CN115109098A - 有机电致发光材料和装置 - Google Patents
有机电致发光材料和装置 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115109098A CN115109098A CN202210293432.0A CN202210293432A CN115109098A CN 115109098 A CN115109098 A CN 115109098A CN 202210293432 A CN202210293432 A CN 202210293432A CN 115109098 A CN115109098 A CN 115109098A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- integer
- compound
- group
- formula
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title abstract description 113
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 170
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims abstract description 79
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims abstract description 50
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 34
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 34
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 25
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 21
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 16
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 15
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims abstract description 10
- 125000001054 5 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004008 6 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 7
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 4
- -1 amino, silyl Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 63
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 55
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 52
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 44
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 38
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 38
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 37
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 28
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims description 28
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 150000002527 isonitriles Chemical class 0.000 claims description 27
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 27
- 125000000707 boryl group Chemical group B* 0.000 claims description 26
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 24
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 18
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 18
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 18
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 17
- FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N phosphanyl Chemical group [PH2] FVZVCSNXTFCBQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 15
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000003800 germyl group Chemical group [H][Ge]([H])([H])[*] 0.000 claims description 13
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 229960005544 indolocarbazole Drugs 0.000 claims description 11
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910005965 SO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical compound C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 8
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 8
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- OBZNQOXNXVLYRM-UHFFFAOYSA-N 8,14-dioxa-1-borapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.015,20]henicosa-2,4,6,9(21),10,12,15,17,19-nonaene Chemical compound C1=CC=CC=2OC=3C=CC=C4OC=5C=CC=CC5B(C34)C12 OBZNQOXNXVLYRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 5
- SQXZDPPQQUQRSW-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[1,2-a]benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2N3CC=NC3=NC2=C1 SQXZDPPQQUQRSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 4
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052733 gallium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 125
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 21
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical compound C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 15
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 12
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 12
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 10
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 10
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 9
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 9
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 1H-indene Chemical compound C1=CC=C2CC=CC2=C1 YBYIRNPNPLQARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 8
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N phenanthridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=NC2=C1 RDOWQLZANAYVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 8
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 8
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 8
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical compound C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 7
- RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N benzarone Chemical compound CCC=1OC2=CC=CC=C2C=1C(=O)C1=CC=C(O)C=C1 RFRXIWQYSOIBDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000008859 change Effects 0.000 description 7
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 7
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 7
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 7
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N quinazoline Chemical compound N1=CN=CC2=CC=CC=C21 JWVCLYRUEFBMGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 6
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 5
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 5
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 5
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 5
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 238000000025 interference lithography Methods 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 10H-phenoxazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3OC2=C1 TZMSYXZUNZXBOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 1H-indazole Chemical compound C1=CC=C2C=NNC2=C1 BAXOFTOLAUCFNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 2,3-dihydroxybutanedioic acid (2S,3S)-3,4-dimethyl-2-phenylmorpholine Chemical compound OC(C(O)C(O)=O)C(O)=O.C[C@H]1[C@@H](OCCN1C)c1ccccc1 VEPOHXYIFQMVHW-XOZOLZJESA-N 0.000 description 3
- OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 2-pyridin-2-yl-1h-indole Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=N1 OLGGLCIDAMICTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical compound N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical compound N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 3
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N indolizine Chemical compound C1=CC=CN2C=CC=C21 HOBCFUWDNJPFHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 3
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 description 3
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical compound C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical compound O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical compound C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 3
- CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N pteridine Chemical compound N1=CN=CC2=NC=CN=C21 CPNGPNLZQNNVQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 3
- VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1.C1=CSN=N1 VLLMWSRANPNYQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 3
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 3
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 2
- 230000003190 augmentative effect Effects 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000002800 charge carrier Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N cinnoline Chemical compound N1=NC=CC2=CC=CC=C21 WCZVZNOTHYJIEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N hydridophosphorus(.) (triplet) Chemical compound [PH] BHEPBYXIRTUNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical compound [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N phenalene Chemical compound C1=CC([CH]C=C2)=C3C2=CC=CC3=C1 NQFOGDIWKQWFMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 2
- 238000001126 phototherapy Methods 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 238000012552 review Methods 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 2
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 2
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 2
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical class C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 1
- HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 1,3-azaborinine Chemical class B1=CC=CN=C1 HWIATMHDQVGMFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 1,4-azaborinine Chemical class B1=CC=NC=C1 OBUDOIAYABJUHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-n-(2-methoxyethyl)-n-(trifluoro-$l^{4}-sulfanyl)ethanamine Chemical compound COCCN(S(F)(F)F)CCOC APOYTRAZFJURPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 150000005360 2-phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 3,7-diethylnonane-4,6-dione Chemical compound CCC(CC)C(=O)CC(=O)C(CC)CC MFELLNQJMHCAKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYHKDUFPSJWJDI-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-3,4-dihydro-1h-naphthalen-2-one Chemical compound C1C(=O)CCC2=CC(Br)=CC=C21 BYHKDUFPSJWJDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical compound C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N alpha-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N azaborinine Chemical class B1=NC=CC=C1 KCQLSIKUOYWBAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 150000003939 benzylamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000005885 boration reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006795 borylation reaction Methods 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002041 carbon nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910021393 carbon nanotube Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012230 colorless oil Substances 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013058 crude material Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 description 1
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 125000004431 deuterium atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000004826 dibenzofurans Chemical class 0.000 description 1
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000000383 hazardous chemical Substances 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910001092 metal group alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- ZDYWPVCQPUPOJV-UHFFFAOYSA-N nonane-4,6-dione Chemical compound CCCC(=O)CC(=O)CCC ZDYWPVCQPUPOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 125000005740 oxycarbonyl group Chemical group [*:1]OC([*:2])=O 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000005359 phenylpyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003009 phosphonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N phthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC=CC=C3C(N=C3C4=CC=CC=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=CC=C2)C2=C1N=C1C2=CC=CC=C2C4=N1 IEQIEDJGQAUEQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004585 polycyclic heterocycle group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004033 porphyrin derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N sphos Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C1=CC=CC=C1P(C1CCCCC1)C1CCCCC1 VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000002198 surface plasmon resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N tetrahydrothiophene Chemical compound C1CCSC1 RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 238000003466 welding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0033—Iridium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
- C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
- C07F15/0086—Platinum compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/321—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3]
- H10K85/322—Metal complexes comprising a group IIIA element, e.g. Tris (8-hydroxyquinoline) gallium [Gaq3] comprising boron
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/658—Organoboranes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/30—Highest occupied molecular orbital [HOMO], lowest unoccupied molecular orbital [LUMO] or Fermi energy values
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/40—Interrelation of parameters between multiple constituent active layers or sublayers, e.g. HOMO values in adjacent layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
本申请涉及有机电致发光材料和装置。本申请提供了包含配体LA的化合物，其中所述配体LA包含以下结构：式I
其中：部分A为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环系统；R或R'中的至少一者为氟；n为0、1、2或3；RA、R和R'中的每一个独立地为氢或取代基和其组合；其中所述配体LA配位到选自由以下组成的群组的金属M：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au。本申请还提供包含这些化合物的调配物。本申请另外提供了利用这些化合物的OLED和相关消费型产品。
Description
相关申请的交叉引用
本申请根据35 U.S.C.§119(e)要求2021年3月23日提交的美国临时申请第63/164,650号的优先权，所述申请的全部内容以引用的方式并入本文中。
技术领域
本公开大体上涉及有机金属化合物和调配物和其各种用途，包括在如有机发光二极管和相关电子装置的装置中作为发射体。
背景技术
出于各种原因，利用有机材料的光电装置变得越来越受欢迎。用于制造所述装置的许多材料相对较为便宜，因此有机光电装置具有优于无机装置的成本优势的潜力。另外，有机材料的固有性质(例如其柔性)可以使其较适用于特定应用，如在柔性衬底上的制造。有机光电装置的实例包括有机发光二极管/装置(OLED)、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电检测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能优势。
OLED利用有机薄膜，其在电压施加于装置上时会发射光。OLED正成为用于如平板显示器、照明和背光的应用中的日益受关注的技术。
磷光发射分子的一个应用是全色显示器。针对此类显示器的行业标准需要适合于发射特定颜色(称为“饱和”色)的像素。具体来说，这些标准需要饱和红色、绿色和蓝色像素。或者，OLED可经设计以发射白光。在常规液晶显示器中，使用吸收滤光器过滤来自白色背光的发射以产生红色、绿色和蓝色发射。相同技术也可以用于OLED。白色OLED可以是单发射层(EML)装置或堆叠结构。可以使用所属领域中所熟知的CIE坐标来测量色彩。
发明内容
在一个方面，本公开提供一种化合物，其包含配体LA，其中配体LA包含以下结构：
部分A为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环系统；
RA表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
每个R和R′可以相同或不同，并且R或R′中的至少一个是氟；
n为0、1、2或3；
RA、R和R′中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；
任何两个邻近RA、R和R′可以接合或稠合成环；以及
其中所述配体LA配位到选自由以下组成的群组的金属M：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au，
其条件是如果M是Ir，那么配体LA不包含以下结构：
其中每个Y独立地为C或N，并且其中Z1和Z2中的一个为C，另一个为N，短划线指示与Ir的直接键。
在另一个方面，本公开提供一种调配物，其包含如本文所述的根据本发明的化合物。
在又一方面，本发明提供一种有机发光装置(OLED)，其具有包含如本文所描述的根据本发明的化合物的有机层。
在又一方面，本公开提供一种消费型产品，其包含具有有机层的OLED，所述有机层包含如本文所述的根据本发明的化合物。
附图说明
图1展示一种有机发光装置。
图2展示不具有独立电子传输层的倒置式有机发光装置。
具体实施方式
A.术语
除非另外规定，否则本文所用的以下术语定义如下：
如本文所用，术语“有机”包括可以用于制造有机光电装置的聚合材料和小分子有机材料。“小分子”是指并非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”可能实际上相当大。在一些情况下，小分子可以包括重复单元。举例来说，使用长链烷基作为取代基并不会将某一分子从“小分子”类别中去除。小分子还可以并入聚合物中，例如作为聚合物主链上的侧接基团或作为主链的一部分。小分子还可以充当树枝状聚合物的核心部分，所述树枝状聚合物由一系列构建在核心部分上的化学壳层组成。树枝状聚合物的核心部分可以是荧光或磷光小分子发射体。树枝状聚合物可以是“小分子”，并且认为当前在OLED领域中使用的所有树枝状聚合物都是小分子。
如本文所用，“顶部”意指离衬底最远，而“底部”意指最靠近衬底。在第一层被描述为“安置于”第二层“上方”的情况下，第一层被安置于离基板较远处。除非规定第一层“与”第二层“接触”，否则第一与第二层之间可以存在其它层。举例来说，即使阴极和阳极之间存在各种有机层，仍可以将阴极描述为“安置于”阳极“上方”。
如本文所用，“溶液可处理”意指能够以溶液或悬浮液的形式在液体介质中溶解、分散或传输和/或从液体介质沉积。
当认为配体直接促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“光敏性的”。当认为配体并不促成发射材料的光敏性质时，所述配体可以被称为“辅助性的”，但辅助性配体可以改变光敏性配体的性质。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一能级较接近真空能级，那么第一“最高占用分子轨道”(Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO)或“最低未占用分子轨道”(Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO)能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级。由于将电离电位(IP)测量为相对于真空能级的负能量，因此较高HOMO能级对应于具有较小绝对值的IP(较不负(less negative)的IP)。类似地，较高LUMO能级对应于具有较小绝对值的电子亲和性(EA)(较不负的EA)。在顶部是真空能级的常规能级图上，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。“较高”HOMO或LUMO能级表现为比“较低”HOMO或LUMO能级更靠近这个图的顶部。
如本文所用，并且如所属领域的技术人员通常将理解，如果第一功函数具有较高绝对值，那么第一功函数“大于”或“高于”第二功函数。因为通常将功函数测量为相对于真空能级的负数，所以这意指“较高”功函数是更负的(more negative)。在顶部是真空能级的常规能级图上，“较高”功函数经说明为在向下方向上离真空能级较远。因此，HOMO和LUMO能级的定义遵循与功函数不同的定则。
术语“卤”、“卤素”和“卤基”可互换地使用并且指氟、氯、溴和碘。
术语“酰基”是指被取代的羰基(C(O)-Rs)。
术语“酯”是指被取代的氧基羰基(-O-C(O)-Rs或-C(O)-O-Rs)基团。
术语“醚”是指-ORs基团。
术语“硫基”或“硫醚”可互换地使用并且指-SRs基团。
术语“硒基”是指-SeRs基团。
术语“亚磺酰基”是指-S(O)-Rs基团。
术语“磺酰基”是指-SO2-Rs基团。
术语“膦基”是指-P(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硅烷基(silyl)”是指-Si(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“锗烷基(germyl)”是指-Ge(Rs)3基团，其中每个Rs可以相同或不同。
术语“硼基”是指-B(Rs)2基团或其路易斯加合物(Lewis adduct)-B(Rs)3基团，其中Rs可以相同或不同。
在上述每一个中，Rs可以是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基和其组合。优选的Rs选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“烷基”是指并且包括直链和支链烷基。优选的烷基是含有一到十五个碳原子的烷基，并且包括甲基、乙基、丙基、1-甲基乙基、丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、1,1-二甲基丙基、1,2-二甲基丙基、2,2-二甲基丙基等。另外，烷基可以任选地被取代。
术语“环烷基”是指并且包括单环、多环和螺烷基。优选的环烷基为含有3到12个环碳原子的环烷基，并且包括环丙基、环戊基、环己基、双环[3.1.1]庚基、螺[4.5]癸基、螺[5.5]十一烷基、金刚烷基等。另外，环烷基可以任选地被取代。
术语“杂烷基”或“杂环烷基”分别指烷基或环烷基，其具有至少一个被杂原子置换的碳原子。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。另外，杂烷基或杂环烷基可以任选地被取代。
术语“烯基”是指并且包括直链和支链烯基。烯基基本上是在烷基链中包括至少一个碳-碳双键的烷基。环烯基基本上是在环烷基环中包括至少一个碳-碳双键的环烷基。如本文所用的术语“杂烯基”是指至少一个碳原子被杂原子置换的烯基。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。优选的烯基、环烯基或杂烯基是含有二到十五个碳原子的那些。另外，烯基、环烯基或杂烯基可以任选地被取代。
术语“炔基”是指并且包括直链和支链炔基。炔基本质上是在烷基链中包括至少一个碳-碳三键的烷基。优选的炔基是含有二到十五个碳原子的炔基。另外，炔基可以任选地被取代。
术语“芳烷基”或“芳基烷基”可互换地使用并且是指被芳基取代的烷基。另外，芳烷基可以任选地被取代。
术语“杂环基”是指并且包括含有至少一个杂原子的芳香族和非芳香族环状基团。任选地，所述至少一个杂原子选自O、S、N、P、B、Si和Se，优选地O、S或N。芳香族杂环基可与杂芳基互换使用。优选的非芳香族杂环基是含有包括至少一个杂原子的3到7个环原子的杂环基，并且包括环胺，如吗啉基、哌啶基、吡咯烷基等，和环醚/硫醚，如四氢呋喃、四氢吡喃、四氢噻吩等。另外，杂环基可以是任选被取代的。
术语“芳基”是指并且包括单环芳香族烃基和多环芳香族环系统。多环可以具有其中两个碳为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是芳香族烃基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。优选的芳基是含有六到三十个碳原子、优选六到二十个碳原子、更优选六到十二个碳原子的芳基。尤其优选的是具有六个碳、十个碳或十二个碳的芳基。合适的芳基包括苯基、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
苝和薁，优选苯基、联苯、联三苯、三亚苯、芴和萘。另外，芳基可以任选地被取代。
术语“杂芳基”是指并且包括了包括至少一个杂原子的单环芳香族基团和多环芳香族环系统。杂原子包括但不限于O、S、N、P、B、Si和Se。在许多情况下，O、S或N是优选的杂原子。单环杂芳香族系统优选是具有5或6个环原子的单环，并且环可以具有一到六个杂原子。杂多环系统可以具有其中两个原子为两个邻接环(所述环是“稠合的”)共用的两个或更多个环，其中所述环中的至少一个是杂芳基，例如其它环可以是环烷基、环烯基、芳基、杂环和/或杂芳基。杂多环芳香族环系统可以在多环芳香族环系统的每个环上具有一到六个杂原子。优选的杂芳基是含有三到三十个碳原子、优选三到二十个碳原子、更优选三到十二个碳原子的杂芳基。合适的杂芳基包括二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽(xanthene)、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶，优选二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、三嗪、苯并咪唑、1,2-氮杂硼烷、1,3-氮杂硼烷、1,4-氮杂硼烷、硼氮炔和其氮杂类似物。另外，杂芳基可以任选地被取代。
在上面列出的芳基和杂芳基中，三亚苯、萘、蒽、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、咪唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、三嗪和苯并咪唑以及其各自对应的氮杂类似物尤其受到关注。
如本文所用的术语烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳烷基、杂环基、芳基和杂芳基独立地为未取代的或独立地被一或多个一般取代基取代。
在许多情况下，一般取代基选自由以下组成的群组：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒基和其组合。
在一些情况下，优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基、硼基和其组合。
在一些情况下，更优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、芳基、杂芳基、硫基和其组合。
在其它情况下，最优选的一般取代基选自由以下组成的群组：氘、氟、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合。
术语“被取代的”和“取代”是指除H以外的取代基键结到相关位置，例如碳或氮。举例来说，当R1表示单取代时，则一个R1必须不是H(即，取代)。类似地，当R1表示二取代时，则两个R1必须不是H。类似地，当R1表示零或无取代时，R1例如可以是环原子可用价数的氢，如苯的碳原子和吡咯中的氮原子，或对于具有完全饱和价数的环原子仅表示无，例如吡啶中的氮原子。环结构中可能的最大取代数目将取决于环原子中可用价数的总数目。
如本文所使用，“其组合”表示适用清单的一或多个成员被组合以形成本领域普通技术人员能够从适用清单中设想的已知或化学稳定的布置。举例来说，烷基和氘可以组合形成部分或完全氘化的烷基；卤素和烷基可以组合形成卤代烷基取代基；并且卤素、烷基和芳基可以组合形成卤代芳烷基。在一个实例中，术语取代包括两到四个列出的基团的组合。在另一个实例中，术语取代包括两到三个基团的组合。在又一实例中，术语取代包括两个基团的组合。取代基的优选组合是含有多达五十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达四十个不是氢或氘的原子的组合，或包括多达三十个不是氢或氘的原子的组合。在许多情况下，取代基的优选组合将包括多达二十个不是氢或氘的原子。
本文所述的片段，即氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并噻吩等中的“氮杂”名称意指相应芳香族环中的C-H基团中的一或多个可以被氮原子置换，例如并且无任何限制性，氮杂三亚苯涵盖二苯并[f,h]喹喔啉和二苯并[f,h]喹啉。所属领域的一般技术人员可以容易地预想上文所述的氮杂-衍生物的其它氮类似物，并且所有此类类似物都意图由如本文所阐述的术语涵盖。
如本文所用，“氘”是指氢的同位素。氘代化合物可以使用本领域已知的方法容易地制备。举例来说，美国专利第8,557,400号、专利公开第WO 2006/095951号和美国专利申请公开第US 2011/0037057号(其以全文引用的方式并入本文中)描述了氘取代的有机金属络合物的制备。进一步参考鄢明(Ming Yan)等人,四面体(Tetrahedron)2015,71,1425-30和阿兹罗特(Atzrodt)等人,德国应用化学(Angew.Chem.Int.Ed.)(综述)2007,46,7744-65(其以全文引用的方式并入)分别描述了苄基胺中亚甲基氢的氘化和用氘置换芳香族环氢的有效途径。
应理解，当将分子片段描述为取代基或另外连接到另一部分时，其名称可以如同其是片段(例如苯基、亚苯基、萘基、二苯并呋喃基)一般或如同其是整个分子(例如苯、萘、二苯并呋喃)一般书写。如本文所用，这些不同的命名取代基或连接片段的方式被视为等效的。
在一些情况下，一对相邻取代基可以任选地接合或稠合成环。优选的环是五、六或七元碳环或杂环，包括由所述一对取代基形成的环的一部分为饱和以及由所述一对取代基形成的环的一部分为不饱和的两种情况。如本文所用，“相邻”意味着所涉及的两个取代基可以在相同环上彼此紧接，或在具有两个最接近的可用可取代位置(如联苯中的2、2′位置或萘中的1、8位置)的两个邻近环上，只要其可以形成稳定稠合环系统即可。
B.本公开的化合物
在一个方面，本公开提供一种化合物，其包含配体LA，其中配体LA包含以下结构：
部分A为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环系统；
RA表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
每个R和R′可以相同或不同，并且R或R′中的至少一个是氟；
n为0、1、2或3；
RA、R和R′中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；
任何两个邻近RA、R和R′可以接合或稠合成环；以及
其中所述配体LA配位到选自由以下组成的群组的金属M：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au，
其条件是如果M是Ir，那么配体LA不包含以下结构：
其中每个Y独立地为C或N，并且其中Z1和Z2中的一个为C，另一个为N，短划线指示与Ir的直接键。
应理解，式I的两个到五个R中的每一个可同时相同或不同，且式I的两个到五个R'中的每一个也可同时相同或不同。
在一个实施例中，R、R′和RA中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
在另一实施例中，n为1或2。
在其它实施例中，R′和R中的每一个为氟，或R和R′为氟的数目等于或大于R和R′不为氟的数目。
其它实施例涉及部分A。在一个实施例中，部分A为单环5元或6元芳香族或杂芳香族环。在另一实施例中，部分A为包含5元和/或6元芳香族或杂芳香族环的多环稠环结构。在又一实施例中，部分A选自由以下组成的群组：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、咪唑、吡唑、吡咯、噁唑、呋喃、噻吩、噻唑、萘、喹啉、异喹啉、喹唑啉、苯并呋喃、苯并噁唑、苯并噻吩、苯并噻唑、苯并硒吩、茚、吲哚、苯并咪唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹喔啉、酞嗪、菲、啡啶和芴。
在另一实施例中，其中配体LA包含以下结构：
式III
或以下结构：
式IV
其中
部分B、C和D各自独立地为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环结构；
每一RB、RC和RD独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
RB、RC和RD中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；以及
L为直接键或连接基团。
根据以上实施例，R、R′、RA、RB、RC和RD中的每一个可独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合，和/或部分A、B、C和D中的每一个可以选自由以下组成的群组：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、咪唑、吡唑、吡咯、噁唑、呋喃、噻吩、噻唑、萘、喹啉、异喹啉、喹唑啉、苯并呋喃、苯并噁唑、苯并噻吩、苯并噻唑、苯并硒吩、茚、吲哚、苯并咪唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹喔啉、酞嗪、菲、啡啶和芴。
进一步根据以上实施例，n可为1或n可为2。另外，L可为直接键，或L可为选自由以下组成的群组的连接基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、O、S、SO、SO2、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基和其组合。
根据以上实施例，配体LA可包含以下结构：
式III
所述配体LA可以根据所述实施例选自由以下给出的结构组成的群组：
其中：
每个Y独立地是C或N；当Z2是C时，螯合到M的另一原子是N，或当Z2是N时，另一螯合原子是C；短划线指示与M的直接键；每个X独立地是O、S或Se；并且剩余变量与先前所定义的相同。
在这些式中，根据其它实施例，RA和RD中的每一个可独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合；和/或每个结构的部分D独立地选自由以下组成的群组：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、咪唑、吡唑、吡咯、噁唑、呋喃、噻吩、噻唑、萘、喹啉、异喹啉、喹唑啉、苯并呋喃、苯并噁唑、苯并噻吩、苯并噻唑、苯并硒吩、茚、吲哚、苯并咪唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹喔啉、酞嗪、菲、啡啶和芴。根据另一实施例，每一R′可独立地为F。
在另一实施例中，配体LA选自由以下组成的群组：LAi-m和LAi′-n，其中i为1到2508的整数，m为1到73的整数，i′为1到1572的整数，并且n为1到28的整数；其中LAi-m选自由以下列表A和列表B中给出的结构组成的群组：
列表A：
其中对于每一LAi，RQ、RV和G如以下所给出定义：
，其中列表B的结构如下给出：
其中对于每一LAi，RQ和G如以下列表2中所给出定义；
其中R1到R54具有如以下列表C中所给出的结构，
以及
其中G1到G20定义于以下列表D中：
其中LAi′-n选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一LAi′，RQ、RV和J如以下列表4中所给出定义：
其中R1到R54具有如以下中所给出的结构：
以及
其中J1到J28如以下所给出定义：
在另一实施例中，配体LA包含式IV的结构：
在以上实施例中，n可为1或n可为2。
此外，在以上实施例中，L可为直接键，或L可为选自由以下组成的群组的连接基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、O、S、SO、SO2、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
在以上实施例中，L可为芳基或杂芳基。
在以上实施例中，L可为5元或6元芳香族基团。
在以上实施例中，RA、RB和RC中的每一个可独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
在以上实施例中，部分A、B和C中的每一个可独立地选自由以下组成的群组：苯、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、咪唑、吡唑、吡咯、噁唑、呋喃、噻吩、噻唑、萘、喹啉、异喹啉、喹唑啉、苯并呋喃、苯并噁唑、苯并噻吩、苯并噻唑、苯并硒吩、茚、吲哚、苯并咪唑、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、喹喔啉、酞嗪、菲、啡啶和芴。
在以上实施例中，每一R′可独立地为F。
在其它实施例中，配体LA选自由以下给出的结构组成的群组：
其中：
每个Y独立地为C或N；当Z3为C时，另一螯合Y为N，或当Z3为N时，另一螯合Y为C，且短划线指示与M的直接键；
每个X独立地是O、S或Se；
RL表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
任何两个邻近RA、RB、RC和RL可以接合或稠合成环；
每一RL独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基以及其组合；以及
剩余变量与先前定义相同。
在其它实施例中，配体LA选自由以下组成的群组：LAi"-o和LAi"′-p，i"是1到1428的整数，o是1到85的整数，i"′是1到1572的整数，并且p是1到20的整数；其中LAi"-o选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一LAi"，RQ、RV和G于以下定义：
其中R1到R54具有如列表C中所给出的结构；
其中G1到G20定义于列表D中；
其中LAi"′-p选自由如以下列表15中所给出的结构组成的群组：
其中对于每一LAi"‘，RQ、RV和J如以下列表8中所给出定义：
其中R1到R54具有如列表C中所给出的结构，
以及
其中J1到J28如以下所给出定义：
在其它实施例中，配体LA选自由以下所给出的结构组成的群组：
在另一实施例中，化合物具有式M(LA)p(LB)q(LC)r，其中LB和LC各自为双齿配体；并且其中p为1、2或3；q为0、1或2；r为0、1或2；并且p+q+r为金属M的氧化态。确切地说，化合物可以具有选自由以下组成的群组的式：Ir(LA)3、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Ir(LA)2(LC)和Ir(LA)(LB)(LC)；并且其中LA、LB和LC彼此不同。
在另一实施例中，LB为经取代或未经取代的苯基吡啶，且LC为经取代或未经取代的乙酰基丙酮酸盐。
在另一实施例中，化合物具有式Pt(LA)(LB)；并且其中LA和LB可以相同或不同。确切地说，在此实施例中，LA和LB可以连接以形成四齿配体。
在其它实施例中，LB和LC各自独立地选自由如下文中所给出的结构组成的群组：
其中：
T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；
Y1到Y13中的每一个独立地选自由碳和氮组成的群组；
Y′选自由以下组成的群组：BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CReRf、SiReRf和GeReRf；
Re和Rf可以稠合或接合成环；
每个Ra、Rb、Rc和Rd独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；以及
Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf的任何两个相邻的取代基可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
在其它实施例中，LB和LC各自独立地选自由如下文中所给出的结构组成的群组：
其中：
Ra'、Rb′和Rc′各自独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
Ra1、Rb1、Rc1、Ra、Rb、Rc、RN、Ra′、Rb′和Rc′中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；以及Ra′、Rb′和Rc′的两个相邻取代基可稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
在一些实施例中，化合物可以选自由以下组成的群组：Ir(LA)3、Ir(LA)(LBk)2、Ir(LA)2(LBk)、Ir(LA)2(LCj-I)和Ir(LA)2(LCj-II)，其中LA是如本文中所定义的任何配体；每一LBk定义于本文中；每一LCj-I定义于本文中并且每一LCj-II定义于本文中。
在另一实施例中，当化合物具有式Ir(LAi-m)3时，i是1到2508的整数；m是1到73的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3到Ir(LA2508-73)3；
当化合物具有式Ir(LAi′-n)3时，i′是1到1572的整数；n是1到28的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3到Ir(LA1572-28)3；
当化合物具有式Ir(LAi"-o)3时，i"是1到1428的整数；o是1到78的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3到Ir(LA1428-78)3；
当化合物具有式Ir(LAi"′-p)3时，i"′是1到1572的整数；p是1到20的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3到Ir(LA1572-20)3；
当化合物具有式Ir(LAi-m)(LBk)2时，i是1到2508的整数；m是1到73的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2到Ir(LA2508-73)(LB324)2；
当化合物具有式Ir(LAi′-n)(LBk)2时，i′是1到1572的整数；n是1到28的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2到Ir(LA1572-28)(LB324)2；
当化合物具有式Ir(LAi"-o)(LBk)2时，i是1到1428的整数；o是1到78的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2到Ir(LA1428-78)(LB324)2；
当化合物具有式Ir(LAi"′-p)(LBk)2时，i"′是1到1572的整数；m是1到20的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2到Ir(LA1572-20)(LB324)2；
当化合物具有式Ir(LAi-m)2(LBk)时，i是1到2508的整数；m是1到73的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)到Ir(LA2508-73)2(LB324)；
当化合物具有式Ir(LAi′-n)2(LBk)时，i是1到1572的整数；n是1到28的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)到Ir(LA1572-28)2(LB324)；
当化合物具有式Ir(LAi"-o)2(LBk)时，i"是1到1428的整数；o是1到78的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)到Ir(LA1428-78)2(LB324)；
当化合物具有式Ir(LAi"′-p)2(LBk)时，i"′是1到1572的整数；p是1到20的整数；k是1到324的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)到Ir(LA1572-20)2(LB324)；
当化合物具有式Ir(LAi-m)2(LCj-I)时，i是1到2508的整数；m是1到73的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)到Ir(LA2508-73)2(LC1416-I)；
当化合物具有式Ir(LAi′-n)2(LCj-I)时，i′是1到1572的整数；n是1到28的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)到Ir(LA1572-28)2(LC1416-I)；
当化合物具有式Ir(LAi"-o)2(LCj-I)时，i"是1到1428的整数；o是1到85的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)到Ir(LA1428-85)2(LC1416-I)；
当化合物具有式Ir(LAi"′-p)2(LCj-I)时，i"′是1到1572的整数；p是1到20的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)到Ir(LA1572-20)2(LC1416-I)；
当化合物具有式Ir(LAi-m)2(LCj-II)时，i是1到2508的整数；m是1到73的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)到Ir(LA2508-73)2(LC1416-II)；
当化合物具有式Ir(LAi′-n)2(LCj-II)时，i′是1到1572的整数；n是1到28的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)到Ir(LA1572-28)2(LC1416-II)；
当化合物具有式Ir(LAi"-o)2(LCj-II)时，i"是1到1428的整数；o是1到85的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)到Ir(LA1428-85)2(LC1416-II)；以及
当化合物具有式Ir(LAi"′-p)2(LCj-II)时，i′"是1到1572的整数；p是1到20的整数；j是1到1416的整数；且化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)到Ir(LA1572-20)2(LC1416-II)；
其中LAi-m和LAi′-n的每个结构如上文所给出定义；
其中LAi"-o和LAi"′-p的每个结构如上文所给出定义；
其中每一LBk具有如以下所定义的结构：
其中每个LCj-I具有基于式
的结构；以及
每个LCj-II具有基于式
的结构，其中对于LCj-I和LCj-II中的每个LCj，R201和R202各自独立地如下定义：
其中RD1到RD246具有如以下给出的结构：
在以上实施例中，LBk可以选自由以下给出的结构组成的群组：
确切地说，LBk可以选自由以下结构组成的群组：
在另一实施例中，LCj-I和LCj-II各自仅独立地选自对应R201和R202为以下结构中的一个的其对应群组中的那些结构：
确切地说，LCj-I和LCj-II可各自仅独立地选自对应R201和R202为以下给定结构中的一个的其对应群组中的那些结构：
在一个实施例中，LCj-I选自由以下给出的结构组成的群组：
在一些实施例中，包含式I的配体LA的化合物可以选自由以下结构组成的群组：
其中
X96到X99中的每一个独立地为C或N；
每个Y100独立地选自由NR"、O、S和Se组成的群组；
R10a、R20a、R30a、R40a和R50a中的每一个独立地表示单取代、至多最大取代或无取代；
R、R′、R"、R10a、R11a、R12a、R13a、R20a、R30a、R40a、R50a、R60、R70、R97、R98和R99中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合；以及
至少一对相邻R10a、R20a、R30a、R40a或R50a接合以形成环
其中至少一个R或R′为氟，并且n为0、1、2或3；以及
两个邻近R10a、R11a、R12a、R13a、R20a、R30a、R40a、R50a、R60、R70、R97、R98和R99任选地接合或稠合成环。
在特定实施例中，化合物选自由以下所给出的结构组成的群组：
在其它实施例中，本申请的化合物如下定义：化合物具有以下结构：式V
式VI
其中：
M1是Pd或Pt；
部分E和F各自独立地为包含5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环结构；
Z1和Z2各自独立地为C或N；
K1、K2、K3和K4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、O和S，其中所述K1、K2、K3和K4中至少两个是直接键；
L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：单键、无键、O、Se、S、SO、SO2、C＝CR′R"、C＝NR′、C＝O、CR′R"、SiR′R"、BR′、P(O)R)和NR′，其中L1和L2中的至少一个存在；
RE和RF各自独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
R′、R"、RE和RF中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合；
当在化学上可行时，两个相邻RA、RB、RC、RE和RF可以接合或稠合在一起形成环；以及
X1-X2、RA、RB、RC和环C的定义皆与上述相同。
在其特定实施例中，部分E和部分F都可以是6元芳香族环；或部分F是5元或6元杂芳香族环。
在其另一实施例中，L1为O或CR′R"。
在其另外的实施例中，Z2为N且Z1为C；或Z2为C且Z1为N。
在其另外的实施例中，L2是直接键；或L2是NR′。
在其另外的实施例中，K1、K2、K3和K4都是直接键；或K1、K2、K3和K4中的一个是O。
在其一个实施例中，化合物可以选自由以下中所给出的结构组成的群组：
其中：
Rx和Ry各自选自由以下组成的群组：烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基和其组合；
部分G和H各自独立地为包含5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环结构；
RE、RF、RG、RH中的每一个独立地表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；RE、RF、RG、RH和RY中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合；以及
剩余变量与先前定义相同。
在一些实施例中，包含式I的LA配体的化合物可以选自由以下结构组成的群组：
其中：
每个Y100独立地选自由NR"、O、S和Se组成的群组；
L独立地选自由以下组成的群组：直接键、BR"、BR"R"′、NR"、PR"、O、S、Se、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR"、C＝CR"R"′、S＝O、SO2、CR"、CR"R"′、SiR"R"′、GeR"R"′、烷基、环烷基、芳基、杂芳基和其组合；
每次出现时X100选自由以下组成的群组：O、S、Se、NR”和CR"R"′；
每个RA"、RB"、RC"、RD"、RE"和RF"独立地表示单取代、至多最大取代或无取代；
R、R′、R"、R"′、RA1′、RA2′、RA"、RB"、RC"、RD"、RE"、RF"、RG"、RH"、RI"、RJ"、RK"、RL"、RM"和RN"中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、硒烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、其组合；
至少一对邻近RA"、RB"、RC"、RD"、RE"或RF"接合以形成环
其中至少一个R或R′是氟，并且n是0、1、2或3；以及
两个邻近R、R′、R"、R"′、RA1′、RA2′、RA"、RB"、RC"、RD"、RE"、RF"、RG"、RH"、RI"、RJ"、RK"、RL"、RM"和RN"可任选地接合以形成环。
确切地说，化合物可以选自由以下所给出的结构组成的群组：
在一些实施例中，包含本文所描述的结构式I的配体LA的化合物可至少30％氘化、至少40％氘化、至少50％氘化、至少60％氘化、至少70％氘化、至少80％氘化、至少90％氘化、至少95％氘化、至少99％氘化或100％氘化。如本文中所用，氘化百分比具有其普通含义，且包括被氘原子置换的可能氢原子的百分比(例如，氢或氘的位置)。
C.本公开的OLED和装置
在另一方面中，本公开还提供一种OLED装置，其包含第一有机层，所述第一有机层含有如以上所公开的化合物。
在一些实施例中，第一有机层可以包含如本文所公开的关于OLED的化合物。
在一些实施例中，有机层可以是发射层并且如本文所述的化合物可以是发射掺杂剂或非发射掺杂剂。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中所述主体包含含有苯并稠合噻吩或苯并稠合呋喃的三亚苯，其中所述主体中的任何取代基是独立地选自由以下组成的群组的非稠合取代基：CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH＝CH-CnH2n+1、C≡CCnH2n+1、Ar1、Ar1-Ar2、CnH2n-Ar1或无取代基，其中n是1到10；并且其中Ar1与Ar2独立地选自由以下组成的群组：苯、联苯、萘、三亚苯、咔唑和其杂芳香族类似物。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学基团：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽、三嗪、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
在一些实施例中，有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学部分：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
在一些实施例中，主体可以选自由以下给出的结构组成的主体群组：
其组合。
在一些实施例中，有机层可以进一步包含主体，其中所述主体包含金属络合物。
在一些实施例中，如本文所述的化合物可以是敏化剂；其中装置可以进一步包含受体；并且其中所述受体可以选自由以下组成的群组：荧光发射体、延迟荧光发射体和其组合。
在又一方面中，本公开的OLED还可以包含发射区域，所述发射区域含有如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
在一些实施例中，发射区域可以包含如上文所描述的化合物。
在一些实施例中，阳极、阴极或安置在有机发射层上方的新层中的至少一个用作增强层。增强层包含展现表面等离激元共振的等离激元材料，所述等离激元材料非辐射地耦合到发射体材料，并将激发态能量从发射体材料转移到表面等离极化激元的非辐射模式。增强层被设置成离有机发射层的距离不超过阈值距离，其中由于存在增强层，发射体材料具有总的非辐射衰减率常数和总的辐射衰减率常数，且阈值距离是总的非辐射衰减率常数等于总的辐射衰减率常数的位置。在一些实施例中，OLED进一步包含外耦合层。在一些实施例中，外耦合层安置在增强层上位于有机发射层的相对侧上。在一些实施例中，外耦合层安置在发射层上与增强层相对的一侧，但是仍能外耦合来自增强层的表面等离激元模式的能量。外耦合层散射来自表面等离极化激元的能量。在一些实施例中，此能量作为光子被散射到自由空间。在其它实施例中，能量从装置的表面等离激元模式散射到其它模式中，例如但不限于有机波导模式、衬底模式或另一波导模式。如果能量被散射到OLED的非自由空间模式，则可以结合其它外耦合方案以将能量提取到自由空间。在一些实施例中，一或多个居间层可以安置在增强层与外耦合层之间。居间层的实例可以是介电材料，包括有机、无机、钙钛矿、氧化物，并且可以包括这些材料的堆叠和/或混合物。
增强层改变了发射体材料所驻留的介质的有效特性，从而引起以下任何一项或全部：发射率降低、发射线形改变、发射强度随角度变化、发射体材料稳定性改变、OLED效率改变以及OLED装置滚降效率降低。在阴极侧、阳极侧或这两侧上放置增强层产生利用上述任何效果的OLED装置。除了本文中提到的以及图中所示的各种OLED实例中说明的特定功能层之外，根据本公开的OLED还可包括OLED中常见的任何其它功能层。
增强层可以包含等离激元材料、光学活性超构材料或双曲线超构材料。如本文所用，等离激元材料是其中介电常数的实部在电磁光谱的可见或紫外区域中过零的材料。在一些实施例中，等离激元材料包括至少一种金属。在这样的实施例中，金属可以包括以下各者中的至少一种：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物、以及这些材料的堆叠。通常，超构材料是由不同材料构成的介质，其中介质整体上的作用与其材料部分的总和不同。具体地说，我们将光学活性超构材料定义为同时具有负电容率和负磁导率的材料。另一方面，双曲线超构材料是各向异性介质，其中对于不同的空间方向，电容率或磁导率具有不同的符号。光学活性超构材料和双曲线超构材料与许多其它光子结构，例如分布式布拉格反射器(Distributed Bragg Reflector，“DBR”)有着严格的区别，因为在光波长的长度尺度上，介质在传播方向上应该显示均匀。使用本领域技术人员可以理解的术语：超构材料在传播方向上的介电常数可以用有效的介质近似来描述。等离激元材料和超构材料提供了用于控制光传播的方法，其可以多种方式增强OLED性能。
在一些实施例中，增强层被设置为平面层。在其它实施例中，增强层具有周期性地、准周期性地或随机地布置的波长大小的特征，或者具有周期性地、准周期性地或随机地布置的亚波长大小的特征。在一些实施例中，波长大小的特征和亚波长大小的特征具有锐利的边缘。
在一些实施例中，外耦合层具有周期性地、准周期性地或随机地布置的波长大小的特征，或者具有周期性地、准周期性地或随机地布置的亚波长大小的特征。在一些实施例中，外耦合层可以由多个纳米粒子构成，并且在其它实施例中，外耦合层由安置在材料上方的多个纳米粒子构成。在这些实施例中，外耦合可以通过至少一种以下方式调节：改变多个纳米粒子的尺寸、改变多个纳米粒子的形状、改变多个纳米粒子的材料、调节材料的厚度、改变材料或安置在多个纳米粒子上的附加层的折射率、改变增强层的厚度和/或改变增强层的材料。装置的多个纳米粒子可由以下至少一者形成：金属、介电材料、半导体材料、金属合金、介电材料的混合物、一或多种材料的堆叠或分层和/或一种类型材料的芯并涂有另一种类型材料的壳。在一些实施例中，外耦合层由至少金属纳米粒子构成，其中金属选自由以下组成的群组：Ag、Al、Au、Ir、Pt、Ni、Cu、W、Ta、Fe、Cr、Mg、Ga、Rh、Ti、Ru、Pd、In、Bi、Ca、这些材料的合金或混合物、以及这些材料的堆叠。多个纳米粒子可以具有安置在它们之上的附加层。在一些实施例中，可以使用外耦合层来调整发射的极化。改变外耦合层的尺寸和周期性可以选择优先外耦合到空气的极化类型。在一些实施例中，外耦合层还充当装置的电极。
在又一方面中，本公开还提供一种消费型产品，其包含有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置具有阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包含如本公开的以上化合物部分中所公开的化合物。
在一些实施例中，消费型产品包含有机发光装置(OLED)，所述有机发光装置具有阳极；阴极；和安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，其中所述有机层可以包含如本文所述的化合物。
在一些实施例中，消费型产品可以是以下产品中的一种：平板显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、对角线小于2英寸的微型显示器、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。
一般来说，OLED包含至少一个有机层，其安置于阳极与阴极之间并且与阳极和阴极电连接。当施加电流时，阳极注入空穴并且阴极注入电子到有机层中。所注入的空穴和电子各自朝带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴定位在同一分子上时，形成“激子”，其为具有激发能态的定域电子-空穴对。当激子通过光发射机制弛豫时，发射光。在一些情况下，激子可以定位于准分子(excimer)或激态复合物上。非辐射机制(如热弛豫)也可能发生，但通常被视为不合需要的。
美国专利第5,844,363号、第6,303,238号和第5,707,745号中描述若干OLED材料和配置，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
最初的OLED使用从单态发射光(“荧光”)的发射分子，如例如美国专利第4,769,292号中所公开，其以全文引用的方式并入。荧光发射通常在小于10纳秒的时帧内发生。
最近，已经展示了具有从三重态发射光(“磷光”)的发射材料的OLED。巴尔多(Baldo)等人,“来自有机电致发光装置的高效磷光发射(Highly EfficientPhosphorescent Emission from Organic Electroluminescent Devices)”,自然(Nature),第395卷,151-154,1998(“巴尔多-I”)；和巴尔多等人,“基于电致磷光的极高效绿色有机发光装置(Very high-efficiency green organic light-emitting devicesbased on electrophosphorescence)”,应用物理快报(Appl.Phys.Lett.),第75卷,第3,4-6期(1999)(“巴尔多-II”)，所述文献以全文引用的方式并入。美国专利第7,279,704号第5-6栏中更详细地描述磷光，所述专利以引用的方式并入。
图1展示有机发光装置100。图不一定按比例绘制。装置100可以包括衬底110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发射层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155、阴极160和阻挡层170。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。装置100可以通过按顺序沉积所述层来制造。这些各种层和实例材料的性质和功能在US 7,279,704第6-10栏中更详细地描述，所述专利以引用的方式并入。
可以得到这些层中的每一个的更多实例。举例来说，柔性并且透明的衬底-阳极组合公开于美国专利第5,844,363号中，所述专利以全文引用的方式并入。经p掺杂的空穴传输层的实例是以50:1的摩尔比掺杂有F4-TCNQ的m-MTDATA，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。发光和主体材料的实例公开于汤普森(Thompson)等人的美国专利第6,303,238号中，所述专利以全文引用的方式并入。经n掺杂的电子传输层的实例是以1:1的摩尔比掺杂有Li的BPhen，如美国专利申请公开第2003/0230980号中所公开，所述公开案以全文引用的方式并入。以全文引用的方式并入的美国专利第5,703,436号和第5,707,745号公开了阴极的实例，所述阴极包括具有含上覆的透明、导电、溅镀沉积的ITO层的金属(如Mg:Ag)薄层的复合阴极。阻挡层的理论和使用更详细地描述于美国专利第6,097,147号和美国专利申请公开第2003/0230980号中，所述专利以全文引用的方式并入。注入层的实例提供于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。保护层的描述可以见于美国专利申请公开第2004/0174116号中，其以全文引用的方式并入。
图2展示倒置式OLED 200。所述装置包括衬底210、阴极215、发射层220、空穴传输层225和阳极230。装置200可以通过按顺序沉积所述层来制造。因为最常见OLED配置具有安置于阳极上方的阴极，并且装置200具有安置于阳极230下的阴极215，所以装置200可以被称为“倒置式”OLED。可以在装置200的对应层中使用与关于装置100所述的那些材料类似的材料。图2提供如何可以从装置100的结构省去一些层的一个实例。
图1和2中所说明的简单分层结构借助于非限制性实例提供，并且应理解本公开的实施例可以与各种其它结构结合使用。所描述的具体材料和结构本质上是示范性的，并且可以使用其它材料和结构。可以通过以不同方式组合所述的各种层来获得功能性OLED，或可以基于设计、性能和成本因素完全省略各层。也可以包括未具体描述的其它层。可以使用除具体描述的材料以外的材料。尽管本文中所提供的许多实例将各种层描述为包括单一材料，但应理解，可以使用材料的组合，如主体和掺杂剂的混合物，或更一般来说，混合物。此外，所述层可以具有各种子层。本文中给予各种层的名称并不意图具有严格限制性。举例来说，在装置200中，空穴传输层225传输空穴并且将空穴注入到发射层220中，并且可以被描述为空穴传输层或空穴注入层。在一个实施例中，可以将OLED描述为具有安置于阴极与阳极之间的“有机层”。这一有机层可以包含单个层，或可以进一步包含如例如关于图1和2所述的不同有机材料的多个层。
还可以使用未具体描述的结构和材料，例如包含聚合材料的OLED(PLED)，例如弗兰德(Friend)等人的美国专利第5,247,190号中所公开，所述专利以全文引用的方式并入。借助于另一实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以堆叠，例如如在以全文引用的方式并入的福利斯特(Forrest)等人的美国专利第5,707,745号中所述。OLED结构可以偏离图1和2中所说明的简单分层结构。举例来说，衬底可以包括有角度的反射表面以改进出耦(out-coupling)，例如如在福利斯特等人的美国专利第6,091,195号中所述的台式结构，和/或如在布尔维克(Bulovic)等人的美国专利第5,834,893号中所述的凹点结构，所述专利以全文引用的方式并入。
除非另外规定，否则可以通过任何合适的方法来沉积各个实施例的层中的任一个。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,013,982号和第6,087,196号中所述)、有机气相沉积(OVPD)(如以全文引用的方式并入的福利斯特等人的美国专利第6,337,102号中所述)和通过有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积(如以全文引用的方式并入的美国专利第7,431,968号中所述)。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的工艺。基于溶液的工艺优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选的方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模的沉积、冷焊(如以全文引用的方式并入的美国专利第6,294,398号和第6,468,819号中所述)和与例如喷墨和有机蒸气喷射印刷(OVJP)的沉积方法中的一些方法相关联的图案化。还可以使用其它方法。可以将待沉积的材料改性以使其与具体沉积方法相适合。举例来说，可以在小分子中使用支链或非支链并且优选含有至少3个碳的例如烷基和芳基的取代基来增强其经受溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，并且3到20个碳是优选范围。具有不对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的溶液可处理性，因为不对称材料可能具有更低的再结晶倾向性。可以使用树枝状聚合物取代基来增强小分子经受溶液处理的能力。
根据本公开实施例制造的装置可以进一步任选地包含阻挡层。阻挡层的一个用途是保护电极和有机层免受暴露于包括水分、蒸气和/或气体等的环境中的有害物质的损害。阻挡层可以沉积在衬底、电极上，沉积在衬底、电极下或沉积在衬底、电极旁，或沉积在装置的任何其它部分(包括边缘)上。阻挡层可以包含单个层或多个层。阻挡层可以通过各种已知的化学气相沉积技术形成，并且可以包括具有单一相的组合物和具有多个相的组合物。任何合适的材料或材料组合都可以用于阻挡层。阻挡层可以并有无机化合物或有机化合物或两者。优选的阻挡层包含聚合材料与非聚合材料的混合物，如以全文引用的方式并入本文中的美国专利第7,968,146号、PCT专利申请第PCT/US2007/023098号和第PCT/US2009/042829号中所述。为了被视为“混合物”，构成阻挡层的前述聚合材料和非聚合材料应在相同反应条件下沉积和/或同时沉积。聚合材料与非聚合材料的重量比可以在95:5到5:95范围内。聚合材料和非聚合材料可以由同一前体材料产生。在一个实例中，聚合材料与非聚合材料的混合物基本上由聚合硅和无机硅组成。
根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的电子组件模块(或单元)中，所述电子组件模块可以并入到多种电子产品或中间组件中。所述电子产品或中间组件的实例包括可以为终端用户产品制造商所利用的显示屏、照明装置(如离散光源装置或照明面板)等。所述电子组件模块可以任选地包括驱动电子装置和/或电源。根据本公开实施例制造的装置可以并入到多种多样的消费型产品中，所述消费型产品具有一或多个电子组件模块(或单元)并入于其中。公开一种包含OLED的消费型产品，所述OLED在OLED中的有机层中包括本公开的化合物。所述消费型产品应包括含一或多个光源和/或某种类型的视觉显示器中的一或多个的任何种类的产品。所述消费型产品的一些实例包括平板显示器、曲面显示器、计算机监视器、医疗监视器、电视机、告示牌、用于内部或外部照明和/或发信号的灯、平视显示器、全透明或部分透明的显示器、柔性显示器、可卷曲显示器、可折叠显示器、可拉伸显示器、激光打印机、电话、蜂窝电话、平板电脑、平板手机、个人数字助理(PDA)、可佩戴装置、膝上型计算机、数码相机、摄像机、取景器、微型显示器(对角线小于2英寸的显示器)、3-D显示器、虚拟现实或增强现实显示器、交通工具、包含多个平铺在一起的显示器的视频墙、剧院或体育馆屏幕、光疗装置，和指示牌。可以使用各种控制机制来控制根据本公开制造的装置，包括无源矩阵和有源矩阵。意图将所述装置中的许多装置用于对人类来说舒适的温度范围中，如18℃到30℃，并且更优选在室温下(20-25℃)，但可以在这一温度范围外(例如-40℃到+80℃)使用。
关于OLED和上文所述的定义的更多细节可以见于美国专利第7,279,704号中，所述专利以全文引用的方式并入本文中。
本文所述的材料和结构可以应用于除OLED以外的装置中。举例来说，如有机太阳能电池和有机光电检测器的其它光电装置可以采用所述材料和结构。更一般来说，如有机晶体管的有机装置可以采用所述材料和结构。
在一些实施例中，所述OLED具有一或多种选自由以下组成的群组的特征：柔性、可卷曲、可折叠、可拉伸和弯曲。在一些实施例中，所述OLED是透明或半透明的。在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括碳纳米管的层。
在一些实施例中，所述OLED进一步包含包括延迟荧光发射体的层。在一些实施例中，所述OLED包含RGB像素排列或白色加彩色滤光片像素排列。在一些实施例中，所述OLED是移动装置、手持式装置或可佩戴装置。在一些实施例中，所述OLED是对角线小于10英寸或面积小于50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是对角线为至少10英寸或面积为至少50平方英寸的显示面板。在一些实施例中，所述OLED是照明面板。
在一些实施例中，所述化合物可以是发射掺杂剂。在一些实施例中，所述化合物可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光，参见例如美国申请第15/700,352号，其以全文引用的方式并入本文中)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射。在一些实施例中，发射掺杂剂可以是外消旋混合物，或可以富含一种对映异构体。在一些实施例中，化合物可以是均配的(每个配体相同)。在一些实施例中，化合物可以是混配的(至少一个配体与其它不同)。在一些实施例中，当存在超过一个与金属配位的配体时，所述配体可以全部相同。在一些其它实施例中，至少一个配体与其它配体不同。在一些实施例中，每个配体可以彼此不同。这在与金属配位的配体可以与其它与所述金属配位的配体连接以形成三齿、四齿、五齿或六齿配体的实施例中也成立。因此，在配位配体连接在一起的情况下，在一些实施例中所有配体可以相同，并且在一些其它实施例中连接配体中的至少一种可以与(多种)其它配体不同。
在一些实施例中，化合物可以用作OLED中的磷光增感剂，其中OLED中的一或多个层含有呈一或多个荧光和/或延迟荧光发射体形式的受体。在一些实施例中，化合物可以用作待用作增感剂的激态复合物的一种组分。作为磷光增感剂，化合物必须能够能量转移到受体并且受体将发射能量或进一步转移能量到最终发射体。受体浓度可以在0.001％到100％范围内。受体可以与磷光增感剂在相同的层中或在一或多个不同层中。在一些实施例中，受体是TADF发射体。在一些实施例中，受体是荧光发射体。在一些实施例中，发射可以由增感剂、受体和最终发射体中的任一个或全部产生。
根据另一方面，还公开一种包含本文所述化合物的调配物。
本文所公开的OLED可以并入到消费型产品、电子组件模块和照明面板中的一或多种中。有机层可以是发射层，并且化合物在一些实施例中可以是发射掺杂剂，而化合物在其它实施例中可以是非发射掺杂剂。
在本发明的又一方面中，描述一种包含本文所公开的新颖化合物的调配物。调配物可以包括一或多种本文所公开的选自由以下组成的群组的组分：溶剂、主体、空穴注入材料、空穴传输材料、电子阻挡材料、空穴阻挡材料和电子传输材料。
本公开涵盖包含本公开的新颖化合物或其单价或多价变体的任何化学结构。换句话说，本发明化合物或其单价或多价变体可以是较大化学结构的一部分。此类化学结构可以选自由以下组成的群组：单体、聚合物、大分子和超分子(supramolecule)(也被称为超分子(supermolecule))。如本文所用，“化合物的单价变体”是指与化合物相同但一个氢已经被去除并且被置换成至化学结构的其余部分的键的部分。如本文所用，“化合物的多价变体”是指与化合物相同但多于一个氢已经被去除并且被置换成至化学结构的其余部分的一或多个键的部分。在超分子的情况下，本发明化合物还可以在无共价键的情况下并入超分子复合物中。
D.本公开的化合物与其它材料的组合
本文中描述为适用于有机发光装置中的特定层的材料可以与装置中存在的多种其它材料组合使用。举例来说，本文所公开的发射掺杂剂可以与广泛多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可能存在的其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文所公开的化合物组合使用的材料的非限制性实例，并且所属领域的技术人员可以容易地查阅文献以鉴别可以组合使用的其它材料。
a)导电性掺杂剂：
电荷传输层可以掺杂有导电性掺杂剂以大体上改变其电荷载体密度，这转而将改变其导电性。导电性通过在基质材料中生成电荷载体而增加，并且取决于掺杂剂的类型，还可以实现半导体的费米能级(Fermi level)的变化。空穴传输层可以掺杂有p型导电性掺杂剂，并且n型导电性掺杂剂用于电子传输层中。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的导电性掺杂剂的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP01617493、EP01968131、EP2020694、EP2684932、US20050139810、US20070160905、US20090167167、US2010288362、WO06081780、WO2009003455、WO2009008277、WO2009011327、WO2014009310、US2007252140、US2015060804、US20150123047和US2012146012。
b)HIL/HTL：
本公开中所用的空穴注入/传输材料不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作空穴注入/传输材料即可。材料的实例包括(但不限于)：酞菁或卟啉衍生物；芳香族胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含有氟烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，如PEDOT/PSS；衍生自如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物衍生物，如MoOx；p型半导电有机化合物，如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六甲腈；金属络合物；以及可交联化合物。
用于HIL或HTL的芳香族胺衍生物的实例包括(但不限于)以下一般结构：
Ar1到Ar9中的每一个选自：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个Ar可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，Ar1到Ar9独立地选自由以下组成的群组：
其中k是1到20的整数；X101到X108是C(包括CH)或N；Z101是NAr1、O或S；Ar1具有上文所定义的相同基团。
HIL或HTL中所用的金属络合物的实例包括(但不限于)以下通式：
其中Met是原子量可以大于40的金属；(Y101-Y102)是双齿配体，Y101和Y102独立地选自C、N、O、P和S；L101是辅助配体；k′是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k′+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，(Y101-Y102)是2-苯基吡啶衍生物。在另一方面中，(Y101-Y102)是碳烯配体。在另一方面中，Met选自Ir、Pt、Os和Zn。在另一方面中，金属络合物具有相较于Fc+/Fc耦合的小于约0.6V的溶液中最小氧化电势。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的HIL和HTL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN102702075、DE102012005215、EP01624500、EP01698613、EP01806334、EP01930964、EP01972613、EP01997799、EP02011790、EP02055700、EP02055701、EP1725079、EP2085382、EP2660300、EP650955、JP07-073529、JP2005112765、JP2007091719、JP2008021687、JP2014-009196、KR20110088898、KR20130077473、TW201139402、US06517957、US20020158242、US20030162053、US20050123751、US20060182993、US20060240279、US20070145888、US20070181874、US20070278938、US20080014464、US20080091025、US20080106190、US20080124572、US20080145707、US20080220265、US20080233434、US20080303417、US2008107919、US20090115320、US20090167161、US2009066235、US2011007385、US20110163302、US2011240968、US2011278551、US2012205642、US2013241401、US20140117329、US2014183517、US5061569、US5639914、WO05075451、WO07125714、WO08023550、WO08023759、WO2009145016、WO2010061824、WO2011075644、WO2012177006、WO2013018530、WO2013039073、WO2013087142、WO2013118812、WO2013120577、WO2013157367、WO2013175747、WO2014002873、WO2014015935、WO2014015937、WO2014030872、WO2014030921、WO2014034791、WO2014104514、WO2014157018。
c)EBL：
电子阻挡层(EBL)可以用以减少离开发射层的电子和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，在装置中存在此类阻挡层可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近EBL界面的发射体相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近EBL界面的主体中的一或多种相比，EBL材料具有较高LUMO(较接近真空能级)和/或较高三重态能量。在一个方面中，EBL中所用的化合物含有与下文所述的主体中的一个所用相同的分子或相同的官能团。
d)主体：
本公开的有机EL装置的发光层优选地至少含有金属络合物作为发光材料，并且可以含有使用金属络合物作为掺杂剂材料的主体材料。主体材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三重态能量大于掺杂剂的三重态能量即可。任何主体材料可以与任何掺杂剂一起使用，只要满足三重态准则即可。
用作主体的金属络合物的实例优选具有以下通式：
其中Met是金属；(Y103-Y104)是双齿配体，Y103和Y104独立地选自C、N、O、P和S；L101是另一配体；k′是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值；并且k′+k"是可以与金属连接的最大配体数。
在一个方面中，金属络合物是：
其中(O-N)是具有与O和N原子配位的金属的双齿配体。
在另一方面中，Met选自Ir和Pt。在另一方面中，(Y103-Y104)是碳烯配体。
在一个方面，主体化合物含有选自以下的以下群组中的至少一个：由例如以下的芳香族烃环状化合物组成的群组：苯、联苯、联三苯、三亚苯、四亚苯、萘、蒽、萉、菲、芴、芘、
苝和薁；由例如以下的芳香族杂环化合物组成的群组：二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚、吡咯并二吡啶、吡唑、咪唑、三唑、噁唑、噻唑、噁二唑、噁三唑、二噁唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、噁嗪、噁噻嗪、噁二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲噁嗪、苯并噁唑、苯并异噁唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、喋啶、氧杂蒽、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩噁嗪、苯并呋喃并吡啶、呋喃并二吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩并二吡啶、苯并硒吩并吡啶和硒吩并二吡啶；以及由2到10个环状结构单元组成的群组，所述环状结构单元是选自芳香族烃环基和芳香族杂环基的相同类型或不同类型的基团并且直接或经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环基中的至少一个彼此键结。每个基团中的每个选项可以未被取代或可以被选自由以下组成的群组的取代基取代：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合。
在一个方面中，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，且当其是芳基或杂芳基时，其具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是0到20或1到20的整数。X101到X108独立地选自C(包括CH)或N。Z101和Z102独立地选自NR101、O或S。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的主体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：EP2034538、EP2034538A、EP2757608、JP2007254297、KR20100079458、KR20120088644、KR20120129733、KR20130115564、TW201329200、US20030175553、US20050238919、US20060280965、US20090017330、US20090030202、US20090167162、US20090302743、US20090309488、US20100012931、US20100084966、US20100187984、US2010187984、US2012075273、US2012126221、US2013009543、US2013105787、US2013175519、US2014001446、US20140183503、US20140225088、US2014034914、US7154114、WO2001039234、WO2004093207、WO2005014551、WO2005089025、WO2006072002、WO2006114966、WO2007063754、WO2008056746、WO2009003898、WO2009021126、WO2009063833、WO2009066778、WO2009066779、WO2009086028、WO2010056066、WO2010107244、WO2011081423、WO2011081431、WO2011086863、WO2012128298、WO2012133644、WO2012133649、WO2013024872、WO2013035275、WO2013081315、WO2013191404、WO2014142472，US20170263869、US20160163995、US9466803，
e)其它发射体：
一或多种其它发射体掺杂剂可以与本发明化合物结合使用。其它发射体掺杂剂的实例不受特别限制，并且可以使用任何化合物，只要化合物通常用作发射体材料即可。合适发射体材料的实例包括(但不限于)可以经由磷光、荧光、热激活延迟荧光(即TADF，也称为E型延迟荧光)、三重态-三重态消灭或这些工艺的组合产生发射的化合物。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的发射体材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103694277、CN1696137、EB01238981、EP01239526、EP01961743、EP1239526、EP1244155、EP1642951、EP1647554、EP1841834、EP1841834B、EP2062907、EP2730583、JP2012074444、JP2013110263、JP4478555、KR1020090133652、KR20120032054、KR20130043460、TW201332980、US06699599、US06916554、US20010019782、US20020034656、US20030068526、US20030072964、US20030138657、US20050123788、US20050244673、US2005123791、US2005260449、US20060008670、US20060065890、US20060127696、US20060134459、US20060134462、US20060202194、US20060251923、US20070034863、US20070087321、US20070103060、US20070111026、US20070190359、US20070231600、US2007034863、US2007104979、US2007104980、US2007138437、US2007224450、US2007278936、US20080020237、US20080233410、US20080261076、US20080297033、US200805851、US2008161567、US2008210930、US20090039776、US20090108737、US20090115322、US20090179555、US2009085476、US2009104472、US20100090591、US20100148663、US20100244004、US20100295032、US2010102716、US2010105902、US2010244004、US2010270916、US20110057559、US20110108822、US20110204333、US2011215710、US2011227049、US2011285275、US2012292601、US20130146848、US2013033172、US2013165653、US2013181190、US2013334521、US20140246656、US2014103305、US6303238、US6413656、US6653654、US6670645、US6687266、US6835469、US6921915、US7279704、US7332232、US7378162、US7534505、US7675228、US7728137、US7740957、US7759489、US7951947、US8067099、US8592586、US8871361、WO06081973、WO06121811、WO07018067、WO07108362、WO07115970、WO07115981、WO08035571、WO2002015645、WO2003040257、WO2005019373、WO2006056418、WO2008054584、WO2008078800、WO2008096609、WO2008101842、WO2009000673、WO2009050281、WO2009100991、WO2010028151、WO2010054731、WO2010086089、WO2010118029、WO2011044988、WO2011051404、WO2011107491、WO2012020327、WO2012163471、WO2013094620、WO2013107487、WO2013174471、WO2014007565、WO2014008982、WO2014023377、WO2014024131、WO2014031977、WO2014038456、WO2014112450。
f)HBL：
空穴阻挡层(HBL)可以用以减少离开发射层的空穴和/或激子的数目。与缺乏阻挡层的类似装置相比，此类阻挡层在装置中的存在可以产生大体上较高的效率和/或较长的寿命。此外，可以使用阻挡层来将发射限制于OLED的所需区域。在一些实施例中，与最接近HBL界面的发射体相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。在一些实施例中，与最接近HBL界面的主体中的一或多种相比，HBL材料具有较低HOMO(距真空能级较远)和/或较高三重态能量。
在一个方面中，HBL中所用的化合物含有与上文所述的主体所用相同的分子或相同的官能团。
在另一方面中，HBL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中k是1到20的整数；L101是另一个配体，k′是1到3的整数。
g)ETL：
电子传输层(ETL)可以包括能够传输电子的材料。电子传输层可以是固有的(未经掺杂的)或经掺杂的。可以使用掺杂来增强导电性。ETL材料的实例不受特别限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要其通常用以传输电子即可。
在一个方面中，ETL中所用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一个：
其中R101选自由以下组成的群组：氢、氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基和其组合，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar类似的定义。Ar1到Ar3具有与上文所提及的Ar类似的定义。k是1到20的整数。X101到X108选自C(包括CH)或N。
在另一方面中，ETL中所用的金属络合物含有(但不限于)以下通式：
其中(O-N)或(N-N)是具有与原子O、N或N、N配位的金属的双齿配体；L101是另一个配体；k′是1到可以与金属连接的最大配体数的整数值。
可以与本文中所公开的材料组合用于OLED中的ETL材料的非限制性实例与公开那些材料的参考文献一起例示如下：CN103508940、EP01602648、EP01734038、EP01956007、JP2004-022334、JP2005149918、JP2005-268199、KR0117693、KR20130108183、US20040036077、US20070104977、US2007018155、US20090101870、US20090115316、US20090140637、US20090179554、US2009218940、US2010108990、US2011156017、US2011210320、US2012193612、US2012214993、US2014014925、US2014014927、US20140284580、US6656612、US8415031、WO2003060956、WO2007111263、WO2009148269、WO2010067894、WO2010072300、WO2011074770、WO2011105373、WO2013079217、WO2013145667、WO2013180376、WO2014104499、WO2014104535，
h)电荷产生层(CGL)
在串联或堆叠OLED中，CGL对性能起基本作用，其由分别用于注入电子和空穴的经n掺杂的层和经p掺杂的层组成。电子和空穴由CGL和电极供应。CGL中消耗的电子和空穴由分别从阴极和阳极注入的电子和空穴再填充；随后，双极电流逐渐达到稳定状态。典型CGL材料包括传输层中所用的n和p导电性掺杂剂。
在OLED装置的每个层中所用的任何上文所提及的化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。因此，任何具体列出的取代基，如(但不限于)甲基、苯基、吡啶基等可以是其非氘化、部分氘化以及和完全氘化形式。类似地，取代基类别(例如(但不限于)烷基、芳基、环烷基、杂芳基等)还可以是其非氘化、部分氘化和完全氘化形式。
应理解，本文所述的各种实施例仅借助于实例，并且并不意图限制本发明的范围。举例来说，可以在不背离本发明的精神的情况下用其它材料和结构取代本文所述的许多材料和结构。如所要求的本发明因此可以包括本文所述的具体实例和优选实施例的变化形式，如所属领域的技术人员将显而易见。应理解，关于本发明为何起作用的各种理论并不意图是限制性的。
E.实验章节
合成实例：
中间物1可以如《荧光化学杂志(J.Fluor.Chem.)》2006,127,1079-1086中所报告合成。随后使用BBr3进行去甲基化，与三氟甲磺酸酐反应，得到所得三氟甲磺酸芳酯，并且使用标准Pd催化条件进行硼基化，将得到中间物2。中间物2与2-(4-(叔丁基)萘-2-基)-4-氯吡啶的标准铃木偶合(Suzuki coupling)产生配体1。
配体1与IrCl3在2-乙氧基乙醇/水中在100℃下反应，接着使所得二聚体与3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮和碳酸钾在THF中反应，得到化合物1。
中间物3使用以下程序合成：向2打兰(dram)小瓶中装填6-溴-3,4-二氢萘-2(1H)-酮(0.225g，1mmol，1当量)、二氯甲烷(1mL)和乙醇(0.05mL)并且搅拌。添加Deoxo-fluor(1.106g，2.5mmol，2.5当量)，密封小瓶并且在40℃下搅拌反应物过夜。在冷却到室温之后，用二氯甲烷(40mL)稀释混合物并且通过缓慢添加饱和NaHCO3(水溶液，40mL)来淬灭。分离各相并且用20mL二氯甲烷萃取水相。合并的有机相经Na2SO4干燥，通过硅胶塞用二氯甲烷洗脱且在减压下浓缩。通过急骤硅胶管柱(Biotage Sfar 50g,60μm)色谱，用800mL于己烷中的0到20％二氯甲烷纯化粗物质，获得呈无色油状的中间物3(0.086g，0.348mmol，35％产率)。
使用标准硼基化条件，用含Pd2(dba)3/Sphos的二噁烷在100℃下合成中间物4。中间物4与7-(4-(叔丁基)萘-2-基)-2-碘-3-甲基噻吩并[2,3-c]吡啶的铃木偶合产生配体2。
配体2与IrCl3在2-乙氧基乙醇/水中在100℃下反应，接着使所得二聚体与3,7-二乙基壬烷-4,6-二酮和碳酸钾在THF中反应，得到化合物2。
环烷基取代基的部分或完全氟化可用于基于氟原子在发射配体上的数目和位置调整有机发光发射体的发射颜色。氟并入还可以用于改进分子的物理特性，包括增加溶解度，这可以简化纯化以及降低升华温度。
Claims (20)
1.一种化合物，其包含配体LA，其中所述配体LA包含以下结构：
式I
其中：
部分A为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环系统；
RA表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
每个R和R'可以相同或不同，并且R或R'中的至少一个是氟；
n为0、1、2或3；
RA、R和R'中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；
任何两个邻近RA、R和R'可以接合或稠合成环；以及
其中所述配体LA配位到选自由以下组成的群组的金属M：Os、Ir、Pd、Pt、Cu、Ag和Au，
其条件是如果M是Ir，那么配体LA不包含以下结构：
式II
其中每个Y独立地为C或N，并且其中Z1和Z2中的一个为C，另一个为N，短划线指示与Ir的直接键。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中R、R'和RA中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中R'和R中的每一个为氟；或其中R和R'为氟的数目等于或大于R和R'不为氟的数目。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中所述部分A为单环5元或6元芳香族或杂芳香族环；或其中所述部分A为包含5元和/或6元芳香族或杂芳香族环的多环稠环结构。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LA包含以下结构：
式III
或以下结构：
式IV
其中
部分B、C和D各自独立地为包含一或多个5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环结构；
每一RB、RC和RD独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
RB、RC和RD中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；以及
L为直接键或连接基团。
6.根据权利要求5所述的化合物，其中L是直接键，或选自由以下组成的群组的连接基团：烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、O、S、SO、SO2、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基和其组合。
7.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体LA选自由如以下中所给出的结构组成的群组：
其中：
每个Y独立地是C或N；当Z2是C时，螯合到M的其它原子是N，或当Z2是N时，其它螯合原子是C；短划线指示与M的直接键；每个X独立地是O、S或Se；并且剩余变量与先前所定义的相同。
8.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体LA选自由以下组成的群组：LAi-m和LAi'-n，其中i为1到2508的整数，m为1到73的整数，i'为1到1572的整数，并且n为1到28的整数；
其中LAi-m选自由如以下列表A和列表B中给出的结构组成的群组：
列表A：
列表B：
其中对于列表A的结构中的每个LAi，RQ、RV和G如下定义：
且其中对于列表B中的每一LAi，RQ和G如下定义；
其中R1到R54具有如以下所给出的结构：
并且其中G1到G20如下定义：
其中LAi'-n选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一LAi'，RQ、RV和J如下定义：
其中R1到R54具有如以下所给出的结构：
以及
J1到J28如下定义：
9.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体LA选自由如以下中所给出的结构组成的群组：
其中：
每个Y独立地为C或N；当Z3为C时，其它螯合Y为N，或当Z3为N时，其它螯合Y为C，且短划线指示与M的直接键；
每个X独立地是O、S或Se
RL表示零个、一个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
任何两个邻近RA、RB、RC和RL可以接合或稠合成环；
每一RL独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤素、烷基、环烷基、杂烷基、杂环烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、锗烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸、醚、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基以及其组合；以及
剩余变量与先前定义相同。
10.根据权利要求5所述的化合物，其中所述配体LA选自由以下组成的群组：LAi”-o和LAi”’-p，i”是1到1428的整数，o是1到78的整数，i”’是1到1572的整数，并且p是1到20的整数；其中LAi”-o选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一LAi”，RQ、RV和G如下定义：
以及
其中R1到R54具有如以下所给出的结构：
其中G1到G20如下定义：
以及
其中LAi”’-p选自由如以下给出的结构组成的群组：
其中对于每一LAi”’，RQ、RV和J如下定义：
其中R1到R54具有如以下所给出的结构：
以及
其中J1到J28如下定义：
11.根据权利要求1所述的化合物，其中所述配体LA选自由如以下中所给出的结构组成的群组：
12.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有式M(LA)p(LB)q(LC)r，其中LB和LC各自为双齿配体；并且其中p为1、2或3；q为0、1或2；r为0、1或2；并且p+q+r为金属M的氧化态；或其中所述化合物具有选自由以下组成的群组的式：Ir(LA)3、Ir(LA)(LB)2、Ir(LA)2(LB)、Ir(LA)2(LC)和Ir(LA)(LB)(LC)；并且其中LA、LB和LC彼此不同；或具有式Pt(LA)(LB)；且其中LA和LB可相同或不同。
13.根据权利要求12所述的化合物，其中LB和LC各自独立地选自由以下中给出的结构组成的群组：
T选自由B、Al、Ga和In组成的群组；
Y1到Y13中的每一个独立地选自由碳和氮组成的群组；
Y'选自由以下组成的群组：BRe、NRe、PRe、O、S、Se、C＝O、S＝O、SO2、CReRf、SiReRf和GeReRf；
Re和Rf可以稠合或接合成环；
每个Ra、Rb、Rc和Rd独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
Ra1、Rb1、Rc1、Rd1、Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf中的每一个独立地是氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、卤基、烷基、环烷基、杂烷基、芳烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、锗烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、炔基、芳基、杂芳基、酰基、羰基、羧酸、酯、腈、异腈、硫基、亚磺酰基、磺酰基、膦基、硒烷基和其组合；以及
并且Ra、Rb、Rc、Rd、Re和Rf的任何两个相邻的取代基可以稠合或接合以形成环或形成多齿配体。
14.根据权利要求12所述的化合物，其中当所述化合物具有式Ir(LAi-m)3时，i是1至2508的整数；m是1至73的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3至Ir(LA2508-73)3；
当所述化合物具有式Ir(LAi'-n)3时，i'是1至1572的整数；n是1至28的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3至Ir(LA1572-28)3；
当所述化合物具有式Ir(LAi”-o)3时，i”是1至1428的整数；o是1至78的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3至Ir(LA1428-78)3；
当所述化合物具有式Ir(LAi”’-p)3时，i”’是1至1572的整数；p是1至20的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)3至Ir(LA1572-20)3；
当所述化合物具有式Ir(LAi-m)(LBk)2时，i是1至2508的整数；m是1至73的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2至Ir(LA2508-73)(LB324)2；
当所述化合物具有式Ir(LAi'-n)(LBk)2时，i'是1至1572的整数；n是1至28的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2至Ir(LA1572-28)(LB324)2；
当所述化合物具有式Ir(LAi”-o)(LBk)2时，i是1至1428的整数；o是1至78的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2至Ir(LA1428-78)(LB324)2；
当所述化合物具有式Ir(LAi”’-p)(LBk)2时，i”’是1至1572的整数；m是1至20的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)(LB1)2至Ir(LA1572-20)(LB324)2；
当所述化合物具有式Ir(LAi-m)2(LBk)时，i是1至2508的整数；m是1至73的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)至Ir(LA2508-73)2(LB324)；
当所述化合物具有式Ir(LAi'-n)2(LBk)时，i是1至1572的整数；n是1至28的整数；k是1至270的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)至Ir(LA1572-28)2(LB270)；
当所述化合物具有式Ir(LAi”-o)2(LBk)时，i”是1至1428的整数；o是1至78的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)至Ir(LA1428-78)2(LB324)；
当所述化合物具有式Ir(LAi”’-p)2(LBk)时，i”’是1至1572的整数；p是1至20的整数；k是1至324的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LB1)至Ir(LA1572-20)2(LB324)；
当所述化合物具有式Ir(LAi-m)2(LCj-I)时，i是1至2508的整数；m是1至73的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)至Ir(LA2508-73)2(LC1416-I)；
当所述化合物具有式Ir(LAi'-n)2(LCj-I)时，i'是1至1572的整数；n是1至28的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)至Ir(LA1572-28)2(LC1416-I)；
当所述化合物具有式Ir(LAi”-o)2(LCj-I)时，i”是1至1428的整数；o是1至85的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)至Ir(LA1428-85)2(LC1416-I)；
当所述化合物具有式Ir(LAi”’-p)2(LCj-I)时，i”’是1至1572的整数；p是1至20的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-I)至Ir(LA1572-20)2(LC1416-I)；
当所述化合物具有式Ir(LAi-m)2(LCj-II)时，i是1至2508的整数；m是1至73的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)至Ir(LA2508-73)2(LC1416-II)；
当所述化合物具有式Ir(LAi'-n)2(LCj-II)时，i'是1至1572的整数；n是1至28的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)至Ir(LA1572-28)2(LC1416-II)；
当所述化合物具有式Ir(LAi”-o)2(LCj-II)时，i”是1至1428的整数；o是1至85的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)至Ir(LA1428-85)2(LC1416-II)；以及
当所述化合物具有式Ir(LAi”’-p)2(LCj-II)时，i”’是1至1572的整数；p是1至20的整数；j是1至1416的整数；并且所述化合物选自由以下组成的群组：Ir(LA1-1)2(LC1-II)至Ir(LA1572-20)2(LC1416-II)；
其中LAi-m和LAi'-n的每个结构如权利要求8中定义；
其中LAi”-o和LAi”’-p的每个结构如权利要求10中定义；
其中每一LBk具有如以下所定义的结构：
其中每个LCj-I具有基于式
的结构；且每个LCj-II具有基于式
的结构，其中对于LCj-I和LCj-II中的每个LCj，R201和R202各自独立地如下定义：
其中RD1到RD246具有如以下给出的结构：
15.根据权利要求12所述的化合物，其中所述化合物选自由以下中所给出的结构组成的群组：
16.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化合物具有以下结构：
式V
或
式VI
其中：
M1是Pd或Pt；
部分E和F各自独立地为包含5元和/或6元碳环或杂环的单环或多环稠环结构；
Z1和Z2各自独立地为C或N；
K1、K2、K3和K4各自独立地选自由以下组成的群组：直接键、O和S，其中所述K1、K2、K3和K4中至少两个是直接键；
L1、L2和L3各自独立地选自由以下组成的群组：单键、无键、O、Se、S、SO、SO2、C＝CR'R”、C＝NR'、C＝O、CR'R”、SiR'R”、BR'、P(O)R)和NR'，其中L1和L2中的至少一个存在；
RE和RF各自独立地表示零个、单个或至多最大允许数目个对其相关环的取代；
R'、R”、RE和RF中的每一个独立地为氢或选自由以下组成的群组的取代基：氘、氟、烷基、环烷基、杂烷基、烷氧基、芳氧基、氨基、硅烷基、硼烷基、烯基、环烯基、杂烯基、芳基、杂芳基、腈、异腈、硫基和其组合；
当在化学上可行时，两个相邻RA、RB、RC、RE和RF可以接合或稠合在一起形成环；以及
X1-X2、RA、RB、RC和环C的定义皆与上述相同。
17.一种有机发光装置OLED，其包含：
阳极；
阴极；以及
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1所述的化合物。
18.根据权利要求17所述的OLED，其中所述有机层进一步包含主体，其中主体包含至少一个选自由以下组成的群组的化学部分：三亚苯、咔唑、吲哚并咔唑、二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑、5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽、三嗪、氮杂-三亚苯、氮杂-咔唑、氮杂-吲哚并咔唑、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、氮杂-二苯并硒吩、氮杂-5λ2-苯并[d]苯并[4,5]咪唑并[3,2-a]咪唑和氮杂-(5,9-二氧杂-13b-硼杂萘并[3,2,1-de]蒽)。
19.根据权利要求18所述的OLED，其中所述主体选自由以下中所给出的结构组成的群组：
20.一种消费型产品，其包含有机发光装置OLED，所述有机发光装置包含：
阳极；
阴极；以及
安置于所述阳极与所述阴极之间的有机层，
其中所述有机层包含根据权利要求1所述的化合物。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163164650P | 2021-03-23 | 2021-03-23 | |
| US63/164,650 | 2021-03-23 | ||
| US17/655,555 | 2022-03-21 | ||
| US17/655,555 US20220324892A1 (en) | 2021-03-23 | 2022-03-21 | Organic electroluminescent materials and devices |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115109098A true CN115109098A (zh) | 2022-09-27 |
Family
ID=83324492
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202210293432.0A Pending CN115109098A (zh) | 2021-03-23 | 2022-03-23 | 有机电致发光材料和装置 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220324892A1 (zh) |
| CN (1) | CN115109098A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2622304A (en) * | 2022-07-08 | 2024-03-13 | Lg Display Co Ltd | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same |
-
2022
- 2022-03-21 US US17/655,555 patent/US20220324892A1/en active Pending
- 2022-03-23 CN CN202210293432.0A patent/CN115109098A/zh active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2622304A (en) * | 2022-07-08 | 2024-03-13 | Lg Display Co Ltd | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same |
| GB2622304B (en) * | 2022-07-08 | 2024-09-04 | Lg Display Co Ltd | Organometallic compound and organic light-emitting diode including the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20220324892A1 (en) | 2022-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3305796B1 (en) | Organic electroluminescent materials and devices | |
| CN110903324A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114512625A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115215908A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN112625066A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN112390828A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114835757A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114230614A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114057798A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN112794814A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN111925397A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115109098A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN116265473A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115385963A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| KR20220168558A (ko) | 유기 전계발광 물질 및 디바이스 | |
| CN115304645A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115232172A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114478483A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN113185556A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN113292579A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN113072587A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN113248531B (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN114437064A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115043859A (zh) | 有机电致发光材料和装置 | |
| CN115536707A (zh) | 有机电致发光材料和装置 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |