CN113234095B - 含联三嗪基团的化合物及其作为三维电子受体材料的应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一类含联三嗪基团的化合物及其作为三维电子受体材料的应用，所述含联三嗪基团的化合物，其结构式如下：

Description

含联三嗪基团的化合物及其作为三维电子受体材料的应用
技术领域
本发明属于含3个或更多个杂环的杂环化合物技术领域，涉及一类含联三嗪基团的化合物及其作为三维电子受体材料的应用。
背景技术
太阳能的开发利用有望成为全球面临的能源和环境等问题的解决方案，发展光伏技术，实现太阳能电池商业化是可行的途径。目前无机太阳能电池存在制备过程不环保、能耗高，能量偿还时间长等缺点，而材料来源丰富、可溶液加工的有机光伏具有巨大的潜力，尤为令人瞩目。
有机光伏材料的活性层通常由电子给体材料(p型有机半导体材料)和电子受体材料(n型有机半导体材料)共混涂膜制成。在有机光伏器件发展的最初阶段，富勒烯衍生物是最为广泛采用的电子受体材料，但富勒烯衍生物存在不易修饰、能级固定、分离纯化困难、吸收光谱窄等缺点，限制了有机光伏器件效率的提升。非富勒烯电子受体材料的发展是有机光伏器件效率屡创新高的主要推动力。平面稠环类电子受体和酰亚胺类电子受体材料是非富勒烯受体材料的两大分支。相较于平面稠环类电子受体材料，酰亚胺类电子受体材料，尤其是苝酰亚胺和萘酰亚胺类电子受体材料具有单体廉价易得，合成简便等优点，更有商业化潜力。但基于该类电子材料的有机光伏器件的能量转换效率仍有待提高，亟需开发新型高效的电子受体材料。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术中存在的上述不足，提供一类含联三嗪基团的化合物及其作为三维电子受体材料的应用，该类化合物特定的三维结构使其用作电子受体材料具有电子迁移率高，与给体材料相分离效果好等优势。
为解决上述技术问题，本发明提供的技术方案是：
提供一类含联三嗪基团的化合物，其结构式如下：
Figure BDA0003049078060000021
其中EW选自萘二酰亚胺类衍生物、苝二酰亚胺类衍生物。
优选的是，所述萘二酰亚胺类衍生物选自以下结构：
Figure BDA0003049078060000022
其中R1和R2分别为相同或不同的烷基；Y为烷氧基，烷巯基，烷基仲胺，烷基叔胺，芳基仲胺中的一种；所述烷基，烷氧基，烷巯基，烷基仲胺，烷基叔胺中的烷基选自碳原子数为3-30的直链或支链烷基中的一种；所述芳基选自苯，噻吩，萘，联苯中的一种。
优选的是，所述苝二酰亚胺类衍生物选自以下结构：
Figure BDA0003049078060000023
其中R1和R2分别为相同或不同的烷基；Y为O，S，Se，Te，烷基胺中的一种；所述烷基，烷基胺中的烷基选自碳原子数为3-30的直链或支链烷基中的一种。
优选的是，所述含联三嗪基团的化合物结构式为：
Figure BDA0003049078060000031
优选的是，所述含联三嗪基团的化合物结构式为：
Figure BDA0003049078060000032
优选的是，所述含联三嗪基团的化合物结构式为：
Figure BDA0003049078060000041
本发明还包括上述含联三嗪基团的化合物作为三维电子受体材料的应用。
具体地，上述三维电子受体材料用于有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或量子点太阳能电池中。
与现有联芳基三维受体材料相比，本发明的化合物含有的联三嗪基团结构与受体材料外围拉电子结构单元间具有更小的空间位阻，有利于外围拉电子结构单元间的堆积，从而获得更高的电子迁移率；同时该类材料具有三维结构，避免外围拉电子结构单元聚集过强，能够与给体材料形成良好的相分离效果，该类材料作为电子受体材料应用于太阳能电池能够提高其光电转换效率。
本发明的有益效果在于：本发明提供的含联三嗪基团的化合物用作电子受体材料能够显著提高太阳能电池的光电转换效率，具有良好的商业化应用前景。
具体实施方式
为使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案，下面结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
一种含联三嗪基团的化合物，其制备方法如下：
1)将化合物1(2eq)，三聚氯氰(1eq)，四三苯基膦钯催化剂(0.05eq)及碘化亚铜(0.1eq)加入反应瓶中，抽排氮气，注入无氧碳酸钾水溶液(2mol/L)和甲苯适量，80℃过夜反应，产物水洗后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，以无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，以二氯甲烷为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到产物2，收率为65％；
反应式如下：
Figure BDA0003049078060000051
2)将化合物2溶于DMF中，加入2倍摩尔量的还原铜粉，加热回流过夜，硅胶柱层析得到终产物3，收率为85％。
反应式如下：
Figure BDA0003049078060000052
实施例2
一种含联三嗪基团的化合物，其制备方法如下：
1)将化合物4(2eq)，三聚氯氰(1eq)，四三苯基膦钯催化剂(0.05eq)及碘化亚铜(0.1eq)加入反应瓶中，抽排氮气，注入无氧碳酸钾水溶液(2mol/L)和甲苯适量，80℃过夜反应，产物水洗后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，以无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，以二氯甲烷为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到产物5，收率为75％；
反应式如下：
Figure BDA0003049078060000061
2)将化合物5溶于DMF中，加入2倍摩尔量的还原铜粉，加热回流过夜，硅胶柱层析得到终产物6，收率为92％。
反应式如下：
Figure BDA0003049078060000062
实施例3
一种含联三嗪基团的化合物，其制备方法如下：
1)将化合物7(2eq)，三聚氯氰(1eq)，四三苯基膦钯催化剂(0.05eq)，碘化亚铜(0.05eq)加入反应瓶中，抽排氮气，注入无氧无水甲苯和DMF适量，回流反应24h，产物水洗后用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，以无水硫酸钠干燥后旋蒸除去溶剂，以二氯甲烷为淋洗剂进行硅胶柱层析分离，得到产物5，收率为75％；
Figure BDA0003049078060000071
反应式如下：
2)将化合物8溶于DMF中，加入2倍摩尔量的还原铜粉，加热回流过夜，硅胶柱层析得到终产物9，收率为80％。
反应式如下：
Figure BDA0003049078060000072
实施例4
比较实施例1制备的化合物3、实施例2制备化合物6、实施例3制备的化合物9及其以联苯为核心的化合物6a和9a作为电子受体材料的性能，化合物6a和9a的结构式如下：
Figure BDA0003049078060000081
分别以实施例1制备的化合物3、实施例2制备化合物6、实施例3制备的化合物9及其以联苯为核心的化合物6a和9a作为电子受体材料制备有机太阳能电池器件，具体制备方法如下：用超纯水，丙酮，异丙醇依次清洗覆盖有氧化铟锡(ITO)的玻璃基底，接着用氧等离子体处理10分钟，然后将30nm厚的PEDOT：PSS旋涂在基底上，并于160℃下干燥20分钟，分别将5种电子受体材料与PTB7-Th按照1：1的质量比溶于邻二氯苯中配成溶液旋涂在干燥后的基底上面形成5种厚约100nm的薄膜，然后在4×10-4Pa下依次将Ca和Al蒸镀在上面，得到5种有机太阳能电池器件。基于每种化合物的器件各制备十个。最后于AM 1.5G、100mW·cm-2条件下测试其J-V特性，平均结果如表1所示。
表1有机太阳能电池器件在AM 1.5G、100mW·cm-2条件下的光伏参数
Figure BDA0003049078060000082
其中，Voc表示开路电压，Jsc表示短路电流，FF表示填充因子，PCE表示转换效率。
从表1可以看出，联三嗪构筑的电子受体材料光伏性能优于联苯基核心的电子受体材料，说明其应用于有机太阳能电池的受体材料具有很大的潜力。

Claims (5)

1.含联三嗪基团的化合物，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0003653935850000011
其中EW选自萘二酰亚胺类衍生物、苝二酰亚胺类衍生物；
EW为萘二酰亚胺类衍生物时，所述含联三嗪基团的化合物结构式如下：
Figure FDA0003653935850000012
EW为苝二酰亚胺类衍生物时，所述苝二酰亚胺类衍生物选自以下结构：
Figure FDA0003653935850000021
其中R1和R2分别为相同或不同的烷基，所述烷基选自碳原子数为3-30的直链或支链烷基中的一种。
2.根据权利要求1所述的含联三嗪基团的化合物，其特征在于，所述含联三嗪基团的化合物结构式为：
Figure FDA0003653935850000022
3.根据权利要求1所述的含联三嗪基团的化合物，其特征在于，所述含联三嗪基团的化合物结构式为：
Figure FDA0003653935850000031
4.一种权利要求1-3任一所述的含联三嗪基团的化合物作为三维电子受体材料的应用。
5.根据权利要求4所述的含联三嗪基团的化合物作为三维电子受体材料的应用，其特征在于，所述三维电子受体材料用于有机太阳能电池、钙钛矿太阳能电池或量子点太阳能电池中。
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