CN101952345A - 聚合物、使用它的有机薄膜以及有机薄膜元件 - Google Patents
聚合物、使用它的有机薄膜以及有机薄膜元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101952345A CN101952345A CN200980104946XA CN200980104946A CN101952345A CN 101952345 A CN101952345 A CN 101952345A CN 200980104946X A CN200980104946X A CN 200980104946XA CN 200980104946 A CN200980104946 A CN 200980104946A CN 101952345 A CN101952345 A CN 101952345A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- substituent
- polymkeric substance
- group
- organic
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title abstract description 17
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 96
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 68
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 41
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 23
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 12
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 claims description 8
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 6
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000005556 thienylene group Chemical group 0.000 abstract 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 81
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 description 59
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 56
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 47
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 43
- -1 heterocyclic radical Chemical class 0.000 description 41
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 40
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 38
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 30
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000463 material Substances 0.000 description 28
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 19
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 19
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 19
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 13
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 12
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 12
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 12
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 11
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 11
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 10
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 10
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 10
- 229960001866 silicon dioxide Drugs 0.000 description 10
- 239000002585 base Substances 0.000 description 9
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 8
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 8
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 6
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 6
- JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N hydrocortisone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 JYGXADMDTFJGBT-VWUMJDOOSA-N 0.000 description 6
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 6
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 6
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 6
- 125000002130 sulfonic acid ester group Chemical group 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 5
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 5
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N oxomethyl Chemical compound O=[CH] CFHIDWOYWUOIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 5
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 5
- WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N tifenamil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(C(=O)SCCN(CC)CC)C1=CC=CC=C1 WHLUQAYNVOGZST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M Tributyltin chloride Chemical compound CCCC[Sn](Cl)(CCCC)CCCC GCTFWCDSFPMHHS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical class 0.000 description 4
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 4
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000026030 halogenation Effects 0.000 description 4
- 238000005658 halogenation reaction Methods 0.000 description 4
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 4
- 230000037048 polymerization activity Effects 0.000 description 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 4
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 0 C*(C(C)(C)c1c(*)c(*)c(C(C)(C)C)[s]1)[Al] Chemical compound C*(C(C)(C)c1c(*)c(*)c(C(C)(C)C)[s]1)[Al] 0.000 description 3
- 238000003747 Grignard reaction Methods 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N N-bromosuccinimide Chemical compound BrN1C(=O)CCC1=O PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 3
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006619 Stille reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 3
- OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N corticosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3[C@@H](O)C[C@](C)([C@H](CC4)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 OMFXVFTZEKFJBZ-HJTSIMOOSA-N 0.000 description 3
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 3
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 150000002220 fluorenes Chemical group 0.000 description 3
- FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N ginsenoside K Natural products C1CC(C2(CCC3C(C)(C)C(O)CCC3(C)C2CC2O)C)(C)C2C1C(C)(CCC=C(C)C)OC1OC(CO)C(O)C(O)C1O FVIZARNDLVOMSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229960000890 hydrocortisone Drugs 0.000 description 3
- 229920000587 hyperbranched polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 3
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 3
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 3
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 3
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000001235 sensitizing effect Effects 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 3
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 1-bromobutane Chemical compound CCCCBr MPPPKRYCTPRNTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 1-bromohexane Chemical compound CCCCCCBr MNDIARAMWBIKFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 1-chlorobutane Chemical compound CCCCCl VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 1-chlorohexane Chemical compound CCCCCCCl MLRVZFYXUZQSRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 1-chloropentane Chemical compound CCCCCCl SQCZQTSHSZLZIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical compound C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 238000007341 Heck reaction Methods 0.000 description 2
- 238000006546 Horner-Wadsworth-Emmons reaction Methods 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000006000 Knoevenagel condensation reaction Methods 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010748 Photoabsorption Effects 0.000 description 2
- 206010034972 Photosensitivity reaction Diseases 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QASKCGNZJHBTDJ-UHFFFAOYSA-N [SiH4].BrCCCCC Chemical compound [SiH4].BrCCCCC QASKCGNZJHBTDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004847 absorption spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 2
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 2
- 239000004411 aluminium Substances 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N azulene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC2=C1 CUFNKYGDVFVPHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052728 basic metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003818 basic metals Chemical class 0.000 description 2
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N butylbenzene Chemical compound CCCCC1=CC=CC=C1 OCKPCBLVNKHBMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- COLJYBDTTGVCKH-UHFFFAOYSA-L dichloronickel;diphenylphosphane;propane Chemical compound CCC.Cl[Ni]Cl.C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 COLJYBDTTGVCKH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 2
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 2
- ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M phenylmagnesium bromide Chemical compound Br[Mg]C1=CC=CC=C1 ANRQGKOBLBYXFM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000036211 photosensitivity Effects 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 150000003527 tetrahydropyrans Chemical class 0.000 description 2
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1Cl RELMFMZEBKVZJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-trichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PBKONEOXTCPAFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical class C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RUEHGMOYGWZQIS-UHFFFAOYSA-N C.C.C(#N)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O Chemical compound C.C.C(#N)C1=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O RUEHGMOYGWZQIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N C[Si](C)C Chemical compound C[Si](C)C DCERHCFNWRGHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQZKSIGXOSDEPX-UHFFFAOYSA-N N#CC=CC#N.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound N#CC=CC#N.C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 GQZKSIGXOSDEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002319 Poly(methyl acrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920001665 Poly-4-vinylphenol Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000292 Polyquinoline Polymers 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 1
- 240000007001 Rumex acetosella Species 0.000 description 1
- 229910004205 SiNX Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 description 1
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007239 Wittig reaction Methods 0.000 description 1
- 230000032900 absorption of visible light Effects 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005153 alkyl sulfamoyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 1
- HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N anthracene-9,10-dione;methane Chemical compound C.C.C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3C(=O)C2=C1 HAQFCILFQVZOJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004054 benzoquinones Chemical class 0.000 description 1
- SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N bromic acid Chemical compound OBr(=O)=O SXDBWCPKPHAZSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000013375 chromatographic separation Methods 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008376 fluorenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008676 import Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001459 lithography Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004001 molecular interaction Effects 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N n-vinylcarbazole Chemical compound C1=CC=C2N(C=C)C3=CC=CC=C3C2=C1 KKFHAJHLJHVUDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005582 pentacene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000548 poly(silane) polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 230000000171 quenching effect Effects 0.000 description 1
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005839 radical cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005096 rolling process Methods 0.000 description 1
- YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N rubrene Chemical group C1=CC=CC=C1C(C1=C(C=2C=CC=CC=2)C2=CC=CC=C2C(C=2C=CC=CC=2)=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YYMBJDOZVAITBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N sec-butylbenzene Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC=C1 ZJMWRROPUADPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003376 silicon Chemical class 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N tert-butyl(dimethyl)silicon Chemical group C[Si](C)C(C)(C)C ILMRJRBKQSSXGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N tert-butylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC=C1 YTZKOQUCBOVLHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001981 tert-butyldimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([H])(C([H])([H])[H])[*]C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/151—Copolymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/91—Photovoltaic applications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/92—TFT applications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/90—Applications
- C08G2261/94—Applications in sensors, e.g. biosensors
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
本发明的聚合物含有下述通式(1)所示的重复结构，L和X分别独立地由多个自身共轭的共轭形成结构连接构成，作为上述共轭形成结构，含有至少1个亚噻吩基结构。
[式中，X表示可以具有取代基的1价有机基团，L表示可以具有取代基的2价有机基团，T表示可以具有取代基的3价有机基团。其中，式中的X之间、L之间以及T之间分别表示相同的基团。]
Description
技术领域
本发明涉及聚合物、使用它的有机薄膜以及有机薄膜元件。
背景技术
含有具有电荷(电子或空穴)输送性的有机材料的薄膜，在有机薄膜晶体管、有机太阳电池、光传感器等有机薄膜元件中的应用令人期待，目前，有机p型半导体(显示空穴输送性)以及有机n型半导体(显示电子输送性)的开发盛行。
作为有机p型半导体材料，低聚噻吩、聚噻吩等具有噻吩环的化合物由于能达到稳定的自由基阳离子状态，因而期待其显示出高空穴输送性。特别是长链低聚噻吩，由于共轭长度变长，预测能更有效地输送空穴，但在直链状分子的情况下，由于固体状态下的分子排列的规则性欠佳，因此分子间相互作用不充分，还无法充分利用其潜在能力。
另一方面，被称为树形化合物(dendrimer)或超支化聚合物(hyperbranched polymer)的具有超支化结构的化合物备受瞩目。树形化合物或超支化聚合物与直链状的化合物不同，具有粘度低、在有机溶剂中的溶解性良好、通过导入官能团来表现功能等特点。另外，关于具有分支结构的低聚噻吩也有各种报道(参照专利文献1)。
专利文献1：日本专利第3074277号
发明内容
但是，从采用了有机半导体材料的有机薄膜元件的实用化的观点出发，不仅要求具有高电荷输送性，还要求能通过涂布来廉价地制造。若用涂布来形成均质的膜，则有机半导体材料在有机溶剂中的溶解性很重要。但是，上述公知的材料的性能均不令人十分满意。
为此，本发明的目的在于提供电荷输送性以及溶剂中的溶解性优异、能几乎均质地形成薄膜、能用作有机p型半导体的聚合物。本发明的目的还在于提供含有该聚合物的有机薄膜、以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件。
为了实现上述目的，本发明提供如下聚合物，其含有下述通式(1)所示的重复结构，L和X分别独立地由多个自身共轭的共轭形成结构连接构成，作为上述共轭形成结构，含有至少1个亚噻吩基结构。
式(1)中，X表示可以具有取代基的1价有机基团，L表示可以具有取代基的2价有机基团，T表示可以具有取代基的3价有机基团。其中，式中的X之间、L之间以及T之间分别表示相同的基团。
本发明的聚合物至少在L或X具有噻吩环结构，因此环之间的共轭平面性良好，能增强分子间的相互作用，因此能用作电荷输送性优异的有机半导体。此外，本发明的聚合物由于在溶剂中的溶解性优异，因此通过使用溶液来形成几乎均质的薄膜，即可制造性能优异的有机薄膜元件。
在本发明的聚合物中，优选X、L及T整体上形成共轭的结构。通过采取这样的结构(分支型共轭结构)，分子整体的平面性提高的同时，共轭性也得到提高，作为有机半导体使用时的电荷输送性显著优化。
在本发明的聚合物中，L优选为下述通式(2)所示的2价有机基团。
式(2)中，Ar1表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代。另外，当R1、R2、R3和R4多个存在时，它们(多个R1、R2、R3和R4)分别可以相同也可以不同。m、n和o分别独立地表示0～10的整数。其中，m和o的至少一方为1以上的整数，m+n+o是2～20的整数。
具有这种结构的聚合物，共轭性良好，化合物的稳定性也特别好。因此，电荷输送性更好，作为有机p型半导体使用时发挥出优异的特性。
在本发明的聚合物中，T优选为下述通式(3)～(7)所示的3价有机基团中的任一种，特别优选为下述式(4’)所示的3价有机基团。
式(3)中，R5表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或氰基。
在本发明的聚合物中，X特别优选为下述通式(8)所示的1价有机基团。
式(8)中，Ar2表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。R6、R7、R8和R9分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代。另外，当R6、R7、R8和R9多个存在时，它们(多个R6、R7、R8和R9)分别可以相同也可以不同。R10表示氢原子或可以具有取代基的1价基团。p、q和r分别独立地表示0～10的整数。其中，p和r的至少一方为1以上的整数，p+q+r是2～20的整数。
由上述结构构成的聚合物，共轭性更好，能用作电荷输送性和稳定性更好的有机p型半导体使用。特别是当L为通式(2)所示的2价有机基团时，分子整体的均一性优异，分子整体的共轭性提高，当作为有机半导体使用时的电荷输送性大幅提高。
在本发明的聚合物中，上述通式(1)所示的重复结构优选为下述通式(9)所示的重复结构。
式(9)中，R11、R12、R13和R14分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代。另外，当s和/或t为2以上而使R11、R12、R13和R14的任一者多个存在时，它们(多个R11、R12、R13和R14)分别可以相同也可以不同。R15表示氢原子或可以具有取代基的1价基团。s和t分别独立地表示2～12的整数。其中，式(9)中所述的R11、R12之间、R13之间、R14之间以及R15之间分别表示相同的基团。式(9)中所述的s之间以及t之间分别为同一整数。
具有上述通式(9)所示的重复结构的聚合物由于均一性优异，因此共轭性更好，能用作电荷输送性以及稳定性更好的有机p型半导体。
本发明的聚合物优选具有至少1个上述通式(1)所示的重复结构和至少1个下述通式(10)所示的重复结构。
式(10)中，Ar3表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。
具有上述结构的聚合物，因溶解性、机械特性、热特性或电特性的可变范围大而优选。
本发明还提供含有上述本发明的聚合物的有机薄膜。本发明进一步提供具备上述有机薄膜的有机薄膜元件、有机薄膜晶体管、有机太阳电池以及光传感器。
这样的有机薄膜、有机薄膜晶体管、有机太阳电池以及光传感器，由于使用显示上述优异的电荷输送性的本发明的聚合物来形成，因而能得到优异的性能。
根据本发明，能提供电荷输送性以及溶剂中的溶解性优异、能几乎均质地形成薄膜、能用作有机p型半导体的新型聚合物。根据本发明，还能提供含有该聚合物的有机薄膜、以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件。
附图说明
图1是第1实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图2是第2实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图3是第3实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图4是第4实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图5是第5实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图6是第6实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图7是第7实施方式的有机薄膜晶体管的示意截面图。
图8是实施方式的太阳电池的示意截面图。
图9是第1实施方式的光传感器的示意截面图。
图10是第2实施方式的光传感器的示意截面图。
图11是第3实施方式的光传感器的示意截面图。
图12是聚合物A～D的紫外可见吸收以及荧光分光光谱图。
图13是实施例4的有机薄膜晶体管1的特性图。
图14是实施例5的有机薄膜晶体管2的特性图。
图15是比较例2的有机薄膜晶体管3的特性图。
(符号说明)
1…基板、2…活性层、2a…活性层、3…绝缘层、4…栅电极、5…源电极、6…漏电极、7a…第1电极、7b…第2电极、8…电荷发生层、100…第1实施方式的有机薄膜晶体管、110…第2实施方式的有机薄膜晶体管、120…第3实施方式的有机薄膜晶体管、130…第4实施方式的有机薄膜晶体管、140…第5实施方式的有机薄膜晶体管、150…第6实施方式的有机薄膜晶体管、160…第7实施方式的有机薄膜晶体管、200…实施方式的太阳电池、300…第1实施方式的光传感器、310…第2实施方式的光传感器、320…第3实施方式的光传感器
具体实施方式
以下，根据情况一边参照附图，一边对本发明的优选实施方式进行详细说明。另外，附图中对同一要素赋予同一符号，省略重复性说明。另外，在没有特殊说明的情况下，上下左右等的位置关系参照附图所示的位置关系。此外，附图的尺寸比率不限于图示的比率。
本发明的聚合物只要含有至少1个上述通式(1)所示的重复结构即可，也可以含有2种以上通式(1)所示的重复结构。另外，在本实施方式中，聚合物是指具有2个以上单体结构的物质，通常包含被归类为低聚物或多聚物这两者。上述通式(1)所示的重复结构是2个由X、L以及T(各为一个)构成的同一结构单元连续形成的结构。含有如此至少2个同一结构单元连续形成的结构，本发明的聚合物，能抑制在形成薄膜时在低分子中所见的凝集结构的形成，得到均质的薄膜，并且能稳定地呈现良好的电荷输送性。另外，本发明的聚合物除上述通式(1)所示的重复结构外，还可以含有下述通式(1’)所示的重复结构。
式(1’)中，X’、L’以及T’分别与式(1)中的X、L以及T同义，X’和X、L’和L、以及T’和T可分别相同或不同。
在上述通式(1)中，L和X分别独立地由多个自身共轭的共轭形成结构(通过连接产生共轭的共轭形成结构)连接构成，作为上述共轭形成结构，含有至少1个亚噻吩基结构。式(1)中，X表示可以具有取代基的1价有机基团，L表示可以具有取代基的2价有机基团，T表示可以具有取代基的3价有机基团。
在上述通式(1)中，若L是上述通式(2)所示的结构，则聚合物的共轭性进一步提高，电荷输送性提高，因而更优选。
上述通式(2)中，Ar1表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代。另外，当R1、R2、R3和R4多个存在时，它们可分别相同或不同。而且，m、n和o分别独立地表示0～10的整数。其中，m和o的至少一方为1以上的整数，m+n+o是2～20的整数，m+n+o优选为2～12的整数。
从提高电荷输送性的观点出发，优选上述通式(2)中n为0、即L全部由噻吩环构成，更优选n＝0且m+o为2～12。从提高在有机溶剂中的溶解性、得到几乎均质的薄膜的观点出发，优选R1、R2、R3和R4的至少一个不是氢原子。
L为上述通式(2)所示的结构的聚合物，共轭性高、化合物的稳定性也特别好。因此，电荷输送性更好，作为有机p型半导体使用时发挥优异的特性。
在本发明的聚合物中，优选T是上述通式(3)～(7)所示的3价有机基团中的任一种，特别优选上述式(4’)所示的3价有机基团。另外，式(3)中，R5表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基或氰基。
在本发明的聚合物中，上述通式(8)所示的1价有机基团特别优选作为上述通式(1)中的X。
式(8)中，Ar2表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。R6、R7、R8和R9分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代。另外，当R6、R7、R8和R9多个存在时，它们可分别相同或不同。R10表示氢原子或可以具有取代基的1价基团。p、q和r分别独立地表示0～10的整数。其中，p和r的至少一方为1以上的整数，p+q+r是2～20的整数，优选p+q+r是2～12的整数。
从提高电荷输送性的观点出发，优选上述通式(8)中q为0、即作为侧链的X全部由噻吩环构成，更优选q＝0且p+r为2～12。从提高在有机溶剂中的溶解性、得到几乎均质的薄膜的观点出发，优选R6、R7、R8和R9的至少一个不是氢原子。
上述X是上述通式(8)所示的1价有机基团的聚合物，共轭性更好，能用作电荷输送性以及稳定性更好的有机p型半导体。特别是，当X是上述通式(8)所示的1价有机基团且L是上述通式(2)所示的2价有机基团时，作为分子整体的均一性好，作为分子整体的共轭性高，作为p型有机半导体使用时的电荷输送性大幅提高。
上述通式(1)所示的重复结构优选为下述通式(9)所示的重复结构。
式(9)中，R11、R12、R13和R14分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代。另外，当R11、R12、R13、R14和R15多个存在时，它们可分别相同或不同。R15表示氢原子或可以具有取代基的1价基团。而且，s和t分别独立地表示2～12的整数。其中，式(9)中的R11之间、R12之间、R13之间、R14之间以及R15之间分别表示相同的基团。式(9)中的s之间以及t之间分别为同一整数。
本发明的聚合物优选具有至少1个上述通式(1)所示的重复结构和至少1个不同于上述通式(1)所示的重复结构的下述通式(10)所示的重复结构。通过形成这种结构，溶解性、机械特性、热特性或电特性的可变范围扩大。另外，下述通式(10)中，Ar3表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。上述通式(1)所示的重复结构与下述通式(10)所示的重复结构的比率，优选相对于前者100摩尔，后者为10～1000摩尔，进一步优选相对于前者100摩尔，后者为25～400摩尔，更优选相对于前者100摩尔，后者为50～200摩尔。
上述通式(2)、(8)以及(10)中，Ar1、Ar2以及Ar3所示的2价芳烃基是指从苯环或缩合环除去2个氢原子后残留的原子团，通常碳原子数为6～60，优选为6～20。作为缩合环，可以列举萘环、蒽环、丁省环、戊省环、芘环、苝环、红荧烯环、芴环。作为2价的芳烃基，特别优选从苯环或芴环除去2个氢原子后残留的原子团。另外，芳烃基上可以具有取代基。这里，2价芳烃基的碳原子数中不包含取代基的碳原子数。予以说明，作为取代基，可以列举卤原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价杂环基、氨基、硝基、氰基。
另外，Ar1、Ar2以及Ar3所示的2价杂环基是指从杂环化合物除去2个氢原子后残留的原子团，碳原子数通常为4～60，优选为4～20。这里，杂环化合物是指具有环结构的有机化合物中、构成环的元素除碳原子外、在环内还含有氧、硫、氮、磷、硼、硅等杂原子的化合物。作为杂环化合物，可以列举噻吩、噻吩并噻吩或二噻吩并噻吩等由2～6个噻吩环缩合而成的化合物、吡咯、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪。作为2价的杂环基，特别优选从噻吩、噻吩并噻吩、二噻吩并噻吩除去2个氢原子后残留的原子团。另外，2价杂环基上可以具有取代基，2价杂环基的碳原子数不包含取代基的碳原子数。另外，作为取代基，可以列举卤原子、饱和或不饱和烃基、芳基、烷氧基、芳氧基、1价杂环基、氨基、硝基、氰基。
另外，在本发明的聚合物中，作为含有上述通式(1)所示的重复结构的结构，从提高电荷输送性的观点出发，优选下述通式(11)或(12)所示的结构。
这里，R1～R10、Ar1～Ar3、m、n、o、p、q以及r与上述同义。另外，R1～R10以及Ar1～Ar3多个存在时，分别可以相同或不同。k表示1～10的整数，优选1～6的整数，更优选1～3的整数。其中，特别优选n和q为0。
在本发明的聚合物中，作为末端基团(后述的R16、R17)，可以列举氢原子、氟原子、羟基、烷基、烷氧基、酰基、氨基酮基、芳基、1价杂环基(与这些基团结合的氢原子的一部分或全部可以与氟原子取代)、具有α-氟酮结构的基团、供电子基、吸电子基，优选烷基、烷氧基、芳基。另外，优选具有与主链的共轭结构连续的共轭键的基团，例如可以列举通过碳-碳键与芳基或1价杂环基结合的结构。
在本发明的聚合物中，当具有聚合活性基团作为聚合物的末端基团时，它们还可以用作聚合物的前体。此时，聚合物优选在分子内具有2个聚合活性基团。作为聚合活性基团，可以例示卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、磷酸酯甲基、单卤化甲基、硼酸残基、甲酰基、乙烯基，优选卤原子、烷基甲锡烷基、硼酸酯残基。这里，硼酸残基是指硼上有羟基取代得到的基团(-B(OH)2)，硼酸酯残基例如如下基团。
将本发明的聚合物用作有机薄膜时，若末端基团上依旧残留聚合活性基团，则制成元件时的特性以及耐久性有可能会下降，因此可以用稳定基团来保护。
本发明的聚合物中，特别优选的聚合物如下述通式(1-1)～(1-6)所示。
[表1]
[表2]
[表3]
这里，R11、R12、R13以及R14与上述同义。R16和R17表示末端基团，可以相同也可以不同，可以例示上述末端基团，优选氢原子、羟基、烷基、烷氧基、芳基。R18和R19分别独立地表示氢原子或取代基，优选烷基、烷氧基或芳基，更优选烷基。当聚合物中多个存在R11、R12、R13、R14、R18和R19时，它们可以相同也可以不同。另外，从制造上的容易性出发，多个存在的R11、R12、R13、R14、R18和R19优选分别相同。g可以根据采用了聚合物的有机薄膜的形成方法来适当选择。其中，g必须为2以上，R11、R12、R13、R14、R18和R19相同的结构单元必须至少2个连续。若聚合物具有升华性，则可以采用真空蒸镀法等气相成长法来制成有机薄膜，此时，g优选为2～10，更优选为2～5。另一方面，当采用涂布在有机溶剂中溶解了聚合物得到的溶液的方法来制成有机薄膜时，g优选为3～500，进一步优选为6～300，更优选为20～200。从涂布成膜时的膜的均一性的观点出发，聚合物的聚苯乙烯换算的数均分子量优选为1×103～1×108，进一步优选为1×103～1×106，更优选为5×103～1×105。
在上述各通式中，作为R10和R15所示的1价基团，优选直链状或支链状的低分子链、1价的环状基(该环状基可以是单环也可以是缩合环，可以是碳环也可以是杂环，可以是饱和的也可以是不饱和的，可以具有取代基也可以没有取代基)。1价基团可以是供电子基也可以是吸电子基。
另外，作为R10和R15所示的1价基团，更优选直链状或支链状的低分子链(碳原子数为1～20)、成环原子数为3～60的1价环状基(该环状基可以是单环也可以是缩合环，可以是碳环也可以是杂环，可以是饱和的也可以是不饱和的，可以具有取代基也可以没有取代基)、饱和或不饱和烃基、羟基、烷氧基、烷酰氧基、氨基、氧基氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷酰氨基、氰基、硝基、磺基、被1个以上的卤原子取代的烷基、烷氧基磺酰基(其中，该烷基可以被1个以上的卤原子取代)、烷基磺酰基(其中，该烷基可以被1个以上的卤原子取代)、氨磺酰基、烷基氨磺酰基、羧基、氨甲酰基、烷基氨甲酰基、烷酰基或烷氧基羰基。
另外，作为本发明中的卤原子，可以列举氟原子、氯原子、溴原子以及碘原子。
在上述各通式中，作为R1～R17所示的烷基，优选碳原子数为1～20的直链状、支链状或环状的烷基，可以列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、月桂基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基、环十二烷基，进一步优选碳原子数为1～12的烷基，更优选戊基、己基、辛基、癸基、环己基。
作为R1～R17所示的烷氧基，可以例示在其结构中含有上述烷基的烷氧基。
作为R1～R17所示的芳基，优选碳原子数为6～60的芳基，可以例示苯基、C1～C12烷氧基苯基(C1～C12表示碳原子数为1～12，下同)、C1～C12烷基苯基、1-萘基、2-萘基等，优选碳原子数为6～20的芳基，进一步优选苯基、C1～C12烷氧基苯基、C1～C12烷基苯基，更优选苯基。
作为R1～R17所示的1价杂环基，优选碳原子数为4～60的1价杂环基，可以例示噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡咯基、呋喃基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基等，优选碳原子数为4～20的杂环基，更优选噻吩基、C1～C12烷基噻吩基、吡啶基、C1～C12烷基吡啶基。
作为R10和R15所示的不饱和烃基，可以列举乙烯基、1-丙烯基、烯丙基、丙炔基、异丙烯基、1-丁烯基以及2-丁烯基等，优选乙烯基。
作为烷酰基，可以列举甲酰基、乙酰基、丙酰基、异丁酰基、戊酰基以及异戊酰基等，对于在其结构中含有烷酰基的基团(烷酰氧基、烷酰氨基等)也同样。另外，碳原子数为1的烷酰基是指甲酰基，对于在其结构中含有烷酰基的基团也同样。作为优选的烷酰基，可以列举甲酰基、乙酰基。
本发明的聚合物可以采用任何方法来制造，优选采用以下说明的制造方法来制造。
首先，对本发明的聚合物的制造方法进行说明。上述通式(1)所示的聚合物例如可以通过如下方法来制造：将下述通式(a)、(b)以及(d)所示的化合物为原料，使它们反应来制造。作为一个例子，根据下述方案，采用下述通式(a)及(b)所示的初始原料，制造前体(c)。利用使该前体与(d)所示的初始原料反应的工序即可制造。此外，优选采用包含导入末端基团的工序的制造方法。
这里，X、L和T同上，R与上述R16以及R17同义。V1～V4以及W1～W4表示反应活性基团，分别可以相同也可以不同，表示卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、芳基甲锡烷基、芳基烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、锍甲基、鏻甲基、磷酸酯甲基、一卤化甲基、硼酸残基、甲酰基、乙烯基。
从合成上的反应容易性的观点出发，V1～V4以及W1～W4优选分别独立地为卤原子、烷基磺酸酯基、芳基磺酸酯基、芳基烷基磺酸酯基、烷基甲锡烷基、硼酸酯残基、硼酸残基。
V1～V4以及W1～W4根据所采用的偶联反应来适当选择即可，优选按只有Vz和Wz(z为1～4)所示的反应活性基团之间反应来选择。
在上述反应工序中，为了保护反应性高的官能团，可以包含事先转换成在其后的反应中为惰性的官能团(保护基)的工序以及在目标反应结束后去除保护基的工序。保护基可以根据要保护的官能团、采用的反应来适当选择，例如关于活泼氢的保护，优选采用三甲基甲硅烷基(TMS)、三乙基甲硅烷基(TES)、叔丁基二甲基甲硅烷基(TBS或TBDMS)、三异丙基甲硅烷基(TIPS)、叔丁基二苯基甲硅烷基(TBDPS)。
在上述反应工序中，可以使用溶剂。所使用的溶剂优选尽量不阻碍目标反应，可以列举己烷等脂肪烃、苯、甲苯等芳烃、乙腈等腈、乙醚、四氢呋喃、1，2-二甲氧基乙烷等醚、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷、四氯化碳等卤化溶剂等。它们可以单独使用也可以2种以上并用。作为优选的溶剂，可以列举二氯甲烷。
将本发明的聚合物用作有机薄膜元件用的材料时，由于其纯度会影响元件特性，因此优选用蒸馏、升华精制、重结晶等方法将制得的化合物进行纯化处理。
上述制造方法中的反应条件、反应试剂等可以从上述例示以外适当选择。另外，本发明的聚合物优选如上所述那样采用上述制造方法来制造。
另外，作为本发明的聚合物的制造中采用的反应方法，可以例示采用Wittig反应的方法、采用Heck反应的方法、采用Horner-Wadsworth-Emmons反应的方法、采用Knoevenagel反应的方法、采用Suzuki偶联反应的方法、采用Grignard反应的方法、采用Stille反应的方法、采用Ni(0)催化剂的方法、采用FeCl3等氧化剂的方法、采用电化学氧化反应的方法、或者利用具有适当的离去基团的中间体化合物的分解的方法等。
其中，采用Wittig反应的方法、采用Heck反应的方法、采用Horner-Wadsworth-Emmons反应的方法、采用Knoevenagel反应的方法、采用Suzuki偶联反应的方法、采用Grignard反应的方法、采用Stille反应的方法以及采用Ni(0)催化剂的方法，由于结构控制容易而优选。此外，采用Suzuki偶联反应的方法、采用Grignard反应的方法、采用Stille反应的方法、采用Ni(0)催化剂的方法，由于原料容易获得和反应操作简便而优选。
制造本发明的聚合物时的初始原料(上述通式(a)、(b)或(d)所示的化合物)可以根据需要在有机溶剂中溶解，使用碱或适当的催化剂，在有机溶剂的熔点以上沸点以下使其反应。
作为有机溶剂，根据所使用的化合物以及反应而不同，通常为了控制副反应，所使用的溶剂优选充分实施脱氧处理，在惰性氛围气下推进反应。同样地，优选进行脱水处理(其中，像Suzuki偶联反应这样在与水的2相体系中反应的情况不限于此)。
在制造本发明的聚合物时，为了使其反应，可以适当添加碱或适当的催化剂。它们可以根据所采用的反应来选择。该碱或催化剂优选在反应所使用的溶剂中充分溶解。
将本发明的聚合物用作有机薄膜元件用的材料时，由于其纯度会影响元件特性，因此优选用蒸馏、升华精制、重结晶等方法将反应前的单体进行精制后聚合。而且，在合成聚合物后，优选进行再沉淀精制、色谱法分离等纯化处理。
作为反应中使用的溶剂，可以列举戊烷、己烷、庚烷、辛烷、环己烷等饱和烃、苯、甲苯、乙苯、二甲苯等不饱和烃、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化饱和烃、氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃、甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、叔丁醇等醇类、甲酸、乙酸、丙酸等羧酸类、甲醚、乙醚、甲基叔丁基醚、四氢呋喃、四氢吡喃、二噁烷等醚类、盐酸、溴酸、氟化氢、硫酸、硝酸等无机酸等。上述溶剂可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
反应后，通过通常的后处理例如用水骤冷后用有机溶剂提取、馏去溶剂等，即可得到产物。产物的分离以及精制可以通过色谱分离或重结晶等方法来进行。
接着，对本发明的有机薄膜进行说明。本发明的有机薄膜的特征在于，含有上述本发明的聚合物。
作为有机薄膜的膜厚，通常为1nm～100μm左右，优选为2nm～1000nm，更优选为5nm～500nm，特别优选为20nm～200nm。
有机薄膜可以单独含有1种上述聚合物，也可以含有2种以上上述聚合物。另外，为了提高有机薄膜的电子输送性或空穴输送性，还可以在上述聚合物以外混合具有电子输送性或空穴输送性的低分子化合物或高分子化合物后使用。
作为空穴输送性材料，可以使用公知的材料，例如吡唑啉衍生物、芳基胺衍生物、茋衍生物、三芳基二胺衍生物、低聚噻吩及其衍生物、聚乙烯基咔唑及其衍生物、聚硅烷及其衍生物、侧链或主链具有芳香族胺的聚硅氧烷衍生物、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚吡咯及其衍生物、聚芳基乙烯及其衍生物、聚噻吩乙烯及其衍生物等。作为电子输送性材料，可以使用公知的材料，例如噁二唑衍生物、蒽醌二甲烷及其衍生物、苯醌及其衍生物、萘醌及其衍生物、蒽醌及其衍生物、四氰基蒽醌二甲烷及其衍生物、芴酮衍生物、二苯基二氰基乙烯及其衍生物、联苯醌衍生物、8-羟基喹啉及其衍生物的金属络合物、聚喹啉及其衍生物、聚喹喔啉及其衍生物、聚芴及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物等。
本发明的有机薄膜，为了利用有机薄膜中吸收的光来产生电荷，可以含有电荷发生材料。作为电荷发生材料，可以使用公知的材料，例如偶氮化合物及其衍生物、重氮化合物及其衍生物、无金属酞菁化合物及其衍生物、金属酞菁化合物及其衍生物、苝化合物及其衍生物、多环醌类化合物及其衍生物、方酸内鎓盐(squarlyium)化合物及衍生物、甘菊环鎓(azulenium)化合物及其衍生物、噻喃鎓(thiapyrylium)化合物及其衍生物、C60等富勒烯类及其衍生物。
此外，本发明的有机薄膜还可以含有用于呈现各种功能所必需的材料。作为该材料，可以例示用于增加利用吸收的光产生电荷的功能的增感剂、用于增加稳定性的稳定化剂、用于吸收UV光的UV吸收剂等。
另外，为了提高机械特性，本发明的有机薄膜可以含有上述聚合物以外的高分子化合物材料作为高分子粘合剂。作为高分子粘合剂，优选不极度损害电子输送性或空穴输送性的、对可见光的吸收不强的高分子粘合剂。
作为这种高分子粘合剂，可以例示聚(N-乙烯基咔唑)、聚苯胺及其衍生物、聚噻吩及其衍生物、聚(对苯乙烯)及其衍生物、聚(2，5-噻吩乙烯)及其衍生物、聚碳酸酯、聚丙烯酸酯、聚丙烯酸甲酯、聚甲基丙烯酸甲酯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚硅氧烷等。
作为本发明的有机薄膜的制造方法，可以例示由含有上述聚合物、根据需要混合的电子输送性材料或空穴输送性材料、高分子粘合剂的溶液来成膜的方法。另外，本发明的聚合物还可以采用真空蒸镀法来形成薄膜。
作为溶液成膜中使用的溶剂，只要是能使聚合物以及混合的电子输送性材料或空穴输送性材料、高分子粘合剂溶解的溶剂即可。
作为由溶液来形成本发明的有机薄膜时使用的溶剂，可以例示甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢化萘、十氢化萘、联环己烷、正丁基苯、仲丁基苯、叔丁基苯等不饱和烃类溶剂、四氯化碳、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、氯丁烷、溴丁烷、氯戊烷、溴戊烷、氯己烷、溴己烷、氯环己烷、溴环己烷等卤化烃类溶剂、氯苯、二氯苯、三氯苯等卤化不饱和烃类溶剂、四氢呋喃、四氢吡喃等醚类溶剂等。虽然也取决于聚合物的结构和分子量，但通常可以在这些溶剂中溶解0.1质量％以上。
在溶液成膜中，可以采用旋转涂布法、流延法、微型凹版涂布法、凹版涂布法、棒涂法、辊涂法、线棒涂布法、浸渍涂布法、喷涂法、丝网印刷法、苯胺印刷(flexographic printing)法、平版印刷法、喷墨印刷法、分配印刷法等涂布法，优选旋转涂布法、苯胺印刷法、喷墨印刷法、分配印刷法。
本发明的有机薄膜由于具有电子输送性或空穴输送性，因此通过控制从电极注入的电子或空穴、或利用光吸收产生的电荷的输送，即可应用于有机薄膜晶体管、有机太阳电池、光传感器等各种有机薄膜元件。
本发明的有机薄膜由于具有空穴输送性，因此通过控制从电极注入的空穴或利用光吸收产生的空穴的输送，即可应用于有机电致发光元件、有机晶体管、有机太阳电池、光传感器等各种有机薄膜元件。
接着，对本发明的有机薄膜在有机薄膜晶体管中的应用进行说明。有机薄膜晶体管只要具备源电极和漏电极、成为它们之间的电流路径的含有本发明的聚合物的有机薄膜层(活性层)、控制通过电流路径的电流量的栅电极的结构即可，可以例示电场效应型、静电诱导型等。
电场效应型有机薄膜晶体管优选具备源电极和漏电极、成为它们之间的电流路径的含有本发明的聚合物的有机薄膜层(活性层)、控制通过电流路径的电流量的栅电极、以及配置在活性层与栅电极之间的绝缘层。特别优选，源电极和漏电极与含有本发明的聚合物的有机薄膜层(活性层)相接设置，而且夹隔与有机薄膜层相接的绝缘层设置栅电极。
静电诱导型有机薄膜晶体管优选具有源电极和漏电极、成为它们之间的电流路径的含有本发明的聚合物的有机薄膜层、以及控制通过电流路径的电流量的栅电极，在有机薄膜层中设置该栅电极。特别优选源电极、漏电极以及设置在有机薄膜层中的栅电极与含有本发明的聚合物的有机薄膜层相接设置。作为栅电极的结构，只要是如下结构即可：形成从源电极流向漏电极的电流路径并且能利用施加于栅电极的电压来控制流过电流路径的电流量，可以例示梳形电极。
图1是第1实施方式的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图1所示的有机薄膜晶体管100具有基板1和在基板1上以规定间隔形成的源电极5和漏电极6、以覆盖源电极5和漏电极6的方式形成于基板1上的活性层2、形成于活性层2上的绝缘层3、以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的栅电极4。
图2是第2实施方式的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图2所示的有机薄膜晶体管110具有基板1和形成于基板1上的源电极5、以覆盖源电极5的方式形成于基板1上的活性层2、与源电极5以规定间隔形成于活性层2上的漏电极6、形成于活性层2以及漏电极6上的绝缘层3、以覆盖源电极5和漏电极6之间的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的栅电极4。
图3是第3实施方式的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图3所示的有机薄膜晶体管120具有基板1和形成于基板1上的活性层2、在活性层2上以规定间距形成的源电极5及漏电极6、以局部覆盖源电极5和漏电极6的方式形成于活性层2上的绝缘层3、以分别局部覆盖下部形成了源电极5的绝缘层3的区域和下部形成了漏电极6的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的栅电极4。
图4是第4实施方式的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图4所示的有机薄膜晶体管130具有基板1和形成于基板1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式形成于基板1上的绝缘层3、以局部覆盖下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域的方式在绝缘层3上以规定间距形成的源电极5及漏电极6、以局部覆盖源电极5及漏电极6的方式形成于绝缘层3上的活性层2。
图5是第5实施方式的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图5所示的有机薄膜晶体管140具有基板1和形成于基板1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式形成于基板1上的绝缘层3、以局部覆盖下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域的方式形成于绝缘层3上的源电极5、以局部覆盖源电极5的方式形成于绝缘层3上的活性层2、以局部覆盖下部形成了栅电极4的活性层2的区域的方式与源电极5以规定间隔形成于绝缘层3上的漏电极6。
图6是第6实施方式的有机薄膜晶体管(电场效应型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图6所示的有机薄膜晶体管150具有基板1和形成于基板1上的栅电极4、以覆盖栅电极4的方式形成于基板1上的绝缘层3、以覆盖下部形成了栅电极4的绝缘层3的区域的方式形成的活性层2、以局部覆盖下部形成了栅电极4的活性层2的区域的方式形成于绝缘层3上的源电极5、以局部覆盖下部形成了栅电极4的活性层2的区域的方式与源电极5以规定间隔形成于绝缘层3上的漏电极6。
图7是第7实施方式的有机薄膜晶体管(静电诱导型有机薄膜晶体管)的示意截面图。图7所示的有机薄膜晶体管160具有基板1和形成于基板1上的源电极5、形成于源电极5上的活性层2、在活性层2上以规定间距多个形成的栅电极4、以覆盖栅电极4全部的方式形成于活性层2上的活性层2a(构成活性层2a的材料可以与活性层2相同也可以不同)、形成于活性层2a上的漏电极6。
在第1～第7实施方式的有机薄膜晶体管中，活性层2和/或活性层2a含有本发明的聚合物，成为源电极5和漏电极6之间的电流通路(通道)。栅电极4通过施加电压来控制流过位于活性层2和/或活性层2a的电流通路(通道)的电流量。
这种电场效应型有机薄膜晶体管可以采用公知的方法、例如特开平5-110069号公报记载的方法来制造。另外，静电诱导型有机薄膜晶体管可以采用公知的方法、例如特开2004-006476号公报记载的方法来制造。
作为基板1，只要不损害作为有机薄膜晶体管的特性即可，可以采用玻璃基板或柔性膜基板或塑料基板。
在形成活性层2时，采用有机溶剂可溶性的化合物在制造上非常有利，因而成为优选，因此可以使用上述说明的本发明的有机薄膜的制造方法来形成成为活性层2的有机薄膜。
作为与活性层2相接的绝缘层3，只要是电绝缘性高的材料即可，可以使用公知的材料。作为该材料，可以列举SiOx、SiNx、Ta2O5、聚酰亚胺、聚乙烯醇、聚乙烯基苯酚、有机玻璃等，从低电压化的观点出发，优选介电常数高的材料。
在绝缘层3上形成活性层2时，为了改善绝缘层3和活性层2的界面特性，可以用硅烷偶联剂等表面处理剂处理绝缘层3表面进行表面改性后形成活性层2。作为表面处理剂，可以列举长链烷基氯硅烷类、长链烷基烷氧基硅烷类、氟化烷基氯硅烷类、氟化烷基烷氧基硅烷类、六甲基二硅氮烷等甲硅烷基胺化合物等。用表面处理剂处理前，还可以事先用臭氧UV、O2等离子体处理绝缘层表面。
制作有机薄膜晶体管后，为了保护元件，优选在有机薄膜晶体管上形成保护膜。由此，有机薄膜晶体管与大气隔绝，能抑制有机薄膜晶体管的特性下降。另外，利用保护膜还能减少在有机薄膜晶体管上形成驱动的显示器时的影响。
作为形成保护膜的方法，可以列举用UV固化树脂、热固化树脂、无机的SiONx膜等覆盖的方法。为了有效地与大气隔绝，在制作有机薄膜晶体管后，优选在不暴露于大气(例如在干燥的氮氛围气中、真空中等)进行形成保护膜之前的工序。
接着，对本发明的有机薄膜在太阳电池中的应用进行说明。图8是实施方式的太阳电池的示意截面图。图8所示的太阳电池200具备基板1和形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上的由含有本发明的聚合物的有机薄膜形成的活性层2、形成于活性层2上的第2电极7b。
在本实施方式的太阳电池中，第1电极7a和第2电极7b的一方采用透明或半透明的电极。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土金属等金属以及它们的半透明膜、透明导电膜。为了得到高的开放电压，作为各电极，优选按功函数之差大的方式来选择。活性层2(有机薄膜)中，为了提高光感度，可以添加使用载流子发生剂、增感剂等。作为基材1，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
接着，对本发明的有机薄膜在光传感器中的应用进行说明。图9是第1实施方式的光传感器的示意截面图。图9所示的光传感器300具有基板1和形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上的由含有本发明的聚合物的有机薄膜形成的活性层2、形成于活性层2上的电荷发生层8、形成于电荷发生层8上的第2电极7b。
图10是第2实施方式的光传感器的示意截面图。图10所示的光传感器310具有基板1和形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上的电荷发生层8、形成于电荷发生层8上的由含有本发明的聚合物的有机薄膜形成的活性层2、形成于活性层2上的第2电极7b。
图11是第3实施方式的光传感器的示意截面图。图11所示的光传感器320具有基板1和形成于基板1上的第1电极7a、形成于第1电极7a上由含有本发明的聚合物的有机薄膜形成的活性层2、形成于活性层2上的第2电极7b。
在第1～第3实施方式的光传感器中，第1电极7a和第2电极7b的一方使用透明或半透明的电极。电荷发生层8是吸收光后产生电荷的层。作为电极材料，可以使用铝、金、银、铜、碱金属、碱土金属等金属以及它们的半透明膜、透明导电膜。在活性层2(有机薄膜)中，为了提高光感度，可以添加使用载流子发生剂、增感剂等。作为基材1，可以使用硅基板、玻璃基板、塑料基板等。
以上，根据本发明的优选实施方式对本发明进行了详细说明，但本发明不限于上述实施方式。本发明可以在不脱离其主旨的范围内进行各种变形。
实施例
以下，根据实施例和比较例更具体地说明本发明，但本发明不限于以下的实施例。
(测定条件等)
关于紫外可见吸收(UV)测定，采用岛津制作所公司制的商品名“Shimadzu UV-Visible spectrophotometer(UV-3100PC)”来进行。关于荧光分光(PL)测定，采用堀场制作所制的商品名“Fluoromax-2 spectrometer”来进行。均用在氯仿中溶解适量样品得到的溶液来测定。关于带隙(band gap)，在得到紫外可见吸收光谱后通过计算来求得。关于GPC测定，使用日立高新技术公司制的商品名“Hitachi UV/VIS detector(L-2400)，Hitachi pump(L-2130)，TOSOH分析系统(GPC-8200 model II ver.6.0)”，色谱柱采用商品名“Shodex column(L805)”。分子量通过聚苯乙烯换算来求得。溶剂使用氯仿，以1mL每分钟的流量进行测定。柱色谱分离中的硅胶采用关东化学株式会社制的商品名“Silicagel 60N”(40～50μm)。另外，氧化铝采用Merck公司制的商品名“aluminum oxide 90 standardized”。所有的化学物质均为试剂级，从和光纯药工业株式会社、东京化成工业株式会社、关东化学株式会社、Nacalai Tesque株式会社或Sigma-Aldrich日本株式会社购入。
[实施例1]
<化合物A的合成>
在进行了氮置换的100mL烧瓶中，装入3，3’-二己基联噻吩(1.24g，3.71mmol)、四氢呋喃(THF)(30mL)后，冷却到0℃，加入N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)(692mg，3.89mmol)，搅拌3小时。然后，在反应溶液中加水(2mL)，停止反应。用水20mL将有机层洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷)进行精制，得到黄色油状物即下式(13)所示的化合物A(1.38g，收率90％)。
<化合物B的合成>
在进行了氮置换的50mL三口烧瓶中，加入无水醚(5mL)、溴化苯基镁(788mg、4.35mmol)，加入二苯基膦丙烷二氯化镍(8mg、0.0145mmol)后，滴加化合物A(0.6g、1.45mmol)的醚溶液(15mL)。加热至50℃，反应3小时后，返回室温，加入蒸馏水，停止反应。用己烷(20mL)进行提取，用水20mL将有机层洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷)精制，得到黄色油状物即下式(14)所示的化合物B(0.48g、收率80％)。
<化合物C的合成>
在加热干燥并进行了氮置换的30mL二口烧瓶中，加入化合物B(200mg、0.487mmol)，加入干燥THF(3mL)后，冷却至-78℃，滴加1.6M的正丁基锂/己烷(0.6mL、0.97mmol)。搅拌30分钟后，一次性加入三丁基氯化锡(0.4mL、1.46mmol)。将反应体系升温至室温，搅拌3小时后，在反应溶液中加入水(20mL)和己烷(20mL)。用水(20mL)将有机层洗涤2次后，用无水硫酸钠干燥。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(氧化铝、己烷)精制，得到黄色油状物即下式(15)所示的化合物C(276mg、收率81％)。
<化合物D的合成>
在进行了氮置换的30mL烧瓶中，装入化合物C(98mg、0.14mmol)、3，5-二溴碘化苯(76mg、0.21mmol)后，加入干燥甲苯(1mL)。脱气后，加入四(三苯基膦)钯(0)(7mg、0.007mmol)，加热回流12小时。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷/氯仿＝9/1)精制，得到黄色固体即下式(16)所示的化合物D(62mg、收率69％)。
<化合物E的合成>
在加热干燥并进行了氮置换的30mL二口烧瓶中，加入5，5”’-二溴-3，3”’-二己基-四聚噻吩(230mg、0.35mmol)，加入干燥THF(3mL)后，冷却至-78℃，滴加1.6M的正丁基锂/己烷(0.66mL、1.05mmol)。搅拌30分钟后，一次性加入三丁基氯化锡(0.25mL、1.4mmol)。将反应体系升温至室温，搅拌3小时后，在反应溶液中加入水(1mL)和己烷(20mL)。用水(20mL)将有机层洗涤2次后，用无水硫酸钠干燥。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(氧化铝、己烷)精制，得到黄色油状物即下式(17)所示的化合物E(360mg、收率96％)。
<聚合物A的合成>
在进行了氮置换的带螺丝帽试管中加入化合物E(46mg、0.043mmol)、化合物D(27.5mg、0.043mmol)后，在氮气流下加入干燥甲苯(0.5mL)、四(三苯基膦)钯(0)(4.4mg、0.43μmol)，加热搅拌3天。用膜滤器将如此得到的反应溶液过滤，减压浓缩后，溶于少量氯仿中，注入到甲醇中使其沉淀。然后，通过离心分离来回收沉淀，分别进行甲醇洗涤和己烷洗涤，得到红色固体的下式(18)所示的聚合物A(28mg、收率67％)。另外，式(18)中的g为2以上。聚合物A的末端基团为氢原子或溴原子。
[实施例2]
<化合物I的合成>
在进行了氮置换的100mL烧瓶中，加入3，3”’-二己基-四聚噻吩(1.37g、2.75mmol)、THF(20mL)后，冷却至0℃，加入NBS(514mg、2.88mmol)，搅拌3小时。然后，在反应溶液中加水(2mL)，停止反应。用水20mL将有机层洗涤2次后，用无水硫酸钠干燥。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷)精制，得到黄色油状物即下式(23)所示的化合物I(915mg、收率57％)。
<化合物F的合成>
在进行了氮置换的50mL三口烧瓶中，加入无水醚(5mL)、溴化苯基镁(658mg、3.63mmol)，加入二苯基膦丙烷二氯化镍(6.5mg、0.0121mmol)后，滴加化合物I(0.7g、1.21mmol)的醚溶液(15mL)。加热至50℃，反应3小时后，返回室温，加入蒸馏水，停止反应。用己烷(20mL)进行提取，用水20mL将有机层洗涤2次后，用无水硫酸镁干燥。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷)精制，得到黄色油状物即下式(19)所示的化合物F(0.6g、收率87％)。
<化合物G的合成>
在加热干燥并进行了氮置换的50mL二口烧瓶中，加入化合物F(150mg、0.26mmol)。加入干燥THF(3mL)后，冷却至-78℃，滴加1.6M的正丁基锂/己烷(0.3mL、0.52mmol)。搅拌30分钟后，一次性加入三丁基氯化锡(0.14mL、0.78mmol)。将反应体系升温至室温，搅拌3小时后，在反应溶液中加入水(2mL)和己烷(20mL)。用水(20mL)将有机层洗涤2次后，用无水硫酸钠干燥。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(氧化铝、己烷)精制，得到黄色油状物即下式(20)所示的化合物G(230mg、收率100％)。
<化合物H的合成>
在进行了氮置换的50mL二口烧瓶中，装入化合物G(100mg、0.116mmol)、3，5-二溴碘化苯(63mg、0.174mmol)后，加入干燥甲苯(1mL)。脱气后，加入四(三苯基膦)钯(0)(6mg、0.0059mmol)，加热回流12小时。将有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷/氯仿＝9/1)精制，得到黄红色固体即下式(21)所示的化合物H(81mg、收率87％)。
<聚合物B的合成>
在进行了氮置换的带螺丝帽试管中加入化合物E(111.7mg、0.103mmol)、化合物H(84mg、0.103mmol)后，在氮气流下加入干燥甲苯(0.4mL)、四(三苯基膦)钯(0)(10.7mg、1.03μmol)，加热搅拌3天。用膜滤器将如此得到的反应溶液过滤，减压浓缩后，溶于少量氯仿中，注入到甲醇中使其沉淀。然后，通过离心分离来回收沉淀，分别进行甲醇洗涤和己烷洗涤，得到红褐色固体的下式(22)所示的聚合物B(97mg、收率81％)。另外，式(22)中的g为2以上。聚合物B的末端基团为氢原子或溴原子。
[实施例3]
<化合物J的合成>
在进行了氮置换的30mL烧瓶中，装入化合物G(300mg、0.347mmol)、化合物I(300mg、0.52mmol)后，加入干燥甲苯(5mL)。脱气后，加入四(三苯基膦)钯(0)(18mg、0.017mmol)，加热回流12小时。然后，停止反应，将得到的有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷)精制，得到红色油状物即下式(24)所示的化合物J(301mg、收率81％)。
<化合物K的合成>
在加热干燥并进行了氮置换的30mL二口烧瓶中，加入化合物J(131mg、0.123mmol)，加入干燥THF(14mL)后，冷却至-78℃，滴加1.6M的正丁基锂/己烷(0.23mL、0.37mmol)。搅拌30分钟后，一次性加入三丁基氯化锡(0.13mL、0.49mmol)。将反应体系升温至室温，搅拌3小时后，在反应溶液中加入水(20mL)和己烷(20mL)。用水(20mL)将有机层洗涤2次后，得到黄色油状物即下式(25)所示的化合物K(155mg、收率93％)。
<化合物L的合成>
在进行了氮置换的30mL烧瓶中，装入化合物K(155mg、114mmol)、3，5-二溴碘化苯(66mg、0.185mmol)后，加入干燥甲苯(3mL)。脱气后，加入四(三苯基膦)钯(0)(6mg、0.006mmol)，加热回流12小时。然后，停止反应，将得到的有机层减压浓缩后，用柱色谱(硅胶、己烷)精制，得到黄色固体即下式(26)所示的化合物L(88mg、收率55％、2阶段)。
<聚合物C的合成>
在进行了氮置换的带螺丝帽试管中加入化合物E(29.4mg、0.027mmol)、化合物L(35.7mg、0.027mmol)后，在氮气流下加入干燥甲苯(0.7mL)、四(三苯基膦)钯(0)(2.8mg、0.27μmol)，加热搅拌3天。用膜滤器将如此得到的反应溶液过滤，减压浓缩后，溶于少量氯仿中，注入到甲醇中使其沉淀。然后，通过离心分离来回收沉淀，分别进行甲醇洗涤和己烷洗涤，得到红黑色固体的下式(27)所示的聚合物C(30mg、收率67％)。另外，式(27)中的g为2以上。聚合物C的末端基团为氢原子或溴原子。
[比较例1]
<聚合物D的合成>
在进行了氮置换的带螺丝帽试管中加入化合物E(111.3mg、0.103mmol)、1，3-二溴苯(24.4mg、0.103mmol)后，在氮气流下加入干燥甲苯(0.5mL)、四(三苯基膦)钯(0)(10.6mg、1.03μmol)，加热搅拌3天。将如此得到的反应溶液在溶于热甲苯的状态下注入到甲醇中使其沉淀。然后，通过离心分离来回收沉淀，分别进行甲醇洗涤和己烷洗涤，得到红色固体的下式(28)所示的聚合物D(42mg、收率71％)。另外，式(28)中的g为2以上。聚合物D的末端基团为氢原子或溴原子。
[聚合物的分析]
对实施例1～3以及比较例1中合成的聚合物A～D进行紫外可见吸收(UV)测定、荧光分光(PL)测定以及GPC测定。另外，对聚合物A～D在氯仿中的溶解性进行评价，并观察使用该氯仿溶液形成的薄膜的形状。关于薄膜形状，若是均质的膜状，则为良好，若是不均的膜状，则为不良。它们的结果如下表所示。另外，聚合物A～D的紫外可见吸收光谱以及荧光分光光谱如图12所示。
[表4]
[实施例4]
<有机薄膜晶体管1的制作以及有机薄膜晶体管特性的评价>
将在热氧化膜(硅氧化膜、膜厚300nm)上形成了梳型源电极以及漏电极(Cr(3nm)/Au(50nm)、通道长/通道宽＝5μm/295mm)的硅晶片，分别依次在乙醇、蒸馏水、丙酮中浸渍，各进行30分钟的超声波洗涤。然后，将该硅晶片进行UV-臭氧洗涤，得到表面为亲水性的基板。将该基板在六甲基二硅氮烷∶氯仿(体积比1∶9)中于室温下浸渍1小时后，用氯仿进行超声波洗涤，得到经表面处理后的基板。
接着，在氯仿中加入实施例3中合成的聚合物C并调成0.5质量％的浓度，在室温下搅拌使其完全溶解，制成聚合物C的涂布溶液。使用该涂布溶液，通过旋转涂布(1500rpm)在经表面处理后的基板上成膜，形成有机薄膜，制作有机薄膜晶体管1。
将得到的有机薄膜晶体管1在真空中于150℃下进行5分钟退火。然后，使用半导体参数分析仪(Keithley Instruments公司制、商品名“4200-SCS”)，使栅电压Vg在0～-80V、使源-漏间电压Vsd在0～-80V的范围内变化，测定有机晶体管特性，得到良好的p型半导体的Id-Vg特性。另外，有机薄膜晶体管1的Id-Vg特性的测定结果如图13所示。另外，Vsd＝-80V时的电场效应迁移率为1.2×10-4cm2/Vs，阈值电压Vt＝-13V，On/Off比＝1×104。
[实施例5]
<有机薄膜晶体管2的制作以及有机薄膜晶体管特性的评价>
除了用实施例2中合成的聚合物B代替聚合物C外，均与实施例4同样操作，制备聚合物B的涂布溶液。在该涂布溶液的制备时，聚合物B在氯仿中于室温下完全溶解。使用该溶液，与实施例4同样地制作有机薄膜晶体管2。对有机薄膜晶体管2，与实施例4同样地测定有机薄膜晶体管特性，得到良好的p型半导体的Id-Vg特性。另外，有机薄膜晶体管2的Id-Vg特性的测定结果如图14所示。另外，Vsd＝-80V时的电场效应迁移率为3×10-5cm2/Vs，阈值电压Vt＝-7V，On/Off比＝1×105。
[比较例2]
<有机薄膜晶体管3的制作以及有机薄膜晶体管特性的评价>
在氯仿中加入比较例1中合成的聚合物D并调成0.5质量％的浓度，在室温下搅拌后未溶解，形成悬浮液。接着，加热至氯仿的沸点附近并搅拌，但也没有完全溶解。用甲苯代替氯仿，在甲苯中加入聚合物D并调成0.5质量％的浓度，加热至甲苯的沸点附近，虽然完全溶解，但一旦冷却就会析出聚合物。
在与实施例4中使用的同样的经表面处理的基板上，滴加聚合物D的加热溶解得到的甲苯溶液后，迅速采用旋转涂布法(1500rpm)进行成膜，制作有机薄膜晶体管3。对有机薄膜晶体管3，与实施例4同样地测定有机晶体管特性，得到p型半导体的Ig-Vg特性，但与实施例4、5相比，特性低。另外，有机晶体管3的Id-Vg特性的测定结果如图15所示。另外，Vsd＝-80V时的电场效应迁移率为3×10-5cm2/Vs，阈值电压Vt＝-15V，On/Off比＝25。
工业上利用的可能性
如上所述，根据本发明，能提供电荷输送性以及溶解中的溶解性优异、几乎能均质地形成薄膜的可用作有机p型半导体的新型聚合物。另外，根据本发明，还能提供含有该聚合物的有机薄膜以及具备该有机薄膜的有机薄膜元件。
Claims (10)
1.一种聚合物，其含有下述通式(1)所示的重复结构，
L和X分别独立地由多个自身共轭的共轭形成结构连接构成，
作为所述共轭形成结构，含有至少1个亚噻吩基结构，
式中，X表示可以具有取代基的1价有机基团，L表示可以具有取代基的2价有机基团，T表示可以具有取代基的3价有机基团，其中，式中的X之间、L之间以及T之间分别表示相同的基团。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其中，X、L及T整体上共轭。
3.根据权利要求1或2所述的聚合物，其中，L是下述通式(2)所示的2价有机基团，
式中，Ar1表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基，R1、R2、R3和R4分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代，予以说明，当R1、R2、R3和R4多个存在时，它们可分别相同或不同，另外，m、n和o分别独立地表示0～10的整数，其中，m和o的至少一方为1以上的整数，m+n+o是2～20的整数。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的聚合物，其中，T是下述通式(3)～(7)所示的3价有机基团中的任一种，
式中，R5表示氢原子、烷基、芳基或氰基。
5.根据权利要求1～4中任一项所述的聚合物，其中，X是下述通式(8)所示的1价有机基团，
式中，Ar2表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基，R6、R7、R8和R9分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代，予以说明，当R6、R7、R8和R9多个存在时，它们可分别相同或不同，R10表示氢原子或可以具有取代基的1价基团，p、q和r分别独立地表示0～10的整数，其中，p和r的至少一方为1以上的整数，p+q+r是2～20的整数。
6.根据权利要求1～5中任一项所述的聚合物，其中，所述通式(1)所示的重复结构是下述通式(9)所示的重复结构，
式中，R11、R12、R13和R14分别独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、可以具有取代基的芳基或可以具有取代基的1价杂环基，这些基团中的一部分或全部的氢原子可以被氟原子取代，予以说明，当R11、R12、R13和R14多个存在时，它们可分别相同或不同，R15表示氢原子或可以具有取代基的1价基团，s和t分别独立地表示2～12的整数，其中，式中的R11之间、R12之间、R13之间、R14之间以及R15之间分别表示相同的基团，式中的s之间以及t之间分别为相同的整数。
7.根据权利要求1～6中任一项所述的聚合物，其具有至少1个所述通式(1)所示的重复结构和至少1个下述通式(10)所示的重复结构，
式中，Ar3表示可以具有取代基的2价芳烃基或可以具有取代基的2价杂环基。
8.一种有机薄膜，其含有权利要求1～7中任一项所述的聚合物。
9.一种有机薄膜元件，其具备权利要求8所述的有机薄膜。
10.一种有机薄膜晶体管，其具备权利要求8所述的有机薄膜。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2008032021 | 2008-02-13 | ||
| JP2008-032021 | 2008-02-13 | ||
| PCT/JP2009/052156 WO2009101914A1 (ja) | 2008-02-13 | 2009-02-09 | 重合体、これを用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101952345A true CN101952345A (zh) | 2011-01-19 |
Family
ID=40956945
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN200980104946XA Pending CN101952345A (zh) | 2008-02-13 | 2009-02-09 | 聚合物、使用它的有机薄膜以及有机薄膜元件 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20110024730A1 (zh) |
| EP (1) | EP2243796A4 (zh) |
| JP (1) | JP2009215543A (zh) |
| KR (1) | KR20100131980A (zh) |
| CN (1) | CN101952345A (zh) |
| WO (1) | WO2009101914A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8278346B2 (en) | 2010-08-06 | 2012-10-02 | Corning Incorporated | Di-tin fused thiophene compounds and polymers and methods of making |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05110069A (ja) | 1991-10-14 | 1993-04-30 | Mitsubishi Electric Corp | 電界効果トランジスタの製造方法 |
| JP3074277B2 (ja) | 1995-08-29 | 2000-08-07 | 工業技術院長 | 多分岐重合体及びその製造方法 |
| US6585914B2 (en) * | 2000-07-24 | 2003-07-01 | Northwestern University | N-type thiophene semiconductors |
| JP4234952B2 (ja) | 2002-05-31 | 2009-03-04 | 株式会社リコー | 縦型有機トランジスタ |
| JP4277947B2 (ja) * | 2002-07-18 | 2009-06-10 | シャープ株式会社 | デンドリマー及びこれを用いた電子デバイス素子 |
| CN1298768C (zh) * | 2002-07-18 | 2007-02-07 | 夏普株式会社 | 树枝状分子及使用该树枝状分子的电子装置组件 |
| ATE393186T1 (de) * | 2002-09-13 | 2008-05-15 | Starck H C Gmbh | Organische verbindungen mit kern-schale-struktur |
| US7244809B2 (en) * | 2003-05-16 | 2007-07-17 | Merck Patent Gmbh | Mono-, oligo- and polymers comprising dithienothiophene and aryl groups |
| JP2005240021A (ja) * | 2004-01-27 | 2005-09-08 | Canon Inc | π共役化合物およびそれを含む導電性有機薄膜、それを利用した電界効果型有機トランジスタ |
| WO2005070992A2 (en) * | 2004-01-27 | 2005-08-04 | Canon Kabushiki Kaisha | Conjugated thiophene compound, conprising perfluorinated and alkylated sidechains, conductive organic thin film containing the compound, and field-effect type organic transistor employing the thin film |
| KR101069519B1 (ko) * | 2004-07-08 | 2011-09-30 | 삼성전자주식회사 | 올리고티오펜과 ｎ-형 방향족 화합물을 주쇄에 교호로 포함하는 유기 반도체 고분자 |
| KR101224708B1 (ko) * | 2004-10-19 | 2013-01-21 | 삼성전자주식회사 | (올리고티오펜-아릴렌) 유도체 및 이를 이용한유기박막트랜지스터 |
| JP2006225428A (ja) * | 2005-02-15 | 2006-08-31 | Tokyo Institute Of Technology | １，３，５−トリアジン環を有する共重合体、その製造法およびその使用 |
| JP2007016227A (ja) * | 2005-06-10 | 2007-01-25 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 芳香族グラフト重合体 |
| US8049205B2 (en) * | 2006-04-06 | 2011-11-01 | Xerox Corporation | Poly(alkynylthiophene)s and electronic devices generated therefrom |
| KR100914383B1 (ko) * | 2006-06-20 | 2009-08-28 | 주식회사 엘지화학 | 폴리헤테로고리 화합물, 이를 이용한 유기 전자 소자 및 이유기 전자 소자를 포함하는 전자 장치 |
| US20070292681A1 (en) * | 2006-06-20 | 2007-12-20 | Fuji Xerox Co., Ltd | Organic electroluminescence device |
-
2009
- 2009-02-09 CN CN200980104946XA patent/CN101952345A/zh active Pending
- 2009-02-09 JP JP2009027538A patent/JP2009215543A/ja not_active Withdrawn
- 2009-02-09 US US12/867,234 patent/US20110024730A1/en not_active Abandoned
- 2009-02-09 WO PCT/JP2009/052156 patent/WO2009101914A1/ja active Application Filing
- 2009-02-09 KR KR1020107017969A patent/KR20100131980A/ko not_active Application Discontinuation
- 2009-02-09 EP EP09711231A patent/EP2243796A4/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20110024730A1 (en) | 2011-02-03 |
| WO2009101914A1 (ja) | 2009-08-20 |
| JP2009215543A (ja) | 2009-09-24 |
| KR20100131980A (ko) | 2010-12-16 |
| EP2243796A4 (en) | 2012-04-25 |
| EP2243796A1 (en) | 2010-10-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101415715B (zh) | 稠环化合物及其制造方法、聚合物、含有它们的有机薄膜，有机薄膜元件及有机薄膜晶体管 | |
| CN101389634B (zh) | 含氟化合物及其制造方法、含氟聚合物、有机薄膜、以及有机薄膜元件 | |
| CN101631755A (zh) | 含氟多环芳香族化合物、含氟聚合物、有机薄膜及有机薄膜元件 | |
| JP5954814B2 (ja) | 含窒素縮合環化合物、含窒素縮合環重合体、有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
| KR20100135741A (ko) | 축합환 화합물 및 그의 제조 방법, 중합체, 이들을 포함하는 유기 박막, 및 이것을 구비하는 유기 박막 소자 및 유기 박막 트랜지스터 | |
| KR20100134590A (ko) | 다환 축환 화합물, 다환 축환 중합체 및 이들을 포함하는 유기 박막 | |
| EP2251335A1 (en) | Branched compounds, organic thin films made by using the same, and organic thin film devices | |
| CN101878207A (zh) | 共轭系化合物、含氮缩合环化合物、含氮缩合环聚合物、有机薄膜以及有机薄膜元件 | |
| WO2012105517A1 (ja) | 多環縮環化合物、多環縮環重合体及びこれらを含む有機薄膜 | |
| CN102348738A (zh) | 含氟聚合物和使用其的有机薄膜 | |
| EP2407464A1 (en) | Branched compound, and organic thin film and organic thin film element each comprising same | |
| CN102348700A (zh) | 共轭系化合物、以及使用它的有机薄膜及有机薄膜元件 | |
| Chen et al. | Conjugated polymers based on a S-and N-containing heteroarene: synthesis, characterization, and semiconducting properties | |
| Park et al. | A new class of organic semiconductors for solution processed OTFTs: Synthesis and characterization of pyrrolo–perylene derivatives with different end groups | |
| CN102348728A (zh) | 聚合物、使用了该聚合物的有机薄膜和具有其的有机薄膜元件 | |
| JP2013181071A (ja) | 高分子化合物、これを含む組成物、インク組成物、薄膜及び素子 | |
| CN101952345A (zh) | 聚合物、使用它的有机薄膜以及有机薄膜元件 | |
| EP2668193B1 (en) | Flavanthrene derivatives and their use as organic semiconductors | |
| WO2012014943A1 (ja) | 縮合環化合物、有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
| CN112442169B (zh) | 不对称异靛蓝受体及聚合物及其制备方法与应用 | |
| JP2011184324A (ja) | 含窒素縮合環化合物、有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
| TW202039617A (zh) | 共軛性高分子化合物及其製造方法，以及使用該化合物的有機半導體材料、有機半導體裝置 | |
| EP3160972B1 (en) | Extended non-linear acene derivatives and their use as organic semiconductors | |
| JP2012193338A (ja) | 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及び有機薄膜素子 | |
| JP2024020227A (ja) | 共役系高分子、製膜用組成物、有機薄膜、ならびに有機半導体素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20110119 |