CN108912125B - 一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料及其应用 - Google Patents

一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明揭示了一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料及其应用，属于半导体行业有机太阳能电池技术领域。四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料具高稳定性、有合适能级、高的载流子迁移率、较好的溶解性和成膜性，能够作为稠环非富勒烯受体应用于有机太阳能电池器件中。本发明涉及材料合成工艺简单、产物易于纯化，能获得较好的有机太阳电池器件性能，利于推广和应用。

Description

一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料及其应用
技术领域
本发明涉及一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料及其在有机太阳能电池器件中的应用，属于半导体行业太阳电池技术领域。
背景技术
随着能源危机的加重，人们正极力寻找廉价清洁的新能源来代替目前广泛使用的石油、煤、天然气等不可再生能源。太阳能作为一种可再生能源，是基于光伏技术的清洁能源的根本。如何将太阳能来造福人类成为众多学者研究的课题，其中太阳能电池是一种将太阳能转化为电能的有效手段。
近年来，基于非富勒烯受体的有机太阳能电池的光电转换效率被不断提高而其可柔性加工、质轻、加工成本低等优点使得这类太阳电池被人们广泛关注。随着非富勒烯受体研究的日益深入，已经将其光电转换效率提高到了14％以上。
但是，目前广泛研究的非富勒烯受体主要是基于苝酰亚胺多环芳烃单元和ITIC类似物这两类。前者通常是宽带隙受体，需要匹配窄带系给体材料；后者则局限于分子中心给体单元主要是IDT衍生物或其类似物。其他非富勒烯受体往往与给体小分子或者聚合物匹配之后难以获得高的光电转换效率。虽然，不断地有上述两类非富勒烯受体的类似物结构被发展，且能获得较高的光电转换效率，但是材料设计受限，依然极大的阳.碍了非富勒烯受体材料的发展。
研究表明四芳基并吡咯结构具有非常高的载流子亲和势，且可通过调控其取代芳基来调控其能级以及分子堆积形态，但吡咯本身却从未被用于构筑有机太阳能电池可用的非富勒烯受体材料。
发明内容
本发明提出一种基于并吡咯核非富勒烯受体材料及其应用，其使用并吡咯核与芳香桥以及两端强吸电子基团经简单化学反应，高产量、高通量获得一种基于并吡咯核非富勒烯受体材料，能作为非掺杂的空穴传输层材料应用于有机太阳电池器件中。
本发明的目的将通过以下技术方案得以实现：一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料，所述四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料，其结构通式如通式I所示；
Figure GDA0002889175630000011
其中，Ar1为苯环、噻吩、硒吩、并噻吩或苯并噻吩中的一种，Ar2为苯环、噻吩、硒吩、并噻吩中的一种；X为噻吩、硒吩、C1-C8烷基化噻吩、单或双氯代噻吩、单或双氟代噻吩、C1-C8烷基苯、Cl-C8烷氧基苯、苯并噻二唑、单或双氟代苯并噻二唑或吡啶并噻二唑中的一种；Y为H、Cl、F或甲基中的一种；R1为C2或C6直链烷基；R为C6-C24的直链烷基、C6-C24的直链烷氧基、C6-C24的支链烷基、C6-C24的支链烷氧基中的一种，Ar1与Ar2间虚线表示Ar1与Ar2可以处于自由旋转状态也可通过共价键连接形成大的共轭体系。
优选地，所述四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料为通式II所示基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料中的一种，其结构式为：
Figure GDA0002889175630000021
其中，Ar1为苯环、噻吩、硒吩、并噻吩或苯并噻吩中的一种，Ar2为苯环、噻吩、硒吩、并噻吩中的一种；X为噻吩、硒吩、C1-C8烷基化噻吩、单或双氯代噻吩、单或双氟代噻吩、C1-C8烷基苯、C1-C8烷氧基苯、苯并噻二唑、单或双氟代苯并噻二唑或吡啶并噻二唑中的一种；Y为H、Cl、F或甲基中的一种；R1为C2或C6直链烷基；R为C6-C24的直链烷基、C6-C24的直链烷氧基、C6-C24的支链烷基、C6-C24的支链烷氧基中的一种，Ar1与Ar2间虚线表示Ar1与Ar2可以处于自由旋转状态也可通过共价键连接形成大的共轭体系。
本发明还揭示了一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料的应用，所述应用为有机太阳能电池，电池器件包括透明电极，在所述透明电极上表面设置导电聚合物层，在所述导电聚合物层上表面设置有机/聚合物活性层，在所述有机/聚合物活性层上表面设置金属电极。
优选地，所述有机太阳能电池器件中透明电极为ITO或FTO，所述导电聚合物层为PSS：PEDOT层；金属电极为铝、银或金中的一种。
优选地，所述有机/聚合物活性层是由P型有机小分子或聚合物给体材料和基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料共混组成。
本发明技术方案的优点主要体现在：
本发明将四芳基并吡咯作为非富勒烯受体设计的母核，与常见桥联结构或末端受体结构结合，能够高产率、高通量获得非富勒烯受体材料。这类非富勒烯受体材料具有高稳定性、高迁移率，并能经溶液法与适当的给体材料制成高质量薄膜，从而保证较高的有机太阳电池器件性能。此外，这类非富勒烯受体材料分子中的多种芳香环结构和并吡咯单元之间的高度扭曲和空间位阻，能有效保持薄膜相结构的稳定性，从而提高制得的有机太阳能电池的稳定性和耐受性能。
本发明将四芳基取代并吡咯结构引入非富勒烯受体材料设计，为发展其他受体材料及相关材料商业化推广提供了一种可行的思路；本发明的四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料通过简单的旋涂工艺，能够在不增加工艺复杂程度且适用简单设备制备的前提下，用于有机太阳能电池器件中，充当非富勒烯受体部分。
总之，与现有技术相比，本发明提供的一种四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料用于有机太阳能电池器件中，可获得高效率、稳定的太阳能电池。
附图说明
图1为本发明中基于一种四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料的有机太阳电池结构示意图。
图2为本发明实施例1中四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTRd2的合成路线图。
图3为本发明实施例2中四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTKT的合成路线图。
图4为本发明实施例3中四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBfTBnKT的合成路线图。
图5为本发明实施例2和3中四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料的电化学曲线。
图6为本发明实施例1中四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTRd2与P3HT给体构成活性层的有机太阳电池内量子效率曲线。
具体实施方式
本发明的目的、优点和特点，将通过下面优选实施例的非限制性说明进行图示和解释。这些实施例仅是应用本发明技术方案的典型范例，凡采取等同替换或者等效变换而形成的技术方案，均落在本发明要求保护的范围之内。
本发明所用原料为已知化合物，可在市场上购得，或可用本领域已知方法合成。
实施例1：
本实施例提供了一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTRd2，化合物BPTBTRd2的结构式如下：
Figure GDA0002889175630000031
基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTRd2的合成路线如图2所示。取0.97g(1.0mmol)N，N-二(4-辛基)苯基-1，4-二(5-甲基烯基)噻吩并吡咯，0.53g(2.2mmol)2-溴-7-醛基苯并噻二唑到50mL反应管中，然后向反应管中依次加入0.03g催化剂Pd(PPh3)4，30mL无水甲苯和在100℃以及氩气保护条件下搅拌反应12h。待反应体系降温至室温，将反应液倒入水和甲醇(体积比1∶1)的混合溶剂中，过滤所得固体，经硅藻土过滤无机物之后，于乙酸乙酯/正己烷或二氯甲烷/正己烷混合溶剂中重沉淀，所得固体直接用于下步反应。
将上步所得固体(0.5g，0.5mmol)溶于50mL无水氯仿中，向反应液中加入1mL哌啶，再向其中加入缓慢加入乙基绕丹宁0.35g，室温反应半小时，所得反应液用甲醇淬灭。将反应液减压旋干后所得固体用乙酸乙酯重结晶得0.38纯净产物BPTBTRd2，两步产率31％。1HNMR(400MHz，CDCl3)：7.9(d，J＝4.2，2H)，7.8-7，6(m，6H)7.4(dd，8H)，7.0(s，2H)3.7(s，4H)，2.(t，J＝8.6，4H)，2.6(t，J＝8.6，4H)，1.5-1.2(m，30H)，0.9(m，6H)。
N，N-二(4-辛基)苯基-1，4-二(5-甲基烯基)噻吩并吡咯，02-溴-7-醛基苯并噻二唑，乙基绕丹宁的结构式如图2所示。
实施例2
本实施例提供了一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTKT，化合物BPTBTKT的结构式如下：
Figure GDA0002889175630000041
并吡咯核芳香胺类有机半导体材料BPTBTKT的合成路线如图3所示。取0.73g(1.0mmol)N，N-二(4-辛基)苯基-1，4-二(5-醛基)噻吩并吡咯溶于50mL无水氯仿中，向反应液中加入1mL哌啶，再向其中加入缓慢加入双氰基茚酮0.42g，室温反应半小时，所得反应液用甲醇淬灭。将反应液减压旋干后所得固体用乙酸乙酯重结晶得0.63纯净产物BPTBTKT，两步产率63％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：7.9(d，J＝4.2，4H)，7.8-7，4(m，16H)，7.0(s，2H)3.7(s，4H)，2.7(t，J＝8.6，4H)，2.6(t，J＝8.6，4H)，1.5-1.2(m，24H)，0.9(m，6H)。
N，N-二(4-辛基)苯基-1，4-二(5-醛基)噻吩并吡咯，双氰基茚酮的结构式如图3所示。
实施例3
本实施例提供了一种并吡咯核芳香胺类有机半导体材料BPTBTBnKT，化合物BPTBTBnKT的结构式如下：本实施例提供了一种并吡咯核芳香胺类有机半导体材料BPTBfTBnKT，化合物BPTBfTBnKT的结构式如下：
Figure GDA0002889175630000042
并吡咯核芳香胺类有机半导体材料BPTBfTBnKT的合成路线如图5所示。取0.97g(1.0mmol)环化-N，N-二(4-辛基)苯基-1，4-二(5-甲基烯基)噻吩并吡咯，0.53g(2.2mmol)4-溴-2，5-二甲氧基苯甲醛到50mL反应管中，然后向反应管中依次加入0.03g催化剂Pd(PPh3)4，30mL无水甲苯，在100℃以及氩气保护条件下搅拌反应12h。待反应体系降温至室温，将反应液倒入水和甲醇(体积比1∶1)的混合溶剂中，过滤所得固体，经硅藻土过滤无机物之后，于乙酸乙酯/正己烷或二氯甲烷/正己烷混合溶剂中重沉淀得到固体直接用于下步反应。
将上步所得固体(0.5g，0.5mmol)溶于50mL无水氯仿中，向反应液中加入1mL哌啶，再向其中缓慢加入7，8-二甲基双氰基茚酮0.46g，室温反应半小时，所得反应液用甲醇淬灭。将反应液减压旋干后所得固体用乙酸乙酯重结晶得0.43纯净产物BPTBfTBnKT，两步产率35％。1H NMR(400MHz，CDCl3)：7.9-7.8(m，4H)，7.8-7，4(m，14H)，7.0(s，2H)，3.9(s，6H)，3.7(s，6H)，2.6(t，J＝8.6，4H)，2.6(t，J＝8.6，4H)，1.5-1.2(m，24H)，0.9(m，6H)。
环化-N，N-二(4-辛基)苯基-1，4-二(5-甲基烯基)噻吩并吡咯，4-溴-2，5-二甲氧基苯甲醛，7，8-二甲基双氰基茚酮的结构式如图4所示。
实施例5
本实施例提供了一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTRd2/P3HT的有机太阳能电池器件，其结构如图1所示，包括：ITO衬底，在所述衬底的上表面设置导电聚合物PSS：PEDOT，在所述的PSS：PEDOT层之上设置BPTBTRd2/P3HT活性层，在所述BPTBTRd2/P3HT活性层上表面设置钙/铝电极。
本实施例的太阳能电池器件可按通用步骤制备，步骤如下：
1、ITO玻璃基底首先用锌粉和盐酸进行刻蚀，刻蚀之后的ITO基底先用表面活性剂清洁，接着依次用丙酮，乙醇，去离子水冲洗，最后在氧等离子体下处理30分钟以出去表面的有机物残留。
2、将PSS：PEDOT的乙醇溶液以2000rpm的转速在ITO基底上旋涂60秒，紧接着120度烘干15分钟40nm的空穴传输层。
3、将BPTBTRd2/P3HT共混溶液(重量比1.2∶1，氯苯溶剂)以1500rpm，60秒旋涂在基底上后，溶剂退火30秒。
4、真空蒸镀工艺将在上述BPTBTRd2/P3HT薄膜之上蒸镀1～2纳米金属钙或氟化锂，然后再蒸镀200纳米铝电极。
所有测试结果表明，本实施例一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料BPTBTRd2/P3HT的有机太阳能电池器件，可实现6.1％以上的光电转换效率，此效率为基于P3HT/非富勒烯受体活性层器件最高效率之一。器件测试的EQE曲线如图6所示。
本发明尚有多种实施方式，凡采用等同变换或者等效变换而形成的所有技术方案，均落在本发明的保护范围之内。

Claims (4)

1.一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料，其特征在于：所述四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料，其结构通式如通式I所示：
Figure FDA0002881837180000011
其中，Ar1为苯环、噻吩、硒吩、并噻吩或苯并噻吩中的一种，Ar2为苯环、噻吩、硒吩、并噻吩中的一种；X为噻吩、硒吩、C1-C8烷基化噻吩、单或双氯代噻吩、单或双氟代噻吩、C1-C8烷基苯、C1-C8烷氧基苯、苯并噻二唑、单或双氟代苯并噻二唑或吡啶并噻二唑中的一种；Y为H、Cl、F或甲基中的一种；R1为C2或C6直链烷基；R为C6-C24的直链烷基、C6-C24的直链烷氧基、C6-C24的支链烷基、C6-C24的支链烷氧基中的一种，Ar1与Ar2间虚线表示Ar1与Ar2可以处于自由旋转状态也可通过共价键连接形成大的共轭体系。
2.一种基于权利要求1的四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料的应用，其特征在于：所述应用为有机太阳能电池，电池器件包括透明电极，在所述透明电极上表面设置导电聚合物层，在所述导电聚合物层上表面设置有机/聚合物活性层，在所述有机/聚合物活性层上表面设置金属电极。
3.根据权利要求2所述一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料的应用，其特征在于：所述有机太阳能电池器件中透明电极为ITO或FTO，所述导电聚合物层为PSS：PEDOT层；金属电极为铝、银或金中的一种。
4.根据权利要求2所述一种基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料的应用，其特征在于：所述有机/聚合物活性层是由P型有机小分子或聚合物给体材料和基于四芳基并吡咯核非富勒烯受体材料共混组成。
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