CN117777207A - 一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机光电材料技术领域，提供了一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件。本发明中所述有机金属铱配合物的结构通式如说明书所示。本发明提供的有机金属铱配合物作为有机电致发光器件的发光层中的材料，不仅能够降低器件的驱动电压，还能延长器件的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机光电材料技术领域，具体涉及一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件。
背景技术
有机电子器件包括但不限于有机发光二极管(OLEDs)，有机场效应晶体管(O-FETs)，有机发光晶体管(OLETs)，有机光伏器件(OPVs)，染料-敏化太阳能电池(DSSCs)，有机光学检测器，有机光感受器，有机场效应器件(OFQDs)，发光电化学电池(LECs)，有机激光二极管和有机电浆发光器件。
1987年，伊斯曼柯达的Tang和Van Slyke报道了一种双层有机电致发光器件，其包括芳基胺空穴传输层和三-8-羟基喹啉-铝层作为电子传输层和发光层。一旦加偏压于器件，绿光从器件中发射出来。这个发明为现代有机发光二极管(OLEDs)的发展奠定了基础。最先进的OLEDs可以包括多层，例如电荷注入和传输层，电荷和激子阻挡层，以及阴极和阳极之间的一个或多个发光层。由于OLEDs是一种自发光固态器件，它为显示和照明应用提供了巨大的潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔韧性，可以使它们非常适合于特殊应用，例如在柔性基底制作上。
OLEDs的发光颜色可以通过发光材料结构设计来实现。OLEDs可以包括一个发光层或多个发光层以实现期望的光谱。目前绿色和红色有机电致发光器件已实现商业化。蓝色磷光器件仍然具有蓝色不饱和，器件寿命短和工作电压高等问题。目前，磷光OLEDs的效率在高亮度情况下快速降低仍然是一个问题。且磷光材料合成工艺比较复杂，耗时久，寿命低。针对当前OLEDs器件的产业应用要求及OLEDs器件的光电特性需求，必须选择更适合，具有高性能的发光层掺杂材料。
因此，如何研发出一种使有机电致发光器件具有高效率、长寿命和低电压等综合特性的高性能磷光材料是本领域人员亟需解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件，本发明提供的有机金属铱配合物作为有机电致发光器件的发光层中的材料，使其能够降低器件的驱动电压、寿命得到延迟。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
本发明的第一个技术目的是提供一种有机金属铱配合物，所述有机金属铱配合物具有通式I所示结构：
；
其中，Ra和Rb可以为单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
Ra和Rb各自独立地选自-H、-D、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-15元环烷基、取代或未取代的C1-C6烷氧基及其组合；
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自-H、-D、-CN、-F、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或未取代的C2-C10烷基、取代或未取代的C6-C12芳基、取代或未取代的甲氧基及其组合。
进一步的，所述C1-C20烷基均各自独立地选自取代或未取代的直链烷基、取代或未取代的支链烷基、取代或未取代的环烷基中的一种。
更进一步地，所述C1-C20烷基均被部分氘代或完全氘代；
Ra，Rb，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自甲基，乙基，CD3，丙基，丁基，戊基，己基，被氘全部或部分取代的C1~C6烷基，环戊基，环己基，苯基，-D、-CN、-F、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、甲氧基。
进一步的，配体选自以下结构LA-1~LA-64中的一种：
。
进一步地，配体选自以下结构中的任意一种：
。
在上述技术方案中，最优选所述有机金属铱配合物选自以下结构G-1~G-813：
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以上仅列举了一些具体的结构形式，但是这系列有机金属铱配合物不局限于上述分子结构，凡是一些简单基团及其取代的基团和取代位置的简单变换就可以得到其他具体的分子结构，在此不再一一赘述。
本发明的第二个目的是提供上述有机金属铱配合物的制备方法，本发明的有机金属铱配合物可通过所属领域的技术人员已知的合成方法制备。或者，优选以下反应流程来进行制备，具体合成路线，如下：
；
上述式中限定与前述一致，不在赘述。
特别地，相对于没有公开过的复杂原料，将采用经典的Suzuki偶联反应和锂化反应合成，并应用到本发明中。
本发明进行的一系列钯催化偶联反应，一方面利用Br的活性大于Cl这一差异，另一方面通过控制反应条件控制反应位点，并且用管柱色谱法或过硅胶漏斗纯化反应，去除副产物，得到目标化合物。参考公知常识如下：
《过渡金属有机化学》（原著第六版），罗伯特·H·克拉布特里(Robert H.Crabtree)，出版社：上海华东理工大学出版社，出版时间：2017-09-00，ISBN:978-7-5628-5111-0，第388页。
《有机化学与光电材料实验教程》，陈润锋，出版社:东南大学出版社，出版时间:2019-11-00，ISBN:9787564184230，第174页。
本发明的第三个目的在于提供上述有机金属铱配合物在有机电致发光器件中的应用。
一种有机电致发光器件，包含所述的有机金属铱配合物。所述的有机电致发光器件，包括：第一电极、第二电极和置于所述两电极之间的有机物层，其中，所述有机物层中包含本发明所述的有机金属铱配合物；所述的有机金属铱配合物为单一形态或与其它物质混合存在于有机物层中。
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种。
所述有机电致发光器件包括至少一层功能层，即本发明所述的有机金属铱配合物。
所述有机电致发光器件包括发光层，所述发光层含有本发明所述的有机金属铱配合物。
所述有机电致发光器件的发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料为本发明所述的有机金属铱配合物，所述主体材料与掺杂材料的混合比例为90:10~99.5:0.5。
本发明所述的器件可以用于有机发光器件、有机太阳电池、电子纸、有机感光体或有机薄膜晶体管。
经由上述的技术方案可知，与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供了一种有机金属铱配合物，通过改变二苯并呋喃上取代基苯基的位置，在与二苯并呋喃连接的吡啶环上引入活性更高的官能团，在二苯并呋喃上引入活性高的官能团（在二苯并呋喃的3号位置引入苯基）。使得到的有机金属铱配合物在用于有机电致发光器件后，器件的驱动电压显著降低，寿命得到延迟。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例6提供的G-151的核磁共振氢谱图。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例公开提供了有机金属铱配合物的制备方法。
另外，需要说明的是，以下实施例中所给出的数值是尽可能精确，但是本领域技术人员理解由于不可能避免的测量误差和实验操作问题，每一个数字都应该被理解为约数，而不是绝对准确的数值。
实施例1 制备G-5
；
第一步：称量D-5-1（CAS: 3022864-76-9，1.0eq）、苯硼酸（CAS: 98-80-6，1.2eq）、无水碳酸钾（2.2eq）、甲苯:乙醇:水的混合溶液（体积比2:1:1），加入到三口瓶中，置换氮气，在氮气保护下将（四三苯基膦）钯（0.02eq）加入到反应体系，80℃反应10小时，然后冷却至室温，静置分液，合并有机相，旋干，柱层析，展开剂石油醚和二氯甲烷，得到中间体D-5（产率73.2%）。
HPLC：≥99.5%；
质谱计算值：411.16，质谱测试值411.33。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.47 (d, 1H), 8.01 (dd, 1H), 7.95(dd, 1H), 7.80 (d, 1H), 7.68 (d, 1H), 7.64 – 7.58 (m, 2H), 7.57 (d, 1H), 7.53(dd, 1H), 7.49 (d, 1H), 7.47 – 7.45 (m, 1H), 7.45 – 7.42 (m, 2H), 7.42 – 7.35(m, 2H), 7.30 (t, 1H), 7.28 (t, 1H), 7.21 (s, 1H), 2.48 (s, 3H).
第二步：在氮气保护体系下，称取式A-5（CAS：85237-71-4，1.0eq），IrC13•3H2O（2.2eq）放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液（体积比3:1），氮气保护下回流28小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到桥联配体B-5（产率为74.9%）。
第三步：称取桥联配体B-5（1.0eq），加入三氟甲烷磺酸银（2.2eq），再向体系中加入二氯甲烷，加入甲醇，氮气保护下，室温反应48小时，过漏斗，旋干，得到桥联配体C-5（产率98.2%）。
第四步：称取桥联配体C-5（1.0eq），加入配体D-5（2.4eq），再向体系中加入无水乙醇，氮气保护下，回流72小时，抽滤，醇洗，烘干。用石油醚和二氯甲烷做展开剂，柱层析，滤液浓缩固体析出，得到有机金属铱配合物G-5（产率为64.2%）。
HPLC: ≥99.3%。
质谱计算值：967.21；质谱测试值967.45。
元素分析：理论值；C, 69.54%; H, 4.59%; Ir, 19.87%; N, 4.34%; O, 1.65%；
测试值C, 69.60%; H, 4.61%; Ir, 19.83%; N, 4.32%; O, 1.63%。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.50 (d, 1H), 8.45 – 8.36 (m, 2H),7.82 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.74 – 7.66 (m, 2H), 7.63 – 7.57 (m, 3H), 7.56(d, 2H), 7.50 (d, 2H), 7.48 – 7.40 (m, 4H), 7.40 – 7.32 (m, 4H), 7.32 – 7.21(m, 7H), 2.47 (d, 3H), 2.41 (s, 6H), 2.28 (s, 6H).
实施例2 制备G-37
；
第一步：先依次称量d-37-1（CAS：22918-01-0，1.0eq）、d-37-2（CAS：2233599-85-2，1.2eq）、无水碳酸钾（2.2eq）、甲苯:乙醇:水的混合溶液（体积比2:1:1），加入到反应瓶中，置换氮气，在氮气保护下将（四三苯基膦）钯（0.02eq）加入到反应体系，85℃反应10小时，然后冷却至室温，静置分液，合并有机相，旋干，柱层析，展开剂石油醚和二氯甲烷，得到中间体D-37-1（产率62.3%）。
HPLC：≥99.2%；
质谱计算值：355.08，质谱测试值355.26。
第二步：先称量D-37-1（1.0eq）、3-甲基苯硼酸（CAS：17933-03-8，1.1eq）溶于二甲苯之后，在氮气保护下加入Pd(OAc)2 (0.02eq）和X-Phos(0.04eq)，Cs2CO3（2.3eq）；添加后使反应温度缓慢升温到130℃，并且搅拌混合物10h；通过在室温下向所得物中引入蒸馏水和乙酸乙酯来萃取所得物，并在用MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂，通过柱色谱法纯化，得到中间体D-37（产率53.8%）。
HPLC：≥99.3%；
质谱计算值：411.50，质谱测试值411.28。
第三步：先依次称量a-37-1（CAS：1309982-36-2，1.0eq）、a-37-2（CAS：106-38-7，1.2eq）、无水碳酸钾（2.2eq）、甲苯:乙醇:水的混合溶液（体积比2:1:1），加入到反应瓶中，置换氮气，在氮气保护下将（四三苯基膦）钯（0.02eq）加入到反应体系，85℃反应10小时，然后冷却至室温，静置分液，合并有机相，旋干，柱层析，展开剂石油醚和二氯甲烷，得到中间体A-37（产率85.6%）。
HPLC：≥99.4%；
质谱计算值：197.12，质谱测试值197.20。
第四步：在氮气保护体系下，称取式A-37（1.0eq），IrC13•3H2O（2.2eq）放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液（体积比3:1），氮气保护下回流36小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到桥联配体B-37（产率为71.9%）。
第五步：称取桥联配体B-37（1.0eq），加入三氟甲烷磺酸银（2.1eq），再向体系中加入二氯甲烷和甲醇（体积比3:1），氮气保护下，室温反应 48小时，过漏斗，旋干，得到桥联配体C-37（产率99.4%）。
第六步：称取桥联配体C-37（1.0eq），加入配体D-37（2.5eq），再向体系中加入无水乙醇，氮气保护下，回流48小时，抽滤，醇洗，烘干。用石油醚和二氯甲烷做展开剂，柱层析，滤液浓缩固体析出，得到有机金属铱配合物G-37（产率为43.4%）。
HPLC: ≥99.3%。
质谱计算值：967.21；质谱测试值967.11。
元素分析：理论值C, 70.00%; H, 4.86%; Ir, 19.31%; N, 4.22%; O, 1.61%；
测试值C, 70.01%; H, 4.88%; Ir, 19.30%; N, 4.20%; O, 1.63%。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 9.17 (d, 1H), 8.44 (d, 1H), 7.82 (d,1H), 7.77 (d, 1H), 7.59 (dd, 3H), 7.48 (d, 2H), 7.44 – 7.39 (m, 7H), 7.39 –7.34 (m, 2H), 7.32 (d, 1H), 7.31 – 7.27 (m, 2H), 7.20 (dq, 2H), 7.13 – 7.09(m, 1H), 7.00 (t, 1H), 6.98 – 6.93 (m, 2H), 2.58 (s, 6H), 2.41 (s, 12H), 2.39(s, 3H).
实施例3 制备G-58
；
第一步：中间体D-58-1与实施例2中D-37-1为同一化合物。
第二步：与实施例2制备D-37的方法相同，得到中间体D-58（产率53.1%）。
HPLC：≥99.5%；
质谱计算值：411.16，质谱测试值411.12。
第三步：在氮气保护体系下，称取式A-58（CAS:1689568-04-4，1.0eq），IrC13•3H2O（2.2eq）放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液（体积比3:1），氮气保护下回流36小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到桥联配体B-58（产率为72%）。
第四步：称取桥联配体B-58（1.0eq），加入三氟甲烷磺酸银（2.2eq），再向体系中加入二氯甲烷和甲醇（体积比3:1），氮气保护下，室温反应48小时，过漏斗，旋干，得到桥联配体C-58（产率96.3%）。
第五步：称取桥联配体C-58（1.0eq），加入配体D-58（2.5eq），再向体系中加入无水乙醇，氮气保护下，回流72小时，抽滤，醇洗，烘干。用石油醚和二氯甲烷做展开剂，柱层析，滤液浓缩固体析出，得到有机金属铱配合物G-58（产率为38.6%）。
HPLC: ≥99.3%。
质谱计算值：945.19；质谱测试值945.24。
元素分析：理论值C, 68.62%; H, 4.90%; Ir, 20.34%; N, 4.45%; O, 1.69%；
测试值C, 68.54%; H, 4.88%; Ir, 20.38%; N, 4.47%; O, 1.75%。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 9.28 (d, 1H), 8.81 – 8.56 (m, 2H),8.45 (d, 1H), 7.82 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.74 (d, 2H), 7.73 – 7.65 (m, 5H),7.63 – 7.57 (m, 3H), 7.54 (d, 2H), 7.46 (dd, 1H), 7.44 – 7.32 (m, 6H), 7.32 –7.21 (m, 5H), 7.20 (d, 1H), 2.37 (d, 3H).
实施例4 制备G-122
；
第一步：中间体D-122-1与实施例2中D-37-1为同一化合物。
第二步：与实施例2制备D-37的方法相同，得到中间体D-122（产率47.03%）。
HPLC：≥99.5%；
质谱计算值：439.56，质谱测试值439.34。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.75 (d, 1H), 8.01 (dd, 1H), 7.98(dd, 1H), 7.82 – 7.76 (m, 2H), 7.68 (d, 1H), 7.64 – 7.59 (m, 2H), 7.59 – 7.47(m, 2H), 7.48 – 7.36 (m, 3H), 7.30 (dd, 1H), 6.97 (s, 2H), 2.38 (s, 3H), 2.29(s, 6H).
第三步：在氮气保护体系下，称取式A-122（CAS：27012-22-2，1.0eq），IrC13•3H2O（2.5eq）放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液（体积比3:1），氮气保护下回流28小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到桥联配体B-122（产率为50.41%）。
第四步：称取桥联配体B-122（1.0eq），加入三氟甲烷磺酸银（2.2eq ），再向体系中加入二氯甲烷和甲醇（体积比3:1），氮气保护下，室温反应48小时，过漏斗，旋干，得到桥联配体C-122（产率96.1%）。
第五步：称取桥联配体C-122（1.0eq），加入配体D-122（2.2eq），再向体系中加入无水乙醇，氮气保护下，回流48小时，抽滤，醇洗，烘干。用石油醚和二氯甲烷做展开剂，柱层析，滤液浓缩固体析出，得到有机金属铱配合物G-122（产率为35.46%）。
HPLC: ≥99.3%。
质谱计算值：939.15；质谱测试值939.04。
元素分析：理论值C, 69.54%; H, 4.59%; Ir, 19.87%; N, 4.34%; O, 1.65%；
测试值C, 69.50%; H, 4.58%; Ir, 19.89%; N, 4.32%; O, 1.61%。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 9.12 (d, 1H), 8.53 – 8.29 (m, 3H),8.11 (dd, 2H), 7.82 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.69 (ddt, 2H), 7.63 – 7.53 (m,5H), 7.49 – 7.41 (m, 4H), 7.40 – 7.34 (m, 3H), 7.28 (td, 2H), 7.23 (dd, 1H),7.13 (td, 2H), 6.97 (s, 2H), 2.33 (s, 3H), 2.31 – 2.24 (m, 12H).
实施例5 制备G-143
；
第一步：中间体D-143-1与实施例2中D-37-1为同一化合物。
第二步：与实施例2制备D-37的方法相同，得到中间体D-143（产率56.7%）。
HPLC：≥99.5%；
质谱计算值：425.53，质谱测试值425.46。
第三步：在氮气保护体系下，称取式A-143（CAS：1622235-52-2，1.0eq），IrC13•3H2O（2.2eq）放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液（体积比3:1），氮气保护下回流36小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到桥联配体B-143（产率为56.86%）。
第四步：称取桥联配体B-143（1.0eq），加入三氟甲烷磺酸银（2.2eq），再向体系中加入二氯甲烷和甲醇（体积比3:1），氮气保护下，室温反应48小时，过漏斗，旋干，得到桥联配体C-143（产率96.6%）。
第五步：称取桥联配体C-143（1.0eq），加入配体D-143（2.3eq），再向体系中加入无水乙醇，氮气保护下，回流72小时，抽滤，醇洗，烘干。用石油醚和二氯甲烷做展开剂，柱层析，滤液浓缩固体析出，得到有机金属铱配合物G-143（产率为41.9%）。
HPLC: ≥99.3%。
质谱计算值：977.27；质谱测试值977.10。
元素分析：理论值C, 69.06%; H, 5.69%; Ir, 19.39%; N, 4.24%; O, 1.61%；
测试值C, 69.02%; H, 5.71%; Ir, 19.41%; N, 4.20%; O, 1.65%。
1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 9.16 (d, 1H), 8.42 (d, 1H), 8.31 (d,2H), 8.11 (dd, 2H), 7.82 (d, 1H), 7.77 (d, 1H), 7.63 – 7.56 (m, 5H), 7.53(dd, 2H), 7.47 (dd, 2H), 7.45 – 7.32 (m, 7H), 7.28 (td, 2H), 7.13 (td, 2H),6.90 (d, 2H), 6.84 (dd, 1H), 2.26 (s, 5H).
实施例6 制备G-151
；
第一步：先依次称量d-151-1（1.0eq）、d-151-2（CAS：1033203-44-9，1.1eq）、无水碳酸钾（2.2eq）、甲苯:乙醇:水的混合溶液（体积比2:1:1），加入到反应瓶中，置换氮气，在氮气保护下将（四三苯基膦）钯（0.02eq）加入到反应体系，90℃反应10小时，然后冷却至室温，静置分液，合并有机相，旋干，柱层析，展开剂石油醚和二氯甲烷，得到中间体D-151-1（产率55.9%）。
HPLC：≥99.4%；
质谱计算值：373.07，质谱测试值373.32。
第二步：先称量D-151-1（1.0eq）、苯硼酸（1.0eq）溶于二甲苯之后，在氮气保护下加入Pd(OAc)2 (0.02eq）和X-Phos(0.04eq)，Cs2CO3（2.3eq）；添加后使反应温度缓慢升温到130℃，并且搅拌混合物10h；通过在室温下向所得物中引入蒸馏水和乙酸乙酯来萃取所得物，并在用MgSO4干燥有机层之后，使用旋转蒸发仪除去溶剂，通过柱色谱法纯化，得到中间体D-151（产率58.3%）。
HPLC：≥99.5%；
质谱计算值：415.47，质谱测试值415.26。
第三步：在氮气保护体系下，称取式A-151（CAS：121697-60-7，1.0eq），IrC13•3H2O（2.2eq）放入反应体系中，加入乙二醇乙醚和纯净水的混合溶液（体积比3:1），氮气保护下回流48小时，然后冷却到室温，有沉淀析出，将沉淀抽滤，用水、无水乙醇、石油醚依次冲洗烘干，得到桥联配体B-151（产率为81.5%）。
第四步：称取桥联配体B-151（1.0eq），加入三氟甲烷磺酸银（2.2eq），再向体系中加入二氯甲烷和甲醇（体积比3:1），氮气保护下，室温反应48小时，过漏斗，旋干，得到桥联配体C-151（产率96.3%）。
第五步：称取桥联配体C-151（1.0eq），加入配体D-151（2.5eq），再向体系中加入无水乙醇，氮气保护下，回流72小时，抽滤，醇洗，烘干。用石油醚和二氯甲烷做展开剂，柱层析，滤液浓缩固体析出，得到有机金属铱配合物G-151（产率为67.6%）。
HPLC: ≥99.3%。
质谱计算值：915.06；质谱测试值915.31。
元素分析：理论值C, 66.94%; H, 3.64%; F, 2.08%; Ir, 21.01%; N, 4.59%;O, 1.75%；
测试值C, 66.98%; H, 3.62%; F, 2.04%; Ir, 21.06%; N, 4.55%; O, 1.73%。
G-151的核磁共振氢谱见图1。
其他有机金属铱配合物G-14、G-24、G-135、G-164、G-172、G-213、G-279、G-312、G-477、G-555、G-643、G-672的合成方法与上述实施例相同，再此不一一赘述，其他合成的有机金属铱配合物分子式或质谱如下表1所示：
为了更进一步的描述本发明，以下列举更具体的实施例：
器件实施例1：制造含有化合物G-5的有机电致发光器件
将涂层厚度为150nm的ITO玻璃基板放在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30分钟，用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10分钟，蒸馏水清洗结束后，异丙醇、丙酮、甲醇等溶剂按顺序超声波洗涤以后干燥，转移到等离子体清洗机里，将上述基板洗涤5分钟，送到蒸镀机里。
首先，在ITO（阳极）上面真空蒸镀60nm的4,4',4''-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺（"2-TNATA"）作为空穴注入层；之后在空穴注入层上真空蒸镀60nm的N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺（即NPB）作为空穴传输层；在空穴传输层上真空蒸镀发光层。其中，发光层主体物质4,4'-N,N'-联苯二咔唑（即CBP）和掺杂材料化合物G-5以重量比90:10混合蒸镀30nm，形成发光层；然后真空蒸镀10nm厚的BAlq，形成空穴阻挡层；接着在空穴阻挡层上真空蒸镀厚度为40nm的Alq3，作为电子传输层；之后在其上面真空蒸镀厚度0.2nm的LiF作为电子注入层；再在电子注入层上真空蒸150nm厚的Al作为阴极，用这种方法制备得到电致发光器件。在亮度一定的条件下，对得到的电致发光器件的性能及发光特性进行测试。以评价驱动电压及磷光寿命。
器件实施例2-器件实施例18
按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，将发光层掺杂材料G-5替换成G-37、G-58、G-122、G-143、G-151、G-14、G-24、G-135、G-164、G-172、G-213、G-279、G-312、G-477、G-555、G-643、G-672，其他操作步骤不变。
比较例1-比较例5
按照器件实施例1相同的方法制备有机电致发光器件，将发光层掺杂材料G-5分别替换成对比例1、对比例2、对比例3、对比例4、对比例5，其他操作步骤不变，以最终得到比较例1-比较例5，具体结构如下：
/>。
对制备的有机电致发光器件进行与器件实施例1相同的检测，结果见表2。
通过表2可以看出：
1.通过对比例1与有机金属铱配合物G-5对比可以看出，通过改变二苯并呋喃上取代基苯基的位置，所制备有机金属铱配合物G-5的有机电致发光器件与使用对比例1的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，寿命得到显著提高。
2.通过对比例2与有机金属铱配合物G-37对比可以看出，通过在与二苯并呋喃连接的吡啶环上引入活性更高的官能团，使所制备有机金属铱配合物G-37的有机电致发光器件优于使用对比例2的有机电致发光器件表征，如驱动电压有所降低，寿命得到显著提高。
3.通过对比例3、对比例4与有机金属铱配合物G-143、G-151对比可以看出，在二苯并呋喃上引入活性高的官能团，所制备有机金属铱配合物G-143和G-151的有机电致发光器件与使用对比例3和对比例4的有机电致发光器件相比，驱动电压明显降低，寿命得到显著提高。
4.在二苯并呋喃的3号位置引入苯基时，使本发明制备的有机电致发光器件驱动电压明显降低，寿命得到显著提高。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (8)
1.一种有机金属铱配合物，其特征在于，具有通式I所示结构：
；
其中，Ra和Rb可以为单取代基、二取代基、三取代基、四取代基或无取代基；
Ra和Rb各自独立地选自-H、-D、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C6-C30芳基、取代或未取代的3元-15元环烷基、取代或未取代的C1-C6烷氧基及其组合；
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自-H、-D、-CN、-F、-CH3、-CD3、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、取代或未取代的C2-C10烷基、取代或未取代的C6-C12芳基、取代或未取代的甲氧基及其组合。
2.根据权利要求1所述的有机金属铱配合物，其特征在于，所述C1-C20烷基均各自独立地选自取代或未取代的直链烷基、取代或未取代的支链烷基、取代或未取代的环烷基中的一种。
3.根据权利要求1或2所述的有机金属铱配合物，其特征在于，所述C1-C20烷基均被部分氘代或完全氘代；
Ra，Rb，R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自甲基，乙基，CD3，丙基，丁基，戊基，己基，被氘全部或部分取代的C1~C6烷基，环戊基，环己基，苯基，-D、-CN、-F、-CT3、-CF3、-CH2F、-CHF2、甲氧基。
4.根据权利要求3所述的有机金属铱配合物，其特征在于，配体选自以下结构LA-1~LA-64中的一种： 。
5.根据权利要求3所述的有机金属铱配合物，其特征在于，配体选自以下结构中的任意一种： 。
6.根据权利要求1所述的有机金属铱配合物，其特征在于，所述有机金属铱配合物选自下述结构式所示化合物中的任一种： /> />/>/>/> />/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> />/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/>/> />。
7.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括第一电极，第二电极，置于所述第一电极和所述第二电极之间的有机物层；且，
所述有机物层至少包括空穴注入层、空穴传输层、既具备空穴注入又具备空穴传输技能层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和既具备电子传输又具备电子注入技能层中的一种或几种；且，
所述发光层包含如权利要求1所述的有机金属铱配合物。
8.根据权利要求7所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件的发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料为所述有机金属铱配合物，所述主体材料与掺杂材料的混合比例为90:10~99.5:0.5。
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