CN105461753A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及有机电致发光材料和装置。所述有机电致发光材料和装置包含一种化合物，其具有根据式Ir(LA)n(LB)3-n的结构：在式Ir(LA)n(LB)3-n的结构中：A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自独立地是碳或氮；A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；环B经由C-C键而键结到环A；铱经由Ir-C键而键结到环A；X是O、S或Se；R1、R2、R3以及R4各自独立地表示无取代基直到最大可能的取代基；R1、R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环；R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自多个取代基；并且n是1、2或3。还描述包括式Ir(LA)n(LB)3-n化合物的调配物和装置，如OLED。

Description

有机电致发光材料和装置
相关申请的交叉参考
本申请要求2014年9月29日提交的美国临时专利申请第62/056,754号的优先权，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
联合研究协议的各方
所要求的发明代表和/或联合以下一或多方依据联合大学企业研究协议提出：密歇根大学董事会(RegentsoftheUniversityofMichigan)、普林斯顿大学(PrincetonUniversity)、南加州大学(UniversityofSouthernCalifornia)以及环宇显示公司(UniversalDisplayCorporation)。所述协议在作出所要求的发明的日期当天和之前有效，并且所要求的发明是由于在所述协议的范围内所进行的活动而作出。
技术领域
本发明涉及适用作发射体的化合物；和包括其的装置，如有机发光二极管。
背景技术
出于多种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造此类装置的许多材料相对便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池以及有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。举例来说，有机发射层发光所处的波长通常可以容易地用适当的掺杂剂来调节。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时发光。OLED正成为用于如平板显示器、照明以及背光的应用中的日益受关注的技术。若干OLED材料和配置描述于美国专利第5,844,363号、第6,303,238号以及第5,707,745号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
磷光发射分子的一种应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体地说，这些标准需要饱和的红色、绿色以及蓝色像素。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量颜色。
绿色发射分子的一个实例是三(2-苯基吡啶)铱，其表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构：
在本文中的这个图和后面的图中，我们以直线形式描绘了氮与金属(此处是Ir)的配价键。
如本文所使用，术语“有机”包括聚合材料以及小分子有机材料，其可以用于制造有机光电装置。“小分子”是指不是聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列建立在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且据信目前用于OLED领域中的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所使用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指离衬底最近。在第一层被描述为“安置在”第二层“上方”时，第一层被安置在离衬底较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一层与第二层之间可能存在其它层。举例来说，即使阴极与阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置在”阳极“上方”。
如本文所使用，“溶液可处理的”意指呈溶液或悬浮液形式，都能够在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当据信配体直接促成发射材料的光敏性质时，配体可以被称为“光敏性的”。当据信配体并不促成发射材料的光敏性质时，配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所使用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(HOMO)或“最低未占用分子轨道”(LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和力(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所使用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的。在顶部是真空能级的常规能级图上，将“较高”功函数说明为在向下方向上离真空能级更远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
关于OLED的更多细节和上文所描述的定义可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
发明内容
根据一个实施例，提供具有式Ir(LA)n(LB)3-n的化合物，其具有式I的结构：在式Ir(LA)n(LB)3-n的结构中：
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自独立地是碳或氮；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；
环B经由C-C键而键结到环A；
铱经由Ir-C键而键结到环A；
X是O、S或Se；
R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
R2表示单取代基、二取代基或无取代基；
R1、R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环；
R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及
n是1到3的整数。
根据另一个实施例，还提供一种装置，其包含一或多个有机发光装置。所述一或多个有机发光装置中的至少一者可以包括阳极；阴极；以及安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包括式Ir(LA)n(LB)3-n化合物。所述装置可以是消费型产品、电子组件模块、有机发光装置和/或照明面板。
根据又一个实施例，提供一种调配物，其含有式Ir(LA)n(LB)3-n化合物。
附图说明
图1显示有机发光装置。
图2显示不具有单独电子传输层的倒置式有机发光装置。
图3显示如本文所公开的式Ir(LA)n(LB)3-n。
具体实施方式
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置在阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到所述有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位于同一分子上时，形成“激子”，其是具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子经由光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子或激发复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
最初的OLED使用从单态发光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时间范围内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人的“从有机电致发光装置的高效磷光发射(HighlyEfficientPhosphorescentEmissionfromOrganicElectroluminescentDevices)”,自然(Nature),第395卷,第151到154页,1998；(“巴尔多-I”)和巴尔多等人的“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Veryhigh-efficiencygreenorganiclight-emittingdevicesbasedonelectrophosphorescence)”,应用物理学报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3期,4-6(1999)(“巴尔多-II”)，其以全文引用的方式并入。在美国专利第7,279,704号第5到6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1显示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160以及阻障层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过依序沉积所描述的层来制造。这些各种层以及实例材料的性质和功能更详细地描述于US7,279,704第6到10栏中，所述专利以引用的方式并入。
可得到这些层中的每一者的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发射和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开案第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开案第2003/0230980号中，所述公开案以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开案第2004/0174116号中，所述公开案以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开案第2004/0174116号中，所述公开案以全文引用的方式并入。
图2显示倒置式OLED200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225以及阳极230。装置200可以通过依序沉积所描述的层来制造。因为最常见的OLED配置具有安置在阳极上方的阴极并且装置200具有安置在阳极230下方的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与相对于装置100所描述的那些材料类似的材料。图2提供了如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本发明的实施例可以与广泛多种其它结构结合使用。所描述的特定材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以基于设计、性能和成本因素，通过以不同方式组合所描述的各种层来实现功能性OLED，或可以完全省略若干层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文所提供的许多实例将各种层描述为包含单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体与掺杂剂的混合物，或更一般来说混合物。此外，层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置在阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如相对于图1和2所描述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，如包含聚合材料的OLED(PLED)，如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。作为另一个实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，如例如佛利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所描述，所述专利以全文引用的方式并入。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如，如佛利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所描述的台式结构，和/或如布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所描述的凹陷结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则各种实施例的任何层都可以通过任何适合的方法来沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如在以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所描述)、有机气相沉积(OVPD)(如在以全文引用的方式并入的佛利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所描述)以及通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如在以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所描述)。其它适合的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括经由掩模的沉积、冷焊(如在以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所描述)和与如喷墨和OVJP的沉积方法中的一些相关的图案化。还可以使用其它方法。可以使待沉积的材料改性以使其与特定沉积方法相容。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的如烷基和芳基的取代基来增强所述小分子经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本发明的实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻障层。阻障层的一个目的是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻障层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻障层可以包含单个层或多个层。阻障层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物以及具有多个相的组合物。任何适合的材料或材料组合都可以用于阻障层。阻障层可以并有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻障层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号以及第PCT/US2009/042829号中所描述。为了被视为“混合物”，构成阻障层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由相同前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅与无机硅组成。
根据本发明的实施例制造的装置可以并入到广泛多种电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。此类电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。此类电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本发明的实施例制造的装置可以并入到广泛多种消费型产品中，所述消费型产品具有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。此类消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多者的任何种类的产品。此类消费型产品的一些实例包括平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明显示器、柔性显示器、激光印刷机、电话、手机、平板计算机、平板手机、个人数字助理(PDA)、膝上型计算机、数码相机、摄录像机、取景器、微显示器、3-D显示器、交通工具、大面积墙壁、剧院或体育馆屏幕或指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本发明制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，如18摄氏度到30摄氏度，并且更优选在室温下(20到25摄氏度)，但可以在此温度范围外(例如-40摄氏度到+80摄氏度)使用。
本文所描述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
如本文所使用，术语“卤基(halo)”、“卤素”或“卤基(halide)”包括氟、氯、溴以及碘。
如本文所使用，术语“烷基”涵盖直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基等。另外，烷基可以是任选地被取代的。
如本文所使用，术语“环烷基”涵盖环状烷基。优选的环烷基是含有3到7个碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基等。另外，环烷基可以是任选地被取代的。
如本文所使用，术语“烯基”涵盖直链和支链烯烃基团。优选的烯基是含有二到十五个碳原子的烯基。另外，烯基可以是任选地被取代的。
如本文所使用，术语“炔基”涵盖直链和支链炔烃基团。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以是任选地被取代的。
如本文所使用，术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换使用并且涵盖具有芳香族基团作为取代基的烷基。另外，芳烷基可以是任选地被取代的。
如本文所使用，术语“杂环基”涵盖芳香族和非芳香族环状基团。芳香族杂环基也意指杂芳基。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3或7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，以及环醚，如四氢呋喃、四氢吡喃等。另外，杂环基可以是任选地被取代的。
如本文所使用，术语“芳基”或“芳香族基团”涵盖单环基团和多环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一者是芳香族的，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，芳基可以是任选地被取代的。
如本文所使用，术语“杂芳基”涵盖可以包括一到三个杂原子的单环杂芳香族基团，例如吡咯、呋喃、噻吩、咪唑、噁唑、噻唑、三唑、吡唑、吡啶、吡嗪以及嘧啶等。术语杂芳基还包括具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环的多环杂芳香族系统，其中所述环中的至少一者是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。另外，杂芳基可以是任选地被取代的。
烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基以及杂芳基可以任选地被一或多个选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、环氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、醚基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合。
如本文所使用，“被取代的”表示，不是H的取代基键结到相关位置，如碳。因此，举例来说，在R1被单取代的情况下，那么一个R1必须不是H。类似地，在R1被二取代的情况下，那么两个R1必须不是H。类似地，在R1未被取代的情况下，R1对于所有可用位置来说都是氢。
本文所描述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指各个片段中的一或多个C-H基团可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯包涵二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的技术人员可以容易地预想上文所描述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语包涵。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所使用，这些不同的命名取代基或连接的片段的方法被视为等效的。
根据一个实施例，描述了具有式Ir(LA)n(LB)3-n的化合物，其具有式I的结构。在式Ir(LA)n(LB)3-n的结构中：
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自独立地是碳或氮；
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；
环B经由C-C键而键结到环A；
铱经由Ir-C键而键结到环A；
X是O、S或Se；
R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
R2表示单取代基、二取代基或无取代基；
R1、R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环；
R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及
n是1到3的整数。
在一些实施例中，R1和R2中的至少一者是环烷基或包括具有至少2个碳原子的烷基，其中任一者可以被完全或部分氘化。在一些实施例中，R1和R2中的至少一者是环烷基或包括具有至少3个碳原子的烷基，其中任一者可以被完全或部分氘化。在一些实施例中，R1和R2中的至少一者是环烷基或包括具有至少4个碳原子的烷基，其中任一者可以被完全或部分氘化。
在一些实施例中，R1、R2、R3以及R4中的相邻取代基的至少一个集合连接在一起形成芳基或杂芳基环。在一些实施例中，R1、R2、R3以及R4中的相邻取代基的至少一个集合连接在一起形成非芳基环。
在一些实施例中，A1-A4和A6-A8是碳并且A5是N。
在一些实施例中，化合物是均配的，而在其它实施例中，化合物是杂配的。
在一些实施例中，n是1，而在其它实施例中，n是2。
在一些实施例中，化合物具有下式：
在一些实施例中，A1和A2是C，而A3和A4键结到Ir和环B。在一些实施例中，A1到A8中仅一个是氮。在一些实施例中，A5到A8中仅一个是氮，并且A1到A4是碳。在一些实施例中，X是O。
在一些实施例中，R1、R3以及R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基以及其组合。
在一些实施例中，R2表示无取代基。在一些实施例中，R2表示二取代基并且连接在一起形成稠合到环B上的苯环，并且其中苯环是任选地被进一步取代的。在一些实施例中，稠合到环B上的苯环的每个位置被独立地选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合。
在一些实施例中，R5是烷基或环烷基。
在一些实施例中，R5是其中环C是任选地被进一步取代的5元或6元碳环或杂环；并且R1'和R2'各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合。在一些实施例中，R1'和R2'中的至少一者不是氢或氘。
在一些实施例中，环C的每个可取代位置可以被独立地选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合。在一些实施例中，R1'和R2'中的至少一者不是氢或氘。
在一些实施例中，R1'和R2'各自独立地选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、苯基、吡啶基、其部分或完全氘化变体以及其组合。
在一些实施例中，化合物具有根据式II的结构：式II。在式II的结构中，R选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基以及其组合。在式II的一些实施例中，R选自由以下组成的群组：甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基、环戊基、环己基、其部分或完全氘化变体以及其组合。
在一些实施例中，LA选自由以下组成的群组：
以及
在一些实施例中，LB选自由以下组成的群组：
以及
在一些实施例中，化合物具有选自由结构1到结构16,362组成的群组的结构，其中每个结构x具有式Ir(LAk)(LBj)2，其中x＝101j+k-101，k是1到101的整数，并且j是1到162的整数，并且其中LA1到LA101和LB1到LB162具有上文所提供的意义。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光产生发射。
根据本发明的另一个方面，还提供一种装置，其包括一或多个有机发光装置。一或多个有机发光装置中的至少一者可以包括阳极；阴极；以及安置在所述阳极与所述阴极之间的有机层。有机层可以包括主体和磷光掺杂剂。所述发射层可以包括如本文所描述的根据式M(LA)n(LB)3-n的化合物和其变化形式。
所述装置可以是消费型产品、电子组件模块、有机发光装置以及照明面板中的一或多者。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
所述有机层还可以包括主体。在一些实施例中，主体可以包括金属络合物。所述主体可以是含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯。主体中的任何取代基都可以是独立地选自由以下组成的群组的未稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡C-CnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2以及CnH2n-Ar1，或无取代基。在前述取代基中，n可以在1到10范围内变化；并且Ar1和Ar2可以独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑以及其杂芳香族类似物。
主体可以是包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团的化合物：三亚苯、咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂三亚苯、氮杂咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃以及氮杂-二苯并硒吩。主体可以包括金属络合物。所述主体可以是选自由以下组成的群组的特定化合物：
以及其组合。
在本发明的又一个方面，描述一种调配物，其包含根据式M(LA)n(LB)3-n的化合物。调配物可以包括一或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料以及电子传输层材料。
与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的广泛多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与可能存在的广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极以及其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
HIL/HTL：
用于本发明中的空穴注入/传输材料不受特定限制，并且可以使用任何化合物，只要所述化合物典型地用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL中的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
以及
Ar1到Ar9中的每一者选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、三苯基、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一者彼此键结。其中每个Ar进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合。
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
以及
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P以及S；L101是辅助性配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一个方面，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一个方面，Met选自Ir、Pt、Os以及Zn。在另一个方面，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
主体：
本发明的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特定限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。虽然下表将主体材料归类为优选用于发出各种颜色的装置，但可以与任何掺杂剂一起使用任何主体材料，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P以及S；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一个方面，Met选自Ir和Pt。在另一个方面，(Y103-Y104)是碳烯配体。
用作主体的有机化合物的实例选自：由芳香族烃环状化合物组成的基团，如苯、联苯、三苯基、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、苝和薁；由芳香族杂环化合物组成的基团，如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒酚并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的基团，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一者彼此键结。其中每个基团进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合。
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
以及
其中R101到R107独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数；k'"是0到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。Z101和Z102选自NR101、O或S。
HBL：
可以使用空穴阻挡层(HBL)来减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，在装置中存在此类阻挡层可以产生实质上较高的效率。此外，可以使用阻挡层将发射限制于OLED的所需区域。
在一个方面，用于HBL中的化合物含有与用作上文所描述的主体相同的分子或相同的官能团。
在另一个方面，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k'是1到3的整数。
ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特定限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其典型地用于传输电子即可。
在一个方面，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一者：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合，当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一个方面，ETL中所用的金属络合物包括(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N,N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以被部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等包涵其非氘化、部分氘化以及完全氘化形式。类似地，如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等类别的取代基也包涵其非氘化、部分氘化以及完全氘化形式。
除本文所公开的材料外和/或与本文所公开的材料组合，可以在OLED中使用许多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输以及电子注入材料。可以与本文所公开的材料组合用于OLED中的材料的非限制性实例在下表A中列出。表A列出材料的非限制性类别、每种类别的化合物的非限制性实例以及公开所述材料的参考文献。
表A
实验
合成实例：
合成化合物46(Ir(LA46)(LB1)2)
合成化合物46(Ir(L A46 )(L B1 ) 2 )：
将苯并咪唑配体(1.85g，4.33mmol)和铱络合物(1.85g，2.59mmol)装入具有30mLDMF和30mL2-乙氧基乙醇的反应烧瓶中。这一混合物用氮气脱气，接着在设定在130℃下的油浴中加热2天。浓缩反应混合物，接着在真空下干燥。使这一粗产物溶解于300mLDCM中，接着使其通过硅胶塞。合并含有所需产物的馏份并且在真空下浓缩。使这一粗残余物通过使用65％到80％DCM/庚烷的硅胶柱。合并洁净产物馏份并且在真空下浓缩，产生22.5％产率的0.9g化合物46(Ir(LA46)(LB1)2)。
装置实例：
所有实例装置都通过高真空(<10-7托)热蒸发制造。阳极电极是氧化铟锡(ITO)。阴极由LiF后接Al组成。在制造之后，将所有装置立即用经环氧树脂密封的玻璃盖包封于氮气手套箱(<1ppm的H2O和O2)中，并且将吸湿气剂并入到包装内部。装置实例的有机堆叠依次由ITO表面、LG101(作为空穴注入层(HIL))、化合物D(作为空穴传输层(HTL))、掺杂于化合物B中的本发明化合物(作为主体)以及10或15重量百分比铱磷光化合物(化合物46)(作为发射层(EML))、化合物C(作为阻挡层(BL))、Alq(三-8-羟基喹啉铝)(作为ETL)组成。以类似于装置实例的方式制造具有化合物A的比较实例。在表1和2中汇总了装置结果和数据。如本文所使用，Alq、化合物A、B、C和D具有以下结构：
表1本发明化合物和比较化合物的装置结构
表2VTE装置结果
表2是1000尼特下比较装置和本发明装置的EL的汇总。对于10％和15％的掺杂剂浓度下的比较实例1和2的化合物A来说，1000尼特下的EQE值分别是18.9％和17.7％，分别相对于10％和15％的掺杂剂浓度下的装置实例1和2的化合物46的22.3％和22.8％。在9000尼特下观测到类似EQE结果。这些装置结果表明，依据EQE，含有氮杂-DBF的络合物显示比含有标准DBF的络合物更佳的装置性能。
应理解，本文所描述的各种实施例仅作为实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所描述的许多材料和结构。如所属领域的技术人员将显而易见，如所要求的本发明因此可以包括本文所描述的特定实例和优选实施例的变化形式。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。

Claims (20)

1.一种具有式Ir(LA)n(LB)3-n的化合物，其具有以下结构：
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自独立地是碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；
其中环B经由C-C键而键结到环A；
其中铱经由Ir-C键而键结到环A；
其中X是O、S或Se；
其中R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
其中R2表示单取代基、二取代基或无取代基；
其中R1、R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及
其中n是1到3的整数。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中n是1。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有下式：
4.根据权利要求1所述的化合物，其中A1到A8中仅一个是氮。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中X是O。
6.根据权利要求1所述的化合物，其中R1、R3以及R4独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基以及其组合。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中R2表示无取代基。
8.根据权利要求1所述的化合物，其中R2表示二取代基并且连接在一起形成稠合到环B上的苯环，并且其中所述苯环是任选地被进一步取代的。
9.根据权利要求1所述的化合物，其中R5是烷基或环烷基。
10.根据权利要求1所述的化合物，其中R5是
其中R1'和R2'各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；
其中R1'和R2'中的至少一者不是氢或氘；以及
其中环C是任选地被进一步取代的5元或6元碳环或杂环。
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有根据式II的结构：
其中R选自由以下组成的群组：氢、氘、烷基、环烷基以及其组合。
12.根据权利要求1所述的化合物，其中LA选自由以下组成的群组：
13.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物具有选自由结构1到结构16,362组成的群组的结构，其中每个结构x具有式Ir(LAk)n(LBj)3-n，其中x＝101j+k-101，k是1到101的整数，并且j是1到162的整数，并且其中LB1到LB162定义如下：
14.根据权利要求1所述的化合物，其中LB选自由以下组成的群组：
15.一种第一装置，其包含第一有机发光装置，所述第一有机发光装置包含：
阳极；
阴极；以及
有机层，其安置在所述阳极与所述阴极之间，所述有机层包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n的化合物，其具有以下结构：
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自独立地是碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；
其中环B经由C-C键而键结到环A；
其中铱经由Ir-C键而键结到环A；
其中X是O、S或Se；
其中R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
其中R2表示单取代基、二取代基或无取代基；
其中R1、R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及
其中n是1到3的整数。
16.根据权利要求15所述的第一装置，其中所述第一装置选自由以下组成的群组：消费型产品、电子组件模块、有机发光装置以及照明面板。
17.根据权利要求15所述的第一装置，其中所述有机层是发射层并且所述化合物是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
18.根据权利要求15所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含主体；其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯；
其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的未稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1，或无取代基；
其中n是1到10；以及
其中Ar1和Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑以及其杂芳香族类似物。
19.根据权利要求15所述的第一装置，其中所述有机层进一步包含主体并且所述主体选自由以下组成的群组：
以及其组合。
20.一种调配物，其包含具有式Ir(LA)n(LB)3-n的化合物，所述化合物具有以下结构：
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8各自独立地是碳或氮；
其中A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7以及A8中的至少一者是氮；
其中环B经由C-C键而键结到环A；
其中铱经由Ir-C键而键结到环A；
其中X是O、S或Se；
其中R1、R3以及R4各自独立地表示单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
其中R2表示单取代基、二取代基或无取代基；
其中R1、R2、R3以及R4中的任何相邻取代基任选地连接在一起形成环；
其中R1、R2、R3、R4以及R5各自独立地选自由以下组成的群组：氢、氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸基、酯基、腈基、异腈基、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基以及其组合；以及
其中n是1到3的整数。
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