CN113004337A - 有机金属化合物和包括其的有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件，所述有机金属化合物由式1表示，其中，在式1中，Y1、Y2、Xa、Xb、环CY1、环CY2、R1、R2、A1‑A7、a1和a2如说明书中所定义。<式1>
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求在韩国知识产权局于2019年12月20日提交的韩国专利申请No.10-2019-0171890的优先权和权益，将其公开内容全部通过引用引入本文中。
技术领域
一种或多种实施方式涉及有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件为在视角、响应时间、亮度、驱动电压和响应速度方面具有较好的特性并且产生全色图像的自发射器件。
在实例中，有机发光器件包括阳极、阴极、以及在阳极和阴极之间的有机层，其中有机层包括发射层。空穴传输区域可在阳极和发射层之间，和电子传输区域可在发射层和阴极之间。从阳极提供的空穴可通过空穴传输区域朝着发射层移动，和从阴极提供的电子可通过电子传输区域朝着发射层移动。空穴和电子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，由此产生光。
发明内容
本公开内容的方面提供有机金属化合物和包括其的有机发光器件。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐明，且部分地将由所述描述明晰，或者可通过所提供的实施方式的实践而获悉。
根据一种实施方式的方面，提供由式1表示的有机金属化合物。
<式1>
在式1中，Y1为N，Y2为C，且环CY1为由式1-1或1-2表示的基团，
在式1、1-1和1-2中，环CY2、环CY11和环CY12各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
在式1中，Xa为N或C(Ta)，且Xb为N或C(Tb)，
在式1-1中，X1为N或C(R11)，且X2为N或C(R12)，
在式1-1和1-2中，*和*'为与式1的相邻的6元环的稠合位点，
在式1中，R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，R11和R12与以上关于R1所定义的相同，
a1为1-20的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，
a2为0-20的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同，
数量为a1的R1的至少一个为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，
数量为a1的R1的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
数量为a2的R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
R1和R2任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
A1-A7的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
R1a与关于A7所定义的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的一个或多个取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基，
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合，
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合，
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)，或
其任意组合，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢，氘，-F，-Cl，-Br，-I，羟基，氰基，硝基，脒基，肼基，腙基，羧酸基团或其盐，磺酸基团或其盐，磷酸基团或其盐，未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基，C2-C60烯基，C2-C60炔基，C1-C60烷氧基，C3-C10环烷基，C1-C10杂环烷基，C3-C10环烯基，C2-C10杂环烯基，未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基，C6-C60芳氧基，C6-C60芳硫基，C1-C60杂芳基，单价非芳族稠合多环基团，或单价非芳族稠合杂多环基团。
根据另一实施方式的方面，有机发光器件包括：第一电极、第二电极、以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可包括在所述有机层的所述发射层中并且用作掺杂剂。
附图说明
由结合附图考虑的实施方式的以下描述，这些和/或其它方面将变得明晰和更容易理解，其中：
图1为根据实施方式的有机发光器件的示意性横截面图。
具体实施方式
现在将对实施方式详细地进行介绍，其实例说明于附图中，其中相同的附图标记始终指的是相同的元件。在这点上，本实施方式可具有不同的形式并且不应被解释为限于本文中阐明的描述。因此，下面仅通过参考附图描述实施方式以说明方面。如本文中使用的，术语“和/或”包括相关列举项目的一个或多个的任何和全部组合。表述例如“的至少一个(种)”当在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表且不修饰所述列表的单独要素。
将理解，当一个元件被称作“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上或者在其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称作“直接在”另外的元件“上”时，不存在中间元件。
将理解，尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用来描述各种元件、组分、区域、层和/或部分，但这些元件、组分、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来使一个元件、组分、区域、层或部分区别于另一元件、组分、区域、层或部分。因此，在不背离本文中的教导的情况下，下面讨论的“第一元件”、“组分”、“区域”、“层”或“部分”可称为第二元件、组分、区域、层或部分。
本文中使用的术语仅出于描述具体实施方式的目的且不意图为限制性的。如本文中使用的，“一种(个)(不定冠词)(a，an)”、“所述(该)”和“至少一种(个)”不表示量的限制，且意图包括单数和复数两者，除非上下文清楚地另外说明。例如，“(一个)元件”具有与“至少一个元件”相同的含义，除非上下文清楚地另外说明。
“或”意味着“和/或”。将进一步理解，术语“包含”或“包括”当用在本说明书中时，表示存在所陈述的特征、区域、整体、步骤、操作、元件和/或组分，但不排除存在或添加一种或多种另外的特征、区域、整体、步骤、操作、元件、组分、和/或其集合。
此外，在本文中可使用相对术语如“下部”或“底部”以及“上部”或“顶部”来描述如图中所示的一个元件与另外的元件的关系。将理解，除图中所示的方位之外，相对术语还意图包括器件的不同方位。例如，如果将图之一中的器件翻转，被描述为在其它元件的“下部”侧上的元件则将定向在所述其它元件的“上部”侧上。因此，取决于图的具体方位，示例性术语“下部”可包括“下部”和“上部”两种方位。类似地，如果将图之一中的器件翻转，被描述为“在”其它元件“下面”或“之下”的元件则将定向在所述其它元件“上方”。因此，示例性术语“在……下面”或“在……之下”可包括在……上方和在……下面两种方位。
如本文中使用的“约”或“大约”包括所陈述的值且意味着在如由本领域普通技术人员考虑到所讨论的测量和与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的限制)而确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所陈述的值在一种或多种标准偏差的范围内，或者在±10％或5％的范围内。
除非另外定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)的含义与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同。将进一步理解，术语，例如在常用字典中定义的那些，应被解释为其含义与它们在本公开内容和相关领域的背景中的含义一致，并且将不以理想化或过于形式的意义进行解释，除非在本文中清楚地如此定义。
在本文中参考作为理想化实施方式的示意图的横截面图描述示例性实施方式。这样，将预料到作为例如制造技术和/或公差的结果的与图的形状的偏差。因此，本文中描述的实施方式不应解释为限于如本文中所图示的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，图示或描述为平坦的区域可典型地具有粗糙的和/或非线性的特征。而且，图示的尖锐的角可为圆化的。因此，图中图示的区域在本质上是示意性的并且它们的形状不意图说明区域的精确形状且不意图限制本权利要求的范围。
本公开内容的一方面提供由式1表示的有机金属化合物。
<式1>
在式1中，Y1可为N，Y2可为C，且环CY1可为由式1-1或1-2表示的基团。
在式1、1-1和1-2中，环CY2、环CY11和环CY12可各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团。
例如，在式1、1-1和1-2中，环CY2、环CY11和环CY12可各自独立地为：i)第一环；ii)第二环；iii)其中两个或更多个第一环彼此稠合的稠环；iv)其中两个或更多个第二环彼此稠合的稠环；或v)其中一个或多个第一环与一个或多个第二环彼此稠合的稠环，
所述第一环可为环戊烷基团、环戊二烯基团、呋喃基团、噻吩基团、吡咯基团、噻咯基团、茚基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、吲哚基团、苯并噻咯基团、
唑基团、异
唑基团、
二唑基团、异
二唑基团、
三唑基团、异
三唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噻二唑基团、异噻二唑基团、噻三唑基团、异噻三唑基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、四唑基团、氮杂噻咯基团、二氮杂噻咯基团、或三氮杂噻咯基团，和
所述第二环可为金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、或三嗪基团。
在一种或多种实施方式中，在式1、1-1和1-2中，环CY2、环CY11和环CY12可各自独立地为环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯(borole)基团、磷杂环戊二烯(phosphole)基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯(germole)基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、5,6,7,8-四氢喹啉基团、金刚烷基团、降莰烷基团、或降冰片烯基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中，环CY2可为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团。
在一种或多种实施方式中，在式1-1和1-2中，环CY11和环CY12可各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹唑啉基团、或喹喔啉基团。
在式1中，Xa可为N或C(Ta)，且Xb可为N或C(Tb)。
例如，在式1中，Xa可为C(Ta)，且Xb可为C(Tb)。
在另外的实施方式中，在式1中，Xa可为C(Ta)，且Ta可不为氢。
在式1-1中，X1可为N或C(R11)，且X2可为N或C(R12)。
例如，在式1-1中，X1可为C(R11)，且X2可为C(R12)。
在另外的实施方式中，在式1-1中，X1可为C(R11)，且R11可不为氢。
在另外的实施方式中，在式1-1中，X2可为C(R12)，且R12可不为氢。
在式1-1和1-2中，*和*'可为与式1的相邻的6元环的稠合位点。
在式1中，R1、R2、Ta、Tb和A1-A7可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，R11和R12可参考本文中的以上关于R1的描述而理解。
Q1-Q9可与本文中以上所描述的相同。
在式1中，表示R1的数量的a1可为1-20的整数。例如，a1可为1-8的整数。当a1为2或更大时，两个或更多个R1可彼此相同或不同。
在式1中，表示R2的数量的a2可为0-20的整数。例如，a2可为0、1、2、3或4。当a2为2或更大时，两个或更多个R2可彼此相同或不同。在一种或多种实施方式中，a2可为2。
在一种或多种实施方式中，在式1中，R1、Ta和Tb各自可不包括氟基团(-F)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，R1、R2、Ta和Tb各自可不包括氟基团(-F)。
例如，R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、-SF5、C1-C20烷基、或C1-C20烷氧基；
各自被如下取代的C1-C20烷基或C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、吡啶基、嘧啶基、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、或氮杂二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、氘代C1-C20烷基、氟代C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、降冰片烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.2]辛基、(C1-C20烷基)环戊基、(C1-C20烷基)环己基、(C1-C20烷基)环庚基、(C1-C20烷基)环辛基、(C1-C20烷基)金刚烷基、(C1-C20烷基)降冰片烯基、(C1-C20烷基)环戊烯基、(C1-C20烷基)环己烯基、(C1-C20烷基)环庚烯基、(C1-C20烷基)双环[1.1.1]戊基、(C1-C20烷基)双环[2.1.1]己基、(C1-C20烷基)双环[2.2.1]庚基、(C1-C20烷基)双环[2.2.2]辛基、硅杂环戊烷基、苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、三联苯基、萘基、1,2,3,4-四氢萘基、芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、
唑基、异
唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲咯啉基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并
唑基、异苯并
唑基、三唑基、四唑基、
二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、或其任意组合；或
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)或-P(Q8)(Q9)，和
Q1-Q9可各自独立地为：
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、或-CD2CDH2；或
各自未被取代或被如下取代的正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、苯基、联苯基、或萘基：氘、C1-C20烷基、苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7可各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的苯基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种或多种实施方式中，R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7可各自独立地为：
氢或氘；
各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合；或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个(例如，数量为a1的R1的一个、两个或三个)可为具有三个或更多个碳(例如，3-20个碳、4-20个碳、或5-20个碳)的基团。
在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个(例如，数量为a1的R1的一个、两个或三个)可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个(例如，数量为a1的R1的一个、两个或三个)可各自独立地为由式2表示的基团。
在式2中，
R31-R33可各自独立地为氢、氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、或联苯基，和
*为与相邻原子的结合位点。
例如，在式2中，R31-R33的至少一个可不为氢。
在一种或多种实施方式中，由式2表示的基团可满足<条件A>和<条件B>的至少一个：
<条件A>
在式2中，R31-R33的两个或更多个各自独立地为C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、或联苯基；和
<条件B>
在式2中，R31-R33的一个或多个各自独立地为C2-C30烷基、氘代C2-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、或联苯基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，a2可为2。
在一种或多种实施方式中，在式1中，a2可为2，并且两个R2可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团中的碳数可为5或更大(例如，5-20、6-20、或7-20)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团中的碳数可为5或更大(例如，5-20、6-20、或7-20)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，A1-A6的至少一个可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在另外的实施方式中，在式1中，A1和A4可各自独立地包括至少一个碳(例如，两个或更多个碳)。
在另外的实施方式中，在式1中，A2-A5可各自独立地包括至少一个碳(例如，两个或更多个碳)。
在另外的实施方式中，在式1中，A1-A6可各自独立地包括至少一个碳(例如，两个或更多个碳)。
在另外的实施方式中，在式1中，A1-A6的至少一个可包括碳。
例如，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件1>至<条件3>的至少一个：
<条件1>
在式1中，A1-A6各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(例如，各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合)；
<条件2>
在式1中，A1-A6的至少一个各自独立地为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(例如，各自未被取代或被如下取代的C2-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合)；和
<条件3>
在式1中，A7为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团(例如，各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合)。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件1>和<条件2>的至少一个。
当由式1表示的有机金属化合物满足如上所述的<条件1>和<条件2>的至少一个时，由式1表示的有机金属化合物可具有相对大的空间位阻，从而减少三线态-三线态湮灭。因此，使用由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的内量子发光效率。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可满足<条件4>和<条件5>的至少一个：
<条件4>
在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团的A1-A3的两个或更多个与由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团中的C连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、或环己烯基团)；
<条件5>
在式1中，由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团的A4-A6的两个或更多个与由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团中的C连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团(例如，各自未被取代或被至少一个R1a取代的金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、或环己烯基团)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可彼此相同。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团可彼此不同。
在一种或多种实施方式中，在式1中，可排除以下情况：1)A7为氢，和2)由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团两者均为甲基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，可排除以下情况：1)A7为氢，和2)A1-A6全部为甲基。
在一种或多种实施方式中，在式1中，R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7可各自独立地为氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-126之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-126之一表示的基团、由式10-201至10-343之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-343之一表示的基团、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(其中Q3-Q5可参考本文中的其描述而理解)。
在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个(例如，数量为a1的R1的一个、两个或三个)可为-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-233之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团、由式10-1至10-11之一表示的基团、或其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-11之一表示的基团。
在一种或多种实施方式中，在式2中，R31-R33可各自独立地为氢、氘、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、由式9-1至9-39之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团、由式9-201至9-227之一表示的基团、其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-227之一表示的基团、由式10-1至10-9和10-12至10-126之一表示的基团、或其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-9和10-12至10-126之一表示的基团。
在式9-1至9-39、式9-201至9-233、式10-1至10-126、和式10-201至10-343中，*为与相邻原子的结合位点，Ph表示苯基，TMS表示三甲基甲硅烷基，和TMG表示三甲基甲锗烷基。
“其中至少一个氢被氘替代的由式9-1至9-39之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式9-201至9-233之一表示的基团”可为例如由式9-501至9-514和式9-601至9-635之一表示的基团。
“其中至少一个氢被氘替代的由式10-1至10-126之一表示的基团”和“其中至少一个氢被氘替代的由式10-201至10-343之一表示的基团”可为例如由式10-501至10-553之一表示的基团。
在式1中，1)数量为a1的R1的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团；2)数量为a2的R2的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团；3)R1和R2可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团；4)A1-A7的两个或更多个可任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团。在此，R1a可参考本文中的A7的描述而理解。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
表示的基团可为由式3-1至3-48之一表示的基团。
在式3-1至3-48中，
Y1、Xa、Xb和R1可参考本文中的其描述而理解；
a19可为0-12的整数，
a18可为0-8的整数，
a17可为0-7的整数，
a16可为0-6的整数，
a15可为0-5的整数，
a14可为0-4的整数，
*可为与式1中的Ir的结合位点，和
*"可为与式1中的相邻原子的结合位点。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
表示的基团可为由式4-1至4-126之一表示的基团。
在式4-1至4-126中，
Y1、Xa和Xb可参考本文中的其描述而理解，
R11-R18可各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，
*可为与式1中的Ir的结合位点，和
*"可为与式1中的相邻原子的结合位点。
例如，在式4-1至4-126中，R11-R18可各自独立地为具有三个或更多个碳的基团。
在另外的实施方式中，在式4-1至4-126中，R11-R18可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，在式1中，由
表示的基团可为由式CY2-1至CY2-7之一表示的基团。
在式CY1-1至CY2-7中，
Y2可为C，
X21可为O、S、N(R28)、C(R28)(R29)、或Si(R28)(R29)，
R20-R29可参考本文中的R2的描述而理解，
*'可为与式1中的Ir的结合位点，和
*"可为与式1中的相邻原子的结合位点。
例如，在式CY2-1中，R21和R23可各自独立地为氢或氘。
在另外的实施方式中，在式CY2-1中，R20和R22可彼此相同。
在另外的实施方式中，在式CY2-1中，R20和R22可彼此不同。
在另外的实施方式中，在式CY2-1中，R20和R22可彼此不同，并且R22中的碳数可大于R20中的碳数。
例如，在式CY2-1中，R20和R22可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式1表示的有机金属化合物可为化合物1至54的至少一种。
在式1中，环CY1可为由下式1-1或1-2表示的基团。因此，式1的有机金属化合物的共轭平面可被延长，导致由式1表示的有机金属化合物的增加的在激发态下的偶极矩并且因此改善由式1表示的有机金属化合物的振子强度。因此，使用由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有改善的发射效率。
在一种或多种实施方式中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个可为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团。因此，随着在激发态下的由式1表示的有机金属化合物的结构变化变小，由式1表示的有机金属化合物的电子振动跃迁可减少，使得在由式1表示的有机金属化合物的光致发光(PL)或电致发光(EL)光谱中的发射峰可具有相对小的半宽度(FWHM)。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发射效率和/或长的寿命。
<式1>
在一种或多种实施方式中，当式1中的A1-A6的至少一个包括碳时，式1中的配体2(参见下式1’)可具有增强的给电子能力，导致增强的在式1中的配体1和配体2之间的相互作用。因此，由式1表示的有机金属化合物可具有改善的发射跃迁特性、改善的光取向(定向)特性和改善的结构刚性。因此，包括由式1表示的有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可具有高的发射效率和增加的寿命。
<式1’>
在一种或多种实施方式中，当在式1中a2为2且两个R2各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基时，由于增强的在式1中的配体1和配体2之间的相互作用，所述有机金属化合物可具有优异的刚性以及因此的减少的非发射跃迁。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可发射高色纯度的红光。
在一种或多种实施方式中，在所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱中的发射峰的半宽度(FWHM)可为约57nm或更小。例如，在所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱中的发射峰的FWHM可为约45nm至57nm、约45nm至54nm、约45nm至52nm、或约45nm至50nm。
在一种或多种实施方式中，在所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱中的发射峰的最大发射波长(发射峰值波长，λ最大)可在约615nm至640nm的范围内。例如，在所述有机金属化合物的光致发光光谱或电致发光光谱中的发射峰的最大发射波长(发射峰值波长，λ最大)可在约615nm至630nm的范围内、或在约620nm至630nm的范围内。
由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可为约90％至约100％。
例如，由式1表示的有机金属化合物的跃迁偶极矩的水平取向率可为约91％至100％、约92％至100％、约93％至100％、约94％至100％、约95％至100％、约96％至100％、约97％至100％、约98％至100％、约99％至100％、或约100％。
跃迁偶极矩的水平取向率可使用角度依赖性光致发光(PL)测量设备进行评价。可参考在KR 2013-0150834(将其全部通过引用引入本文中)中描述的角度依赖性PL测量设备理解所述角度依赖性PL测量设备的细节。
如上所述，由于所述有机金属化合物的跃迁偶极矩的高的水平取向率，当包括所述有机金属化合物的有机发光器件运行时，可基本上在相对于包括所述有机金属化合物的膜的水平方向上发射电场，从而减少在波导模式和/或表面等离激元极化子(表面等离极化激元)模式中的光学损失。通过这样的机制发射的光可具有高的外部提取发射效率(即，通过包括包含所述有机金属化合物的膜(例如，将稍后描述的发射层)的器件(例如，有机发光器件)从所述有机金属化合物发射的光的外部提取的效率)。因此，包括所述有机金属化合物的电子器件例如有机发光器件可实现高的发射效率。
由式1表示的有机金属化合物可具有约90％至约100％的在膜中的光致发光量子产率(PLQY)。例如，由式1表示的有机金属化合物可具有约91％至100％、约92％至100％、约93％至100％、约94％至100％、约95％至100％、约96％至100％、约97％至100％、约98％至100％、约99％至100％、或约100％的在膜中的PLQY。
在一种或多种实施方式中，所述有机金属化合物可具有约95％至99％、约96％至99％、约97％至99％、或约98％至99％的在膜中的PLQY。
参考下面描述的合成实施例，本领域普通技术人员可理解合成由式1表示的有机金属化合物的方法。
因此，由式1表示的有机金属化合物适于用在有机发光器件的有机层中，例如用作所述有机层的发射层中的掺杂剂。因此，本公开内容的另一方面提供有机发光器件，其包括：第一电极；第二电极；以及设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，且其中所述有机层包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
由于包括包含上述由式1表示的有机金属化合物的有机层，所述有机发光器件可具有优异的驱动电压、优异的外量子效率、相对小的在PL或EL光谱中的发射峰的FWHM、以及改善的寿命特性。
由式1表示的有机金属化合物可用在有机发光器件的电极对之间。例如，由式1表示的有机金属化合物可被包括在所述发射层中。在这点上，所述有机金属化合物可充当掺杂剂，且所述发射层可进一步包括主体(即，由式1表示的有机金属化合物的量小于所述主体的量)。
在一种或多种实施方式中，所述发射层可发射红光。
如本文中使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可被解释为所述有机层包括一种属于式1的类别的有机金属化合物，或者所述有机层包括两种或更多种不同的属于式1的类别的有机金属化合物。
例如，所述有机层可包括仅化合物1作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1可仅在所述有机发光器件的发射层中。在一种或多种实施方式中，所述有机层可包括化合物1和化合物2作为所述有机金属化合物。在这点上，化合物1和化合物2可在相同的层中(例如，化合物1和化合物2两者均可在发射层中)。
所述第一电极可为作为空穴注入电极的阳极，和所述第二电极可为作为电子注入电极的阴极。在另外的实施方式中，所述第一电极可为作为电子注入电极的阴极，和所述第二电极可为作为空穴注入电极的阳极。
例如，在所述有机发光器件中，所述第一电极可为阳极，所述第二电极可为阴极，所述有机层可进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
如本文中使用的术语“有机层”指的是设置在有机发光器件的第一电极和第二电极之间的单个层或多个层。除了有机化合物之外，所述“有机层”还可包括包含金属的有机金属络合物。
图1为根据实施方式的有机发光器件10的示意性横截面图。下文中，将参考图1描述根据实施方式的有机发光器件的结构和制造根据实施方式的有机发光器件的方法。有机发光器件10可具有其中第一电极11、有机层15、和第二电极19顺序地堆叠的结构。
可另外在第一电极11下面或在第二电极19上方设置基板。对于用作所述基板，可使用在通常的有机发光器件中使用的任何基板。所述基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理(操作)性、和耐水性的玻璃基板或透明塑料基板。
第一电极11可通过将用于形成第一电极11的材料沉积或溅射在所述基板上而形成。第一电极11可为阳极。用于形成第一电极11的材料可包括具有高的功函以促进空穴注入的材料。第一电极11可为反射性电极、半反射性电极、或透射性电极。用于形成第一电极的材料可为例如氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、或氧化锌(ZnO)。在一种或多种实施方式中，用于形成第一电极11的材料可为金属例如镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)。
第一电极11可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极11可具有ITO/Ag/ITO的三层结构。
有机层15可设置在第一电极11上。
有机层15可包括空穴传输区域、发射层、和电子传输区域。
所述空穴传输区域可设置在第一电极11和所述发射层之间。
所述空穴传输区域可包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合。
所述空穴传输区域可包括仅空穴注入层或空穴传输层。在一种或多种实施方式中，所述空穴传输区域可具有空穴注入层/空穴传输层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其从第一电极11起以该陈述的次序顺序地堆叠。
当所述空穴传输区域包括空穴注入层(HIL)时，所述空穴注入层可通过使用一种或多种合适的方法例如真空沉积、旋涂、流延、和/或朗缪尔-布罗杰特(LB)沉积形成于第一电极11上。
当通过真空沉积形成空穴注入层时，沉积条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热特性而改变。例如，沉积条件可包括约100℃-约500℃的沉积温度、约10-8-约10-3托的真空压力、以及约
/秒-约
/秒的沉积速率。然而，沉积条件不限于此。
当使用旋涂形成所述空穴注入层时，涂覆条件可根据用于形成所述空穴注入层的材料、以及所述空穴注入层的结构和热性质而改变。例如，涂覆速度可为约2,000rpm-约5,000rpm，并且在涂覆之后进行热处理以除去溶剂的温度可为约80℃-约200℃。然而，涂覆条件不限于此。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成空穴传输层和电子阻挡层的条件。
所述空穴传输区域可包括m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-磺苯乙烯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-磺苯乙烯)(PANI/PSS)、由下式201表示的化合物、由下式202表示的化合物、或其任意组合。
<式201>
<式202>
在式201中，Ar101和Ar102可各自独立地为各自未被取代或被如下取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚苊基、亚芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、或亚并五苯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烷基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、或其任意组合。
式201中的符号xa和xb可各自独立地为0-5的整数，或者可为0、1或2。例如，xa可为1且xb可为0。然而，实施方式不限于此。
在式201和202中，R101-R108、R111-R119和R121-R124可各自独立地为：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基(例如，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基等)、或C1-C10烷氧基(例如，甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基等)；
各自未被取代或被如下取代的C1-C10烷基或C1-C10烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、或其任意组合；或
各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、芴基、或芘基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、或其任意组合。
在式201中，R109可为各自未被取代或被如下取代的苯基、萘基、蒽基、或吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、蒽基、吡啶基、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，由式201表示的化合物可由式201A表示。
<式201A>
式201A中的R101、R111、R112和R109的详细描述与以上描述的相同。
例如，所述空穴传输区域可包括化合物HT1至HT21的一种或任意组合。
所述空穴传输区域的厚度可为约
-约
例如约
-约
当所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、或其任意组合时，所述空穴注入层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内，和所述空穴传输层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的空穴传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料之外，所述空穴传输区域可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。所述电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在所述空穴传输区域中。
所述电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。所述p-掺杂剂可为醌衍生物、金属氧化物、包含氰基的化合物、或其任意组合。例如，所述p-掺杂剂可为醌衍生物例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-四氰基-1,4-苯醌二甲烷(F4-TCNQ)、或F6-TCNNQ；金属氧化物例如氧化钨或氧化钼；或包含氰基的化合物例如化合物HT-D1；或其任意组合。
所述空穴传输区域可进一步包括缓冲层。
所述缓冲层可根据从所述发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离，且因此提高效率。
同时，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为以上描述的用于所述空穴传输区域的材料、将稍后描述的用于主体的材料、或其任意组合。例如，当所述空穴传输区域包括电子阻挡层时，用于所述电子阻挡层的材料可为将稍后说明的mCP、化合物HT21、或其任意组合。
然后，可通过真空沉积、旋涂、流延、LB沉积等在所述空穴传输区域上形成发射层。当所述发射层通过真空沉积或旋涂形成时，尽管沉积或涂覆条件可根据用于形成所述发射层的化合物而改变，但是沉积或涂覆条件可与在形成所述空穴注入层时应用的那些类似。
所述发射层可包括主体和掺杂剂，并且所述掺杂剂可包括本文中描述的由式1表示的有机金属化合物。
所述主体可包括TPBi、TBADN、ADN(也称作“DNA”)、CBP、CDBP、TCP、mCP、化合物H50、化合物H51、化合物H52、或其任意组合。
当所述有机发光器件为全色有机发光器件时，所述发射层可被图案化为红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层。在一种或多种实施方式中，由于具有包括红色发射层、绿色发射层、和/或蓝色发射层的堆叠结构，所述发射层可发射白色光。
当所述发射层包括主体和掺杂剂时，基于100重量份的所述主体，所述掺杂剂的量可在约0.01重量份-约15重量份的范围内。
所述掺杂剂可为根据实施方式的由式1表示的有机金属化合物。例如，所述掺杂剂可为红色、绿色或蓝色磷光掺杂剂(例如，红色磷光掺杂剂)。
所述发射层的厚度可在约
-约
例如约
-约
的范围内。当所述发射层的厚度在该范围内时，可获得优异的发光特性而没有驱动电压的显著增加。
然后，电子传输区域可设置在所述发射层上。
所述电子传输区域可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
例如，所述电子传输区域可具有空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构或电子传输层/电子注入层结构。所述电子传输层可具有包括两种或更多种不同的材料的多层结构或单层结构。
通过参考用于形成所述空穴注入层的条件，可理解用于形成构成所述电子传输区域的空穴阻挡层、电子传输层、和电子注入层的条件。
当所述电子传输区域包括空穴阻挡层时，所述空穴阻挡层可包括例如BCP、Bphen、BAlq、或其任意组合的至少一种。
在一种或多种实施方式中，所述空穴阻挡层可包括所述主体、将稍后描述的用于电子传输层和电子注入层的材料、或其任意组合。
所述空穴阻挡层的厚度可为约
-约
例如约
-约
当所述空穴阻挡层的厚度在这些范围内时，所述空穴阻挡层可具有优异的空穴阻挡特性而没有驱动电压的显著增加。
所述电子传输层可包括BCP、Bphen、TPBi、Alq3、BAlq、TAZ、NTAZ、或其任意组合。
在一种或多种实施方式中，所述电子传输层可包括化合物ET1至ET25之一、或其任意组合。
所述电子传输层的厚度可为约
-约
例如约
-约
当所述电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，所述电子传输层可具有令人满意的电子传输特性而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料之外，所述电子传输层可进一步包括包含金属的材料。
所述包含金属的材料可包括Li络合物。所述Li络合物可包括例如化合物ET-D1(LiQ)、化合物ET-D2、或其任意组合：
所述电子传输区域可包括促进电子从第二电极19的流动的电子注入层。
所述电子注入层可包括LiF、NaCl、CsF、Li2O、BaO、或其任意组合。
所述电子注入层的厚度可为约
-约
例如约
-约
当所述电子注入层的厚度在这些范围内时，可获得令人满意的电子注入特性而没有驱动电压的显著增加。
第二电极19设置在有机层15上。第二电极19可为阴极。用于形成第二电极19的材料可为具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物、或其任意组合。例如，可使用锂(Li)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、或镁-银(Mg-Ag)作为用于形成第二电极19的材料。为了制造顶发射型发光器件，使用ITO或IZO形成的透射性电极可用作第二电极19。
前文中，已经参考图1描述了根据实施方式的有机发光器件。然而，实施方式不限于此。
如本文中使用的术语“C1-C60烷基”指的是具有1-60个碳原子的直链或支化的饱和脂族烃单价基团。如本文中使用的术语“C1-C60亚烷基”指的是具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的C1-C60烷基、C1-C20烷基、和/或C1-C10烷基的非限制性实例可包括各自未被取代或被如下取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、或叔癸基：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、新戊基、异戊基、仲戊基、3-戊基、仲-异戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、或其任意组合。例如，作为支化C6烷基的如上所述的由式9-33表示的基团可为被两个甲基取代的叔丁基。
本文中使用的术语“C1-C60烷氧基”指的是由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团。C1-C60烷氧基、C1-C20烷氧基、或C1-C10烷氧基的非限制性实例可包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、和戊氧基。
如本文中使用的术语“C2-C60烯基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基、和丁烯基。如本文中使用的术语“C2-C60亚烯基”指的是具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C60炔基”指的是在C2-C60烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文中使用的术语“C2-C60亚炔基”指的是具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C3-C10环烷基”指的是具有3-10个碳原子的单价饱和烃环状基团，并且如本文中使用的术语“C3-C10亚环烷基”指的是具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
C3-C10环烷基的非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、金刚烷基、双环[1.1.1]戊基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基(降莰烷基)、和双环[2.2.2]辛基。
如本文中使用的术语“C1-C10杂环烷基”指的是具有1-10个碳原子并且包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子的单价单环基团。如本文中使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指的是具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文中的C1-C10杂环烷基的实例可包括硅杂环戊烷基、硅杂环己烷基、四氢呋喃基、四氢-2H-吡喃基、和四氢噻吩基。
如本文中使用的术语“C3-C10环烯基”指的是在其环中具有3-10个碳原子和至少一个碳-碳双键但不具有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基、和环庚烯基。如本文中使用的术语“C3-C10亚环烯基”指的是具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C2-C10杂环烯基”指的是在其环中具有2-10个碳原子并且包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子、以及至少一个双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文中使用的术语“C2-C10亚杂环烯基”指的是具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C6-C60芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且如本文中使用的术语“C6-C60亚芳基”指的是具有拥有6-60个碳原子的碳环芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基、和
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C7-C60烷芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C6-C60芳基。
如本文中使用的术语“C1-C60杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的单价基团：所述杂环芳族体系具有1-60个碳原子并且包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子。如本文中使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指的是具有如下的杂环芳族体系的二价基团：所述杂环芳族体系具有1-60个碳原子并且包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
如本文中使用的术语“C2-C60烷基杂芳基”指的是被至少一个C1-C60烷基取代的C1-C60杂芳基。
本文中使用的术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中A102为如上所述的C6-C60芳基)，本文中使用的术语“C6-C60芳硫基”表示-SA103(其中A103为如上所述的C6-C60芳基)，并且本文中使用的术语“C1-C60烷硫基”表示-SA104(其中A104表示如上所述的C1-C60烷基)。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、并且仅具有碳原子作为成环原子、并且其中整个分子结构不具有芳香性的单价基团(例如，具有8-60个碳原子)。单价非芳族稠合多环基团的实例包括芴基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有两个或更多个彼此稠合的环、并且除碳原子之外还包括至少一个N、O、P、Si、B、Se、Ge、Te、S、或其任意组合作为成环原子、并且其中整个分子结构不具有芳香性的单价基团(例如，具有1-60个碳原子)。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例包括咔唑基。如本文中使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指的是具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文中使用的术语“C5-C30碳环基团”指的是仅具有5-30个碳原子作为成环原子的饱和或不饱和的环状基团。C5-C30碳环基团可为单环基团或多环基团。术语“(未取代的或被至少一个R1a取代的)C5-C30碳环基团”可包括例如金刚烷基团、降冰片烯基团、双环[1.1.1]戊烷基团、双环[2.1.1]己烷基团、双环[2.2.1]庚烷基团(降莰烷基团)、双环[2.2.2]辛烷基团、环戊烷基团、环己烷基团、环己烯基团、苯基团、萘基团、蒽基团、菲基团、苯并[9,10]菲基团、芘基团、
基团、1,2,3,4-四氢萘基团、环戊二烯基团、和芴基团(其各自为未取代的或被至少一个R1a取代的)。
如本文中使用的术语“C1-C30杂环基团”指的是除了1-30个碳原子之外还具有至少一个N、O、P、Si、B、Ge、Se、Te、S、或其任意组合作为成环原子的饱和或不饱和环状基团。C1-C30杂环基团可为单环基团或多环基团。“(未取代的或被至少一个R1a取代的)C1-C30杂环基团”可为例如噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、噻咯基团、硼杂环戊二烯基团、磷杂环戊二烯基团、硒吩基团、锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、苯并硒吩基团、苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、二苯并硒吩基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂吲哚基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团、吡啶基团、嘧啶基团、吡嗪基团、哒嗪基团、三嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、菲咯啉基团、吡唑基团、咪唑基团、三唑基团、
唑基团、异
唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、
二唑基团、噻二唑基团、苯并吡唑基团、苯并咪唑基团、苯并
唑基团、苯并噻唑基团、苯并
二唑基团、苯并噻二唑基团、5,6,7,8-四氢异喹啉基团、或5,6,7,8-四氢喹啉基团(其各自为未取代的或被至少一个R1a取代的)。
如本文中使用的术语“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、和“氟代苯基”分别指的是各自被至少一个氟基团(-F)取代的C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氟代C1烷基(即，氟代甲基)”的实例可包括-CF3、-CF2H、和-CFH2。术语“氟代C1-C60烷基(或氟代C1-C20烷基等)”、“氟代C3-C10环烷基”、“氟代C1-C10杂环烷基”、或“氟代苯基”可为i)完全氟代的C1-C60烷基(或完全氟代的C1-C20烷基等)、完全氟代的C3-C10环烷基、完全氟代的C1-C10杂环烷基、或完全氟代的苯基，各基团中的所有的氢都被氟基团替代，或ii)部分氟代的C1-C60烷基(或部分氟代的C1-C20烷基等)、部分氟代的C3-C10环烷基、部分氟代的C1-C10杂环烷基、或部分氟代的苯基，各基团中的所有的氢部分地即不完全地被氟基团替代。
如本文中使用的术语“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、和“氘代苯基”可分别指的是各自被至少一个氘取代的C1-C60烷基(或C1-C20烷基等)、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、和苯基。“氘代C1烷基(即，氘代甲基)”的实例可包括-CD3、-CD2H、和-CDH2。“氘代C3-C10环烷基”的实例可为如上所述的由式10-501表示的基团。术语“氘代C1-C60烷基(或氘代C1-C20烷基等)”、“氘代C3-C10环烷基”、“氘代C1-C10杂环烷基”、或“氘代苯基”可为i)完全氘代的C1-C60烷基(或完全氘代的C1-C20烷基等)、完全氘代的C3-C10环烷基、完全氘代的C1-C10杂环烷基、或完全氘代的苯基，各基团中的所有的氢都被氘替代，或ii)部分氘代的C1-C60烷基(或部分氘代的C1-C20烷基等)、部分氘代的C3-C10环烷基、部分氘代的C1-C10杂环烷基、或部分氘代的苯基，各基团中的所有的氢部分地、不完全地被氘替代。
本文中使用的术语“(C1-C20烷基)‘X’基团”指的是被至少一个C1-C20烷基取代的‘X’基团。例如，如本文中使用的术语“(C1-C20烷基)C3-C10环烷基”表示被至少一个C1-C20烷基取代的C3-C10环烷基，和术语“(C1-C20烷基)苯基”表示被至少一个C1-C20烷基取代的苯基。例如，(C1烷基)苯基可为甲苯基。
如本文中使用的，氮杂吲哚基团、氮杂苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂茚基团、氮杂苯并噻咯基团、氮杂苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂苯并噻吩基团、氮杂苯并硒吩基团、氮杂苯并呋喃基团、氮杂咔唑基团、氮杂二苯并硼杂环戊二烯基团、氮杂二苯并磷杂环戊二烯基团、氮杂芴基团、氮杂二苯并噻咯基团、氮杂二苯并锗杂环戊二烯基团、氮杂二苯并噻吩基团、氮杂二苯并硒吩基团、氮杂二苯并呋喃基团、氮杂二苯并噻吩5-氧化物基团、氮杂-9H-芴-9-酮基团、和氮杂二苯并噻吩5,5-二氧化物基团可分别指的是具有与吲哚基团、苯并硼杂环戊二烯基团、苯并磷杂环戊二烯基团、茚基团、苯并噻咯基团、苯并锗杂环戊二烯基团、苯并噻吩基团、苯并硒吩基团、苯并呋喃基团、咔唑基团、二苯并硼杂环戊二烯基团、二苯并磷杂环戊二烯基团、芴基团、二苯并噻咯基团、二苯并锗杂环戊二烯基团、二苯并噻吩基团、二苯并硒吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩5-氧化物基团、9H-芴-9-酮基团、和二苯并噻吩5,5-二氧化物基团相同的骨架的杂环，形成各基团的环的碳的至少一个被氮替代。
取代的C5-C30碳环基团、取代的C2-C30杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C1-C60烷硫基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C7-C60烷芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C2-C60烷基杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基可为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C7-C60烷芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C2-C60烷基杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合。
如本文中使用的，Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39可各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
下文中，现在将参照合成实施例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和有机发光器件。然而，这些实施例仅出于说明目的且不意图限制本公开内容的一种或多种实施方式的范围。在描述合成实施例时使用的措辞“使用B代替A”意味着就摩尔当量而言，所使用的A的量与所使用的B的量相同。
实施例
合成实施例1(化合物1)
中间体L1-4的合成
将5g(29.1mmol)3-溴-4-甲基吡啶与60mL乙腈和15mL水混合，然后向其添加1.43g(2.04mmol)PdCl2(PPh3)2、5.5g(29.1mmol)(2-甲酰基-3-异丙基苯基)硼酸、和10.04g(72.8mmol)K2CO3，并且在回流下在80℃下加热18小时。在反应完成后，将反应混合物在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和水萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过柱层析法纯化以获得5.71g中间体L1-4(产率：82％)。
HRMS(MALDI)：对于C16H17NO的计算值：m/z 239.31，实测值：239.3102中间体L1-3的合成
将5.71g(23.8mmol)中间体L1-4与70mL二甲基甲酰胺(DMF)混合。将3.49g(47.6mmol)叔丁醇钾(t-BuOK)在10mL DMF中的溶液缓慢地逐滴添加到该混合物，然后在室温下搅拌一天。在反应完成后，将反应混合物在减压下浓缩，然后用二氯甲烷和水萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过柱层析法纯化以获得4.00g中间体L1-3(产率：76％)。
HRMS(MALDI)：对于C16H15N的计算值：m/z 221.30，实测值：221.3007中间体L1-2的合成
在将4.00g(18.1mmol)中间体L1-3溶解在60mL CH2Cl2中后，在0℃下向其缓慢地逐滴添加间-氯过氧苯甲酸(mCPBA)，然后搅拌一天。在反应完成后，将反应混合物用6N KOH水溶液萃取以获得有机相。将获得的有机相用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过柱层析法纯化以获得4.08g中间体L1-2(产率：95％)。
中间体L1-1的合成
在将4.08g(17.2mmol)中间体L1-2溶解在80mL CH2Cl2中后，在0℃下向其缓慢地逐滴添加5.68g(19.8mmol)POBr3，然后向其添加0.3mL DMF并且在室温下搅拌一天。在反应完成后，将反应混合物用饱和碳酸氢钠水溶液萃取以获得有机相。将获得的有机相使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过柱层析法纯化以获得3.51g中间体L1-1(产率：68％)。
HRMS(MALDI)：对于C16H4BrN的计算值：m/z 300.19，实测值：300.1902
中间体L1的合成
在将3.51g(11.7mmol)中间体L1-1与45mL THF和15mL水混合后，向其添加1.93g(12.9mmol)3,5-二甲基苯基硼酸、1.23g(0.82mmol)Pd(PPh3)4、和4.04g(29.3mmol)K2CO3，然后在回流下在75℃下加热一天。在反应完成后，将反应混合物用乙酸乙酯和水萃取以获得有机相。将获得的有机相使用硫酸镁干燥，在减压下蒸馏，然后通过柱层析法纯化以获得2.15g中间体L1(产率：74％)。
HRMS(MALDI)：对于C24H23N的计算值：m/z 325.45，实测值：325.4581
中间体L1 Dimer(二聚体)的合成
将2.15g(6.6mmol)中间体L1和1.11g(3.1mmol)氯化铱与40mL乙氧基乙醇和15mL蒸馏水混合，然后在回流下加热24小时。在反应完成后，将温度降低至室温以获得固体产物。将该固体产物过滤，然后用水、甲醇和然后的己烷充分洗涤。将获得的固体在真空烘箱中干燥以获得2.54g中间体L1 Dimer。
化合物1的合成
将2.54g(1.45mmol)中间体L1 Dimer、1.33g(7.25mmol)3,3,7,7-四甲基壬烷-4,6-二酮、和0.76g(7.25mmol)Na2CO3与40mL乙氧基乙醇混合，然后在90℃下搅拌24小时以容许反应。在反应完成后，将温度降低至室温以获得固体产物。将该获得的固体产物过滤，然后通过柱层析法纯化以获得1.6g化合物1(产率：55％)。
HRMS(MALDI)：对于C61H67FIrN2O2的计算值：m/z 1052.41，实测值：1052.4112
合成实施例2(化合物5)
中间体L5-4的合成
在将13.5g(64mmol)4-异丁基-1-萘甲醛与100mL氯仿混合后，将10mL(96mmol)氨基乙醛二甲基缩醛在室温下缓慢地添加至其，然后搅拌。在一小时后，将混合物加热至100℃以除去溶剂。将获得的反应混合物冷却至室温以由此在没有另外纯化的情况下获得19g中间体L5-4(产率：99％)。
HRMS(MALDI)：对于C19H25NO2的计算值：m/z 299.19，实测值：299.1930
中间体L5-3的合成
在将19g(63mmol)中间体L5-4与100mL氯仿混合后，在0℃下向其缓慢地逐滴添加6mL(63mmol)氯甲酸酯和然后的9mL(74mmol)亚磷酸三甲酯。将所得反应混合物在室温下搅拌约48小时，并且在0℃下向其缓慢地逐滴添加250mL(250mmol)的1.0M TiCl4溶液，然后在回流下加热约48小时。在反应完成后，将反应混合物冷却至室温，然后放入冰水中以获得水相。将获得的水相用二氯甲烷洗涤。在向其添加140g(495mmol)酒石酸盐水溶液后，将所得混合物用NaHCO3的饱和水溶液中和并且用二氯甲烷萃取以获得有机相。将该有机相通过柱层析法纯化以获得4.7g中间体L5-3(产率：34％)。
HRMS(MALDI)：对于C16H14N的计算值：m/z 220.11，实测值：220.1123
中间体L5-2的合成
在将4.5g(20mmol)中间体L5-3与60mL二氯甲烷混合后，在0℃下向其逐滴添加6.7g(40mmol)mCPBA。将反应混合物在室温下搅拌约18小时，然后用6N KOH水溶液萃取以获得有机相。将获得的有机相使用硫酸镁干燥以由此在没有另外纯化的情况下获得5g中间体L5-2(产率：99％)。
中间体L5-1的合成
在将5g(19.9mmol)中间体L5-2与60mL二氯甲烷混合后，在0℃下向其缓慢地逐滴添加7g(23.9mmol)POBr3，然后向其缓慢地添加0.8mL(9mmol)DMF并且在室温下搅拌约18小时。在反应完成后，将所得产物用NaHCO3的饱和水溶液中和以获得有机相。将该有机相使用硫酸镁干燥，然后通过柱层析法纯化以获得2g中间体L5-1(产率：30％)。
HRMS(MALDI)：对于C17H16BrN的计算值：m/z 313.05，实测值：313.0523
中间体L5的合成
以与合成实施例1的中间体L1的合成方法中相同的方式合成1.5g中间体L5(产率：75％)，除了如下之外：使用中间体L5-1代替中间体L1-1。
HRMS(MALDI)：对于C25H25N的计算值：m/z 339.20，实测值：339.2011
中间体L5 Dimer的合成
以与合成实施例1的中间体L1 Dimer的合成方法中相同的方式合成中间体L5Dimer，除了如下之外：使用中间体L5代替中间体L1。
化合物5的合成
以与合成实施例1的化合物5的合成方法中相同的方式获得0.7g化合物5(产率：47％)，除了如下之外：使用中间体L5 Dimer代替中间体L1 Dimer。
HRMS(MALDI)：对于C63H71IrN2O2的计算值：m/z 1080.49，实测值：1080.4954
合成实施例3(化合物11)
分别以与合成实施例1的中间体L1-4、中间体L1-3、中间体L1-2、中间体L1-1、中间体L1、中间体L1 Dimer、和化合物1的合成方法中相同的方式顺序地合成中间体L11-4、中间体L11-3、中间体L11-2、中间体L11-1、中间体L11、中间体L11 Dimer、和0.5g化合物11(产率：50％)，除了如下之外：使用3-溴-4,5-二甲基吡啶代替在中间体L1-4的合成中的3-溴-4-甲基吡啶。
HRMS(MALDI)：对于C63H71IrN2O2的计算值：m/z 1080.51，实测值：1080.5133
合成实施例4(化合物29)
分别以与合成实施例1的中间体L1-4、中间体L1-3、中间体L1-2、中间体L1-1、中间体L1、中间体L1 Dimer、和化合物1的合成方法中相同的方式顺序地合成中间体L29-4、中间体L29-3、中间体L29-2、中间体L29-1、中间体L29、中间体L29 Dimer、和1g化合物29(产率：45％)，除了如下之外：使用(3-环戊基-2-甲酰基苯基)硼酸代替在中间体L1-4的合成中的(2-甲酰基-3-异丙基苯基)硼酸。
HRMS(MALDI)：对于C65H71IrN2O2的计算值：m/z 1104.51，实测值：1104.5175
合成实施例5(化合物31)
分别以与合成实施例1的中间体L1-4、中间体L1-3、中间体L1-2、中间体L1-1、中间体L1、中间体L1 Dimer、和化合物1的合成方法中相同的方式顺序地合成中间体L31-4、中间体L31-3、中间体L31-2、中间体L31-1、中间体L31、中间体L31 Dimer、和0.8g化合物31(产率：48％)，除了如下之外：分别使用3-溴-4,5-二甲基吡啶和(4-环己基-2-甲酰基苯基)硼酸代替在中间体L1-4的合成中的3-溴-4-甲基吡啶和(2-甲酰基苯基)硼酸。
HRMS(MALDI)：对于C69H79IrN2O2的计算值：m/z 1160.58，实测值：1160.5833
合成实施例6(化合物33)
分别以与合成实施例1的中间体L1-4、中间体L1-3、中间体L1-2、中间体L1-1、中间体L1、中间体L1 Dimer、和化合物1的合成方法中相同的方式顺序地合成中间体L33-4、中间体L33-3、中间体L33-2、中间体L33-1、中间体L33、中间体L33 Dimer、和0.6g化合物33(产率：46％)，除了如下之外：使用(3-甲酰基-2-甲基-[1,1'-联苯]-4-基]硼酸代替在中间体L1-4的合成中的(2-甲酰基苯基)硼酸。
HRMS(MALDI)：对于C69H67IrN2O2的计算值：m/z 1148.48，实测值：1148.4801
实施例1
将其上具有
厚的ITO图案作为阳极的玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，使用异丙醇和纯水超声处理，各自5分钟，然后用紫外光照射30分钟并且暴露于臭氧以进行清洁。然后，将所得玻璃基板装载到真空沉积设备上。
将化合物HT3和F6-TCNNQ以98:2的重量比在真空下共沉积在所述ITO阳极上以形成具有
的厚度的空穴注入层，将化合物HT3真空沉积在所述空穴注入层上以形成具有
的厚度的空穴传输层，然后将化合物HT21真空沉积在所述空穴传输层上以形成具有
的厚度的电子阻挡层。
随后，将化合物H52(主体)和化合物1(掺杂剂)以98:2的重量比共沉积在所述电子阻挡层上以形成具有
的厚度的发射层。
然后，将化合物ET3和ET-D1以50:50的体积比共沉积在所述发射层上以形成具有
的厚度的电子传输层，将ET-D1真空沉积在所述电子传输层上以形成具有
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积在所述电子注入层上以形成具有
的厚度的阴极，由此制造具有ITO
/HT3+F6-TCNNQ(2重量％)
/HT3
/HT21
/H52+化合物1(2重量％)
/ET3+ET-D1(50体积％)
/ET-D1
/Al
的结构的有机发光器件。
实施例2-5以及对比例A和B
以与实施例1中相同的方式制造有机发光器件，除了如下之外：在形成发射层时分别使用表1中所示的化合物代替化合物1作为掺杂剂。
评价实施例1：有机发光器件的特性评价
评价在实施例1-5以及对比例A和B中制造的有机发光器件各自的驱动电压、电流密度、最大外量子效率(最大EQE)、电致发光(EL)光谱中的最大发射峰(峰值发射波长，λ最大)的半宽度(FWHM)、和寿命(LT97)。结果示于表1和2中。该评价使用电流-电压计(Keithley2400)和亮度计(Minolta Cs-1000A)进行，并且寿命(LT97)(在35000尼特下)作为直至亮度降低至相对于100％的初始亮度的97％时所花的时间(小时)进行评价并且作为相对值(％)提供。
表1
表2
参考表1和2，发现，与对比例A和B的有机发光器件相比，从实施例1-5的有机发光器件发射的光具有相对小的FWHM，且因此可具有比对比例A和B的有机发光器件的色纯度高的色纯度。还证实，与对比例A和B的有机发光器件相比，实施例1-5的有机发光器件具有改善的驱动电压、改善的外量子效率和改善的寿命特性。
如上所述，根据一种或多种实施方式，由式1表示的有机金属化合物可具有优异的外量子效率和水平取向率，并且因此在使用所述有机金属化合物的有机发光器件的电致发光(EL)光谱中的发射峰可具有相对窄小的半宽度(FWHM)，并且包括所述有机金属化合物的有机发光器件可具有优异的外量子效率和寿命特性。
应理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。在各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于另外的实施方式中的其它类似特征或方面。
尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不背离如由所附权利要求所限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节方面的多种变化。
Claims (20)
1.由式1表示的有机金属化合物：
<式1>
其中，在式1中，Y1为N，Y2为C，且环CY1为由式1-1或1-2表示的基团，
在式1、1-1和1-2中，环CY2、环CY11和环CY12各自独立地为C5-C30碳环基团或C1-C30杂环基团，
在式1中，Xa为N或C(Ta)，且Xb为N或C(Tb)，
在式1-1中，X1为N或C(R11)，且X2为N或C(R12)，
在式1-1和1-2中，*和*'为与式1的相邻的6元环的稠合位点，
在式1中，R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(＝O)(Q8)(Q9)、或-P(Q8)(Q9)，
R11和R12与以上关于R1所定义的相同，
a1为1-20的整数，并且当a1为2或更大时，两个或更多个R1彼此相同或不同，
a2为0-20的整数，并且当a2为2或更大时，两个或更多个R2彼此相同或不同，
数量为a1的R1的至少一个为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，
数量为a1的R1的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
数量为a2的R2的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
R1和R2任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
A1-A7的两个或更多个任选地彼此连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团，
R1a与关于A7所定义的相同，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团、和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的取代基为：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基或C1-C60烷氧基；
各自被如下取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、或C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(＝O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或其任意组合；
各自未被取代或被如下取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、或单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、
-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(＝O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或其任意组合；
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(＝O)(Q38)(Q39)、或-P(Q38)(Q39)；或
其任意组合，和
Q1-Q9、Q11-Q19、Q21-Q29、和Q31-Q39各自独立地为氢；氘；-F；-Cl；-Br；-I；羟基；氰基；硝基；脒基；肼基；腙基；羧酸基团或其盐；磺酸基团或其盐；磷酸基团或其盐；未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C1-C60烷基；C2-C60烯基；C2-C60炔基；C1-C60烷氧基；C3-C10环烷基；C1-C10杂环烷基；C3-C10环烯基；C2-C10杂环烯基；未被取代或被氘、C1-C60烷基、C6-C60芳基、或其任意组合取代的C6-C60芳基；C6-C60芳氧基；C6-C60芳硫基；C1-C60杂芳基；单价非芳族稠合多环基团；或单价非芳族稠合杂多环基团。
2.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，环CY2为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、噻吩基团、呋喃基团、吡咯基团、环戊二烯基团、噻咯基团、苯并噻吩基团、苯并呋喃基团、吲哚基团、茚基团、苯并噻咯基团、二苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、咔唑基团、芴基团、或二苯并噻咯基团，和
在式1-1和1-2中，环CY11和环CY12各自独立地为苯基团、萘基团、1,2,3,4-四氢萘基团、吡啶基团、嘧啶基团、喹啉基团、异喹啉基团、喹唑啉基团、或喹喔啉基团。
3.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7各自独立地为氢、氘、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的苯基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
4.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中R1、R2、Ta、Tb、和A1-A7各自独立地为：
氢或氘；
各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合；或
-Si(Q3)(Q4)(Q5)、或-Ge(Q3)(Q4)(Q5)。
5.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个为具有三个或更多个碳的基团。
6.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个为各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合。
7.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，数量为a1的R1的至少一个为由式2表示的基团：
其中，在式2中，R31-R33各自独立地为氢、氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、或联苯基；和*为与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求7所述的有机金属化合物，其中由式2表示的基团满足<条件A>和<条件B>的至少一个：
<条件A>
在式2中，R31-R33的两个或更多个各自独立地为C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、或联苯基；和
<条件B>
在式2中，R31-R33的一个或多个各自独立地为C2-C30烷基、氘代C2-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、或联苯基。
9.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团中的碳数为5或更大，和由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团中的碳数为5或更大。
10.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物满足<条件1>至<条件3>的至少一个：
<条件1>
式1中的A1-A6各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；
<条件2>
式1中的A1-A6的至少一个为取代或未取代的C2-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团；和
<条件3>
式1中的A7为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C2-C10杂环烷基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C2-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
11.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物满足<条件4>和<条件5>的至少一个：
<条件4>
在式1中，由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团的A1-A3的两个或更多个与由*-C(A1)(A2)(A3)表示的基团中的C连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团；和
<条件5>
在式1中，由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团的A4-A6的两个或更多个与由*-C(A4)(A5)(A6)表示的基团中的C连接以形成未取代的或被至少一个R1a取代的C5-C30碳环基团、或者未取代的或被至少一个R1a取代的C1-C30杂环基团。
12.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，由
表示的基团为由式3-1至3-48之一表示的基团：
其中，在式3-1至3-48中，
Y1、Xa、Xb和R1与在权利要求1中所定义的相同，
a19为0-12的整数，
a18为0-8的整数，
a17为0-7的整数，
a16为0-6的整数，
a15为0-5的整数，
a14为0-4的整数，
*为与式1中的Ir的结合位点，和
*"为与式1中的相邻原子的结合位点。
13.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，由
表示的基团为由式4-1至4-126之一表示的基团：
其中，在式4-1至4-126中，
Y1、Xa和Xb与在权利要求1中所定义的相同，
R11-R18各自独立地为取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、或者取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团，
*为与式1中的Ir的结合位点，和
*"为与式1中的相邻原子的结合位点。
14.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中，在式1中，由
表示的基团为由式CY2-1至CY2-7之一表示的基团：
其中，在式CY1-1至CY2-7中，
Y2为C，
X21为O、S、N(R28)、C(R28)(R29)、或Si(R28)(R29)，
R20-R29与权利要求1中关于R2所定义的相同，
*'为与式1中的Ir的结合位点，和
*"为与式1中的相邻原子的结合位点。
15.如权利要求14所述的有机金属化合物，其中，在式CY2-1中，R20和R22各自独立地为各自未被取代或被如下取代的C1-C30烷基、C3-C10环烷基、或苯基：氘、C1-C30烷基、氘代C1-C30烷基、C3-C10环烷基、氘代C3-C10环烷基、(C1-C20烷基)C3-C10环烷基、苯基、氘代苯基、(C1-C20烷基)苯基、联苯基、或其任意组合。
16.如权利要求1所述的有机金属化合物，其中所述有机金属化合物为化合物1至54的至少一种：
17.有机发光器件，其包括：
第一电极；
第二电极；以及
设置在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包括至少一种如权利要求1-16任一项所述的由式1表示的有机金属化合物。
18.如权利要求17所述的有机发光器件，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区域、以及在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、缓冲层、或其任意组合，和
所述电子传输区域包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、或其任意组合。
19.如权利要求17所述的有机发光器件，其中所述有机金属化合物在所述发射层中。
20.如权利要求19所述的有机发光器件，其中所述发射层进一步包括主体，并且所述发射层中的所述主体的量大于所述发射层中的所述有机金属化合物的量。
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Legal Events
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| GR01 | Patent grant | ||
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