CN114520299A - 发光器件和包括其的电子设备 - Google Patents
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Abstract
提供发光器件和包括其的电子设备,所述发光器件包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层。所述发射层包括i)第一发射层以及ii)位于所述第一发射层和所述第二电极之间的第二发射层,所述第一发射层与所述第二发射层直接接触,所述第一发射层包括掺杂剂、第一空穴传输化合物、和第一化合物,所述第二发射层包括掺杂剂、第二空穴传输化合物、和第二化合物,包括在所述第一发射层中的掺杂剂和包括在所述第二发射层中的掺杂剂彼此相同,所述第一化合物和所述第二化合物彼此不同,并且在所述第二空穴传输化合物的HOMO能级和所述第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值为约0.3eV或更小。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2020年11月20日提交的韩国专利申请No.10-2020-0156926和2021年11月12日提交的韩国专利申请No.10-2021-0155885的优先权,将其内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及发光器件和包括其的电子设备。
背景技术
在发光器件之中,有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压、和响应速度方面具有改善的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中,有机发光器件包括阳极、阴极、以及位于阳极和阴极之间的有机层,其中有机层包括发射层。空穴传输区域可位于阳极和发射层之间,且电子传输区域可位于发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动,且从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态以由此产生光。
发明内容
一种或多种实施方式提供具有发射层的发光器件和包括其的电子设备。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明,且部分地将由所述描述明晰,或者可通过本公开内容的所呈现的实施方式的实践而获悉。
根据一种或多种实施方式,发光器件包括:
第一电极,
面对所述第一电极的第二电极,
在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,
所述发射层包括i)第一发射层以及ii)位于所述第一发射层和所述第二电极之间的第二发射层,
所述第一发射层与所述第二发射层直接接触,
所述第一发射层包括掺杂剂、第一空穴传输化合物、和第一化合物,
所述第二发射层包括掺杂剂、第二空穴传输化合物、和第二化合物,
包括在所述第一发射层中的掺杂剂和包括在所述第二发射层中的掺杂剂彼此相同,
所述第一化合物和所述第二化合物彼此不同,
在所述第二空穴传输化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和所述第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值为0.3eV或更小,和
所述第二空穴传输化合物的HOMO能级和所述第二化合物的HOMO能级为通过使用光电子能谱法在空气中测量的负的值。
根据一种或多种实施方式,电子设备包括所述发光器件。
附图说明
由结合附图考虑的以下描述,本公开内容的一些实施方式的以上和其它方面、特征和优势将更明晰,其中:
图1显示说明第一空穴传输化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级(HOMO(HT1))、第一化合物的HOMO能级(HOMO(ET))、第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))、第二化合物的HOMO能级(HOMO(BP))、和掺杂剂的HOMO能级(HOMO(D))的示例图;和
图2为根据示例性实施方式的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍,其实例在附图中示出,其中在整个说明书中相同的附图标记指的是相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此,下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时,修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解,当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时,其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反,当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时,不存在中间元件。
将理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分,但是这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另外的元件、组分、区域、层或部分。因此,在不背离本文中的教导的情况下,下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的,“一个(种)(不定冠词)(a,an)”、“所述(该)”和“至少一个(种)”不表示量的限制,且意图覆盖单数和复数两者,除非上下文清楚地另外说明。例如,“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义,除非上下文清楚地另外说明。
“或”意味着“和/或”。如本文中使用的,术语“和/或”包括相关所列项目的一个或多个的任何和全部组合。将进一步理解,术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时,表明存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分,但是不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外,在本文中可使用相对术语例如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解,除图中所描绘的方位之外,相对术语还意图包括器件的不同方位。例如,如果将图之一中的器件翻转,被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此,取决于图的具体方位,示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地,如果将图之一中的器件翻转,被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定向在所述其它元件“上方”。因此,示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即,测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如,“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内,或者在±10%或5%的范围内。
除非另外定义,在本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员所通常理解的相同的含义。将进一步理解,术语,例如在常用字典中定义的那些,应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义,并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释,除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参照作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样,将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此,本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状,而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如,图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。此外,图示的尖锐的角可为圆化的。因此,图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
所述发光器件可包括:第一电极;面对所述第一电极的第二电极;以及位于所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,其中所述发射层可包括i)第一发射层;以及ii)位于所述第一发射层和所述第二电极之间的第二发射层。
所述第一发射层可与所述第二发射层直接接触。
所述第一发射层包括掺杂剂、第一空穴传输化合物、和第一化合物,并且所述第二发射层包括掺杂剂、第二空穴传输化合物、和第二化合物。
包括在所述第一发射层中的所述掺杂剂、第一空穴传输化合物、和第一化合物可彼此不同。
包括在所述第二发射层中的所述掺杂剂、第二空穴传输化合物、和第二化合物可彼此不同。
所述第一发射层中的所述第一空穴传输化合物和所述第一化合物的总重量可大于包括在所述第一发射层中的所述掺杂剂的重量。
所述第二发射层中的所述第二空穴传输化合物和所述第二化合物的总重量可大于包括在所述第二发射层中的所述掺杂剂的重量。
包括在所述第一发射层中的掺杂剂和包括在所述第二发射层中的掺杂剂可彼此相同。所述掺杂剂的具体描述与本说明书中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为磷光掺杂剂。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为包含过渡金属的有机金属化合物。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为包含过渡金属的杂配(heteroleptic)有机金属化合物。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为由式1表示的有机金属化合物。后面将详细描述式1。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂包括包含过渡金属的有机金属化合物,其中所述包含过渡金属的有机金属化合物包括吡啶基团、苯并咪唑基团(或萘并咪唑基团)、和二苯并呋喃基团(或氮杂二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻吩基团),所述吡啶基团和所述苯并咪唑基团(或萘并咪唑基团)各自可经由氮连接至所述包含过渡金属的有机金属化合物的过渡金属,并且所述二苯并呋喃基团(或氮杂二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻吩基团)可经由碳连接至所述包含过渡金属的有机金属化合物的过渡金属。所述吡啶基团、苯并咪唑基团(或萘并咪唑基团)、和所述二苯并呋喃基团(或氮杂二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、或氮杂二苯并噻吩基团)可任选地被至少一个R1取代。R1与关于式1所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,所述掺杂剂可为包含过渡金属的有机金属化合物,并且所述包含过渡金属的有机金属化合物可包括由-Si(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团、由-Ge(Q3)(Q4)(Q5)表示的基团、或其任意组合。-Si(Q3)(Q4)(Q5)和-Ge(Q3)(Q4)(Q5)与关于式1所描述的相同。
所述第一空穴传输化合物和所述第二空穴传输化合物各自可包括至少一个富含π电子的C3-C60环状基团(例如,富含π电子的C6-C60环状基团,例如咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯基团等)并且可不包括电子传输基团。所述电子传输基团的实例包括氰基、氟基团、缺π电子的含氮的C1-C60环状基团(例如缺π电子的含氮的C5-C60环状基团)、氧化膦(膦氧化物)基团、和亚砜基团。
在一种或多种实施方式中,所述第一空穴传输化合物和所述第二空穴传输化合物可各自为由式5表示的化合物。后面将详细描述式5。
在一种或多种实施方式中,所述第一空穴传输化合物和所述第二空穴传输化合物可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,所述第一空穴传输化合物和所述第二空穴传输化合物可彼此相同。
包括在所述第一发射层中的所述第一化合物和包括在所述第二发射层中的所述第二化合物可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可为电子传输化合物。例如,所述第一化合物可为包含至少一个电子传输基团的化合物。所述电子传输基团可为氰基、氟基团、缺π电子的含氮的C1-C60环状基团、氧化膦基团、亚砜基团、或其组合。
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可为由式7表示的化合物。后面将详细描述式7。
在包括在所述第二发射层中的所述第二空穴传输化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和包括在所述第二发射层中的所述第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值可为约0.3eV或更小。包括在所述第二发射层中的所述第二化合物可为满足如上所述的HOMO能级的差的绝对值关系的任何化合物。
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可为双极性化合物。
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可为由下式9表示的化合物。式9与本说明书中所描述的相同。
“HOMO能级”为通过使用光电子能谱法在空气中测量的实测值,且为负的值。
下文中,将参考图1描述在所述掺杂剂、第一空穴传输化合物、第一化合物、第二空穴传输化合物和第二化合物之间的HOMO能级关系。
图1显示说明第一空穴传输化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级(HOMO(HT1))、第一化合物的HOMO能级(HOMO(ET))、第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))、第二化合物的HOMO能级(HOMO(BP))、和掺杂剂的HOMO能级(HOMO(D))的图的实例。
图1中示出的“HOMO能级”为经由通过使用光电子能谱法在空气中测量而获得的实测值,且为负的值。
所述第一空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT1))可小于所述第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))。
所述第一空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT1))和所述第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))之中的最小值可为约-5.80eV或更大。
例如,所述第一空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT1))和所述第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))之中的最小值可为约-5.80eV或更大、约-5.80eV至约-5.30eV、约-5.80eV至约-5.40eV、约-5.70eV至约-5.20eV、约-5.65eV至约-5.20eV、约-5.70eV至约-5.30eV、约-5.70eV至约-5.40eV、或约-5.65eV至约-5.45eV。
在一种或多种实施方式中,所述第一空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT1))和所述第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))可各自为约-5.80eV或更大。
例如,所述第一空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT1))和所述第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))可各自为约-5.80eV或更大、约-5.80eV至约-5.30eV、约-5.80eV至约-5.40eV、约-5.70eV至约-5.20eV、约-5.65eV至约-5.20eV、约-5.70eV至约-5.30eV、约-5.70eV至约-5.40eV、或约-5.65eV至约-5.45eV。
所述第一化合物的HOMO能级(HOMO(ET))可小于所述第二化合物的HOMO能级(HOMO(BP))。
例如,所述第一化合物的HOMO能级(HOMO(ET))和所述第二化合物的HOMO能级(HOMO(BP))可分别为约-6.15eV或更大、或者约-6.08eV或更大。
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物的HOMO能级(HOMO(BP))可为约-6.00eV或更大、约-5.90eV或更大、或者约-5.80eV或更大。
在所述第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))和所述第二化合物的HOMO能级(HOMO(BP))之间的差(ΔHOMO2)的绝对值可为约0.30eV或更小、约0.20eV或更小、约0.16eV或更小、约0.001eV至约0.30eV、约0.001eV至约0.20eV、约0.001eV至约0.16eV、约0.01eV至约0.20eV、约0.01eV至约0.16eV、约0.02eV至约0.16eV、约0.03eV至约0.16eV约0.04eV至约0.16eV、约0.05eV至约0.16eV、约0.06eV至约0.16eV、约0.07eV至约0.16eV、约0.08eV至约0.16eV、或约0.09eV至约0.16eV。
所述第一空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT1))、所述第一化合物的HOMO能级(HOMO(ET))、所述第二空穴传输化合物的HOMO能级(HOMO(HT2))、和所述第二化合物的HOMO能级(HOMO(BP))之中的最大值可小于所述掺杂剂的HOMO能级(HOMO(D))。
例如,所述掺杂剂的HOMO能级(HOMO(D))可为约-5.60eV至约-5.20eV,例如约-5.50eV至约-5.25eV。
在一种或多种实施方式中,所述第一空穴传输化合物和所述第二空穴传输化合物可彼此不同,且可满足如下的条件:如图1中所示的,HOMO(D)>HOMO(HT2)>HOMO(HT1)>HOMO(BP)>HOMO(ET)。
在如上所述包括包含所述第一发射层和第二发射层的发射层的发光器件中,所述第二发射层中的空穴迁移率改善,当所述发光器件被驱动时,所述发射层的电阻降低,并且向所述第二发射层中的激子分布可扩充(增长)。因此,所述发光器件可在驱动电压、发光效率、滚降比和/或寿命方面具有优异的特性。
在一种或多种实施方式中,在所述第二发射层中,所述第二化合物的重量可与所述第二空穴传输化合物的重量相同。在一种或多种实施方式中,在所述第二发射层中,所述第二发射层中的所述第二化合物的重量可大于所述第二空穴传输化合物的重量。在一种或多种实施方式中,在所述第二发射层中,所述第二发射层中的所述第二化合物的重量可小于所述第二空穴传输化合物的重量。在一种或多种实施方式中,在所述第二发射层中,所述第二空穴传输化合物对所述第二化合物的重量比可为2:8至8:2,例如,3:7至7:3、或4:6至6:4、或5:5。
在一种或多种实施方式中,所述第二发射层的厚度可与所述第一发射层的厚度相同。
在一种或多种实施方式中,所述第二发射层的厚度可大于所述第一发射层的厚度。
在一种或多种实施方式中,从所述发射层通过所述第一电极和所述第二电极的至少一个发射到外部的光可不为白色光。
在一种或多种实施方式中,从所述发射层通过所述第一电极和所述第二电极的至少一个发射到外部的光可为具有约500nm至约580nm的最大发射波长的绿色光。
在一种或多种实施方式中,所述发光器件可进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,并且所述空穴传输区域可不包括电荷产生层或发射层。所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
在一种或多种实施方式中,所述发光器件可进一步包括位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,并且所述电子传输区域可不包括电荷产生层和发射层。所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,所述发射层可不包括组A的化合物:
组A
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极,且所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极;或者所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极,且所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
式1的描述
式1显示在下面。
M(L1)n1(L2)n2
式1中的M可为过渡金属。
例如,M可为元素周期表的第1周期过渡金属、第2周期过渡金属、或第3周期过渡金属。
在一种或多种实施方式中,M可为铱(Ir)、铂(Pt)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铥(Tm)、或铑(Rh)。
在一种或多种实施方式中,M可为Ir、Pt、Os、或Rh。
在式1中,L1可为由式2A表示的配体,且L2可为由式2B表示的配体:
式2A和2B与本说明书中所描述的相同。
式1中的n1可为1、2、或3,其中,当n1为2或更大时,两个或更多个L1可彼此相同或不同。
式1中的n2可为0、1、或2,其中,当n2为2时,两个L2可彼此相同或不同。
式1中的n1和n2之和可为2或3。例如,n1和n2之和可为3。
在一种或多种实施方式中,在式1中,i)M可为Ir,并且n1和n2之和可为3;或者ii)M可为Pt,并且n1和n2之和可为2。
在一种或多种实施方式中,在式1中,M可为Ir,并且i)n1可为1且n2可为2,或者ii)n1可为2且n2可为1。
式1中的L1和L2可彼此不同。
式2A至2B中的Y1-Y4可各自独立地为C或N。例如,Y1和Y3可各自为N,并且Y2和Y4可各自为C。
式2A和2B中的环CY1至环CY4可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如,环CY1至环CY4可各自独立地为:i)第三环,ii)第四环,iii)其中两个或更多个第三环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第四环彼此稠合的稠环,或者v)其中一个或多个第三环和一个或多个第四环彼此稠合的稠环,
所述第三环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,和
所述第四环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中,环CY1至环CY4可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、吡啶并吡咯基团、吡啶并吡唑基团、吡啶并咪唑基团、吡啶并唑基团、吡啶并异唑基团、吡啶并噻唑基团、吡啶并异噻唑基团、吡啶并二唑基团、吡啶并噻二唑基团、嘧啶并吡咯基团、嘧啶并吡唑基团、嘧啶并咪唑基团、嘧啶并唑基团、嘧啶并异唑基团、嘧啶并噻唑基团、嘧啶并异噻唑基团、嘧啶并二唑基团、嘧啶并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、与降莰烷基团稠合的苯基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
在一种或多种实施方式中,环CY1可为氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、吡咯基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、氮杂噻咯基团、氮杂硼杂环戊二烯基团、氮杂磷杂环戊二烯基团、氮杂锗杂环戊二烯基团、氮杂硒吩基团、苯并吡咯基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、苯并噻唑基团、苯并异噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、吡啶并吡咯基团、吡啶并吡唑基团、吡啶并咪唑基团、吡啶并唑基团、吡啶并异唑基团、吡啶并噻唑基团、吡啶并异噻唑基团、吡啶并二唑基团、吡啶并噻二唑基团、嘧啶并吡咯基团、嘧啶并吡唑基团、嘧啶并咪唑基团、嘧啶并唑基团、嘧啶并异唑基团、嘧啶并噻唑基团、嘧啶并异噻唑基团、嘧啶并二唑基团、嘧啶并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
在一种或多种实施方式中,环CY2和CY4可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、茚基团、吲哚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、与环己烷基团稠合的苯基团、或与降莰烷基团稠合的苯基团。
在一种或多种实施方式中,环CY3可为氮杂茚基团、氮杂吲哚基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并硒吩基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、苯并喹喔啉基团、苯并喹唑啉基团、菲咯啉基团、菲啶基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
在一种或多种实施方式中,式2A的环CY1可为吡啶基团、苯并咪唑基团、吡啶并咪唑基团、或嘧啶并咪唑基团。
在一种或多种实施方式中,式2A中的环CY2可为芴基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、苯并芴基团、苯并咔唑基团、萘并苯并呋喃基团、萘并苯并噻吩基团、萘并苯并噻咯基团、萘并苯并硼杂环戊二烯基团、萘并苯并磷杂环戊二烯基团、萘并苯并锗杂环戊二烯基团、萘并苯并硒吩基团、二苯并芴基团、二苯并咔唑基团、二萘并呋喃基团、二萘并噻吩基团、二萘并噻咯基团、二萘并硼杂环戊二烯基团、二萘并磷杂环戊二烯基团、二萘并锗杂环戊二烯基团、二萘并硒吩基团、茚并菲基团、吲哚并菲基团、菲并苯并呋喃基团、菲并苯并噻吩基团、菲并苯并噻咯基团、菲并苯并硼杂环戊二烯基团、菲并苯并磷杂环戊二烯基团、菲并苯并锗杂环戊二烯基团、菲并苯并硒吩基团、氮杂芴基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂苯并芴基团、氮杂苯并咔唑基团、氮杂萘并苯并呋喃基团、氮杂萘并苯并噻吩基团、氮杂萘并苯并噻咯基团、氮杂萘并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂萘并苯并硒吩基团、氮杂二苯并芴基团、氮杂二苯并咔唑基团、氮杂二萘并呋喃基团、氮杂二萘并噻吩基团、氮杂二萘并噻咯基团、氮杂二萘并硼杂环戊二烯基团、氮杂二萘并磷杂环戊二烯基团、氮杂二萘并锗杂环戊二烯基团、氮杂二萘并硒吩基团、氮杂茚并菲基团、氮杂吲哚并菲基团、氮杂菲并苯并呋喃基团、氮杂菲并苯并噻吩基团、氮杂菲并苯并噻咯基团、氮杂菲并苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂菲并苯并锗杂环戊二烯基团、或氮杂菲并苯并硒吩基团。
在一种或多种实施方式中,式2B的环CY3可为吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、与环己烷基团稠合的吡啶基团、或与降莰烷基团稠合的吡啶基团。
例如,式2A和2B中的环CY1和环CY3可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,式2A和2B中的环CY2和环CY4可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,环CY1至环CY4可彼此不同。
式2A和2B中的R1-R4可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C1-C60烷硫基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。Q1-Q9与本说明书中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,式2A和2B中的R1-R4可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基;
各自被如下取代的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、或C1-C20烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、(苯基)C1-C10烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降莰烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、苯并异唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合;或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9),
其中Q1-Q9各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,R1-R4可各自独立地为:
氢、氘、-F、或氰基;
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基:氘、氰基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟代二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟代二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、苯基、或联苯基:氘、氰基、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、氘代C1-C20烷氧基、氟代C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、氟代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、氘代C1-C10杂环烷基、氟代C1-C10杂环烷基、(C1-C20烷基)C1-C10杂环烷基、苯基、氘代苯基、氟代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、氘代联苯基、氟代联苯基、(C1-C20烷基)联苯基、二苯并呋喃基、氘代二苯并呋喃基、氟代二苯并呋喃基、(C1-C20烷基)二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氘代二苯并噻吩基、氟代二苯并噻吩基、(C1-C20烷基)二苯并噻吩基、或其任意组合;或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
式2A和2B中的b1-b4分别表示R1-R4的数量,且可各自独立地为0-20的整数。当b1为2或更大时,两个或更多个R1可彼此相同或不同,当b2为2或更大时,两个或更多个R2可彼此相同或不同,当b3为2或更大时,两个或更多个R3可彼此相同或不同,和当b4为2或更大时,两个或更多个R4可彼此相同或不同。例如,b1-b4可各自独立地为0-8的整数。
在一种或多种实施方式中,式1中的n2可不为0,式2B的b3可不为0,并且数量为b3的R3的至少一个可为-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。Q3-Q5与本说明书中所描述的相同。
例如,Q3-Q5可各自独立地为:
未被取代或被如下取代的C1-C60烷基:氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合;或
未被取代或被如下取代的C6-C60芳基:氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,Q3-Q5可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,Q3-Q5可彼此相同。
在一种或多种实施方式中,Q3-Q5的两个或更多个可彼此不同。
在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可包括至少一个氘。
在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可满足条件(1)至条件(8)的至少一个:
条件(1)
式2A中的b1不为0,并且数量为b1的R1的至少一个包括氘。
条件(2)
式2A中的b2不为0,并且数量为b2的R2的至少一个包括氘。
条件(3)
式2B中的b3不为0,并且数量为b3的R3的至少一个包括氘。
条件(4)
式2B中的b4不为0,并且数量为b4的R4的至少一个包括氘。
条件(5)
式2A中的b1不为0,并且数量为b1的R1的至少一个包括氟基团。
条件(6)
式2A中的b2不为0,并且数量为b2的R2的至少一个包括氟基团。
条件(7)
式2B中的b3不为0,并且数量为b3的R3的至少一个包括氟基团。
条件(8)
式2B中的b4不为0,并且数量为b4的R4的至少一个包括氟基团。
在一种或多种实施方式中,式2A和2B中的R1-R4可各自独立地为氢、氘、-F、氰基、硝基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、-OCH3、-OCDH2、-OCD2H、-OCD3、-SCH3、-SCDH2、-SCD2H、-SCD3、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-230之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-230之一表示的基团、由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-145之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-145之一表示的基团、由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-354之一表示的基团、其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-354之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5与本说明书中所描述的相同):
在式9-1至9-39、9-201至9-230、10-1至10-145和10-201至10-354中,*表示与相邻原子的结合位点,Ph为苯基,TMS为三甲基甲硅烷基,TMG为三甲基甲锗烷基,且OMe为甲氧基。
“其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-230之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514和9-601至9-637之一表示的基团:
“其中至少一个氢被-F替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F替代的由式9-201至9-230之一表示的基团”可为例如由式9-701至9-710之一表示的基团:
“其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-354之一表示的基团”可为例如由式10-501至10-553之一表示的基团:
“其中至少一个氢被-F替代的由式10-1至10-145之一表示的基团”和“其中至少一个氢被-F替代的由式10-201至10-354之一表示的基团”可为例如由式10-601至10-636之一表示的基团:
在式2A和2B中,i)多个R1的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,ii)多个R2的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iii)多个R3的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团,iv)多个R4的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团。R10a可与关于R1所描述的相同。
式2A和2B中的*和*'各自表示与式1中的M的结合位点。
在式CY1(1)至CY1(42)中,
X19为O、S、N(R19a)、C(R19a)(R19b)、或Si(R19a)(R19b),并且R19a和R19b与关于R1所描述的相同,Y1可为碳或氮,和
*表示与式1中的M的结合位点,并且*"表示与式2A中的相邻碳原子的结合位点。
在式CY2(1)至CY2(40)中,
T1-T8可各自为碳或氮,
Y2可为碳或氮,
X29为O、S、N(R29a)、C(R29a)(R29b)、或Si(R29a)(R29b),并且R29a和R29b与关于R2所描述的相同,
*'表示与式1中的M的结合位点,并且*"表示与式2A中的环CY1的结合位点。
例如,式CY2(17)至CY2(40)中的T1-T8可各自为碳。
在一种或多种实施方式中,
式CY2(17)中的T3-T8的至少一个可为氮,
式CY2(18)中的T3、T4、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(19)中的T3、T4、T5和T8的至少一个可为氮,
式CY2(20)中的T3、T4、T5和T6的至少一个可为氮,
式CY2(21)中的T1、T2、T5、T6、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(22)中的T1、T2、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(23)中的T1、T2、T5和T8的至少一个可为氮,
式CY2(24)的T1、T2、T5和T6的至少一个可为氮,
式CY2(25)中的T1、T4、T5、T6、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(26)中的T1、T4、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(27)中的T1、T4、T5和T8的至少一个可为氮,
式CY2(28)中的T1、T4、T5和T6的至少一个可为氮,
式CY2(29)中的T2、T4、T5、T6、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(30)中的T2、T4、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(31)中的T2、T4、T5和T8的至少一个可为氮,
式CY2(32)的T2、T4、T5和T6的至少一个可为氮,
式CY2(33)中的T1、T2、T5、T6、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(34)中的T1、T2、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(35)中的T1、T2、T5和T8的至少一个可为氮,
式CY2(36)的T1、T2、T5和T6的至少一个可为氮,
式CY2(37)的T3-T8的至少一个可为氮,
式CY2(38)的T3、T4、T7和T8的至少一个可为氮,
式CY2(39)中的T3、T4、T5和T8的至少一个可为氮,或
式CY2(40)的T3-T6的至少一个可为氮。
在一种或多种实施方式中,在式CY2(17)至CY2(40)中,T8可为N并且T1-T7可各自为碳。
在式CY3(1)中,
Y3可为碳或氮,
X31可为Si或Ge,以及
R3和Q3-Q5与本说明书中所描述的相同,
b33可各自独立地为0-3的整数,
数量为b33的R3的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如,各自未被取代或被至少一个R10a取代的环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、萘基团、喹啉基团、或异喹啉基团),
*表示与式1中的M的结合位点,和
*"表示与式2B中的环CY4的结合位点。
例如,式CY3(1)中的数量为b33的R3的至少一个可包括两个或更多个碳。
在式CY3-1至CY3-16中,
R31-R34与关于R3所描述的相同,并且R31-R34各自不为氢,
Y3可为碳或氮,
*表示与式1中的M的结合位点,和
*"表示与式2B中的环CY4的结合位点。
例如,式CY3-1至CY3-16中的R32可为被至少一个氘取代的C1-C10烷基;-Si(Q3)(Q4)(Q5);或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种或多种实施方式中,式CY3-1至CY3-16中的R33可包括两个或更多个碳。
在一种或多种实施方式中,式CY3-1至CY3-16中的R33和R34可任选地彼此连接以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C30碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C30杂环基团(例如,各自未被取代或被至少一个R10a取代的环己烷基团、降莰烷基团、苯基团、吡啶基团、萘基团、喹啉基团、或异喹啉基团)。
在一种或多种实施方式中,式2B中的由表示的基团可为由式CY3-3、CY3-6、CY3-9、CY3-10、CY3-12、CY3-13、CY3-15、或CY3-16表示的基团,并且式CY3-3、CY3-6、CY3-9、CY3-10、CY3-12、CY3-13、CY3-15和CY3-16中的R32可为-Si(Q3)(Q4)(Q5);或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在式CY4-1至CY4-16中,
Y4可为碳或氮,R41-R44与关于R4所描述的相同,并且R41-R44各自不为氢,
*'表示与式1中的M的结合位点,和
*"表示与式2B中的环CY3的结合位点。
在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可发射(在光致发光(PL)光谱中)具有在约500nm至约580nm范围内的最大发射波长的绿色光。
在一种或多种实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可满足条件1或条件2:
条件1
式2B中的由表示的基团为由式CY3(1)表示的基团(例如,其中R32为-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)的由式CY3-3、CY3-6、CY3-9、CY3-10、CY3-12、CY3-13、CY3-15、或CY3-16表示的基团),和
条件2
式2B中的由表示的基团为由式CY3(1)表示的基团(例如,其中R32为-Si(Q3)(Q4)(Q5)或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)的由式CY3-3、CY3-6、CY3-9、CY3-10、CY3-12、CY3-13、CY3-15、或CY3-16表示的基团),和
式5、7、和9的描述
式5
式7
式9
式5、7、和9中的Ar1、Ar2、Ar11、Ar101、和Ar102可各自独立地为未被取代或被至少一个R50取代的C5-C60碳环基团或者未被取代或被至少一个R50取代的C1-C60杂环基团,
式9中的Ar91可为单键、未被取代或被至少一个R90取代的C5-C60碳环基团、或者未被取代或被至少一个R90取代的C1-C60杂环基团,
式5和7中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键、未被取代或被至少一个R50a取代的C5-C60碳环基团、或者未被取代或被至少一个R50a取代的C1-C60杂环基团,或者可不存在,
式5中的n6可为1、2、或3,并且当n6为1时,Ar5可不存在,
式7中的p可为1、2、或3,并且当p为1时,Ar12可不存在,
式5中的a1和a2可各自独立地为0-5的整数,并且a1和a2之和可为1或更大,
式5和9中的环CY51、环CY52、环CY91和环CY92可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,并且环CY51和环CY52可任选地彼此结合,在其间具有未被取代或被至少一个R50b取代的C5-C60碳环基团或者未被取代或被至少一个R50b取代的C1-C60杂环基团,
式5中的L5可为单键、O、S、N(R50c)、C(R50c)(R50d)、或Si(R50c)(R50d),并且n5可为0或1,其中,当n5为0时,L5可不存在,
式7中的Het1可为缺π电子的含氮的C1-C60环状基团,以及
式7和9中的a11、a91和m可各自独立地为1-10的整数,
在式9中,X101可为N或C(R101),X102可为N或C(R102),X103可为N或C(R103),并且X101-X103的至少两个可为N,和
式9中的X91可为单键、O、S、N(R91a)、C(R91a)(R91b)、或Si(R91a)(R91b)。
如本文中使用的术语“缺π电子的含氮的C1-C60环状基团”指的是包括至少一个*-N=*'作为构成环的部分的具有1-60个碳原子的环状基团,并且可为例如a)第一环,b)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,或c)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环。所述第一环和所述第二环与本说明书中所描述的相同。
所述缺π电子的含氮的C1-C60环状基团可为例如咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、吲哚并菲基团、苯并呋喃并菲基团、苯并噻吩并菲基团、或吡啶并吡嗪基团。
本文中使用的术语“富含π电子的C3-C60环状基团”指的是不包括*-N=*'作为构成环的部分的具有3-60个碳原子的环状基团,并且可为例如a)第二环或b)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环基团。所述第二环与本说明书中所描述的相同。
所述富含π电子的C3-C60环状基团可为例如苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、吡咯并菲基团、呋喃并菲基团、或噻吩并菲基团。
在一些实施方式中,
式5、7和9中的Ar1、Ar2、Ar11、Ar101和Ar102可各自独立地为得自如下的基团:i)未被取代或被至少一个R50取代的第一环,ii)未被取代或被至少一个R50取代的第二环,iii)其中两个或更多个未被取代或被至少一个R50取代的第一环彼此稠合的稠环基团,iv)其中两个或更多个未被取代或被至少一个R50取代的第二环彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个未被取代或被至少一个R50取代的第一环与至少一个未被取代或被至少一个R50取代的第二环稠合的稠环基团,
式9中的Ar91可为单键或得自如下的基团:i)未被取代或被至少一个R90取代的第一环,ii)未被取代或被至少一个R90取代的第二环,iii)其中两个或更多个未被取代或被至少一个R90取代的第一环彼此稠合的稠环基团,iv)其中两个或更多个未被取代或被至少一个R90取代的第二环彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个未被取代或被至少一个R90取代的第一环与至少一个未被取代或被至少一个R90取代的第二环稠合的稠环基团,
式5和7中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键或得自如下的基团,或者可不存在:i)未被取代或被至少一个R50a取代的第一环,ii)未被取代或被至少一个R50a取代的第二环,iii)其中两个或更多个未被取代或被至少一个R50a取代的第一环彼此稠合的稠环基团,iv)其中两个或更多个未被取代或被至少一个R50a取代的第二环彼此稠合的稠环基团,或v)其中至少一个未被取代或被至少一个R50a取代的第一环与至少一个未被取代或被至少一个R50a取代的第二环稠合的稠环基团,
式5和9中的环CY51、环CY52、环CY91和环CY92可各自独立地为i)第一环,ii)第二环,iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,或v)其中一个或多个第一环和一个或多个第二环彼此稠合的稠环,
式7中的Het1可为得自如下的基团:i)第一环,ii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环基团,或iii)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环基团,
所述第二环可为苯基团、环戊二烯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、或噻咯基团。
在一种或多种实施方式中,式5、7和9中的Ar1、Ar2、Ar11、Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被至少一个R50取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、吲哚并菲基团、苯并呋喃并菲基团、或苯并噻吩并菲基团。
在一种或多种实施方式中,式9中的Ar91可为单键、或者各自未被取代或被至少一个R90取代的苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、苯并萘并呋喃基团、苯并萘并噻吩基团、吲哚并菲基团、苯并呋喃并菲基团、或苯并噻吩并菲基团。
在一种或多种实施方式中,式5和7中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键或者各自未被取代或被至少一个R50a取代的苯基团、萘基团、或咔唑基团,或者可不存在。
在一种或多种实施方式中,式5和9的环CY51、环CY52、环CY91和环CY92可各自独立地为苯基团、庚搭烯基团、茚基团、萘基团、薁基团、引达省基团、苊基团、芴基团、螺二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、并五苯基团、并六苯基团、戊芬基团、玉红省基团、晕苯基团、卵苯基团、吡咯基团、呋喃基团、噻吩基团、异吲哚基团、吲哚基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、苯并噻咯基团、萘并吡咯基团、萘并呋喃基团、萘并噻吩基团、萘并噻咯基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、二苯并噻吩砜基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、茚并咔唑基团、吲哚并咔唑基团、苯并呋喃并咔唑基团、苯并噻吩并咔唑基团、苯并噻咯并咔唑基团、三吲哚并苯基团、吖啶基团、二氢吖啶基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、吡咯并菲基团、呋喃并菲基团、或噻吩并菲基团。
在一种或多种实施方式中,式7中的Het1可为咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、唑基团、异唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、嘧啶基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、苯并异喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、苯并喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并唑基团、苯并异唑基团、三唑基团、四唑基团、二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并噻咯基团、或吡啶并吡嗪基团。
在一种或多种实施方式中,式5、7和9中的Ar1、Ar2、Ar11、Ar101和Ar102可各自独立地为未被取代或被至少一个R50取代的富含π电子的C3-C60环状基团。
在一种或多种实施方式中,式9中的Ar91可为单键、或者未被取代或被至少一个R90取代的富含π电子的C3-C60环状基团。
在一种或多种实施方式中,式5和7中的Ar5和Ar12可各自独立地为单键或者未被取代或被至少一个R50a取代的富含π电子的C3-C60环状基团,或者可不存在。
在一种或多种实施方式中,式5和9中的环CY51、环CY52、环CY91、和环CY92可各自独立地为富含π电子的C3-C60环状基团。
在一种或多种实施方式中,式9中的环CY91和环CY92可各自独立地为苯基团、萘基团、菲基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中,式9中的环CY91和环CY92之一可为苯基团、萘基团、或菲基团,且另一个可为二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中,式5和7中的n6和p可各自独立地为1或2。
在一种或多种实施方式中,当式5中的n6为1时,环CY51和环CY52的至少一个可不为苯基团。
在一种或多种实施方式中,当式5中的n6为1时,环CY51和环CY52的至少一个可为a)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环,b)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环,或c)其中至少一个第一环与至少一个第二环稠合的稠环。在这点上,所述第一环和所述第二环与本说明书中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,由式5表示的化合物可为由式5(1)表示的化合物:
式5(1)
在式5(1)中,
Ar5可为单键、未被取代或被至少一个R50a取代的C5-C60碳环基团、或者未被取代或被至少一个R50a取代的C1-C60杂环基团,
Ar1、Ar2、Ar5、a1、a2、环CY51、环CY52、R51、R52、b51、和b52与本说明书中所描述的相同,
Ar3和Ar4可各自独立地为未被取代或被至少一个R50取代的C5-C60碳环基团或者未被取代或被至少一个R50取代的C1-C60杂环基团,
a3、a4、环CY53、环CY54、R53、R54、b53、和b54分别与关于a1、a2、环CY51、环CY52、R51、R52、b51、和b52所描述的相同。
例如,式5(1)中的Ar5可为单键。
在一种或多种实施方式中,由式7表示的化合物可包括由式7(1)表示的化合物:
式7(1)
在式7(1)中,
Ar12可为单键、未被取代或被至少一个R50a取代的C5-C60碳环基团、或者未被取代或被至少一个R50a取代的C1-C60杂环基团,
Het1、Ar11、R70、R80、a11、b7、b8、和m与本说明书中所描述的相同,和
Het3、Ar13、R73、R83、a13、b73、b83、和m3分别与关于Het1、Ar11、R70、R80、a11、b7、b8、和m所描述的相同。
在式2-1至2-93中,
X51可为O、S、N(R51a)、C(R51a)(R51b)、或Si(R51a)(R51b),
X52可为O、S、N(R52a)、C(R52a)(R52b)、或Si(R52a)(R52b),
R51a、R51b、R52a、和R52b与关于R51所描述的相同,和
*表示与式5或5(1)中的Ar1或Ar2的结合位点。
在一种或多种实施方式中,式7中的Het1以及式7(1)中的Het1和Het3可各自独立地为得自式3-1至3-40之一的基团:
在式9-1至9-6中,
X91与以上描述的相同,
X92可为O、S、N(R92a)、C(R92a)(R92b)、或Si(R92a)(R92b),和
*表示与相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中,式9中的X101-X103可为N。
式5和5(1)中的a1和a2可分别表示Ar1的数量和Ar2的数量,且可各自独立地为0-5的整数(例如,0、1、或2),并且a1和a2之和可为1或更大。当a1为2或更大时,两个或更多个Ar1可彼此相同或不同,和当a2为2或更大时,两个或更多个Ar2可彼此相同或彼此不同。当a1为0时,式2中的*-(Ar1)a1-*'可为单键。
式7和7(1)中的a11和m分别表示Ar11的数量和*-(Ar11)a11-(R70)a70的数量,且可各自独立地为1-10的整数。当a11为2或更大时,两个或更多个Ar11可彼此相同或不同,和当m为2或更大时,两个或更多个*-(Ar11)a11-(R70)a70可彼此相同或不同。
在一种或多种实施方式中,式7和7(1)中的a11和m可各自独立地为1-3的整数。
式9中的a91表示Ar91的数量,且可为1-10的整数。
本文中使用的R50-R54、R50a-R50d、R51a、R51b、R52a、R52b、R70、R73、R80、R83、R90-R92、R91a、R91b、R92a、R92b、和R101-R103可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)。Q1-Q9与本说明书中所描述的相同。
例如,R50-R54、R50a-R50d、R51a、R51b、R52a、R52b、R70、R73、R80、R83、R90-R92、R91a、R91b、R92a、R92b、和R101-R103可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基;
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、唑基、异唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻唑基、苯并唑基、异苯并唑基、三唑基、四唑基、二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合;或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9),
其中Q1-Q9各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、C1-C20烷基、苯基、或其任意组合。
b51-b54、b7、b73、b8、b83、b91、和b92分别表示R51-R54、R70、R73、R80、R83、R91、和R92的数量,且可各自独立地为0-20的整数。例如,b51-b54、b7、b73、b8、b83、b91、和b92可各自独立地为0-10的整数。当b51为2或更大时,两个或更多个R51可彼此相同或不同,当b52为2或更大时,两个或更多个R52可彼此相同或不同,当b53为2或更大时,两个或更多个R53可彼此相同或不同,当b54为2或更大时,两个或更多个R54可彼此相同或不同,当b7为2或更大时,两个或更多个R70可彼此相同或不同,当b73为2或更大时,两个或更多个R73可彼此相同或不同,当b8为2或更大时,两个或更多个R80可彼此相同或不同,当b83为2或更大时,两个或更多个R83可彼此相同或不同,当b91为2或更大时,两个或更多个R91可彼此相同或不同,当b92为2或更大时,两个或更多个R92可彼此相同或不同。
例如,R50-R54、R50a-R50d、R51a、R51b、R52a、R52b、R70、R73、R80、R83、R90-R92、R91a、R91b、R92a、R92b、和R101-R103可各自独立地为:
氢或氘;
各自未被取代或被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基:氘、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合;
未被取代或被如下取代的富含π电子的C3-C60环状基团:氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合;或
-N(Q1)(Q2)。
在这点上,Q1、Q2、Q31、和Q32与本说明书中所描述的相同。
在一种或多种实施方式中,R50-R54、R50a-R50d、R51a、R51b、R52a、R52b、R70、R73、R80、R83、R90-R92、R91a、R91b、R92a、R92b、和R101-R103可各自独立地为:
氢或氘;
未被取代或被如下取代的C1-C20烷基:氘、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)、或其任意组合;或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二苯并噻咯基、咔唑基、二苯并呋喃基、或二苯并噻吩基:氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芴基、二(C1-C10烷基)芴基、二(C6-C60芳基)芴基、二苯并噻咯基、二(C1-C10烷基)二苯并噻咯基、二(C6-C60芳基)二苯并噻咯基、咔唑基、(C1-C10烷基)咔唑基、(C6-C60芳基)咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基、三联苯基、或其任意组合。
在这点上,Q31和Q32与本说明书中所描述的相同。
在式5中,1)R51的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,2)R52的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团,和3)环CY51、环CY52、R51、和R52的两个或更多个可任选地彼此结合以形成未被取代或被至少一个R10a取代的C5-C60碳环基团或者未被取代或被至少一个R10a取代的C1-C60杂环基团。R10a可与关于R1所描述的相同。
化合物的实例的描述
在一种或多种实施方式中,包括在所述第一发射层和第二发射层中的所述掺杂剂可为作为磷光掺杂剂的Ir(ppy)3和组1-1至组1-7的化合物之一:
组1-1
在[组1-1]的化合物1至1621中,OMe表示甲氧基。
组1-2
组1-3
组1-4
组1-5
组1-6
组1-7
在一种或多种实施方式中,所述第一空穴传输化合物和所述第二空穴传输化合物可各自独立地为[组5-1]的化合物H1-1至H1-72、和[组5-2]的化合物H1-1至H1-20的至少一种:
组5-1
组5-2
在一种或多种实施方式中,所述第一化合物可为化合物E1-1至E1-62的至少一种:
在一种或多种实施方式中,所述第二化合物可为化合物BP1-1至BP1-17的至少一种:
图2的描述
图2示意性地说明有机发光器件10的横截面图,有机发光器件10为根据实施方式的发光器件。下文中,将结合图2描述根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的结构以及制造根据本公开内容的实施方式的有机发光器件的方法。
图2的有机发光器件10包括顺序地堆叠的第一电极11、空穴传输区域13、发射层15、电子传输区域17和第二电极19。发射层15包括第一发射层15-1和第二发射层15-2。
可另外在第一电极11下面或第二电极19上方安置基板。对于用作所述基板,可使用本领域中可利用的在有机发光器件中使用的任何基板,且所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
在一种或多种实施方式中,第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可选自具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半透射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极11的材料可为氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中,用于形成第一电极11的材料可为金属,例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极11的结构不限于此。
空穴传输区域13可位于第一电极11和发射层15之间。
空穴传输区域13可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其组合。
空穴传输区域13可包括仅空穴注入层或仅空穴传输层。在一种或多种实施方式中,空穴传输区域13可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当空穴传输区域13包括空穴注入层时,所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时,沉积条件可取决于用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如,沉积条件可包括约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托-约10-3托的真空压力、以及约-约的沉积速率。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时,涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如,涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm,并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而,涂覆条件不限于此。
用于形成所述空穴传输层和所述电子阻挡层的条件可与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
空穴传输区域13可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合:
式201
式202
式201中的Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚基、亚苝基、或亚并五苯基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式201中的xa和xb可各自独立地为0-5的整数,或者0、1、或2。例如,xa可为1且xb可为0,但xa和xb不限于此。
式201和202中的R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如,甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)或C1-C10烷氧基(例如,甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等);
各自未被取代或被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合;或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基或芘基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合。
式201中的R109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A表示:
式201A
式201A中的R101、R111、R112、和R109可通过参考本文中提供的描述理解。
例如,空穴传输区域13可包括化合物HT1至HT20之一或其任意组合:
空穴传输区域13的厚度可为约-约例如约-约 当空穴传输区域13包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、或其组合时,所述空穴注入层的厚度可在约-约例如约-约的范围内,并且所述空穴传输层的厚度可在约-约例如约-约的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除上述材料之外,空穴传输区域13可进一步包括电荷产生材料以改善导电性。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可包括醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合,但本公开内容的实施方式不限于此。例如,所述p-掺杂剂可为:醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ;金属氧化物例如氧化钨和氧化钼;包含氰基的化合物例如化合物HT-D1;或其任意组合。
空穴传输区域13可进一步包括缓冲层。
而且,所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离,且因此,所形成的有机发光器件的效率可改善。
同时,当空穴传输区域13包括电子阻挡层时,用于所述电子阻挡层的材料可包括如上描述的可用在空穴传输区域13中的材料、主体材料、或其组合。例如,当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时,mCP、[组5-2]的化合物H1-8等可用作用于所述电子阻挡层的材料。
可通过使用例如真空沉积法、旋涂法、流延法、或LB法在空穴传输区域13上形成发射层15。当通过真空沉积或旋涂而形成发射层15时,尽管沉积或涂覆条件可取决于用于形成所述发射层的材料而改变,但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
发射层15可包括如本文中所描述的第一发射层15-1和第二发射层15-2。
第一发射层15-1中的所述掺杂剂的量(重量)可为约0.01-约20重量份,基于作为所述第一空穴传输化合物和所述第一化合物的总重量的100重量份。
第二发射层15-2中的所述掺杂剂的量(重量)可为约0.01-约20重量份,基于作为所述第二空穴传输化合物和所述第二化合物的总重量的100重量份。
接着,电子传输区域17可位于发射层15上。
电子传输区域17可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其组合。
例如,电子传输区域17可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
用于形成在电子传输区域17中的所述空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层的条件与用于形成所述空穴注入层的条件相同。
当电子传输区域17包括空穴阻挡层时,所述空穴阻挡层可包括例如下面的BCP、Bphen和BAlq的至少一种。
在一种或多种实施方式中,所述空穴阻挡层可包括任何主体材料、以及后面将描述的用于电子传输层的材料、用于电子注入层的材料、或其组合。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、TPBi、Alq3、Balq、TAZ、NTAZ、或其任意组合:
在一种或多种实施方式中,所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25的至少一种。
除了如上所述的材料之外,所述电子传输层还可包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1或ET-D2:
在一种或多种实施方式中,电子传输区域17可包括促进电子从第二电极19注入的电子注入层(EIL)。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
第二电极19可设置在电子传输区域17上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其组合。例如,可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。在一种或多种实施方式中,为了制造顶发射型发光器件,使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中,已经参考图2描述了有机发光器件,但本公开内容的实施方式不限于此。
根据另一方面,所述发光器件可包括在电子设备中。因此,提供包括所述发光器件的电子设备。所述电子设备可包括例如显示器、照明设备、传感器等。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团,且如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的实例为各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如,式9-33为支化的C6烷基,例如被两个甲基取代的叔丁基。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其实例为甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳双键而形成的烃基团,并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是通过在C2-C60烷基的中间或者末端处代入至少一个碳-碳三键而形成的烃基团,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团,并且C3-C10亚环烷基是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
C3-C10环烷基的实例为环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降莰烷基(或双环[2.2.1]庚基)、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、和双环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是包括至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子作为成环原子和1-10个碳原子的单环基团,并且C1-C10亚杂环烷基指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
C1-C10杂环烷基的实例为硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、和四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烯基”指的是在其环中具有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子作为成环原子,1-10个碳原子,以及至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的实例为2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指的是具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团,并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
本文中使用的C7-C60烷芳基指的是被至少一个C1-C54烷基取代的C6-C59芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的单价基团:所述环状芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子,并且如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下环状芳族体系的二价基团:所述环状芳族体系具有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子作为成环原子和1-60个碳原子。C1-C60杂芳基的实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,所述环可彼此稠合。
本文中使用的C2-C60烷基杂芳基指的是被至少一个C1-C59烷基取代的C1-C59杂芳基。
如本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102表示C6-C60芳基),C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103表示C6-C60芳基),并且C1-C60烷硫基表示-SA104(其中A104表示C1-C60烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有8-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,仅具有碳原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是如下的单价基团(例如,具有1-60个碳原子):其具有两个或更多个彼此稠合的环,除碳原子之外具有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子作为成环原子,并且在其整个分子结构方面不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。本文中使用的“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C5-C30碳环基团”的实例为(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷(降莰烷)基团、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除1-30个碳原子之外具有至少一个选自N、O、P、Si、S、Se、Ge、和B的杂原子作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未被取代或被至少一个R10a取代的)C1-C30杂环基团”可为例如(各自未被取代或被至少一个R10a取代的)噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、唑基团、异唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并唑基团、苯并噻唑基团、苯并二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团。
在一种或多种实施方式中,本文中使用的“C5-C30碳环基团”和“C1-C30杂环基团”的实例包括i)第三环,ii)第四环,iii)其中两个或更多个第三环彼此稠合的稠环,iv)其中两个或更多个第四环彼此稠合的稠环,或v)其中至少一个第三环与至少一个第四环稠合的稠环,
所述第三环可为环戊烷基团、环戊烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、锗杂环戊二烯基团、硒吩基团、唑基团、二唑基团、三唑基团、噻唑基团、噻二唑基团、噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、或氮杂噻咯基团,和
所述第四环可为金刚烷基团、降莰烷基团、降冰片烯基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
术语“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、和“氟代苯基”分别表示各自被至少一个氟基团(-F)取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。例如,术语“氟代C1烷基(即,氟代甲基)”包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、或“氟代苯基”可为i)完全氟代的C1-C60烷基(或完全氟代的C1-C20烷基等)、完全氟代的C3-C10环烷基、完全氟代的C1-C10杂环烷基、或完全氟代的苯基,其中,在各基团中,包括在其中的所有氢都被氟基团替代,或ii)部分氟代的C1-C60烷基(或部分氟代的C1-C20烷基等)、部分氟代的C3-C10环烷基、部分氟代的C1-C10杂环烷基、或部分氟代的苯基,其中,在各基团中,并非包括在其中的所有氢都被氟基团替代。
术语“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”分别表示各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。例如,“氘代C1烷基(即,氘代甲基)”可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2,且“氘代C3-C10环烷基”的实例为例如式10-501等。“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、完全氘代的C1-C10杂环烷基、或完全氘代的苯基,其中,在各基团中,包括在其中的所有氢都被氘替代,或ii)部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、部分氘代的C1-C10杂环烷基、或部分氘代的苯基,其中,在各基团中,并非包括在其中的所有氢都被氘替代。
如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)‘X’基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的‘X’基团。例如,如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基,且如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)苯基”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。(C1烷基)苯基的实例为甲苯基。
术语“氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”分别指的是如下的杂环基团:其具有与“吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团”相同的骨架,其中,在各基团中,选自成环碳的至少一个碳被氮替代。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C1-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可各自独立地为:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基;
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、或C1-C60烷硫基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合;
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C1-C60烷硫基C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷基芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39);或
其任意组合,
本文中描述的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为:氢;氘;-F;-Cl;-Br;-I;羟基;氰基;硝基;脒基;肼基;腙基;羧酸基团或其盐;磺酸基团或其盐;磷酸基团或其盐;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基;C2-C60烯基;C2-C60炔基;C1-C60烷氧基;C1-C60烷硫基;C3-C10环烷基;C1-C10杂环烷基;C3-C10环烯基;C1-C10杂环烯基;未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基;C6-C60芳氧基;C6-C60芳硫基;C1-C60杂芳基;单价非芳族稠合多环基团;或单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,本文中描述的Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29和Q31-Q39可各自独立地为:
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2;或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲异戊基、苯基、联苯基、或萘基:氘、C1-C10烷基、苯基、或其任意组合。
下文中,将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而,所述有机发光器件不限于此。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言,所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1(D-Ir(1))
化合物1390A的合成
将4-异丁基-2-苯基-5-(三甲基甲硅烷基)吡啶(33.1mmol)和氯化铱(IrCl3(H2O)n,n=3)(5.2g,14.7mmol)与120mL乙氧基乙醇和40mL蒸馏水混合,然后在回流下搅拌24小时,然后将温度降低至室温。将所得固体通过过滤分离,使用水、甲醇、和己烷以该陈述的顺序充分洗涤,然后在真空烘箱中干燥以获得7.4g(74%的产率)的化合物1390A。
化合物1390B的合成
将化合物1390A(1.2mmol)和45mL二氯甲烷(MC)混合,然后将AgOTf(三氟甲磺酸银)(0.6g,2.3mmol)在与15mL甲醇(MeOH)混合之后添加到其。之后,将混合物在室温下在用铝箔挡光的同时搅拌18小时,然后通过硅藻土过滤以除去所得固体,并且使滤液经历减压以获得固体(化合物1390B)。化合物1390B在没有另外的纯化过程的情况下用在下一反应中。
D-Ir(1)([组1-3]的化合物1390)的合成
将化合物1390B(2.3mmol)和1-(3,5-二异丙基-[1,1'-联苯]-4-基)-2-(7-苯基二苯并[b,d]呋喃-4-基)-1H-苯并[d]咪唑(2.8mmol)与50mL 2-乙氧基乙醇和50mL N,N-二甲基甲酰胺混合,然后在回流下搅拌48小时,然后将温度降低至室温。使获得的混合物经历减压以获得固体,对所述固体进行柱层析(洗脱液:二氯甲烷(MC)和己烷)以获得0.56g(39%的产率)的D-Ir(1)([组1-3]的化合物1390)。获得的化合物通过质谱法(MS)和高效液相色谱法(HPLC)分析确认。
高分辨质谱法(基质辅助激光解吸电离)(HRMS(MALDI)):对于C79H83IrN4OSi2的计算值:m/z 1352.5735,实测值:1352.5733
评价实施例1
通过使用光电子能谱仪(由RIKEN KEIKI Co.,Ltd.制造:AC3)在空气中测量而获得以下化合物的HOMO能级,且实测值示于表1中。
表1
实施例1
将ITO(作为阳极)图案化的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,使用异丙醇和纯水超声处理,各自5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟而进行清洁。将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
将HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比真空沉积在所述阳极上以形成具有的厚度的空穴注入层,然后,将HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有的厚度的空穴传输层。将HT(1)真空沉积在所述空穴传输层上以形成具有的厚度的电子阻挡层。
然后,将第一空穴传输化合物(HT(1))、第一化合物(E1-62)、和掺杂剂(Ir(ppy)3)共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有的厚度的第一发射层,并且将第二空穴传输化合物(HT(2))、第二化合物(BP1-10)、和掺杂剂(Ir(ppy)3)共沉积在所述第一发射层上以形成具有的厚度的第二发射层。所述第一发射层中的所述掺杂剂的量为7重量份,基于100重量份的所述第一发射层,所述第一发射层中的所述第一空穴传输化合物对所述第一化合物的重量比示于表2中,且所述第二发射层中的所述掺杂剂的量为7重量份,基于100重量份的所述第二发射层,且所述第二发射层中的所述第二空穴传输化合物对所述第二化合物的重量比示于表2中。
然后,将ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有的厚度的电子传输层,并且将ET-D1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有的厚度的电子注入层,并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有的厚度的阴极,由此完成有机发光器件的制造。
对比例1-3
以与实施例1中相同的方法制造有机发光器件,除了如下之外:如表2中所示地改变发射层的配置,其中对比例1不包括第二发射层且对比例2不包括第一发射层。
表2
评价实施例2
对于在实施例1以及对比例1-3中制造的有机发光器件中的每一个,评价驱动电压(V)、发光效率的最大值(cd/A)、滚降比(%)、功率效率(lm/W)、和寿命(LT97),且结果示于表3中。作为评价设备,使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A),并且寿命(LT97)(在8000尼特下)作为亮度降至100%的初始亮度的97%所花费的时间评价。表3的寿命(LT97)作为相对值(%)表示。根据下面的方程20计算滚降比。
<方程20>
滚降比={1-(发光效率(在8000尼特下)/最大发光效率)}×100%
表3
由表3证实,与对比例1-3的有机发光器件相比,实施例1的有机发光器件在驱动电压、发光效率、滚降比、功率效率和寿命方面具有改善的特性。
实施例11-16
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件,除了如下之外:如表4中所示地改变发射层的配置。
表4
评价实施例3
对于根据实施例11-16制造的有机发光器件中的每一个,通过使用与评价实施例2中所描述的相同的方法评价驱动电压(V)、发光效率的最大值(cd/A)、滚降比(%)、功率效率(lm/W)、和寿命(LT97),且结果示于表5中。为了参照,对比例3的数据示于表5中。
表5
由表5可看出,实施例11-16的有机发光器件在驱动电压、发光效率、滚降比、功率效率和寿命方面具有优异的特性。
根据本公开内容的实施方式的发光器件在驱动电压、发光效率、滚降比、功率效率和寿命方面具有优异的特性。因此,可使用所述发光器件制造高品质电子设备。
应理解,本文中描述的实施方式应在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其它实施方式中的其它类似特征或方面。尽管已经参考附图描述了一种或多种实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离如由所附权利要求限定的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节方面的各种变化。
Claims (18)
1.发光器件,包括:
第一电极;
面对所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的发射层,其中
所述发射层包括i)第一发射层以及ii)位于所述第一发射层和所述第二电极之间的第二发射层,
所述第一发射层与所述第二发射层直接接触,
所述第一发射层包括掺杂剂、第一空穴传输化合物、和第一化合物,
所述第二发射层包括掺杂剂、第二空穴传输化合物、和第二化合物,
包括在所述第一发射层中的掺杂剂和包括在所述第二发射层中的掺杂剂彼此相同,
所述第一化合物和所述第二化合物彼此不同,
在所述第二空穴传输化合物的最高占据分子轨道(HOMO)能级和所述第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值为0.3eV或更小,和
所述第二空穴传输化合物的HOMO能级和所述第二化合物的HOMO能级各自为通过使用光电子能谱法在空气中测量的负的值。
2.如权利要求1所述的发光器件,其中所述掺杂剂为磷光掺杂剂。
3.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一空穴传输化合物和所述第二空穴传输化合物彼此不同或相同。
4.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一空穴传输化合物的HOMO能级和所述第二空穴传输化合物的HOMO能级中的最小值为-5.80eV或更大。
5.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一空穴传输化合物的HOMO能级和所述第二空穴传输化合物的HOMO能级各自为-5.80eV或更大。
6.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一化合物的HOMO能级小于所述第二化合物的HOMO能级。
7.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一化合物的HOMO能级和所述第二化合物的HOMO能级各自为-6.15eV或更大。
8.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第二化合物的HOMO能级为-6.00eV或更大。
9.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第二化合物的HOMO能级为-5.80eV或更大。
10.如权利要求1所述的发光器件,其中在所述第二空穴传输化合物的HOMO能级和所述第二化合物的HOMO能级之间的差的绝对值为0.16eV或更小。
11.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第一空穴传输化合物的HOMO能级、所述第一化合物的HOMO能级、所述第二空穴传输化合物的HOMO能级、和所述第二化合物的HOMO能级之中的最大值小于所述掺杂剂的HOMO能级。
12.如权利要求1所述的发光器件,其中所述掺杂剂的HOMO能级为-5.60eV至-5.20eV。
13.如权利要求1所述的发光器件,其中所述第二发射层的厚度大于或等于所述第一发射层的厚度。
14.如权利要求1所述的发光器件,其中从所述发射层通过所述第一电极和所述第二电极的至少一个发射到外部的光不是白色光。
15.如权利要求1所述的发光器件,其中从所述发射层通过所述第一电极和所述第二电极的至少一个发射到外部的光是具有500nm至580nm的最大发射波长的绿色光。
16.如权利要求1所述的发光器件,进一步包括位于所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域,其中所述空穴传输区域不包括电荷产生层和发射层。
17.如权利要求1所述的发光器件,进一步包括位于所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域,其中所述电子传输区域不包括电荷产生层和发射层。
18.电子设备,包括如权利要求1-17任一项所述的发光器件。
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