CN107602551A - 一种宽带隙星型非富勒烯小分子受体的制备方法及其应用 - Google Patents

一种宽带隙星型非富勒烯小分子受体的制备方法及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种宽带隙星型非富勒烯小分子受体的制备及其在有机太阳能电池中的应用。该小分子的结构式如式Ⅰ所示。本发明提供的宽带隙的小分子受体材料，有较好的电子传输性能，并能够与窄带隙聚合物给体材料PTB7‑Th等形成好的吸收互补和能级匹配。将该小分子受体应用于有机太阳能电池，可以获得0.95伏的开路电压，8.23％‑10.14％左右的能量转换效率，充分显示了该类宽带隙星型非富勒烯小分子受体在有机光伏领域中的应用前景。

Description

一种宽带隙星型非富勒烯小分子受体的制备方法及其应用
技术领域
本发明属于有机半导体材料领域，涉及三聚茚为核心的宽带隙星型小分子受体及其 制备方法和在有机太阳能电池中的应用。
背景技术
太阳能具有取之不尽、用之不竭、清洁、无污染、无空间局限性等特点，是一类理想的可再生能源。太阳能电池作为利用太阳能的重要形式之一，因而备受人们关注。其 中，作为第三代太阳能电池的典型代表，有机太阳能电池因其具有质量轻、柔性、成本 低、可大面积制备等优势，成为科研工作者研究的热点。近年来，通过合成新的给、受 体材料，优化制备工艺，优化器件结构等，使得本体异质结有机太阳能电池的效率获得 极大的提高。
目前，基于富勒烯及其衍生物为受体的有机太阳能电池其效率超过了10％。然而，富勒烯及其衍生物存在一些本质的缺陷，例如在可见光区光捕获能力弱、合成和纯化困难，成本高、能级调控困难及分子聚集强等，极大限制了基于富勒烯衍生物的有机太阳 能电池效率的进一步提高。为了解决目前富勒烯及其衍生物存在的问题，发展高性能的 非富勒烯受体材料成为必要。
在给体材料方面，聚合物给体材料，特别是窄带隙的聚合物给体材料，得到了系统的研究和快速发展。众多的窄带隙的聚合物给体材料脱颖而出，例如PTB7、PTB7-Th 等。为了替代富勒烯，非富勒烯受体材料要与窄带隙聚合物给体材料形成较好的吸收光 谱互补，因此，发展高性能的宽带隙受体小分子显得尤为必要。另外，宽带隙的小分子 受体必须具有较高的LUMO能级，这样基于宽带隙小分子受体和窄带隙聚合物给体的 有机太阳能电池才能获得较大的开路电压。小分子受体通常具有较好的结晶性，在与聚 合物给体材料共混形成活性层后，会形成较大的相分离，导致形貌较差，从而影响有机 太阳能电池的能量转换效率，因此发展具有三维结构的小分子受体，可以有效的解决这 一问题。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足和缺陷，本发明提供了一种宽带隙星型的非富勒烯小 分子受体的制备方法。该类小分子受体与窄带隙聚合物给体材料能形成良好的吸收光谱 互补。同时，星型的三维结构可以有效抑制小分子受体的过度聚集，将该类小分子受体材料应用于有机太阳能电池中可以获得较高的能量转换效率。
本发明的技术方案为：
一种含有三聚茚核心的宽带隙非富勒烯小分子受体，具有以下通式结构：
其中，R为C1-C12的直链或支链烷基；X为O、S或Se原子；连接位置位于2、7、 12或者3、8、13位；A选用式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ或式Ⅴ所示的吸电子基团，其中R1为 C1-C12的直链或支链烷基：
优选的方案，R为C1-C4的直链烷基；X为S原子；连接位置为2、7、12位；A选 用式Ⅵ所示的基团结构：
其中R1右优选C1-C4的直链烷基。
最优选的基于三聚茚核心的星型非富勒烯小分子受体材料具有以下的分子结构式：
本发明的主要优点在于：
1.合成的基于三聚茚核心的小分子受体具有良好的溶解性，能够溶于大部分有机溶剂， 例如二氯甲烷、甲苯、氯仿和二氯苯等。
2.合成的基于三聚茚核心的宽带隙非富勒烯小分子受体材料，能与窄带隙聚合物给体 材料具有良好的吸收光谱互补。
3.合成的基于三聚茚核心的宽带隙非富勒烯小分子受体材料，应用于有机太阳能电池， 能获得较高的能量转换效率。
附图说明
图1为实施例1制备的2,7,12-TrBRCN分子在氯仿溶液中和薄膜状态下的紫外-可见吸 收光谱图。
图2为实施例2制备的3,8,13-TrBRCN分子在氯仿溶液中和薄膜状态下的紫外-可见吸 收光谱图。
图3为实施例1制备的2,7,12-TrBRCN分子和实施例2制备3,8,13-TrBRCN分子所制备 的有机太阳能电池得J-V曲线图。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步说明，但本发明并不仅仅限于以下实施例 所述的分子结构。
实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
一种化学结构为2,7,12-TrBRCN的有机小分子受体，其合成路线如下：
化合物1可根据文献(J.Am.Chem.Soc.,2016,138,2528–2531；J.Am.Chem. Soc.,2015,137,3901–3909；Nature Communications,2016,7,12469)报道的步骤合成。 化合物5可根据文献(J.Am.Chem.Soc.2015,137,898-904)报道的步骤合成。
化合物2的合成：将化合物1(0.30g,0.39mmol)，联硼酸频那酮酯(0.69g,2.70mmol) 醋酸钾(0.30g,3.05mmol)溶于干燥的DMF中(30mL)，除去氧气，氮气保护下，加入PdCl2(dppf)2(0.029g,0.04mmol)，回流反应48h。反应结束后，减压除去DMF，用 二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。过滤，粗产物用柱色谱分离提纯(硅胶；洗脱剂：石 油醚：乙酸乙酯＝1:2)，得到白色固体产物(0.2g,产率：55％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)8.40(d,J＝8.0Hz,3H),8.00-7.66(m),2.95(m,6H),2.17(m,6H),1.42(s,36H),0.86(m,12H),0.36-0.52(m,30H).元素分析(％)：C69H99B3O6: 计算值：C,78.41；H,9.44；测试值：C,78.51；H,9.50
化合物3的合成：将化合物2(1.00g,0.95mmol)、化合物5(1.37g,5.68mmol)溶于21mL甲苯中，除去氧气，再加入Pd(PPh3)4(60mg,0.04eq)和K2CO3水溶液(2M,10 mL)，并在120℃搅拌反应24h。冷却到室温，用水萃灭反应，用二氯甲烷萃取，合并 有机相并用盐水洗涤几次，无水硫酸镁干燥。过滤，旋除溶剂，粗产物用柱色谱分离提 纯(硅胶；洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯：甲苯＝5:1:2)得到橙色化合物3(0.63g，产率： 57％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)8.73(s,3H),8.62(d,J＝9.0Hz,3H),8.24(dq,J＝3.5, 1.8Hz,6H),8.09(d,J＝7.6Hz,3H),7.98(d,J＝7.6Hz,3H),4.41(q,J＝7.2Hz,6H),3.11 (m,6H),2.38-2.24(m,6H),1.48(t,J＝7.1Hz,9H),1.00(m,12H),0.80-0.58(m,12H),0.52 (t,J＝7.3Hz,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm)189.03,154.24,153.96,146.99,141.61,140.38,138.15,134.58,132.75,128.03,126.87,126.16,124.98,123.70,56.12,36.83, 26.75,22.96,13.96；元素分析(％)：C96H87N15O3S6:计算值：C 68.18,H 5.19,N12.42；测 试值：C 68.00,H 5.13N 12.36；
化学式为2,7,12-TrBRCN的小分子受体的合成：
将化合物3(0.24g,0.21mmol)，氰基饶丹宁(0.40g,2.1mmol)溶解在60mL氯仿中。氮气保护下，加入哌啶(4滴)，将反应液加热到85℃，搅拌反应过夜。冷却到室温， 用水萃灭反应，用二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。过滤，旋除溶剂，粗产物用柱色谱 分离提纯(硅胶；洗脱剂：石油醚：二氯甲烷＝1:10)得到红色小分子2,7,12-TrBRCN(0.17 g,52％)。
H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)8.73(s,3H),8.62(d,J＝9.0Hz,3H),8.24(dq,J＝3.5, 1.8Hz,6H),8.09(d,J＝7.6Hz,3H),7.98(d,J＝7.6Hz,3H),4.41(q,J＝7.2Hz,6H),3.11 (m,6H),2.38-2.24(m,6H),1.48(t,J＝7.1Hz,9H),1.00(m,12H),0.80-0.58(m,12H),0.52 (t,J＝7.3Hz,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm)189.03,154.24,153.96,146.99,141.61,140.38,138.15,134.58,132.75,128.03,126.87,126.16,124.98,123.70,56.12,36.83, 26.75,22.96,13.96；元素分析(％)：C96H87N15O3S6:计算值：C 68.18,H 5.19,N12.42；测 试值：C 68.00,H 5.13N 12.36；MS(MALDI-TOF)m/z:calcd for C96H87N15O3S6[M]+, 1689.5441；found,1689.5297.
实施例2
一种化学结构为3,8,13-TrBRCN的有机小分子受体，其合成路线如下：
化合物4可根据文献(Chem.Eur.J.2015,21,13052-13057)报道的步骤合成。
化何物5的合成：将化合物4(3.28g,15.6mmol)、一水合对甲苯磺酸(12.7g,66.6mmol)、 丙酸(3.69g,49.7mmol))溶于15mL邻二氯苯中。将反应液加热到105℃，搅拌反应 16h。冷却到室温，将反应液倒入甲醇中，用氢氧化钠中和，过滤收集固体。将得到的 固体用甲醇，乙醇洗涤，并用四氯乙烷重结晶得浅黄色固体产物5(2.54g，产率：84％)。 化合物6的合成：氮气保护下，将化合物5(1.1g,1.91mmol)和叔丁醇钾(4.28g,38.2 mmol)加入到干燥的四氢呋喃(80mL)中。室温搅拌下，将1-溴丁烷(3.9g,28.7mmol) 慢慢滴加到上述溶液中，加完后维持室温继续反应0.5h，然后将反应液加热回流17h。 冷却到室温，旋除四氢呋喃，用二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。过滤，粗产物用柱色 谱分离(硅胶；洗脱剂：石油醚)，得到黄绿色化合物6(1.0g,产率：57％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)8.47(d,J＝1.8Hz,3H),7.50(dd,J＝8.1,1.5Hz,3H),7.34(d,J＝8.1Hz,3H),2.82(m,6H),2.10(m,6H),1.01-0.80(m,12H),0.61-0.35(m,30H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm)152.36,146.04,141.84,137.53,129.65, 127.55,123.80,120.02,55.56,36.48,26.50,22.80,13.81.元素分析(％)：C51H63Br3:计 算值：C66.89,H 6.93；测试值：C 66.69,H 6.97；
化合物7的合成：将化合物6(0.30g,0.39mmol)，联硼酸频那酮酯(0.69g,2.70mmol)，醋酸钾(0.30g,3.05mmol)溶于干燥的DMF(30mL)中，除去氧气，氮气保 护下，加入PdCl2(dppf)2(0.029g,0.04mmol)，并将反应液回流48h。反应结束后，减 压除去DMF，用二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。过滤，粗产物用柱色谱分离提纯(硅 胶；洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯＝1:2)，得到白色化合物7(0.2g,产率：55％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)8.82(s,3H),7.81(d,J＝7.5Hz,3H),7.53(d,J＝7.5Hz,3H),2.89(m,6H),2.20(m,6H),1.41(s,36H),1.02-0.81(m,12H),0.68-0.52(m,12H),0.48(t,J＝7.3Hz,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm)157.70,145.16,139.78,138.11,132.69,131.32,126.57,121.81,83.62,55.62,36.23,26.50,25.04,22.96,13.81.元素分析(％):C27H15Br3:计算值：C 56.00,H 2.61；测试值：C 55.86,H 2.41. 化合物8合成：将中间体7(1.00g,0.95mmol)，苯并噻二唑衍生物(1.37g,5.68mmol) 溶于21mL甲苯中，除去氧气，随后加入Pd(PPh3)4(60mg,0.04eq)和K2CO3水溶液(2M, 10mL)。反应液在120℃搅拌24h，冷却到室温，用水萃灭反应。用二氯甲烷萃取多次， 合并有机相并用盐水洗涤几次，无水硫酸镁干燥。过滤，旋除溶剂，粗产物用柱色谱分 离提纯(硅胶；洗脱剂：石油醚：乙酸乙酯：甲苯＝5:1:2)得到橙色化合物8(0.63g， 产率：57％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)10.86(s,3H),9.23(s,3H),8.44(d,J＝7.3Hz, 3H),8.10(d,J＝7.3Hz,3H),8.01(dd,J＝7.9,1.3Hz,3H),7.69(d,J＝7.9Hz,3H),3.21(m, 6H),2.22(m,6H),1.10-0.93(m,12H),0.76-0.57(m,12H),0.51(t,J＝7.3Hz,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm)189.05,155.63,154.13,153.98,145.96,141.20,140.72, 138.32,134.42,133.07,128.08,126.98,126.49,126.24,122.77,56.01,36.74,31.94, 29.72,29.68,29.39,26.77,22.99,14.15,13.95.
化学式为3,8,13-TrBRCN的小分子受体的合成：
将化合物8(0.24g,0.21mmol)，氰基饶丹宁(0.40g,2.1mmol)溶于60mL的氯仿中，氮气保护下，加入哌啶(4滴)，并将反应液加热到85℃，搅拌过夜。冷却到室温，用 水萃灭反应，并用二氯甲烷萃取，无水硫酸镁干燥。过滤，旋除溶剂。粗产物用柱色谱 分离提纯(硅胶；洗脱剂：石油醚：二氯甲烷＝1:10)得到橙红色化合物3,8,13-TrBRCN (0.17g,52％)。
1H NMR(400MHz,CDCl3,δ/ppm)9.21(s,3H),8.77(s,3H),8.07(t,J＝8.7Hz,6H),8.00(d,J＝7.5Hz,3H),7.71(d,J＝7.7Hz,3H),4.39-4.46(m,6H),3.19-3.26(m,6H),2.22-2.29(m,6H),1.48(t,J＝7.2Hz,9H),0.96-1.04(m,12H),0.61-0.72(m,12H),0.50(t,J ＝7.3Hz,18H).13C NMR(100MHz,CDCl3,δ/ppm)155.61,138.51,134.25,132.46,131.45,128.10,127.48,126.17,124.55,122.81,119.06,113.12,112.07,77.36,56.06,40.80,36.79, 26.80,22.99,14.24,13.95.元素分析(％)：C96H87N15O3S6:计算值：C 68.18,H 5.19,N 12.42；测试值：C 68.00,H 5.13N 12.36；MS(MALDI-TOF)m/z:calcd for C96H87N15O3S6[M]+,1689.5441；found,1689.5297.
实施例3
有机小分子受体2,7,12-TrBRCN和3,8,13-TrBRCN的吸收光谱测试
图1和图2分别为小分子受体2,7,12-TrBRCN和3,8,13-TrBRCN在氯仿溶液和石英片上 的紫外-可见吸收光谱。
由图1可知，2,7,12-TrBRCN其薄膜吸收的最大值在475nm左右，起峰值为575nm 左右，其光学带隙为2.16eV(光学带隙根据公式Eg＝1240/λonset计算，其中Eg为光学带 隙，λonset为薄膜吸收的起峰值)。
由图2可知，3,8,13-TrBRCN其薄膜吸收的最大值在500nm左右，起峰值为600nm 左右，其光学带隙为2.07eV(光学带隙可根据公式Eg＝1240/λonset计算，其中Eg为光学 带隙，λonset为薄膜吸收的最大吸收边带值)。
实施例4
有机小分子受体2,7,12-TrBRCN和3,8,13-TrBRCN的太阳能电池性能测试
本发明所用的窄带隙聚合物给体材料为PTB7-Th(光学带隙为1.58eV)，其分子结构式 如下所示：
太阳能光伏器件的制备及性能测试：将购买的氧化铟锡(ITO)导电玻璃依次用去离子 水、丙酮、半导体清洗液、去离子水、异丙醇超声清洗，用高压气流干燥。在洁净的ITO表面上旋涂ZnO前驱体溶液，并将基片放置150℃热台上处理30分钟。得到的ZnO层 厚度约为30nm。将2,7,12-TrBRCN或3,8,13-TrBRCN与聚合物给体材料PTB7-Th(重 量比均为1.2:1)的共混溶液(22mg/mL)中加入体积比为0.75％的1,8-二碘辛烷，然后， 将共混溶液旋涂于ITO/ZnO表面上。随后将器件转移到真空蒸镀腔中，采用真空蒸镀方 法(10-6mbar)沉积10nm厚的MoO3和100nm厚金属Al。器件结构为：玻璃/ITO/ZnO (30nm)/活性层(100nm)/MoO3(10nm)/Al(100nm)，光伏器件的有效面积为4.00mm2。 用配有AM1.5滤光片Newport 500W氙灯作为模拟太阳光源，在100mW/cm2光强下对 器件进行光伏性能测试。光强通过标准单晶硅太阳能电池校准，J-V曲线使用计算机控 制的Keithley 2400进行测量。
基于2,7,12-TrBRCN的太阳能电池，测试结果如图3所示：短路电流Jsc为16.46mAcm-2，开路电压Voc为0.93V，填充因子FF为66.2％，由此计算出太阳能电池的能量转 换效率为10.14％。
基于3,8,13-TrBRCN的太阳能电池，测试结果如图3所示：短路电流Jsc为13.26mAcm-2，开路电压Voc为0.95V，填充因子FF为65.3％，由此计算出太阳能电池的能量转 换效率为8.23％。
表1基于2，7，12-TrBRCN和3，8，13-TrBRCN为受体材料的光伏性能数据

Claims (6)

1.一种基于三聚茚核心的宽带隙星型非富勒烯小分子受体，其特征在其分子结构如式Ⅰ所示：
其中，R为C1-C12的直链或支链烷基；X为O、S或Se原子；连接位置位于式中的2、7、12或者3、8、13位；A选用式Ⅱ、式Ⅲ、式Ⅳ或式Ⅴ中的所示吸电子基团，其中R1为C1-C12的直链或支链烷基：
。
2.如权利要求1所述的基于三聚茚宽带隙星型的非富勒烯小分子受体，其特征在于R优先选择C1-C8的直链烷基。
3.如权利要求1所述的基于三聚茚宽带隙星型的非富勒烯小分子受体，其特征在于X优先选择S原子。
4.如权利要求1所述的基于三聚茚宽带隙星型的非富勒烯小分子受体，其特征在于其连接位置优先选择2、7、12位。
5.如权利要求1所述的基于三聚茚宽带隙星型的非富勒烯小分子受体，其特征在于A优先选用下列结构：
其中R1为C1-C12的直链或支链烷基。
6.根据权利要求5所述，A结构式的特征在于R1为优先选用C1-C4的直链烷基。
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