、异苯并
Figure BDA00025390471300002711
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025390471300002712
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00025390471300002713
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00025390471300002714
唑基、异
Figure BDA00025390471300002715
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300002716
唑基、异苯并
Figure BDA00025390471300002717
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025390471300002718
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-N(Q11)(Q12)、或其任意组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、或-N(Q1)(Q2)，
其中Q1-Q3和Q11-Q13可各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、或萘基；或
各自被氘、苯基、或其任意组合的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基，但本公开内容的实施方式不限于此。
式1中的L12可为由式5-1至5-116和8-1至8-23之一表示的配体，但本公开内容的实施方式不限于此：
Figure BDA0002539047130000281
Figure BDA0002539047130000291
Figure BDA0002539047130000301
Figure BDA0002539047130000311
Figure BDA0002539047130000321
Figure BDA0002539047130000331
Figure BDA0002539047130000341
在式5-1至5-116和8-1至8-23中，
R51-R53可各自独立地为：氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000351
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000352
唑基、异
Figure BDA0002539047130000353
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA0002539047130000354
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000355
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000356
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002539047130000357
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA0002539047130000358
唑基、异
Figure BDA0002539047130000359
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300003510
唑基、异苯并
Figure BDA00025390471300003511
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA00025390471300003512
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA00025390471300003513
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure BDA00025390471300003514
唑基、异
Figure BDA00025390471300003515
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure BDA00025390471300003516
唑基、异苯并
Figure BDA0002539047130000361
唑基、三唑基、四唑基、
Figure BDA0002539047130000362
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-B(Q11)(Q12)、-N(Q11)(Q12)、或其任意组合；或
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、或-N(Q1)(Q2)，
其中Q1-Q3和Q11-Q13可各自独立地选自：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、联苯基、C1-C20烷基苯基、或萘基；或
各自被氘、苯基、或其任意组合的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、2-甲基丁基、仲戊基、叔戊基、新戊基、3-戊基、3-甲基-2-丁基、苯基、或萘基，但本公开内容的实施方式不限于此。
b51和b54可各自独立地为1或2；
b53和b55可各自独立地为1、2或3；
b52可为1、2、3或4；
Ph为苯基；
Ph-d5为其中所有的氢各自被氘替代的苯基；和
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
在式1中，n11为1，和n12可为0、1或2。
在一种或多种实施方式中，式1中的M1可为Pt，n11可为1，和n12可为0，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可为化合物1至176之一：
Figure BDA0002539047130000371
Figure BDA0002539047130000381
Figure BDA0002539047130000391
Figure BDA0002539047130000401
Figure BDA0002539047130000411
Figure BDA0002539047130000421
由式1表示的有机金属化合物可满足以上描述的式1的结构，并且由于其中由式1-1表示的L11配体中的
Figure BDA0002539047130000422
(例如苯并咪唑)部分具有N-取代基的结构，因此所述有机金属化合物可具有改善的光化学稳定性，并且可适合于深蓝色光发射。使用由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可在发光效率、寿命、和色纯度方面是优异的。
由式1-1表示的L11中的R2和R43取代基由于诱导效应而可提高有机发光器件的效率。例如，R2位于
Figure BDA0002539047130000423
(例如苯并咪唑)的N-取代的苯基的间位处，且因此与在对位处的取代相比，分子的键角弯曲可较少发生，且因此可充分保持键合力，并且相应地，有机发光器件的寿命可改善。
而且，由于由式1-1表示的L11配体中的R10和R30的至少一个是不为氢的取代基，因此对于L11配体的给电子特性可增强，且因此电荷转移可改善，由此改善有机发光器件的效率和寿命。
例如，使用(在B3LYP,6-31G(d,p)的水平上进行结构优化的)高斯程序的DFT方法评价化合物1至5的最高占据分子轨道(HOMO)、最低未占分子轨道(LUMO)、三线态(T1)能级、和自旋密度。评价结果示于表1中。
表1
化合物编号 HOMO(eV) LUMO(eV) T<sub>1</sub>能级(eV)
化合物1 -4.62 -1.22 2.63
化合物2 -4.63 -1.2 2.64
化合物3 -4.63 -1.19 2.65
化合物4 -4.67 -1.24 2.65
化合物5 -4.62 -1.19 2.65
Figure BDA0002539047130000431
由表1，确认由式1表示的有机金属化合物具有这样的电学特性：适于用作用于电子器件例如有机发光器件的发射层的材料。
由式1表示的有机金属化合物的合成方法可为由本领域普通技术人员通过参考下面提供的合成实施例可认识到的。
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用作用于有机发光器件的有机层例如发射层的材料。因此，另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及置于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，且所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有低的驱动电压、高的效率、高的功率效率、高的量子效率、长的寿命、低的滚降比、和优异的色纯度。
在一种或多种实施方式中，在所述有机发光器件中，所述第一电极为阳极，且所述第二电极为阴极，且所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，且所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，且所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可包括在所述发射层中。
包括在所述发射层中的所述有机金属化合物可充当发射体。例如，包括由式1表示的有机金属化合物的发射层可发射通过所述有机金属化合物的三线态激子向基态的转移产生的磷光。
在一种或多种实施方式中，包括由式1表示的有机金属化合物的所述发射层可进一步包括主体。所述主体可为任何主体，且所述主体的细节可与下面所描述的相同。所述发射层中的所述主体的量可大于由式1表示的有机金属化合物的量。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，所述主体可为任何主体，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。所述发射层可发射通过充当掺杂剂的所述有机金属化合物的三线态激子向基态的转移产生的磷光。
根据一种或多种实施方式，当所述发射层进一步包括主体时，所述主体的量可大于所述有机金属化合物的量。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可包括主体和掺杂剂，所述主体可为任何主体，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物，且所述发射层可进一步包括荧光掺杂剂。所述发射层可发射通过所述有机金属化合物的三线态激子转移到所述荧光掺杂剂且然后其跃迁而产生的荧光。
根据一种或多种实施方式，所述发射层可发射具有约410nm至约490nm的最大发光波长的蓝色光。
本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在该实施方式中，化合物1可包括在所述有机发光器件的所述发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如，化合物1和化合物2全部可存在于发射层中)。
本文中使用的术语“有机层”指的是在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。除有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据示例性实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将关于图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、有机层15、和第二电极19。
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用本领域中可利用的在有机发光器件中使用的任何基板，且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中，第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可为具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极11的结构不限于此。
有机层15位于第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于各结构，各层从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约
Figure BDA0002539047130000462
/秒-约
Figure BDA0002539047130000463
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括如下的至少一种：m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合：
Figure BDA0002539047130000461
Figure BDA0002539047130000471
<式201>
Figure BDA0002539047130000472
<式202>
Figure BDA0002539047130000481
式201中的Ar101-Ar102可各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002539047130000482
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002539047130000483
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0，但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自被如下的取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；
苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合，
但本公开内容的实施方式不限于此。
式201中的R109可为：
苯基、萘基、蒽基、或吡啶基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
根据一种实施方式，由式201表示的化合物可由下式201A表示，但本公开内容的实施方式不限于此：
<式201A>
Figure BDA0002539047130000491
式201A中的R101、R111、R112和R109可通过参考本文中提供的描述理解。
例如，由式201表示的化合物和由式202表示的化合物可包括下面所示的化合物HT1至HT20，但不限于此：
Figure BDA0002539047130000501
Figure BDA0002539047130000511
所述空穴传输区域的厚度可在约
Figure BDA0002539047130000512
-约
Figure BDA0002539047130000513
例如约
Figure BDA0002539047130000514
-约
Figure BDA0002539047130000515
的范围内。当所述空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层的至少一个时，所述空穴注入层的厚度可在约
Figure BDA0002539047130000516
-约
Figure BDA0002539047130000517
例如约
Figure BDA0002539047130000518
-约
Figure BDA0002539047130000519
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
Figure BDA00025390471300005110
-约
Figure BDA00025390471300005111
例如约
Figure BDA00025390471300005112
-约
Figure BDA00025390471300005113
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除这些材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、或包含氰基的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。所述p-掺杂剂的实例为：醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；和包含氰基的化合物例如下面的化合物HT-D1，但不限于此。
Figure BDA0002539047130000521
所述空穴传输区域可包括缓冲层。
而且，所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料和将稍后说明的用于主体的材料。然而，用于所述电子阻挡层的材料不限于此。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将稍后说明的mCP。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层(EML)。当所述发射层通过真空沉积或旋涂而形成时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的材料而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括如下的至少一种：TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、或其任意组合：
Figure BDA0002539047130000531
在一种或多种实施方式中，所述主体可进一步包括由下式301表示的化合物。
<式301>
Figure BDA0002539047130000532
式301中的Ar111和Ar112可各自独立地为：
亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、或亚芘基：至少一个苯基、萘基、蒽基、或其任意组合。
式301中的Ar113-Ar116可各自独立地为：
C1-C10烷基、苯基、萘基、菲基、或芘基；或
各自被如下取代的苯基、萘基、菲基、和芘基：至少一个苯基、萘基、蒽基、或其任意组合。
式301中的g、h、i和j可各自独立地为0-4的整数，且可为例如0、1或2。
式301中的Ar113和Ar116可各自独立地为：
被至少一个苯基、萘基、蒽基、或其任意组合取代的C1-C10烷基；
苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其任意组合；
各自被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、和芴基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、苯基、萘基、蒽基、芘基、菲基、芴基、或其任意组合；或
Figure BDA0002539047130000541
但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述主体可包括由下式302表示的化合物：
<式302>
Figure BDA0002539047130000542
式302中的Ar122-Ar125与关于式301中的Ar113所详细描述的相同。
式302中的Ar126和Ar127可各自独立地为C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、或丙基)。
式302中的k和l可各自独立地为0-4的整数。例如，k和l可为0、1或2。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，除由式1表示的有机金属化合物之外，所述有机发光器件的有机层可进一步包括荧光掺杂剂。
例如，所述荧光掺杂剂可为稠合多环化合物和苯乙烯基化合物。
例如，所述荧光掺杂剂可包括包含萘的核心、包含芴的核心、包含螺二芴的核心、包含苯并芴的核心、包含二苯并芴的核心、包含菲的核心、包含蒽的核心、包含荧蒽的核心、包含苯并[9,10]菲的核心、包含芘的核心、包含
Figure BDA0002539047130000552
的核心、包含并四苯的核心、包含苉的核心、包含苝的核心、包含戊芬的核心、包含茚并蒽的核心、包含联蒽的核心、和由式501-1至501-18表示的核心之一，但本公开内容的实施方式不限于此：
Figure BDA0002539047130000551
Figure BDA0002539047130000561
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可为基于苯乙烯基-胺的化合物和基于苯乙烯基-咔唑的化合物，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可为由式501表示的化合物：
<式501>
Figure BDA0002539047130000562
在式501中，
Ar501可为：
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002539047130000564
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团；或
各自被如下取代的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002539047130000563
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q501)(Q502)(Q503)(其中Q501-Q503可各自独立地为氢、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团)、或其任意组合；
L501-L503可各自独立地为取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
R501和R502可各自独立地为：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002539047130000573
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；或
各自被如下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002539047130000574
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002539047130000572
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合，
xd1-xd3可各自独立地为0、1、2或3，和
xd4可为0、1、2、3、4、5或6。
例如，在式501中，
Ar501可为：
萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002539047130000571
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团；或
各自被如下取代的萘基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure BDA0002539047130000584
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、戊芬基团、茚并蒽基团、联蒽基团、或由式501-1至501-18表示的基团：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、-Si(Q501)(Q502)(Q503)(Q501-Q503可各自独立地为氢、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、或萘基)、或其任意组合，
L501-L503与关于L1所描述的相同，
xd1-xd3可各自独立地为0、1或2，和
xd4可为0、1、2或3，但本公开内容的实施方式不限于此。
在一种或多种实施方式中，所述荧光掺杂剂可包括由式502-1至502-5之一表示的化合物：
<式502-1>
Figure BDA0002539047130000581
<式502-2>
Figure BDA0002539047130000582
<式502-3>
Figure BDA0002539047130000583
<式502-4>
Figure BDA0002539047130000591
<式502-5>
Figure BDA0002539047130000592
在式502-1至502-5中，
X51可为N或C-[(L501)xd1-R501]，X52可为N或C-[(L502)xd2-R502]，X53可为N或C-[(L503)xd3-R503]，X54可为N或C-[(L504)xd4-R504]，X55可为N或C-[(L505)xd5-R505]，X56可为N或C-[(L506)xd6-R506]，X57可为N或C-[(L507)xd7-R507]，和X58可为N或C-[(L508)xd8-R508]，
L501-L508各自与关于式501中的L501所描述的相同，
xd1-xd8各自与关于式501中的xd1所描述的相同，
R501-R508可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基，
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002539047130000593
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基；或
各自被如下取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002539047130000594
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、
Figure BDA0002539047130000602
基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或其任意组合，
xd11和xd12可各自独立地为0-5的整数，
R501-R504的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环，和
R505-R508的两个可任选地连接在一起以形成饱和或不饱和的环。
所述荧光掺杂剂可包括以下化合物FD(1)至FD(16)和FD1至FD13的至少一种化合物：
Figure BDA0002539047130000601
Figure BDA0002539047130000611
Figure BDA0002539047130000621
所述发射层的厚度可在约
Figure BDA0002539047130000622
-约
Figure BDA0002539047130000623
例如约
Figure BDA0002539047130000624
-约
Figure BDA0002539047130000625
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可位于所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构，且所述电子传输区域的结构不限于此。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合的至少一种，但本公开内容的实施方式不限于此。
Figure BDA0002539047130000631
所述空穴阻挡层的厚度可在约
Figure BDA0002539047130000633
-约
Figure BDA0002539047130000634
例如约
Figure BDA0002539047130000635
-约
Figure BDA0002539047130000636
的范围内。当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括如下的至少一种：BCP、Bphen、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合。
Figure BDA0002539047130000632
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括ET1至ET25的至少一种，但不限于此：
Figure BDA0002539047130000641
Figure BDA0002539047130000651
所述电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0002539047130000652
-约
Figure BDA0002539047130000653
例如约
Figure BDA0002539047130000654
-约
Figure BDA0002539047130000655
的范围内。当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
而且，除以上描述的材料外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
Figure BDA0002539047130000661
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19流入其中的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括如下的至少一种：LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0002539047130000662
-约
Figure BDA0002539047130000663
例如约
Figure BDA0002539047130000664
-约
Figure BDA0002539047130000665
的范围内。当所述电子注入层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子注入层可具有令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19位于有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中，为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参考图1描述了有机发光器件，但本公开内容的实施方式不限于此。
另一方面提供诊断组合物，其包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由式1表示的有机金属化合物提供高的发光效率。因此，包括所述有机金属化合物的诊断组合物可具有高的诊断效率。
所述诊断组合物可用于包括诊断试剂盒、诊断试剂、生物传感器和生物标志物在内的多种应用中。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团，且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”指的是由-SA102(其中A102为C1-C60烷基)表示的单价基团，且其实例包括甲硫基、乙硫基和异丙硫基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃单环基团，且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、和环庚基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子和1-10个碳原子的单价饱和单环基团，并且其非限制性实例包括四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子、2-10个碳原子、和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
Figure BDA0002539047130000681
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。C7-C60烷基芳基指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的单价基团：所述环状芳族体系具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子和1-60个碳原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的环状芳族体系的二价基团：所述环状芳族体系具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。C2-C60烷基杂芳基指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为C6-C60芳基)，且如本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，仅具有碳原子作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如，具有2-60个碳原子)：其具有两个或更多个彼此稠合的环，除碳原子之外还具有至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子，并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。所述单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与所述单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是具有仅5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有至少一个N、O、Si、P、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷基芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q11-Q19、Q21-Q29、或Q31-Q39可各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，被至少一个氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，C2-C60烷基杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，或单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，所述化合物和有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用'B'代替'A'”意味着就摩尔当量而言，所使用的'A'的量与所使用的'B'的量相同。
实施例
合成实施例1：化合物1的合成
(1)中间体1(1)的合成
Figure BDA0002539047130000701
将22.0mmol(6g)1-(3-溴苯基)-1H-苯并[d]咪唑和18.3mmol(6.8g)7-(叔丁基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇溶解于180ml二甲亚砜(DMSO)中，然后向其添加5.5mmol(1.1g)CuI、73.2mmol(15.6g)K3PO4、和27.5mmol(3.9g)吡啶甲酸，且将所得混合物在100℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将混合物冷却至室温，并且与乙酸乙酯和水混合。将有机层分离并用水洗涤三次并且使用硫酸镁干燥，然后在减压下从其除去溶剂，由此获得粗产物。使粗产物经历硅胶柱层析(洗脱液：乙酸乙酯:己烷)以获得中间体1(1)(77％的产率)。
MALDI-TOF(m/z)：564.29[M]+
(2)中间体1(2)的合成
Figure BDA0002539047130000711
将15.2mmol(8.6g)中间体1(1)、19.8mmol(10.5g)三氟甲磺酸(3-(叔丁基)苯基)(均三苯基)碘
Figure BDA0002539047130000713
和1.52mmol(0.28g)乙酸铜添加至75mL二甲基甲酰胺(DMF)，且将所得混合物在130℃的温度下回流12小时。使通过在减压下从其除去溶剂而获得的粗产物经历硅胶柱层析(洗脱液：二氯甲烷和丙酮)以获得中间体1(2)(75％的产率)。
MALDI-TOF(m/z)：697.41[M]+
(3)化合物1的合成
Figure BDA0002539047130000712
将5.3mmol(2.0g)(1,5-环辛二烯)二氯化铂(II)(Pt(COD)Cl2)、5.3mmol(4.5g)中间体1(2)、和16.0mmol(1.3g)乙酸钠(NaOAc)添加至苄腈(PhCN)(250mL)，然后在180℃的温度下回流12小时。在反应完成后，将所得混合物冷却至室温并且在减压下从其除去溶剂以获得粗产物，然后使粗产物经历硅胶柱层析(洗脱液：二氯甲烷和己烷)以获得化合物1(37％的产率)。
MALDI-TOF(m/z)：889.36[M]+
合成实施例2：化合物3的合成
(1)中间体3(1)的合成
Figure BDA0002539047130000721
以与用于合成合成实施例1的中间体1(1)相同的方式合成化合物3(1)(产率：83％)，除了如下之外：使用6-(叔丁基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇代替7-(叔丁基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇。
MALDI-TOF(m/z)：564.29[M]+
(2)中间体3(2)的合成
Figure BDA0002539047130000722
以与用于合成合成实施例1的中间体1(2)相同的方式获得化合物3(2)(产率：73％)，除了如下之外：使用三氟甲磺酸(3,5-二叔丁基苯基)(均三苯基)碘
Figure BDA0002539047130000724
代替三氟甲磺酸(3-(叔丁基)苯基)(均三苯基)碘
Figure BDA0002539047130000725
MALDI-TOF(m/z)：753.44[M]+
(3)化合物3的合成
Figure BDA0002539047130000723
以与用于合成合成实施例1的化合物1相同的方式获得化合物3(产率：33％)，除了如下之外：使用中间体3(2)代替中间体1(2)。
MALDI-TOF(m/z)：945.38[M]+
合成实施例3：化合物4的合成
(1)中间体4(1)的合成
Figure BDA0002539047130000731
以与用于合成合成实施例1的中间体1(1)相同的方式获得化合物4(1)(产率：41％)，除了如下之外：使用9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-6-苯基-9H-咔唑-2-醇代替7-(叔丁基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇。
MALDI-TOF(m/z)：584.24[M]+
(2)中间体4(2)的合成
Figure BDA0002539047130000732
以与用于合成合成实施例2的中间体3(2)相同的方式获得化合物4(2)(产率：75％)，除了如下之外：使用中间体4(1)代替中间体3(1)。
MALDI-TOF(m/z)：773.39[M]+
(3)化合物4的合成
Figure BDA0002539047130000733
以与用于合成合成实施例1的化合物1相同的方式获得化合物4(产率：29％)，除了如下之外：使用中间体4(2)代替中间体1(2)。
MALDI-TOF(m/z)：965.32[M]+
合成实施例4：化合物2的合成
以与用于合成合成实施例1的化合物1相同的方式获得化合物2，除了如下之外：使用6-(叔丁基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇代替在中间体1(1)的合成中使用的7-(叔丁基)-9-(4-(叔丁基)吡啶-2-基)-9H-咔唑-2-醇。
Figure BDA0002539047130000741
实施例1
将ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，然后在丙酮、异丙醇和纯水中超声处理，各自15分钟，然后，通过暴露于UV臭氧而洗涤30分钟。
然后，将m-MTDATA以
Figure BDA0002539047130000742
/秒的沉积速率沉积在所述玻璃基板的ITO电极(阳极)上以形成具有
Figure BDA0002539047130000743
的厚度的空穴注入层，然后，将α-NPD以
Figure BDA0002539047130000744
/秒的沉积速率沉积在所述空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002539047130000745
的厚度的空穴传输层。
将化合物1(掺杂剂)和CBP(主体)以分别
Figure BDA0002539047130000746
/秒的沉积速率和
Figure BDA0002539047130000747
/秒的沉积速率共沉积在所述空穴传输层上，以形成具有
Figure BDA0002539047130000748
的厚度的发射层。
将BAlq以
Figure BDA0002539047130000749
/秒的沉积速率沉积在所述发射层上以形成具有
Figure BDA00025390471300007410
的厚度的空穴阻挡层，并且将Alq3沉积在所述空穴阻挡层上以形成具有
Figure BDA00025390471300007411
的厚度的电子传输层，然后，将LiF沉积在所述电子传输层上以形成具有
Figure BDA00025390471300007413
的厚度的电子注入层，然后，将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
Figure BDA00025390471300007412
的厚度的第二电极(阴极)，由此完成具有
Figure BDA00025390471300007414
Figure BDA00025390471300007415
Figure BDA00025390471300007416
的结构的有机发光器件的制造。
Figure BDA0002539047130000751
实施例2-4以及对比例1和2
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，各自使用表2中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例1：有机发光器件的表征
对于根据实施例1-4以及对比例1和2制造的有机发光器件的每一个，光致发光量子效率(PLQY)、外量子效率(EQE)、寿命(T95)和最大发光波长作为相对值进行评价。结果示于表2中。该评价是使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行的，并且寿命(T95)(在1200尼特下)是通过如下评价的：测量直至亮度降低至100％的初始亮度的95％时所消逝的时间的量。
表2
Figure BDA0002539047130000752
Figure BDA0002539047130000761
由表2，可看出，实施例1-4的有机发光器件在发光量子效率和外量子效率方面是优异的，并且与对比例1和2的有机发光器件相比，具有高的光化学稳定性和改善的寿命特性。
实施例5
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，用作主体的化合物CBP的重量比率为88.5％，并且用作掺杂剂的化合物1和化合物FD的重量比率为10％:1.5％。
对比例3
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时，对于用作掺杂剂，使用化合物FD代替化合物1。
实施例2的评价：有机发光器件的性质的评价
评价根据实施例5和对比例3制造的有机发光器件各自的驱动电压、外量子效率(EQE)、以及最大发光波长和寿命(T95)。其结果示于表3中。使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)作为用于评价的设备，并且寿命(T95)(在1200尼特下)是通过如下评价的：测量直至亮度降低至100％的初始亮度的95％时所消逝的时间的量。
表3
Figure BDA0002539047130000771
Figure BDA0002539047130000772
由表3，可看出，与对比例3的有机发光器件相比，实施例5的有机发光器件具有更低的驱动电压以及显著改善的外量子效率和寿命特性。
所述有机金属化合物具有优异的光化学稳定性，并且使用所述有机金属化合物的有机发光器件可具有改善的效率和寿命。这样的有机金属化合物具有优异的磷光发光特性，且因此，在使用时，可提供具有高的诊断效率的诊断组合物。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。

Claims (20)

1.由式1表示的有机金属化合物：
式1
M1(L11)n11(L12)n12
其中，在式1中，
M1为元素周期表的第一行过渡金属、元素周期表的第二行过渡金属、或元素周期表的第三行过渡金属；
L11为由式1-1表示的配体；
L12为单齿配体或二齿配体；
n11为1，
n12为0、1或2；
<式1-1>
Figure FDA0002539047120000011
其中，在式1-1中，
*1至*4各自表示与M1的结合位点；
A20和A30各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
T1为单键、*-N[(L1)a1-(R6)b6]-＊′、＊-B(R6)-*′、*-P(R6)-*′、*-C(R6)(R7)-*′、*-Si(R6)(R7)-*′、*-Ge(R6)(R7)-*′、*-S-*′、*-Se-*′、*-O-*′、*-C(＝O)-*′、*-S(＝O)-*′、*-S(＝O)2-*′、*-C(R6)＝C(R7)-*′、＊-C(＝S)-*′、或*-C≡C-*′，
T2为单键、*-N[(L2)a2-(R8)b8]-*′、*-B(R8)-*′、*-P(R8)-*′、*-C(R8)(R9)-*′、*-Si(R8)(R9)-*′、*-Ge(R8)(R9)-*′、*-S-＊′、＊-Se-＊′、＊-O-＊′、＊-C(＝O)-*′、*-S(＝O)-*′、*-S(＝O)2-*′、*-C(R8)＝C(R9)-*′、*-C(＝S)-*′、或*-C≡C-*′，
L1和L2各自独立地为单键、取代或未取代的C5-C30碳环基团、或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
a1为1-3的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个L1彼此相同或不同，和a2为1-3的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个L2彼此相同或不同，
X11-X14各自独立地为C或N，
X20为C或N，和X30为C或N，
X21、X22、X31和X32各自独立地为C或N，
R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，条件是：
R2和R43各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基或者取代或未取代的C6-C60芳基，和
R10和R30的至少一个不为氢，
两个或更多个相邻的R1-R9、R10、R20、R30、和R41-R44任选地连接以形成取代或未取代的C5-C30碳环基团或者取代或未取代的C1-C30杂环基团，
b6和b8各自独立地为1-5的整数，
当b6为2或更大时，两个或更多个R6彼此相同或不同，和当b8为2或更大时，两个或更多个R8彼此相同或不同，
b20和b30各自独立地为1-10的整数，
当b20为2或更大时，两个或更多个R20彼此相同或不同，和当b30为2或更大时，两个或更多个R30彼此相同或不同，
*和*′各自表示与相邻原子的结合位点，
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基；
各自被如下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、或其任意组合；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被如下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、或其任意组合；或
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、或-P(＝O)(Q38)(Q39)，
其中Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，C6-C60芳基，被至少一个C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，单价非芳族稠合杂多环基团，或其任意组合。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中M1为Pt、Pd或Au。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中A20和A30各自独立地为苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
Figure FDA0002539047120000041
基团、环戊二烯基团、1,2,3,4-四氢萘基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、吡咯基团、茚基团、芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、
Figure FDA0002539047120000042
唑基团、异
Figure FDA0002539047120000043
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
Figure FDA0002539047120000044
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、吲唑基团、苯并
Figure FDA0002539047120000045
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
Figure FDA0002539047120000046
二唑基团、苯并噻二唑基团、苯并三唑基团、二氮杂茚基团、三氮杂茚基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中T1为单键、＊-N[(L1)a1-(R6)b6]-*′、*-B(R6)-*′、*-C(R6)(R7)-*′、*-Si(R6)(R7)-*′、*-O-*′、或*-S-*′，和
T2为单键、*-N[(L2)a2-(R8)b8]-*′、*-C(R8)(R9)-*′、*-Si(R8)(R9)-*′、*-O-*′、或*-S-*。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中L1和L2各自独立地为：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002539047120000051
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基；或
各自被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure FDA0002539047120000052
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中在M1和A20之间的键以及在M1和A30之间的键各自为共价键。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R9、R10、R20、R30和R41-R44各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002539047120000055
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002539047120000053
唑基、异
Figure FDA0002539047120000054
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0002539047120000061
唑基、异苯并
Figure FDA0002539047120000062
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0002539047120000063
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基；
各自被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002539047120000064
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA0002539047120000065
唑基、异
Figure FDA0002539047120000066
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA0002539047120000067
唑基、异苯并
Figure FDA0002539047120000068
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA0002539047120000069
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、或咪唑并嘧啶基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA00025390471200000610
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
Figure FDA00025390471200000611
唑基、异
Figure FDA00025390471200000612
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
Figure FDA00025390471200000613
唑基、异苯并
Figure FDA00025390471200000614
唑基、三唑基、四唑基、
Figure FDA00025390471200000615
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、或-P(＝O)(Q8)(Q9)，
其中Q1-Q9各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CH3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；
正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基；或
各自被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、苯基、或萘基：至少一个氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
8.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R2和R43各自独立地为：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或
Figure FDA0002539047120000071
基；或
各自被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、或
Figure FDA0002539047120000072
基：至少一个氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002539047120000073
基、或其任意组合。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1-R9、R10、R20、R30和R41-R44各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、由式9-1至9-19之一表示的基团、或由式10-1至10-194之一表示的基团：
Figure FDA0002539047120000081
Figure FDA0002539047120000091
Figure FDA0002539047120000101
Figure FDA0002539047120000111
Figure FDA0002539047120000121
其中，在式9-1至9-19和10-1至10-194中，*表示与相邻原子的结合位点，Ph为苯基，和TMS为三甲基甲硅烷基。
10.如权利要求9所述的有机金属化合物，其中至少一个R10、R30、或其组合为式9-1至9-19和10-1至10-194之一。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R41、R42和R44各自为氢。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中由式1表示的有机金属化合物由式2-1和2-2之一表示：
<式2-1>
Figure FDA0002539047120000131
<式2-2>
Figure FDA0002539047120000132
其中，在式2-1和2-2中，
M1、R1-R5和R41-R44与权利要求1中所描述的相同，
X1为O或S，和X2为单键、O或S，
R11-R14各自与在权利要求1中关于R10所描述的相同，
R21-R23各自独立地与在权利要求1中关于R20所描述的相同，
R31-R37各自独立地与在权利要求1中关于R30所描述的相同，和
R1-R5、R11-R14、R21-R23、R31-R33、和R41-R44的相邻的两个或更多个任选地连接在一起以形成苯环或萘环。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至176之一：
Figure FDA0002539047120000141
Figure FDA0002539047120000151
Figure FDA0002539047120000161
Figure FDA0002539047120000171
Figure FDA0002539047120000181
Figure FDA0002539047120000191
Figure FDA0002539047120000201
14.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
位于所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，
其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-13任一项所述的有机金属化合物。
15.如权利要求14所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
16.如权利要求14所述的有机发光器件，其中所述有机金属化合物包括在所述发射层中。
17.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体并且所述主体的量大于所述有机金属化合物的量。
18.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括荧光掺杂剂。
19.如权利要求16所述的有机发光器件，其中所述发射层发射具有约410nm至约490nm的最大发光波长的蓝色光。
20.诊断组合物，其包括至少一种如权利要求1-13任一项所述的有机金属化合物。
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