CN101631755A - 含氟多环芳香族化合物、含氟聚合物、有机薄膜及有机薄膜元件 - Google Patents
含氟多环芳香族化合物、含氟聚合物、有机薄膜及有机薄膜元件 Download PDFInfo
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Abstract
本发明提供所述通式(I)表示的含氟多环芳香族化合物。根据本发明，可提供能作为电子输送性优异的有机n型半导体使用的新型化合物。[式(I)中，Ar1和Ar2表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，R1、R2、R3和R4表示氢原子、卤原子等，R5和R6表示氢原子或可以被取代基取代的1价有机基团，s1和t1表示2以上的整数。其中，R5和R6中的至少一个为包括取代基的氢原子在内的全部氢原子的至少1个被氟原子取代的1价有机基团]。
Description
技术领域
本发明涉及含氟多环芳香族化合物、含氟聚合物、有机薄膜及有机薄膜元件。
背景技术
含有具有电子输送性或空穴输送性的有机材料的薄膜，在有机薄膜晶体管、有机太阳电池、光传感器等有机薄膜元件上的应用令人期待，但与有机p型半导体(显示空穴输送性)相比，难以获得有机n型半导体(显示电子输送性)，因此人们正在对有机n型半导体的开发进行各种探讨。
由于导入了氟烷基的π共轭化合物的吸电性增强，因此有望在有机n型半导体等电子输送性材料中展开的化合物。基于此观点，近年来，在噻吩环导入了氟烷基的化合物的研究很盛行(专利文献1～4)。
另一方面，为了提高分子结构的平面性，对具有交联结构的聚噻吩和梯形芴进行了各种研究(非专利文献1、非专利文献2及专利文献5)。
此外，还探讨将平面性高的戊省氟化了的四氟戊省等作为有机n型半导体(专利文献6)。
专利文献1：美国专利申请公开第2004/186266号说明书
专利文献2：美国专利申请公开第2004/183068号说明书
专利文献3：国际公开第2003/010778号小册子
专利文献4：欧洲专利申请公开第1279689号说明书
专利文献5：日本专利特开2004-339516号公报
专利文献6：日本专利特开2005-235923号公报
非专利文献1：Paolo Coppo et al.，J.Mat.Commun.2002，12(9)，2597.
非专利文献2：Jacob，Josemon et al.，J.American Chem.Soc.2004，126(22)，6987.
发明内容
但是，上述公知的材料作为有机n型半导体的性能并不充分，人们需要电子输送性进一步提高的有机n型半导体。
为此，本发明的目的在于提供能作为电子输送性优异的有机n型半导体使用的新型化合物和新型聚合物。本发明的目的还在于提供含有该新型化合物和/或新型聚合物的有机薄膜、以及具有该有机薄膜的有机薄膜元件。
为了实现上述目的，本发明提供下述通式(I)表示的含氟多环芳香族化合物。
式(I)中，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R5和R6分别独立地表示氢原子或可以被取代基取代的1价有机基团(该1价有机基团选自烷基、烷氧基、酰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基以及杂环基，在该1价有机基团中，包括取代基的氢原子在内的全部氢原子的至少1个可以被氟原子取代)，s1和t1分别独立地表示2以上的整数，其中R5和R6中的至少一个为包括取代基的氢原子在内的全部氢原子的至少1个被氟原子取代的所述1价有机基团，另外，多个存在的R5可以相同或不同，多个存在的R6可以相同或不同。
需要说明的是，Ar1为碳原子数为6以上的芳香族烃基是指，包围式(I)中的“Ar1”符号的环整体形成碳原子数为6以上的芳香族烃基(Ar2也同样)，Ar1是碳原子数为4以上的杂环基是指，包围式(I)中的“Ar1”符号的环整体形成碳原子数为4以上的杂环基(Ar2也同样)。
另外，关于s1和t1的值，可以如下来考虑。当Ar1是碳原子数为6以上的芳香族烃基时，计算假设s1为0时键合于该基团的碳上的氢的总数。若其值为N1all，则s1＝N1all(Ar1是碳原子数为4以上的杂环基时也同样)。当Ar2是碳原子数为6以上的芳香族烃基时，计算假设t1为0时键合于该基团中的碳上的氢的总数。若其值为M1all，则t1＝M1all(Ar2是碳原子数为4以上的杂环基时也同样)。因此，s1和t1的值可以根据键合于碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基的碳上的氢的数目来确定。
本发明还提供具有下述通式(III)所示的重复单元的含氟聚合物。
式(III)中，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R5和R6分别独立地表示氢原子或可以被取代基取代的1价有机基团(该1价有机基团选自烷基、烷氧基、酰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基以及杂环基中，在该1价有机基团中，包括取代基的氢原子在内的全部氢原子的至少1个可以被氟原子取代)，s2和t2分别独立地表示1以上的整数，当s2为2以上时，多个存在的R5可以相同或不同，当t2为2以上时，多个存在的R6可以相同或不同。
需要说明的是，Ar1是碳原子数为6以上的芳香族烃基是指，包围式(III)中的“Ar1”符号的环整体形成碳原子数为6以上的芳香族烃基(Ar2也同样)，Ar1是碳原子数为4以上的杂环基是指，包围式(III)中的“Ar1”符号的环整体形成碳原子数为4以上的杂环基(Ar2也同样)。
另外，关于s2和t2的值，可以如下来考虑。当Ar1是碳原子数为6以上的芳香族烃基时，计算假设s2为0时键合于该基团中的碳上的氢的总数。若其值为N2all，则s2＝N2all(Ar1是碳原子数为4以上的杂环基时也同样)。当Ar2是碳原子数为6以上的芳香族烃基时，计算假设t2为0时键合于该基团中的碳上的氢的总数。若其值为M2all，则t2＝M2all(Ar2是碳原子数为4以上的杂环基时也同样)。因此，s2和t2的值可以根据键合于碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基的碳上的氢的数目来确定。
具有这样的骨架的含氟多环芳香族化合物以及含氟聚合物不仅环之间的π共轭平面性良好，而且通过氟原子的导入能显示足够低的LUMO，能用作电子输送性优异的有机n型半导体。此外，上述含氟多环芳香族化合物以及含氟聚合物由于化学性质稳定，在有机溶剂中的溶解性优异，因此若用它们来形成薄膜，则能制造性能优异的有机薄膜元件。
本发明还提供含有上述含氟多环芳香族化合物和/或含氟聚合物的有机薄膜、以及具有该有机薄膜的有机薄膜元件。
所述有机薄膜以及有机薄膜元件由于含有本发明的含氟多环芳香族化合物或含氟聚合物，因此具有足够低的LUMO，并显示优异的电子输送性。
根据本发明，可以提供能作为电子输送性优异的有机n型半导体使用的新型含氟多环芳香族化合物以及新型含氟聚合物。另外，还可以提供含有该含氟多环芳香族化合物或含氟聚合物的有机薄膜、以及具有该有机薄膜的有机薄膜元件。此外，上述含氟多环芳香族化合物以及含氟聚合物由于电子输送性优异，因此具有上述有机薄膜的有机薄膜晶体管通常显示良好的Id-Vg特性，具有上述有机薄膜的有机薄膜太阳电池通常显示优异的电压-电流特性，具有上述有机薄膜的光传感器通常显示良好的光电流和暗电流之比。
附图说明
图1是第1实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图2是第2实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图3是第3实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图4是第4实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图5是第5实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图6是第6实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图7是第7实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图8是实施方式的太阳电池的示意截面图。
图9是第1实施方式的光传感器的示意截面图。
图10是第2实施方式的光传感器的示意截面图。
图11是第3实施方式的光传感器的示意截面图。
图12是表示通式(IV)所示的重复单元的环与通式(VI)所示的重复单元的环所形成的二面角的图。
(符号说明)
1...基板、2...活性层、2a...活性层、3...绝缘层、4...栅电极、5...源电极、6...漏电极、7a...第1电极、7b...第2电极、8...电荷产生层、100...第1实施方式的有机薄膜晶体管、110...第2实施方式的有机薄膜晶体管、120...第3实施方式的有机薄膜晶体管、130...第4实施方式的有机薄膜晶体管、140...第5实施方式的有机薄膜晶体管、150...第6实施方式的有机薄膜晶体管、160...第7实施方式的有机薄膜晶体管、200...实施方式的太阳电池、300...第1实施方式的光传感器、310...第2实施方式的光传感器、320...第3实施方式的光传感器
具体实施方式
以下，根据情况，一边参照附图，一边对本发明的优选实施方式进行详细说明。需要说明的是，附图中，相同要素采用相同符号，省略重复的说明。在没有特殊说明的情况下，上下左右等的位置关系基于附图所示的位置关系。此外，附图的尺寸比例不限于图示的比例。
本发明的含氟多环芳香族化合物具有上述通式(I)所示的结构。
在上述通式(I)中，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，可以被1个或多个任意的取代基取代，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团。R5和R6分别独立地表示氢原子或1价有机基团，该有机基团可以被1个或多个任意的取代基取代，包括取代基的氢原子在内的全部氢原子中的至少1个可以被氟原子取代。其中，R5和R6中的至少1个是包括取代基的氢原子在内的全部氢原子中的至少1个被氟原子取代了的上述1价有机基团。另外，该有机基团优选为烷基、烷氧基、酰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基以及1价杂环基。s1和t1分别独立地表示2以上的整数。Ar1和Ar2可以相同或不同，从制造上的容易性的观点出发，Ar1和Ar2优选相同。另外，多个存在的R5可以相同或不同，多个存在的R6可以相同或不同。
上述通式(I)所示的化合物优选为下述通式(II)所示的化合物。
上述通式(II)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示与上述相同的意义，Z1和Z2分别独立地表示下述式(i)～(ix)所示的基团中的任一基团。其中，R5和R6中的至少一个为包括取代基的氢原子在内的全部氢原子中的至少1个被氟原子取代了的上述1价有机基团。另外，R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R7和R8可以相互键合形成环。此外，下述式(ii)所示的基团可以左右翻转。
本发明的含氟聚合物具有上述通式(III)所示的重复单元。即，本发明的含氟聚合物具有1个以上(例如作为后述通式(IV)所示的重复单元)、优选具有2个以上上述通式(III)所示的重复单元，也可以具有其他重复单元。含氟聚合物中，R1、R2、R3和R4存在的多个，它们分别可以相同或不同。需要说明的是，从制造上的容易性的观点出发，多个存在的R1、R2、R3和R4优选分别相同。
上述通式(III)中，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，也可以被1个或多个任意的取代基取代，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团。R5和R6分别独立地表示氢原子或1价有机基团，该有机基团可以被1个或多个任意的取代基取代，包括取代基的氢原子在内的全部氢原子的至少1个可以被氟原子取代。该有机基团优选为烷基、烷氧基、酰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基以及1价杂环基。s2和t2分别独立地表示1以上的整数。Ar1和Ar2可以相同或不同，从制造上的容易性的观点出发，Ar1和Ar2优选相同。当s2为2以上时，多个存在的R5可以相同或不同，当t2为2以上时，多个存在的R6可以相同或不同。
上述通式(III)所示的重复单元优选为下述通式(IV)所示的重复单元。通过具有这样的重复单元，能用作电子输送性特别好的有机n型半导体。
上述通式(IV)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示与上述相同的意义，Z1和Z2分别独立地表示下述式(i)～(ix)所示的基团中的任一基团。R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R7和R8可以相互键合形成环。此外，上式(ii)所示的基团可以左右翻转。
本发明的含氟聚合物的一分子中可以具有不同的多种重复单元也可以具有一种重复单元来作为上述通式(III)所示的重复单元，但从制造上的容易性的观点出发，优选具有一种重复单元。
本发明的含氟聚合物优选具有至少1个上述通式(III)所示的重复单元和至少1个不同于上述通式(III)所示的重复单元的下述通式(V)所示的重复单元，更优选具有至少1个上述通式(III)所示的重复单元和至少1个下述通式(VI)所示的重复单元。通过形成这种结构，溶解性、机械特性、热特性或电子特性的可变范围变大。需要说明的是，下述通式(V)中，Ar3表示2价的芳香族烃基或2价的杂环基(这些基团可以被取代基取代)。通式(III)所示的重复单元(优选上述通式(IV)所示的重复单元)与通式(V)所示的重复单元(优选下述通式(VI)所示的重复单元)的比率优选相对于前者100摩尔，后者为10～1000摩尔，进一步优选相对于前者100摩尔，后者为25～400摩尔，更优选相对于前者100摩尔，后者为50～200摩尔。
此时，Ar3优选为下述通式(VI)所示的基团。通过具有这样的重复单元，溶解性或电子特性的控制变得容易。式中，Z3与Z1或Z2相同或不同，为上式(i)～(ix)所示的基团中的任一基团。另外，R11和R12分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R11和R12可以相互键合形成环。但是，R7、R8、R9和R10表示与上述相同的意义。
通式(I)中，Ar1表示的碳原子数为6以上的芳香族烃基是指，从碳原子数为6以上的苯环或缩合环中除去(2+s1)个氢原子后的残留原子团，Ar2表示的碳原子数为6以上的芳香族烃基是指，从碳原子数为6以上的苯环或缩合环中除去(2+t1)个氢原子后的残留原子团。在通式(III)中，Ar1表示的碳原子数为6以上的芳香族烃基是指，从碳原子数为6以上的苯环或缩合环除去(3+s2)个氢原子后的残留原子团，Ar2表示的碳原子数为6以上的芳香族烃基是指，从碳原子数为6以上的苯环或缩合环中除去(3+t2)个氢原子后的残留原子团。以上所述的基团的碳原子数通常为6～60，优选为6～20。作为缩合环，例如可以列举萘环、蒽环、芘环、苝环、芴环。另外，在芳香族烃基上可以具有取代基。这里，芳香族烃基的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。作为取代基，可以列举卤原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价的杂环基、氨基、硝基、氰基。
在通式(I)中，Ar1表示的碳原子数为4以上的杂环基是指，从杂环化合物中除去(2+s1)个氢原子后的残留原子团，Ar2表示的碳原子数为4以上的杂环基是指，从杂环化合物中除去(2+t1)个氢原子后的残留原子团。在通式(III)中，Ar1表示的碳原子数为4以上的杂环基是指，从杂环化合物除去(3+s2)个氢原子后的残留原子团，Ar2表示的碳原子数为4以上的杂环基是指，从杂环化合物中除去(3+t2)个氢原子后的残留原子团。以上所述的基团的碳原子数通常为4～60，优选为4～20。另外，在杂环基上可以具有取代基，杂环基的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。作为取代基，可以列举卤原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价的杂环基、氨基、硝基、氰基。
Ar3表示的2价芳香族烃基是指，从苯环或缩合环中除去2个氢原子后的残留原子团，通常，碳原子数为6～60，优选为6～20。作为缩合环，例如可以列举萘环、蒽环、丁省环、戊省环、芘环、苝环、芴环。其中，特别优选从苯环或芴环除去2个氢原子后的残留原子团。另外，在芳香族烃基上可以具有取代基。这里，2价的芳香族烃基的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。作为取代基，可以列举卤原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价的杂环基、氨基、硝基、氰基。
Ar3表示的2价杂环基是指，从杂环化合物除去2个氢原子后的残留原子团，碳原子数通常为4～60，优选为4～20。作为上述杂环化合物，可以列举噻吩环、噻吩并噻吩环、二噻吩并噻吩环等2～6个噻吩环缩合得到的化合物、噻唑环、吡咯环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、三嗪环，优选噻吩环、噻吩并噻吩环、二噻吩并噻吩环等2～6个噻吩环缩合得到的化合物。另外，2价的杂环基上可以具有取代基，2价杂环基的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。作为取代基，可以列举卤原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价的杂环基、氨基、硝基、氰基。
这里，杂环化合物是指，具有环结构的有机化合物中除了构成环的元素除碳原子外，在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼、硅等杂原子的化合物。
通式(II)和(IV)中的Z1和Z2例如优选如上式(i)～(v)所示的基团中的任一基团所示，更优选如式(i)、(iii)、(v)的任一基团所示，特别优选如式(i)所示。通式(VI)中的Z3，优选例如如上式(i)～(v)所示的基团中的任一基团所示，更优选如式(i)、(iii)、(v)的任一基团所示，特别优选如式(v)所示。噻吩环、呋喃环以及吡咯环、尤其是噻吩环可显示特征性的电性质，发挥各种电特性。
式(i)、(ii)及(iii)，以及通式(I)、(II)、(III)、(IV)及(VI)中，R1～R4及R7～R12分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R7和R8之间以及R11和R12之间可以形成环。
作为R1～R4以及R7～R12的1价基团，优选直链状或支链状的低分子链、1价环状基(该环状基可以是单环也可以是缩合环，可以是碳环也可以是杂环，可以是饱和的也可以是不饱和的，可以具有取代基也可以没有取代基)。1价基团可以是供电基也可以是吸电基。
作为R1～R4以及R7～R12的1价基团，更优选直链状或支链状的低分子链(指碳原子数为1～20)、成环原子数为3～60的1价环状基(该环状基可以是单环也可以是缩合环，可以是碳环也可以是杂环，可以是饱和的也可以是不饱和的，可以具有取代基也可以没有取代基)、饱和或不饱和烃基、羟基、烷氧基、烷酰氧基、氨基、氧基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基、氰基、硝基、磺基、被1个以上的卤原子取代的烷基、烷氧基磺酰基(其中，该烷基可以被1个以上的卤原子取代)、烷基磺酰基(其中，该烷基可以被1个以上的卤原子取代)、氨磺酰基、烷基氨磺酰基、羧基、氨甲酰基、烷基氨甲酰基、烷酰基或烷氧基羰基。
另外，在本说明书中，作为卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子和碘原子。
此外，对烷基没有限制，例如可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基等，对于在其结构中含有烷基的基团(例如烷氧基、烷基氨基、烷氧基羰基等)也同样。作为烷基，进一步优选碳原子数为1～12的烷基，更优选碳原子数为1～10的烷基。
对不饱和烃基没有特殊限制，例如可以列举乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、炔丙基、异丙烯基、1-丁烯基和2-丁烯基等。作为优选的不饱和烃基，可以列举乙烯基。
作为烷酰基，没有特殊限制，例如可以列举甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丁酰基、正戊酰基及异戊酰基等，对于在其结构中含有烷酰基的基团(烷酰氧基、烷酰氨基等)也同样。另外，碳原子数为1的烷酰基是指甲酰基，对在其结构中含有烷酰基的基团也同样。作为优选的烷酰基，可以列举甲酰基、乙酰基。
在通式(I)、(II)、(III)、(IV)中，R1和R2特别优选为卤原子，尤其优选为氟原子，这样，作为有机n型半导体，适用于有机薄膜元件的薄膜材料。特别是对于本发明的含氟多环芳香族化合物和含氟聚合物而言，不仅利用氟原子的导入使LUMO水平下降，而且从相对于有机溶剂的溶解度的提高、π共轭平面性的保持等的观点出发，也期待有利于作为有机半导体的性能的提高以及制造成本的下降。本发明的有机薄膜元件通过含有上述含氟多环芳香族化合物或含氟聚合物，能得到高性能。
作为通式(I)、(II)、(III)、(IV)中的R3和R4，优选氢原子、氟原子、烷基或烷氧基，更优选分别独立地为氢原子或氟原子。
作为通式(I)、(II)、(III)、(IV)中的R5和R6，优选分别独立地为氢原子、烷基、烷氧基、酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基烷氧基、取代或未取代的1价杂环基。作为取代基，可以例示卤原子、烷基、氟烷基、烷氧基、氟烷氧基、乙酰基、氟代乙酰基、供电基或吸电基，优选卤原子、氟烷基、氟烷氧基、氟代乙酰基、吸电基。
作为上述通式(I)或(II)中的R5和R6，至少一个必须为包括取代基在内的基团的一个以上的氢原子被氟原子取代。通过具有这样的基团，LUMO水平下降以及在有机溶剂中的溶解度得到提高。从提高电子输送性的观点出发，R5和R6中的至少一个特别优选为氟烷基、氟烷氧基、氟芳基、被氟烷基取代的芳基、被氟烷氧基取代的芳基、被氟烷基取代的杂环基或被氟烷氧基取代的1价杂环基，尤其优选R5和R6两者均为氟烷基、氟烷氧基、氟芳基、被氟烷基取代的芳基、被氟烷氧基取代的芳基、被氟烷基取代的1价杂环基或被氟烷氧基取代的1价杂环基。
本发明的含氟聚合物只要含有通式(III)或(IV)所示的重复单元即可，也可以含有2种以上通式(III)或(IV)所示的重复单元。除通式(III)或(IV)所示的重复单元外，还可以含有通式(V)或(VI)所示的重复单元，也可以含有2种以上通式(V)或(VI)所示的重复单元。
本发明的含氟聚合物优选具有上述通式(III)或(IV)所示的重复单元与上述通式(V)或(VI)所示的重复单元相邻的结构。当通式(III)或(IV)所示的重复单元与通式(V)或(VI)所示的重复单元相邻时，能减少相邻的芳环或杂环之间的二面角，易提高分子内的平面性，分子内的π共轭扩大，且LUMO水平也下降，因此电子输送性提高。这里，二面角是指含有通式(III)或(IV)所示的芳环或杂环的平面与含有其邻接的芳环或杂环的平面所形成的角度中0度、以上90度以下的角度。当上述通式(III)或(IV)所示的重复单元与上述通式(V)或(VI)所示的重复单元相邻时，二面角通常为0～45度，典型的为0～40度，更典型的为0～30度。
图12是表示通式(IV)所示的重复单元的环与通式(VI)所示的重复单元的环所形成的二面角的图。在图12中，二面角是指C2-C1-C5形成的面与C1-C5-C6形成的面所形成的角。
本发明的含氟聚合物，从提高电子输送性这一观点出发，优选下述通式(VIII)、(IX)或(X)所示的聚合物。
这里，Z1、Z2、Z3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11和R12表示与上述相同的意义。需要说明的是，多个存在的情况下，Z1、Z2、Z3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11和R12分别可以相同或不同。m表示2～500的整数，优选2～100的整数，更优选3～20的整数。n表示1～500的整数，优选1～100的整数，更优选2～20的整数。p表示1～500的整数，优选1～100的整数，更优选1～10的整数。其中，特别优选Z1、Z2和Z3均为式(i)且R1和R2为氟原子。
当具有聚合活性基团作为含氟聚合物的末端基团时，它们还可以用作含氟聚合物的前体。此时，含氟聚合物优选分子内具有2个聚合活性基团。作为聚合活性基团，可以例示卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、磷酸酯甲基、单卤化甲基、硼酸残基、甲酰基或乙烯基，优选卤原子、烷基甲锡烷基、硼酸酯残基。这里，硼酸残基表示硼上取代有羟基的基团，硼酸酯残基表示硼上取代有烷氧基的基团。作为硼酸酯残基，可以例示下述式(α)～(δ)。
将本发明的含氟聚合物用作有机薄膜时，若末端基依然残留有聚合活性基团，则制成元件时的特性和耐久性可能会下降，因此可以用稳定的基团来保护。
作为末端基，可以列举氢原子、氟原子、烷基、烷氧基、酰基、氨基酮基、芳基、1价的杂环基(键合于这些基团的氢原子的一部分或全部可以被氟原子取代)以及供电基或吸电基，从提高电子输送性的观点出发，优选氟烷基、氟烷氧基、氟芳基或吸电基，进一步优选氢原子全部被氟原子取代后的基团、例如全氟烷基、全氟烷氧基、全氟苯基。另外，还优选具有与主链的共轭结构连接的共轭键，例如可以列举通过碳-碳键与芳基或1价杂环基键合的结构。
本发明的含氟聚合物中，特别优选例如下述通式(1)～(5)所示的聚合物。
这里，R13和R14表示末端基，可以相同或不同，可以例示上述末端基，优选氟烷基，更优选全氟烷基。R15、R16、R17及R18分别独立地表示氢原子或任意的取代基，优选烷基、烷氧基或芳基，更优选烷基。当在含氟聚合物中存在多个R15、R16、R17及R18时，它们可以相同或不同。另外，从制造上的容易性的观点出发，优选多个存在的R15、R16、R17及R18分别相同。另外，R1、R2、R3、R4、R5及R6表示与上述相同的意义。q可以根据采用含氟聚合物的有机薄膜的形成方法来适当选择。当含氟聚合物具有升华性时，可以采用真空蒸镀法等气相沉积法来形成有机薄膜，此时，q优选为1～10，进一步优选为2～10，更优选为2～5。另一方面，当采用涂布将含氟聚合物溶解于有机溶剂而得到的溶液的方法来形成有机薄膜时，q优选为3～500，进一步优选为6～30，更优选为20～200。从涂布成膜时的膜的均一性的观点出发，含氟聚合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×108，进一步优选为1×104～1×106。
作为本发明的含氟多环芳香族化合物以及含氟聚合物的具体例子，可以列举如下。
本发明的含氟多环芳香族化合物或含氟聚合物的制造方法没有特殊限制，可以采用任何方法来制造，优选采用以下说明的制造方法来制造。
首先，对本发明的含氟多环芳香族化合物的制造方法进行说明。上述通式(I)表示的含氟多环芳香族化合物可以采用下述通式(VII)所示的化合物作为前体，并通过包括使该前体与氟化剂反应的氟化工序的制造方法来制造。即，上述通式(I)所示的化合物，可以采用下述通式(VII)所示的化合物作为前体，例如与使醇氟化的Organic Reactions vol.35，p.315(1988)Chap.3“Fluorination with DAST”中记载的方法同样，通过包含使上述前体与氟化剂反应的工序的制造方法来制造。作为该反应工序的一个例子，可以列举下述反应式(a)所示的从化合物(6)向化合物(7)的转变工序。
上述通式(VII)中，Ar1、Ar2、R3、R4、R5、R6、s1、t1表示与上述相同的意义，V表示氢原子、卤原子或1价基团。
上述通式(I)表示的本发明的含氟多环芳香族化合物中，R1和R2为氟原子的化合物优选使用下述通式(b)所示的化合物作为前体，并采用如下方法来制造：包括使该前体在卤鎓离子产生剂的存在下与氟化物离子源反应的工序的制造方法；包含将与Ar1和Ar2键合的氢原子卤化的工序的制造方法；包含使卤原子与下述通式(c)反应的工序的方法。作为该反应工序的一个例子，可以列举下述反应式(d)所示的从化合物(8)向化合物(9)、化合物(11)、化合物(12)的转变工序，或从化合物(8)向化合物(10)、化合物(12)的转变工序。
通式(b)中，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子或1价的基团。X和Y分别独立地表示烷基硫基(这里，X和Y可通过烷基部分连接形成亚烷基二硫基，X和Y也可以合为一体与键合的碳原子一起形成硫代羰基)
RX——W …(c)
上式(c)中，RX表示通式(1)表示的R5或R6，W表示聚合活性基团。
对于使用上述通式(b)所示的化合物作为前体的上述反应工序中的反应条件没有特殊限制，例如可以参考从烷基硫基(烷硫基)等向氟基的公知转变反应中的条件(例如参考日本专利特开平6-135869号公报等)来适当选择。以下，进行具体说明。
作为上述反应工序中的上述卤鎓离子产生剂，可以适当采用公知的物质，例如可以列举1，3-二溴-5，5-二甲基乙内酰脲(DBH)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS)、N-溴乙酰胺(NBA)、2，4，4，6-四溴-2，5-环己二烯酮、N-碘琥珀酰亚胺(NIS)等。上述卤鎓离子产生剂的用量没有特殊限制，例如按卤鎓离子换算，为3当量～大量过剩的范围，从反应效率和成本的观点出发，优选例如为3～5当量。
作为上述氟化物离子源，例如优选氟化氢、氟化氢与胺的络合物、氟化氢与吡啶的络合物、二氢三氟化铵或二氢三氟化鏻，它们可以单独使用，也可以2种以上并用。作为优选的氟化物离子源，例如可以列举(氟化氢)9/吡啶络合物。上述氟化物离子源的用量没有特殊限制，例如优选按氟化物离子换算，为3当量～大量过剩的范围，从反应效率和成本的观点出发，优选3～5当量。
作为上述胺，例如可以列举吡啶等含氮环化物、三乙胺、二异丙基乙基胺等烷基胺等。另外，二氢三氟化铵和二氢三氟化鏻没有特殊限制，可以适当采用公知的化合物。作为二氢三氟化铵，例如可以列举下述通式(XI)所示的化合物，作为二氢三氟化鏻，例如可以列举下述通式(XII)所示的化合物。
R19R20R21R22N+H2F3 - …(XI)
R23R24R25R26P+H2F3 - …(XII)
上述通式(XI)和(XII)中，R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25和R26分别独立地表示烷基、芳基、苄基等烃基。作为通式(XI)表示的二氢三氟化铵，例如可以列举二氢三氟化四甲基铵、二氢三氟化四乙基铵、二氢三氟化四丁基铵(TBAH2F3)、二氢三氟化苄基三甲基铵、二氢三氟化苄基三乙基铵、二氢三氟化鲸蜡基三甲基铵等。它们例如可以由50％氟酸、氟化钾以及氟化铵来容易地合成(例如参照Bull.Soc.Chim.Fr.，910(1986)等)。作为上述通式(XII)表示的二氢三氟化鏻，例如可以列举二氢三氟化四甲基鏻、二氢三氟化四乙基鏻、二氢三氟化四丁基鏻、二氢三氟化苄基三甲基鏻、二氢三氟化苄基三乙基鏻、二氢三氟化鲸蜡基三甲基鏻等。
在上述反应工序中，可以根据需要适当采用溶剂。上述溶剂没有特殊限制，优选尽量不阻碍目标反应的溶剂，例如可以列举己烷等脂肪族烃，苯、甲苯等芳香族烃，乙腈等腈，乙醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚，二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等卤化溶剂等。它们可以单独使用，也可以2种以上并用。作为优选的溶剂，例如可以列举二氯甲烷。
反应温度和反应时间没有特殊限制，可以考虑前体的种类来适当选择。另外，上述反应温度例如优选为-100℃～100℃的范围。
利用上述本发明的制造方法，可以简便并高收率地制造目前难以制造的由氟烷基交联的环状化合物、特别是含有由二氟烷基交联的三联苯结构的化合物。另外，在本发明的制造工序的氟化反应中，还可以采用廉价且操作容易的氟化试剂来进行氟化。
将本发明的含氟多环芳香族化合物用作有机薄膜元件用的材料时，由于其纯度会影响元件特性，因此优选将制得的化合物用蒸馏、升华精制、重结晶等方法进行纯化处理。
上述制造方法中的反应条件、反应试剂等除上述例示外，可以适当选择。另外，上述通式(I)表示的本发明的含氟多环芳香族化合物，如上所述，优选利用上述制造方法来制造，但不限于此，可以用任何方法来制造。
接着，对本发明的含氟聚合物的制造方法进行说明。本发明的含氟聚合物，例如可以用下述通式(XIII)～(XVI)所示的化合物作为原料，并通过使它们反应来制造。
W1—Ar3—W2 …(XV)
上述通式(XIII)～(XVI)中，Ar1、Ar2、Ar3、Z1、Z2、Z3、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R11、R12、s2和t2表示与上述相同的意义。W1和W2分别独立地表示卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、磷酸酯甲基、一卤化甲基、硼酸残基、甲酰基或乙烯基。
从通式(XIII)～(XVI)所示的化合物的合成上的反应容易性的观点出发，W1和W2优选分别独立地表示卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、硼酸酯残基或硼酸残基。
作为本发明的含氟聚合物的制造中采用的反应方法，例如可以例示采用Wittig反应的方法、采用Heck反应的方法、采用Homer-Wadsworth-Emmons反应的方法、采用Knoevenagel反应的方法、采用Suzuki偶联反应的方法、采用Grignard反应的方法、采用Stille反应的方法、采用Ni(0)催化剂的方法、采用FeCl3等氧化剂的方法、采用电化学氧化反应的方法、或者利用具有合适的离去基团的中间体化合物的分解的方法等。
其中，采用Wittig反应的方法、采用Heck反应的方法、采用Horner-Wadsworth-Emmons反应的方法、采用Knoevenagel反应的方法、采用Suzuki偶联反应的方法、采用Grignard反应的方法、采用Stille反应的方法以及采用Ni(0)催化剂的方法，从结构控制的容易性的观点出发成为优选。此外，采用Suzuki偶联反应的方法、采用Grignard反应的方法、采用Stille反应的方法、采用Ni(0)催化剂的方法，从原料获得的容易性以及反应操作的简便性的观点出发成为优选。
单体(上述通式(XIII)～(XVI)所示的化合物)，可以根据需要，溶解于有机溶剂中，使用例如碱或适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上沸点以下使其反应。
作为有机溶剂，根据采用的化合物和反应的不同而不同，通常为了控制副反应，采用的溶剂优选充分实施脱氧处理，使反应在惰性氛围气下进行。同样，优选进行脱水处理(其中，像Suzuki偶联反应这样的在与水的2相体系中的反应的情况不限于此)。
为了使反应进行，添加合适的碱或适当的催化剂。它们只要根据所使用的反应来选择即可。该碱或催化剂优选充分溶解于反应所采用的溶剂中。
将本发明的含氟聚合物用作有机薄膜元件用的材料时，由于其纯度会影响元件特性，因此优选将反应前的单体用蒸馏、升华精制、重结晶等方法精制后进行聚合。另外，在合成含氟聚合物后，优选进行再沉淀精制、色谱法分离等的纯化处理。
作为反应使用的溶剂，可以列举戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃，苯、甲苯、乙苯、二甲苯等不饱和烃，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃，甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类，甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类，甲醚、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类，盐酸、溴酸、氢氟酸、硫酸、硝酸等无机酸等。上述溶剂可以单独使用1种，也可以2种以上并用。
反应后，通过一般的后处理即可获得，例如用水冷却后用有机溶剂提取，馏去溶剂。关于产物的分离和精制，可以通过色谱法分离或重结晶等方法来进行。
接着，对本发明的有机薄膜进行说明。本发明的有机薄膜含有本发明的含氟多环芳香族化合物和/或含氟聚合物(以下将它们统称为“本发明的含氟化合物”)。
关于有机薄膜的膜厚，通常为1nm～100μm左右，优选2nm～1000nm，更优选5nm～500nm，特别优选20nm～200nm。
有机薄膜可以单独含有1种本发明的含氟化合物，也可以含有2种以上本发明的含氟化合物。为了提高有机薄膜的电子输送性或空穴输送性，除本发明的含氟化合物以外，还可以混合具有电子输送性或空穴输送性的低分子化合物或高分子化合物来使用。
作为空穴输送性材料，可以使用公知的材料，例如可以列举吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三芳基二胺衍生物、低聚噻吩及其衍生物、聚乙烯咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链和主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚芳基亚乙烯(polyarylenevinylene)及其衍生物、以及聚噻吩亚乙烯(polythienylenevinylene)及其衍生物等，作为电子输送性材料，可以采用公知的材料，例如可以列举噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、或8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物等。
为了利用有机薄膜中吸收的光来产生电荷，本发明的有机薄膜还可以含有电荷产生材料。作为电荷产生材料，可以使用公知的材料，可以例示偶氮化合物及其衍生物、重氮化合物及其衍生物、无金属酞菁化合物及其衍生物、金属酞菁化合物及其衍生物、苝化合物及其衍生物、多环醌类化合物及其衍生物、方酸鎓(squarlyium)及其衍生物、甘菊环鎓(azulenium)及其衍生物、噻喃鎓(thiapyrylium)化合物及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物。
此外，本发明的有机薄膜还可以含有为了呈现各种功能而必要的材料。例如，可以列举用于增加利用吸收的光而产生电荷的功能的增感剂、用于提高稳定性的稳定化剂、用于吸收UV光的UV吸收剂等。
为了提高机械特性，本发明的有机薄膜还可以含有本发明的含氟化合物以外的高分子化合物材料作为高分子粘合剂。作为高分子粘合剂，优选对电子输送性或空穴输送性的影响极小的高分子粘合剂，且优选使用对可见光的吸收不强的高分子粘合剂。
作为这样的高分子粘合剂，可以例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对亚苯基亚乙烯基)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙烯)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯以及聚硅氧烷等。
对本发明的有机薄膜的制造方法没有限制，例如可以列举利用含有本发明的含氟化合物、根据需要混合的电子输送性材料或空穴输送性材料、高分子粘合剂的溶液来成膜的方法。当本发明的含氟化合物具有升华性时，也可以采用真空蒸镀法来形成薄膜。
作为利用溶液来成膜时采用的溶剂，只要是能使本发明的含氟化合物以及混合的电子输送性材料或空穴输送性材料、高分子粘合剂溶解的溶剂即可，没有特殊限制。
作为利用溶液来形成本发明的有机薄膜时使用的溶剂，可以例示甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢萘、联二环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃类溶剂，四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃类溶剂，氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃类溶剂，四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂等。虽然也取决于本发明的含氟化合物的结构和分子量，但通常情况下，这些聚合物在这些溶剂中溶解0.1重量％以上。
利用溶液来成膜时，可以采用旋转涂布法、流延法、微凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、绕线棒涂布法(wire bar coating)、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷法(flexographic printing)、胶版印刷法(offset printing)、喷墨印刷法、调色机印刷法(dispenser printing)、喷嘴涂布法和毛细管涂布法(capillary coating)等涂布方法，优选采用旋转涂布法、苯胺印刷法、喷墨印刷法、调色机印刷法、喷嘴涂布法以及毛细管涂布法。
制造本发明的有机薄膜的工序中也可以含有使本发明的含氟化合物发生取向的工序。通过该工序使含氟化合物发生取向后的有机薄膜由于主链分子或侧链分子沿一个方向排列，因此电子迁移率或空穴迁移率提高。
作为使含氟化合物发生取向的方法，可以使用作为液晶的取向方法而已知的方法。其中，摩擦法、光取向法、剪切(shearing)法(剪切应力施加法)以及提拉涂布法(pull-up coating)作为取向方法简便且有用地利用，优选摩擦法、剪切法。
本发明的有机薄膜由于具有电子输送性或空穴输送性，所以可以通过输送控制从电极注入的电子或空穴、或利用光吸收而产生的电荷，而用于有机薄膜晶体管、有机太阳电池、光传感器等各种有机薄膜元件。将本发明的有机薄膜用于这些有机薄膜元件时，通过取向处理使其取向后使用，能进一步提高电子输送性或空穴输送性。
接着，对本发明的有机薄膜在有机薄膜晶体管上的应用进行说明。有机薄膜晶体管只要是具备源电极和漏电极、成为它们之间的电流路径且含有本发明的含氟化合物的有机薄膜层(活性层)、控制通过电流路径的电流量的栅电极的结构即可，可以例示场效应型、静电感应型等。
场效应型有机薄膜晶体管优选具有源电极和漏电极、成为它们之间的电流路径且含有本发明的含氟化合物的有机薄膜层(活性层)、控制通过电流路径的电流量的栅电极以及配置于活性层和栅电极之间的绝缘层。特别优选源电极和漏电极与含有本发明的含氟化合物的有机薄膜层(活性层)相接设置，进而优选夹持与有机薄膜层接触的绝缘层而设置栅电极。
静电感应型有机薄膜晶体管具有源电极和漏电极、成为它们之间的电流路径且含有本发明的含氟化合物的有机薄膜层、以及控制通过电流路径的电流量的栅电极，优选该栅电极被设置在有机薄膜层中。特别优选源电极、漏电极以及设置在有机薄膜层中的栅电极与含有本发明的含氟聚合物的有机薄膜相接设置。作为栅电极的结构，只要是形成从源电极向漏电极流动的电流路径、且能利用施加于栅电极的电压来控制流过电流路径的电流量的结构即可，例如可以列举梳形电极。
图1是第1实施方式的有机薄膜晶体管(场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图1所示的有机薄膜晶体管100具备基板1、在基板1上以规定的间距形成的源电极5和漏电极6、以覆盖源电极5和漏电极6的方式形成于基板1上的活性层2、形成于活性层2上的绝缘层3、和以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的栅电极4。
图2是第2实施方式的有机薄膜晶体管(场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图2所示的有机薄膜晶体管110具备基板1、形成于基板1上的源电极5、以覆盖源电极5的方式形成于基板1上的活性层2、与源电极5间隔规定间距形成于活性层2上的漏电极6、形成于活性层2和漏电极6上的绝缘层3、和以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的栅电极4。
图3是第3实施方式的有机薄膜晶体管(场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图3所示的有机薄膜晶体管120具备基板1、形成于基板1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式形成于基板1上的绝缘层3、以局部覆盖下部形成有栅电极4的绝缘层3的区域的方式以规定间距形成于绝缘层3上的源电极5和漏电极6、和以局部覆盖源电极5和漏电极6的方式形成于绝缘层3上的活性层2。
图4是第4实施方式的有机薄膜晶体管(场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图4所示的有机薄膜晶体管130具备基板1、形成于基板1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式形成于基板1上的绝缘层3、以局部覆盖下部形成有栅电极4的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的源电极5、以局部覆盖源电极5的方式形成于绝缘层3上的活性层2、和以局部覆盖下部形成有栅电极4的活性层2的区域的方式与源电极5间隔规定间距形成于绝缘层3上的漏电极6。
图5是第5实施方式的有机薄膜晶体管(静电感应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图5所示的有机薄膜晶体管140具备基板1、形成于基板1上的源电极5、形成于源电极5上的活性层2、在活性层2上以规定间距多个形成的栅电极4、以覆盖全部栅电极4的方式形成于活性层2上的活性层2a(构成活性层2a的材料可以与活性层2相同，也可以不同)、和形成于活性层2a上的漏电极6。
图6是第6实施方式的有机薄膜晶体管(场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图6所示的有机薄膜晶体管150具备基板1、形成于基板1上的活性层2、在活性层2上以规定的间距形成的源电极5和漏电极6、以局部覆盖源电极5和漏电极6的方式形成于活性层2上的绝缘层3、以分别局部覆盖下部形成有源电极5的绝缘层3的区域及下部形成有漏电极6的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的栅电极4。
图7是第7实施方式的有机薄膜晶体管(场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图7所示的有机薄膜晶体管160具备基板1、形成于基板1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式形成于基板1上的绝缘层3、以覆盖下部形成有栅电极4的绝缘层3的区域的方式形成的活性层2、以局部覆盖下部形成有栅电极4的活性层2的区域的方式形成于绝缘层3上的源电极5、和以局部覆盖下部形成有栅电极4的活性层2的区域的方式与源电极5间隔规定间距形成于绝缘层3上的漏电极6。
在第1实施方式～第7实施方式的有机薄膜晶体管中，活性层2和/或活性层2a含有本发明的含氟化合物，成为源电极5和漏电极6之间的电流通路(管道)。另外，栅电极4通过施加电压来控制流过活性层2和/或活性层2a的电流通路(管道)的电流量。
这种场效应型有机薄膜晶体管可以用公知的方法、例如日本专利特开平5-110069号公报中记载的方法来制造。另外，静电感应型有机薄膜晶体管可以用公知的方法、例如日本专利特开2004-006476号公报中记载的方法来制造。
作为基板1，只要不阻碍作为有机薄膜晶体管的特性即可，没有特殊限制，可以采用玻璃基板、柔性膜基板、塑料基板。
在形成活性层2时，采用有机溶剂可溶性的化合物对制造非常有利，优选，因此可以采用上述说明的本发明的有机薄膜的制造方法来形成成为活性层2的有机薄膜。
作为与活性层2相接的绝缘层3，只要是电绝缘性高的材料即可，没有特殊限制，可以采用公知的材料，例如可以列举SiOx、SiNx、Ta2O5、聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚乙烯苯酚、有机玻璃、光致抗蚀剂等。从低电压化的观点出发，优选介电常数高的材料。
当在绝缘层3上形成活性层2时，为了改善绝缘层3与活性层2的界面特性，可以用硅烷偶联剂等表面处理剂处理绝缘层3表面进行表面改质后形成活性层2。作为表面处理剂，可以列举长链烷基氯硅烷类、长链烷基烷氧基硅烷类、氟化烷基氯硅烷类、氟化烷基烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷等甲硅烷基胺化合物等。在用表面处理剂处理前，可以先用臭氧UV、O2等离子体处理绝缘层表面。
在制作有机薄膜晶体管后，为了保护元件，优选在有机薄膜晶体管上形成保护膜。由此，有机薄膜晶体管与大气隔绝，能抑制有机薄膜晶体管的特性下降。另外，利用保护膜还能减少来自在有机薄膜晶体管上形成驱动显示器的工序的影响。
作为形成保护膜的方法，可以列举用UV固化树脂、热固化树脂或无机的SiONx膜等覆盖的方法等。为了有效地与大气隔绝，优选优选在制作有机薄膜晶体管之后，在进行直至形成保护膜为止的工序时不暴露于大气中(例如在干燥的氮气氛中、真空中)。
接着，对本发明的有机薄膜在太阳电池上的应用进行说明。
图8是实施方式的太阳电池的示意截面图。图8所示的太阳电池200具备基板1、形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上的包括含有本发明的含氟化合物的有机薄膜在内的活性层2和形成于活性层2上的第2电极7b。
在本实施方式的太阳电池中，第1电极7a和第2电极7b的一方采用透明或半透明的电极。作为电极材料，可以采用铝、金、银、铜、碱金属、碱土金属等金属或它们的半透明膜、透明导电膜。为了得到高的开环电压，作为各电极，优选以功函数的差大的方式来选择。为了提高光敏度，可以在活性层2(有机薄膜)中添加、使用电荷产生剂、增感剂等。作为基板1，可以采用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
接着，对本发明的有机薄膜在光传感器上的应用进行说明。
图9是第1实施方式的光传感器的示意截面图。图9所示的光传感器300具备基板1、形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上的包括含有本发明的含氟化合物的有机薄膜在内的活性层2、形成于活性层2上的电荷产生层8和形成于电荷产生层8上的第2电极7b。
图10是第2实施方式的光传感器的示意截面图。图10所示的光传感器310具备基板1、形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上的电荷产生层8、形成于电荷产生层8上的包括含有本发明的含氟化合物的有机薄膜在内的活性层2和形成于活性层2上的第2电极7b。
图11是第3实施方式的光传感器的示意截面图。图11所示的光传感器320具备基板1、形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上的包括含有本发明的含氟化合物的有机薄膜的活性层2和形成于活性层2上的第2电极7b。
第1实施方式～第3实施方式的光传感器中，第1电极7a和第2电极7b的一方采用透明或半透明的电极。电荷产生层8是吸收光而产生电荷的层。作为电极材料，可以采用铝、金、银、铜、碱金属、碱土金属等金属或它们的半透明膜、透明导电膜。为了提高光敏度，在活性层2(有机薄膜)中可以添加使用电荷产生剂、增感剂等。作为基板1，可以采用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
实施例
以下，根据实施例和比较例来更具体地说明本发明，但本发明不限于以下的实施例。
(测定条件等)
核磁共振(NMR)谱采用JEOL(日本电子株式会社)制造的商品名为JMN-270(1H测定时270MHz)或同公司制造的商品名为JMNLA-600(19F测定时600MHz)来测定。化学位移用百万分率(ppm)来表示。内标0ppm采用四甲基硅烷(TMS)。偶合常数(J)用赫兹(hertz)来表示，简称s、d、q、m和br分别表示单峰(singlet)、双峰(doublet)、三重峰(triplet)、四重峰(quartet)、多重峰(multiplet)以及宽峰(broad)。另外，质谱分析(MS)采用株式会社岛津制作所制造的GCMS-QP5050A(商品名)，用电子离子化(EI)法、直接进样(DI)法来测定。柱色谱分离中的硅胶采用关东化学株式会社制造的商品名为Silicagel60N(40～50μm)。所有的化学物质均为试剂级，从和光纯药工业株式会社、东京化成工业株式会社、关东化学株式会社、NacalaiTesque株式会社、Sigma-Aldrich日本株式会社或Daikin化成品株式会社购入。
关于循环伏安法，测定装置使用BAS株式会社制造的商品名“CV-50W”，工作电极采用BAS公司制造的Pt电极，对电极采用Pt线，参比电极采用Ag线来进行测定。该测定时的扫描速度为100mV/sec，扫描电位区域为-2.8V～1.6V。关于还原电位和氧化电位的测定是在一氟苯溶剂中完全地溶解1×10-3mol/L的化合物和聚合物、作为支撑电解质的四丁基六氟磷酸铵(TBAPF6)0.1mol/L，进行测定。
参考合成例1
<化合物A的合成>
在圆底烧瓶中装入茚并[1，2-b]芴-6，12-二酮(2.23g、7.91mmol)、三氟化硼-乙酸络合物(5.94g、31.6mmol)、乙二硫醇(2.98mg、31.6mmol)、氯仿(50mL)后，在90℃下反应。12小时后，加水，用氯仿提取。在硫酸镁上干燥有机相，减压浓缩。用醚洗涤固体，得到白色固体的目标物质(3.41g、收率99％)(化合物A)。
TLC Rf＝0.3(己烷∶氯仿＝2∶1)：1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ7.90(s，2H)，7.65(m，4H)，7.33(m，4H)，3.70(s，8H)：GC-MS(DI)：m/z＝434(M+)。
参考合成例2
<化合物B的合成>
在加热干燥后的三口烧瓶中装入N-碘琥珀酰亚胺(6.00g，26.7mmol)，进行氮气置换后，加入二氯甲烷(50mL)。将反应溶液冷却至-78℃，滴加氟化氢-吡啶(10mL)。在-78℃下搅拌30分钟后，滴加化合物A(1.50g，3.45mmol)的二氯甲烷溶液(50mL)。在-78℃下搅拌4小时后，升温至室温，再搅拌2小时。将反应液通过碱性氧化铝柱。减压浓缩后，用硅胶柱色谱法(己烷/氯仿)进行精制，得到白色固体的目标物质(1.01g，收率95％)(化合物B)。
TLC Rf＝0.7(己烷∶氯仿＝2∶1)：1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ7.81(s，2H)，7.63(t，4H，J＝8.2Hz)，7.52(t，2H，J＝6.9Hz)，7.41(t，2H，J＝7.3Hz)：GC-MS (EI)：m/z＝326(M+)。
参考合成例3
<化合物C的合成>
在圆底烧瓶中装入化合物B(718mg，2.20mmol)、四氯化碳(40mL)后，加入[双(三氟乙酰氧基)碘]苯(1.23g，4.87mmol)、碘(1.97g，4.78mmol)，在室温下反应。17小时后，加入硫代硫酸钠水溶液，用氯仿提取后，用硫酸镁干燥有机相。减压浓缩后，用甲醇、己烷、丙酮洗涤固体，得到黄白色固体的目标物质(1.20g，收率94％)(化合物C)。
TLC Rf＝0.6(己烷∶氯仿＝4∶1)：1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ7.97(s，2H)，7.85(d，2H，J＝8.0Hz)，7.77(s，2H)，7.34(d，2H，J＝8.0Hz)：GC-MS(EI)：m/z＝578(M+)。
参考合成例4
<化合物D的合成>
在加热干燥后的圆底烧瓶中装入化合物C(318mg，0.55mmol)、四氢呋喃(26mL)。进行氮气置换，冷却至-78℃后，加入正丁基锂(1.6M己烷溶液，0.80mL，1.43mmol)，进行反应。1小时后，在-78℃下加入三丁基氯化锡(500mg，1.54mmol)，升温至室温。1小时后，加水，用乙酸乙酯提取。在硫酸镁上干燥有机相，减压浓缩。用GPC(氯仿)进行精制，得到浅黄色液体的目标物质(274mg，收率55％)(化合物D)。
TLC Rf＝0.8(己烷)：δ7.78(s，2H)，7.73(s，2H)，7.60(d，2H，J＝7.1Hz)，7.54(d，2H，J＝7.1Hz)，1.33(m，54H)：MS(MALDI-TOF，1，8，9-三羟基蒽基质)m/z＝903.1(M+，Calcd 904.4)。
实施例1
<化合物E的合成>
在加热干燥后的带有盖的试管中装入化合物C(50mg，0.09mmol)、4-氟苯基硼酸(38mg，0.27mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(10mg，0.009mmol)、碳酸钠(29mg，0.27mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(2mL)、水(0.5mL)后，进行氮气置换，在80℃下反应。24小时后，加水，用氯仿提取。在硫酸镁上干燥有机相，减压浓缩。用硅胶柱(氯仿)进行精制，得到白色固体的目标物质(32mg，收率37％)(化合物E)。
TLC Rf＝0.3(己烷∶氯仿＝4∶1)：1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ8.22(m，2H)，7.84(m，2H)，7.69(s，2H)，7.61(m，2H)：GC-MS(DI)：m/z＝514(M+)。
实施例2
<化合物F的合成>
在加热干燥后的带有盖的试管中装入化合物C(50mg，0.087mmol)、五氟苯基硼酸(45mg，0.21mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(7mg，0.006mmol)、氧化银(I)(25mg，0.10mmol)、氟化铯(120mg，0.790mmol)、1，2-二甲氧基乙烷(3mL)后，进行氮气置换，在70℃下反应。60小时后，加水，用氯仿提取。在硫酸镁上干燥有机相，减压浓缩。用硅胶柱(己烷/氯仿)进行精制，得到浅黄色固体的目标物质(35mg，收率62％)(化合物F)。
TLC Rf＝0.2(氯仿)：1H-NMR(270MHz，CDCl3)：δ7.89(s，2H)，7.75(d，2H，J＝7.8Hz)，7.73(s，2H)，7.60(d，2H，J＝7.8Hz)：GC-MS(DI)：m/z＝658(M+)。
实施例3
<化合物G的合成>
在加热干燥后的带有盖的试管中装入化合物D(274mg，0.303mmol)、4-乙酰基苯基硼酸(306mg，1.21mmol)、四(三苯基膦)钯(0)(35mg，0.010mmol)、甲苯(15mL)后，进行氮气置换，在120℃下反应。42小时后，滤取固体，用甲醇洗涤。通过升华进行精制，得到黄色固体的目标物质(139mg，收率60％)(化合物G)。
1H-NMR(400MHz，CDCl3)：δ8.18(m，4H)，7.83(m，12H)：GC-MS(DI)：m/z＝670(M+)。
实施例4
<有机薄膜元件A的制作以及太阳电池特性的评价>
采用实施例1中合成的化合物E和聚-3-己基噻吩(P3HT，Aldrich制)，分别制备2.0重量％的邻二氯苯溶液，用0.2μm膜滤器过滤。将化合物E的溶液和P3HT的溶液按1∶1的容量比混合，作为混合涂布液。在用溅射法形成了厚150nm的ITO膜的玻璃基板上，使用上述混合涂布液通过旋转涂布形成厚70nm的有机薄膜。在得到的有机薄膜上，通过真空蒸镀法蒸镀约4nm的氟化锂后、蒸镀70nm的铝。然后，在其上用UV固化树脂胶粘玻璃板并封固，制作使用了化合物E和P3HT的有机薄膜元件A。对得到的有机薄膜元件A用太阳模拟器(solar simulator)照射AM1.5(100mW/cm2)的模拟太阳光，同时测定电压-电流特性，得到短路电流为20μA/cm2、开环电压为0.75V的太阳电池特性。
实施例5
<光传感器的评价>
用实施例4中制作的有机薄膜元件A，测定照射200lx的白光时的光电流、未照射时的暗电流，在施加电压-0.5V下，得到光电流与暗电流的电流比为2.1×102，可证实其作为光传感器工作。
实施例6
<有机薄膜元件B的制作以及太阳电池特性的评价>
与实施例4同样操作，用实施例2中合成的化合物F代替化合物E，制作采用了化合物F和P3HT的有机薄膜元件B。对得到的有机薄膜元件B，用太阳模拟器照射AM1.5(100mW/cm2)的模拟太阳光，同时测定电压-电流特性，获得短路电流为35μA/cm2、开环电压为1.08V的太阳电池特性。
实施例7
<光传感器的评价>
用实施例6中制作的有机薄膜元件B，测定照射200lx的白光时的光电流、未照射时的暗电流，在施加电压-0.5V下，得到光电流与暗电流的电流比为1.1×102，可证实其作为光传感器工作。
实施例8
<有机薄膜元件C的制作以及太阳电池特性的评价>
与实施例4同样操作，用实施例3中合成的化合物G代替化合物E，制作使用了化合物G和P3HT的有机薄膜元件C。对得到的有机薄膜元件C，用太阳模拟器照射AM1.5(100mW/cm2)的模拟太阳光，同时测定电压-电流特性，得到短路电流为64μA/cm2、开环电压为1.08V的太阳电池特性。
实施例9
<光传感器的评价>
用实施例8中制作的有机薄膜元件C，测定照射200lx的白光时的光电流、未照射时的暗电流，在施加电压-0.5V下，光电流与暗电流的电流比为2.3×102，可证实其作为光传感器工作。
实施例10
<有机薄膜元件D的制作以及晶体管特性的评价>
在成为栅电极的高浓度掺杂的n-型硅基板的表面上通过热氧化形成成为绝缘层的硅氧化膜，制成基板，在50℃下浸渍到六甲基二硅氮烷(HMDS)中，对硅氧化膜表面进行处理。然后，在该进行了表面处理的基板上通过真空蒸镀法使化合物G的有机薄膜堆积。接着，在该有机薄膜上穿过荫罩板(shadow mask)蒸镀Au，形成源电极和漏电极，制作有机薄膜元件D。对得到的有机薄膜元件D，在真空中使栅电压VG、源-漏间电压VSD发生变化，测定晶体管特性，得到良好的Id-Vg特性。
工业上利用的可能性
本发明的含氟多环芳香族化合物、含氟聚合物、有机薄膜以及有机薄膜元件可以在有机薄膜晶体管、有机太阳电池、光传感器等中使用。
Claims (17)
1.一种由下述通式(I)表示的含氟多环芳香族化合物，
式(I)中，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，
R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，
R5和R6分别独立地表示氢原子或可以被取代基取代的1价有机基团，所述1价有机基团选自烷基、烷氧基、酰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基以及杂环基，在所述1价有机基团中，包括取代基的氢原子在内的全部氢原子中的至少1个可以被氟原子取代，
s1和t1分别独立地表示2以上的整数，
其中，R5和R6中的至少一个为包括取代基的氢原子在内的全部氢原子中的至少1个被氟原子取代了的所述1价有机基团，
另外，多个存在的R5可以相同或不同，多个存在的R6可以相同或不同。
2.根据权利要求1所述的含氟多环芳香族化合物，其中，
所述通式(I)所示的化合物为下述通式(II)所示的化合物，
式(II)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示与上述相同的意义，
Z1和Z2分别独立地表示下述式(i)～(ix)所示的基团中的任一基团，
其中，R5和R6中的至少一个为包括取代基的氢原子在内的全部氢原子中的至少1个被氟原子取代了的所述1价有机基团，
另外，R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R7和R8可以相互键合形成环，并且下述式(ii)所示的基团可以左右翻转，
3.根据权利要求2所述的含氟多环芳香族化合物，其中，
所述Z1和所述Z2为所述式(i)所示的基团。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的含氟多环芳香族化合物，其中，所述R1和所述R2为氟原子。
5.一种含氟聚合物，其具有下述通式(III)所示的重复单元，
式(III)中，Ar1和Ar2分别独立地表示碳原子数为6以上的芳香族烃基或碳原子数为4以上的杂环基，
R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，
R5和R6分别独立地表示氢原子或可以被取代基取代的1价有机基团，所述1价有机基团选自烷基、烷氧基、酰基、芳基、芳氧基、芳烷基、芳基烷氧基以及杂环基，在所述1价有机基团中，包括取代基的氢原子在内的全部氢原子的至少1个可以被氟原子取代，
s2和t2分别独立地表示1以上的整数，
另外，当s2为2以上时，多个存在的R5可以相同或不同，当t2为2以上时，多个存在的R6可以相同或不同。
6.根据权利要求5所述的含氟聚合物，其中，
所述通式(III)所示的重复单元是下述通式(IV)所示的重复单元，
式(IV)中，R1、R2、R3、R4、R5和R6表示与上述相同的意义，
Z1和Z2分别独立地表示下述式(i)～(ix)所示的基团中的任一基团，
R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R7和R8可以相互键合形成环，并且，下述式(ii)所示的基团可以左右翻转，
7.根据权利要求6所述的含氟聚合物，其中，
所述Z1和所述Z2是所述式(i)所示的基团。
8.根据权利要求5～7中任一项所述的含氟聚合物，
其具有至少1个所述通式(III)所示的重复单元和至少1个下述通式(V)所示的重复单元，
式(V)中，Ar3表示2价芳香族烃基或2价杂环基，这些基团可以被取代基取代。
9.根据权利要求8所述的含氟聚合物，其中，
所述Ar3是下述通式(VI)所示的基团，
式(VI)中，R11和R12分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，Z3表示下述式(i)～(ix)所示的基团中的任一基团，其中R11和R12可以相互键合形成环，
R7、R8、R9和R10分别独立地表示氢原子、卤原子或1价基团，R7和R8可以相互键合形成环，并且下述式(ii)所示的基团可以左右翻转，
10.根据权利要求9所述的含氟聚合物，其中，
所述Z3是所述式(V)所示的基团。
11.根据权利要求5～10中任一项所述的含氟聚合物，其中，
所述R1和所述R2是氟原子。
12.一种有机薄膜，
其含有权利要求1～4中任一项所述的含氟多环芳香族化合物和/或权利要求5～11中任一项所述的含氟聚合物。
13.根据权利要求12所述的有机薄膜，
其是采用真空蒸镀法、旋转涂布法、喷墨印刷法、调色机印刷法、苯胺印刷法、喷嘴涂布法或毛细管涂布法形成的。
14.一种有机薄膜元件，
其具有权利要求12或13所述的有机薄膜。
15.一种有机薄膜晶体管，
其具有源电极和漏电极、成为源电极和漏电极之间的电流路径的有机半导体层以及控制通过所述电流路径的电流量的栅电极，其中，所述有机半导体层具有权利要求12或13所述的有机薄膜。
16.一种有机太阳电池，其具有权利要求12或13所述的有机薄膜。
17.一种光传感器，其具有权利要求12或13所述的有机薄膜。
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