CN112375079B - 一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法与应用 - Google Patents
一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法与应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于有机光伏材料领域,具体涉及一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法,并且将其作为活性层应用于有机太阳能电池器件或应用于光电探测器中。通过多种给体单元中心核与单取代位的萘二酰亚胺单元衍生物偶联,获得具有高的热稳定性、优良的电子传输性能的小分子光伏材料。此类材料可应用于有机太阳能电池和光电探测器的工业化生产中。
Description
技术领域
本发明属于有机光伏材料领域,具体涉及以萘二酰亚胺单元为臂、芳香化合物单元为中心核,形成的一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及制备方法。该类小分子表现出优异的n-型特点,可以应用于有机光伏器件中。
背景技术
工业革命以来,世界经济快速增长,相对应的,能源消耗也越来越大。传统化石能源大量使用,已面临枯竭,与此同时,各种环境问题频发。当前无机太阳电池技术已较为成熟,能量转换效率(PCE)已超过20%,且已大规模应用。但其制备成本较高、对环境污染较大、不便携,限制了其进一步推广。相比之下,新型有机太阳电池具有成本低,材料种类多,重量轻,制造工艺简单,可制成柔性装置的优点。因此,研究人员正在将注意力转向新型有机太阳电池。
有机基非富勒烯受体已成为新一代的n型材料,取代了传统的富勒烯衍生物,以实现高性能的有机光伏电池(OPV)。相比PC61BM和PC71BM等基于富勒烯衍生物的传统电子受体,非富勒烯受体具有许多优点,包括易于化学修饰,可调的吸收和能级,在可见光范围内的强吸收,出色的溶解性,良好的形貌稳定性,因此成为富勒烯衍生物的有力竞争者。在现有的众多非富勒烯受体中,萘二酰亚胺(NDI)衍生物因其良好的电子迁移率,较好的空气稳定性,简单的合成和功能化以及在可见光范围内的较宽的吸收而备受关注。
NDI分子的大π共轭平面容易导致π-π堆积和分子聚集的强烈趋势。一方面,NDI分子之间的强电子耦合有助于电荷传输。然而,在没有控制的情况下严重的NDI分子聚集会形成微小的聚集体。过大的NDI相域将抑制光生激子到达供体/受体界面,然后发生电荷离解,不利于OSC的性能。NDI的基本组成已被证明可以在聚合物受体中产生高效的太阳能电池,但是分子NDI受体的效果不佳,主要是由于萘二酰亚胺的大光学带隙,弱可见吸收和强聚集趋势而表现出较低的性能。这些缺点阻碍了对潜在的基于NDI的分子受体的研究,导致研究进展缓慢,在提高设备效率方面取得进展。
发明内容
萘二酰亚胺单元作为一类优秀的芳香杂环化合物,因其良好的电子迁移率,较好的空气稳定性,简单的合成和功能化以及在可见光范围内较宽的吸收等优点在有机电子领域得到了广泛的研究和应用。因此,本发明通过将萘二酰亚胺单元引入到小分子光伏材料中,合成新型的可溶液加工的小分子化合物,并且将该类小分子材料作为活性层应用于有机太阳能电池器件和光电探测器中。
本发明的目的在于提供一类多维萘二酰亚胺小分子光伏材料的设计与应用。本发明提供的小分子光伏材料,其化学结构式具有如下特征:
其中,Y选自如下的结构或者相应衍生物:
D为O,S,Se,Te,C(R)2,Si(R)2,Ge(R)2,Sn(R)2,NR1,PR;
E为O,S,Se,Te,NR,PR;
Z为C、Si、Ge。
R1为H、C1~C30的直链或者支链烷基;
n为3或4。
A1,A2相同或不相同,为噻吩、硒吩、噻唑、吡咯、苯;
R1为H、C1~C30的直链或者支链烷基。
本发明所述化合物的合成方法为:将萘二酰亚胺化合物与芳基硼酸酯进行铃木偶联反应,获得目标产物。
合成方法
具体方法步骤如下:
将1摩尔当量单溴化的萘二酰亚胺衍生物溶解在四氢呋喃中,惰性气体环境中加入3~5摩尔当量的芳基硼酸酯,2~10摩尔当量的有机或者无机碱水溶液,搅拌,加入0.01~0.10摩尔当量的钯催化剂,升高温度至回流,反应24~48小时,反应结束后冷却到室温并水洗萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,减压除去溶剂,经柱层析提纯后得到产物。
芳基硼酸酯为2,2',7,7'-四(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)-9,9'-螺双[芴]、三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺、2,2',2”-(5,5,10,10,15,15-六己基-10,15-二氢-5H-二茚基[1,2-a:1',2'-c]芴-2,7,12-三基)三(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)、3,3',5,5'-四(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,1'-联苯。
无机碱为:碳酸钾、磷酸钾、碳酸氢钠、氟化铯、碳酸铯等;
有机碱为:乙醇钠、叔丁醇钾等。
本发明的目的在于将该类有机光伏小分子材料与给体材料结合作为活性层应用于有机光伏器件中,并且活性层的厚度为10~1000纳米;给体材料与小分子受体材料的质量比介于1:0.1~1:5之间。
本发明所述有机光伏器件结构依次为层叠的衬底、阳极层、阳极修饰层、活性层、阴极修饰层、阴极层;或者器件结构依次为层叠的衬底、阴极层、阴极修饰层、活性层、阳极修饰层、阳极层。
所述的有机太阳能电池的活性层是通过溶液加工法实现,包括旋涂、刷涂、喷涂、浸涂、辊涂、丝网印刷、印刷或喷墨打印方法。
本发明所具有的优点和有益效果在于:提供了一类基于萘二酰亚胺单元衍生物的小分子受体材料及其制备方法,并且将其作为活性层应用于有机光伏器件中。通过多种给体中心核单元与单取代位的萘二酰亚胺单元衍生物偶联,获得具有高的热稳定性、优良的电子传输性能的小分子光伏材料。
附图说明
图1为化合物SF-NDI热失重图;
图2化合物SF-NDI紫外-可见光吸收光谱;
图3化合物SF-NDI循环伏安曲线;
图4化合物SF-NDI电流密度-电压曲线;
图5化合物SF-NDI波长-外量子效率曲线。
具体实施方式
以下具体实施例旨在对本发明作进一步说明,但这些具体实施方案不以任何方式限制本发明的保护范围。
实施例1
二(2-乙基己基)-4,9-二溴-萘四羧酸二酰亚胺(化合物B)的合成
将2,6-二溴萘-1,4,5,8-四羧酐(10g,23mmol)加入100ml双颈圆底烧瓶,加入乙酸60ml;抽真空,氮气保护;搅拌15分钟后,注射加入2-乙基己胺(9g,70mmol);在120℃下搅拌1.5小时。冷却静置析出大量沉淀,过滤,滤饼用甲醇淋洗。用正己烷重结晶得到黄色固体化合物B。(3.39g,22.3%)。
实施例2
2,7-双(2-乙基己基)-4,9-二(噻吩-2-基)苯并[3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮(化合物C)的合成
将B(2.2g,3.395mmol)、2-三丁基甲锡烷基噻吩(2.53g,6.79mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(62.2mg,0.0679mmol)及三(2-甲基苯基)膦(103mg,0.3395mmol)加入100ml双颈圆底烧瓶,加入甲苯60ml;抽真空,氮气保护。混合物在120℃下反应3小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,用柱层析分离,洗脱剂:石油醚/二氯甲烷=(2:3),得到红色固体化合物C(2.02g,91%)。
实施例3
4-(5-溴噻吩-2-基)-2,7-双(2-乙基己基)-9-(噻吩-2-基)苯并[3,8]菲咯啉-1,3,6,8(2H,7H)-四酮(化合物D)的合成
将C(800mg,1.222mmol)、三氯甲烷50ml加入100ml圆底烧瓶,遮光条件下加入N-溴代琥珀酰亚胺(218mg,1.344mmol),室温搅拌过夜。减压除去溶剂,水洗除去残留N-溴代琥珀酰亚胺,二氯甲烷萃取,合并有机相;无水MgSO4干燥。减压除去溶剂,用柱层析分离,洗脱剂:石油醚/二氯甲烷=(1:1)得到红色固体化合物D(528.3mg,58.9%)。
实施例4
2,2',7,7'-四(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基)-9,9'-螺双[芴](化合物F)的合成
将2,2’,7,7’-四溴-9,9’-螺二芴(1g,1.58mmol)、联硼酸频那醇酯(2.4g,9.48mmol)醋酸钾(1.8g,18.96mmol)及[双(二苯基膦)二茂铁]二氯化钯(231mg,0.316mmol)加入50ml双颈圆底烧瓶,加入甲苯30ml;抽真空,氮气保护。混合物在120℃下反应12小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,水洗2-3次,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水MgSO4干燥;减压除去溶剂,过快速柱层析分离,洗脱剂:石油醚,得到灰白色固体化合物F(1.2g,92.6%)。
实施例5
化合物SF-NDI的合成
将D(193mg,0.2629mmol)、F(50mg,0.0619mmol)及四(三苯基膦)钯(20mg,0.00183mmol)加入50ml双颈圆底烧瓶,加入K3PO4溶液(1M,1ml),四氢呋喃12ml,H2O 4ml;抽真空,氮气保护。混合物在120℃下反应24h。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,水洗2-3次,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水MgSO4干燥;减压除去溶剂,过快速柱层析分离,洗脱剂:
石油醚/二氯甲烷(1:4),得到紫色固体(90mg,49.7%)。
实施例6
化合物TPA-NDI的合成
将D(330mg,0.449mmol)、三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺(80mg,0.128mmol)及四(三苯基膦)钯(22.2mg,0.0192mmol)加入50ml双颈圆底烧瓶,加入K3PO4溶液(1M,2ml),四氢呋喃15ml,H2O 4ml;抽真空,氮气保护。混合物在85℃下反应48小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,水洗2-3次,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水MgSO4干燥;减压除去溶剂,过快速柱层析分离,洗脱剂:石油醚/二氯甲烷(1:2),得到黑绿色固体(120mg,46.2%)。
实施例7
5,5,10,10,15,15-六己基-10,15-二氢-5H-二茚基[1,2-a:1',2'-c]芴(化合物K)的合成
将三聚茚(2.5g,7.3mmol)及无水四氢呋喃60ml加入250ml双颈圆底烧瓶,抽真空氮气保护;在-78℃下将正丁基锂(29ml)缓慢滴加,搅拌2小时。注射加入溴己烷(12g),转移至室温搅拌过夜。反应结束后,反应液用饱和氯化铵水溶液淬灭,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤。柱层析纯化,洗脱剂:石油醚。得到淡黄色固体化合物K(4.78g,77.3%)。
实施例8
2,7,12-三溴-5,5,10,10,15,15-六己基-10,15-二氢-5H-二茚基[1,2-a:1',2'-c]芴(化合物O)的合成
将K(4.78g,5.64mmol)、无水三氯化铁(27mg)及三氯甲烷60ml加入200ml单口圆底烧瓶,搅拌活化10分钟;冰浴条件下滴加液溴1.01ml,室温搅拌过夜。反应结束后,反应液用硫代硫酸钠溶液洗涤,除去残留液溴。二氯甲烷萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤。在乙醇中重结晶,得到白色固体化合物O(5.2g,86.3%)。
实施例9
2,2',2”-(5,5,10,10,15,15-六己基-10,15-二氢-5H-二茚基[1,2-a:1',2'-c]芴-2,7,12-三基)三(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷)(化合物P)的合成
将O(1.16g,1.07mmol)及无水四氢呋喃20ml加入50ml双颈圆底烧瓶,抽真空氮气保护;在-78℃下将正丁基锂(1.93ml,4.815mmol)缓慢滴加,搅拌2小时。注射加入异丙醇频哪醇硼酸酯(1.19g,6.42mmol)搅拌1小时,转移至室温搅拌过夜。反应结束后,反应液用饱和氯化铵水溶液淬灭,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水硫酸镁干燥,过滤。柱层析洗脱剂为石油醚:二氯甲烷(4:1),在DCM/MeOH溶液中重结晶,得到白色固体化合物P(1.025g,78%)。
实施例10
Tr-NDI的合成
将D(330mg,0.449mmol)、P(138mg,0.1125mmol)及四(三苯基膦)钯(26mg,0.0225mmol)加入50ml双颈圆底烧瓶,加入K3PO4溶液(1M,2ml),四氢呋喃15ml,H2O 4ml;抽真空,氮气保护。混合物在80℃下反应48h。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,水洗2-3次,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水MgSO4干燥;减压除去溶剂,过快速柱层析分离,洗脱剂:石油醚/二氯甲烷(1:2),得到紫色固体(130mg,41%)。
实施例11
3,3',5,5'-四(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)-1,1'-联苯(化合物Q)的合成
将联苯(2g,12.99mmol)、联硼酸频那醇酯(14.5g,57.15mmol)、4,4-二-叔丁基联吡啶(277.5mg,0.779mmol)及[Ir(oMe)CoD]2(258mg,0.0.39mmol)加入100ml双颈圆底烧瓶,加入四氢呋喃60ml。抽真空,氮气保护。混合物在80℃下反应16小时。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,水洗2-3次,二氯甲烷萃取,合并有机相,无水MgSO4干燥;减压除去溶剂,甲醇洗涤,得到白色固体化合物Q(5g,58.5%)。
实施例12
BP-NDI的合成
将D(300mg,0.4087mmol)、Q(60mg,0.09mmol)及四(三苯基膦)钯(20mg,0.018mmol)加入50ml双颈圆底烧瓶,加入K3PO4溶液(1M,2ml),四氢呋喃20ml,H2O 4ml;抽真空,氮气保护。混合物在80℃下反应48h。反应结束后,冷却至室温,减压除去溶剂,水洗2-3次,乙酸乙酯萃取,合并有机相,无水MgSO4干燥;减压除去溶剂,过快速柱层析分离,洗脱剂:石油醚/二氯甲烷(1:2),得到紫色固体(75mg,30%)。
以下为有机太阳能电池器件制备的实施例。
实施例13
将ITO玻璃基片置于洗片架上,用低浓度的半导体洗涤液超声清洗十分钟,以除去基片表面可能吸附的金属离子;用去离子水超声清洗两次,各十分钟,除去残留的洗涤液;用异丙醇超声清洗十分钟,为除去水分以容易烘干;放入烘箱中烘干,温度设为80℃;在制作器件之前,还要对干燥之后的ITO玻璃基片进行处理,在氧等离子体刻蚀仪中用氧等离子体(O2 Plasma)轰击二十分钟。
经过以上清洗步骤,ITO玻璃基片表面的杂质被充分去除,并能提高成膜时的接触角,O2 Plasma处理则可进一步去除基片表面残留的有机杂质,并能进一步改善接触角和形貌。
有机太阳能电池的器件结构为ITO/PEDOT:PSS/PBDB-T:SF-NDI/PFN-Br/Ag。在阳极ITO导电玻璃上,以PEDOT:PSS水分散液(约1.3-1.7%,购自西安宝莱特光电科技有限公司)为阳极修饰层,通过匀胶机(KW-4A)高速(转速3200转每分钟)旋涂,厚度由溶液浓度与转速决定,用探针式表面轮廓仪(Bruker公司Dektak-XT型)实测监控。成膜后,于恒温真空烘箱中驱除溶剂残余。将共轭聚合物给体材料PBDB-T(聚[(2,6-(4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)-苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩]-(5,5-(1',3’-二-2-噻吩-5',7’-双(2-乙基己基)苯并[1',2’-c:4',5’-c']二噻吩-4,8-二酮)],购置于1-Materials公司)于干净瓶中称量后,转入氮气保护成膜专用手套箱(Vigor公司),在氯苯中溶解,然后与受体材料SF-NDI进行共混,混合成一定比例的混合溶液(总浓度7毫克每毫升)。聚合物混合层最佳厚度为60纳米。膜厚用Bruker公司Dektak-XT型探针式表面轮廓仪测定。在有氮气保护的手套箱中,在已旋涂有PEDOT:PSS层的ITO玻片上面旋涂(转速2000转每分钟)一层聚合物PBDB-T与SF-NDI(PBDB-T与SF-NDI的质量比为1:1)的混合物膜作为活性层,然后溶解在甲醇溶剂中的PFN-Br,购置于朔纶有机光电科技有限公司)溶液(浓度0.5毫克每毫升)通过旋涂的方式制作在活性层上作为阴极修饰层。1,8-二碘辛烷作为添加剂含量为1%。
银电极蒸镀在真空镀膜机中真空度达到3×10-4Pa以下时完成。镀膜速率与各层电极之厚度由石英振子膜厚监测仪(STM-100型,Sycon公司)实时监控。所有制备过程均在提供氮气惰性氛围的手套箱内进行。最终获得具有ITO/PEDOT:PSS(40纳米)/PBDB-T:SF-NDI(60纳米)/PFN-Br(5纳米)/Ag(100纳米)的正装型光伏器件。器件的电流-电压特性,由PVIV-94023A电流电压源-测量系统及一个经校正的硅光二极管测得。
表1化合物SF-NDI、TPA-NDI和Tr-NDI热学与光学数据
表2化合物SF-NDI和TPA-NDI电化学数据
表3不同活性层受体材料的聚合物光伏器件性能
通过表3发现,基于萘二酰亚胺的衍生物星型受体SF-NDI可以作为有效的电子受体材料应用于聚合物光伏器件中,产生明显的光伏效应。因此,此类基于萘二酰亚胺的多维受体衍生物在光电领域内的应用得到进一步拓展,为未来基于萘二酰亚胺的多维受体衍生物的开发与应用提供坚实的基础,同时,也为将来有机/聚合物光伏材料的设计与开发提供更多的选择。
尽管结合了优选实施例对本发明进行了说明,但本发明并不局限于上述实施例,应当理解所附权利要求概括了本发明的范围。在本发明构思的指导下,本领域的技术人员应当意识到,对本发明的各实施例方案所进行的一定的改变,都将被本发明的权利要求书的精神和范围所覆盖。
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