CN115197129A - 一种芴类小分子阴极界面层及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种芴类小分子阴极界面层及其制备方法，通过威廉森合成法在2,7‑二溴芴上接上吡啶合成溴代芴衍生物，再与二氟苯通过Suzuki偶联反应得到产物。首先，吡啶可赋予材料醇溶性加工，形成界面偶极子，降低阴极功函，从而进一步降低电极与活性层之间的界面势垒，提高载流子迁移率和开路电压；吡啶氮原子上的孤对电子可通过n型掺杂活性层受体，改善活性层与金属阴极之间的接触；其次，因氟原子强的电负性，使分子出现高度缺电子区并拉低最低未占轨道，促进电子从受体向阴极界面层的转移。此外，氟原子的存在使芴基阴极界面材料具有低的最低未占轨道能级，赋予器件能级匹配，提高器件的电子迁移率和器件效率。

Description

一种芴类小分子阴极界面层及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机太阳能电池阴极界面层技术领域，特别是涉及一种芴类小分子阴极界面层的制备方法。
背景技术
随着全球经济可持续增长的需求不断增加，开发廉价可再生能源势在必行。与其他能源相比，太阳能是最丰富、取之不尽、用之不竭的再生能源。无机半导体，如硅和砷化镓，通常具有较高的载流子迁移率和稳定性。然而，它们的缺点如制备成本高和不易在柔性基板上制造，限制了它们的应用。相比之下，有机太阳能电池具有成本低、重量轻、机械柔性好、可采用低温溶液处理技术制备大面积器件等优点，它们已经引起了相当大的关注，并被认为是一种有前景的成本效益高的光伏技术。
目前常用的阴极有Ag和铟锡氧化物等，它们具有较高的功函数，可以维持有机太阳能电池的环境稳定性。然而，这些高功函数的材料很难与电子受体直接形成欧姆接触，导致低内置势和高能势垒阻碍了电荷提取传输。为了提高有机太阳能电池的性能，利用阴极界面层来优化受体/阴极接触是至关重要的。这些阴极界面材料可分为无机和有机化合物。LiF、Cs2CO3、ZnO和TiO2等是常见的无机阴极界面材料，然而，它们也有一些缺点，如与有机活性物质不相容、表面对氧的吸收、对水分和紫外线的敏感性等。有机阴极界面材料包括小分子和聚合物，在这两者之间，聚合物材料表现出一些内在的缺陷如：纯度难以保证和批次间分子量和多分散性的变化，降低了器件性能的可重复性。相反，具有明确的结构、分子量和高纯度的有机小分子可能是更有前途的候选阴极界面材料。
芴类小分子作为阴极界面层中的一类代表性小分子，芴环是特殊的刚性平面联苯结构，两个苯环通过一个C-C单键和一个桥连的亚甲基相连，这两个苯环和亚甲基几乎在同一个平面上，使得其具有更强的刚性和热稳定性，芴环的2位，7位，9位碳上易于进行结构修饰，引入多种官能团，用于合成芴的衍生物。
发明内容
本发明提供了一种芴类小分子阴极界面层的制备方法及其在非富勒烯太阳能电池中的应用。通过对芴基进行结构优化，在侧链中引入极性吡啶基修饰基团，提高了材料的醇溶性，不仅在界面处形成界面偶极子，降低阴极功函，同时促进受体和阴极形成良好的欧姆接触，从而进一步降低电极与活性层之间的界面势垒，提高载流子迁移率和开路电压。其次，吡啶基上氮原子的sp2杂化轨道中存在孤对电子，表现出供电子效应，通过n型掺杂活性层受体，减少电荷输运损失，改善了活性层与金属阴极之间的接触。氟原子表现出的较强的吸电子能力，使分子出现高度缺电子区，促进电子从受体向阴极界面层的转移。此外，氟原子的存在使芴基阴极界面材料具有较低的最低未占轨道，改善了FPy-4FP与阴极界面处的能级对齐，获得较为有利的电子提取效率，显示出较高的电子迁移率和较好的界面相容性。
本发明的目的在于提供了一种芴类小分子阴极界面层的制备方法及其应用。应用于本发明的一种芴类小分子阴极界面层制备的非富勒烯太阳能电池器件。
本发明采用的技术方案如下：一种芴类小分子阴极界面层，其特征在于：具有式1所示的结构，如下：
Figure BDA0003786213200000021
本发明另一种技术方案如下：一种含有式I所示结构的一种芴类小分子阴极界面层，其特征在于包括以下步骤：
步骤一：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成：
(1)称取1.2mmol反应物2,7-二溴-9,9-二(6-溴己基)芴与2.64mmol 4-羟基吡啶加入烧瓶，并加入500mg的碳酸钾于烧瓶中，搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器沿烧瓶支管连接的橡胶管注射40mL的超干DMF作为反应的溶剂，注射完成后用密封带密封针孔，开启磁力搅拌器，使反应物充分溶解，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟。随后用黑色塑料袋包裹避光，用扎带固定，于125℃加热搅拌回流24h。
(2)反应完成后，拆卸装置，将反应液避光冷却至室温。搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)加入30mL二氯甲烷溶解，之后以3倍体积的水萃取，收集下层有机相黄色液体，重复3次，在收集到的下层液体中加入适量无水硫酸镁，除去其中残存的水分，搅拌后静置。抽滤，除去硫酸镁。
(4)将得到的黄色液体装入鸡心瓶中在40℃下旋蒸，除去其中的二氯甲烷，得到泡沫状固体物质，置于真空干燥箱60℃条件下干燥24h，得到FPy-2Br的淡黄色固体粗品。
(5)将粗品用二氯甲烷溶解，并以甲醇：乙酸乙酯＝1:2作为展开剂点板，用紫外分析仪照射观察，之后进行柱层析对产物进行提纯，采用湿法装柱，干法加样。将得到的淡黄色液体旋干，放入真空干燥箱干燥24h，将产物刮出，得到淡黄色固体FPy-2Br，产率为45％。
步骤二：芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的合成：
(1)取反应物0.5mmol FPy-2Br和1.2mmol 3,5-二氟苯硼酸加入到烧瓶中，再投入500mg的碳酸钾和50mg催化剂Pd(PPh3)4。搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器打入20mL的超干DMF，将各种原料混合，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟，于105℃加热搅拌回流24h。黑色塑料袋避光。
(2)反应冷却至室温，搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)用水和二氯甲烷对其进行萃取，除去水溶物以及催化剂。萃取完成后，放入适量无水硫酸镁除去液体中的残余水分，旋干溶剂，得到粗产物。
(4)粗产物用体积比甲醇：乙酸乙酯＝1.5:1进行柱层析提纯，将得到的液体旋干，放入真空干燥箱中干燥24h，刮出产物，得到灰白色固体FPy-4FP，产率为88％。
本发明另一种技术方案如下：一种芴类小分子阴极界面层的非富勒烯太阳能电池器件，其特征在于：
包括ITO玻璃层、设置在ITO玻璃层上的PEDOT:PSS阳极界面层、设置在PEDOT:PSS阳极界面层上的活性层、设置在活性层上的芴类小分子阴极界面层、设置在芴类小分子阴极界面层上的Al电极层。
本发明的另一种技术方案如下：一种芴类小分子阴极界面层的FPy-4FP的合成方法，其特征在于：具体合成路线反应方程式如下：
Figure BDA0003786213200000041
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)本发明提供的一种新型非富勒烯小分子阴极界面层材料FPy-4FP，合成工艺简单，仅两步即可得到产物，并可实现高电导率与高电子迁移率、环境友好水/醇溶性加工。
(2)得益于小分子侧链含有吡啶基修饰基团，氮原子与电极基底乃至与活性层之间的相互作用，可形成界面偶极，降低界面势垒，形成欧姆接触，提高电子的选择性传输和内建电场，有利于阴极收集电子，最终提高电子迁移率和器件效率。
(3)氟原子具有最强的电负性，取代的氟原子在有机分子上表现出强的非共价相互作用(氢键)，而芳烃的氟化反应是调控其光电性能的有效途径，因此，将二氟苯与芴结合对提高其光电性能起到重要作用。
(4)相连苯环上的氟使芴基阴极界面材料具有较低的最低未占轨道，改善了FPy-4FP/阴极界面处的能级对齐，获得有利的电子提取效率，显示出较高的电子迁移率和较好的界面相容性。
(5)由于氟原子具有吸电子能力(即强的电负性)，氟的存在增强了芴的电负性，导致表面静电势下降。静电势的不均匀分布导致分子中出现高度缺电子区，提高其与受体(具有强的正表面静电势值)的静电吸引，从而促进电子从受体向阴极界面层的转移，表现出较好的电子选择性。
附图说明
图1为本发明的一种芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的结构图。
图2为基于本发明的一种芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的器件结构图。
图3为本发明的一种芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的具体合成路线图。
具体实施方法
下面结合附图对本发明进一步说明。
本发明的反应如附图，具体反应步骤如下：一种芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的合成步骤：
步骤一：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成：
(1)称取1.2mmol反应物2,7-二溴-9,9-二(6-溴己基)芴与2.64mmol 4-羟基吡啶加入烧瓶，并加入500mg的碳酸钾于烧瓶中，搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器沿烧瓶支管连接的橡胶管注射40mL的超干DMF作为反应的溶剂，注射完成后用密封带密封针孔，开启磁力搅拌器，使反应物充分溶解，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟。随后用黑色塑料袋包裹避光，用扎带固定，于125℃加热搅拌回流24h。
(2)反应完成后，拆卸装置，将反应液避光冷却至室温。搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(3)加入30mL二氯甲烷溶解，之后以3倍体积的水萃取，收集下层有机相黄色液体，重复3次，在收集到的下层液体中加入适量无水硫酸镁，除去其中残存的水分，搅拌后静置。抽滤，除去硫酸镁。
(4)将得到的黄色液体装入鸡心瓶中在40℃下旋蒸，除去其中的二氯甲烷，得到泡沫状固体物质，置于真空干燥箱60℃条件下干燥24h，得到FPy-2Br的淡黄色固体粗品。
(5)将粗品用二氯甲烷溶解，并以甲醇：乙酸乙酯＝1：2作为展开剂点板，用紫外分析仪照射观察，之后进行柱层析对产物进行提纯，采用湿法装柱，干法加样。将得到的淡黄色液体旋干，放入真空干燥箱干燥24h，将产物刮出，得到淡黄色固体FPy-2Br，产率为45％。
步骤二：芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的合成：
(5)取反应物0.5mmol FPy-2Br和1.2mmol 3,5-二氟苯硼酸加入到烧瓶中，再投入500mg的碳酸钾和50mg催化剂Pd(PPh3)4。搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟(重复3次)。在通N2的情况下，用注射器打入20mL的超干DMF，将各种原料混合，再次抽真空5分钟，通N2 5分钟，于105℃加热搅拌回流24h，黑色塑料袋避光。
(6)反应冷却至室温，搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂DMF，得到少量淡黄色乳液。
(7)用水和二氯甲烷对其进行萃取，除去水溶物以及催化剂。萃取完成后，放入适量无水硫酸镁除去液体中的残余水分，旋干溶剂，得到粗产物。
(8)粗产物用体积比甲醇：乙酸乙酯＝1.5:1进行柱层析提纯，将得到的液体旋干，放入真空干燥箱中干燥24h，刮出产物，得到灰白色固体FPy-4FP，产率为88％。
本发明的有益效果是：本发明公开了一种芴类小分子阴极界面层的制备方法，通过威廉森合成法在2,7-二溴芴侧链上接上吡啶基合成溴代芴衍生物，铃木反应在芴环2，7位碳连上二氟苯得到产物。首先，其侧链含有吡啶基修饰基团，有较好的醇溶性，可以在金属阴极/阴极界面层和活性层界面处形成界面偶极子，降低阴极功函，同时促进受体和阴极形成良好的欧姆接触，从而进一步降低电极与活性层之间的界面势垒，提高载流子迁移率和开路电压；吡啶基上氮原子的sp2杂化轨道中存在孤对电子，表现出供电子效应，通过n型掺杂活性层受体，减少电荷输运损失，改善了活性层与金属阴极之间的接触；芴基与二氟苯相结合，改变了分子的平面性，适度的结晶度最终提高器件的稳定性和效率。其次，氟原子表现出较强的吸电子能力，使分子出现高度缺电子区，促进电子从受体向阴极界面层的转移。此外，氟原子的存在使芴基阴极界面材料具有较低的最低未占轨道，改善了FPy-4FP与阴极界面处的能级匹配度，获得较为有利的电子提取效率，显示出较高的电子迁移率和较好的界面相容性。

Claims (6)

1.一种芴类小分子阴极界面层，其特征在于：具有式Ⅰ所示的结构，如下：
Figure FDA0003786213190000011
2.一种含有权利要求1所述的芴类小分子阴极界面层的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
步骤一：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成；
步骤二：芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的合成。
3.根据权利要求2所述的一种芴类小分子阴极界面层的制备方法，其特征在于：2,7-二溴芴的吡啶基侧链FPy-2Br的合成，具体步骤为：
(1)称取1.2mmol反应物2,7-二溴-9,9-二(6-溴己基)芴与2.64mmol的4-羟基吡啶加入烧瓶，并加入500mg的碳酸钾于烧瓶中，搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟；在通N2的情况下，用注射器沿烧瓶支管连接的橡胶管注射40mL的超干N,N-二甲基甲酰胺作为反应的溶剂，注射完成后用密封带密封针孔，开启磁力搅拌器，使反应物充分溶解，再次抽真空5分钟，通N2时间为5分钟；随后用黑色塑料袋包裹避光，用扎带固定，于125℃加热搅拌回流24h；
(2)反应完成后，拆卸装置，将反应液避光冷却至室温，搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂N,N-二甲基甲酰胺，得到少量淡黄色乳液；
(3)加入30mL二氯甲烷溶解，之后以3倍体积的水萃取，收集下层有机相黄色液体，重复3次，在收集到的下层液体中加入适量无水硫酸镁，除去其中残存的水分，搅拌后静置，抽滤，除去硫酸镁；
(4)将得到的黄色液体装入鸡心瓶中在40℃下旋蒸，除去其中的二氯甲烷，得到泡沫状固体物质，置于真空干燥箱60℃条件下干燥24h，得到FPy-2Br的淡黄色固体粗品；
(5)将粗品用二氯甲烷溶解，并以甲醇：乙酸乙酯＝1:2作为展开剂点板，用紫外分析仪照射观察，之后进行柱层析对产物进行提纯，采用湿法装柱，干法加样；将得到的淡黄色液体旋干，放入真空干燥箱干燥24h，将产物刮出，得到淡黄色固体FPy-2Br，产率为45％。
4.根据权利要求2所述的一种芴类小分子阴极界面层的制备方法，其特征在于：芴类小分子阴极界面层FPy-4FP的合成，具体步骤为：
(1)称取反应物0.5mmol的FPy-2Br和1.2mmol的3,5-二氟苯硼酸加入到烧瓶中，再投入500mg的碳酸钾和50mg催化剂Pd(PPh3)4；搭建回流装置，抽真空3分钟，通N2 5分钟；在通N2的情况下，用注射器打入20mL的超干N,N-二甲基甲酰胺，将各种原料混合，再次抽真空5分钟，通N2时间为5分钟，于105℃加热搅拌回流24h，黑色塑料袋避光；
(2)反应冷却至室温，搭建减压蒸馏装置，将反应液在115℃-120℃减压蒸馏5h，蒸出溶剂N,N-二甲基甲酰胺，得到少量淡黄色乳液；
(3)用水和二氯甲烷对其进行萃取，除去水溶物以及催化剂；萃取完成后，放入适量无水硫酸镁除去液体中的残余水分，旋干溶剂，得到粗产物；
(4)粗产物用体积比甲醇：乙酸乙酯＝1.5:1进行柱层析提纯，将得到的液体旋干，放入真空干燥箱中干燥24h，刮出产物，得到灰白色固体FPy-4FP，产率为88％。
5.一种根据权利要求1所述的芴类小分子阴极界面层的非富勒烯太阳能电池器件，其特征在于：
包括ITO玻璃层、设置在ITO玻璃层上的PEDOT:PSS阳极界面层、设置在PEDOT:PSS阳极界面层上的活性层、设置在活性层上的芴类小分子阴极界面层、设置在芴类小分子阴极界面层上的Al电极层。
6.一种根据权利要求1所述的芴类小分子阴极界面层的FPy-4FP的合成方法，其特征在于：具体合成路线反应方程式如下：
Figure FDA0003786213190000031
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