CN115304645A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents
有机电致发光材料和装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115304645A CN115304645A CN202210431718.0A CN202210431718A CN115304645A CN 115304645 A CN115304645 A CN 115304645A CN 202210431718 A CN202210431718 A CN 202210431718A CN 115304645 A CN115304645 A CN 115304645A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- aryl
- methyl
- phenyl
- ring
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 120
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 95
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 71
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 46
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 42
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 28
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 24
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 19
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 285
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 88
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 43
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 43
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 41
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 28
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 19
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 14
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 12
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 11
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 11
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 9
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 9
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 7
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OBZNQOXNXVLYRM-UHFFFAOYSA-N 8,14-dioxa-1-borapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaene Chemical compound C1=CC=CC=2OC=3C=CC=C4OC=5C=CC=CC5B(C34)C12 OBZNQOXNXVLYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 abstract description 34
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 abstract 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 245
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 207
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 132
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 81
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 78
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 54
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 46
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 36
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 36
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000047 product Substances 0.000 description 29
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 28
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 28
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 25
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 23
- ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M triflate Chemical compound [O-]S(=O)(=O)C(F)(F)F ITMCEJHCFYSIIV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 23
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 21
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 19
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 17
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylpyridine Chemical compound CC1=CC=CC(C)=N1 OISVCGZHLKNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 15
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 15
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 14
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 12
- CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N chloro(triethyl)germane Chemical compound CC[Ge](Cl)(CC)CC CZKMPDNXOGQMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 10
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 10
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 9
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000006870 function Effects 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 8
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 238000004704 ultra performance liquid chromatography Methods 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 7
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 7
- MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K trichloroiridium;hydrate Chemical compound O.Cl[Ir](Cl)Cl MJRFDVWKTFJAPF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 230000001815 facial effect Effects 0.000 description 6
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 5
- XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-methylpyridine Natural products CC1=CC=C(C)N=C1 XWKFPIODWVPXLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 4
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 3
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 3
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N flavanone Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- SQXZDPPQQUQRSW-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N3CC=NC3=NC2=C1 SQXZDPPQQUQRSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N neopentane Chemical compound CC(C)(C)C CRSOQBOWXPBRES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-azaborinine Chemical compound B1=CC=CN=C1 HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000000477 aza group Chemical group 0.000 description 1
- KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N azaborinine Chemical compound B1=NC=CC=C1 KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2,3-h]quinoxaline Chemical group C1=CN=C2C3=NC=CN=C3C3=NC=CN=C3C2=N1 QPJFIVIVOOQUKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000001912 gas jet deposition Methods 0.000 description 1
- 125000003800 germyl group Chemical group [H][Ge]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002198 insoluble material Substances 0.000 description 1
- 238000000025 interference lithography Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000002198 surface plasmon resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/05—Isotopically modified compounds, e.g. labelled
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1033—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本申请涉及有机电致发光材料和装置。公开了一种具有式Ir(LA)m(LB)3‑m的杂配化合物，其具有下式的结构：
在式I中，m是1或2；部分A、C和D各自独立地是单环或多环稠合环结构；各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或取代基；如果部分A是单环6元环，则环A上的N对位的RA不是芳基；R1和R2中的至少一个选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组；并且相邻的取代基能够接合而形成环。还公开了包括所述杂配化合物的OLED、消费型产品和调配物。
Description
相关申请的交叉参考
本申请依据35U.S.C.§119(e)要求美国临时申请第63/195,451号(2021年6月1日提交)、第63/214,086号(2021年6月23日提交)、第63/182,350号(2021年4月30日提交)和第63/178,673号(2021年4月23日提交)的优先权，所述美国临时申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物和其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。
背景技术
出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
发明内容
在一个方面中，本公开提供一种具有Ir(LA)m(LB)3-m式的杂配化合物，其具有式I的结构：
在式I中：
m是1或2；
部分A、C和D各自独立地是单环或多环稠合环结构，两者都包含5元和/或6元芳香族环；
RA、RB、RC、RD和RE各自独立地表示单取代至最大可允许个取代，或无取代；
各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中如果部分A是单环6元环，则处于环A上的N对位的RA不是芳基；
其中LA与LB不同；并且
R1和R2中的至少一个选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组；并且
两个相邻RB、一个RA和一个RB、一个RE和一个RD、或两个相邻R1、R2和RE能够接合而形成环。
在另一方面中，本公开提供一种本公开化合物的调配物。
在又一方面中，本公开提供一种具有包含本公开化合物的有机层的OLED。
在又一方面中，本公开提供一种包含OLED的消费型产品，所述OLED具有包含本公开化合物的有机层。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
A.术语
除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)-Rs)。
术语“酯”是指被取代的氧基羰基(-O-C(O)-Rs或-C(O)-O-Rs)基团。
术语“醚”是指-ORs基团。
术语“硫基”或“硫醚”可互换地使用并且指-SRs基团。
术语“硅烷基”是指-SeRs基团
术语“亚磺酰基”是指-S(O)-Rs基团。
术语“磺酰基”是指-SO2-Rs基团。
术语“膦基”是指-P(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硅烷基”是指-Si(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“锗烷基”是指-Ge(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硼烷基”是指-B(Rs)2基团或其路易斯加合物(Lewis adduct)-B(Rs)3基团，其中Rs可以相同或不同。
在上述每一个中，Rs可以是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基和其组合。优选的Rs选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“烷基”是指并且包括直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以任选地被取代。
术语“环烷基”是指并且包括单环、多环和螺烷基。优选的环烷基为含有3到12个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基、金刚烷基等。另外，环烷基可以任选地被取代。
术语“杂烷基”或“杂环烷基”分别指烷基或环烷基，其具有至少一个被杂原子置换的碳原子。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。另外，杂烷基或杂环烷基可以任选地被取代。
术语“烯基”是指并且包括直链和支链烯基。烯基基本上是在烷基链中包括至少一个碳-碳双键的烷基。环烯基基本上是在环烷基环中包括至少一个碳-碳双键的环烷基。如本文所用的术语“杂烯基”是指至少一个碳原子被杂原子置换的烯基。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。优选的烯基、环烯基或杂烯基是含有二到十五个碳原子的那些。另外，烯基、环烯基或杂烯基可以任选地被取代。
术语“炔基”是指并且包括直链和支链炔基。炔基本质上是在烷基链中包括至少一个碳-碳三键的烷基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以任选地被取代。
术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且是指被芳基取代的烷基。另外，芳烷基可以任选地被取代。
术语“杂环基”是指并且包括含有至少一个杂原子的芳香族和非芳香族环状基团。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。芳香族杂环基可与杂芳基互换使用。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚/硫醚，如四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩等。另外，杂环基可以是任选被取代的。
术语“芳基”是指并且包括单环芳香族烃基和多环芳香族环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族烃基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以任选地被取代。
术语“杂芳基”是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。在许多情况下，O、S或N是优选的杂原子。单环杂芳香族系统优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。杂多环系统可以具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。杂多环芳香族环系统可以在多环芳香族环系统的每个环上具有一到六个杂原子。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选地被取代。
在上面列出的芳基和杂芳基中，三亚苯、萘、蒽、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪和苯并咪唑以及其各自对应的氮杂类似物尤其受到关注。
如本文所用的术语烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基独立地为未取代的或独立地被一或多个通用取代基取代。
在许多情况下，通用取代基选自由以下组成的群组：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硼烷基和其组合。
在一些情况下，优选的通用取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼烷基和其组合。
在一些情况下，更优选的通用取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、芳基、杂芳基、硫基和其组合。
在其它情况下，最优选的通用取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“被取代的”和“取代”是指除H以外的取代基键结到相关位置，例如碳或氮。举例来说，当R1表示单取代时，则一个R1必须不是H(即，取代)。类似地，当R1表示二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，当R1表示零或无取代时，R1例如可以是环原子可用价数的氢，如苯的碳原子和吡咯中的氮原子，或对于具有完全饱和价数的环原子仅表示无，例如吡啶中的氮原子。环结构中可能的最大取代数目将取决于环原子中可用价数的总数目。
如本文所使用，“其组合”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。在一个实例中，术语取代包括两到四个列出的基团的组合。在另一个实例中，术语取代包括两到三个基团的组合。在又一实例中，术语取代包括两个基团的组合。取代基的优选组合是含有多达五十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达四十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达三十个不是氢或氘的原子的组合。在许多情况下，取代基的优选组合将包括多达二十个不是氢或氘的原子。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指相应芳香族环中的C-H基团中的一或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
如本文所用，“氘”是指氢的同位素。氘代化合物可以使用本领域已知的方法容易地制备。举例来说，美国专利第8,557,400号、专利公开第WO 2006/095951号和美国专利申请公开第US 2011/0037057号(其以全文引用的方式并入本文中)描述了氘取代的有机金属络合物的制备。进一步参考鄢明(Ming Yan)等人,四面体(Tetrahedron)2015,71,1425-30和阿兹罗特(Atzrodt)等人,德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)(综述)2007,46,7744-65(其以全文引用的方式并入)分别描述了苄基胺中亚甲基氢的氘化和用氘置换芳香族环氢的有效途径。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
在一些情况下，一对相邻取代基可以任选地接合或稠合成环。优选的环是五、六或七元碳环或杂环，包括由所述一对取代基形成的环的一部分为饱和以及由所述一对取代基形成的环的一部分为不饱和的两种情况。如本文所用，“相邻”意味着所涉及的两个取代基可以在相同环上彼此紧接，或在具有两个最接近的可用可取代位置(如联苯中的2、2'位置或萘中的1、8位置)的两个邻近环上，只要其可以形成稳定稠合环系统即可。
B.本公开的化合物
在一个方面中，本公开提供一种具有Ir(LA)m(LB)3-m式的杂配化合物，其具有式I的结构：
在式I中：
m是1或2；
部分A、C和D各自独立地是单环或多环稠合环结构，两者都包含5元和/或6元芳香族环；
RA、RB、RC、RD和RE各自独立地表示单取代至最大可允许个取代，或无取代；
各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由本文所定义是通用取代基组成的群组的取代基；
其中如果部分A是单环6元环，则处于环A上的N对位的RA不是芳基；
其中LA与LB不同；各自地，当m是2时，两个LA可相同或不同，当m是1时，两个LB可相同或不同；并且
R1和R2中的至少一个选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组；并且
两个相邻RB、一个RA和一个RB、一个RE和一个RD、或两个相邻R1、R2和RE能够接合而形成环。
在一些实施例中，式I中的m是1，并且所述化合物可具有结构：
在一些实施例中，式I中的m是2，并且所述化合物可具有结构：
在式I的一些实施例中，R1和R2中的一个或两个能够进一步被氘、烷基和部分或完全氘化的烷基取代。
在一些实施例中，两个相邻的RB可以接合而形成环。在一些实施例中，一个RA和一个RB能够接合而形成环。在一些实施例中，一个RE和一个RD能够接合而形成环。在一些实施例中，两个相邻R1、R2和RE能够接合而形成环。
在一些实施例中，各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由本文所定义的优选通用取代基组成的群组的取代基。在一些实施例中，各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由本文所定义的更优选通用取代基组成的群组。在一些实施例中，各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由本文所定义的最优选通用取代基组成的群组的取代基。
在一些实施例中，部分D是单环。
在一些实施例中，R1选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组。在一些实施例中，R1选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组，且R2是氢或氘。在一些实施例中，R1选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组，而R2是氢或氘，并且RE是H或D。在这些实施例的任一例中，R1可进一步被氘、烷基和部分或完全氘化的烷基取代。
在一些实施例中，R2选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组。在一些实施例中，R2选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组，且R1是氢或氘。在一些实施例中，R2选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组，而R1是氢或氘，并且RE是H或D。在这些实施例的任一例中，R2可进一步被氘、烷基和部分或完全氘化的烷基取代。
在一些实施例中，R1和R2中的至少一个是选自由以下组成的群组的被取代或未被取代的基团：苯基、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪和三嗪。在一些此类实施例中，R1、R2或两者都能够独立地进一步被氘、烷基和部分或完全氘化的烷基取代。
在一些实施例中，R1是选自由苯基、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪和三嗪组成的群组的被取代或未被取代的基团。在一些此类实施例中，R1能够独立地进一步被氘、烷基和部分或完全氘化的烷基取代。
在一些实施例中，R2是选自由苯基、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪和三嗪组成的群组的被取代或未被取代的基团。在一些此类实施例中，R2能够进一步被氘、烷基和部分或完全氘化的烷基取代。
在一些实施例中，R1和R2各自独立地是选自由苯基、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪和三嗪组成的群组的被取代或未被取代的基团。在一些此类实施例中，R1、R2或两者都能够独立地进一步被氘、烷基和部分或完全氘化的烷基取代。
在一些实施例中，R1和R2合起来包含总共6个或更多个碳原子。在一些实施例中，R1和R2合起来包含6至21个碳原子。
在一些实施例中，R1和R2中的至少一个是对位被取代的6元环。在一些此类实施例中，对位取代包含至少3个碳原子。在一些此类实施例中，对位取代包含至少4个碳原子、或至少5个碳原子、至少6个碳原子、或至少7个碳原子、或至少8个碳原子、或至少9个碳原子、或至少10个碳原子、或至少11个碳原子、或至少12个碳原子、或至少13个碳原子、或至少14个碳原子、或至少15个碳原子。
在一些实施例中，R1和R2各自能够独立地进一步被选自由以下清单1中的结构组成的群组的部分取代：
在一些实施例中，至少一个RA是氘、烷基，或两者的组合。
在一些实施例中，至少一个RB是氘、烷基，或两者的组合。
在一些实施例中，至少一个RC是氘、烷基，或两者的组合。
在一些实施例中，至少一个RD是氘、烷基，或两者的组合。
在一些实施例中，至少一个RE是氘、烷基，或两者的组合。
在一些实施例中，部分D是多环稠合环结构。
在一些实施例中，部分D是包含至少三个稠合环的多环稠合环结构。在一些实施例中，多环稠合环结构具有两个6元环和一个5元环。在一些此类实施例中，5元环与和Ir配位的环稠合且第二个6元环与5元环稠合。在一些实施例中，部分D选自由二苯并呋喃、二苯并噻吩、二苯并硒吩和其氮杂变型组成的群组。在一些此类实施例中，部分D能够进一步在O、S或Se原子的邻位或间位被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、氟、腈、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。在一些此类实施例中，氮杂变型刚好在6号位置(O、S或Se的邻位)含有一个N原子，而在7号位置(O、S或Se的间位)含有取代基。
在一些实施例中，部分D是包含至少四个稠合环的多环稠合环结构。在一些实施例中，多环稠合环结构包含三个6元环和一个5元环。在一些此类实施例中，5元环与和Ir配位的环稠合，第二个6元环与5元环稠合，且第三个6元环与第二个6元环稠合。在一些此类实施例中，第三个6元环进一步被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、氟、腈、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
在一些实施例中，部分D是包含至少五个稠合环的多环稠合环结构。在一些实施例中，多环稠合环结构包含四个6元环和一个5元环，或三个6元环和两个5元环。在包含两个5元环的一些实施例中，5元环稠合在一起。在包含两个5元环的一些实施例中，所述5元环被至少一个6元环分开。在具有一个5元环的一些实施例中，5元环与和Ir配位的环稠合，第二个6元环与5元环稠合，第三个6元环与第二个6元环稠合，且第四个6元环与第三个6元环稠合。
在一些实施例中，部分A是吡啶。
在一些实施例中，部分A是咪唑或苯并咪唑。在一些此类实施例中，与Ir不配位的咪唑部分的N被以下取代：芳基、被芳基取代的芳基，或被烷基取代的芳基，该等芳基能够部分或完全氘化。在一些此类实施例中，取代发生于连接到与Ir不配位的咪唑部分的N的碳原子的一个或两个邻位。
在一些实施例中，部分C包含5元环。在一些此类实施例中，部分C选自由噻吩、苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃和二苯并呋喃组成的群组。
在一些实施例中，配体LA选自由以下组成的群组：
其中：
Xa选自由O、S、NR、CR'R"和SiR'R"组成的群组；
Xb选自由O、S和NR组成的群组；并且
R、R'和R"各自独立地是氢或选自由本文所定义的通用取代基组成的群组的取代基。
在一些实施例中，配体LA选自LAi，其中i是整数1至79，且各LAi定义为以下清单2的结构：
在一些实施例中，配体LB选自由遵循命名规则LBk-h的LB1-1至LB399-39组成的群组，其中k是整数1至399，且h是整数1至39；并且
其中LBk-1至LBk-39各自定义为以下清单3中的结构：
其中对于各k来说，RF和RG定义于以下清单4中：
其中R1到R67具有以下清单5中的结构：
在一些实施例中，所述化合物具有式Ir(LAi)(LBk-h)2，或式Ir(LAi)2(LBk-h)，其中i是整数1至79，且k是整数1至399，且h是整数1至39；且LAi和LBk-h的各种结构如本文所定义。
在一些实施例中，所述化合物选自由以下清单6中的结构组成的群组：
在另一方面中，所述化合物选自由以下组成的群组：
在一些实施例中，具有本文所述的式I结构的化合物可以是至少30％氘化、至少40％氘化、至少50％氘化、至少60％氘化、至少70％氘化、至少80％氘化、至少90％氘化、至少95％氘化、至少99％氘化或100％氘化。如本文所用，氘化百分比具有其一般含义，并且包括被氘原子置换的可能氢原子(例如氢、氘或卤素的位置)的百分比。
C.本公开的OLED和装置
在另一方面中，本公开还提供一种OLED装置，其包含第一有机层，所述第一有机层含有如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
在一些实施例中，所述OLED包含阳极、阴极和安置于阳极与阴极之间的第一有机层。第一有机层可包含如本文所述的式I化合物。
在一些实施例中，有机层可以是发射层并且如本文所述的化合物可以是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或无取代基，其中n是1到10；并且其中Ar1与Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中主体包含至少一种选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽、三嗪、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑，和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
在一些实施例中，主体可以选自由以下组成的主体群组：
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
在一些实施例中，发射层可包含两种主体：第一主体和第二主体。在一些实施例中，第一主体是空穴传输主体，而第二主体是电子传输主体。在一些实施例中，第一主体和第二主体能够形成激发复合物。
在一些实施例中，如本文所述的化合物可以是敏化剂；其中装置可以进一步包含受体；并且其中所述受体可以选自由以下组成的群组：荧光发射体、延迟荧光发射体和其组合。
在又一方面中，本公开的OLED还可以包含发射区域，所述发射区域含有如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
在一些实施例中，发射区域可以包含如本文所述的式I化合物。
在一些实施例中，安置在有机发射层上方的阳极、阴极或新层中的至少一个用作增强层。增强层包含展现表面等离激元共振的等离激元材料，所述等离激元材料非辐射地耦合到发射体材料，并将激发态能量从发射体材料转移到表面等离极化激元的非辐射模式。增强层被设置成离有机发射层的距离不超过阈值距离，其中由于存在增强层，发射体材料具有总的非辐射衰减率常数和总的辐射衰减率常数，且阈值距离是总的非辐射衰减率常数等于总的辐射衰减率常数的位置。在一些实施例中，OLED进一步包含外耦合层。在一些实施例中，外耦合层安置在增强层上位于有机发射层的相对侧上。在一些实施例中，外耦合层安置在发射层上与增强层相对的一侧，但是仍能外耦合来自增强层的表面等离激元模式的能量。外耦合层散射来自表面等离极化激元的能量。在一些实施例中，此能量作为光子被散射到自由空间。在其它实施例中，能量从装置的表面等离激元模式散射到其它模式中，例如但不限于有机波导模式、衬底模式或另一波导模式。如果能量被散射到OLED的非自由空间模式，则可以结合其它外耦合方案以将能量提取到自由空间。在一些实施例中，一或多个居间层可以安置在增强层与外耦合层之间。居间层的实例可以是介电材料，包括有机、无机、钙钛矿、氧化物，并且可以包括这些材料的堆叠和/或混合物。
增强层改变了发射体材料所驻留的介质的有效特性，从而引起以下任何一项或全部：发射率降低、发射线形改变、发射强度随角度变化、发射体材料稳定性改变、OLED效率改变以及OLED装置滚降效率降低。在阴极侧、阳极侧或这两侧上放置增强层产生利用了上述任何效果的OLED装置。除了本文中提到的以及图中所示的各种OLED实例中说明的特定功能层之外，根据本公开的OLED还可包括OLED中常见的任何其它功能层。
增强层可以包含等离激元材料、光学活性超构材料或双曲线超构材料。如本文所用，等离激元材料是其中介电常数的实部在电磁光谱的可见或紫外区域中过零的材料。在一些实施例中，等离激元材料包括至少一种金属。在这样的实施例中，金属可以包括以下各者中的至少一种：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物、以及这些材料的堆叠。通常，超构材料是由不同材料构成的介质，其中介质整体上的作用与其材料部分的总和不同。具体地说，我们将光学活性超构材料定义为同时具有负电容率和负磁导率的材料。另一方面，双曲线超构材料是各向异性介质，其中对于不同的空间方向，电容率或磁导率具有不同的符号。光学活性超构材料和双曲线超构材料与许多其它光子结构，例如分布式布拉格反射器(Distributed Bragg Reflector，“DBR”)有着严格的区别，因为在光波长的长度尺度上，介质在传播方向上应该显示均匀。使用本领域技术人员可以理解的术语：超构材料在传播方向上的介电常数可以用有效的介质近似来描述。等离激元材料和超构材料提供了用于控制光传播的方法，其可以多种方式增强OLED性能。
在一些实施例中，增强层被设置为平面层。在其它实施例中，增强层具有周期性地、准周期性地或随机地布置的波长大小的特征，或者具有周期性地、准周期性地或随机地布置的亚波长大小的特征。在一些实施例中，波长大小的特征和亚波长大小的特征具有锐利的边缘。
在一些实施例中，外耦合层具有周期性地、准周期性地或随机地布置的波长大小的特征，或者具有周期性地、准周期性地或随机地布置的亚波长大小的特征。在一些实施例中，外耦合层可以由多个纳米粒子构成，并且在其它实施例中，外耦合层由安置在材料上方的多个纳米粒子构成。在这些实施例中，外耦合可以通过至少一种以下方式调节：改变多个纳米粒子的尺寸、改变多个纳米粒子的形状、改变多个纳米粒子的材料、调节材料的厚度、改变材料或安置在多个纳米粒子上的附加层的折射率、改变增强层的厚度和/或改变增强层的材料。装置的多个纳米粒子可由以下至少一者形成：金属、介电材料、半导体材料、金属合金、介电材料的混合物、一或多种材料的堆叠或分层和/或一种类型材料的芯并涂有另一种类型材料的壳。在一些实施例中，外耦合层由至少金属纳米粒子构成，其中金属选自由以下组成的群组：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物、以及这些材料的堆叠。多个纳米粒子可以具有安置在它们之上的附加层。在一些实施例中，可以使用外耦合层来调整发射的极化。改变外耦合层的尺寸和周期性可以选择优先外耦合到空气的极化类型。在一些实施例中，外耦合层还充当装置的电极。
在又一方面中，本公开还提供一种消费型产品，其包含有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置具有阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包含如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
在一些实施例中，消费型产品包含OLED，所述OLED具有阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包含如本文所述的式I化合物。
在一些实施例中，消费型产品可以是以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和阻挡层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层和实例材料的性质和功能在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发光和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本公开的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP，也称为有机蒸气喷射沉积(OVJD))的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本公开实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED中的有机层中包括本公开的化合物。所述消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、曲面显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本公开制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，如18℃到30℃，并且更优选在室温下(20-25℃)，但可以在这一温度范围外(例如-40℃到+80℃)使用。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
在一些实施例中，所述OLED具有一或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光，参见例如美国申请第15/700,352号，其以全文引用的方式并入本文中)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。在一些实施例中，发射掺杂剂可以是外消旋混合物，或可以富含一种对映异构体。在一些实施例中，化合物可以是均配的(每个配体相同)。在一些实施例中，化合物可以是混配的(至少一个配体与其它不同)。在一些实施例中，当存在超过一个与金属配位的配体时，所述配体可以全部相同。在一些其它实施例中，至少一个配体与其它配体不同。在一些实施例中，每个配体可以彼此不同。这在与金属配位的配体可以与其它与所述金属配位的配体连接以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体的实施例中也成立。因此，在配位配体连接在一起的情况下，在一些实施例中所有配体可以相同，并且在一些其它实施例中连接配体中的至少一种可以与(多种)其它配体不同。
在一些实施例中，化合物可以用作OLED中的磷光增感剂，其中OLED中的一或多个层含有呈一或多个荧光和/或延迟荧光发射体形式的受体。在一些实施例中，化合物可以用作待用作增感剂的激态复合物的一种组分。作为磷光增感剂，化合物必须能够能量转移到受体并且受体将发射能量或进一步转移能量到最终发射体。受体浓度可以在0.001％到100％范围内。受体可以与磷光增感剂在相同的层中或在一或多个不同层中。在一些实施例中，受体是TADF发射体。在一些实施例中，受体是荧光发射体。在一些实施例中，发射可以由增感剂、受体和最终发射体中的任一个或全部产生。
根据另一方面，还公开一种包含本文所述化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和电子传输材料。
本公开涵盖包含本公开的新颖化合物或其单价或多价变体的任何化学结构。换句话说，本发明化合物或其单价或多价变体可以是较大化学结构的一部分。此类化学结构可以选自由以下组成的群组：单体、聚合物、大分子和超分子(supramolecule)(也被称为超分子(supermolecule))。如本文所用，“化合物的单价变体”是指与化合物相同但一个氢已经被去除并且被置换成至化学结构的其余部分的键的部分。如本文所用，“化合物的多价变体”是指与化合物相同但多于一个氢已经被去除并且被置换成至化学结构的其余部分的一或多个键的部分。在超分子的情况下，本发明化合物还可以在无共价键的情况下并入超分子复合物中。
D.本公开的化合物与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可能存在的其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
a)导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047和US2012146012。
b)HIL/HTL：
本公开中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中的每一个选自：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
c)EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，在装置中存在此类阻挡层可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
d)主体：
本公开的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k'+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
在一个方面，主体化合物含有选自以下的以下群组中的至少一个：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选项可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数。X101到X108独立地选自C(包括CH)或N。Z101和Z102独立地选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，US20170263869、US20160163995、US9466803，
e)其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
f)HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k'是1到3的整数。
g)ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k'是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
h)电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。所述化合物中的被氘化的氢的最小量选自由以下组成的群组：30％、40％、50％、60％、70％、80％、90％、95％、99％和100％。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
应理解，本文所述的各种实施例仅借助于实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所述的许多材料和结构。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。
E.实验数据
合成实例
合成实例1
二-μ-氯-四[k2(C2,N)-5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)
5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶(35.2g，133mmol，2.1当量)和氯化铱(III)水合物(20g，63.2mmol，1.0当量)于二乙二醇二甲醚(550mL)和水(82mL)中的混合物用氮气鼓泡30分钟，接着在回流下加热一个周末历时48小时。将冷却的反应混合物过滤，固体用甲醇(2×150mL)洗涤且在真空烘箱中、在60℃下干燥16小时，得到呈黄色固体状的二-μ-氯-四[k2(C2,N)-5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)(43g，90％产率)。
[Ir((5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基](-1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
在为了避光而用铝箔包裹的烧瓶中，将三氟甲烷磺酸银(15.92g，61.9mmol，2.2当量)于甲醇(147mL)中的溶液添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)(42.6g，28.2mmol，1.0当量)于二氯甲烷(733mL)中的溶液中。在室温下搅拌反应混合物(RT)过夜。停止搅拌且让固体沉降1小时以有助于过滤。反应混合物经由短(约2英寸)硅胶垫过滤，用二氯甲烷(1.0L)冲洗烧瓶和垫直至所述垫不保留黄色为止。在减压下浓缩滤液，且在真空下、在40℃干燥固体4小时，得到呈黄色固体状的[Ir((5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基](-1H))2-(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐)(49.6g，94％产率)。
经式-双[5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基]-[4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-(2-苯基-2'-基)吡啶-1-基]-铱(III)
将[Ir((5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基](-1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(8g，8.56mmol，1.0当量)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-苯基吡啶(2.86g，9.42mmol，1.1当量)和三乙胺(5.97mL，42.8mmol，5.0当量)于丙酮(245mL)中的溶液在50℃下加热48小时。液相色谱-质谱法(LC-MS)分析显示化合物mer(69％)。在减压下浓缩经冷却的反应混合物。过滤残余物于二氯甲烷(20mL)中的溶液以去除深色不溶性物质。使滤液通过硅藻土垫(100g)，用二氯甲烷(100mL)冲洗并且在减压下浓缩滤液。将固体溶解于20％甲醇/二氯甲烷(100mL)中，然后通过添加甲醇(100mL)来沉淀。搅拌悬浮液15分钟，过滤黄色精细固体并且用甲醇(200mL)洗涤。将固体在真空烘箱中、在50℃下干燥过夜，得到呈黄色固体状的化合物mer-络合物(8.1g，85％LCMS纯度，90％Q-NMR纯度)。
双[5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)吡啶-1-基][4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-(2-苯基-2'-基)吡啶-1-基]铱(III)
经由光异构化将经式异构体转化为面式异构体。
纯化
光反应之后含有残余经式异构体(1.8％)的粗化合物(8.0g，87.8％纯度)经由碱性氧化铝垫(100g)过滤，用二氯甲烷(1L)洗脱。在减压下浓缩滤液。残余物在Biotage自动化色谱系统(2个堆叠的100g Biotage硅胶滤筒)上纯化，用12-100％四氢呋喃/庚烷洗脱，得到黄色粘性固体。将固体(5g)溶解于二氯甲烷(5mL)中，然后通过添加甲醇(100mL)来沉淀。过滤固体，用甲醇(50mL)洗涤且在真空烘箱中、在50℃干燥过夜，得到呈黄色固体状的面式化合物(4.1g，99.8％UPLC纯度)。使固体在二氯甲烷/己烷(5mL/100mL)中沉淀，然后在真空烘箱中、在50℃干燥过夜，得到呈黄色固体状的双[5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)吡啶-1-基][4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-(2-苯基-2'-基)吡啶-1-基]铱(III)(3.9g，45％产率，99.8％UPLC纯度)。
合成实例2
二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)
1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑(5.3g，11.54mmol，2.2当量)和氯化铱(III)水合物(1.66g，5.24mmol，1.0当量)于2-乙氧基乙醇(80mL)和水(26mL)中的混合物在102℃下加热70小时。将冷却的反应混合物过滤，固体用甲醇(3×50mL)洗涤，然后在真空烘箱中、在约50℃下干燥数小时，得到呈黄色固体状的二-μ-氯-四-[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(4.76g，79％产率)。
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
将三氟甲烷磺酸银(1.16g，4.55mmol，2.2当量)于甲醇(15mL)中的溶液一次性添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(4.75g，2.06mmol，1.0当量)于二氯甲烷(75mL)中的溶液中并且用铝箔包裹烧瓶以避光。在室温下、在氮气下搅拌反应混合物过夜。经由约1英寸的硅胶垫过滤反应混合物，用二氯甲烷(2×100mL)冲洗，然后用二氯甲烷和甲醇的5:1混合物(2×100mL)冲洗。在减压下浓缩滤液并且将残余物在真空烘箱中、在50℃干燥过夜，得到呈黄绿色固体状的[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(5.3g，97％产率)。
双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]-[(2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)吡啶-1-基)铱(III)
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(5.0g，3.77mmol，1.0当量)和2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)吡啶(1.49g，3.77mmol，1.0当量)于乙醇(70mL)中的混合物在78℃下加热2小时，然后添加2,6-二甲基吡啶(0.404g，3.77mmol，1.0当量)。将反应混合物在78℃下加热27小时，冷却到室温，然后在减压下浓缩。将残余物溶解于二氯甲烷(约40mL)中且将溶液装载于Biotage自动化色谱系统(2个堆叠的220g和一个330g硅胶滤筒)上，用0-25％甲苯/己烷的梯度洗脱。所回收的产物(3.3g)经由碱性氧化铝(450g)过滤，用50％二氯甲烷/己烷洗脱。将所得固体(3.2g)溶解于二氯甲烷(40mL)中，然后用甲醇(260mL)沉淀，得到呈橙红色固体状的双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]-[(2-(二苯并-[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基-2,6-d2)吡啶-1-基)-铱(III)(3.1g，54％产率，99.7％UPLC纯度)。
合成实例3
[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基)(-1H))2-[MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
在为了避光而用铝箔包裹的烧瓶中，将三氟甲烷磺酸银(195g，758mmol，2.2当量)于甲醇(1800mL)中的溶液添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-4,5-双(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)(545g，345mmol，1.0当量)于二氯甲烷(9000mL)中的溶液中。在室温下搅拌反应混合物过夜，然后经由硅胶(约1kg)过滤，用二氯甲烷(4L)洗涤。在减压下浓缩滤液，且将残余物在真空烘箱中、在50℃下干燥两天，得到呈黄色固体状的[Ir(4,5-双-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基)(1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(661g，99％产率)。
mer-双[4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基]-[4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-9′-基)吡啶-1-基]铱(III)
将[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基)(1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(4.25g，4.39mmol，1.0当量)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-(萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)吡啶(2.15g，4.83mmol，1.1当量)和丙酮(137mL)装入250mL的4颈烧瓶中。搅拌几分钟之后，添加三乙胺(1.83mL，13.2mmol，3.0当量)，然后在50℃下加热反应混合物22小时。将反应混合物冷却到室温。添加二氯甲烷以溶解大部分固体且经由
(硅藻土)(5g)过滤混合物。在减压下浓缩滤液，得到橙色固体，在35℃下用20％二氯甲烷/甲醇(100mL)湿磨一小时。将冷却的悬浮液过滤且将固体在真空烘箱中、在50℃下干燥过夜，得到呈橙色固体状的mer-络合物(5.44g，>100％产率)。
双[4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基][4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基-2,6-d2)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-9′-基)吡啶-1-基]铱(III)(2021-ADS-UDC-Ir984)
经由光异构化将经式异构体转化为面式异构体。光反应之后的溶剂润湿粗物质(4.74g)经由顶部有碱性氧化铝(100g)的硅胶(20g)过滤，用二氯甲烷(1.0L)洗脱。在减压下浓缩产物洗脱份。将残余物在Biotage自动化色谱系统(2个堆叠的350g HC滤筒)上纯化，用0-30％四氢呋喃/己烷洗脱。保存纯净的产物洗脱份。基于杂质分布将混合的洗脱份合并成两批料，且利用类似条件再纯化。在减压下浓缩所有纯洗脱份。将橙色固体溶解于二氯甲烷(50mL)中，用甲醇(50mL)沉淀，过滤且在真空烘箱中、在50℃下干燥过夜，得到呈橙色固体状的双[4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基][4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-9′-基)吡啶-1-基]铱(III)(2.69g，51％产率，99.9％UPLC纯度)。
合成实例4
二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)
1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑(5.3g，11.54mmol，2.2当量)和氯化铱(III)水合物(1.66g，5.24mmol，1.0当量)于2-乙氧基乙醇(80mL)和水(26mL)中的混合物在102℃下加热70小时。将冷却的反应混合物过滤，固体用甲醇(3×50mL)洗涤，然后在真空烘箱中、在约50℃下干燥数小时，得到呈黄色固体状的二-μ-氯-四-[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(4.76g，79％产率)。
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
将三氟甲烷磺酸银(1.16g，4.55mmol，2.2当量)于甲醇(15mL)中的溶液一次性添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(4.75g，2.06mmol，1.0当量)于二氯甲烷(75mL)中的溶液中并且用铝箔包裹烧瓶以避光。在室温下、在氮气下搅拌反应混合物过夜。经由约1英寸的硅胶垫过滤反应混合物，用二氯甲烷(2×100mL)冲洗，然后用二氯甲烷/甲醇(5:1，2×100mL)冲洗。在减压下浓缩滤液并且将残余物在真空烘箱中、在50℃干燥过夜，得到呈黄绿色固体状的[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(5.3g，97％产率)。
双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基][4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-4'-基)吡啶-1-基]铱(III)
将[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(4.40g，3.35mmol，1.0当量)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基-2,6-d2)-2-(萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)吡啶(批号KRM2021-2-088，1.49g，3.35mmol，1.0当量)和乙醇(167mL)装入500mL的4颈烧瓶中。添加2,6-二甲基吡啶(0.388mL，3.35mmol，1.0当量)，然后在75℃下加热反应混合物15.5小时。LCMS分析指示75％转化。将反应混合物冷却到室温，过滤悬浮液并且用甲醇(20mL)冲洗固体。橙色粗固体(3.95g)在Biotage自动化色谱系统(2个堆叠的350g硅胶滤筒)上纯化，用0-30％四氢呋喃/己烷洗脱，得到两批混合洗脱份。每批料分别在Biotage自动化色谱系统(4个堆叠的100g硅胶滤筒)上再纯化，用0-20％四氢呋喃/己烷洗脱。在减压下浓缩最纯产物洗脱份。将残余物溶解于二氯甲烷(100mL)中且用甲醇(50mL)沉淀，得到橙色固体(99.0％UPLC纯度)。将该物质分成两等份且每份在Biotage系统(4个堆叠的100g硅胶滤筒)上再纯化，用10-30％甲苯/含有5％二氯甲烷的己烷洗脱。在减压下浓缩纯洗脱份。残余物在二氯甲烷(120mL)和甲醇(100mL)中沉淀，然后过滤。固体在真空烘箱中、在50℃下干燥过夜，得到呈橙色固体状的双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)--苯基)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)-1H-苯并[d]咪唑-1-基]-[4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-4'-基)吡啶-1-基]铱(III)(2.29g，43％产率，99.6％UPLC纯度)。
合成实例5
二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)
1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-1H-苯并[d]咪唑(5.3g，11.54mmol，2.2当量)和氯化铱(III)水合物(1.66g，5.24mmol，1.0当量)于2-乙氧基乙醇(80mL)和水(26mL)中的混合物在102℃下加热70小时。将冷却的反应混合物过滤，固体用甲醇(3×50mL)洗涤，然后在真空烘箱中、在约50℃下干燥数小时，得到呈黄色固体状的二-μ-氯-四-[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(4.76g，79％产率)。
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
将三氟甲烷磺酸银(1.16g，4.55mmol，2.2当量)于甲醇(15mL)中的溶液一次性添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(4.75g，2.06mmol，1.0当量)于二氯甲烷(75mL)中的溶液中并且用铝箔包裹烧瓶以避光。在室温下、在氮气下搅拌反应混合物过夜。经由约1英寸的硅胶垫过滤反应混合物，用二氯甲烷(2×100mL)冲洗，然后用二氯甲烷/甲醇(5:1，2×100mL)冲洗。在减压下浓缩滤液并且将残余物在真空烘箱中、在50℃干燥过夜，得到呈黄绿色固体状的[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(5.3g，97％产率)。
双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]-[4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-苯基-2'-基)吡啶-1-基]铱(III)
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(3.94g，2.97mmol，1.0当量)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-苯基吡啶(0.9g，2.97mmol，1.0当量)和2,6-二甲基吡啶(0.318g，2.97mmol，1.0当量)于乙醇(55mL)中的混合物在78℃下加热19小时。在减压下浓缩经冷却的反应混合物，得到约4g粗物质。将该物质分2份在Büchi自动化色谱系统(7个堆叠的120g硅胶滤筒)上纯化，用0-4％丙酮/己烷的梯度洗脱。所回收的产物(1.8g)经由碱性氧化铝(550g)过滤，用50-100％二氯甲烷/己烷洗脱。将所得固体(1.7g)溶解于二氯甲烷(4mL)中且用甲醇(200mL)沉淀。过滤固体且在真空烘箱中、在约50℃下干燥过夜，得到呈橙红色固体状的双[1-(2,6-双-(丙-2-基-d7)苯基)-(2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)-1H-苯并[d]-咪唑-3-基]-[4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-(苯基-2'-基)吡啶-1-基]铱(III)(1.67g，40％产率，99.9％UPLC纯度)。
合成实例6
二-μ-氯-四[k2(C2,N)-5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)
5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶(30.6g，115mmol，2.1当量)和氯化铱(III)水合物(17.4g，55mmol，1.0当量)于二乙二醇二甲醚(500mL)和水(75mL)中的混合物用氮气鼓泡15分钟，然后在回流下加热48小时。将冷却的反应混合物过滤，固体用甲醇(2×100mL)洗涤且在真空烘箱中、在50℃下干燥16小时，得到呈黄色固体状的二-μ-氯-四[k2(C2,N)-5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)(31.2g，75％产率)。
[Ir((5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基](-1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
在为了避光而用铝箔包裹的烧瓶中，将三氟甲烷磺酸银(12.4g，48.3mmol，2.2当量)于甲醇(80mL)中的溶液添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)(33.0g，21.8mmol，1.0当量)于二氯甲烷(525mL)中的溶液中。在室温下搅拌反应混合物16小时，然后经由顶部有约0.5英寸硅藻土的约1英寸硅胶垫过滤，用二氯甲烷(1.0L)冲洗。在减压下浓缩滤液，且将残余物再溶解于二氯甲烷(150mL)和甲醇(50mL)中。将溶液逐滴添加到己烷(1.0L)中且烧瓶用小体积的二氯甲烷冲洗。过滤沉淀物并且重复执行沉淀方法。所得固体在真空下、在50℃下干燥16小时，得到呈黄色固体状的[Ir((5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基](-1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(28.8g，71％产率)。
mer-双[(5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-吡啶-1-基)]-[2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)吡啶-1-基]铱(III)
将[Ir((5-(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-4'-基)吡啶-1-基](-1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(5.5g，5.89mmol，1.0当量)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(4-(2,2-二-甲基丙基-1,1-d2)苯基)吡啶(2.56g，6.48mmol，1.1当量)和丙酮(120mL)装入经氮气吹扫的250mL 4颈烧瓶中。反应混合物用氮气鼓泡15分钟且用箔包裹烧瓶以避光。添加三乙胺(2.46mL，17.66mmol，3.0当量)，然后在50℃下加热反应混合物17小时。将反应混合物冷却到室温，然后经由
垫(15g)过滤，用二氯甲烷(50mL)冲洗。在减压下浓缩滤液。残余物用10％二氯甲烷/甲醇(30mL)湿磨。过滤固体且用甲醇(20mL)洗涤，得到呈亮橙色固体状的(7.4g，72％Q NMR纯度)。
双[(5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-吡啶-1-基)][2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)吡啶-1-基]铱(III)
经由光异构化将经式异构体转化为面式异构体。
将光反应之后的粗产物(约8g)溶解于二氯甲烷(50mL)中且通过顶部有碱性氧化铝(190g)的硅胶垫(40g)，用50％二氯甲烷/己烷(1L)洗脱。在减压下浓缩产物洗脱份。将残余物溶解于二氯甲烷(65mL)中，吸附于
(16g)上且在Biotage Isolera自动化色谱系统(3个堆叠的100g Biotage硅胶滤筒)上纯化，用0-20％四氢呋喃/己烷洗脱。在减压下浓缩纯产物洗脱份。将残余物溶解于二氯甲烷(20mL)中且用甲醇(30mL)沉淀。过滤固体，用甲醇(30mL)洗涤且在真空烘箱中、在50℃下干燥过夜，得到呈亮黄色固体状的双[(5-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)-吡啶-1-基)][2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-苯基-2,6-d2)吡啶-1-基]铱(III)(3.9g，49％产率，99.8％UPLC纯度)。
合成实例7
[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基)(-1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
在为了避光而用铝箔包裹的烧瓶中，将三氟甲烷磺酸银(195g，758mmol，2.2当量)于甲醇(1800mL)中的溶液添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-4,5-双(甲基-d3)-2-((6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基]二铱(III)(545g，345mmol，1.0当量)于二氯甲烷(9000mL)中的溶液中。在室温下搅拌反应混合物过夜，然后经由硅胶垫(约1kg)过滤，用二氯甲烷(4L)洗涤。在减压下浓缩滤液，且将残余物在真空烘箱中、在50℃下干燥两天，得到呈黄色固体状的[Ir(4,5-双-(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-4'-基)吡啶-1-基)(1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(661g，99％产率)。
Mer-双[(4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶-1-基)]-[2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基-)吡啶-1-基]铱(III)
将[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶(-H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(6.0g，6.20mmol，1.0当量)、2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(4-(2,2-二-甲基丙基-1,1-d2)苯基)吡啶(2.70g，6.82mmol，1.1当量)和丙酮(125mL)装入经氮气吹扫的250mL4颈烧瓶中。混合物用氮气鼓泡15分钟且用箔包裹烧瓶以避光。添加三乙胺(2.59mL，18.6mmol，3.0当量)，然后在50℃下加热反应混合物过夜。20小时之后，将反应混合物冷却到室温并且经由
垫(10g)过滤，用二氯甲烷(20mL)冲洗。在减压下浓缩滤液并且用10％二氯甲烷/甲醇(50mL)湿磨残余物。过滤固体并且用甲醇(50mL)洗涤，得到呈橙色固体状的溶剂湿润mer-络合物(9.5g，74.4％QNMR纯度)。
双[(4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶-1-基)]-[2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基-2,6-d2)吡啶-1-基]铱(III))
经由光异构化将经式异构体转化为面式异构体。
纯化：
光异构化之后的粗产物(8g)通过顶部有碱性氧化铝(约250g)的色谱硅胶(约40g)进行部分纯化，用50％二氯甲烷/己烷(1L)洗脱。在减压下浓缩产物洗脱份。将残余物溶解于二氯甲烷(50mL)中且吸附于
(14g)上。所吸附的物质在Biotage Isolera自动化色谱系统(3个堆叠的100g HC Biotage硅胶滤筒)上纯化，用30-50％甲苯/己烷洗脱。在减压下浓缩纯产物洗脱份。将残余物溶解于二氯甲烷(15mL)中且用甲醇(50mL)沉淀。固体用甲醇(30mL)洗涤且在真空下、在50℃下干燥过夜，得到呈亮黄色固体状的双[(4,5-双(甲基-d3)-2-(6-(甲基-d3)-[1,1'-联苯]-3-基)吡啶-1-基)]-[2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基-2,6-d2)-吡啶-1-基]铱(III)(3.8g，47.5％产率，>99.9％UPLC纯度)。
合成实例8
[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶(-1H))2(MeOH)2](三氟甲烷磺酸盐)
向二-μ-氯-四[κ2(C2,N)-4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)-苯基)吡啶]二铱(III)(106g，122mmol，1.0当量)于二氯甲烷(2.0L)中的溶液中添加三氟甲烷磺酸银(69.3g，270mmol，2.2当量)于甲醇(500mL)中的溶液。烧瓶用箔包裹以避光，然后在室温下、在氮气下搅拌反应混合物过夜。反应混合物经由顶部有
(20g)的硅胶垫(300g)过滤，用二氯甲烷(1.0L)冲洗。在减压下浓缩滤液且残余物在真空烘箱中干燥，得到呈黄色固体状的[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶(-1H))2-(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(约162.5g，81％产率)。
mer-双[4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯-2′-基)吡啶-1-基]-[4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-9′-基)吡啶-1-基]铱(III)
将[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶(-1H))2-(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(4.00g，4.90mmol，1.0当量)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-(萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)吡啶(2.40g，5.39mmol，1.1当量)和丙酮(153mL)装入250mL的4颈烧瓶中，然后在氮气气氛下搅拌混合物几分钟。添加三乙胺(2.05mL，14.7mmol，3.0当量)，然后在50℃下加热反应混合物18小时。将反应混合物脱离热且允许冷却到室温。反应混合物经由
垫(5g)过滤，用二氯甲烷(1.0L)冲洗。浓缩滤液，得到橙红色固体，在35℃下用20％二氯甲烷/甲醇(100mL)湿磨一小时。将悬浮液冷却到室温，过滤并且用甲醇(50mL)冲洗固体。将固体在真空烘箱中、在50℃下干燥过夜，得到呈橙色固体状的mer-络合物(4.47g)。
双[4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯-2′-基)吡啶-1-基]-[4-(4-(2,2-二-甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-9′-基)吡啶-1-基]铱(III)
经由光异构化将经式异构体转化为面式异构体。
纯化：
光反应之后的粗化合物(约5.0g，润湿)经由顶部有1英寸碱性氧化铝垫的1英寸硅胶垫(1×1英寸)过滤，用二氯甲烷(1.0L)洗脱。在减压下浓缩产物洗脱份，得到橙红色固体。所回收的物质在Biotage自动化色谱系统(2个堆叠的350g硅胶滤筒)上纯化，用0-30％四氢呋喃/己烷洗脱。在减压下浓缩最纯净的产物洗脱份。使固体在二氯甲烷(50mL)和甲醇(50mL)中沉淀，在真空烘箱中、在50℃下干燥过夜之后，得到呈橙色固体状的双[4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯-2′-基)吡啶-1-基][4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-((萘并[1,2-b]苯并呋喃-10-基)-9′-基)吡啶-1-基]铱(III)(2.63g，51％产率，99.5％UPLC纯度)。
合成实例9
二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)
1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(7g，18.21mmol，2.2当量)和氯化铱(III)水合物(2.62g，8.28mmol，1.0当量)于2-乙氧基乙醇(90mL)和DIUF水(30mL)中的混合物在102℃下加热70小时。将冷却的反应混合物过滤，固体用甲醇(3×50mL)洗涤，然后在真空烘箱中、在约50℃下干燥数小时，得到呈黄色固体状的二-μ-氯-四-[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(7.08g，86％产率)。
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
将三氟甲烷磺酸银(1.85g，7.21mmol，2.2当量)于甲醇(18mL)中的溶液一次性添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(7g，3.26mmol，1.0当量)于二氯甲烷(90mL)中的溶液中且用箔包裹烧瓶以避光。在室温下、在氮气下搅拌反应混合物过夜。经由短(约1英寸)硅胶垫过滤反应混合物，用二氯甲烷(2×100mL)冲洗，然后用二氯甲烷和甲醇的5:1混合物(2×100mL)冲洗。在减压下浓缩滤液并且将残余物在真空烘箱中、在50℃干燥过夜，得到呈黄绿色固体状的[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(7.9g，103％产率)。
双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]-[(2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基-丙基-1,1-d2)苯基)吡啶-1-基)铱(III)
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(2.6g，2.21mmol，1.0当量)和2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(4-(2,2-二甲基-丙基-1,1-d2)苯基)吡啶(0.876g，2.21mmol，1.0当量)于乙醇(40mL)中的混合物在78℃下加热2小时，然后添加2,6-二甲基吡啶(0.237g，2.21mmol，1.0当量)。将反应混合物在78℃下加热30小时，冷却到室温，然后在减压下浓缩。将残余物溶解于甲苯(约20mL)中，然后装载于Biotage自动化色谱系统(2个堆叠的220g和一个330g硅胶滤筒)上，用0-25％甲苯/己烷的梯度洗脱。所回收的产物(2.2g，73％产率)经由碱性氧化铝(450g)过滤，用50％二氯甲烷/己烷洗脱。将所回收的固体(2.1g)溶解于二氯甲烷(40mL)中，然后用甲醇(260mL)沉淀，得到呈橙红色固体状的双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]-[(2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)-苯基)吡啶-1-基)铱(III)(1.98g，99.6％UPLC纯度)。
合成实例10
[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶(-1H))2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
在为了避光而用箔包裹的烧瓶中，向二-μ-氯-四[κ2(C2,N)-4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)-苯基)吡啶]二铱(III)(106g，122mmol，1.0当量)于二氯甲烷(2.0L)中的溶液中添加三氟甲烷磺酸银(69.3g，270mmol，2.2当量)于甲醇(500mL)中的溶液。在室温下、在氮气下搅拌反应混合物过夜。反应混合物经由顶部有
(20g)的硅胶垫(300g)过滤，用二氯甲烷(1.0L)冲洗。在减压下浓缩滤液且残余物在真空烘箱中干燥，得到呈黄色固体状的[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)吡啶(-1H))2-(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(约162.5g，81％产率)。
Mer-双[2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-4,5-双(甲基-d3)吡啶-1-基][2-((二-苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-吡啶-1-基]铱(III)
将[Ir(4,5-双(甲基-d3)-2-(4-(甲基-d3)苯基)-吡啶(-H))2(MeOH)2](三氟甲烷磺酸盐)(6.5g，7.97mmol，1.0当量)和2-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-吡啶(3.5g，8.85mmol，1.1当量)和丙酮(160mL)装入经氮气吹扫的500mL4颈烧瓶中。混合物用氮气鼓泡15分钟且用箔包裹烧瓶以避光。添加三乙胺(3.33mL，23.9mmol，3.0当量)，然后在50℃下加热反应混合物过夜。18小时后，将反应混合物冷却到室温，经由
垫(20g)过滤，且在减压下浓缩滤液。残余物用10％二氯甲烷/甲醇(60mL)湿磨。过滤固体且用甲醇(50mL)洗涤，得到呈橙色固体状的mer-络合物(7.2g，88％HPLC纯度，87％Q NMR纯度)。
双[2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-4,5-双(甲基-d3)吡啶-1-基][2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)吡啶-1-基]铱(III)
经由光异构化将经式异构体转化为面式异构体。
纯化
光反应之后的粗产物(约8g)经由顶部有6英寸碱性氧化铝垫(约200g)的2英寸硅胶垫(约50g)过滤，用50％二氯甲烷/己烷(1L)洗脱。在减压下浓缩产物洗脱份。将残余物溶解于二氯甲烷中，吸附于
(14.7g)上且在Biotage Isolera自动化色谱系统(3个堆叠的100g Biotage硅胶滤筒)上纯化，用0-17％四氢呋喃/己烷洗脱。在减压下浓缩纯产物洗脱份。将残余物溶解于二氯甲烷(20mL)中且用甲醇(50mL)沉淀。过滤固体且用甲醇(30mL)洗涤，得到呈亮黄色固体状的双[2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-4,5-双(甲基-d3)-吡啶-1-基][2-((二苯并[b,d]呋喃-4-基)-3'-基)-4-(4-(2,2-二-甲基丙基-1,1-d2)-苯基)吡啶-1-基]铱(III)(2.9g，36％产率，99.8％UPLC纯度)。
合成实例11
二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)
1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基)-1H-苯并[d]咪唑(7g，18.21mmol，2.2当量)和氯化铱(III)水合物(2.62g，8.28mmol，1.0当量)于2-乙氧基乙醇(90mL)和水(30mL)中的混合物在102℃下加热70小时。将冷却的反应混合物过滤，固体用甲醇(3×50mL)洗涤，然后在真空烘箱中、在约50℃干燥数小时，得到呈黄色固体状的二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双-(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]-二铱(III)(7.08g，86％产率)。
[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并-[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐
将三氟甲烷磺酸银(1.85g，7.21mmol，2.2当量)于甲醇(18mL)中的溶液一次性添加到二-μ-氯-四[k2(C2,N)-1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基]二铱(III)(7g，3.26mmol，1.0当量)于二氯甲烷(90mL)中的溶液中且用箔包裹烧瓶以避光。在室温下、在氮气下搅拌反应混合物过夜。经由短(约1英寸)硅胶垫过滤反应混合物，用二氯甲烷(2×100mL)冲洗，然后用二氯甲烷和甲醇的5:1混合物(2×100mL)冲洗。在减压下浓缩滤液并且将残余物在真空烘箱中、在50℃干燥过夜，得到呈黄绿色固体状的[Ir(1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)(1H)2(MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(7.9g，103％产率)。
双[1-(2,6-双(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并-[d]咪唑-3-基][4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-(苯基-2'-基)吡啶-1-基]铱(III)
将[Ir(1-(2,6-双-(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]咪唑-3-基)-(1H)2-[MeOH)2]三氟甲烷磺酸盐(2.63g，2.24mmol，1.0当量)、4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-苯基吡啶(0.68g，2.24mmol，1.0当量)和2,6-二甲基吡啶(0.24g，2.24mmol，1.0当量)于乙醇(40mL)中的混合物在78℃下加热40小时。在减压下浓缩经冷却的反应混合物。残余物在Buchi自动化色谱系统(220g和330g堆叠的硅胶滤筒)上纯化，用0-20-25％二氯甲烷/己烷洗脱。所回收的产物(1.7g，98％UPLC纯度)在Büchi自动化色谱系统(6个堆叠的120g硅胶滤筒)上再纯化，用0-20-25％二氯甲烷/己烷的梯度洗脱。所回收的产物(1.4g)经由碱性氧化铝(450g)过滤，用50％二氯甲烷/己烷洗脱。将回收的固体(1.3g)溶解于二氯甲烷(2mL)中且用甲醇(250mL)沉淀。过滤固体且在真空烘箱中、在约50℃下干燥过夜，得到呈橙红色固体状的双[1-(2,6-双-(丙-2-基-d7)苯基)-2-(4-(甲基-d3)苯基-2'-基)-1H-苯并[d]-咪唑-3-基]-[4-(4-(2,2-二甲基丙基-1,1-d2)苯基)-2-(苯基-2'-基)吡啶-1-基]铱(III)(1.25g，44％产率，99.9％UPLC纯度)。
装置制造
所有装置实例都通过高真空(<10-7托)热蒸发(VTE)制造。阳极电极是
氧化铟锡(ITO)。阴极由
的LiQ(8-喹啉锂)和继之
的Al组成。所有装置在制成之后立即在氮气手套箱(H2O和O2<1ppm)中用玻璃盖封装，用环氧树脂密封，且将除湿剂并入包装内部。
装置实例的有机堆叠从ITO表面由以下依序组成：
的HATCN作为空穴注入层(HIL)；
的空穴传输材料HTM作为空穴传输层(HTL)；
的EBL作为电子阻挡层(EBL)；
的掺杂有10wt％发射体的主体作为发射层(EML)，其中所述主体包含H1/H2的60/40wt％混合物；以及
的含有35％ETM的LiQ作为电子传输层(ETL)。如本文所用，HATCN、HTM、EBL、H1、H2和ETM具有以下结构。
表1展示了装置结构，且下文展示装置材料的化学结构。
表1.装置实例层结构
表2.发明实例(YD)相对于比较实例(CE)的装置性能
从表2中的装置数据可以看出，本发明的发射体化合物(YD1到YD4)在相同的装置测试条件下都具有比其对应比较化合物(CE1到CE4)更好的EQE和更高的亮度功效(LE)。本发明的发射体化合物出乎意料地比其比较化合物更高效，并且这些增幅超过可能归因于实验误差的任何值且所观察到的改进是显著的。
Claims (20)
1.一种具有式Ir(LA)m(LB)3-m的杂配化合物，其具有下式的结构：
式I
其中：
m是1或2；
部分A、C和D各自独立地是单环或多环稠合环结构，两者都包含5元和/或6元芳香族环；
RA、RB、RC、RD和RE各自独立地表示单取代至最大可允许个取代，或无取代；
各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中如果部分A是单环6元环，则处于环A上的N对位的RA不是芳基；
其中LA与LB不同；并且
R1和R2中的至少一个选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组；并且
两个相邻RB、一个RA和一个RB、一个RE和一个RD、或两个相邻R1、R2和RE能够接合而形成环。
2.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
3.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中R1选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组。
4.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中R2选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组。
5.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中R1和R2中的至少一个是选自由苯基、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪和三嗪组成的群组的被取代或未被取代的基团。
6.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中R1和R2中的至少一个是对位被取代的6元环。
7.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中R1和R2各自能够独立地进一步被选自由以下组成的群组的部分取代：
8.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中至少一个RA、一个RB、一个RC、一个RD或一个RE是氘、烷基，或两者的组合。
9.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中部分D是单环芳香族环，或多环稠合的芳香族环结构。
10.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中部分A是吡啶、咪唑或苯并咪唑。
11.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中部分C包含5元环。
12.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中配体LA选自由以下组成的群组：
其中Xa选自由O、S、NR、CR'R"和SiR'R"组成的群组；
其中Xb选自由O、S和NR组成的群组；并且
其中R、R'和R"各自独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
13.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中配体LA选自LAi，其中i是整数1至79，且LA1至LA79具有以下结构：
14.根据权利要求13所述的杂配化合物，配体LB选自由根据命名规则LBk-h定义的LB1-1至LB399-39组成的群组，其中k是整数1至399，且h是整数1至39；
其中LBk-1至LBk-39各自定义如下：
其中对于1至399的各k来说，RF和RG定义如下：
其中R1至R67具有以下结构：
15.根据权利要求14所述的杂配化合物，其中所述化合物具有式Ir(LAi)(LBk-h)2，或式Ir(LAi)2(LBk-h)。
16.根据权利要求1所述的杂配化合物，其中所述化合物选自由以下组成的群组：
17.一种有机发光装置OLED，包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含具有式Ir(LA)m(LB)3-m的杂配化合物，所述杂配化合物具有下式的结构
式I
其中：
m是1或2；
部分A、C和D各自独立地是单环或多环稠合环结构，两者都包含5元和/或6元芳香族环；
RA、RB、RC、RD和RE各自独立地表示单取代至最大可允许个取代，或无取代；
各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中如果部分A是单环6元环，则处于环A上的N对位的RA不是芳基；
其中LA与LB不同；并且
R1和R2中的至少一个选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组；并且
两个相邻RB、一个RA和一个RB、一个RE和一个RD、或两个相邻R1、R2和RE能够接合而形成环。
18.根据权利要求17所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一种选自由以下组成的群组的化学部分：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩，以及氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
19.根据权利要求18所述的OLED，其中所述主体选自由以下组成的群组：
20.一种包含有机发光装置OLED的消费型产品，所述有机发光装置包含：
阳极；
阴极；和
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层包含具有式Ir(LA)m(LB)3-m的杂配化合物，所述杂配化合物具有下式的结构
式I
其中：
m是1或2；
部分A、C和D各自独立地是单环或多环稠合环结构，两者都包含5元和/或6元芳香族环；
RA、RB、RC、RD和RE各自独立地表示单取代至最大可允许个取代，或无取代；
各R1、R2、RA、RB、RC、RD和RE独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、硼烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
其中如果部分A是单环6元环，则处于环A上的N对位的RA不是芳基；
其中LA与LB不同；并且
R1和R2中的至少一个选自由芳基、杂芳基、环烷基、杂环烷基和其组合组成的群组；并且
两个相邻RB、一个RA和一个RB、一个RE和一个RD、或两个相邻R1、R2和RE能够接合而形成环。
Applications Claiming Priority (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163178673P | 2021-04-23 | 2021-04-23 | |
| US63/178,673 | 2021-04-23 | ||
| US202163182350P | 2021-04-30 | 2021-04-30 | |
| US63/182,350 | 2021-04-30 | ||
| US202163195451P | 2021-06-01 | 2021-06-01 | |
| US63/195,451 | 2021-06-01 | ||
| US202163214086P | 2021-06-23 | 2021-06-23 | |
| US63/214,086 | 2021-06-23 | ||
| US17/718,722 | 2022-04-12 | ||
| US17/718,722 US20220407020A1 (en) | 2021-04-23 | 2022-04-12 | Organic electroluminescent materials and devices |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115304645A true CN115304645A (zh) | 2022-11-08 |
Family
ID=81346505
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210431718.0A Pending CN115304645A (zh) | 2021-04-23 | 2022-04-22 | 有机电致发光材料和装置 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220407020A1 (zh) |
| EP (1) | EP4079743A1 (zh) |
| KR (1) | KR20220146347A (zh) |
| CN (1) | CN115304645A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117777207A (zh) * | 2024-02-23 | 2024-03-29 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件 |
Family Cites Families (318)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4769292A (en) | 1987-03-02 | 1988-09-06 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with modified thin film luminescent zone |
| GB8909011D0 (en) | 1989-04-20 | 1989-06-07 | Friend Richard H | Electroluminescent devices |
| US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
| JPH0773529A (ja) | 1993-08-31 | 1995-03-17 | Hitachi Ltd | 光磁気記録方式および光磁気記録媒体 |
| EP0650955B1 (en) | 1993-11-01 | 1998-08-19 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Amine compound and electro-luminescence device comprising same |
| US5703436A (en) | 1994-12-13 | 1997-12-30 | The Trustees Of Princeton University | Transparent contacts for organic devices |
| US5707745A (en) | 1994-12-13 | 1998-01-13 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor organic light emitting devices |
| KR0117693Y1 (ko) | 1995-03-16 | 1998-04-23 | 천일선 | 곡물볶음기의 도어개폐장치 |
| US6939625B2 (en) | 1996-06-25 | 2005-09-06 | Nôrthwestern University | Organic light-emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection |
| US5844363A (en) | 1997-01-23 | 1998-12-01 | The Trustees Of Princeton Univ. | Vacuum deposited, non-polymeric flexible organic light emitting devices |
| US6013982A (en) | 1996-12-23 | 2000-01-11 | The Trustees Of Princeton University | Multicolor display devices |
| US5834893A (en) | 1996-12-23 | 1998-11-10 | The Trustees Of Princeton University | High efficiency organic light emitting devices with light directing structures |
| US6091195A (en) | 1997-02-03 | 2000-07-18 | The Trustees Of Princeton University | Displays having mesa pixel configuration |
| DE69804529T2 (de) | 1997-05-19 | 2002-10-02 | Canon Kk | Organisches Material und elektrolumineszente Vorrichtung dasselbe nutzend |
| US6303238B1 (en) | 1997-12-01 | 2001-10-16 | The Trustees Of Princeton University | OLEDs doped with phosphorescent compounds |
| US6413656B1 (en) | 1998-09-14 | 2002-07-02 | The University Of Southern California | Reduced symmetry porphyrin molecules for producing enhanced luminosity from phosphorescent organic light emitting devices |
| US6337102B1 (en) | 1997-11-17 | 2002-01-08 | The Trustees Of Princeton University | Low pressure vapor phase deposition of organic thin films |
| US6087196A (en) | 1998-01-30 | 2000-07-11 | The Trustees Of Princeton University | Fabrication of organic semiconductor devices using ink jet printing |
| US6830828B2 (en) | 1998-09-14 | 2004-12-14 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic complexes as phosphorescent emitters in organic LEDs |
| US6097147A (en) | 1998-09-14 | 2000-08-01 | The Trustees Of Princeton University | Structure for high efficiency electroluminescent device |
| US6461747B1 (en) | 1999-07-22 | 2002-10-08 | Fuji Photo Co., Ltd. | Heterocyclic compounds, materials for light emitting devices and light emitting devices using the same |
| US6294398B1 (en) | 1999-11-23 | 2001-09-25 | The Trustees Of Princeton University | Method for patterning devices |
| US6458475B1 (en) | 1999-11-24 | 2002-10-01 | The Trustee Of Princeton University | Organic light emitting diode having a blue phosphorescent molecule as an emitter |
| US6821645B2 (en) | 1999-12-27 | 2004-11-23 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light-emitting material comprising orthometalated iridium complex, light-emitting device, high efficiency red light-emitting device, and novel iridium complex |
| KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
| US6670645B2 (en) | 2000-06-30 | 2003-12-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
| EP1325671B1 (en) | 2000-08-11 | 2012-10-24 | The Trustees Of Princeton University | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
| KR100750756B1 (ko) | 2000-11-30 | 2007-08-20 | 캐논 가부시끼가이샤 | 발광 소자 및 표시 장치 |
| JP4154145B2 (ja) | 2000-12-01 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、発光素子及び表示装置 |
| US6579630B2 (en) | 2000-12-07 | 2003-06-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Deuterated semiconducting organic compounds used for opto-electronic devices |
| JP4307000B2 (ja) | 2001-03-08 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4438042B2 (ja) | 2001-03-08 | 2010-03-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| JP4307001B2 (ja) | 2001-03-14 | 2009-08-05 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物、電界発光素子及び表示装置 |
| DE10116962A1 (de) | 2001-04-05 | 2002-10-10 | Covion Organic Semiconductors | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| US7071615B2 (en) | 2001-08-20 | 2006-07-04 | Universal Display Corporation | Transparent electrodes |
| US7431968B1 (en) | 2001-09-04 | 2008-10-07 | The Trustees Of Princeton University | Process and apparatus for organic vapor jet deposition |
| US6835469B2 (en) | 2001-10-17 | 2004-12-28 | The University Of Southern California | Phosphorescent compounds and devices comprising the same |
| US7166368B2 (en) | 2001-11-07 | 2007-01-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent platinum compounds and devices made with such compounds |
| US6863997B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-03-08 | The Trustees Of Princeton University | White light emitting OLEDs from combined monomer and aggregate emission |
| KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US6653654B1 (en) | 2002-05-01 | 2003-11-25 | The University Of Hong Kong | Electroluminescent materials |
| JP4106974B2 (ja) | 2002-06-17 | 2008-06-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び表示装置 |
| US20030230980A1 (en) | 2002-06-18 | 2003-12-18 | Forrest Stephen R | Very low voltage, high efficiency phosphorescent oled in a p-i-n structure |
| US6916554B2 (en) | 2002-11-06 | 2005-07-12 | The University Of Southern California | Organic light emitting materials and devices |
| US7189989B2 (en) | 2002-08-22 | 2007-03-13 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Light emitting element |
| DE10238903A1 (de) | 2002-08-24 | 2004-03-04 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Rhodium- und Iridium-Komplexe |
| WO2004020549A1 (ja) | 2002-08-27 | 2004-03-11 | Fujitsu Limited | 有機金属錯体、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ |
| JP4261855B2 (ja) | 2002-09-19 | 2009-04-30 | キヤノン株式会社 | フェナントロリン化合物及びそれを用いた有機発光素子 |
| US6687266B1 (en) | 2002-11-08 | 2004-02-03 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials and devices |
| DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
| JP5318347B2 (ja) | 2003-04-15 | 2013-10-16 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 発光可能な、マトリックス材料と有機半導体との混合物、その使用、ならびに前記混合物を含む電子部品 |
| WO2005007767A2 (ja) | 2003-07-22 | 2005-01-27 | Idemitsu Kosan Co | 金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4561221B2 (ja) | 2003-07-31 | 2010-10-13 | 三菱化学株式会社 | 化合物、電荷輸送材料および有機電界発光素子 |
| TWI390006B (zh) | 2003-08-07 | 2013-03-21 | Nippon Steel Chemical Co | Organic EL materials with aluminum clamps |
| DE10338550A1 (de) | 2003-08-19 | 2005-03-31 | Basf Ag | Übergangsmetallkomplexe mit Carbenliganden als Emitter für organische Licht-emittierende Dioden (OLEDs) |
| US7504049B2 (en) | 2003-08-25 | 2009-03-17 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Electrode device for organic device, electronic device having electrode device for organic device, and method of forming electrode device for organic device |
| HU0302888D0 (en) | 2003-09-09 | 2003-11-28 | Pribenszky Csaba Dr | In creasing of efficacity of stable storage by freezing of embryos in preimplantation stage with pretreatment by pressure |
| DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
| JP5112601B2 (ja) | 2003-10-07 | 2013-01-09 | 三井化学株式会社 | 複素環化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
| US7442797B2 (en) | 2003-11-04 | 2008-10-28 | Takasago International Corporation | Platinum complex and light emitting device |
| JP4215621B2 (ja) | 2003-11-17 | 2009-01-28 | 富士電機アセッツマネジメント株式会社 | 回路遮断器の外部操作ハンドル装置 |
| DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
| US7029766B2 (en) | 2003-12-05 | 2006-04-18 | Eastman Kodak Company | Organic element for electroluminescent devices |
| US20050123791A1 (en) | 2003-12-05 | 2005-06-09 | Deaton Joseph C. | Organic electroluminescent devices |
| US7332232B2 (en) | 2004-02-03 | 2008-02-19 | Universal Display Corporation | OLEDs utilizing multidentate ligand systems |
| TW200535134A (en) | 2004-02-09 | 2005-11-01 | Nippon Steel Chemical Co | Aminodibenzodioxin derivative and organic electroluminescent device using same |
| KR100834327B1 (ko) | 2004-03-11 | 2008-06-02 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
| TW200531592A (en) | 2004-03-15 | 2005-09-16 | Nippon Steel Chemical Co | Organic electroluminescent device |
| JP4869565B2 (ja) | 2004-04-23 | 2012-02-08 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| US7279704B2 (en) | 2004-05-18 | 2007-10-09 | The University Of Southern California | Complexes with tridentate ligands |
| US7154114B2 (en) | 2004-05-18 | 2006-12-26 | Universal Display Corporation | Cyclometallated iridium carbene complexes for use as hosts |
| US7534505B2 (en) | 2004-05-18 | 2009-05-19 | The University Of Southern California | Organometallic compounds for use in electroluminescent devices |
| US20060008670A1 (en) | 2004-07-06 | 2006-01-12 | Chun Lin | Organic light emitting materials and devices |
| US20060182993A1 (en) | 2004-08-10 | 2006-08-17 | Mitsubishi Chemical Corporation | Compositions for organic electroluminescent device and organic electroluminescent device |
| KR100880220B1 (ko) | 2004-10-04 | 2009-01-28 | 엘지디스플레이 주식회사 | 유기 실리콘을 갖는 페닐 피리딘기를 포함하는 이리듐화합물계 발광 화합물 및 이를 발색 재료로서 사용하는유기전계발광소자 |
| DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
| US8021765B2 (en) | 2004-11-29 | 2011-09-20 | Samsung Mobile Display Co., Ltd. | Phenylcarbazole-based compound and organic electroluminescent device employing the same |
| JP4478555B2 (ja) | 2004-11-30 | 2010-06-09 | キヤノン株式会社 | 金属錯体、発光素子及び画像表示装置 |
| US20060134459A1 (en) | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Shouquan Huo | OLEDs with mixed-ligand cyclometallated complexes |
| TWI242596B (en) | 2004-12-22 | 2005-11-01 | Ind Tech Res Inst | Organometallic compound and organic electroluminescent device including the same |
| EP2080796A1 (en) | 2004-12-23 | 2009-07-22 | Ciba Holding Inc. | Electroluminescent metal complexes with nucleophilic carbene ligands |
| US8362463B2 (en) | 2004-12-30 | 2013-01-29 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Organometallic complexes |
| US20070181874A1 (en) | 2004-12-30 | 2007-08-09 | Shiva Prakash | Charge transport layers and organic electron devices comprising same |
| EP2371810A1 (en) | 2005-01-05 | 2011-10-05 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescent device using same |
| KR20070100965A (ko) | 2005-02-03 | 2007-10-15 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 금속 착물 |
| JP2008530773A (ja) | 2005-02-04 | 2008-08-07 | ノヴァレッド・アクチエンゲゼルシャフト | 有機半導体への添加物 |
| KR100676965B1 (ko) | 2005-03-05 | 2007-02-02 | 주식회사 두산 | 신규 이리듐 착화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| KR100803125B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-02-14 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| KR100797469B1 (ko) | 2005-03-08 | 2008-01-24 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| GB2439030B (en) | 2005-04-18 | 2011-03-02 | Konica Minolta Holdings Inc | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| EP1873138A4 (en) | 2005-04-18 | 2009-05-13 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC TRIAMIN COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THIS |
| US7807275B2 (en) | 2005-04-21 | 2010-10-05 | Universal Display Corporation | Non-blocked phosphorescent OLEDs |
| CN1321125C (zh) | 2005-04-30 | 2007-06-13 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 喹啉类氮杂环为配体的红光铱配合物及其应用 |
| US8586204B2 (en) | 2007-12-28 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters and host materials with improved stability |
| US7902374B2 (en) | 2005-05-06 | 2011-03-08 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| US8007927B2 (en) | 2007-12-28 | 2011-08-30 | Universal Display Corporation | Dibenzothiophene-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
| CN101203583A (zh) | 2005-05-31 | 2008-06-18 | 通用显示公司 | 发射磷光的二极管中的苯并[9,10]菲基质 |
| WO2007007463A1 (ja) | 2005-07-11 | 2007-01-18 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 電子吸引性置換基を有する含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8187727B2 (en) | 2005-07-22 | 2012-05-29 | Lg Chem, Ltd. | Imidazole derivatives, preparation method thereof and organic electronic device using the same |
| KR20080037006A (ko) | 2005-08-05 | 2008-04-29 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 전이금속 착체화합물 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| JP5317386B2 (ja) | 2005-08-05 | 2013-10-16 | 出光興産株式会社 | 含窒素複素環誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP4848152B2 (ja) | 2005-08-08 | 2011-12-28 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5040216B2 (ja) | 2005-08-30 | 2012-10-03 | 三菱化学株式会社 | 有機化合物、電荷輸送材料、有機電界発光素子用材料、電荷輸送材料組成物及び有機電界発光素子 |
| US9023489B2 (en) | 2005-11-07 | 2015-05-05 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| US20070104977A1 (en) | 2005-11-07 | 2007-05-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescent device |
| KR100662378B1 (ko) | 2005-11-07 | 2007-01-02 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| US7462406B2 (en) | 2005-11-15 | 2008-12-09 | Eastman Kodak Company | OLED devices with dinuclear copper compounds |
| US20070145888A1 (en) | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivatives and organic electroluminescence device using the same |
| US20080233410A1 (en) | 2005-11-17 | 2008-09-25 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound |
| CN101321755B (zh) | 2005-12-01 | 2012-04-18 | 新日铁化学株式会社 | 有机电致发光元件用化合物及有机电致发光元件 |
| US7999103B2 (en) | 2005-12-15 | 2011-08-16 | Chuo University | Metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound |
| WO2007080801A1 (ja) | 2006-01-11 | 2007-07-19 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 新規イミド誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US7759489B2 (en) | 2006-01-27 | 2010-07-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Transition metal complex compound and organic electroluminescence device using the compound |
| KR20210130847A (ko) | 2006-02-10 | 2021-11-01 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 시클로금속화 이미다조[1,2-ｆ]페난트리딘 및 디이미다조[1,2-ａ:1',2'-ｃ]퀴나졸린 리간드, 및 이의 등전자성 및 벤즈고리화된 유사체의 금속 착체 |
| US8142909B2 (en) | 2006-02-10 | 2012-03-27 | Universal Display Corporation | Blue phosphorescent imidazophenanthridine materials |
| EP1998387B1 (en) | 2006-03-17 | 2015-04-22 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent device, display and illuminating device |
| JP4823730B2 (ja) | 2006-03-20 | 2011-11-24 | 新日鐵化学株式会社 | 発光層化合物及び有機電界発光素子 |
| DE502006000749D1 (de) | 2006-03-21 | 2008-06-19 | Novaled Ag | Heterocyclisches Radikal oder Diradikal, deren Dimere, Oligomere, Polymere, Dispiroverbindungen und Polycyclen, deren Verwendung, organisches halbleitendes Material sowie elektronisches Bauelement |
| KR20070097139A (ko) | 2006-03-23 | 2007-10-04 | 엘지전자 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 사용한 유기전계발광소자 |
| CN101410380A (zh) | 2006-03-27 | 2009-04-15 | 出光兴产株式会社 | 含氮杂环衍生物及使用其的有机电致发光元件 |
| JP5273910B2 (ja) | 2006-03-31 | 2013-08-28 | キヤノン株式会社 | 発光素子用有機化合物、発光素子および画像表示装置 |
| JP2009532549A (ja) | 2006-04-04 | 2009-09-10 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | １つの非カルベン配位子と１もしくは２つのカルベン配位子を有する遷移金属錯体並びにｏｌｅｄにおけるその使用 |
| ATE550342T1 (de) | 2006-04-05 | 2012-04-15 | Basf Se | Heteroleptische übergangsmetall-carben-komplexe und deren verwendung in organischen leuchtdioden (oleds) |
| EP2020694A4 (en) | 2006-04-20 | 2009-05-20 | Idemitsu Kosan Co | ORGANIC LIGHTING ELEMENT |
| KR101551591B1 (ko) | 2006-04-26 | 2015-09-08 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그들을 이용한 유기 전기 발광 소자 |
| JP5432523B2 (ja) | 2006-05-11 | 2014-03-05 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20070278936A1 (en) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Norman Herron | Red emitter complexes of IR(III) and devices made with such compounds |
| KR20090016684A (ko) | 2006-06-02 | 2009-02-17 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 유기 전기발광 소자용 재료 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| TW200815446A (en) | 2006-06-05 | 2008-04-01 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device and material for organic electroluminescent device |
| US7675228B2 (en) | 2006-06-14 | 2010-03-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Electroluminescent iridium compounds with silylated, germanylated, and stannylated ligands, and devices made with such compounds |
| CN101473464B (zh) | 2006-06-22 | 2014-04-23 | 出光兴产株式会社 | 应用含有杂环的芳胺衍生物的有机电致发光元件 |
| JP2008021687A (ja) | 2006-07-10 | 2008-01-31 | Mitsubishi Chemicals Corp | 有機電界発光素子用材料、有機電界発光素子用組成物及び有機電界発光素子 |
| US7736756B2 (en) | 2006-07-18 | 2010-06-15 | Global Oled Technology Llc | Light emitting device containing phosphorescent complex |
| WO2008023550A1 (fr) | 2006-08-23 | 2008-02-28 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Dérivé d'amine aromatique et dispositif électroluminescent organique utilisant celui-ci |
| JP2008069120A (ja) | 2006-09-15 | 2008-03-27 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2008035571A1 (fr) | 2006-09-20 | 2008-03-27 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Élément électroluminescent organique |
| US7968146B2 (en) | 2006-11-01 | 2011-06-28 | The Trustees Of Princeton University | Hybrid layers for use in coatings on electronic devices or other articles |
| CN101511834B (zh) | 2006-11-09 | 2013-03-27 | 新日铁化学株式会社 | 有机场致发光元件用化合物及有机场致发光元件 |
| KR20120135325A (ko) | 2006-11-24 | 2012-12-12 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자 |
| US8119255B2 (en) | 2006-12-08 | 2012-02-21 | Universal Display Corporation | Cross-linkable iridium complexes and organic light-emitting devices using the same |
| US8541112B2 (en) | 2006-12-13 | 2013-09-24 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, display device and lighting device |
| JP2008150310A (ja) | 2006-12-15 | 2008-07-03 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5262104B2 (ja) | 2006-12-27 | 2013-08-14 | 住友化学株式会社 | 金属錯体、高分子化合物及びこれらを含む素子 |
| WO2008096609A1 (ja) | 2007-02-05 | 2008-08-14 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 遷移金属錯体化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| EP2112994B1 (en) | 2007-02-23 | 2011-01-26 | Basf Se | Electroluminescent metal complexes with benzotriazoles |
| KR102312855B1 (ko) | 2007-03-08 | 2021-10-14 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 인광성 물질 |
| US9130177B2 (en) | 2011-01-13 | 2015-09-08 | Universal Display Corporation | 5-substituted 2 phenylquinoline complexes materials for light emitting diode |
| JP5053713B2 (ja) | 2007-05-30 | 2012-10-17 | キヤノン株式会社 | リン光発光材料、それを用いた有機電界発光素子及び画像表示装置 |
| US8440826B2 (en) | 2007-06-22 | 2013-05-14 | Basf Se | Light emitting Cu (I) complexes |
| DE102007031220B4 (de) | 2007-07-04 | 2022-04-28 | Novaled Gmbh | Chinoide Verbindungen und deren Verwendung in halbleitenden Matrixmaterialien, elektronischen und optoelektronischen Bauelementen |
| CN101878552B (zh) | 2007-07-05 | 2015-07-15 | 巴斯夫欧洲公司 | 包含卡宾-过渡金属配合物发射体和至少一种选自二甲硅烷基咔唑、二甲硅烷基二苯并呋喃、二甲硅烷基二苯并噻吩、二甲硅烷基二苯并磷杂环戊二烯、二甲硅烷基二苯并噻吩s-氧化物和二甲硅烷基二苯并噻吩s,s-二氧化物的化合物的有机发光二极管 |
| US8080658B2 (en) | 2007-07-10 | 2011-12-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescent element and organic electroluminescent element employing the same |
| EP2166584B1 (en) | 2007-07-10 | 2016-06-08 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence element, and organic electroluminescence element prepared by using the material |
| WO2009008277A1 (ja) | 2007-07-11 | 2009-01-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| CN101548408B (zh) | 2007-07-18 | 2011-12-28 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件 |
| CN101687837A (zh) | 2007-08-06 | 2010-03-31 | 出光兴产株式会社 | 芳族胺衍生物以及使用该衍生物的有机电致发光元件 |
| KR20160086983A (ko) | 2007-08-08 | 2016-07-20 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 트리페닐렌기를 포함하는 벤조 융합 티오펜 또는 벤조 융합 푸란 화합물 |
| JP2009040728A (ja) | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Canon Inc | 有機金属錯体及びこれを用いた有機発光素子 |
| US8956737B2 (en) | 2007-09-27 | 2015-02-17 | Lg Display Co., Ltd. | Red phosphorescent compound and organic electroluminescent device using the same |
| US8067100B2 (en) | 2007-10-04 | 2011-11-29 | Universal Display Corporation | Complexes with tridentate ligands |
| ATE554095T1 (de) | 2007-10-17 | 2012-05-15 | Basf Se | Übergangsmetallkomplexe mit verbrückten carbenliganden und deren verwendung in oleds |
| KR100950968B1 (ko) | 2007-10-18 | 2010-04-02 | 에스에프씨 주식회사 | 적색 인광 화합물 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| US20090101870A1 (en) | 2007-10-22 | 2009-04-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Electron transport bi-layers and devices made with such bi-layers |
| US7914908B2 (en) | 2007-11-02 | 2011-03-29 | Global Oled Technology Llc | Organic electroluminescent device having an azatriphenylene derivative |
| EP2216313B1 (en) | 2007-11-15 | 2013-02-20 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Benzochrysene derivative and organic electroluminescent device using the same |
| KR100933226B1 (ko) | 2007-11-20 | 2009-12-22 | 다우어드밴스드디스플레이머티리얼 유한회사 | 신규한 적색 인광 화합물 및 이를 발광재료로서 채용하고있는 유기발광소자 |
| JP5270571B2 (ja) | 2007-11-22 | 2013-08-21 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子 |
| JP5390396B2 (ja) | 2007-11-22 | 2014-01-15 | 出光興産株式会社 | 有機ｅｌ素子および有機ｅｌ材料含有溶液 |
| WO2009073245A1 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-11 | Universal Display Corporation | Light-emitting organometallic complexes |
| JPWO2009084268A1 (ja) | 2007-12-28 | 2011-05-12 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US8221905B2 (en) | 2007-12-28 | 2012-07-17 | Universal Display Corporation | Carbazole-containing materials in phosphorescent light emitting diodes |
| KR101812441B1 (ko) | 2008-02-12 | 2017-12-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 디벤조［ｆ,ｈ］퀴녹살린과의 전계발광 금속 착물 |
| JP5193295B2 (ja) | 2008-05-29 | 2013-05-08 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれらを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101011857B1 (ko) | 2008-06-04 | 2011-02-01 | 주식회사 두산 | 벤조플루오란센 유도체 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US8057919B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-15 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| US8318323B2 (en) | 2008-06-05 | 2012-11-27 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Polycyclic compounds and organic electroluminescence device employing the same |
| US8049411B2 (en) | 2008-06-05 | 2011-11-01 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Material for organic electroluminescence device and organic electroluminescence device using the same |
| US8410270B2 (en) | 2008-06-10 | 2013-04-02 | Basf Se | Transition metal complexes and use thereof in organic light-emitting diodes V |
| KR101913462B1 (ko) | 2008-06-30 | 2018-10-30 | 유니버셜 디스플레이 코포레이션 | 황 함유 그룹을 포함하는 정공 수송 물질 |
| KR101176261B1 (ko) | 2008-09-02 | 2012-08-22 | 주식회사 두산 | 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| WO2010027583A1 (en) | 2008-09-03 | 2010-03-11 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| TWI482756B (zh) | 2008-09-16 | 2015-05-01 | Universal Display Corp | 磷光物質 |
| KR101044843B1 (ko) | 2008-09-24 | 2011-06-28 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 안트라센 유도체 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| US8101755B2 (en) | 2008-10-23 | 2012-01-24 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organometallic complex including pyrazine derivative |
| KR101348699B1 (ko) | 2008-10-29 | 2014-01-08 | 엘지디스플레이 주식회사 | 적색 인광 물질 및 이를 이용한 유기전계발광소자 |
| DE102008057050B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-02 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| KR100901888B1 (ko) | 2008-11-13 | 2009-06-09 | (주)그라쎌 | 신규한 전기발광용 유기금속 화합물 및 이를 발광재료로 채용하고 있는 전기발광소자 |
| DE102008057051B4 (de) | 2008-11-13 | 2021-06-17 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
| JP5608095B2 (ja) | 2008-11-25 | 2014-10-15 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP2010138121A (ja) | 2008-12-12 | 2010-06-24 | Canon Inc | トリアジン化合物及びこれを用いた有機発光素子 |
| US8815415B2 (en) | 2008-12-12 | 2014-08-26 | Universal Display Corporation | Blue emitter with high efficiency based on imidazo[1,2-f] phenanthridine iridium complexes |
| DE102008064200A1 (de) | 2008-12-22 | 2010-07-01 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
| KR20100079458A (ko) | 2008-12-31 | 2010-07-08 | 덕산하이메탈(주) | 비스-카바졸 화합물 및 이를 이용한 유기전기소자, 그 단말 |
| US9067947B2 (en) | 2009-01-16 | 2015-06-30 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| DE102009007038A1 (de) | 2009-02-02 | 2010-08-05 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| US8759818B2 (en) | 2009-02-27 | 2014-06-24 | E I Du Pont De Nemours And Company | Deuterated compounds for electronic applications |
| KR101511072B1 (ko) | 2009-03-20 | 2015-04-10 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광소자 |
| US8722205B2 (en) | 2009-03-23 | 2014-05-13 | Universal Display Corporation | Heteroleptic iridium complex |
| EP2417215B1 (en) | 2009-04-06 | 2014-05-07 | Universal Display Corporation | Metal complex comprising novel ligand structures |
| TWI687408B (zh) | 2009-04-28 | 2020-03-11 | 美商環球展覽公司 | 具有甲基-ｄ３取代之銥錯合物 |
| US8603642B2 (en) | 2009-05-13 | 2013-12-10 | Global Oled Technology Llc | Internal connector for organic electronic devices |
| US8586203B2 (en) | 2009-05-20 | 2013-11-19 | Universal Display Corporation | Metal complexes with boron-nitrogen heterocycle containing ligands |
| JP2011018765A (ja) | 2009-07-08 | 2011-01-27 | Furukawa Electric Co Ltd:The | 光増幅用光ファイバおよび光ファイバ増幅器ならびに光ファイバレーザ |
| JP4590020B1 (ja) | 2009-07-31 | 2010-12-01 | 富士フイルム株式会社 | 電荷輸送材料及び有機電界発光素子 |
| EP2468731B1 (en) | 2009-08-21 | 2014-11-05 | Tosoh Corporation | Cyclic azine derivatives, processes for producing these, and organic electroluminescent element containing these as component |
| DE102009049587A1 (de) | 2009-10-16 | 2011-04-21 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| JPWO2011048822A1 (ja) | 2009-10-23 | 2013-03-07 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101837095B1 (ko) | 2009-10-28 | 2018-03-09 | 바스프 에스이 | 이종 리간드 카르벤 착체 및 유기 전자장치에서의 이의 용도 |
| KR101288566B1 (ko) | 2009-12-16 | 2013-07-22 | 제일모직주식회사 | 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자 |
| KR20120106795A (ko) | 2009-12-18 | 2012-09-26 | 플렉스트로닉스, 인크 | ３，４－디알콕시티오펜 공중합체, 및 그의 제조 방법 및 소자 |
| KR101183722B1 (ko) | 2009-12-30 | 2012-09-17 | 주식회사 두산 | 트리페닐렌계 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| KR101290011B1 (ko) | 2009-12-30 | 2013-07-30 | 주식회사 두산 | 유기발광 화합물 및 이를 포함한 유기 전계 발광 소자 |
| JP4617393B1 (ja) | 2010-01-15 | 2011-01-26 | 富士フイルム株式会社 | 有機電界発光素子 |
| EP2527334A4 (en) | 2010-01-21 | 2013-10-16 | Idemitsu Kosan Co | AROMATIC AMINE DERIVATIVE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT THEREWITH |
| KR20110088898A (ko) | 2010-01-29 | 2011-08-04 | 주식회사 이엘엠 | 유기 전기 발광 조성물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 |
| US9156870B2 (en) | 2010-02-25 | 2015-10-13 | Universal Display Corporation | Phosphorescent emitters |
| US20120319098A1 (en) | 2010-02-25 | 2012-12-20 | Shinshu University | Substituted pyridyl compound and organic electroluminescent element |
| DE102010002482B3 (de) | 2010-03-01 | 2012-01-05 | Technische Universität Braunschweig | Lumineszente Organometallverbindung |
| US9175211B2 (en) | 2010-03-03 | 2015-11-03 | Universal Display Corporation | Phosphorescent materials |
| KR101182444B1 (ko) | 2010-04-01 | 2012-09-12 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 소자 |
| EP2558476B1 (en) | 2010-04-16 | 2015-02-25 | Basf Se | Bridged benzimidazole-carbene complexes and use thereof in oleds |
| TWI395804B (zh) | 2010-05-18 | 2013-05-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置及組合物 |
| US20130105787A1 (en) | 2010-07-13 | 2013-05-02 | Toray Industries, Inc. | Light emitting element |
| KR20120032054A (ko) | 2010-07-28 | 2012-04-05 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| JP5825846B2 (ja) | 2010-09-13 | 2015-12-02 | キヤノン株式会社 | 新規縮合多環化合物およびそれを有する有機発光素子 |
| JP5707818B2 (ja) | 2010-09-28 | 2015-04-30 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示素子、照明装置及び金属錯体化合物 |
| JP5656534B2 (ja) | 2010-09-29 | 2015-01-21 | キヤノン株式会社 | インドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びこれを有する有機発光素子 |
| US9349964B2 (en) | 2010-12-24 | 2016-05-24 | Lg Chem, Ltd. | Organic light emitting diode and manufacturing method thereof |
| CN104220555B (zh) | 2010-12-29 | 2017-03-08 | 株式会社Lg化学 | 新的化合物和使用其的有机发光器件 |
| US8415031B2 (en) | 2011-01-24 | 2013-04-09 | Universal Display Corporation | Electron transporting compounds |
| CN115448957A (zh) | 2011-02-23 | 2022-12-09 | 通用显示公司 | 新型的四齿铂络合物 |
| WO2012128298A1 (ja) | 2011-03-24 | 2012-09-27 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| JP5984450B2 (ja) | 2011-03-31 | 2016-09-06 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置、照明装置及び該素子用の化合物 |
| JP5906114B2 (ja) | 2011-03-31 | 2016-04-20 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 電荷輸送材料、有機電界発光素子、発光装置、表示装置および照明装置 |
| KR101298735B1 (ko) | 2011-04-06 | 2013-08-21 | 한국화학연구원 | 신규 유기금속 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| US8795850B2 (en) | 2011-05-19 | 2014-08-05 | Universal Display Corporation | Phosphorescent heteroleptic phenylbenzimidazole dopants and new synthetic methodology |
| KR20120129733A (ko) | 2011-05-20 | 2012-11-28 | (주)씨에스엘쏠라 | 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자 |
| EP2714704B1 (de) | 2011-06-03 | 2015-04-29 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
| WO2012177006A2 (ko) | 2011-06-22 | 2012-12-27 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US9309223B2 (en) | 2011-07-08 | 2016-04-12 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Heterocyclic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device |
| JP5882621B2 (ja) | 2011-08-01 | 2016-03-09 | キヤノン株式会社 | アミノインドロ［３，２，１−ｊｋ］カルバゾール化合物及びそれを有する有機発光素子 |
| TWI429652B (zh) | 2011-08-05 | 2014-03-11 | Ind Tech Res Inst | 有機金屬化合物及包含其之有機電激發光裝置 |
| JP6129075B2 (ja) | 2011-08-18 | 2017-05-17 | 出光興産株式会社 | ビスカルバゾール誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US20140231774A1 (en) | 2011-09-09 | 2014-08-21 | Lg Chem, Ltd. | Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same |
| CN103764650A (zh) | 2011-09-09 | 2014-04-30 | 出光兴产株式会社 | 含氮芳香族杂环化合物 |
| US9142785B2 (en) | 2011-09-12 | 2015-09-22 | Nippon Steel & Sumikin Chemical Co., Ltd. | Organic electroluminescent element |
| EP2762478A1 (en) | 2011-09-15 | 2014-08-06 | Idemitsu Kosan Co., Ltd | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence element using same |
| KR101897044B1 (ko) | 2011-10-20 | 2018-10-23 | 에스에프씨 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
| KR20130053846A (ko) | 2011-11-16 | 2013-05-24 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 발광 화합물 및 이를 채용하고 있는 유기 전계 발광 소자 |
| JP5783007B2 (ja) | 2011-11-21 | 2015-09-24 | コニカミノルタ株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および照明装置 |
| WO2013081315A1 (ko) | 2011-11-28 | 2013-06-06 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| CN107434813B (zh) | 2011-11-30 | 2021-02-02 | 诺瓦尔德股份有限公司 | 显示器 |
| CN103959503B (zh) | 2011-12-05 | 2016-08-24 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件 |
| US9512355B2 (en) | 2011-12-09 | 2016-12-06 | Universal Display Corporation | Organic light emitting materials |
| CN105742499B (zh) | 2011-12-12 | 2018-02-13 | 默克专利有限公司 | 用于电子器件的化合物 |
| TWI455942B (zh) | 2011-12-23 | 2014-10-11 | Semiconductor Energy Lab | 有機金屬錯合物，發光元件，發光裝置，電子裝置及照明裝置 |
| KR101497135B1 (ko) | 2011-12-29 | 2015-03-02 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| US9472762B2 (en) | 2012-01-12 | 2016-10-18 | Udc Ireland Limited | Iridium organometallic complex containing a substituted dibenzo[f,h]quinoxaline and an electronic device having an emitting layer containing the iridium complex |
| CN106986858B (zh) | 2012-01-16 | 2019-08-27 | 默克专利有限公司 | 有机金属络合物 |
| US10211413B2 (en) | 2012-01-17 | 2019-02-19 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| JP5981770B2 (ja) | 2012-01-23 | 2016-08-31 | ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド | 有機電界発光素子、有機電界発光素子用電荷輸送材料、並びに、該素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置 |
| WO2013118812A1 (ja) | 2012-02-10 | 2013-08-15 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102357439B1 (ko) | 2012-02-14 | 2022-02-08 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 소자용 스피로비플루오렌 화합물 |
| US9054323B2 (en) | 2012-03-15 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Secondary hole transporting layer with diarylamino-phenyl-carbazole compounds |
| DE102012005215B3 (de) | 2012-03-15 | 2013-04-11 | Novaled Ag | Aromatische Amin-Terphenyl-Verbindungen und Verwendung derselben in organischen halbleitenden Bauelementen |
| US20130248830A1 (en) | 2012-03-22 | 2013-09-26 | Rohm And Haas Electronic Materials Korea Ltd. | Charge transport layers and films containing the same |
| WO2013145667A1 (ja) | 2012-03-29 | 2013-10-03 | ソニー株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| DE102012205945A1 (de) | 2012-04-12 | 2013-10-17 | Siemens Aktiengesellschaft | Organische Superdonoren mit mindestens zwei gekoppelten Carben-Gruppen und deren Verwendung als n-Dotierstoffe |
| KR101565200B1 (ko) | 2012-04-12 | 2015-11-02 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
| JP2015155378A (ja) | 2012-04-18 | 2015-08-27 | 保土谷化学工業株式会社 | トリフェニレン環構造を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| WO2013175747A1 (ja) | 2012-05-22 | 2013-11-28 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR102082111B1 (ko) | 2012-05-24 | 2020-02-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 축합 헤테로방향족 고리를 포함하는 금속 착물 |
| WO2013180376A1 (en) | 2012-05-30 | 2013-12-05 | Alpha Chem Co., Ltd. | New electron transport material and organic electroluminescent device using the same |
| DE102012209523A1 (de) | 2012-06-06 | 2013-12-12 | Osram Opto Semiconductors Gmbh | Hauptgruppenmetallkomplexe als p-Dotanden für organische elektronische Matrixmaterialien |
| CN102702075A (zh) | 2012-06-13 | 2012-10-03 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 含有三芳胺结构的有机电致发光材料及制备方法和应用 |
| CN103508940B (zh) | 2012-06-21 | 2017-05-03 | 昆山维信诺显示技术有限公司 | 一种6，6‑双取代‑6‑H‑苯并[cd]芘衍生物、中间体及制备方法和应用 |
| KR101507423B1 (ko) | 2012-06-22 | 2015-04-08 | 덕산네오룩스 주식회사 | 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| JP6088161B2 (ja) | 2012-06-29 | 2017-03-01 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| KR101344787B1 (ko) | 2012-07-04 | 2013-12-26 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| EP2684932B8 (en) | 2012-07-09 | 2016-12-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Diarylamino matrix material doped with a mesomeric radialene compound |
| KR20140008126A (ko) | 2012-07-10 | 2014-01-21 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 발광 장치 |
| US9559310B2 (en) | 2012-07-11 | 2017-01-31 | Samsung Display Co., Ltd. | Compound with electron injection and/or electron transport capabilities and organic light-emitting device including the same |
| US9837622B2 (en) | 2012-07-13 | 2017-12-05 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
| KR101452577B1 (ko) | 2012-07-20 | 2014-10-21 | 주식회사 두산 | 유기 발광 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
| EP2875092B1 (de) | 2012-07-23 | 2017-02-15 | Merck Patent GmbH | Verbindungen und organische elektrolumineszierende vorrichtungen |
| JP6219388B2 (ja) | 2012-07-23 | 2017-10-25 | メルク パテント ゲーエムベーハー | フルオレンおよびそれらを含む有機電子素子 |
| WO2014023377A2 (de) | 2012-08-07 | 2014-02-13 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
| KR102025971B1 (ko) | 2012-08-09 | 2019-09-26 | 유디씨 아일랜드 리미티드 | 카르벤 리간드를 갖는 전이 금속 착물 및 oled에서의 그의 용도 |
| KR101497138B1 (ko) | 2012-08-21 | 2015-02-27 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| KR102128702B1 (ko) | 2012-08-21 | 2020-07-02 | 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 | 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자 |
| WO2014031977A1 (en) | 2012-08-24 | 2014-02-27 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Metal compounds and methods and uses thereof |
| WO2014034791A1 (ja) | 2012-08-31 | 2014-03-06 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
| US10347850B2 (en) | 2012-09-04 | 2019-07-09 | Konica Minolta, Inc. | Organic electroluminescent element, lighting device and display device |
| KR101848885B1 (ko) | 2012-10-29 | 2018-04-16 | 삼성디스플레이 주식회사 | 아민계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
| US8946697B1 (en) | 2012-11-09 | 2015-02-03 | Universal Display Corporation | Iridium complexes with aza-benzo fused ligands |
| JP6253971B2 (ja) | 2012-12-28 | 2017-12-27 | 株式会社半導体エネルギー研究所 | 発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置 |
| WO2014104535A1 (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-03 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| KR101684979B1 (ko) | 2012-12-31 | 2016-12-09 | 제일모직 주식회사 | 유기광전자소자 및 이를 포함하는 표시장치 |
| KR20140087647A (ko) | 2012-12-31 | 2014-07-09 | 제일모직주식회사 | 유기광전자소자용 화합물, 이를 포함하는 유기발광소자 및 상기 유기발광소자를 포함하는 표시장치 |
| JP6071569B2 (ja) | 2013-01-17 | 2017-02-01 | キヤノン株式会社 | 有機発光素子 |
| US9627629B2 (en) | 2013-02-12 | 2017-04-18 | Samsung Electronics Co., Ltd. | Compound for organic optoelectronic device, organic light emitting diode including the same, and display including the organic light emitting diode |
| TWI612051B (zh) | 2013-03-01 | 2018-01-21 | 半導體能源研究所股份有限公司 | 有機金屬錯合物、發光元件、發光裝置、電子裝置、照明設備 |
| KR102081689B1 (ko) | 2013-03-15 | 2020-02-26 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20140284580A1 (en) | 2013-03-22 | 2014-09-25 | E-Ray Optoelectronics Techonology Co., Ltd. | Electron transporting compounds and organic electroluminescent devices using the same |
| WO2014157018A1 (en) | 2013-03-26 | 2014-10-02 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device |
| CN103694277A (zh) | 2013-12-12 | 2014-04-02 | 江西冠能光电材料有限公司 | 一种红色磷光有机发光二极管 |
| TWI666803B (zh) | 2014-09-17 | 2019-07-21 | 日商日鐵化學材料股份有限公司 | 有機電場發光元件及其製造方法 |
| KR102372084B1 (ko) * | 2014-10-17 | 2022-03-08 | 삼성전자주식회사 | 유기 발광 소자 |
| KR101818579B1 (ko) | 2014-12-09 | 2018-01-15 | 삼성에스디아이 주식회사 | 유기 광전자 소자 및 표시 장치 |
| KR101604647B1 (ko) | 2015-08-28 | 2016-03-21 | 덕산네오룩스 주식회사 | 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
| US20210036241A1 (en) * | 2017-09-29 | 2021-02-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition and light emitting device using the same |
| US20200157129A1 (en) * | 2018-11-19 | 2020-05-21 | Luminescence Technology Corporation | Iridium complex and organic electroluminescence device using the same |
| JP6934967B2 (ja) * | 2019-03-29 | 2021-09-15 | 住友化学株式会社 | 発光素子及び発光素子用組成物 |
| JPWO2020230811A1 (zh) * | 2019-05-15 | 2020-11-19 | ||
| WO2020235562A1 (ja) * | 2019-05-20 | 2020-11-26 | 三菱ケミカル株式会社 | 有機電界発光素子用組成物、有機電界発光素子とその製造方法、及び表示装置 |
| US20210032278A1 (en) * | 2019-07-30 | 2021-02-04 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
| CN112500435B (zh) * | 2020-12-02 | 2022-07-19 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种含二苯并七元杂环结构的发光化合物及其制备方法和有机电致发光器件 |
-
2022
- 2022-04-12 US US17/718,722 patent/US20220407020A1/en active Pending
- 2022-04-21 KR KR1020220049714A patent/KR20220146347A/ko unknown
- 2022-04-21 EP EP22169225.4A patent/EP4079743A1/en active Pending
- 2022-04-22 CN CN202210431718.0A patent/CN115304645A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117777207A (zh) * | 2024-02-23 | 2024-03-29 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件 |
| CN117777207B (zh) * | 2024-02-23 | 2024-05-28 | 吉林奥来德光电材料股份有限公司 | 一种有机金属铱配合物及包含其的有机电致发光器件 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4079743A1 (en) | 2022-10-26 |
| KR20220146347A (ko) | 2022-11-01 |
| US20220407020A1 (en) | 2022-12-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN115707267A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115073527A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115215908A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114835757A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114230614A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114057798A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114057799A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| EP4079743A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| EP4086266A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| EP3845545B1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| CN115385963A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| KR20220168558A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| CN115109098A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN113292579A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| EP4326030A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| US20220384743A1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| CN115043859A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115536707A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114437122A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114437064A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115960137A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115819463A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| KR20240069656A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| KR20230148772A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| CN115197249A (zh) | 有机电致发光材料和装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |